WO2020149610A1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2020149610A1
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substituted
formula
unsubstituted
light emitting
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금수정
김경희
서상덕
홍완표
이용한
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주식회사 엘지화학
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    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
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    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants

Definitions

  • the present specification relates to a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often composed of a multi-layered structure composed of different materials, for example, may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • This specification is intended to provide a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently an substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituent selected from the group consisting of two or more substituents, or adjacent substituents combine to form a ring,
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • n 0 or 1
  • r1 is an integer from 0 to 5
  • r2 is an integer from 0 to 3
  • r3 is an integer from 0 to 2
  • R1 is the same as or different from each other
  • R2 is the same or different from each other
  • R3 is the same or different from each other.
  • the present specification is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And an organic light emitting device including at least one layer of an organic material provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by Chemical Formula 1 do.
  • the compound according to the exemplary embodiment of the present specification is used in an organic light emitting device, so that a driving voltage of the organic light emitting device can be lowered and light efficiency can be improved.
  • the lifetime characteristics of the device can be improved by the thermal stability of the compound.
  • the compound according to the exemplary embodiment of the present specification is an organic material suitable for a vapor deposition device.
  • 1 to 3 show an example of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • Figure 5 shows the TGA analysis of Comparative Compound X-7.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 has a core structure in which benzofuran is condensed in naphthobenzofuran. When two arylamine groups are connected to the core structure, when used as a dopant in the light emitting layer of the organic light emitting device, it has characteristics of long life and high efficiency.
  • substitution means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, and when two or more are substituted , 2 or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted in this specification is deuterium; Halogen group; Nitrile group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Amine group; Silyl group; Phosphine oxide group; Aryl group; And one or two or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl groups containing one or more of N, O, S, and Si atoms, or two or more substituents among the exemplified substituents described above, or substituted with any substituent. It also means not having.
  • two or more substituents are connected means that hydrogen of one substituent is connected to another substituent.
  • an isopropyl group and a phenyl group are connected or It can be a substituent of.
  • two phenyl groups and isopropyl groups are connected or It can be a substituent of. The same applies to those above which four or more substituents are connected.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
  • the alkyl group may be a straight chain or a branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is 1 to 30; 1 to 20; 1 to 10; Or it is preferably 1 to 5.
  • Specific examples are methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentyl Methyl, cyclohexylmethyl, oc
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, and has 3 to 30 carbon atoms; 3 to 20 carbon atoms; 3 to 10 carbon atoms; Or preferably having 3 to 6 carbon atoms, specifically cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-t-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
  • the silyl group includes Si and the Si atom is a substituent directly connected as a radical, and is represented by -SiR 201 R 202 R 203 , R 201 to R 203 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Alkyl groups; Alkenyl group; Alkoxy groups; Cycloalkyl group; Aryl group; And a heterocyclic group.
  • silyl group examples include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, methyldiphenylsilyl group, t- Butyl diphenyl silyl group, phenyl silyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • an aryl group means a monovalent aromatic hydrocarbon or a monovalent group of an aromatic hydrocarbon derivative.
  • aromatic hydrocarbon means a compound including a ring in which pi electrons are completely conjugated and planar, and a group derived from aromatic hydrocarbon means a structure in which aromatic hydrocarbon or cyclic aliphatic hydrocarbon is condensed in aromatic hydrocarbon.
  • the aryl group is intended to include a monovalent group in which two or more aromatic hydrocarbons or derivatives of aromatic hydrocarbons are connected to each other.
  • the aryl group is not particularly limited, and has 6 to 50 carbon atoms; 6 to 30; 6 to 25; 6 to 20; 6 to 18; Or it is preferably 6 to 13, the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
  • the substituted fluorenyl group includes all compounds in which the substituents of the pentane ring of fluorene spiro bond with each other to form an aromatic hydrocarbon ring.
  • the substituted fluorenyl group includes 9,9'-spirobifluorene, spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene], spiro[benzo[c]fluorene-7,9-fluorene], etc. However, it is not limited to this.
  • the heterocyclic group includes one or more non-carbon atoms and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, and S.
  • Carbon number is not particularly limited, but has 2 to 50 carbon atoms; 2 to 30; 2 to 20; 2 to 18; Or it is preferable that it is 2-13.
  • heterocyclic group examples include thiophene group, furanyl group, pyrrol group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, pyridine group, bipyridine group, pyrimidine group, triazine group, triazole group, acridine group , Pyridazine group, pyrazine group, quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, phthalazine group, pyridopyrimidine group, pyridopyrazine group, pyrazino pyrazine group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxa group Sol group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, phenanthroline group (phenanthroline), thiazole group, isooxazole group,
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and may be selected from examples of the heterocyclic group.
  • a heteroaryl group means a monovalent aromatic heterocycle.
  • an aromatic heterocyclic ring is a monovalent group of an aromatic ring or a derivative of an aromatic ring, and refers to a group containing one or more of N, O, and S in a heteroatom.
  • the derivative of the aromatic ring includes all structures in which an aromatic ring or an aliphatic ring is condensed on the aromatic ring.
  • the heteroaryl group is intended to include a monovalent group in which an aromatic ring containing two or more heteroatoms or a derivative of an aromatic ring containing heteroatoms is connected to each other. 2 to 50 carbon atoms of the heteroaryl group; 2 to 30; 2 to 20; 2 to 18; Or it is preferable that it is 2-13.
  • the phosphine oxide group is specifically a diphenylphosphine oxide group, a dinaphthylphosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.
  • the arylene group means that the aryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. These may be applied to the description of the aryl group described above, except that each is a divalent group.
  • the heteroarylene group means that the heteroaryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. These may be applied to the description of the heteroaryl group described above, except that each is a divalent group.
  • the “adjacent” group refers to a substituent substituted on an atom directly connected to an atom in which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent and the other substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted in the ortho position on the benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.
  • ring is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or aryl group except for the non-monovalent.
  • the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the aryl group, except that it is not monovalent.
  • m is 0 or 1.
  • n is 0 or 1.
  • the value of m+n is 1.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently an substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, one substituent selected from the group consisting of substituted or unsubstituted heterocyclic groups, or adjacent substituents are combined to form a substituted or unsubstituted ring.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted silyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms or a substituent connected to two or more substituents, or adjacent substituents are combined to form a substituted or unsubstituted 2 to 30 carbon ring. .
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Cycloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; An aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, alkyl or haloalkyl group; And a substituent selected from the group consisting of a heterocyclic group substituted or unsubstituted with an alkyl group, or a substituent linked with two or more substituents, or adjacent substituents combine to form a ring substituted or unsubstituted with an alkyl group.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently substituted with a deuterium, a halogen group, an alkyl group, an alkyl group substituted with deuterium, a cycloalkyl group, an alkyl group, or a silyl group substituted with an alkyl group.
  • an aryl group unsubstituted or substituted or unsubstituted with O or S-containing heterocyclic group;
  • a heterocyclic group unsubstituted or substituted with an alkyl group, or adjacent substituents combine to form a carbazole ring unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, halogen group, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, silyl group, amine group, and carbon number 2
  • Ar1 and Ar2 are phenyl groups unsubstituted or substituted with alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and combined with each other to form carbazole rings substituted or unsubstituted with alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and Ar3 and Ar4 have 1 to 6 carbon atoms. It is a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, and combines with each other to form a carbazole ring substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Silyl group; Amine group; And an aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of O or S-containing heterocyclic groups or a substituent linked with two or more substituents.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; Silyl group; Amine group; It is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of O or S-containing heterocyclic groups having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; Silyl group; Amine group; And an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of O or S-containing heterocyclic groups having 2 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; An alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium or halogen; Cycloalkyl group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; An arylamine group unsubstituted or substituted with an alkyl group; It is an aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of O or S-containing heterocyclic groups.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or halogen groups; A cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 3 to 60 carbon atoms; An arylamine group having 6 to 90 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; It is an aryl group having 3 to 60 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of O or S-containing heterocyclic groups having 2 to 60 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or halogen groups; A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 3 to 30 carbon atoms; An arylamine group having 6 to 60 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; And an aryl group having 3 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of O or S-containing heterocyclic groups having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or halogen; A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 3 to 20 carbon atoms; An arylamine group having 6 to 40 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; And an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of O or S-containing heterocyclic groups having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or halogen groups; A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 3 to 30 carbon atoms; And an aryl group having 3 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylamine group having 6 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or halogen; A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; And an aryl group having 3 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; Methyl group; Isopropyl group; t-butyl group; Cyclohexyl group; Trimethylsilyl group; Triethylsilyl group; Triphenylsilyl group; t-butyl diphenyl silyl group; t-butyldimethylsilyl group; Methyl diphenyl silyl group; Bistolylamine group; And an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of benzothiophene groups.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Or a phenanthrenyl group, the phenyl group, biphenyl group, naphthyl group or phenanthrenyl group deuterium; Halogen group; Methyl group; CD 3 ; CF 3 ; Isopropyl group; t-butyl group; Cyclohexyl group; Trimethylsilyl group; Triethylsilyl group; Triphenylsilyl group; t-butyl diphenyl silyl group; t-butyldimethylsilyl group; Methyl diphenyl silyl group; And one or more substituents selected from the group consisting of bistolylamine groups.
  • Ar1 to Ar4 are the same or different from each other, and each independently a C 2 to C 30 heterocyclic group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently an O or S-containing heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a methyl group or a t-butyl group; Dibenzothiophene group; Or a naphthobenzofuran group.
  • Ar1 to Ar4 are the same or different from each other, and each independently a dibenzofuran group substituted or unsubstituted with a methyl group or a t-butyl group.
  • Ar1 and Ar2 combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • Ar3 and Ar4 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • Ar1 and Ar2 are phenyl groups unsubstituted or substituted with an alkyl group, and combine with each other to form a carbazole ring substituted or unsubstituted with an alkyl group.
  • Ar3 and Ar4 are phenyl groups unsubstituted or substituted with alkyl groups, and combine with each other to form carbazole rings substituted or unsubstituted with alkyl groups.
  • Ar1 and Ar2 are phenyl groups unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and combined with each other to form carbazole rings substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Ar3 and Ar4 are phenyl groups unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and bonded to each other to form a carbazole ring substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Ar1 and Ar2 are phenyl groups unsubstituted or substituted with a methyl group or t-butyl group, and combine with each other to form a carbazole ring substituted or unsubstituted with a methyl group or a t-butyl group.
  • Ar3 and Ar4 are phenyl groups unsubstituted or substituted with a methyl group or t-butyl group, and combine with each other to form a carbazole ring substituted or unsubstituted with a methyl group or a t-butyl group.
  • Ar1 and Ar3 are the same or different from each other.
  • Ar2 and Ar4 are the same or different from each other.
  • Ar1 and Ar3 are the same.
  • Ar2 and Ar4 are the same.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; An amine group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; An amine group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or deuterium.
  • R1 to R3 are hydrogen.
  • r1 is an integer from 0 to 5
  • r2 is an integer from 0 to 3
  • r3 is an integer from 0 to 2
  • R1 is the same or different from each other
  • r2 Is 2 or more
  • R2 is the same or different from each other
  • R3 is the same or different from each other.
  • r1 is 0.
  • r2 is 0.
  • r3 is 0.
  • -N(Ar1)(Ar2) and -N(Ar3)(Ar4) of Chemical Formula 1 are the same or different from each other.
  • -N(Ar1)(Ar2) and -N(Ar3)(Ar4) of Chemical Formula 1 are the same.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 2-1 or 2-2.
  • Ar1 to Ar4, R1 to R3 and r1 to r3 are as defined in Formula 1.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 4-1 or 4-2.
  • Ar1 to Ar4, R1 to R3 and r1 to r3 are as defined in Formula 1.
  • Chemical Formula 2-1 is represented by Chemical Formula 4-1.
  • Chemical Formula 2-2 is represented by Chemical Formula 4-2.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 3-1 to 3-8.
  • Ar1 to Ar4, R1 to R3 and r1 to r3 are as defined in Formula 1.
  • Chemical Formula 2-1 is represented by any one of Chemical Formulas 3-1 to 3-4.
  • Chemical Formula 2-2 is represented by any one of Chemical Formulas 3-5 to 3-8.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 5-1 to 5-8.
  • Ar1 to Ar4, R1 to R3 and r1 to r3 are as defined in Formula 1.
  • Chemical Formula 2-1 is represented by any one of Chemical Formulas 5-1 to 5-4.
  • Chemical Formula 2-2 is represented by any one of Chemical Formulas 5-5 to 5-8.
  • Chemical Formula 4-1 is represented by any one of Chemical Formulas 5-1 to 5-4.
  • Chemical Formula 4-2 is represented by any one of Chemical Formulas 5-5 to 5-8.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is any one selected from the following compounds.
  • the compound according to one embodiment of the present specification may be prepared by a manufacturing method described later. If necessary, a substituent may be added or excluded, and the position of the substituent may be changed. In addition, starting materials, reactants, reaction conditions, etc. can be changed based on techniques known in the art.
  • the compound represented by Formula 1 may have a core structure as shown in Formula 1 below.
  • Substituents can be combined by methods known in the art, and the type, location, or number of substituents can be changed according to techniques known in the art. Substituents may be combined as shown in Formula 1 below, but are not limited thereto.
  • Ar1 to Ar4 are defined as defined in Formula 1 above.
  • R1 to R3 are not represented in the general formula 1, a desired compound can be obtained by using a reactant in which R1 to R3 are substituted or by substituting R1 to R3 using a method known to the compounds prepared above.
  • the present specification provides an organic light emitting device comprising the above-described compound.
  • This specification is the first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And an organic light emitting device including at least one layer of an organic material provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by Chemical Formula 1 do.
  • the organic material layer includes a light emitting layer
  • the light emitting layer includes a compound represented by the formula (1).
  • the maximum emission peak of the emission layer including the compound represented by Chemical Formula 1 is 400 nm to 500 nm. That is, the light emitting layer including the compound represented by Chemical Formula 1 emits blue light.
  • the'layer' is a meaning compatible with the'film' mainly used in the technical field, and refers to a coating covering a desired area.
  • the size of the'layer' is not limited, and each'layer' may have the same or different sizes. In an exemplary embodiment, the size of the'layer' may be the same as that of the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, or may be as small as a single sub-pixel.
  • the meaning that a specific A material is included in the B layer means i) one or more A materials are included in one B layer, and ii) the B layer is composed of one or more layers, and the A material is a multilayer B. All of the layers included in one or more layers are included.
  • the meaning that a specific A material is included in the C layer or the D layer includes i) one or more of the C layers of one or more layers, ii) one or more of the D layers of one or more layers, or iii ) It means both included in each of the C layer of one or more layers and the D layer of one or more layers.
  • the organic light emitting device may include an additional organic material layer in addition to the light emitting layer.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, and the like.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited to this, and may include fewer organic layers.
  • the organic light emitting diode according to the exemplary embodiment of the present specification includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Formula 1 and a compound represented by Formula H below.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • R21 to R28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms containing N, O, or S.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; An arylene group having 6 to 20 carbon atoms; Or a heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms containing N, O, or S.
  • the arylene group or heteroarylene group is substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the'substituted or unsubstituted' refers to an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, or having no substituents. .
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent thiophene group.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Naphthylene group; Or a divalent thiophene group.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Or a naphthylene group.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with Y1; Or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with Y1.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic to 4 ring aryl group which is unsubstituted or substituted with Y1; Or a monocyclic to 4 ring heteroaryl group unsubstituted or substituted with Y1.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group with Y1; A biphenyl group unsubstituted or substituted with Y1; A terphenyl group unsubstituted or substituted with Y1; A naphthyl group unsubstituted or substituted with Y1; An anthracene group unsubstituted or substituted with Y1; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with Y1; A phenene group unsubstituted or substituted with Y1; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with Y1; A benzofluorenyl group unsubstituted or substituted with Y1; A furan group unsubstituted or substituted with Y1; Thiophene group unsubstituted or substituted with Y1; A carbazo
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group with Y1; A biphenyl group unsubstituted or substituted with Y1; A naphthylene group unsubstituted or substituted with Y1; Anthracene group; Phenanthrene group; Phenylene group; Thiophene group unsubstituted or substituted with Y1; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Naphthobenzofuran group; Pyridine group; Isoquinoline group; Or indolo[3,2,1-jk]carbazole group.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or an O-containing heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; 1-naphthyl group; 2-naphthyl group; Dibenzofuran group; Or a naphthobenzofuran group.
  • Y1 is deuterium; Halogen group; Nitrile group; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; A silyl group substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Y1 is deuterium; Halogen group; Nitrile group; Methyl group; Cyclohexyl group; Trimethylsilyl group; Or a phenyl group.
  • Y1 is deuterium; Fluorine; Nitrile group; Methyl group; Cyclohexyl group; Or a trimethylsilyl group.
  • R21 to R28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R21 to R28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or deuterium.
  • R21 to R28 are deuterium, and the rest are hydrogen.
  • R21 to R28 are deuterium.
  • R21 to R28 are hydrogen.
  • Chemical Formula H includes at least one deuterium.
  • the compound represented by Chemical Formula H is any one selected from the following compounds.
  • the organic light emitting device includes a light emitting layer, the light emitting layer includes a compound represented by Formula 1 as a dopant in the light emitting layer, and a compound represented by Formula H as a host of the light emitting layer.
  • the content of the compound represented by Formula 1 is 0.01 parts by weight to 30 parts by weight; 0.1 to 20 parts by weight; Or 0.5 to 10 parts by weight.
  • the emission layer may further include a host material in addition to the compound represented by Chemical Formula H.
  • the host material (mixed host compound) further included may be a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc.
  • heterocyclic compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, Pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the mixing ratio of the compound represented by Formula H and the mixed host compound is 95:5 to 5:95.
  • the light emitting layer including the compound represented by Chemical Formula 1 and the compound represented by Chemical Formula H has a blue color.
  • the organic light emitting diode includes two or more light emitting layers, and at least one of the two or more light emitting layers includes a compound represented by Formula 1 and a compound represented by Formula H.
  • the light emitting layer including the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula H has a blue color, and the light emitting layer not containing the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula H is blue known in the art, Red or green light-emitting compounds.
  • the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer.
  • the organic material layer includes an electron injection layer or an electron transport layer.
  • the organic material layer includes an electron blocking layer.
  • the organic material layer includes a hole blocking layer.
  • the organic light emitting device is a hole injection layer, a hole transport layer. It further includes at least one layer or two or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.
  • the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; A light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; And two or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode, or between the light emitting layer and the second electrode.
  • two or more organic material layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a layer simultaneously performing hole transport and hole injection, and an electron blocking layer.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode
  • the second electrode is an anode
  • the organic light emitting device may be an organic light emitting device having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • FIGS. 1 to 3. 1 to 3 illustrate an organic light emitting device and are not limited thereto.
  • FIG. 1 a structure of an organic light emitting device in which an anode 102, a light emitting layer 106, and a cathode 110 are sequentially stacked on a substrate 101 is illustrated.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is included in the light emitting layer.
  • the compound represented by the formula (H) may be further included in the light emitting layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is included in the light emitting layer.
  • the compound represented by the formula (H) may be further included in the light emitting layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is included in a hole injection layer or a hole transport layer.
  • the structure of the organic light emitting device in which the electron injection layer 109 and the cathode 110 are sequentially stacked is illustrated.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is included in the light emitting layer.
  • the compound represented by the formula (H) may be further included in the light emitting layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is included in a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, or an electron injection layer.
  • the organic light emitting device of the present specification may be made of materials and methods known in the art, except that the light emitting layer includes the compound, that is, the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula H.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
  • a positive electrode is deposited by depositing a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation. It can be produced by forming and forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the compound represented by the formula (1) or the compound represented by the formula (H) may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution application method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be made by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material from a cathode material on a substrate.
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the positive electrode material is usually a material having a large work function to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • Metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or alloys thereof;
  • Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : combination of metal and oxide such as Sb;
  • Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into an organic material layer.
  • Metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof;
  • a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device may include an additional light emitting layer other than the light emitting layer including the compound represented by Chemical Formula 1 or the compound represented by Chemical Formula H.
  • the additional emissive layer can include a host material and a dopant material.
  • the host material may be a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc.
  • heterocyclic compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, Pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • examples of the aromatic amine derivative include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamine groups, such as pyrene, anthracene, chrysene, and periplanene having an arylamine group.
  • the styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine, and one or two or more are selected from the group consisting of aryl groups, silyl groups, alkyl groups, cycloalkyl groups, and arylamine groups.
  • the substituent is substituted or unsubstituted.
  • styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like but are not limited thereto.
  • examples of the metal complex include an iridium complex and a platinum complex, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer that receives holes from the electrode. It is preferable that the hole injection material has the ability to transport holes and thus has a hole receiving effect from the anode and an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material having excellent ability to prevent movement of the exciton generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material is preferable. Also, a material having excellent thin film formation ability is preferred. In addition, it is preferable that the high-occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • HOMO high-occupied molecular orbital
  • the hole injection material include metal porphyrins, oligothiophenes, and arylamine-based organic materials; Hexanitrile hexaaza triphenylene series organics; Quinacridone-based organic matter; Perylene-based organic substances; Polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer.
  • a material capable of receiving holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the light emitting layer is preferably a material having high mobility for holes. Specific examples include, but are not limited to, arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • the electron transport material a material capable of receiving electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer, a material having high mobility for electrons is preferable. Specific examples include the Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired negative electrode material, as used according to the prior art. Particularly, a suitable negative electrode material has a low work function and is a conventional material followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and in each case, an aluminum layer or a silver layer follows.
  • the electron injection layer is a layer that receives electrons from an electrode. It is preferable that the electron injecting agent has an excellent electron transporting ability and an electron receiving effect from the second electrode, and an excellent electron injection effect for the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material that prevents exciton generated in the light emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and their derivatives, Metal complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the metal complex compound includes 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato) zinc, bis(8-hydroxyquinolinato) copper, and bis(8-hydroxyquinolinato) manganese , Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h ]Quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. , But is not limited thereto.
  • the electron blocking layer is a layer capable of improving the life and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from entering the hole injection layer through the light emitting layer.
  • Known materials can be used without limitation, and can be formed between the light emitting layer and the hole injection layer, or between the light emitting layer and the layer simultaneously performing hole injection and hole transport.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks reaching the cathode of the hole, and may be generally formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the organic light emitting device may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type, depending on the material used.
  • the emission wavelength of the compound is a value shifted by the Stokes shift from the absorption wavelength, and the degree of the emission wavelength can be predicted as the absorption wavelength.
  • the radiative transition probability (f) is a measure of fluorescence quantum efficiency and is calculated by the following equation. The greater the value of the radiation transition probability (f), the greater the luminous efficiency.
  • the radiative transition probability (f) of Comparative Examples 1 to 2 obtained very small values compared to Compounds A-1 and B-1 of Examples 1 to 2, and as a result, of the devices comprising Compounds X-1 to X-2. It can be expected that the efficiency will be very low.
  • the emission wavelength can be predicted by the singlet energy value of compound X-1, and since it is a very short wavelength compared to the compounds of the examples, the efficiency of the device is expected to be very low when used as a blue light emitting dopant in the light emitting layer, which is an appropriate blue light emitting dopant. Can not.
  • the luminous efficiency of the compounds A-1 and B-1 is higher than that of the compounds X-1 and X-2, and the efficiency of the blue light emitting device is also increased.
  • a glass substrate coated with a thin film of indium tin oxide (ITO) at a thickness of 150 nm was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • Fischer Fischer Co.
  • distilled water filtered secondarily by a filter of Millipore Co. was used as distilled water.
  • ultrasonic washing was repeated for 10 minutes by repeating it twice with distilled water.
  • ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying, and then transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was washed for 5 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator.
  • the following compound HAT was thermally vacuum-deposited to a thickness of 5 nm to form a hole injection layer.
  • the following compound HT-A was vacuum-deposited thereon to form a first hole transport layer having a thickness of 100 nm, and subsequently, the compound HT-B was vacuum-deposited to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • compound BH-A as a host and compound A-2 as a dopant were vacuum deposited at a weight ratio of 96:4 to form a 20 nm-thick light-emitting layer.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.1 nm/sec, LiF was 0.02 nm/sec, and aluminum was maintained at a deposition rate of 0.3 nm/sec to 0.7 nm/sec.
  • Example 3 an organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that the dopant of the light-emitting layer and the host compound were used, respectively.
  • Table 2 shows the results of experiments of the organic light emitting device manufactured using each compound as a host and a dopant material at a current density of 20 mA/cm 2 . The lifetime was measured when the luminance became 97% compared to the initial luminance (T97).
  • the devices of Examples 3 to 14 using the compound having the structure of Formula 1 have properties of blue high efficiency and long life compared to those of Comparative Examples 3 to 6.
  • the maximum luminescence wavelength of the following compounds was measured and described in Table 3 below, and the measuring equipment used to measure them was a JASCO FP-8600 fluorescence spectrophotometer.
  • the maximum emission wavelength of the compound can be obtained as follows.
  • a sample for measurement is prepared by dissolving a compound to be measured using toluene as a solvent at a concentration of 1 ⁇ M (microM).
  • the sample solution is put in a quartz cell and degassing is performed using nitrogen gas (N 2 ) to remove oxygen in the solution, and a fluorescence spectrum is measured at room temperature (300K) using a measuring device.
  • N 2 nitrogen gas
  • TGA thermos gravimetric analyzer
  • Compounds X-3, X-6, and A-2 of Comparative Examples 7, 8 and 15 all have the same molecular weight, but the maximum emission wavelengths are all different.
  • Compound A-2 that satisfies Chemical Formula 1 has a luminous wavelength suitable for use as a blue luminescent dopant.
  • the maximum emission wavelength of compound X-6 is very short.
  • Compound X-7 (Comparative Example 9) having a maximum light emission wavelength similar to the maximum emission wavelength of Compound A-2 (Example 15) showed a Td-1% loss value of 490° C. as a result of thermogravimetric analysis of the compound. It is a very high value when compared with the Td-1% loss value (395°C) of Compound A-2 (Example 15) satisfying Formula 1 of the present invention.
  • Td-1% loss value 395°C
  • Example 15 Example 15
  • 62% of the compound remained in the pan after TGA analysis, but in Example A of the present invention, 2.8% of the compound remained in the pan after TGA analysis.
  • the compound satisfying the formula 1 is a suitable organic material for a deposition device because it has a proper maximum emission wavelength as a blue fluorescent dopant with a similar molecular weight and a low Td-1% loss value.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2019년 01월 14일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0004686호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기이거나, 서로 인접한 치환기가 결합하여 고리를 형성하고,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
m은 0 또는 1이고, n은 0 또는 1이고,
m+n의 값은 1이고,
r1은 0 내지 5의 정수이고, r2는 0 내지 3의 정수이고, r3는 0 내지 2의 정수이고,
r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
r3이 2인 경우 R3은 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 광효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 증착 소자에 적합한 유기 재료이다.
도 1 내지 도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 A-2의 TGA 분석을 도시한 것이다.
도 5는 비교화합물 X-7의 TGA 분석을 도시한 것이다.
[부호의 설명]
101: 기판
102: 양극
103: 정공 주입층
104: 정공 수송층
105: 전자 차단층
106: 발광층
107: 정공 차단층
108: 전자 수송층
109: 전자 주입층
110: 음극
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 나프토벤조퓨란에 벤조퓨란이 축합된 코어구조를 갖는다. 코어구조에 2개의 아릴아민기가 연결되어, 유기 발광 소자의 발광층의 도펀트로 사용될 때 장수명 및 고효율의 특성이 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2020000673-appb-I000002
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 N, O, S 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure PCTKR2020000673-appb-I000003
또는
Figure PCTKR2020000673-appb-I000004
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure PCTKR2020000673-appb-I000005
또는
Figure PCTKR2020000673-appb-I000006
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30; 탄소수 3 내지 20; 탄소수 3 내지 10; 또는 탄소수 3 내지 6인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-t-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR201R202R203로 표시되고, R201 내지 R203은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 메틸디페닐실릴기, t-부틸디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리미딘기, 피리도피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페노티아진기, 디벤조퓨란기, 디하이드로페노티아진기, 디하이드로벤조이소퀴놀린기 및 크로멘기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
이하, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m+n의 값은 1이다.
본 명세서에 있어서, m 또는 n이 0 인 경우, 두 개의 벤젠고리 사이에 -O- 결합이 존재하지 않고 두 개의 벤젠고리가 연결되지 않는 것을 말한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기이거나, 서로 인접한 치환기가 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기이거나, 서로 인접한 치환기가 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 시클로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 할로겐기, 알킬기 또는 할로알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기이거나, 서로 인접한 치환기가 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 중수소로 치환된 알킬기, 시클로알킬기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 실릴기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 또는 O 또는 S 함유 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 실릴기, 아민기 및 탄소수 2 내지 20의 O 또는 S 함유 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 O 또는 S 함유 헤테로고리기이거나,
Ar1 및 Ar2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성하고, Ar3 및 Ar4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 실릴기; 아민기; 및 O 또는 S 함유 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 실릴기; 아민기; 탄소수 2 내지 30의 O 또는 S 함유 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 실릴기; 아민기; 및 탄소수 2 내지 20의 O 또는 S 함유 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 시클로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; O 또는 S 함유 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 90의 아릴아민기; 탄소수 2 내지 60의 O 또는 S 함유 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 및 탄소수 2 내지 30의 O 또는 S 함유 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 및 탄소수 2 내지 30의 O 또는 S 함유 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 및 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 메틸기; 이소프로필기; t-부틸기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; 트리페닐실릴기; t-부틸디페닐실릴기; t-부틸디메틸실릴기; 메틸디페닐실릴기; 비스톨릴아민기; 및 벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 또는 페난트레닐기이고, 상기 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기는 중수소; 할로겐기; 메틸기; CD3; CF3; 이소프로필기; t-부틸기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; 트리페닐실릴기; t-부틸디페닐실릴기; t-부틸디메틸실릴기; 메틸디페닐실릴기; 및 비스톨릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 O 또는 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 서로 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 서로 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 서로 결합하여 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 서로 결합하여 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar3는 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar4는 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 0 내지 5의 정수이고, r2는 0 내지 3의 정수이고, r3는 0 내지 2의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하고, r3이 2인 경우 R3은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r2는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r3은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 -N(Ar1)(Ar2) 및 -N(Ar3)(Ar4)는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 -N(Ar1)(Ar2) 및 -N(Ar3)(Ar4)는 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000007
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000008
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 또는 4-2로 표시된다.
[화학식 4-1]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000009
[화학식 4-2]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000010
상기 화학식 4-1 및 4-2에 있어서,
Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 상기 화학식 4-1로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-2는 상기 화학식 4-2로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000011
[화학식 3-2]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000012
[화학식 3-3]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000013
[화학식 3-4]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000014
[화학식 3-5]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000015
[화학식 3-6]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000016
[화학식 3-7]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000017
[화학식 3-8]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000018
상기 화학식 3-1 내지 3-8에 있어서,
Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 상기 화학식 3-1 내지 3-4 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-2는 상기 화학식 3-5 내지 3-8 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5-1 내지 5-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 5-1]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000019
[화학식 5-2]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000020
[화학식 5-3]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000021
[화학식 5-4]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000022
[화학식 5-5]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000023
[화학식 5-6]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000024
[화학식 5-7]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000025
[화학식 5-8]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000026
상기 화학식 5-1 내지 5-8에 있어서,
Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 상기 화학식 5-1 내지 5-4 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-2는 상기 화학식 5-5 내지 5-8 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4-1은 상기 화학식 5-1 내지 5-4 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4-2는 상기 화학식 5-5 내지 5-8 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2020000673-appb-I000027
Figure PCTKR2020000673-appb-I000028
Figure PCTKR2020000673-appb-I000029
Figure PCTKR2020000673-appb-I000030
Figure PCTKR2020000673-appb-I000031
Figure PCTKR2020000673-appb-I000032
Figure PCTKR2020000673-appb-I000033
Figure PCTKR2020000673-appb-I000034
Figure PCTKR2020000673-appb-I000035
Figure PCTKR2020000673-appb-I000036
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1과 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 하기 일반식 1과 같이 치환기를 결합시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000037
상기 일반식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. 상기 일반식 1에는 R1 내지 R3가 표시되어 있지 않지만, R1 내지 R3가 치환된 반응물을 사용하거나, 상기에서 제조된 화합물에 공지된 방법을 사용하여 R1 내지 R3를 치환시켜 원하는 화합물을 얻을 수 있다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 발광한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 이외에 추가의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 H]
Figure PCTKR2020000673-appb-I000038
상기 화학식 H에 있어서,
L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R28은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환되고 N, O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 N, O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다. 상기 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 치환되거나 비치환된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 '치환 또는 비치환된'은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 치환되거나 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 말한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 2가의 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 Y1로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 Y1로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 Y1로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 Y1로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 Y1로 치환 또는 비치환된 페닐기; Y1로 치환 또는 비치환된 비페닐기; Y1로 치환 또는 비치환된 터페닐기; Y1로 치환 또는 비치환된 나프틸기; Y1로 치환 또는 비치환된 안트라센기; Y1로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; Y1로 치환 또는 비치환된 페날렌기; Y1로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; Y1로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; Y1로 치환 또는 비치환된 퓨란기; Y1로 치환 또는 비치환된 티오펜기; Y1로 치환 또는 비치환된 카바졸기; Y1로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; Y1로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; Y1로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; Y1로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; Y1로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; Y1로 치환 또는 비치환된 피리딘기; Y1로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; Y1로 치환 또는 비치환된 트리아진기; Y1로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; Y1로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 또는 Y1로 치환 또는 비치환된 인돌로[3,2,1-jk]카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 Y1로 치환 또는 비치환된 페닐기; Y1로 치환 또는 비치환된 비페닐기; Y1로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 안트라센기; 페난트렌기; 페날렌기; Y1로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 나프토벤조퓨란기; 피리딘기; 이소퀴놀린기; 또는 인돌로[3,2,1-jk]카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 O함유 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 1-나프틸기; 2-나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기가 치환된 실릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 메틸기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1는 중수소; 불소; 니트릴기; 메틸기; 시클로헥실기; 또는 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R28은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R28은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R28 중 4 이상은 중수소이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R28은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R28은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 적어도 하나 이상의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2020000673-appb-I000039
Figure PCTKR2020000673-appb-I000040
Figure PCTKR2020000673-appb-I000041
Figure PCTKR2020000673-appb-I000042
Figure PCTKR2020000673-appb-I000043
Figure PCTKR2020000673-appb-I000044
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물의 중량 100 중량부 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.01 중량부 내지 30 중량부; 0.1 중량부 내지 20 중량부; 또는 0.5 중량부 내지 10 중량부이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물 이외에 호스트 물질을 하나 더 포함할 수 있다. 이때, 더 포함되는 호스트 재료(혼합 호스트 화합물)는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 H로 표시되는 화합물 및 상기 혼합 호스트 화합물의 혼합비는 95:5 내지 5:95 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띤다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 차단층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 차단층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 내지 3에 예시되어 있다. 상기 도 1 내지 도 3은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(106) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 발광층에 추가로 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공 주입층(103), 정공 수송층(104), 발광층(106) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 발광층에 추가로 포함될 수 있다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층 또는 정공 수송층에 포함된다.
도 3에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공 주입층(103), 정공 수송층(104), 전자 차단층(105), 발광층(106), 정공 차단층(107), 전자 수송층(108), 전자 주입층(109) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 발광층에 추가로 포함될 수 있다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층 또는 전자 주입층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 발광층이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 이외의 추가의 발광층을 포함할 수 있다. 추가의 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예
합성예 1. 중간체 S-3의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000045
질소 분위기하에서 화합물 S-1 60 g, 화합물 S-2 62.8 g, 탄산 칼륨(potassium carbonate) 43.5 g, 디옥산 600 mL 및 물 150 mL를 넣은 후 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 2.1 g을 첨가한 후, 120 ℃에서 가열하고 8시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물과 에틸 아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(ethylacetate/hexane)으로 정제하여 중간체 S-3 63.5 g을 수득하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=379에서 피크가 확인되었다.
합성예 2. 중간체 S-5의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000046
질소 분위기하에서 중간체 S-3 61 g과 탄산칼륨 55.6 g을 N-디메틸포름아마이드(N-dimethylformamide) 550 mL에 넣고 160 ℃에서 2시간동안 교반하여 중간체 S-4을 합성하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 바로 퍼플루오로부탄설포닐 플루오라이드(perfluorobutanesulfonyl floride) 63g를 첨가하여 1시간동안 교반하였다. 반응이 완료한 후, 물과 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 재결정 (톨루엔/헥산)으로 정제하여 중간체 S-5 52 g을 수득하였다.
합성예 3. 중간체 S-7의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000047
합성예 1.의 중간체 S-3을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, S-1 20g을 이용하여 중간체 S-7 (20.3g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=379에서 피크가 확인되었다.
합성예 4. 중간체 S-10의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000048
합성예 2.의 중간체 S-5을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, S-7 18g을 이용하여 중간체 S-10 (15.5g)를 얻었다.
합성예 5. 화합물 A-2의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000049
질소 분위기하에서 중간체 S-5 3g, N-1 2.8 g 및 인산 칼륨(potassium phosphate) 3.5 g에 자일렌 20 mL를 넣고, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0) (Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 0.09 g과 Xphos 0.13 g을 자일렌에 녹여 반응액에 천천히 적가한다. 반응액은 140 ℃에서 가열하고 24시간동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 NaCl 용액을 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 화합물 A-2 (2.6g)을 수득하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=867에서 피크가 확인되었다.
합성예 6. 화합물 A-3의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000050
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A-3 (2.7g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=935에서 피크가 확인되었다.
합성예 7. 화합물 A-4의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000051
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A-4 (2.4g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=1011에서 피크가 확인되었다.
합성예 8. 화합물 A-5의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000052
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A-5 (1.9g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=1043에서 피크가 확인되었다.
합성예 9. 화합물 A-6의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000053
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A-6 (2.8g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=991에서 피크가 확인되었다.
합성예 10. 화합물 A-7의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000054
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A-7 (3.0g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=970에서 피크가 확인되었다.
합성예 11. 화합물 C-1의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000055
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 S-10 4g을 이용하여 화합물 C-1 (3.5g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=1048에서 피크가 확인되었다.
합성예 12. 중간체 S-14의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000056
합성예 1.의 중간체 S-3을 합성하는 방법 및 합성예 2.의 중간체 S-5을 합성하는 방법 동일한 방법으로, S-1 40g을 이용하여 중간체 S-14 (34g)를 얻었다.
합성예 13. 중간체 S-17의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000057
합성예 1.의 중간체 S-3을 합성하는 방법 및 합성예 2.의 중간체 S-5을 합성하는 방법 동일한 방법으로, S-1 20g을 이용하여 중간체 S-17 (8g)를 얻었다.
합성예 14. 화합물 B-2의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000058
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 S-14 3g을 이용하여 화합물 B-2 (2.7g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=947에서 피크가 확인되었다.
합성예 15. 화합물 B-3의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000059
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 S-14 3g을 이용하여 화합물 B-3 (2.4g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=811에서 피크가 확인되었다.
합성예 16. 화합물 B-4의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000060
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 S-14 3g을 이용하여 화합물 B-4 (3.1g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=1193에서 피크가 확인되었다.
합성예 17. 화합물 B-5의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000061
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 S-14 3g을 이용하여 화합물 B-5 (2.6g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=1019에서 피크가 확인되었다.
합성예 18. 화합물 B-6의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000062
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 S-14 3g을 이용하여 화합물 B-6 (2.5g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=1061에서 피크가 확인되었다.
합성예 19. 화합물 B-7의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000063
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 S-14 3g을 이용하여 화합물 B-7 (2.2g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=863에서 피크가 확인되었다.
합성예 20. 화합물 D-1의 합성
Figure PCTKR2020000673-appb-I000064
합성예 5.의 화합물 A-2을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 S-17 3g을 이용하여 화합물 D-1 (1.7g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=726.32에서 피크가 확인되었다.
실험예 1
실시예 1 내지 2.
Figure PCTKR2020000673-appb-I000065
상기 화합물을 TD-DFT(B3LYP) method/6-31G* basis 방법을 이용하여 분자의 absorption상태에서의 HOMO. LUMO 및 singlet(S1)의 에너지 준위와 singlet의 oscillator strength(복사 전이 확률, f)를 계산하였다. 계산결과는 하기 표 1와 같다.
비교예 1 비교예 2 실시예 1 실시예 2
화합물 X-1 화합물 X-2 화합물 A-1 화합물 B-1
HOMO 5.37 5.38 4.78 4.79
LUMO 1.43 1.64 1.57 1.47
S1 3.60 3.44 2.84 2.94
f 0.343 0.042 1.32 1.12
화합물의 발광파장은 흡수파장에서 Stokes shift만큼 이동한 값이며 흡수파장으로 발광파장의 정도를 예상할 수 있다.
복사 전이 확률(f)은 형광 양자 효율을 나타내는 척도로써, 하기 식으로 계산된다. 복사 전이 확률(f) 값이 클수록 발광효율은 크다.
Figure PCTKR2020000673-appb-I000066
비교예 1 내지 2의 복사 전이 확률(f)은 실시예 1 내지 2의 화합물 A-1, B-1와 비교하여 매우 작은 값를 얻었고, 그 결과 화합물 X-1 내지 X-2을 포함하는 소자의 효율이 매우 낮을 것이라고 예상 할 수 있다. 또한 화합물 X-1의 singlet 에너지 값으로 발광 파장을 예상할 수 있으며, 실시예의 화합물들과 비교하여 매우 단파장이므로 발광층의 청색 발광 도펀트로 사용할 경우 소자의 효율을 매우 낮을 것으로 예상되어 적절한 청색 발광 도펀트라고 할 수 없다.
따라서 화합물 X-1, X-2보다 화합물 A-1, B-1의 발광효율이 더 높으며, 청색 발광 소자의 효율 또한 높아진다.
실험예 2: 소자예
실시예 3.
ITO(indium tin oxide)가 150nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 하기 화합물 HT-A을 진공 증착하여 100 nm 두께의 제1 정공수송층을 형성하고, 연이어 상기 화합물 HT-B을 진공 증착하여 10 nm 두께의 제2 정공수송층을 형성하였다. 상기 제2 정공수송층 위에 호스트로서 화합물 BH-A와 도펀트로서 화합물 A-2을 96:4의 중량비로 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다.
그 다음에 하기 화합물 ET-A와 화합물 Liq를 1:1 중량비로 증착하여 30 nm의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 이 위에 은(Ag)과 마그네슘(Mg)을 9:1의 중량비로 15 nm 두께로 증착하고, 알루미늄을 100 nm 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.1 nm/sec를 유지하였고, LiF는 0.02 nm/sec, 알루미늄은 0.3 nm/sec 내지 0.7 nm/sec의 증착속도를 유지하였다.
Figure PCTKR2020000673-appb-I000067
실시예 4 내지 14 및 비교예 3 내지 6.
상기 실시예 3에서 발광층의 도펀트와 호스트 화합물을 하기 표 2의 물질을 각각 사용한 것을 제외하고 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2020000673-appb-I000068
각각의 화합물을 호스트 및 도펀트 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 실험한 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 수명은 휘도가 초기 휘도 대비 97%가 되는 시간(T97)을 측정하였다
호스트(발광층) 도펀트(발광층) 구동전압(V) 발광 효율(cd/A) 수명(hr)
실시예 3 BH-A A-2 4.40 3.42 76
실시예 4 BH-A A-4 4.35 3.61 63
실시예 5 BH-A A-6 4.39 3.45 70
실시예 6 BH-A A-7 4.41 3.58 75
실시예 7 BH-B B-2 4.41 3.36 65
실시예 8 BH-B B-5 4.21 3.36 64
실시예 9 BH-B B-7 4.41 3.36 68
실시예 10 BH-B A-7 4.41 3.61 84
비교예 3 BH-A X-3 4.43 2.99 59
비교예 4 BH-B X-4 4.41 3.14 54
비교예 5 BH-B X-5 4.93 3.30 58
실시예 11 BH-C A-2 4.11 3.39 65
실시예 12 BH-C A-7 4.10 3.49 76
실시예 13 BH-C B-2 4.09 3.33 62
실시예 14 BH-C B-5 3.90 3.44 63
비교예 6 BH-C X-3 4.23 2.78 57
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 사용한 실시예 3 내지 14의 소자는 비교예 3 내지 6의 소자보다 청색 고효율 및 장수명의 특성을 가진다.
실험예 3: 최대팔광파장 측정 및 TGA 분석
실시예 15 및 비교예 7 내지 9
하기 화합물의 최대발광파장을 측정하여 하기 표 3에 기재하였고, 이를 측정하기 위해 이용한 측정장비는 JASCO FP-8600 형광분광광도계이다.
화합물의 최대발광파장은 다음과 같이 얻을 수 있다. 톨루엔을 용매로 하여 측정할 화합물을 1μM (microM)농도로 용해하여 측정용 시료를 준비한다. 시료용액을 석영셀에 넣고 질소 기체(N2)를 이용하여 탈기(degassing)해주어 용액내 산소를 제거한 다음, 측정 장비를 이용하여 실온(300K)에서 형광 스펙트럼을 측정한다. 이때 최대발광피크의 파장값(nm)을 얻을 수 있다.
Figure PCTKR2020000673-appb-I000069
비교예 7 비교예 8 실시예 15 비교예 9
화합물 X-6 X-3 A-2 X-7
최대발광파장(nm) 430 442 454 451
분자량 867 987
TGA Td-1% loss (℃) 407 403 395 490
잔류(%) 0.2 1.2 2.8 62.6
TGA(thermos gravimetric analyzer, 열중량분석기)는 시료에 온도를 가하여 시료의 질량변화를 시간이나 온도의 함수로써 측정하는 장비이다. 재료의 질량손실은 증발이나 가스상 산물을 생성하는 화학반응에 의해 발생된다. Q-500를 이용하여 Pt pan위에 5mg미만의 시료를 덜어 20 ℃/min의 속도로 상온에서부터 700℃까지 가열한다. 이때 화합물의 전체 중량 대비 1%의 질량이 감소되는 온도(=Td-1% loss)와 700℃까지 가열한 이후 pan에 남아있는 잔류물의 양(퍼센트)를 측정한다. 실시예 15의 화합물 A-2의 TGA 그래프는 도 4에 도시하였으며, 비교예 9의 화합물 X-7의 TGA 그래프는 도 5에 도시하였다.
비교예 7, 8 및 실시예 15의 화합물 X-3, X-6, A-2는 모두 동일한 분자량을 가지지만, 최대발광파장은 모두 다르다. 상기 화학식 1을 만족하는 화합물 A-2는 청색 발광 도펀트로써 사용하기에 매우 적절한 발광파장을 가진다. 화합물 X-6의 최대발광파장은 매우 단파장이다.
화합물 A-2(실시예 15)의 최대발광파장과 유사한 최대팔광파장을 가지는 화합물 X-7(비교예 9)은 화합물의 열중량분석 실험결과 Td-1% loss 값이 490℃으로 측정되었다. 본 발명의 화학식 1을 만족하는 화합물 A-2(실시예 15)의 Td-1% loss 값(395℃)과 비교하였을 때, 매우 높은 값이다. 또한, 비교예 9의 화합물 X-7은 TGA 분석 후 pan에 62%의 화합물이 잔류하였지만, 본 발명의 실시예 화합물 A-2는 TGA 분석 후 pan에 2.8%의 화합물이 잔류하였다.
이 실험을 통해 상기 화학식 1을 만족하는 화합물은 유사한 분자량 대비 청색 형광 도펀트로써 적절한 최대발광파장을 가지며, 동시에 낮은 Td-1% loss값을 가지므로 증착 소자에 적합한 유기 재료라는 것을 확인 하였다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000070
    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기이거나, 서로 인접한 치환기가 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    m은 0 또는 1이고, n은 0 또는 1이고,
    m+n의 값은 1이고,
    r1은 0 내지 5의 정수이고, r2는 0 내지 3의 정수이고, r3는 0 내지 2의 정수이고,
    r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
    r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
    r3이 2인 경우 R3은 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000071
    [화학식 2-2]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000072
    상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
    Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 또는 4-2로 표시되는 화합물:
    [화학식 4-1]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000073
    [화학식 4-2]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000074
    상기 화학식 4-1 및 4-2에 있어서,
    Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-8 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 3-1]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000075
    [화학식 3-2]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000076
    [화학식 3-3]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000077
    [화학식 3-4]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000078
    [화학식 3-5]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000079
    [화학식 3-6]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000080
    [화학식 3-7]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000081
    [화학식 3-8]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000082
    상기 화학식 3-1 내지 3-8에 있어서,
    Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5-1 내지 5-8 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 5-1]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000083
    [화학식 5-2]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000084
    [화학식 5-3]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000085
    [화학식 5-4]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000086
    [화학식 5-5]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000087
    [화학식 5-6]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000088
    [화학식 5-7]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000089
    [화학식 5-8]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000090
    상기 화학식 5-1 내지 5-8에 있어서,
    Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  6. 청구항 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 실릴기, 아민기 및 탄소수 2 내지 20의 O 또는 S 함유 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 O 또는 S 함유 헤테로고리기이거나,
    Ar1 및 Ar2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성하고, Ar3 및 Ar4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성하는 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000091
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000092
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000093
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000094
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000095
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000096
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000097
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000098
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000099
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000100
    .
  8. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 H]
    Figure PCTKR2020000673-appb-I000101
    상기 화학식 H에 있어서,
    L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    R21 내지 R28은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  12. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층 또는 정공 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층, 정공수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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