WO2021107694A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2021107694A1
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문현진
금수정
홍성길
차용범
이재구
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주식회사 엘지화학
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    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present specification relates to an organic light emitting device.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present specification is anode; cathode; and an organic material layer provided between the anode and the cathode,
  • the organic layer includes a light emitting layer and a first organic layer
  • the first organic material layer is provided between the anode and the light emitting layer,
  • the light emitting layer comprises a compound of Formula 1,
  • the first organic material layer provides an organic light emitting device comprising a compound of Formula 2 below.
  • X1 is O; or S;
  • Cy1 to Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, or a ring in which two or more rings selected from the group are condensed,
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r1 is an integer of 0 to 3, and when r1 is 2 or more, R1 are the same as or different from each other,
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r11 is an integer from 0 to 8
  • r12 and r13 are each an integer from 0 to 4, and when r11 to r13 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • the organic light emitting device described herein includes the compound of Formula 1 in the light emitting layer and the compound of Formula 2 in the first organic material layer, thereby having a low driving voltage, excellent efficiency characteristics, and excellent lifespan. Specifically, a low driving voltage, high efficiency, and lifespan may be improved by controlling the degree of transport of holes and/or electrons through appropriate adjustment of the HOMO energy level and the LUMO energy level.
  • 1, 2 and 8 show examples of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • 3 to 7 show examples of organic light emitting devices including two or more stacks.
  • Formula 1 of the present invention can secure structural stability and excellent electrochemical properties of the compound by using abundant electrons, including a 5-membered heterocycle including X1. Specifically, since the first triplet excitation energy of Formula 1 is lowered, the difference between the first singlet excitation energy and the first triplet excitation energy increases. Accordingly, by suppressing triplet quenching, the lifespan of the organic light emitting device including the same is increased.
  • Formula 2 of the present invention is an amine compound containing a carbazole and a biphenylene group (specifically, a divalent group represented by [1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl), which improves hole transportability and thermal stability and can achieve improvement in luminous efficiency and longer lifespan.
  • a biphenylene group specifically, a divalent group represented by [1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl
  • the compound of Formula 1 When the compound of Formula 1 is used in the light emitting layer and the compound of Formula 2 is used in the first organic layer (specifically, the hole transport region), the hole injection property from the anode is improved, and the electrons not consumed in the light emitting layer It is possible to protect the hole-transporting stacked structure from the above, preventing the energy of the excited state generated in the light emitting layer from diffusing into the hole-transporting stacked structure, and controlling the charge balance of the entire device.
  • the compound of Formula 1 When the compound of Formula 1 is used in the light emitting layer and the compound of Formula 2 is used in the first organic layer (specifically, the hole transport region), the hole injection property from the anode is improved, and the electrons not consumed in the light emitting layer It is possible to protect the hole-transporting stacked structure from the above, preventing the energy of the excited state generated in the light emitting layer from diffusing into the hole-transporting stacked structure, and controlling the charge balance of the entire device.
  • * or a dotted line refers to a site bonded or condensed to another substituent or a bonding portion.
  • Cn means that the number of carbon atoms is n
  • Cn-Cm means that the number of carbon atoms is n to m.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is substituted. , two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; cyano group (-CN); silyl group; boron group; an alkyl group; cycloalkyl group; aryl group; heterocyclic group; Condensed hydrocarbon ring group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of an amine group, is substituted with a substituent to which two or more of the above exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • a substituent in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; halogen group; cyano group (-CN); silyl group; C1-C20 alkyl group; C3-C60 cycloalkyl group; C6-C60 aryl group; C2-C60 heterocyclic group; C9-C60 condensed hydrocarbon ring group; And it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group, or substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; halogen group; cyano group (-CN); silyl group; C1-C10 alkyl group; C3-C30 cycloalkyl group; C6-C30 aryl group; C2-C30 heterocyclic group; C9-C30 condensed hydrocarbon ring group; And it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group, or substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; halogen group; cyano group (-CN); silyl group; C1-C6 alkyl group; C3-C20 cycloalkyl group; C6-C20 aryl group; C2-C20 heterocyclic group; C9-C20 condensed hydrocarbon ring group; And it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group, or substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected, or does not have any substituents.
  • substituents are connected means that the hydrogen of any one substituent is replaced with another substituent.
  • an isopropyl group and a phenyl group are linked or may be a substituent of
  • the three substituents are connected to (substituent 1)-(substituent 2)-(substituent 3) as well as consecutively connected (substituent 1) to (substituent 2) and (substituent 3) It also includes connecting.
  • two phenyl groups and an isopropyl group are linked or may be a substituent of The same applies to those in which 4 or more substituents are connected.
  • substituted with A or B includes not only the case substituted with A or only B, but also the case substituted with A and B.
  • examples of the halogen group include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) or iodine (I).
  • the silyl group may be represented by the formula of -SiY 11 Y 12 Y 13 , wherein Y 11 , Y 12 and Y 13 are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the silyl group specifically includes, but is not limited to, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like. does not
  • the boron group may be represented by the formula of -BY 14 Y 15 , wherein Y 14 and Y 15 are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the boron group includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a tert-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, a phenylboron group, and the like.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms.
  • alkyl group examples include, but are not limited to, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group.
  • an alkoxy group is an aryl group connected to an oxygen atom
  • an acylthio group is an alkyl group connected to a sulfur atom
  • the description of the above-described alkyl group can be applied to the alkyl group of the alkoxy group and the alkylthio group.
  • the amine group is -NH 2 ; an alkylamine group; an alkylarylamine group; arylamine group; an aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60.
  • the arylamine group has 6 to 60 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the arylamine group is 6 to 40.
  • amine group examples include a methylamine group; dimethylamine group; ethylamine group; diethylamine group; phenylamine group; naphthylamine group; biphenylamine group; anthracenylamine group; 9-methylanthracenylamine group; diphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; ditolylamine group; N-phenyltolylamine group; triphenylamine group; N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group;
  • the alkylamine group refers to an amine group in which an alkyl group is substituted with N of an amine group, and includes a dialkylamine group, an alkylarylamine group, and an alkylheteroarylamine group.
  • the arylamine group refers to an amine group in which an aryl group is substituted with N of the amine group, and includes a diarylamine group, an arylheteroarylamine group, and an alkylarylamine group.
  • the heteroarylamine group refers to an amine group in which a heteroaryl group is substituted with N of an amine group, and includes a diheteroarylamine group, an arylheteroarylamine group, and an alkylheteroarylamine group.
  • the alkylarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted with N of the amine group.
  • the aryl heteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkylheteroarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group, the arylalkylamine group, the alkylthioxy group, the alkylsulfoxy group, and the alkylheteroarylamine group is the same as the above-described alkyl group.
  • the alkyl thiooxy group includes a methyl thiooxy group; ethyl thiooxy group; tert-butyl thiooxy group; hexyl thiooxy group; octylthiooxy group and the like, and examples of the alkylsulfoxy group include mesyl; ethyl sulfoxy group; propyl sulfoxy group; Butyl sulfoxy group and the like, but is not limited thereto.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • Cychloroalkyl groups include not only monocyclic groups, but also bicyclic groups such as bridgeheads, fused rings, and spiro rings.
  • a cyclopropyl group a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, but is not limited thereto.
  • cycloalkene has a double bond in the hydrocarbon ring, but as a non-aromatic ring group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but may have 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, 3 to It can be 30 days.
  • Cycloalkenes include monocyclic groups as well as bicyclic groups such as bridgeheads, fused rings, and spiro rings. Examples of the cycloalkene include, but are not limited to, cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, and cyclohexene.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group such as a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may include, but is not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a triphenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like.
  • the 9th carbon atom (C) of the fluorenyl group may be substituted with an alkyl group, an aryl group, or the like, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure such as cyclopentane or fluorene.
  • the substituted aryl group may include a form in which an aliphatic ring is condensed to an aryl group.
  • a tetrahydronaphthalene group, a dihydroindene group, and a dihydroanthracene group of the following structure are included in the substituted aryl group.
  • one of the carbons of the benzene ring may be connected to another position.
  • the condensed hydrocarbon ring group means a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, and the aromatic hydrocarbon ring and the aliphatic hydrocarbon ring are condensed.
  • the number of carbon atoms in the condensed hydrocarbon ring group is 9 to 60, 9 to 30, 9 to 20, or 9 to 10.
  • Examples of the condensed ring group of the aromatic hydrocarbon ring and the aliphatic hydrocarbon ring include, but are not limited to, a tetrahydronaphthalene group, a dihydroindene group, and a dihydroanthracene group.
  • the alkylaryl group refers to an aryl group substituted with an alkyl group, and a substituent other than the alkyl group may be further connected.
  • arylalkyl group refers to an alkyl group substituted with an aryl group, and a substituent other than the aryl group may be further connected.
  • an aryloxy group is an aryl group connected to an oxygen atom
  • an arylthio group is an aryl group connected to a sulfur atom
  • the description of the aryl group described above can be applied to the aryl group of the aryloxy group and the arylthio group.
  • the aryl group of the aryloxy group is the same as the example of the aryl group described above.
  • the aryloxy group includes a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, etc.
  • the arylthioxy group includes phenylthioxy group, 2- and a methylphenylthioxy group, a 4-tert-butylphenylthioxy group, and the like, but are not limited thereto.
  • the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O, P, S, Si and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably from 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 20 carbon atoms.
  • heterocyclic group examples include, but are not limited to, a pyridyl group; quinoline group; thiophene group; dibenzothiophene group; furan group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; a carbazole group; benzocarbazole group; naphthobenzothiophene group; dibenzosilole group; naphthobenzosilole group; hexahydrocarbazole group; dihydroacridine group; dihydrodibenzoazacillin group; phenoxazine; phenothiazine; dihydrodibenzoazacillin group; spiro (dibenzosilol-dibenzoazacillin) groups; There is a spiro (acridine-fluorene) group, and the like, but is not limited thereto.
  • heterocyclic group In the present specification, the description of the above-mentioned heterocyclic group may be applied except that the heteroaryl group is aromatic.
  • the aromatic hydrocarbon ring refers to a hydrocarbon ring in which pi electrons are completely conjugated and planar, and the description of the aryl group may be applied, except that it is divalent.
  • the aromatic hydrocarbon ring has 6 to 60 carbon atoms; 6 to 30; 6 to 20; or 6 to 10 days.
  • the aliphatic hydrocarbon ring is a structure bonded to a ring, and refers to a non-aromatic ring.
  • the aliphatic hydrocarbon ring may include cycloalkyl or cycloalkane, and the description of the above-described cycloalkyl group or cycloalkenyl group may be applied, except for divalent.
  • the carbon number of the aliphatic hydrocarbon ring is 3 to 60; 3 to 30; 3 to 20; 3 to 10; 5 to 50; 5 to 30; 5 to 20; 5 to 10; or 5 to 6.
  • the substituted aliphatic hydrocarbon ring also includes an aliphatic hydrocarbon ring in which an aromatic ring is condensed.
  • the condensed ring of the aromatic hydrocarbon ring and the aliphatic hydrocarbon ring means that the aromatic hydrocarbon ring and the aliphatic hydrocarbon ring form a condensed ring.
  • the aromatic and aliphatic condensed rings include, but are not limited to, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene group and a 2,3-dihydro-1H-indene group.
  • the "adjacent" group refers to a substituent substituted on an atom directly connected to the atom in which the substituent is substituted, a substituent sterically closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as “adjacent" groups.
  • substituents connected to two consecutive carbons in an aliphatic ring (a total of four) can also be interpreted as "adjacent" groups.
  • adjacent groups bonded to each other to form a ring means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; Or it means to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • a 5-membered or 6-membered ring formed by bonding adjacent groups means that a ring including a substituent participating in ring formation is a 5-membered or 6-membered ring. It may include condensing an additional ring to the ring including the substituents participating in the ring formation.
  • the aliphatic hydrocarbon ring is an aromatic hydrocarbon ring or two pi electrons of an aryl group ( carbon-carbon double bond).
  • arylene group is a divalent group.
  • X1 is O; or S;
  • Cy1 to Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, or a ring in which two or more rings selected from the group are condensed,
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r1 is an integer of 0 to 3, and when r1 is 2 or more, R1 is the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 1-1.
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r2 is an integer from 0 to 4, and when r2 is 2 or more, R2 is the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 1 is the following Chemical Formula 101 or 102.
  • X1, Cy1 to Cy4, R1 and r1 are as defined in Formula 1.
  • Chemical Formula 1-1 is represented by the following Chemical Formulas 101-1 and 102-1.
  • X1, Cy2 to Cy4, R1, R2, r1 and r2 are as defined in Formula 1-1.
  • Cy1 to Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C60 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C60 aliphatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted C2-C60 aromatic heterocycle; and a substituted or unsubstituted C2-C60 aliphatic heterocycle, or a C9-C60 ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy1 to Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C30 aliphatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted C2-C30 aromatic heterocycle; and a C2-C30 aliphatic heterocycle, or a C9-C30 ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy1 to Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted C2-C20 aromatic heterocycle; and a substituted or unsubstituted C2-C20 aliphatic heterocycle, or a C9-C20 ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy1 to Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted phenanthrene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted benzofluorene ring; a substituted or unsubstituted cyclohexene ring; a substituted or unsubstituted cyclopentene ring; a substituted or unsubstituted bicyclooctene ring; a substituted or unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene (1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene) ring; a substituted or unsubstituted t
  • Cy1 to Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted phenanthrene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted benzofluorene ring; a substituted or unsubstituted cyclohexene ring; a substituted or unsubstituted cyclopentene ring; a substituted or unsubstituted bicyclooctene ring; a substituted or unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene (1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene) ring; a substituted or unsubstituted t
  • Cy1 to Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted phenanthrene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted benzofluorene ring; a substituted or unsubstituted cyclohexene ring; a substituted or unsubstituted cyclopentene ring; a substituted or unsubstituted bicyclooctene ring; a substituted or unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene (1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene) ring; a substituted or unsubstituted t
  • Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring; and a substituted or unsubstituted C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring, or a C9-C20 ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy1 is a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene ring; a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring; Or a substituted or unsubstituted xanthene (xanthene) ring.
  • Cy1 is a benzene ring unsubstituted or substituted with R2; a naphthalene ring unsubstituted or substituted with R2; a fluorene ring substituted or unsubstituted with R2; a tetrahydronaphthalene ring substituted or unsubstituted with R2; a dibenzofuran ring substituted or unsubstituted with R2; a dibenzothiophene ring substituted or unsubstituted with R2; Or a xanthene ring substituted or unsubstituted with R2.
  • Cy2 is a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted cyclohexene ring; a substituted or unsubstituted cyclopentene ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted bicyclooctene ring, or a ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy2 is a benzene ring unsubstituted or substituted with R3; a cyclohexene ring substituted or unsubstituted with R3; tetrahydronaphthalene ring unsubstituted or substituted with R3; or a 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene (1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene) ring substituted or unsubstituted with R3.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C60 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C60 aliphatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted C2-C60 aromatic heterocycle; and a substituted or unsubstituted C2-C60 aliphatic heterocycle, or a C9-C60 ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C30 aliphatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted C2-C30 aromatic heterocycle; and a substituted or unsubstituted C2-C30 aliphatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted C9-C30 ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted C2-C20 aromatic heterocycle; and a substituted or unsubstituted C2-C20 aliphatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted C9-C20 ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted phenanthrene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted benzofluorene ring; a substituted or unsubstituted cyclohexene ring; a substituted or unsubstituted cyclopentene ring; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene ring; a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring; a substituted or unsubstituted dibenzosilol ring; a substituted or unsub
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted phenanthrene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted benzofluorene ring; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene ring; a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring; a substituted or unsubstituted dibenzosilol ring; a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran ring; a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene ring; Or
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted phenanthrene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted benzofluorene ring; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene ring; a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring; a substituted or unsubstituted dibenzosilol ring; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran ring.
  • Cy3 is a benzene ring substituted or unsubstituted with R4; a naphthalene ring unsubstituted or substituted with R4; a phenanthrene ring substituted or unsubstituted with R4; a fluorene ring substituted or unsubstituted with R4; a benzofluorene ring substituted or unsubstituted with R4; a tetrahydronaphthalene ring unsubstituted or substituted with R4; a dibenzofuran ring substituted or unsubstituted with R4; a dibenzothiophene ring substituted or unsubstituted with R4; a dibenzosilol ring substituted or unsubstituted with R4; a naphthobenzofuran ring unsubstituted or substituted with R4; a naphthobenzothioph
  • Cy4 is a benzene ring substituted or unsubstituted with R5; a naphthalene ring unsubstituted or substituted with R5; a phenanthrene ring substituted or unsubstituted with R5; a fluorene ring substituted or unsubstituted with R5; a benzofluorene ring substituted or unsubstituted with R5; a tetrahydronaphthalene ring substituted or unsubstituted with R5; a dibenzofuran ring substituted or unsubstituted with R5; a dibenzothiophene ring substituted or unsubstituted with R5; a dibenzosilol ring substituted or unsubstituted with R5; a naphthobenzofuran ring substituted or unsubstituted with R5; a naphthobenzothioph
  • Cy1 to Cy4 are each unsubstituted or substituted with a substituent of R2 to R5, which will be described later.
  • Cy1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a fused ring of two or more rings selected from the group.
  • Cy1 is a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene ring; a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring; Or a substituted or unsubstituted xanthene (xanthene) ring.
  • Cy1 is a benzene ring; naphthalene ring; fluorene ring; tetrahydronaphthalene ring; dibenzofuran ring; dibenzothiophene ring; or a xanthene ring, wherein the ring is at least one group selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, an alkyl group, a silyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a condensed hydrocarbon ring group, a heterocyclic group, and an amine group; It is substituted or unsubstituted with a group connected to two or more selected from the group.
  • Cy1 is a benzene ring; naphthalene ring; fluorene ring; tetrahydronaphthalene ring; dibenzofuran ring; dibenzothiophene ring; or a xanthene ring, wherein the ring is deuterium; methyl group; isopropyl group; tert-butyl group; trimethylsilyl group; a phenylpropyl group unsubstituted or substituted with deuterium; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a cyano group, a fluoro group, a methyl group, a tert-butyl group, or a trimethylsilyl group; a hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group, a tert-butyl group, or a
  • Cy1 is a benzene ring, and the benzene ring is deuterium; methyl group; isopropyl group; tert-butyl group; trimethylsilyl group; a phenylpropyl group unsubstituted or substituted with deuterium; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a cyano group, a fluoro group, a methyl group, a tert-butyl group, or a trimethylsilyl group; a hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group; a carbazole group; a diphenylamine group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, an isopropyl group, a tert-
  • Cy1 is a naphthalene ring; a fluorene ring unsubstituted or substituted with a methyl group; tetrahydronaphthalene ring unsubstituted or substituted with a methyl group; a dibenzofuran ring unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; a dibenzothiophene ring unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; Or a xanthene ring substituted or unsubstituted with a methyl group.
  • Cy1 is represented by the following Chemical Formula Cy1-1.
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r2 is an integer from 0 to 4, and when r2 is 2 or more, R2 are the same as or different from each other,
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkylaryl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocycle is formed.
  • R2 is at least one group selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, an alkyl group, a silyl group, an aryl group, and a condensed hydrocarbon ring group, or a group selected from the group consisting of two or more connected; is unsubstituted
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted phenylpropyl group; a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted hexahydrocarbazole group; a substituted or unsubstituted carbazole group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted cyclohexene ring bonded to an adjacent substituent; a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted benzofuran
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; Profile group; butyl group; silyl group; phenylpropyl group; cyclohexyl group; phenyl group; hexahydrocarbazole group; a carbazole group; or an amine group, or a cyclohexene ring by bonding with adjacent substituents; benzene ring; benzofuran ring; benzothiophene ring; indene ring; Or a benzopyran (benzopyran) ring is formed, and the substituent or ring is at least one group selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, an alkyl group, a silyl group, an aryl group, and a condensed hydrocarbon ring group, or two or more selected from the group It is substituted or unsubstituted with this linked group.
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a propyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a silyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; a phenylpropyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a cyclohexyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a fluoro group, a methyl group, a butyl group, and a silyl group, or a group connected with two or more selected from the group; a hexahydrocarbazole group unsubstituted
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; isopropyl group; tert-butyl group; trimethylsilyl group; a phenylpropyl group unsubstituted or substituted with deuterium; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a cyano group, a fluoro group, a methyl group, a tert-butyl group, or a trimethylsilyl group; a hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group; a carbazole group; a diphenylamine group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a trimethylsilyl group; or an
  • R2 When R2 is combined with an adjacent substituent to form a ring, it means that two adjacent R2s combine to form a ring.
  • R2 when R2 is combined with an adjacent substituent to form a ring, it is represented by any one of the following structural formulas.
  • X21 is O; S; or CG201G202,
  • G21, G201 and G202 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • n21 is 1 or 2
  • g21 is an integer from 0 to 4
  • g22 is an integer from 0 to 8
  • g23 is an integer from 0 to 6
  • G21 When g21, g22 and g23 are each 2 or more, two or more G21 are the same or different from each other,
  • G21, G201 and G202 are the same as or different from each other, and hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • G21, G201 and G202 are the same as or different from each other, and hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group.
  • G21, G201 and G202 are the same as or different from each other, and hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group.
  • G21, G201 and G202 are the same as or different from each other, and hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted methyl group.
  • G21, G201 and G202 are the same as or different from each other, and hydrogen; heavy hydrogen; Or a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • G21, G201 and G202 are the same as or different from each other, and hydrogen; heavy hydrogen; or a methyl group.
  • n21 is 2.
  • g21 is an integer of 1 to 4.
  • g22 is an integer of 1 to 4.
  • g23 is an integer of 1 to 4.
  • R2 when R2 forms a ring, it is represented by any one of the following structural formulas.
  • Cy2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, or a ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • Cy2 is a substituted or unsubstituted C6-C60 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C60 aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a substituted or unsubstituted C6-C60 aromatic hydrocarbon ring and a C5-C60 aliphatic hydrocarbon ring.
  • Cy2 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C30 aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring and a C5-C30 aliphatic hydrocarbon ring.
  • Cy2 is a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring and a C5-C30 aliphatic hydrocarbon ring.
  • Cy2 is a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted benzofluorene ring; a substituted or unsubstituted cyclohexene ring; a substituted or unsubstituted cyclopentene ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted bicyclooctene ring, or a ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy2 is a benzene ring; naphthalene ring; fluorene ring; benzofluorene ring; cyclohexene ring; cyclopentene ring; And one selected from the group consisting of a bicyclooctene ring, or a ring in which two or more rings selected from the group are condensed, and the ring is deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C3-C20 cycloalkyl group, a C6-C20 aryl group and one or more groups selected from the group consisting of a C9-C20 condensed hydrocarbon ring group or a group to which two or more groups selected from the group are connected are unsubstituted or substituted.
  • Cy2 is a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted cyclohexene ring; a substituted or unsubstituted cyclopentene ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted bicyclooctene ring, or a ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy2 is a benzene ring; naphthalene ring; cyclohexene ring; cyclopentene ring; And one selected from the group consisting of a bicyclooctene ring, or a ring in which two or more rings selected from the group are condensed, and the ring is deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C3-C20 cycloalkyl group, a C6-C20 aryl group , And one or more groups selected from the group consisting of a condensed hydrocarbon ring group of C9-C20 or a group to which two or more groups selected from the group are connected are unsubstituted or substituted.
  • Cy2 is a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted cyclohexene ring; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene ring; or a substituted or unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene (1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene) ring.
  • Cy2 is a benzene ring; cyclohexene ring; tetrahydronaphthalene ring; or a 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene (1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene) ring, wherein the ring is deuterium, a C1-C10 alkyl group, It is unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of a C3-C20 cycloalkyl group, a C6-C20 aryl group, and a C9-C20 condensed hydrocarbon ring group or a group to which two or more groups selected from the group are connected.
  • Cy2 is a benzene ring unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, CD 3 , an isopropyl group, a tert-butyl group, an adamantyl group, or a phenyl group; a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group; a tetrahydronaphthalene ring unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, CD 3 , an isopropyl group, or a tert-butyl group; Or 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene unsubstituted or substituted with deuterium, methyl group, CD 3 , isopropyl group or tert-butyl group (1,2,3,4-tetrahydro- 1,4-ethanonaphthalene) ring.
  • Cy2 is a benzene ring unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, CD 3 , an isopropyl group, a tert-butyl group, an adamantyl group, or a phenyl group; a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group; a tetrahydronaphthalene ring unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, or CD 3 ; Or a 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene (1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene) ring unsubstituted or substituted with a methyl group ( ), and * means a position condensed in Formula 1.
  • Cy2 is a benzene ring unsubstituted or substituted with R3; a cyclohexene ring substituted or unsubstituted with R3; tetrahydronaphthalene ring unsubstituted or substituted with R3; or a 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene (1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene) ring substituted or unsubstituted with R3.
  • Cy2 is represented by the following formula Cy2-1 or Cy2-2.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • n1 1 or 2
  • r3 is an integer from 0 to 4
  • r301 is an integer from 0 to 8
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; Or a condensed ring of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring is formed.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted C6-C60 aromatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; a substituted or unsubstituted C5-C60 aliphatic hydrocarbon ring; Or a condensed ring of a substituted or unsubstituted C6-C60 aromatic hydrocarbon ring and a C5-C60 aliphatic hydrocarbon ring is formed.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; a substituted or unsubstituted C5-C30 aliphatic hydrocarbon ring; Or a condensed ring of a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring and a C5-C30 aliphatic hydrocarbon ring is formed.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; a substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; a substituted or unsubstituted C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring; Or a condensed ring of a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring and a C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring is formed.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; Or a substituted or unsubstituted C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring is formed.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C20 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a C3-C20 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a C2-C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with deuterium, or a C6-C20 aromatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with an alkyl group substituted or unsubstituted with deuterium or deuterium by bonding to an adjacent substituent; Or a C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with an alkyl group substituted or unsubstituted with deuterium or deuterium is formed.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted adamantyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted cyclohexene ring bonded to an adjacent substituent; Or a substituted or unsubstituted bicyclooctene ring is formed.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted adamantyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted cyclohexene ring bonded to an adjacent substituent; Or a substituted or unsubstituted bicyclooctene ring is formed.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; Profile group; butyl group; adamantyl group; or a phenyl group, or a cyclohexene ring by bonding with adjacent substituents; Or a bicyclooctene ring is formed, and the group or ring is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a propyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; adamantyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, or a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, or CD 3 by bonding to an adjacent substituent; Or deuterium, a methyl group, or CD 3 to form a substituted or unsubstituted bicyclooctene ring.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; CD 3 ; isopropyl group; tert-butyl group; adamantyl group; or a phenyl group, or a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, or CD 3 by bonding to an adjacent substituent; Or bicyclo [2.2.2] oc-2-ene substituted or unsubstituted with a methyl group (bicyclo [2.2.2] oct-2-ene, ) to form a ring, and * means a position condensed to Formula Cy2-1 or Cy2-2.
  • Cy2-1 is represented by any one of the following structural formulas.
  • * means a position condensed in Chemical Formula 1, and the structural formula is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • the structural formula is unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, or CD 3 .
  • Cy2-2 is represented by the following structural formula.
  • * means a position condensed in formula (1).
  • n1 is 2.
  • r3 is an integer of 0 to 4.
  • r3 is an integer of 1 to 4.
  • r301 is an integer from 0 to 8.
  • r301 is an integer from 1 to 8.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a fused ring of two or more rings selected from the group.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C60 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C60 aliphatic hydrocarbon ring; and a substituted or unsubstituted C2-C60 aromatic heterocycle, or a C9-C60 ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C30 aliphatic hydrocarbon ring; and a substituted or unsubstituted C2-C30 aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted C9-C30 ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring; and a substituted or unsubstituted C2-C20 aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted C9-C20 ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring; and a substituted or unsubstituted C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted C9-C20 ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted phenanthrene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted benzofluorene ring; a substituted or unsubstituted cyclohexene ring; a substituted or unsubstituted cyclopentene ring; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene ring; a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring; a substituted or unsubstituted dibenzosilol ring; a substituted or unsub
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted phenanthrene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted benzofluorene ring; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene ring; a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring; a substituted or unsubstituted dibenzosilol ring; a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran ring; a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene ring; Or
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; a substituted or unsubstituted naphthalene ring; a substituted or unsubstituted phenanthrene ring; a substituted or unsubstituted fluorene ring; a substituted or unsubstituted benzofluorene ring; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene ring; a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring; a substituted or unsubstituted dibenzosilol ring; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran ring.
  • Cy3 is a benzene ring substituted or unsubstituted with R4; a naphthalene ring unsubstituted or substituted with R4; a phenanthrene ring substituted or unsubstituted with R4; a fluorene ring substituted or unsubstituted with R4; a benzofluorene ring substituted or unsubstituted with R4; a tetrahydronaphthalene ring unsubstituted or substituted with R4; a dibenzofuran ring substituted or unsubstituted with R4; a dibenzothiophene ring substituted or unsubstituted with R4; a dibenzosilol ring substituted or unsubstituted with R4; a naphthobenzofuran ring unsubstituted or substituted with R4; a naphthobenzothioph
  • Cy4 is a benzene ring substituted or unsubstituted with R5; a naphthalene ring unsubstituted or substituted with R5; a phenanthrene ring substituted or unsubstituted with R5; a fluorene ring substituted or unsubstituted with R5; a benzofluorene ring substituted or unsubstituted with R5; a tetrahydronaphthalene ring substituted or unsubstituted with R5; a dibenzofuran ring substituted or unsubstituted with R5; a dibenzothiophene ring substituted or unsubstituted with R5; a dibenzosilol ring substituted or unsubstituted with R5; a naphthobenzofuran ring substituted or unsubstituted with R5; a naphthobenzothioph
  • Cy2 to Cy4 are each unsubstituted or substituted with a substituent of R3 to R5, which will be described later.
  • R5 In the exemplary embodiment of the present specification, the definition of R5, which will be described later, may be applied to R4.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and are each independently represented by the following Chemical Formula 1-A.
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r5 is an integer from 0 to 5, and when r5 is 2 or more, R5 is the same as or different from each other.
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted C2-C60 ring by combining with adjacent substituents.
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted C2-C30 ring by combining with adjacent substituents.
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; a substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted C2-C20 ring by combining with adjacent substituents.
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a C1-C20 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a C6-C20 arylalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a C3-C20 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a silyl group unsubstituted or substituted with a C1-C20 alkyl group or a C6-C20 aryl group; Substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, cyano group, halogen group, C1-C20 alkyl group, silyl group, C6-C20 aryl group and C9-C20 condensed hydrocarbon ring group, or two or more groups selected from the group connected or an unsubstituted C6-C20 aryl group; Or an amine unsubstit
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; fluoro group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted phenylpropyl group; a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted naphthalene ring in which two or more R5 is bonded together with
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; fluoro group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted phenylpropyl group; a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted naphthalene ring in which two or more R5 is bonded together with
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; fluoro group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a propyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenylpropyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a cyclohexyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a silyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; At least one group selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a fluoro group, a methyl group, a tert-butyl group, a silyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a tetrahydronaphralene group, and a naphthyl
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; fluoro group; methyl group; CD 3 ; isopropyl group; tert-butyl group; sec-butyl group; phenylpropyl group; cyclohexyl group; trimethylsilyl group; triphenylsilyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a cyano group, a fluoro group, a methyl group, CD 3 , CF 3 , a tert-butyl group, a trimethylsilyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group; biphenyl group; naphthyl group; tetrahydronaphthalene group substituted with a methyl group; or a diphenylamine group, or a naphthalene ring unsubstituted or substituted with a
  • the tetrahydronaphthalene ring substituted with the methyl group is unsubstituted or substituted with a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, a methyl group, CD 3 , CF 3 , tert-butyl group, trimethylsilyl group, phenyl group, biphenyl group or naphthyl group do.
  • a substituent (R5) other than hydrogen is connected to an ortho position with respect to the dotted line of Formula 1-A.
  • R4 When R4 is combined with an adjacent substituent to form a ring, it means that two adjacent R4s are combined to form a ring.
  • R5 When R5 is combined with an adjacent substituent to form a ring, it means that two adjacent R5s combine to form a ring.
  • Chemical Formula 1-A is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-A-1 to 1-A-3.
  • R5 and r5 are as defined in Formula 1-A,
  • G1 is O; S; NG2; CG2G3; or SiG2G3;
  • G2 and G3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • n2 1 or 2
  • r51 is an integer from 0 to 7
  • r52 is an integer from 0 to 11
  • R5 is the same as or different from each other.
  • n2 is 2.
  • G1 is O; S; or CG2G3.
  • G2 and G3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • G2 and G3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring by combining with adjacent substituents.
  • G2 and G3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C1-C6 alkyl group, or a C6-C20 aromatic hydrocarbon ring by combining with adjacent substituents.
  • G2 and G3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; Or a phenyl group, or combine with each other to form a fluorene ring.
  • G2 and G3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; or a phenyl group.
  • Formula 1-A-1 is selected from the following structures.
  • r50 is an integer from 0 to 9
  • r53 is an integer from 0 to 7, and when r50 and r53 are each 2 or more, R5 is the same as or different from each other.
  • Formula 1-A-2 is selected from the following structure.
  • Formula 1-A-3 is selected from the following structures.
  • r54 is an integer from 0 to 9
  • r55 is an integer from 0 to 11
  • R5 is the same as or different from each other.
  • Formula 1-A-3 is selected from the following structures.
  • r56 is an integer from 0 to 5
  • r57 is an integer from 0 to 7
  • r58 is an integer from 0 to 7
  • R5 is the same as or different from each other.
  • Formula 1-A-3 is selected from the following structures.
  • r54 is an integer from 0 to 9
  • r55 is an integer from 0 to 11
  • R5 is the same as or different from each other.
  • Formula 1-A-3 is selected from the following structures.
  • r55 is an integer from 0 to 11, and when r55 is 2 or more, R5 is the same as or different from each other.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and are each independently represented by any one of the following structural formulas.
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • G2 and G3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r5 is an integer from 0 to 5
  • r50 is an integer from 0 to 9
  • r51 is an integer from 0 to 7
  • r53 is an integer from 0 to 7
  • r54 is an integer from 0 to 9
  • r55 is from 0 to 11 is an integer of
  • R5 is the same as or different from each other
  • the dotted line means a position connected to Chemical Formula 1.
  • At least one of Cy3 and Cy4 is a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene ring.
  • At least one of Cy3 and Cy4 is represented by Formula 1-A-3.
  • Chemical Formula 1 is any one of the following Chemical Formulas 103 to 106.
  • X1, R1 and r1 are as defined in Formula 1,
  • R2 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • n1 1 or 2
  • r2 and r3 are each an integer from 0 to 4
  • r4 and r5 are each an integer from 0 to 5
  • r301 is an integer from 0 to 8
  • R5 may be applied to R4.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthio group; a substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C60 arylthio group; a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylthio group; a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylthio group; a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylthio group; a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C90 arylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylthio group; a substituted or unsubstit
  • R3 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthio group; a substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C60 arylthio group; a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group.
  • R3 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylthio group; a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylthio group; a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group.
  • R3 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylthio group; a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C90 arylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylthio group; a substituted or unsubstit
  • R3 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; Alternatively, a condensed ring of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring may be formed.
  • R3 is a substituted or unsubstituted C6-C60 aromatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; a substituted or unsubstituted C3-C60 aliphatic hydrocarbon ring; Alternatively, a condensed ring of a substituted or unsubstituted C6-C60 aromatic hydrocarbon ring and a C3-C60 aliphatic hydrocarbon ring may be formed.
  • R3 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; a substituted or unsubstituted C3-C30 aliphatic hydrocarbon ring; Alternatively, a condensed ring of a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring and a C3-C30 aliphatic hydrocarbon ring may be formed.
  • each of R4 and R5 may be combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
  • each of R4 and R5 may combine with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted C2-C60 ring.
  • each of R4 and R5 may combine with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted C2-C30 ring.
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group.
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; a substituted or unsubstituted adamantyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; a substituted or unsubstituted
  • R1 is at least one group selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, an alkyl group, an alkoxy group, a silyl group, an aryl group, and a condensed hydrocarbon ring group, or two or more selected from the group are connected substituted or unsubstituted with a group.
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; cycloalkyl group; an aryl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a cyano group and an alkyl group, or two or more groups selected from the group consisting of linked groups; a heterocyclic group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a silyl group, an alkyl group, and an aryl group, or two or more groups selected from the group consisting of linked groups; or an amine group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a silyl group, an alkyl group, an aryl group, and a condensed hydrocarbon ring group, or two or more groups selected from the group consisting of linked groups.
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; tert-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a diphenylamine group unsubstituted or substituted with a trimethylsilyl group; or a hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group.
  • R1 is represented by any one of the following formulas 1-B-1 to 1-B-4.
  • G8 is a direct bond; O; S; CG9G10; or SiG9G10;
  • R101 to R103 and G4 to G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • G9 and G10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • g6 is an integer from 0 to 12
  • g7 is an integer from 0 to 8;
  • the dotted line means a position bonded to Chemical Formula 1.
  • G8 is a direct bond.
  • G8 is O; or S.
  • G8 is CG9G10; or SiG9G10.
  • G9 and G10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • G9 and G10 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • G9 and G10 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • G9 and G10 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; or a phenyl group.
  • R101 to R103 and G4 to G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • R101 to R103 and G4 to G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted C2-C60 ring by combining with adjacent substituents.
  • R101 to R103 and G4 to G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted C2-C30 ring by combining with adjacent substituents.
  • R101 to R103 and G4 to G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted C2-C20 ring by combining with adjacent substituents.
  • R101 to R103 and G4 to G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; At least one group selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a silyl group, a C6-C20 aryl group, and a C9-C20 condensed hydrocarbon ring group, or in the group a C1-C30 alkyl group unsubstituted or substituted with two or more selected groups; At least one group selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a silyl group, a C6-C20 aryl group, and a C9-C20 condensed hydrocarbon ring group, or in the group a C
  • R101 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R101 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; a substituted or unsubstituted adamantyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
  • R101 is hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a propyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a cyclohexyl group unsubstituted or substituted with deuterium; adamantyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a fluoro group, a methyl group, a propyl group, a butyl group, a methoxy group, a silyl group, and a phenyl group, or a group connected to two or more selected from the group; a biphenyl group unsub
  • R101 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; CD 3 ; ethyl group; isopropyl group; tert-butyl group; cyclohexyl group; adamantyl group; Substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, cyano group, fluoro group, methyl group, tert-butyl group, -OCF 3 , trimethylsilyl group, triphenylsilyl group and phenyl group, or two or more groups selected from the group connected unsubstituted phenyl group; biphenyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; tetrahydronaphthalene group unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran group;
  • R101 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; CD 3 ; ethyl group; isopropyl group; tert-butyl group; cyclohexyl group; adamantyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a cyano group, a fluoro group, a methyl group, a tert-butyl group, -OCF 3 , a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, or a phenyl group; biphenyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; dimethyl fluorenyl group; tetrahydronaphthalene group unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
  • R102 and R103 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R102 and R103 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
  • R102 and R103 are the same as or different from each other, and each independently from the group consisting of deuterium, a cyano group, a fluoro group, a methyl group, a propyl group, a butyl group, a methoxy group, a silyl group, and a phenyl group a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected groups or two or more selected from the group linked; a biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a fluoro group, a methyl group, a propyl group, a butyl group, a methoxy group, a silyl group, and a phenyl group, or two or more groups selected from the group consisting of linked groups; a naphthyl group unsubstituted or substituted with at least one group selected from the group consisting of linked groups; a
  • R102 and R103 are the same as or different from each other, and each independently from the group consisting of deuterium, a cyano group, a fluoro group, a methyl group, a propyl group, a butyl group, a methoxy group, a silyl group, and a phenyl group a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected groups or two or more selected from the group linked; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; tetrahydronaphthalene group unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
  • R102 and R103 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, cyano group, fluoro group, methyl group, CD 3 , CF 3 , isopropyl group, tert-butyl group, trimethylsilyl a phenyl group unsubstituted or substituted with a group, a triphenylsilyl group, or a phenylpropyl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; naphthyl group; dimethyl fluorenyl group; tetrahydronaphthalene group unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
  • G4 to G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • G4 to G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylsilyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3-C30 aliphatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; Or a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring is formed.
  • G4 to G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; C1-C18 alkylsilyl group; C6-C60 arylsilyl group; or a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C1-C6 alkyl group, or a C3-C20 aliphatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group by bonding to an adjacent substituent; Or a C6-C20 aromatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group is formed.
  • G4 and G5 are the same as or different from each other, and each independently represents a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • G4 and G5 are methyl groups.
  • G6 and G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted tert-butyl group; a substituted or unsubstituted trimethylsilyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted cyclohexene ring bonded to an adjacent substituent; Or a substituted or unsubstituted benzene ring is formed.
  • G6 and G7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; tert-butyl group; trimethylsilyl group; Or a phenyl group, or a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group by combining with adjacent substituents.
  • G6 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; tert-butyl group; trimethylsilyl group; Or a phenyl group, or a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group by combining with adjacent substituents.
  • G7 is hydrogen; or deuterium.
  • G7 is hydrogen
  • Formula 1-B-3 is represented by any one of the following structural formulas.
  • g6' is an integer from 0 to 10, and when g6' is 2 or more, 2 or more G6 are the same as or different from each other.
  • Formula 1-B-4 is represented by any one of the following structural formulas.
  • R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; an alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an arylalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a cycloalkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a silyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, and an aryl group, or two or more groups selected from the group consisting of linked groups; an aryl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a silyl group, an alkyl group, an aryl group, and a condensed hydrocarbon ring group, or a group connected to two or more selected from the group;
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 20, the number of carbon atoms of the arylalkyl group is 7 to 50, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 30, the number of carbon atoms of the aryl group is 6 to 30, and the number of carbon atoms of the condensed hydrocarbon ring group is 9 to 30, the number of carbon atoms of the heterocyclic group is 2 to 30, and the heterocyclic group includes at least one of N, O, S and Si as a heteroelement.
  • At least one of Cy1 to Cy4 and R1 includes a ring in which a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring is condensed.
  • At least one of Cy1 to Cy4 and R1 includes a ring in which a C5-C30 aliphatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with a C1-C20 alkyl group is condensed.
  • the aliphatic hydrocarbon ring may include a hexagonal ring or a pentagonal ring.
  • At least one of Cy1 to Cy4 and R1 is a substituted or unsubstituted cyclohexene ring; Or a substituted or unsubstituted bicyclooctene ring includes a condensed ring.
  • At least one of Cy1 to Cy4 and R1 is a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group; or a ring in which a bicyclooctene ring substituted or unsubstituted with a methyl group is condensed.
  • Chemical Formula 1 is any one of the following Chemical Formulas 107 to 109.
  • Chemical Formula 1 is one selected from the following compounds.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r11 is an integer from 0 to 8
  • r12 and r13 are each an integer from 0 to 4, and when r11 to r13 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; a substituted or unsubstituted C2-C20 N-containing heterocyclic group; a substituted or unsubstituted C2-C20 O-containing heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted C2-C20 S-containing heterocyclic group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C1-C20 alkyl group, or a C6-C30 aryl group; or a C2-C30 heterocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, a C1-C20 alkyl group, or a C6-C30 aryl group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted quarterphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; a substituted or unsubstituted triphenylenyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; a phenyl group substituted with a naphthyl group; biphenyl group; terphenyl group; quarter phenyl group; naphthyl group; a naphthyl group substituted with a phenyl group; phenanthrenyl group; triphenylenyl group; dimethyl fluorenyl group; diphenylfluorenyl group; spirobifluorenyl group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; or a carbazole group, and Ar1 and Ar2 are unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the following structures.
  • the structure is unsubstituted or substituted with deuterium
  • the dotted line is a position connected to Formula 2,
  • R14 and R15 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R14 and R15 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • R14 and R15 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; or a phenyl group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted C6-C60 arylene group; or a substituted or unsubstituted C2-C60 divalent heterocyclic group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group; or a substituted or unsubstituted C2-C30 divalent heterocyclic group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group; or a substituted or unsubstituted C2-C20 divalent heterocyclic group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene group; a substituted or unsubstituted naphthylene group; a substituted or unsubstituted divalent fluorenyl group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; or a substituted or unsubstituted divalent carbazole group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a C6-C30 arylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or selected from the following structures.
  • the structure is unsubstituted or substituted with deuterium
  • the dotted line is a position connected to Formula 2,
  • R14 and R15 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or selected from the following structures.
  • the dotted line is a position connected to Formula 2,
  • R14 and R15 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylthio group; a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylthio group; a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted
  • R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium.
  • R11 to R13 are hydrogen.
  • -L1-Ar1 and -L2-Ar2 of Formula 2 are the same as each other.
  • -L1-Ar1 and -L2-Ar2 of Formula 2 are different from each other.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group; Or a heterocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group,
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an arylene group unsubstituted or substituted with deuterium,
  • R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium,
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 20, the number of carbon atoms of the aryl group and the arylene group is 6 to 30, the number of carbon atoms of the heterocyclic group is 2 to 30, and the heterocyclic group is a hetero element among N, O, S and Si. Includes 1 or more.
  • Chemical Formula 2 is the following Chemical Formula 201.
  • L1, L2, Ar1 and Ar2 are as defined in Formula 2.
  • Chemical Formula 2 is one selected from the following compounds.
  • the substituents of the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 may be combined by a method known in the art, and the type, position or number of the substituent may be changed according to a technique known in the art. For example, it may be synthesized in the same way as in the synthesis example described later.
  • the conjugation length of the compound and the energy bandgap are closely related. Specifically, the longer the conjugation length of the compound, the smaller the energy bandgap.
  • compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure as described above.
  • the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be controlled by introducing various substituents into the core structure of the structure as described above.
  • a compound having the intrinsic properties of the introduced substituent can be synthesized.
  • a substituent mainly used for the hole injection layer material, the hole transport material, the light emitting layer material, and the electron transport layer material used in manufacturing an organic light emitting device into the core structure, a material satisfying the conditions required for each organic material layer can be synthesized.
  • the organic light emitting device includes an anode; cathode; and an organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein the organic material layer includes a light-emitting layer and a first organic material layer, the first organic material layer is provided between the anode and the light-emitting layer, and the light-emitting layer is a compound of Formula 1 Including, the first organic material layer is characterized in that it comprises the compound of Formula 2 above.
  • the organic light emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except for forming one or more organic material layers using the above-described compound.
  • the compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously injects and transports holes, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic material layers or a larger number of organic material layers.
  • the first organic material layer is provided between the light emitting layer and the anode. That is, the first organic material layer is included in the hole transport region.
  • the first organic material layer is provided in direct contact with the light emitting layer.
  • an additional organic material layer is not included between the light emitting layer and the first organic material layer.
  • the first organic material layer is provided between the light emitting layer and the anode, and is provided in direct contact with the light emitting layer.
  • the first organic material layer is a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron blocking layer.
  • the first organic material layer is a hole transport layer adjacent to the light emitting layer.
  • the first organic material layer is an electron blocking layer.
  • the first organic material layer is an electron blocking layer, and a hole transport layer or a hole injection layer is provided between the anode and the first organic material layer.
  • the hole transport layer or the hole injection layer may include an arylamine-based compound, and may further include a P-dopant.
  • the maximum emission peak of the emission layer is in the range of 400 nm to 500 nm. That is, the light emitting layer is a blue light emitting layer.
  • the light emitting layer includes the compound of Formula 1 as a dopant.
  • the light emitting layer may include the polycyclic compound of Formula 1 as a dopant, and may include a fluorescent host or a phosphorescent host.
  • the light emitting layer includes an anthracene-based compound as a host.
  • the light emitting layer includes a host and a dopant, and the host and the dopant are 99:1 to 1:99 by weight, preferably 99:1 to 70:30 by weight, even more preferably 99 It is included in a weight ratio of :1 to 90:10.
  • the organic light emitting device may include an additional light emitting layer in addition to the light emitting layer including the compound of Formula 1 above.
  • the additional light emitting layer includes a phosphorescent dopant or a fluorescent dopant, and includes a phosphorescent host or a fluorescent dopant.
  • the additional light emitting layer emits red, green or blue light.
  • the light emitting layer includes at least one host.
  • the light emitting layer includes two or more types of mixed hosts.
  • the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • the structure of the organic light emitting device of the present specification may have the structure shown in FIGS. 1, 2 and 8 , but is not limited thereto.
  • the compound of Formula 1 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a light emitting layer 6, a hole blocking layer 7, an electron injection and transport layer 8, and a cathode 11
  • the compound of Formula 1 may be included in the light emitting layer 6
  • the compound of Formula 2 may be included in the hole injection layer 3 or the hole transport layer 4 .
  • the compound of Formula 1 may be included in the light emitting layer 6
  • the compound of Formula 2 may be included in the hole injection layer 3 , the hole transport layer 4 , or the electron blocking layer 5 . have.
  • the substrate 8 shows a substrate 1, an anode 2, a p-doped hole transport layer 4p, a hole transport layer 4R, 4G, 4B, a light emitting layer 6RP, 6GP, 6BF, a first electron transport layer 9a
  • the structure of the organic light emitting device in which the second electron transport layer 9b, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked is exemplified.
  • the compound of Formula 1 may be included in the light emitting layer (6RP, 6GP, 6BF), and the compound of Formula 2 is a p-doped hole transport layer (4p) and a hole transport layer (4R, 4G, 4B) It may be included in one or more mezzanine floors.
  • the organic light emitting device may have a tandem structure in which two or more independent devices are connected in series.
  • the tandem structure may have a form in which each organic light emitting device is bonded to a charge generating layer. Since the device of the tandem structure can be driven at a lower current than the unit device based on the same brightness, the lifespan characteristics of the device are greatly improved.
  • the organic material layer includes a first stack including one or more light emitting layers; a second stack comprising one or more light emitting layers; and one or more charge generation layers provided between the first stack and the second stack.
  • the organic material layer includes: a first stack including one or more light emitting layers; a second stack comprising one or more light emitting layers; and a third stack including one or more light emitting layers, between the first stack and the second stack; and one or more charge generating layers, respectively, between the second stack and the third stack.
  • the charge generating layer means a layer in which holes and electrons are generated when a voltage is applied.
  • the charge generation layer may be an N-type charge generation layer or a P-type charge generation layer.
  • the N-type charge generation layer means a charge generation layer located closer to the anode than the P-type charge generation layer
  • the P-type charge generation layer means a charge generation layer located closer to the cathode than the N-type charge generation layer.
  • the N-type charge generation layer and the P-type charge generation layer may be provided in contact with each other, and in this case, an NP junction is formed.
  • an NP junction is formed.
  • Electrons are transported in the anode direction through the LUMO level of the N-type charge generating layer, and holes are transported in the cathode direction through the HOMO level of the P-type organic material layer.
  • the first stack, the second stack, and the third stack each include one or more light emitting layers, and further include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, a hole transport and a hole. It may further include one or more layers among a layer for simultaneous injection (a hole injection and transport layer), and a layer for simultaneously performing an electron transport and electron injection (electron injection and transport layer).
  • FIG. 3 An organic light emitting diode including the first stack and the second stack is illustrated in FIG. 3 .
  • the 3 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, an electron blocking layer 5, a first light emitting layer 6a, a first electron transport layer 9a,
  • the N-type charge generation layer 12, the P-type charge generation layer 13, the second hole transport layer 4b, the second light emitting layer 6b, the electron injection and transport layer 8 and the cathode 11 are sequentially stacked.
  • the structure of the organic light emitting device is exemplified.
  • the compound of Formula 1 may be included in the first light-emitting layer 6a or the second light-emitting layer 6b
  • the compound of Formula 2 is the first hole transport layer 4a or the electron blocking layer 5.
  • the organic light emitting devices including the first to third stacks are illustrated in FIGS. 4 to 7 .
  • FIG. 4 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, an electron blocking layer 5, a first light emitting layer 6a, a first electron transport layer 9a,
  • An organic layer in which the generation layer 12b, the second P-type charge generation layer 13b, the third hole transport layer 4c, the third light emitting layer 6c, the third electron transport layer 9c and the cathode 11 are sequentially stacked The structure of the light emitting device is illustrated.
  • the compound of Formula 1 may be included in the first light-emitting layer 6a, the second light-emitting layer 6b, and the third light-emitting layer 6c, and the compound of Formula 2 is the first hole transport layer 4a. , may be included in one or more layers of the electron blocking layer 5, the second hole transport layer 4b, and the third hole transport layer 4c.
  • FIG. 5 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, a second hole transport layer 4b, a first blue fluorescent light emitting layer 6BFa, a first electron transport layer ( 9a), first N-type charge generation layer 12a, first P-type charge generation layer 13a, third hole transport layer 4c, red phosphorescence emission layer 6RP, yellow green phosphorescence emission layer 6YGP, green phosphorescence Light emitting layer 6GP, second electron transport layer 9b, second N-type charge generation layer 12b, second P-type charge generation layer 13b, fourth hole transport layer 4d, fifth hole transport layer 4e , the second blue fluorescent light emitting layer 6BFb, the third electron transport layer 9c, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked, the structure of the organic light emitting device is exemplified.
  • the compound of Formula 1 may be included in the first blue fluorescent light emitting layer 6BFa or the second blue fluorescent light emitting layer 6BFb, and the compound of Formula 2 is the hole injection layer 3 and the first hole It may be included in the transport layer 4a, the second hole transport layer 4b, the third hole transport layer 4c, the fourth hole transport layer 4d, or the fifth hole transport layer 4e.
  • FIG. 6 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, a second hole transport layer 4b, a first blue fluorescent light emitting layer 6BFa, a first electron transport layer ( 9a), the first N-type charge generation layer 12a, the first P-type charge generation layer 13a, the third hole transport layer 4c, the red phosphorescent emission layer 6RP, the green phosphorescence emission layer 6GP, the second electrons Transport layer 9b, second N-type charge generation layer 12b, second P-type charge generation layer 13b, fourth hole transport layer 4d, fifth hole transport layer 4e, second blue fluorescent light emitting layer 6BFb ), the third electron transport layer 9c, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked, the structure of the organic light emitting device is exemplified.
  • the compound of Formula 1 may be included in the first blue fluorescent light emitting layer 6BFa or the second blue fluorescent light emitting layer 6BFb, and the compound of Formula 2 is the hole injection layer 3 and the first hole It may be included in the transport layer 4a, the second hole transport layer 4b, the third hole transport layer 4c, or the fourth hole transport layer 4d.
  • FIG. 7 shows a substrate 1, an anode 2, a first p-doped hole transport layer 4pa, a first hole transport layer 4a, a second hole transport layer 4b, a first blue fluorescent light emitting layer 6BFa,
  • the first electron transport layer 9a, the first N-type charge generation layer 12a, the first P-type charge generation layer 13a, the third hole transport layer 4c, the fourth hole transport layer 4d, the second blue fluorescence Light emitting layer 6BFb, second electron transport layer 9b, second N-type charge generation layer 12b, second P-type charge generation layer 13b, fifth hole transport layer 4e, sixth hole transport layer 4f , the third blue fluorescent light emitting layer 6BFc, the third electron transport layer 9c, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked, the structure of the organic light emitting device is exemplified.
  • the compound of Formula 1 may be included in one or more layers of the first blue fluorescent light emitting layer 6BFa, the second blue fluorescent light emitting layer 6BFb, and the third blue fluorescent light emitting layer 6BFb,
  • the compound of 2 is a first p-doped hole transport layer (4pa), a first hole transport layer (4a), a second hole transport layer (4b), a third hole transport layer (4c), a fourth hole transport layer (4d), a fifth It may be included in one or more layers of the hole transport layer 4e and the sixth hole transport layer 4f.
  • the N-type charge generation layer is 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4TCNQ), fluorine-substituted 3,4,9,10-pe Lylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA), cyano-substituted PTCDA, naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTCDA), fluorine-substituted NTCDA, cyano-substituted NTCDA, hexaazatriphenylline derivatives and the like, but is not limited thereto.
  • the N-type charge generation layer may include a benzimidazophenanthrine-based derivative and a metal of Li at the same time.
  • the P-type charge generation layer may simultaneously include an arylamine-based derivative and a compound including a cyano group.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured using materials and methods known in the art, except that the organic material layer includes the compound.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, to form a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate.
  • a PVD physical vapor deposition
  • a hole injection layer a hole transport layer, a layer that simultaneously transports and injects holes
  • a light emitting layer an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously transports and injects electrons.
  • an organic material layer including one or more selected layers it may be manufactured by depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer, but is not limited thereto, and may have a single layer structure.
  • the organic layer is formed using a variety of polymer materials in a smaller number by a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.
  • the anode is an electrode for injecting holes
  • the anode material is usually preferably a material having a large work function so that holes can be smoothly injected into the organic material layer.
  • Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO, Indium Tin Oxide), and indium zinc oxide (IZO, Indium Zinc Oxide); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode is an electrode for injecting electrons
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • Specific examples of the cathode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer that serves to smoothly inject holes from the anode to the light emitting layer, and may have a single-layer or multi-layer structure.
  • a hole injection material holes can be well injected from the anode at a low voltage. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material.
  • the hole injection layer may have a thickness of 1 nm to 150 nm.
  • the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in that the hole injection characteristics can be prevented from being deteriorated, and when it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick, so that the driving voltage is increased to improve hole movement There are advantages to avoiding this.
  • the hole injection layer has a multilayer structure of two or more layers.
  • the hole transport layer may serve to facilitate hole transport.
  • a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer is suitable, and a material having high hole mobility is suitable.
  • Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
  • An additional hole buffer layer may be provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include a hole injection or transport material known in the art.
  • An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the electron blocking layer may be the aforementioned spiro compound or a material known in the art.
  • the light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • carbazole-based compounds dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds
  • compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers
  • spiro compounds polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
  • the host material of the light emitting layer includes a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc.
  • heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the emission dopant is PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto.
  • a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the light emitting dopant includes a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA),
  • a fluorescent material such as a PFO-based polymer or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.
  • a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.
  • the electron transport layer serves to facilitate the transport of electrons, and may have a single-layer or multi-layer structure.
  • the electron transport material a material capable of well injecting electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the thickness of the electron transport layer may be 1 nm to 50 nm.
  • the electron transport layer has a multilayer structure of two or more layers, and the electron transport layer adjacent to the cathode includes an n-type dopant.
  • the electron injection layer may serve to facilitate injection of electrons.
  • the electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , a compound having excellent thin film forming ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc., derivatives thereof, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
  • the metal complex compound examples include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
  • compound A-2-3 (43.1 mmol, 36.1 g, 1eq.) was dissolved in 1,2-dichlorobenzene (0.1 M, 430 ml) and borontriiodide (69.0 mmol, 27.0 g, 1.6eq.) .), and stirred for 3 hours at 140 o C in an argon atmosphere.
  • the reaction mass was cooled to 0 o C, and N,N-diisopropylethylamine (388 mmol, 50.2 g, 9eq.) was added thereto, followed by stirring for 1 hour. Extraction was performed in a separatory funnel using toluene and H 2 O.
  • reaction product is dissolved in tetrahydrofuran (THF) (240 mL), and then 17.3 g (1.3 eq.) of potassium carbonate is dissolved in 80 mL of water and slowly added. 43.7 g (1.5 eq.) of perfluorobutanesulfonyl fluoride was added and stirred at room temperature for 2 hours. After the reaction was completed, water and ethyl acetate were added to separate the mixture, followed by MgSO 4 (anhydrous) treatment and filtration. The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain Compound A-14-1, 44.7 g. (Yield 67%)
  • a glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • ITO indium tin oxide
  • a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent
  • distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water.
  • ultrasonic cleaning was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water.
  • ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was transported to a vacuum evaporator.
  • a hole injection layer was formed by thermal vacuum deposition of a compound of the following compound HT1 and a compound of the following compound HI on the prepared anode, ITO transparent electrode, to a thickness of 100 ⁇ in a ratio of 97:3 (molar ratio).
  • a hole transport layer was formed by vacuum-depositing a compound (1100 ⁇ ) represented by the following formula HT1 on the hole injection layer. Then, the compound C-1 was vacuum-deposited to a thickness of 50 ⁇ on the hole transport layer to form an electron blocking layer.
  • the compound represented by the following formula BH and the compound A-1 to a thickness of 200 ⁇ on the electron blocking layer and the compound A-1 were vacuum-deposited in a weight ratio of 25:1 to form a light emitting layer.
  • An electron transport layer was formed by vacuum-depositing a compound represented by the following Chemical Formula ET1 to a film thickness of 50 ⁇ on the light emitting layer. Then, on the electron transport layer, a compound represented by the following formula ET2 and a compound represented by the following formula LiQ were vacuum-deposited in a weight ratio of 1:1 to form an electron injection layer to a thickness of 310 ⁇ .
  • a cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 12 ⁇ and aluminum to a thickness of 1,000 ⁇ on the electron injection layer.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ⁇ /sec to 0.7 ⁇ /sec, the deposition rate of lithium fluoride of the cathode was 0.3 ⁇ /sec, and the deposition rate of aluminum was 2 ⁇ /sec, and the vacuum degree during deposition was 2 ⁇ 10 -7 torr to 5 ⁇ 10 -6 torr was maintained, an organic light emitting device was manufactured.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the dopants of the electron blocking layer and the light emitting layer were changed as shown in Table 1 below.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the dopants of the electron blocking layer and the light emitting layer were changed as shown in Table 1 below.
  • T95 means the time required for the luminance to decrease from the initial luminance (1600 nit) to 95%.
  • the device including the light emitting layer containing Chemical Formula 1 and the first organic material layer containing Chemical Formula 2 of the present invention has characteristics of high efficiency, low voltage and long life.
  • the devices of Examples 1 to 69 of the present invention have high efficiency and lifetime and high voltage. low.
  • the devices of Examples 1 to 69 of the present invention are different from those of Comparative Examples 3 to 7 including HT1 to HT4 in which the orientation of biphenylene is different or the connection position of carbazole is different. High efficiency and lifetime, low voltage.

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Abstract

본 명세서는 발광층 및 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2019년 11월 29일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0156840호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 애노드와 캐소드 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 애노드에서는 정공이, 캐소드에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
[선행문헌] 국제 특허 공개 공보 제2016-152418호
본 명세서에는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 발광층 및 제1 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 상기 애노드 및 상기 발광층 사이에 구비되고,
상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O; 또는 S이고,
Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 및 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
R1은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1은 0 내지 3의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000002
상기 화학식 2에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r11은 0 내지 8의 정수이고, r12 및 r13은 각각 0 내지 4의 정수이고, r11 내지 r13이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 발광층에 화학식 1의 화합물을 포함하고, 제1 유기물층에 화학식 2의 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 효율 특성, 및 우수한 수명을 갖는다. 구체적으로, 적절한 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 조절을 통하여 정공 및/또는 전자의 수송 정도를 조절하여 낮은 구동 전압, 높은 효율 및 수명이 개선될 수 있다.
도 1, 2 및 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3 내지 7은 2 이상의 스택을 포함하는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판/ 2: 애노드/ 3: 정공주입층/ 4: 정공수송층/ 4a: 제1 정공수송층/ 4b: 제2 정공수송층/ 4c: 제3 정공수송층/ 4d: 제4 정공수송층/ 4e: 제5 정공수송층/ 4f: 제6 정공수송층/ 4p: p-도핑된 정공수송층/ 4pa: 제1 p-도핑된 정공수송층/ 4R: 적색 정공수송층/ 4G: 녹색 정공수송층/ 4B: 청색 정공수송층/ 5: 전자차단층/ 6: 발광층/ 6a: 제1 발광층/ 6b: 제2 발광층/ 6c: 제3 발광층/ 6BF: 청색 형광 발광층/ 6BFa: 제1 청색 형광 발광층/ 6BFb: 제2 청색 형광 발광층/ 6BFc: 제3 청색 형광 발광층/ 6YGP: 황색 녹색 인광 발광층/ 6RP: 적색 인광 발광층/ 6GP: 녹색 인광 발광층/ 7: 정공차단층/ 8: 전자 주입 및 수송층/ 9: 전자수송층/ 9a: 제1 전자수송층/ 9b: 제2 전자수송층/ 9c: 제3 전자수송층/ 10: 전자주입층/ 11: 캐소드/ 12: N형 전하생성층/ 12a: 제1 N형 전하생성층/ 12b: 제2 N형 전하생성층/ 13: P형 전하생성층/ 13a: 제1 P형 전하생성층/ 13b: 제2 P형 전하생성층/ 14: 캡핑층
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 화학식 1은 X1을 포함하는 5원 헤테로고리를 포함하여, 풍부한 전자를 이용하여 화합물의 구조적 안정성 및 우수한 전기 화학적 특성을 확보할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 첫번째 삼중항 여기 에너지가 낮아져서, 첫번째 일중항 여기 에너지와 첫번째 삼중항 여기 에너지 간의 차이가 커지게 된다. 따라서, 삼중항 퀀칭(Triplet quenching)을 억제하여, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명이 증가하게 된다.
본 발명의 화학식 2는 카바졸 및 바이페닐렌기(구체적으로는 [1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl로 표시되는 2가기)를 포함한 아민 화합물로, 정공 수송성 및 열 안정성을 향상할 수 있고, 발광 효율의 향상 및 장수명화를 달성할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 발광층에 사용하고, 상기 화학식 2의 화합물을 제1 유기물층(구체적으로는 정공수송영역)에 사용하는 경우, 애노드로부터의 정공 주입성을 향상시키는 동시에, 발광층에서 소비되지 않은 전자로부터 정공 수송성의 적층 구조를 보호할 수 있고, 발광층에서 발생한 여기 상태의 에너지가 정공 수송성의 적층 구조로 확산하는 것을 방지하고, 소자 전체의 전하 밸런스를 조절할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, * 또는 점선은 다른 치환기 또는 결합부에 결합 또는 축합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, Cn-Cm은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 아릴기; 헤테로고리기; 축합 탄화수소고리기; 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C20의 알킬기; C3-C60의 사이클로알킬기; C6-C60의 아릴기; C2-C60의 헤테로고리기; C9-C60의 축합 탄화수소고리기; 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C10의 알킬기; C3-C30의 사이클로알킬기; C6-C30의 아릴기; C2-C30의 헤테로고리기; C9-C30의 축합 탄화수소고리기; 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C6의 알킬기; C3-C20의 사이클로알킬기; C6-C20의 아릴기; C2-C20의 헤테로고리기; C9-C20의 축합 탄화수소고리기; 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 대체된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure PCTKR2020017106-appb-I000003
또는
Figure PCTKR2020017106-appb-I000004
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure PCTKR2020017106-appb-I000005
또는
Figure PCTKR2020017106-appb-I000006
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, “A 또는 B로 치환된”은 A로만 치환된 경우 또는 B로만 치환된 경우뿐만 아니라, A 및 B로 치환된 경우도 포함한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY11Y12Y13의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y11, Y12 및 Y13는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY14Y15의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y14 및Y15는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, tert-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 4이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것이며, 아킬티오기는 황원자에 알킬기가 연결된 것으로, 알콕시기 및 알킬티오기의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 알킬아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴아민기의 경우 탄소수는 6 내지 60이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 아릴아민기의 탄소수는 6 내지 40이다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기; N-(4-(tert-부틸)페닐)-N-페닐아민기; N,N-비스(4-(tert-부틸)페닐)아민기; N,N-비스(3-(tert-부틸)페닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 아민기의 N에 알킬기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이알킬아민기, 알킬아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 알킬아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, 아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 사이클로로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알켄(cycloalkene)은 탄화수소고리 내에 이중결합이 존재하나, 방향족이 아닌 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있으며, 일 실시상태에 따르면, 3 내지 30일 수 있다. 사이클로알켄는 단일고리기 뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 상기 사이클로알켄의 예로는 사이클로프로펜, 사이클로뷰텐, 사이클로펜텐, 사이클로헥센등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기의 9번 탄소원자(C)는 알킬기, 아릴기 등으로 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 사이클로펜탄, 플루오렌 등의 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기, 다이하이드로인덴기 및 다이하이드로안트라센기는 치환된 아릴기에 포함된다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000007
본 명세서에 있어서, 축합 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기를 의미하며, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리가 축합된 형태이다. 축합 탄화수소고리기의 탄소수는 9 내지 60, 9 내지 30, 9 내지 20, 또는 9 내지 10이다. 상기 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기의 예로는, 테트라하이드로나프탈렌기, 다이하이드로인덴기 및 다이하이드로안트라센기를 들 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴기는 알킬기로 치환된 아릴기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기를 의미하며, 아릴기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것이며, 아릴티오기는 황원자에 아릴기가 연결된 것으로, 아릴옥시기 및 아릴티오기의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 상기 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기; 퀴놀린기; 티오펜기; 디벤조티오펜기; 퓨란기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 나프토벤조티오펜기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 나프토벤조실롤기(naphthobenzosilole); 헥사하이드로카바졸기; 디하이드로아크리딘기; 디하이드로디벤조아자실린기; 페녹사진기(phenoxazine); 페노싸이아진기(phenothiazine); 디하이드로디벤조아자실린기; 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린)기; 스피로(아크리딘-플루오렌)기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000008
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 방향족 탄화수소고리의 탄소수는 6 내지 60; 6 내지 30; 6 내지 20; 또는 6 내지 10 일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 고리모양으로 결합된 구조이며, 방향족이 아닌 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로 사이클로알킬 또는 사이클로알켄(cycloalkane)을 들 수 있으며, 2가인 것을 제외하고는 전술한 상기 사이클로알킬기 또는 사이클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 지방족 탄화수소고리의 탄소수는 3 내지 60; 3 내지 30; 3 내지 20; 3 내지 10; 5 내지 50; 5 내지 30; 5 내지 20; 5 내지 10; 또는 5 내지 6 일 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리가 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 방향족과 지방족의 축합고리의 예로서 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기, 2,3-디하이드로-1H-인덴기 등을 들 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다. 또한, 지방족고리에서의 연속한 2개 탄소에 연결된 치환기 (총 4개) 또한 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기가 결합하여 형성된 5원 또는 6원의 고리"는 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리가 5원 또는 6원인 것을 의미한다. 상기 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리에 추가의 고리가 축합되는 것을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 또는 아릴기의 치환기가 인접한 치환기와 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하는 경우, 이중결합이 명시되어 있지 않더라도 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리 또는 아릴기의 pi 전자 2개(탄소-탄소 이중결합)을 포함하고 있는 것이다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
이하, 화학식 1에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000009
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O; 또는 S이고,
Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 및 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
R1은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1은 0 내지 3의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000010
상기 화학식 1-1에 있어서, X1, Cy2 내지 Cy4, R1 및 r1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R2는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r2는 0 내지 4의 정수이고, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 또는 102이다.
[화학식 101]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000011
[화학식 102]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000012
상기 화학식 101 및 102에 있어서,
X1, Cy1 내지 Cy4, R1 및 r1은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 101-1 및 102-1로 표시된다.
[화학식 101-1]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000013
[화학식 102-1]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000014
상기 화학식 101-1 및 102-1에 있어서,
X1, Cy2 내지 Cy4, R1, R2, r1 및 r2는 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C60의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 방향족 헤테로고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C60의 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C60의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 방향족 헤테로고리; 및 C2-C30의 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C30의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 방향족 헤테로고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C20의 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C20의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리; 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 및 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리; 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴고리; 치환 또는 비치환된 다이하이드로안트라센고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리; 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C20의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 잔텐(xanthene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 R2로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R2로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; R2로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; R2로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; R2로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; R2로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 또는 R2로 치환 또는 비치환된 잔텐(xanthene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 및 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 R3로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R3로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; R3로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 R3로 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C60의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 방향족 헤테로고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C60의 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C60의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 방향족 헤테로고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C30의 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 치환 또는 비치환된 C9-C30의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 방향족 헤테로고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C20의 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 치환 또는 비치환된 C9-C20의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 및 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3는 R4로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy4는 R5로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 각각 후술하는 R2 내지 R5의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 잔텐(xanthene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 벤젠고리; 나프탈렌고리; 플루오렌고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 디벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 또는 잔텐(xanthene)고리이고, 상기 고리는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 실릴기, 사이클로알킬기, 아릴기, 축합 탄화수소고리기, 헤테로고리기 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 벤젠고리; 나프탈렌고리; 플루오렌고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 디벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 또는 잔텐(xanthene)고리이고, 상기 고리는 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 사이클로헥실기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, tert-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 중수소, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기로 치환된 아민기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 벤젠고리이고, 상기 벤젠고리는 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 사이클로헥실기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, tert-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 중수소, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기로 치환된 아민기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 나프탈렌고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 잔텐(xanthene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 하기 화학식 Cy1-1로 표시된다.
[화학식 Cy1-1]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000015
상기 화학식 Cy1-1에 있어서,
R2는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r2는 0 내지 4의 정수이고, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
*는 상기 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 실릴기, 아릴기 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 인덴고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조피란(benzopyran)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 메틸기; 프로필기; 부틸기; 실릴기; 페닐프로필기; 사이클로헥실기; 페닐기; 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 또는 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 사이클로헥센고리; 벤젠고리; 벤조퓨란고리; 벤조티오펜고리; 인덴고리; 또는 벤조피란(benzopyran)고리를 형성하고, 상기 치환기 또는 고리는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 실릴기, 아릴기 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 부틸기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 중수소, 메틸기, 부틸기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기로 치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 벤젠고리; 부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리; 부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조피란(benzopyran)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 사이클로헥실기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, tert-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 중수소, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기로 치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 벤젠고리; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조피란(benzopyran,
Figure PCTKR2020017106-appb-I000016
)고리를 형성하고, *은 축합 위치를 의미한다.
R2가 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성하는 경우는 인접한 2개의 R2가 결합하여 고리를 형성하는 것을 말한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2가 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성하는 경우, 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000017
상기 구조식에 있어서,
X21은 O; S; 또는 CG201G202이고,
G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
n21은 1 또는 2이고, g21은 0 내지 4의 정수이고, g22는 0 내지 8의 정수이고, g23은 0 내지 6의 정수이고,
g21, g22 및 g23가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 G21은 서로 동일하거나 상이하고,
*은 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n21은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g21은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g22는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g23은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2가 고리를 형성하는 경우, 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000018
상기 구조식에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C60의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C60의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 및 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 벤젠고리; 나프탈렌고리; 플루오렌고리; 벤조플루오렌고리; 사이클로헥센고리; 사이클로펜텐고리; 및 바이사이클로옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고, 상기 고리는 중수소, C1-C10의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, C6-C20의 아릴기 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 및 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 벤젠고리; 나프탈렌고리; 사이클로헥센고리; 사이클로펜텐고리; 및 바이사이클로옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고, 상기 고리는 중수소, C1-C10의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, C6-C20의 아릴기, 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 벤젠고리; 사이클로헥센고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이고, 상기 고리는 중수소, C1-C10의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, C6-C20의 아릴기, 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 중수소, 메틸기, CD3, 이소프로필기, tert-부틸기, 아다만틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 중수소, 메틸기, CD3, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 중수소, 메틸기, CD3, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 중수소, 메틸기, CD3, 이소프로필기, tert-부틸기, 아다만틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 중수소, 메틸기 또는 CD3로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리(
Figure PCTKR2020017106-appb-I000019
)이고, *는 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 R3로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R3로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; R3로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 R3로 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 하기 화학식 Cy2-1 또는 Cy2-2로 표시된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000020
상기 화학식 Cy2-1 및 Cy2-2에 있어서,
R3은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n1은 1 또는 2이고,
r3은 0 내지 4의 정수이고, r301은 0 내지 8의 정수이고,
r3 및 r301이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고,
*는 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C60의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C60의 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C20의 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 또는 중수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 메틸기; 프로필기; 부틸기; 아다만틸기; 또는 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 사이클로헥센고리; 또는 바이사이클로옥텐고리를 형성하고, 상기 기 또는 고리는 중수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 메틸기 또는 CD3로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 중수소, 메틸기 또는 CD3로 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 메틸기; CD3; 이소프로필기; tert-부틸기; 아다만틸기; 또는 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 메틸기 또는 CD3로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이사이클로[2.2.2]옥-2-텐(bicyclo[2.2.2]oct-2-ene,
Figure PCTKR2020017106-appb-I000021
)고리를 형성하고, *는 화학식 Cy2-1 또는 Cy2-2에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3이 고리를 형성하는 경우, Cy2-1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000022
상기 구조식에서, *는 화학식 1에 축합되는 위치를 의미하고, 상기 구조식은 중수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조식은 중수소, 메틸기 또는 CD3로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2-2는 하기 구조식으로 표시된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000023
상기 구조식에서, *는 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r3은 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r3은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r301은 0 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r301은 1 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C60의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C60의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C60의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C30의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 치환 또는 비치환된 C9-C30의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C20의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 치환 또는 비치환된 C9-C20의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 치환 또는 비치환된 C9-C20의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 및 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3는 R4로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy4는 R5로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2 내지 Cy4는 각각 후술하는 R3 내지 R5의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4에는 후술할 R5에 대한 정의가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 1-A로 표시된다.
[화학식 1-A]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000024
상기 화학식 1-A에 있어서,
점선은 화학식 1에 연결되는 위치이고,
R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r5는 0 내지 5의 정수이고, r5가 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소, 실릴기, C1-C20의 알킬기, C6-C20의 아릴기 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 플루오로기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 2 이상의 R5가 벤젠고리와 함께 결합하여 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 플루오로기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 2 이상의 R5가 벤젠고리와 함께 결합하여 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 플루오로기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, tert-부틸기, 실릴기, 페닐기, 바이페닐기, 테트라하이드로나프랄렌기, 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, tert-부틸기, 실릴기, 페닐기, 바이페닐기, 테트라하이드로나프탈렌기, 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, tert-부틸기, 실릴기, 페닐기, 바이페닐기, 테트라하이드로나프탈렌기, 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 또는 테트라하이드로나프탈렌기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 2 이상의 R5가 벤젠고리와 함께 결합하여 나프탈렌고리; 페난트렌고리; 디메틸플루오렌고리; 디페닐플루오렌고리; 벤조플루오렌고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 디벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 디벤조실롤고리; 또는 나프토벤조퓨란고리를 형성하고, 상기 고리는 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, tert-부틸기, 실릴기, 페닐기, 바이페닐기, 테트라하이드로나프탈렌기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 플루오로기; 메틸기; CD3; 이소프로필기; tert-부틸기; sec-부틸기; 페닐프로필기; 사이클로헥실기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, CD3, CF3, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 또는 디페닐아민기이거나, 2 이상의 R5가 벤젠고리와 함께 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 페난트렌고리; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오렌고리; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐플루오렌고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 또는 나프토벤조퓨란고리를 형성한다. 이때, 상기 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌고리는 중수소, 메틸기, CD3, CF3, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A의 점선에 대하여 오르쏘(ortho) 위치에 수소가 아닌 치환기(R5)가 연결된다.
R4가 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성하는 경우는 인접한 2개의 R4가 결합하여 고리를 형성하는 것을 말한다.
R5가 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성하는 경우는 인접한 2개의 R5가 결합하여 고리를 형성하는 것을 말한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A는 하기 화학식 1-A-1 내지 1-A-3 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000025
상기 화학식 1-A-1 내지 1-A-3에 있어서,
점선, R5 및 r5는 화학식 1-A에서 정의한 바와 같고,
G1은 O; S; NG2; CG2G3; 또는 SiG2G3이고,
G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n2는 1 또는 2이고,
r51은 0 내지 7의 정수이고, r52는 0 내지 11의 정수이고, r51 및 r52가 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n2는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 O; S; 또는 CG2G3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 C6-C20의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-1는 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000026
상기 구조에 있어서, 점선, R5 및 r5는 화학식 1-A-1에서 정의한 바와 같고,
r50은 0 내지 9의 정수이고, r53은 0 내지 7의 정수이고, r50 및 r53이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-2는 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000027
상기 구조에 있어서, 점선, G1, R5 및 r51은 화학식 1-A-2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-3은 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000028
상기 구조에 있어서, 점선 및 R5는 화학식 1-A-3에서 정의한 바와 같고,
r54는 0 내지 9의 정수이고, r55는 0 내지 11의 정수이고,
r54 및 r55이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-3은 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000029
상기 구조에 있어서, 점선 및 R5는 화학식 1-A-3에서 정의한 바와 같고,
r56은 0 내지 5의 정수이고, r57은 0 내지 7의 정수이고, r58은 0 내지 7의 정수이고,
r56 내지 r58이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-3은 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000030
상기 구조에 있어서, 점선 및 R5는 화학식 1-A-3에서 정의한 바와 같고,
r54는 0 내지 9의 정수이고, r55는 0 내지 11의 정수이고,
r54 및 r55이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-3은 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000031
상기 구조에 있어서, 점선 및 R5는 화학식 1-A-3에서 정의한 바와 같고,
r55는 0 내지 11의 정수이고, r55이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000032
상기 구조식에 있어서,
R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r5는 0 내지 5의 정수이고, r50은 0 내지 9의 정수이고, r51은 0 내지 7의 정수이고, r53은 0 내지 7의 정수이고, r54는 0 내지 9의 정수이고, r55는 0 내지 11의 정수이고,
r5, r50, r51, 및 r53 내지 r55이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하고,
점선은 화학식 1에 연결되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-A-3로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 103 내지 106 중 어느 하나이다.
[화학식 103]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000033
[화학식 104]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000034
[화학식 105]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000035
[화학식 106]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000036
상기 화학식 103 내지 106에 있어서,
X1, R1 및 r1은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R2 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n1은 1 또는 2이고,
r2 및 r3은 각각 0 내지 4의 정수이고, r4 및 r5는 각각 0 내지 5의 정수이고, r301은 0 내지 8의 정수이고,
r2 내지 r5 및 r301이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4에는 전술한 R5에 대한 정의가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리 및 C3-C60의 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리 및 C3-C30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 각각 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 각각 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C60의 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 각각 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센이 축합된 헥사하이드로카바졸기; 치환 또는 비치환된 페녹사진기; 치환 또는 비치환된 페노티아진기; 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 사이클로알킬기; 중수소, 시아노기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 중수소, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 중수소, 실릴기, 알킬기, 아릴기 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 하기 화학식 1-B-1 내지 1-B-4 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000037
상기 화학식 1-B-1 내지 1-B-4에 있어서,
G8은 직접결합; O; S; CG9G10; 또는 SiG9G10이고,
R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
g6은 0 내지 12의 정수이고, g7은 0 내지 8의 정수이고,
g6 및 g7이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
점선은 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G8은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G8은 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G8은 CG9G10; 또는 SiG9G10이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C9-C20의 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 중수소, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 메틸기; CD3; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 사이클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, tert-부틸기, -OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 메틸기; CD3; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 사이클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 시아노기,플루오로기, 메틸기, tert-부틸기, -OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, CD3, CF3, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 페닐프로필기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C30의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; C1-C18의 알킬실릴기; C6-C60의 아릴실릴기; 또는 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 C3-C20의 지방족 탄화수소고리; 또는 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G4 및 G5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G4 및 G5는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G6 및 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G6 및 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 또는 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G6은 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 또는 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G7은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-B-3은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000038
상기 구조식에 있어서, 점선, G6 및 g6의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
g6'은 0 내지 10의 정수이고, g6'이 2 이상인 경우, 2 이상의 G6은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-B-4는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000039
상기 구조식에 있어서, 점선, G7, G9, G10 및 g7의 정의는 상기 화학식 1-B-4에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 실릴기, 아릴기 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이고, 상기 아릴알킬기의 탄소수는 7 내지 50이고, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이고, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이고, 상기 축합 탄화수소고리기의 탄소수는 9 내지 30이고, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이고, 상기 헤테로고리는 이종원소로 N, O, S 및 Si 중 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, Cy1 내지 Cy4 및 R1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리가 축합된 고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, Cy1 내지 Cy4 및 R1 중 적어도 하나는 C1-C20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리가 축합된 고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리는 육각 고리 또는 오각고리를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, Cy1 내지 Cy4 및 R1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리가 축합된 고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, Cy1 내지 Cy4 및 R1 중 적어도 하나는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리가 축합된 고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 107 내지 109 중 어느 하나이다.
[화학식 107]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000040
[화학식 108]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000041
[화학식 109]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000042
상기 화학식 107 내지 109에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 바와 같고, r3'은 0 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000043
Figure PCTKR2020017106-appb-I000044
Figure PCTKR2020017106-appb-I000045
Figure PCTKR2020017106-appb-I000046
Figure PCTKR2020017106-appb-I000047
Figure PCTKR2020017106-appb-I000048
Figure PCTKR2020017106-appb-I000049
Figure PCTKR2020017106-appb-I000050
Figure PCTKR2020017106-appb-I000051
Figure PCTKR2020017106-appb-I000052
Figure PCTKR2020017106-appb-I000053
Figure PCTKR2020017106-appb-I000054
Figure PCTKR2020017106-appb-I000055
Figure PCTKR2020017106-appb-I000056
Figure PCTKR2020017106-appb-I000057
Figure PCTKR2020017106-appb-I000058
Figure PCTKR2020017106-appb-I000059
Figure PCTKR2020017106-appb-I000060
Figure PCTKR2020017106-appb-I000061
Figure PCTKR2020017106-appb-I000062
Figure PCTKR2020017106-appb-I000063
Figure PCTKR2020017106-appb-I000064
Figure PCTKR2020017106-appb-I000065
Figure PCTKR2020017106-appb-I000066
Figure PCTKR2020017106-appb-I000067
Figure PCTKR2020017106-appb-I000068
이하, 화학식 2에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000069
상기 화학식 2에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r11은 0 내지 8의 정수이고, r12 및 r13은 각각 0 내지 4의 정수이고, r11 내지 r13이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 N 함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 O 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이고, Ar1 및 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택된 하나이다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000070
Figure PCTKR2020017106-appb-I000071
상기 구조에 있어서,
상기 구조는 중수소로 치환 또는 비치환되고,
점선은 상기 화학식 2에 연결되는 위치이고,
R14 및 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14 및 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14 및 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000072
상기 구조에 있어서,
상기 구조는 중수소로 치환 또는 비치환되고,
점선은 상기 화학식 2에 연결되는 위치이고,
R14 및 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000073
Figure PCTKR2020017106-appb-I000074
Figure PCTKR2020017106-appb-I000075
Figure PCTKR2020017106-appb-I000076
상기 구조에 있어서,
점선은 상기 화학식 2에 연결되는 위치이고,
R14 및 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 -L1-Ar1 및 -L2-Ar2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 -L1-Ar1 및 -L2-Ar2는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고,
상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이고, 상기 아릴기 및 아릴렌기의 탄소수는 6 내지 30이고, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이고, 상기 헤테로고리기는 이종원소로 N, O, S 및 Si 중 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 201이다.
[화학식 201]
Figure PCTKR2020017106-appb-I000077
상기 화학식 201에 있어서,
L1, L2, Ar1 및 Ar2는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2은 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000078
Figure PCTKR2020017106-appb-I000079
Figure PCTKR2020017106-appb-I000080
Figure PCTKR2020017106-appb-I000081
Figure PCTKR2020017106-appb-I000082
상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 예컨대, 후술하는 합성예와 같은 방법으로 합성될 수 있다.
상기 화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 발광층 및 제1 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 상기 애노드 및 상기 발광층 사이에 구비되고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 애노드 사이에 구비된다. 즉, 제1 유기물층은 정공 수송 영역에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 직접 접하여 구비된다. 이때, 발광층과 제1 유기물층 사이에 추가의 유기물층을 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 애노드 사이에 구비되고, 상기 발광층에 직접 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 발광층에 인접한 정공수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자차단층이고, 상기 애노드 및 제1 유기물층 사이에 정공수송층 또는 정공주입층이 구비된다. 이때, 상기 정공수송층 또는 정공주입층은 아릴아민계 화합물을 포함할 수 있고, P-도펀트를 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm의 범위 내에 존재한다. 즉, 상기 발광층은 청색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 도펀트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 다환 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 안트라센계 화합물을 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트 및 도펀트는 99: 1 내지 1:99 중량비, 바람직하게는 99: 1 내지 70: 30 중량비, 더욱더 바람직하게는 99:1 내지 90: 10의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층 외에 추가의 발광층을 포함할 수 있다. 이 때, 추가의 발광층은 인광 도펀트 또는 형광 도펀트를 포함하고, 인광 호스트 또는 형광 도펀트를 포함한다. 추가의 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1, 도 2 및 도 8에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 캐소드(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시 되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 정공주입층(3) 또는 정공수송층(4)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 전자 주입 및 수송층(8) 및 캐소드(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 정공주입층(3), 정공수송층(4), 또는 전자차단층(5)에 포함될 수 있다.
도 8에는 기판(1), 애노드(2), p-도핑된 정공수송층(4p), 정공수송층(4R, 4G, 4B), 발광층(6RP, 6GP, 6BF), 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 전자주입층(10), 캐소드(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층(6RP, 6GP, 6BF)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 p-도핑된 정공수송층(4p) 및 정공수송층(4R, 4G, 4B) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 두 개 이상의 독립된 소자가 직렬로 연결된 탠덤 구조일 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 탠덤 구조는 각각의 유기 발광 소자가 전하생성층으로 접합된 형태일 수 있다. 탠덤 구조의 소자는 같은 밝기를 기준으로 단위 소자보다 낮은 전류에서 구동 가능하므로, 소자의 수명 특성이 크게 향상되는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이에 구비된 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.
본 명세서의 다른 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 1층 이상의 발광층을 포함하는 제3 스택을 포함하고, 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이; 및 상기 제2 스택과 상기 제3 스택의 사이에 각각 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 전하생성층(Charge Generating layer)이란 전압을 걸면 정공과 전자가 발생하는 층을 의미한다. 상기 전하생성층은 N형 전하생성층 또는 P형 전하생성층일 수 있다. 본 명세서에서, N형 전하생성층이란 P형 전하생성층보다 애노드에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미하고, P형 전하생성층이란 N형 전하생성층보다 캐소드에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미한다.
상기 N형 전하생성층 및 P형 전하생성층은 접하여 구비될 수 있으며, 이 경우 NP 접합을 형성한다. NP 접합에 의하여 P형 전하생성층 내에서 정공이, N형 전하생성층 내에서 전자가 용이하게 형성된다. 전자는 N형 전하생성층의 LUMO 준위를 통하여 애노드 방향으로 수송되고, 정공은 P형 유기물층의 HOMO 준위를 통하여 캐소드 방향으로 수송된다.
상기 제1 스택, 제2 스택 및 제3 스택은 각각 1층 이상의 발광층을 포함하며, 추가로 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층(정공 주입 및 수송층), 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(전자 주입 및 수송층) 중 1층 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 스택 및 제2 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 3에 예시하였다.
도 3에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 전자차단층(5), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), N형 전하생성층(12), P형 전하생성층(13), 제2 정공수송층(4b), 제2 발광층(6b), 전자 주입 및 수송층(8) 및 캐소드(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 발광층(6a) 또는 제2 발광층(6b)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 정공수송층(4a) 또는 전자차단층(5)에 포함될 수 있다.
상기 제1 스택 내지 제 3 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 4 내지 7에 예시하였다.
도 4에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 전자차단층(5), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제2 정공수송층(4b), 제2 발광층(6b), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제3 정공수송층(4c), 제3 발광층(6c), 제3 전자수송층(9c) 및 캐소드(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 발광층(6a), 제2 발광층(6b) 및 제3 발광층(6c)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 정공수송층(4a), 전자차단층(5), 제2 정공수송층(4b) 및 제3 정공수송층(4c) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
도 5에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 적색 인광 발광층(6RP), 황색 녹색 인광 발광층(6YGP), 녹색 인광 발광층(6GP), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제4 정공수송층(4d), 제5 정공수송층(4e), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 캐소드(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa) 또는 제2 청색 형광 발광층(6BFb)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제3 정공수송층(4c), 제4 정공수송층(4d), 또는 제5 정공수송층(4e)에 포함될 수 있다.
도 6에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 적색 인광 발광층(6RP), 녹색 인광 발광층(6GP), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제4 정공수송층(4d), 제5 정공수송층(4e), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 캐소드(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa) 또는 제2 청색 형광 발광층(6BFb)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제3 정공수송층(4c), 또는 제4 정공수송층(4d)에 포함될 수 있다.
도 7에는 기판(1), 애노드(2), 제1 p-도핑된 정공수송층(4pa), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 제4 정공수송층(4d), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제5 정공수송층(4e), 제6 정공수송층(4f), 제3 청색 형광 발광층(6BFc), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 캐소드(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제2 청색 형광 발광층(6BFb) 및 제3 청생 형광 발광층(6BFb) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 p-도핑된 정공수송층(4pa), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제3 정공수송층(4c), 제4 정공수송층(4d), 제5 정공수송층(4e) 및 제6 정공수송층(4f) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
상기 N형 전하생성층은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노-치환된 PTCDA, 나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(NTCDA), 불소-치환된 NTCDA, 시아노-치환된 NTCDA, 헥사아자트리페닐린 유도체 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일 실시상태에 있어서, 상기 N형 전하생성층은 벤조이미다조페난트리닌계 유도체와 Li의 금속을 동시에 포함할 수 있다.
상기 P형 전하생성층은 아릴아민계 유도체와 시아노기를 포함하는 화합물을 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 단층 또는 다층구조일 수 있다, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층은 2층 이상의 다층 구조이다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하는 것으로, 단층 또는 다층구조일 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전자수송층은 2층 이상의 다층 구조이며, 캐소드에 인접한 전자수송층은 n형 도펀트를 포함한다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. 화합물 A-2-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000083
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 (146 mmol, 30 g, 1eq.)과 비스(4-(터부틸)페닐)아민 (146 mmol, 41.1g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 730 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(219 mmol, 21 g, 1.5eq.), 비스(트리-터-부틸포스핀)팔라듐(0) (1.46 mmol, 0.75 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 증류수를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-1, 49g을 수득하였다. (수율 83%, MS[M+H]+= 405)
합성예 2. 화합물 A-2-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000084
3구 플라스크에 5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-아민 (66.6 mmol, 15 g, 1eq.)과 3-브로모-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b] 싸이오펜 (66.6 mmol, 21.5 g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 335 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (99.9 mmol, 9.60 g, 1.5eq), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.666 mmol, 0.340 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 12시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-2, 24.2 g을 수득하였다. (수율 78%, MS[M+H]+= 468)
합성예 3. 화합물 A-2-3의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000085
3구 플라스크에 화합물 A-2-1 (49.3 mmol, 20 g, 1eq.)와 화합물 A-2-2 (49.3 mmol, 23.0 g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 250 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (73.9 mmol, 7.10 g, 1.5eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.493 mmol, 0.252 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 12시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-3, 36.1 g을 수득하였다. (수율 88%, MS[M+H]+= 837)
합성예 4. 화합물 A-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000086
3구 플라스크에 화합물 A-2-3 (43.1 mmol, 36.1 g, 1eq.)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 430 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (69.0 mmol, 27.0 g, 1.6eq.)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 oC에서 3시간동안 교반하였다. 반응물을 0 oC까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (388 mmol, 50.2 g, 9eq.)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 A-2, 7.1g을 수득하였다. (수율 19%, MS[M+H]+= 603)
합성예5. 화합물 A-1-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000087
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 대신 화합물 S-8 (1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-1-1, 50.4g을 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+= 448)
합성예6. 화합물 A-1-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000088
화합물 A-1-1 (29.4 g, 49.6mmol, 1eq.), 4-(tert-butyl)aniline (7.78 g, 52.1 mmol, 1.05eq), Pd(Pt-Bu3)2 (0.25g, 0.01eq.), NaOt-Bu(7.2 g, 1.5eq.)를 톨루엔(250 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축하고 추가 정제과정없이 다음 반응을 진행한다.
화합물 S-10 (11.1 g, 51.1 mmol, 1.5eq.), Pd(Pt-Bu3)2 (0.25 g, 0.1eq.), NaOt-Bu(7.2 g, 1.5eq)를 톨루엔(204 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-1-2 (22.9 g, 55%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+=749
합성예7. 화합물 A-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000089
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-1-2(16.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-1, 2.8g을 얻었다. (수율 17%, MS[M+H]+= 757)
합성예 8. 화합물 A-7-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000090
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-6(13g, 1eq.) 및 S-7을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7-1, 14.6g을 얻었다. (수율 62%, MS[M+H]+= 538)
합성예9. 화합물 A-7-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000091
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-2-1(10g. 1eq.)과 A-7-1을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7-2 16.5g을 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+= 907)
합성예10. 화합물 A-7의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000092
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-7-2(16.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7, 2.8g을 얻었다. (수율 17%, MS[M+H]+= 915)
합성예11. 화합물 A-3-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000093
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-11 (20.3g. 1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3-1, 17.9g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 536)
합성예12. 화합물 A-3-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000094
상기 합성예 6에서 화합물 A-1-1 대신 화합물 A-3-1(1eq)를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3-2, 9.6g을 얻었다 (수율 57%, MS[M+H]+=838)
합성예13. 화합물 A-3의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000095
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-3-2(1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3, 3.1g을 얻었다. (수율 22%, MS[M+H]+= 846)
합성예14. 화합물 A-4-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000096
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-12 (20.3g. 1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-1, 17.9g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 541)
합성예15. 화합물 A-4-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000097
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 대신 화합물 S-9(10g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-2, 15.5g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 392)
합성예16. 화합물 A-4-3의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000098
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-4-1(16g. 1eq.)과 A-4-2(11.6g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-3, 18.8g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 857)
합성예17. 화합물 A-4의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000099
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-4-3(18g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4, 4.2g을 얻었다. (수율 23%, MS[M+H]+= 905)
합성예18. 화합물 A-5-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000100
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-13 (18g. 1eq.)과 톨루엔 대신 자일렌을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5-1, 18.5g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 494)
합성예19. 화합물 A-5-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000101
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-5-1(9g. 1eq.)과 A-4-2(7.1g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5-2, 9.9g을 얻었다. (수율 64%, MS[M+H]+= 849)
합성예20. 화합물 A-5의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000102
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-5-2(9.9g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5, 3.5g을 얻었다. (수율 35%, MS[M+H]+= 857)
합성예21. 화합물 A-6-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000103
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-14 (22.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-1, 124.1g을 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+= 590)
합성예22. 화합물 A-6-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000104
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-9(8g, 1eq.) 및 S-15(12.3g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-2, 8.8g을 얻었다. (수율 55%, MS[M+H]+= 299)
합성예23. 화합물 A-6-3의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000105
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-6-1(12g. 1eq.)과 A-6-2(6.1g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-3 10.6g을 얻었다. (수율 61%, MS[M+H]+= 523)
합성예24. 화합물 A-6의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000106
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-6-3(9.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6, 2.5g을 얻었다. (수율 26%, MS[M+H]+= 861)
합성예25. 화합물 A-11-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000107
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-16 (18.6g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-1, 18.0g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 601)
합성예26. 화합물 A-11-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000108
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 대신 화합물 S-17(8g, 1eq)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-2, 12.5g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 446)
합성예27. 화합물 A-11의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000109
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-11-1(15.5g. 1eq.)과 A-11-2(11.5g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-3 18.5g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 1010)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-11-3(14.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11, 3.2g을 얻었다. (수율 22%, MS[M+H]+= 1017)
합성예28. 화합물 A-8-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000110
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-18 (1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-8-1, 16.5g을 얻었다. (수율 66%, MS[M+H]+=494)
합성예29. 화합물 A-8의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000111
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-8-1(1eq) 및 A-4-2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-8-2, 9.1g을 얻었다 (수율 62%, MS[M+H]+=850)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-8-2(1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-8, 3.4g을 얻었다. (수율 27%, MS[M+H]+= 858)
합성예30. 화합물 A-9-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000112
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-8 (20g. 1eq.) 및 S-19(31.5g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9-1, 35.5g을 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+= 556)
합성예31. 화합물 A-9의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000113
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-9-1(10g. 1eq.)과 A-11-2(8g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9-2 11.8g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 966)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-9-2(10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9, 3.9g을 얻었다. (수율 39%, MS[M+H]+= 973)
합성예32. 화합물 A-10-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000114
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-20(1eq) 및 S-11 (20.3g. 1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10-1, 19.9g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 598)
합성예33. 화합물 A-10-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000115
상기 합성예 6에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 A-10-1(1eq) 및 S-21를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10-2, 9.1g을 얻었다 (수율 57%, MS[M+H]+=843)
합성예34. 화합물 A-10의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000116
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-10-2(1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10, 1.9g을 얻었다. (수율 12%, MS[M+H]+= 851)
합성예35. 화합물 A-12-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000117
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-22 (1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12-1, 21.1g을 얻었다. (수율 67%, MS[M+H]+= 571)
합성예36. 화합물 A-12-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000118
상기 합성예 6에서 화합물 A-1-1 대신 화합물 A-12-1(1eq)를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12-2, 10.2g을 얻었다 (수율 53%, MS[M+H]+=927)
합성예37. 화합물 A-12의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000119
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-12-2(1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12, 1.7g을 얻었다. (수율 15%, MS[M+H]+= 935)
합성예38. 화합물 A-13-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000120
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-23 (1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13-1, 24g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 625)
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-13-1(1eq.)과 A-11-2(1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13-2 18.1g을 얻었다. (수율 69%, MS[M+H]+= 1035)
합성예39. 화합물 A-13의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000121
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-13-2(1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13, 3.3g을 얻었다. (수율 24%, MS[M+H]+= 1043)
합성예40. 화합물 A-14-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000122
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-24 (20g. 1eq.) 및 S-2(27.1g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하고 추가 정제과정없이 다음 반응을 진행한다.
정제과정을 거치지 않은 반응 생성물을 테트라하이드로퓨란(THF) (240mL)에 녹인 다음, 탄산칼륨 17.3g(1.3eq.)을 물 80 mL에 녹여서 천천히 첨가한다. 퍼플루오로부탄설포닐 플루오라이드(perfluorobutanesulfonyl floride) 43.7g(1.5eq.)를 첨가하여 상온에서 2시간동안 교반하였다. 반응이 완료한 후, 물과 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 화합물 A-14-1, 44.7g을 얻었다. (수율 67%)
합성예41. 화합물 A-14-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000123
화합물 A-14-1(12g, 17.4mmol, 1eq.), A-4-2 (7.2g, 1.05eq.), Palladium(0) bis(dibenzylideneacetone) (Pd(dba)2)(0.1g, 0.01eq/), 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Xphos)(0.17g, 0.02eq.), Cs2CO3 (17g, 3eq.) 및 자일렌 (90ml)이 들어간 플라스크를 140℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat. aq.NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (ethylacetate/hexane)으로 정제하여 화합물 A-14-2, 9.8g을 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+= 781)
합성예42. 화합물 A-14-3의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000124
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-14-2(9.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-14-3, 4.0g을 얻었다. (수율 42%, MS[M+H]+= 775)
합성예43. 화합물 A-14의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000125
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-14-3(4g. 1eq.)과 S-25(1.5g, 1.2eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-14, 3.8g을 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+= 995)
합성예44. 화합물 A-15-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000126
상기 합성예 40에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-19 (1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15-1, 38.2g을 얻었다. (수율 65%)
합성예45. 화합물 A-15-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000127
상기 합성예 41에서 화합물 A-14-1 및 A-14-2 대신 화합물 A-15-1(1eq.)과 A-11-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15-2 17.6g을 얻었다. (수율 55%, MS[M+H]+= 944)
합성예46. 화합물 A-15-3의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000128
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-15-2(9.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15-3, 7.6g을 얻었다. (수율 58%, MS[M+H]+=952)
합성예47. 화합물 A-15의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000129
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-15-3(1eq.)과 S-26(1.2eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15, 4.1g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 1173)
합성예48. 화합물 B-1-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000130
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-터부틸벤젠 (121 mmol, 30 g)과 4-터부틸-N-(4-터부틸페닐)-2,6-디메틸아닐린 (121 mmol, 37.5g)을 톨루엔 (0.2 M, 605 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(182 mmol, 17.5 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.2 mmol, 0.62 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 4시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-1-1, 51.2g을 수득하였다. (수율 89%, MS[M+H]+= 476)
합성예49. 화합물 B-1-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000131
3구 플라스크에 화합물 S-27 (97.6 mmol, 30 g)과 4-터부틸아닐린 (97.6 mmol, 14.6g)을 톨루엔 (0.2 M, 488 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (146.5 mmol, 14.1 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.98 mmol, 0.5 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-1-2, 35.4 g을 수득하였다. (수율 97%, MS[M+H]+= 376)
합성예50. 화합물 B-1-3의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000132
3구 플라스크에 화합물 B-1-1 (44.1 mmol, 21 g)와 화합물 B-1-2 (44.1 mmol, 16.6 g)을 톨루엔 (0.2 M, 220 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (66.2 mmol, 6.4 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.44 mmol, 0.23 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-1-3, 21.8 g을 수득하였다. (수율 61%, MS[M+H]+= 815)
합성예51. 화합물 B-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000133
합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 B-1-3(21.8g. 1eq.)을 이용하고 140℃에서 교반한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-1, 5.3g을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+= 957)
합성예52. 화합물 B-2-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000134
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-28을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-2-1, 15.2g을 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+= 482)
합성예53. 화합물 B-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000135
상기 합성예 6에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 B-2-1(15g, 1eq) 및 S-29를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-2-2, 12.6g을 얻었다 (수율 47%, MS[M+H]+=819)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-2-2(9g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-2, 3.5g을 얻었다. (수율 38%, MS[M+H]+= 827)
합성예54. 화합물 B-3-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000136
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-30을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-3-1, 11.1g을 얻었다. (수율 78%, MS[M+H]+= 520)
합성예55. 화합물 B-3의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000137
상기 합성예 6에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 B-3-1(10g, 1eq), S-31 및 S-32를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-3-2, 8.7g을 얻었다 (수율 56%, MS[M+H]+=806)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-3-2(8.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-3, 2.3g을 얻었다. (수율 26%, MS[M+H]+= 813)
합성예56. 화합물 B-4-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000138
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-33을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-4-1, 16.3g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+= 524)
합성예57. 화합물 B-4의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000139
상기 합성예 6에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 B-4-1(14g, 1eq), S-17 및 S-27를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-4-2, 12.8g을 얻었다 (수율 52%, MS[M+H]+=918)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-4-2(11g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-4, 2.8g을 얻었다. (수율 25%, MS[M+H]+= 926)
합성예58. 화합물 B-5-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000140
상기 합성예 40에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-34을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-5-1, 19.1g을 얻었다. (수율 79%)
합성예59. 화합물 B-5-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000141
상기 합성예 41에서 화합물 A-14-1 및 A-4-2 대신 화합물 B-5-1(18g, 1eq.) 및 다이페닐아민을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-5-2, 10.7g을 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+=609)
합성예60. 화합물 B-5의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000142
상기 합성예 6에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 B-5-2(10.7g, 1eq) 및 S-27를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-5-3, 7.8g을 얻었다 (수율 47%, MS[M+H]+=949)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-5-3(7.8g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-5, 1.7g을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+= 957)
합성예61. 화합물 B-6-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000143
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 대신 화합물 S-34을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-6-1 20.1g을 얻었다. (수율 80%, MS[M+H]+= 493)
합성예62. 화합물 B-6-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000144
상기 합성예 49에서 화합물 S-27 대신 화합물 S-35을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-6-2, 20.6g을 얻었다. (수율 70%, MS[M+H]+= 376)
합성예63. 화합물 B-6의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000145
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 B-6-1(19.4g. 1eq.)과 B-6-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-6-3 21.2g을 얻었다. (수율 69%, MS[M+H]+= 833)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-6-3(11g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-6, 1.3g을 얻었다. (수율 12%, MS[M+H]+= 841)
합성예64. 화합물 C-1-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000146
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 S-36(30g, 93.10mmol), 및 화합물 S-37(15.28g, 97.76mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300 mL에 완전히 녹인다. K2CO3(38.6g, 279.32mmol)을 증류수 100ml에 용해 해 테트라하이드로퓨란(THF) 용액에 첨가하고, [1,1'-Bis(diphenylphosphino) ferrocene]palladium(II) dichloride(0.34g, 0.46mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 filter하여 base를 제거한 후 테트라하이드로퓨란(THF)을 감압 농축 시키고 에틸아세테이트(EA) 240 mL으로 재결정하여 C-1-1(27.67g, 수율:84%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 354
합성예65. 화합물 C-1의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000147
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-1-1(10g, 28.26mmol), 및 화합물 S-38(9.26g, 28.82mmol)을 toluene 100 mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(3.80g, 39.56mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0)(0.07g, 0.14mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 filter하여 base를 제거한 후 toluene을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200 mL으로 재결정하여 C-1(16.06g, 수율:89%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 639
합성예66. 화합물 C-2의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000148
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-1-1(10g, 28.26mmol), 및 화합물 S-39(10.42g, 28.82mmol)을 toluene 100 mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(3.80g, 39.56mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0)(0.07g, 0.14mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 filter하여 base를 제거한 후 toluene을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200 mL으로 재결정하여 C-2(15.73g, 수율:82%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 679
합성예67. 화합물 C-3의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000149
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-1-1(10g, 28.26mmol), 및 화합물 S-40(12.15g, 28.82mmol)을 toluene 100 mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(3.80g, 39.56mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0)(0.07g, 0.14mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 filter하여 base를 제거한 후 toluene을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200 mL으로 재결정하여 C-3(18.37g, 수율:85%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 739
합성예68. 화합물 C-4의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000150
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-1-1(10g, 28.26mmol), 및 화합물 S-41(12.15g, 28.82mmol)을 toluene 100 mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(3.80g, 39.56mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0)(0.07g, 0.14mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 filter하여 base를 제거한 후 toluene을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200 mL으로 재결정하여 C-4(16.70g, 수율:80%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 739
합성예69. 화합물 C-5의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000151
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-1-1(10g, 28.26mmol), 및 화합물 S-42(11.80g, 28.82mmol)을 toluene 100 mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(3.80g, 39.56mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0)(0.07g, 0.14mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 filter하여 base를 제거한 후 toluene을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200 mL으로 재결정하여 C-5(18.08g, 수율:88%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 727
합성예70. 화합물 C-6의 합성
Figure PCTKR2020017106-appb-I000152
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-1-1(10g, 28.26mmol), 및 화합물 S-43(10.19g, 28.82mmol)을 toluene 100 mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(3.80g, 39.56mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0)(0.07g, 0.14mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 filter하여 base를 제거한 후 toluene을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200 mL으로 재결정하여 C-6(14.02g, 수율:76%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 653
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 애노드인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HT1 및 하기 화합물 HI의 화합물을 97:3(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물(1100Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 상기 화합물 C-1을 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 상기 화합물 A-1을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자수송층 위에 하기 화학식 ET2으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000153
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 torr 내지 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 69
전자차단층 및 발광층의 도펀트를 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고, 실시예 1와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000154
Figure PCTKR2020017106-appb-I000155
비교예 1 내지 7
전자차단층 및 발광층의 도펀트를 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고, 실시예 1와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2020017106-appb-I000156
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 10mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
전자차단층 발광층 도펀트 전압 (V) 효율(cd/A) 색좌표
(x, y)		 수명
(T95, hr)
실시예 1 C-1 A-1 3.70 6.25 0.143, 0.043 255
실시예 2 C-1 A-2 3.65 6.43 0.142, 0.044 280
실시예 3 C-1 A-3 3.59 6.48 0.142, 0.044 270
실시예 4 C-1 A-4 3.59 6.44 0.141, 0.043 285
실시예 5 C-1 A-5 3.63 6.43 0.143, 0.043 275
실시예 6 C-1 A-6 3.68 6.35 0.143, 0.044 265
실시예 7 C-1 A-7 3.56 6.33 0.142, 0.043 265
실시예 8 C-1 A-8 3.64 6.42 0.142, 0.043 275
실시예 9 C-1 A-9 3.67 6.78 0.143, 0.044 265
실시예 10 C-1 A-10 3.63 6.46 0.143, 0.043 265
실시예 11 C-1 A-11 3.62 6.45 0.142, 0.044 270
실시예 12 C-1 A-12 3.66 6.45 0.143, 0.043 270
실시예 13 C-1 A-13 3.64 6.70 0.142, 0.043 260
실시예 14 C-1 A-14 3.68 6.29 0.141, 0.044 265
실시예 15 C-1 A-15 3.62 6.68 0.143, 0.043 250
실시예 16 C-1 B-1 3.65 6.39 0.141, 0.043 260
실시예 17 C-1 B-2 3.59 6.35 0.142, 0.044 245
실시예 18 C-1 B-3 3.66 6.34 0.141, 0.043 240
실시예 19 C-1 B-4 3.69 6.37 0.142, 0.044 260
실시예 20 C-1 B-5 3.56 6.25 0.142, 0.043 270
실시예 21 C-1 B-6 3.67 6.39 0.141, 0.043 240
실시예 22 C-2 A-1 3.64 6.37 0.143, 0.044 250
실시예 23 C-2 A-2 3.61 6.38 0.142, 0.043 275
실시예 24 C-2 A-3 3.53 6.34 0.142, 0.043 270
실시예 25 C-2 A-4 3.52 6.36 0.143, 0.044 280
실시예 26 C-2 A-5 3.58 6.34 0.142, 0.044 270
실시예 27 C-2 A-6 3.61 6.29 0.141, 0.043 265
실시예 28 C-2 A-7 3.52 6.34 0.141, 0.044 255
실시예 29 C-2 A-8 3.59 6.32 0.142, 0.044 270
실시예 30 C-2 A-9 3.62 6.68 0.141, 0.044 260
실시예 31 C-2 A-10 3.57 6.28 0.143, 0.043 265
실시예 32 C-2 A-11 3.56 6.30 0.142, 0.043 265
실시예 33 C-2 A-12 3.60 6.29 0.143, 0.044 270
실시예 34 C-2 A-13 3.58 6.33 0.142, 0.043 265
실시예 35 C-2 A-14 3.62 6.28 0.141, 0.044 260
실시예 36 C-2 A-15 3.55 6.30 0.142, 0.043 255
실시예 37 C-2 B-1 3.61 6.25 0.142, 0.043 260
실시예 38 C-2 B-2 3.52 6.28 0.141, 0.044 240
실시예 39 C-2 B-3 3.60 6.32 0.143, 0.044 240
실시예 40 C-2 B-4 3.62 6.29 0.142, 0.044 265
실시예 41 C-2 B-5 3.51 6.29 0.141, 0.043 265
실시예 42 C-2 B-6 3.53 6.27 0.141, 0.044 245
실시예 43 C-4 A-1 3.71 6.27 0.141, 0.043 250
실시예 44 C-4 A-2 3.64 6.44 0.143, 0.043 275
실시예 45 C-4 A-3 3.57 6.47 0.143, 0.044 275
실시예 46 C-4 A-4 3.56 6.43 0.142, 0.043 280
실시예 47 C-4 A-5 3.65 6.42 0.141, 0.044 270
실시예 48 C-4 A-6 3.66 6.38 0.143, 0.043 260
실시예 49 C-4 A-7 3.58 6.35 0.143, 0.044 255
실시예 50 C-4 A-8 3.65 6.44 0.142, 0.044 270
실시예 51 C-4 A-9 3.66 6.79 0.143, 0.044 260
실시예 52 C-4 A-10 3.63 6.44 0.141, 0.043 265
실시예 53 C-4 A-11 3.64 6.48 0.142, 0.043 275
실시예 54 C-4 A-12 3.65 6.43 0.141, 0.044 270
실시예 55 C-4 A-13 3.64 6.71 0.142, 0.043 250
실시예 56 C-4 A-14 3.69 6.28 0.141, 0.044 265
실시예 57 C-4 A-15 3.61 6.69 0.142, 0.043 255
실시예 58 C-4 B-1 3.64 6.37 0.142, 0.044 250
실시예 59 C-4 B-2 3.59 6.35 0.141, 0.043 240
실시예 60 C-4 B-3 3.69 6.35 0.143, 0.044 245
실시예 61 C-4 B-4 3.70 6.39 0.143, 0.044 265
실시예 62 C-4 B-5 3.57 6.28 0.142, 0.043 275
실시예 63 C-4 B-6 3.69 6.41 0.143, 0.044 250
실시예 64 C-3 A-3 3.60 6.39 0.142, 0.044 255
실시예 65 C-5 A-3 3.55 6.33 0.141, 0.044 245
실시예 66 C-6 A-3 3.67 6.36 0.141, 0.044 250
실시예 67 C-3 B-4 3.71 6.35 0.142, 0.043 260
실시예 68 C-5 B-4 3.59 6.29 0.143, 0.044 270
실시예 69 C-6 B-4 3.70 6.42 0.142, 0.043 255
비교예 1 C-1 BD1 4.50 5.78 0.144, 0.048 210
비교예 2 C-1 BD2 4.66 5.69 0.144, 0.047 215
비교예 3 HT1 A-3 4.23 5.55 0.144, 0.049 195
비교예 4 HT2 A-3 4.06 5.60 0.143, 0.049 185
비교예 5 HT3 A-3 4.10 5.58 0.144, 0.045 190
비교예 6 HT4 A-3 4.05 5.45 0.142, 0.046 180
비교예 7 HT1 BD1 4.64 5.68 0.143, 0.046 205
상기 표 1을 보면, 본 발명의 화학식 1을 포함하는 발광층 및 화학식 2을 포함하는 제1 유기물층을 포함하는 소자는 고효율, 저전압 및 장수명의 특징이 있음을 알 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 화학식 1와 달리 코어에 벤젠이 축합된 BD1 및 BD2를 포함하는 비교예 1, 2 및 7에 비해, 본 발명의 실시예 1 내지 69의 소자는 효율 및 수명이 높고 전압이 낮다. 또한, 본 발명의 화학식 2와 달리 바이페닐렌의 배향이 상이하거나, 카바졸의 연결위치가 상이한 HT1 내지 HT4를 포함하는 비교예 3 내지 7에 비해, 본 발명의 실시예 1 내지 69의 소자는 효율 및 수명이 높고 전압이 낮다.

Claims (13)

  1. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층은 발광층 및 제1 유기물층을 포함하고,
    상기 제1 유기물층은 상기 애노드 및 상기 발광층 사이에 구비되고,
    상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
    상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000157
    상기 화학식 1에 있어서,
    X1은 O; 또는 S이고,
    Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 및 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
    R1은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r1은 0 내지 3의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000158
    상기 화학식 2에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r11은 0 내지 8의 정수이고, r12 및 r13은 각각 0 내지 4의 정수이고, r11 내지 r13이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 또는 102인 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 101]
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000159
    [화학식 102]
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000160
    상기 화학식 101 및 102에 있어서,
    X1, Cy1 내지 Cy4, R1 및 r1은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 103 내지 106 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 103]
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000161
    [화학식 104]
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000162
    [화학식 105]
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000163
    [화학식 106]
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000164
    상기 화학식 103 내지 106에 있어서,
    X1, R1 및 r1은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R2 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n1은 1 또는 2이고,
    r2 및 r3은 각각 0 내지 4의 정수이고, r4 및 r5는 각각 0 내지 5의 정수이고, r301은 0 내지 8의 정수이고,
    r2 내지 r5 및 r301이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  4. 청구항 3에 있어서,
    R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 실릴기, 아릴기 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이고, 상기 아릴알킬기의 탄소수는 7 내지 50이고, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이고, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이고, 상기 축합 탄화수소고리기의 탄소수는 9 내지 30이고, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이고, 상기 헤테로고리는 이종원소로 N, O, S 및 Si 중 1 이상을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 201인 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 201]
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000165
    상기 화학식 201에 있어서,
    L1, L2, Ar1 및 Ar2는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
  6. 청구항 1에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기고,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고,
    상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이고, 상기 아릴기 및 아릴렌기의 탄소수는 6 내지 30이고, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이고, 상기 헤테로고리기는 이종원소로 N, O, S 및 Si 중 1 이상을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000166
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000167
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000168
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000169
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000170
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000171
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000172
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000173
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000174
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000175
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000176
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000177
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000178
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000179
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000180
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000181
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000182
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000183
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000184
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000185
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000186
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000187
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000188
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000189
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000190
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000191
    .
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000192
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000193
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000194
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000195
    Figure PCTKR2020017106-appb-I000196
    .
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 직접 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm의 범위 내에 존재하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서,
    상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 도펀트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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