CN117099507A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种包含式(H1)化合物和式(H2)化合物的组合物。本发明还涉及一种制剂，所述制剂包括包含式(H1)和式(H2)的化合物的组合物和溶剂。最后，本发明涉及一种包含这种组合物的电子器件。
Description
本发明涉及一种包含式(H1)化合物和式(H2)化合物的组合物。本发明还涉及一种制剂，所述制剂包含组合物和溶剂，所述组合物包含式(H1)化合物和式(H2)化合物。最后，本发明涉及包含这种组合物的电子器件。
用于电子器件的功能性化合物的开发目前是深入研究的主题。特别地，所述目的是开发化合物，利用所述化合物能够实现电子器件在一个或多个相关方面的改进性能，例如器件的功率效率和寿命以及发射的光的颜色坐标。
根据本发明，术语“电子器件”尤其是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。
特别令人感兴趣的是提供用于最后提到的称作OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员已知的，并且例如在US 4539507中进行了描述。
关于OLED的性能数据，特别是考虑到广泛的商业用途，例如用于显示装置中或用作为光源，还需要进一步改进。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及达到的色值。特别是在发蓝光的OLED的情况下，在器件的效率、寿命和工作电压方面具有改进的潜力。
实现所述改进的一个重要起点是发光体化合物和主体化合物的选择。实际上，发光体化合物通常与用作基质化合物或主体化合物的第二化合物组合用于发光层中。发光体化合物在此被认为是指在电子器件工作期间发射光的化合物。在这种情况下，主体化合物被认为是指在混合物中以比发光体化合物更大的比例存在的化合物。术语基质化合物和术语主体化合物能够同义使用。主体化合物优选不发光。即使在发光层的混合物中存在多种不同的主体化合物，它们各自的比例通常大于发光体化合物的比例，或者如果在发光层的混合物中存在多种发光体化合物，则主体化合物各自的比例大于各种发光体化合物的比例。
例如在US 4769292中已针对荧光发光层描述了此类实施方案。
如果在发光层中存在多种化合物的混合物，则发光体化合物通常是以更小的量，即以比存在于发光层混合物中的其它化合物更小的比例存在的组分。在这种情况下，发光体化合物也称为掺杂剂。
从现有技术已知的用于荧光发光体的主体化合物是多种化合物。发光层可以包含一种或多种主体化合物。现有技术中已知的是包含氘代和未氘代的主体化合物的混合物的主体化合物(例如在WO 2020/080416中)。
然而，仍然需要用于荧光发光体的其它主体材料或主体材料的其他组合，其可用于OLED并导致OLED在寿命、颜色发射和效率方面具有非常好的特性。更特别地，需要结合了非常高的效率、非常好的寿命和非常好的热稳定性的用于荧光发光体的主体材料或主体材料的组合。
此外，众所周知，OLED可以包含不同的层，其可通过真空室中的气相沉积或通过溶液处理来施加。基于气相沉积的方法导致非常好的结果，但它们可能复杂且昂贵。因此，还需要包含能够从溶液容易且可靠地加工的OLED材料的组合物。更特别地，需要包含OLED材料的组合物，当从制剂、更特别地从诸如油墨的溶液进行处理时，所述OLED材料可在制造OLED期间沉积为均匀的膜。在这种情况下，材料在包含它们的溶液中应具有良好的溶解性，并且在导致除去溶剂的干燥步骤之后，包含OLED材料的沉积膜应尽可能平滑。重要的是，沉积层形成平滑且均匀的膜，因为层厚度的不均匀性导致亮度分布不均匀，较薄的膜厚度区域显示出增加的亮度并且较厚的区域显示出降低的亮度，这导致OLED的质量降低。同时，包含从溶液中处理的膜的OLED应表现出良好的性能，例如在寿命、工作电压和效率方面。
此外，还需要制备易于纯化和易于加工的稳定OLED材料的方法。需要通过提供具有可接受的纯度和高收率的OLED材料来实现经济和质量上令人感兴趣的方法。
因此，本发明基于提供包含OLED材料的组合物的技术目的，所述组合物适于在诸如OLED的电子器件中使用，更特别地，用作荧光发光体的基质组分。本发明还基于提供包含OLED材料的组合物的技术目的，所述组合物特别适用于溶液处理。本发明还基于提供方法的技术目的。
在对用于电子器件的新型组合物的研究中，现已发现，包含如下所定义的式(H1)化合物和式(H2)化合物的组合物非常适合用于电子器件中。特别地，它们实现上述技术目的中的一个或多个，优选全部。
由此本申请涉及一种组合物，所述组合物包含：
式(H1)的第一主体材料、
式(H2)的第二主体材料
和掺杂剂材料；
其中所使用的符合和标记适用于如下：
G1是具有6至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团RX取代；
G2选自式(G2)的基团：
其中基团E是选自-Y＝Y-、-C(RB0)2-、Si(RB0)2-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-SO2-、–BRB0-、-N(RB0)-或-P(RB0)-中的二价桥连基，优选为Y＝Y-、-C(RB0)2-、-O-、-S-；并且其中RB0在每次出现时相同或不同地代表：H，F，CN，具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个原子的支链的或环状的烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基RB0可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；
Y在每次出现时相同或不同地代表C-RY或N；条件是，当Y与基团Ant2键合时，Y代表C；
Ant1为式(A1)基团：
其中式(A1)中的虚线键表示与基团G1的键合位置，其中基团Ant1可在任意自由位置与G1键合；
Ant2为式(A2)的基团：
其中式(A2)中的虚线键表示与基团G2的键合位置，并且其中基团Ant2可在任意自由位置与G2键合；
ArA1、ArB1、ArAS、ArBS在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下也可以被一个或多个基团R取代；
RA1至RA8、RB1至RB8、RY、RX在每次出现时相同或不同地代表选自如下中的基团：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR替换并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R取代；
条件是RB1至RB8和RY不代表D；并且其中两个相邻的基团RA1至RA8、RB1至RB8、RY或RX可以一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；
R在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R')2，N(Ar)2，NO2，Si(R')3，B(OR')2，OSO2R'，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R'取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被R'C＝CR'、C≡C、Si(R')2、Ge(R')2、Sn(R')2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R')、SO、SO2、O、S或CONR'替换并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R'取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其在各种情况下可以被一个或多个基团R'取代；其中两个相邻的基团R可以一起形成脂族或芳族环系，其可以被一个或多个基团R'取代；
Ar在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下也可以被一个或多个基团R'取代；
R'在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被SO、SO2、O、S替换，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I替换，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系；并且
n在每次出现时相同或不同地为0或1；其中当n为0时，则不存在相应的ArAS或ArBS，并且蒽基团直接键合到基团G1或G2；
m为0或1；
其特征在于，式(H1)化合物包含至少一个氘原子并且式(H2)化合物基本不含氘原子。
更优选地，式(H2)化合物不含氘原子。因此，基团R和R'在式(H2)化合物中不代表氘原子。
氘原子在此也称为“D”。
此外，如下化学基团的定义适用于本申请的目的：
在本发明的意义上，芳基基团含有6至60个芳族环原子，优选6至40个芳族环原子，更优选6至20个芳族环原子；在本发明的意义上，杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表基本定义。如果在本发明的说明书中指出其他优选项，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数目，则适用这些优选项。
芳基基团或杂芳基基团在此被认为是指：简单的芳族环即苯或简单的杂芳族环如吡啶、嘧啶或噻吩；或稠合(增环的)的芳族或杂芳族多环如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请的意义上，稠合的(增环的)芳族或杂芳族多环由两个或更多个相互稠合的简单的芳族或杂芳族环构成。
在各种情况下可以被上述基团取代并且可以通过任何期望位置连接到芳族或杂芳族环系的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-/>二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
根据本发明定义的芳氧基基团被认为是指通过氧原子键合的如上所定义的芳基基团。类似定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明的意义上芳族环系在所述环系中含有6至60个C原子，优选6至40个C原子，更优选6至20个C原子。在本发明的意义上杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明的意义上芳族或杂芳族环系旨在被认为是指如下体系：不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是在所述体系中多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元为例如：sp3杂化的C，Si，N或O原子，sp2杂化的C或N原子，或sp杂化的C原子。由此，例如诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系，其中两个或更多个芳基基团被例如线性或环状烷基、烯基或炔基基团或被甲硅烷基基团连接的体系也是如此。此外，其中通过单键相互连接的两个或更多个芳基或杂芳基基团的体系也被认为是指本发明意义上的芳族或杂芳族环系，例如诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系。
在各种情况下也可以被如上所定义的基团取代的并可以通过任意期望位置连接到芳族或杂芳族基团的具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别地被认为是指得自如下物质的基团或这些基团的组合：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩/>嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-/>二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
出于本发明的目的，其中另外个别的H原子或CH2基团可以被在基团定义下提及的上述基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
出于本发明的目的，两个或更多个的基团可以相互形成环的用语旨在被认为特别地是指，两个基团通过化学键相互连接。这由如下方案来显示：
然而，此外，上述用语也旨在被认为是指，在其中两个基团中的一个基团代表氢的情况下，第二个基团键合在氢原子的键合位置处，从而形成环。这由如下方案来显示：
当两个基团彼此形成环时，则优选的是，两个基团是相邻的基团。本发明意义上的相邻基团是与相互直接连接的原子键合的或与同一原子键合的基团。
根据一个优选实施方案，式(H1)化合物的分子量(Mw)为Mw≥350g/mol，优选为Mw≥380g/mol，更优选为Mw≥400g/mol，还更优选为Mw≥450g/mol。
此外，优选的是，基团G1选自一种下式的基团：
其中：
X在每次出现时相同或不同的代表C-RX或N；条件是，当X与基团Ant1键合时，X代表C；
E1、E2、E3、E4在每次出现时相同或不同的代表单键、-BR0-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-或-P(R0)-；条件是，基团E1和E3中只有一个可以是单键并且基团E4和E2中只有一个可以是单键；
E5代表-BR0-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-或-P(R0)-，优选代表-C(R0)2-、-O-或-S-，更优选代表-O-或-S-；
R0在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，CN，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、还更优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基R0可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；
RX、R具有与上述相同的含义。
优选地，E1、E2、E3、E4在每次出现时相同或不同的代表单键、-O-或-S-；条件是，基团E1和E3中的一个为单键并且另一个基团为-O-或-S-，并且基团E4和E2中的一个为单键并且另一个基团为-O-或-S-。更优选地，E1和E2代表-O-或-S-并且E3和E4代表单键。
在式(G1-1)至(G1-12)的结构中，优选如下结构：(G1-1)、(G1-3)、(G1-4)、(G1-5)、(G1-7)、(G1-9)、(G1-10)、(G1-11)和(G1-12)。特别优选如下结构：(G1-1)、(G1-3)、(G1-4)、(G1-5)、(G1-9)、(G1-10)。
优选地，式(H1)化合物选自下式的化合物：
/>
/>
其中符号具有与上述相同的含义并且其中式(G1-1-1)至(G1-12-3)的化合物包含至少一个氘原子。
主体材料(H1)优选选自式(G1-1-1)、(G1-2-1)、(G1-3-1)、(G1-4-1)、(G1-4-2)、(G1-5-1)、(G1-6-1)、(G1-7-1)、(G1-8-1)、(G1-9-1)、(G1-9-3)、(G1-10-1)、(G1-10-3)、(G1-11-1)、(G1-11-3)、(G1-12-1)、(G1-12-3)的化合物。主体材料(H1)非常优选地选自式(G1-1-1)、(G1-3-1)、(G1-4-1)、(G1-4-2)、(G1-5-1)、(G1-7-1)、(G1-9-1)、(G1-10-1)、(G1-11-1)和(G1-12-1)的化合物。
根据一个优选实施方案，式(H1)中的标记m等于0并且式(H1)的第一主体化合物仅包含一个基团Ant1。
基团(G1-1)至(G1-10)上的键合位置可以编号如下：
/>
基团Ant1的合适键合位置的实例示于下表中：
/>
/>
符号“-”表示没有第二基团Ant1。在式(G1-1-1)至(G1-12-6)中，化合物(G1-1-1)、(G1-1-2)、(G1-1-4)、(G1-2-3)、(G1-2-4)、(G1-2-7)、(G1-3-1)、(G1-3-3)、(G1-4-2)、(G1-4-3)、(G1-4-4)、(G1-4-12)、(G1-4-13)、(G1-5-2)、(G1-5-3)、(G1-5-4)、(G1-5-14)、(G1-5-12)、(G1-5-17)、(G1-6-1)、(G1-7-1)、(G1-7-2)、(G1-7-3)、(G1-7-5)、(G1-8-1)、(G1-8-2)、(G1-8-3)、(G1-8-7)、(G1-8-9)、(G1-9-1)、(G1-9-3)、(G1-9-5)、(G1-10-1)、(G1-10-3)、(G1-10-7)、(G1-11-2)、(G1-11-6)、(G1-11-5)、(G1-12-1)是优选的，其中不存在第二基团Ant1的化合物和(G1-4-12)是更优选的。如下基团是非常优选的：(G1-1-1)、(G1-1-2)、(G1-2-3)、(G1-2-4)、(G1-3-1)、(G1-4-2)、(G1-4-3)、(G1-4-4)、(G1-5-2)、(G1-5-3)、(G1-5-4)、(G1-7-1)、(G1-7-2)、(G1-8-1)、(G1-8-2)、(G1-8-3)、(G1-9-1)、(G1-10-1)、(G1-12-1)。
优选地，基团ArA1和ArB1在每次出现时相同或不同地选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、蒽、菲、联三苯叉、荧蒽、并四苯、苣、苯并蒽、苯并菲、芘或苝、二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩，其各自可以在任意自由位置被一个或多个基团R取代；并且其中ArA1、ArB1也可以是两个或更多个前述基团的组合。更优选地，基团ArA1和ArB1在每次出现时相同或不同地选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、萘、菲，其各自可以在任意自由位置被一个或多个基团R取代。
优选地，基团Ant1是一种式(A1-1)至(A1-5)的基团：
/>
式(A1-1)至(A1-5)中的虚线键表示与基团G1的键合位置，其中基团Ant1可以在任意自由位置键合到基团G1；并且其中
RA9至RA21在每次出现时相同或不同地代表选自如下中的基团：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，其中在各种情况下，一个或多个不相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR替换并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至60个芳族环原子的芳族环或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R取代；其中RA9至RA21中的两个相邻基团可以一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代。
优选地，RA1至RA8在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、O或S替换并且其中一个或多个H原子可以被D或F替换，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。更优选地，RA1至RA8在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，具有1至20个、优选1至10个、更优选1至6个C原子的直链烷基基团或具有3至20个、优选3至10个、更优选3至6个C原子的支链的或环状的烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。特别优选地，RA1至RA8选自H和D。
优选地，RA9至RA21在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、O或S替换并且其中一个或多个H原子可以被D或F替换，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。更优选地，RA9至RA21在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，具有1至20个、优选1至10个、更优选1至6个C原子的直链烷基基团或具有3至20个、优选3至10个、更优选3至6个C原子的支链的或环状的烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。特别优选地，RA9至RA21选自H和D。
更优选地，基团Ant1是一种式(A1-1-D)至(A1-5-D)的基团：
其中
x是0至8、更优选1至8的整数；
y1是0至5、更优选1至5的整数；
y2是0至4、更优选1至4的整数；
y3是0至3、更优选1至3的整数；
z是0至7、更优选1至7的整数。
例如，如果标记x代表8，则式(A1-1-D)中的蒽基团包含8个氘原子，这意味着式(A1-1-D)中的蒽基团是完全氘化的。
如上所述，式(H1)化合物包含至少一个氘原子。所述至少一个氘原子能够是基团Ant1或G1上的取代基。
根据一个优选实施方案，所述至少一个氘原子是基团Ant1上的取代基。
当至少一个氘原子是基团Ant1上的取代基时，优选的是：
-在式(A1)中：至少一个基团RA1至RA8代表氘原子或基团ArA1中的至少一个基团R代表氘原子；
-在式(A1-1)至(A1-5)中：至少一个基团RA1至RA8代表氘原子或至少一个基团RA9至RA21代表氘原子；
-在式(A1-1-D)至(A1-5-D)中：存在于式中的选自x、y1、y2、y3和z中的至少一个标记不等于0。
根据一个优选实施方案，所述至少一个氘原子是基团G1上的取代基。
在这种情况下，优选至少一个基团RX代表氘原子。更特别地，优选存在于基团G1中的取代基RX的至少10％代表氘原子。更优选地，存在于基团G1中的取代基RX的至少20％代表氘原子，或存在于基团G1中的取代基RX的至少30％代表氘原子，或存在于基团G1中的取代基RX的至少40％代表氘原子，或存在于基团G1中的取代基RX的至少50％代表氘原子，或存在于基团G1中的取代基RX的至少60％代表氘原子，或存在于基团G1中的取代基RX的至少70％代表氘原子，或存在于基团G1中的取代基RX的至少80％代表氘原子，或存在于基团G1中的取代基RX的至少90％代表氘原子。
优选地，RX在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、O或S替换并且其中一个或多个H原子可以被D或F替换，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。更优选地，RX在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，具有1至20个、优选1至10个、更优选1至6个C原子的直链烷基基团或具有3至20个、优选3至10个、更优选3至6个C原子的支链的或环状的烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。更优选地，RX选自H和D。
特别优选的是，式(H1)化合物至少10％被氘原子氘化，其中所述氘原子为基团G1、基团Ant1、或基团G1和Ant1上的取代基。这意味着，式(H1)化合物中至少10％的可用氢原子被氘原子替换。更优选地，式(H1)化合物至少20％被氘化，或至少30％被氘化，或至少40％被氘化，或至少50％被氘化，或至少60％被氘化，或至少70％被氘化，或至少80％被氘化，或至少90％被氘化。
式(H1)的非常优选的化合物的实例如下表所示：
/>
/>
/>
/>
/>
在结构中，术语“D8”或“D4”例如意味着，相应的环分别被8个、4个氘原子取代。
优选地，基团G2选自一种下式的基团：
其中：
Y在每次出现时相同或不同地代表C-RY或N；条件是，当Y与基团Ant2键合时，Y代表C；并且其中符号RY具有与上述相同的含义；并且
RB0具有与上述相同的含义。
优选地，RB0在每次出现时相同或不同地代表：H，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至40个、优选5至20个、更优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基RB0可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代。
在基团(G2-1)至(G2-5)中，优选基团(G2-1)和(G2-2)。
优选地，式(H2)化合物选自下式的基团：
其中符号具有与上述相同的含义。
在式(G2-1-1)至(G2-5-2)的化合物中，如下化合物是优选的：(G2-1-1)、(G2-2-1)、(G2-4-1)、(G2-5-1)、(G2-5-2)，更优选的是(G2-1-1)、(G2-2-1)、(G2-5-1)、(G2-5-2)且非常优选的是(G2-1-1)、(G2-2-1)。
基团(G2-1)至(G2-5)上的键合位置可编号如下：
/>
基团Ant2的优选键合位置如下表所示：
/>
在式(G2-1-1)至(G2-5-20)的化合物中，如下化合物是优选的：(G2-1-6)、(G2-1-7)、(G2-1-9)、(G2-1-10)、(G2-1-11)、(G2-1-12)、(G2-2-7)、(G2-2-8)、(G2-2-9)、(G2-2-10)、(G2-3-7)、(G2-3-8)、(G2-3-9)、(G2-4-5)、(G2-4-7)、(G2-5-5)、(G2-5-7)、(G2-5-15)、(G2-5-17)和(G2-5-20)。下式的化合物是更优选的：(G2-1-6)、(G2-1-9)、(G2-2-8)、(G2-2-9)、(G2-4-7)、(G2-5-7)、(G2-5-15)和(G2-5-20)。
优选地，RY在每次出现时相同或不同的代表：H，F，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、O或S替换并且其中一个或多个H原子可以被D或F替换，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。更优选地，RY在每次出现时相同或不同的代表：H，F，具有1至20个、优选1至10个、更优选1至6个C原子的直链烷基基团或具有3至20个、优选3至10个、更优选3至6个C原子的支链的或环状的烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。更优选地，RY代表H。
基团Ant2优选为一种式(A2-1)至(A2-5)的基团：
/>
/>
其中式(A2-1)至(A2-5)中的虚线键表示与基团G2的键合位置，其中基团Ant2可在任意自由位置与G2键合；并且其中
RB9至RB21在每次出现时相同或不同地代表选自如下中的基团：H，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR替换并且其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至60个芳族环原子的芳族环或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R取代；其中RB9至RB21中的两个相邻基团可以一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代。
优选地，RB1至RB8在每次出现时相同或不同地代表：H，F，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选5至18个芳族环原子的芳族环或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。更优选地，RB1至RB8在每次出现时相同或不同的代表：H，F，具有1至20个、优选1至10个、更优选1至6个C原子的直链烷基基团或具有3至20个、优选3至10个、更优选3至6个C原子的支链的或环状的烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。特别优选地，RB1至RB8代表H。
优选地，RB9至RB21在每次出现时相同或不同地代表：H，F，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。更优选地，RB9至RB21在每次出现时相同或不同地代表：H，F，具有1至20个、优选1至10个、更优选1至6个C原子的的直链烷基基团或具有3至20个、优选3至10个、更优选3至6个C原子的支链的或环状的烷基基团，其中各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。
式(H2)的非常优选的化合物的实例如下表所示：
/>
/>
/>
优选地，基团ARAS和ARBS在每次出现时相同或不同地代表苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶和喹唑啉，其各自可以被一个或多个基团R取代。更优选地，基团ARAS和ARBS在每次出现时相同或不同的代表苯基、联苯或萘，其各自可以被一个或多个基团R取代。
优选地，R在每次出现时相同或不同地代表代表：H，D，F，CN，N(Ar)2，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R'取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被R'C＝CR'、C≡C、O或S替换，且其中一个或多个H原子可以被D或F替换，或具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、尤其优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R'取代。
优选地，Ar在每次出现时相同或不同地为具有5至40个、优选5至30个、更优选5至25个、非常更优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下也可以被一个或多个基团R'取代；
优选地，R'在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链的或环状的烷基基团，其中在各种情况下一个或多个H原子可以被D或F替换，或具有5至18个C原子的芳族或杂芳族环系。
根据本发明，所述组合物包含式(H1)的第一主体材料、式(H2)的第二主体材料和掺杂剂材料。所述掺杂剂材料优选为荧光发光体。
优选地，所述组合物包含至少一种荧光发光体，所述荧光发光体包含至少一种如下基团：
-芳基胺，所述芳基胺含有直接与氮键合的三个取代或未取代的芳族或杂芳族环系；
-桥连的三芳基胺；
-具有至少14个芳族环原子的稠合的芳族或杂芳族环系；
-茚并芴、茚并芴胺或茚并芴二胺；
-苯并茚并芴、苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺；
-二苯并茚并芴、二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺；
-含有具有至少10个芳族环原子的稠合芳基基团的茚并芴；
-双茚并茚并芴；
-茚并二苯并呋喃、茚并芴胺或茚并芴二胺；
-芴二聚体；
-吩嗪；或
-硼衍生物。
更优选地，所述组合物包含一种下述式(E-1)、(E-2)、(E-3)或(E-4)的至少一种荧光发光体：
其中
Ar10、Ar11、AR12在每次出现时相同或不同地为具有6至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下也可以被一个或多个基团R取代；条件是，至少一个基团Ar10、Ar11、Ar12是具有10至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其包含由2至4个彼此稠合的芳族环组成的至少一个稠合芳基或杂芳基基团，其中所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R取代；
R具有与上述相同的定义；并且
e为1、2、3或4；更优选地，e是1；
其中
Ar20、Ar21、Ar22在每次出现时相同或不同地为具有6至30个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其在各种情况下也可以被一个或多个基团R取代；
E20在每次出现时相同或不同地是选自BR、C(R0)2、Si(R0)2、C＝O、C＝NR0、C＝C(R0)2、O、S、S＝O、SO2、NR0、PR0、P(＝O)R0或P(＝S)R0中的基团；其中Ar20、Ar21和E20一起形成五元环或六元环，并且Ar21、Ar23和E20一起形成五元环或六元环；
R0在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至20个、优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被O或S替换，且其中一个或多个H原子可以被D或F替换，或具有5至40个、优选5至30个、更优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的基团R0可以一起形成脂族或芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代，
R具有与上述相同的定义；
p、q在每次出现时相同或不同地为0或1，条件是p+q＝1；
r为1、2或3；
其中
Ar30、Ar31、Ar32在每次出现时相同或不同地代表具有5至22个、优选5至18个、更优选6至14个芳族环原子的取代或未取代的芳基或杂芳基基团；
E30代表B或N；
E31、E32、E33在每次出现时相同或不同地代表O、S、C(R0)2、C＝O、C＝S、C＝NR0、C＝C(R0)2、Si(R0)2、BR0、NR0、PR0、SO2、SeO2或化学键，条件是如果E30为B，则基团E31、E32、E33中的至少一个代表NR0，并且如果E30为N，则基团E31、E32、E33中的至少一个代表BR0；
R0具有与上述相同的定义；
s、t、u在每次出现时相同或不同地为0或1，条件是s+t+u≥1；
其中
Ar40、Ar41、Ar42在每次出现时相同或不同地代表具有5至22个、优选5至18个、更优选6至14个芳族环原子的取代或未取代的芳基或杂芳基基团；
E41、E42、E43在每次出现时相同或不同地代表O、S、C(R0)2、C＝O、C＝S、C＝NR0、C＝C(R0)2、Si(R0)2、BR0、NR0、PR0、SO2、SeO2或化学键，条件是基团E41、E42、E43中的至少一个是存在的并且代表化学键；
R0具有与上述相同的定义；
i、g、h在每次出现时相同或不同地为0或1，条件是i+g+h≥1。
优选地，式(E-1)的荧光发光体包含至少一个基团Ar10、Ar11或Ar12，优选Ar10，其选自式(Ar10-1)至(Ar10-24)的基团：
/>
/>
其中基团Ar10-1至Ar10-24可以在所有自由位置被一个或多个基团R取代；并且其中
E10是在每次出现时相同或不同地选自BR0、C(R0)2、Si(R0)2、C＝O、C＝NR0、C＝C(R0)2、O、S、S＝O、SO2、NR0、PR0、P(＝O)R0或P(＝S)R0中的基团，优选E10是C(R0)2；
其中R0具有与上述相同的定义；
E11是在每次出现时相同或不同地选自C＝O、O、S、S＝O或SO2中的基团，优选O或S，更优选O；并且
Ar13在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下也可以被一个或多个基团R取代。
根据一个优选实施方案，式(E-1)的发光体包含选自式(Ar10-15)至(Ar10-22)的基团中的基团Ar10，其中d优选等于1并且其中优选至少一个基团Ar11、Ar12选自式(Ar10-15)至(Ar10-22)的基团。
根据一个非常优选的实施方案，式(E-1)的发光体选自式(E-1-1)至(E-1-6)的发光体，
其中符号具有与上述相同的含义，并且其中：
f为0、1或2；并且
在式(E-1-1)至(E-1-6)的化合物中上述苯环可以在所有自由位置被一个或多个基团R取代。
特别优选地，式(E-1)化合物选自式(E-1-1-A)至式(E-1-6-A)的化合物，
/>
/>
其中符号和标记具有与上述相同的含义，且其中式(E-1-1-A)至(E-1-6-A)化合物中的上述苯环可以在所有自由位置被一个或多个基团R取代。
优选地，式(E-2)的荧光发光体选自式(E-2-1)至式(E-2-43)的荧光发光体，
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中式(E-2-1)至(E-2-43)的基团可以在所有自由位处被一个或多个基团R取代；其中E20具有与上述相同的定义。优选地，E20为C(R0)2。
式(E-2)化合物优选选自式(E-2-32)至式(E-2-43)的化合物。更优选地，式(E-2)化合物选自化合物(E-2-32-A)至(E-2-43-A)：
/>
/>
其中符号具有与上述相同的含义，并且其中式(E-2-32-A)至(E-2-43-A)化合物中的上述苯环和萘环可以在所有自由位置被一个或多个基团R取代。
优选地，式(E-3)的荧光发光体选自式(E-3-1)的荧光发光体，
/>
其中符号和标记具有与上述相同的含义。
更优选地，式(E-3)的荧光发光体选自式(E-3-2)的荧光发光体，
其中符号E30至E33具有与上述相同的含义；其中t为0或1，其中当t为0时，不存在基团E32且存在基团R10，其替换与E32连接的键；并且其中
R10在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R′)2，N(Ar)2，NO2，Si(R′)3，B(OR′)2，OSO2R′，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R′取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被R′C＝CR′、C≡C、Si(R′)2、Ge(R′)2、Sn(R′)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R′)、SO、SO2、O、S或CONR′替换，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R′取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R′取代；其中两个相邻的取代基R10可以一起形成脂族或芳族环系，其可以被一个或多个基团R′取代；其中R′具有与上述相同的定义。
还更优选地，式(E-3)的荧光发光体选自式(E-3-3)和(E-3-4)的荧光发光体，
其中符号和标记具有与上述相同的含义。
优选地，式(E-4)的荧光发光体选自式(E-4-1)或(E-4-2)的荧光发光体，
其中
E41和E42在每次出现时相同或不同地代表O、S、C(R0)2、C＝O、C＝S、C＝NR0、C＝C(R0)2、Si(R0)2、BR0、NR0、PR0、SO2、SeO2或化学键，其中E41优选为键；
R20在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R′)2，N(Ar)2，NO2，Si(R′)3，B(OR′)2，OSO2R′，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R′取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被R′C＝CR′、C≡C、Si(R′)2、Ge(R′)2、Sn(R′)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R′)、SO、SO2、O、S或CONR′替换，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R′取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R′取代；其中两个相邻的取代基R20可以一起形成脂族或芳族环系，其可以被一个或多个基团R′取代；其中R′具有与上述相同的定义；
g为0或1。
更优选地，式(E-4)的荧光发光体选自式(E-4-1-A)或(E-4-2-A)的荧光发光体，
其中符号具有与上述相同的含义。
根据一个优选实施方案，式(E-1)、(E-2)、(E-3)或(E-4)的荧光发光体包含基团RS，其中基团RS选自：
-由如下通式(RS-a)的基团表示的支链的或环状的烷基基团，
其中
R22、R23、R24在每次出现时相同或不同地选自：H，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链的或环状的烷基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R25取代，并且其中基团R22、R23、R24中的两个或所有基团R22、R23、R24可以连接以形成可以被一个或多个基团R25取代的(多)环状烷基基团；
R25在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链的或环状的烷基基团；
条件是在每次出现时基团R22、R23和R24中的至少一个不是H，条件是在每次出现时所有基团R22、R23和R24一起具有至少4个碳原子并且条件是在每次出现时，如果基团R22、R23、R24中的两个是H，则剩余的基团不是直链的；或者
-由如下通式(RS-b)表示的支链的或环状的烷氧基基团
其中
R26、R27、R28在每次出现时相同或不同地选自：H，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链的或环状的烷基基团，其中上述基团可以各自被如上所定义的一个或多个基团R25取代，并且其中基团R26、R27、R28中的两个或所有基团R26、R27、R28可以连接以形成可以被如上所定义的一个或多个基团R25取代的(多)环状烷基基团；
条件是在每次出现时，基团R26、R27和R28中只有一个可以是H；
-由如下通式(RS-c)表示的芳烷基基团
其中
R29、R30、R31在每次出现时相同或不同地选自：H，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链的或环状的烷基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R32取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R32取代，并且其中基团R29、R30、R31中的两个或全部可以连接以形成各自可以被一个或多个基团R32取代的(多)环状烷基基团或芳族环系；
R32在每次出现时相同或不同地选自：具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链的或环状的烷基基团，或具有6至24个芳族环原子的芳族环系；
条件是在每次出现时基团R29、R30和R31中的至少一个不是H，并且在每次出现时基团R29、R30和R31中的至少一个是具有至少6个芳族环原子的芳族环系或包含具有至少6个芳族环原子的芳族环系；
-由如下通式(RS-d)表示的芳族环系
其中
R40至R44在每次出现时相同或不同地选自：H，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链的或环状的烷基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R32取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R32取代，并且其中两个或更多个的基团R40至R44可以连接以形成各自可以被如上所定义的一个或多个基团R32取代的(多)环状烷基基团或芳族环系；或者
-式(RS-e)的基团，
其中式(RS-e)中的虚线键表示与荧光发光体的键合，其中Ar50、Ar51在每次出现时相同或不同地代表具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代；并且其中m为选自1到10中的整数。
优选地，式(RS-e)基团中的标记m是选自1至6、非常优选地选自1至4中的整数。
优选地，Ar50、Ar51在每次出现时相同或不同地代表具有5至40个、优选5至30个、更优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。更优选地，Ar50、Ar51选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、蒽、菲、联三苯叉、荧蒽、二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代。非常优选地，至少一个基团Ar50或Ar51为芴，其可以被一个或多个基团R取代。
更特别地，优选的是，至少一个基团Ar50代表式(Ar50-2)和/或至少一个基团Ar51代表式(Ar51-2)，
其中
式(Ar50-2)中的虚线键表示与荧光发光体和与基团Ar50或Ar51的键合；并且式(Ar51-2)中的虚线键表示与Ar50的键合；
E4选自-C(R0a)2-、-Si(R0a)2-、-O-、-S-或-N(R0a)-，优选C(R0a)2；
R0a在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，CN，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、非常优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在各种情况下可以被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基R0a可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代，其具有与上述相同的含义；并且
式(Ar50-2)和(Ar51-2)的基团可以在每个自由位置被具有与上述相同含义的基团R取代。
基团RS优选地位于其替换R、R0或R′的位置。
可用于包含式(H1)和(H2)化合物的组合物中的荧光发光体的实例为芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接键合到蒽基团、优选9位上的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接键合到蒽基团、优选9,10位上的化合物。芳族芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺以与其类似的方式定义，其中二芳基氨基基团优选在1位或1,6位上键合到芘。还优选的发光体是桥连的三芳基胺，例如根据WO 2019/111971、WO 2019/240251和WO 2020/067290的。还优选的发光体是例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的茚并芴胺或茚并芴二胺、例如根据WO 2008/006449的苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺、和例如根据WO2007/140847的二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺；以及在WO 2010/012328中公开的包含稠合芳基基团的茚并芴衍生物。更进一步优选的发光体是如WO 2015/158409中所公开的苯并蒽衍生物、在WO 2017/036573中所公开的蒽衍生物、如WO 2016/150544中所公开的由杂芳基基团连接的芴二聚体、或如WO 2017/028940和WO 2017/028941中所公开的吩嗪衍生物。同样优选地是在WO 2012/048780和WO 2013/185871中所公开的芘芳基胺。同样优选地是在WO 2014/037077中所公开的苯并茚并芴胺、在WO 2014/106522中所公开的苯并芴胺、和在WO 2014/111269或WO 2017/036574、WO 2018/007421中所公开的茚并芴。还优选的是如WO 2018/095888、WO 2018/095940、WO 2019/076789、WO 2019/170572以及未公布的申请PCT/EP2019/072697、PCT/EP2019/072670和PCT/EP2019/072662中所公开的包含二苯并呋喃或茚并二苯并呋喃部分的发光体。同样优选例如在WO 2015/102118、CN108409769、CN107266484、WO2017195669、US2018069182以及未公布的申请EP 19168728.4、EP19199326.0和EP 19208643.7中所公开的硼衍生物。
在本发明的情况下，非常合适的荧光发光体是在WO 2018/007421中公开的茚并芴衍生物和在WO 2019/076789中公开的二苯并呋喃衍生物。
下表中描述了可用于包含式(H1)和(H2)化合物的组合物中的优选荧光发射化合物的实例：
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根据本发明，式(H1)化合物和式(H2)化合物共同存在于组合物中，优选存在于均质混合物中。
优选地，式(H1)化合物以等于或大于组合物的1重量％的比例存在于组合物中。更优选地，式(H1)化合物以1～99％、优选10～95％、更优选20～90％、特别优选30～85％、非常特别优选40～80％的比例存在于组合物中。
优选地，式(H2)化合物以等于或大于组合物的1重量％的比例存在于组合物中。更优选地，式(H2)化合物以1～99％、优选5～90％、更优选10～80％、特别优选15～70％、非常特别优选20～60％的比例存在于组合物中。
根据一个优选实施方案，根据本发明的组合物还包含至少一种荧光发光体。在这种情况下，优选的是，荧光发光体以0.1～50.0％、优选0.5～20.0％、特别优选1.0～10.0％的比例存在于组合物中。
就本申请而言，以％表示的比例，如果从气相施加化合物则被认为是指体积％，并且如果从溶液施加化合物，则为重量％。
为了例如通过诸如旋涂的涂布方法或通过印刷法从液相对根据本发明的化合物进行处理，根据本发明的组合物的制剂是需要的。这些制剂能够为例如溶液、分散液或乳液。为此可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。溶剂优选选自有机和无机溶剂，更优选有机溶剂。溶剂非常优选地选自烃、醇、酯、醚、酮和胺。合适且优选的溶剂为例如甲苯，茴香醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，四氢化萘，藜芦醚，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，1-乙基萘，癸基苯，苯基萘，异戊酸薄荷酯，异丁酸对甲苯酯，己酸环己酯，对甲苯酸乙酯，邻甲苯酸乙酯，间甲苯酸乙酯，十氢萘，2-甲氧基苯甲酸乙酯，二丁基苯胺，二环己基酮，异山梨醇二甲醚，十氢萘，2-甲基联苯，辛酸乙酯，辛酸辛酯，癸二酸二乙酯，3,3-二甲基联苯，1,4-二甲基萘，2,2′-二甲基联苯，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基茴香醚，4-甲基茴香醚，3,4-二甲基茴香醚，3,5-二甲基茴香醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙基苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及一种制剂，其包含根据本发明的式(H1)化合物和式(H2)化合物以及至少一种溶剂。溶剂可以是上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。
根据本发明的制剂中的有机溶剂的比例基于制剂的总重量优选为至少60重量％，优选为至少70重量％且更优选至少为80重量％。
根据本发明的制剂能够用于制造层或多层结构，其中有机功能材料存在于所述层中，如制造优选的电子或光电子组件如OLED所需要的。
本发明的制剂能够优选用于在基底上或在应用于基底的其中一层上形成包含根据本发明的组合物的功能层。
本发明的又一个目的是一种制造电子器件的方法，其中至少一个层是从本发明的制剂的应用中获得的。优选地，将根据本发明的制剂施加至基底或另一层上，然后干燥。
得自根据本发明的制剂的功能层能够通过例如流涂、浸涂、喷涂、旋涂、丝网印刷、凸版印刷、凹版印刷、旋转印刷、辊涂、柔版印刷、胶版印刷或喷嘴印刷来制造，优选地，喷墨印刷在基底上或施加到基底的其中一层上。
在将根据本发明的制剂施加到基底或已经施加的功能层之后，能够进行干燥步骤以除去溶剂。优选地，所述干燥步骤包括真空干燥，所述真空干燥之后优选地对所述层进行退火。此处的真空干燥能够优选在10-7mbar至1bar范围内、尤其优选在10-6mbar至1bar范围内的压力下进行。真空干燥优选在10至40℃范围内、更优选在15至30℃范围内的温度下进行。真空干燥步骤之后优选对所述层进行热退火。所述层的热退火优选在120℃至180℃、优选130℃至170℃、更优选140℃至160℃的温度下进行。
因此，本发明涉及一种制造电子器件的方法，所述电子器件包括包含根据本发明的组合物的至少一个层，其中所述方法包括如下步骤：
a)制备根据本发明的制剂；
b)将步骤a)中制备的制剂施加到基底或另一层上以形成包含根据本发明的组合物的层；
c)对所述层进行干燥以除去溶剂。
优选地，在步骤b)中，通过从液相处理、更优选地通过涂布方法或印刷方法、非常优选地通过印刷方法、尤其优选地通过喷墨印刷方法来施加制剂。
本发明的另一个目的是一种电子器件，所述电子器件包含阳极、阴极和介于所述两者之间的至少一个功能层，其中该功能层包含根据本发明的组合物。优选地，包含根据本发明的组合物的至少一个功能层是发光层。
电子器件优选地选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化的有机太阳能电池、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发光器件。更优选地，电子器件是有机电致发光器件(OLED)。
有机电致发光器件包含阴极、阳极和包含根据本发明的组合物的至少一个发光层。除了这些层之外，它可以还包含其他层，例如在各种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可能的是，在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出的是，这些层中的各个层不一定都必须存在。在此，有机电致发光器件可以包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些层优选总共具有在380nm～750nm之间的多个发光最大值，从而导致总体上白色发光，即将能够发荧光或发磷光的各种发光化合物用于发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中三个层表现出蓝色、绿色和橙色或红色发光(关于基本结构，参见例如WO 2005/011013)。这些能够为荧光或磷光发光层或其中荧光和磷光发光层相互结合的混合体系。
相关电子器件可以包含包括根据本发明的组合物的单个发光层，或其可以包含两个或更多个发光层。
根据本发明的组合物可以包含一种或多种其它基质材料。
优选的其他基质材料选自：低聚芳亚基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴、或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基；低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)；多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017的)；空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911的)；电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082的)；阻转异构体(例如根据WO 2006/048268的)；硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052的)；或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239的)。尤其优选的基质材料选自：低聚芳亚基，包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘，或这些化合物的阻转异构体；低聚芳亚基乙烯亚基；酮；氧化膦；和亚砜。非常特别优选的基质材料选自：低聚芳亚基，包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘，或这些化合物的阻转异构体。在本发明意义上的低聚芳亚基旨在被认为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团相互键合的化合物。
在根据本发明的有机电致发光器件中用作相应功能材料的一般优选的材料类别为如下所示。
能够用于根据本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层或电子传输层中的合适的电荷传输材料为例如公开在Y.Shirota et al.,Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中的化合物，或者根据现有技术在这些层中使用其它材料。
能够用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物如Alq3、锆络合物如Zrq4、锂络合物如LiQ、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。另外合适的材料是如在JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中公开的上述化合物的衍生物。
能够用于根据本发明的电致发光器件中的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选的空穴传输材料是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896的)、EP1661888中公开的胺衍生物、六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806的)、含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569的)、WO 95/09147中公开的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449的)、二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847的)、螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577的)、芴胺(例如根据申请EP 2875092、EP2875699和EP 2875004的)、螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216的)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001的)。根据本发明的化合物还能够用作空穴传输材料。
有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或包含多种金属的多层结构，所述金属为例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。此外合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下，除了所述金属之外，还能够使用具有相对高逸出功的其他金属如Ag或Al，在该情况中通常使用所述金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。可以还优选将具有高介电常数的材料的薄中间层引入金属阴极与有机半导体之间。适用于此目的的为例如碱金属氟化物或碱土金属氟化物，还有相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，喹啉锂(LiQ)也能够用于此目的。该层的层厚度优选为0.5～5nm。
阳极优选包含具有高逸出功的材料。阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。一方面，适用于此目的的为具有高氧化还原电位的金属如例如Ag、Pt或Au。另一方面，金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)也可以是优选的。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明的或部分透明的，以有助于有机材料的照射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-激光器)。此处优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选的是氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。还优选导电的掺杂的有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
所述器件(根据应用)被适当地结构化，设置触点并最终密封，因为在水和/或空气的存在下根据本发明的器件的寿命会缩短。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的有机电致发光器件的特征在于，利用升华法涂布一个或多个层，其中材料在真空升华装置中在小于10-5mbar、优选小于10-6mbar的初始压力下通过气相沉积来施加。然而，在此还可能的是，初始压力低得多，例如小于10- 7mbar。
同样优选如下有机电致发光器件，其特征在于，利用OVPD(有机气相沉积)方法或者借助于载气升华来涂布一个或多个层，其中在10-5mbar～1bar的压力下施加所述材料。该方法的一个特殊情况为OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并由此被结构化(例如M.S.Arnold et al.,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外，优选如下有机电致发光器件，其特征在于，从溶液中产生一个或多个层，例如通过旋涂，或者通过任意期望的印刷方法，例如丝网印刷、柔版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷，但特别优选LITI(光引发热成像、热转印)或喷墨印刷。为了该目的，需要可溶的式(I)化合物。通过适当取代化合物能够实现高溶解度。
混合方法也是可行的，其中例如从溶液中施加一个或多个层，并通过气相沉积施加一个或多个其他层。因此，例如可以从溶液施加发光层并通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法是本领域技术人员通常已知的，并且在不付出创造性劳动的条件下能够应用到包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
根据本发明，包含一种或多种根据本发明的化合物的电子器件能够用于显示器中，作为光源用于照明应用中，和作为光源用于医学和/或美容应用(例如光疗法)中。
现在将通过如下实施例对本发明进行更详细地解释，而不希望由此限制本发明。
合成实施例
a)主体H1
式(H1)主体的合成对于本领域技术人员而言是已知并且例如在WO 2010/135395、WO 2019/065415和WO 2020/096053中进行了描述。其他合成实施例为如下所述：
H1-1的合成
将10g(19.7mmol)7-乙基-4-(10-苯基蒽-9-基)苯并蒽溶于230mL甲苯-D8中。逐滴添加10.4ml(0.12mol)三氟甲磺酸，并在室温下搅拌混合物。两小时后，添加47ml D2O，并将混合物搅拌10分钟，直到将其添加到磷酸钾水溶液中。混合物用甲苯萃取并将合并的有机相用硫酸钠干燥。有机相在减压下浓缩。剩余固体通过柱色谱和二氯甲烷:环己烷和甲苯:正庚烷的几次结晶来纯化，直至HPLC纯度为99.9％，收率为5.7g(10.8mmol，55％)。
如下化合物能够以类似方式来合成：
H1-3的合成：
将15g(38mmol)三氟甲磺酸8-溴-二苯并呋喃-1-基酯、34.9g(114mmol)2414494-83-8(WO2020071478)、35.5g(167mmol)磷酸钾和1.6g(1.9mmol)XPhos PalladacycleGen.3溶于450ml THF/水中(2:1)。将混合物在90℃下搅拌16小时。冷却至室温后，加入300ml乙醇并将混合物搅拌1小时。过滤沉淀物并用乙醇洗涤。将原料溶解在甲苯中，并通过过滤塞(二氧化硅、甲苯)进行过滤以得到黄色固体，然后通过甲苯/庚烷的几次结晶来进一步纯化以得到淡黄色固体(HPLC>99.9)。通过升华(330℃下10-5bar)来除去剩余溶剂。
收率：14.1g(20.4mmol；54％)
H1-5的合成
在氩气气氛下，对烘箱干燥的烧瓶配备磁力搅拌棒、1(2417686-30-5)(13.0g，36.9mmol，1.0当量)、2(237545-68-9)(18.4g，54mmol)、三(二苄亚基丙酮)二钯(1.3g，1.4mmol)、SPhos(1.16g，2.8mmol)和氟化钾(5.3g，92.3mmol)。添加甲苯(150mL)、1,4-二烷(150mL)和水(150mL)，并使混合物回流过夜。通过柱色谱和升华来纯化粗产物。期望产物被分离为白色固体(5.1g，8.9mmol，24％)。
a)主体H2
式(H2)主体的合成是本领域技术人员所已知的并且例如在WO 2009/100925、WO2018/150832和KR 2018131963中进行描述。其它合成实施例为如下所述：
化合物H2-1的合成：
将7.9g(32mmol)3,6-二氯菲(20851-90-5)、30.4g(80mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(10-苯基-9-蒽基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(460347-59-5)、29.5g(128mmol)磷酸钾一水合物溶于750ml THF/水(2:1)中。添加813mg(0.96mmol)XPhos Palladacycle Gen.3，并在65℃下搅拌混合物。16小时后，让反应混合物达到室温。过滤反应混合物并用冷四氢呋喃洗涤。沉淀物通过用氧化铝(甲苯)的热萃取来进行纯化，并通过甲苯/乙醇和甲苯/庚烷的结晶来进一步纯化，直至达到通过HPLC测得的>99.9的纯度。通过在300℃和10-5bar下回火2小时来除去剩余溶剂。
收率：4.9g(7.2mmol，23％)淡黄色固体
如下化合物能够以类似方式来合成：
OLED的制造
a)膜和器件的制备
在去离子水中使用超声波清洗覆盖有预结构化的ITO(50nm)和像素隔离斜面构造材料的玻璃基底。然后，使用气枪干燥基底，随后在230℃的热板上退火2小时。
所有如下工艺步骤均在黄光下进行。
图4a和4b显示了如下层顺序。
将空穴注入层(HIL)喷墨印刷至基底上，厚度为20nm并在真空中干燥。为此，HIL油墨的固体浓度为6g/l。然后将HIL在220℃下退火30分钟。HIL的喷墨印刷和退火在空气中进行。作为HIL材料，将空穴传输性可交联聚合物和p掺杂盐溶解在3-苯氧基甲苯中。材料如WO2016/107668、WO2013/081052和EP2325190中所述。
在HIL顶部，在环境条件下喷墨印刷空穴传输层，在真空中干燥并在225℃下在氩气气氛中退火30分钟。空穴传输层是根据WO2013156130合成的具有表1中所示结构的聚合物(HTM1)或根据WO2018/114882合成的聚合物HTM2(表1)。
将聚合物溶于3-苯氧基甲苯中，使得溶液通常具有约5g/l的固体含量，如果固体含量如此处所示的话，则通过喷墨印刷将会实现器件的典型的20nm的层厚度。
发光层包含基质材料(一种主体化合物或两种主体化合物)和掺杂剂，如下表2所述。将用于发光层的混合物溶解在3-苯氧基甲苯中。这种溶液的固体含量为约10mg/ml，如果固体含量如此处所示的话，则通过喷墨印刷将会实现器件的典型的30nm的层厚度。蓝色发光层(B-EML)也进行喷墨印刷，然后真空干燥并在150℃下退火10分钟。喷墨印刷是在环境气氛中完成的，而退火是在氩气气氛中完成的。
根据图4a制备的器件用于评价EML膜的均匀性。
为了制备根据图4b的用于电光表征的器件，将样品转移至真空沉积室中，在真空沉积室中使用热蒸发完成两个电子传输层(ETL1、ETL2)、电子注入层(EIL)和阴极(Al)的沉积。因此，ETL1由ETM1(10nm的膜厚度)构成，而ETL2由ETM1和ETM2的1:1体积％混合物构成(35nm的膜厚度)。电子注入层由ETM2(1nm)构成并且阴极为铝(100nm)。将结构示于表1中。
在蒸发后，在氩气气氛中的手套箱中封装器件。
表1：溶液处理层的材料结构。
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b)发光膜均匀性的评价
对于显示器的制造来说，在获得良好的器件性能的同时获得非常好的像素均匀性是非常重要的。层厚度不均匀导致亮度分布不均匀，其中较薄的膜厚度区域显示亮度增加并且较厚的区域显示亮度降低。这种不均匀性因像素而异，从而妨碍像素之间的可再现外观。总之，这将导致对此类显示器质量的负面看法。因此，本发明致力于EML膜均匀性和器件性能的主题。因此，评价的第一步是检查膜均匀性。为此，使用图4a所示的叠层结构。在EML沉积后停止处理。膜按照部分a)中所述来制备。将EML的构成示于表2a和表2b中。
为了评价印刷膜的均匀性，使用轮廓仪沿10μm轮廓来表征其形貌，并计算Rp-v(峰对谷)值以及粗糙度的均方根偏差。使用KLA-Tencor Corporation的轮廓仪Alpha-stepD120和2μm的触针测量膜轮廓。Rp-v值对应于所测轮廓内测量的最大峰值和最小峰值的高度差。为便于观察，减去膜轮廓的基线，使最小峰值对应于0nm的高度并且所有图的轴刻度相同。
如下两个等式用于确定膜均匀性。峰谷差Rp-v表示层内的最大高度差(等式1)，均方根粗糙度RMS，其中zi对应于位置i处的轮廓高度并且对应于平均轮廓高度(等式2)。
Rp-v＝Rp-Rv 等式1
表2a.膜轮廓和相应的图。
包括根据本发明的主体混合物的实施例PE1显示出与PR1相比明显减小的Rp-v和RMS值，在所述PR1中仅使用主体组分2，因此对应于更平滑的膜(图1和图3)。
此外，实施例PE1显示出与参考PR2相似的Rp-v和RMS值的同时，它还导致了明显更好的OLED性能，如表5a所示(DE1对DR1)。
综上所述，只有混合主体体系才能实现具有良好均匀性的平滑膜和良好器件性能(EQE和LT)两者。
其它发光层(EML)的其它膜均匀性如表2b中所示。
表2b.其它膜轮廓
在基于混合主体体系的所有发光层轮廓的情况下，相对于基于主体组分1的各个单一主体EML，Rp-v和RMS值明显更低(PE2对PR4、PE3对PR6、PE4和PE5对PR8、PE6对PR10、PE7对PR12)。与基于单一主体组分2的各个EML相比，根据本发明的EML(混合主体体系)的Rp-v和RMS值在类似范围内。在这些情况下，本发明的优点是更好的器件性能(EQE或LT)，如下面的器件结果部分中所示(参见表5a-e)。
c)器件结果
如图4b所示，根据部分a)制备器件。主体材料如表3中所示并且发光体如表4中所示。根据表5a-e和表6a-c混合蓝色EML油墨。
为了确定所制备的OLED的器件性能，采用标准方法对其进行表征。为此，记录了电致发光光谱、电流/电压/光密度特性曲线(IUL特性曲线)(假定Lambert发光特性)和(工作)寿命。IUL特性曲线是用于确定诸如特定亮度下的外量子效率(单位为％)的指标图。在施加的电压斜坡的各个步骤，用恒定电压驱动器件。在对应于初始亮度的给定电流下测量器件寿命。然后通过校准的光电二极管测量亮度随时间的变化。
在表5a-e中，总结了在表2a和2b中研究其轮廓的EML的相对外量子效率(1000cd/m2时的相对EQE)和相对器件寿命(1000cd/m2时的相对LT90)。
表3：主体结构
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表4：发光体结构
表5a：用于具有1％ E2的器件实施例的蓝色EML混合物
表5b：用于具有5％ E4的器件实施例的蓝色EML混合物
表5c：用于具有3％ E1的器件实施例的蓝色EML混合物
表5d：用于具有3％ E3的器件实施例的蓝色EML混合物
表5e：用于具有2％ E2的器件实施例的蓝色EML混合物
表5f：用于具有5％ E3的器件实施例的蓝色EML混合物
与基于主体组分2的各个单一主体EML相比，混合主体体系的所有所示实施例展示了改进的器件性能。与基于主体组分1的单一主体EML相比，混合主体体系的器件性能大致相当。然而，在这些情况下，如表2a和2b中所示，获得了改进的膜均匀性。
总之，本发明(即混合主体EML)实现了具有良好均匀性的平滑膜和良好器件性能(EQE和LT)两者。
表6a-c中总结了具有良好膜均匀性和良好器件性能的其它混合主体EML实施例。
表6a：用于具有3％ E2的器件实施例的蓝色EML混合物
表6b：用于具有1％ E1的器件实施例的蓝色EML混合物
表6c：用于具有3％ E1的器件实施例的蓝色EML混合物
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Claims (20)
1.一种用于发光层的组合物，所述组合物包含：
式(H1)的第一主体材料
式(H2)的第二主体材料
和掺杂剂材料；
其中所使用的符合和标记适用于如下：
G1是具有6至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在各种情况下可以被一个或多个基团RX取代；
G2选自式(G2)的基团：
其中基团E是选自-Y＝Y-、-C(RB0)2-、-Si(RB0)2-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-SO2-、-BRB0-、-N(RB0)-或-P(RB0)-中的二价桥连基；并且其中RB0在每次出现时相同或不同地代表：H，F，CN，具有1至40个的直链烷基基团或具有3至40个的支链的或环状的烷基基团，所述基团各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至60个的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在各种情况下可以被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基RB0可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可以被一个或多个基团R取代；
Y在每次出现时相同或不同地代表C-RY或N；条件是，当Y与基团Ant2键合时，Y代表C；
Ant1为式(A1)基团：
其中式(A1)中的虚线键表示与基团G1的键合位置，其中基团Ant1可在任意自由位置与G1键合；
Ant2为式(A2)的基团：
其中式(A2)中的虚线键表示与基团G2的键合位置，并且其中基团Ant2可在任意自由位置与G2键合；
ArA1、ArB1、ArAS、ArBS在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在各种情况下也可以被一个或多个基团R取代；
RA1至RA8、RB1至RB8、RY、RX在每次出现时相同或不同地代表选自如下中的基团：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可以被一个或多个基团R取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR替换并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在各种情况下可以被一个或多个基团R取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可以被一个或多个基团R取代；
条件是RB1至RB8和RY不代表D；并且
其中两个相邻的基团RA1至RA8、RB1至RB8、RY或RX可以一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R取代；
R在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R')2，N(Ar)2，NO2，Si(R')3，B(OR')2，OSO2R'，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可以被一个或多个基团R'取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被R'C＝CR'、C≡C、Si(R')2、Ge(R')2、Sn(R')2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R')、SO、SO2、O、S或CONR'替换并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在各种情况下可以被一个或多个基团R'取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团在各种情况下可以被一个或多个基团R'取代；其中两个相邻的基团R可以一起形成脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可以被一个或多个基团R'取代；
Ar在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在各种情况下也可以被一个或多个基团R'取代；
R'在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被SO、SO2、O、S替换，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I替换，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系；并且
n在每次出现时相同或不同地为0或1；其中当n为0时，则不存在相应的ArAS或ArBS，并且蒽基团直接键合到基团G1或G2；
m为0或1；
其特征在于，式(H1)化合物包含至少一个氘原子并且式(H2)化合物基本不含氘原子。
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，基团G1选自一种下式的基团：
其中：
X在每次出现时相同或不同的代表C-RX或N；条件是，当X与基团Ant1键合时，X代表C；
E1、E2、E3、E4在每次出现时相同或不同的代表单键、-BR0-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-或-P(R0)-；条件是，基团E1和E3中只有一个可以是单键并且基团E4和E2中只有一个可以是单键；
E5代表-BR0-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-或-P(R0)-；
R0在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，CN，具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基基团，所述基团各自可以被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在各种情况下可以被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基R0可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可以被一个或多个基团R取代；
RX、R具有与权利要求1中相同的含义。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其特征在于，所述式(H1)化合物选自下式的化合物：
其中符号具有与权利要求1中相同的含义并且其中所述式(G1-1-1)至(G1-12-3)的化合物包含至少一个氘原子。
4.根据上述权利要求中的一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述式(H1)化合物的分子量为Mw≥350g/mol。
5.根据上述权利要求中的一项或多项所述的组合物，其特征在于，在所述式(H1)化合物中，至少一个氘原子为基团Ant1或基团G1上的取代基。
6.根据上述权利要求中的一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述式(H1)化合物至少10％被氘化，这意味着所述式(H1)化合物中可用H原子的至少10％被氘原子替换。
7.根据上述权利要求中的一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述式(H1)化合物以等于或高于所述组合物的1重量％的比例存在于所述组合物中。
8.根据上述权利要求中的一项或多项所述的组合物，其特征在于，基团G2选自一种下式的基团：
其中：
Y在每次出现时相同或不同地代表C-RY或N；条件是，当Y与基团Ant2键合时，Y代表C；并且其中符号RY和R0具有与权利要求1中相同的含义。
9.根据上述权利要求中的一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述式(H2)化合物选自下式的基团：
其中符号具有与权利要求1中相同的含义。
10.根据上述权利要求中的一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述式(H2)化合物以等于或高于所述组合物的1重量％的比例存在于所述组合物中。
11.根据上述权利要求中的一项或多项所述的组合物，其特征在于，基团ArA1和ArB1在每次出现时相同或不同地选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、蒽、菲、联三苯叉、荧蒽、并四苯、苣、苯并蒽、苯并菲、芘或苝、二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩，它们各自可以在任意自由位置被一个或多个基团R取代；并且其中ArA1、ArB1也可以是两个或更多个前述基团的组合。
12.根据上述权利要求中的一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述掺杂剂材料为荧光发光体。
13.根据上述权利要求中的一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述掺杂剂材料是选自如下中的荧光发光体：
-芳基胺，所述芳基胺含有直接与氮键合的三个取代或未取代的芳族或杂芳族环系；
-桥连的三芳基胺；
-具有至少14个芳族环原子的稠合的芳族或杂芳族环系；
-茚并芴、茚并芴胺或茚并芴二胺；
-苯并茚并芴、苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺；
-二苯并茚并芴、二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺；
-含有具有至少10个芳族环原子的稠合芳基基团的茚并芴；
-双茚并茚并芴；
-茚并二苯并呋喃、茚并芴胺或茚并芴二胺；
-芴二聚体；
-吩嗪；和
-硼衍生物。
14.根据上述权利要求中的一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述掺杂剂材料为式(E-1)、(E-2)、(E-3)或(E-4)的荧光发光体，
其中
Ar10、Ar11、Ar12在每次出现时相同或不同地为具有6至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在各种情况下也可以被一个或多个基团R取代；条件是，至少一个基团Ar10、Ar11、Ar12是具有10至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系包含由2至4个彼此稠合的芳族环组成的至少一个稠合芳基或杂芳基基团，其中所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R取代；
R具有与权利要求1中相同的定义；并且
e为1、2、3或4；更优选地，e是1；
其中
Ar20、Ar21、Ar22在每次出现时相同或不同地为具有6至30个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在各种情况下也可以被一个或多个基团R取代；
E20在每次出现时相同或不同地是选自BR、C(R0)2、Si(R0)2、C＝O、C＝NR0、C＝C(R0)2、O、S、S＝O、SO2、NR0、PR0、P(＝O)R0或P(＝S)R0中的基团；其中Ar20、Ar21和E20一起形成五元环或六元环，并且Ar21、Ar23和E20一起形成五元环或六元环；
R0在每次出现时相同或不同地代表：H，D，F，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至20个、优选3至10个C原子的支链的或环状的烷基基团，所述基团各自可以被一个或多个基团R取代，其中在各种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被O或S替换，且其中一个或多个H原子可以被D或F替换，或具有5至40个、优选5至30个、更优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在各种情况下可以被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的基团R0可以一起形成脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可以被一个或多个基团R取代，
R具有与权利要求1中相同的定义；
p、q在每次出现时相同或不同地为0或1，条件是p+q＝1；
r为1、2或3；
其中
Ar30、Ar31、Ar32在每次出现时相同或不同地代表具有5至22个、优选5至18个、更优选6至14个芳族环原子的取代或未取代的芳基或杂芳基基团；
E30代表B或N；
E31、E32、E33在每次出现时相同或不同地代表O、S、C(R0)2、C＝O、C＝S、C＝NR0、C＝C(R0)2、Si(R0)2、BR0、NR0、PR0、SO2、SeO2或化学键，条件是如果E30为B，则基团E31、E32、E33中的至少一个代表NR0，并且如果E30为N，则基团E31、E32、E33中的至少一个代表BR0；
R0具有与上文相同的定义；
s、t、u在每次出现时相同或不同地为0或1，条件是s+t+u≥1；
其中
Ar40、Ar41、Ar42在每次出现时相同或不同地代表具有5至22个、优选5至18个、更优选6至14个芳族环原子的取代或未取代的芳基或杂芳基基团；
E41、E42、E43在每次出现时相同或不同地代表O、S、C(R0)2、C＝O、C＝S、C＝NR0、C＝C(R0)2、Si(R0)2、BR0、NR0、PR0、SO2、SeO2或化学键，条件是基团E41、E42、E43中的至少一个是存在的并且代表化学键；
R0具有与上文相同的定义；
i、g、h在每次出现时相同或不同地为0或1，条件是i+g+h≥1。
15.一种制剂，所述制剂包含根据权利要求1至14中的一项或多项所述的组合物和至少一种溶剂。
16.一种制造电子器件的方法，所述电子器件包括包含根据权利要求1至14中的一项或多项所述的组合物的至少一个层，所述方法包括如下步骤：
a)制备制剂，所述制剂包含根据权利要求1至14中的一项或多项所述的组合物和至少一种溶剂；
b)将步骤a)中制备的制剂施加到基底或另一层上以形成层；
c)对所述层进行干燥以除去所述溶剂。
17.根据权利要求16所述的方法，其特征在于，所述制剂是通过涂布方法或印刷方法来施加。
18.根据权利要求16或17所述的方法，其特征在于，所述制剂是通过流涂、浸涂、喷涂、旋涂、丝网印刷、凸版印刷、凹版印刷、辊涂、喷墨印刷、旋转印刷、柔版印刷、胶版印刷、缝模涂布或喷嘴印刷来施加。
19.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含：
阳极；
阴极；
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中在所述阳极与所述阴极之间的所述发光层包含根据权利要求1至14中定义的组合物。
20.根据权利要求19所述的有机电致发光器件，其中所述发光层不包含磷光发光体作为掺杂剂材料。
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