KR20050057518A - 유기 전기발광 소자 - Google Patents

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KR20050057518A
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nitrogen
diary
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다카시 아라카네
도시히로 이와쿠마
치시오 호소가와
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 음극; 양극; 및 음극과 양극 사이에 인광성 발광화합물을 함유하는 발광층을 포함하는 일층 또는 다수층으로 이루어지는 유기 박막층을 포함하는 유기 전기발광 소자를 제공한다. 상기 소자는 상기 음극과 접합한 전자 주입층을 갖고, 상기 전자 주입층이 질소함유환을 갖는 금속 킬레이트 착체, 질소함유 5원환 유도체, 비축합 질소함유 6원환 유도체 및 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체중에서 선택되는 1종 이상을 주성분으로서 함유하고, 알칼리 금속, 알칼리 금속 착체, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 착체, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속, 희토류 금속 착체 및 희토류 금속 화합물중에서 선택된 1종 이상을 환원성 도판트로서 포함한다. 상기 소자는 인광성 발광을 사용하고 발광 효율이 높고 수명이 긴 유기 전기발광 소자를 제공한다.

Description

유기 전기발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT}
본 발명은, 유기 전기발광 소자에 관한 것으로, 특히 인광성 발광을 이용하고, 발광효율이 높으며 수명이 긴 전기발광 소자에 관하는 것이다.
유기 전기발광 소자(이하, 전기발광을 EL로 약칭함)는 전계를 인가하는 것에 의해 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발 발광 소자이다. 이스트만 코닥사의 탕(C.W.Tang) 등에 의해 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기 EL 소자에 대해 보고된(문헌[C.W.Tang, and S.A.Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권, 913페이지, 1987년 등] 참고) 이래, 유기재료를 구성재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 많은 연구가 수행되고 있다. 탕 등은 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀)알루미늄을 발광층에, 트라이페닐다이아민유도체를 정공 수송층에 이용하고 있다. 적층 구조의 이점으로서는 발광층으로의 정공의 주입효율을 높이는 것, 음극으로부터 주입된 전자를 차단하여 재결합에 의해 생성하는 여기자의 생성효율을 높이는 것, 발광층내에서 생성한 여기자를 가두는 것 등을 들 수 있다. 유기 EL 소자의 소자 구조로서는, 정공 수송(주입)층 및 전자 수송 발광층의 2층형, 또는 정공수송(주입)층, 발광층 및 전자수송(주입)층의 3층형 등이 공지되어 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해서, 소자구조나 형성방법이 연구되어 왔다
유기 EL 소자의 발광재료로서는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐뷰타다이엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체 및 옥사다이아졸 유도체 등이 공지되어 있고, 이들로부터 청색으로부터 적색까지의 가시영역의 발광이 얻어지는 것이 보고되어 있고, 컬러 표시 소자의 실현이 기대된다(예컨대, 일본 특허 공개 제 평성 8-239655 호 공보, 일본 특허 공개 제 평성 7-138561 호 공보 참조).
또한, 최근, 유기 EL 소자의 발광층에, 유기인광재료를 발광재료와 조합하여 이용하는 것도 제안되었다(예컨대, 문헌[D.F.O'Brien and M.A.Baldo et al, "Improved energy transfer in electrophosphorescent devices", Applied Physics Letters, Vo1.74, No.3, pp442-444, January 18, 1999; 및 M.A. Baldo et al., "Very high - efficiency green organic light - emitting devices based on electrophosphorescence, "Applied Physics Letters, Vo1.75, No.1, pp 4-6, July 5, 1999 참조).
이와 같이 유기 EL 소자의 발광층에 있어서, 유기 인광재료의 여기상태의 1중항 상태와 3중항 상태를 이용함으로써 높은 발광효율이 달성되었다. 유기 EL 소자내에서 전자와 정공이 재결합하는 때에는 스핀 다중도의 차이로 인하여 1중항 여기자와 3중항 여기자가 1:3의 비율로 생성된다고 생각되기 때문에, 인광성 발광재료를 이용하면 형광만을 사용한 소자의 3 내지 4배의 발광효율이 달성될 것으로 예상되었다.
이러한 유기 EL 소자에 있어서는, 3중항의 여기상태 또는 3중항의 여기자가 소광하지 않도록 하는 조건에서 순차적으로, 양극, 유기 발광층, 전자 수송층(정공 저지층), 전자 주입층, 음극과 같이 층을 적층하는 구성이 사용되어 왔다. 유기 발광층과 음극사이에 유기 발광층으로부터의 정공의 이동을 제한하는 정공 저지층을 구비하여 정공을 발광층중에 효율적으로 축적함으로써, 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시켜, 발광의 고효율화를 달성할 수 있지만, 정공 저지층과 음극 금속을 직접 접합하면 수명이나 효율 등의 성능이 현저히 낮게 되기 때문에 정공 저지층과 음극 사이에 반드시 전자 주입층이 필요한 것이 인식되었다(예컨대, 미국 특허 제 6097147 호 명세서, 국제 특허 공보 제 W0 01/41512호 명세서 참조).
그러나, 이들 종래의 전자 주입 구성에 있어서는, 전자 수송층에 사용되는 페난트롤린 유도체가, 정공 저지능에 있어서 높은 성능을 보유하지만 열화되기 쉽고, 긴 수명인 소자가 얻어지지 않는다는 문제가 있었다. 그래서, 페난트롤린유도체 대신에 8-하이드록시퀴놀린이 2개의 위치에 배위되어 있고 나머지의 위치에 아릴옥실 화합물을 이용한 금속 착체(BMq)계 재료를 정공 저지층에 이용하여 수명을 개선한 기술이 일본 특허 공개 제 2001 - 284056 호 공보에 개시되어 있다. 그러나, 이 소자에 있어서도 순차적으로, 유기 발광층, 전자 수송층(정공 저지층), 전자 주입층 및 음극과 같이 층을 적층하는 구성이 사용되고, 보다 층구성의 간소화가 요청되고 있었다.
그래서, 본 발명자는 상기 전자 주입 구성을 검토한 결과, 종래 음극의 재료로서 사용되는 Mg계 합금이나 산화 Li는, 상기 BMq 계의 재료와 밀착성이 불충분하기 때문에, 정공 저지층과 음극을 접합하더라도, 효율이나 수명면에서 충분한 성능을 얻을 수 없다는 결론에 도달하여, 층 구성을 간단히 하기 위해 음극과 BMq의 밀착성을 개선해야 된다는 인식을 새롭게 하였다.
또한, 페난트롤린 유도체로 대표되는 축합 질소함유 6원환을 갖는 화합물은 분자의 평면성이 높고, 발광층 계면에서 3중항 상태로부터의 발광을 소광하기 쉽다. 그러나, 이것을 피하기 위해서, 질소함유 5원환 유도체, 비축합 질소함유 6원환 유도체, 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체중 어느 하나를 이용하면, 유기 EL 소자의 수명이 짧다고 하는 문제가 있었다. 이것은 전자수송할 때에, 질소함유 환 유도체 단독으로는 전자 수송능이 불충분하며, 전자 수송능이 열화하기 쉬운 동시에, 전자 주입층에 정공이 주입되면 열화가 생기기 때문이다.
발명의 개시
본 발명은, 전술한 과제를 해결하기 위한 것으로, 인광성 발광을 이용한 유기 EL 소자에 있어서, 발광효율이 높고, 수명이 긴 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해에 예의 연구를 한 결과, 음극과 전자 주입층을 밀착 접합하여, 상기 전자 주입층이 발광층에서 생성하는 3중항을 소광하지 않는 질소함유 환을 갖는 금속 킬레이트 착체, 질소함유 5원환 유도체, 비축합 질소함유 6원환 유도체 및 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체중에서 선택되는 1종 이상을 주성분으로서 함유하고, 추가로 특정한 환원성 도판트를 첨가함으로써, 음극과 전자 주입층의 밀착성이 개선되어, 전자 주입층의 전자수송능을 향상하고 정공 주입에 의한 열화를 억제할 수 있기 때문에, 인광성 발광을 이용한 유기 EL 소자의 발광효율이 높고, 수명이 긴 유기 EL 소자가 얻어지는 것을 발견하고 본 발명을 완성된 것이다.
즉, 본 발명은 음극과 양극 사이에, 인광성 발광화합물을 함유하는 발광층을 포함하는 일층 또는 다수층으로 이루어지는 유기박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자로서, 상기 음극과 접합한 전자 주입층을 갖고, 상기 전자 주입층이 질소함유 환을 갖는 금속 킬레이트 착체, 질소함유 5원환 유도체, 비축합 질소함유 6원환 유도체, 및 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체중에서 선택되는 1종 이상을 주성분으로서 함유하고, 알칼리 금속, 알칼리 금속 착체, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 착체, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속, 희토류 금속 착체, 및 희토류 금속 화합물중에서 선택된 1종 이상을 환원성 도판트로서 함유하는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 음극; 양극; 및 음극과 양극사이에 배치된 것으로 적어도 인광성 발광화합물을 함유하는 발광층을 포함하는 일층 또는 다수층으로 이루어지는 유기박막층을 포함하는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 음극과 접합된 전자 주입층을 갖고, 상기 전자 주입층이 질소함유 환을 갖는 금속 킬레이트 착체, 질소함유 5원환 유도체, 비축합 질소함유 6원환 유도체 및 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체중에서 선택되는 1종 이상을 주성분으로서 함유하고, 알칼리 금속, 알칼리 금속 착체, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 착체, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속, 희토류 금속 착체 및 희토류 금속 화합물중에서 선택된 1종 이상을 환원성 도판트로서 함유한다.
상기 전자 주입층의 주성분인 질소함유 환을 갖는 금속 킬레이트 착체는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물이 바람직하다.
상기 식에서,
R2 내지 R7는, 각각 독립적으로, 수소원자, 할로젠 원자, 옥시기, 아미노기, 또는 탄소수 1 내지 40의 탄화수소기이며, 이들은 각각 치환될 수도 있다.
화학식 1의 R2 내지 R7의 할로젠 원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
화학식 1의 R2 내지 R7의 치환될 수 있는 아미노기는 화학식 -NX1X2로 표시되고, X1 및 X2를 나타내는 원자 및 기의 예로서는 각각 독립적으로, 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도아이소뷰틸기, 1,2-다이요오도에틸기, 1,3-다이요오도아이소프로필기, 2,3-다이요오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 4-스타이릴페닐기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐일기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹산일기, 5-퀴녹산일기, 6-퀴녹산일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸-3-인돌릴기 및 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
화학식 1의 R2 내지 R7의 상기 탄소수 1 내지 40의 탄화수소기로서는, 치환 또는 비치환된 알킬기, 알켄일기, 사이클로알킬기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기, 방향족 헤테로환 기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 알콕시카보닐기 등을 들 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도아이소뷰틸기, 1,2-다이요오도에틸기, 1,3-다이요오도아이소프로필기, 2,3-다이요오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기 및 1,2,3-트라이나이트로프로필기 등을 들 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 알켄일기의 예로서는, 바이닐기, 알릴기, 1-뷰텐일기, 2-뷰텐일기, 3-뷰텐일기, 1,3-뷰타다이엔일기, 1-메틸바이닐기, 스타이릴기, 2,2-다이페닐바이닐기, 1,2-다이페닐바이닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-다이메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-다이페닐알릴기, 1,2-다이메틸알릴기, 1-페닐-1-뷰텐일기, 3-페닐-1-뷰텐일기 등을 들 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기의 예로서는, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 및 4-메틸사이클로헥실기 등을 들 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 알콕시기는 화학식 -OY1로 표시되고, Y1의 예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도아이소뷰틸기, 1,2-다이요오도에틸기, 1,3-다이요오도아이소프로필기, 2,3-다이요오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기 및 1,2,3-트라이나이트로프로필기 등을 들 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기의 예로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐일기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기 등을 들 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로환 기의 예로서는, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라딘일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 2-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹산일기, 5-퀴녹산일기, 6-퀴녹산일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 9-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 10-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 10-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸-3-인돌릴기, 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 아르알킬기의 예로서는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐아이소프로필기, 2-페닐아이소프로필기, 페닐-t-뷰틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸아이소프로필기, 2-α-나프틸아이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸아이소프로필기, 2-β-나프틸아이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤일)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오도벤질기, m-요오도벤질기, o-요오도벤질기, p-하이드록시벤질기, m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-나이트로벤질기, m-나이트로벤질기, o-나이트로벤질기, p-사이아노벤질기, m-사이아노벤질기, o-사이아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐아이소프로필기, 1-클로로-2-페닐아이소프로필기 등을 들 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 아릴옥시기는 화학식 -OZ로 표시되고, Z의 예로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐일기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라딘일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹산일기, 5-퀴녹산일기, 6-퀴녹산일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤릴-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸-3-인돌릴기, 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 알콕시카보닐기는 화학식 -COOY2로 표시되고, Y2의 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도아이소뷰틸기, 1,2-다이요오도에틸기, 1,3-다이요오도아이소프로필기, 2,3-다이요오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아미노프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필 기등을 들 수 있다
화학식 1의 R2 내지 R7의 치환기로서는, 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 방향족 탄화수소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐기아미노기, 설폰일아미노기, 설파모일기, 카바모일기, 아킬싸이오기, 아릴싸이오기, 설폰일기, 할로젠 원자, 사이아노기, 방향족 헤테로환 기 등을 들 수 있다.
화학식 1의 R2 내지 R7의 치환기로서는, 사이아노기, 할로젠 원자, 탄소수 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 할로알킬기, 할로알콕시기, 아미노기, 카보닐기, 카보닐옥시기, 옥시카보닐기가 바람직하다.
M은, 알루미늄(Al), 갈륨(Ga) 또는 인듐(In)이며, In이 바람직하다.
화학식 1의 L은, 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 기이다.
상기 식에서,
R8 내지 R12는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 탄소수1 내지 40의 탄화수소기이며, 이들의 서로 인접하는 기가 서로 결합하여 환상구조를 형성할 수도 있다. 또한, R13 내지 R27는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 탄화수소기이며, 이들의 서로 인접하는 기가 서로 결합하여 환상구조를 형성할 수도 있다.
화학식 2 및 3의 상기 R8 내지 R12 및 R13 내지 R27가 나타내는 탄소수1 내지 40의 탄화수소기로서는, 상기 R2 내지 R7의 구체적인 예와 같은 것을 들 수 있다.
또한, 상기 R8 내지 R12 및 R13 내지 R27의 서로 인접하는 기가 결합하여 환상구조를 형성한 경우의 2가 기로서는, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 다이페닐메테인-2,2'-다이일기, 다이페닐에테인-3,3'-다이일기, 다이페닐프로페인-4,4'-다이일기 등을 들 수 있다.
화학식 1로 표시되는 질소함유 환을 갖는 금속 킬레이트 착체의 구체적인 예를 하기에 나타내지만, 상기 금속 킬레이트 착체가 이들 예시 화합물로 한정되는 것은 아니다:
상기 전자 주입층의 주성분인 질소함유 5원환 유도체에 있어서, 질소함유 5원환으로서는 이미다졸 환, 트라이아졸 환, 테트라졸 환, 싸이아다이아졸 환, 옥사트라이아졸 환, 싸이아트라이아졸 환 등을 들 수 있고, 질소함유 5원환 유도체로서는 벤즈이미다졸 환, 피리미디노이미다졸 환, 피리디노이미다졸 환, 및 피리다지노이미다졸 환을 들 수 있다.
또한, 바람직한 질소함유 5원환 유도체는 하기 화학식 B 또는 화학식 C로 표시되는 화합물이다.
화학식 B중에서, LB는 1가 기 또는 2개 이상의 작용기를 갖는 연결기를 나타내고, 예컨대, 탄소 원자, 규소 원자, 질소 원자, 붕소 원자, 산소 원자, 황 원자, 금속(예컨대, 바륨, 베릴륨), 방향족 탄화수소환, 방향족 헤테로환 등을 들 수 있고, 이들중에서 탄소 원자, 질소 원자, 규소 원자, 붕소 원자, 산소 원자, 황 원자, 방향족 탄화수소기, 방향족 헤테로환 기가 바람직하고, 탄소 원자, 규소 원자, 방향족 탄화수소기, 방향족 헤테로환 기가 더 바람직하다.
LB의 방향족 탄화수소기 및 방향족 헤테로환 기는 치환기를 갖고 있을 수도 있고, 치환기로서는 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 방향족 탄화수소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기, 설포닐아미노기, 설파모일기, 카바모일기, 알킬싸이오기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기, 설포닐기, 할로젠 원자, 사이아노기 및 방향족 헤테로환 기가 바람직하다. 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 할로젠 원자, 사이아노 기 및 방향족 헤테로환 기가 보다 바람직하다. 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기 및 방향족 헤테로환 기가 여전히 보다 바람직하고, 알킬기, 아릴기, 알콕시기 및 방향족 헤테로환 기가 가장 바람직하다.
LB의 구체적인 예로서는 하기에 표시된 것을 들 수 있다.
LB가 1가인 경우, LB가 화학식 -L-Ar1-Ar2로 표시하는 것이 바람직하고, 이들의 구체적인 예로서는 하기에 표시된 것을 들 수 있다. 또한, 하기 예중에서, 화학식 B의 ( ) 내에 질소함유 5원 유도체 잔기의 부분이 HAr로 기재되어 있다.
LB가 2가 이상인 경우, 그 구체적인 예로서는 이하에 나타내는 것을 들 수 있다:
화학식 B에 있어서의 XB2는 -S- 또는 화학식 =N-RB2로 나타낸다. RB2는 수소원자, 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기, 또는 헤테로환 기를 나타낸다.
RB2의 지방족 탄화수소기는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상의 알킬기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, 예컨대, 메틸, 에틸, 아이소프로필, t-뷰틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등을 들 수 있다.), 알켄일기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 8의 알켄일기이며, 예컨대, 바이닐, 알릴, 2-뷰텐일, 3-펜텐일 기 등을 들 수 있다.), 알카인일기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 8의 알카인일기이며, 예컨대, 프로파길, 3-펜틴일 등을 들 수 있다)이며, 이들중 알킬기가 바람직하다.
RB2의 방향족 탄화수소기는 단일환 또는 축합환을 갖는 기이며, 바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 가장 바람직하게는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소기이며, 예컨대, 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 3-트라이플루오로메틸페닐, 펜타플루오로페닐, 1-나프틸, 2-나프틸 등을 들 수 있다.
RB2의 헤테로환 기는 단일환 또는 축합환이며, 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 가장 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 헤테로환 기이며, 바람직하게는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀렌원자중 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로환 기이다. 이 헤테로환 기의 예로서는, 예컨대, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 싸이오펜, 세레노펜, 퓨란, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아졸, 트라이아진, 인돌, 인다졸, 퓨린, 싸이아졸린, 싸이아졸, 싸이아다이아졸, 옥사졸린, 옥사졸, 옥사다이아졸, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 퓨테리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 테트라졸, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 벤조트라이아졸, 테트라아자인덴, 카바졸 및 아제핀 등을 들 수 있고, 바람직하게는 퓨란, 싸이오펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트라이아진, 퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹살린 및 퀴나졸린이 바람직하고, 퀴놀린으로부터 유도된 기가 보다 바람직하다.
RB2로 표시되는 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 및 헤테로환 기는 치환기를 가질 수도 있고, 치환기의 예로서는 상기 LB로 표시되는 기의 치환기로서 예시한 치환기를 들 수 있다. 치환기중 바람직한 예는 LB로 표시되는 기에 대한 치환기의 바람직한 예로서 예시한 치환기를 들 수 있다.
RB2로서 바람직하게는 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로환 기이며, 보다 바람직하게는 지방족 탄화수소기(바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 12의 것) 또는 방향족 탄화수소기이며, 가장 바람직하게는 지방족 탄화수소기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 가장 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 것)이다.
화학식 B의 XB2로서 바람직하게는 화학식 =N-RB2이다.
화학식 B에서, ZB2는 방향족환을 형성하기위해서 필요한 원자군을 나타낸다. ZB2로 표시되는 원자군으로 형성되는 방향족 환은 방향족 탄화수소환, 방향족 헤테로환중 임의의 것일 수 있고, 구체적인 예로서는 예컨대, 벤젠 환, 피리딘 환, 피라진 환, 피리미딘 환, 피리다진 환, 트라이아진 환, 피롤 환, 퓨란 환, 싸이오펜 환, 셀레노펜 환, 텔루로펜 환, 이미다졸 환, 싸이아졸 환, 세레나졸 환, 텔루라졸 환, 싸이아다이졸 환, 옥사다이아졸 환, 피라졸 환 등을 들 수 있고, 바람직하게는 벤젠 환, 피리딘 환, 피라진 환, 피리미딘 환, 피리다진 환이며, 보다 바람직하게는 벤젠 환, 피리딘 환, 피라진 환이며, 보다 바람직하게는 벤젠 환, 피리딘 환이며, 가장 바람직하게는 피리딘환이다.
ZB2의 원자군에 의해 형성되는 방향족환은 추가로 다른 환과 축합환을 형성할 수도 있고, 치환기를 가질 수도 있다. 치환기로서는 상기 LB로 표시되는 기의 치환기로서 예시한 치환기를 들 수 있고, 바람직하게는 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기, 설폰일아미노기, 설팜오일기, 카밤오일기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기, 설폰일기, 할로젠 원자, 사이아노기, 헤테로환 기이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 할로젠 원자, 사이아노기, 헤테로환 기이며, 더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 방향족헤테로환 기이며, 특히 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 방향족헤테로환 기이다.
화학식 B에서, nB2는 1 내지 4의 정수이며, 1 내지 3이 바람직하다.
상기 화학식 B로 표시되는 질소함유 5원환 유도체중 더욱 바람직하게는 하기 화학식 B'로 표시되는 유도체이다.
화학식 B'중에서 RB71, RB72 및 RB73은 각각 화학식 B에서의 RB2로 표시된 것과 동일한 원자 또는 기이다. RB71, RB72 및 RB73의 기의 바람직한 예는 각각 화학식 B에서의 RB2의 바람직한 예로서 기술된 기를 포함한다.
화학식 B'중에서 ZB71, ZB72 및 ZB73은 각각 화학식 B에 있어서의 ZB2로 표시된 것과 동일한 원자 또는 기이다. ZB71, ZB72 및 ZB73의 기의 바람직한 예는 각각 화학식 B에서의 ZB2의 바람직한 예로서 기술된 기를 포함한다.
화학식 B'에서, LB71, LB72 및 LB73은 각각 연결기를 나타내고, 화학식 B에서의 LB의 2가 연결기의 예로서 기술한 연결기를 들 수 있고, 바람직하게는 단일결합, 2가의 방향족 탄화수소 환 기, 2가의 방향족 헤테로환 기 및 이들의 조합인 연결기이며, 보다 바람직하게는 단일결합이다. LB71, LB72 및 LB73의 연결기는 치환기를 가질 수도 있고, 치환기의 예로서는 상기 화학식 B에서의 LB로 표시되는 기의 치환기의 예로서 기술된 것일 수도 있고, 또한 치환기의 바람직한 예는 화학식 B의 LB의 기의 치환기의 바람직한 예로서 기술한 치환기를 들 수 있다.
화학식 B'에서 Y는 질소원자, 1,3,5-벤젠트라이일기 또는 2,4,6-트라이아진트라이일기를 나타낸다. 1,3,5-벤젠트라이일기는 2,4,6-위치에서 치환기를 가질 수 있고, 치환기로서는 예컨대, 알킬기, 방향족 탄화수소 환 기, 할로젠 원자 등을 들 수 있다.
화학식 B(LB가 2가 이상의 작용성을 갖는 기인 경우임) 또는 화학식 B'로 표시되는 질소함유 5원환 유도체의 구체적인 예를 하기에 나타내지만, 상기 5원환 유도체를 이들 예시 화합물로 한정하는 것이 아니다.
화학식 C에 있어서, A1 내지 A3는 각각 독립적으로, 질소원자 또는 탄소원자이다.
화학식 C에 있어서, Ar1'는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 (바람직하게는 핵 탄소수 6 내지 40의) 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 3 내지 60(바람직하게는 핵 탄소수 3 내지 40)의 헤테로아릴기이다.
Ar1'의 치환 또는 비치환된 아릴기의 예로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-크리센일기, 2-크리센일기, 6-크리센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐일기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 플루오로안텐일기, 플루오렌일기, 스피로바이플루오렌 구조로 이루어지는 1가의 기, 퍼플루오로페닐기, 퍼플루오로나프틸기, 퍼플루오로안트릴기, 퍼플루오로바이페닐기, 9-페닐안트라센 구조로 이루어지는 1가의 기, 9-(1'-나프틸)안트라센 구조로 이루어지는 1가의 기, 9-(2'-나프틸)안트라센 구조로 이루어지는 1가의 기, 6-페닐크리센으로 이루어지는 1가의 기, 9-[4-(다이페닐아미노)페닐]안트라센으로 이루어지는 1가의 기 등을 들 수 있고, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기, 9-(10-페닐)안트릴기, 9-[10-(1'-나프틸)]안트릴기, 9-[10-(2'-나프틸)]안트릴기 등이 바람직하다.
Ar1'의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기의 예로서는 피롤릴기, 퓨릴기, 싸이엔일기, 실라사이클로펜타다이엔일기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기, 벤조퓨릴기, 이미다졸릴기, 피리미딜기, 카바졸릴기, 세레노페닐기, 옥사다이아졸릴기, 트라이아졸릴기 등을 들 수 있고, 피리딜기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기가 바람직하다.
화학식 C에 있어서, Ar2'는 수소원자, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 60(바람직하게는 핵 탄소수 6 내지 40)의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 3 내지 60 (바람직하게는 핵 탄소수 3 내지 40)의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6)의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20(바람직하게는 탄소수 1 내지 6)의 알콕시기이다.
Ar2'의 치환 또는 비치환된 아릴기의 예로서는, 상기 Ar1'와 같은 치환 또는 비치환된 아릴의 예로서 전술한 기를 들 수 있다.
Ar2'의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기의 예로서는, 상기 Ar1'와 같은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기의 예로서 전술한 기를 들 수 있다.
Ar2'의 치환 또는 비치환된 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도아이소뷰틸기, 1,2-다이요오도에틸기, 1,3-다이요오도아이소프로필기, 2,3-다이요오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이 요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 4-메틸사이클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노보닐기, 2-노보닐기 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, t-뷰틸기가 바람직하다.
화학식 C에서, Ar2'의 치환 또는 비치환된 알콕시기는 화학식 -OY 로 표시되는 기이며, Y의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도아이소뷰틸기, 1,2-다이요오도에틸기, 1,3-다이요오도아이소프로필기, 2,3-다이요오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, t-뷰틸기가 바람직하다.
단, 화학식 C에 있어서, Ar1' 및 Ar2'중 하나 이상이 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 10 내지 60의 축합환기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 3 내지 60의 모노헤테로 축합환기이다.
화학식 C에서, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 60(바람직하게는 핵 탄소수 6 내지 40)의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 3 내지 60(바람직하게는 핵 탄소수 3 내지40)의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기이다.
L1 또는 L2의 치환 또는 비치환된 아릴렌기의 예로서는 상기 Ar1'의 치환 또는 비치환된 아릴기의 예로서 기술된 아릴기로부터 추가로 수소원자를 제거하여 형성된 2가 기를 들 수 있다.
L1 또는 L2의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기의 예로서는 상기 Ar1'의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기의 예로서 기술된 헤테로아릴기로부터 추가로 수소원자를 제거하여 형성된 2가의 기를 들 수 있다.
또한, 화학식 C에 있어서, L1 및/또는 L2이
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타낸다. 이것은 하기 화학식 2 및 3에서와 같다.
또한, 화학식 C에 있어서, 상기 Ar1'가 하기 화학식 4 내지 13로 표시되는 기를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 식에서,
R1 내지 R92는 각각 독립적으로, 수소원자, 할로젠 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 12 내지 80의 다이아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 18 내지 120의 다이아릴아미노아릴기이고,
L3이 단일결합 및
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기이다.
화학식 C에서 R는 수소원자, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이다.
R의 치환 또는 비치환된 아릴기의 예로서는, 상기 Ar1'의 치환 또는 비치환된 아릴기의 예로서 전술한 기를 들 수 있다.
R의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기의 예로서는 상기 Ar1'의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기의 예로서 전술한 기를 들 수 있다.
R의 치환 또는 비치환된 알킬기의 예로서는, 상기 Ar2'의 치환 또는 비치환된 알킬기의 예로서 전술한 기를 들 수 있다.
R의 치환 또는 비치환된 알콕시기의 예로서는, 상기 Ar2'의 치환 또는 비치환된 알콕시기의 예로서 전술한 기를 들 수 있다.
또한, 화학식 C에서 n은 0 내지 5의 정수이며, 0 내지 3인 것이 바람직하고, n이 2이상의 정수인 경우, 다수개의 R의 원자 또는 기는 동일하거나 다를 수도 있고, 또한 서로 인접하는 다수개의 R기끼리 서로 결합하여, 탄소환식 지방족환 또는 탄소환식 방향족환을 형성할 수도 있다.
탄소환식 지방족환으로서는, 사이클로펜테인, 사이클로헥세인 등의 환을 들 수 있다.
탄소환식 방향족환의 예로서는, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센 등의 환을 들 수 있다.
화학식 C로 표시되는 질소함유 5원환 유도체는 하기 기본골격을 갖으면 바람직하고, 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들 예시화합물에 한정되는 것이 아니다.
상기 전자 주입층의 주성분인 비축합 질소함유 6원환 유도체의 비축합 질소함유 6원환의 예로서는, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트라이아진 등을 들 수 있고, 이들중 피리딘, 피리미딘이 바람직하다. 또한, 비축합 질소함유 6원환 유도체로서는 트라이페닐피리딘, 트라이페닐피라진, 트라이페닐피리미딘, 트라이페닐트라이아진 및 이들의 이량체 또는 삼량체 등을 들 수 있고, 이들중 바람직하게는 트라이페닐피리딘 또는 트라이페닐피리미딘의 이량체이며, 더욱 바람직하게는 트라이페닐피리미딘의 이량체이다.
또한, 이러한 비축합 질소함유 6원환 유도체는 치환기를 가질 수도 있고, 치환기로서 바람직하게는 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 방향족 탄화수소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기, 설폰일아미노기, 설팜오일기, 카밤오일기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기, 설폰일기, 할로젠 원자, 사이아노기, 방향족 헤테로환 기이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 할로젠 원자, 사이아노기, 방향족 헤테로환 기이며, 더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 방향족 헤테로환 기이며, 가장 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 방향족 헤테로환 기이다.
상기 전자 주입층의 주성분인 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체의 축합 질소함유 6원환으로서는, 퀴녹살린, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 벤조피리미딘 등을 들 수 있고, 이들중 퀴놀린, 벤조피리미딘이 바람직하다. 또한, 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체의 예로서는, 트라이페닐퀴녹살린, 트라이페닐퀴놀린, 트라이페닐벤조피리미딘 및 이들의 이량체 또는 삼량체 등을 들 수 있고, 이러한 유도체중에서 바람직하게는 트라이페닐퀴놀린 또는 트라이페닐벤조피리미딘의 이량체이며, 더욱 바람직하게는 트라이페닐벤조피리미딘의 이량체이다.
또한, 이러한 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체는 치환기를 가질 수도 있고, 치환기로서 바람직하게는 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 방향족 탄화수소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기, 설폰일아미노기, 설팜오일기, 카밤오일기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기, 설폰일기, 할로젠 원자, 사이아노기, 방향족 헤테로환 기이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 할로젠 원자, 사이아노기, 방향족 헤테로환 기이며, 더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 방향족 헤테로환 기이며, 특히 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 방향족 헤테로환 기이다.
본 발명에서의 전자 주입층은 질소함유 환을 갖는 금속 킬레이트 착체, 질소함유 5원환 유도체, 비축합 질소함유 6원환 유도체 및 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 주성분으로서 함유하는 것 이외에, 알칼리 금속, 알칼리 금속 착체, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 착체, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속, 희토류 금속 착체 및 희토류 금속 화합물로부터 선택된 1종 이상을 환원성 도판트로서 추가로 함유하는 것이 필수적이다. 상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 희토류 금속 화합물로서는 각각의 산화물이나 할로젠화물을 들 수 있다. 여기서, 본 발명에서 이용하는 환원성 도판트는 전자 주입층과 음극의 계면영역에 첨가되어 전자주입효율을 상승시키는 화합물로 정의된다. 환원성 도펀트는 상기 계면영역에 첨가되면 바람직하게 계면영역에 함유되는 유기층의 적어도 일부를 환원하여 음이온을 형성한다.
상기 알칼리 금속의 예로서는 Na(일함수: 2.36 eV), K(일함수: 2.28 eV), Rb(일함수: 2.16 eV), Cs(일함수: 1.95 eV)등을 들 수 있고, 일함수가 2.9 eV 이하인 것이 특히 바람직하다. 이들중 바람직한 것은 K, Rb, Cs이고, 더욱 바람직하게는 뀨 및 Cs 이고, 특히 바람직하게는 Cs이다.
상기 알칼리 토금속의 예로서는 Ca(일함수: 함수: 2.9 eV), Sr(일함수: 2.0 내지 2.5 eV) 및 Ba(일함수: 2.52eV) 등이 바람직하고, 일함수가 2.9 eV 이하인 알칼리 토금속이 특히 바람직하다.
상기 희토류 금속으로서는 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 등을 들 수 있고, 일함수가 2.9 eV이하인 희토류 금속이 특히 바람직하다.
이상의 금속중 바람직한 금속은 특별히 환원능력이 높고, 전자주입 영역에의 비교적 소량의 첨가에 의해 유기 EL 소자에 있어서의 발광휘도의 향상이나 긴 수명화가 가능하다.
상기 알칼리 금속 화합물로서는 Li2O, Cs2O, K2O 등의 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF 등의 알칼리 금속 할로젠화물 등을 들 수 있고, 이들 화합물중에서 LiF, Li2O, NaF의 알칼리 금속 산화물 또는 알칼리 금속 불화물이 바람직하다.
상기 알칼리 토금속 화합물의 예로서는, BaO, SrO, CaO 및 이들의 혼합물, 즉 화학식 BaxSr1-x(0<x<1) 및 BaxCal-xO(0<x<1) 등을 들 수 있고, 이들중에서 BaO, SrO, Ca0가 바람직하다.
상기 희토류 금속 화합물의 예로서는, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, TbF3 등을 들 수 있고, 이들중에서 YbF3, ScF3, TbF3가 바람직하다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체로서는 각각 금속이온으로서 알칼리 금속 이온, 알칼리 토금속 이온, 희토류 금속 이온중 하나 이상을 함유하는 착체이면 특별히 한정하지 않는다. 또한, 리간드로서는 퀴놀리놀, 벤조퀴놀리놀, 아크리딘올, 페난트리딘올, 하이드록시페닐옥사졸, 하이드록시페닐싸이아졸, 하이드록시다이아릴옥시다이아졸, 하이드록시다이아릴싸이아다이아졸, 하이드록시페닐피리딘, 하이드록시페닐벤즈이미다졸, 하이드록시벤조트라이아졸, 하이드록시플라본, 바이피리딜, 페난트롤린, 프탈로사이아닌, 포르피린, 싸이클로펜타다이엔, β-다이케톤, 아조메싸인 및 이들의 화합물의 유도체 등이 바람직하지만, 리간드가 이들로 한정되는 것이 아니다.
환원성 도판트의 첨가형태로서는, 상기 계면영역에 층상 또는 섬형상으로 형성하면 바람직하다. 환원성 도판트의 첨가 방법으로서는, 저항가열 증착법에 의해 환원성 도판트를 증착하면서, 계면영역을 형성하는 발광재료나 전자주입재료인 유기물을 동시에 증착시켜, 유기물중에 환원성 도판트를 분산시키는 방법이 바람직하다. 분산 농도는 몰비로 유기물:환원성 도판트가 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 5:1 내지 1:5이다.
환원성 도판트를 층형으로 형성하는 경우에는 계면 영역으로서 유기층인 발광재료나 전자주입 재료를 층형으로 형성한 후에, 환원 도판트를 단독으로 저항가열 증착법에 의해 증착하고, 바람직하게는 층의 두께 0.1 내지 15nm에서 형성한다.
환원성 도펀트를 섬형상으로 형성하는 경우에는 계면 영역으로서 유기층인 발광 재료나 전자주입 재료를 섬형상으로 형성한 후에, 환원도펀트를 단독으로 저항가열 증착법에 의해 증착하고, 바람직하게는 섬의 두께를 0.05 내지 1nm로 형성한다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자의 전자 주입층에서의 주성분과 환원성 도판트의 비율로서는, 몰비로 주성분:환원성 도판트가 5:1 내지 1:5인 것이 바람직하고, 2:1 내지 1:2이 더 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는, 양극/발광층/전자 주입층/음극, 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극, 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극, 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극 등의 구조를 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에서의 발광층은 호스트 재료와 인광성 금속 착체로 구성되면 바람직하다. 인광성 금속 착체로서는 인광 양자 수율이 높고, 발광 소자의 외부 양자 효율을 보다 향상시킬 수 있기 때문에, 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체가 바람직하고, 이리듐착체, 백금 착체가 보다 바람직하고, 이리듐 착체가 가장 바람직하다.
또한, 이들 착체의 형태로서는 오르쏘 금속화 금속 착체가 바람직하다. 오르쏘 금속화 금속 착체란, 예컨대 문헌["Chemistry of organometallic compounds - Fundamentals and Application", p150 및 232, by Akeo Yamamoto, published by Shokabo Co., Ltd., 1982; and "Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds", pages 71-77 and 135-146, by H. Yershin, published by Springer Verlag, 1987」에 기재되어 있는 화합물군의 총칭이다. 상기 금속 착체의 중심금속으로서는 전이 금속이면 어느 것이나 사용가능하지만, 본 발명에서는 그 중에서도 로듐, 백금, 금, 이리듐, 루테늄, 팔라듐 등을 바람직하게 이용할 수 있고, 보다 바람직한 것은 이리듐이다.
오르쏘 금속화 금속 착체내 금속의 가수는 특별히 한정하지 않지만, 이리듐을 이용하는 경우에는 3가의 이리듐이 바람직하다. 오르쏘 금속화 금속 착체내 금속의 리간드는 오르쏘 금속화 금속 착체를 형성할 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 아릴기 치환 질소함유 방향족 헤테로환 유도체(여기서, 아릴기의 치환 위치는 질소함유 방향족 헤테로환 질소원자의 인접탄소상이며, 아릴기로서는 예컨대 페닐기, 나프틸기, 안트라센일기, 피렌일기 등을 들 수 있고, 질소함유 방향족 헤테로환으로서는, 예컨대, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀴녹살린, 프탈라진, 퀴나졸린, 나프틸리딘, 신놀린, 피리미딘, 페난트롤린, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트라이아졸, 싸이아다이아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤즈싸이아졸 및 페난트롤리딘 등을 들 수 있다), 헤테로아릴기 치환 질소함유 방향족 헤테로환 유도체(여기서, 헤테로아릴기의 치환위치는 질소함유 방향족 헤테로환 질소원자의 인접탄소상이며, 헤테로아릴기로서는 예컨대 전술한 질소함유 방향족 헤테로환 유도체를 함유하는 기, 싸이오펜일기, 퓨릴기 등이 선택될 수 있다), 7,8-벤조퀴놀린 유도체, 포스피노아릴 유도체, 포스피노헤테로아릴 유도체, 포스핀옥시아릴 유도체, 포스핀옥시헤테로아릴 유도체, 아미노메틸아릴 유도체, 및 아미노메틸헤테로아릴 유도체를 들 수 있다. 이들중에서 아릴기 치환 질소함유 방향족 헤테로환 유도체, 헤테로아릴기 치환된 질소함유 방향족 헤테로환 유도체, 7,8-벤조퀴놀린 유도체가 바람직하고, 페닐피리딘 유도체, 싸이오페닐피리딘 유도체 및 7,8-벤조퀴놀린 유도체가 보다 바람직하고, 싸이오페닐피리딘 유도체, 7,8-벤조퀴놀린 유도체가 추가로 바람직하다.
오르쏘 금속화 금속 착체의 구체적인 예를 하기에 예시하지만, 이러한 예시 화합물로 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 유기 EL 소자에서의 전자 주입층에 관해서는 구체적으로 상술한 것과 같다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자는 음극과 유기 박막층의 사이에 절연체나 반도체로 형성되는 전자 수송층을 추가로 구비할 수도 있다. 이 전자 수송층은 전류의 누출을 효과적으로 방지하여, 전자 주입성을 향상시킬 수 있다.
이러한 절연체로서는, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속 할로젠화물, 및 알칼리 토금속 할로젠화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이들의 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되면, 전자 주입성을 더욱 향상시킬 수 있기 때문에 바람직하다. 구체적으로 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로서는 예컨대, Li2O, LiO, Na2S, Na2Se, NaO 등을 들 수 있고, 바람직한 알칼리 토금속 칼코게나이드로서는 예컨대, CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, CaSe를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 금속의 할로젠화물로서는, 예컨대, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 토금속의 할로젠화물로서는 예컨대, CaF2, BaF2, SrF2, MgF2, BeF2 등의 불화물이나, 불화물 이외의 할로젠화물을 들 수 있다.
전자 수송층을 구성하는 반도체로서는, Ba, Ca, Sr, Yb, A1, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn중 하나 이상의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상 조합한 것을 들 수 있다. 또한, 전자 수송층을 구성하는 무기화합물이 미결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이들의 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균일한 박막이 형성되고, 다크 스폿 등의 화소결함을 감소시킬 수 있다. 또한, 이러한 무기화합물의 예로서는 상술한 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속 할로젠화물 및 알칼리 토금속 할로젠화물 등을 들 수 있다.
정공 주입·수송층은 발광층으로의 정공 주입을 보조하고, 발광영역까지 수송하는 층으로서, 정공 이동도가 크고, 이온화에너지가 보통 5.5 eV 이하로 작다. 이러한 정공 주입·수송층으로서는 보다 낮은 전계 강도로 정공을 발광층에 수송하는 재료가 바람직하고, 더욱 정공의 이동도가 예컨대 104 내지 106 V/cm의 전계인가시에 1O-6 cm2/V·초 이상인 것이 바람직하다.
또한, 유기 EL 소자의 양극은 정공을 정공 수송층 또는 발광층에 주입하는 역할을 하는 것이고, 4.5 eV 이상의 일함수를 갖으면 효과적이다. 본 발명에 사용되는 양극 재료의 구체적인 예로서는, 산화인듐주석합금(ITO), 산화주석(NESA), 금, 은, 백금, 구리 등을 들 수 있다. 또한, 음극으로서는 전자 수송층 또는 발광층에 전자를 주입하기 위해서 일함수가 작은 재료가 바람직하다. 음극의 재료는 특별히 한정되지 않지만, 구체적으로는 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 알루미늄-리튬 합금, 알루미늄-스칸듐-리튬 합금, 마그네슘-은 합금 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에서의 각 층의 형성방법은 특별히 한정되지 않고, 종래 공지된 진공증착법, 스핀코팅법 등에 의한 형성방법을 이용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 이용되는 유기 박막층은 진공 증착법; 분자선 증착법(MBE 법); 화합물을 용매에 녹인 용액의 침지법; 스핀코팅법, 캐스팅법, 바 코팅법, 롤코팅법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에서의 각 유기 박막층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 박막 두께가 지나치게 엷으면 핀 홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 인가전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 보통은 수 nm에서 1μm의 범위가 바람직하다.
다음으로 실시예를 참고하여 본 발명을 더욱 자세히 설명한다. 그러나, 본 발명을 이들 실시예로 한정하는 것은 아니다.
실시예 1
25 mm×75 mm×1.1mm 의 ITO 투명전극 부착 유리기판(지오마텍크 캄파니(Geomatec Company) 제품)를 아이소프로필알코올속에서 초음파세정을 5분간 실시한 후, UV 오존세정을 30분간 실시했다. 세정후의 투명전극 부착 유리기판을 진공 증착장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명전극이 형성되는 측의 면상에 상기 투명전극을 덮도록 하여 막두께 1Onm의 구리 프탈로시아닌 막(이하「CuPc막」이라고 약칭함)을 성막했다. 이 CuPc 막은 정공 주입층으로서 작동한다. CuPc 막상에 막 두께 30 nm로 하기 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐막(이하「α-NPD 막」이라고 약칭함)를 성막했다. 이 α-NPD 막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또한,α-NPD 막상에 막 두께 40 nm의 하기 화합물 CBP 막을 증착하여 발광층을 성막했다. 동시에 인광성의 Ir 금속 착체로서 전술한 화학식 K-3의 화합물을 발광층에 첨가했다. 발광층중의 Ir 금속 착체(화학식 K-3의 화합물)의 함량은 7중량%이다. 이렇게 형성된 막상에 주성분으로서 (1,1'-비스페닐)-4-올라토)비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(상기 화합물(화학식 A-5의 화합물))과 환원성 도판트인 Li(Li공급원: 사에스 케터스 캄파니(SAES GETTERS Company) 제품)을 3:1의 화합물(화학식 A-5의 화합물):Li의 몰비로 2원 증착시켜 막 두께 10nm의 막을 형성하고, 음극측의 전자 주입층으로서 화합물(화학식 A-5의 화합물):Li막을 형성했다. 이 화합물(화학식 A-5의 화합물):Li 막상에 금속 Al를 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제조했다.
수득된 소자는 직류전압 7.8 V에서, 발광휘도 102 cd/m2, 발광효율 7.67cd/A의 청녹색 발광을 방출하였다. 또한, 소자가 초기휘도 200cd/m2에서 일정한 전류 구동을 하는 경우, 휘도가 반감하는 시간(반감수명)은 350시간이었다.
실시예 2
실시예 1에 있어서 전자 주입층에서 화합물(화학식 A-5의 화합물) 대신에 전술한 화합물(화학식 B-45의 화합물)을 이용한 것 이외에는 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 1과 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 3
실시예 1에 있어서 전자 주입층에서 화합물(화합물 A-5의 화합물) 대신에 전술한 화합물(화학식 B-49의 화합물)을 이용하고 환원성 도판트 Li 대신에 Cs를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 1과 동일하게 하여 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 4
실시예 1에 있어서 발광층에서 Ir 금속 착체(화학식 K-3의 화합물) 대신에 전술한 Ir 금속 착체(화학식 K-10의 화합물)를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 1과 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 5
실시예 4에 있어서 정공 수송층에서 화합물 α-NPD 대신에 하기 TCTA를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 4와 동일하게 수행하여 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 6
실시예 5에 있어서 전자 주입층에서 화합물(화학식 A-5의 화합물) 대신에 전술한 화합물(화학식 B-7의 화합물)을 이용한 것 이외에는 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 5와 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 7
실시예 5에 있어서 전자 주입층에서 화합물(화학식 A-5의 화합물) 대신에 전술한 화합물(화학식 C-15의 화합물)을 이용한 것 이외에는 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 5와 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 8
실시예 5의 방법과 동일한 방법으로 발광층을 성막한 후에 전자 주입층으로서 막 두께 10 nm의 화합물(화학식 A-5의 화합물)의 필름을 단독으로 성막했다. 형성된 막상에 주성분으로서 화합물(화학식 A-5의 화합물)과 환원 도판트로서 Li(Li 공급원: 사에스 게터 캄파니 제품)을 실시예 5와 동일하게 하여 몰비로 화학식 A-5의 화합물:Li이 3:1이도록 2원증착시켜, 10nm 두께의 필름을 형성하고, 음극측의 전자 주입층으로서 화합물(화학식 A-5의 화합물):Li 막을 형성했다. 이렇게 성막된 화합물(화학식 A-5의 화합물): Li 필름 위에 금속 Al를 증착시켜, 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제조하여, 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 9
실시예 8에 있어서 전자 주입층에서 화합물(화학식 A-5의 화합물) 대신에 전술한 화합물(화학식 B-7의 화합물)을 이용한 것 이외에는 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 8와 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 10
실시예 8에 있어서 전자 주입층에서 화합물(화학식 B-7의 화합물) 대신에 전술한 화합물(화학식 C-15의 화합물)을 이용한 것 이외에는 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 8과 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 1
실시예 1에 있어서 전자 주입층에 환원성 도판트인 Li를 첨가하지 않은 것 이외에는 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 1과 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 2
실시예 5에 있어서 전자 주입층에 환원성 도판트인 Li를 첨가하지 않은 것 이외에는 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 5와 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 이들의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 3
실시예 2에 있어서 전자 주입층에 환원성 도판트인 Li를 첨가하지 않은 것 이외에는 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 2와 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 이들의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 4
실시예 6에 있어서 전자 주입층에 환원성 도판트인 Li를 첨가하지 않은 것 이외에는 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 6과 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 5
실시예 7에 있어서 전자 주입층에 환원성 도판트인 Li를 첨가하지 않은 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 7과 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 6
실시예 1에 있어서 전자 주입층에서의 화합물(화학식 A-5의 화합물) 대신에 하기 BCP를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 1과 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 이들의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 7
실시예 8에 있어서 전자 주입층에서 화합물(화학식 A-5의 화합물) 대신에 상기 화합물 BCP를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 8과 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 예시하였다.
비교예 8
실시예 3에 있어서 전자 주입층에서 화합물(화학식 B-49의 화합물) 대신에 하기 화합물 BCP를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하고, 실시예 3과 동일하게 발광휘도, 발광효율 및 반감수명을 측정했다. 그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1에 예시된 바와 같이 실시예 1 내지 10의 유기 EL 소자에 비해 환원성 도판트를 첨가하지 않은 비교예 1 내지 5는 발광효율이 대폭 뒤떨어지고 수명도 짧았다. 또한, 비교예 6 및 8에서는 전압이 낮지만 발광휘도 및 발광효율이 매우 불량하고 수명도 짧았고, 비교예 7에서는 전압이 높고, 발광효율이 불량하고, 수명도 짧았다.
이상 구체적으로 설명한 바와 같이, 본 발명의 유기 전기발광 소자는 전자 주입층의 전자 수송능이 향상된 것에 의해 인광성 발광을 이용하고, 발광효율이 높고, 수명이 길다. 본 발명의 유기 전기발광 소자는 풀컬러용 유기 전기발광 소자로서 유용하게 사용된다.

Claims (10)

  1. 음극과 양극사이에, 적어도 인광성 발광 화합물을 함유하는 발광층을 포함하는 일층 또는 다수층으로 이루어지는 유기 박막층을 포함하는 유기 전기발광 소자에 있어서,
    추가로 상기 음극과 접합한 전자 주입층을 포함하고,
    상기 전자 주입층이 질소함유 환을 갖는 금속 킬레이트 착체, 질소함유 5원환 유도체, 비축합 질소함유 6원환 유도체, 및 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체중에서 선택되는 1종 이상을 주성분으로서 함유하고, 알칼리 금속, 알칼리 금속 착체, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 착체, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속, 희토류 금속 착체 및 희토류 금속 화합물중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 환원성 도판트로서 함유하는 유기 전기발광 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 질소함유 환을 갖는 금속 킬레이트 착체가 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전기발광 소자:
    화학식 1
    상기 식에서,
    R2 내지 R7는 각각 독립적으로 수소원자, 할로젠 원자, 옥시기, 아미노기, 또는 탄소수 1 내지 4O의 탄화수소기이며, 이들은 각각 치환될 수도 있고,
    M은 알루미늄, 갈륨 또는 인듐이고,
    L은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 기이다:
    화학식 2
    화학식 3
    상기 식에서,
    R8 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 탄화수소기이며, 서로 인접하는 기가 결합하여 환상구조를 형성할 수도 있고,
    R13 내지 R27는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 탄화수소기이며, 서로 인접하는 기가 결합하여 환상구조를 형성할 수도 있다.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 질소함유 5원환 유도체의 질소함유 5원환이 이미다졸 환, 트라이아졸 환, 테트라졸 환, 싸이아다이아졸 환, 옥사트라이아졸 환 또는 싸이아트라이아졸 환인 유기 전기발광 소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 이미다졸 환이 벤즈이미다졸 환, 피리미디노이미다졸 환, 피리디노이미다졸 환 또는 피리다지노이미다졸 환인 유기 전기발광 소자.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 비축합 질소함유 6원환 유도체의 비축합 질소함유 6원환이 피리딘, 피라진 또는 피리미딘인 유기 전기발광 소자.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체의 축합 질소함유 6원환이 퀴녹살린, 퀴놀린, 아이소퀴놀린 또는 벤조피리미딘인 유기 전기발광 소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 하나의 축합 탄소환을 갖는 축합 질소함유 6원환 유도체의 축합 질소함유 6원환이 트라이페닐퀴녹살린, 트라이페닐퀴놀린, 트라이페닐벤조피리미딘 또는 이들의 이량체 또는 삼량체인 유기 전기발광 소자.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 환원성 도펀트가 전자 주입층과 음극의 계면영역에 층상 또는 섬형상으로 첨가되어 있는 유기 전기발광 소자.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층이 호스트 재료와 인광성 금속 착체를 포함하는 유기 전기발광 소자.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 인광성 금속 착체가 이리듐 착체, 오스뮴 착체 또는 백금 착체인 유기 전기발광 소자.
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