WO2020167001A1 - 보론 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Definitions
- Materials used in organic light-emitting devices are pure organic materials or complex compounds in which organic materials and metals form a complex, and depending on the use, hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron transport materials, electron injection materials, etc. It can be classified as Here, as the hole injection material or the hole transport material, an organic material having a p-type property, that is, an organic material that is easily oxidized and has an electrochemically stable state upon oxidation is mainly used. Meanwhile, as an electron injection material or an electron transport material, an organic material having an n-type property, that is, an organic material that is easily reduced and has an electrochemically stable state upon reduction is mainly used.
- the compound described in the present specification may be included in the organic material layer in the organic light-emitting device, and by including the compound in the organic material layer of the organic light-emitting device, it is possible to obtain an organic light-emitting device having a low driving voltage and excellent efficiency characteristics.
- 5 is a graph showing a graph for measuring the maximum emission wavelength and half width of Compound A-2.
- substituted or unsubstituted refers to deuterium; Halogen group; Cyano group (-CN); Nitro group; Hydroxy group; Alkyl group; Alkenyl group; Alkynyl group; Alkoxy group; Aryloxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; Amine group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or it means that no substituents are present.
- the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is not particularly limited, but is 3 to 60, 3 to 30, or 3 to 20.
- the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but 6 to 60, 6 to 30, or 6 to 20.
- the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a quarterphenyl group, but is not limited thereto.
- R2 is hydrogen; Halogen group; A substituted or unsubstituted C 1 to C 20 linear or branched alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- R3 is hydrogen; A methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; tert-butyl group; A diphenylamine group unsubstituted or substituted with a propyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a halogen group; Naphthyl group; Or carbazole group.
- R5 is hydrogen; A methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; tert-butyl group; Or a phenyl group.
- R4 is deuterium; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted C 1 to C 20 linear or branched alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6-C30 amine group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of O, S, N, and Si as a C 2 to C 30 hetero element.
- n4 is an integer of 1 to 3, and when n4 is 2 or more, two or more R4s are the same as or different from each other.
- R1 to R3, R5, n13 to n15, n12' and Ar1 to Ar3 are the same as in Formula 6,
- n11 is an integer of 1 to 3, and when n11 is 2 or more, two or more R4s are the same as or different from each other.
- n12' is an integer of 0 to 2
- n12' is 2 or more, 2 or more R5 are the same as or different from each other.
- Chemical Formula 7 is represented by the following Chemical Formula 7-1 or 7-2.
- R1 to R3, R5, n12 to n15, and Ar4 to Ar6 are the same as in Formula 7,
- R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkynyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
- n12 is an integer of 0 to 2
- two R5s are the same as or different from each other.
- n11' is an integer of 0 to 2
- two R4s are the same as or different from each other.
- Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
- Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 60 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
- Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
- Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
- Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group.
- Ar3 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
- Ar3 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted butyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
- Ar3 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a tert-butyl group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
- At least one of Ar1 to Ar3 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, and the rest is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
- At least one of Ar1 to Ar3 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and the rest is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
- At least one of Ar4 to Ar6 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and the rest is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- the compound represented by Formula 1 in the present specification may have a core structure as shown in Scheme 1 below, and various types of substituents may be bonded.
- the substituents may be combined by methods known in the art, and the type, position, and number of the substituents may be changed according to techniques known in the art.
- the organic material layer includes an emission layer
- the emission layer includes the compound represented by Formula 1 as a dopant of the emission layer, and may further include a compound represented by Formula 1-A below.
- the compound represented by Formula 1-A may be included as a host of the emission layer.
- Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
- L103 is a single bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
- L101 and L102 are the same as or different from each other, and each independently a single bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a C2 to C30 heteroarylene group containing O or S as a substituted or unsubstituted hetero element.
- L103 is a single bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; Or it is a C2-C60 heteroarylene group including O or S as a substituted or unsubstituted hetero element.
- Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a C2 to C30 heteroaryl group containing O or S as a substituted or unsubstituted hetero element.
- Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Phenanthrene group; Dibenzofuran group; Naphthobenzofuran group; Thiophene group; Or a naphthobenzothiophene group.
- the half width of the compound represented by Formula 1 is 20 nm to 35 nm, more preferably 20 nm to 28 nm.
- Examples of the host material for the light emitting layer include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic compounds.
- condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
- heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
- intermediate C-18 (18.2g) was synthesized using C-17 (12 g) and N-15 (12.5g).
- the intermediate was purified by column chromatography purification (eluent: ethylacetate/hexane).
- Comparative Example 1 Comparative Example 2 Comparative Example 3 Comparative Example 4 Experimental Example 1-1 X-1/BH-1 system X-2/BH-1 system X-3/BH-1 system X-4/BH-1 system A-1/BH-1 system Intermolecular distance 7.1 ⁇ 12.2 ⁇ 13.8 ⁇ 13.9 ⁇ 14.8 ⁇
- the following compound ET-A 50 ⁇ is vacuum-deposited, and then as a second electron transport layer that simultaneously injects electrons and transports electrons, 300 ⁇ of the following compound ET-B and the following compound Liq in a 1:1 ratio
- the deposition was carried out, and magnesium and silver (mass ratio 10:1) were sequentially deposited thereon at a thickness of 500 ⁇ to form a cathode, thereby manufacturing an organic light-emitting device.
- the deposition rate of organic matter was maintained at 0.4 ⁇ 1.0 ⁇ /sec, and the deposition rate of silver and magnesium was maintained at 2 ⁇ /sec, and the vacuum degree during deposition was 5 ⁇ 10 -8 to 1 ⁇ 10 -7 torr By maintaining, an organic light emitting device was manufactured.
- the driving voltage and luminous efficiency (cd/A) of the organic light-emitting devices prepared in Example 2 and Comparative Examples 5 to 8 were measured at a current density of 10 mA/cm 2 , and the results are shown in Table 2 below.
- the lifetime was measured at 20 mA/cm 2 and the time (T97) became 97% of the initial luminance.
- An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that the host and dopant compounds shown in Table 3 below were used as the light-emitting layer material in Example 2.
- An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that the host and dopant compounds shown in Table 3 below were used as the light-emitting layer material in Example 2. Specifically, the host used BH-1 and BH-4 in a 1:1 weight ratio instead of BH-1 of Example 2.
- An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that the host and dopant compounds shown in Table 3 below were used as the light-emitting layer material in Example 2. Specifically, the host used BH-2 and BH-3 in a 1:1 weight ratio instead of BH-1 of Example 2.
- An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that the host and dopant compounds shown in Table 3 below were used as the light-emitting layer material in Example 2. Specifically, the host used BH-3 and BH-4 in a 1:1 weight ratio instead of BH-1 of Example 2.
- the driving voltage and luminous efficiency (cd/A) of the organic light emitting devices fabricated in Examples 3 to 17 and Comparative Examples 9 to 11 were measured at a current density of 10 mA/cm 2 , and the results are shown in Table 3 below. Indicated. The lifetime was expressed as the ratio of the time to 97% of the initial luminance at 20 mA/cm 2 .
- the maximum emission wavelength of Compound A-2 was measured, and the measurement equipment used to measure is a JASCO FP-8600 fluorescence spectrophotometer.
- the maximum emission wavelength can be obtained as follows.
- a sample for measurement is prepared by dissolving the compound to be measured at 1M (micro-molarity) concentration using toluene as a solvent.
- the sample solution is placed in a quartz cell, degassed using nitrogen gas (N 2 ) to remove oxygen in the solution, and then the fluorescence spectrum is measured at room temperature (300K) using a measuring device.
- N 2 nitrogen gas
- the wavelength value (nm) of the maximum emission peak was obtained, and the spread amplitude (half width, FWHM, Full width at half maximum, nm) of the graph at a height of 1/2 from the maximum emission peak was obtained and shown in Table 4 below.
- the measurement graph is shown in FIG. 5.
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 2019년 02월 13일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0016634호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
(특허문헌 1) 한국특허공개 제10-2017-0122298호
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 유기 발광 소자의 성능을 향상시키기 위하여, 실릴기 치환 보론계 화합물에 대한 개발이 진행되고 있으나, 본 발명은 실릴기의 결합위치와 추가 치환기의 결합위치 및 종류를 한정함으로써, 기존의 실릴기 치환 보론계 화합물보다, 소자에 적용 시 우수한 효과를 나타내는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1, A2, A3, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄화수소고리이며,
Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
Ar3 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R4는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n1 내지 n3 및 n5는 각각 0 내지 10의 정수이고, n4는 1 내지 10의 정수이며,상기 n1 내지 n5가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
m1 및 m2는 각각 0 또는 1이고, m1+m2는 1이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자 내의 유기물층에 포함될 수 있으며, 상기 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 포함함으로써, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 A-2의 H-NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 4는 화합물 A-2의 Mass 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 5는 화합물 A-2의 최대 발광 파장 및 반치폭 측정 그래프를 도시한 것이다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 A2 또는 B2의 고리에 실릴기가 결합되어 있으며, B2에 수소 및 실릴기가 아닌 치환기(R4)가 결합됨에 따라, 소자에 적용시 우수한 효율 및 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
구체적으로, 본원 화학식 1로 표시되는 화합물과 같이 특정위치에 실릴기가 도입되는 경우 매우 우수한 효율 및 수명을 갖는 소자를 얻을 수 있다. 그러나, 화합물 내에 2 이상의 실릴기가 도입된다고 하더라도 추가적인 효율 및 수명의 개선은 미미하다는 것을 후술하는 실험예에서 확인할 수 있다. 또한 상기 실릴기가 2 이상의 아릴기로 치환됨에 따라 화합물의 전기적 및 화학적 안정성이 높아질 뿐만 아니라, 분자의 입체구조를 증가시켜 분자간 상호작용을 최소화할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 소자의 발광층에 적용시 호스트와 도펀트 간의 거리를 멀게하여 추가적인 효율 개선을 달성할 수 있고, 우수한 효율을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 알케닐기; 알키닐기; 알콕시기; 아릴옥시기; 시클로알킬기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
일 실시상태에 따르면, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 아릴기; 아민기; 및 이종원소로 O, S, N 및 Si 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60, 1 내지 30, 또는 1 내지 20이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 등이 있으며, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 일 예에 따르면, 프로필기는 n-프로필기 및 이소프로필기를 포함하고, 부틸기는 n-부틸기, 이소부틸기 및 ter-부틸기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 3 내지 60, 3 내지 30, 또는 3 내지 20이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기의 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60, 6 내지 30이 또는 6 내지 20이다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기의 9번 탄소원자(C)는 알킬기, 아릴기 등으로 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 시클로펜탄, 플루오렌 등의 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NRaRb로 나타낼 수 있으며, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 아민기는 결합되는 치환기(Ra, Rb)의 종류에 따라, 알킬아민기, 알킬아릴아민기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 알킬기로 치환된 아민기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40, 1 내지 20일 수 있다. 상기 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, 및 Si 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 60, 또는 2 내지 30이다. 상기 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기; 퀴놀린기; 티오펜기; 디벤조티오펜기; 퓨란기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 나프토벤조티오펜기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 탄화수소고리는 1가가 아닌 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있고, 상기 지방족 탄화수소고리는 1가가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1 및 m2는 각각 0 또는 1이고, m1+m2는 1이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 1이고, m2는 0이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 0이고, m2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
A1, A2, A3, B1, B2, R1 내지 R5, n1 내지 n5 및 Ar1 내지 Ar6의 정의는 화학식 1에서와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1, A2, A3, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1, A2, A3, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1, A2, A3, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리 또는 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
A1, A3, B1, R1 내지 R5, n1 내지 n3, Ar1 내지 Ar6, m1 및 m2의 정의는 화학식 1에서와 같고,
n11은 1 내지 5의 정수이고, n12는 0 내지 4의 정수이며, 상기 n11 및 n12가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시된다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
R1 내지 R5, Ar1 내지 Ar6, m1 및 m2의 정의는 화학식 1에서와 같고,
n11은 1 내지 5의 정수이며, n14는 0 내지 5의 정수이고, n12 및 n13은 각각 0 내지 4의 정수이며, n15는 0 내지 3의 정수이고, 상기 n11 내지 n15가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5-1로 표시된다.
[화학식 5-1]
상기 화학식 5-1에 있어서,
R1 내지 R5, Ar1 내지 Ar6, m1 및 m2의 정의는 화학식 1에서와 같고,
n11은 1 내지 5의 정수이며, n14는 0 내지 5의 정수이고, n12는 0 내지 4의 정수이며, n15는 0 내지 3의 정수이고, n20은 0 내지 6의 정수이며, 상기 n11, n12, n14, n15 및 n20이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 또는 7로 표시된다.
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 및 7에 있어서,
R1 내지 R5 및 Ar1 내지 Ar6의 정의는 화학식 1에서와 같고,
n11은 1 내지 5의 정수이며, n14는 0 내지 5의 정수이고, n12 및 n13은 각각 0 내지 4의 정수이며, n15 및 n12'는 각각 0 내지 3의 정수이고, n11'는 1 내지 4의 정수이며, 상기 n11 내지 n15, n11' 및 n12'가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 이종원소로 O, S, N 및 Si 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S, N 및 Si 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 프로필기; 부틸기; 디페닐아민기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 프로필기; 부틸기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; tert-부틸기; 프로필기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5는 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5는 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 이종원소로 O, S, N 및 Si 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S, N 및 Si 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S, N 및 Si 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 할로겐기, 시아노기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S, N 및 Si 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 할로겐기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 에틸기; tert-부틸기; 중수소, 할로겐기, 시아노기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 피리딜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 0 내지 2의 정수이고, n1이 2인 경우 2개의 R1은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1은 0 또는 1이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 0 내지 2의 정수이고, n2가 2인 경우 2개의 R2는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n3은 0 내지 2의 정수이고, n3이 2인 경우 2개의 R3는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n3는 0 또는 1이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n4는 1 내지 3의 정수이고, n4가 2 이상인 경우 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n5는 0 내지 2의 정수이고, n5가 2인 경우 2개의 R5는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n5는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6은 하기 화학식 6-1 내지 6-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
[화학식 6-3]
[화학식 6-4]
[화학식 6-5]
상기 화학식 6-1 내지 6-5에 있어서,
R1 내지 R3, R5, n13 내지 n15, n12' 및 Ar1 내지 Ar3의 정의는 화학식 6에서와 같고,
R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R15에 대한 구체적인 내용은 전술한 R4에 대한 내용이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4 내지 6에 있어서, 상기 n11은 1 내지 3의 정수이고, n11이 2 이상인 경우 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 6에 있어서, 상기 n12'는 0 내지 2의 정수이고, n12'가 2 이상인 경우 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 7은 하기 화학식 7-1 또는 7-2로 표시된다.
[화학식 7-1]
[화학식 7-2]
상기 화학식 7-1 및 7-2에 있어서,
R1 내지 R3, R5, n12 내지 n15 및 Ar4 내지 Ar6의 정의는 화학식 7에서와 같고,
R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 및 R22에 대한 구체적인 내용은 전술한 R4에 대한 내용이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4, 5 및 7에 있어서, 상기 n12는 0 내지 2의 정수이고, n12가 2인 경우 2개의 R5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 7에 있어서, 상기 n11'는 0 내지 2의 정수이고, n11'가 2인 경우 2개의 R4는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3 및 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3 및 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 tert-부틸기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3 및 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 tert-부틸기; 또는 탄소수 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 나머지는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 부틸기이고, 나머지는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 내지 Ar6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 내지 Ar6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4 내지 Ar6 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 나머지는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 내지 Ar6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 부틸기이고, 나머지는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시된다.
상기 화합물들에 있어서, -Ph는 페닐기를 의미하고 -D는 중수소를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 열활성화 지연 형광(TADF: Thermally Activated Delayed Fluorescence) 소자용 형광 도펀트로 사용될 수 있다.
본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1과 같이, 코어구조가 제조될 수 있으며, 다양한 종류의 치환기가 결합될 수 있다. 상기 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식 1>
아릴브로마이드(arylbromide)와 다이아릴아민(diarylamine)의 팔라듐(Pd) 촉매를 이용한 아민화 반응을 하여 얻은 아미노아릴다이클로라이드 (aminoaryldichloride) 화합물과 아릴실릴기를 포함하는 다양한 치환기를 가지고 있는 아릴아민화합물의 부크왈드 아민화 반응(Buchwald amination reaction)으로 다이아미노아릴클로라이드(diaminoarylchloride)를 얻을 수 있다. 알킬리튬을 이용한 Li-Cl 교환 반응 이후에 삼브롬화붕소(boron tribromide)를 첨가하여 화학식 1의 구조를 가지는 다양한 화합물을 합성할 수 있다.
상기 반응식 1에서 R1 내지 R3, R' 및 R"는 상기 화학식 1의 R1 내지 R5의 정의와 같고, A1, A3, B1 및 Ar1 내지 Ar3는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 다양한 치환기를 도입함으로써, 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써, 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기 발광 소자의 제조시, 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들 만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 열활성화 지연 형광(TADF: Thermally Activated Delayed Fluorescence) 도펀트로 포함한다. 이때, 상기 화합물은 발광층 내에서 열활성화 지연 형광 발광을 하게 된다. 상기 열활성화 지연 형광 발광은 삼중항 여기 상태(triplet excited state)로부터 일중항 여기 상태(singlet excited state)로 역계간전이가 유도되고, 일중항 여기 상태의 엑시톤이 바닥 상태(ground state)로 이동하여 형광 발광을 일으키는 것을 의미하며, 고효율의 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 초형광 도펀트(hyperfluorescence dopant)로서 포함하고, 열활성화 지연 형광 도판트와 함께 사용 할 수 있다. 이때, 열활성화 지연 형광 도판트의 1차적인 발광을 상기 화합물이 흡수하여 일중항 여기 상태로 전이가 되고, 일중항 여기 상태의 엑시톤이 바닥 상태(ground state)로 이동하여 최종적인 형광 발광을 일으킨다. 일반적인 열활성화 지연 형광 도판트의 발광피크보다 전술한 화합물을 초형광 도펀트로 사용하였을 때 좁은 반치폭을 가지는 발광피크를 얻을 수 있으므로, 보다 고효율의 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하며, 하기 화학식 1-A로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다. 이때, 하기 화학식 1-A로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로 포함될 수 있다.
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
L101 및 L102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R101 내지 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A는 하기 화학식 1-A-1 또는 1-A-2로 표시된다.
[화학식 1-A-1]
[화학식 1-A-2]
상기 화학식 1-A-1 및 1-A-2에 있어서,
R101, R103 내지 R108, L101, L102, Ar101 및 Ar102의 정의는 상기 화학식 1-A에서 정의한 바와 같고,
R201은 수소 또는 중수소이며,
L103은 단일결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar103은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L101 및 L102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L101 및 L102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L101 및 L102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101 및 L102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 디벤조퓨라닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L103은 단일결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L103은 단일결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L103은 단일결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L103은 단일결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar103은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar103은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar103은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar103은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-A는 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시된다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 발광층 내에서 청색 형광 도펀트로 작용할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 최대발광피크(solution in toluene as solvent)는 420nm 내지 480nm, 또 다른 예에 따르면 450nm 내지 465nm이다. 상기 최대발광피크가 상기 범위를 만족하는 경우, 유기 발광 소자 내의 발광층의 도펀트로 사용 시, 청색 발광 소자의 효율을 높일 수 있다.
상기 최대발광피크를 측정하기 위해 이용한 측정장비는 JASCO FP-8600 형광분광광도계이다. 구체적으로, 톨루엔을 용매로 하여 측정할 화합물을 1μM 농도로 용해하여 형광 측정용 시료를 준비하고, 시료용액을 석영셀에 넣은 다음, 형광 측정 장비를 이용하여 실온(300K)에서 형광 강도 및 최대발광피크를 측정할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 반치폭은 20 nm 내지 35 nm, 보다 바람직하게는 20nm 내지 28nm이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 50 중량부로 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 1 중량부 내지 5 중량부로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/ 전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있으며, 상기 정공수송층(6) 및 전자수송층(8)은 1층 또는 2층으로 형성된다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7) 및 전자수송층(8) 중 1 이상에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 정공억제층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층은 당 기술분야에 알려져 있는 정공수송층 재료 및/또는 정공주입층 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 당 기술분야에 알려져 있는 전자수송층 재료 및/또는 전자주입층 재료가 사용될 수 있다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 한다. 전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 한다. 전자주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. 중간체 C-2의 합성
시작 물질 C-1 (20g), N-1 (14.6g), Pd(PtBu3)2 (0.8 g), NaOtBu (16.0g) 및 톨루엔 (400ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 1시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 재결정(diethyl ether/hexane/methanol)으로 정제하여 화합물 C-2 (29g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=440에서 피크가 확인되었다. 여기서, tBu은 tert-부틸기를 의미한다.
합성예 2.중간체 C-3의 합성
시작 물질 C-2 (10g), N-2 (12.6g), Pd(PtBu3)2 (0.17 g), NaOtBu (4.4g) 및 자일엔 (150ml)이 들어간 플라스크를 130℃에서 가열하고, 4시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 재결정(hexane/methanol)으로 정제하여 화합물 C-3(14g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=907에서 피크가 확인되었다.
합성예 3. 화합물 A-2의 합성
중간체 C-3 (13.0 g) 및 톨루엔 (100 ml)이 들어간 플라스크에, 질소 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (16.8 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 3시간 동안 교반하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.66 ml)를 가하고, 상온으로 승온하며 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료되면 sat.aq. Na2S2O3 및 sat.aq. NaHCO3를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/톨루엔 =1/30)로 정제하여, 화합물 A-2 (2.0 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=881에서 피크가 확인되었다.
상기 화합물 A-2의 H-NMR 측정 그래프를 도 3에 도시하였으며, Mass 측정 그래프를 도 4에 도시하였다.
합성예 4. 중간체 C-4의 합성
합성예 2. 에서 중간체 C-3의 합성과 동일한 방법으로, C-2(9 g), N-3 (14.2g)을 이용하여 중간체 C-4 (15.1g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=1040에서 피크가 확인되었다.
합성예 5. 화합물 A-3의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-4 (13.5 g)을 이용하여 화합물 A-3 (1.9g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=1014에서 피크가 확인되었다.
합성예 6. 중간체 C-5의 합성
합성예 2. 에서 중간체 C-3의 합성과 동일한 방법으로, C-2 (10 g), N-4 (15.3g)을 이용하여 중간체 C-5를 합성하고, 컬럼 크로마토그래피 정제법(eluent: ethylacetate/hexane)을 이용하여 15.2g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=1020에서 피크가 확인되었다.
합성예 7. 화합물 A-8의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-5 (14.3 g)을 이용하여 화합물 A-8 (1.6g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=994에서 피크가 확인되었다.
합성예 8 내지 12. 중간체 C-6 내지 C-10의 합성
합성예 1. 에서 중간체 C-2의 합성과 동일한 방법으로, C-1 (10 g)과 각각의 N-5 (11.1g), N-6 (8.6g), N-7 (15.3g), N-8 (8.9g), N-9 (9.0g)을 이용하여 각각의 중간체 C-6 (13.9g), C-7 (10.9g), C-8 (16.3g), C-9 (10.7g), C-10 (10.5g)를 합성하였다. 각각의 중간체는 컬럼 크로마토그래피 정제법(eluent: ethylacetate/hexane)을 이용하여 얻었다.
합성예 13 내지 15. 중간체 C-11 내지 C-13의 합성
합성예 2. 에서 중간체 C-3의 합성과 동일한 방법으로, 각각 C-6 (13 g) 및 N-10 (15.1g), C-7 (10 g) 및 N-11 (16.6g), C-8 (15 g) 및 N-12 (16.7g)을 이용하여 각각의 중간체 C-11 (16.3g), C-12 (17.4g), C-13 (22.6g)를 합성하였다. 각각의 중간체는 컬럼 크로마토그래피 정제법(eluent: ethylacetate/hexane)을 이용하여 정제하였고, 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, 각각 [M+H]+=831, [M+H]+=884, [M+H]+=1011에서 피크가 확인되었다.
합성예 16. 화합물 A-4의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-11 (15.5 g)을 이용하여 화합물 A-4 (1.7g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=805에서 피크가 확인되었다.
합성예 17. 화합물 A-5의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-12 (16.3 g)을 이용하여 화합물 A-5 (1.9g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=858에서 피크가 확인되었다.
합성예 18. 화합물 A-6의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-13 (20 g)을 이용하여 화합물 A-6 (1.8g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=986에서 피크가 확인되었다.
합성예 19 내지 20. 중간체 C-14, C-15의 합성
합성예 2. 에서 중간체 C-3의 합성과 동일한 방법으로, 각각 C-9 (10 g) 및 N-13 (14.8g), C-10 (10 g) 및 N-13 (14g)을 이용하여 각각의 중간체 C-14 (15.7g), C-15 (13.6g)를 합성하였다. 각각의 중간체는 컬럼 크로마토그래피 정제법(eluent: ethylacetate/hexane)을 이용하여 정제하였고, 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, 각각 [M+H]+=837, [M+H]+=858에서 피크가 확인되었다.
합성예 21. 화합물 B-1의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-14 (15 g)을 이용하여 화합물 B-1 (2.0g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=811에서 피크가 확인되었다.
합성예 22. 화합물 B-2의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-15 (13 g)을 이용하여 화합물 B-2 (0.9g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=813에서 피크가 확인되었다.
합성예 23. 중간체 C-18의 합성
합성예 1. 에서 중간체 C-2의 합성과 동일한 방법으로, C-16 (9.5 g)과 N-14 (9.1g)을 이용하여 C-17 (12.7g)를 합성하였다.
합성예 2. 에서 중간체 C-3의 합성과 동일한 방법으로, C-17 (12 g)과 N-15 (12.5g)을 이용하여 중간체 C-18 (18.2g)를 합성하였다. 중간체는 컬럼 크로마토그래피 정제법(eluent: ethylacetate/hexane)을 이용하여 정제하였고, 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=974에서 피크가 확인되었다.
합성예 24. 화합물 B-5의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-18 (17 g)을 이용하여 화합물 B-5 (1.9g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=948에서 피크가 확인되었다.
합성예 25 중간체 C-21의 합성
합성예 1. 에서 중간체 C-2의 합성과 동일한 방법으로, C-19 (20 g)과 N-16 (14.7g)을 이용하여 C-20를 합성하였고, 정제과정없이 다음 반응을 진행하였다.
C-20을 클로로포름 (400 mL, 0.2M)에 녹인 후 포타슘 카보네이트 (14.8g)을 상온에서 추가한 다음, 0℃에서 트리플릭 언하이드라이드 (triflic anhydride) (15.3mL)를 천천히 적가하였다. 2시간 동안 교반하여 반응 종료 후 aq. NaHCO3 넣고, 유기층을 aq. NaCl을 이용하여 씻어준다. 분액한 유기층을 회수하여 Na2SO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액의 용매를 감압 증류 제거하고 컬럼크로마토그래피(에틸아세테이트/헥산) 정제법을 이용하여 중간체 C-21를 23.2g을 얻었다. 여기서 Tf는 트리플루오로메탄술포닐(trifluoromethanesulfonyl)기를 의미한다.
합성예 26. 중간체 C-23의 합성
C-21 (12.1g), N-17 (4.6g), Palladium(0) bis(dibenzylideneacetone) (Pd(dba)2)(0.15g), 2-Dicyclohexylphosphino-2′,4′',6′'-triisopropylbiphenyl (Xphos)(0.25g), Cs2CO3 (25.6g) 및 톨루렌 (130ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat. aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 재결정(hexane/diethyl ether)으로 정제하여 중간체 C-22 (11g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=479에서 피크가 확인되었다.
합성예 2. 에서 중간체 C-3의 합성과 동일한 방법으로, C-22 (11 g)과 N-10 (10.9g)을 이용하여 중간체 C-23 (14.4g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=898에서 피크가 확인되었다.
합성예 27. 화합물 A-7의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-23 (13 g)을 이용하여 화합물 A-7 (2.7g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=872에서 피크가 확인되었다.
합성예 28. 중간체 C-25의 합성
합성예 25. 에서 중간체 C-21의 합성과 동일한 방법으로, C-19 및 N-6을 이용하여 화합물 C-25 (2.7g)를 합성하였다.
합성예 29 내지 30. 중간체 C-26, C-27의 합성
합성예 26. 에서 중간체 C-22의 합성과 동일한 방법으로, C-25 (13 g)을 이용하여 화합물 중간체 C-26, 중간체 C-27 (2.7g)를 합성하였다. 얻어진 각각의 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=509, 593에서 피크가 확인되었다.
합성예 31 내지 32. 중간체 C-28,C-29의 합성
합성예 2. 에서 중간체 C-3의 합성과 동일한 방법으로, C-26 (11g)과 N-18 (10.3g), C-27 (12g)과 N-18 (9.7g)을 이용하여 각각의 중간체 C-28 (14.8g), 중간체 C-29 (14.3g)를 합성하였다. 각각의 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=970, [M+H]+=1055 에서 피크가 확인되었다.
합성예 33. 화합물 B-3의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-28 (13 g)을 이용하여 화합물 B-3 (2.1g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=944에서 피크가 확인되었다.
합성예 34. 화합물 B-4의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-29 (15 g)을 이용하여 화합물 B-4 (2.8g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=1029에서 피크가 확인되었다.
합성예 35. 중간체 C-30의 합성
합성예 2. 에서 중간체 C-3의 합성과 동일한 방법으로, C-22 (12.2 g)과 N-19 (14.2g)을 이용하여 각각의 중간체 C-30 (15.8g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=974 에서 피크가 확인되었다.
합성예 36. 화합물 A-9의 합성
합성예 3. 에서 화합물 A-2의 합성과 동일한 방법으로, C-30 (14 g)을 이용하여 화합물 A-9 (1.9g)를 합성하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H]+=948에서 피크가 확인되었다.
<실험예 1>
상기 화합물 X-1 내지 X-4, A-1 및 BH-1을 5% 및 95%의 비율로 포함된 시스템을 구현하였다. 구체적으로, OPLS3e force field를 이용하여 분자 300개(Host-1 95%, BD-X 또는 A 또는 B가 5%의 비율), 온도 300K, 시뮬레이션 시간(simulation time) 30ns으로 하여 NVT 및 NPT 계산을 통해 도핑되어 있는 소자의 환경을 계산화학적으로 구현하였다.
이 때의 서로 다른 분자간의 평균 거리를 계산으로 얻었다. 그 결과는 하기 표 1와 같다.
| 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | 실험예 1-1 | |
| X-1/BH-1시스템 | X-2/BH-1시스템 | X-3/BH-1시스템 | X-4/BH-1시스템 | A-1/BH-1시스템 | |
| 분자간 거리 | 7.1 Å | 12.2 Å | 13.8 Å | 13.9 Å | 14.8 Å |
상기 표 1을 보면, 실릴기가 치환되면서 호스트와 도판트 사이의 거리가 더 멀어 지는 것을 확인 할 수 있다. 특히나 비교예 2 내지 4를 보면, 상기 화학식 1에 있어서 실릴기가 화학식 1의 A3에 치환되는 것보다 A2 또는 B2에 치환되어 있을 때, 분자간의 거리가 더 증가 되는 것을 알 수 있다. 또한, 치환된 실릴기가 알킬실릴기 (비교예 2 내지 4)일 때 보다 아릴실릴기(실험예 1-1)일 때 호스트와 도판트의 거리가 더 멀어지는 것을 확인하였다.
본원 화학식 1은 상기 실험예 1-1과 R4의 유/무에 따른 차이가 있으나, 상기 표 1의 실험결과로부터, 상기 화학식 1에서 A2 또는 B2에 아릴실릴기가 도입된 화합물을 도판트로 사용한 유기 발광 소자가, 실릴기가 결합되지 않은 화합물, 실릴기의 결합위치가 상이한 화합물 및 알킬실릴기가 결합된 화합물를 사용한 유기 발광 소자보다 호스트의 삼중항 에너지와 덱스터 에너지 전이가 적게나므로 소자의 효율이 높아질 것을 예측할 수 있다.
<실험예 2. 소자예>
실시예 2.
ITO(indium tin oxide)가 1300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 제1 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 제2 정공수송층으로 하기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 호스트인 BH-1과 도펀트인 화합물 A-2를 98 : 2의 중량비로 진공 증착하여 200Å두께의 발광층을 형성하였다.
그 다음에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 제 2 전자 수송층으로 하기 화합물 ET-B와 하기 화합물 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 500Å두께로 마그네슘과 은(질량비 10:1)을 동시에 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 1.0 Å/sec를 유지하였고, 은과 마그네슘은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 5 Х 10-8 내지 1 Х 10-7 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 5 내지 8
상기 실시예 2에서 발광층 물질로 하기 표 2에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 2 및 비교예 5 내지 8에서 제조된 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압 및 발광효율(cd/A)을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 수명은 20 mA/cm2 에서 초기 휘도 대비 97%가 되는 시간(T97)을 측정하였다.
| 도판트(발광층) | 10mA/cm2 | 20mA/cm2 | ||
| 구동전압(V) | 발광효율(Cd/A) | 수명, T97(시간) | ||
| 실시예 2 | A-2 | 4.3 | 6.66 | 112 |
| 비교예 5 | X-5 | 4.2 | 6.05 | 98 |
| 비교예 6 | X-6 | 4.3 | 6.11 | 106 |
| 비교예 7 | X-7 | 4.3 | 5.87 | 108 |
| 비교예 8 | X-1 | 4.3 | 5.32 | 71 |
비교예 5 내지 8 및 실시예 2의 결과를 보면, 실릴기가 도입되면서 소자의 발광 효율 및 수명이 개선되지만, 실릴 치환기의 개수 증가에 따른 상관관계는 없는 것으로 확인 되었다. 따라서 실릴기가 1개만 있더라도 소자의 효율 및 수명이 증가하며, 도입된 실릴기가 알킬실릴기일 때 보다 아릴실릴기일 때 효율 및 수명 개선이 더 크다.
실시예 3 내지 14.
상기 실시예 2에서 발광층 물질로 하기 표 3에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
비교예
9 내지 11
상기 실시예 2에서 발광층 물질로 하기 표 3에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
실시예 15
상기 실시예 2에서 발광층 물질로 하기 표 3에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 구체적으로, 호스트는 실시예 2의 BH-1 대신 BH-1과 BH-4를 1:1 중량비로 사용하였다.
실시예 16.
상기 실시예 2에서 발광층 물질로 하기 표 3에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 구체적으로, 호스트는 실시예 2의 BH-1 대신 BH-2과 BH-3을 1:1 중량비로 사용하였다.
실시예 17.
상기 실시예 2에서 발광층 물질로 하기 표 3에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 구체적으로, 호스트는 실시예 2의 BH-1 대신 BH-3과 BH-4를 1:1 중량비로 사용하였다.
상기 실시예 3 내지 17 및 비교예 9 내지 11에 의해 제작된 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압 및 발광효율(cd/A)을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 수명은 20 mA/cm2 에서 초기 휘도 대비 97%가 되는 시간의 비율의 나타내었다.
| 호스트(발광층) | 도판트(발광층) | 10mA/cm2 | 20mA/cm2 | ||
| 구동전압(V) | 발광효율(Cd/A) | 수명, T97(ratio) | |||
| 실시예 3 | BH-1 | A-5 | 4.3 | 6.8 | 1.30 |
| 실시예 4 | BH-1 | A-6 | 4.3 | 6.9 | 1.12 |
| 실시예 5 | BH-1 | A-8 | 4.4 | 7.1 | 1.21 |
| 실시예 6 | BH-1 | B-1 | 4.2 | 7.3 | 1.16 |
| 실시예 7 | BH-1 | B-3 | 4.4 | 7.0 | 1.12 |
| 실시예 8 | BH-2 | A-2 | 4.1 | 6.5 | 1.21 |
| 실시예 9 | BH-2 | A-6 | 4.1 | 6.7 | 1.11 |
| 실시예 10 | BH-2 | A-9 | 3.9 | 6.4 | 1.10 |
| 실시예 11 | BH-2 | B-1 | 4.1 | 7.1 | 1.12 |
| 실시예 12 | BH-3 | A-8 | 4.3 | 7.1 | 1.37 |
| 실시예 13 | BH-4 | A-5 | 4.2 | 6.8 | 1.34 |
| 실시예 14 | BH-4 | B-3 | 4.2 | 6.9 | 2.00 |
| 비교예 9 | BH-2 | X-5 | 4.1 | 6.0 | 1.00 |
| 비교예 10 | BH-3 | X-5 | 4.3 | 6.2 | 1.05 |
| 비교예 11 | BH-1 | A-1 | 4.2 | 6.3 | 1.06 |
| 실시예 15 | BH-1 + BH-4 | A-2 | 4.1 | 6.7 | 1.19 |
| 실시예 16 | BH-2 + BH-3 | A-8 | 4.2 | 7.0 | 1.34 |
| 실시예 17 | BH-3 + BH-4 | B-1 | 4.1 | 7.0 | 1.24 |
표 2 및 표 3의 결과를 종합해 볼 때, 본 발명의 화학식 1을 만족하는 화합물을 이용한 소자의 효율 및 수명 특성이 우수한 것을 확인 할 수 있다.
<
실험예
3>
실시예
18.
화합물 A-2의 최대 발광 파장을 실측하였고, 측정하기 위해 이용한 측정장비는 JASCO FP-8600 형광분광광도계이다.
최대 발광 파장는 다음과 같이 얻을 수 있다. 톨루엔을 용매로 하여 측정할 화합물을 1M (micro-molarity)농도로 용해하여 측정용 시료를 준비한다. 시료용액을 석영셀에 넣고 질소 기체(N2)를 이용하여 탈기(degassing)해주어 용액내 산소를 제거한 다음, 측정 장비를 이용하여 실온(300K)에서 형광 스펙트럼을 측정한다. 이때 최대발광피크의 파장값(nm)을 얻고, 최대 발광 피크에서의 2분의 1 높이에서의 그래프의 퍼진폭(반치폭, FWHM, Full width at half maximum, nm)을 구하여 아래 표 4에 나타내었으며, 측정 그래프를 도 5에 도시하였다.
| 화합물 | 최대 발광 파장(nm) | 반치폭(nm) |
| A-2 | 456 | 24.5 |
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,A1, A2, A3, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄화수소고리이며,Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,Ar3 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R4는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,n1 내지 n3 및 n5는 각각 0 내지 10의 정수이고, n4는 1 내지 10의 정수이며,상기 n1 내지 n5가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,m1 및 m2는 각각 0 또는 1이고, m1+m2는 1이다. - 청구항 1에 있어서,상기 A1, A2, A3, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리인 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 R4는 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S, N 및 Si 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기인 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물:[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,A1, A2, A3, B1, B2, R1 내지 R5, n1 내지 n5 및 Ar1 내지 Ar6의 정의는 화학식 1에서와 같다. - 청구항 1에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물:[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,A1, A3, B1, R1 내지 R5, n1 내지 n3, Ar1 내지 Ar6, m1 및 m2의 정의는 화학식 1에서와 같고,n11은 1 내지 5의 정수이고, n12는 0 내지 4의 정수이며, 상기 n11 및 n12가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물:[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,R1 내지 R5, Ar1 내지 Ar6, m1 및 m2의 정의는 화학식 1에서와 같고,n11은 1 내지 5의 정수이며, n14는 0 내지 5의 정수이고, n12 및 n13은 각각 0 내지 4의 정수이며, n15는 0 내지 3의 정수이고, 상기 n11 내지 n15가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 6 또는 7로 표시되는 화합물:[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 및 7에 있어서,R1 내지 R5 및 Ar1 내지 Ar6의 정의는 화학식 1에서와 같고,n11은 1 내지 5의 정수이며, n14는 0 내지 5의 정수이고, n12 및 n13은 각각 0 내지 4의 정수이며, n15 및 n12'는 각각 0 내지 3의 정수이고, n11'는 1 내지 4의 정수이며, 상기 n11 내지 n15, n11' 및 n12'가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나인 화합물:
- 청구항 1에 있어서,상기 화합물은 열활성화 지연 형광 소자용 형광 도펀트인 화합물.
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서,상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서,상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서,상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 13에 있어서,상기 발광층은 상기 화합물을 도펀트로 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 13에 있어서,상기 발광층은 상기 화합물을 열활성화 지연 형광 도펀트로 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서,상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공억제층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하는 유기 발광 소자.
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