KR20240031175A - 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Y1은 O 또는 S이고,
X는 각각 독립적으로 CH 또는 N 이되, X 중 적어도 둘은 N이고,
L1은 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이거나; 혹은 O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이며,
R1은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
R2 및 R3 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, R2 및 R3 중 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y2는 O 또는 S이고,
L2는 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴렌이고,
R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서, 또는 는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸,사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "중수소화된 또는 중수소로 치환된"이라는 의미는 화합물, 2가의 연결기 또는 1가의 치환기 내 치환 가능한 수소 중 적어도 하나가 중수소로 치환됨을 의미한다.
또한, "비치환되거나 또는 중수소로 치환된" 또는 "중수소로 치환 또는 비치환된" 이라는 의미는 "비치환되거나 또는 치환 가능한 수소 중 1개 내지 최대 개수가 중수소로 치환된"을 의미한다. 일례로, "비치환되거나 또는 중수소로 치환된 페난트릴"이라는 용어는 페난트릴 구조 내 중수소로 치환 가능한 수소의 최대 개수가 9개라는 점 고려할 때, "비치환되거나 또는 1개 내지 9개의 중수소로 치환된 페난트릴"이라는 의미로 이해될 수 있다.
또한, "중수소화된 구조"라는 의미는 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 모든 구조의 화합물, 2가의 연결기 또는 1가의 치환기를 포괄하는 것을 의미한다. 일례로, 페닐의 중수소화된 구조는 하기와 같이 페닐기 내 치환가능한 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 모든 구조의 1가의 치환기들을 일컫는 것으로 이해될 수 있다.
또한, 화합물의 "중수소 치환율" 또는 "중수소화도"는 화합물 내 존재할 수 있는 수소의 총 개수(화합물 내 중수소로 치환 가능한 수소의 개수 및 치환된 중수소의 개수의 총 합)에 대한 치환된 중수소의 개수의 비율을 백분율로 계산한 것을 의미한다. 따라서 화합물의 "중수소 치환율" 또는 "중수소화도"가 "K%"라고 함은, 화합물 내 중수소로 치환 가능한 수소 중 K%가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
이 때, 상기 "중수소 치환율" 또는 "중수소화도"는 MALDI-TOF MS(Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometer), 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 GC/MS(Gas Chromatography/Mass Spectrometry) 등을 이용하여 통상적으로 알려진 방법에 따라 측정할 수 있다. 보다 구체적으로, MALDI-TOF MS를 이용하는 경우 상기 "중수소 치환율" 또는 "중수소화도"는 MALDI-TOF MS 분석을 통해 화합물 내에 치환된 중수소 개수를 구한 다음, 화합물 내 존재할 수 있는 수소의 총 개수 대비 치환된 중수소의 개수의 비율을 백분율로 계산하여 구할 수 있다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 모핵 구조 중 특정 위치에 각각, 둘 이상의 N을 포함하는 벤젠 고리 및 특정 구조의 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 고리가 결합된 화합물로, 상기 둘 이상의 N을 포함하는 벤젠 고리에 축합 고리가 형성되거나 치환 또는 비치환된 아릴이나 S 또는 O를 포함하는 헤테로아릴이 추가로 치환된 것을 특징으로 한다. 특히, 상기 화합물은 상술한 바와 같이 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 모핵 구조 중 특정 위치에 트리아진 고리 등과 함께 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 각각 치환된 구조를 가짐으로써, 전자의 주입 및 수송능력을 변화시켜 유기 발광 소자에 적용시 구동 전압을 낮추고 효율을 올리며 장수명 특성을 나타낸다.
구체적으로, 상기 화학식 1에서,
Y1은 O 또는 S이고,
X는 각각 독립적으로 CH 또는 N 이되, X 중 적어도 둘은 N이고,
L1은 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이거나; 혹은 O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이며,
R1은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
R2 및 R3 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, R2 및 R3 중 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y2는 O 또는 S이고,
L2는 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴렌이고,
R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이다.
구체적으로, 상기 화학식 1은, R2 및 R3 중 하나가 상기 화학식 2인 바람직한 일례에 따라, 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시된다:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서,
Y1, Y2, X, Ar1, Ar2, L1, L2, R1, R2, R3, 및 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1, 및 화학식 1-1 내지 1-2에서, Y1 및 Y2는 각각 O 또는 S이다.
그리고, 상기 화학식 1, 및 화학식 1-1 내지 1-2에서, X는 각각 N 또는 CH이되, X 중 둘 이상은 N이다. 바람직하게는 X는 모두 N일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-2에서, L1은 단일결합일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-2에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이거나; 혹은 O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이다.
바람직하게는, 상기 Ar1, 및 Ar2 중 적어도 하나는 축합 고리가 형성된 치환 또는 비치환된 C10-60 아릴 다핵 고리 또는 C10-60 헤테로아릴 다핵 고리일 수 있다. 여기서, C10-60 아릴 다핵 고리 또는 C10-60 헤테로아릴 다핵 고리는 벤젠고리의 탄소원자 중 2개는 공유하는 공통적인 탄소의 쌍이 있는 다핵 방향족 탄화수소 (polynuclear aromatic hydrocarbons)의 일종으로, 탄소수 10 내지 60으로 이뤄진 아릴 고리 또는 헤테로 고리를 지칭한다. 일예로, 상기 C10-60 아릴 다핵 고리는 벤젠 고리가 2개 이상 축합된 형태를 가지며 탄소수 10 내지 60으로 이뤄진 아릴 축합 고리이다. 또한, 상기 C10-60 헤테로아릴 다핵 고리는 벤젠 고리가 O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 헤테로 고리와 축합된 형태를 가지며 탄소수 10 내지 60으로 이뤄진 헤테로아릴 축합 고리이다.
구체적으로, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-2에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 중수소로 치환되거나 비치환된 C6-19 아릴이거나, 또는 중수소로 치환되거나 비치환된 C2-19 헤테로아릴일 수 있다.
바람직하게는, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나 이상은 축합 고리가 형성된 수소 또는 중수소로 치환된 C10-19 아릴이거나, 또는 수소 또는 중수소로 치환된 C10-19 헤테로아릴일 수 있다.
좀더 구체적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로 치환된 페닐, 수소 또는 중수소로 치환된 비페닐, 수소 또는 중수소로 치환된 나프틸, 수소 또는 중수소로 치환된 페난트릴, 수소 또는 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐, 또는 수소 또는 중수소로 치환된 디벤조티오페닐일 수 있다.
일예로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 식 중,
D는 중수소이고,
n1은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
n2는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
n3는 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이고,
n4는 각각 독립적으로 1 내지 9의 정수이고,
n5는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,
n6은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수이다.
구체적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 5개의 중수소가 치환된 페닐, 비페닐, 5개 내지 9개의 중수소가 치환된 비페닐, 나프틸, 4개 내지 7개의 중수소가 치환된 나프틸, 페난트릴, 4개 내지 12개의 중수소가 치환된 페난트릴, 디벤조퓨라닐, 3개 내지 8개의 중수소가 치환된 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 또는 3개 내지 8개의 중수소가 치환된 디벤조티오페닐일 수 있다.
좀더 바람직하게는, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나 이상은 수소 또는 중수소로 치환된 나프틸, 수소 또는 중수소로 치환된 페난트릴, 수소 또는 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐, 혹은 수소 또는 중수소로 치환된 디벤조티오페닐일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1, 및 화학식 1-1 내지 1-2에서, R1은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나, 또는 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴, C6-24 아릴, C6-18 아릴, 또는 C6-12 아릴, 또는 C6-10 아릴일 수 있다.
바람직하게는, R1은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-2에서, L2는 단일결합일 수 있다.
그리고, 상기 화학식 1, 및 화학식 1-1 내지 1-2에서, R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나, 또는 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴, C6-24 아릴, C6-18 아릴, 또는 C6-12 아릴, 또는 C6-10 아릴일 수 있다.
바람직하게는, R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소일 수 있다.
일예로, 상기 화학식 1, 및 화학식 1-1 내지 1-2에 포함된 모든 수소는 중수소로 치환될 수 있다.
구체적으로, R1 중 적어도 하나 이상은 중수소이거나, L1은 적어도 하나 이상의 중수소가 치환된 것이거나, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나 이상은 중수소로 치환된 것이거나, R2 및 R3 중 적어도 하나 이상은 중수소이거나, L2는 적어도 하나 이상의 중수소가 치환된 것이거나, R4 중 적어도 하나 이상은 중수소일 수 있다.
이때, 화합물의 중수소 치환율은 1% 내지 100%일 수 있다. 구체적으로는, 상기 화합물의 중수소 치환율은 5% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상, 50% 이상, 60% 이상, 70% 이상, 75% 이상, 80% 이상, 또는 90% 이상이면서, 100% 이하일 수 있다.
또한, 상기 화합물은 중수소를 50개 이하 또는 0 내지 50개의 중수소를 포함할 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 화합물은 중수소를 포함하지 않거나, 또는 1개 이상, 2개 이상, 3개 이상, 4개 이상, 5개 이상, 6개 이상, 7개 이상, 8개 이상, 또는 9개 이상이면서, 50개 이하, 40개 이하, 35개 이하, 32개 이하, 30개 이하, 28개 이하, 26개 이하, 24개 이하, 22개 이하, 20개 이하, 18개 이하, 16개 이하, 14개 이하, 13개 이하, 12개 이하, 11개 이하, 또는 10개 이하의 중수소를 포함할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다.
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상기 구조식 중 D는 중수소이다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 합성예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, Y1, X, L1, Ar1, Ar2, 및 R1 내지 R3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,
Q1은 할로겐이며,
Q2는 BO2C2(CH3)4, 또는 B(OH)2이고,
a 및 b는 각각 0 또는 1이되, 단, a 및 b 중 적어도 하나는 0이고, a 및 b 중 적어도 하나는 1이다.
일예로, Q1은 Cl, Br, 또는 I이며, 바람직하게는 Cl, 또는 Br이며, 좀더 바람직하게는 Cl이다.
일예로, Q2는 B(OH)2이다.
구체적으로, 상기 반응식 1은, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 모핵 구조 중 특정 위치 R2, R3에 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 고리가 결합된 모핵 구조의 특정 위치에, 즉, 모핵 구조 중 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 고리가 결합되지 않은 반대쪽 말단 벤젠 고리의 특정 위치에, 특정 구조의 둘 이상의 N 포함 헤테로 고리의 치환기를 도입하는 반응이다. 상기 반응식 1에서, 상술한 특정 구조의 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 모핵 구조에 특정 구조의 둘 이상의 N 포함 헤테로 고리의 치환기를 도입하는 반응은, 염기(base) 존재 하에서 팔라듐 촉매(Pd catalyst)로 반응시키는 것으로 이뤄진다. 이러한 반응식 1의 구체적인 반응 조건은 이 분야에서 알려진 공지의 반응을 참조로 수행할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 합성예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 상기 반응식 1에서, 염기 성분으로는 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3), 소듐 바이카보네이트(sodium bicarbonate, NaHCO3), 세슘 카보네이트(Cesium carbonate, Cs2CO3), 소듐 아세테이트(sodium acetate, NaOAc), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc), 소듐 에톡사이드(sodium ethoxide, NaOEt), 소듐 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, NaOtBu), 또는 트리에틸아민(triethylamine, Et3N), N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr)2) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 상기 염기 성분은 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3), 세슘 카보네이트(Cesium carbonate, Cs2CO3), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc), 소듐 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, NaOtBu), 또는 N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr)2)일 수 있다. 특히, 상기 반응식 1에서, 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3)를 염기 성분으로 사용할 수 있다.
또한, 상기 반응식 1에서, 상기 팔라듐 촉매로는 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), Pd(PPh3)4), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (0) (tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium (0), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba)2) 또는 팔라듐(II)아세테이트(palladium(II) acetate, Pd(OAc)2) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 상기 팔라듐 촉매는 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), Pd(PPh3)4), 또는 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba)2)일 수 있다. 특히, 상기 반응식 1에서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), Pd(PPh3)4)를 촉매로 사용할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 당량(eq.)는 몰 당량을 의미한다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자에 사용시, 하기 화학식 3로 표시되는 화합물과 함께 사용될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
p 및 q는 각각 독립적으로, 0 내지 7의 정수이다.
특히, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 함께 유기 발광 소자에 사용하면 엑시플렉스(exciplex)를 형성하는 경우에도 유리하여, 저전압, 고효율, 및 장수명의 특성 효과가 더 크게 나타날 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 3에서, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 또는 디메틸플루오레닐일 수 있다.
또, R5 및 R6은 각각 수소 또는 페닐일 수 있다.
또, p 및 q는 각각 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다.
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또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 함께 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 1층 이상의 유기물층에 사용하는 경우에, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량비는 20:80 내지 80:20, 또는 30:70 내지 70:30, 또는 35:65 내지 65:35, 또는 40:60 내지 60:40일 수 있으며, 바람직하게는 45:55 내지 55:45 또는 50:50 일 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 유기물 층은 전자저지층을 포함할 수 있고, 상기 전자저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 발광층은 도펀트 화합물을 더 포함한다.
또한, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 도펀트를 포함한다.
일예로, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 도펀트를 포함하고, 화학식 1의 화합물과 도펀트를 100:1 내지 1:1의 함량비로 포함한다.
또한, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 도펀트를 포함하고, 화학식 1의 화합물과 도펀트를 100:1 내지 2:1의 함량비로 포함한다.
또한, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 도펀트를 포함하고, 화학식 1의 화합물과 도펀트를 100:1 내지 5:1의 함량비로 포함한다.
일예로, 상기 도펀트는 금속착체이다.
구체적으로, 상기 도펀트는 이리듐계 금속착체이다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트 물질은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
.
상기 명시된 구조는 도판트 화합물로 이에 한정하는 것은 아니다.
또한, 상기 유기물 층은 정공저지층을 포함할 수 있고, 상기 정공저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 유기물 층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 유기물 층은 발광층 및 전자저지층을 포함하고, 상기 발광층또는 전자저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 및 전자 주입 및 수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층, 정공수송층, 또는 전자 주입 및 수송층에 포함될 수 있으며, 예컨대, 발광층의 호스트 재료 또는 정공수송층 재료, 또는 전자 주입 및 수송층 재료로 포함될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층 및 음극로 이루어진 유기 발광 소자에서, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층, 정공수송층, 또는 전자수송층에 포함될 수 있으며, 예컨대, 발광층의 호스트 재료 또는 정공수송층 재료, 또는 전자수송층 재료로 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층 등을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 용액 도포법에 사용되는 용매에 대한 용해도가 우수하여, 용액 도포법을 적용하기 용이하다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이에, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 용매를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
상기 용매는 본 발명에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 부틸벤조에이트, 메틸-2-메톡시벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 테트랄린; 3-phenoxy-toluene 등의 용매를 들 수 있다. 또한, 상술한 용매를 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 코팅 조성물의 점도는 1 cP 내지 10 cP가 바람직하며, 상기의 범위에서 코팅이 용이하다. 또한, 상기 코팅 조성물 내 본 발명에 따른 화합물의 농도는 0.1 wt/v% 내지 20 wt/v%인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상술한 코팅 조성물을 사용하여 기능층을 형성하는 방법을 제공한다. 구체적으로, 상술한 본 발명에 따른 코팅 조성물을 용액 공정으로 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리하는 단계를 포함한다.
상기 열처리 단계에서 열처리 온도는 150 ℃ 내지 230 ℃가 바람직하다. 또한, 상기 열처리 시간은 1 분 내지 3 시간이고, 보다 바람직하게는 10 분 내지 1 시간이다. 또한, 상기 열처리는 아르곤, 질소 등의 불활성 기체 분위기에서 수행하는 것이 바람직하다.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바람직하게는, 상기 호스트 재료로서 본 발명에 따른 화합물을 사용한다. 또한, 상기 호스트 재료로서, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 함께 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바람직하게는, 상기 도펀트 재료로서 이리듐계 금속 착제를 사용한다.
상기 발광층은 적색 발광층일 수 있으며, 본 발명에 따른 화합물을 호스트 재료로 사용할 경우, 전자와 정공에 대한 안정도가 높아지며, 호스트에서 적색 도판트로의 에너지 전달이 잘 이뤄지면서, 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극(cathode) 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극(cathode) 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 배면 발광(bottom emission) 소자, 전면 발광(top emission) 소자, 또는 양면 발광 소자일 수 있으며, 특히 상대적으로 높은 발광 효율이 요구되는 배면 발광 소자일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 Tri 1 (10 g, 27.2 mmol)와 화합물 BA 1 (10.6 g, 28.1 mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) 120 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘 카보네이트 (potassium cArbonate, K2CO3, 7.5 g, 54.5 mmol)를 물 23 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), Pd(PPh3)4, 0.3 g, 0.3 mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 테트라하이드로퓨란에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1을 11.4 g 제조하였다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 667)
합성예 2: 화합물 2의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 Tri 2 (10 g, 27.2 mmol)와 화합물 BA 2 (10.6 g, 28.1 mmol)를 THF 120 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(7.5 g, 54.5 mmol)를 물 23 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.3 mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 테트라하이드로퓨란에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2를 13.2 g 제조하였다. (수율 73%, MS: [M+H]+= 667)
합성예 3: 화합물 3의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 Tri 3 (10 g, 28 mmol)와 화합물 BA 3 (10.9 g, 28.8 mmol)를 THF 120 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(7.7 g, 56 mmol)를 물 23 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.3 mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 테트라하이드로퓨란에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3을 11.7 g 제조하였다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 656)
합성예 4: 화합물 4의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 Tri 4 (10 g, 28 mmol)와 화합물 BA 4 (10.9 g, 28.8 mmol)를 THF 120 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(7.7 g, 56 mmol)를 물 23 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.3 mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 테트라하이드로퓨란에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 4를 14.3 g 제조하였다. (수율 78%, MS: [M+H]+= 656)
합성예 5: 화합물 5의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 Tri 5 (10 g, 37.4 mmol)와 화합물 BA 5 (14.6 g, 38.6 mmol)를 THF 120 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(10.4 g, 74.9 mmol)를 물 31 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.4 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 테트라하이드로퓨란에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5를 15.9 g 제조하였다. (수율 75%, MS: [M+H]+= 566)
합성예 6: 화합물 6의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 Tri 6 (10 g, 37.4 mmol)와 화합물 BA 6 (14.6 g, 38.6 mmol)를 THF 120 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(10.4 g, 74.9 mmol)를 물 31 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.4 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 테트라하이드로퓨란에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 6을 14.8 g 제조하였다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 566)
합성예 7: 화합물 7의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 Tri 7 (10 g, 29.1 mmol)와 화합물 BA 7 (11.4 g, 30 mmol)를 THF 120 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(8.1 g, 58.3 mmol)를 물 24 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.3 mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 테트라하이드로퓨란에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 7을 12.1 g 제조하였다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 642)
합성예 8: 화합물 8의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 Tri 8 (10 g, 29.1 mmol)와 화합물 BA 8 (11.4 g, 30 mmol)를 THF 120 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(8.1 g, 58.3 mmol)를 물 24 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.3 mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 테트라하이드로퓨란에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8을 12.3 g 제조하였다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 642)
합성예 9: 화합물 9의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 Tri 9 (10 g, 31.5 mmol)와 화합물 BA 9 (12.3 g, 32.4 mmol)를 THF 120 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(8.7 g, 62.9 mmol)를 물 26 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.4 g, 0.3 mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 테트라하이드로퓨란에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9를 15.1 g 제조하였다. (수율 78%, MS: [M+H]+= 617)
합성예 10: 화합물 10의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 Tri 10 (10 g, 31.5 mmol)와 화합물 BA 10 (12.3 g, 32.4 mmol)를 THF 120 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(8.7 g, 62.9 mmol)를 물 26 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.4 g, 0.3 mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 테트라하이드로퓨란에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 10을 14.1 g 제조하였다. (수율 73%, MS: [M+H]+= 617)
실시예 1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400 옹스트롬(Å, angstrom)의 두께로 박막 코팅된 유리기판을 세제에 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때 세제로는 피셔사(Fischer Co.)의 DeconTM CON705 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 0.22 ㎛ sterilizing filter로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분 동안 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10 분 동안 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필 알코올, 아세톤 및 메탄올의 용제로 각각 10 분 동안 초음파 세척하고, 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분 동안 세정한 후, 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-A과 화합물 LG-101을 각각 800 Å, 50 Å의 두께로 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A를 800 Å 두께로 진공 증착한 후 전자저지층으로 하기 화합물 EB-A를 600 Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서, 상기 EB-A 증착막 위에, 발광층 호스트로 하기 화합물 1과 화합물 pRH가 50:50의 중량비로 혼합된 혼합물을, 도펀트로 하기 화합물 Dp-7을 적용하며 호스트와 도펀트를 98:2의 중량비로 400 Å의 두께로 진공 증착하여 적색 발광층을 형성하였다. 이어서 전자 주입 및 수송층으로 하기 화합물 ET-A와 화합물 Liq를 1:1의 비율로 360 Å의 두께로 열 진공 증착하고 이어서 하기 화합물 Liq를 5 Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 마그네슘과은을 10:1의 비율로 220 Å의 두께로, 알루미늄을 1000 Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
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상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 Å/sec 내지 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 내지 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 10
실시예 1의 유기 발광 소자에서, 하기 표 1에 기재된 바와 같이 화합물 2 내지 10을 화합물 1 대신 각각 사용하여 화합물 pRH와 50:50으로 공증착하여 발광층 호스트 물질로 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 여기서, 하기 표 1의 괄호 안은 호스트 화합물간의 중량비를 의미한다. 이 때, 실시예에 사용된 화합물의 구조를 정리하면 하기와 같다.
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비교예 1 내지 19
실시예 1의 유기 발광 소자에서, 하기 표 1에 기재된 바와 같이 비교화합물 C1 내지 C19를 화합물 1 대신 각각 사용하여 화합물 pRH와 50:50으로 공증착하여 발광층 호스트 물질로 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 여기서, 하기 표 1의 괄호 안은 호스트 화합물간의 중량비를 의미한다. 이 때, 비교예에 사용된 비교화합물 C1 내지 C19의 구조는 하기와 같다.
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[실험예]
상기 실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예 1 내지 비교예 19에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 전압, 효율은 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가하여 측정되었으며, LT97은 전류 밀도 50 mA/cm2에서 초기 휘도(4000 nit)가 97%로 저하할 때까지의 시간(hr)을 의미한다.
| 발광층 호스트 | @ 10mA/cm2 | @ 50mA/cm2 | ||
| 구동전압(V) | 효율(cd/A) | LT97(hr) | ||
| 실시예 1 | nRH-1 : pRH (50:50) | 3.89 | 26.1 | 250 |
| 실시예 2 | nRH-2 : pRH (50:50) | 3.78 | 24.3 | 261 |
| 실시예 3 | nRH-3 : pRH (50:50) | 3.88 | 23.4 | 246 |
| 실시예 4 | nRH-4 : pRH (50:50) | 3.67 | 27.2 | 290 |
| 실시예 5 | nRH-5 : pRH (50:50) | 3.95 | 25.5 | 310 |
| 실시예 6 | nRH-6 : pRH (50:50) | 3.78 | 24.7 | 241 |
| 실시예 7 | nRH-7 : pRH (50:50) | 3.77 | 24.9 | 253 |
| 실시예 8 | nRH-8 : pRH (50:50) | 3.87 | 23.8 | 239 |
| 실시예 9 | nRH-9 : pRH (50:50) | 3.82 | 25.0 | 261 |
| 실시예 10 | nRH-10 : pRH (50:50) | 3.84 | 22.5 | 220 |
| 비교예 1 | 화합물 C1 : pRH (50:50) | 4.05 | 15.2 | 181 |
| 비교예 2 | 화합물 C2 : pRH (50:50) | 4.15 | 14.7 | 178 |
| 비교예 3 | 화합물 C3 : pRH (50:50) | 4.10 | 16.3 | 165 |
| 비교예 4 | 화합물 C4 : pRH (50:50) | 4.09 | 15.5 | 159 |
| 비교예 5 | 화합물 C5 : pRH (50:50) | 4.17 | 14.7 | 171 |
| 비교예 6 | 화합물 C6 : pRH (50:50) | 4.03 | 13.8 | 121 |
| 비교예 7 | 화합물 C7 : pRH (50:50) | 4.20 | 12.8 | 163 |
| 비교예 8 | 화합물 C8 : pRH (50:50) | 4.01 | 15.0 | 90 |
| 비교예 9 | 화합물 C9 : pRH (50:50) | 4.22 | 13.9 | 158 |
| 비교예 10 | 화합물 C10 : pRH (50:50) | 4.12 | 14.7 | 121 |
| 비교예 11 | 화합물 C11 : pRH (50:50) | 4.21 | 14.3 | 161 |
| 비교예 12 | 화합물 C12 : pRH (50:50) | 4.06 | 15.1 | 119 |
| 비교예 13 | 화합물 C13 : pRH (50:50) | 4.07 | 14.8 | 135 |
| 비교예 14 | 화합물 C14 : pRH (50:50) | 4.15 | 13.3 | 142 |
| 비교예 15 | 화합물 C15 : pRH (50:50) | 4.17 | 12.6 | 132 |
| 비교예 16 | 화합물 C16 : pRH (50:50) | 4.09 | 15.8 | 164 |
| 비교예 17 | 화합물 C17 : pRH (50:50) | 4.07 | 16.4 | 120 |
| 비교예 18 | 화합물 C18 : pRH (50:50) | 4.05 | 13.7 | 133 |
| 비교예 19 | 화합물 C19 : pRH (50:50) | 4.12 | 14.4 | 143 |
실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 19에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1의 결과를 얻었다. 상기 실시예 1의 적색 유기 발광 소자는 종래 널리 사용되고 있는 물질을 사용하였으며, 발광층으로 화합물 1을 사용하고, 적색 발광층의 도판트로 Dp-7을 사용하는 구조이다. 비교예 1 내지 19는 화합물 1 대신 비교화합물 C1 내지 C19을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물, 즉, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 모핵 구조 중 특정 위치에 각각 둘 이상의 N을 포함하는 벤젠 고리 및 특정 구조의 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 고리가 결합된 화합물을 발광층 호스트 물질로 사용한 실시예 1 내지 10의 유기 발광 소자는, 상기 비교화합물 C1 내지 C19의 화합물을 발광층 호스트 물질로 사용한 비교예 1 내지 19의 유기 발광 소자 모두에 비해 구동 전압이 크게 낮아졌으며, 효율 측면에도 상승을 한 것으로 보아 호스트에서 적색 도판트로의 에너지 전달이 잘 이뤄진다는 것을 알 수 있었다. 또한, 실시예 1 내지 10의 유기 발광 소자는 높은 효율을 유지하면서도 수명 특성을 크게 개선시킬 수 있는 것을 알 수 있었다. 이는 결국 비교예의 화합물보다 본 발명에 따른 실시예의 화합물이 전자와 정공에 대한 안정도가 높기 때문이라 판단할 수 있다. 결론적으로 본 발명의 화합물을 발광층이나 정공수송층으로 사용하였을 때 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 전자 주입 및 수송층
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Y1은 O 또는 S이고,
X는 각각 독립적으로 CH 또는 N 이되, X 중 적어도 둘은 N이고,
L1은 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이거나; 혹은 O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이며,
R1은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
R2 및 R3 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, R2 및 R3 중 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y2는 O 또는 S이고,
L2는 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴렌이고,
R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 혹은 N, O, 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이다.
- 제1항에 있어서,
하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는,
화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서,
Y1, Y2, X, Ar1, Ar2, L1, L2, R1, R2, R3, 및 R4는 제1항에서 정의된 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
X는 모두 N인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
L1은 단일 결합인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로 치환된 C6-19 아릴이거나, 또는 수소 또는 중수소로 치환된 C2-19 헤테로아릴인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로 치환된 페닐, 수소 또는 중수소로 치환된 비페닐, 수소 또는 중수소로 치환된 나프틸, 수소 또는 중수소로 치환된 페난트릴, 수소 또는 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐, 또는 수소 또는 중수소로 치환된 디벤조티오페닐인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
R1은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
L2는 단일 결합인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항 내지 제10항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 제11항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인,
유기 발광 소자.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20220109372 | 2022-08-30 | ||
| KR1020220109372 | 2022-08-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240031175A true KR20240031175A (ko) | 2024-03-07 |
Family
ID=90271762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020230114865A KR20240031175A (ko) | 2022-08-30 | 2023-08-30 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20240031175A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
-
2023
- 2023-08-30 KR KR1020230114865A patent/KR20240031175A/ko unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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