CN103459391A - 用于电子器件的化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)或(II)的化合物，涉及这种化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含一种或多种式(I)或(II)的化合物的电子器件。本发明还涉及式(I)或(II)的化合物的制备，并且涉及包含一种或多种式(I)或(II)的化合物的制剂。
Description
技术领域
本发明涉及式(I)或(II)的化合物，涉及这种化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含一种或多种式(I)或(II)的化合物的电子器件。本发明还涉及式(I)或(II)的化合物的制备，并且涉及包含一种或多种式(I)或(II)的化合物的制剂。
背景技术
正在发展有机半导体材料，例如根据本发明的化合物，以用于多种不同的应用。其中根据本发明的化合物可优选用作功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构例如描述于US4539507、US5151629、EP0676461和WO1998/27136中。
特别是考虑到广泛的商业用途，在有机电致发光器件的性能数据方面仍需要进一步改进。在这点上，特别重要的是有机电致发光器件的寿命、效率和工作电压以及达到的色值。特别是在发蓝色光的电致发光器件的情况中，有可能在所述器件的寿命方面进行改进。
此外，希望用作有机半导体材料的化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，从而在未分解的情况下升华。
在这点上，尤其是需要用于电子器件中的可选的基质材料。特别是，需要用于磷光发光体的同时导致良好效率、长寿命和低工作电压的基质材料。确切地正是基质材料的性质通常局限了有机电致发光器件的寿命和效率。
根据现有技术，咔唑衍生物例如双(咔唑基)联苯通常用作基质材料。此处仍可进行改进，特别是在材料的寿命和玻璃化转变温度方面进行改进。此外，需要在包含所讨论材料的电子器件的工作电压方面进行改进。
此外，酮（WO2004/093207），氧化膦，砜（WO2005/003253）和三嗪化合物，例如三嗪基螺二芴（参见申请WO2005/053055和WO2010/015306），被用作磷光发光体的基质材料。特别是在酮的情况下，实现了低的工作电压和长的寿命。在此处仍可能进行改进，特别是在效率和与如下金属络合物的相容性方面进行改进，所述金属络合物含有酮基酮化物配体，例如乙酰丙酮化物配体。
此外，金属络合物例如BAlq或双[2-(2-苯并噻唑)酚]锌(II)被用作磷光发光体的基质材料。在此处仍需要进行改进，特别是在工作电压和化学稳定性方面进行改进。纯有机的化合物通常比这些金属络合物更稳定。因此，这些金属络合物中的一些对水解敏感，这使得所述络合物更难以处理。
同样令人特别感兴趣的是提供可选的材料作为混合基质体系的基质组分。在本申请意义上的混合基质体系被认为是指如下的体系：其中两种或更多种不同的基质化合物与一种（或多种）掺杂剂化合物混合在一起而用作发光层。这些体系特别是在磷光有机电致发光器件的情况下是令人感兴趣的。对于更详细的信息，请参考专利申请WO2010/108579。可以提及的在现有技术中已知在混合基质体系中用作基质组分的化合物特别是CBP（双咔唑基联苯）和TCTA（三咔唑基三苯胺）。然而，仍需要在混合基质基体中用作基质组分的可选的化合物。特别地，需要如下的化合物，其实现了电子器件的工作电压和寿命的改进。
此外，需要在电子器件中使用的可选的空穴传输材料。在根据现有技术的空穴传输材料的情况下，电压通常随空穴传输层的层厚度的增加而升高。在实践中，空穴传输层的较大的层厚度通常是合乎需要的，但这经常导致较高的工作电压和较差的性能数据。在这点上，需要载荷子迁移率高的新型空穴传输材料，从而在工作电压仅轻微升高的情况下实现较厚的空穴传输层。
专利申请WO2010/136109和WO2011/000455公开了具有不同连接形状的茚或吲哚和咔唑单元的茚并咔唑和吲哚并咔唑衍生物。所述化合物适合用作有机电致发光器件中的功能材料，特别是用作磷光发光体的基质材料和用作电子传输材料。然而，仍需要可选的化合物，特别是借助于它们可达到工作电压降低、功率效率提高和寿命提高的那些化合物。
此外，专利申请JP2006/066580公开了含有稠合上的芳族环的咔唑衍生物，其特别是用作有机电致发光器件中的主体材料。
此外，至今尚未公开的专利申请DE102010024335.3公开了用于有机电致发光器件中的咔唑衍生物，该咔唑衍生物含有稠合上的哌啶环，其上又稠合有芳基基团。
发明内容
本发明涉及式(I)或(II)的化合物，该化合物在电子器件、优选有机电致发光器件中使用时具有有利的性质。在如下部分之一中和在试验实施例中详细描述了所述有利的性质。
因此，本发明涉及式(I)或(II)的化合物
其中以下适用于出现的符号和标记：
Y在每次出现时相同或不同地选自BR1、C(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、C=S、Si(R1)2、NR1、PR1、P(=O)R1、O、S、S=O和S(=O)2；
L选自C=O，C=NR1，Si(R1)2，NR1，P(=O)(R1)，O，S，SO，SO2，具有1至20个C原子的亚烷基基团或者具有2至20个C原子的亚烯基或亚炔基基团，其中一个或多个在所述基团中的CH2基团可以被Si(R1)2、O、S、C=O、C=NR1、C(=O)O、(C=O)NR1、NR1、P(=O)(R1)、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在所述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，和具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，和1个、2个、3个、4个或5个选自上述基团的相同或不同的基团的任何希望的组合；或者L是单键，其中p在这种情况下必须等于2；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(=O)R2，CR2=C(R2)2，CN，C(=O)OR2，C(=O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(=O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(=O)R2，S(=O)2R2，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，并且其中一个或多个在上述基团中的相邻或非相邻的CH2基团可以被-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个基团R1可以互相连接并可以形成环或环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(=O)R3，CR3=C(R3)2，CN，C(=O)OR3，C(=O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(=O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(=O)R3，S(=O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的相邻或非相邻的CH2基团可以被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以互相连接并可以形成环或环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族的有机基团，其中一个或多个H原子还可以被D或F代替；在此处两个或更多个取代基R3还可以互相连接并形成环或环系；
n等于0或1；并且
p等于2、3、4、5或6；
其中苯环可任选地稠合在由*标记的位置处，并且
其中所述基团Y和所述氮原子以邻接位置的方式键合至所述咔唑衍生物的六元环，并且
其中，在式(I)和(II)中，没有或者1个、2个、3个、4个、5个或6个是芳族或杂芳族环的组成部分的碳原子还可以被N代替，并且
其中所述式(I)或(II)的化合物还可以在一个或多个被描绘为未取代的位置处被基团R1取代；并且
其中，在式(II)中，与L键合的在方括号中的部分可以是相同或不同的；并且
其中，在式(II)中，所述基团L可以在方括号中的部分的任何希望的位置处键合。
在本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有1至60个C原子和至少一个杂原子，其条件为C原子和杂原子之和至少为5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。
芳基基团或杂芳基基团在此处被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合（缩合）的芳族或杂芳族的多环化合物，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合（缩合）的芳族或杂芳族多环化合物由两个或更多个互相稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可以被上述基团取代并可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、
吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元（优选小于非H原子的10%）连接，该非芳族单元例如为sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或者sp-杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键互相连接的体系，例如联苯、三联苯或二苯基三嗪这样的体系，也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下还可以被上述基团取代并可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中个别H原子或CH2基团还可被所述基团R1和R2定义下的上述基团取代的具有1至40个C原子的直链的烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本说明书的目的，两个或更多个基团R1或R2可以互相形成环的构想旨在特别是被认为是指，所述两个基团通过化学键互相连接。这旨在通过如下方案来示例：
然而，在其中所述两个基团中的一个代表氢的情况下，上述构想另外还旨在被认为是指，第二个基团在该氢原子键合的位置处键合，从而成环。这旨在通过如下方案来示例：
为了本申请的目的，苯环可任选地稠合在由*标记的位置上的构想旨在被认为是指，可以存在如下的结构：
所述苯环在此处可以在一个或多个被描绘为未取代的位置处被基团R1取代。
在本申请中，使用咔唑骨架的如下的编号：
根据本发明，Y和所述氮原子以邻接位置的方式键合至所述咔唑衍生物的六元环。为了本发明的目的，这被认为是指，Y和所述氮原子键合至所述咔唑衍生物的六元环的两个相邻的环原子。
另外应强调，从N和Y开始画至所述咔唑衍生物六元环中的键可以发自所述六元环的任何希望的未取代位置。然而，这些位置是邻接的位置，如上文根据本发明的化合物的定义中所示的。
在式(I)和式(II)的表示类型中并不旨在得出，N必须在Y之上与所述咔唑衍生物的六元环键合。因此，可在本发明的范围内自由选择所述吲哚衍生物与桥连基Y的空间排列，只要N和所述基团Y在相邻位置键合。
在下面的部分中描绘根据本发明的所述两个基团的键合位置的优选实施方式。
式(II)的优选实施方式符合式(II-A)至(II-D)
其中出现的符号和标记如为式(II)所定义的，并且p优选等于2，并且其中在式(II-A)中的表示是指，所述基团L键合至所述咔唑的两个六元环中的一个。
在本发明的优选实施方式中，n还等于零。
在本发明的另外的优选实施方式中，相同地选择与L键合的方括号中的部分。
此外，表明与L键合的部分的数量的标记p优选等于2或3，并且特别优选等于2。
在本发明的另外的优选实施方式中，所述杂芳族五元环的氮原子在所述咔唑骨架的3位处键合，并且所述基团Y在2位处或在4位处键合。所述杂芳族五元环的氮原子特别优选在3位处键合，并且所述基团Y在2位处键合。
在另外的优选实施方式中，优选没有或者1个、2个或3个是芳族或杂芳族环的组成部分的碳原子已被N代替。特别优选0或1个碳原子已被N代替，非常特别优选0个碳原子已被N代替。
L另外优选选自单键，其中p必须=2。
L同样优选选自C=O，NR1，O，S，具有1至10个C原子的亚烷基基团，具有2至10个C原子的亚烯基基团，其中一个或多个在所述基团中的CH2基团可以被C=O、NR1、P(=O)(R1)、O或S代替，和具有5至20个芳族环原子的亚芳基或亚杂芳基基团，所述亚芳基或亚杂芳基基团可以被一个或多个基团R1取代。所述标记p在此处可等于2或3并优选等于2。
L同样优选地是式(L-1)的二价的芳族或杂芳族环系
其中p必须等于2，此外：
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；
E在每次出现时相同或不同地是单键、C=O、NAr1、P(=O)(R1)、O、S、SO或SO2；
i在每次出现时相同或不同地是0或1；
k、l在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3，其中k和l的值的和必选大于0；并且
其中所述基团Ar1还可以经由一个或多个二价基团T互相连接，其中
T在每次出现时相同或不同地选自单键、BR1、C(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、C=C(R1)2、CR1=CR1、Si(R1)2、NR1、PR1、P(=O)R1、O、S、S=O和S(=O)2；并且
所述符号*标记从所述基团L至所述化合物剩余部分的键。
L特别优选地是单键，或者具有5至18个芳族环原子的亚芳基或亚杂芳基基团，该亚芳基或亚杂芳基基团可以被一个或多个基团R1取代，或者式(L-1)的二价的芳族或杂芳族环系，其中所述标记p等于2，并且其中，限制上文对于式(L-1)所示的限定，
E在每次出现时相同或不同地是单键、C=O、NAr1、O或S；
k、l在每次出现时相同或不同地是0或1，其中k和l的值的和必须大于0；并且
T在每次出现时相同或不同地选自单键、C(R1)2、C=O、NR1、O和S。
在本发明的另外的优选实施方式中，Y在每次出现时相同或不同地选自C(R1)2、C=O、NR1、O和S。Y非常特别优选地在每次出现时相同或不同地选自C(R1)2、C=O和NR1。
所述基团R1还优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R2)3，N(R2)2，或者具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，并且其中一个或多个在上述基团中的相邻或非相邻的CH2基团可以被-C≡C-、-R2C=CR2-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-NR2-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个基团R1可以互相连接并可以形成环或环系。
所述基团R2还优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，或者具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的相邻或非相邻的CH2基团可以被-C≡C-、-R3C=CR3-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR3-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以互相连接并可以形成环或环系。
在本发明的另外的优选实施方式中，式(I)的化合物符合如下的式(I-1)至(I-27)中的一个
其中，没有或者1个、2个、3个、4个、5个或6个是式(I-1)至(I-27)中芳族或杂芳族环的组成部分的碳原子可以被N代替，并且
其中所述化合物可以在一个或多个被描绘为未取代的位置处被基团R1取代，
并且其中，此外，出现的符号如上文所限定的。
另外，优选没有或者1个、2个或3个是式(I-1)至(I-27)化合物中芳族或杂芳族环的组成部分的碳原子已被N代替。特别优选0或1个碳原子已被N代替，非常特别优选0个碳原子已被N代替。
式(II)化合物的优选实施方式是式(II-D)的化合物
其中p等于2，并且在方括号中的单元选自式(I-1)至(I-27)，其中所述咔唑的氮原子与基团L键合而不是与R1键合。所述化合物相应地由式(II-D-1)至(II-D-27)表示。
此外，式(II-A)化合物的优选实施方式是如下的式(II-A-1)至(II-A-48)的化合物
其中，没有或者1个、2个、3个、4个、5个或6个是式(II-A-1)至(II-A-48)中芳族或杂芳族环的组成部分的碳原子可以被N代替，并且
其中所述化合物可以在一个或多个被描绘为未取代的位置处被基团R1取代，
其中与L键合的在方括号中的部分可以是相同或不同的；
并且其中出现的符号如上文所限定的
在式(II-A-1)至(II-A-48)的化合物中，与L键合的在方括号中的部分优选是相同的。
L还优选处于上文限定的优选实施方式之一的形式。
另外，优选没有或者1个、2个或3个是式(II-A-1)至(II-A-48)化合物中芳族或杂芳族环的组成部分的碳原子已被N代替。特别优选0或1个碳原子已被N代替，非常特别优选0个碳原子已被N代替。
本发明化合物的特别优选的实施方式是下式的化合物
其中0个是芳族或杂芳族环的组成部分的碳原子已被N代替，并且
其中所述化合物可以在一个或多个被描绘为未取代的位置处被基团R1取代，
其中与L键合的在方括号中的部分可以是相同或不同的；
并且其中出现的符号如上文所限定的。
此外，对于所示出的特别优选的结构式，L优选地代表单键，或者具有5至18个芳族环原子的亚芳基或亚杂芳基基团，该亚芳基或亚杂芳基基团可以被一个或多个基团R1取代，或者式(L-1)的二价的芳族或杂芳族环系，如上文所限定的。
另外优选本发明化合物具有至少一个选自基团R1-I、R1-II和R1-III的基团作为取代基R1，对于基团R1-I、R1-II和R1-III：
R1-I是具有5至20个芳族环原子的杂芳基基团，或酮基基团，或氧化磷基团，或氧化硫基团，这些基团中的每个直接键合或者经由一个或多个二价的芳基或杂芳基基团键合，并且其可以被一个或多个基团R2取代；
R1-II是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，该芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R2取代，并且
R1-III是芳基胺基团，该芳基胺基团可以被一个或多个基团R2取代。
为了本发明的目的，直接键合或者经由一个或多个二价的芳基基团键合的并且可以被基团R2取代的酮基基团被认为是指下式的基团
其中的虚线键代表所述酮基基团的键合位置，
q可等于0、1、2、3、4或5，
Ar2在每次出现时相同或不同地代表具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，该芳基或杂芳基基团可以被一个或多个基团R2取代，其中所述基团Ar2可以经由一个或多个基团U互相连接；并且
U在每次出现时相同或不同地选自单键、BR2、C(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、C=C(R2)2、CR2=CR2、Si(R2)2、NR2、PR2、P(=O)R2、O、S、S=O和S(=O)2；并且
R2如上文所限定的。
为了本发明的目的，直接键合或者经由一个或多个二价的芳基基团键合的并且可以被基团R2取代的氧化磷基团被认为是指下式的基团
其中的虚线键代表所述氧化磷基团的键合位置，并且R2、q和Ar2如上文所限定的，其中所述基团Ar2可以经由一个或多个基团U互相连接，如上文所限定的。
为了本发明的目的，直接键合或者经由一个或多个二价的芳基基团键合的并且可以被基团R2取代的氧化硫基团被认为是指下式的基团
其中的虚线键代表所述氧化硫基团的键合位置，
a可等于1或2，
并且R2、q和Ar2如上文所限定的，其中所述基团Ar2可以经由一个或多个基团U互相连接，如上文所限定的。
上述基团R1-I优选代表下式的基团
其中符号*标记与所述化合物的剩余部分键合的键，此外
q和Ar2如上文所限定的，其中所述基团Ar2可以经由一个或多个基团U互相连接，如上文所限定的；并且
HetAr1代表具有5至20个芳族环原子的杂芳基基团，该杂芳基基团可以被一个或多个基团R2取代。
HetAr1优选地选自吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪和苯并咪唑，其中的每个可以被一个或多个基团R2取代。
上述基团R1-II优选地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并蒽基、芘基、联苯基、三联苯基和四联苯基，其中的每个可以被一个或多个基团R2取代。
上述基团R1-III优选代表下式的基团
其中符号*标记与所述化合物的剩余部分键合的键，此外
q和Ar2如上文所限定的，其中所述基团Ar2可以经由一个或多个基团U互相连接，如上文所限定的。
根据本发明的化合物的实例示于下表中：
本发明化合物可通过已知的有机化学合成方法来制备。这些方法例如包括Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联和钯催化的氧化环化。
下文的方案1示出了骨架A和B的合成，可经由之后的反应从该骨架A和B制备根据本发明的化合物。
方案1
为合成骨架A和B，首先在Ullmann反应中将1-溴-4-碘苯偶联至1H-吲哚-2-羧酸甲酯。所得到的化合物与甲基氯化镁反应，然后在脱水条件下进行环合反应，得到相应的桥连的吲哚并溴苯基衍生物。该化合物首先通过Buchwald偶联与2-氯苯胺反应。然后在钯催化的环化反应中形成所述咔唑基团。这给出了两种同分异构的骨架A和B，其可通过柱色谱法进行分离。
方案2示出了骨架C的合成。这与方案1中所示合成之间的差异仅在于如下的事实：在Ullmann偶联中使用的是同分异构的1-溴-3-碘苯而不是1-溴-4-碘苯。在最后步骤中出现的氧化环化中形成骨架C。
方案2
根据用于制备骨架A、B和C的可选的合成路线，可直接进行吲哚衍生物与溴取代咔唑衍生物的Ullmann偶联。在上文所示的合成路线中，在所述Ullmann偶联之后，将甲基溴化镁加成至所述羧酸酯基团上，并进行环合反应。对于骨架C的制备，在方案3中通过实例示出了合成路线。
方案3
对于骨架A，方案4通过实例示出了多种通过衍生反应获得本发明化合物的方法。对于骨架B和C可实施类似的步骤。在示出的第一个反应中，进行与单溴官能化芳基衍生物的Hartwig-Buchwald反应。在示出的第二个反应中，通过在杂芳基氯上的亲核取代在咔唑氮原子上引入相应的杂芳基基团作为取代基。
方案4
下面在方案5中示出的反应产生本发明式(II)的化合物。为此目的，二当量的骨架A与二溴芳基衍生物反应，如参照4,4’-二溴联苯所明确示出的。
方案5
相应地，在根据方案5的反应中，还可使用骨架B和C的化合物而不是使用骨架A的化合物，以获得式(II)的可选化合物。此外，在这样的反应中，还可在所述Buchwald偶联中使用其它二价的芳基基团，例如，杂芳基基团例如二苯并噻吩，或其它的芳基基团，例如苯、芴或三联苯。
上述合成路线仅旨在示例。如果在给定条件下在本领域普通技术人员看来可选的合成方法有利，则本领域普通技术人员将能够使用可选的合成方法来合成根据本发明的化合物。此外，本领域普通技术人员将能够使用其在有机合成化学领域中的一般专业知识扩展和/或改进所示合成以制备本发明化合物。
因此，本发明还涉及用于制备式(I)或(II)的化合物的方法，其特征在于，该方法包括至少一步在吲哚衍生物和卤素取代的芳族或杂芳族化合物之间的有机金属偶联反应，和至少一步在该吲哚衍生物和所偶联的芳族或杂芳族化合物之间的环合反应。
上文所述的本发明化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可用作单体制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物。所述低聚或聚合在此处优选经由所述卤素官能团或所述硼酸官能团进行。
因此，本发明还涉及如下的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种式(I)或(II)的化合物，其中一个或多个构成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于在式(I)或(II)中被R1或R2取代的任何希望的位置处。取决于所述式(I)或(II)的化合物的连接，所述化合物是所述低聚物或聚合物的侧链的组成部分，或者是所述主链的组成部分。在本发明意义上的低聚物被认为是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上的聚合物被认为是指由至少十个单体单元构建的化合物。本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。本发明的低聚物或聚合物可以是直链的、支链的或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(I)或(II)的单元可直接地互相连接，或者可经由二价基团互相连接，例如经由取代或未取代的亚烷基基团，经由杂原子，或者经由二价的芳族或杂芳族基团连接。在支链和树枝状结构中，三个或更多个式(I)或(II)的单元可以例如经由三价或多价基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以形成支链或树枝状的低聚物或聚合物。
如上所述对于式(I)或(II)化合物的相同优选特征适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(I)或(II)重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适并且优选的共聚单体选自芴（例如根据EP842208或WO2000/22026的），螺二芴（例如根据EP707020、EP894107或WO2006/061181的），对苯撑（例如根据WO1992/18552的），咔唑（例如根据WO2004/070772或WO2004/113468的），噻吩（例如根据EP1028136的），二氢菲（例如根据WO2005/014689或WO2007/006383的），顺式-和反式-茚并芴（例如根据WO2004/041901或WO2004/113412的），酮（例如根据WO2005/040302的），菲（例如根据WO2005/104264或WO2007/017066的），还有多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还包含其它单元，例如发光的（发荧光的或发磷光的）单元例如乙烯基三芳基胺（例如根据WO2007/068325的）或者发磷光的金属络合物（例如根据WO2006/003000的），和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性质，特别是长寿命、高效率和好的颜色坐标。
本发明的聚合物和低聚物通常通过聚合一种或多种类型的单体来制备，其中的至少一种单体导致在所述聚合物中产生式(I)或(II)的重复单元。适当的聚合反应为本领域普通技术人员所已知并且描述于文献中。特别适当并且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是以下反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
其中可通过这些方法进行聚合的方法和其中可随后从反应介质中分离出聚合物并提纯的方法是本领域普通技术人员所已知的，并且详细地描述于文献中，例如WO2003/048225、WO2004/037887和WO2004/037887中。
因此，本发明还涉及制备本发明聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于它们通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合来制备。本发明的树枝状大分子可通过本领域普通技术人员已知的方法或与此类似的方法来制备。适当的方法描述于文献中，例如Frechet，Jean M.J.；Hawker，Craig J.，“Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers”（超支化聚亚苯基和超支化聚酯：新型可溶性的三维反应性聚合物），Reactive&FunctionalPolymers（反应性和功能性聚合物）(1995)，26(1-3)，127-36；Janssen，H.M.；Meijer，E.W.，“The synthesis and characterization of dendriticmolecules”（树枝状分子的合成和表征），Materials Science andTechnology（材料科学和技术）(1999)，20(Synthesis of Polymers（聚合物的合成）)，403-458；Tomalia，Donald A.，“Dendrimer molecules”（树枝状大分子），Scientific American（科学美国人）(1995)，272(5)，62-6；WO02/067343A1和WO2005/026144A1中。
为了从液相处理本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行处理，本发明化合物的制剂是必须的。这些制剂可例如是溶液、分散体或微乳液。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散体或微乳液，其包含至少一种式(I)或(II)的化合物或至少一种含有至少一种式(I)或(II)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子，以及至少一种溶剂，优选有机溶剂。其中可制备这种溶液的方法是本领域普通技术人员已知的，且描述在例如申请WO2002/072714和WO2003/019694以及其中引用的文献中。
根据本发明的式(I)或(II)的化合物适合用于电子器件中，特别是有机电致发光器件（OLED）中。取决于取代，所述化合物优选用于特定的功能和/或层中。
例如，如上文所限定的具有至少一个基团R1-I作为取代基R1的本发明化合物，特别适合用作磷光掺杂剂的基质材料，用作电子传输材料或用作空穴阻挡材料。所述基团R1-I在此处优选含有至少一个缺电子基团，例如含有一个或多个氮原子的六元杂芳基环基团或者含有两个或更多个氮原子的五元杂芳基环基团。
此外，如上文所限定的具有至少一个基团R1-II和/或R1-III作为取代基R1的本发明化合物，特别适合用作空穴传输材料或用作荧光掺杂剂。所述基团R1-II在此处优选含有如下的芳族环系，该芳族环系具有12至24个芳族环原子。
本发明化合物优选用作电子传输层中的电子传输材料，用作发光层中的基质材料和/或用作空穴传输层中的空穴传输材料。如果所述化合物用作发光层中的基质材料，则该发光层优选包含至少一种发磷光的发光体化合物。然而，所述化合物还可用于其它的层和/或功能中，例如用作发光层中的荧光掺杂剂或者用作空穴或电子阻挡材料。
因此，本发明还涉及本发明化合物在电子器件中的用途。所述电子器件在此处优选地选自有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）并且特别优选地选自有机电致发光器件（OLED）。
本发明另外还涉及包含至少一种式(I)或(II)化合物的电子器件。所述电子器件在此处优选地选自上文提及的器件。特别优选包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于至少一个有机层包含至少一种式(I)或(II)的化合物，所述至少一个有机层可以是发光层、电子传输层或另外的层。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可以包括其它的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层（(IDMC2003，台湾；Session21OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer（具有电荷产生层的多光子有机EL器件））、耦合输出层和/或有机或无机p/n结。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须存在，且层的选择通常取决于使用的化合物以及特别是还取决于所述电致发光器件是发荧光的还是发磷光的。优选用于各个层和功能中的化合物明确公开在如下的部分中。
根据本发明，优选式(I)或(II)的化合物用于包含一种或多种磷光掺杂剂的电子器件中。所述化合物在此处可用于多个层中，优选用于电子传输层、空穴传输层、空穴注入层中或发光层中。然而，根据本发明，式(I)或(II)的化合物还可以用于包含一种或多种荧光掺杂剂且不含磷光掺杂剂的电子器件中。
所述术语磷光掺杂剂通常包括如下的化合物：其中，通过自旋禁阻的跃迁而发光，所述自旋禁阻的跃迁例如是从激发三重态或自旋量子数比较高的态例如五重态的跃迁。
适当的磷光掺杂剂特别是经适当激发时发光优选在可见区发光并且另外包含至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子的化合物。使用的磷光掺杂剂优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，所有发光的铱、铂或铜络合物被认为是磷光化合物。
申请WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO2005/033244、WO2005/019373和US2005/0258742公开了上述磷光掺杂剂的实例。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域普通技术人员所已知的所有磷光络合物都是适当的。本领域普通技术人员也能够在不需要付出创造性劳动的情况下与本发明化合物结合以将其它磷光络合物用于有机电致发光器件中。适当的磷光掺杂剂的另外的实例公开在如下部分的表中。
在本发明的优选实施方式中，式(I)或(II)的化合物用作基质材料，与一种或多种掺杂剂、优选磷光掺杂剂组合。如果所述化合物含有一个或多个式R1-I的基团，例如含有一个或多个氮原子的六元杂芳基环基团或含有两个或更多个氮原子的五元杂芳基环基团，则其特别适合用作基质材料。
在包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂被认为是指在所述混合物中的比例较小的组分。相应地，基质材料被认为是指在包含基质材料和掺杂剂的体系中在所述混合物中的比例较大的组分。
在这种情况下，所述基质材料在所述发光层中的比例，对于荧光发光层为50.0至99.9体积%，优选为80.0至99.5体积%，并且特别优选为92.0至99.5体积%，而对于磷光发光层则为85.0至97.0体积%。
相应地，所述掺杂剂的比例，对于荧光发光层为0.1至50.0体积%，优选为0.5至20.0体积%，并且特别优选为0.5至8.0体积%，而对于磷光发光层，为3.0至15.0体积%。
有机电致发光器件的发光层也可以包括含有多种基质材料（混合基质体系）和/或多种掺杂剂的体系。同样，在这种情况下，掺杂剂通常是在该体系中比例较小的材料，而基质材料是在该体系中比例较大的材料。然而，在个别情况下，在体系中单种基质材料的比例可以小于单种掺杂剂的比例。
在本发明另外的优选实施方式中，式(I)或(II)的化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。此处所述两种材料之一优选是具有空穴传输性质的材料，且另一种材料是具有电子传输性质的材料。所述两种不同基质材料在此处可以以1:50至1:1的比例存在，该比例优选是1:20至1:1，特别优选1:10至1:1，且非常特别优选1:4至1:1。混合基质体系优选用于发磷光的有机电致发光器件中。
所述混合基质体系可以包含一种或多种掺杂剂。根据本发明，在作为整体的混合物中掺杂剂化合物或多种掺杂剂化合物一起的比例为0.1至50.0体积%，并且优选在作为整体的混合物中的比例为0.5至20.0体积%。相应地，在作为整体的混合物中，基质组分一起的比例为50.0至99.9体积%，并且优选在作为整体的混合物中该比例为80.0至99.5体积%。
可与本发明化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别适当的基质材料是如下物质：芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-二咔唑基联苯）或公开在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，或茚并咔唑衍生物，例如根据WO10/136109和WO2011/000455的，或桥连的咔唑，例如根据WO2011/088877和WO2011/128017的。
用于包含本发明化合物的混合基质体系中的优选磷光掺杂剂是在下表中显示的磷光掺杂剂。
在本发明另外的优选实施方式中，式(I)或(II)的化合物用作空穴传输材料。则该化合物优选用于空穴传输层中和/或空穴注入层中。在本发明意义上的空穴注入层是与阳极直接相邻的层。在本发明意义上的空穴传输层是位于空穴注入层和发光层之间的层。特别地，如果所述化合物被一个或多个具有12至20个芳族环原子的芳族环系取代和/或被一个或多个芳基氨基基团取代，则该化合物用作空穴传输材料。
如果式(I)或(II)的化合物在空穴传输层中用作空穴传输材料，则该化合物可作为纯材料使用，即，在空穴传输层中比例为100%，或它可与其它化合物在空穴传输层中组合使用。
在本发明另外的实施方式中，式(I)或(II)的化合物用作发光层中的荧光掺杂剂。特别地，如果所述化合物被一个或多个芳族体系、优选含有12至24个芳族环原子的芳族体系取代，则该化合物适合用作荧光掺杂剂。本发明的化合物优选用作绿色或蓝色发光体。
在这种情况中，作为掺杂剂的式(I)或(II)的化合物在发光层混合物中的比例为0.1至50.0体积%，优选0.5至20.0体积%，特别优选0.5至8.0体积%。相应地，基质材料的比例是50.0至99.9体积%，优选80.0至99.5体积%，特别优选92.0至99.5体积%。
与作为荧光掺杂剂的本发明化合物组合使用的优选基质材料在如下部分之一中有提及。它们对应于显示为优选的用于荧光掺杂剂的基质材料。
在本发明另外的实施方式中，所述化合物用作有机电致发光器件的电子传输层中的电子传输材料。如果所述化合物含有一个或多个式R1-I的基团，例如含有一个或多个氮原子的六元杂芳基环基团或者含有两个或更多个氮原子的五元杂芳基环基团，则所述化合物特别适合用作电子传输材料。
所述有机电致发光器件也可以包括多个发光层。在这种情况中特别优选这些发光层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，将能够发荧光或发磷光且发蓝色或黄色或橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中，其中在本发明该实施方式中的多种颜色一起给出白色光。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的一层或多层包含式(I)或(II)的化合物，且其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013）。同样，具有宽带发光谱带且因此显示白色发光的发光体适用于这种体系中的白色发光。可选地和/或另外地，本发明的化合物也可以存在于空穴传输层中或电子传输层中或这种体系中另外的层中。
以下显示了在包含一种或多种本发明化合物的电子器件中优选使用的其它功能材料。
在下表中显示的化合物是特别适当的磷光掺杂剂。
优选的荧光掺杂剂选自芳基胺类。在本发明意义上的芳基胺或芳族胺被认为是指如下的化合物，其含有三个与氮直接键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选地是稠合的环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族
二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9-位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10-位键合的化合物。以与此类似的方式，定义芳族的芘胺、芘二胺、
胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1-位或在1,6-位键合。另外优选的荧光掺杂剂选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO2007/140847的。苯乙烯基胺类的荧光掺杂剂的实例是取代或未取代的三茋胺或描述于WO2006/000388、WO2006/058737、WO2006/000389、WO2007/065549和WO2007/115610中的荧光掺杂剂。此外，优选在WO2010/012328中公开的稠合烃。此外，式(I)或(II)的化合物可用作荧光掺杂剂。
此外，合适的荧光掺杂剂是在JP2006/001973、WO2004/047499、WO2006/098080、WO2007/065678、US2005/0260442和WO2004/092111中公开的结构。
优选用于荧光掺杂剂的合适的基质材料是来自多类物质的材料。优选的基质材料选自如下类的物质：低聚亚芳基（例如根据EP676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽），特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基（例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi），多足金属络合物（例如根据WO2004/081017的），空穴传导化合物（例如根据WO2004/058911的），电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等（例如根据WO2005/084081和WO2005/084082的），阻转异构体（例如根据WO2006/048268的），硼酸衍生物（例如根据WO2006/117052的）或苯并蒽（例如根据WO2008/145239的）。此外，合适的基质材料优选是本发明的化合物。特别优选的基质材料选自如下类别的物质：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或者这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基类。在本发明的意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团互相键合的化合物。
优选用于荧光掺杂剂的合适的基质材料，公开在例如WO2004/018587、WO2008/006449、US5935721、US2005/0181232、JP2000/273056、EP681019、US2004/0247937和US2005/0211958中。
用于磷光掺杂剂的优选基质材料是咔唑衍生物（例如CBP（N,N-双咔唑基联苯）或根据WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851的化合物），三芳基胺，氮杂咔唑（例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的），吲哚并咔唑衍生物（例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的），酮（例如根据WO2004/093207或WO2010/006680的），氧化膦，亚砜和砜（例如根据WO2005/003253的），低聚亚苯基，芳族胺（例如根据US2005/0069729的），双基性基质材料（例如根据WO2007/137725的），硅烷（例如根据WO2005/111172的），氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯（例如根据WO2006/117052的），三嗪衍生物（例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的），锌络合物（例如根据WO2009/062578的），铝络合物（例如BAlq），二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109和WO2011/000455的，或二氮杂磷杂环戊二烯，例如根据WO2010/054730的。
可在本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或电子传输层中使用的合适的电荷传输材料，例如是在Y.Shirota等人，Chem.Rev.（化学综述）2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素（例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等）。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Ba/Ag或Mg/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐（例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等）。此外，8-羟基喹啉锂（LiQ）可用于该目的。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极（例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx）。对于某些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料辐射（有机太阳能电池），或耦合输出光（OLED、O-laser）。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）。此外优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
所述器件被适当地（取决于应用）结构化，提供以接触并最后被密封，因为本发明器件的寿命在水和/或空气存在下会缩短。
在优选实施方式中，本发明的有机电致发光器件的特征在于，借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华设备中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初压下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初压在此处也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD（有机气相沉积）方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP（有机蒸气喷印）方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的（例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.（应用物理快报）2008，92，053301）。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI（光引发热成像，热转印）或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，式(I)或(II)的可溶性的化合物是必要的。可通过适当取代所述化合物实现高的溶解性。
为制造本发明的有机电致发光器件，此外优选从溶液施加一个或多个层并通过升华方法施加一个或多个层。
包含一种或多种本发明化合物的有机电致发光器件能够用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用（例如光线疗法）中的光源。
将式(I)或(II)的化合物用于有机电致发光器件中时，可实现下文提及的一种或多种优势：
本发明的化合物非常适合用作磷光掺杂剂的基质材料以及用作电子传输材料。将本发明的化合物用于这些功能中时，获得有机电致发光器件的好的功率效率、低工作电压和好的寿命。
此外，本发明的化合物的突出之处在于在溶液中高的氧化稳定性，这在所述化合物的纯化和处理过程中以及在将其用于电子器件中时具有有利的效果。
此外，本发明的化合物是温度稳定的，且因此能够在基本不分解的条件下升华。因此简化了所述化合物的纯化，且能够以较高纯度获得所述化合物，这对于包含所述材料的电子器件的性能数据具有积极的效果。特别地，能够因此制造具有较长工作寿命的器件。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地解释本发明，但本发明并不受所述实施例的范围的限制。
应用实施例
A）合成实施例
实施例化合物1
第1步：
将50g（245mmol）吲哚-2-羧酸2-甲酯、161.5g（571mmol）1-溴-4-碘苯和108.7g K2CO3悬浮于1L二
烷中。将21.71g（114mmol）CuI和10.06g N,N'-二亚甲基二胺（114mmol）添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流48小时。冷却后，经由折叠滤纸将沉淀物过滤出。然后将该反应溶液在乙酸乙酯和水之间分配，将有机相用水洗涤三次、用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。将残留的黑绿色油用庚烷:甲苯通过硅胶进行过滤。将蒸发的滤液残余物从甲醇中重结晶。产率：43g1-苯基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯（60%）。
第2步：
首先将32.8g无水氯化铈(III)（133.26mmol）引入500ml干燥THF中。将40g（121mmol）1-苯基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分份量入所述溶液中，并将该混合物搅拌1小时。将该反应混合物冷却，并在5℃下在40分钟的过程中逐滴添加121ml（363.44mmol）甲基氯化镁溶液（在THF中，3mol/L）。一小时后，将该反应混合物小心地倒至冰上，并用二氯甲烷提取三次。将合并的有机相用Na2SO4干燥并蒸发。将残余物从甲苯中重结晶。产率：37.5g（93.6%）。
第3步：
首先将89g多磷酸（968mmol）和59g甲基磺酸引入600ml的CH2Cl2中。在30分钟的过程中将在CH2Cl2溶液（150ml）中的37g（1123mmol）2-(1-(4-溴苯基)-1H-吲哚-2-基)丙-2-醇逐滴添加至所述溶液中，并将该混合物在50℃下搅拌1小时。之后，将该反应混合物冷却，小心地倒至冰上，并用二氯甲烷提取三次。将合并的有机相用Na2SO4干燥并蒸发。将残余物从甲苯中重结晶。产率：30g的8-溴-10,10-二甲基-10H-吲哚并[1,2-a]吲哚（85%）。
第4步：
将30g的8-溴-10,10-二甲基-10H-吲哚并[1,2-a]吲哚（96mmol)、10.9ml的2-氯苯胺（104mmol）、0.79g的DPPF（1.43mmol)、0.26g乙酸钯(II)（1.143mmol）和23.8g叔丁醇钠（248mmol）在600ml甲苯中在保护气氛下在沸腾下加热18小时。然后将该混合物在甲苯和水之间分配，将有机相用水洗涤三次、使用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。将残留的残余物从庚烷/乙酸乙酯中重结晶。产率是27.6g（77mmol，80%）。
第5步：
将25g的2-氯苯胺化合物（70mmol）、0.78g乙酸钯(II)（3mmol）和24g碳酸钾（174mmol)、5.6ml1M的在甲苯中的P(t-Bu)3溶液（5.6mmol）以及5.3ml叔戊酸（21mmol）置于500ml的NMP中，并且将该混合物在氮气中在150℃下搅拌5小时。然后将该混合物在甲苯和水之间分配，将有机相用水洗涤三次、使用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。将残余物从甲苯/庚烷中重结晶。产率是15g（67%），A和B的混合物。将化合物A和B通过硅胶进行分离（洗脱液，庚烷/甲苯）。
第6步：
将20g（62mmol）得自前述步骤中的咔唑衍生物A、20.6g（66.8mmol）5'-溴-[1,1';3',1'']-三联苯和17.9g NaOtBu（186.1mmol）悬浮于500ml对二甲苯中。将0.28g（1.24mmol）Pd(OAc)2和3.7ml的1M的三叔丁基膦溶液添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流16小时。冷却之后，将有机相分离出，用200ml水洗涤三次，然后蒸发至干。将残余物用热甲苯提取，从甲苯中重结晶，然后在高真空下升华。纯度为99.9%。
实施例化合物2
第1步：2-氯-4,6-二苯基嘧啶
将75g（0.41mmol）1,3,5-三氯嘧啶、100g（0.82mol）苯基硼酸和625ml4M的NaHCO3溶液悬浮于2.5L乙二醇二甲醚中。将2.3g（10.23mmol）Pd(OAc)2和10.35g（34mmol）(o-Tol)3P添加至所述悬浮液，将该反应混合物加热回流16小时。然后将该混合物在乙酸乙酯和水之间分配，将有机相用水洗涤三次、使用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。将残留的残余物从庚烷/甲苯中重结晶。产率是43g（0.15mol，38%）。
第2步：
将2.48g在矿物油中60%的NaH（62mmol）在保护气氛下溶解于150ml二甲基甲酰胺中。将20g（62mmol）得自实施例1第5步的化合物溶解于100ml的DMF中，并逐滴添加至所述反应混合物。在室温下1小时之后，逐滴添加2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶（20.2g，71.2mmol）在100ml的THF中的溶液。然后将该反应混合物在室温下搅拌12小时。此后，将该反应混合物倒至冰上，并用二氯甲烷提取三次。将合并的有机相用Na2SO4干燥并蒸发。将残余物用热甲苯提取，从甲苯/正庚烷中重结晶，并且最后在高真空中升华。纯度为99.9%，产率为27g（80%）。
实施例化合物3
与实施例化合物2类似地合成实施例化合物3。在升华之后的纯度为99.9%，产率为45%。
实施例化合物4
将31g（96mmol）得自实施例1第5步的化合物、15g（48mmol）4,4'-二溴联苯和25.9g（270mmol）NaOtBu悬浮于800ml对二甲苯中。将0.54g（2.4mmol）Pd(OAc)2和4.8ml1M的三叔丁基膦溶液添加至所述悬浮液。将该反应混合物加热回流16小时。冷却之后，将有机相分离出，用200ml水洗涤三次，然后蒸发至干。将残余物用热甲苯提取，从甲苯中重结晶，并且最后在高真空下升华。纯度为99.9%。
实施例化合物5
将15g（47mmol）得自实施例1第5步的化合物、25.7g（47mmol）双联苯-4-基-(4'-溴联苯-4-基)胺和13.4g的NaOtBu（139.6mmol）悬浮于400ml对二甲苯中。将0.21g（0.93mmol）Pd(OAc)2和0.7ml（2.79mmol）1M的三叔丁基膦溶液添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流18小时。冷却之后，将有机相分离出，用200ml水洗涤三次，然后蒸发至干。将残余物用热甲苯提取，从甲苯中重结晶，然后在高真空下升华。纯度为99.9%。
实施例化合物6
第1步：
将30g（96mmol）得自实施例1第3步的化合物、11ml的3-氯-4-吡啶-4-基胺（104mmol)、0.79g的DPPF（1.43mmol)、0.26g乙酸钯(II)（1.143mmol）和23.8g叔丁醇钠（248mmol）在600ml甲苯中在保护气氛下在沸腾下加热18小时。然后将该混合物在甲苯和水之间分配，将有机相用水洗涤三次、使用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。将残留的残余物从庚烷/乙酸乙酯中重结晶。产率是27.6g（77mmol，80%）。
第2步：
将25g（70mmol）得自前述步骤的化合物、0.78g乙酸钯(II)（3mmol）、24.07g碳酸钾（174mmol)、5.6ml1M的在甲苯中的(tBu)3P溶液（5.6mmol）和2.1g叔戊酸（21mmol）置于300ml的NMP中，并且将该混合物在氮气中在130℃下搅拌5小时。然后将该混合物在甲苯和水之间分配，并且将有机相用水洗涤三次、使用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。将残余物从甲苯/庚烷中重结晶。产率是15g（67%），C和D的混合物。将化合物C和D通过硅胶进行分离（洗脱液，庚烷/甲苯）。
第3步：
将2.13g在矿物油中60%的NaH（53.3mol）在保护气氛下溶解于150ml二甲基甲酰胺中。将15g（0.31mol）得自前述步骤的化合物C溶解于100ml的DMF中，并且逐滴添加至所述反应混合物。在室温下1小时后，逐滴添加2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶（14.21g，53.3mmol）在100ml的THF中的溶液。然后将该反应混合物在室温下搅拌12小时。此后，将该反应混合物倒至冰上，并用二氯甲烷提取三次。将合并的有机相用Na2SO4干燥并蒸发。将残余物用热甲苯提取，从甲苯/正庚烷中重结晶，然后在高真空中升华。纯度为99.9%。
实施例化合物7
第1步：
将50g（285mmol）吲哚-2-羧酸2-甲酯、98.8g（285mmol）2-溴-N-Boc-咔唑和151g的K3PO4（714mmol）悬浮于800ml二
烷中。将21.7g（114mmol）的CuI和10.06g的N,N-二亚甲基二胺（114mmol）添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流48小时。冷却后，经由折叠滤纸将沉淀物过滤出。然后将该反应溶液在乙酸乙酯和水之间分配，将有机相用水洗涤三次、用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。将残留的黑绿色油用庚烷:甲苯通过硅胶进行过滤。将蒸发的滤液残余物从甲醇中重结晶。产率是72.8g（58%）。
第2步：
将72g（163.4mmol）得自前述步骤的化合物溶解于500ml二氯甲烷中，然后添加12.4ml三氟乙酸（163.4mmol）。将该混合物在40℃下搅拌3小时，并且当该转化完全时，用冰水和20%的NaOH溶液中和。将该混合物用二氯甲烷提取，干燥，并通过从甲苯/庚烷中重结晶进行纯化，得到52.8g（95%）白色固体产物。
第3步：
首先将23.9g无水氯化铈(III)（97mmol）引入300ml干燥THF中。将30g（88mmol）1-(9H-咔唑-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分份量入所述溶液中，并将该混合物搅拌30分钟。将该反应混合物冷却，并在5℃下在30分钟的过程中逐滴添加88ml（254mmol）甲基氯化镁溶液（在THF中，3mol/L）。一小时后，将该反应混合物小心地倒至冰上，并用二氯甲烷提取三次。将合并的有机相用Na2SO4干燥并蒸发。将残余物从甲苯中重结晶。产率：27.5g（92%）。
第4步：
首先将58.7g多磷酸（600mmol）和38.9g甲基磺酸（270mmol）引入500ml的CH2Cl2中。在30分钟的过程中将在CH2Cl2溶液（150ml）中的25g（73mmol）2-(1-(9H-咔唑-3-基)-1H-吲哚-2-基)丙-2-醇逐滴添加至所述溶液中，并将该混合物在50℃下搅拌1小时。此后，将该反应混合物冷却，小心地倒至冰上，并用二氯甲烷提取三次。将合并的有机相用Na2SO4干燥并蒸发。将残余物从甲苯中重结晶。产率是17.8g相应的环化产物（75%）。
第5步：
将15g（47mmol）得自前述步骤的化合物、14.4g（47mmol）5'-溴-[1,1';3',1'']-三联苯和13.4g的NaOtBu（139.6mmol）悬浮于400ml对二甲苯中。将0.21g（0.93mmol）Pd(OAc)2和0.7ml（2.79mmol）1M的三叔丁基膦溶液添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流18小时。冷却之后，将有机相分离出，用200ml水洗涤三次，然后蒸发至干。将残余物用热甲苯提取，从甲苯中重结晶，并且最后在高真空下升华。纯度为99.9%。
实施例化合物8
第1步：
将101.9g（240mmol）吲哚-2-羧酸2-甲酯、20g（114mmol）3,6-二溴-N-Boc-咔唑和151g的K3PO4（714mmol）悬浮于1.2L二
烷中。将17.4g（92mmol）CuI和8g的N,N-二亚甲基二胺（92mmol）添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流48小时。冷却后，经由折叠滤纸将沉淀物过滤出。然后将该反应溶液在乙酸乙酯和水之间分配，将有机相用水洗涤三次、用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发，将分离出的有机相用200ml水洗涤三次，然后蒸发至干。将残留的黑绿色油用庚烷:甲苯通过硅胶进行过滤。将蒸发的滤液残余物从甲醇中重结晶。产率是49g（70%）。
与实施例化合物1的合成类似地进行另外的步骤，其中在最后的步骤中使用溴苯代替溴三联苯。
B）器件实施例
按照WO2004/058911中的一般方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述环境（层厚度的改变，材料）。
在以下实施例E1至E13（见表1和表2）中给出了多种OLED的数据。为改进处理，将已经涂有厚度为150nm结构化ITO（氧化铟锡）的玻璃板涂覆20nm的PEDOT（聚(3,4-亚乙基二氧-2,5-噻吩)，从水中旋涂施加；购买自德国，Goslar，H.C.Starck）。这些涂覆的玻璃板形成基底，将OLED施加到所述基底上。所述OLED基本上具有如下的层结构：基底/任选的空穴注入层（HIL）/空穴传输层（HTL）/任选的中间层（IL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构显示于表1中。用于制造OLED所需的材料显示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，通过共蒸发使所述一种或多种基质材料以一定的体积比例与所述发光掺杂剂混合。此处例如ST1:H4:TER1（50%:40%:10%）的表达是指，材料ST1以50%的体积比例存在于该层中，H4以40%的比例存在于该层中，而TER1以10%的比例存在于该层中。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光光谱、电流效率（以cd/A测量）、从呈现朗伯发射特性的电流/电压/发光密度特性线（IUL特性线）计算的作为发光密度函数的功率效率（以lm/W测量）和外量子效率（EQE，以百分比测量），和寿命。确定在1000cd/m2发光密度下的电致发光光谱，并从其计算CIE1931x和y颜色坐标。在表2中的表达U1000表示1000cd/m2发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000分别表示在1000cd/m2达到的电流和功率效率。最后，EQE1000表示在1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。表2中总结了多种OLED的数据。
使用本发明化合物作为磷光OLED中的基质材料
根据本发明的化合物特别适合作为磷光掺杂剂的基质材料。它们适合作为单一的基质（实施例E6至E9）或者作为混合基质体系中的组分，即与第二种基质材料组合（实施例E1至E5）。在此处实现非常好的电压和效率的值。因此，例如，在组合使用H7与IC2时，对于1000cd/m2获得仅3.3V的电压，并获得约16%的外量子效率。还获得了良好的寿命值。因此，例如对于实施例E1，在用恒定电流密度进行工作时，从8000cd/m2的发光密度降低至6400cd/m2用时大约270个小时。
使用本发明化合物作为空穴传输或电子阻挡材料
根据本发明的化合物还能够用于OLED的空穴传输层中。在此处，对于电压，并且还特别是对于发蓝色荧光的OLED中的效率，获得良好的值（实施例E11和E12）。当用于发绿色磷光的OLED中时，同样地适用（实施例E10和E13）。还获得了良好的寿命，在实施例E10中，在用恒定电流密度进行工作时，在大约170个小时内，从8000cd/m2的发光密度降低至6400cd/m2。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：用于OLED的材料的结构式
Claims (13)
1.式(I)或(II)的化合物：
其中以下适用于出现的符号和标记：
Y在每次出现时相同或不同地选自BR1、C(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、C=S、Si(R1)2、NR1、PR1、P(=O)R1、O、S、S=O和S(=O)2；
L选自C=O，C=NR1，Si(R1)2，NR1，P(=O)(R1)，O，S，SO，SO2，具有1至20个C原子的亚烷基基团或者具有2至20个C原子的亚烯基或亚炔基基团，其中一个或多个在所述基团中的CH2基团可以被Si(R1)2、O、S、C=O、C=NR1、C(=O)O、(C=O)NR1、NR1、P(=O)(R1)、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在所述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，和具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，和1个、2个、3个、4个或5个选自上述基团的相同或不同的基团的任何希望的组合；或者L是单键，其中p在这种情况下必须等于2；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(=O)R2，CR2=C(R2)2，CN，C(=O)OR2，C(=O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(=O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(=O)R2，S(=O)2R2，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，并且其中一个或多个在上述基团中的相邻或非相邻的CH2基团可以被-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个基团R1可以互相连接并可以形成环或环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(=O)R3，CR3=C(R3)2，CN，C(=O)OR3，C(=O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(=O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(=O)R3，S(=O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的相邻或非相邻的CH2基团可以被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以互相连接并可以形成环或环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族的有机基团，其中一个或多个H原子还可以被D或F代替；在此处两个或更多个取代基R3还可以互相连接并形成环或环系；
n等于0或1；并且
p等于2、3、4、5或6；
其中苯环可任选地稠合在由*标记的位置处，并且
其中所述基团Y和所述氮原子以邻接位置的方式键合至所述咔唑衍生物的六元环，并且
其中，在式(I)和(II)中，没有或者1个、2个、3个、4个、5个或6个是芳族或杂芳族环的组成部分的碳原子还可以被N代替，并且
其中所述式(I)或(II)的化合物还可以在一个或多个被描绘为未取代的位置处被基团R1取代；并且
其中，在式(II)中，与L键合的在方括号中的部分可以是相同或不同的；并且
其中，在式(II)中，所述基团L可以在方括号中的部分的任何希望的位置处键合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于n等于零。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于p等于2。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，所述杂芳族五元环的氮原子在所述咔唑骨架的3位处键合，并且所述基团Y在2位处或在4位处键合。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，0个或1个是式(I)或(II)中芳族或杂芳族环的组成部分的碳原子已被N代替。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，L选自单键，其中p必须=2，或者选自C=O，NR1，O，S，具有1至10个C原子的亚烷基基团，具有2至10个C原子的亚烯基基团，其中一个或多个在所述基团中的CH2基团可以被C=O、NR1、P(=O)(R1)、O或S代替，和具有5至20个芳族环原子的亚芳基或亚杂芳基基团，所述亚芳基或亚杂芳基基团可以被一个或多个基团R1取代，或者选自式(L-1)的二价的芳族或杂芳族环系，
其中p必须等于2，此外：
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；
E在每次出现时相同或不同地是单键、C=O、NAr1、P(=O)(R1)、O、S、SO或SO2；
i在每次出现时相同或不同地是0或1；
k、l在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3，其中k和l的值的和必须大于0；并且
其中所述基团Ar1还可以经由一个或多个二价基团T互相连接，其中
T在每次出现时相同或不同地选自单键、BR1、C(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、C=C(R1)2、CR1=CR1、Si(R1)2、NR1、PR1、P(=O)R1、O、S、S=O和S(=O)2；并且
所述符号*标记从所述基团L至所述化合物剩余部分的键。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，Y在每次出现时相同或不同地选自C(R1)2、C=O、NR1、O和S。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的式(I)的化合物，其特征在于所述化合物选自下式：
其中，没有或者1个、2个、3个、4个、5个或6个是式(I-1)至(I-27)中芳族或杂芳族环的组成部分的碳原子可以被N代替，并且
其中所述化合物可以在一个或多个被描绘为未取代的位置处被基团R1取代，
并且其中，此外，出现的符号如权利要求1中所限定的。
9.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的式(II)的化合物，其特征在于所述化合物符合式(II-A)至(II-D)之一：
其中出现的符号和标记如在权利要求1至7中的一项或多项对于式(II)所限定的，并且p优选等于2，并且其中在式(II-A)中的表示法是指，所述基团L与所述咔唑的两个六元环中的一个键合。
10.含有一种或多种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个构成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可以位于在式(I)或(II)中被R1或R2取代的任何希望的位置处。
11.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求10所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
12.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求10所述的聚合物、树枝状大分子或低聚物，所述电子器件优选选自有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）和有机电致发光器件（OLED）。
13.根据权利要求12所述的电子器件，所述电子器件选自有机电致发光器件，其特征在于，所述根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或者所述根据权利要求11所述的聚合物、树枝状大分子或低聚物在空穴传输层中作为空穴传输材料存在，在发光层中作为基质材料存在，和/或在电子传输层中作为电子传输材料存在。
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