JP5518472B2 - 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 - Google Patents

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Description

本発明は、有機半導体と有機電子素子でのその使用に関する。
有機半導体は、最も広い意味での電子産業に帰することのできる多くの異なる用途のために開発されている。これらの有機半導体が、機能性材料として使用される有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、例えば、US 4539507、US 5151629、EP 0676461及びWO 98/27136に記載されている。しかしながら、これらの素子は早急な改善を要するかなりの問題をなお示している。
１．通常使用される化合物は、十分に低いＬＵＭＯ（最低非占有分子軌道）を有していない。比較的低いＬＵＭＯを有する化合物は、より容易な電子注入のために、それゆえ、動作電圧の低下のために必要とされる。
２．先行技術にしたがうシステムにおいては、１以上のドーパントが、発光層中のホスト材料に通常使用される。発光層中で純粋物質として使用できる化合物を有することは、これが、素子製造の技術的単純化を意味することから、道理にかなったことであろう。
３．有機エレクトロルミネセンス素子の寿命は、長期寿命で、高品質な用途のためには、未だ不十分である。
４．有機エレクトロルミネセンス素子で現在使用される多くの有機半導体の熱的安定性は、不適切であり、大量の昇華による材料の精製中と熱的蒸発による材料の適用の間の両方で考慮すべき問題が生じることを意味している。これは、特に青色発光化合物としてよく使用されるスチリルアミノ基を含む化合物においてそうである。
蛍光ＯＬＥＤのために、主に縮合芳香族化合物、特に、アントラセン若しくはピレン誘導体が、例えば、9,10-ビス(2-ナフチル)アントラセン(US 5935721）が、先行技術にしたがって、特別に、青色発光エレクトロルミネセンス素子のためのホスト材料として使用される。WO 03/095445及びCN 1362464は、ＯＬＥＤでの使用のための9,10-ビス(2-ナフチル)アントラセン誘導体を開示する。更なるアントラセン誘導体は、WO 01/076323、WO 01/021729、WO 04/013073、WO 04/018588、WO 03/087023若しくは WO 04/018587に開示されている。アリール置換ピレン及びクリセン系ホスト材料は、WO 04/016575に記載されている。高品質の用途のためには、使用可能な改善されたホスト材料を有する必要がある。
青色発光化合物での先行技術として、アリールビニルアミンの使用に言及がなされ得る（例えば、WO 04/013073、WO 04/016575、WO 04/018587。）。しかしながら、これら化合物は、熱的に不安定であり、分解せずに蒸発することはできず、合成とＯＬＥＤ製造のための高度な技術的複雑性を必要とし、それゆえに技術的短所を示している。更なる短所は、これら化合物の発光色である：暗青色発光（０．１５〜０．１８の範囲のＣＩＥｙ座標）が、これら化合物を有する先行技術で記載されているが、先行技術にしたがう単純な素子でこれら色座標を再現することはできなかった。逆に、緑色発光が、ここでは、得られる。これら化合物を使用して、如何にして真の青色発光を製造することができるかは明らかではない。したがって、高品質の用途のためには、特に、素子と昇華安定性と発光色に関して使用可能な改善されたエミッターを有する必要がある。
燐光ＯＬＥＤにおいて、使用されるマトリックス材料は、しばしば4,4’-ビス（N-カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）である。短所は、そこで製造される素子の短い寿命と低いパワー効率をもたらすことのある高い動作電圧である。加えて、ＣＢＰは、不適切な高いガラス転移温度を有している。更に、ＣＢＰは、青色発光エレクトロルミネッセンス素子には適さず、貧弱な効率をもたらすことが見出された。加えて、ＣＢＰを含む素子の構造は、正孔障壁層と電子輸送層が追加的に使用されねばならないことから、複雑である。ケト化合物に基づく改善された三重項マトリックス材料が、WO 04/093207に記載されている。しかしながら、有毒な無機シアン化合物が、そこに記載されたマトリックス材料の最良の合成のために開示されており、その結果、これら材料の調製は環境的に受け入れ不可能である。そこに記載された他のマトリックス材料のガラス転移温度は、未だ不適当である。
有機エレクトロルミネセンス素子に使用される電子輸送化合物は、通常ＡｌＱ３（アルミニウムトリスヒドロキシキノリナート）（US 4539507）である。これは、多くの短所を有する：それは、昇華温度で部分的に分解することから、残留物を残さずに気相堆積することができず、特に製造プラントで主な問題となる。更なる短所は、ＡｌＱ３の高い吸湿性であり、低い電子移動度であることから、より高い電圧とそれゆえのより低いパワー効率をもたらす。表示装置における短絡を防止するために、膜厚を増加することが望ましいが、低い電荷担体移動度とその結果である電圧の増加により、これは、ＡｌＱ３では可能ではない。更に、再吸収と弱い再放出に基づいて、特別に、青色ＯＬＥＤにおいて色シフトを生じうるＡｌＱ３の固有の色（固体中で黄色）は、非常に好ましくないことが判明した。青色ＯＬＥＤは、かなりの効率の低下若しくは色の局在とを伴って、ここで製造することができるだけである。前記短所にもかかわらず、ＡｌＱ３は、これまでなお、ＯＬＥＤにおける電子輸送材料の種々の要請のための最良の妥協となっている。
したがって、有機電子素子において、熱的に安定で、良好な効率と同時に長い寿命をもたらし、素子の製造と動作に再現性のある結果を与え、合成的に高収率で容易に使用可能で、高い熱安定性を有する改善された材料、特に青色蛍光エミッターと三重項エミッターのためのホスト材料のみならず、エミッター化合物、特に、青色発光化合物、正孔輸送材料及び電子輸送材料に対する需要が引き続き存在する。
驚くべきことに、フェニレン基が、２個のナフチル基にパラ位で連結し、ナフチル基が、１位或いは２位を介してフェニレン基に連結してもよく、加えて、少なくとも一つのブリッジが各場合にフェニレン基と２個のナフチル基との間に存在する化合物と、これら化合物の複素環式誘導体は、有機エレクトロルミネセンス素子での使用のために非常に高度に適していることが見出された。これら化合物は、高い熱安定性を有する。これら材料を使用して、先行技術にしたがう材料と比べて有機電子素子の効率と寿命との増加が、更に可能である。更に、これら材料は、非常に高いガラス転移温度を有することから、有機電子素子での使用のために非常に高度に適している。したがって、本発明は、これら材料とそれらの有機電子素子での、特に、有機エレクトロルミネセンス素子での使用に関する。
本発明は、式（１）から式（４）の化合物に関する。
Figure 0005518472
ここで、記号と添字は、以下が適用される：
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１若しくはＮであり、
Ｚは、ブリッジＸが基Ｚに結合するならばＣと等しく、ブリッジＸが基Ｚに結合しないならばＹと等しく、
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、Ｂ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ１、Ｃ=Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）及びＰ（=Ｏ）Ｒ１より選択される２価のブリッジであり、
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ、ＣＲ２=ＣＲ２Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、又は１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ若しくはＣＯＮＲ２で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられていてもよい）、又は各場合に１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、又は１以上の基Ｒ２基により置換されていてもよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、又は、これらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、ここで、同一の窒素若しくは燐原子上の２個の基Ａｒは、単結合若しくはブリッジＸにより互いに連結してもよく、
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ又は１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族及び/又は複素環式芳香族炭化水素基であって、加えて、Ｈ原子はＦにより置き代えられてもよく；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ２は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく；
ａ、ｂ、ｃ、ｄは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１であるが、但し、ａ＋ｂ＝１若しくは２及びｃ＋ｄ＝１若しくは２であり、ａ＝０及びｂ＝０及びｃ＝０及びｄ＝０は、各場合に、対応するブリッジＸが存在しないことを意味し、
次の化合物を除く。
Figure 0005518472
式（１）〜式（４）の化合物は、好ましくは、７０℃より大きい、特に、好ましくは、１００℃より大きい、非常に特に、好ましくは、１３０℃より大きいガラス転移温度Ｔｇを有する。
本発明の目的のためには、隣接する基Ｒ１とＲ２は、同一の炭素原子或いは同一のへテロ原子に結合するか、若しくは隣接する炭素原子或いはへテロ原子に結合するかの何れかである基を意味するものと解される。
本発明の目的のために、アリール基は、６〜４０個のＣ原子を含み、本発明の目的のために、ヘテロアリール基は、２〜４０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び/又はＳから選ばれる。ここで、アリール基若しくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環すなわちベンゼン、又は例えば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等の単純な複素環式芳香族環、又は、例えば、ナフタレン、アントラセン、ピレン、キノリン、イソキノリン等の縮合アリール若しくはヘテロリール基の何れかを意味するものと解される。
本発明の目的のために、芳香族環構造は、６〜４０個のＣ原子を環構造中に含む。本発明の目的のために、複素環式芳香族環構造は、２〜４０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を環構造中に含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び/又はＳから選ばれる。本発明の目的のために、芳香族若しくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリール若しくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、加えて、複数のアリール若しくはヘテロアリール基は、例えば、ｓｐ３混成のＣ、Ｎ或いはＯ原子のような短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により中断されていてもよい構造を意味するものと解される。このように、例えば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、本発明の目的のための芳香族環構造を意味するものと解されることを意図されている。
本発明の目的のためには、Ｃ１〜Ｃ４０-アルキル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子若しくはＣＨ２基は、上記した基により置換されていてよく、特に、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル或いはオクチニルを意味するものと解される。Ｃ１〜Ｃ４０-アルコキシ基は、特に、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、又は２-メチルブトキシを意味するものと解される。５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基Ｒにより置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族又は複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-若しくはトランス-インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、ベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
式（１）〜（４）の好ましい構造は、ａ＋ｂ＝１及びｃ＋ｄ＝１である。
式（１）〜（４）の好ましい化合物は、式（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、若しくは（１６）の構造から選択される。
Figure 0005518472
ここで、記号ＸとＹは、上記と同じ意味を有する。
式（１）〜式（１６）のさらに好ましい化合物は、記号Ｙが、合計０、１、２、３若しくは４度、窒素を表わし、その他の記号Ｙは、ＣＲ１を表わす。式（１）〜式（１６）の特に好ましい化合物は、記号Ｙが、合計０、１若しくは２度、窒素を表わす。本発明の特に好ましい具体例では、記号Ｙは、ＣＲ１を表わす。
非常に特に好ましい具体例では、式（１）〜（４）の構造は、式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、（９ａ）、（１０ａ）及び（１１ａ）から選択される。
Figure 0005518472
ここで、記号ＸとＲ１は、上記と同じ意味を有する。
式（５ａ）〜（１１ａ）の構造において、２個の基Ｒ１は、各場合に、特に好ましくは、水素以外のものである。
式（１）〜（１６）及び式（５ａ）〜（１１ａ）の更に好ましい化合物は、記号Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、ＣＲ２=ＣＲ２Ａｒ、又は１〜５個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、又は３〜５個のＣ原子を有する分岐アルキル基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-若しくは-Ｏ-で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆにより置き代えられていてもよい）、又は６〜１６個のＣ原子を有するアリール基、又は２〜１６個のＣ原子を有するヘテロアリール基、又はスピロビフルオレン基（各場合に１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい。）、又は、２若しくは３個のこれらの構造の組み合わせをあらわす。特に好ましい基Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル（１以上のＨ原子は、Ｆにより置き代えられていてもよい）、又は６〜１４個のＣ原子を有するアリール基又はスピロビフルオレン（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい。）、又は２個のこれらの構造の組み合わせである。
ポリマー、オリゴマー若しくはデンドリマーへの組み込み時と溶液から加工される化合物の場合には、１０個までのＣ原子を有する直鎖或いは分岐アルキル鎖も好ましい。置換基としての臭素は、本発明による他の化合物の調製のためのこの化合物の使用のため又はポリマーの調製のためのモノマーとしての使用のために好ましい。
式（１）〜（１６）及び式（５ａ）〜（１１ａ）の更に好ましい化合物は、少なくとも一つの記号Ｒ１は、式（１７）若しくは（１８）の基Ｎ（Ａｒ）２を表わす。
Figure 0005518472
ここで、記号Ｒ２は、上記と同じ意味を有し、更に、
Ｅは、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２）若しくはＣ（Ｒ２）２を表わし、
記号Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、５〜２０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は１５〜３０個の芳香族環原子を有するトリアリールアミン基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい。）、好ましくは、６〜１４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は１８〜２２個の芳香族環原子を有するトリアリールアミン基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい。）であり、
ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１である。
上記式（５ａ）〜（１１ａ）の特に好ましい化合物は、記号Ｒ１は、式（１７）若しくは（１８）の基を表わす。
Ａｒ１は、特に好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、オルト-、メタ-或いはパラ-トリル、パラ-フルオロフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、トリフェニルアミン、ナフチルジフェニルアミン若しくはジナフチルフェニルアミンを表わす。
式（１）〜（１６）及び式（５ａ）〜（１１ａ）の更に好ましい化合物は、記号Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ１、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）及びＰ（=Ｏ）Ｒ１から選択される二価のブリッジである。式（１）〜（１６）及び式（５ａ）〜（１１ａ）の特に好ましい化合物は、記号Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）及びＰ（=Ｏ）Ｒ１から、非常に特に好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２及びＮ（Ｒ１）から、特に、Ｃ（Ｒ１）２から選択される。複数の隣接する基Ｒ１は、同様に、互いに芳香族或いは脂肪族環構造を形成してもよいことは、ここで再度明確に指摘されるべきである。基Ｃ（Ｒ１）２上の複数の基Ｒ１が、互いに環構造を形成するならば、これはスピロ構造をもたらす。Ｃ（Ｒ１）２上の２個の基Ｒ１間の環構造の形成によるこの型のスピロ構造の形成は、本発明の更なる好ましい具体例である。これは、特に、Ｒ１が、置換或いは非置換フェニル基を表わし、２個のフェニル基が、ブリッジＸと一緒に環構造を形成するならばそうである。
ブリッジＸに結合する好ましい基Ｒ１は、同一であるか異なり、Ｈ、又は１〜５個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、又は３〜５個のＣ原子を有する分岐アルキル基（各場合に、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-若しくは-Ｏ-で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよい）、又は６〜１６個のＣ原子を有するアリール基、又は２〜１６個Ｃ原子を有するヘテロアリール基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい。）、又は、２若しくは３個のこれらの構造の組み合わせであり、ここで、同一のブリッジに結合する２個の基Ｒ１は、互いに環構造を形成してもよい。ブリッジＸに結合する特に好ましい基Ｒ１は、同一であるか異なり、各場合に、１以上のＨ原子は、Ｆにより置き代えられていてもよいメチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、又は１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい６〜１４個のＣ原子を有するアリール基、又は２個のこれらの構造の組み合わせであり、ここで、同一のブリッジに結合する２個の基Ｒ１は、互いに環構造を形成してもよい。ポリマー、オリゴマー若しくはデンドリマーへの組み込み時と溶液から加工される化合物の場合には、１０個までのＣ原子を有する直鎖或いは分岐アルキル鎖も好ましい。
更に好ましいのは、対称であり、対称に置換された化合物、すなわち、記号Ｘが同一である化合物である。式（５ａ）〜（１１ａ）の構造中の置換基Ｒ１は、更に好ましくは、同一に選択される。
式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の好ましい化合物の例は、以下に挙げられる化合物（１）乃至（１３２）である。
Figure 0005518472
Figure 0005518472
Figure 0005518472
Figure 0005518472
Figure 0005518472
Figure 0005518472
Figure 0005518472
Figure 0005518472
Figure 0005518472
Figure 0005518472
Figure 0005518472
Figure 0005518472
上記本発明による化合物、特に、臭素、沃素、ボロン酸若しくはボロン酸エステルのような反応性脱離基により置換される化合物は、対応する共役、部分共役或いは非共役ポリマー、オリゴマーの製造のためのコモノマー若しくはデンドリマーのコアとしても使用することができる。ここで、重合は、好ましくは、ハロゲン官能基若しくはボロン酸官能基を介して実行される。
したがって、本発明は、更に、１以上の基Ｒ１が式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物に結合する、１以上の式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物を含むポリマー、オリゴマー若しくはデンドリマーに関する。これら、ポリマー、オリゴマー若しくはデンドリマーは、共役、部分共役或いは非共役であってよい。
上記が適用される同様に好ましいものは、式（１）〜（１６）若しくは（５ａ）〜（１１ａ）の反復単位に適用される。
これら化合物は、更なるモノマーによりホモ重合若しくは共重合される。適切で好ましいコモノマーは、(例えば、EP 842208若しくはWO 00/22026にしたがう)フルオレン、(例えば、EP 707020、EP 894107若しくはWO 06/061181にしたがう)スピロビフルオレン、(例えば、WO 92/18552にしたがう)パラ-フェニレン、(例えば、WO 04/070772若しくはWO 04/113468にしたがう)カルバゾール、(例えば、EP 1028136にしたがう)チオフェン、(例えば、WO 05/014689にしたがう)ジヒドロフェナントレン、(例えば、WO 04/041901若しくはWO 04/113412にしたがう)シス-及びトランス-インデノフルオレン、(例えば、WO 05/040302にしたがう)ケトン、(例えば、WO 05/104264若しくは未公開出願DE 102005037734.3にしたがう)フェナントレン若しくは複数のこれら単位より成る群より選択される。これらポリマーは、通常、更なる単位を、例えば、(例えば、未公開出願DE 102005060473.0にしたがう)ビニルトリアリールアミン若しくは(例えば、WO 06/003000にしたがう)燐光金属錯体及び/又は電荷輸送単位、特に、トリアリールアミン系のもののような、例えば、発光（蛍光或いは燐光）単位を含む。
本発明による式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物は、当業者に知られる合成工程により調製することができる。したがって、種々の骨格を調製することができ、例えば、式（１）の化合物に対しては、スキーム１での一般的用語で示されるような、対応する３級アルコ−ルの酸触媒環化により調製することができる。骨格は標準的な方法、例えば、フリーデルクラフツアルキル化或いはアシル化により、官能化することができる。更に、骨格は有機化学の標準的な方法により臭素化することができる。臭素化された化合物は、更なる官能化のための基礎となる。したがって、それらは、鈴木カップリングによるアリールボロン酸或いはアリールボロン酸誘導体との、またはスチル法による有機錫化合物との反応により、拡張された芳香族化合物を与える。ハートビッヒ-ブッフバルト法による芳香族或いは脂肪族アミンへのカップリングは、対応するアミンを与える。更に、臭素化誘導体は、リチウム化とベンゾニトリルのような求電子基との反応と引き続く酸加水分解によりケトンに変換されることができ、クロロジフェニルホスフィンとの反応と引き続く酸化によりホスフィンに変換されることができる。
スキーム１
Figure 0005518472
上記プロセスは、最初のカップリング工程で1-ナフチルボロン酸に代えて2-ナフチルボロン酸が使用されるならば、まったく類似して、式（３）若しくは式（４）の化合物を導く。
更に、臭素化化合物は、直接若しくはボロン酸誘導体への変換後のいずれかで、ポリマー、オリゴマー若しくはデンドリマーのためのモノマーとして使用することができる。
合成において、５員環/５員環誘導体及び６員環/６員環誘導体、５員環/６員環誘導体或いはこれら化合物の混合物が、共に、合成条件に応じて、形成される。これらは単離されるか、更に純粋化合物として加工することができるか、または混合物として使用することもできる。
本発明は、更に、以下の工程を含む式（１）〜（４）の化合物の合成のためのプロセスに関する。
ａ）官能化されたナフタレンの四官能化されたベンゼン誘導体へのカップリング、
ｂ）随意に、ベンゼン誘導体上の官能基の更なる官能化、
ｂ）酸触媒による環閉鎖及び
ｃ）臭素化と、引き続くハートビッヒ-ブッフバルト（Hartｗig-Buchwald）カップリンングによる芳香族アミン又は鈴木カップリンングによるアリールボロン酸若しくはアリールボロン酸誘導体による、工程ａ）及び工程ｂ）により得られた親構造の官能化。
ここで、ナフタレン上の官能基は、好ましくは、ボロン酸或いはボロン酸誘導体である。ベンゼン誘導体上のカップリングのための２個の官能基は、好ましくは、塩素、臭素若しくは沃素、特に好ましくは、臭素である。ベンゼン誘導体上の更なる２個の官能基は、好ましくは、式Ｃ（=Ｏ）-Ｏ-Ｒのエステル基であり、ここで、Ｒは、１〜２０個のＣ原子を有するアルキル基を表わす。工程ｂ）での更なる官能化は、例えば、有機リチウム化合物の付加により実行され、４級アルコールを与える。
式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物は、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）での使用のために適している。置換基に応じて、化合物は、ＯＬＥＤでの異なる機能と層に使用される。
したがって、本発明は、更に、特に、有機電子素子、特に、有機エレクトロルミネセンス素子での、式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物と、特に、好ましい上記具体例の使用に関する。
本発明は、なお更に、式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物より選択される少なくとも一つの化合物を含む有機電子素子、特に、陽極、陰極及び少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネセンス素子に関し、少なくとも一つの層が、式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物、特に、好ましい上記具体例から選択される少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする。
陽極、陰極及び発光層に加えて、有機エレクトロルミネセンス素子は更なる層を含んでもよい。これら層は、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び/又は電荷生成層から選択される（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はないことが指摘されるべきである。
本発明の更に好ましい具体例では、有機エレクトロルミネセンス素子は、複数の発光層を有し、少なくとも一つの層は、式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の少なくとも一つの化合物を含む。これら発光層は、特に好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光長を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光若しくは燐光を発することができ、黄色、オレンジ色若しくは赤色光を発光する種々の発光化合物が発光層に使用される。特に好ましいものは、３層構造であり、これら層の少なくとも一つの層は、式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の少なくとも一つの化合物を含み、その３層は青色、緑色及びオレンジ色若しくは赤色発光を呈する（基本構造については、例えば、WO 05/011013参照。）。広帯域発光帯を有し、それゆえ白色発光を呈するエミッターも、同様に白色発光のために適している。
本発明の具体例では、式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物は、蛍光ドーパントのホストとして使用される。この場合に、１以上の置換基Ｒ１は、好ましくは、単純或いは縮合アリール若しくはヘテロアリール、特に、フェニル、o-、m-或いはp-ビフェニル、1-或いは2-ナフチル、アントリリル、特に、フェニルアントリリル若しくは1-或いは2-ナフチルアントリリル、2-フルオレニル若しくは2-スピロビフルオレニルから選択され、それぞれは、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい。これは、特に、式（５ａ）〜（１１ａ）の構造上の基Ｒ１に適用される。
ホストとドーパントとを含む系中のホスト材料は、より高い割合で系中に存在する成分を意味するものと解される。ホストと複数のドーパントを含む系では、ホストは、その割合が混合物中で最も高い成分を意味するものと解される。
発光層中の本発明によるホスト材料の割合は、５０．０〜９９．９重量％、好ましくは、８０．０〜９９．５重量％、特に好ましくは９０．０〜９９．０重量％である。対応して、ドーパントの割合は、０．１〜５０．０重量％、好ましくは、０．５〜２０．０重量％、特に好ましくは１．０〜１０．０重量％である。
蛍光素子中の好ましいドーパントは、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラチリルアミン及びアリールアミンのクラスより選択される。モノスチリルアミンは、１個のスチリル基と少なくとも１個のアミン好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。ジスチリルアミンは、２個のスチリル基と少なくとも１個のアミン好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。トリスチリルアミンは、３個のスチリル基と少なくとも１個のアミン好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。テトラスチリルアミンは、４個のスチリル基と少なくとも１つのアミン好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。本発明の目的のために、アリールアミン若しくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の芳香族若しくは複素環式芳香族環構造を含み、スチリル基が、構造中に存在しないならば、その少なくとも一つは、好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する縮合環構造である化合物を意味すると解される。スチリル基は、特に好ましくはスチルベンであり、２重結合或いは芳香族環上で、更に置換されていてもよい。この型のドーパントの例は、置換或いは非置換トリスチルベンアミン若しくは例えば、WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389及び非公開特許出願DE 102005058543.4及びDE 102006015183.6に記載された更なるドーパントである。加えて、WO 06/122630に記載されるような化合物も、以下に言及する本発明による式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）のドーパントと同様に好ましい。
本発明の更なる具体例では、式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物は、燐光ドーパントのマトリックスとして使用される。この場合に、１以上の置換基Ｒ１及び/又はブリッジＸは、好ましくは、少なくとも一つの基Ｃ（=Ｏ）、Ｐ（=Ｏ）及び/又はＳＯ２を含む。これらの基は、特に好ましくは、本発明による中心単位に直接結合しており、更に、特に好ましくは、１個の、或いはホスフィンオキシドの場合は２個の更なる芳香族置換基をも含む。これは、特に、式（５ａ）〜（１１ａ）の構造上の基Ｒ１に適用される。
燐光素子においては、ドーパントは、２０より大で、好ましくは、３８より大で、８４より小な、特に好ましくは、５６より大で、８０より小な原子番号を有する少なくとも一つの元素を含む金属錯体のクラスから、好ましくは、選択される。好ましいのは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金若しくはユウロピウム、特に、イリジウム若しくは白金を含む金属錯体の使用である。先行技術にしたがって使用される燐光材料は、一般的にこの目的のために適する。
本発明のなお更なる具体例では、式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物は、発光材料として使用される。化合物は、特に、少なくとも一つの置換基Ｒ１が、少なくとも一つのビニルアリール単位、少なくとも一つのビニルアリールアミン単位及び/又は少なくとも一つのジアリールアミノ単位及び/又Ｎ（Ａｒ）２を含むならば、発光化合物として適している。これは、特に、式（５ａ）〜（１１ａ）の構造上の基Ｒ１に適用される。式（５ａ）〜（１１ａ）の構造上の２個の基Ｒ１は、好ましくは、同一に選択される。
発光層中の混合物中の式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の発光化合物の割合は、０．１〜５０．０重量％、好ましくは、０．５〜２０．０重量％、特に好ましくは１．０〜１０．０重量％である。対応して、ホスト体材料の割合は、５０．０〜９９．９重量％、好ましくは、８０．０〜９９．５重量％、特に好ましくは９０．０〜９９．０重量％である。
本発明の目的のために適切なホスト材料は、種々なクラスの物質である。好ましいホスト材料は、オリゴアリーレン（例えば、EP 676461に記載される2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレン若しくはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリ−レンビニレン（例えば、ＤＰＶＢｉ若しくはEP 676461に記載されるスピロ-ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（例えば、WO 04/081017に記載される）、正孔伝導化合物（例えば、WO 04/058911に記載される）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、WO 05/084081及びWO 05/084082に記載される）、アトロプ異性体（例えば、WO 06/048268に記載される）若しくはボロン酸誘導体（例えば、WO 06/177052に記載される）のクラスから選択される。適切なホスト材料は、さらに、上記本発明による式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物でもある。特に好ましいホスト材料は本発明による化合物に加えて、ナフタレン、アントラセン及び/又はピレンを含むオリゴアリーレン若しくはこれら化合物のアトロプ異性体、オリゴアリ−レンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド及びスルホキシド、特に、同一であるか異なってもよい２個の芳香族基により置換されたアントラセン誘導体のクラスから選択される。本発明の目的のために、オリゴアリーレンは、少なくとも３個のアリール或いはアリーレン基が互いに結合する化合物を意味するものと解されることを意図されている。
本発明のなお更なる具体例では、式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物は、正孔輸送料として若しくは正孔注入材料として使用される。そのとき、化合物は、好ましくは、少なくとも１個の基Ｎ（Ａｒ）２、好ましくは、少なくとも２個の基Ｎ（Ａｒ）２により置換される。基Ｎ（Ａｒ）２は、好ましくは、上記式（１７）及び（１８）から選択される。これは、特に、式（５ａ）〜（１１ａ）の構造上の基Ｒ１に適用される。化合物は、好ましくは、正孔輸送材料或いは正孔注入材料中で使用される。本発明の目的のために、正孔注入層は、陽極に直接に隣接する層である。本発明の目的のために、正孔輸送層は、正孔注入層と発光層との間にある層である。本発明による化合物が、正孔輸送或いは正孔注入材料として使用されるならば、それらは、電子受容体化合物、例えば、Ｆ４-ＴＣＮＱまたはEP 1476881若しくはEP 1596445に記載されるような化合物でドープされることが好まれてよい。
本発明のなお更なる具体例では、式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の化合物は、電子輸送材料として使用される。１以上の置換基Ｒ１は、少なくとも１個の単位Ｃ=Ｏ、Ｐ（=Ｏ）及び/又はＳＯ２を含むがことが、ここで好ましい。これら基は、特に好ましくは、本発明による中心単位に直接結合しており、更に、特に好ましくは、１個の、或いはホスフィンオキシドの場合は２個の更なる芳香族置換基をも含む。これは、特に、式（５ａ）〜（１１ａ）の構造上の基Ｒ１に適用される。更に、化合物は、電子供与性化合物でドープされることが好まれてよい。
ポリマー中でも、式（１）〜（１６）及び（５ａ）〜（１１ａ）の反復単位が、ポリマーの主鎖として、発光単位として、正孔輸送単位として及び/又は電子輸送単位としてのいずれかで使用することができる。好ましい置換パターンは、ここで、上記のものに対応する。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより被覆され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは１０−６mbar未満、特に好ましくは１０−７mbar未満の圧力で、真空昇華ユニット中で真空蒸着されることを特徴とする。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセス若しくはキャリアガス昇華により被覆され、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で、適用されることを特徴とする。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、例えば、スピンコーティングにより、若しくは、例えばスクリーン印刷、フレキソ印刷或いはオフセット印刷、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）或いはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。可溶性の化合物が、この目的のためには必要である。高い溶解度は、化合物の適切な置換により達成することができる。
本発明による化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に関して先行技術を超える以下の驚くべき効果を有する。
１．本発明による化合物は、先行技術にしたがって通常使用される化合物より、より低いＬＵＭＯ（最低非占有電子軌道）を有し、その結果、より還元しやすい。これは、改善された電子注入性とそれゆえの動作電圧の低下をもたらす。
２．本発明による化合物は、小さい帯域分離を有し、それゆえ、十分に還元され、十分に酸化もされることができる両極性構造とみなすことができる。それゆえ、それらは、正孔注入と電子注入のために等しく適している。それゆえ、これら化合物は、ただ１つの純粋物質を含む発光層へ向けての手段である。これは、素子製造での技術的単純化となる。
３．有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に関して、本発明による化合物は、先行技術と比べて、顕著に改善された寿命をもたらす。
４．本発明による化合物は、非常に高い熱安定性を有し、化合物の純化のための直接の大量の昇華と、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造中の分解しない化合物の熱的気相堆積を共に推進する。
本出願のテキストは、ＯＬＥＤ及びＰＬＥＤと対応する表示装置に関する本発明による化合物の使用に向けられている。説明の制限にもかかわらず、当業者は、更なる発明性を要することなく他の電子素子、例えば、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）及び有機光受容器での更なる使用のために本発明の化合物を使用することができる。
本発明は、同様に、対応する素子での本発明による化合物の使用とこれら素子自体に関する。
本発明は、以下の例により、より詳細に説明されるが、それにより限定されることを望むものではない。
例
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下で行われる。出発物質は、アルドリッチ(ALDRICH)若しくはＡＢＣＲから購入された。
例１：3,8-ビス（N,N-ジフェニルアミノ）1,2,6,7-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラメチル-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレンの合成
ａ）ジエチル2,5-ジナフト-1-イルテレフタレート
Figure 0005518472
１９３．３ｇ（０．８２ミリモル）のナフチルボロン酸、１８０．４ｇ（４７４ミリモル）のジエチルジブロモテレフタレートと３１５．９ｇ（２．２９モル）の炭酸カリウムが、まず、８５０ｍｌのトルエンと８５０ｍｌの水の混合物中に導入され、Ｎ２で３０分間飽和される。１．３６ｇ（１．１８ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４の添加後、混合物は、４時間沸点で加熱される。ＲＴまでの冷却と４００ｍｌのＥｔＯＨ添加の後、混合物は室温に冷却され、１時間攪拌され、沈殿物が吸引ろ過され、水、ＥｔＯＨとヘプタンで洗浄され、８０℃で真空乾燥される。無色固形物の収率は、１６０．７ｇ（７１％）である。
ｂ）2-［4-（1-ヒドロキシ-1-メチルエチル）-2,5-ジナフト-1-イルフェニル］プロパン2-オル
Figure 0005518472
６４．６ｇ（１３６．４ミリモル）のジエチル2,5-ジナフト-1-イルテレフタレートが、まず、６００ｍｌのＴＨＦ中に導入され、混合物は、−７０℃まで冷却され、４００ｍｌ（６００ミリモル）の１．６Ｍメチルリチウム溶液が、−７０℃で６０分間にわたって滴下される。−７０℃で２時間後、まず、３０ｍｌの氷水次いで６０ｍｌの５０％酢酸が滴下され、反応混合物は酢酸エチル/水による抽出により集成され、有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、真空中で溶媒から除去され、６０．３ｇ（９９％）の無色固形物が得られる。
ｃ）1,2,6,7-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラメチル-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレン
Figure 0005518472
３４．１２ｇ（７６ミリモル）の2-［4-（1-ヒドロキシ-1-メチルエチル）-2,5-ジナフト-1-イルフェニル］プロパン-2-オルが、まず、６００ｍｌのトルエン中に導入され、１ｍｌの濃硫酸が添加され、混合物は、水の蒸発が終了するまで、水分離機上で沸点で加熱される。ＲＴまで冷却後、沈殿した反応生成物（１Ｈ-ＮＭＲによると２個の５員環のみ）は、吸引ろ過され、ＮＭＰから再結晶化され、＞９９．５％の純度で、３２ｇ（７８％）の収率の黄色様の粉末が得られる。
ｄ）3,8-ジブロモ-1,2,6,7-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラメチル-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレン
Figure 0005518472
１７．５ｇ（４３ミリモル）の1,2,6,7-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラメチル-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレンが、まず、５００ｍｌのジクロロメタン中に遮光下導入され、５℃まで冷却され、４０ｍｌのジクロロメタン中の４．７ｍｌ（８６ミリモル）の臭素が１５分間にわたり滴下され、混合物は、５℃で６時間攪拌される。反応は、反応分取分のＨＰＬＣ分析により監視される。変換が完了すると、反応は２０ｍｌのＥｔＯＨの添加により終了され、生成物は、吸引ろ過され、ＥｔＯＨで何度も洗浄され、引き続きＮＭＰから２度再結晶化され、２１．３ｇ（８８％）の収率の薄黄色の固形物が得られ、ＨＰＬＣ分析により＞９９．８％の純度を有する。
ｅ）3,8-ビス（N,N-ジフェニルアミノ）-1,2,6,7-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラメチル-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレン
Figure 0005518472
４０ｇ（７０ミリモル）の3,8-ジブロモ-1,2,6,7-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラメチル-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレンと３１ｇ（１８４ミリモル）のジフェニルアミンが、７５０ｍｌの無水トルエン中に懸濁され、６００ｍｇ（３ミリモル）のトリ-tert-ブチルホスフィンと３４０ｍｇ（１．５ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と２０ｇ（２１１ミリモル）のＮａＯｔＢｕが、引き続き添加され、反応混合物は、４時間沸点で加熱される。反応が完了すると、４００ｍｌの水が添加され、固形物は、吸引ろ過され、ＥｔＯＨで洗浄され、乾燥される。ＮＭＰからの４度の再結晶化、沸騰エタノールによる１度の洗浄と引き続く２度の昇華（３４０℃、２×１０−５mbar）により、ＨＰＬＣ分析により測定される＞９９．９％の純度を有する、４１．７ｇ（８０％）の薄黄色の固形物が得られる。
以下の化合物は、上記プロセスに類似して調製される（純度＞９９．９％で昇華後の収率）（例２〜９）。
Figure 0005518472
例１０：3,8-ビス（4-トリフェニルアミノ）-1,2,6,7-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラメチル-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレン
Figure 0005518472
６９ｇ（１２２ミリモル）の3,8-ジブロモ-1,2,6,7-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラメチル-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレン（例１ｄから）と１１５ｇ（３６５ミリモル）のトリフェニルアミン-4-ボロン酸エステルと１０９ｇ（５１２ミリモル）の燐酸三カリウムが、４５０ｍｌのトルエン、１５０ｍｌのジオキサンと６００ｍｌの水の混合物中に懸濁され、混合物は窒素で飽和され、４．４ｇ（１４．６ミリモル）のトリス-o-トリルホスフィンと引き続き０．５ｇ（２．４ミリモル）の酢酸パラジウムが添加され、混合物は、１２時間沸点で加熱される。５００ｍｌのＥｔＯＨの添加後、沈殿物は、吸引ろ過され、乾燥され、ＮＭＰから４度再結晶化される。沸騰ＥｔＯＨによる洗浄と２度の昇華（３７０℃、２×１０−５mbar）は＞９９．９％の純度（ＨＰＬＣ）を有する、７０ｇ（７８ミリモル）のジアミンを与える。
以下の化合物は、上記プロセスに類似して調製される（純度＞９９．９％で昇華後の収率）（例１１〜１３）。
Figure 0005518472
例１４： 1,2,6,7-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラ-（4-tert-ブチルフェニル）-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレンの合成
ａ）｛4-［ビス(4-tert-ブチルフェニル)ヒドロキシメチル］-2,5-ジナフト-1-イルフェニル｝ビス(4-tert-ブチルフェニル)メタノール
Figure 0005518472
４２．５ｇ（２００ミリモル）のtert-ブチルブロモベンゼンが、まず、２００ｍｌの無水ＴＨＦ中に導入され、混合物は、−７５℃まで冷却され、１００ｍｌ（２００ミリモル）のn-ＢｕＬｉ（シクロヘキサン中２Ｍ）が、−７５℃で３０分間にわたって滴下され、混合物は、−７５℃で更に２時間攪拌される。(例１ａのとおり調製された）２１．３ｇ（４５ミリモル）のジエチル2,5-ジナフト-1-イルテレフタレートが、１６０ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解され、溶液は、−７５℃で３０分間にわたって滴下され、混合物は、−７５℃で１時間攪拌され、ＲＴまで暖められた後、２０ｍｌの５０％の酢酸が滴下される。反応混合物は酢酸エチルと水による抽出により集成され、有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、溶媒は、真空中で除去され、１Ｈ-ＮＭＲ分光分析法により測定される純度＞９９％を有する無色固形物としてのジオール（４０．５ｇ、９８％）が得られる。
ｂ）1,2,6,7-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラ-（4-tert-ブチルフェニル）-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレン
Figure 0005518472
４１．４ｇ（４５ミリモル）の｛4-［ビス(4-tert-ブチルフェニル)ヒドロキシメチル］-2,5-ジナフト-1-イルフェニル｝ビス(4-tert-ブチルフェニル)メタノールが、５００ｍｌの濃酢酸中に懸濁され、２ｍｌの濃塩酸が添加され、混合物は、４時間沸点で加熱される。粗生成物は、ろ過され、１Ｈ-ＮＭＲ分析によると、２個の５員環を得るために結合した生成物と２個の６員環を得るために結合した生成物との混合物（約３：１）から成る。分離と純化がジクロロベンゼンからの７度の再結晶化により実行される。トルエンの２度の添加と蒸留による除去、沸騰n-ヘプタンによる洗浄と最後の２度の昇華（４００℃、２×１０−５mbar）により、無色の固形物（１６．７ｇ、４２％）の形の生成物が得られる。
例１４による化合物は、例１及び１０と類似に更に官能化することができる。
例１５：2,7-ビス（N,N-ジフェニルアミノ）-3,4,8,9-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラメチル-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレンの合成
ａ）2,7-ビス（N,N-ジフェニルアミノ）-3,4,8,9-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラメチル-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレン
Figure 0005518472
化合物は、１-ナフタレンボロン酸に代えて、２-ナフタレンボロン酸から出発して、例１と類似に調製され、クロロベンゼンからの４度の再結晶化と最後の昇華（Ｔ＝３５０℃、ｐ＝２×１０−５mbar）により純化される。アミノ化収率は、純度＞９９．９％（ＨＰＬＣ）で６６％である。
以下の化合物は、上記プロセスに類似して調製される（純度＞９９．９％で昇華後の収率）（例１６〜２３）。
Figure 0005518472
例２４：2,7-ビス（4-トリフェニルアミノ）-3,4,8,9-ジベンゾ-6,6,12,12-テトラメチル-6,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレンの合成
Figure 0005518472
化合物は、１-ナフタレンボロン酸に代えて、２-ナフタレンボロン酸から出発して、例１０と類似に調製され、ＮＭＰからの４度の再結晶化と引き続く昇華（Ｔ＝３９０℃、ｐ＝２×１０−５mbar）により純化される。鈴木反応の収率は、純度＞９９．９％（ＨＰＬＣ）で７７％である。
以下の化合物は、上記プロセスに類似して調製される（純度＞９９．９％で昇華後の収率）（例２５〜２７）。
Figure 0005518472
例２８：ＯＬＥＤの製造
ＯＬＥＤが、WO 04/058911に記載される一般的プロセスにより製造されるが、これは、特別な状況（例えば、最適な効率と色を達成するための層の厚さの変化）に対する個々の場合において適合される。
種々のＯＬＥＤの結果が、以下の例２９〜４７に示される。構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆された硝子板が、基板を形成する。改善された加工のために、ＰＥＤＯＴ（水からスピンコート、H.C.Stack,Goslar独から購入。ポリ（3,4-エチレンジオキシ-2,5-チオフェン））が、基板に直接適用される。ＯＬＥＤは、常に以下の層配列から成る。基板／２０ｎｍのＰＥＤＯＴ／２０ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ１）／２０ｎｍの正孔輸送層（ＨＴＭ１）／３０ｎｍの発光層（ＥＭＬ）／２０ｎｍの電子輸送層（ＥＴＭ）及び最後に陰極。ＰＥＤＯＴとは別の材料が、真空室で熱蒸着される。ＥＭＬは、共蒸発によりホストと前混合されるマトリックス材料（ホスト、Ｈと略される）とドーパント（ゲスト或いはドーパント、Ｄと略される）から常に成る。陰極は、１ｎｍの薄いＬｉＦ層と頂上に堆積された１５０ｎｍのＡｌ層により形成される。表１は、使用された材料の構造を示す。
表１：使用された材料の構造
Figure 0005518472
ＥＴＭ-１は、ここで、先行技術にしたがう電子輸送材料である。ＥＴＭ-２は、本発明による電子輸送材料である。Ｈ１、Ｈ２及びＨ３は、先行技術にしたがうホスト材料である。Ｈ４は、本発明によるホスト材料である。Ｄ１は、先行技術にしたがうドーパント材料である。Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６及びＤ７は、本発明によるドーパント材料である。
これらのＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、効率（ｃｄ／Ａで測定）、電流/電圧/輝度密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としてのパワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）及び寿命が測定される。寿命は、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２が半分に低下した時間として定義される。
表２は、いくつかのＯＬＥＤのための層構造（例２９〜４７）とその結果を示す。
表１：ＯＬＥＤの層構造と結果
Figure 0005518472
ａ）先行技術にしたがう比較実験
表２の結果から見て取れるように、本発明によるＯＬＥＤは、先行技術にしたがうＯＬＥＤ（例２９）より、より長い寿命を有する。

Claims (7)

  1. 式（５ａ）乃至式（１１ａ）の化合物。
    Figure 0005518472
     （ここで、使用される記号と添字は、以下が適用される：
    Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２ 及びＣ=Ｏより選択される２価のブリッジであり、
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、ＣＲ２=ＣＲ２Ａｒ、又は１〜５個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、又は３〜５個のＣ原子を有する分岐アルキル基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-若しくはＯで置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよい）、又は６〜１６個のＣ原子を有するアリール基、又は２〜１６個のＣ原子を有するヘテロアリール基、又はスピロビフルオレン基（夫々、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい。）、又は、２若しくは３個のこれらの構造の組み合わせであることを特徴とし、及び/又は、少なくとも一つの記号Ｒ１は、式（１７）若しくは（１８）の基Ｎ（Ａｒ）２を表わし、
    Figure 0005518472
     ここで、
    Ｅは、単結合若しくはＣ（Ｒ２）２であり、
    Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、５〜２０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい。）であり
    ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１であり、
    及びさらに、
    Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ又は１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族及び/又は複素環式芳香族炭化水素基であって、加えて、Ｈ原子はＦで置き換えられてもよく；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ２は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく；
    ここで、上記ヘテロアリール基、複素環式芳香族環構造及び複素環式芳香族炭化水素基の夫々は、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる一以上のヘテロ原子を含み、
    次の化合物を除く。
    Figure 0005518472
     ）
  2. 記号Ｘは、２価のブリッジＣ（Ｒ １ ） ２ であることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
  3. ブリッジＸに結合する基Ｒ１は、同一であるか異なり、Ｈ、又は１〜５個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、又は３〜５個のＣ原子を有する分岐アルキル基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-若しくはＯで置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよい）、又は６〜１６個のＣ原子を有するアリール基、又は２〜１６個Ｃ原子を有するヘテロアリール基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい。）、又は、２若しくは３個のこれらの構造の組み合わせであり、ここで、同じブリッジに結合する２個の基Ｒ１は、互いに環構造を形成してもよいことを特徴とする、請求項１又は２記載の化合物。
  4. 請求項１乃至３何れか１項記載の化合物の有機電子素子での使用。
  5. 陽極、陰極及び請求項１乃至３何れか１項記載の少なくとも１つの化合物を含む少なくとも１つの有機層を含む有機電子素子。
  6. 有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）及び有機光受容器から選択される請求項５記載の有機電子素子。
  7. 陽極、陰極、１以上の発光層及び場合によっては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び/又は電荷生成層から選択される更なる層を含むことを特徴とする、請求項６記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
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