JP4564585B1 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一対の電極3,9間に発光材料を含有する発光層6を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、ベンゼン環構成炭素がモノ又はジアザで置換された1−カルバゾリル基を少なくとも一つを有する化合物、及び特定構造で表されるモノアニオン性の2座配位子と原子量40以上の金属を含む燐光性金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【選択図】図1
Description
しかし湿式法により得られた有機電界発光素子には発光効率や素子耐久性に劣るという問題があった。
また、一般式(A1)〜(A4)で表されるモノアニオン性の2座配位子と原子量40以上の金属を含む燐光性金属錯体は一般的にIp値が小さく、発光層に用いた場合、発光層内でホールをトラップしやすく、電荷の再結合位置が正孔輸送層側に偏りやすく、効率の向上、発光色度の調整に難点があった。
本発明の目的は、耐久性、発光効率を向上させ、発光色度を良化させた有機電界発光素子の提供にある。
〔1〕
一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式(10)で表される化合物、及び下記一般式(A9)で表される燐光性金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
(一般式(10)中、R 1011 〜R 1018 はそれぞれ水素原子を表し、Cz 101 及びCz 102 はそれぞれ下記一般式(4−4)で表される基を表す。)
(一般式(4−4)中、R 442 〜R 448 は、それぞれ独立に、水素原子又は下記(a)〜(e)のいずれか一つを表す。)
(一般式(A9)中、R 1a 〜R 1i はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数1〜20のアルキル基によって置換された炭素数6〜18のアリール基を表す。nは3を表す。X−Yは副配位子を表す。)
〔2〕
一般式(4−4)中、R 442 〜R 448 の少なくとも一つが前記(a)〜(e)のいずれか一つを表すことを特徴とする〔1〕に記載の有機電界発光素子。
前記一般式(10)で表される化合物を発光層に含有することを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光素子。
〔4〕
前記一般式(10)で表される化合物を発光層に隣接する層に含有することを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔5〕
前記燐光性金属錯体を少なくとも1種、発光層に含有することを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔6〕
前記一般式(10)で表される化合物を少なくとも1種と、前記燐光性金属錯体を少なくとも1種とを発光層に含有することを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔7〕
前記一般式(10)で表される化合物を少なくとも1種含有する有機層、及び前記燐光性金属錯体を少なくとも1種含有する有機層、の少なくとも1層がウエットプロセスで形成されたことを特徴とする〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔8〕
〔1〕に記載の一般式(10)で表される化合物と、〔1〕に記載の一般式(A9)で表される燐光性金属錯体とを含有する組成物。
〔9〕
〔1〕に記載の一般式(10)で表される化合物と、〔1〕に記載の一般式(A9)で表される燐光性金属錯体とを含有する発光層。
〔10〕
〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔11〕
〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔12〕
〔1〕〜〔7〕いずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
本発明は、上記〔1〕〜〔12〕に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても記載している。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシルなどが挙げられる。)、脂環式炭化水素基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばアダマンチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)
前記一般式(1)において、Z3で表される単なる結合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。
R321は一般式(2)におけるR211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R322〜R328はおのおの独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式(2)におけるR222
と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物の分子量は400以上1000以下であることが好ましく、450以上800以下であることがより好ましく、500以上700以下であることが更に好ましい。
一般式(4−1)〜(4−10)中、R412〜R418の少なくとも1つ、R422〜R428の少なくとも1つ、R432〜R438の少なくとも1つ、R442〜R448の少なくとも1つ、R452〜R457の少なくとも1つ、R462〜R467の少なくとも1つ、R472〜R477の少なくとも1つ、R482〜R487の少なくとも1つ、R492〜R497の少なくとも1つ、R4102〜R4107の少なくとも1つが、それぞれ、後述の置換基(S)であることが好ましい。
置換基(S)として好ましくは下記(a)〜(x)を挙げることができ、(a)〜(e)が好ましい。
一般式(1)で表される化合物が置換基(S)を有する場合、後述する特定燐光性金属錯体が有する置換基は分岐アルキル基であることが好ましい。発光層内において、一般式(1)との相溶性が増すことで、凝集、会合を起こりにくくなり発光クエンチャー生成による素子劣化、会合発光による色度ズレが抑制されると考えられる。
子に置換する。
(7−1)〜(7−10)である。
(7−1)〜(7−10)である。
これらの連結基は可能であれば更に置換基を有していてもよく、導入可能な置換基としては、置換基群Aとして挙げたものが適用できる。芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を連結基とする場合、環の大きさは5〜6員環である。
一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物のガラス転移温度は130℃以上、450℃以下であることが好ましく、140℃以上、450℃以下であることがより好ましく、160℃以上、450℃以下であることが更に好ましい。ガラス転移温度がこの範囲であれば素子の耐熱性、耐久性が向上すると期待され、好ましい。
本発明では、高温駆動時の色度変化をより抑えるために、一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を発光層又は発光層に隣接する層のいずれかに含有されることが好ましい。また、一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を発光層及び隣接する層の両層に含有させてもよい。
一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を発光層中に含有させる場合、本発明の一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物は発光層の全質量に対して0.1〜99質量%含ませることが好ましく、1〜95質量%含ませることがより好ましく、10〜95質量%含ませることがより好ましい。
一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を発光層に隣接する層に含有させる場合、本発明の一般式(1)で表される化合物は発光層の全質量に対して0.1〜100質量%含ませることが好ましく、1〜95質量%含ませることがより好ましく、10〜100質量%含ませることがより好ましく、50〜100質量%含ませることが特に好ましい。
なお、本発明における配位子の一般式中、*は金属への配位部位であって、E1aと金属の結合、及びE1pと金属の結合はそれぞれ独立に共有結合であっても、配位結合であっても良い。
一般式(A1)〜(A4)で表されるモノアニオン性の2座配位子を含む燐光性金属錯体の分子量は400以上1000以下であることが好ましく、450以上800以下であることがより好ましく、500以上700以下であることが更に好ましい。
E1a〜E1qは炭素原子又はヘテロ原子から選ばれ、好ましくは炭素原子又は窒素原子から選ばれる。また、E1aとE1pは異なる原子である事が好ましい。また、該金属錯体は18π電子構造を有する。
E1a〜E1eから形成される環は5員のヘテロ環を表し、具体的にはオキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾールなどが挙げられる。好ましくはイミダゾール又はピラゾールであり、より好ましくはイミダゾールである。
E1f〜E1k、E1l〜E1qから形成される環はそれぞれ独立に6員の芳香族炭化水素環、5員又は6員のヘテロ環から選ばれ、例えばベンゼン、オキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙げられる。
R1a〜R1iはそれぞれ独立に後述の置換基群Zから選ばれ、好ましくは水素原子、炭化水素置換基、シアノ基、フルオロ基、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cである。R2a〜R2cはそれぞれ独立に炭化水素置換基、又はヘテロ原子で置換された炭化水素置換基であり、R1a〜R1i、R2a〜R2cのうちの2つが互いに結合し、飽和又は不飽和の、芳香族環又は非芳香族環を形成していても良い。窒素原子に結合している場合、R1a〜R1iは水素原子ではない。
2,6−ジ置換アリール基として好ましくは2,6−ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,4,6−トリイソプロピルフェニル基、2,6−ジメチル−4−フェニルフェニル基、2,6−ジメチル−4−(2,6−ジメチルピリジン−4−イル)フェニル基、2,6−ジフェニルフェニル基、2,6−ジフェニル−4−イソプロピルフェニル基、2,4,6−トリフェニルフェニル基、2,6−ジイソプロピル−4−(4−イソプロピルフェニル)フェニル基、2,6−ジイソプロピル−4−(3,5−ジメチルフェニル)フェニル基、2,6−ジイソプロピル−4−(ピリジン−4−イル)フェニル基、又は2,6−ジ−(3,5−ジメチルフェニル)フェニル基である。
2価の炭化水素基の例として例えば、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、1,2−フェニレン基等が挙げられる。
X−Yは副配位子を表し、nは1から3の整数を表し、好ましくはn=3である。副配位子として具体的には前記で挙げた例と同様の配位子を好適に用いる事ができ、好ましくはアセチルアセトナト配位子又は置換されたアセチルアセトナト配位子類縁体である。
特定燐光性金属錯体における置換基(S)として好ましくは下記置換基(a)〜(x)を挙げることができ、置換基(a)〜(e)が好ましく、置換基(c)又は(d)がより好ましい。
特定燐光性金属錯体におけるR1a〜R1iのいずれかが置換基(S)を有する場合、後述する前記一般式(1)で表される化合物が有する置換基はアルキル基、特に分岐アルキル基であることが好ましい。一般式(1)との相溶性が増すことで、凝集、会合が起こりにくくなり発光クエンチャー生成による素子劣化、会合発光による色度ズレが抑制されると考えられる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。具体的には、XM−64は、7−メチルイミダゾフェナントリジンを出発原料として、US2007/0190359の、[0132]〜[0134]に記載の合成法にて合成することができる。また、XM−63は、US2008/0297033の[0281]〜[0287]に記載の合成法にて合成することができる。
前記特定燐光性金属錯体を、前記一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と併用することで、より外部量子効率に優れた有機電界発光素子を得ることができる。
本発明の組成物には更に一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物以外のホスト材料、や前記特定燐光性金属錯体以外の発光材料などを添加することができる。
本発明の発光層における特定燐光性金属錯体の含有量は発光層中1〜40質量%であることが好ましく、5〜30質量%であることがより好ましい。
本発明は、一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と、前記(A1)〜(A4)で表されるモノアニオン性の2座配位子と原子量40以上の金属を含む燐光性金属錯体とを含有する発光層にも関する。
前記一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と、前記特定燐光性金属錯体との好ましい組み合わせとしては、前記一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が置換基(S)を有する場合、特定燐光性金属錯体のR1a〜R1iは水素原子、アルキル基であることが好ましく、メチル基、iso―プロピル基、tert−ブチル基、iso―ブチル基、ネオペンチル基であることがより好ましく、メチル基、iso―ブチル基、ネオペンチル基であることが更に好ましく、ネオペンチル基であることが特に好ましい。
また、前記特定燐光性金属錯体のR1a〜R1iが置換基(S)を有する場合、一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物の置換基は水素原子、tert−ブチル基、iso―ブチル基、アミル基、ネオペンチル基であることが好ましい。発光層内において前記特定燐光性金属錯体との相溶性が増すことで、凝集、会合が起こりにくくなり発光クエンチャー生成による素子劣化、会合発光による色度ズレが抑制されると考えられる。
本発明の他の態様において、特定燐光性金属錯体のR1a〜R1iのいずれかが(c)、(d)、(i)〜(n)、(p)、(q)、(s)、(x)で表される分岐アルキル置換基である場合、一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物は無置換か、若しくは(a)、(b)、(d)、(e)で表される置換基を持つ事が好ましく、特定燐光性金属錯体のR1a〜R1iのいずれかが(c)、(d)、(q)、(s)、(x)であって、一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物は無置換か、若しくは(b)、(d)、(e)で表される置換基を持つ事が好ましく事がより好ましく、特定燐光性金属錯体のR1bが2,6−ジ置換アリール基であって、R1a〜R1iいずれかが(c)、(d)であって、一般式(1)で表される化合物が無置換か、若しくは(b)、(d)で表される置換基を1〜2持つ事が更に好ましい。
なお、発光層内アルキル基質量比は以下の式から算出される。
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層に一般式(A1)〜(A4)で表されるモノアニオン性の2座配位子と原子量40以上の金属を含む燐光性金属錯体を含有し、かつ発光層と陰極の間に挟持された有機層のいずれかの層に一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を含有する。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板12上において、陽極4と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極4と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰
極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法等の湿式製膜法(ウエットプロセス)のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明において、一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有する有機層、及び前記燐光性金属錯体を少なくとも1種含有する有機層、の少なくとも1層がウエットプロセスで形成することが好ましい。
<発光材料>
本発明における発光材料は前記特定燐光性金属錯体であることが好ましい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、一般式(1)で表される化合物の他、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、3座以上の多座配位子を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、上記特定燐光性金属錯体の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して5〜30質量%含有することが最も好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に関し、有機層として、電子受容性ドーパントを含有する正孔注入層又は正孔輸送層を含むことが好ましい。
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。本発明における電子注入層、電子輸送層のうち少なくとも一層には、一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が含まれる。一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物の電子注入層、電子輸送層における含率は、30%以上100%以下であることが好ましく、50%以上100%以下であることがより好ましく、70%以上100%以下であることが更に好ましい。
本発明にかかる一般式(A1)〜(A4)で表される配位子を有する燐光性金属錯体を含む発光層と一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を含む電子輸送層を併用すると、一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が有する高い最低励起三重項エネルギー(T1エネルギー)の為に、発光層で生じた励起エネルギーが拡散するのを防ぐことができるため効率が向上する。更に、一般式(A1)〜(A4)で表される配位子を有する燐光性金属錯体を含む発光層は、あるエネルギーレベルから電子が注入された場合に、正孔と電子のバランスが整うと推測される。そのため発光層に注入される隣接層の電子伝導準位がキャリアバランスの制御に重要となる。一方、素子の発光スペクトルは、発光位置により、干渉により強められる波長が異なることから、キャリアバランスに大きく依存する傾向がある。よって、電子輸送層の膜厚を変化させるとスペクトルが変化することが知られている。ところが、本発明の一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物は、実効的に電子を注入するエネルギーレベルが、本発明の発光層のキャリアバランスをコントロールできるレベルに合致していると推定され、その結果、電子輸送層の膜厚を変化させてもスペクトルが殆ど変化しない結果が得られている。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0165〕〜〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式(4−1)〜(4−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物のほか、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。
第一の態様の場合の計算式は特開平9−180883号明細書に記載されている。第2の態様の場合の計算式は特開2004−127795号明細書に記載されている。
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
次に、図3を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
〔例示化合物1の合成〕
例示化合物1は下記スキームに従って合成した。
例示化合物122は下記スキームに従って合成した。
例示化合物160は下記スキームに従って合成した。
例示化合物156は下記スキームに従って合成した。
[比較例1−1]
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上に、NPD(N,N'−ジ−α−ナフチル−N,N'−ジフェニル)−ベンジジン)を40nm蒸着した(正孔輸送層)。この上に、A−2とH−1を9:91の比率(質量比)で30nm蒸着し(発光層)、この上に、H−1を5nm蒸着した(隣接層)。この上に、Alq(トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体)を30nm蒸着した(電子輸送層)。この上に、フッ化リチウムを3nm蒸着した後、アルミニウム60nmを蒸着した。このものを、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、比較例1−1の有機電界発光素子を得た。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、A−2に由来するりん光発光が得られた。
発光材料及びホスト材料に用いた化合物を表1に記載のものに変更した以外は比較例1−1と同様に素子を作製し、評価した。用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。得られた結果を表1にまとめた。
実施例1−1〜1〜60、比較例1−1〜1−9の有機電界発光素子を(株)島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)にセットし、これらの輝度が1000 cd/m2時の印加電圧を測定した。
実施例1−1〜1〜60、比較例1−1〜1−9の有機電界発光素子を、東京システム開発(株)製のOLEDテストシステムST−D型にセットし、定電流モードにて初期輝度1000cd/m2の条件で駆動し、輝度半減時間を測定した。
実施例1−1〜1〜60、比較例1−1〜1−9の有機電界発光素子を、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた。1000cd/m2時の正面輝度から外部量子効率(%)を算出した。
(色度の評価)
色度(CIE色度)は輝度が1000cd/m2になるよう直流電圧を印加し、(株)島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)により発光スペクトルを測定し、算出した。
実施例2
(比較例2−1)
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。これにポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS)を純水で70%に希釈した溶液をスピンコーターで塗布し、50nmの正孔輸送層を設けた。H−1:A−2=96/5(質量比)を溶解したメチレンクロライド溶液をスピンコーターで塗布し、30nmの発光層を得た。この上に、BAlq[ビス−(2−メチル−8−キノリノレート)−4−(フェニルフェノレート)アルミニウム]を40nm蒸着した。この有機化合物層の上に、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nm及び陰極としてアルミニウム150nmを蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、比較例2−1の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、本発明の化合物A−2に由来する発光が得られた。
比較例2−1で使用した材料を、表2に記載の材料に変更した以外は比較例2−1と同様にして比較例2−2〜2−9、実施例2−1〜2−36の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
[実施例3−1〜3−12]
発光材料及びホスト材料に用いた化合物を表3に記載のものに変更した以外は比較例1−1と同様に素子を作製し、評価した。用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。
発光材料及びホスト材料に用いた化合物を表4に記載のものに変更した以外は比較例1−1と同様に素子を作製し、評価した。発光層全体の質量(発光層内に含まれる発光材料とホスト材料の質量の総和)と発光層内に含まれるアルキル置換基の質量の比を「発光層内アルキル基質量比」として記載する。用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。得られた結果を表4にまとめた。なお、発光層内アルキル基質量比は以下の式から算出される。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機EL素子)
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (12)
- 一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式(10)で表される化合物、及び下記一般式(A9)で表される燐光性金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
(一般式(10)中、R 1011 〜R 1018 はそれぞれ水素原子を表し、Cz 101 及びCz 102 はそれぞれ下記一般式(4−4)で表される基を表す。)
(一般式(4−4)中、R 442 〜R 448 は、それぞれ独立に、水素原子又は下記(a)〜(e)のいずれか一つを表す。)
(一般式(A9)中、R 1a 〜R 1i はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数1〜20のアルキル基によって置換された炭素数6〜18のアリール基を表す。nは3を表す。X−Yは副配位子を表す。) - 一般式(4−4)中、R 442 〜R 448 の少なくとも一つが前記(a)〜(e)のいずれか一つを表すことを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(10)で表される化合物を発光層に含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(10)で表される化合物を発光層に隣接する層に含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記燐光性金属錯体を少なくとも1種、発光層に含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(10)で表される化合物を少なくとも1種と、前記燐光性金属錯体を少なくとも1種とを発光層に含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(10)で表される化合物を少なくとも1種含有する有機層、及び前記燐光性金属錯体を少なくとも1種含有する有機層、の少なくとも1層がウエットプロセスで形成されたことを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1に記載の一般式(10)で表される化合物と、請求項1に記載の一般式(A9)で表される燐光性金属錯体とを含有する組成物。
- 請求項1に記載の一般式(10)で表される化合物と、請求項1に記載の一般式(A9)で表される燐光性金属錯体とを含有する発光層。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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