KR20080109000A - 유기 전계발광 소자용 신규 물질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 호스트 물질 또는 도펀트로서 방출층에서 및/또는 정공-수송 물질로서 및/또는 전자-수송 물질로서 이용되는, 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물 및 유기 전계발광 소자, 특히 청색-방출 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기 반도체 및 유기 전계 소자에서의 그의 용도에 관한 것이다.
유기 반도체는 넓은 의미에서 전자 산업에 속할 수 있는 수많은 상이한 적용을 위해 개발되고 있다. 상기 유기 반도체가 관능 물질로서 사용되는 유기 전계발광 소자(OLED)의 구조가, 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기술된다. 그러나, 상기 소자는 긴급한 개선을 요구하는 하기 상당한 문제들을 여전히 나타낸다:
1. 통상 이용되는 화합물은 충분히 낮은 LUMO(최저 비점유 분자 궤도)를 갖지 않는다. 더 용이한 전자 주입을 위해 따라서 작동 전압의 감소를 위해 더 낮은 LUMO 를 갖는 화합물이 요구된다.
2. 많은 청색 방출제의 색조가 여전히 불충분하다.
3. 특히 청색 도펀트의 열 안정성이 부적절하다.
4. 청색-방출 유기 전계발광 소자의 수명 및 효율성이 고 품질 적용을 위해 여전히 추가로 증가되어야 한다.
형광 OLED 에 대해, 축합 방향족 화합물, 특히 안트라센 또는 피렌 유도체, 예를 들어 9,10-비스(2-나프틸)안트라센(US 5935721)이, 특히 청색-방출 전계발광 소자를 위해, 종래의 기술에 따라 특히 호스트 물질로서 이용된다. WO 03/095445 및 CN 1362464 가 OLED 에 이용되는 9,10-비스(1-나프틸)안트라센 유도체를 개시한다. 게다가 안트라센 유도체가 WO 01/076323, WO 01/021729, WO 04/013073, WO 04/018588, WO 03/087023 및 WO 04/018587 에서 개시된다. 아릴-치환 피렌 및 크리센에 기초한 호스트 물질이 WO 04/016575 에서 개시된다. 고 품질 적용을 위해, 입수가능한 개선된 호스트 물질을 가질 필요가 있다.
청색-방출 화합물의 경우에 언급될 수 있는 종래의 기술은 아릴비닐아민의 이용(예를 들어 WO 04/013073, WO 04/016575, WO 04/018587)이다. 그러나, 상기 화합물은 열적으로 불안정하고 분해 없이 증발될 수 없어, OLED 제조을 위해 높은 기술적 복잡성을 요구하여 기술적 불이익을 나타낸다. 추가적 불이익은 상기 화합물의 방출 색이다: 암-청색 방출(CIE y 는 0.15-0.18 범위에서 코디네이트한다)이 종래의 기술에서 상기 화합물에 대해 기술되는 한편, 단순한 소자에서 종래의 기술에 따라 상기 색조를 재현하는 것이 가능하지 않았다. 녹색-청색 방출이 여기에서 수득된다. 청색 방출이 상기 화합물에 의해 어떻게 생성되는지가 명백하지 않다. 고 품질 적용을 위해, 특히 소자 및 승화 안정성과 관련하여 입수가능한 개선된 방출제를 가질 필요가 있다.
인광 OLED 에 이용되는 매트릭스 물질은 흔히 4,4'-비스-(N-카르바졸릴)비페닐(CBP)이다. 불이익은 그에 의해 제조된 소자의 짧은 수명 및 흔히 높은 작동 전압이고, 이는 낮은 파워 효율을 초래한다. 또한, CBP 는 부적절하게 높은 유 리 전이 온도를 갖는다. 게다가, CBP 가 청색-방출 전계발광 소자에 대해 부적절하여, 불량한 효율을 초래한다는 밝혀졌다. 또한, 정공-저지층 및 전자-수송층이 추가로 이용되어야 하므로 CBP 에 의한 소자의 구성이 복잡하다. 케토 화합물에 기초한 개선된 3중 매트릭스 물질이 WO 04/093207 에서 기술되나, 이는 마찬가지로 모든 3중 방출제와 함께 만족스러운 결과를 낳지 않는다.
유기 전계발광 소자에 이용되는 전자-수송 화합물은 통상 AlQ3 (알루미늄 트리스히드록시퀴놀리네이트) (US 4539507)이다. 이는 승화 온도에서 부분적으로 분해하므로 잔기-없는 방식으로 증기-증착될 수 없어, 특히 제조 플랜트에 대해 주요 문제를 나타낸다. 추가적 불이익은, 낮은 전자 이동도와 같이, AlQ3 의 강한 흡습성이며, 이는 더 높은 전압 및 따라서 더 낮은 파워 효율성을 초래한다. 디스플레이 내 짧은 회로를 방지하기 위해, 층 두께를 증가시키는 것이 바람직할 것이다; 이는 낮은-운반체 이동도 및 결과적인 전압 증가 때문에 AlQ3 로는 가능하지 않다. 재흡수 및 약한 재-방출로 인해 특히 청색 OLED 에서 색 변이를 초래할 수 있는 AlQ3 의 고유 색(고체에서 황색)은 더욱이 바람직하지 않은 것으로 증명되었다. 청색 OLED 는 오직 여기에서 상당한 효율 및 색 정위 결여로 제조될 수 있다.
따라서 열적으로 안정하고, 양호한 효율 및 동시에 유기 전기 소자에서의 긴 수명을 초래하고, 소자의 제조 및 작동 동안 재현가능한 결과를 낳고 합성적으로 용이하게 입수가능한, 개선된 물질, 특히 방출 화합물, 특히 청색-방출 화합물 뿐 만 아니라, 형광 및 인광 방출제, 정공-수송 물질 및 전자-수송 물질에 대한 호스트 물질에 대한 요구가 계속 있었다.
놀랍게도, 페닐렌기가 나프틸, 안트릴 또는 페난트레닐기에 및 페닐기에 연결되고, 또한 하나 이상의 다리가 페닐렌기 및 페닐기 사이에 존재하고, 하나 이상의 다리가 페닐렌기 및 나프틸 또는 안트릴 또는 페난트레닐기 사이에 존재하는 화합물, 및 상기 화합물의 헤테로시클릭 유도체가 유기 전계발광 소자에서의 이용에 매우 적절하다는 것이 밝혀졌다. 상기 화합물은 높은 열 안정성을 갖는다. 더욱이, 종래의 기술에 따른 물질에 비해 유기 전계 소자의 효율성 및 수명의 증가가 상기 물질을 이용하면 가능하다. 더욱이, 상기 물질은 높은 유리 전이 온도를 가지므로 유기 전계 소자에서의 이용에 매우 적절하다. 본 발명은 그러므로 상기 물질 및 유기 전계 소자에서의 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물에 관한 것이다:
(식 중, 하기가 기호 및 지수에 적용된다:
Y 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, CR1 또는 N 이고;
Z 는 다리 X 가 Z 기에 결합된 경우 C 와 동일하고, 어떠한 다리 X 도 Z 기에 결합되지 않은 경우 Y 와 동일하고;
X 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 에서 선택되는 2가 다리이고;
R1 은 각 경우, 동일 또는 상이하게, H, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 1 내지 40 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 3 내지 40 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기이고, 상기 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 40 의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 40 의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 상기 계의 조합으로 대체될 수 있고; 2 이상의 인접 치환기 R1 은 여기에서 또한 모노- 또는 폴리시클릭 고리계를 서로 형성할 수 있고;
Ar 은 각 경우, 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 으로 치환될 수 있는 5 내지 30 의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 동일한 질소 또는 인 원자에 결합된 2 개의 라디칼 Ar 은 또한 단일 결합 또는, B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) 및 P(=O)R2 에서 선택되는 다리에 의해 서로 연결될 수 있고;
R2 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, H 또는 1 내지 20 C 원자를 갖는 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고, 여기에서, 또한, H 원자는 F 로 대체될 수 있고; 2 이상의 인접 치환기 R2 는 여기에서 또한 모노- 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 고리계를 서로 형성할 수 있고;
a, b, c, d 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 이고, 단 a + b = 1 또는 2, c + d = 1 또는 2 이고, 여기에서 각 경우 a = 0 또는 b = 0 또는 c = 0 또는 d = 0 은 상응하는 다리 X 가 존재하지 않음을 의미하고; 다리 X 는 그러면 단일 결합을 나타내지 않는다.
화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물은 바람직하게는 70 ℃ 초과, 특히 바람직하게는 100 ℃ 초과, 매우 특히 바람직하게는 130 ℃ 초과의 유리 전이 온도 TG 를 갖는다.
본 발명의 목적에서, 인접 라디칼 R1 및 R2 는 동일 탄소 원자에 또는 동일 헤테로 원자에 결합되거나 인접 탄소 원자에 결합된 라디칼을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 목적에서, 아릴기는 6 내지 40 C 원자를 함유하고; 본 발명의 목적에서, 헤테로아릴기는 2 내지 40 C 원자 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고, 단 C 원자 및 헤테로원자의 합은 5 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 에서 선택된다. 아릴기 또는 헤테로아릴기는 여기에서 단일 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단일 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 티오펜 등, 또는 축합 아릴 또는 헤테로아릴기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 피렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 목적에서, 방향족 고리계는 고리계 내에 6 내지 40 C 원자를 함유한다. 본 발명의 목적에서, 헤테로방향족 고리계는 고리계 내에 2 내지 40 C 원자 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고, 단 C 원자 및 헤테로원자의 합은 5 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 에서 선택된다. 본 발명의 목적에서, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 오직 아릴 또는 헤테로아릴기를 필수적으로 함유하지는 않으나, 대신 그안의 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 또한 짧은 비-방향족 단위(바람직하게는 H 이외의 원자의 10 % 미만), 예컨대, sp3-혼성화 C, N 또는 O 원자에 의해 방해될 수 있는 계를 의미하는 것으로 의도된다. 따라서, 예를 들어, 계 예컨대 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤, 벤조페논 등은 또한 본 발명의 목적을 위한 방향족 고리계를 의미하는 것으로 의도된다. 마찬가지로 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 그안의 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 서로 단일 결합에 의해 연결되는 계, 예를 들어 비페닐, 테르페닐 또는 비피리딘을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 목적에서, 그안의 개별 H 원자 또는 CH2 기가 또한 상기 기로 치환될 수 있는 C1- 내지 C40-알킬기는 특히 바람직하게는 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 및 옥티닐을 의미하는 것으로 여겨진다. C1- 내지 C40-알콕시기는 특히 바람직하게는 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미하는 것으로 여겨진다. 또한 각 경우 상기 라디칼 R 로 치환될 수 있고 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 연결될 수 있는, 5-40 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 테르페닐, 테르페닐렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소프룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라지니미다졸, 퀴녹살리니미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2-7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸에서 유래된 기를 의미하는 것으로 여겨진다.
a + b = 1 및 c + d = 1 인 화학식 (1) 내지 (6) 의 구조가 바람직하다.
화학식 (1) 내지 (6) 의 구조의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (7) 내지 (28) 의 구조이다:
(식 중, 기호 X 및 Y 는 상기와 동일한 의미를 가짐).
더욱이 기호 Y 가 질소를 총 0, 1, 2, 3 또는 4 회 나타내고, 여기에서 다른 기호 Y 는 CR1 을 나타내는 화학식 (1) 내지 (28) 의 화합물이 바람직하다. 기호 Y 가 질소를 총 0, 1 또는 2 회 나타내는 화학식 (1) 내지 (28) 의 화합물이 특히 바람직하다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 기호 Y 는 CR1 을 나타낸다. 특히 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 내지 (6) 의 구조는 하기 화학식 (7a) 내지 (28a) 에서 선택된다:
(식 중, 기호 X 및 R1 은 상기와 동일한 의미를 가짐).
화학식 (7a) 내지 (28a) 의 구조에서, 하나 이상의 라디칼 R1 은 특히 바람직하게는 수소와 동일하지 않고; 2 이상의 라디칼 R1 은 특히 바람직하게는 수소와 동일하지 않다. 여기에서 라디칼 R1 이 상이한 것이 또한 바람직하다. 오직 하나의 라디칼 R1 이 존재하는 경우, 이것이 계의 축합 아릴기에 결합되는 것이 바람직하다. 그러나, 이는 또한 비축합 페닐 고리에 결합될 수 있다.
더욱이 화학식 (1) 내지 (28) 및 (7a) 내지 (28a) 의 화합물이 바람직하며 여기에서 화학식 (1) 내지 (6) 의 방향족 부모 구조에 결합된 기호 R1 은, 동일 또는 상이하게 각 경우, 하기 NAr2 또는, H, F, Br, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, CR2=CR2Ar, 1 내지 5 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 5 C 원자를 갖는 분지 알킬기를 나타내고, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C- 또는 -O- 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 F, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 18 내지 30 C 원자를 갖는 트리아릴아민기, 또는 그 각각이 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 6 내지 16 C 원자를 갖는 아릴기 또는 2 내지 16 C 원자를 갖는 헤테로아릴기 또는 스피로비플루오렌기, 또는 상기 계 2 또는 3 개의 조합으로 대체될 수 있다. 특히 바람직한 라디칼 R1 은, 동일 또는 상이하게 각 경우, 하기 NAr2 기, 또는 H, F, Br, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, 메틸, 에틸, 이소프로필, 테르트-부틸이고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 각 경우 F, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 트리페닐아민기, 또는 그 각각이 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 6 내지 14 C 원자를 갖는 아릴기 또는 스피로비플루오렌기, 또는 상기 계 2 개의 조합으로 대체될 수 있다. 중합체, 소중합체 또는 덴드리머 내로 함입시 및 용액으로부터 가공되는 화합물의 경우, 10 이하의 C 원자를 갖는 선형 또는 분지 알킬 쇄가 또한 바람직하다. 치환기로서의 브롬은, 상기 화합물의 본 발명에 따른 다른 화합물의 제조를 위한 중간체로서 용도 또는 중합체의 제조를 위한 단량체로서 용도에 특히 바람직하다.
라디칼 R1 이 N(Ar)2 기를 나타내는 경우, 이 기는 바람직하게는 하기 화학식 (29) 또는 화학식 (30) 의 기에서 선택된다:
(식 중, R2 는 상기 의미를 갖고 또한:
E 는 단일 결합, O, S, N(R2) 또는 C(R2)2 를 나타내고;
Ar1 은, 동일 또는 상이하게 각 경우, 그 각각이 하나 이상의 라디칼 R2 로 또는 Br 로 치환될 수 있는, 5 내지 20 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 15 내지 30 방향족 고리 원자를 갖는 트리아릴아민기이고, 바람직하게는 그 각각이 하나 이상의 라디칼 R2 로 또는 Br 로 치환될 수 있는, 6 내지 14 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 18 내지 30 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 18 내지 22 방향족 고리 원자를 갖는 트리아릴아민기이고;
p 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 임).
Ar1 은 특히 바람직하게는, 동일 또는 상이하게, 그 각각이 나프틸 또는 페닐기를 통해 결합될 수 있는, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 2-, 3- 또는 4-트리페닐아민, 1- 또는 2-나프틸디페닐아민, 또는 그 각각이 나프틸 또는 페닐기를 통해 결합될 수 있는, 1- 또는 2-디나프틸페닐아민을 나타낸다. 상기 기는 각각 1 내지 4 C 원자를 갖는 하나 이상의 알킬기에 의해 또는 플루오린에 의해 치환될 수 있다.
더욱이 기호 X 가 각 경우, 동일 또는 상이하게, C(R1)2, C=O, C=NR1, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 에서 선택되는 2가 다리인, 화학식 (1) 내지 (28) 및 (5a) 내지 (28a) 의 화합물이 바람직하다. 기호 X 가 각 경우, 동일 또는 상이하게, C(R1)2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1, 매우 특히 바람직하게는 C(R1)2 또는 N(R1), 특히 C(R1)2 인, 화학식 (1) 내지 (28) 및 (5a) 내지 (28a) 의 화합물이 특히 바람직하다. 복수의 인접 라디칼 R1 또는 X 기가 또한 서로 방향족 또는 지방족 고리계를 형성할 수 있음이 여기에서 재차 명백히 지적될 것이다. C(R1)2 기 상의 복수의 라디칼 R1 이 서로 고리계를 형성하는 경우, 이는 스피로 구조를 초래한다. C(R1)2 상의 두 개의 R1 기 사이의 고리계 형성에 의한 상기 유형의 스피로 구조의 형성은 또한 본 발명의 바람직한 구현예이다. 이는 특히 R1 이 치환 또는 비치환 페닐기를 나타내고, 2 개의 페닐기가 다리의 C 원자와 함께 고리계를 형성하는 경우에 적용된다.
다리 X 에 결합되는 바람직한 라디칼 R1 은 동일 또는 상이하고, H, 1 내지 5 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 5 C 원자를 갖는 분지 알킬기에서 선택되고, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C- 또는 -O- 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 F, 또는 그 각각이 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 6 내지 16 C 원자를 갖는 아릴기 또는 2 내지 16 C 원자를 갖는 헤테로아릴기, 또는 상기 계 2 또는 3 개의 조합으로 대체될 수 있고; 동일한 다리 원자에 결합된 2 개의 라디칼 R1 은 또한 서로 고리계를 형성할 수 있다. 다리 X 에 결합된 특히 바람직한 라디칼 R1 은 동일 또는 상이하고, 메틸, 에틸, 이소프로필, 테르트-부틸에서 선택되고, 여기에서 각 경우 하나 이상의 H 원자가 F, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 6 내지 14 C 원자를 갖는 아릴기, 상기 계 2 또는 3 개의 조합으로 대체될 수 있고; 동일한 다리 원자에 결합된 2 개의 라디칼 R1 은 또한 서로 고리계를 형성할 수 있다. 용액으로부터 제조되는 화합물의 경우, 10 이하의 C 원자를 갖는 선형 또는 분지 알킬 쇄가 또한 바람직하다.
더욱이 대칭적으로 치환된 화합물, 즉 화학식 (7a) 내지 (28a) 내의 치환기 R1 이 동일하게 선택된 화합물이 바람직하다.
화학식 (1) 내지 (6) 의 바람직한 화합물의 예는 하기 구조 (1) 내지 (338) 이다.
또한 특히 바람직한 화합물을 하기 표 1 에 나타냈고, 여기에서 라디칼은 하기 구조와 관련된다:
표 1 에서, 페난트레닐은, 특히, 9-페난트레닐기를 나타낸다. t부페닐은, 특히, 파라-테르트-부틸페닐기를 나타낸다. 메틸기 대신 페닐기가 다리 X 에 결합되거나, 메틸기 대신 파라-테르트-부틸페닐기가 다리 X 에 결합된 상응하는 구조가 표 1 의 구조와 같이 바람직하다. 마찬가지로 Ar1, Ar2, Ar3 또는 Ar4 기로서 메타-톨릴기 대신 오르토-톨릴기 또는 파라-톨릴기가 결합된 구조가 또한 바람직하다.
| 바람직한 구조 | ||||||
| No. | R1 | R2 | R1 | R2 | ||
| Ar1 | Ar2 | Ar3 | Ar4 | |||
| 1 | H | H | - | - | - | - |
| 2 | H | 페닐 | - | - | - | - |
| 3 | H | 1-나프틸 | - | - | - | - |
| 4 | H | 2-나프틸 | - | - | - | - |
| 5 | H | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페닐 |
| 6 | H | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 1-나프틸 |
| 7 | H | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 2-나프틸 |
| 8 | H | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | m-톨릴 |
| 9 | H | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | t부페닐 |
| 10 | H | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페난트레닐 |
| 11 | H | NAr3Ar4 | - | - | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 12 | H | NAr3Ar4 | - | - | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 13 | H | NAr3Ar4 | - | - | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 14 | H | NAr3Ar4 | - | - | t부페닐 | t부페닐 |
| 15 | H | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페닐 |
| 16 | H | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 1-나프틸 |
| 17 | H | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 2-나프틸 |
| 18 | H | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | m-톨릴 |
| 19 | H | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | t부페닐 |
| 20 | H | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페난트레닐 |
| 21 | H | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 22 | H | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 23 | H | Ph-NAr3Ar4 | - | - | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 24 | H | Ph-NAr3Ar4 | - | - | t부페닐 | t부페닐 |
| 25 | 페닐 | H | - | - | - | - |
| 26 | 페닐 | 페닐 | - | - | - | - |
| 27 | 페닐 | 1-나프틸 | - | - | - | - |
| 28 | 페닐 | 2-나프틸 | - | - | - | - |
| 29 | 페닐 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페닐 |
| 30 | 페닐 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 1-나프틸 |
| 31 | 페닐 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 2-나프틸 |
| 32 | 페닐 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | m-톨릴 |
| 33 | 페닐 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | t부페닐 |
| 34 | 페닐 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페난트레닐 |
| 35 | 페닐 | NAr3Ar4 | - | - | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 36 | 페닐 | NAr3Ar4 | - | - | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 37 | 페닐 | NAr3Ar4 | - | - | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 38 | 페닐 | NAr3Ar4 | - | - | t부페닐 | t부페닐 |
| 39 | 페닐 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페닐 |
| 40 | 페닐 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 1-나프틸 |
| 41 | 페닐 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 2-나프틸 |
| 42 | 페닐 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | m-톨릴 |
| 43 | 페닐 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | t부페닐 |
| 44 | 페닐 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페난트레닐 |
| 45 | 페닐 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 46 | 페닐 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 47 | 페닐 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 48 | 페닐 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | t부페닐 | t부페닐 |
| 49 | 1-나프틸 | H | - | - | - | - |
| 50 | 1-나프틸 | 페닐 | - | - | - | - |
| 51 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | - | - | - | - |
| 52 | 1-나프틸 | 2-나프틸 | - | - | - | - |
| 53 | 1-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페닐 |
| 54 | 1-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 1-나프틸 |
| 55 | 1-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 2-나프틸 |
| 56 | 1-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | m-톨릴 |
| 57 | 1-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | t부페닐 |
| 58 | 1-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페난트레닐 |
| 59 | 1-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 60 | 1-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 61 | 1-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 62 | 1-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | t부페닐 | t부페닐 |
| 63 | 1-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페닐 |
| 64 | 1-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 1-나프틸 |
| 65 | 1-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 2-나프틸 |
| 66 | 1-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | m-톨릴 |
| 67 | 1-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | t부페닐 |
| 68 | 1-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페난트레닐 |
| 69 | 1-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 70 | 1-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 71 | 1-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 72 | 1-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | t부페닐 | t부페닐 |
| 73 | 2-나프틸 | H | - | - | - | - |
| 74 | 2-나프틸 | 페닐 | - | - | - | - |
| 75 | 2-나프틸 | 1-나프틸 | - | - | - | - |
| 76 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | - | - | - | - |
| 77 | 2-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페닐 |
| 78 | 2-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 1-나프틸 |
| 79 | 2-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 2-나프틸 |
| 80 | 2-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | m-톨릴 |
| 81 | 2-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | t부페닐 |
| 82 | 2-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페난트레닐 |
| 83 | 2-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 84 | 2-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 85 | 2-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 86 | 2-나프틸 | NAr3Ar4 | - | - | t부페닐 | t부페닐 |
| 87 | 2-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페닐 |
| 88 | 2-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 1-나프틸 |
| 89 | 2-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 2-나프틸 |
| 90 | 2-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | m-톨릴 |
| 91 | 2-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | t부페닐 |
| 92 | 2-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 페닐 | 페난트레닐 |
| 93 | 2-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 94 | 2-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 95 | 2-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 96 | 2-나프틸 | Ph-NAr3Ar4 | - | - | t부페닐 | t부페닐 |
| 97 | NAr1Ar2 | H | 페닐 | 페닐 | - | - |
| 98 | NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | - | - |
| 99 | NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | 페닐 | - | - |
| 100 | NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 페닐 | 페닐 | - | - |
| 101 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 102 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 103 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 104 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 105 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 106 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 107 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 108 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 109 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 110 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 111 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 112 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 113 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 114 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 115 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 116 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 117 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 118 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 119 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 120 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 121 | NAr1Ar2 | H | 페닐 | 1-나프틸 | - | - |
| 122 | NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | 1-나프틸 | - | - |
| 123 | NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 | - | - |
| 124 | NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 | - | - |
| 125 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 126 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 127 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 128 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 129 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 130 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 131 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 132 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 133 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 134 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 135 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 136 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 137 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 138 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 139 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 140 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 141 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 142 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 143 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 144 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 145 | NAr1Ar2 | H | 페닐 | 2-나프틸 | - | - |
| 146 | NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | 2-나프틸 | - | - |
| 147 | NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 | - | - |
| 148 | NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 | - | - |
| 149 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 150 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 151 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 152 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 153 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 154 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 155 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 156 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 157 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 158 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 159 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 160 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 161 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 162 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 163 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 164 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 165 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 166 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 167 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 168 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 169 | NAr1Ar2 | H | 페닐 | m-톨릴 | - | - |
| 170 | NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | m-톨릴 | - | - |
| 171 | NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 | - | - |
| 172 | NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 | - | - |
| 173 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 페닐 |
| 174 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 175 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 176 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | m-톨릴 |
| 177 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | t부페닐 |
| 178 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 179 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 180 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 181 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 182 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | t부페닐 | t부페닐 |
| 183 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 페닐 |
| 184 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 185 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 186 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | m-톨릴 |
| 187 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | t부페닐 |
| 188 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 189 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 190 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 191 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 192 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | t부페닐 | t부페닐 |
| 193 | NAr1Ar2 | H | 페닐 | t부페닐 | - | - |
| 194 | NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | t부페닐 | - | - |
| 195 | NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | t부페닐 | - | - |
| 196 | NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 페닐 | t부페닐 | - | - |
| 197 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 198 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 199 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 200 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 201 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 202 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 203 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 204 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 205 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 206 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 207 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 208 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 209 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 210 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 211 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 212 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 213 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 214 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 215 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 216 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 217 | NAr1Ar2 | H | 페닐 | 페난트레닐 | - | - |
| 218 | NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | 페난트레닐 | - | - |
| 219 | NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 | - | - |
| 220 | NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 | - | - |
| 221 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 페닐 |
| 222 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 223 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 224 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 225 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 226 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 227 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 228 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 229 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 230 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 231 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 페닐 |
| 232 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 233 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 234 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 235 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 236 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 237 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 238 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 239 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 240 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 241 | NAr1Ar2 | H | 1-나프틸 | 1-나프틸 | - | - |
| 242 | NAr1Ar2 | 페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | - | - |
| 243 | NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | - | - |
| 244 | NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | - | - |
| 245 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 246 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 247 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 248 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 249 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 250 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 251 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 252 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 253 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 254 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 255 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 256 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 257 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 258 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 259 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 260 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 261 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 262 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 263 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 264 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 265 | NAr1Ar2 | H | 2-나프틸 | 2-나프틸 | - | - |
| 266 | NAr1Ar2 | 페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | - | - |
| 267 | NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | - | - |
| 268 | NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | - | - |
| 269 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 270 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 271 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 272 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 273 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 274 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 275 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 276 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 277 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 278 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 279 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 280 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 281 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 282 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 283 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 284 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 285 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 286 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 287 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 288 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 289 | NAr1Ar2 | H | m-톨릴 | m-톨릴 | - | - |
| 290 | NAr1Ar2 | 페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 | - | - |
| 291 | NAr1Ar2 | 1-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 | - | - |
| 292 | NAr1Ar2 | 2-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 | - | - |
| 293 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 페닐 |
| 294 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 295 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 296 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | m-톨릴 |
| 297 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | t부페닐 |
| 298 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 299 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 300 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 301 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 302 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | t부페닐 | t부페닐 |
| 303 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 페닐 |
| 304 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 305 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 306 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | m-톨릴 |
| 307 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | t부페닐 |
| 308 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 309 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 310 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 311 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 312 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | t부페닐 | t부페닐 |
| 313 | NAr1Ar2 | H | t부페닐 | t부페닐 | - | - |
| 314 | NAr1Ar2 | 페닐 | t부페닐 | t부페닐 | - | - |
| 315 | NAr1Ar2 | 1-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 | - | - |
| 316 | NAr1Ar2 | 2-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 | - | - |
| 317 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 318 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 319 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 320 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 321 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 322 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 323 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 324 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 325 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 326 | NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 327 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 328 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 329 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 330 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 331 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 332 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 333 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 334 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 335 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 336 | NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 337 | Ph-NAr1Ar2 | H | 페닐 | 페닐 | - | - |
| 338 | Ph-NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | - | - |
| 339 | Ph-NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | 페닐 | - | - |
| 340 | Ph-NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 페닐 | 페닐 | - | - |
| 341 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 342 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 343 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 344 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 345 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 346 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 347 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 348 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 349 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 350 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 351 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 352 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 353 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 354 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 355 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 356 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 357 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 358 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 359 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 360 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 361 | Ph-NAr1Ar2 | H | 페닐 | 1-나프틸 | - | - |
| 362 | Ph-NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | 1-나프틸 | - | - |
| 363 | Ph-NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 | - | - |
| 364 | Ph-NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 | - | - |
| 365 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 366 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 367 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 368 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 369 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 370 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 371 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 372 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 373 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 374 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 375 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 376 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 377 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 378 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 379 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 380 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 381 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 382 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 383 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 384 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 1-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 385 | Ph-NAr1Ar2 | H | 페닐 | 2-나프틸 | - | - |
| 386 | Ph-NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | 2-나프틸 | - | - |
| 387 | Ph-NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 | - | - |
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| 389 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 390 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 391 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 392 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 393 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 394 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 395 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 396 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 397 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 398 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 399 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 400 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 401 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 402 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 403 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 404 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 405 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 406 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 407 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 408 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 2-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 409 | Ph-NAr1Ar2 | H | 페닐 | m-톨릴 | - | - |
| 410 | Ph-NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | m-톨릴 | - | - |
| 411 | Ph-NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 | - | - |
| 412 | Ph-NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 | - | - |
| 413 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 페닐 |
| 414 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 415 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 416 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | m-톨릴 |
| 417 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | t부페닐 |
| 418 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 419 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 420 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 421 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 422 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | t부페닐 | t부페닐 |
| 423 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 페닐 |
| 424 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 425 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 426 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | m-톨릴 |
| 427 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | t부페닐 |
| 428 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 429 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 430 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 431 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 432 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | m-톨릴 | t부페닐 | t부페닐 |
| 433 | Ph-NAr1Ar2 | H | 페닐 | t부페닐 | - | - |
| 434 | Ph-NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | t부페닐 | - | - |
| 435 | Ph-NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | t부페닐 | - | - |
| 436 | Ph-NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 페닐 | t부페닐 | - | - |
| 437 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 438 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 439 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 440 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 441 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 442 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 443 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 444 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 445 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 446 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 447 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 448 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 449 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 450 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 451 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 452 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 453 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 454 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 455 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 456 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 457 | Ph-NAr1Ar2 | H | 페닐 | 페난트레닐 | - | - |
| 458 | Ph-NAr1Ar2 | 페닐 | 페닐 | 페난트레닐 | - | - |
| 459 | Ph-NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 | - | - |
| 460 | Ph-NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 | - | - |
| 461 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 페닐 |
| 462 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 463 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 464 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 465 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 466 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 467 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 468 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 469 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 470 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 471 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 페닐 |
| 472 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 473 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 474 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 475 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 476 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 477 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 478 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 479 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 480 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 페닐 | 페난트레닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 481 | Ph-NAr1Ar2 | H | 1-나프틸 | 1-나프틸 | - | - |
| 482 | Ph-NAr1Ar2 | 페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | - | - |
| 483 | Ph-NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | - | - |
| 484 | Ph-NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | - | - |
| 485 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 486 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 487 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 488 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 489 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 490 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 491 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 492 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 493 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 494 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 495 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 496 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 497 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 498 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 499 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 500 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 501 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 502 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 503 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 504 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 1-나프틸 | 1-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 505 | Ph-NAr1Ar2 | H | 2-나프틸 | 2-나프틸 | - | - |
| 506 | Ph-NAr1Ar2 | 페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | - | - |
| 507 | Ph-NAr1Ar2 | 1-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | - | - |
| 508 | Ph-NAr1Ar2 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | - | - |
| 509 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 510 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 511 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 512 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 513 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 514 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 515 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 516 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 517 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 518 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 519 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 페닐 |
| 520 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 521 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 522 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | m-톨릴 |
| 523 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | t부페닐 |
| 524 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 525 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 526 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 527 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 528 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | 2-나프틸 | 2-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 |
| 529 | Ph-NAr1Ar2 | H | m-톨릴 | m-톨릴 | - | - |
| 530 | Ph-NAr1Ar2 | 페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 | - | - |
| 531 | Ph-NAr1Ar2 | 1-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 | - | - |
| 532 | Ph-NAr1Ar2 | 2-나프틸 | m-톨릴 | m-톨릴 | - | - |
| 533 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 페닐 |
| 534 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 535 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 536 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | m-톨릴 |
| 537 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | t부페닐 |
| 538 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 539 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 540 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 541 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 542 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | t부페닐 | t부페닐 |
| 543 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 페닐 |
| 544 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 545 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 546 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | m-톨릴 |
| 547 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | t부페닐 |
| 548 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 549 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 550 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 551 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 552 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | m-톨릴 | m-톨릴 | t부페닐 | t부페닐 |
| 553 | Ph-NAr1Ar2 | H | t부페닐 | t부페닐 | - | - |
| 554 | Ph-NAr1Ar2 | 페닐 | t부페닐 | t부페닐 | - | - |
| 555 | Ph-NAr1Ar2 | 1-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 | - | - |
| 556 | Ph-NAr1Ar2 | 2-나프틸 | t부페닐 | t부페닐 | - | - |
| 557 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 558 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 559 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 560 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 561 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 562 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 563 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 564 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 565 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 566 | Ph-NAr1Ar2 | NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
| 567 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페닐 |
| 568 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 1-나프틸 |
| 569 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 2-나프틸 |
| 570 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | m-톨릴 |
| 571 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | t부페닐 |
| 572 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 페닐 | 페난트레닐 |
| 573 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 1-나프틸 | 1-나프틸 |
| 574 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | 2-나프틸 | 2-나프틸 |
| 575 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | m-톨릴 | m-톨릴 |
| 576 | Ph-NAr1Ar2 | Ph-NAr3Ar4 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 | t부페닐 |
본 발명에 따른 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물은 당업자에게 공지된 합성 단계에 의해 제조될 수 있다. 따라서, 예를 들어, 플루오렌의 카르보닐-치환 나프탈렌, 안트라센 또는 페난트렌으로의 커플링, 알킬- 또는 아릴금속 유도체의 부가 및 상응하는 3차 알콜의 산-촉매 고리화에 의해, 다양한 부모 구조가 나프탈렌의 예를 이용하는 반응식 1 에 나타난 바와 같이 제조될 수 있다. 헤테로 유사체가 상응하는 헤테로시클릭 화합물, 예를 들어 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 등의 이용을 통해 상응하게 합성될 수 있다. 나프탈렌, 안트라센 또는 페난트렌 대신 상응하게 관능화된 헤테로고리가 이용되는 경우, 헤테로시클릭 부모 구조가 입수가능하다. 상기 부모 구조는 표준 방법, 예를 들어 프리델-크라프트(Friedel-Crafts) 알킬화 또는 아실화에 의해 관능화될 수 있다. 더욱이, 부모 구조가 유기 화학의 표준 방법에 의해 할로겐화될 수 있다. 선택된 할로겐화 조건에 따라, 모노- 또는 디할로겐화 화합물이 선택적으로 수득된다. 따라서, 상응하는 모노브롬화 화합물이 1 당량의 NBS 로 선택적으로 수득되는 한편, 상응하는 디브롬화 화합물이 2 당량의 브롬으로 선택적으로 수득된다. 브롬화 또는 요오드화 화합물은 추가적 관능화에 대한 기초를 나타낸다. 따라서, 그들은 아릴보론산 또는 아릴보론산 유도체와 스즈끼 커플링(Suzuki coupling)에 의해, 또는 유기주석 화합물과 스틸 방법(Stille method)에 의해 반응되어 확대된 방향족 화합물을 생성할 수 있다. 하르트비그-부흐발트 방법(Hartwig-Buchwald method)에 의한 방향족 또는 지방족 아민으로의 커플링은 반응식 1 에 나타난 바와 같이 상응하는 아민을 생성한다. 그들은 더 나아가, 리튬치환반응(lithiation) 및 친전자체, 예컨대 벤조니트릴과의 반응 및 이어지는 산 가수분해를 통해 케톤으로, 또는 클로로디아릴포스핀과의 반응 및 이어지는 산화를 통해 포스핀 옥시드로 전환될 수 있다.
본 발명은 또한 반응기를 지닌 플루오렌을 각각 반응기를 지닌 카르보닐-관능화 나프탈렌, 페난트렌 또는 안트라센으로의 커플링 이후, 알킬- 또는 아릴금속 시약의 부가 및 산-촉매 고리화 반응에 의한 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물의 부모 구조의 제조 방법에 관한 것이다. 플루오렌 및 나프탈렌 또는 안트라센 또는 페난트렌 사이의 적절한 커플링 반응은, 특히, 전이-금속-촉매 커플링 반응, 특 히 스즈끼 커플링으로, 특히, 보론산 유도체, 예를 들어 플루오렌보론산 유도체의 할로겐 유도체, 예를 들어 할로나프탈렌, -안트라센 또는 -페난트렌 유도체로의 커플링이 여기에서 가능할 수 있다. 반응기는 따라서 바람직하게는 할로겐, 특히 브로민 및 보론산 유도체이다. 알킬- 또는 아릴리튬 화합물 및 그리나드(Grignard) 화합물이 알킬- 또는 아릴금속 시약의 부가에 특히 적절하다.
본 발명은 또한 상응하는 비관능화 화합물의 알킬화 또는 아실화, 또는 비관능화 화합물의 할로겐화에 이어, 관능화 방향족 화합물로의 또는 모노- 또는 디치환 아민으로의 커플링에 의한, 또는 금속화 및 친전자체와의 반응에 의한, 화학식 (1) 내지 (6) 의 관능화 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 할로겐화는 바람직하게는 브롬화이다. 화학식 (1) 내지 (6) 의 부모 구조와 아릴 치환기 사이의 적절한 커플링 반응은, 특히, 전이-금속-촉매 커플링 반응, 특히 스즈끼 커플링으로, 특히, 보론산 유도체의 할로겐 유도체로의 커플링이 여기에서 가능할 수 있다. 모노- 또는 디치환 아민으로의 적절한 커플링 반응은, 특히, 팔라듐-촉매 하르트비그-부흐발트 커플링이다.
합성에 있어서, 5-원 고리/5-원 고리 유도체 둘 다 및 또한 5-원 고리/6-원 고리 유도체 또는 이들 화합물의 혼합물이 형성될 수 있다. 형성되는 이성질체들의 종류 및 그들의 형성 비율은 정확한 합성 조건에 따라 달라진다. 혼합물이 형성되는 경우, 이들은 분리되어 정제 화합물로서 추가 가공될 수 있고 또는 혼합물로서 이용될 수 있다.
상기 본 발명에 따른 화합물, 특히 반응성 이탈기, 예컨대 브롬, 요오드, 보 론산 또는 보론산 에스테르로 치환된 화합물은, 상응하는 2합체, 3합체, 4합체, 5합체, 소중합체, 중합체의 제조를 위한 단량체로서 또는 덴드리머의 코어로서 이용될 수 있다. 본원의 소중합체화 또는 중합체화는 바람직하게는 할로겐 관능기 또는 보론산 관능기를 통해 실시될 수 있다.
본 발명은 그러므로 또한 하나 이상의 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물을 포함하는 2합체, 3합체, 4합체, 5합체, 소중합체, 중합체 또는 덴드리머에 관한 것으로, 여기에서 하나 이상의 라디칼 R1 은 2합체, 3합체, 4합체 또는 5합체에서 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물 사이의 결합, 또는 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물로부터 중합체, 소중합체 또는 덴드리머로의 결합을 나타낸다. 본 발명의 목적에서, 소중합체는 6 개 이상의 화학식 (1) 내지 (6) 의 단위를 갖는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 중합체, 소중합체 또는 덴드리머는 접합되거나, 부분적으로 접합되거나, 비-접합될 수 있다. 3합체, 4합체, 5합체, 소중합체 또는 중합체는 선형 또는 분지형일 수 있다. 선형 방식으로 연결된 구조에 있어서, 화학식 (1) 내지 (6) 의 단위가 서로 직접 연결될 수 있고 또는 2 가 기를 통해, 예를 들어 치환 또는 비치환 알킬렌기를 통해, 헤테로원자를 통해, 또는 2가 방향족 또는 헤테로방향족 기를 통해 서로 연결될 수 있다. 분지 구조에 있어서, 3 개 이상의 화학식 (1) 내지 (6) 의 단위가, 예를 들어, 3 가 또는 다가 기를 통해, 예를 들어 3가 또는 다가 방향족 또는 헤테로방향족 기를 통해 연결되어, 분지 3합체, 4합체, 5합체, 소중합체 또는 중합체를 형성할 수 있다.
2합체, 3합체, 4합체, 5합체, 소중합체 및 중합체에서 화학식 (1) 내지 (6) 의 반복 단위에 상기와 동일한 선호가 적용될 수 있다.
소중합체 또는 중합체의 제조에 있어서, 본 발명에 따른 단량체는 추가적 단량체에 의해 호모중합체화 또는 공중합체화된다. 적절하고 바람직한 공단량체가 플루오렌(예를 들어 EP 842208 또는 WO 00/22026 에 기술된 바와 같음), 스피로비플루오렌(예를 들어 EP 707020, EP 894107 또는 WO 06/061181 에 기술된 바와 같음), 파라페닐렌(예를 들어 WO 92/18552 에 기술된 바와 같음), 카르바졸(예를 들어 WO 04/070772 또는 WO 04/113468 에 기술된 바와 같음), 티오펜(예를 들어 EP 1028136 에 기술된 바와 같음), 디히드로페난트렌(예를 들어 WO 05/014689 에 기술된 바와 같음), 시스- 및 트랜스-인데노플루오렌(예를 들어 WO 04/041901 또는 WO 04/113412 에 기술된 바와 같음), 케톤(예를 들어 WO 05/040302 에 기술된 바와 같음), 페난트렌(예를 들어 WO 05/104264 또는 WO 07/017066 에 기술된 바와 같음) 또는 또한 복수의 상기 단위에서 선택된다. 중합체, 소중합체 및 덴드리머는 통상 또한 추가로 단위, 예를 들어 방출 (형광 또는 인광) 단위, 예컨대, 비닐트리아릴아민(예를 들어 미발행 출원 DE 102005060473.0 에 기술된 바와 같음) 또는 인광 금속 착물(예를 들어 WO 06/003000 에 기술된 바와 같음), 및/또는 전하-수송 단위, 특히 트리아릴아민에 기초한 것들을 함유할 수 있다.
위에서 더 자세히 기술된 바와 같이, 1 또는 2 개의 할로겐 관능기, 바람직하게는 브롬이 본 발명에 따른 화합물 내로 선택적으로 도입될 수 있으므로, 2합체, 3합체, 4합체, 5합체 등을 특이적으로 제조하는 것이 가능하다. 따라서, 예를 들어, 2 개의 단관능화 화합물이 스즈끼 커플링 또는 야마모토 커플링으로 커플링되어 상응하는 2합체를 생성할 수 있다. 상응하는 4합체는 할로겐화 및 단관능화 화합물로의 추가적 커플링에 의해 선택적으로 입수가능하다. 더욱이, 2 개의 단관능화 화합물이 2관능화 화합물로 커플링되어 상응하는 3합체를 생성할 수 있다. 본원의 커플링 반응은 바람직하게는 스즈끼 커플링이다. 상응하는 5합체는 할로겐화, 바람직하게는 브롬화, 및 단관능화 화합물로의 추가적 커플링에 의해 선택적으로 입수가능하다. 상기 화합물의 선택적 합성이 반응식 2 에서 3합체의 제조에 관한 일반적 관점에서 묘사된다. 따라서, 상기와 같이, 2합체, 4합체, 5합체 등이 합성될 수 있다. 상기 합성은 상기 구조 상의 다른 치환기와 및 또한 다른 다리 X 와 전체적으로 유사하게 실시될 수 있다. 마찬가지로 2합체, 3합체, 4합체, 5합체 등을, 추가로, 예를 들어, 그들을 할로겐화한 후, 하르트비그-부흐발트 커플링으로 디아릴아민과 반응시켜 상응하는 방향족 아민을 생성함으로써 관능화하는 것이 가능하다.
화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물은 전계 소자, 특히 유기 전계발광 소자 (OLED, PLED)에서의 이용에 적절하다. 상기 치환에 따라, 화합물이 상이한 작용 및 층에서 이용된다.
그러므로 본 발명은 또한 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물의 전계 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서의 이용에 관한 것이다.
본 발명은 또한 방출층 또는 또다른 층일 수 있는 하나 이상의 유기층이 하나 이상의 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 애노드, 캐소드 및 하나 이상의 방출층을 포함하는, 하나 이상의 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물을 포함하는 유기 전계 소자, 특히 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
캐소드, 애노드 및 방출층은 별문제로 하고, 유기 전계발광 소자는 또한 추가적 층을 포함할 수 있다. 상기는, 예를 들어, 각 경우 하나 이상의 정공-주입층, 정공-수송층, 전자-수송층, 전자-주입층 및/또는 전하-생성층(IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)에서 선택된다. 그러나, 상기 층 각각이 필수적으로 존재해야 하는 것은 아니라는 점이 지적되어야 한다.
본 발명의 추가적 바람직한 구현예에서, 유기 전계발광 소자는 복수의 방출층을 포함하고, 여기에서 하나 이상의 유기층은 하나 이상의 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물을 포함한다. 상기 방출 층은 특히 바람직하게는 380 nm 와 750 nm 사이에서 전체로서 복수의 방출 최대치를 가져, 전체적으로 백색 방출을 초래하며, 즉 형광 또는 인광을 내거나 청색 및 황색, 주황색 또는 적색 광을 방출할 수 있는 상이한 방출 화합물들이 방출층에 이용된다. 3-층 계, 즉 3 개의 방출층을 갖는 계로서, 하나 이상의 상기 층들이 하나 이상의 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물을 포함하고, 3 개의 층이 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 방출을 나타내는 계가 특히 바람직하다(기본 구조에 대해, 예를 들어, WO 05/011013 참조). 마찬가지로 광대역 방출 밴드를 갖고 따라서 백색 방출을 나타내는 방출제가 백색 방출에 적절하다.
본 발명의 구현예에서, 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물이 형광 도펀트에 대한 호스트 물질로서 이용된다. 이 경우, 하나 이상의 치환기 R1 은 바직하게는 그 각각이 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 단순 또는 축합 아릴 또는 헤테로아릴기, 특히 페닐, o-, m- 또는 p-비페닐, 1- 또는 2-나프틸, 안트릴, 특히 페닐안트릴 또는 1- 또는 2-나프틸안트릴, 2-플루오레닐 및 2-스피로비플루오레닐에서 선택된다. 이는, 특히, 화학식 (7a) 내지 (28a) 의 구조 상의 라디칼 R1 에 적용된다.
호스트 및 도펀트를 포함하는 계의 호스트 물질은 계 내에 높은 비율로 존재하는 성분을 의미하는 것으로 여겨진다. 1 개의 호스트 및 복수의 도펀트를 포함하는 계에 있어서, 호스트는 혼합물 내 비율이 가장 높은 성분을 의미하는 것으로 여겨진다.
방출층 내 화학식 (1) 내지 (6) 의 호스트 물질의 비율은 50.0 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 80.0 내지 99.5 중량%, 특히 바람직하게는 90.0 내지 99.0 중량% 이다. 도펀트의 비율은 따라서 0.1 내지 50.0 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20.0 중량%, 특히 바람직하게는 1.0 내지 10.0 중량% 이다.
형광 소자 내 바람직한 도펀트는 모노스티릴아민, 디스티릴아민, 트리스티릴아민, 테트라스티릴아민 및 아릴아민의 클래스에서 선택된다. 모노스티릴아민은 1 개의 스티릴기 및 하나 이상의 아민을 함유하는, 바람직하게는 방향족인 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 디스티릴아민은 2 개의 스티릴기 및 하나 이상의 아민을 함유하는, 바람직하게는 방향족인 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 트리스티릴아민은 3 개의 스티릴기 및 하나 이상의 아민을 함유하는, 바람직하게는 방향족인 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 테트라스티릴아민은 4 개의 스티릴기 및 하나 이상의 아민을 함유하는, 바람직하게는 방향족인 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 본 발명의 목적에서, 아릴아민 또는 방향족 아민은, 그들 중 하나 이상이 바람직하게는 14 개 이상의 방향족 고리 원자를 갖는 축합 고리계인, 질소에 직접 결합된 3 개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 스티릴기는 특히 바람직하게는 2중 결합 상에서 또는 방향족 고리 상에서 또한 추가 치환될 수 있는 스틸벤이다. 상기 유형의 도펀트의 예는, 예를 들어, WO 06/000388, WO 06/058737, WO 06/000389 및 미발행 특허 출원 DE 102005058543.4 및 DE 102006015183.6 에 기술된 치환 또는 비치환 트리스틸벤아민 또는 추가적 도펀트이다. WO 06/122630 에 기술되고 미발행 특허 출원 DE 102006025846.0 에 기술된 화합물이 또한 도펀트로서 바람직하다.
본 발명의 추가적 구현예에서, 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물이 인광 도펀트에 대한 매트릭스로서 이용된다. 이 경우, 하나 이상의 치환기 R1 및/또는 다리 X 가 바람직하게는 하나 이상의 C=O, P(= O) 및/또는 SO2 기를 함유한다. 상기 기는 특히 바람직하게는 본 발명에 따른 중심 단위에 직접 결합되고, 더욱이 특히 바람직하게는 1 개의 또는 포스핀 옥시드의 경우 2 개의 추가적 방향족 치환기를 또한 함유한다. 이는, 특히, 화학식 (7a) 내지 (28a) 의 구조 상의 라디칼 R1 에 적용된다.
인광 소자에 있어서, 도펀트는 20 초과, 바람직하게는 38 초과에서 84 미만, 특히 바람직하게는 56 초과에서 80 미만의 원자 번호를 갖는 하나 이상의 원소를 함유하는 금속 착물의 클래스에서 바람직하게 선택된다. 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸, 특히 이리듐을 함유하는 금속 착물의 이용이 바람직하다. 종래의 기술에 따라 이용되는 인광 물질이 일반적으로 상기 목적에 적절하다.
본 발명의 여전히 또다른 구현예에서, 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물이 방출 물질로서 이용된다. 상기 화합물들은, 특히, 하나 이상의 치환기 R1 이 하나 이상의 비닐아릴 단위, 하나 이상의 비닐아릴아민 단위 및/또는 하나 이상의 아릴아미노 단위를 함유하는 경우 방출 화합물로서 바람직하다. 바람직한 아릴아미노 단위는 상기 화학식 (29) 및 (30) 의 기이다. 이는, 특히, 화학식 (7a) 내지 (28a) 의 구조 상의 라디칼 R1 에 적용된다. 그 안의 2 개의 라디칼 R1 이 화학식 (29) 또는 (30) 의 기를 나타내거나, 그 안의 1 개의 라디칼 R1 이 화학식 (29) 또는 (30) 의 기를 나타내고 다른 라디칼 R1 은 H 를 나타내는 도펀트가 특히 바람직하다.
방출층의 혼합물 내 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물의 비율은 0.1 내지 50.0 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20.0 중량%, 특히 바람직하게는 1.0 내지 10.0 중량% 이다. 호스트 물질의 비율은 따라서 50.0 내지 99.9 중량% , 바람직하게는 80.0 내지 99.5 중량%, 특히 바람직하게는 90.0 내지 99.0 중량% 이다.
이 목적에 적절한 호스트 물질은 다양한 클래스의 재료로부터의 물질이다. 바람직한 호스트 물질은 올리고아릴렌(예를 들어 EP 676461 에 기술된 2,2',7,7'-테트라페닐스피로비플루오렌 또는 디나프틸안트라센), 특히 축합 방향족기를 함유하는 올리고아릴렌, 올리고아일렌비닐렌(예를 들어 EP 676461 에 기술된 DPVBi 또는 스피로-DPVBi), 폴리포달(polypodal) 금속 착물(예를 들어 WO 04/081017 에 기술된 바와 같음), 정공-전도 화합물(예를 들어 WO 04/058911 에 기술된 바와 같음), 전자-전도 화합물, 특히 케톤, 포스핀 옥시드, 술폭시드 등(예를 들어 WO 05/084081 및 WO 05/084082 에 기술된 바와 같음), 회전장애 이성질체(예를 들어 WO 06/048268 에 기술된 바와 같음) 또는 보론산 유도체(예를 들어 WO 06/117052 에 기술된 바와 같음)의 클래스에서 선택된다. 적절한 호스트 물질은 더욱이 또한 상기 본 발명에 따른 화합물이다. 본 발명에 따른 화합물은 별문제로 하고, 특히 바람직한 호스트 물질은 나프탈렌, 안트라센 및/또는 피렌 또는 이들 화합물의 회전장애 이성질체를 함유하는 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌, 케톤, 포스핀 옥시드 및 술폭시드의 클래스에서 선택된다. 본 발명에 따른 화합물은 별문제로 하고, 매우 특히 바람직한 호스트 물질은 안트라센 및/또는 피렌 또는 이들 화합물의 회전장애 이성질체를 함유하는 올리고아릴렌, 포스핀 옥시드 및 술폭시드의 클래스에서 선택된다. 본 발명의 목적에서, 올리고아릴렌은 3 개 이상의 아릴 또는 아릴렌기가 서로 결합된 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 여전히 또다른 구현예에서, 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물이 정공-수송 물질 또는 정공-주입 물질로서 이용된다. 화합물은 그후 바람직하게는 하나 이상의 N(Ar)2 기에 의해, 바람직하게는 2 이상의 N(Ar)2 기에 의해 치환된다. N(Ar)2 기는 바람직하게는 상기 화학식 (29) 및 (30) 에서 선택된다. 이는 특히 화학식 (7a) 내지 (28a) 의 구조 상의 라디칼 R1 에 적용된다. 그 화합물은 바람직하게는 정공-수송 또는 정공-주입층에 이용된다. 본 발명의 목적에서, 정공-주입층은 애노드에 직접 인접한 층이다. 본 발명의 목적에서, 정공-수송층은 정공-주입층과 방출층 사이의 층이다. 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물이 정공-수송 또는 정공-주입 물질로서 이용되는 경우, 전자-수용체 화합물과 함께, 예를 들어 F4-TCNQ 와 함께 또는 EP 1476881 또는 EP 1596445 에 기술된 화합물과 함께 도핑되는 것이 바람직할 것이다.
본 발명의 여전히 또다른 구현예에서, 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물이 전자-수송 물질로서 이용된다. 여기에서 하나 이상의 치환기 R1 이 하나 이상의 단위 C=O, P(=O) 및/또는 SO2 를 함유하는 것이 바람직하다. 여기에서 하나 이상의 치환기 R1 이 전자-결여 헤테로고리, 예컨대, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 벤조티아디아졸, 페난트롤린 등을 함유하는 것이 더욱이 바람직하다. 상기 기는 특히 바람직하게는 본 발명에 따른 중심 단위에 직접 결합되고, 더욱이 특히 바람직하게는 1 개 또는 포스핀 옥시드의 경우 2 개의 추가적 방향족 치환기를 또한 함유한다. 이는, 특히, 화학식 (7a) 내지 (28a) 의 구조 상의 라디칼 R1 에 적용된다. 더욱이 그 화합물이 전자-공여체 화합물과 도핑되는 것이 바람직할 것이다.
화학식 (1) 내지 (6) 의 반복 단위가 또한 중합체에서 중합체 백본으로서, 방출 단위로서, 정공-수송 단위로서 및/또는 전자-수송 단위로서 이용될 수 있다. 본원의 바람직한 치환 양상이 상기에 상응한다.
더욱이 하나 이상의 층이 승화 과정을 통해 코팅되는 것을 특징으로 하고, 여기에서 그 물질이 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만, 특히 바람직하게는 10-7 mbar 미만의 압력에서 진공 승화 단위에서 증기-증착된 유기 전계발광 소자가 바람직하다.
마찬가지로 하나 이상의 층이 OVPD (유기 증기 상 증착) 과정을 통해 또는 운반체-기체 승화의 도움으로 코팅되는 것을 특징으로 하고, 여기에서 그 물질이 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 적용되는 유기 전계발광 소자가 바람직하다.
더욱이 하나 이상의 층이 용액으로부터, 예컨대, 스핀 코팅에 의해, 또는 임의의 바람직한 프린팅 과정, 예컨대, 스크린 프린팅, 플렉소그래피 프린팅 또는 오프셋 프린팅, 그러나 특히 바람직하게는 LITI(광유도 열 이미지화, 열 전사 프린팅) 또는 잉크젯 프린팅에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 가용성 화합물이 상기 목적을 위해 필요하다. 화합물의 적절한 치환에 의해 고가용성이 획득될 수 있다.
유기 전계발광 소자에 이용시 본 발명에 따른 화합물은 종래의 기술에 비해 하기 놀라운 이점을 갖는다:
1. 본 발명에 따른 화합물은 종래의 기술에 따라 통상 이용되는 화합물보다 더 낮은 LUMO (최저 비점유 분자 궤도)를 갖고, 결과적으로 환원하기가 더 용이하다. 이는 개선된 전자 주입 및 따라서 작동 전압의 저하를 초래한다.
2. 본 발명에 따른 화합물, 특히 디아릴아미노 치환기로 치환된 화합물은, 매우 양호한 청색 색조를 갖고 그러므로 청색 방출제로서 매우 적절하다.
3. 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 OLED 는 양호한 전하 균형을 갖고, 이는 낮은 작동 전압을 초래한다.
4. 본 발명에 따른 화합물은 높은 열 안정성을 갖고 분해 없이 승화될 수 있다. 또한, 그 화합물은 동일한 분자량 범위의 대칭 구조를 갖는 방향족 화합물보다 더 낮은 증발 온도를 나타낸다.
5. 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 OLED 는 매우 긴 수명을 갖는다.
6. 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 OLED 는 매우 높은 양자 효율을 갖는다.
본 출원서는 OLED 및 PLED 및 상응하는 디스플레이와 관련된 본 발명에 따른 화합물의 용도에 관한 것이다. 명세의 상기 제한에도 불구하고, 당업자에게는 추가적 진보성 없이 또한 본 발명에 따른 화합물을 다른 전계 소자에서, 예를 들어 유기 전계-효과 트랜지스터(O-FET), 유기 박막 트랜지스터(O-TFT), 유기 발광 트랜 지스터(O-LET), 유기 집적 회로(O-IC), 유기 태양 전지(O-SC), 유기 전계-퀀치 소자(O-FQD), 발광 전기화학적 전지(LEC), 유기 레이저 다이오드(O-레이저) 또는 유기 광학 수용체에서 이용하는 것이 가능하다.
마찬가지로 본 발명은 본 발명에 따른 화합물의 상응하는 소자에서의 용도 및 상기 소자 자체에 관한 것이다.
실시예
1: 1,2-
벤조
-3,8-
비스
(N,N-
디페닐아미노
)-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-디
히드로인데노[1,2-b]플루
오렌
a) 에틸 1-(9,9-디메틸-9H-
플루오렌
-2-일)나프탈렌-2-
카르복실레이트
86.3 g (362.55 mmol) 의 9,9'-디메틸플루오렌-2-보론산, 92 g (329.59 mol) 의 2-카르복시에틸브로모나프탈렌 및 159.4 g (692 mmol) 의 트리포타슘 포스페이트 모노히드레이트를 450 ㎖ 의 톨루엔, 230 ㎖ 의 디옥산 및 700 ㎖ 의 물 중에 현탁시키고, 6.0 g (19.8 mmol) 의 트리스-o-톨릴포스핀, 그후 740 mg (3.3 mmol) 의 팔라듐 아세테이트를 첨가하고, 혼합물을 4 시간 동안 가열 비등시켰다. 유기상을 분리해내고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 진공에서 증발시켰다. 잔류물을 헵탄으로부터 재결정화했다. 수율: 100.6 g (78 %) 의 무색 고체.
b) 2-[1-(9,9-디메틸-9H-
플루오렌
-2-일)나프탈렌-2-일]프로판-2-올
100.6 g 의 에틸 1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-2-카르복실레이트 (256 mmol) 를 처음에 1000 ㎖ 의 건조 THF 중에 도입하고, 디에틸 에테르 중 510 ㎖ 의 1.5 M 메틸리튬 용액을 -70 ℃ 에서 적가하고, 혼합물을 이 온도에서 2 시간 동안 교반했다. 워크업(work-up)을 위해, 100 ㎖ 의 빙수, 그후 300 ㎖ 의 50 % 아세트산을 첨가했다. 유기상을 분리해내고, 물로 2 회 세정하고, 건조하고, 진공에서 증발시켰다. 남아 있는 무색 고체를 헵탄/톨루엔으로부터 2 회 재결정화했다. 수율: 82 g (85 %) 의 무색 결정.
c) 1,2-
벤조
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
97 g 의 2-[1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-2-일]프로판-2-올 (256 mmol)을 750 ㎖ 의 디클로로메탄 중에 용해하고, 용액을 5 ℃ 로 냉각하고, 75 ㎖ 의 메탄술폰산 및 100 g 의 폴리인산의 혼합물을 이 온도에서 첨가했다. 5 ℃ 에서 2 시간 후, 300 ㎖ 의 에탄올을 적가하고, 반응 혼합물을 10 분 동안 가 열 비등시켰다. 실온으로 냉각한 후, 침전물을 흡인으로 여과해내고, 에탄올로 세정하고, 톨루엔으로부터 재결정화하여, 이성질체적으로 순수한 벤즈인데노플루오렌을 무색 결정으로서 수득했다(70 g, 76 %).
d) 1,2-
벤조
-3,8-
디브로모
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
20.9 g (58 mmol) 의 1,2-벤조-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌을 600 ㎖ 의 디클로로메탄 중에 현탁시키고, 현탁액을 5 ℃ 로 냉각하고, 50 ㎖ 의 디클로로메탄 중 6.5 ㎖ (128 mmol) 의 브롬을 이 온도에서 적가했다. 6 시간 후, 200 ㎖ 의 에탄올을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하고, 침전물을 흡인으로 여과해내고, 에탄올로 세정하고 건조하여, 순도가 99 % 초과(RP-HPLC)인 27 g (90 %) 의 디브로미드를 수득했다.
e) 1,2-
벤조
-3,8-
비스
(N,N-
디페닐아미노
)-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
26.4 g (51 mmol) 의 1,2-벤조-3,8-디브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌 및 22.6 g (133 mmol) 의 디페닐아민을 200 ㎖ 의 건조 톨루엔 중에 용해하고, 용액을 N2 로 포화시키고, 1 ㎖ (4 mmol) 의 트리-테르트-부틸포스핀, 그후 450 mg (2 mmol) 의 팔라듐 아세테이트 및 14.6 g (153 mmol) 의 소듐 테르트-부톡시드를 이어서 첨가했다. 혼합물을 3 시간 동안 가열 비등시키고, 유기상을 분리해내고, 물로 2 회 세정하고, 여과하고, 회전 증발기 내에서 증발시켰다. 톨루엔으로부터 6 회 재결정화하고, 2 회 승화 (2 x 10-5 mbar/340 ℃)하여, 12 g (68 %) 의 디아민을 순도가 99.9 % 초과(RP-HPLC)인 황색 분말 형태로 수득했다. 화합물은 뛰어난 열 안정성을 가졌다. 승화시 분해를 관찰할 수 없었다.
하기 화합물을 상기 절차와 유사하게 합성했다(모든 순도 > 99.9 %, 2 회 승화 후 수율):
실시예
8: 1,2-
벤조
-3-[9-{10-(2-
나프틸
)}
안트릴
]-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-디
히드로인데노[1,2-b]플루
오렌
a) 1,2-
벤조
-3-
브로모
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
15.5 g (43 mmol) 의 1,2-벤조-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌을 350 ㎖ 의 THF 중에 용해하고, 8.4 g (47.3 mmol) 의 NBS 를 첨가하고, 혼합물을 4 시간 동안 가열 비등시켰다. 진공에서 용매를 제거한 후, 잔류물을 에탄올/물 (1 : 1) 내에서 비등에 의해 세정하고, 고체를 흡인으로 여과해내고, 에탄올로 세정하고 건조하여, 15.4 g (82 %) 의 모노브로미드를 무색 분말로서 수득했다.
b) 1,2-
벤조
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
-3-보론산
14 g (32 mmol) 의 1,2-벤조-3-브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌을 150 ㎖ 의 건조 디에틸 에테르 중에 현탁시키고, 시클로헥산 중 21 ㎖ (42 mmol) 의 n-부틸리튬 2 M 용액을 -70 ℃ 에서 첨가하고, 혼합물을 이 온도에서 1 시간 동안 교반하고, 8.8 ㎖ (79 mmol) 의 트리메틸 보레이트를 적가하고, 혼합물을 실온이 되도록 놔뒀다. 수성 워크업, 유기상의 건조 및 진공에서 용매의 제거로 12.5 g (96 %) 의 보론산을 무색 거품으로서 수득하고, 이를 추가 정제 없이 반응시켰다.
c) 1,2-
벤조
-3-[9-{10-(2-
나프틸
)}
안트릴
]-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
11.3 g (30 mmol) 의 9-브로모-10-(2-나프틸)안트라센, 12.5 g (31 mmol) 의 1,2-벤조-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌-3-보론산 및 13.1 g (62 mmol) 의 트리포타슘 포스페이트 트리히드레이트의 40 ㎖ 의 톨루엔, 20 ㎖ 의 디옥산 및 60 ㎖ 의 물 중 혼합물을, N2 로 30 분 동안 포화시키고, 1.1 g (4 mmol) 의 트리스-o-톨릴포스핀 및 132 mg (1 mmol) 의 팔라듐 아세테이트를 첨가하고, 혼합물을 4 시간 동안 가열 비등시켰다. 유기상을 분리해내고, 물로 여러 번 세정하고 여과하고, 용매를 진공에서 제거했다. 디옥산으로부터 6 회 재결정화하고 2 회 승화 (2 x 10-5 mbar/380 ℃)하여, 12 g (62 %) 의 목적 화합물을 순도가 99.9 % 초과(RP-HPLC)인 담황색 분말 형태로 수득했다. 화합물은 뛰어난 열 안정성을 가졌다. 승화시 분해를 관찰할 수 없었다.
하기 화합물을 상기 절차와 유사하게 합성했다 (모든 순도 > 99.9 %, 2 회 승화 후 수율):
실시예
13: 1,2-
벤조
-3-(N,N-
비스
-4-
테르트
-
부틸페닐아미노
)-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
23.1 g (53 mmol) 의 1,2-벤조-3-브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌 및 19.2 g (68 mmol) 의 디-테르트-부틸페닐아민을 100 ㎖ 의 건조 톨루엔 중에 용해하고, 용액을 N2 로 포화시키고, 0.5 ㎖ (2 mmol) 의 트리-테르트-부틸포스핀, 그후 240 mg (1 mmol) 의 팔라듐 아세테이트 및 8.6 g (89 mmol) 의 소듐 테르트-부톡시드를 이어서 첨가했다. 혼합물을 3 시간 동안 가열 비등시키고, 유기상을 분리해내고, 물로 2 회 세정하고, 여과하고 회전 증발기 내에서 증발시켰다. i-PrOH 로부터 4 회 재결정화하여, 24 g (71 %) 의 아민을 순도가 99.9 % 초과(RP-HPLC)인 황색 분말 형태로 수득했다. 화합물은 뛰어난 열 안정성을 가졌다. 승화시 분해를 관찰할 수 없었다.
하기 화합물을 상기 절차와 유사하게 합성했다 (모든 순도 > 99.9 %, 2 회 승화 후 수율):
실시예
20: 3',8-
비스
(
디페닐아미노
)-3,4-
벤조
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-디히드로인데노[
1,2-b]플루오렌
a) 3,4-
벤조
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
상기 화합물을 1,2-벤조-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌의 9,9'-디메틸플루오렌-2-보론산 및 1-카르복시에틸-2-브로모나프탈렌으로부터의 합성(실시예 1c)과 유사하게 제조했다.
b) 3',8-
디브로모
-3,4-
벤조
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
상기 화합물을 1,2-벤조-3,8-디브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌의 합성(실시예 1d)과 유사하게 3,4-벤조-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌에서 시작하여 제조했다.
c) 3',8-
비스
(
디페닐아미노
)-3,4-
벤조
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
화합물을 실시예 13 에 기술된 절차와 유사하게 합성했다. 수율: 2 회 승화 후 99.9 % 초과의 순도에서 77 %. 화합물은 뛰어난 열 안정성을 가졌다. 승화시 분해를 관찰할 수 없었다.
하기 화합물을 실시예 20 과 유사하게 합성했다(모든 순도 > 99.9 %, 2 회 승화 후 수율):
실시예
26: 2',8-
비스
(
디페닐아미노
)-2,3-
벤조
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-디히드로인데노[
1,2-b]플루오렌
a) 2,3-
벤조
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
상기 화합물을 1,2-벤조-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌의 합성(실시예 1c)과 유사하게 9,9'-디메틸플루오렌-2-보론산 및 3-카르복시에틸-2-브로모나프탈렌으로부터 제조했다.
b) 2',8-
디브로모
-2,3-
벤조
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2- b]플루오렌
상기 화합물을 1,2-벤조-3,8-디브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌의 합성(실시예 1d)과 유사하게 2,3-벤조-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오로렌으로부터 시작하여 제조했다.
c) 2',8-
비스
(
디페닐아미노
)-2,3-
벤조
-6,6,12,12-
테트라메틸
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
상기 화합물을 실시예 13 에 기술된 절차와 유사하게 합성했다. 수율: 2 회 승화 후 99.9 % 초과의 순도에서 74 %. 화합물은 뛰어난 열 안정성을 가졌다. 승화시 분해를 관찰할 수 없었다.
하기 화합물을 실시예 25 에 기술된 절차와 유사하게 합성했다(모든 순도 > 99.9 %, 2 회 승화 후 수율):
실시예
32: 1,2-
벤조
-3-(N,N-
비스
-4-
테르트
-
부틸페닐아미노
)-6,6-디메틸- 12,12-옥사-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
a) 에틸 1-(
디벤조푸란
-2-일)나프탈렌-2-
카르복실레이트
실시예 1a) 와 유사한 절차. 86.3 g (362 mmol) 의 9,9'-디메틸플루오렌-2-보론산 대신, 42.4 g (200 mmol) 의 디벤조푸란-2-보론산을 이용하고, 다른 시약들의 몰량을 상응하게 적응시켰다. 수율: 60.8 g (83 %) 의 무색 고체.
b) 2-[1-(
디벤조푸란
-2-일)나프탈렌-2-일]프로판-2-올
실시예 1b) 와 유사한 절차. 100.6 g (256 mmol) 의 에틸 1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-2-카르복실레이트 대신, 55.0 g (150 mmol) 의 에틸 1-(디벤조푸란-2-일)나프탈렌-2-카르복실레이트를 이용하고, 다른 시약들의 몰량을 상응하게 적응시켰다. 수율: 41.8 g (79 %) 의 무색 고체.
c) 1,2-
벤조
-6,6-디메틸-12,12-옥사-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
실시예 1c) 와 유사한 절차. 97 g (256 mmol) 의 2-[1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-2-일]프로판-2-올 대신, 39.8 g (113 mmol) 의 2-[1-(디벤조푸란-2-일)나프탈렌-2-일]프로판-2-올을 이용하고, 다른 시약들의 몰량을 상응하게 적응시켰다. 수율: 29.1 g (77 %) 의 무색 결정.
d) 1,2-
벤조
-3-
브로모
-6,6-디메틸-12,12-옥사-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
실시예 8a) 와 유사한 절차. 15.5 g (43 mmol) 의 1,2-벤조-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌 대신, 20.1 g (60 mmol) 의 1,2-벤조-6,6-디메틸-12,12-옥사-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌을 이용하고, 다른 시약들의 몰량을 상응하게 적응시켰다. 반응을 DMF 내에서 40 ℃ 에서 실시했다. 진공에서 용매를 제거한 후, 잔류물을 에탄올/물 (1 : 1) 내에서 비등에 의해 세정하고, 고체를 흡인으로 여과해내고, 에탄올로 세정하고 건조하고, 이어서 DMF 로부터 2 회 재결정화하여, 13.9 g (56 %) 의 모노브로미드를 무색 결정으로서 수득했다.
e) 1,2-
벤조
-3-(N,N-
비스
-4-
테르트
-
부틸페닐아미노
)-6,6-디메틸-12,12-옥사-6,12-디
히드로인데노[1,2-b]플
루오렌
실시예 13 과 유사한 절차. 23.1 g (53 mmol) 의 1,2-벤조-3-브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌 대신, 10.3 g (25 mmol) 의 1,2-벤조-3-브로모-6,6-디메틸-12,12-옥사-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌을 이용하고, 다른 시약들의 몰량을 상응하게 적응시켰다. DMF 로부터 5 회 재결정화에 의해 정제하고 2 회 승화 (T = 315 ℃, p = 5 x 10-5 mbar)하여, 순도가 99.8 % 초과(RP-HPLC)인 9.8 g (64 %) 의 황색 분말을 수득했다. 화합물은 뛰어난 열 안정성을 가졌다. 승화시 분해를 관찰할 수 없었다.
하기 화합물을 상기 절차와 유사하게 합성했다(모든 순도 > 99.9 %, 2 회 승화 후 수율). 디벤조푸란-3-보론산을 여기에서 디벤조티오펜-2-보론산 또는 N-페닐카르바졸-2-보론산으로 대체했다.
실시예
35: 1,2-
벤조
-3-(1-
나프틸
)-6,6,디메틸-12,12-
메시틸보라닐
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
a) 에틸 1-비페닐-4-
일나프탈렌
-2-
카르복실레이트
실시예 1a) 와 유사한 절차. 86.3 g (362 mmol) 의 9,9'-디메틸플루오렌-2-보론산 대신, 39.6 g (200 mmol) 의 비페닐-4-보론산을 이용하고, 다른 시약들의 몰량을 상응하게 적응시켰다. 수율: 67.2 g (95 %) 의 무색 고체.
b) 2-[1-비페닐-4-
일나프탈렌
-2-일]프로판-2-올
실시예 1b) 와 유사한 절차. 100.6 g (256 mmol) 의 에틸 1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-2-카르복실레이트 대신, 52.9 g (150 mmol) 의 에틸 1-비페닐-4-일나프탈렌-2-카르복실레이트를 이용하고, 다른 시약들의 몰량을 상응하게 적응시켰다. 수율: 36.0 g (71 %) 의 무색 고체.
c) 7,7-디메틸-9-
페닐
-7H-
벤조[c]플루오렌
실시예 1c) 와 유사한 절차. 97 g (256 mmol) 의 2-[1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-2-일]프로판-2-올 대신, 35.0 g (103 mmol) 의 2-[1-비페닐-4-일나프탈렌-2-일]프로판-2-올을 이용하고, 다른 시약들의 몰량을 상응하게 적응시켰다. 수율: 26.5 g (80 %) 의 무색 결정.
d) 1,2-
벤조
-6,6-디메틸-12,12-
메시틸보라닐
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
30.0 ㎖ (200 mmol) 의 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민 및 그후 44.0 ㎖ (110 mmol) 의 n-부틸리튬 (n-헥산 중 2.5 몰) 을 16.0 g (50 mmol) 의 7,7-디메틸-9-페닐-7H-벤조[c]플루오렌의 300 ㎖ 의 시클로헥산 중 용액에 강하게 교반하면서 첨가하고, 혼합물을 실온에서 36 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 -78 ℃ 로 냉각하고, 21.8 g (130 mmol) 의 디플루오로메시틸보란의 50 ㎖ 의 톨루엔 중 용액을 적가했다. 반응 혼합물이 실온으로 가온 후, 500 ㎖ 의 탈기 물을 첨가하고, 유기상을 분리해내고, 마그네슘 술페이트 상에서 건조하고, 증발 건조했다. 고체를 톨루엔/n-헵탄으로부터 3 회 재결정화했다. 수율: 19.7 g (88 %) 의 무색 고체.
e) 1,2-
벤조
-3-
브로모
-6,6-디메틸-12,12-
메시틸보라닐
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
실시예 32d) 와 유사한 절차. 20.0 g (60 mmol) 의 1,2-벤조-6,6-디메틸-12,12-옥사-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌 대신, 11.2 g (25 mmol) 의 1,2-벤조-6,6-디메틸-12,12-메시틸보라닐-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌을 이용하고, 다른 시약들의 몰량을 상응하게 적응시켰다. 수율: 9.8 g (74 %) 의 무색 결정.
f) 1,2-
벤조
-3-(
나프트
-1-일)-6,6-디메틸-12,12-
메시틸보라닐
-6,12-
디히드로인데노[1,2-b]플루오렌
실시예 8c) 와 유사한 절차. 11.3 g (30 mmol) 의 9-브로모(2-나프틸)안트라센 대신, 5.3 g (10 mmol) 의 1,2-벤조-3-브로모-6,6-디메틸-12,12-메시틸보라닐-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌을 이용하고, 12.5 g (31 mmol) 의 1,2-벤조-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-디히드로인데노[1,2-b]플루오렌-3-보론산 대신, 2.1 g (12 mmol) 의 나프탈렌-1-보론산을 이용하고, 다른 시약들의 몰량을 브로미드에 기초하여 상응하게 적응시켰다. DMF 로부터 4 회 재결정화하고 이어서 2 회 승화 (T = 280 ℃, p = 2 x 10-5 mbar)하여, 순도가 99.9 % 초과(RP-HPLC 에 따라)인 3.1 g (54 %) 의 무색 분말을 수득했다. 화합물은 뛰어난 열 안정성을 가졌다. 승화시 분해를 관찰할 수 없었다.
실시예
36:
OLED 의
제조
OLED 를 각 경우에 특정 상황에 따라 적응되는(예를 들어 최적 효율 또는 색상을 달성하기 위한 층-두께 변이) WO 04/058911 에 기술된 일반적 방법에 의해 제조했다.
하기 실시예 37 내지 49 에서, 다양한 OLED 에 대한 결과를 제시했다. 구조화 ITO (인듐 틴 옥시드)로 코팅된 유리 플레이트가 OLED 의 기판을 형성했다. 개선된 가공을 위해, 20 nm 의 PEDOT (물로부터 스핀-코팅됨; H. C. Starck, Goslar, Germany 에서 구매함; 폴리(3,4-에틸렌디옥시-2,5-티오펜)) 를 기판에 적용했다. OLED 는 하기 층 열로 이루어진다: 기판 / PEDOT / 정공-수송층 (HTM1) 60 nm / 방출층 (EML) 30 nm / 전자-수송층 (ETM) 20 nm 및 마지막으로 캐소드. PEDOT 을 제외한 물질을 진공실 내에서 열적으로 증기-증착시켰다. 본원의 방출층은 항상 매트릭스 물질 (호스트) 및 도펀트로 이루어지며, 이를 공동-증발에 의해 호스트와 혼합했다. 캐소드를 1 nm 의 얇은 LiF 층 및 상부에 증착된 150 nm Al 층에 의해 형성했다. 표 2 는 OLED 를 구축하는 데 이용되는 물질의 화학적 구조를 나타낸다.
상기 OLED 는 표준 방법에 의해 특징지워진다: 이 목적을 위해, 전류/전압/발광 특성 (IUL 특성)으로부터 계산된, 발광의 함수로서 전력 효율 (Im/W 로 측정), 효율 (cd/A 로 측정), 전계발광 스펙트럼 및 수명을 측정했다. 수명을 4000 cd/m2 의 초기 발광이 절반으로 떨어지는 시간으로 정의했다.
표 3 은 일부 OLED (실시예 37 내지 49)에 대한 결과를 나타낸다. 본 발명에 따른 도펀트 및 호스트 물질은 실시예 1, 4, 6, 7, 8, 13 및 16 의 화합물이었다. 비교예로서, 종래의 기술에 따른 도펀트 D1 및 호스트 물질 H1 을 이용했다.
표 3 에 나타난 결과에서 볼 수 있듯이, 본 발명에 따른 OLED 는 종래의 기술에 따른 OLED 에 비해 현저히 개선된 수명을 초래한다. 더욱이, 종래의 기술에 비해 비슷한 또는 더 높은 효율을 암청색 색조로 수득했다.
Claims (16)
- 하기 화학식 (1), (2), (3), (4), (5) 및 (6) 의 화합물:
(식 중, 하기가 기호 및 지수에 적용된다:Y 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, CR1 또는 N 이고;Z 는 다리 X 가 Z 기에 결합된 경우 C 와 동일하고, 어떠한 다리 X 도 Z 기에 결합되지 않은 경우 Y 와 동일하고;X 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 에서 선택되는 2가 다리이고;R1 은 각 경우, 동일 또는 상이하게, H, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 1 내지 40 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 3 내지 40 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기이고, 상기 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 40 의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 40 의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 상기 계의 조합으로 대체될 수 있고; 2 이상의 인접 치환기 R1 은 여기에서 또한 모노- 또는 폴리시클릭 고리계를 서로 형성할 수 있고;Ar 은 각 경우, 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 으로 치환될 수 있는 5 내지 30 의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 동일한 질소 또는 인 원자에 결합된 2 개의 라디칼 Ar 은 또한 단일 결합 또는, B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) 및 P(=O)R2 에서 선택되는 다리에 의해 서로 연결될 수 있고;R2 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, H 또는 1 내지 20 C 원자를 갖는 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고, 여기에서, 또한, H 원자는 F 로 대체될 수 있고; 2 이상의 인접 치환기 R2 는 여기에서 또한 모노- 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 고리계를 서로 형성할 수 있고;a, b, c, d 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 이고, 단 a + b = 1 또는 2, c + d = 1 또는 2 이고, 여기에서 각 경우 a = 0 또는 b = 0 또는 c = 0 또는 d = 0 은 상응하는 다리 X 가 존재하지 않음을 의미함). - 제 1 항에 있어서, 지수 a, b, c 및 d 에 대해, a + b = 1 및 c + d = 1 임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기 화학식 (7) 내지 (28) 에서 선택되는 화합물:
(식 중, 기호 X 및 Y 는 제 1 항에 기술된 바와 동일한 의미를 가짐). - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 Y 가 질소를 총 0, 1, 2, 3 또는 4 회 나타내고, 여기에서 다른 기호 Y 는 CR1 을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 (7a) 내지 (28a) 에서 선택되는 화합물:
(식 중, 기호 X 및 R1 은 제 1 항에 기술된 바와 동일한 의미를 가짐). - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 내지 (6) 의 방향족 부모 구조에 결합된 기호 R1 은, 동일 또는 상이하게 각 경우, H, F, Br, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, CR2=CR2Ar, 1 내지 5 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 5 C 원자를 갖는 분지 알킬기를 나타내고, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C- 또는 -O- 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 F, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 18 내지 30 C 원자를 갖는 트리아릴아민기, 또는 그 각각이 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 6 내지 16 C 원자를 갖는 아릴기 또는 2 내지 16 C 원자를 갖는 헤테로아릴기 또는 스피로비플루오렌기, 또는 상기 계 2 또는 3 개의 조합으로 대체될 수 있음을 특징으로 하고/거나, 하나 이상의 기호 R1 이 하기 화학식 (29) 또는 (30) 의 N(Ar)2 기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물:
(식 중, R2 는 제 1 항에 나타난 의미를 갖고 또한:E 는 단일 결합, O, S, N(R2) 또는 C(R2)2 를 나타내고;Ar1 은, 동일 또는 상이하게 각 경우, 그 각각이 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 20 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 15 내지 30 방향족 고리 원자를 갖는 트리아릴아민기이고, 바람직하게는 그 각각이 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 6 내지 14 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 18 내지 30 방향족 고리 원자를 갖는 트리아릴아민기이고;p 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 임). - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 X 가 각 경우, 동일 또는 상이하게, C(R1)2, C=O, C=NR1, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 또는 P(=O)R1 에서 선택되는 2가 다리임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 다리 X 에 결합되는 라디칼 R1 은 동일 또는 상이하고, H, 1 내지 5 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 5 C 원자를 갖는 분지 알킬기에서 선택되고, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C- 또는 -O- 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 F, 또는 그 각각이 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 6 내지 16 C 원자를 갖는 아릴기 또는 2 내지 16 C 원자를 갖는 헤테로아릴기, 또는 상기 계 2 또는 3 개의 조합으로 대체될 수 있고; 동일한 다리 원자에 결합된 2 개의 라디칼 R1 은 또한 서로 고리계를 형성할 수 있음을 특징으로 하거나; 또는 화학식 (1) 내지 (4) 의 화합물이 용액으로서 제조되는 경우 라디칼 R1 이 10 이하의 C 원자를 갖는 알킬기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 하나 이상의 라디칼 R1 은 2합체, 3합체, 4합체 또는 5합체의 단위들 사이의 결합 또는 중합체, 소중합체 또는 덴드리머로의 결합을 나타냄을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 2합체, 3합체, 4합체, 5합체, 소중합체, 중합체 또는 덴드리머.
- 반응기를 지닌 플루오렌을 각각 반응기를 지닌 카르보닐-관능화 나프탈렌, 페난트렌 또는 안트라센으로의 커플링 이후, 알킬- 또는 아릴금속 시약의 부가 및 산-촉매 고리화 반응에 의한 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법.
- 상응하는 비관능화 화합물의 알킬화 또는 아실화, 또는 비관능화 화합물의 할로겐화에 이어, 반응성 방향족 화합물로의 또는 모노- 또는 디치환 아민으로의 커플링에 의한, 또는 비관능화 화합물의 할로겐화에 이어, 금속화 및 친전자체와의 반응에 의한, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 관능화 화합물의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 전계 소자에서의 용도.
- 애노드, 캐소드 및, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 하나 이상의 유기층을 포함하는 소자.
- 제 13 항에 있어서, 유기 전계발광 소자(OLED, PLED), 유기 전계-효과 트랜지스터(O-FET), 유기 박막 트랜지스터(O-TFT), 유기 발광 트랜지스터(O-LET), 유기 집적 회로(O-IC), 유기 태양 전지(O-SC), 유기 전계-퀀치 소자(O-FQD), 발광 전기화학적 전지(LEC), 유기 레이저 다이오드(O-레이저) 및 유기 광학 수용체에서 선택되는 소자.
- 제 14 항에 있어서, 캐소드, 애노드, 하나 이상의 방출층 및 임의로 또한 각 경우 하나 이상의 정공-주입층, 정공-수송층, 전자-수송층, 전자-주입층 및/또는 전하-생성층에서 선택되는 층을 포함하는 유기 전계발광 소자.
- 제 14 항 또는 제 15 항에 있어서, 하나 이상의 치환기 R1 이 단순 또는 축합 아릴 또는 헤테로아릴기에서 선택되고, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 형광 도펀트에 대한 호스트로서 이용되고/거나, 하나 이상의 치환기 R1 및/또는 다리 X 가 하나 이상의 기 C=O, P(=O) 및/또는 SO2 를 함유하고, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 인광 도펀트에 대한 매트릭스로서 이용되고/거나, 하나 이상의 치환기 R1 이 하나 이상의 비닐아릴 단위, 하나 이상의 비닐아릴아민 단위 및/또는 하나 이상의 아릴아미노 단위를 함유하고 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 방출 물질로서 이용되고/거나, 하나 이상의 치환기 R1 이 기 N(Ar)2 를 나타내고, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 임의로 전자-수용체 화합물과 도핑될 수 있고, 정공-수송 물질 또는 정공-주입 물질로서, 바람직하게는 정공-수송 또는 정공-주입층에서 이용되고/거나, 하나 이상의 치환기 R1 이 하나 이상의 단위 C=O, P(=O) 및/또는 SO2 를 함유하고, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 임의로 정자-공여체 화합물과 도핑될 수 있고, 전자-수송 물질로서 이용될 수 있음을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
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Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8362470B2 (en) | 2009-09-04 | 2013-01-29 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device |
| KR20130049275A (ko) * | 2011-11-03 | 2013-05-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101293320B1 (ko) * | 2009-03-19 | 2013-08-05 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| WO2014137104A1 (ko) * | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20150109522A (ko) * | 2014-03-19 | 2015-10-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US9238623B2 (en) | 2011-01-17 | 2016-01-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light-emitting diode including the same |
| US9466801B2 (en) | 2012-03-27 | 2016-10-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device and organic light-emitting display apparatus including the same |
| WO2017069443A1 (ko) * | 2015-10-20 | 2017-04-27 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US9653689B2 (en) | 2011-01-17 | 2017-05-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light-emitting diode including the same |
| KR20170082194A (ko) * | 2016-01-05 | 2017-07-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20170082193A (ko) * | 2016-01-05 | 2017-07-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US9748494B2 (en) | 2013-07-01 | 2017-08-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic apparatus |
| KR20170120233A (ko) * | 2016-04-20 | 2017-10-31 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20170120767A (ko) * | 2016-04-22 | 2017-11-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20170134076A (ko) * | 2016-05-27 | 2017-12-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 |
| US10096777B2 (en) | 2016-12-22 | 2018-10-09 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device |
| KR20190025998A (ko) * | 2016-07-08 | 2019-03-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
| KR20190063821A (ko) * | 2017-11-30 | 2019-06-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190112026A (ko) * | 2017-01-25 | 2019-10-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 카르바졸 유도체 |
| KR20190132945A (ko) * | 2018-05-21 | 2019-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US10501655B2 (en) | 2015-11-25 | 2019-12-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic film forming composition and electronic apparatus comprising a cured product thereof |
| US10553800B2 (en) | 2016-01-05 | 2020-02-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same |
| US10559756B2 (en) | 2013-10-14 | 2020-02-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| KR20200088234A (ko) * | 2019-01-14 | 2020-07-22 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Families Citing this family (319)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005023437A1 (de) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN101855946B (zh) * | 2007-10-04 | 2013-02-13 | 东京毅力科创株式会社 | 等离子体处理装置以及等离子体密度分布的调节方法 |
| CN101932550A (zh) * | 2008-02-04 | 2010-12-29 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
| DE102008008953B4 (de) | 2008-02-13 | 2019-05-09 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008018670A1 (de) * | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US8049411B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| EP2332931B1 (en) | 2008-09-23 | 2015-04-22 | LG Chem, Ltd. | Novel compound, method for preparing same and organic electronic device using same |
| DE102008050841B4 (de) | 2008-10-08 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008054141A1 (de) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008063490B4 (de) | 2008-12-17 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009005288A1 (de) * | 2009-01-20 | 2010-07-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009005289B4 (de) | 2009-01-20 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese |
| DE102009005746A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009009277B4 (de) | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
| DE102009012346B4 (de) | 2009-03-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung |
| KR101511072B1 (ko) * | 2009-03-20 | 2015-04-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 |
| DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR101427605B1 (ko) * | 2009-03-31 | 2014-08-07 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
| KR20100109293A (ko) * | 2009-03-31 | 2010-10-08 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
| DE102009017064A1 (de) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| EP2436679B1 (en) * | 2009-05-29 | 2016-01-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
| DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR20100137198A (ko) * | 2009-06-22 | 2010-12-30 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US20120104380A1 (en) | 2009-06-22 | 2012-05-03 | Merck Patent Gmbh | Conducting formulation |
| KR101333694B1 (ko) | 2009-06-25 | 2013-11-27 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| KR101174088B1 (ko) * | 2009-06-25 | 2012-08-14 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009033371A1 (de) | 2009-07-16 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| KR20110009920A (ko) * | 2009-07-23 | 2011-01-31 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| DE102009034625A1 (de) | 2009-07-27 | 2011-02-03 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP5778148B2 (ja) | 2009-08-04 | 2015-09-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 多環式炭水化物を含む電子デバイス |
| KR101820974B1 (ko) | 2009-09-16 | 2018-01-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자 제조를 위한 제형 |
| DE102009041289A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009042680A1 (de) | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009042693A1 (de) | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102009051172A1 (de) | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102009053191A1 (de) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102009052428A1 (de) * | 2009-11-10 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindung für elektronische Vorrichtungen |
| WO2011076326A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent functional surfactants |
| WO2011076314A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent formulations |
| WO2011076323A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Formulations comprising phase-separated functional materials |
| US9368761B2 (en) | 2009-12-23 | 2016-06-14 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising organic semiconducting compounds |
| EP2725632B8 (en) | 2009-12-23 | 2017-02-22 | Merck Patent GmbH | Use of compositions comprising polymeric inert binders for the fabrication of light-emitting diode |
| DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010006377A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Merck Patent GmbH, 64293 | Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen |
| DE102010006280A1 (de) * | 2010-01-30 | 2011-08-04 | Merck Patent GmbH, 64293 | Farbkonvertierung |
| DE102010007938A1 (de) * | 2010-02-12 | 2011-10-06 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010010481A1 (de) | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102010010631A1 (de) | 2010-03-09 | 2011-09-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| WO2011110277A1 (en) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Merck Patent Gmbh | Fibers in therapy and cosmetics |
| KR101757016B1 (ko) | 2010-03-11 | 2017-07-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 방사성 섬유 |
| DE102010013068A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| CN102844902B (zh) | 2010-04-12 | 2016-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于制备有机电子器件的组合物和方法 |
| KR102045196B1 (ko) | 2010-04-12 | 2019-11-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 개선된 성능을 갖는 조성물 |
| DE102010014933A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| CN105949177B (zh) | 2010-05-03 | 2019-02-01 | 默克专利有限公司 | 制剂和电子器件 |
| DE102010020044A1 (de) | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| SG185680A1 (en) | 2010-05-27 | 2012-12-28 | Merck Patent Gmbh | Formulation and method for preparation of organic electronic devices |
| WO2011147522A1 (en) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising quantum dots |
| US9689556B2 (en) | 2010-05-27 | 2017-06-27 | Merck Patent Gmbh | Down conversion array comprising quantum dots |
| DE102010024335A1 (de) * | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| KR101202351B1 (ko) * | 2010-07-16 | 2012-11-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 덴드리머 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101720828B1 (ko) | 2010-07-26 | 2017-03-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 디바이스에 있어서의 나노결정 |
| EP2599141B1 (en) | 2010-07-26 | 2019-12-11 | Merck Patent GmbH | Quantum dots and hosts |
| KR101918304B1 (ko) * | 2010-07-30 | 2018-11-13 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 인데노카바졸 환 구조를 가지는 화합물 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| KR101423066B1 (ko) | 2010-09-17 | 2014-07-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| DE102010048074A1 (de) | 2010-10-09 | 2012-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| KR101832171B1 (ko) | 2010-10-25 | 2018-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 평판 표시 장치 |
| KR101423173B1 (ko) * | 2010-11-04 | 2014-07-25 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| CN102464794B (zh) * | 2010-11-16 | 2014-05-07 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含苯并三唑基共聚物、其制备方法和应用 |
| DE102010054316A1 (de) | 2010-12-13 | 2012-06-14 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Tetraarylbenzole |
| DE102010054525A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-04-26 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102010055901A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102010055902A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE112011104715A5 (de) | 2011-01-13 | 2014-02-06 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN103282342B (zh) | 2011-01-14 | 2015-12-23 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件 |
| DE102011011104A1 (de) | 2011-02-12 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Dibenzonaphtacene |
| JP6351974B2 (ja) | 2011-02-14 | 2018-07-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 細胞および細胞組織の処置のためのデバイスおよび方法 |
| DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| JP6356060B2 (ja) | 2011-03-24 | 2018-07-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機イオン性機能材料 |
| KR101947206B1 (ko) | 2011-04-13 | 2019-02-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
| WO2012139693A1 (de) | 2011-04-13 | 2012-10-18 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| KR101929602B1 (ko) | 2011-04-18 | 2018-12-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
| KR101123047B1 (ko) * | 2011-04-29 | 2012-03-16 | 덕산하이메탈(주) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치 |
| WO2012149992A1 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren |
| JP6195823B2 (ja) | 2011-05-05 | 2017-09-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための化合物 |
| WO2012152366A1 (en) | 2011-05-12 | 2012-11-15 | Merck Patent Gmbh | Organic ionic compounds, compositions and electronic devices |
| DE102011104745A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP5731070B2 (ja) * | 2011-06-27 | 2015-06-10 | エルジー・ケム・リミテッド | 新しい化合物およびそれを用いた有機発光素子 |
| EP2737553A1 (en) | 2011-07-25 | 2014-06-04 | Merck Patent GmbH | Copolymers with functionalized side chains |
| JP6100258B2 (ja) | 2011-07-29 | 2017-03-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための化合物 |
| KR101983019B1 (ko) | 2011-08-03 | 2019-05-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
| DE102012016192A1 (de) | 2011-08-19 | 2013-02-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR101914951B1 (ko) | 2011-08-22 | 2018-11-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
| JP2015013804A (ja) * | 2011-09-16 | 2015-01-22 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN102437290B (zh) * | 2011-09-28 | 2016-03-23 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种有机电致发光显示器用蓝光器件及其制备方法 |
| US9356242B2 (en) | 2011-10-06 | 2016-05-31 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
| EP2782975B1 (en) | 2011-10-27 | 2018-01-10 | Merck Patent GmbH | Materials for electronic devices |
| DE102011117422A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
| JP6100274B2 (ja) * | 2011-11-11 | 2017-03-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | アリールアミンの調製方法 |
| DE102011121022A1 (de) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Merck Patent Gmbh | Organische Sensibilisatoren für Up- Conversion |
| DE102012022880A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten |
| KR20140123555A (ko) | 2012-01-30 | 2014-10-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 파이버 상의 나노결정 |
| CN105218302B (zh) | 2012-02-14 | 2018-01-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物 |
| KR102268695B1 (ko) | 2012-03-15 | 2021-06-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자 |
| DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
| KR102337198B1 (ko) | 2012-07-23 | 2021-12-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스 |
| KR20150038193A (ko) | 2012-07-23 | 2015-04-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물 |
| DE202013012401U1 (de) | 2012-07-23 | 2016-10-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen und Organische Elektronische Vorrichtungen |
| CN103570628B (zh) * | 2012-07-27 | 2016-01-20 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种含有嘧啶或吡嗪或三嗪基团的苯并茚并芴衍生物及应用 |
| KR102143742B1 (ko) * | 2012-09-04 | 2020-08-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 접속부 |
| JP6239624B2 (ja) | 2012-09-18 | 2017-11-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| JP6091151B2 (ja) * | 2012-10-15 | 2017-03-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 |
| EP2915199B1 (de) | 2012-10-31 | 2021-03-31 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtung |
| WO2014072017A1 (de) | 2012-11-12 | 2014-05-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| US10065959B2 (en) | 2012-11-30 | 2018-09-04 | Merck Patent Gmbh | Electronic device |
| US20150329772A1 (en) * | 2013-01-03 | 2015-11-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for Electronic Devices |
| US11631816B2 (en) | 2013-01-03 | 2023-04-18 | Merck Patent Gmbh | Electronic device |
| JP2016506414A (ja) | 2013-01-03 | 2016-03-03 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| TWI547490B (zh) | 2013-03-15 | 2016-09-01 | Idemitsu Kosan Co | Anthracene derivatives and organic electroluminescent elements using them |
| US8945978B2 (en) * | 2013-06-28 | 2015-02-03 | Sunpower Corporation | Formation of metal structures in solar cells |
| WO2015014427A1 (de) | 2013-07-29 | 2015-02-05 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische vorrichtung und deren verwendung |
| WO2015014429A1 (de) | 2013-07-29 | 2015-02-05 | Merck Patent Gmbh | Elekrolumineszenzvorrichtung |
| KR102202756B1 (ko) | 2013-07-30 | 2021-01-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
| KR102363484B1 (ko) | 2013-07-30 | 2022-02-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
| KR20160094430A (ko) | 2013-12-06 | 2016-08-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 아크릴산 및/또는 메타크릴산 에스테르 단위를 포함하는 폴리머 결합제를 함유하는 조성물 |
| US10374170B2 (en) | 2013-12-06 | 2019-08-06 | Merck Patent Gmbh | Substituted oxepines |
| JP6644688B2 (ja) | 2013-12-12 | 2020-02-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| CN105993083B (zh) | 2013-12-20 | 2018-07-03 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有极短衰变时间的高效oled装置 |
| EP3533794B1 (de) | 2014-04-30 | 2022-02-23 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| DE102014008722A1 (de) | 2014-06-18 | 2015-12-24 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen |
| EP3188271B1 (en) * | 2014-08-26 | 2022-05-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Organic electroluminescent element and electronic device |
| CN106687563B (zh) | 2014-09-05 | 2023-03-14 | 默克专利有限公司 | 制剂和电子器件 |
| US10547007B2 (en) | 2014-10-09 | 2020-01-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, organic electroluminescent material, organic electroluminescent element, and electronic apparatus |
| US10323180B2 (en) | 2014-12-04 | 2019-06-18 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device |
| WO2016086886A1 (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 广州华睿光电材料有限公司 | 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体 |
| WO2016091219A1 (zh) | 2014-12-11 | 2016-06-16 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件 |
| US10573827B2 (en) | 2014-12-11 | 2020-02-25 | Guangzhou Chinaray Optoelectronics Materials Ltd. | Organic metal complex, and polymer, mixture, composition and organic electronic device containing same and use thereof |
| WO2016107663A1 (de) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
| KR102360091B1 (ko) * | 2014-12-31 | 2022-02-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| WO2016119992A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| WO2016120007A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Merck Patent Gmbh | Formulations with a low particle content |
| CN107207550B (zh) | 2015-02-03 | 2020-06-05 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
| US10487262B2 (en) * | 2015-03-25 | 2019-11-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR102570137B1 (ko) | 2015-03-30 | 2023-08-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 실록산 용매를 포함하는 유기 기능성 재료의 제형 |
| WO2016184540A1 (en) | 2015-05-18 | 2016-11-24 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US20160351817A1 (en) * | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN111668392B (zh) | 2015-06-03 | 2024-01-23 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有极短衰减时间的高效oled装置 |
| WO2016198141A1 (en) | 2015-06-12 | 2016-12-15 | Merck Patent Gmbh | Esters containing non-aromatic cycles as solvents for oled formulations |
| WO2017008883A1 (en) | 2015-07-15 | 2017-01-19 | Merck Patent Gmbh | Composition comprising organic semiconducting compounds |
| GB201513037D0 (en) | 2015-07-23 | 2015-09-09 | Merck Patent Gmbh | Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices |
| US10696664B2 (en) | 2015-08-14 | 2020-06-30 | Merck Patent Gmbh | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices |
| US11046884B2 (en) | 2015-08-28 | 2021-06-29 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
| WO2017036573A1 (en) | 2015-08-28 | 2017-03-09 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| WO2017080326A1 (zh) | 2015-11-12 | 2017-05-18 | 广州华睿光电材料有限公司 | 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法 |
| CN108368361A (zh) | 2015-12-10 | 2018-08-03 | 默克专利有限公司 | 含有包含非芳族环的酮的制剂 |
| US11171294B2 (en) | 2015-12-15 | 2021-11-09 | Merck Patent Gmbh | Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations |
| EP3390549B1 (en) | 2015-12-16 | 2022-06-29 | Merck Patent GmbH | Formulations containing a solid solvent |
| KR20180095028A (ko) | 2015-12-16 | 2018-08-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형 |
| EP3394036B1 (de) * | 2015-12-21 | 2020-07-29 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| EP3411455B1 (de) | 2016-02-05 | 2020-10-21 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2017140404A1 (en) | 2016-02-17 | 2017-08-24 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| DE102016003104A1 (de) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter |
| CN105949020B (zh) * | 2016-05-18 | 2018-09-28 | 烟台新特路新材料科技有限公司 | 一种6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴的制备方法 |
| CN106008136B (zh) * | 2016-05-18 | 2018-09-28 | 上海博栋化学科技有限公司 | 一种6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴的制备方法 |
| CN105924325B (zh) * | 2016-05-18 | 2018-11-30 | 东阳市天齐知识产权运营有限公司 | 一种6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴的制备方法 |
| WO2017216129A1 (en) | 2016-06-16 | 2017-12-21 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| JP2019523998A (ja) | 2016-06-17 | 2019-08-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| TW201815998A (zh) | 2016-06-28 | 2018-05-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能材料之調配物 |
| CN107573925B (zh) * | 2016-07-05 | 2020-02-21 | 上海和辉光电有限公司 | 一种有机电致发光化合物 |
| JP6980757B2 (ja) | 2016-08-04 | 2021-12-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| CN106397398A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
| DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
| US11538992B2 (en) | 2016-10-31 | 2022-12-27 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| WO2018077662A1 (en) | 2016-10-31 | 2018-05-03 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| EP3535240B1 (de) | 2016-11-02 | 2022-11-16 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| EP3538535A1 (en) | 2016-11-08 | 2019-09-18 | Merck Patent GmbH | Compounds for electronic devices |
| TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| EP3547384B1 (en) | 2016-11-23 | 2022-10-05 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | High polymer, mixture containing same, composition, organic electronic component, and monomer for polymerization |
| CN109790088A (zh) | 2016-11-23 | 2019-05-21 | 广州华睿光电材料有限公司 | 稠环化合物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件 |
| WO2018095382A1 (zh) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芳香胺衍生物及其制备方法和用途 |
| CN109791993B (zh) | 2016-11-23 | 2021-01-15 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、组合物以及有机电子器件 |
| US11248138B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-02-15 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Printing ink formulations, preparation methods and uses thereof |
| WO2018095379A1 (zh) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 金属有机配合物、高聚物、组合物及有机电子器件 |
| US11447496B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-09-20 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Nitrogen-containing fused heterocyclic ring compound and application thereof |
| JP7101670B2 (ja) | 2016-11-25 | 2022-07-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物 |
| EP3544985B1 (en) | 2016-11-25 | 2021-05-12 | Merck Patent GmbH | Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled) |
| CN108129431B (zh) * | 2016-12-01 | 2023-04-07 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种芴并萘并呋喃衍生物及其应用 |
| CN110036498B (zh) | 2016-12-06 | 2023-04-18 | 默克专利有限公司 | 电子器件的制备方法 |
| EP3553152B1 (en) | 2016-12-08 | 2021-02-17 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Mixture, composition and organic electronic device |
| WO2018103748A1 (zh) | 2016-12-08 | 2018-06-14 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用 |
| CN110168047B (zh) | 2016-12-13 | 2023-08-08 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| US11161933B2 (en) | 2016-12-13 | 2021-11-02 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Conjugated polymer and use thereof in organic electronic device |
| EP3560917B1 (en) | 2016-12-22 | 2023-12-20 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Polymer containing furan crosslinking group and use thereof |
| TW201835300A (zh) | 2016-12-22 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 包含至少二種有機官能性化合物之混合物 |
| WO2018113786A1 (zh) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | 广州华睿光电材料有限公司 | 基于狄尔斯–阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用 |
| US11261291B2 (en) | 2016-12-22 | 2022-03-01 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| EP3571264B1 (en) | 2017-01-23 | 2021-11-24 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| TWI763772B (zh) | 2017-01-30 | 2022-05-11 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| TWI791481B (zh) | 2017-01-30 | 2023-02-11 | 德商麥克專利有限公司 | 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法 |
| US20200013960A1 (en) | 2017-02-02 | 2020-01-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| JP2020511006A (ja) | 2017-03-01 | 2020-04-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| EP3589624A1 (de) | 2017-03-02 | 2020-01-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
| WO2018158659A1 (ja) * | 2017-03-03 | 2018-09-07 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| KR20190131554A (ko) | 2017-03-31 | 2019-11-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 발광 다이오드 (oled) 를 위한 인쇄 방법 |
| CN110494514A (zh) | 2017-04-10 | 2019-11-22 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| TW201902891A (zh) | 2017-04-13 | 2019-01-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
| EP3615542B1 (de) | 2017-04-25 | 2023-08-23 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| JP7330898B2 (ja) | 2017-05-03 | 2023-08-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| US11767299B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2019002198A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Merck Patent Gmbh | HOMOGENEOUS MIXTURES |
| TW201920070A (zh) | 2017-06-28 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| TWI786143B (zh) | 2017-07-03 | 2022-12-11 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置及其產製方法 |
| TWI813576B (zh) | 2017-07-03 | 2023-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有低含量苯酚類雜質的調配物 |
| KR102653984B1 (ko) | 2017-07-05 | 2024-04-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
| US11591320B2 (en) | 2017-07-05 | 2023-02-28 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
| KR20200030573A (ko) | 2017-07-18 | 2020-03-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| TWI776926B (zh) | 2017-07-25 | 2022-09-11 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
| JP7413252B2 (ja) | 2017-07-28 | 2024-01-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスに使用するためのスピロビフルオレン誘導体 |
| CN107445954B (zh) * | 2017-08-14 | 2019-04-02 | 中节能万润股份有限公司 | 一种具有芴并菲啰啉结构的有机电致发光材料、其制备方法及应用 |
| CN107501101A (zh) * | 2017-08-30 | 2017-12-22 | 华南理工大学 | 一种含萘并茚芴单元的有机发光小分子材料及其制备方法与应用 |
| WO2019048443A1 (de) | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN109575054A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼六元杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN107629197B (zh) * | 2017-09-30 | 2019-12-03 | 华南协同创新研究院 | 基于萘并茚咔唑单元的蓝光聚合物发光材料及其制法与应用 |
| CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| CN107879968B (zh) * | 2017-11-14 | 2021-03-16 | 华南协同创新研究院 | 一类含极性取代基团萘并茚咔唑单元的发光材料及其制备与应用 |
| TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
| CN111344379A (zh) | 2017-11-23 | 2020-06-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| WO2019101835A1 (en) | 2017-11-24 | 2019-05-31 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| CN107954921B (zh) * | 2017-11-29 | 2020-12-22 | 华南协同创新研究院 | 一种用9-苯基芴封端的电致发光材料及其制备方法与应用 |
| EP3724202B1 (de) | 2017-12-13 | 2022-08-17 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
| KR20240025066A (ko) | 2017-12-15 | 2024-02-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민 |
| KR20200093653A (ko) | 2017-12-15 | 2020-08-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| WO2019121483A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds |
| TWI820084B (zh) | 2018-02-13 | 2023-11-01 | 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 | 金屬錯合物、彼之製備方法、彼之用途、及包含彼之電子裝置 |
| WO2019162483A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-29 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| WO2019175149A1 (en) | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20210016423A (ko) | 2018-05-30 | 2021-02-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
| JP7379389B2 (ja) | 2018-06-15 | 2023-11-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| KR102645608B1 (ko) * | 2018-08-07 | 2024-03-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
| KR20210052486A (ko) | 2018-08-28 | 2021-05-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| KR20210052487A (ko) | 2018-08-28 | 2021-05-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| US20220048836A1 (en) | 2018-09-12 | 2022-02-17 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| CN112740432A (zh) | 2018-09-24 | 2021-04-30 | 默克专利有限公司 | 用于生产粒状材料的方法 |
| TW202030192A (zh) | 2018-10-31 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
| EP3878022A1 (en) | 2018-11-06 | 2021-09-15 | Merck Patent GmbH | Method for forming an organic element of an electronic device |
| WO2020111077A1 (ja) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR102094830B1 (ko) * | 2018-11-30 | 2020-03-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| CN109929095A (zh) * | 2018-12-31 | 2019-06-25 | 华南理工大学 | 一种基于双硫氧吲哚咔唑单元的蓝光共轭聚合物发光材料及其制备方法与应用 |
| TW202043247A (zh) | 2019-02-11 | 2020-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
| WO2020169241A1 (de) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
| US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
| TW202104238A (zh) | 2019-04-11 | 2021-02-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| CN110078755B (zh) * | 2019-05-30 | 2022-01-11 | 武汉天马微电子有限公司 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
| EP4031638A1 (de) | 2019-09-19 | 2022-07-27 | Merck Patent GmbH | Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit |
| TW202130783A (zh) | 2019-11-04 | 2021-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
| CN114641482A (zh) | 2019-11-04 | 2022-06-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
| KR20220110534A (ko) | 2019-12-04 | 2022-08-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
| TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
| JP7463755B2 (ja) | 2020-02-14 | 2024-04-09 | 三菱ケミカル株式会社 | 芳香族ジアミン誘導体 |
| KR20210110441A (ko) | 2020-02-28 | 2021-09-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
| CN115244723A (zh) | 2020-03-11 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| WO2021180614A1 (de) | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszierende vorrichtung |
| TW202200529A (zh) | 2020-03-13 | 2022-01-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
| EP4126884A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| US20230151235A1 (en) | 2020-04-21 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| CN115700058A (zh) | 2020-04-21 | 2023-02-03 | 默克专利有限公司 | 包含有机功能材料的乳液 |
| KR20230017816A (ko) | 2020-05-29 | 2023-02-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 장치 |
| WO2021259824A1 (de) | 2020-06-23 | 2021-12-30 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung einer mischung |
| KR20230043106A (ko) | 2020-07-22 | 2023-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| CN115885599A (zh) | 2020-07-22 | 2023-03-31 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| TWI727889B (zh) * | 2020-09-16 | 2021-05-11 | 晶宜科技股份有限公司 | 有機電激發光裝置及其材料 |
| EP4222155A1 (de) | 2020-09-29 | 2023-08-09 | Merck Patent GmbH | Mononukleare tripodale hexadentate iridium komplexe zur verwendung in oleds |
| CN114902440A (zh) * | 2020-09-30 | 2022-08-12 | 京东方科技集团股份有限公司 | 蓝光oled器件、显示面板和显示装置 |
| WO2022078432A1 (zh) | 2020-10-14 | 2022-04-21 | 浙江光昊光电科技有限公司 | 组合物及其在光电领域的应用 |
| TW202237797A (zh) | 2020-11-30 | 2022-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| KR20230114756A (ko) | 2020-12-08 | 2023-08-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법 |
| TW202309242A (zh) | 2021-04-09 | 2023-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| CN117084000A (zh) | 2021-04-09 | 2023-11-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| TW202309243A (zh) | 2021-04-09 | 2023-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| EP4079742A1 (de) | 2021-04-14 | 2022-10-26 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
| EP4326826A1 (en) | 2021-04-23 | 2024-02-28 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
| CN113173943A (zh) * | 2021-05-10 | 2021-07-27 | 清华大学 | 一种稠环化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件 |
| EP4340969A1 (de) | 2021-05-21 | 2024-03-27 | Merck Patent GmbH | Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material |
| WO2022200638A1 (de) | 2021-07-06 | 2022-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR20240045247A (ko) | 2021-08-02 | 2024-04-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 잉크들을 결합하는 것에 의한 프린팅 방법 |
| CN117917983A (zh) | 2021-09-13 | 2024-04-23 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件的材料 |
| WO2023052314A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| TW202349760A (zh) | 2021-10-05 | 2023-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023208899A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| WO2023237458A1 (en) | 2022-06-07 | 2023-12-14 | Merck Patent Gmbh | Method of printing a functional layer of an electronic device by combining inks |
| WO2023247662A1 (de) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
| WO2023247663A1 (de) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
| WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2024033282A1 (en) | 2022-08-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Family Cites Families (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US373004A (en) * | 1887-11-08 | Henry f | ||
| DE59510315D1 (de) | 1994-04-07 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| US5942340A (en) * | 1997-10-02 | 1999-08-24 | Xerox Corporation | Indolocarbazole electroluminescent devices |
| JP3792029B2 (ja) * | 1997-11-25 | 2006-06-28 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP3792052B2 (ja) * | 1998-07-15 | 2006-06-28 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
| ATE360892T1 (de) | 1999-09-21 | 2007-05-15 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszens und organisch lumineszierendes medium |
| JP3792100B2 (ja) * | 2000-03-23 | 2006-06-28 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
| JP4094203B2 (ja) | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
| US6479172B2 (en) * | 2001-01-26 | 2002-11-12 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
| JP4860849B2 (ja) * | 2001-09-14 | 2012-01-25 | 一般財団法人石油エネルギー技術センター | アミノ基を有する新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4322457B2 (ja) * | 2002-01-22 | 2009-09-02 | 財団法人石油産業活性化センター | アミノ基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3829982B2 (ja) * | 2002-02-19 | 2006-10-04 | 財団法人石油産業活性化センター | 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE10207859A1 (de) | 2002-02-20 | 2003-09-04 | Univ Dresden Tech | Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
| JP4170655B2 (ja) | 2002-04-17 | 2008-10-22 | 出光興産株式会社 | 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101068041B (zh) | 2002-07-19 | 2010-08-18 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
| JP4025137B2 (ja) | 2002-08-02 | 2007-12-19 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2004075567A (ja) | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100924462B1 (ko) | 2002-08-23 | 2009-11-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 안트라센 유도체 |
| JP3902993B2 (ja) * | 2002-08-27 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
| GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
| WO2004058911A2 (de) | 2002-12-23 | 2004-07-15 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches elektrolumineszenzelement |
| US6849348B2 (en) * | 2002-12-31 | 2005-02-01 | Eastman Kodak Company | Complex fluorene-containing compounds |
| DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
| JP2004292743A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光機能材料 |
| EP1717291A3 (de) | 2003-04-15 | 2007-03-21 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen, zur Emission befähigten Halbleitern und Maxtrixmaterialien, deren Verwendung und diese Mischungen enthaltende Elektronikbauteile |
| EP1491568A1 (en) * | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
| DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| JP4177737B2 (ja) * | 2003-09-18 | 2008-11-05 | 三井化学株式会社 | アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| DE10357044A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-14 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten |
| DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
| DE102004020299A1 (de) * | 2004-04-26 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| US7402681B2 (en) * | 2004-12-14 | 2008-07-22 | Xerox Corporation | Compound with indolocarbazole moieties and devices containing such compound |
| DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| CN1976883A (zh) * | 2004-06-28 | 2007-06-06 | 出光兴产株式会社 | 多环芳族化合物，使用该化合物的形成发光涂膜的材料和有机电致发光器件 |
| ITRM20040352A1 (it) * | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| JP5055689B2 (ja) * | 2004-08-26 | 2012-10-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
| EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| JP2006140235A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| US20060226402A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Beon-Kyu Kim | Ophthalmic devices comprising photochromic materials having extended PI-conjugated systems |
| EP1869141B1 (de) * | 2005-04-14 | 2020-03-11 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen |
| WO2006117052A1 (de) | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate |
| DE102005023437A1 (de) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| JP2007119454A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-05-17 | Chisso Corp | フェナレン化合物 |
| JP2007123863A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-05-17 | Chisso Corp | 発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子 |
| KR100828173B1 (ko) | 2005-11-22 | 2008-05-08 | (주)그라쎌 | 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 표시소자 |
| DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006025846A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
2006
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-
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-
2014
- 2014-07-17 JP JP2014146961A patent/JP2015007050A/ja active Pending
Cited By (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101293320B1 (ko) * | 2009-03-19 | 2013-08-05 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| US8362470B2 (en) | 2009-09-04 | 2013-01-29 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device |
| US9653689B2 (en) | 2011-01-17 | 2017-05-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light-emitting diode including the same |
| US9238623B2 (en) | 2011-01-17 | 2016-01-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light-emitting diode including the same |
| KR20130049275A (ko) * | 2011-11-03 | 2013-05-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US9466801B2 (en) | 2012-03-27 | 2016-10-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device and organic light-emitting display apparatus including the same |
| WO2014137104A1 (ko) * | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20140110405A (ko) * | 2013-03-07 | 2014-09-17 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US9780314B2 (en) | 2013-03-07 | 2017-10-03 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof |
| US9985213B2 (en) | 2013-07-01 | 2018-05-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic apparatus |
| US9748494B2 (en) | 2013-07-01 | 2017-08-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic apparatus |
| US10559756B2 (en) | 2013-10-14 | 2020-02-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| KR20150109522A (ko) * | 2014-03-19 | 2015-10-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| WO2017069443A1 (ko) * | 2015-10-20 | 2017-04-27 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US10501655B2 (en) | 2015-11-25 | 2019-12-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic film forming composition and electronic apparatus comprising a cured product thereof |
| US10553800B2 (en) | 2016-01-05 | 2020-02-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same |
| US11276827B2 (en) | 2016-01-05 | 2022-03-15 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same |
| KR20170082193A (ko) * | 2016-01-05 | 2017-07-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20170082194A (ko) * | 2016-01-05 | 2017-07-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US10580999B2 (en) | 2016-01-05 | 2020-03-03 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same |
| US11107999B2 (en) | 2016-01-05 | 2021-08-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same |
| KR20170120233A (ko) * | 2016-04-20 | 2017-10-31 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20170120767A (ko) * | 2016-04-22 | 2017-11-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US10862044B2 (en) | 2016-05-27 | 2020-12-08 | Lg Display Co., Ltd. | Organic compound and light emitting diode and organic light emitting diode display device using the same |
| KR20170134076A (ko) * | 2016-05-27 | 2017-12-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 |
| KR20190025998A (ko) * | 2016-07-08 | 2019-03-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
| US10096777B2 (en) | 2016-12-22 | 2018-10-09 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device |
| KR20190112026A (ko) * | 2017-01-25 | 2019-10-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 카르바졸 유도체 |
| KR20190063821A (ko) * | 2017-11-30 | 2019-06-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190132945A (ko) * | 2018-05-21 | 2019-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2020149610A1 (ko) * | 2019-01-14 | 2020-07-23 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20200088234A (ko) * | 2019-01-14 | 2020-07-22 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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| Publication number | Publication date |
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