CN112585242A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(1)的化合物，所述化合物适用于电子器件中，特别是有机电致发光器件中，并涉及包含这些化合物的电子器件。
Description
本发明涉及式(1)的化合物，所述化合物在电子器件中的用途，以及包含所述式(1)的化合物的电子器件。本发明还涉及式(1)的化合物的制备方法，以及包含一种或多种式(1)的化合物的制剂。
用于电子器件中的功能性化合物的开发目前是深入研究的主题。该目的特别是开发化合物，利用所述化合物可以实现电子器件在一个或多个相关方面的改进性能，例如，器件的功率效率和寿命以及所发射光的颜色坐标方面的改进性能。
根据本发明，术语电子器件尤其被认为是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。
特别令人感兴趣的是提供用于最后提及的称为OLED的电子器件的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员已知的，并且例如在US 4539507中进行了描述。
关于OLED的性能数据，特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示装置中或作为光源，还需要进一步的改进。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及获得的色值。特别地，在发蓝色光的OLED的情况下，存在关于器件的寿命和效率方面的改进的潜力。
实现所述改进的一个重要起点是选择电子器件中使用的发光体化合物和主体化合物。
从现有技术已知的蓝色荧光发光体是多种化合物。从现有技术中已知含有一个或多个稠合芳基的芳基胺。从现有技术中还已知含有二苯并呋喃基团(如在US 2017/0012214中公开)或茚并二苯并呋喃基团(如在CN 10753308或CN107573925中公开)的芳基胺。
然而，仍然需要可以在OLED中使用并导致OLED在寿命、颜色发射和效率方面具有非常好的特性的其它荧光发光体，尤其是蓝色荧光发光体。更特别地，需要结合了非常高的效率、非常好的使用寿命和合适的颜色坐标以及高色纯度的蓝色荧光发光体。
此外，已知OLED可以包括不同的层，其可以通过在真空室中的气相沉积或通过从溶液中处理而施加。基于气相沉积的工艺导致良好的结果，但是这些工艺是复杂且昂贵的。因此，还需要能够容易地和可靠地从溶液中处理的OLED材料。在这种情况下，材料应在包含它们的溶液中具有良好的溶解性。另外，从溶液中处理的OLED材料应该能够在沉积的膜中取向，以提高OLED的整体效率。术语“取向”在此是指化合物的水平分子取向，如在Zhao等,Horizontal molecular orientation in solution-processed organic light-emittingdiodes,Appl.Phys.Lett.106063301,2015中所解释的。
因此，本发明基于以下技术目的：提供适用于电子器件中，例如OLED中的化合物，更特别地用作蓝色荧光发光体或基质材料，并且适用于真空处理或溶液处理的化合物。
在对用于电子器件中的新型化合物的研究中，现已发现，如下文所定义的式(1)的化合物非常适合用于电子器件中。特别地，它们实现了上述技术目的中的一个或多个，优选地是全部技术目的。
因此，本发明涉及式(1)的化合物，
其中以下适用于所用的符号和标记：
Ar1、ArN在每次出现时相同或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代；
E1在每次出现时相同或不同地选自-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；或者E1是式(E-1)的基团，
其中式(E-1)中的符号*指示式(1)中的相应基团E1；并且
E0在每次出现时相同或不同地选自单键、-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；
E2在每次出现时相同或不同地选自-O-、-S-、-S(＝O)-和-SO2-；
R0至R5在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基R0、和/或两个相邻的取代基R1、和/或两个相邻的取代基R2、和/或两个相邻的取代基R3、和/或两个相邻的取代基R4、和/或两个相邻的取代基R5可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
m在每次出现时相同或不同地代表选自0、1或2的整数；
n、q在每次出现时相同或不同地代表选自0、1、2、3或4的整数；
p在每次出现时相同或不同地代表选自0、1、2或3的整数；
R在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R')3，B(OR')2，OSO2R'，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R'取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R'C＝CR'、C≡C、Si(R')2、Ge(R')2、Sn(R')2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R')、SO、SO2、O、S或CONR'代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R'取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R'取代，其中两个相邻的取代基R可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R'取代；
Ar在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可以被一个或多个基团R'取代；
R'在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系。
在本发明的意义上，相邻的取代基是键合至彼此直接连接的原子的取代基或键合至同一原子的取代基。
此外，以下化学基团的定义适用于本申请的目的：
在本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子，优选6至40个芳族环原子，更优选6至20个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选地选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明说明书中例如在芳族环原子数量或所存在杂原子方面表明了其它优选方式，则适用这些优选方式。
此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(增环)的芳族或杂芳族的多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上，稠合(增环)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可以被上述基团取代并且可经由任何所希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，被认为特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明定义的芳氧基基团被认为是指经由氧原子键合的如上文所定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子，优选6至40个C原子，更优选6至20个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指以下体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如是sp3杂化的C、Si、N或O原子，sp2杂化的C或N原子，或者sp杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系，也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下还可被如上文所定义的基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中个别H原子或CH2基团还可被上文在基团定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本申请的目的，两个或更多个基团可彼此形成环的表述旨在被认为尤其是指两个基团通过化学键彼此连接。这由以下方案示例：
然而，此外，上述表述也旨在被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二基团键合在氢原子所键合的位置处，从而成环。这由以下方案示例：
根据一个优选的实施方式，基团E1在每次出现时相同或不同地选自-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-O-、-S-、-N(R0)-；或者E1是式(E-1)的基团，
其中式(E-1)中的符号*指示式(1)中的相应基团E1并且其中E0具有与上述相同的含义。
根据一个非常优选的实施方式，基团E1代表-C(R0)2-。
根据另一个非常优选的实施方式，基团E1代表式(E-1)的基团，E0代表单键或-C(R0)2-。
优选地，基团E2在每次出现时相同或不同地选自-O-或-S-。非常优选地，基团E2代表-O-。
优选地，ArN代表苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶或喹唑啉，或者代表这些基团中的两个至六个的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
非常优选地，ArN代表苯基、联苯、芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑，或者代表这些基团中的两个至六个的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
特别优选地，ArN代表如下表中所描绘的式(ArN-1)至(ArN-22)之一的基团：
其中在式(ArN-1)至(ArN-22)中：
-虚线键指示与式(1)结构的氮的键合；
-式(ArN-14)中的基团RN在每次出现时相同或不同地代表H，D，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基RN可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代，其中R具有与上述相同的含义；
-式(ArN-12)和(ArN-19)至(ArN-22)中的基团R0a具有与如上文所定义的基团R0相同的定义；并且
-式(ArN-1)至(ArN-22)的基团可在每个自由位置处被基团R取代，所述基团R具有与上述相同的含义。
根据一个优选的实施方式，基团Ar1在每次出现时相同或不同地代表选自苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉的芳族或杂芳族环系，或者代表这些基团中的两个至六个的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
非常优选地，基团Ar1在每次出现时相同或不同地代表选自苯基、联苯、芴或萘的芳族或杂芳族环系，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，或者代表选自苯基、联苯、芴或萘的两个至六个基团的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
合适的基团Ar1的实例是下文表示的式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基团：
其中在式(Ar1-1)至(Ar1-22)中：
-虚线键指示与式(1)的结构的键合；
-式(Ar1-14)中的基团RN具有与上述相同的定义；
-基团R0a具有与上述相同的定义；并且
-式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基团可在每个自由位置处被基团R取代，所述基团R具有与上述相同的含义。
优选地，所述式(1)的化合物选自式(2)的化合物，
其中符号ArN、E1、E2、Ar1、R1至R5以及标记m、n、p和q具有与上述相同的含义。
非常优选地，所述式(1)的化合物选自式(3)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5并且标记m、n、p和q具有与上述相同的含义。
特别优选地，所述式(1)的化合物选自式(4)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5以及标记m、n、p和q具有与上述相同的含义。
非常特别优选地，所述式(1)的化合物选自式(4-1)至(4-4)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5具有与上述相同的含义。
根据一个优选的实施方式，所述式(4-1)至(4-4)的化合物选自式(4-1a)至(4-4a)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0和R1具有与上述相同的含义。
根据另一个优选的实施方式，所述式(4-1)至(4-4)的化合物选自式(4-1b)至(4-4b)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1和R0具有与上述相同的含义。
优选地，所述基团R0和R0a在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，CN，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基R0和/或R0a可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代。
非常优选地，基团R0和R0a在每次出现时相同或不同地代表H，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基R0和/或R0a可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代。
特别优选地，基团R0和/或R0a在每次出现时相同或不同地代表具有1至10个C原子的直链烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基R0可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代。
非常特别优选地，R0在每次出现时相同或不同地代表甲基或苯基基团，所述基团可被一个或多个基团R取代。
非常特别优选地，基团R0a在每次出现时相同或不同地代表具有1至10个C原子的直链烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R取代。
根据一个优选的实施方式，式(ArN-12)和(Ar1-12)的基团包含1或2个基团R0a，所述基团R0a代表具有3至10个、优选5至10个、更优选6至10个C原子的直链烷基基团，并且式(ArN-19)至(ArN-22)、(Ar1-19)至(Ar1-22)的基团包含1、2、3或4个基团R0a，所述基团R0a代表具有3至10个、优选5至10个、更优选6至10个C原子的直链烷基基团。
优选地，R1至R5在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，CN，N(Ar)2，Si(R)3，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更优选5至18个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基R1、和/或两个相邻的取代基R2、和/或两个相邻的取代基R3、和/或两个相邻的取代基R4、和/或两个相邻的取代基R5可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代。
更优选地，R1在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，CN，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，所述基团可被一个或多个基团R取代。
根据一个优选的实施方式，R1是H。
根据另一个优选的实施方式，所述式(1)的化合物包含至少一个选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系的基团R1。
当式(1)的化合物包含至少一个选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系的基团R1时，则R1优选代表选自以下的基团：苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉或这些基团中的两个至六个的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
当式(1)的化合物包含至少一个选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系的基团R1时，则R1非常优选地代表选自苯基、联苯、芴和萘的基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，或者代表选自苯基、联苯、芴或萘中的两个至六个基团的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
特别优选地，式(1)的化合物包含至少一个基团R1，所述基团R1代表选自如上所示的式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基团。非常特别优选地，式(1)的化合物包含至少一个基团R1，所述基团R1代表选自如上所示的式(Ar1-19)至(Ar1-22)的基团。
根据一个优选的实施方式，基团R2至R5在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，CN，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代。特别优选地，R2至R5在每次出现时相同或不同地代表H，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代。非常特别优选地，R2至R5代表H。
根据一个优选的实施方式，R在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，CN，N(Ar)2，Si(R')3，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R'取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R'C＝CR'、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R'取代，或具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更优选5至18个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R'取代，其中两个相邻的取代基R可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R'取代。
根据一个优选的实施方式，R'在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或具有5至18个C原子的芳族或杂芳族环系。
以下化合物是式(1)化合物的实例：
根据本发明的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成步骤来制备，该合成步骤例如是溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等。在下面的方案1中以一般术语描述了合适的合成方法的一个实例。
方案1
步骤1-第一中间体的合成
步骤2-第二中间体的合成
步骤3-式(1)化合物的合成
方案2
步骤1-第一中间体的合成(与方案1的步骤1相同)
步骤2-第二中间体的合成
步骤3-第三中间体的合成
步骤4-式(1)化合物的合成
在方案1和2中，符号Ar1、ArN、E2、R1、R0和R具有与上述相同的含义，符号X1、X2和X3表示离去基团(如卤素或硼酸酯)。
因此，本发明涉及一种用于合成根据本发明的化合物的方法，所述方法包括以下步骤：其中使胺化的氧杂二茚并芴衍生物与茚并二苯并呋喃衍生物反应。
为了从液相处理根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行处理，根据本发明的化合物的制剂是必要的。这些制剂可例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选的是使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲基苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，萘烷，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对异丙基甲苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及一种制剂，其包含根据本发明的化合物和至少一种另外的化合物。所述另外的化合物可以是例如溶剂，特别是上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。然而，所述另外的化合物也可以是至少一种同样在电子器件中使用的另外的有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或另外的基质材料。下文结合有机电致发光器件指示了合适的发光化合物和另外的基质材料。该另外的化合物也可以是聚合物。
根据本发明的化合物和混合物适用于电子器件中。此处的电子器件被认为是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。然而，此处的组件还可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。
因此，本发明还涉及根据本发明的化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
此外，本发明还涉及一种电子器件，所述电子器件包含至少一种上述根据本发明的化合物或混合物。上文关于化合物所述的优选方式也适用于电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和“有机等离激元发光器件”(D.M.Koller等,Nature Photonics 2008,1-4)，优选地有机电致发光器件(OLED、PLED)，特别是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可行的是在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应当指出，这些层中的每一个未必都需要存在。此处的有机电致发光器件可包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，以使得总体结果是白色发光，即，在发光层中使用能够发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(关于基本结构，参见例如WO 2005/011013)。这些可以是荧光或磷光发光层，或者其中荧光和磷光发光层彼此组合的混合体系。
根据确切的结构和取代，根据上述实施方式的本发明化合物可以用于不同的层中。优选的是包含式(1)或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、展现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、用于荧光发光体的基质材料的有机电致发光器件。特别优选的是包含式(1)或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、更特别是发蓝光的荧光化合物的有机电致发光器件。
根据确切的取代，所述式(1)化合物也可以用于电子传输层中和/或电子阻挡或激子阻挡层中和/或空穴传输层中。上述优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
根据本发明的化合物特别适合用作发蓝光的发光体化合物。所涉及的电子器件可以包括包含根据本发明的化合物的单个发光层，或者其可以包括两个或更多个发光层。在此，另外的发光层可以包含一种或多种根据本发明的化合物或可替代地其它化合物。
如果根据本发明的化合物在发光层中用作荧光发射化合物，则其优选与一种或多种基质材料组合使用。此处，基质材料被认为是指存在于发光层中，优选作为主要组分并且在器件工作时不发光的材料。
发光化合物在发光层的混合物中的比例为0.1％至50.0％，优选为0.5％至20.0％，特别优选为1.0％至10.0％。相应地，一种或多种基质材料的比例为50.0％至99.9％，优选为80.0％至99.5％，特别优选为90.0％至99.0％。
为了本申请的目的，以百分比表示的比例的说明被认为是指，如果化合物是从气相施加的，则按体积％计；以及如果化合物是从溶液中施加的，则按重量％计。
与荧光发光化合物组合使用的优选的基质材料选自如下的类别：低聚芳亚基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自如下的类别：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘的低聚芳亚基或这些化合物的阻转异构体，低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘的低聚芳亚基或这些化合物的阻转异构体。在本发明意义上的低聚芳亚基旨在被认为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。
下表描述了与发光层中的式(1)化合物组合使用的特别优选的基质材料。
如果根据本发明的化合物在发光层中用作荧光发光化合物，则其可以与一种或多种其它荧光发光化合物组合使用。
除了根据本发明的化合物之外，优选的荧光发光体选自芳基胺类别。在本发明意义上的芳基胺被认为是指含有三个直接键合至氮的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10位键合的化合物。类似地定义芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺，其中二芳基氨基基团优选与芘在1位或1,6位键合。其它优选的发光体是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的，和WO 2010/012328中公开的含有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。其它优选的发光体是如WO 2015/158409中公开的苯并蒽衍生物，如WO 2017/036573中公开的蒽衍生物，如WO 2016/150544中的芴二聚体或如WO2017/028940和WO 2017/028941中公开的吩
嗪衍生物。同样优选WO 2012/048780和WO2013/185871中公开的芘芳基胺。同样优选WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺，WO2014/106522中公开的苯并芴胺和WO 2014/111269或WO 2017/036574中公开的茚并芴。
除了根据本发明的化合物之外，可以与本发明的化合物组合用于发光层中或可以用于同一器件的另一发光层中的优选的荧光发光化合物的实例描绘于下表中：
根据本发明的化合物还可以用于其它层中，例如用作空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中的空穴传输材料，或用作发光层中的基质材料，优选用作磷光发光体的基质材料。
如果式(I)化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可以纯物质，即以100％的比例用于空穴传输层中，或者它可以与一种或多种另外的化合物组合使用。根据一个优选的实施方式，包含式(I)化合物的有机层因而另外包含一种或多种p型掺杂剂。根据本发明使用的p型掺杂剂优选是能够氧化混合物中的一种或多种其它化合物的有机电子受体化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式是WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO 2012/095143中公开的化合物。
如果式(I)的化合物用作基质材料而与发光层中的磷光发光体组合使用，则磷光发光体优选选自以下指出的磷光发光体的类别和实施方式。此外，在这种情况下，发光层中优选存在一种或多种另外的基质材料。
这种所谓的混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选地两种不同的基质材料。在此，优选地，两种材料中的一种是具有空穴传输特性的材料，而另一种材料是具有电子传输特性的材料。式(I)的化合物优选为具有空穴传输特性的材料。
然而，混合基质组分的期望的电子传输和空穴传输特性也可以主要或完全合并在单种混合基质组分中，其中另外的一种或多种混合基质组分满足其它功能。两种不同的基质材料在此可以以1:50至1:1、优选1:20至1:1、特别优选1:10至1:1并且非常特别优选1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。关于混合基质体系的进一步细节尤其包含在申请WO 2010/108579中。
取决于混合基质体系中使用哪种类型的发光体化合物，可以与根据本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料选自下面指出的用于磷光发光体的优选基质材料或用于荧光发光体的优选基质材料。
下面指出了根据本发明用作有机电致发光器件中的相应功能材料的通常优选的材料类别。
合适的磷光发光体特别是在适当激发时发光、优选在可见光区发光，并且还含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子的化合物。所用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，所有发光的铱、铂或铜络合物都被认为是磷光化合物。
上述磷光发光体的实例由申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742揭示。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中的技术人员所知的所有磷光络合物都适用于根据本发明的器件中。本领域的技术人员还将能够在不付出创造性劳动的情况下将另外的磷光络合物与根据本发明的化合物组合用于OLED中。
用于磷光发光体的优选的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO2011/000455或WO 2013/041176的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO 2009/062578的，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO2010/054729的，磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，或内酰胺，例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951的。
除了根据本发明的化合物之外，可以用于根据本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或电子传输层中的合适的电荷传输材料是例如Y.Shirota等,Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
可以用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物例如Alq3、锆络合物例如Zrq4、锂络合物例如Liq、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、
二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。此外合适的材料是上述化合物的衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中所公开的。
可以用于根据本发明的电致发光器件中的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选空穴传输材料是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896)，EP1661888中公开的胺衍生物，六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806)，含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569)，WO 95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847)，螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577)，芴胺(例如根据申请EP 2875092、EP 2875699和EP2875004)，螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO2012/150001)。根据本发明的化合物也可以用作空穴传输材料。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，所述金属合金或多层结构包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。此外合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。也可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于这个目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，羟基喹啉锂(LiQ)可以用于这个目的。这个层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。一方面，适于这个目的的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料辐射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-激光器)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选的是氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选的是导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物。
所述器件被适当地(取决于应用)结构化，提供接触连接并最后被密封，因为根据本发明的器件的寿命在水和/或空气的存在下缩短。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件的特征在于，借助于升华方法涂布一个或多个层，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初始压力在此处也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是一种如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的一个特别实例是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此被结构化(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外优选的是一种如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，可溶性的式(I)化合物是必要的。可通过所述化合物的合适取代实现高的溶解性。
混合方法也是可行的，其中例如从溶液中施加一个或多个层，并通过气相沉积施加一个或多个另外的层。因此，例如可以从溶液中施加发光层，并通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法是本领域技术人员通常已知的，并且可以在不付出创造性劳动的情况下应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
根据本发明，包含一种或多种根据本发明的化合物的电子器件可以用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
现在将通过以下实施例更详细地解释本发明，而不希望由此限制本发明。
A)合成实施例
A-1)第1部分
合成结构单元BB-I：
将117.9g(401mmol)起始原料a、100g(401mmol)起始原料b和203.1g(882mmol)单水合磷酸钾混合在1.6L甲苯/水/二
烷(2:1:1)中并脱气。向混合物中加入乙酸钯(0.9g，4mmol)和三邻甲苯基膦(2.44g,8mmol)，并将混合物在回流下搅拌16小时。将混合物冷却至室温后，分离各相。将水相进一步用乙酸乙酯(2×300mL)萃取。合并的有机相用水洗涤多次，经硫酸钠干燥并且最后真空除去。使用乙酸乙酯作为溶剂经SiO2/Al2O3柱塞过滤粗物质。真空除去溶剂后，以定量产率获得油状物。
下列化合物可以以类似方式合成：
合成BB-II：
将MeMgCl(461mL，3M于THF中，1.38mol)滴加至预冷却的化合物BB-I(135g,0.4mol)和CeCl3(199g,0.8mol)的THF悬浮液(0℃，1.5L)中。反应完成后，加入饱和NH4Cl水溶液以淬灭过量的MeMgCl，并将有机相用乙酸乙酯萃取三次。合并有机部分，并依次用水和盐水洗涤。真空除去挥发物，得到所需产物。129g(96％)。
下列化合物可以以类似方式合成：
合成BB-III：
向化合物BB-II(129g,383mmol)于甲苯(1L)中的溶液中加入50g Amberlyst-15。将混合物在回流下搅拌过夜。将混合物冷却至室温并过滤出Amberlyst-15。真空除去溶剂并通过柱色谱法(SiO2，庚烷)纯化粗产物。产率：106.2g(87％)。
下列化合物可以以类似方式合成：
合成BB-IV：
向化合物BB-III(100g，314mmol)于CH2Cl2(1.2L)中的溶液中，加入N-溴代琥珀酰亚胺(55.83g,314mmol)和HBr(32％乙酸溶液，0.5mL)。将反应在30℃加热4天。反应完成后，加入Na2S2O3(300mL，饱和水溶液)，并将混合物剧烈搅拌30分钟。分离各相，并且有机相用水洗涤几次。真空除去溶剂，并将粗产物与乙醇剧烈搅拌，得到白色固体。产率：119.8g(96％)。
下列化合物可以以类似方式合成：
合成中间体BB-V：
将30.0g(75.4mmol)BB-IV、9.2g(75.4mmol)苯基硼酸和16.0g(151mmol)碳酸钠混合在600mL甲苯/二
烷/水(2:1:2)中并脱气。向混合物中加入四(三苯基膦)钯(2.2g，1.9mmol)并将混合物在回流下搅拌4小时。将混合物冷却至室温后，加入400mL乙酸乙酯并分离各相。有机相用水洗涤多次并真空除去溶剂。然后，使用乙酸乙酯作为溶剂经硅胶柱塞过滤有机相。真空除去溶剂，并将粗产物与乙醇剧烈搅拌，得到白色固体。产率：28.3g(95％)。
下列化合物可以以类似方式合成：
A-2)第2部分：
方案：合成实施例化合物1.1
合成BB-VI：
将10-氯-8,8-二甲基-8H-5-氧杂-茚并[2,1-c]芴(30.00g；94.1mmol)、双(频哪醇合)-二硼(28.68g；112.9mmol)和乙酸钾(18.47g；188.2mmol)溶解在800mL 1,4-二
烷中。
加入XPhos Palladacycle Gen 3(CAS:1445085-55-1；1.59g；1.882mmol)和双(频哪醇合)-二硼(28.68g；112.9mmol)并将反应混合物在100℃搅拌过夜。完全转化后，将反应混合物冷却至室温并加入水和甲苯。分离各相并将有机相用水洗涤几次。合并的有机相用甲苯作为洗脱剂经二氧化硅过滤。真空除去溶剂，并将粗产物与乙醇剧烈搅拌，得到白色固体。
产率：34.2g(83.4mmol；88％)
下列化合物可以以类似方式合成：
合成BB-VII：
类似于BB-I进行BB-VII的合成：
下列化合物可以以类似方式合成：
合成BB-VIII：
类似于BB-II进行BB-VIII的合成：
下列化合物可以以类似方式合成：
合成BB-IX：
类似于BB-III进行BB-IX的合成：
下列化合物可以以类似方式合成：
合成中间体BB-X.a和BB-X.b
中间体BB-X.a和BB-X.b可以以如BB-IV的类似方式合成。
合成中间体BB-XI.a和BB-XI.b
BB-XI.a和BB-XI.b可以以如BB-V的类似方式，通过使用CAS1010100-76-1作为硼酸酯起始原料来合成。
合成化合物Int1.1：
将4.41g(26.0mmol)联苯-2-基胺、11.31g(26.0mmol)BB-IX和6.82g(70.9mmol)叔丁醇钠混合在300mL甲苯中并脱气。然后，加入563mg(1.4mmol)S-Phos和151mg(0.7mmol)乙酸钯，并将混合物在回流下搅拌16小时。在室温下冷却混合物后，加入200mL水，并分离各相。使用甲苯作为溶剂经氧化铝柱塞过滤粗产物。通过从甲苯/庚烷中重结晶进一步纯化产物。产率：13.1g(89％)。
下列化合物可以以类似方式合成：
A-3)第3部分
将20.5g(36.1mmol)Int1.1、14.3g(36.1mmol)BB-V和20.9g(217mmol)叔丁醇钠在700mL甲苯中混合并脱气。然后，加入1.7g(4.1mmol)S-Phos和455mg(2.0mmol)乙酸钯，并将混合物在回流下搅拌16小时。在室温下冷却混合物后，加入200mL水并分离各相。使用甲苯作为溶剂经氧化铝柱塞过滤粗产物。通过从甲苯/庚烷中重结晶进一步纯化产物，根据HPLC纯化至纯度>99.9％。产率：12.4g(37％)。下列化合物可以以类似方式合成：
B)OLED的制造
基于溶液的OLED的制造已经在文献中多次描述，例如在WO2004/037887和WO2010/097155中描述。使所述工艺适于下面描述的情形(层厚度变化，材料)。
本发明的材料组合按以下层顺序使用：
-基底，
-ITO(50nm)，
-缓冲物(40nm)，
-发光层(EML)(40nm)，
-空穴阻挡层(HBL)(10nm)，
-电子传输层(ETL)(30nm)，
-阴极(Al)(100nm)。
涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板用作基底。这些用缓冲物(PEDOT)Clevios P VP AI 4083(Heraeus Clevios GmbH,勒沃库森)涂覆。缓冲物的旋涂是在空气中从水中进行的。随后通过在180℃下加热10分钟来干燥所述层。将发光层施加到以这种方式涂覆的玻璃板上。
发光层(EML)由基质材料(主体材料)H和发光掺杂剂(发光体)D组成。两种材料在发光层中以97重量％H和3重量％D的比例存在。将用于发光层的混合物溶解在甲苯中。如果在此想通过旋涂实现器件典型的40nm层厚度，则这类溶液的固体含量为约9mg/ml。通过在惰性气体气氛中旋涂来施加所述层，并通过在120℃下加热10分钟进行干燥。表A中显示了本例下使用的材料。
表A：EML中的溶液处理材料的结构式
空穴阻挡层和电子传输层的材料同样通过在真空室中的热气相沉积来施加，并且示于表B中。空穴阻挡层(HBL)由ETM组成。电子传输层(ETL)由两种材料ETM和LiQ组成，它们通过共蒸发以各50％的体积比例相互混合。通过热蒸发厚度为100nm的铝层来形成阴极。
表B：气相处理的OLED材料的结构式
所述OLED通过标准方法表征。为此目的，记录电致发光光谱，并根据电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)来计算作为呈现朗伯发光特性的发光密度的函数的电流效率(以cd/A计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)。记录在1000cd/m2的发光密度下的电致发光谱，并且根据该数据计算CIE 1931x和y颜色坐标。术语EQE1000表示在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。
表C中总结了多种OLED的性能。实施例V1和V2是比较例，而E3、E4和E5显示了含有本发明材料的OLED的性能。
表C：溶液处理的OLED的器件数据
| 实施例 | EML主体 | EML掺杂剂 | EQE1000[％] | CIE x/y |
| V1 | H | SdT1 | 1.9 | 0.15/0.05 |
| V2 | H | SdT2 | 2.6 | 0.16/0.08 |
| E3 | H | D1 | 4.0 | 0.14/0.14 |
| E4 | H | D2 | 4.3 | 0.14/0.14 |
| E5 | H | D3 | 5.1 | 0.14/0.13 |
表C表明，当用作荧光蓝色发光体时，根据本发明的材料(D1、D2和D3)的使用相比于现有技术(SdT1和SdT2)产生了改进，特别是在效率方面产生改进。
Claims (17)
1.一种式(1)的化合物，
其中以下适用于所用的符号和标记：
Ar1、ArN在每次出现时相同或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代；
E1在每次出现时相同或不同地选自-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；或者E1是式(E-1)的基团，
其中式(E-1)中的符号*指示式(1)中的相应基团E1；并且
E0在每次出现时相同或不同地选自单键、-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；
E2在每次出现时相同或不同地选自-O-、-S-、-S(＝O)-和-SO2-；
R0至R5在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基R0、和/或两个相邻的取代基R1、和/或两个相邻的取代基R2、和/或两个相邻的取代基R3、和/或两个相邻的取代基R4、和/或两个相邻的取代基R5可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R取代；
m在每次出现时相同或不同地代表选自0、1或2的整数；
n、q在每次出现时相同或不同地代表选自0、1、2、3或4的整数；
p在每次出现时相同或不同地代表选自0、1、2或3的整数；
R在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R')3，B(OR')2，OSO2R'，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R'取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R'C＝CR'、C≡C、Si(R')2、Ge(R')2、Sn(R')2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R')、SO、SO2、O、S或CONR'代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R'取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R'取代，其中两个相邻的取代基R可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R'取代；
Ar是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个基团R'取代；
R'在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于ArN代表苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶或喹唑啉，或者代表这些基团中的两个至六个的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于ArN代表苯基、联苯、芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑，或者代表这些基团中的两个至六个的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(2)的化合物，
其中符号ArN、E1、E2、Ar1、R1至R5以及标记m、n、p和q具有与权利要求1中的相同的含义。
5.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(3)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5以及标记m、n、p和q具有与权利要求1中的相同的含义。
6.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(4)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5以及标记m、n、p和q具有与权利要求1中的相同的含义。
7.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(4-1)至(4-4)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5具有与权利要求1中的相同的含义。
8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(4-1a)至(4-4a)，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0和R1具有与权利要求1中的相同的含义。
9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(4-1b)至(4-4b)，
其中符号ArN、E2、Ar1和R0具有与权利要求1中的相同的含义。
10.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于E2代表O。
11.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1在每次出现时相同或不同地代表苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉，或者代表这些基团中的两个至六个的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
12.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1在每次出现时相同或不同地代表选自苯基、联苯、芴或萘的芳族或杂芳族环系，或者代表这些基团中的两个至六个的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
13.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1选自式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基团，
其中在式(Ar1-1)至(Ar1-22)中：
-虚线键指示与式(1)的结构的键合；
-式(Ar1-14)中的基团RN在每次出现时相同或不同地代表H，D，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基RN可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R取代，其中R具有与权利要求1中的相同的含义；
-式(Ar1-12)和(Ar1-19)至(Ar1-22)中的基团R0a具有与权利要求1中所定义的基团R0相同的定义；并且
-式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基团可在每个自由位置处被基团R取代，所述基团R具有与权利要求1中的相同的含义。
14.一种聚合物、低聚物或树枝状大分子，所述聚合物、低聚物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1所述的化合物，其中一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(1)中被R0、R1、R2、R3、R4或R5取代的任何位置处。
15.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求14所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
16.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求14所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离激元发光器件。
17.根据权利要求16所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子用作荧光发光体或用作荧光发光体的基质材料。
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