CN100449818C - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

提供一种有机电致发光器件，该器件包括阴极、阳极和有机薄膜层，该有机薄膜层夹在阴极和阳极之间并包含至少一个包括发光层的层，该发光层含有发磷光化合物。该器件包括电子注入层，该电子注入层粘合到阴极上，并含有至少一种选自如下的化合物作为主要组分：具有含有氮原子的环的金属螯合物、含有氮原子的五元环状衍生物、含有氮原子的非稠合六元环状衍生物和含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物，和含有至少一种选自如下的化合物作为还原性掺杂剂：碱金属、碱金属配合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属配合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属配合物和稀土金属化合物。该器件使用磷光发射，显示极大的发光效率和具有长寿命。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件(电致发光元件以下称为电致发光器件)，更具体地，涉及采用磷光发射的、显示极大的发光效率和具有长寿命的电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(“电致发光”以下有时称为“EL”)器件是采用如下原理的自发光器件：当施加电场时，荧光物质利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能量发光。自从在低电压下驱动的叠层型的有机EL器件由Eastman Kodak Company的C.W.Tang报导以来(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51卷，913页，1987)，对于使用有机材料作为构成材料的有机EL器件进行了许多研究。Tang等人使用叠层结构，该结构使用三(8-羟基喹啉)铝用于发光层和使用三苯基二胺衍生物用于空穴输送层。叠层结构的优点是可以增加向发光层中注入空穴的效率，可以增加通过阻断和复合从阴极注入的电子形成受激粒子的效率，和可以封闭在发光层中形成的受激粒子。作为有机EL器件的结构，含有空穴输送(注入)层以及电子输送和发光层的两层结构，和含有空穴输送(注入)层、发光层和电子输送(注入)层的三层结构是公知的。为增加叠层型器件中注入的空穴和电子的复合效率，已经研究了器件的结构和形成器件的方法。
作为有机EL器件的发光材料，螯合物如三(8-羟基喹啉根)合铝、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物和噁二唑衍生物是已知的。已报导了通过使用这些发光材料可以获得从蓝色光到红色光的可见光范围内的光，和期望开发出显示彩色图象的器件(例如，日本专利申请未决公开Nos.Heisei 8(1996)-239655和Heisei7(1995)-138561)。
近来提出有机磷光材料与发光材料结合用于有机EL器件的发光层(例如，D.F.O’Brien，M.A.Baldo等人，“电致磷光器件中的改进的能量转移”(Improved energy transfer in electrophosphorescentdevices)，Applied Physics Letters，Vol.74，No.3，442-444页，1999年1月18日；和M.A.Baldo等人，“基于电致磷光的非常高效率的绿色有机发光器件”(Very high-efficiency green organic light-emittingdevices based on electrophosphorescence)，Applied PhysicsLetters，Vol.75，No.1，4-6页，1999年7月5日)。
如上所述，通过在有机EL器件的发光层中采用激发到单线态和三线态的有机磷光材料，可达到极大效率的发光。认为当在有机EL器件中复合电子和空穴时，由于自旋多重性的差异而以1∶3的相对数量形成单线态受激准分子和三线态受激准分子。因此，期望可以通过采用发磷光的材料来达到为单独采用荧光的器件的发光效率的3-4倍的发光效率。
在有机EL器件如以上所述的那些中，使用其中备层如阳极、有机发光层、电子输送层(空穴阻挡层)、电子注入层和阴极相继叠层的构造，从而使得不猝灭在激发到三线态的状况下或来自三线态受激准分子的光发射。当限制空穴从有机发光层的转移的空穴阻挡层夹在有机发光层和阴极之间并在发光层中有效累积空穴时，可以增加空穴与电子复合的可能性，和可以获得发光效率的增加。然而，已经认识到，由于当空穴阻挡层和阴极金属直接彼此粘合时，特性如寿命和效率显著劣化，电子注入层可能被置于空穴阻挡层和阴极金属之间(例如，美国专利No.6097147，和以PCT No.WO01/41512公开的国际专利申请)。
然而，用于电子注入的常规构造的缺点在于，尽管可以显示优异的空穴屏蔽性能，但是用于电子输送层的菲咯啉衍生物倾向于分解，和不能获得具有长寿命的器件。日本专利申请未决公开No.2001-284056公开了增加寿命的技术，其中含有代替菲咯啉衍生物在两个位置配位的8-羟基喹啉和在剩余位置配位的芳氧基化合物的基于金属配合物的材料(基于BMq的材料)用于空穴阻挡层。然而，使用由各层如有机发光层、电子输送层(空穴阻挡层)、电子注入层和阴极相继叠层所形成的构造，和需要更简化的层构造。
由于本发明人对用于电子注入的上述构造的研究，总结出通常用作阴极材料的基于Mg的合金和氧化锂不能提供足够的性能如效率和寿命，甚至当空穴阻挡层和阴极彼此粘合时，因为这些材料与上述基于BMq的材料的紧密粘合是不足够的，近来认识到需要在阴极和BMq之间的紧密粘合方面的改进以简化层构造。
具有含有氮原子的稠合六元环的化合物如作为典型例子的菲咯啉衍生物具有高度平面的分子结构，和在发光层界面上从三线态的光发射倾向于猝灭。当含有氮原子的五元环状衍生物、含有氮原子的非稠合六元环状衍生物以及含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物中的任何物质用于克服以上缺点时，产生的问题在于有机EL器件的寿命短。当含有氮原子的环状衍生物单独用于电子的输送时，输送电子的能力是不足够的。因此，输送电子的能力倾向于劣化，和当空穴注入电子注入层时发生劣化。
发明公开
本发明的目的是克服以上的问题和提供采用磷光发射的有机EL器件，该器件显示极大的发光效率和具有长寿命。
由于本发明人为达到以上目的的深入研究和探索，发现当阴极和电子注入层彼此紧密粘合，而且电子注入层包含至少一种选自如下的化合物作为主要组分：具有含有氮原子的环的金属螯合物、含有氮原子五元环状衍生物、含有氮原子的非稠合六元环状衍生物以及含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物，和包含特定的还原性掺杂剂时，可改进阴极和电子注入层之间的紧密粘合，可以改进电子注入层的电子输送能力，和可以抑制由空穴注入引起的劣化，因此，可以提供采用磷光发射的有机EL器件，该器件显示极大的发光效率和具有长寿命。根据此认识完成了本发明。
本发明提供一种有机EL器件，该器件包括阴极、阳极和有机薄膜层，该有机薄膜层夹在阴极和阳极之间并包含至少一个包括发光层的层，该发光层包含发磷光化合物，其中有机电致发光器件进一步包括电子注入层，该电子注入层粘合到阴极上，并包含至少一种选自如下的化合物作为主要组分：具有含有氮原子的环的金属螯合物、含有氮原子的五元环状衍生物、含有氮原子的非稠合六元环状衍生物以及含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物，和包含至少一种选自如下的化合物作为还原性掺杂剂：碱金属、碱金属配合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属配合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属配合物和稀土金属化合物。
说明书中的术语“主要组分”定义为占据超过50wt％的组分。
实施本发明的最优选实施方案
有机EL器件包括阴极、阳极和有机薄膜层，该有机薄膜层夹在阴极和阳极之间并包含至少一个包括发光层的层，该发光层包含发磷光化合物，其中有机电致发光器件进一步包括电子注入层，该电子注入层粘合到阴极上，并包含至少一种选自如下的化合物作为主要组分：具有含有氮原子的环的金属螯合物、含有氮原子的五元环状衍生物、含有氮原子的非稠合六元环状衍生物以及含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物，和包含至少一种选自如下的化合物作为还原性掺杂剂：碱金属、碱金属配合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属配合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属配合物和稀土金属化合物。
优选具有含有氮原子的环的金属螯合物，它如上所述是电子注入层的主要组分，是由如下通式(1)表示的化合物：
Figure C0382438000081
在通式(1)中，R2-R7各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基(oxy)、氨基或含有1-40个碳原子的烃基，它们每个可以是取代的。
在通式(1)中由R2-R7表示的卤素原子的例子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在通式(1)中由R2-R7表示的氨基可以是取代的，是由-NX1X2表示的基团。X1和X2各自独立地表示的原子和基团的例子包括氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、4-苯乙烯基苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
在通式(1)中由R2-R7表示的含有1-40个碳原子的烃基的例子包括烷基、链烯基、环烷基、烷氧基、芳族烃基、芳族杂环基团、芳烷基、芳氧基和烷氧基羰基，它们每个是取代或未取代的。
上述取代或未取代的烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
上述取代或未取代的链烯基的例子包括乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。
上述取代或未取代的环烷基的例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和4-甲基环己基。
上述取代或未取代的烷氧基由-OY1表示。由Y1表示的基团的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
上述取代或未取代的芳族烃基的例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基和4”-叔丁基-对三联苯-4-基。
上述取代或未取代的芳族杂环基团的例子包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
上述取代或未取代的芳烷基的例子包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。
上述取代或未取代的芳氧基由-OZ表示。由Z表示的基团的例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
上述取代或未取代的烷氧基羰基由-COOY2表示。由Y2表示的基团的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
对于在通式(1)中由R2-R7表示的基团的取代基的例子包括烷基、链烯基、炔基、芳族烃基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤素原子、氰基和芳族杂环基团。
作为对于在通式(1)中由R2-R7表示的基团的取代基，优选是氰基、卤素原子、含有10个或更少碳原子的卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、羰基、羰氧基和氧羰基。
在通式(1)中，M表示铝(A1)、镓(Ga)或铟(In)，优选表示In。
在通式(1)中，L表示由如下通式(2)或(3)表示的基团：
Figure C0382438000161
或
Figure C0382438000162
其中R8-R12各自独立地表示氢原子或含有1-40个碳原子的取代或未取代的烃基，由R8-R12表示的相邻基团可以彼此键合而形成环状结构，R13-R27各自独立地表示氢原子或含有1-40个碳原子的取代或未取代的烃基，由R13-R27表示的相邻基团可以彼此键合而形成环状结构。
在通式(2)和(3)中由R8-R12和R13-R27每个表示的含有1-40个碳原子的烃基的例子分别包括作为由R2-R7表示的基团的具体例子的上述基团。
在通过由R8-R12和R13-R27表示的相邻基团的键合所形成的环状结构中，二价基团的例子包括四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基和二苯基丙烷-4，4’-二基。
以下显示由通式(1)表示的具有含有氮原子的环的金属螯合物的具体例子。然而，金属螯合物不限于作为例子而显示的化合物。
Figure C0382438000181
Figure C0382438000191
Figure C0382438000211
Figure C0382438000221
Figure C0382438000231
Figure C0382438000241
Figure C0382438000251
在为上述电子注入层的主要组分的含有氮原子的五元环状衍生物中，五元环的例子包括咪唑环、三唑环、四唑环、噻二唑环、噁三唑环或噻三唑环。含有氮原子的五元环状衍生物的例子包括苯并咪唑环、嘧啶并咪唑环、吡啶并咪唑环或哒嗪并咪唑环。
含有氮原子的五元环状衍生物优选是由如下通式(B)或如下通式(C)表示的化合物：
Figure C0382438000252
在通式(B)中，LB表示单价基团或官能度为二或更大的连接基团，其例子包括碳原子、硅原子、氮原子、硼原子、氧原子、硫原子、金属如钡和铍、芳族烃基和芳族杂环基团。在这些原子和基团中，优选是碳原子、氮原子、硅原子、硼原子、氧原子、硫原子、芳族烃基和芳族杂环基团，和更优选是碳原子、硅原子、芳族烃基和芳族杂环基团。
由LB表示的芳族烃基和芳族杂环基团可含有取代基。作为取代基，优选是烷基、链烯基、炔基、芳族烃基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤素原子、氰基和芳族杂环基团。更优选是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤素原子、氰基和芳族杂环基团。更加优选是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基和芳族杂环基团，和最优选是烷基、芳基、烷氧基和芳族杂环基团。
由LB表示的基团的具体例子包括在下面显示的基团。
当由LB表示的基团是单价基团时，由-L-Ar1-Ar2表示的基团优选作为由LB表示的基团。在下面显示以上基团的例子。在如下基团中，在通式(B)的括号()中显示的含有氮原子的五元环状衍生物的残基由HAr表示。
Figure C0382438000301
在下面显示由LB表示的官能度为二或更大的基团的例子。
Figure C0382438000311
通式(B)中的XB2表示-S-或由＝N-RB2表示的基团。RB2表示氢原子、脂族烃基、芳族烃基或杂环基团。
由RB2表示的脂族烃基是直链、支化或环状烷基(优选含有1-20个碳原子，更优选含有1-12个碳原子和最优选含有1-8个碳原子的烷基，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基和环己基)、链烯基(优选含有2-20个碳原子，更优选含有2-12个碳原子和最优选含有2-8个碳原子的链烯基，如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基和3-戊烯基)或炔基(优选含有2-20个碳原子，更优选含有2-12个碳原子和最优选含有2-8个碳原子的炔基，如炔丙基和3-戊炔基)。在这些基团中优选是烷基。
由RB2表示的芳族烃基是含有单环或稠环的基团，它是优选含有6-30个碳原子，更优选含有6-20个碳原子和最优选含有6-12个碳原子的芳族烃基，如苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-三氟甲基苯基、五氟苯基、1-萘基和2-萘基。
由RB2表示的杂环基团含有单环或稠环，优选含有1-20个碳原子，更优选含有1-12个碳原子和最优选含有2-10个碳原子，和优选是含有氮原子、氧原子、硫原子和硒原子中至少一个的芳族杂环基团。杂环基团的例子包括衍生自如下物质的基团：吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三唑、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、四唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并三唑、四氮杂茚、咔唑和氮杂
Figure C0382438000321
。优选是衍生自呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉和喹唑啉的基团，和更优选是衍生自喹啉的基团。
由RB2表示的脂族烃基、芳族烃基和杂环基团可含有取代基。取代基的例子包括作为对于由LB表示的基团的取代基的例子所描述的取代基。取代基的优选例子包括作为对于由LB表示的基团的取代基的优选例子所描述的取代基。
RB2优选表示脂族烃基、芳族烃基或杂环基团。RB2更优选表示脂族烃基(优选含有6-30个碳原子，更优选含有6-20个碳原子和最优选含有6-12个碳原子)或芳族烃基。RB2最优选表示脂族烃基(优选含有1-20个碳原子，更优选含有1-12个碳原子和最优选含有2-10个碳原子)。
通式(B)中的XB2优选表示由＝N-RB2表示的基团。
在通式(B)中，ZB2表示对于形成芳族环所需的原子群。与由ZB2表示的原子群形成的芳族环可以是任何芳族烃环和芳族杂环。芳族环的例子包括苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、咪唑环、噻唑环、硒唑环、碲唑环、噻二唑环、噁二唑环和吡唑环。在这些环中，优选是苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环和哒嗪环，更优选是苯环、吡啶环和吡嗪环。更加优选是苯环和吡啶环，和最优选是吡啶环。
与由ZB2表示的原子群形成的芳族环可以与另一个环形成稠环和可含有取代基。取代基的例子包括作为对于由LB表示的基团的取代基的例子所描述的取代基。作为取代基，优选是烷基、链烯基、炔基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤素原子、氰基和杂环基团。更优选是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤素原子、氰基和杂环基团。更加优选是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基和芳族杂环基团，和最优选是烷基、芳基、烷氧基和芳族杂环基团。
在通式(B)中，nB2表示1-4和优选1-3的整数。
在由以上所示的通式(B)表示的含氮原子的五元环状衍生物中，更优选是由如下通式(B’)表示的衍生物：
Figure C0382438000341
在通式(B’)中，RB71、RB72和RB73每个表示与通式(B)中由RB2表示的那些相同的原子或基团。由RB71、RB72和RB73表示的基团的优选例子包括作为通式(B)中由RB2表示的基团的优选例子所描述的基团。
在通式(B’)中，ZB71、ZB72和ZB73每个表示与通式(B)中由ZB2表示的那些相同的原子或基团。由ZB71、ZB72和ZB73表示的基团的优选例子包括作为通式(B)中由ZB2表示的基团的优选例子所描述的基团。
在通式(B’)中，LB71、LB72和LB73每个表示连接基团，它的例子包括作为通式(B)中由LB表示的二价连接基团的例子所描述的连接基团。连接基团优选是单键、二价芳族烃环状基团、二价芳族杂环基团或这些基团的组合，和更优选是单键。由LB71、LB72和LB73表示的连接基团可含有取代基。取代基的例子包括作为通式(B)中对于由LB表示的基团的取代基的例子所描述的取代基。取代基的优选例子包括作为通式(B)中对于由LB表示的基团的取代基的优选例子所描述的取代基。
在通式(B’)中，Y表示氮原子、1，3，5-苯三基或2，4，6-三嗪三基。1，3，5-苯三基可以在2，4，6-位置含有取代基。取代基的例子包括烷基、芳族烃环状基团和卤素原子。
在如下内容中显示由通式(B)表示的含有氮原子的五元环状衍生物的具体例子，其中LB表示官能度为二或更大的基团，和显示由通式(B’)表示的含有氮原子的五元环状衍生物的具体例子。然而，含有氮原子的五元环状衍生物不限于作为例子显示的化合物。
Figure C0382438000351
Figure C0382438000361
在通式(C)中：
Figure C0382438000371
A1-A3各自独立地表示氮原子或碳原子。
在以上通式(C)中，Ar1’表示含有6-60个核碳原子(优选含有6-40个核碳原子)的取代或未取代的芳基或含有3-60个核碳原子(优选含有3-40个核碳原子)的取代或未取代的杂芳基。
由Ar1’表示的取代或未取代的芳基的例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-
Figure C0382438000372
基、2-
Figure C0382438000373
基、6-
Figure C0382438000374
基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基、具有螺芴结构的单价基团、全氟苯基、全氟萘基、全氟蒽基、全氟联苯基、具有9-苯基蒽结构的单价基团、具有9-(1’-萘基)蒽结构的单价基团、具有9-(2’-萘基)蒽结构的单价基团、具有6-苯基结构的单价基团和具有9-[4-(二苯基氨基)苯基]蒽结构的单价基团。在这些基团中，优选是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、9-(10-苯基)蒽基、9-[10-(1’-萘基)]蒽基和9-[10-(2’-萘基)]蒽基。
由Ar1’表示的取代或未取代的杂芳基的例子包括吡咯基、呋喃基、噻吩基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、噁二唑基和三唑基。在这些基团中，优选是吡啶基、喹啉基和异喹啉基。
在通式(C)中，Ar2’表示氢原子、含有6-60个核碳原子(优选含有6-40个核碳原子)的取代或未取代的芳基、含有3-60个核碳原子(优选含有3-40个核碳原子)的取代或未取代的杂芳基、含有1-20个核碳原子(优选含有1-6个碳原子)的取代或未取代的烷基或含有1-20个核碳原子(优选含有1-6个碳原子)的取代或未取代的烷氧基。
由Ar2’表示的取代或未取代的芳基的例子包括在上面作为由Ar1’表示的取代或未取代的芳基的例子所描述的基团。
由Ar2’表示的取代或未取代的杂芳基的例子包括在上面作为由Ar1’表示的取代或未取代的杂芳基的例子所描述的基团。
由Ar2’表示的取代或未取代的烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基和2-降冰片烷基。在这些基团中，优选是甲基、乙基和叔丁基。
在通式(C)中，由Ar2’表示的取代或未取代的烷氧基是由-OY表示的基团。由Y表示的基团的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。在这些基团中，优选是甲基、乙基和叔丁基。
在通式(C)中，由Ar1’和Ar2’表示的基团中的至少一个是含有10-60个核碳原子的取代或未取代的稠合环状基团或含有3-60个核碳原子的取代或未取代的稠合单杂环基团。
在通式(C)中，L1和L2各自独立地表示单键、含有6-60个核碳原子(优选含有6-40个核碳原子)的取代或未取代的亚芳基、含有3-60个核碳原子(优选含有3-40个核碳原子)的取代或未取代的亚杂芳基或取代或未取代的亚芴基。
由L1或L2表示的取代或未取代的亚芳基的例子包括通过从以上作为由上述Ar1’表示的取代或未取代芳基的例子进行描述的芳基除去氢原子而形成的二价基团。
由L1或L2表示的取代或未取代的亚杂芳基的例子包括通过从以上作为由上述Ar1’表示的取代或未取代杂芳基的例子进行描述的杂芳基除去氢原子而形成的二价基团。
在通式(C)中，L1和/或L2优选表示选自如下的基团：
Figure C0382438000401
在通式(C)中，Ar1’优选表示由如下通式(4)-(13)之一表示的基团：
Figure C0382438000411
在以上通式中，R1-R92各自独立地表示氢原子、卤素原子、含有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基、含有1-20个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有6-40个核碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有12-80个核碳原子的取代或未取代的二芳基氨基、含有6-40个核碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-40个核碳原子的取代或未取代的杂芳基或含有18-120个核碳原子的取代或未取代的二芳基氨基，和L3表示单键或选自如下的基团：
Figure C0382438000421
在通式(C)中，R表示氢原子、含有6-60个核碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-60个核碳原子的取代或未取代的杂芳基、含有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基或含有1-20个碳原子的取代或未取代的烷氧基。
由R表示的取代或未取代的芳基的例子包括以上作为由上述Ar1’表示的取代或未取代芳基的例子所描述的基团。
由R表示的取代或未取代的杂芳基的例子包括以上作为由上述Ar1’表示的取代或未取代杂芳基的例子所描述的基团。
由R表示的取代或未取代的烷基的例子包括以上作为由上述Ar2’表示的取代或未取代烷基的例子所描述的基团。
由R表示的取代或未取代的烷氧基的例子包括以上作为由上述Ar2’表示的取代或未取代烷氧基的例子所描述的基团。
在通式(C)中，n表示0-5和优选0-3的整数。当n表示2或更大的整数时，由多个R表示的原子或基团可以彼此相同或不同，和彼此相邻的由多个R表示的基团可以彼此键合而形成脂环族碳环或芳族碳环。
脂环族碳环的例子包括环戊烷和环己烷的环状结构。
芳族碳环的例子包括苯、萘、菲和蒽的芳族结构。
由通式(C)表示的具有含有氮原子的环的五元环状衍生物优选具有一种以下作为例子显示的基本骨架结构。然而，基本骨架结构不限于作为例子显示的那些。
Figure C0382438000441
(基本骨架结构)
Figure C0382438000442
Figure C0382438000451
Figure C0382438000461
Figure C0382438000471
(基本骨架结构)
Figure C0382438000472
在作为电子注入层的主要组分的上述含有氮原子的非稠合六元环状衍生物中，含有氮原子的非稠合六元环的例子包括吡啶、吡嗪、嘧啶和三嗪。在这些中，优选是吡啶和嘧啶。含有氮原子的非稠合六元环状衍生物的例子包括三苯基吡啶、三苯基吡嗪、三苯基嘧啶、三苯基三嗪和这些化合物的二聚体或三聚体。在这些化合物中，优选是三苯基吡啶和三苯基嘧啶的二聚体，和更优选是三苯基嘧啶的二聚体。
含有氮原子的非稠合六元环状衍生物可含有取代基。作为取代基，优选是烷基、链烯基、炔基、芳族烃基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤素原子、氰基和芳族杂环基团。更优选是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤素原子、氰基和芳族杂环基团。更加优选是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基和芳族杂环基团，和最优选是烷基、芳基、烷氧基和芳族杂环基团。
在作为上述电子注入层的主要组分的含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物中，含有氮原子的稠合六元环的例子包括喹喔啉、喹啉、异喹啉或苯并嘧啶。在这些中，优选是喹啉和苯并嘧啶。含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物的例子包括三苯基喹喔啉、三苯基喹啉、三苯基苯并嘧啶和这些衍生物的二聚体或三聚体。在这些衍生物中优选是三苯基喹啉和三苯基苯并嘧啶的二聚体，和最优选是三苯基苯并嘧啶的二聚体。
含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物可含有取代基。作为取代基，优选是烷基、链烯基、炔基、芳族烃基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤素原子、氰基和芳族杂环基团。更优选是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤素原子、氰基和芳族杂环基团。更加优选是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基和芳族杂环基团，和最优选是烷基、芳基、烷氧基和芳族杂环基团。
重要的是，本发明中的电子注入层包含至少一种选自如下的化合物作为主要组分：具有含有氮原子的环的金属螯合物、含有氮原子五元环状衍生物、含有氮原子的非稠合六元环状衍生物以及含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物，和进一步包含至少一种选自如下的化合物作为还原性掺杂剂：碱金属、碱金属配合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属配合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属配合物和稀土金属化合物。上述碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物的例子包括各个金属的氧化物和卤化物。用于本发明的还原性掺杂剂定义为加入到电子注入层和阴极之间的界面区域之中并增强电子注入效果的化合物。优选将还原性掺杂剂加入到上述区域中。至少一部分包含在界面区域中的有机层被还原形成阴离子。
碱金属的例子包括Na(功函：2.36eV)、K(功函：2.28eV)、Rb(功函：2.16eV)和Cs(功函：1.95eV)。优选功函为2.9eV或更小的碱金属。在这些碱金属中，优选是K、Rb和Cs，更优选是Rb和Cs，和最优选是Cs。
碱土金属的例子包括Ca(功函：2.9eV)、Sr(功函：2.0-2.5eV)和Ba(功函：2.52eV)。优选功函为2.9eV或更小的碱土金属。
稀土金属的例子包括Sc、Y、Ce、Tb和Yb。优选功函为2.9eV或更小的稀土金属。
当使用以上金属中的优选金属时，由于这些金属具有高的还原能力，因此通过以相对较少数量向电子注入层中加入这些金属就可以增加发射光的亮度和有机EL器件的寿命。
上述碱金属化合物的例子包括碱金属氧化物如Li2O、Cs2O和K2O，和碱金属卤化物如LiF、NaF、CsF和KF。在这些化合物中，优选是碱金属氧化物和碱金属氟化物如LiF、Li2O和NaF.
上述碱土金属化合物的例子包括BaO、SrO、CaO及其混合物如BaxSr1-xO(0＜x＜1)和BaxCa1-xO(0＜x＜1)。在这些化合物中，优选是BaO、SrO和CaO。
上述稀土金属化合物的例子包括YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在这些化合物中，优选是YbF3、ScF3和TbF3。
不特别限制碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物，只要这些配合物分别包含碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子的至少一种作为金属离子。作为配体，优选是羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶酚、菲啶酚、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基黄酮、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮、甲亚胺和这些化合物的衍生物。然而，配体不限于上述的配体。
至于还原性掺杂剂的加入形式，还原性掺杂剂优选以使得在上述界面区域中形成层或岛的方式加入。作为加入还原性掺杂剂的方法，优选的是，蒸发为形成界面区域的发光材料或电子注入材料的有机材料，同时根据电阻加热淀积法气相淀积还原性掺杂剂，使得还原性掺杂剂分散在所述有机材料中。表示为有机物质对还原性掺杂剂的摩尔数量比的分散浓度是100∶1-1∶100，和优选是5∶1-1∶5。
当加入还原性掺杂剂以形成层时，根据电阻加热淀积法单独气相淀积还原性掺杂剂，以便在形成有机材料如发光材料和电子注入材料的层作为界面区域之后，形成厚度优选为0.1-15nm的层。
当加入还原性掺杂剂以形成岛时，根据电阻加热淀积法单独气相淀积还原性掺杂剂，以便在形成有机材料如发光材料和电子注入材料的岛作为界面区域之后，形成厚度优选为0.1-15nm的岛。
本发明有机EL器件的电子注入层中的主要组分和还原性掺杂剂的相对摩尔数量优选是5∶1-1∶5，和更优选是2∶1-1∶2。
有机EL器件的构造的典型例子包括阳极/发光层/电子注入层/阴极；阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极；和阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极。
本发明有机EL器件中的发光层优选包含主体材料和磷光金属配合物.作为磷光金属配合物，优选是铱配合物、锇配合物和铂配合物，更优选是铱配合物和铂配合物，和最优选是铱配合物，这是由于磷光的量子产额大和可以进一步增加发光器件的外部量子效率。
至于配合物的形式，优选形式为原金属的金属配合物。原金属形式的金属配合物为一般表示例如以下文献中所述化合物族群的术语：“有机金属化合物化学-基础和应用”(Chemistry of orgametalliccompounds-Fundamentals and Application)，150和232页，AkeoYamamoto，由Shokabo Co.，Ltd.出版，1982；和“配位化合物的光化学和光物理”(Pho tochemistry and Photophysics of CoordinationCompounds)，71-77页和135-146页，H.Yershin，由Springer Verlag出版，1987。作为以上金属配合物的中心金属，可以使用任何过渡金属。在本发明中，优选是铑、铂、金、铱、钌和钯，和更优选是铱。
不特别限制原金属形式的金属配合物中的金属的化合价。当使用铱时，优选是三价铱。不特别限制原金属形式的金属配合物中的金属的配体，只要可以形成原金属形式的金属配合物。配体的优选例子包括由芳基取代的含有氮原子的芳族杂环衍生物(芳基键合到与含有氮原子的芳族杂环的氮原子相邻的碳原子上，芳基的例子包括苯基、萘基、蒽基和芘基，含有氮原子的芳族杂环的例子包括吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、酞嗪、喹唑啉、萘啶、噌啉、嘧啶、菲咯啉、吡咯、咪唑、吡唑、噁唑、噁二唑、三唑、噻二唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑和菲咯烷(phenanthrolidine))、由杂芳基取代的含有氮原子的芳族杂环衍生物(杂芳基键合到与含有氮原子的芳族杂环的氮原子相邻的碳原子上，杂芳基的例子包括含有上述含有氮原子的芳族杂环衍生物的基团、噻吩基和呋喃基)、7，8-苯并喹啉衍生物、膦基芳基衍生物、膦基杂芳基衍生物、膦氧基芳基衍生物、膦氧基杂芳基衍生物、氨基甲基芳基衍生物和氨基甲基杂芳基衍生物。在这些配体中，优选是由芳基取代的含有氮原子的芳族杂环衍生物、由杂芳基取代的含有氮原子的芳族杂环衍生物和7，8-苯并喹啉衍生物。更优选是苯基吡啶衍生物、噻吩基吡啶衍生物和7，8-苯并喹啉衍生物，和最优选是噻吩基吡啶衍生物和7，8-苯并喹啉衍生物。
在下面显示原金属形式的金属配合物的例子。然而，原金属形式的金属配合物的例子不限于作为例子显示的化合物。
Figure C0382438000521
Figure C0382438000531
本发明有机EL器件中的电子注入层如在上面具体所描述的。
在本发明的有机EL器件中，用绝缘材料或半导体形成的电子输送层可以进一步夹在阴极和有机薄膜层之间。电子输送层有效防止电流的泄漏和改进电子注入性能。
优选至少一种选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物的金属化合物用作绝缘材料。由于可以改进电子注入性能，优选采用以上碱金属硫属化物构造电子输送层。碱金属硫属化物的优选例子包括Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO。碱土金属硫属化物的优选例子包括CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。碱金属卤化物的优选例子包括LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl。碱土金属卤化物的优选例子包括氟化物如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2，以及非氟化物的卤化物。
构成电子输送层的半导体的例子包括氧化物、氮化物和氧化氮化物，该氧化物、氮化物和氧化氮化物包含至少一种选自如下的元素：Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb主Zn，它们单独使用或以两种或更多种的组合使用。构成电子输送层的无机化合物的形式优选为细结晶或无定形绝缘薄膜。当采用以上绝缘薄膜构造电子输送层时，可以形成更均匀的薄膜和可以降低有缺陷的像素如暗斑。无机化合物的例子包括上述的碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物。
空穴注入层和空穴输送层是帮助空穴注入发光层和输送空穴到发光区域的层。这些层显示大的空穴迁移率，和在一般情况下具有小至5.5eV或更小的电离能。对于空穴注入层和空穴输送层，优选的是在小电场强度下输送空穴到发光层的材料。优选的是在施加104-106V/cm的电场的情况下，显示例如至少10-6cm2/V·秒的空穴迁移率的材料。
有机EL器件的阳极所起的作用是向空穴输送层或发光层注入空穴。有效的是，阳极的功函为4.5eV或更大。用于本发明的阳极材料的例子包括氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂和铜。作为阴极，优选的是具有小功函的材料，从而使得可以将电子注入电子输送层或发光层。不特别限制阴极的材料。阴极材料的例子包括铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金和镁-银合金。
不特别限制形成在本发明有机EL器件中的层的方法。可以使用常规方法如真空气相淀积法和旋涂法。可以根据真空气相淀积法、分子束外延法(MBE法)，或者使用通过将化合物溶解于溶剂制备的溶液，并根据常规涂敷方法如浸渍法、旋涂法、浇铸法、棒涂法和辊涂法，来形成用于本发明有机EL器件的有机薄膜层。
不特别限制在本发明有机EL器件中有机薄膜层中的每个层的厚度。一般情况下，过薄的层倾向于具有缺陷如针孔，和过厚的层要求高的施加电压，导致降低效率。因此，优选是几纳米到1μm的厚度。
参考下面的实施例更具体地描述本发明。然而，本发明不限于这些实施例。
实施例1
通过在异丙醇中施加超声波5分钟和然后通过曝露于由紫外光产生的臭氧30分钟，来清洁具有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚度的玻璃基材(由GEOMATEC Company制造)。将已经清洁的具有透明电极的玻璃基材粘合到真空气相淀积设备的基材夹具上。于具有透明电极的一侧在清洁的基材的表面上，以使得形成的膜覆盖透明电极的方式形成厚度为10nm的铜酞菁的膜(以下称为CuPc膜)。形成的CuPc膜用作空穴注入层。在形成的CuPc膜上，形成厚度为30nm的如下所示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯的膜(以下称为α-NPD膜)。形成的α-NPD膜用作空穴输送层。在形成的α-NPD膜上，通过气相淀积形成厚度为40nm的以下所示化合物CBP的膜作为发光层。同时，将49页上的上述磷光Ir金属配合物(K-3)加入到发光层中。发光层中的Ir金属配合物(K-3)的含量是7wt％。在以上形成的膜上，将作为膜主要组分的(1，1’-联苯)-4-酚根)双(2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝(14页上的上述化合物(A-5))和作为还原性掺杂剂的Li(锂来源：由SAES GETTERSCompany制造)以使得化合物(A-5)对Li的摩尔数量比是3∶1的数量进行二元气相淀积，以形成厚度为10nm的膜，和(A-5):Li膜作为电子注入层在阴极一侧形成。在形成的(A一5):Li膜上，气相淀积金属铝以形成金属阴极，从而制备得到有机EL器件。
在施加7.8V的直流电的情况下，获得的器件发出发射光亮度为102cd/m2和发光效率为7.67cd/A的蓝绿色光。当在恒定电流下于200cd/m2的初始亮度下驱动器件时，在亮度降低到初始值一半之前的时间(半衰期)是350小时。
实施例2
根据与实施例1中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于31页的上述化合物(B-45)代替化合物(A-5)用于电子注入层，并根据与实施例1中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
实施例3
根据与实施例1中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于31页的上述化合物(B-49)代替化合物(A-5)用于电子注入层和Cs代替Li用作还原性掺杂剂，并根据与实施例1中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
实施例4
根据与实施例1中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于49页的上述I r金属配合物(K-10)代替(K-3)用于发光层，并根据与实施例1中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
实施例5
根据与实施例4中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于以下所示的TCTA代替化合物α-NPD用于空穴输送层，并根据与实施例4中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
Figure C0382438000571
实施例6
根据与实施例5中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于23页的上述化合物(B-7)代替化合物(A-5)用于电子注入层，并根据与实施例5中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
实施例7
根据与实施例5中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于41页的上述化合物(C-15)代替化合物(A-5)用于电子注入层，并根据与实施例5中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
实施例8
在根据与实施例5中进行的那些程序相同的程序形成发光层之后，形成厚度为10nm的单独化合物(A-5)的膜作为电子注入层。在形成的膜上，根据与实施例5中进行的那些程序相同的程序，将作为膜主要组分的化合物(A-5)和作为还原性掺杂剂的L i(锂来源：由SAES GETTERSCompany制造)以使得化合物(A-5)对Li的摩尔数量比是3∶1的数量进行二元气相淀积，以形成厚度为10nm的膜，和(A-5):Li膜作为电子注入层在阴极一侧形成。在形成的(A-5):Li膜上，气相淀积金属铝以形成金属阴极，从而制备得到有机EL器件。测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
实施例9
根据与实施例8中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于以上所示的化合物(B-7)代替化合物(A-5)用于电子注入层，并根据与实施例8中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
实施例10
根据与实施例8中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于以上所示的化合物(C-15)代替化合物(A-5)用于电子注入层，并根据与实施例8中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
对比例1
根据与实施例1中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于作为还原性掺杂剂的Li不加入到电子注入层中，并根据与实施例1中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
对比例2
根据与实施例5中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于作为还原性掺杂剂的Li不加入到电子注入层中，并根据与实施例5中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度，发光效率和半衰期。结果见表1。
对比例3
根据与实施例2中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于作为还原性掺杂剂的Li不加入到电子注入层中，并根据与实施例2中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
对比例4
根据与实施例6中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于作为还原性掺杂剂的Li不加入到电子注入层中，并根据与实施例6中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
对比例5
根据与实施例7中进行的那些程序相同的程序过程制备有机EL器件，区别在于作为还原性掺杂剂的Li不加入到电子注入层中，并根据与实施例7中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
对比例6
根据与实施例1中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于以下所示的化合物(BCP)代替化合物(A-5)用于电子注入层，并根据与实施例1中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
Figure C0382438000591
对比例7
根据与实施例8中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于以上所示的化合物BCP代替化合物(A-5)用于电子注入层，并根据与实施例8中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
对比例8
根据与实施例3中进行的那些程序相同的程序制备有机EL器件，区别在于以上所示的化合物BCP代替化合物(B-49)用于电子注入层，并根据与实施例3中进行的那些程序相同的程序测量发射光的亮度、发光效率和半衰期。结果见表1。
表1-1
Figure C0382438000601
表1-2
Figure C0382438000602
如表1所示，在其中不加入还原性掺杂剂的对比例1-5中，与实施例1-10中的那些相比，发光效率显著差和寿命更短。在对比例6和8中，尽管电压低，但是发射光的亮度和发光效率显著差和寿命更短。在对比例7中，电压高，发光效率差和寿命短。
工业实用性
如以上具体所述，本发明的有机电致发光器件由于使用磷光发射而显示极大的发光效率和具有长寿命，这是因为改进了电子输送层的电子输送能力。本发明的有机电致发光器件有利地用作用于全色应用的有机电致发光器件。

Claims (8)

1.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机薄膜层，该有机薄膜层夹在阴极和阳极之间并包含至少一个包括发光层的层，该发光层包含发磷光化合物，其中所述有机电致发光器件进一步包括电子注入层，该电子注入层粘合到阴极上并包含至少一种选自如下的化合物作为主要组分：具有含有氮原子的环的金属螯合物、含有氮原子的五元环状衍生物、含有氮原子的非稠合六元环状衍生物以及含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物，和包含至少一种选自如下的化合物作为还原性掺杂剂：碱金属、碱金属配合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属配合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属配合物和稀土金属化合物，其中具有含有氮原子的环的金属螯合物是由如下通式(1)表示的化合物：
Figure C038243800002C1
其中R2-R7各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、氨基或含有1-40个碳原子的烃基，每个氨基和烃基可以是取代的，
M表示铝、镓或铟，和
L表示由如下通式(2)或(3)表示的基团：
Figure C038243800003C1
其中R8-R12各自独立地表示氢原子或含有1-40个碳原子的取代或未取代的烃基，由R8-R12表示的相邻基团可以彼此键合而形成环状结构，R13-R27各自独立地表示氢原子或含有1-40个碳原子的取代或未取代的烃基，由R13-R27表示的相邻基团可以彼此键合而形成环状结构，并且其中在含有氮原子的五元环状衍生物中的含有氮原子的五元环是咪唑环、三唑环、四唑环、噻二唑环、噁三唑环或噻三唑环。
2.根据权利要求1的有机电致发光器件，其中咪唑环是苯并咪唑环、嘧啶并咪唑环、吡啶并咪唑环或哒嗪并咪唑环。
3.根据权利要求1的有机电致发光器件，其中在含有氮原子的非稠合六元环状衍生物中的含有氮原子的非稠合六元环是吡啶、吡嗪或嘧啶。
4.根据权利要求1的有机电致发光器件，其中在含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物中的含有氮原子的稠合六元环是喹喔啉、喹啉、异喹啉或苯并嘧啶。
5.根据权利要求4的有机电致发光器件，其中在含有氮原子和一个稠合碳环的稠合六元环状衍生物中的稠合六元环是三苯基喹喔啉、三苯基喹啉、三苯基苯并嘧啶或其二聚体或其三聚体。
6.根据权利要求1的有机电致发光器件，其中以层或岛的形式将还原性掺杂剂加入到电子注入层和阴极之间的界面区域之中。
7.根据权利要求1的有机电致发光器件，其中发光层包含主体材料和磷光金属配合物。
8.根据权利要求7的有机电致发光器件，其中磷光金属配合物是铱配合物、锇配合物或铂配合物。
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