WO2004095890A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 Download PDF

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Eisaku Katoh
Hiroshi Kita
Tomohiro Oshiyama
Mitsuhiro Fukuda
Yoshiyuki Suzuri
Noriko Ueda
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Definitions

  • the present invention relates to a material for an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device, a lighting device, a display device, and a novel compound.
  • ELD electronic luminescent display
  • the constituent elements of the ELD include an inorganic electroluminescent element and an organic electroluminescent element (hereinafter, also referred to as an organic EL element).
  • Inorganic electroluminescent elements have been used as flat light sources, but high voltage AC is required to drive light emitting elements.
  • an organic EL device has a configuration in which a light-emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode, and electrons and holes are injected into the light-emitting layer and recombined to form excitons.
  • Exciton a light-emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode, and electrons and holes are injected into the light-emitting layer and recombined to form excitons.
  • Exciton fluorescence or phosphorescence
  • It can emit light at a voltage of several V to several tens of V
  • the self-luminous type has a wide viewing angle, high visibility, and is a thin-film type solid-state device.
  • stilbene derivatives A technique of doping a trace amount of a phosphor to a styrene derivative or a tristyrylarylene derivative to improve emission luminance and extend the life of the device (for example, see Patent Document 1), 8-hydroxyquinoline Using an aluminum complex as a host compound, a zero element having an organic light emitting layer in which a small amount of phosphor is doped (see, for example, Patent Document 2), and an 8-hydroxyquinoline aluminum complex as a host compound An element having an organic light emitting layer doped with a quinacridone dye has been known (for example, see Patent Document 3).
  • the generation ratio of a singlet exciton to a triplet exciton is 1: 3; Since it is 5% and the light extraction efficiency is about 20%, the limit of the external extraction quantum efficiency (sword e X t) is set at 5%.
  • Non-Patent Document 1 Since Princeton University reported an organic EL device using phosphorescence emission from an excited triplet (see, for example, Non-Patent Document 1), research on materials that exhibit phosphorescence at room temperature has been active. (See, for example, Non-Patent Document 2 and Patent Document 4.) .
  • the upper limit of the internal quantum efficiency is 100%, so the luminous efficiency is quadrupled in principle compared to the case of the excited singlet, and performance almost equivalent to that of a cold cathode tube can be obtained. It can also be used for lighting and is attracting attention.
  • Non-Patent Document 3 many compounds have been studied for synthesis centered on heavy metal complexes such as iridium complexes (for example, see Non-Patent Document 3).
  • various S-electron transporting materials are used as a host of a phosphorescent compound, and these are doped with a novel iridium complex and used (for example, see Non-patent Document 4). Furthermore, high luminous efficiency is obtained by introducing a hole blocking layer (for example, see Non-Patent Document 5).
  • the present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to provide a material for an organic EL device having high luminous efficiency, an organic EL device using the material for an organic EL device, It is to provide a lighting device and a display device. Further, it is intended to provide a material for an organic EL device having a long life, an organic EL device using the material for an organic EL device, a lighting device, a display device, and a novel compound suitably used as the material for the organic EL device. It is.
  • CBP and other materials containing a nitrogen-containing aromatic compound such as a carbazole ring are well known as high-efficiency materials.
  • nitrogen-containing aromatic ring compounds including some green chloroplasts, are highly efficient as materials for organic EL potatoes.
  • Patent Document 5 does not disclose a nitrogen-containing aromatic ring compound having a diazaforce rubazole structure.
  • Patent Document 6 discloses that a nitrogen-containing aromatic ring compound having a molecular weight of 45 Only less than 0 are disclosed, and no mention is made of thermal stability. In any case, there is no disclosure of a phosphorescent organic electroluminescent device having an organic EL port.
  • Patent Document 2 Patent No. 3 0 9 3 7 9 6 (Patent Document 2)
  • Patent Document 3 Patent Document 3
  • Patent Document 4 Patent Document 4
  • Patent Document 5 (Patent Document 5)
  • Patent Document 6 (Patent Document 6)
  • Non-Patent Document 3 (Non-Patent Document 3)
  • Non-Patent Document 4 Non-Patent Document 4
  • Non-Patent Document 5 (Non-Patent Document 5)
  • Non-Patent Document 6 (Non-Patent Document 6)
  • a material for an organic electroluminescence device which is a compound represented by the following general formula (1) and having a molecular weight of 450 or more.
  • Y 1 represents a divalent linking group or a simple bond.
  • R 2 represents an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent.
  • Z 3 and Z 4 each independently represent a group of atoms necessary to form a 5- to 7-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic structure.
  • R 3 to Re each represent an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, or a group which may have a substituent.
  • Z 5 to Z 8 each independently represent an atom required to form a 5- to 7-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic structure; Represents a group: 7 to R represents a substituent, and nl to n4 each represent an integer of 1 to 3.
  • An organic electroluminescent device comprising: an organic EL device comprising: a material for an organic electroluminescent device according to any one of (1) to (3); element.
  • the organic electroluminescent device according to any one of (4) to (6) which emits white light.
  • a display device comprising the organic electroluminescence element according to any one of (4) to (8).
  • a lighting device comprising the organic electroluminescent element according to any one of (1) to (8).
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a display device including an organic EL element.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of a display unit.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • FIG. 4 is a schematic diagram of a passive matrix type full color display device. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • an organic EL device In the organic electroluminescent device of the present invention (hereinafter, referred to as an organic EL device), by using at least one kind of material for an organic EL device defined in any one of the above (1) to (3).
  • the organic EL device defined in any one of the above (4) to (8) and exhibiting high luminous efficiency was obtained. Further, a display device and a lighting device including the organic EL element of the present invention could be provided together.
  • the material according to the present invention has a molecular weight of 450 or more and the general formula (1) Has a structure represented by
  • an organic EL device using the compound represented by the general formula (1) as a material for an organic EL device has high luminous efficiency. Furthermore, they have found that an organic EL device using the material for an organic EL device represented by the general formula (1) has a long life.
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a group necessary for forming a 5- to 7-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic structure which may have a substituent; Represents a divalent linking group or a mere bond.
  • R i represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the 5- to 7-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring formed by Z 1 and Z 2 includes a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a virazine ring, a triazine ring, Benzoimidazole ring, Oxadiazole ring, Triazozol ring, Imidazol ring, Pyrazol ring, Thiazolyl ring, Indole ring, Benzoimidazole ring, Benzothiazol ring, Benzoxazol ring, Quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, carbazole ring, carboline ring, ring in which the carbon atom of the hydrocarbon ring constituting the carboline ring is further substituted with a nitrogen atom And the like.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring may have a substituent represented by Ri described below.
  • an alkyl group for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a methyl group, a hexyl group, an octyl group, Dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group
  • cycloalkyl eg, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • alkenyl eg, vinyl, aryl, etc.
  • alkynyl eg, ethynyl, A propargyl group
  • an aryl group eg, a phenyl group, a naphthyl group, etc.
  • aromatic heterocyclic group eg, a furyl group, a phenyl group, a phenyl group,
  • cycloalkoxyl group eg, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • aryloxy group eg, phenoxy group, naphthyloxy group, etc.
  • alkylthio group eg, methylthio group, ethylthio group, Ropylthio, pentylthio, hexylthio, octylthio, dodecylthio, etc.
  • cycloalkylthio for example, cyclopentylthio, cyclo
  • arylthio group for example, phenylthio group, naphthylthio group, etc.
  • alkoxycarbonyl group for example, methyloxycarbonyl group, ethyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, etc.
  • Octyloxycarbonyl group dodecyloxycarbonyl group, etc.
  • aryloxycarbonyl group for example, Nyloxycarbonyl group, naphthyloxycarbonyl group, etc.
  • sulfamoyl group for example, aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group, dimethylaminosulfonyl group, butylaminosulfonyl group, hexylaminosulfonyl group, Hexylaminosulfonyl, octylaminosulfonyl, dodecylaminosulfonyl, phenylami
  • acyl group for example, acetyl group, ethyl garbonyl group, propylcarbonyl group, pentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, octylcarbonyl group, 2-ethylhexylcarbonyl
  • dodecyl propyl group phenylcarbonyl group, naphthylcarbonyl group, 0-pyridylcarbonyl group, etc.
  • acyloxy group for example, acetyloxy group, ethylcarbonyl group, butylcarbonyloxy group, octylcarbonyl group
  • amide group eg, methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group, dimethylcarbonyla
  • substituents may be further substituted by the above-mentioned substituents. Further, a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • Preferred substituents are an alkyl group, a cycloalkyl group, a fluorinated hydrocarbon group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, and a heterocyclic group.
  • Examples of the divalent linking group represented by Y 1 include alkylene, alkenylene, and alkyl.
  • hydrocarbon groups such as diene, arylene, etc., they may contain a heteroatom, and may be a thiophene-1,2,5-diyl group or a pyrazine-1,2,3-diyl group.
  • It may be a divalent linking group derived from a compound having an aromatic heterocycle (also referred to as a heteroaromatic compound), or may be a chalcogen atom such as oxygen or sulfur.
  • a group connecting and linking hetero atoms such as an alkylimino group, a dialkylsilanediyl group, a diary, and a germandiyl group may be used.
  • the mere bond is a bond directly connecting the connecting substituents, and is preferably a case where the ring containing N—R i forms a 5-membered ring.
  • Z 1 or Z 2 in the general formula (1) is a nitrogen-containing 6-membered ring 0, whereby the luminous efficiency can be further increased, and the life of the layer can be further extended. Can be done.
  • both Z 1 and Z 2 in the general formula (1) be a nitrogen-containing 6-membered ring, because the luminous efficiency can be further increased. Further, it is preferable because the life can be further extended.
  • a preferable material for the organic EL device represented by the general formula (1) is a case where the general formula (1) is represented by the general formula (2). It is preferable that the compounds represented by (3) to (6) be used as materials for organic EL devices.
  • R 2 has the same meaning as described above, and 0 for Z 3 and Z 4 has the same meaning as Z 1 and Z 2.
  • R 3 to R 6 each have an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, and a substituent. And a heterocyclic group which may have a substituent.
  • Z 5, Z 8 independently represents a group of atoms necessary to form a 5- to 7-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic structure.
  • R 7 ⁇ Ri. represents a substituent, and ⁇ 1 to ⁇ 4 each represent an integer of 1 to 3.
  • R 3 to R 6 have the same meaning as R 1, and the 5- to 7-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic structure formed by Z 5 to Z 8 is represented by Z 1 or Z 2 It is synonymous with the 5-7 membered nitrogen-containing aromatic heterocycle formed.
  • organic EL devices having higher luminous efficiency are preferred.
  • the organic EL device can have a longer life.
  • R 511 to R 517 each independently represent a hydrogen atom, Alternatively, it represents a substituent.
  • R 521 to R 527 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 531 to R 537 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • each of the general formulas (1-1) to (114) are compounds having at least one of these compound residues.
  • an organic EL device using an organic EL device material having at least one group represented by any of the general formulas (2-1) to (2-4) has a long life. .
  • the material for an organic EL device of the present invention more preferably has two to four groups represented by any one of the general formulas (2-1) to (2-4) in the molecule. Thereby, the luminous efficiency can be further increased. Further, the service life can be further extended.
  • the material for an organic EL device according to the present invention is more preferably represented by the following general formulas (III) to (X), (XV), and (XVII) in order to obtain the effects of the present invention.
  • general formula ( ⁇ ) -General formula ( ⁇ )
  • R 6 0 1 ⁇ R 6. 6 represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 6Q1 to R 606 represents a group represented by any one of the general formulas ( 2-1 ) to (2-4). R 601 to R 6 .
  • the substituent represented by 6 or the like has the same meaning as the substituent represented by Ri in the organic EL device material represented by the general formula (1) .o
  • R 611 to R 62 Represents a hydrogen atom or 0 representing a substituent, and R 611 to R 62 . At least one represents a group represented by any one of the above general formulas (2_1) to (2-4). R 611 ⁇ R 62. And the like are the same as the substituents represented by in the organic EL device material represented by the general formula (1).
  • R 621 to R 623 represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 611 to R 620 has at least one of the general formulas (2-1) to ( Represents a group represented by any of 2-4).
  • the substituents represented by R 621 to R 623 and the like have the same meanings as the substituents represented by in the organic EL device material represented by the general formula (1).
  • R 631 to R 645 represent a hydrogen atom or a substituent. At least one of R 631 to R 645 is any one of the general formulas (2-1) to (2-4). Represents a group represented by The substituents represented by R 631 to R 645 and the like have the same meanings as the substituents represented by in the organic EL device material represented by the general formula (1).
  • an organic EL device having higher emission and higher light efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 651 ⁇ R 6 56 represent a hydrogen atom or a substituent
  • the substituents represented by R 651 to Re 56 and the like are the same as the substituents represented by Ri in the organic EL device material represented by the general formula (1).
  • na represents an integer from 0 to 5
  • nb represents an integer from 1 to 6;
  • R 661 to R 672 represent a hydrogen atom or a substituent
  • at least one of R e6 to R 672 represents one of the above general formulas (2-1) to (2-4) Represents a group represented by any of the above.
  • the substituents represented by R 661 to R 672 and the like are the same as the substituents represented by in the organic EL device material represented by the general formula (1).
  • an organic EL device having higher light emission efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 681 to R 688 represent a hydrogen atom or a force s ′ ⁇ R 681 to R 688 representing a substituent
  • at least one of R 681 to R 688 represents the aforementioned general formula (2-1) to (2-4)
  • an organic EL device having higher light emission efficiency can be obtained. Furthermore, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 691 to R 7 . . Represents a hydrogen atom or a substituent, and represents a divalent linking group. R 69 ⁇ ! ⁇ . . At least one represents a group represented by any of the following general formulas (2-1) to (2-4).
  • R 691 to R 7 The substituent represented by o or the like has the same meaning as the substituent represented by in the organic EL device material represented by the general formula (1).
  • the divalent linking group examples include an alkylene group (eg, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a propylene group, an ethylethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, and a 2,2,4-trimethyl group).
  • alkylene group eg, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a propylene group, an ethylethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, and a 2,2,4-trimethyl group.
  • hydrocarbon groups such as alkenylene groups (eg, vinylene group, propenylene group, etc.), alkynylene groups (eg, ethynylene 5, 3-pentynylene group, etc.), arylene groups, etc.
  • the alkyl group has the same meaning as the alkyl group represented by R i in the general formula (1).
  • At least one of the carbon atoms constituting the divalent linking group is a chalcogen atom (oxygen, sulfur, etc.) or It may be substituted with one N (R) group or the like.
  • divalent linking group represented by 1 ⁇ for example, a group having 5 divalent heterocyclic groups is used, for example, Group, piperindyl group, imidazolindyl group, imidazolidindyl group, pyrazolidinediyl group, pyrazolindyl group, pyridindyl group, piperazinedil group, morpholindyl group, quinuclidinedil group, and the like.
  • a divalent linking group derived from a compound having an aromatic heterocyclic ring also referred to as a heteroaromatic compound
  • a 1,2,5-diyl group or a pyrazine-1,2,3-diyl group Good such as a 1,2,5-diyl group or a pyrazine-1,2,3-diyl group Good.
  • an organic EL device represented by the general formula (X)
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained.
  • a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 2 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • n and m each represent an integer of 1-2, and k and 1 each represent an integer of 3-4.
  • Z ⁇ , Z 2 , Z 3 and Z 4 each represent a 6-membered aromatic heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom.
  • examples of the 6-membered aromatic heterocycle containing at least one nitrogen atom formed by Zi, Z 2 , Z 3 , and Z 4 include a pyridine ring, a pyridazine ring, and a pyrimidine And a pyrazine ring.
  • a r A r 2 each represent a divalent ⁇ Li one alkylene group or a divalent aromatic heterocyclic group.
  • Z, Z 2 , Z 3 and Z 4 each represent a 6-membered aromatic heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom, and L represents a divalent linking group.
  • examples of the 6-membered aromatic heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom formed by Z 2 , Z 3 and Z 4 include a pyridine ring, a pyridazine ring and a pyrimidine ring And a pyrazine ring.
  • the A rh A r each ⁇ Li one groups represented by 2, 0-phenylene group, m- phenylene group, p- Fuweniren group, naphthalene Jiiru group, anthracene Jiiru group, naphthacene Jiiru group, Pirenjiiru Group, naphthylnaphthalenediyl group, biphenyldiyl group (for example, 3,3'-biphenyldiyl group, 3,6-biphenyldiyl group, etc.), terphenyldiyl group, quaterphenyldiyl group, kinkphenyldiyl group, Examples thereof include a cis-phenyldiyl group, a septi- phenyldiyl group, an octyl- benzyldiyl group, a nobiphenyl-diyl group, and a decenyl
  • Elementary ring groups include a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, a benzoimidazole ring, an oxaziazole ring, a triazole ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, and a thiazo ring.
  • the aromatic heterocyclic group may have a substituent represented by the following.
  • the divalent linking group represented by L has the same meaning as the divalent linking group represented by 1 ⁇ in the general formula (X), but is preferably
  • An alkylene group is a divalent group containing a chalcogen atom such as —0— and —S—, and each is preferably an alkylene group.
  • the molecular weight is 450 or more at the same time as the material represented by the general formula. This greatly improves the luminous efficiency as well as the lifetime.
  • the organic electroluminescent element has higher emission luminance and longer life. Therefore, a polymer material may be used, and a polymer material having the above-mentioned general formula compound introduced into a polymer chain may be used. Further, compounds having a high T g (glass transition temperature) are preferred.
  • diazacarbazole rings (the rings of the compounds represented by the general formulas (1-1) to (114)) of these organic EL device materials are referred to as The chloroplast is ⁇ J.Chem.Soc.'Perkinrans.
  • a publicly known method such as a ring or a Suzuki cut spring, can be used.
  • the material for an organic EL device of the present invention has a molecular weight of 450 or more in order to obtain high efficiency and to have a long life. More preferably, it is at least 600. Particularly preferably, the molecular weight is 800 or more. This makes the glass The transition temperature is increased, the thermal stability is improved, and the life is further prolonged.
  • the material for an organic EL device of the present invention and Z or the compound of the present invention are used as constituent components of a constituent layer of an organic EL device described later. In the present invention, it is contained in the light emitting layer or the electron transport layer (used as a hole blocking '-' material in the electron transport layer) among the constituent layers of the organic 5EL device of the present invention.
  • a light-emitting layer particularly preferably Jf, and more preferably used as a host compound of the light-emitting layer.
  • the material for an organic EL device of the present invention or the compound of the present invention may be used in other 0-component layers of the organic EL device as necessary from the viewpoint of controlling various physical properties of the organic EL device.
  • the compounds of the present invention are used for materials for organic EL devices (backlights, flat panel displays, illumination light sources, display elements, electrophotographic light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signs, interiors, optical communication devices, etc.).
  • Other uses include materials for organic semiconductor lasers (recording light source, five exposure light sources, reading light source optical communication devices, light sources for electrophotography, etc.), photoreceptor materials for electrophotography Materials for organic TFT devices (organic memory devices, organic computing devices, organic switching devices), materials for organic wavelength conversion devices, materials for photoelectric conversion devices (solar cells, optical sensors, etc.) It is.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a large work function (4 eV or more) as an electrode material is preferably used.
  • Metals such as A u Specific examples of such an electrode material, C ul, I Nji ⁇ mucin O dimethylsulfoxide (IT 0), like S n 0 2, Z n 0 a conductive transparent material, and the like.
  • IDI XO - may be used (I ⁇ 2 0 3 ⁇ ⁇ ⁇ ) spruce amorphous in can prepare a transparent conductive film material.
  • the anode may be formed into a thin film by depositing or sputtering these electrode materials, forming a pattern of the desired shape by photolithography, or when the pattern accuracy is not required very much. (About 100 m or more), a pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • the transmittance is desirably greater than 10%
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundreds ⁇ or less.
  • the thickness depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1000 nm, preferably 10 nm to 200 nm.
  • electrode materials metals having a small work function (4 eV or less) (electron injectable metals), alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof are used as electrode materials. Is used. Specific examples of the electrode substance include sodium, sodium Umukariumu alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixtures, Ma Guneshiumu silver mixture, magnesium Z aluminum mixture, magnesium Lee indium mixture, aluminum oxide aluminum (A 1 2 0 3 ) Mixtures, aluminum, lithium-aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a metal having a larger work function and a higher stability than this, for example, magnesium-silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium Z Injiumu mixture aluminum Roh aluminum oxide (a 1 2 0 3) mixture, lithium / aluminum mixture, and aluminum.
  • the cathode can be manufactured by forming a thin film from these electrode substances by a method such as vapor deposition and sputtering. Further, the sheet resistance as the cathode is preferably several hundreds or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 nm, preferably in the range of 50 to 200 nm. Note that if either the anode or the cathode of the organic EL element is transparent or translucent in order to transmit the emitted light, the emission luminance is advantageously improved.
  • a transparent or translucent cathode can be manufactured by manufacturing the above metal on the cathode with a thickness of 1 to 20 nm and then manufacturing the conductive transparent material described in the description of the anode on the cathode. By applying this, it is possible to produce an element in which both the anode and the cathode have transparency.
  • Injection layer electron injection layer, hole injection layer
  • the injection layer is provided as needed, and has an electron injection layer and a hole injection layer, and exists between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer, and between the cathode and the light emitting layer or the electron transport layer as described above. You may let it.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer to reduce the driving voltage and improve the luminance of light emission.
  • the organic EL element and its industrialization frontier (January 30, 1989) ⁇ , N.T.—published by S.S. Ltd.) ”, Vol. 2, Chapter 2,“ Electrode Materials ”(pages 123 to 166), which has a hole injection layer (anode buffer layer). ) And an electron injection layer (one layer of the cathode buffer).
  • One layer of the anode buffer (hole injection layer) is described in JP-A-9-54579, JP-A-9-1260260, JP-A-8-28069, etc. The details are described. Specific examples include a phthalocyanine buffer—layer represented by copper phthalocyanine, one oxide buffer represented by vanadium oxide, one amorphous carbon buffer buffer, and a conductive material such as polyaniline (emeraldine) and polythiophene. And a polymer buffer layer using a conductive polymer.
  • One cathode buffer layer (electron injection layer) is disclosed in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, etc. The details are described. Specifically, one layer of a metal buffer typified by stonium-aluminum, one layer of an alkali metal compound buffer typified by lithium fluoride, and a lithium earth element typified by magnesium fluoride One layer includes a metal compound buffer layer and one layer of an oxide buffer represented by aluminum oxide. It is desirable that the buffer layer (injection layer) is a very thin film, and its thickness is 0.1 ⁇ !, depending on the material. A range of 55 ⁇ m is preferred.
  • ⁇ blocking layer >>: hole blocking layer, electron blocking layer
  • the blocking layer is provided as required in addition to the basic constituent layers of the organic compound thin film.
  • Japanese Patent Application Laid-Open Nos. Hei 11-2004-258, Hei 11-204 359, and "Organic EL Devices and Their Forefront of Industrialization (January 30, 1998) N.T. 'S'), page 237, etc. there is a hole blocking 5 (hole block) layer.
  • the hole-blocking layer is, in a broad sense, an electron-transporting layer. It is made of a hole-blocking material that has a function of transporting electrons and has an extremely small ability to transport holes. The probability of recombination of electrons and holes can be improved by preventing the recombination.
  • the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is provided adjacent to the light emitting layer.
  • the present invention it is preferable to include the above-described material for an organic EL device of the present invention as the hole blocking material of the hole blocking layer. As a result, an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Furthermore, the service life can be further extended.
  • an electron blocking layer is a hole transporting layer in a broad sense, and is made of a material that has a function of transporting holes and has a very small ability to transport electrons, and blocks electrons while transporting holes. By doing so, the recombination probability of electrons and holes can be improved.
  • the light-emitting layer according to the present invention is a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from the electrode or the electron-transport layer and the hole-transport layer, and the light-emitting portion is in the light-emitting layer. Alternatively, it may be the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.
  • the light-emitting layer of the organic EL device of the present invention contains a host compound and phosphorescent A compound (also referred to as a phosphorescent compound) is preferably contained.
  • a host compound it is preferable to use the above-described material for an organic EL device of the present invention or the compound of the present invention as a host compound. Thereby, the luminous efficiency can be further increased.
  • the organic EL device material of the present invention or a compound other than the compound of the present invention may be contained.
  • a host compound is defined as a compound having a phosphorescence quantum yield of phosphorescence at room temperature (25 ° C.) of less than 0.01 among compounds contained in the light emitting layer.
  • a plurality of known host compounds may be used in combination.
  • a plurality of host compounds it is possible to adjust the transfer of electric charges, and it is possible to increase the efficiency of the organic EL device.
  • a plurality of kinds of phosphorescent compounds it is possible to mix different luminescence, and thus, it is possible to obtain an arbitrary luminescent color.
  • white light emission is possible, and it can be applied to lighting and backlighting.
  • the light emitting layer may further contain a host compound having a maximum fluorescence wavelength as a host compound.
  • a host compound having a fluorescence maximum wavelength is one having a high fluorescence quantum yield in a solution state.
  • the fluorescence quantum yield is preferably 10% or more, particularly preferably 30% or more.
  • the host compound having the maximum fluorescence wavelength examples include coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squarium dyes, oxobenzantracene dyes, fluorescein dyes, rhodamine dyes, and pyriamine dyes.
  • Examples include a chromium pigment, a perylene pigment, a stilbene pigment, and a polythiophene pigment.
  • the fluorescence quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopy II, p. 362 (1992 edition, Maruzen) of the 4th edition of Experimental Chemistry Lecture 7. (Phosphorescent compound (phosphorescent compound))
  • the material used for the light emitting layer (hereinafter, referred to as a light emitting material) preferably contains a phosphorescent compound at the same time as containing the above host compound. Thereby, an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained.
  • the phosphorescent compound according to the present invention is a compound that emits light from an excited triplet, is a compound that emits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and has a phosphorescence quantum yield Is a compound of 0.01 or more at 25 ° C.
  • the phosphorescence quantum yield is preferably at least 0.1.
  • the phosphorescence quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopy II, pp. 398 (1992 edition, Maruzen) of the 4th edition of Experimental Chemistry Lecture 7.
  • the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, but the phosphorescent compound used in the present invention only needs to achieve the above-mentioned phosphorescence quantum yield in any of the solvents.
  • Phosphorescent compounds emit light in two basic principles. One is that the carrier recombines on the host compound to which carriers are transported, and the excited state of the host compound is generated.
  • the energy transfer type in which light is emitted from a phosphorescent compound by transferring it to a phosphorescent compound, and the other is that the phosphorescent compound acts as a carrier trap, and the recombination of carriers on the phosphorescent compound occurs.
  • This is a carrier trap type in which light emission from the phosphorescent compound is obtained.In each case, the energy of the excited state of the phosphorescent compound is lower than the energy of the 20 excited state of the host compound. is there.
  • the phosphorescent compound can be appropriately selected from known compounds used for the light emitting layer of the organic EL device.
  • the phosphorescent compound used in the present invention is preferably represented by a periodic table of elements. It is a complex compound containing a Group 8 metal, more preferably an iridium compound, an osmium compound, a platinum compound (platinum complex compound), or a rare earth complex, and most preferably an iridium compound.
  • the maximum phosphorescent emission wavelength of the phosphorescent compound is not particularly limited, but is, in principle, selected from a central metal, a ligand, a substituent of the ligand, and the like. Although the resulting emission wavelength can be changed, the phosphorescent compound preferably has a maximum phosphorescence emission wavelength of from 380 to 480 nm. With such an organic EL element emitting blue phosphorescent light or an organic EL element emitting white phosphorescent light, the luminous efficiency can be further enhanced.
  • step 6 The emission color of the organic EL device of the present invention or the compound of the present invention is shown in FIG. 4.1 on page 108 of “New Edition of Color Science Handbook” (edited by The Japan Society of Color Science, University of Tokyo Press, 1998).
  • step 6 the color is determined by applying the result measured with the spectral radiance meter CS-10000 (Minolta) to the CIE chromaticity coordinates.
  • the light-emitting layer can be formed by forming a film of the above compound by a known thinning method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, an LB method, and an ink-jet method.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually 5 n n! ⁇ 5 ⁇ m, preferably 5 ⁇ ! ⁇ 200 nm.
  • the light-emitting layer may have a single-layer structure composed of one or more of these phosphorescent compounds and host compounds, or a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. Is also good.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes.
  • a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • the hole transport layer may be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transporting material has any one of 5 properties of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be any of an organic substance and an inorganic substance.
  • triazo for example, triazo
  • Stilbene derivatives silazane derivatives, aniline-based copolymers, and conductive high molecular weight polymers, in particular, thiophenoligomers.
  • hole transporting material those described above can be used, but it is preferable to use a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, particularly an aromatic tertiary amine compound.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, ⁇ ′, ⁇ ′—tetraphenyl-1,4,4 ′ diaminophenyl; ⁇ , ⁇ ′-diphenyl ⁇ , ⁇ '1-bis (3-methylphenyl) 1 [1,1'-biphenyl] 1, 4,4'-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di- ⁇ -tolylaminophenyl) propane; 1, 1 one-bis (4-di one ⁇ - tolyl amino phenylalanine) 0 cyclohexane; ⁇ , ⁇ , ⁇ 7, ⁇ '- tetra ⁇ - tolyl one 4, 4' - di ⁇ Minobifueniru; 1, 1-bis (4-di- ⁇ -tolylaminophenyl) 1-4-phenylcyclohexane; bis (4-dimethylamino-12-methylphenyl) pheny
  • No. 5,061,569 for example, 4 , 4'-bis [ ⁇ _ (1-naphthyl) -1-phenylamino] biphenyl (NPD), JP-A-4- 3,4 ', 4'-tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenyl in which three triphenylamine units described in Japanese Patent No. 308688 are connected in a starburst form Amine (MTDATA) and the like.
  • MTDATA starburst form Amine
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain, or a polymer material in which these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as hole injection materials and hole transport materials.
  • the hole transport layer can be formed by thinning the above hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an inkjet method, and an LB method. it can.
  • the thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 to 200 nm.
  • the hole transport layer may have a single-layer structure made of one or more of the above materials. ⁇ Electron transport layer ⁇
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons.
  • the electron transport layer includes an electron injection layer and a hole blocking layer.
  • the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • any material having a function of transmitting electrons injected from a ceramic electrode to the light emitting layer may be used.
  • a thiadiazol derivative in which an oxygen atom of the oxaziazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron-withdrawing group may also be used as the electron transport material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or a polymer material in which these materials are used as a polymer main chain, can also be used.
  • metal complexes of 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (A1q) tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) 0aluminum, tris (5,7 -Dibromo-1-8-quinolinol) aluminum, tris (2-methyl-18-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), etc.
  • the central metal of these metal complexes is In, Mg, Cu, Ca, Sn, Ga.
  • a metal complex replaced with Pb can also be used as an electron transport material.
  • metal-free or metal phthalocyanine or those whose terminal is substituted by an alkyl group ⁇ sulfonic acid group or the like can be preferably used as the electron transporting material.
  • distyryl 5-pyrazine derivative exemplified as a material for the light emitting layer can also be used as an electron transporting material, and a hole injection layer,
  • inorganic semiconductors such as n-type Si and n-type SiC can be used as the electron transport material.
  • the electron transport layer can be formed by thinning the above electron transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an inkjet method, and an LB method. .
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually 5 ⁇ ! It is about 5 to 5, preferably 5 to 200 nm.
  • the electron transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the above materials.
  • Substrate also called substrate, substrate, support, etc.
  • the organic EL device of the present invention is preferably formed on a substrate.
  • the substrate of the organic EL device of the present invention is not particularly limited in the type of glass, plastic, and the like, and is not particularly limited as long as it is transparent, but preferably used substrates include, for example, glass, quartz, and the like. Light-transmitting resin films can be used.
  • a particularly preferred substrate is a resin film capable of giving flexibility to the organic EL device.
  • the resin film examples include polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyester sulfone (PES), polyester terimide, polyester ether ketone, polyphenylene sulfide, and polyphenylene sulfide. And cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate provionate (CAP) and the like.
  • PET polyethylene terephthalate
  • PEN polyethylene naphthalate
  • PET polyester sulfone
  • PET polyester sulfone
  • polyester terimide polyester ether ketone
  • polyphenylene sulfide examples of the resin film
  • TAC cellulose triacetate
  • CAP cellulose acetate provionate
  • the external extraction efficiency at room temperature of light emission of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 1% or more, more preferably 5% or more.
  • a hue improving filter such as a color filter may be used in combination, or a color conversion filter for converting the emission color of the organic EL device into multiple colors using a phosphor may be used in combination.
  • the emission max of the organic EL element is preferably 480 nm or less.
  • a thin film made of a desired electrode material for example, a material for an anode, is formed on an appropriate substrate to a thickness of 1 ⁇ m or less, preferably 10 to 200 nm, by a method such as vapor deposition or sputtering. 1. Fabricate the anode. Next, organic compound thin films of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer, which are organic EL0 element materials, are formed thereon.
  • Examples of the method of thinning the organic compound thin film include a vapor deposition method and a wet process (spin coating method, casting method, ink jet method, printing method) and the like as described above.
  • a vacuum deposition method, a spin coating method, an ink jet method, and a printing method are particularly preferable because a uniform film is easily obtained and a pinhole is hardly generated.
  • a different film forming method may be applied to each layer.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of compound used, etc., but generally, boat heating 5 temperature 50 to 450 ° C, degree of vacuum 10 to 6 to 10 to 2 Pa, deposition rate 0.0 1 to 50 n
  • a thin film made of a cathode material is formed thereon to a thickness of 1 m or less, preferably in the range of 50 to 200 nm, for example, by evaporation and sputtering.
  • a desired organic EL device can be obtained by forming the cathode by a method such as squeezing and providing a cathode.
  • a method such as squeezing and providing a cathode.
  • it is preferable to consistently produce from the hole injection layer to the cathode by one evacuation, but it is also possible to take it out in the middle and apply a different film forming method. At that time, it is necessary to consider that the work is performed in a dry inert gas atmosphere.
  • a shadow mask is provided only when the light emitting layer is formed, and since the other layers are common, patterning such as a shadow mask is unnecessary.
  • a film can be formed by a method, an inkjet method, a printing method, or the like.
  • the method is not particularly limited, but is preferably 20 evaporation method, ink jet method, or printing method.
  • evaporation method patterning using a shadow mask is preferable.
  • the display device of the present invention can be used as a display device, a display, and various light-emitting light sources.
  • the use of three types of organic EL devices, blue, red, and green, in display devices and displays enables full-color display.
  • Display devices and displays include televisions, personal computers, mopile devices, AV devices, teletext displays, and information displays in automobiles.
  • the driving method may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • the lighting device of the present invention can be used for home lighting, car interior lighting, clocks and backlights for LCDs, signboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copiers, light sources for optical communication processors, and light sensors.
  • a light source or the like may be mentioned, but the light source is not limited to this.
  • the organic EL device according to the present invention may be used as an organic EL device having a resonator structure.
  • the intended use of the organic EL device having such a resonator structure is as follows: a light source of an optical storage medium, a light source of an electrophotographic copying machine, a light source of an optical communication processor, a light source of an optical sensor, and the like. It is not limited to. In addition, laser oscillation may be used for the above purpose.
  • the organic EL device of the present invention may be used as a kind of lamp for illumination or as an exposure light source, a projection device for projecting an image, a still image Or a display device (display) of a type that allows the user to directly view moving images.
  • the driving method may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • a full-color display device can be manufactured by using three or more kinds of the organic EL elements of the present invention having different emission colors.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a display device including an organic EL element.
  • FIG. 2 is a schematic view of a display such as a mobile phone for displaying image information by light emission of an organic EL element.
  • the display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of the plurality of pixels based on image information from the outside.
  • the image is scanned and the image information is displayed on the display unit A by sequentially emitting light according to the signal.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display unit A has a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 and a plurality of pixels 3 on a substrate.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • Figure 2 In this case, the light emitted from the pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).
  • the scanning lines 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at orthogonal positions (for details, Not shown).
  • the pixel 3 When a scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives an image data signal from the data line 6, and emits light according to the received image data.
  • Full-color display is possible by appropriately arranging pixels in the red, green, and blue light emission regions on the same substrate.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • the pixel is provided with an organic EL element 10 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13 and the like.
  • a full color display can be performed by using red, green, and blue light emitting organic EL elements as the organic EL elements 10 for a plurality of pixels and arranging them on the same substrate.
  • an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching transistor 11 via the data line 6.
  • a scanning signal is applied from the control unit B to the gate of the switching transistor 11 via the scanning line 5
  • the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data applied to the drain is turned on.
  • the signal is transmitted to the gate of the capacitor 13 and the gate of the drive transistor 12, and the transmission of the image data signal charges the capacitor 13 in accordance with the potential of the image data signal, and turns on the drive of the drive transistor 12.
  • Driving tiger The drain of the transistor 12 is connected to the power supply line 7 and the source is connected to the electrode of the organic EL element 10, and the drain is connected from the power supply line 7 according to the potential of the image data signal applied to the gate. A current is supplied to the EL element 10.
  • the driving of the switching 5 transistor 11 is turned off.
  • the capacitor 13 holds the potential of the charged image data signal.
  • the driving of the driving transistor 12 is kept on, and the next scanning signal The light emission of the organic EL element 10 continues until the application of is performed.
  • the driving transistor 12 is driven according to the potential 0 of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the organic EL element 10 emits light by providing a switching transistor 11 and a drive transistor 12 as active elements to the organic EL element 10 of each of the plurality of pixels, and The organic EL element 10 emits light.
  • a light emitting method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be a light emission of a plurality of gradations by a multi-valued image data signal having a plurality of gradation potentials, or a predetermined light emission by a binary image data signal. The quantity can be on or off.
  • the holding of the potential of the capacitor 13 may be continued until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • the present invention not only the active matrix method described above, but also a passive matrix light emission drive in which the organic EL element emits light in accordance with the data signal only when the scanning signal is scanned may be used.
  • FIG. 4 is a schematic diagram of a display device using a passive matrix method.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a lattice shape so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the organic EL material according to the present invention can be applied to an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device.
  • a plurality of light-emitting materials a plurality of light-emitting colors are simultaneously emitted, and white light is obtained by mixing colors.
  • a combination of a plurality of emission colors a combination containing three emission maximum wavelengths of the three primary colors of blue, green, and blue may be used, or a complementary color relationship such as blue and yellow, or blue-green and orange may be used. It may be one containing two emission maximum wavelengths.
  • a combination of light emitting materials for obtaining a plurality of emission colors is a combination of a plurality of phosphorescent or fluorescent light emitting materials (light emitting dopants), a fluorescent or phosphorescent light emitting material, Any combination of a dye material that emits light from a light-emitting material as excitation light may be used.
  • a method of combining a plurality of light-emitting dopants is preferable.
  • the layer structure of the organic EL device for obtaining a plurality of luminescent colors includes a method in which a plurality of luminescent dopants are present in a single luminescent layer, a method in which a plurality of luminescent layers are provided, and For example, a method in which dopants having different emission wavelengths are present, and a method in which minute pixels emitting light at different wavelengths are formed in a matrix.
  • patterning may be performed on the film-forming temple by using a metal mask or an ink-jet printing method.
  • patterning only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire element layer may be patterned.
  • the light-emitting material used for the light-emitting layer is not particularly limited.
  • the light-emitting material according to the present invention is suitable for a wavelength range corresponding to CF (color filter 1) characteristics. Any of luminescent materials related to the above and known luminescent materials may be selected and combined to whiten.
  • the white light-emitting organic EL element thus obtained can be used in addition to the display device, the display, and the display device such as a backlight of a liquid crystal display device, as well as home lighting, vehicle interior lighting, a clock, and exposure. It is also usefully used as various light sources such as light sources and lighting devices.
  • a backlight such as a clock, a signboard advertisement, a traffic light, a light source such as an optical storage medium, a light source of an electrophotographic copying machine, a light source of an optical communication processor, a light source of an optical sensor, etc., and a device shown in Table 15 are required. It can be used in a wide range of applications such as general household electric appliances.
  • the pressure in the vacuum chamber was reduced to 4 ⁇ 10-4 Pa, and the heating boat containing the of-NPD was energized and heated, and vapor-deposited on the transparent support substrate at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec.
  • One hole transport layer was provided.
  • the heating boat containing the organic EL element material 180 and Ir-1 was energized and heated, and deposited on the hole transport layer at a deposition rate of 0.2 nmZ seconds and 0.012 nmZ seconds, respectively.
  • a light emitting layer was provided by co-evaporation.
  • the substrate temperature at the time of vapor deposition was room temperature.
  • a current was passed through the heating boat containing B-Alq to heat the film, and the film was vapor-deposited on the light-emitting layer at a vapor deposition rate of 0.1 nmZ seconds to provide a hole blocking layer having a thickness of 105 nm.
  • a 1 q 3 of containing and heated by supplying an electric current to the baud DOO, further having a film thickness of 40 nm was deposited on the HBL at a deposition rate of 0. 1 NMZ seconds
  • An electron transport layer was provided.
  • the substrate temperature during the deposition was room temperature.
  • the organic EL element material 180 used as the host compound of the light emitting layer was replaced with the organic EL element material shown in the following table to obtain the host compound.
  • the structure of the compound used above is shown below (
  • the luminance, the external extraction yield, and the storage stability were evaluated as follows.
  • the luminance (cd / m 2 ) was determined using the luminance measured with a spectroradiometer CS-1000 (manufactured by Minolta Co., Ltd.).
  • the quantum efficiency (%) taken out of the fabricated organic EL device was measured at a constant current of 2.5 mA / cm at 23 ° C in a dry nitrogen gas atmosphere. The measurement was also performed using a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Minolta). The measurement results of the luminance and the external extraction quantum efficiency were good for the organic EL device of the present invention.
  • the following table shows the measurement results of the storage stability.
  • Organic EL devices 2-1 to 2-8 were prepared by replacing the host compound in the light-emitting layer of the organic EL device 111 with compound A, and further replacing B-A1q with the compounds shown in the following table.
  • Example 1 the organic EL device of the present invention showed good results as in Example 1 in terms of luminance, storage stability, and external extraction quantum efficiency. The results for the shelf life are shown in the table below.
  • FIG. 2 shows only a schematic view of the display section A of the manufactured full-color display device. That is, on the same substrate, a wiring portion including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 is juxtaposed.
  • a plurality of pixels 3 (pixels in the red region, pixels in the green region, pixels in the blue region, etc.), and the scanning lines 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material.
  • Line 5 and data line 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to pixel 3 at orthogonal positions (details not shown).
  • the plurality of pixels 3 are driven by an active matrix method including an organic EL element corresponding to each emission color, a switching transistor as an active element, and a driving transistor, and a scanning line 5 or a scanning signal. When is applied, an image data signal is received from the data line 6 and light is emitted according to the received image data.
  • the present invention it is possible to provide a material for an organic electroluminescence element having high luminous efficiency, an organic electroluminescence element using the material for an organic electroluminescence element, a lighting device, and a display device. Furthermore, a material for an organic electroluminescence element having a long life, an organic electroluminescence element using the material for an organic electroluminescence element, a lighting device, a display device, and a novel compound suitably used as the material for the organic EL element are described. Can be provided.

Description

明細書 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、 有機エレクトロルミネッセンス素 子、 照明装置、 表示装置
5
ヽ 技術分野
本発明は、 有機エレク ト口ルミネッセンス素子用材料、 有機エレク ト口ルミ ネッセンス素子、 照明装置、 表示装置及び新規化合物に関する。 0背景技術
従来、 発光型の電子ディスプレイデバイスとして、 エレク ト口ルミネッセン スディスプレイ （ E L D ) がある。 E L Dの構成要素としては、 無機エレクト 口ルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、 有機 E L 素子ともいう） が挙げられる。
5 無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、 発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
一方、 有機 E L素子は、 発光する化合物を含有する発光層を、 陰極と陽極で 挟んだ構成を有し、 発光層に電子及び正孔を注入して、 再結合させることによ り励起子（エキシトン） を生成させ、 このエキシトンが失活する際の光の放出 0 (蛍光 ' リン光） を利用して発光する素子であり、 数 V〜数十 V程度の電圧で 発光が可能であり、 さらに、 自己発光型であるために視野角に富み、 視認性が 高く、 薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、 携帯性等の観点から注 目されている。 今後の実用化に向けた有機 E L素子の開発としては、 さらに低消費電力で効 率よく高輝度に発光する有機 E L素子が望まれているわけであり、 例えば、 ス チルべン誘導体、 ジスチリルァリ一レン誘導体またはトリススチリルァリ一レ ン誘導体に、 微量の蛍光体をドープし、 発光輝度の向上、 素子の長寿命化を達 成する技術 （例えば、 特許文献 1参照。）、 8—ヒドロキシキノリンアルミニゥ ム錯体をホスト化合物として、 これに微量の蛍光体をド一プした有機発光層を 有する零子 （例えば、 特許文献 2参照。）、 8—ヒドロキシキノリンアルミニゥ ム錯体をホスト化合物として、 これにキナクリ ドン系色素をド一プした有機発 光層を有する素子 (例えば、 特許文献 3参照。） 等が知られている。
上記特許文献に開示されている技術では、 励起一重項からの発光を用いる場 合、 一重項励起子と三重項励起子の生成比が 1 ： 3であるため発光性励起種の 生成確率が 2 5 %であることと、 光の取り出し効率が約 2 0 %であるため、 外 部取り出し量子効率（刀 e X t ) の限界は 5 %とされている。
ところが、 プリンストン大より、 励起三重項からのリン光発光を用いる有機 E L素子の報告（例えば、非特許文献 1参照。）がされて以来、室温でリン光を 示す材料の研究が活発になってきている （例えば、 非特許文献 2及び特許文献 4参照。）。 .
励起三重項を使用すると、 内部量子効率の上限が 1 0 0 %となるため、 励起 一重項の場合に比べて原理的に発光効率が 4倍となり、 冷陰極管とほぼ同等の 性能が得られ照明用にも応用可能であり注目されている。
例えば、 多くの化合物がィリジゥム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討さ れている （例えば、 非特許文献 3参照。）。
また、 ド一 z、。ントとして、 トリス （ 2—フエ二ルビリジン） イ リジウムを用 いた検討がされている （例えば、 非特許文献 2参照。）。
その他、 ド一パントとして1^ 2 1 ]： ( 3 0 3 0 )、 例えば（ p p y ) 2 I r ( a c a c ) (例えば、 非特許文献 4参照。） を、 また、 ド一パントとして、 トリス ( 2— （ p —ト リル） ピリジン）イ リジウム （ I r ( p t p y ) 3 )ヽ .ト リス （ベ ンゾ [ hコキノ リン） イ リジウム （ I r ( b z q ) 3 )ヽ I r ( b z q ) 2 C 1 P ( B u ) 3等を用いた検討（例えば、 非特許文献 5参照。） が行われている。 また、.、高い発光効率を得るために、 ホール輸送性の化合物をリン光性化合物 のホストとして用いている （例えば、 非特許文献 6参照。）。
また、 各種 S子輸送性材料をリン光性化合物のホストとして、 これらに新規 なィリジゥム錯体をドープして用いている（例えば、非特許文献 4参照）。 さら に、 ホールブロック層の導入により高い発光効率を得ている （例えば、 非特許 文献 5参照。）。
現在、 このリン光発光を用いた有機 E L素子の更なる発光の高効率化、 長寿 命化が検討されている。
しかし、 緑色発光については理論限界である 2 0 %近くの外部取り出し効率 が達成されているものの、 低電流領域（低輝度領域） のみであり、 高電流領域 (高輝度領域） では、 いまだ理論限界は達成されていない。 さらに、 その他の 発光色についてもまだ十分な効率が得られておらず改良が必要であり、 また、 今後の実用化に向けた有機 E L素子では、 更に、 低消費電力で効率よく高輝度 に発光する有機 E L素子の開発が望まれている。 特に青色リン光発光の有機 E L素子において高効率に発光する素子が求められている。
本発明は係る課題に鑑みてなされたものであり、 本発明の目的は、 発光効率 が高くなる有機 E L素子用材料、該有機 E L素子用材料を用いた有機 E L素子、 照明装置および表示装置を提供することである。 さらに、 長寿命となる有機 E L素子用材料、 該有機 E L素子用材料を用いた有機 E L素子、 照明装置、 表示 装置、 及び、 前記有機 E L素子用材料として好適に用いられる新規化合物を提 供することである。
5 前記リン光発光を用いた有機 E L素子におけるホスト材料をはじめとする有
、 機 E L素子用材料において、 C B Pをはじめとする、 力ルバゾ一ル環等の含窒 素芳番瑪環化合物を含む材料は高効率な材料としてよく知られているが、 本発 明者等は幾つかの力ルバゾ一ル類緑体を含む、 ある種の含窒素芳香族環化合物 が有機 E L素芋用材料として高効率であることを見いだした。
0 これらのカルバゾ一ル類緑体の幾つかを含む化合物の例は既に開示されてお り、 例えば、 カルボリン構造を部分構造として含み、 窒素原子もしくはァリ一 ルを中心として、 3方向又は 4方向に延びる化学構造であって、 熱的に安定な 正孔輸送材料が開示されている （特許文献 5参照）。
また、 前記含窒素芳香族環化合物を含有する材料であって、 輝度が高い発光S材料が開示されている （特許文献 6参照）。
しかしながら前記特許文献 5には、 含窒素芳香族環化合物ジァザ力ルバゾ一 ル構造を有する化合物については開示がなく、 前記特許文献 6には、 含窒素芳 香族環化合物のうち、 分子量が 4 5 0未満のものしか開示がなく、 熱的な安定 性も述べられていない。 また、 いずれにおいてもリン光発光の有機エレクト口0ルミネッセンス素子については開示がない。
(特許文献 1 )
特許第 3 0 9 3 7 9 6号明細書 (特許文献 2 )
特開昭 63 -264692号公報
(特許文献 3 )
特開平 3— 2551 90号公報
5 (特許文献 4 )
·、 米国特許第 6， 097, 147号明細書
(特許文献 5 )
特公平 7— 1 10940号公報
(特許文献 6 )
10 特開 200 1— 160488号公報
(非特許文献 1 )
M. A. B a l d o e t a 1. , n a t u r e、 395巻、 15 1 - 154ページ （ 1998年）
(非特許文献 2 )
15 M. A. B a l d o e t a l .， n a t u r e、 403巻、 17 号、 750— 753ページ （ 2000年）
(非特許文献 3 )
S. L a m a n s k y e t a 1. , J . Am. C h e m. S o c . ,
1 23卷、 4304ページ （ 2001年）
20 (非特許文献 4 )
M. E. T o mp s o n e t a 1. , h e 10 t h I n t e r n a t i o n a l Wo r k s h o p o n I n o r g a n i c a n d O r g a n i c E l e c t r o 1 um i n e s c e n c e ( EL' 00N 浜松）
(非特許文献 5 )
Mo o n— J a e Y o u n . 0 g , T e t s u o T s u t s u i e t a 1. , T e 10 t h I n t e r n a t i o n a l- Wo r k s h o p o n I n o r g a n i c a n d O r g a i c E l e c t r o l um i n e s c e n c e ( EL' 00、 浜松 )
' <、 (非特許文献 6 )
I k a l e t a 1. , T h e 10 t h 丄 n t e r n a t i o n a 1 Wo r k s h o p o n I n o r g a n i c a n d O r g a n i c E l e c t r o l u m i n e s c e n c e ( EL' 00、 浜松 ) 発明の開示
本発明の上記目的は以下の技術手段（ 1 ) 〜（ 10 )項の何れかによつて達 成される。
( 1 ) 下記一般式 （ 1 ) で表され、 かつ分子量が 450以上ある化合物で あることを特徴とする有機エレク トロルミネッセンス素子用材料。
—般式 (1)
Figure imgf000008_0001
(式中、 は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有してもよいシ クロアルキル基、 置換基を有してもよいァリール基、 置換基を有してもよい複 素環基を表す。 Z l、 Z 2はそれぞれ独立に 5〜7員の含窒素芳香族複素環構 造を形成するのに必要な原子群を表す。 Y 1は 2価の連結基または単なる結合 手を表す。） '
( 2 ) 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 一般式（ 2 ) で表される化 合物であることを特徴とする （ 1 )項に記載の有機エレクトロルミネッセンス 素子用材料。 一般式 (2)
Figure imgf000009_0001
(一般式（ 2 )において、 R 2は置換基を有していてもよいアルキル基、 置換基 を有してもよいシクロアルキル基、 置換基を有してもよいァリール基、 置換基 を有してもよい複素環基を表す。 Z 3、 Z 4はそれぞれ独立に 5〜7員の含窒 素芳香族複素環構造を形成するのに必要な原子群を表す。）
( 3 ) 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 一般式（ 3 )〜（ 6 ) で表 される化合物のいずれかであることを特徴とする （ 1 )又は （ 2 )項に記載の 有機エレク トロルミネッセンス素子用材料。 一般式 (3) —般式 (4)
(R7)n1-T- II | ？5 ?6
Figure imgf000009_0002
一般式 (5) -般式 (6)
Figure imgf000010_0001
(一般式（ 3 )〜（ 6 ) において、 R3〜Reは、 それぞれ置換基を有していて もよいアルキル基、 置換基を有してもよいシクロアルキル基、 置換基を有して もよぃァリール基、 置換基を有してもよい複素環基を表す。 Z 5〜Z 8はそれ ぞれ独立に 5〜7員の含窒素芳香族複素環構造を形成するのに必要な原子群を 表す。: 7〜R 。は置換基を表し、 n l〜n 4はそれぞれ 1〜3の整数を表す。） ( 4 ) 一対の電極間に、 少なくとも発光層を含む構成層を挟持する有機ェ レクト口ルミネッセンス素子において、 前記構成層のうち、 少なくとも一層が ( 1 )〜（ 3 )項のいずれか 1項に記載される有機エレクトロルミネッセンス 素子用材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
( 5 ) 前記発光層が、 前記有機エレクト口ルミネッセンス素子材料を含有 することを特徴とする （ 4 )項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
( 6 ) 前記構成層が、 正孔阻止層を有し、 前記正孔阻止層が前記有機エレ ク トロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする （ 4 ) または ( 5 )項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
( 7 ) 青色に発光することを特徴とする （ 4 )〜（ 6 ) のいずれか 1項に 記載の有機エレク トロルミネッセンス素子。
( 8 ) 白色に発光することを特徴とする （ 4 ) 〜（ 6 ) のいずれか 1項に 記載の有機エレク トロルミネッセンス素子。 ( 9 ) ( 4 )〜（ 8 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッセ ンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
( 10 ) ( ) 〜 （ 8 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッ センス素子を備えたことを特徴とする照明装置。 図面の簡単な説明
第 1図は、 有機 EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図であ る
第 2図は、 表示部の模式図である。
第 3図は、 画素の模式図である。
第 4図は、 パッシブマトリクス方式フルカラ一表示装置の模式図である。 発明を実施するための最良の形態
本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子 (以下、 有機 EL素子という） においては、 前記（ 1 ) 〜（ 3 ) のいずれか 1項に規定される、 少なくとも 1 種の有機 EL素子用材料を用いることにより、 前記（ 4 )〜（ 8 ) のいずれか 1項に規定され、高い発光効率を示す有機 E L素子を得ることが出来た。また、 本発明の有機 EL素子を具備する表示装置や照明装置についても併せて提供で きることが出来た。
以下、 本発明に係る各構成要素の詳細について、 順次説明する。
《有機 EL素子用材料》
本発明に係る有機 E L素子用材料について説明する。
本発明に係わる材料は、 分子量が 450以上であると同時に、 一般式（ 1 ) で表される構造を有する。
本発明に係る一般式（ 1 ) で表される化合物について説明する。
本発明者等は、 鋭意検討の結果、 前記一般式（ 1 ) で表される化合物を有機 E L素子用材料として用いた有機 E L素子は、 発光効率が高くなることを見出 5 した。 さらに、 前記一般式（ 1 ) で表される有機 E L素子用材料を用いた有機 ヽ E L素子は、 長寿命となることを見出した。
これらの化合物の中で、 好ましいのは更に、 前記一般式 （ 2 ) で表される化 合物であり、 より具体的には、 前記一般式（ 3 )〜（ 6 ) で表される化合物で ある。 これら本発明に係わる化合物を有機 E L素子用材料に用いた、有 ½ E L素0子は、 発光効率が高くなることを見出した。 また、 更に、 後述する一般式 2 - 1 ) ~ ( 2 - ) で表される有機 E L素子用材料を用いた有機 E L素子は、 更に長寿命となることを見出した。
前記一般式（ 1 ) において、 Z 1、 Z 2はそれぞれ独立に置換基を有しても よい 5〜7員の含窒素芳香族複素環構造を形成するのに必要な基を表し、 Y 15 は 2価の連結基、 もしくは単なる結合手を表す。 R iは水素原子、 もしくは置換 基を表す。
前記一般式 .（ 1 ) において、 Z 1、 Z 2でそれぞれ形成される 5〜7員の含 窒素芳香族複素環としては、 ピリジン環、 ピリダジン環、 ピリ ミジン環、 ビラ ジン環、 トリアジン環、 ベンゾィミダゾール環、 ォキサジァゾール環、 トリア0 ゾ一ル環、 ィミダゾ一ル環、 ピラゾ一ル環、 チアゾ一ル環、 ィンドール環、 ベ ンゾイミダゾール環、 ベンゾチアゾ一ル環、 ベンゾォキサゾ一ル環、 キノキサ リン環、 キナゾリン環、 フタラジン環、 力ルバゾ一ル環、 カルボリン環、 カル ボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環 等が挙げられる。更に、前記含窒素芳香族複素環は、後述する R iで表される置 換基を有してもよい。
一般式（ 1 )において、 で表される置換基としては、アルキル基（例えば、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 イソプロピル基、 t e r t一ブチル基、 ぺ 5 ンチル基、 へキシル基、 ォクチル基、 ドデシル基、 トリデシル基、 テトラデシ
-、' ル基、 ペンタデシル基等）、 シクロアルキル基（例えば、 シクロペンチル基、 シ クロへキシル基等）、 アルケニル基 （例えば、 ビニル基、 ァリル基等）、 アルキ ニル基（例えば、 ェチニル基、 プロパルギル基等）、 ァリール基（例えば、 フ ニル基、 ナフチル基等）、 芳香族複素環基（例えば、 フリル基、 チェニル基、 ピ
10 リジル基、 ピリダジニル基、 ピリ ミジニル基、 ビラジニル基、 トリアジニル基、 ィ ミダゾリル基、 ピラゾリル基、 チァゾリル基、 キナゾリ二ル基、 フタラジニ ル基等）、複素環基（例えば、 ピロリジル基、ィ ミダゾリジル基、モルホリル基、 ォキサゾリジル基等）、 アルコキシ基（例えば、 メ トキシ基、 エトキシ基、 プロ ピルォキシ基、 ペンチルォキシ基、 へキシルォキシ基、 ォクチルォキシ基、 ド
15デシルォキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルォキシ基、 シクロへキシルォキシ基等）、 ァリールォキシ基（例えば、 フエノキシ基、 ナフ チルォキシ基等）、 アルキルチオ基（例えば、 メチルチオ基、 ェチルチオ基、 プ ロピルチオ基、 ペンチルチオ基、 へキシルチオ基、 ォクチルチオ基、 ドデシル チォ基等）、 シクロアルキルチオ基（例えば、 シクロペンチルチオ基、 シクロへ
20キシルチオ基等）、 ァリ一ルチオ基（例えば、 フヱニルチオ基、 ナフチルチオ基 等）、 アルコキシカルボニル基（例えば、 メチルォキシカルボニル基、 ェチルォ キシカルボ二ル基、プチルォキシカルボ二ル基、ォクチルォキシカルボ二ル基、 ドデシルォキシカルボニル基等）、 ァリ一ルォキンカルボニル基（例えば、 フヱ ニルォキシカルボニル基、ナフチルォキシカルボ二ル基等）、スルファモイル基 (例えば、 アミノスルホニル基、 メチルアミノスルホニル基、 ジメチルァミノ スルホニル基、 ブチルァミノスルホニル基、 へキシルァミノスルホニル基、 シ ク口へキシルァミノスルホニル基、 ォクチルァミノスルホニル基、 ドデシルァ 5 ミノスルホニル基、 フエニルアミノスルホニル基、 ナフチルアミノスルホニル
'、' 基、 2—ピリジルアミノスルホニル基等）、 ァシル基（例えば、 ァセチル基、 ェ チルガルボニル基、 プロピルカルボニル基、 ペンチルカルボニル基、 シクロへ キシルカルボニル基、 ォクチルカルボニル基、 2 _ェチルへキシルカルボニル 基、 ドデシル ルポ二ル基、 フヱニルカルボニル基、 ナフチルカルボニル基、 0 ピリジルカルボニル基等）、 ァシルォキシ基（例えば、 ァセチルォキシ基、 ェチ ルカルボニルォキシ基、 ブチルカルボニルォキシ基、 ォクチルカルボ二ルォキ シ基、 ドデシルカルボニルォキシ基、 フエニルカルボ二ルォキシ基等）、 アミ ド 基 （例えば、 メチルカルボニルアミノ基、 ェチルカルボニルァミノ基、 ジメチ ルカルボニルァミノ基、 プロピルカルボニルァミノ基、 ペンチルカルボニルァ 5 ミノ基、 シクロへキシルカルボニルァミノ基、 2—ェチルへキシルカルボニル アミノ基、 ォクチルカルボニルァミノ基、 ドデシルカルボニルァミノ基、 フヱ ニルカルボニルァミノ基、 ナフチルカルボニルァミノ基等）、 力ルバモイル基 (例えば、 ァミノカルボニル基、 メチルァミノカルボニル基、 ジメチルァミノ カルボニル基、 プロピルアミノカルボニル基、 ペンチルァミノカルボニル基、 0 シクロへキシルァミノカルボニル基、 ォクチルァミノカルボニル基、 2—ェチ ルへキシルァミノカルボニル基、 ドデシルァミノカルボニル基、 フエニルァミ ノカルボニル基、 ナフチルァミノカルボニル基、 2—ピリジルァミノカルボ二 ル基等）、 ゥレイ ド基（例えば、 メチルゥレイ ド基、 ェチルゥレイ ド基、 ペンチ ルゥレイ ド基、 シクロへキシルゥレイ ド基、 ォクチルゥレイ ド基、 ドデシルゥ レイ ド基、 フエニルゥレイ ド基ナフチルゥレイ ド基、 2—ピリジルァミノウレ ィ ド基等）、 スルフィニル基（例えば、 メチルスルフィニル基、 ェチルスルフィ ニル基、 ブチルスルフィニル基、 シク口へキシルスルフィニル基、 .2—ェチル へキシルスルフィニル基、 ドデシルスルフィ二ル基ヽフエニルスルフィ二ル基ヽ ナフチルスルフィ二ル基ヽ 2—ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホ二 ル基（例えば、 メチルスルホニル基、 ェチルスルホニル基、 ブチルスルホニル 基、 シクロへキシルスルホニル基、 2一ェチルへキシルスルホニル基、 ドデシ ルスルホニル 等）、 Tリ一ルスルホニル基 (フエニルスルホニル基、 ナフチル スルホニル基、 2 _ピリジルスルホニル基等）、 アミノ基（例えば、 アミノ基、 ェチルァミノ基、 ジメチルァミノ基、 ブチルァミノ基、 シクロペンチルァミノ 基、 2—ェチルぺキシルァミノ基、 ドデシルァミノ基、 ァニリノ基、 ナフチル アミノ基、 2—ピリジルァミノ基等)、 ハロゲン原子（例えば、 フッ素原子、 塩 素原子、 臭素原子等）、 フッ化炭化水素基（例えば、 フルォロメチル基、 トリフ ノレオロメチル基、 ペンタフルォロェチル基、 ペンタフルオロフヱニル基等)、 シ ァノ基、 ニトロ基、 ヒ ドロキシ基、 メルカプト基、 シリル基 （例えば、 トリメ チルシリル基、. トリイソプロピルシリル基、 ト リフヱ二ルンリル基、 フヱニル ジェチルシリル基等）、 等が挙げられる。
これらの置換基は、 上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。 ま た、 これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
好ましい置換基としては、 アルキル基、 シクロアルキル基、 フッ化炭化水素 基、 ァリール基、 芳香族複素環基、 複素環基である。
Y 1で表される 2価の連結基としては、 アルキレン、 アルケニレン、 アルキ 二レン、 ァリ一レンなどの炭化水素基のほか、 ヘテロ原子を含むものであって もよく、 また、 チオフヱン一 2 , 5—ジィル基や、 ピラジン一 2， 3—ジィル 基のような、 芳香族複素環を有する化合物 （ヘテロ芳香族化合物ともいう） に 由来する 2価の連結基であってもよいし、 酸素や硫黄などのカルコゲン原子で 5 あってもよい。 また、 アルキルイミノ基、 ジアルキルシランジィル基やジァリ 、 ールゲルマンジィル基のような、 ヘテロ原子を会して連結する基でもよい。
単なる、結合手とは、 連結する置換基同士を直接結合する結合手であり、 N— R iを含む環が 5員環を形成する場合であり好ましい。
本発明においては、 前記一般式 （ 1 ) の Z 1または Z 2が含窒素 6員環であ 0 ることが好ましく、 これにより、 より発光効率を高くすることができ、 より一 層長寿命化させることができる。
さらに、 前記一般式 （ 1 ) の Z 1と Z 2を共に含窒素 6員環とすることで、 より一層発光効率と高くすることができるので好ましい。 さらに、 より一層長 寿命化させることができるので好ましい。
5 従って、 前記一般式 （ 1 ) で表される有機 E L素子用材料で好ましいのは、 前記一般式 （ 1 ) が前記一般式 （ 2 ) で表される場合であり、 また更に、 前記 一般式 （ 3 )〜（ 6 ) で各々表される化合物を有機 E L素子用材料とした場合 が好ましい。
一般式 （ 2 ) において、 R 2は前記 と同義であり、 Z 3及び Z 4について0 も前記 Z l、 Z 2と同義である。
また、 前記一般式 （ 3 )〜（ 6 ) において、 R 3〜R 6は、 それぞれ置換基を 有していてもよいアルキル基、 置換基を有してもよいシクロアルキル基、 置換 基を有してもよいァリール基、 置換基を有してもよい複素環基を表す。 Z 5、 Z 8はそれぞれ独立に 5〜 7員の含窒素芳香族複素環構造を形成するのに必要 な原子群を表す。 R7〜Ri。は置換基を表し、 η 1〜η 4はそれぞれ 1〜3の整 数を表す。
式中、 R3〜R6は、 前記 R 1と同義であり、 Z 5〜Z 8により形成される 5 5〜7員の含窒素芳香族複素環構造としては、 前記 Z 1または Z 2により形成さ '、' れる 5〜 7員の含窒素芳香族複素環と同義である。
また、 -.これらのうち、 以下の一般式（ 1一 1 )、 （ 1一 2 )、 （ 1一 3 )、 （ 1— ) で表される化合物が更に好ましく、 より発光効率の高い有機 EL素子とす ることができ、'さらに、 より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
0 -般式 (1一 1)
Figure imgf000017_0001
5 前記一般式 （ 1— 1 ) において、 Rsoi Rs は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。 一般式 (1一 2)
Figure imgf000017_0002
前記一般式（ 1— 2 ) において、 R511〜R517は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。
一般式 (1一 3)
Figure imgf000018_0001
前記 般式 （ 1— 3 ) において、 R521〜R 527は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。
一般式 (1一 4)
Figure imgf000018_0002
前記一般式 （ 1—4 ) において、 R531〜R 537は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。
ここで、 前記一般式 （ 1— 1 )〜（ 1一 4 ) の各々で表される化合物におい て、 R501〜R.507、 R 511〜R 5 17、 R521〜R 527、 R 531〜 R 537等の置換基は、 上記一般式（ 1 )で表される有機 EL素子材料において、 で表される置換基 と同義である。
また、 本発明者等は、 前記一般式（ 1— 1 )〜（ 1一 4 ) の各々で表される 化合物は、 これらの化合物残基を少なくとも一つ有する化合物ということがで きるが、 これらの化合物残基を有する化合物としてみたとき、 下記一般式（ 2 一 1 )〜（ 2—4 ) のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物で あることが好ましい (
—般式 (2— 1) -般式 (2— 2)
Figure imgf000019_0001
一般式 (2- -3) -般式 (2— 4)
Figure imgf000019_0002
有機 EL素子用材料として、 これらを有機 EL素子に用いたとき、 発光効率 が高くなる。 さらに、 前記一般式（ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のいずれかで表され る基を少なくとも一つ有する有機 EL素子用材料を用いた有機 EL素子は、 長 寿命であることを見出した。
本発明の有機 E L素子用材料は、分子内に前記一般式（ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のいずれかで表される基を 2つから 4つ有することがより好ましい。 これによ り、 より一層発光効率を高めることができる。 さらにより、 より一層長寿命化 を図ることができる。
本発明に係わる有機 EL素子用材料は、 下記一般式（ III)〜（X)、 また（X V)、 (XVII) で表されることが本発明の効果を得る上でより好ましい。 -般式 (ΙΠ)
Figure imgf000020_0001
5
'、' 一般式（ III)において、 R 60 1〜R6。6は、 水素原子、 もしくは置換基を表す が、 R6Q1〜R 606の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のい ずれかで表される基を表す。 R601〜R6。6等で表される置換基は、 上記一般式 ( 1 )で表される有機 EL素子材料において、 Riで表される置換基と同義であ 0 る o
前記一般式（ III)で表される有機 EL素子用材料を用いることにより、 より 発光効率の高い有機 E L素子とすることができる。 さらに、 より長寿命の有機 E L素子とすることができる。 一般式 (IV)
5
Figure imgf000020_0002
一般式（ IV) において、 R611〜R62。は、 水素原子、 もしくは置換基を表す 0が、 R611〜R62。の少なくとも一つは前記一般式 （ 2_ 1 )〜（ 2— 4 ) のい ずれかで表される基を表す。 R611〜R62。等で表される置換基は、 上記一般式 ( 1 )で表される有機 EL素子材料において、 で表される置換基と同義であ る。 一般式（ IV) で表される有機 EL素子用材料を用いることにより、 より発 光効率の高い有機 E L素子とすることができる 一般式 (V)
■^621
N N
622入 N,人 623 一般式（V ) において、 R621〜R 623は、 水素原子、 もしくは置換基を表す が、 R611〜R 620の少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 ) 〜（ 2— 4 ) のい ずれかで表される基を表す。 R621〜R 623等で表される置換基は、 上記一般式 ( 1 )で表される有機 EL素子材料において、 で表される置換基と同義であ る。 前記一般式（V ) で表される有機 EL素子用材料を用いることで、 より発 光効率の高い有機 EL素子とすることができる。 さらに、 より長寿命の有機 E L素子とすることができる。 一般式 (VI)
Figure imgf000021_0001
一般式（VI) において、 R631〜R 645は、 水素原子、 もしくは置換基を表す 、 R631〜R 645の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のい ずれかで表される基を表す。 R631〜R 645等で表される置換基は、 上記一般式 ( 1 )で表される有機 EL素子材料において、 で表される置換基と同義であ 5 る。 前記一般式（VI) で表される有機 E L素子用材料を用いることで、 より発 ·、 光効率の高い有機 EL素子とすることができる。 さらに、 より長寿命の有機 E L素子とすることができる。 一般式 (νπ)
Figure imgf000022_0001
15 一般式（VII)において、 R651〜R 656は、 水素原子、 もしくは置換基を表す が、 R651〜R 656の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 ) 〜（ 2— 4 ) のい ずれかで表される基を表す。 R651〜Re56等で表される置換基は、 上記一般式 ( 1 )で表される有機 E-L素子材料において、 Riで表される置換基と同義であ る。 n aは 0〜5の整数を表し、 n bは 1〜6の整数を表すが、 n aと n bの
20和が 6である。
前記一般式（VII)で表される有機 EL素子用材料を用いることで、 より発光 効率の高い有機 EL素子とすることができる。 さらに、 より長寿命の有機 EL 素子とすることができる。 一般式 (νπι)
Figure imgf000023_0001
一般式（VIII) において、 R661〜R 672は、 水素原子、 もしくは置換基を表 すが、 Re6 〜 R 672の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) の いずれかで表される基を表す。 R661〜R 672等で表される置換基は、 上記一般 式（ 1 )で表される有機 EL素子材料において、 で表される置換基と同義で ある
前記一般式 （VIII) で表される有機 EL素子用材料を用いることで、 より発 光効率の高い有機 EL素子とすることができる。 さらに、 より長寿命の有機 E L素子とすることができる。
一般式 (IX)
Figure imgf000023_0002
一般式 （ IX) において、 R681〜R 688は、 水素原子、 もしくは置換基を表す 力 s'ヽ R681〜R 688の少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 )〜 （ 2— 4 ) のい ずれかで表される基を表す。 R6S1〜R 688等で表される置換基は、 上記一般式 ( 1 )で表される有機 EL素子材料において、 で表される置換基と同義であ
D ¾ o
' 前記一般式 （ IX) で表される有機 EL素子用材料を用いることで、 より ¾光 効率の高い有機 EL素子とすることができる。 さらに、 より長寿命の有機 EL 素子とすることができる。
-般式 (X)
0
Figure imgf000024_0001
一般式 （X) において、 R691〜R7。。は、 水素原子、 もしくは置換基を表す 5 が、 は 2価の連結基を表す。 R 69 〜!^。。の少なくとも一つは下記一般式（ 2 — 1 ) 〜（ 2— 4 ) のいずれかで表される基を表す。 前記一般式.（X) において、 R691〜R7。o等で表される置換基は、 上記一般 式（ 1 )で表される有機 EL素子材料において、 で表される置換基と同義で ある o 0 前記一般式（X)において、 L iで表される 2価の連結基としては、 アルキレ ン基 （例えば、 ェチレン基、 ト リメチレン基、 テトラメチレン基、 プロピレン 基、 ェチルエチレン基、 ペンタメチレン基、 へキサメチレン基、 2, 2, 4— ト リメチルへキサメチレン基、 ヘプタメチレン基、 ォクタメチレン基、 ノナメ チレン基、 デカメチレン基、 ゥンデカメチレン基、 ドデカメチレン基、 シクロ へキシレン基（例えば、 1 , 6—シクロへキサンジィル基等）、 シクロペンチレ ン基（例えば、 1， 5—シクロペンタンジィル基など）等）、アルケニレン基（例 えば、 ビニレン基、 プロぺニレン基等）、 アルキニレン基（例えば、 ェチニレン 5基、 3—ペンチ二レン基等）、 ァリ一レン基などの炭化水素基のほか、 ヘテロ原 '、' 子を含む基（例えば、 — 0—、 一 S—等のカルコゲン原子を含む 2価の基、 一 N ( R ) —基、 ここで、 Rは、 水素原子またはアルキル基を表し、 該アルキル 基は、 前記一般式（ 1 ) において、 R iで表されるアルキル基と同義である）等 が挙げられる。
0 また、 上記のアルキレン基、 アルケニレン基、 アルキニレン基、 ァリ一レン 基の各々においては、 2価の連結基を構成する炭素原子の少なくとも一つが、 カルコゲン原子 （酸素、 硫黄等） や前記一 N ( R ) 一基等で置換されていても 良い。
更に、 1^で表される 2価の連結基としては、例えば、 2価の複素環基を有す5 る基が用いられ、 例えば、 ォキサゾ一ルジィル基、 ピリ ミジンジィル基、 ピリ ダジンジィル基、 ピランジィル基、 ピ口リンジィル基、イミダゾリンジィル基、 イミダゾリジンジィル基、 ピラゾリジンジィル基、 ピラゾリンジィル基、 ピぺ リジンジィル基、 ピペラジンジィル基、 モルホリ ンジィル基、 キヌクリジンジ ィル基等が挙げられ、 また、チオフヱン一 2， 5—ジィル基や、 ピラジン一 2，0 3—ジィル基のような、 芳香族複素環を有する化合物 （ヘテロ芳香族化合物と もいう） に由来する 2価の連結基であってもよい。
また、 アルキルイ ミノ基、 ジアルキルシランジィル基ゃジァリールゲルマン ジィル基のようなヘテロ原子を会して連結する基であってもよい。 前記一般式 （X) で表される有機 EL素子用材料を用いることで、 より発光 効率の高い有機 E L素子とすることができる。 さらに、 より長寿命の有機 EL 素子とすることができる。 一般式 (XV)
Figure imgf000026_0001
一般式（XV)において、 R2は各々独立に水素原子または置換基を表す。 n、 mは、 各々 1〜2の整数を表し、 k、 1は、 各々 3〜4の整数を表す。 但 し、 n + k = 5、 且つ、 l +m=5である。 Z丄、 Z2、 Z3、 Z4は、 各々窒素 原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香族複素環を表す。
一般式（XV) において、 R 、 R2で各々表される置換基としては、 前記一般 式（ 1 ) において、 で表される置換基と同時である。
前記一般式.（XV) において、 Zi、 Z2、 Z3、 Z4により形成される各々窒素 原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、 ピリダジン環、 ピリミジン環、 ピラジン環等が挙げられる。 —般式 (XVII)
Figure imgf000027_0001
一般式（XVII) において、 ο、 ρは、 各々 1〜3の整数を表し、 A r A r 2は、 各々 2価のァリ一レン基または 2価の芳香族複素環基を表す。 Z 、 Z2、 Z3、 Z4は、 各々窒素原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香族複素環を表し、 Lは、 2価の連結基を表す。
前記一般式 （XVII) において、 Z2、 Z3、 Z4により形成される各々窒 素原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香族複素環としては、 例えば、 ピリジン 環、 ピリダジン環、 ピリ ミジン環、 ピラジン環等が挙げられる。 A r h A r 2 で各々表されるァリ一レン基としては、 0—フエ二レン基、 m—フエ二レン基、 p—フヱニレン基、 ナフタレンジィル基、 アントラセンジィル基、 ナフタセン ジィル基、 ピレンジィル基、 ナフチルナフタレンジィル基、 ビフヱニルジィル 基（例えば、 3, 3' —ビフヱニルジィル基、 3, 6—ビフヱニルジィル基等）、 テルフヱニルジィル基、クァテルフヱニルジィル基、キンクフヱニルジィル基、 セキシフヱニルジィル基、セプチフヱニルジィル基、ォクチフヱ二ルジィル基、 ノビフヱニルジィル基、 デシフヱニルジィル基等が挙げられる。 また、 前記ァ リーレン基は更に後述する置換基を有していてもよい。
前記一般式 （XVII) において、 A r A r 2で各々表される 2価の芳香族複 素環基は、 フラン環、 チオフヱン環、 ピリジン環、 ピリダジン環、 ピリミジン 環、 ピラジン環、 トリアジン環、ベンゾィミダゾール環、ォキサジァゾ一ル環、 トリアゾール環、 ィミダゾ一ル環、 ピラゾール環、 チアゾ一ル環、 ィンドール 環、 ベンゾイミダゾール環、 ベンゾチアゾール環、 ベンゾォキサゾ一ル環、 キ ノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、力ルバゾ一ル環、力ルポリン環、 カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されてい る環等から導出される 2価の基等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環基は、 前記 で表される置換基を有してもよい。
前記一般式（1V I I ) において、 Lで表される 2価の連結基としては、 前記一 般式（X )において、 1^で表される 2価の連結基と同義であるが、 好ましくは アルキレン基、 — 0—、 — S—等のカルコゲン原子を含む 2価の基であり、 も つとも好ましくはアルキレン基である。
前述のように本発明に係わる有機 E L材料においては、 前記一般式で表され る材料であると同時に、 分子量が 4 5 0以上であることが必要要件である。 こ れにより発光効率と同時に、 寿命が大幅に向上する。
分子量が前記の値以上である方が、 有機エレクトロルミネッセンス素子は発 光輝度が高く寿命が長い。 従って、 高分子材料でもよく、 さらに前記一般式化 合物を高分子鎖に導入した高分子材料を使用してもよい。 また、 高 T g (ガラ ス転移温度） である化合物が好ましい。
以下に、 本発明に係る有機 E L素子用材料または、 本発明の化合物の具体例 を示すが、 本発明はこれらに限定されない。 化 A
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000030_0001
V 、 ψ
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV
Figure imgf000031_0001
6Ζ
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV
Figure imgf000032_0001
V 'φ
οε
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV
Figure imgf000033_0001
V 體、つ 'ψ
12 d 068S60請 OAV
Figure imgf000034_0001
V 呦^ 1
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV 化合物 中心骨格 A
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
V
068S60請 OAV
Figure imgf000037_0001
V
9I9S00請 Zdf/IDd 068S60請 OAV
Figure imgf000038_0001
V 體、つ 'Φ
9ε
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV
Figure imgf000039_0001
οτ
Figure imgf000039_0002
Figure imgf000039_0003
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV 謹
Figure imgf000040_0001
o
oz
Figure imgf000041_0001
ST
Figure imgf000041_0002
οτ
Figure imgf000041_0003
6ε
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV
Figure imgf000042_0001
91
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000042_0003
0
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV
Figure imgf000043_0001
08
Figure imgf000043_0002
6
Figure imgf000043_0003
οτ
Figure imgf000043_0004
LL
Figure imgf000043_0005
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV oz
Figure imgf000044_0001
PS
2T
Figure imgf000044_0002
ε8 οτ
Figure imgf000044_0003
ZB
Figure imgf000044_0004
12
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0002
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV
Figure imgf000046_0001
88
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000047_0003
f
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV 以下に、 本発明に係る有機 EL素子用材料または、 本発明の化合物の代表的 な合成例を示すが、 本発明はこれらに限定されない。
《化合物例 6の合成》
Figure imgf000048_0001
6
4, 4' ージクロ口一 3, 3—ビビリジル 1. 1 2 g、 ベンジジン 2塩酸塩 0. 6 1 gヽジベンジリデンァセトンパラジウム 0. 14 g、 1, 3—ビス（ 2. 6—ジィソプロピルフヱニル） 一 4, 5—ジヒ ドロイ ミダゾリゥムテトラフル ォロボ一レート 0. 1 2 g、 ナトリウム一 t e r t—ブトキシド 2. 30 gを ジメ トキシェタン 50 m 1に添加し、 80°Cで 24時間加温攪拌した。 放冷後 クロ口ホルムと水を加えて有機層を分離し、 有機層を、 水、 飽和食塩水で洗浄 した後、 減圧下に濃縮し、 得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ 一に掛け、 化合物例 6の無色結晶を得た。 構造は NMRスぺク トルおよび質量 分析スぺク トルによって確認した。 化合物例 6のデータ ： MS ( FAB) m/z 89 (M+1 )； ^-NMR ( 400MH z, CDC ") δ /p p m 7. 45 ( d d, J =5. 9H z, J = 1. 0H z、 4H)、 7. 7-7. 8 ( m, 4H)、 7. 9 -8. 0 ( m, H)、 8. 66 ( d , J = 5. 9 H z , 4H)、 9. 51 ( d, J .= 1. OH z , 4 H )
《化合物例 50の合成》
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0002
NaOt-Bu, DME
Figure imgf000049_0003
50
4, 4/ —ジクロロー 3, 3—ビビリジル 1. 1 2 gヽ ジァミン（化合物 b ) . 8 1 g、ジベンジリデンァセトンパラジウム 0. 14 g、 1， 3—ビス（ 2. —ジイソプロピルフヱニル） 一 4 , 5—ジヒドロイ ミダゾリウムテトラフル ォロボ一レート 0. 1 2 g、 ナトリウム一 t e r t —ブトキシド 1. 1 5 gを ジメ トキシェタン 5 0 m 1に添加し、 8 0°Cで 2 4時間加温攪拌した。 放冷後 クロ口ホルムと水を加えて有機層を分離し、 有機層を、 水、 飽和食塩水で洗浄 した後、 減圧下に濃縮し、 得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ 5 一にかけ、 化合物例 5 0の無色結晶を得た。 構造は NMRスぺクトルおよび質
、 量分析スペク トルによつて確認した。
化合物例 5 0のデータ ： MS ( F A B ) m/ z 6 49 ( M+1 )； ^-NM R ( 40 OMH z , C D C 1 3 ) δ /p p m 1. 8 1 ( s , 1 2 H )ヽ 7. 2 9 ( s , 4 H )ヽ 7. 3 7 ( d , J = 5. 9 H z , 4 H)、 7. 4— 7. 5 ( m,
10 4H)ヽ 7. 5-7. 6 ( m, 4H)ヽ 8. 59 ( d J - 5. 7 H z , 4H)ヽ 9.
4 6 ( s , 4 H )
尚、 上記の合成例以外に、 これらの有機 E L素子用材料のジァザカルバゾー ル環 （一般式 （ 1— 1 ) 〜 （ 1一 4 ) 等で表される化合物の環をこう呼ぶこと とする）やその類緑体はヽ J . C h e m. S o c . ' P e r k i n r a n s .
15 1 , 1 5 0 5— 1 5 1 0 ( 1 9 9 9 )、 P o l . J . C h e m.， 5 4, 1 5 8 5 ( 1 9 8 0 ) ( T e t r a h e d r o n L e t t . 4 1 ( 2 0 0 0 )， 4 8 1 - 48 ) 記載される合成法に従って合成することができる。 合成された ジァザ力ルバゾ一ル環やその類緑体と、 芳香環、 複素環、 アルキル基などの、 コア、 連結基への導入は、 ウルマンカップリ ング、 P d蝕媒を用いたカツプリ
20 ング、 スズキカツプリ ングなど公知の方法を用いることができる。
本発明の有機 E L素子用材料は、 分子量が 4 5 0以上であることが高い効率 を得るために、 また長寿命であるために必要である。 さらに好ましくは 6 0 0 以上である。 特に好ましくは分子量が 8 0 0以上である。 これにより、 ガラス 転移温度を上昇させ熱安定性が向上し、 より一層長寿命化をさせることができ 本発明の有機 E L素子用材料及び Zまたは本発明の化合物は、 後述する有機 E L素子の構成層の構成成分として用いられるが、 本発明では、 本発明の有機 5 E L素子の構成層の中で、 発光層または電子輸送層 （電子輸送層中で正孔阻止 '-'材料として用いられる） に含有されることが好ましく、 好ましくは発光層であ り、特に Jfましくは、発光層のホスト化合物として用いられることが好ましい。 但し、 有機 E L素子の種々の物性コントロールの観点から必要に応じて、 本発 明の有機 E L素子用材料または、 本発明の化合物は、 有機 E L素子のその他の0構成層に用いてもよい。
本発明の化合物は有機 E L素子用材料（バックライ ト、 フラットパネルディ スプレイ、 照明光源、 表示素子、 電子写真用光源、 記録光源、 露光光源、 読み 取り光源、 標識、 看板、 ィンテリア、 光通信デバイスなど） 等の用途に用いら れるが、 その他の用途しては、 有機半導体レーザ一用材料（記録光源、 露光光5源、読み取り光源光通信デバイス、電子写真用光源など）、電子写真用感光体材 料、 有機 T F T素子用材料 （有機メモリ素子、 有機演算素子、 有機スィッチン グ素子)、有機波長変換素子用材料、 光電変換素子用材料（太陽電池、 光センサ —など） などの広い分野に利用可能である。
次に、 本発明の有機 E L素子の構成層について詳細に説明する。
0 本発明において、 有機 E L素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、 本発明はこれらに限定されない。
( i ) 陽極 Z発光層 Z電子輸送層 陰極
( ϋ ) 陽極 Z正孔輸送層 発光層 Z電子輸送層/陰極 ( iii) 陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層 Z電子輸送層/陰極
( iv) 陽極/正孔輸送層 発光層/正孔阻止層/電子輸送層 Z陰極バッファ— 層/陰極
( V ) 陽極/陽極バッファー層 正孔輸送層 発光層/正孔阻止層 電子輸送 層/陰極バッファ一層 Z陰極
《陽極》
有機 E L素子における陽極としては、仕事関数の大きい（ 4 e V以上）金属、 合金、 電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく 用いられる。 このような電極物質の具体例としては A u等の金属、 C u l、 ィ ンジゥムチンォキシド （ I T 0 )、 S n 02、 Z n 0等の導電性透明材料が挙げ られる。 また、 I D I XO ( I η 203- Ζ η θ )等非晶質で透明導電膜を作製 可能な材料を用いてもよい。 陽極は、 これらの電極物質を蒸着やスパッタリ ン グ等の方法により、 薄膜を形成させ、 フォ トリソグラフィ一法で所望の形状の パターンを形成してもよく、 あるいはパターン精度をあまり必要としない場合 は（ 100 m以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形 状のマスクを介してパターンを形成してもよい。 この陽極より発光を取り出す 場合には、 透過率を 10%より大きくすることが望ましく、 また、 陽極として のシート抵抗は数百 Ω ロ以下が好ましい。 さらに膜厚は材料にもよるが、 通 常 10 n m〜 1000 nm、 好ましくは 10 n m〜200 n mの範囲で選ばれ る。
《陰極》
一方、 陰極としては、 仕事関数の小さい （ 4 e V以下） 金属 （電子注入性金 属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするも のが用いられる。 このような電極物質の具体例としては、 ナトリウム、 ナトリ ゥムーカリウム合金、 マグネシウム、 リチウム、 マグネシウム/銅混合物、 マ グネシゥム 銀混合物、 マグネシウム Zアルミニウム混合物、 マグネシウム イ ンジウム混合物、 アルミニウム 酸化アルミニウム （ A 1 203 )混合物、 ィ ンジゥム、 リチウムノアルミニウム混合物、 希土類金属等が挙げられる。 これ らの中で、 電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、 電子注入性金属と これより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、 例えば マグネシウム 銀混合物、 マグネシウム/アルミニウム混合物、 マグネシウム Zィンジゥム混合物、 アルミニウムノ酸化アルミニウム （ A 1 20 3 ) 混合物、 リチウム/アルミニウム混合物、 アルミニウム等が好適である。 陰極は、 これ らの電極物質を蒸着ゃスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることに より、 作製することができる。 また、 陰極としてのシート抵抗は数百 下が好ましく、 膜厚は通常 1 0 n m〜5 « m、 好ましくは 5 0〜 2 0 0 n mの 範囲で選ばれる。 なお、 発光した光を透過させるため、 有機 E L素子の陽極ま たは陰極のいずれか一方が、 透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都 合である。
また、 陰極に上記金属を 1〜2 0 n mの膜厚で作製した後に、 陽極の説明で 挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、 透明または半透明の陰極を 作製することができ、 これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有す る素子を作製することができる。
次に、 本発明の有機 E L素子の構成層として用いられる、 注入層、 阻止層、 電子輸送層等について説明する。
《注入層》：電子注入層、 正孔注入層 注入層は必要に応じて設け、 電子注入層と正孔注入層があり、 上記のごとく 陽極と発光層または正孔輸送層の間、 及び、 陰極と発光層または電子輸送層と の間に存在させてもよい。
注入層とは、 駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けら 5れる層のことで、「有機 E L素子とその工業化最前線（ 1 9 9 8年 1 1月 3 0日 ■、 ェヌ .ティ— .エス社発行）」の第 2編第 2章「電極材料」（ 1 2 3〜1 6 6頁) に詳細に記載されており、 正孔注入層 （陽極バッファ一層） と電子注入層 （陰 極バッファ一層） とがある。
陽極バッファ一層 （正孔注入層） は、 特開平 9 _ 4 5 4 7 9号公報、 同 9一 10 2 6 0 0 6 2号公報、 同 8— 2 8 8 0 6 9号公報等にもその詳細が記載されて おり、 具体例として、 銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ —層、 酸化バナジウムに代表される酸化物バッファ一層、 アモルファスカーボ ンバッファ一層、 ポリア二リン （ェメラルデイン） やポリチオフヱン等の導電 性高分子を用いた高分子バッファ一層等が挙げられる。
15 陰極バッファ一層 （電子注入層） は、 特開平 6 _ 3 2 5 8 7 1号公報、 同 9 - 1 7 5 7 4号公報、 同 1 0— 7 4 5 8 6号公報等にもその詳細が記載されて おり、 具体的にはスト口ンチウムゃアルミニウム等に代表される金属バッファ 一層、 フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファ一層、 フッ化 マグネシウムに代表されるアル力リ土類金属化合物バッファ一層、 酸化アルミ 20二ゥムに代表される酸化物バッファ一層等が挙げられる。上記バッファ一層（注 入層） はごく薄い膜であることが望ましく、 素材にもよるが、 その膜厚は 0 . 1 η π！〜 5 β mの範囲が好ましい。
《阻止層》：正孔阻止層、 電子阻止層 阻止層は、 上記のごとく、 有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて 設けられるものである。 例えば特開平 1 1— 2 0 4 2 5 8号公報、 同 1 1— 2 0 4 3 5 9号公報、 及び「有機 E L素子とその工業化最前線（ 1 9 9 8年 1 1 月 3 0日ェヌ ·ティー 'エス社発行）」の 2 3 7頁等に記載されている正孔阻止 5 (ホールブロック）層がある。
·、' 正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、 電子を輸送する機能を有し つつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、 電子を輸送し つつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができ る。
10 本発明の有機 E L素子の正孔阻止層は、 発光層に隣接して設けられている。
本発明では、 正孔阻止層の正孔阻止材料として前述した本発明の有機 E L素 子用材料を含有させることが好ましい。 これにより、 より一層発光効率の高い 有機 E L素子とすることができる。 さらに、 より一層長寿命化させることがで きる。
15 一方、 電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、 正孔を輸送する機能 を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、 正孔を輸送しつ つ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
《発光層》
本発明に係る発光層は、 電極または電子輸送層、 正孔輸送層から注入されて 20 くる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、 発光する部分は発光層の層 内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
(ホスト化合物）
本発明の有機 E L素子の発光層には、 以下に示す、 ホスト化合物とリン光性 化合物（リン光発光性化合物ともいう） が含有されることが好ましく、 本発明 においては、ホスト化合物として前述した本発明の有機 EL素子用材料または、 本発明の化合物を用いることが好ましい。 これにより、 より一層発光効率を高 くすることができる。 また、 ホスト化合物として、 上記の本発明の有機 EL素 子用材料や本発明の化合物以外の化合物を含有してもよい。
ここで、 本発明においてホスト化合物とは、 発光層に含有される化合物のう ちで室温（ 25°C ) においてリン光発光のリン光量子収率が、 0. 01未満の 化合物と定義される。
さらに、 公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。 ホスト化合物 を複数種もちいることで、 電荷の移動を調整することが可能であり、 有機 EL 素子を高効率化することができる。 また、 リン光性化合物を複数種用いること で、 異なる発光を混ぜることが可能となり、 これにより任意の発光色を得るこ とができる。 リン光性化合物の種類、 ド一プ量を調整することで白色発光が可 能であり、 照明、 バックライ トへの応用もできる。
これらの公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、 かつ、 発光の長波長化を防ぎ、 なおかつ高 T g (ガラス転移温度） である化合 物が好ましい。
公知のホスト化合物の具体例としては、 以下の文献に記載されている化合物 が挙げられる。
特開 2001— 257076号公報、 同 2002— 308855号公報、 同 2001 -313179号公報、 同 2002— 319491号公報、 同 200 1 -357977号公報、 同 2002— 334786号公報、 同 2002— 8 860号公報、 同 2002— 334787号公報、 同 2002— 15871号 公報、 同 2002— 334788号公報、 同 2002— 43056号公報、 同 2002-334789号公報、 同 2002— 75645号公報、 同 2002 -338579号公報、 同 2002— 105445号公報、 同 2002— 34 3568号公報、 同 2002— 141 1 73号公報、 同 2002 35295 7号公報、 同 2002— 203683号公報、 同 2002— 363227号公 報、 同 2002— 23 1453号公報、 同 2003— 3 1 65号公報、 同 20 02- 234888号公報、 同 2003— 27048号公報、 同 2002— 2 5593 号公報、 同 2002— 260861号公報、 同 2002— 280 1 83号公報、 同 2002— 299060号公報、 同 2002— 3025 16号 公報、 同 2002— 305083号公報、 同 2002— 305084号公報、 同 2002— 308837号公報等。
また、 発光層は、 ホスト化合物としてさらに蛍光極大波長を有するホスト化 合物を含有していてもよい。 この場合、 他のホスト化合物とリン光性化合物か ら蛍光性化合物へのエネルギー移動で、 有機 EL素子としての電界発光は蛍光 極大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。 蛍光極大波長を有 するホスト化合物として好ましいのは、 溶液状態で蛍光量子収率が高いもので ある。 ここで、 蛍光量子収率は 10%以上、 特に 30 %以上が好ましい。 具体 的な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、 クマリン系色素、 ピラン系 色素、 シァニン系色素、 クロコニゥム系色素、 スクァリウム系色素、 ォキソベ ンツァントラセン系色素、 フルォレセイ ン系色素、 ローダミン系色素、 ピリ リ ゥム系色素、 ペリレン系色素、 スチルベン系色素、 ポリチオフユン系色素等が 挙げられる。 蛍光量子収率は、 前記第 4版実験化学講座 7の分光 IIの 362頁 ( 1992年版、 丸善） に記載の方法により測定することができる。 (リン光性化合物（リン光発光性化合物））
発光層に使用される材料（以下、 発光材料という） としては、 上記のホスト 化合物を含有すると同時に、 リン光性化合物を含有することが好ましい。 これ により、 より発光効率の高い有機 E L素子とすることができる。 +
5 本発明に係るリン光性化合物は、 励起三重項からの発光が観測される化合物 ·、' であり、室温（ 2 5 °C )にてリ ン光発光する化合物であり、 リン光量子収率が、 2 5 °Cにおいて 0 . 0 1以上の化合物である。リン光量子収率は好ましくは 0 . 1以上である。
上記リン光量子収率は、 第 4版実験化学講座 7の分光 I Iの 3 9 8頁 （ 1 9 9 10 2年版、 丸善） に記載の方法により測定できる。 溶液中でのリン光量子収率は 種々の溶媒を用いて測定できるが、 本発明に用いられるリン光性化合物は、 任 意の溶媒の何れかにおいて上記リン光量子収率が達成されればよい。
リン光性化合物の発光は、 原理としては 2種挙げられ、 一つはキャリアが輸 送されるホスト化合物上でキヤリァの再結合が起こってホスト化合物の励起状 15態が生成し、 このエネルギーをリン光性化合物に移動させることでリン光性化 合物からの発光を得るというエネルギー移動型、 もう一つはリン光性化合物が キャリアトラップとなり、 リ ン光性化合物上でキャリアの再結合が起こり リン 光性化合物からの発光が得られるというキヤリアトラップ型であるが、 いずれ の場合においても、 リン光性化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の 20励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
リン光性化合物は、 有機 E L素子の発光層に使用される公知のものの中から 適宜選択して用いることができる。
本発明で用いられるリン光性化合物としては、 好ましくは元素の周期律表で 8族の金属を含有する錯体系化合物であり、 更に好ましくは、 イリジウム化合 物、 ォスミゥム化合物、 または白金化合物（白金錯体系化合物)、希土類錯体で あり、 中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
以下に、 本発明で用いられるリン光性化合物の具体例を示すが、 これらに限 定されるものではない。 これらの化合物は、 例えば、 I n o r g . C h e m. 4 0巻、 1 7 0 4〜1 7 1 1に記載の方法等により合成できる。 lr一' lr-2
Figure imgf000059_0001
lr一 3 lr一 4
Figure imgf000059_0002
Figure imgf000060_0001
一 J|
Figure imgf000060_0002
6-JI
Figure imgf000060_0003
8— «I
Figure imgf000060_0004
9— «I S-JI
89
9T9S00/l700Zdf/X3d 068S60請 OAV
Figure imgf000061_0001
3-Pd レー Pd
Figure imgf000061_0002
Z-ld ー w
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69 Zdf/X3d 068S60請 ί OAV
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09
f/X3d 068S60請 OAV
Figure imgf000063_0001
本発明においては、 リン光性化合物のリン光発光極大波長としては特に制限 されるも、のではなく、 原理的には、 中心金属、 配位子、 配位子の置換基等を選 択することで得られる発光波長を変化させることができるが、 リン光性化合物 のリン光発光波長が 3 8 0〜4 8 0 n mにリン光発光の極大波長を有すること が好ましい。 このような青色リ ン光発光の有機 E L素子や、 白色リン光発光の 有機 E L素子で、 より一層発光効率を高めることができる。
本発明の有機 E L素子や本発明の化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハン ドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、 1 9 8 5 )の 1 0 8頁の図 4 . 1 6において、 分光放射輝度計 C S— 1 0 0 0 (ミノルタ製） で測定した結果 を C I E色度座標に当てはめたときの色で決定される。
発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、 L B法、 インクジュッ ト法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することが できる。 発光層としての膜厚は特に制限はないが、 通常は 5 n n！〜 5〃m、 好 ましくは 5 η π！〜 2 0 0 n mの範囲で選ばれる。 この発光層は、 これらのリ ン 光性化合物やホスト化合物が 1種または 2種以上からなる一層構造であっても よいし、 あるいは、 同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であつ てもよい。
《正孔輸送層》 正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、 広い意 味で正孔注入層、 電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。 正孔輸送層は単層また は複数層設けることができる。 '
正孔輸送材料としては、 正孔の注入または輸送、 電子の障壁性のいずれかを 5有するものであり、 有機物、 無機物のいずれであってもよい。 例えばトリアゾ
·、' 一ル誘導体、 ォキサジァゾール誘導体、 イミダゾ一ル誘導体、 ポリアリ一ルァ ル力ン誘導体、 ピラゾリン誘導体及びピラゾ口ン誘導体、 フヱニレンジァミン 誘導体、 ァリールァミン誘導体、 ァミノ置換カルコン誘導体、 ォキサゾ一ル誘 導体、スチリルァントラセン誘導体、フルォレノン誘導体、 ヒドラゾン誘導体、
10 スチルベン誘導体、 シラザン誘導体、 ァニリン系共重合体、 また、 導電性高分 子ォリゴマ一、 特にチオフヱンォリゴマ一等が挙げられる。
正孔輸送材料としては、 上記のものを使用することができるが、 ボルフィ リ ン化合物、 芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、 特に芳香族 第三級ァミン化合物を用いることが好ましい。
15 芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、 N , N , Ν' , Ν ' —テトラフヱニル一 4， 4 ' ージァミノフエニル； Ν , Ν' 一 ジフエ二ルー Ν , Ν' 一ビス （ 3—メチルフエ二ル） 一 〔 1， 1 ' —ビフエ二 ル〕 一 4 , 4 ' —ジァミン（ T P D )； 2， 2—ビス （ 4ージ一 ρ—トリルアミ ノフエ二ル） プロパン ； 1 , 1一ビス （ 4ージ一 ρ—トリルアミノフエニル） 0 シクロへキサン； Ν, Ν, Ν7 ， Ν' —テトラー ρ—トリル一 4， 4 ' —ジァ ミノビフエニル； 1， 1一ビス （ 4ージ一 ρ—ト リルアミノフエ二ル） 一 4— フエニルシクロへキサン； ビス （ 4—ジメチルァミノ一 2—メチルフヱニル） フェニルメタン； ビス （ 4ージー ρ—トリルァミノフエニル） フヱニルメタン ； , Ν' —ジフエニル一 N， Ν' —ジ （ 4—メ トキシフヱ二ル） 一 4， 4' —ジアミノビフヱニル； Ν, Ν, Ν' , Ν' —テトラフエ二ルー 4, 4' —ジ ァミノジフエニルエーテル； 4， '4' 一ビス （ジフヱニルァミノ ) クオ一ドリ フエニル； Ν， Ν, Ν—トリ （ ρ—トリル） ァミ ン ； 4— (ジ一 ρ，トリルァ ミノ） _4' 一 〔4一 （ジ一 ρ—トリルァミノ） スチリル〕 スチルベン ； 4 - 、' Ν, Ν—ジフヱニルァミノー （ 2—ジフエ二ルビニル） ベンゼン； 3—メ トキ シ一 4 一 Ν， Ν—ジフェニルァミノスチリルベンゼン； Ν—フェニルカルパ' ゾ一ル、 さらには、 米国特許第 5, 06 1, 569号明細書に記載されている 2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、 例えば 4, 4' 一ビス 〔Ν_ ( 1 —ナフチル） 一 Ν—フヱニルアミノ〕 ビフヱニル（NPD)、特開平 4— 308 688号公報に記載されているトリフヱニルアミンュニットが 3つスターバ一 スト型に連結された 4, 4' , 4 一トリス 〔N— ( 3—メチルフヱニル） 一 N—フヱニルァミノ〕 トリフヱニルアミン （MTDATA)等が挙げられる。 さらに、 これらの材料を高分子鎖に導入した、 またはこれらの材料を高分子 の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。 また、 p型一 S i， p型一 S i C等の無機化合物も正孔注入材料、 正孔輸送材料として使用することができ o
正孔輸送層は、 上記正孔輸送材料を、 例えば真空蒸着法、 スピンコート法、 キャスト法、 インクジェット法を含む印刷法、 L B法等の公知の方法により、 薄膜化することにより形成することができる。 正孔輸送層の膜厚については特 に制限はないが、 通常は 5 nm〜5〃m程度、 好ましくは 5〜200 nmであ る。 この正孔輸送層は、 上記材料の 1種または 2種以上からなる一層構造であ つてもよい。 《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、 広い意味で電子 注入層、 正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。 電子輸送層は単層または複数層 設けることができる。
5 従来、 単層の電子輸送層、 及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に
'、' 隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる） とし ては、 陶極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、 その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いること ができ、 例えば、 ニトロ置換フルオレン誘導体、 ジフヱ二ルキノン誘導体、 チ0ォビランジォキシド誘導体、カルボジィミ ド、フレオレニリデンメタン誘導体、 アントラキノジメタン及びァントロン誘導体、 ォキサジァゾ一ル誘導体等が挙 げられる。 さらに、 上記ォキサジァゾ一ル誘導体において、 ォキサジァゾール 環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾ一ル誘導体、 電子吸引基として 知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、 電子輸送材料と 5 して用いることができる。
さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、 またはこれらの材料を高分子の 主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、 8—キノ リノール誘導体の金属錯体、 例えばトリス （ 8—キノ リノ一 ル） アルミニウム （ A 1 q )ヽ トリス （ 5 , 7—ジクロロー 8—キノ リノ一ル） 0 アルミニウム、 トリス（ 5 , 7—ジブロモ一 8—キノ リノール）アルミニウム、 トリス （ 2—メチル一 8—キノ リノール） アルミニウム、 トリス （ 5—メチル —8—キノ リノール）アルミニウム、 ビス（ 8—キノ リノール）亜鉛（ Z n q ) 等、 及びこれらの金属錯体の中心金属が I n、 M g、 C u、 C a、 S n、 G a または P bに置き替わった金属錯体も、 電子輸送材料として用いることができ る。 その他、 メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、 またはそれらの末 端がアルキル基ゃスルホン酸基等で置換されているものも、 電子輸送材料とし て好ましく用いることができる。 また、 発光層の材料として例示したジスチリ 5ルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、
、 正孔輸送層と同様に、 n型一 S i、 n型一 S i C等の無機半導体も電子輸送材 料とし 用いることができる。
電子輸送層は、 上記電子輸送材料を、 例えば真空蒸着法、 スピンコート法、 キャスト法、 インクジェット法を含む印刷法、 L B法等の公知の方法により、 0薄膜化することにより形成することができる。 電子輸送層の膜厚については特 に制限はないが、 通常は 5 η π！〜 5 程度、 好ましくは 5〜2 0 0 n mであ る。 電子輸送層は、 上記材料の 1種または 2種以上からなる一層構造であって もよい。
《基体（基板、 基材、 支持体等ともいう）》
15 本発明の有機 E L素子は基体上に形成されているのが好ましい。
本発明の有機 E L素子に係る基体としては、 ガラス、 プラスチック等の種類 には特に限定はなく、 また、 透明のものであれば特に制限はないが、 好ましく 用いられる基板としては例えばガラス、 石英、 光透過性樹脂フィルムを挙げる ことができる。 特に好ましい基体は、 有機 E L素子にフレキシブル性を与える 0 ことが可能な樹脂フィルムである。
樹脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレ一ト （ P E T )、 ポリ エチレンナフタレート （ P E N )、 ポリェ一テルスルホン （ P E S )、 ポリェ一 テルイミ ド、 ポリエ一テルエ一テルケトン、 ポリフヱニレンスルフィ ド、 ポリ ァリレート、 ポリイミ ド、 ポリ力一ボネ一ト （ P C )ヽ セルローストリァセテ一 ト （ T A C )、 セルロースァセテ一トプロビオネ一ト （ CAP )等からなるフィ ルム等が挙げられる。樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜または、 その両者のハイプリッド被膜が形成されていてもよい。
5 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光の室温における外部取り ヽ出し効率は 1 %以上であることが好ましく、 より好ましくは 5%以上である。
ここに、.、外部取り出し量子効率 (%) ==有機 EL素子外部に発光した光子数 Z 有機 EL素子に流した電子数 X 100である。
また、 カラ一フィルタ一等の色相改良フィルタ一等を併用しても、 有機 EL0素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用し てもよい。 色変換フィルタ一を用いる場合においては、 有機 EL素子の発光の m a Xは 480 n m以下が好ましい。
《有機 EL素子の作製方法》
本発明の有機 E L素子の作製方法の一例として、 陽極/ 正孔注入層 Z正孔輸5送層/発光層 Z電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機 E L素子の作製法 について説明する。
まず適当な基体上に、 所望の電極物質、 例えば陽極用物質からなる薄膜を、 1〃m以下、 好ましくは 10〜 200 nmの膜厚になるように、 蒸着やスパッ タリング等の方法により形成させ、 陽極を作製する。 次に、 この上に有機 EL0素子材料である正孔注入層、 正孔輸送層、 発光層、 電子輸送層、 電子注入層、 正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。
この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、 前記の如く蒸着法、 ゥ ット プロセス （スピンコート法、 キャスト法、 インクジュッ ト法、 印刷法）等があ るが、 均質な膜が得られやすく、 かつピンホールが生成しにくい等の点から、 真空蒸着法、 スピンコート法、 インクジェット法、 印刷法が特に好ましい。 さ らに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。 製膜に蒸着法を採用する場合、 その蒸着条件は、 使用する化合物の種類等により異なるが、 一般にボート加熱 5温度 5 0〜4 5 0 °C , 真空度 1 0— 6〜1 0— 2 P a、 蒸着速度 0 . 0 1〜5 0 n
'-' mZ秒、 基板温度— 5 0〜3 0 0 °C、 膜厚 0 . 1 n m〜 5 m、 好ましくは 5 〜2 0 0 n mの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
これらの層を形成後、 その上に陰極用物質からなる薄膜を、 1 m以下好ま しくは 5 0〜2 0 0 n mの範囲の膜厚になるように、 例えば蒸着ゃスパッタリ
10 ング等の方法により形成させ、 陰極を設けることにより、 所望の有機 E L素子 が得られる。 この有機 E L素子の作製は、 一回の真空引きで一貫して正孔注入 層から陰極まで作製するのが好ましいが、 途中で取り出して異なる製膜法を施 してもかまわない。 その際、 作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が 必要となる。
15 本発明の多色の表示装置は、 発光層形成時のみシャドーマスクを設け、 他層 は共通であるのでシャ ド一マスク等のパターニングは不要であり、 一面に蒸着 法、 キャスト法、 スピンコート法、 インクジェッ ト法、 印刷法等で膜を形成で きる。
発光層のみバタ一ニングを行う場合、 その方法に限定はないが、 好ましくは 20蒸着法、 インクジ ッ ト法、 印刷法である。 蒸着法を用いる場合においてはシ ャド一マスクを用いたパター二ングが好ましい。
また作製順序を逆にして、 陰極、 電子注入層、 電子輸送層、 発光層、 正孔輸 送層、 正孔注入層、 陽極の順に作製することも可能である。 このようにして得 られた多色の表示装置に、 直流電圧を印加する場合には、 陽極を十、 陰極を一 の極性として電圧 2〜4 0 V程度を印加すると、 発光が観測できる。 また交流 電圧を印加してもよい。 なお、 印加する交流の波形は任意でよい。
本発明の表示装置は、 表示デバィス、 ディスプレー、 各種発光光源として用 いることができる。 表示デバイス、 ディスプレーにおいて、 青、 赤、 緑発光の 3種の有機 E L素子を用いることにより、 フルカラ一の表示が可能となる。 表示デ'バイス、 ディスプレーとしてはテレビ、 パソコン、 モパイル機器、 A V機器、 文字放送表示、 自動車内の情報表示等が挙げられる。 特に静止画像や 動画像を再生する表示装置として使用してもよく、 動画再生用の表示装置とし て使用する場合の駆動方式は単純マトリックス (パッシブマトリックス） 方式 でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。
本発明の照明装置は、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライ ト、 看板広告、 信号機、 光記憶媒体の光源、 電子写真複写機の光源、 光通信処理機 の光源、 光センサの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。 また、 本発明に係る有機 E L素子に共振器構造を持たせた有機 E L素子とし て用いてもよい。
このような共振器構造を有した有機 E L素子の使用目的としては、 光記憶媒 体の光源、 電子写真複写機の光源、 光通信処理機の光源、 光センサの光源等が 挙げられるが、 これらに限定されない。また、 レーザ発振をさせることにより、 上記用途に使用してもよい。 本発明の有機 E L素子は、 照明用や露光光源のような 1種のランプとして使 用してもよいし、 画像を投影するタイプのプロジヱクシヨン装置や、 静止画像 や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ） として使用しても よい。 動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス (パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよ い。 または、 異なる発光色を有する本発明の有機 E L素子を 3種以上使用する ことにより、 フルカラ一表示装置を作製することが可能である。 または、 一色 の発光色、 例えば白色発光をカラ一フィルタ一を用いて B G Rにし、 フルカラ —化する、ことも可能である。 さらに、 有機 E Lの発光色を色変換フィルターを 用いて他色に変換しフルカラ一化することも可能であるが、 その場合、 有機 E L発光の /i m a xは 4 8 0 n m以下であることが好ましい。
本発明の有機 E L素子から構成される表示装置の一例を図面に基づいて以下 に説明する。
第 1図は、 有機 E L素子から構成される表示装置の一例を示した模式図であ る。 有機 E L素子の発光により画像情報の表示を行う、 例えば、 携帯電話等の ディスプレイの模式図である。
ディスプレイ 1は、 複数の画素を有する表示部 A、 画像情報に基づいて表示 部 Aの画像走査を行う制御部 B等からなる。
制御部 Bは、 表示部 Aと電気的に接続され、 複数の画素それぞれに外部から の画像情報に基づいて走査信号と画像デ一タ信号を送り、 走査信号により走査 線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報 を表示部 Aに表示する。
第 2図は、 表示部 Aの模式図である。
表示部 Aは基板上に、 複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と、 複数 の画素 3等とを有する。 表示部 Aの主要な部材の説明を以下に行う。 第 2図に おいては、 画素 3の発光した光が、 白矢印方向 （下方向） へ取り出される場合 を示している。
配線部の走査線 5及び複数のデータ線 6は、 それぞれ導電材料からなり、 走 査線 5とデータ線 6は格子状に直交して、 直交する位置で画素 3に接続してい る （詳細は図示せず）。
画素 3は、 走査線 5から走査信号が印加されると、 データ線 6から画像デ一 タ信号 受け取り、 受け取った画像データに応じて発光する。 発光の色が赤領 域の画素、 緑領域の画素、 青領域の画素を、 適宜、 同一基板上に並置すること によって、 フルカラー表示が可能となる。
次に、 画素の発光プロセスを説明する。
第 3図は、 画素の模式図である。
画素は、 有機 E L素子 1 0ヽ スィツチングトランジスタ 1 1、 駆動トランジ スタ 1 2、 コンデンサ 1 3等を備えている。 複数の画素に有機 E L素子 1 0と して、 赤色、 緑色、 青色発光の有機 E L素子を用い、 これらを同一基板上に並 置することでフルカラ一表示を行うことができる。
第 3図において、 制御部 Bからデータ線 6を介してスィツチングトランジス タ 1 1のドレインに画像データ信号が印加される。 そして、 制御部 Bから走査 線 5を介してスィツチングトランジスタ 1 1のゲ一トに走査信号が印加される と、 スィツチングトランジスタ 1 1の駆動がオンし、 ドレイ ンに印加された画 像データ信号がコンデンサ 1 3と駆動トランジスタ 1 2のゲートに伝達され 画像データ信号の伝達により、 コンデンサ 1 3が画像データ信号の電位に応 じて充電されるとともに、 駆動トランジスタ 1 2の駆動がオンする。 駆動トラ ンジスタ 1 2は、 ドレインが電源ライン 7に接続され、 ソースが有機 E L素子 1 0の電極に接続されており、 ゲ一トに印加された画像データ信号の電位に応 じて電源ライン 7から有機 E L素子 1 0に電流が供給される。
制御部 Bの順次走査により走査信号が次の走査線 5に移ると、 スイッチング 5 トランジスタ 1 1の駆動がオフする。 しかし、 スイッチングトランジスタ 1 1 '、の駆動がオフしてもコンデンサ 1 3は充電された画像データ信号の電位を保持 するの 、 駆動トランジスタ 1 2の駆動はオン状態が保たれて、 次の走査信号 の印加が行われるまで有機 E L素子 1 0の発光が継続する。 順次走査により次 に走査信号が印加されたとき、 走査信号に同期した次の画像データ信号の電位0 に応じて駆動トランジスタ 1 2が駆動して有機 E L素子 1 0が発光する。
すなわち、 有機 E L素子 1 0の発光は、 複数の画素それぞれの有機 E L素子 1 0に対して、 アクティブ素子であるスィツチングトランジスタ 1 1と駆動ト ランジスタ 1 2を設けて、 複数の画素 3それぞれの有機 E L素子 1 0の発光を 行っている。 このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。5 ここで、 有機 E L素子 1 0の発光は、 複数の階調電位を持つ多値の画像デー タ信号による複数の階調の発光でもよいし、 2値の画像デ一タ信号による所定 の発光量のオン、 オフでもよい。
また、 コンデンサ 1 3の電位の保持は、 次の走査信号の印加まで継続して保 持してもよいし、 次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
0 本発明においては、 上述したアクティブマトリクス方式に限らず、 走査信号 が走査されたときのみデータ信号に応じて有機 E L素子を発光させるパッシブ マトリクス方式の発光駆動でもよい。
第 4図は、 パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。 第 4図 において、 複数の走査線 5と複数の画像データ線 6が画素 3を挟んで対向して 格子状に設けられている。
順次走査により走査線 5の走査信号が印加されたとき、 印加された走査線 5 に接続している画素 3が画像データ信号に応じて発光する。 パッシブマトリク ス方式では画素 3にアクティブ素子がなく、 製造コス トの低減が計れる。 本発明に係わる有機 E L材料は、 また、 照明装置として、 実質白色の発光を 生じる有機 E L素子に適用できる。 複数の発光材料をもちいることにより複数 の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。 複数の発光色の組み 合わせとしては、 青色、 緑色、 青色の 3原色の 3つの発光極大波長を含有させ たものでも良いし、 青色と黄色、 青緑と橙色等の補色の関係を利用した 2つの 発光極大波長を含有したものでも良い。
また、 複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、 複数のリン光ま たは蛍光を発光する材料（発光ドーパント） を、 複数組み合わせたもの、 蛍光 またはリン光を発光する材料と、 該発光材料からの光を励起光として発光する 色素材料とを組み合わせたもののいずれでもよいが、 本発明に係わる白色有機 エレクト口ルミネッセンス素子においては、 発光ドーパントを複数組み合わせ る方式が好ましい。
複数の発光色を得るための有機ェレク ト口ルミネッセンス素子の層構成とし ては、 複数の発光ドーパントを、 1つの発光層中に複数存在させる方法、 複数 の発光層を有し、 各発光層中に発光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在さ せる方法、 異なる波長に発光する微少画素をマトリクス状に形成する方法など が挙げられる。
本発明に係わる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、 必要に 応じ製膜寺にメタルマスクや、 インクジヱットプリンティング法等でパターニ ングを施してもよい。 パターニングする場合は、 電極のみをパターニングして もいいし、 電極と発光層をパタ ニングしてもいいし、 素子全層をパターニン グしてもよい。
5 発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、 例えば液晶表示素子にお ヽ けるバックライ 卜であれば、 CF (カラ一フィルタ一）特性に対応した波長範 囲に適 するように、 本発明に係わる発光材料、 公知の発光材料の中から任意 のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
このようにして得られた、 白色発光有機 EL素子は、 前記表示デバイス、 デ 0 イスプレー、 また液晶表示装置のバックライ ト等の表示装置に加えて、 家庭用 照明、 車内照明、 時計、 また露光光源等の各種発光光源、 照明装置としても有 用に用いられる。
その他、 時計等のバックライ ト、 看板広告、 信号機、 光記憶媒体等の光源、 電子写真複写機の光源、 光通信処理機の光源、 光センサ一の光源等、 更には表 15示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
次に、 実施例を挙げて具体的に説明するが、 本発明はこれらの実施例に限定 されない。
実施例 1
《有機 E L素子 1一 1〜： L一 8の作製》
0 陽極として l O OmmX l O OmmX l. l mmのガラス基板上に I T 0 (ィ ンジゥムチンォキシド） を 100 nm製膜した基板（NHテクノグラス社製 N A45 ) にパターニングを行った後、 この I TO透明電極を設けた透明支持基 板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、 乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVォ ゾン洗浄を 5分間行なつた。 この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホ ルダ一に固定し、 一方、 モリブデン製抵抗加熱ボートに α— NP Dを 200 m g入れ、 別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物として有機 E L素子 用材料 180を 200 m g入れ、 別のモリブデン製抵抗加熱ボートに B— A 1 5 qを 200m gいれ別のモリプデン製抵抗加熱ボートに I r一 1を l O Om g '、'入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに A 1 q 3を 20 Om g入れ、真空 蒸着装氧に取付けた。
次いで、 真空槽を 4 X 10— 4P aまで減圧した後、 of— NPDの入った前記 加熱ボートに通電して加熱し、 蒸着速度 0. 1 n m/秒で透明支持基板に蒸着0 し第一正孔輸送層を設けた。 更に、 有機 EL素子用材料 180と I r— 1の入 つた前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度 0. 2 nmZ秒、 0. 0 1 2 nmZ秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して発光層を設けた。 なお、 蒸着 時の基板温度は室温であった。 更に、 B— A l qの入った前記加熱ボートに通 電して加熱し、 蒸着速度 0. 1 nmZ秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚 105 n mの正孔阻止層 設けた。その上に、更に、 A 1 q 3の入った前記加熱ボ一ト に通電して加熱し、 蒸着速度 0. 1 nmZ秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して 更に膜厚 40 nmの電子輸送層を設けた。 なお、 蒸着時の基板温度は室温であ つた。
引き続きフッ化リチウム 0. 5 n m及びアルミニウム 1 10 n mを蒸着して0陰極を形成し、 有機 E L素子 1一 1を作製した。
有機 E L素子 1一 1の作製において、 発光層のホスト化合物として用いてい る有機 EL素子用材料 180を以下の表に示す有機 E L素子用材料に置き換え てホスト化合物とし、 有機 EL素子 1一 1 'と同じ方法で 1一 2〜1一 8を作製 した。 上記で使用した化合物の構造を以下に示す (
CBP
Figure imgf000077_0001
α— NPD
Figure imgf000077_0002
比較化合物 1 比較化合物 2
Figure imgf000078_0001
M.W.487.56
B-Alq
Figure imgf000078_0002
《有機 Ε L素子 1一 1〜 1一 8の評価》
以下のようにして、 作製した有機 E L素子について、 以下のように、 輝度、 外部取り出し収率、 および、 保存性について評価を行った。
輝度および保存性
輝度は、作製した有機 EL素子を定電流駆動（ 2. 5mAZc m2)で測定し た。その後、素子を 100°Cで、 100時間保存した後に、再度定電流駆動（ 2. 5mA/c m2)において輝度を測定して、輝度比を（％)以下のように求めた 保存性とした。 保存性（％) =保存した後の輝度（ 2. 5 mA// c m2定電流） /保存前の輝 度 （ 2. 5 mAZc m2定電流） X 100
尚、 輝度については、 分光放射輝度計 C S— 1000 (ミノルタ （株）製） で測定した輝度を用いて輝度（ c d/m2) を求めた。
《外部取りだし量子効率》
作製した有機 EL素子について、 23 °C、 乾燥窒素ガス雰囲気下で 2. 5 m A / c m、2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％ )を測定した。なお 測定には同様に分光放射輝度計 C S— 1000 (ミノルタ製） を用いた。 輝度、 外部取り出し量子効率の測定結果は、 本発明の有機 EL素子について は良好な結果であった。 下表に保存性の測定結果について示した。 有機 EL素子 化合物 保存性 備考
1 - 1 98 90 本発明
1 - 2 93 85 本発明
1 -3 62 88 本発明
1 -4 50 82 本発明
1 -5 101 86 本発明
1 -6 C B P 48 比較例
1 -7 比較化合物 （ 1 ) 53 比較例
1 -8 比較化合物 （ 2 ) 64 比較例 上記の表から、 比較に比べて、 本発明の有機 EL素子は、 比較化合物を用い たものに比べ、 保存性（寿命） に優れていることが分かった。
実施例 2
有機 E L素子 1一 1の発光層のホスト化合物を化合物 Aに置き換え、 さらに B - A 1 qを以下の表に示す化合物に置き換えて有機 E L素子 2— 1〜 2— 8 を作製した。
Figure imgf000080_0001
実施例 1と同様に、輝度、保存性、外部取り出し量子効率について評価した 輝度、 外部取り出し効率については本発明の有機 E L素子は実施例 1と同様に 良好な結果を示した。 保存性についての結果を以下の表に示した。
有機 EL素子 化合物 保存性 備考
(正孔阻止層）
2- 1 98 92 本発明- 2-2 93 88 本発明
2-3 62 89 本発明
2- 50 86 本発明
2-5 101 90 本発明
2-6 B- A 1 67 比較例
2-7 比較化合物 （ 1 ) 67 比較例
2-8 比較化合物 （ 2 ) 76 比較例 上記表から、 比較化合物を用いたものに比べ、 本発明の化合物は、 正孔阻止 層に用いても、 輝度、 外部取り出し量子効率のみでなく、 保存性（寿命） に優 れていることが分かった。
実施例 3
実施例 2で作製した本発明の有機 EL素子 2— 1と、 本発明の有機 EL素子 2— 1のリン光性化合物を I r—9に置き換えた以外は同様にして作製した赤 色発光有機 E L素子と、 有機 E L素子 2— 1のリン光性化合物を I r一 1 2に 置き換えた以外は同様にして作製した青色発光有機 EL素子を同一基板上に並 置し、第 1図に示すアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。 第 2図には作製したフルカラー表示装置の表示部 Aの模式図のみを示した。 即ち同一基板上に、 複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と、 並置した 複数の画素 3 (発光の色が赤領域の画素、 緑領域の画素、 青領域の画素等） と を有し、配線部の走査線 5及び複数のデータ線 6はそれぞれ導電材料からなり、 走査線 5とデータ線 6は格子状に直交して、 直交する位置で画素 3に接続して いる（詳細は図示せず）。前記複数の画素 3は、 それぞれの発光色に対応した有 機 E L素子、 アクティブ素子であるスィツチングトランジスタと駆動トランジ スタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、 走査 線 5か 走査信号が印加されると、データ線 6から画像デ一タ信号を受け取り、 受け取った画像データに応じて発光する。 このように各赤、 緑、 青の画素を適 宜、 並置することによって、 フルカラ一表示が可能となる。
フルカラ一表示装置を駆動することにより、 外部とりだし量子効率が高く耐 久性の良好な、 鮮明なフルカラ一動画表示が得られた。 産業上の利用可能性
本発明により、 発光効率が高くなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材 料、 該有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレク トロルミ ネッセンス素子、 照明装置および表示装置を提供することができる。 さらに、 長寿命となる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、 該有機エレクトロル ミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、 照明装 置、 表示装置及び、 前記有機 E L素子材料として好適に用いられる新規化合物 を提供することができる。

Claims

請求の範囲
1 . 下記一般式（ 1 ) で表され、 かつ分子量が 4 5 0以上ある化合物である ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
—般式 (1)
Figure imgf000083_0001
(式中、 R iは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有してもよいシ クロアルキル基、 置換基を有してもよいァリール基、 置換基を有してもよい複 素環基を表す。 Z l、 Z 2はそれぞれ独立に 5〜7員の含窒素芳香族複素環構 造を形成するのに必要な原子群を表す。 Y 1は 2価の連結基または単なる結合 手を表す。）
2 . 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 一般式（ 2 ) で表される化合物 であることを特徴とする請求の範囲第 1項に記載の有機エレクトロルミネッセ ンス素子用材料。
-般式 (2)
Figure imgf000083_0002
(一般式（ 2 ) において、 R 2は置換基を有していてもよいアルキル基、 置換基 を有してもよいシクロアルキル基、 置換基を有してもよいァリール基、 置換基 を有してもよい複素環基を表す。 Z 3、 Z 4はそれぞれ独立に 5〜7員の含窒 素芳香族複素環構造を形成するのに必要な原子群を表す。）
3 . 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 一般式（ 3 )〜（ 6 ·) で表され
5 る化合物のいずれかであることを特徴とする請求の範囲第 1項又は第 2項に記
- 載の有機エレク ト口ルミネッセンス素子用材料。
-般式 (3) -般式 (4)
Figure imgf000084_0001
-般式 (5) 一般式 (6)
Figure imgf000084_0002
5
(一般式（ 3 )〜（ 6 ) において、 R 3〜R 6は、 それぞれ置換基を有していて もよいアルキル基、 置換基を有してもよいシクロアルキル基、 置換基を有して もよいァリ一ル基、 置換基を有してもよい複素環基を表す。 Z 5〜Z 8はそれ ぞれ独立に 5〜 7員の含窒素芳香族複素環構造を形成するのに必要な原子群を0表す。！^〜!^。は置換基を表し、 n l〜n 4はそれぞれ 1〜3の整数を表す。）
4 . 一対の電極間に、 少なくとも発光層を含む構成層を挟持する有機エレク トロルミネッセンス素子において、 前記構成層のうち、 少なくとも一層が請求 の範囲第 1項から第 3項のいずれか 1項に記載される有機エレクトロルミネッ センス素子用材料を含有することを特徴とする有機ェレク ト口ルミネッセンス 十。
5 . 前記発光層が、 前記有機エレク ト口ルミネッセンス素子材料を含有する ことを特徴とする請求の範囲第 4項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素 5子。
· 6 . 前記構成層が、 正孔阻止層を有し、 前記正孔阻止層が前記有機エレクト 口ルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする請求の範囲第 4項ま たは第 5項に記載の有機エレク トロルミネッセンス素子。
7 . 青色に堯光することを特徴とする請求の範囲第 4項から第 6項のいずれ 10か 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8 . 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第 4項から第 6項のいずれ か 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9 . 請求の範囲第 4項から第 8項のいずれか 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
15 1 0. 請求の範囲第 4項から第 8項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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