CN117084000A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种包含式(H1)化合物和式(H2)化合物的组合物。本发明还涉及一种包含组合物和溶剂的制剂,所述组合物包含式(H1)化合物和式(H2)化合物。最后,本发明涉及一种包含这种组合物的电子器件。
Description
本发明涉及一种包含式(H1)化合物和式(H2)化合物的组合物。本发明还涉及一种制剂,所述制剂包含组合物和溶剂,所述组合物包含式(H1)化合物和式(H2)化合物。最后,本发明涉及一种包含这种组合物的电子器件。
用于电子器件中的功能性化合物的开发目前是深入研究的主题。特别地,目的是开发化合物,利用所述化合物能够实现电子器件在一个或多个相关方面的改进性能,例如器件的功率效率和寿命以及发射的光的颜色坐标。
根据本发明,术语“电子器件”尤其是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。
特别令人感兴趣的是提供用于最后提到的称作OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员已知的,并且例如在US 4539507中进行了描述。
关于OLED的性能数据,特别是考虑到广泛的商业用途,例如用于显示装置中或用作为光源,还需要进一步改进。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及达到的色值。特别是在发蓝光的OLED的情况下,在器件的效率、寿命和工作电压方面具有改进的潜力。
实现所述改进的一个重要起点是发光体化合物和主体化合物的选择。实际上,发光体化合物通常与用作基质化合物或主体化合物的第二化合物组合用于发光层中。发光体化合物在此被认为是指在电子器件工作期间发射光的化合物。在这种情况下,主体化合物被认为是指在混合物中以比发光体化合物更大的比例存在的化合物。术语基质化合物和术语主体化合物能够同义使用。主体化合物优选不发光。即使在发光层的混合物中存在多种不同的主体化合物,其各自的比例通常大于发光体化合物的比例,或者如果在发光层的混合物中存在多种发光体化合物,则大于各种发光体化合物的比例。
例如在US 4769292中已针对荧光发光层描述了此类实施方案。
如果在发光层中存在多种化合物的混合物,则发光体化合物通常是以更小的量,即以比存在于发光层混合物中的其它化合物更小的比例存在的组分。在这种情况下,发光体化合物也称为掺杂剂。
从现有技术已知的用于荧光发光体的主体化合物是多种化合物。发光层可包含一种或多种主体化合物。现有技术中已公开了包含萘并二苯并呋喃基团的主体化合物(例如在WO 2020/089138中)。包含菲基团的主体化合物也已公开在现有技术中(例如在WO 2009/100925中)。
然而,仍然需要用于荧光发光体的其它主体材料或主体材料的其它组合,其可用于OLED中并导致OLED在寿命、颜色发射和效率方面具有非常好的特性。更特别地,需要用于荧光发光体的组合非常高的效率、非常好的寿命和非常好的热稳定性的主体材料或主体材料的组合。
此外,众所周知,OLED可包含不同的层,其可通过真空室中的气相沉积或通过溶液处理来施加。基于气相沉积的方法导致非常好的结果,但它们可能复杂且昂贵。因此,还需要包含能够从溶液容易且可靠地加工的OLED材料的组合物。更特别地,需要包含OLED材料的组合物,当从制剂、更特别地从诸如油墨的溶液进行处理时,所述OLED材料可在制造OLED期间沉积为均匀的膜。在这种情况下,材料在包含它们的溶液中应具有良好的溶解性,并且在导致除去溶剂的干燥步骤之后,包含OLED材料的沉积膜应尽可能平滑。重要的是,沉积层形成平滑且均匀的膜,因为层厚度的不均匀性导致亮度分布不均匀,较薄的膜厚度区域显示出增加的亮度并且较厚的区域显示出降低的亮度,这导致OLED的质量降低。同时,包含从溶液中处理的膜的OLED应表现出良好的性能,例如在寿命、工作电压和效率方面表现出良好的性能。
此外,还需要制备易于纯化和加工的稳定OLED材料的方法。需要通过提供具有可接受的纯度和高收率的OLED材料来实现经济和质量上令人感兴趣的方法。
因此,本发明基于提供包含OLED材料的组合物的技术目的,所述组合物适于在诸如OLED的电子器件中使用,更特别地,用作荧光发光体的基质组分。本发明还基于提供包含OLED材料的组合物的技术目的,所述组合物特别适用于溶液处理。本发明还基于提供方法的技术目的。
在对用于电子器件的新型组合物的研究中,现已发现,包含如下所定义的式(H1)化合物和式(H2)化合物的组合物非常适合用于电子器件中。特别地,它们实现上述技术目的中的一个或多个,优选全部技术目的。
因此,本申请涉及一种包含式(H1)化合物和式(H2)化合物的组合物,
其中以下定义适用于使用的符号和标记:
E1、E2、E3和E4在每次出现时相同或不同地代表单键、-BR0-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(=O-)、-O-、-S-、-S(=O-)、-SO2-、-N(R0)-或-P(R0-);条件是,在包含E1和E3的环中,只有一个基团E1或E3可为单键,在包含E2和E4的环中,只有一个基团E2或E4可为单键;
X1至X12在每次出现时相同或不同地代表C-RX、C-ArX或N;条件是,至少一个选自X1至X12的基团代表基团C-ArX并且ArX代表式(ArX)基团:
其中虚线键表示与C-ArX中的基团C的键合;
Z1至Z10在每次出现时相同或不同地代表C-RZ、C-ArZ或N;条件是,至少一个选自Z1至Z10的基团代表基团C-ArZ并且ArZ代表式(ArZ)基团:
其中虚线键表示与C-ArZ中的基团C的键合;
Ar1在每次出现时相同或不同地为具有10至60个芳环原子的芳基或杂芳基基团,所述芳基或杂芳基基团在每种情况下还可被一个或多个基团RV取代;
Ar3在每次出现时相同或不同地为具有10至60个芳环原子的芳基或杂芳基基团,所述芳基或杂芳基基团在每种情况下还可被一个或多个基团RY取代;
Ar2、Ar4、ArS在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代;
RV、RX、RY、RZ在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;Cl;Br;I;CHO;CN;C(=O)Ar;P(=O)(Ar)2;S(=O)Ar;S(=O)2Ar;N(R)2;N(Ar)2;NO2;Si(R)3;B(OR)2;OSO2R;具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,所述基团各自可被一个或多个基团R取代,其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替;具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代;或具有5至60个芳环原子的芳氧基基团,所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代;
其中两个基团RV、两个基团RX、两个基团RY、两个基团RZ可一起形成脂族、芳族或杂芳族的环系,所述环系可被一个或多个基团R取代;
R0在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;具有1至20个C原子的直链烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团,所述基团各自可被一个或多个基团R取代,其中在每种情况下,一个或多个非相邻的CH2基团可被O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替;或具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代,其中两个相邻的基团R0可一起形成脂族或芳族的环系,所述环系可被一个或多个基团R取代;
R在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;Cl;Br;I;CHO;CN;C(=O)Ar;P(=O)(Ar)2;S(=O)Ar;S(=O)2Ar;N(R')2;N(Ar)2;NO2;Si(R')3;B(OR')2;OSO2R';具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,所述基团各自可被一个或多个基团R'取代,其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R'C=CR'、C≡C、Si(R')2、Ge(R')2、Sn(R')2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R')、SO、SO2、O、S或CONR'代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替;具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R'取代;具有5至60个芳环原子的芳氧基基团,所述芳氧基基团在每种情况下可被一个或多个基团R'取代;其中两个基团R可一起形成脂族或芳族的环系,所述环系可被一个或多个基团R'取代;
Ar在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R'取代;
R'在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;Cl;Br;I;CN;具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替,并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替;或具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系;并且
p、s在每次出现时相同或不同地为0或1,其中:
当p或s为0时,则相应的ArS不存在且基团Ar1或Ar3直接键合到C-ArX或C-ArZ中的C;
q、t在每次出现时相同或不同地为0、1或2,其中:
当q为0时,则Ar4不存在;当t为0时,则Ar2不存在;
当q为1或2时,则Ar1被一个基团或两个基团Ar4取代;
当t为1或2时,则Ar3被一个基团或两个基团Ar2取代。
此外,化学基团的如下定义适用于本申请的目的:
在本发明的意义上,芳基基团含有6至60个芳环原子,优选6至40个芳环原子,更优选6至20个芳环原子;在本发明的意义上,杂芳基基团含有5至60个芳环原子,优选5至40个芳环原子,更优选5至20个芳环原子,其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表基本定义。如果在本发明的说明书中指出其它优选项,例如关于存在的芳环原子或杂原子的数目指出其它优选项,则适用这些优选项。
芳基基团或杂芳基基团在此被认为是指:简单的芳环即苯或简单的杂芳环如吡啶、嘧啶或噻吩;或稠合(增环)的芳族或杂芳族多环如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请的意义上,稠合的(增环的)芳族或杂芳族多环由两个以上相互稠合的简单的芳族或杂芳环构成。
在每种情况下可被上述基团取代并且可通过任何期望位置连接到芳族或杂芳族环系的芳基或杂芳基基团特别被认为是指来源于如下物质的基团:苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩/>嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-/>二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
根据本发明定义的芳氧基基团被认为是指通过氧原子键合的如上所定义的芳基基团。类似定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明的意义上芳族环系在所述环系中含有6至60个C原子,优选6至40个C原子,更优选6至20个C原子。在本发明的意义上杂芳族环系含有5至60个芳环原子,优选5至40个芳环原子,更优选5至20个芳环原子,其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明的意义上芳族或杂芳族环系旨在被认为是指如下体系:不必仅含有芳基或杂芳基基团,而是在所述体系中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于10%的H之外的原子)连接的体系,所述非芳族单元为例如:sp3杂化的C、Si、N或O原子;sp2杂化的C或N原子;或sp杂化的C原子。由此,和其中两个以上芳基基团被例如直联或环状的烷基、烯基或炔基基团或被甲硅烷基基团连接的体系一样,例如,诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、芪等的体系也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系。此外,其中两个以上芳基或杂芳基基团通过单键相互连接的体系,例如,诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系,也被认为是指本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下还可被如上所定义的基团取代的并可通过任意期望位置连接到芳族或杂芳族基团的具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,特别地被认为是指得自如下物质的基团或这些基团的组合:苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、亚联苯、三联苯、三亚苯基、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩/>嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩/>嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-/>二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
为了本发明的目的,其中个别的H原子或CH2基团还可在基团定义下被上述基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团优选被认为是指如下基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本发明的目的,两个以上的基团可相互形成环的表述旨在被认为特别地是指,两个基团通过化学键相互连接。这由如下方案来显示:
然而,此外,上述表述也旨在被认为是指,在其中两个基团中的一个基团代表氢的情况下,在形成环的条件下第二个基团键合在键合氢原子的位置处。这由如下方案来显示:
当两个基团彼此形成环时,则优选的是,两个基团是相邻的基团。本发明意义上的相邻基团是与相互直接连接的原子键合的或与同一原子键合的基团。
优选地,基团Ar1、Ar3在每次出现时相同或不同地代表具有10至18个芳环原子的稠合芳基基团。更优选地,基团Ar1、Ar3在每次出现时相同或不同地代表蒽、萘、菲、并四苯、苯并蒽、苯并菲、芘、苝、联三苯叉、苯并芘或荧蒽,其各自可在任何自由位置处在Ar1的情况下被一个或多个基团RV取代或在Ar3的情况下被一个或多个基团RY取代。非常优选地,基团Ar1、Ar3代表蒽基团,其对于Ar1可在任何自由位置处被一个或多个基团RV取代或对于Ar3可在任何自由位置处被一个或多个基团RY取代。
合适的基团Ar1和Ar3的实例为下表所示的式(Ar1-1)至(Ar1-11)的基团:
其中式(Ar-1)至(Ar-11)基团可在任何位置键合到相邻基团且可在每个自由位置处在Ar1的情况下被基团RV取代以及在Ar3的情况下被RY取代。
在式(Ar1-1)至(Ar1-11)基团中,优选式(Ar1-1)基团。
非常合适的基团Ar1和Ar3的实例为下表所示的式(Ar1-1-1)至(Ar1-12-1)基团:
其中
虚线键表示与相邻基团的键合;并且其中式(Ar1-1-1)至(Ar1-12-1)基团可在每个自由位置处在Ar1的情况下被基团RV取代或在Ar3的情况下被基团RY取代,其中RV和RY具有与上述相同的含义。
在式(Ar1-1-1)至(Ar1-12-1)基团中,优选式(Ar1-1-1)基团。
优选的是,在式(H1)化合物中,至少一个选自X1至X4的基团代表基团C-ArX,其中ArX代表如上所定义的式(ArX)基团并且基团X5至X12代表C-RX或N。
优选地,式(H1)化合物选自式(H1-A)至(H1-D)化合物:
其中符号具有与上述相同的含义。
优选地,E1、E2、E3和E4在每次出现时相同或不同地代表单键、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-O-、-S-或-N(R0)。更优选地,一个选自E1和E3的基团代表单键且另一个基团代表-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-O-、-S-或-N(R0),以及一个选自E2和E4中的基团代表单键且另一个基团代表-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-O-、-S-或-N(R0)。
更优选地,式(H1)化合物选自下式之一的化合物:
/>
/>
其中符号RX、ArX具有与上述相同的含义,并且基团E1、E2、E3和E4在每次出现时相同或不同地代表-BR0-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(=O)-、-O-、-S(=O)-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-或-P(R0)-。
在式(H1-A-1)至(H1-D-4)的化合物中,优选式(H1-A-1)、(H1-B-1)、(H1-C-1)和(H1-D-1)的化合物。
优选地,基团ArX代表式(ArX-1)的基团:
其中符号和标记具有与上述相同的含义,并且其中蒽基团可在每个自由位置被基团RV取代。
更优选地,基团ArX代表下式之一的基团:
其中符号和标记具有与上述相同的含义,并且其中蒽基团可在每个自由位置被基团RV取代。
特别优选地,式(H1)化合物选自下式之一的化合物:
其中符号和标记具有与上述相同的含义,并且其中蒽基团可在每个自由位置被基团RV取代。
优选地,RV、RX在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,其各自可被一个或多个基团R取代,其中在每种情况下,一个或多个不相邻的CH2基团可被RC=CR、C≡C、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替;具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、尤其优选5至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R取代。更优选地,RX、RV在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;具有1至20个、优选1至10个、更优选1至6个C原子的直链烷基基团或具有3至20个、优选3至10个、更优选3至6个C原子的支链或环状的烷基基团,其各自可被一个或多个基团R取代;具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R取代。更优选RX为H或D。更优选RV为H或D。
优选的是,在式(H2)化合物中,一个选自Z1至Z4的基团代表基团C-ArZ,并且一个选自Z5至Z8的基团代表基团C-ArZ,其中ArZ代表如上所定义的式(ArZ)基团。
优选地,化合物(H2)选自下式的化合物:
/>
其中符号具有与上述相同的含义。
在式(H2-A)至(H2-N)的化合物中,式(H2-A)至(H2-C)、(H2-E)至(H2-F)和(H2-H)、(H2-K)和(H2-M)的化合物是优选的。式(H2-E)、(H2-H)和(H2-K)的化合物是特别优选的。
优选地,基团ArZ表示式(ArZ-1)基团:
其中符号和标记具有与上述相同的含义,并且其中蒽基团可在每个自由位置被基团RY取代。
优选地,基团ArZ代表下式之一的基团:
其中符号和标记具有与上述相同的含义,并且其中蒽基团可在每个自由位置被基团RY取代。
更优选地,化合物(H2)选自下式的化合物:
/>
/>
/>
/>
/>
其中符号和标记具有与上述相同的含义,并且其中蒽基团可在每个自由位置被基团RY取代。
在式(H2-A-1)至(H2-J-2)的化合物中,式(H2-A-1)至(H2-C-1)、(H2-E-1)、(H2-F-1)、(H2-H-1)、(H2-E-2)、(H2-F-2)和(H2-H-2)的化合物是优选的。式(H2-H-1)的化合物是非常优选的。
优选地,RY、RZ在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,其各自可被一个或多个基团R取代,其中在每种情况下,一个或多个不相邻的CH2基团可被RC=CR、C≡C、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替;具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、尤其优选5至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R取代。更优选地,RY、RZ在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;具有1至20个、优选1至10个、更优选1至6个C原子的直链烷基基团或具有3至20个、优选3至10个、更优选3至6个C原子的支链或环状的烷基基团,其各自可被一个或多个基团R取代;具有5至40、优选5至30、更优选5至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R取代。更优选RZ代表H或D。更优选RY代表H或D。
优选地,基团Ar2、Ar4在每次出现时相同或不同地选自具有5至30个、优选5至25个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R取代。更优选地,基团Ar2、Ar4选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、菲、蒽、联三苯叉、荧蒽、并四苯、苯并蒽、苯并菲、芘、苝、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、茚并咔唑、吲哚咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉酮、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、苯并咪唑和喹唑啉,其各自可被一个或多个基团R取代;其中Ar2、Ar4也可为前述基团中的两个或更多个的组合。特别优选地,基团Ar2、Ar4选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、蒽、菲、联三苯叉、荧蒽、并四苯、/>苯并蒽、苯并菲、芘或苝、二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩,其各自可在任何自由位置被一个或多个基团R取代;并且其中Ar2、Ar4也可为前述基团中的两个或更多个的组合。非常特别优选地,基团Ar2、Ar4选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、蒽、菲、联三苯叉、荧蒽、二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩,其各自可在任何自由位置被一个或多个基团R取代;并且其中Ar2、Ar4也可为前述基团中的两个或更多个的组合。
合适的基团Ar2和Ar4的实例为下表所示的式(Ar2-1)至(Ar2-27)的基团:
/>
其中虚线键表示与相邻基团的键合,并且其中基团R0具有与上述相同的含义;并且其中式(Ar2-1)至(Ar2-27)的基团可在每个自由位置被具有与上述相同含义的基团R取代。
在式(Ar2-1)至(Ar2-27)基团中,式(Ar2-1)、(Ar2-2)、(Ar2-3)、(Ar2-4)、(Ar2-5)、(Ar2-8)、(Ar2-18)、(Ar2-19)的基团是优选的。式(Ar2-1)、(Ar2-2)、(Ar2-3)、(Ar2-4)、(Ar2-5)的基团是非常优选的。
优选地,基团ArS在每次出现时相同或不同地代表苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶和喹唑啉,其各自可被一个或多个基团R取代。
合适的基团ArS的实例为下表所示的式(ArS-1)至(ArS-26)的基团:
/>
/>
其中虚线键表示与式(H1)或(H2)中相邻基团的键合;
其中式(ArS-1)至(ArS-26)基团可在每个自由位置被具有与上述相同含义的基团R取代;并且
其中基团E在每次出现时相同或不同地选自BR0-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(=O)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-、和-P(R0)-,
其中R0具有与上述相同的定义。
在式(ArS-1)至(ArS-26)的基团中,式(ArS-1)、(ArS-2)、(ArS-3)、(ArS-11)和(ArS-12)的基团是优选的。式(ArS-1)、(ArS-2)、(ArS-3)的基团是非常优选的。
优选地,R0在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团,所述基团中的每种可被一个或多个基团R取代,其中在每种情况下,一个或多个不相邻的CH2基团可被O或S代替,并且其中一个或多个H原子可被D或F代替;或具有5至30个、优选6至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R取代,其中两个相邻的基团R0可一起形成脂族或芳族环系,其可被一个或多个基团R取代;
优选地,R在每次出现时相同或不同地代表代表:H;D;F;CN;N(Ar)2;具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,其各自可被一个或多个基团R'取代,其中在每种情况下,一个或多个不相邻的CH2基团可被R'C=CR'、C≡C、O或S代替,且其中一个或多个H原子可被D或F代替;或具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、尤其优选6至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R'取代。
优选地,Ar在每次出现时相同或不同地为具有5至40个、优选5至30个、更优选5至25个、非常更优选6至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下还可被一个或多个基团R'取代;
优选地,R'在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;Cl;Br;I;CN;具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团,其中在每种情况下,一个或多个H原子可被D或F代替;或具有5至18个C原子的芳族或杂芳族环系。
如下化合物是式(H1)化合物的实例:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
如下化合物是式(H2)化合物的实例:
/>
/>
/>
/>
根据一种优选实施方案,所述组合物包含式(H1)化合物、式(H2)化合物和至少一种荧光发光体。表述“至少一种荧光发光体”是指“一种、两种、三种或更多种荧光发光体”。
根据一种非常优选的实施方案,所述组合物包含作为第一主体材料的式(H1)化合物、作为第二主体材料的式(H2)化合物和作为掺杂剂材料的荧光发光体。
优选地,所述组合物包含至少一种荧光发光体,所述荧光发光体包含以下中的至少一种:
-芳胺,所述芳胺含有三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系;
-桥联三芳胺;
-具有至少14个芳环原子的稠合的芳族或杂芳族环系;
-茚并芴、茚并芴胺或茚并芴二胺;
-苯并吲哚并芴、苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺;
-二苯并茚并芴、二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺;
-含有具有至少10个芳环原子的稠合的芳基基团的茚并芴;
-双茚并茚并芴;
-茚并二苯并呋喃、茚并芴胺或茚并芴二胺;
-芴二聚体;
-吩嗪;或
-硼衍生物。
更优选地,所述组合物包含至少一种下述式(E-1)、(E-2)、(E-3)或(E-4)之一的荧光发光体:
其中
Ar10、Ar11、AR12在每次出现时相同或不同地为具有6至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代;条件是,至少一个基团Ar10、Ar11、Ar12是具有10至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系包含至少一个由2至4个彼此稠合的芳环构成的稠合的芳基或杂芳基基团,其中所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代;
R具有与上述相同的定义;并且
e为1、2、3或4;更优选地,e是1;
其中
Ar20、Ar21、Ar22在每次出现时相同或不同地为具有6至30个芳环原子的芳基或杂芳基基团,所述芳基或杂芳基基团在每种情况下还可被一个或多个基团R取代;
E20在每次出现时相同或不同地是选自BR、C(R0)2、Si(R0)2、C=O、C=NR0、C=C(R0)2、O、S、S=O、SO2、NR0、PR0、P(=O)R0或P(=S)R0中的基团;其中Ar20、Ar21和E20一起形成五元环或六元环,并且Ar21、Ar23和E20一起形成五元环或六元环;
R0在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;具有1至20个、优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至20、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团,所述基团各自可被一个或多个基团R取代,其中在每种情况下,一个或多个不相邻的CH2基团可被O或S代替,且其中一个或多个H原子可被D或F代替;或具有5至40个、优选5至30个、更优选6至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代,其中两个相邻的基团R0可一起形成脂族或芳族的环系,所述环系可被一个或多个基团R取代,
R具有与上述相同的定义;
p、q在每次出现时相同或不同地为0或1,条件是p+q=1;
r为1、2或3;
其中
Ar30、Ar31、Ar32在每次出现时相同或不同地代表具有5至22个、优选5至18个、更优选6至14个芳环原子的取代或未取代的芳基或杂芳基基团;
E30代表B或N;
E31、E32、E33在每次出现时相同或不同地代表O、S、C(R0)2、C=O、C=S、C=NR0、C=C(R0)2、Si(R0)2、BR0、NR0、PR0、SO2、SeO2或化学键,条件是如果E30为B,则基团E31、E32、E33中的至少一个代表NR0,并且如果E30为N,则基团E31、E32、E33中的至少一个代表BR0;
R0具有与上述相同的定义;
s、t、u在每次出现时相同或不同地为0或1,条件是s+t+u≥1;
其中
Ar40、Ar41、Ar42在每次出现时相同或不同地代表具有5至22个、优选5至18个、更优选6至14个芳环原子的取代或未取代的芳基或杂芳基基团;
E41、E42、E43在每次出现时相同或不同地代表O、S、C(R0)2、C=O、C=S、C=NR0、C=C(R0)2、Si(R0)2、BR0、NR0、PR0、SO2、SeO2或化学键,条件是存在至少一个基团E41、E42、E43并且代表化学键;
R0具有与上述相同的定义;
i、g、h在每次出现时相同或不同地为0或1,条件是i+g+h≥1。
优选地,式(E-1)的荧光发光体包含至少一个基团Ar10、Ar11或Ar12,优选Ar10,其选自式(Ar10-1)至(Ar10-24)的基团:
/>
/>
其中基团Ar10-1至Ar10-24可在所有自由位置被一个或多个基团R取代;并且其中
E10是在每次出现时相同或不同地是选自BR0、C(R0)2、Si(R0)2、C=O、C=NR0、C=C(R0)2、O、S、S=O、SO2、NR0、PR0、P(=O)R0或P(=S)R0中的基团,优选E10是C(R0)2;
其中R0具有与上述相同的定义;
E11是在每次出现时相同或不同地是选自C=O、O、S、S=O或SO2中的基团,优选O或S,更优选O;并且
Ar13在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下还可被一个或多个基团R取代。
根据一种优选实施方案,式(E-1)发光体包含选自式(Ar10-15)至(Ar10-22)的基团中的基团Ar10,其中d优选等于1并且其中优选至少一个基团Ar11、Ar12选自式(Ar10-15)至(Ar10-22)的基团。
根据一种非常优选的实施方案,式(E-1)的发光体选自式(E-1-1)至(E-1-6)的发光体,
其中符号具有与上述相同的含义,并且其中:
f为0、1或2;并且
式(E-1-1)至(E-1-6)的化合物中上述苯环可在所有自由位置被一个或多个基团R取代。
特别优选地,式(E-1)化合物选自式(E-1-1-A)至式(E-1-6-A)的化合物,
/>
/>
其中符号和标记具有与上述相同的含义,且其中式(E-1-1-A)至(E-1-6-A)化合物中的上述苯环可在所有自由位置被一个或多个基团R取代。
优选地,式(E-2)的荧光发光体选自式(E-2-1)至式(E-2-43)的荧光发光体,
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中式(E-2-1)至(E-2-43)的基团可在所有自由位处被一个或多个基团R取代;其中E20具有与上述相同的定义。优选地,E20为C(R0)2。
式(E-2)化合物优选选自式(E-2-32)至式(E-2-43)化合物。更优选地,式(E-2)化合物选自化合物(E-2-32-A)至(E-2-43-A):
/>
/>
其中符号具有与上述相同的含义,并且其中式(E-2-32-A)至(E-2-43-A)化合物中的上述苯环和萘环可在所有自由位置被一个或多个基团R取代。
优选地,式(E-3)的荧光发光体选自式(E-3-1)的荧光发光体,
其中符号和标记具有与上述相同的含义。
更优选地,式(E-3)的荧光发光体选自式(E-3-2)的荧光发光体,
其中符号E30至E33具有与上述相同的含义;其中t为0或1,其中当t为0时,不存在基团E32且存在代替与E32的键的基团R10;并且其中
R10在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;Cl;Br;I;CHO;CN;C(=O)Ar;P(=O)(Ar)2;S(=O)Ar;S(=O)2Ar;N(R′)2;N(Ar)2;NO2;Si(R′)3;B(OR′)2;OSO2R′;具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,其各自可被一个或多个基团R′取代,其中在每种情况下,一个或多个不相邻的CH2基团可被R′C=CR′、C≡C、Si(R′)2、Ge(R′)2、Sn(R′)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R′)、SO、SO2、O、S或CONR′代替,并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替;具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R′取代;或具有5至60个芳环原子的芳氧基基团,其可被一个或多个基团R′取代;其中两个相邻的取代基R10可一起形成脂族或芳族环系,其可被一个或多个基团R′取代;其中R′具有与上述相同的定义。
还更优选地,式(E-3)的荧光发光体选自式(E-3-3)和(E-3-4)的荧光发光体,
其中符号和标记具有与上述相同的含义。
优选地,式(E-4)的荧光发光体选自式(E-4-1)或(E-4-2)的荧光发光体,
其中
E41和E42代表O、S、C(R0)2、C=O、C=S、C=NR0、C=C(R0)2、Si(R0)2、BR0、NR0、PR0、SO2、SeO2或化学键,其中E41优选为键;
R20在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;Cl;Br;I;CHO;CN;C(=O)Ar;P(=O)(Ar)2;S(=O)Ar;S(=O)2Ar;N(R′)2;N(Ar)2;NO2;Si(R′)3;B(OR′)2;OSO2R′;具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,其各自可被一个或多个基团R′取代,其中在每种情况下,一个或多个不相邻的CH2基团可被R′C=CR′、C≡C、Si(R′)2、Ge(R′)2、Sn(R′)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R′)、SO、SO2、O、S或CONR′代替,并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替;具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R′取代;或具有5至60个芳环原子的芳氧基基团,其可被一个或多个基团R′取代;其中两个相邻的取代基R20可一起形成脂族或芳族环系,其可被一个或多个基团R′取代;其中R具有与上述相同的定义;
g为0或1。
更优选地,式(E-4)的荧光发光体选自式(E-4-1-A)或(E-4-2-A)的荧光发光体,
其中符号具有与上述相同的含义。
根据优选实施方案,式(E-1)、(E-2)、(E-3)或(E-4)的荧光发光体包含基团RS,其中基团RS选自:
-由如下通式式(RS-a)的基团表示的支链或环状的烷基基团,
其中
R22、R23、R24在每次出现时相同或不同地选自:H、具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团可各自被一个或多个基团R25取代,并且其中基团R22、R23、R24中的两个或所有基团R22、R23、R24可连接以形成可被一个或多个基团R25取代的(多)环状烷基基团;
R25在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团;
条件是在每次出现时基团R22、R23和R24中的至少一个不是H,条件是在每次出现时所有基团R22、R23和R24一起具有至少4个碳原子并且条件是在每次出现时,如果基团R22、R23、R24中的两个是H,则剩余的基团不是直链的;或者
-由如下通式(RS-b)表示的支链或环状的烷氧基基团
其中
R26、R27、R28在每次出现时相同或不同地选自:H、具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团可各自被如上所定义的一个或多个基团R25取代,并且其中基团R26、R27、R28中的两个或所有基团R26、R27、R28可连接以形成可被如上所定义的一个或多个基团R25取代的(多)环状烷基基团;
条件是在每次出现时,基团R26、R27和R28中只有一个可为H;
-由如下通式(RS-c)表示的芳烷基基团
其中
R29、R30、R31在每次出现时相同或不同地选自:H;具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团可各自被一个或多个基团R32取代;或具有6至30个芳环原子的芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R32取代,并且其中基团R29、R30、R31中的两个或全部可连接以形成可各自被一个或多个基团R32取代的(多)环状烷基基团或芳族环系;
R32在每次出现时相同或不同地选自:具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团;或具有6至24个芳环原子的芳族环系;
条件是在每次出现时基团R29、R30和R31中的至少一个不是H,并且在每次出现时基团R29、R30和R31中的至少一个是或包含具有至少6个芳环原子的芳族环系;
-由如下通式(RS-d)表示的芳族环系
其中
R40至R44在每次出现时相同或不同地选自:H;具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团可各自被一个或多个基团R32取代;或具有6至30个芳环原子的芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R32取代,并且其中两个以上的基团R40至R44可连接以形成可各自被如上所定义的一个或多个基团R32取代的(多)环状烷基基团或芳族环系;或者
-式(RS-e)的基团,
其中式(RS-e)中的虚线键表示与荧光发光体的键合,其中Ar50、Ar51在每次出现时相同或不同地代表具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R取代;并且其中m为选自1到10中的整数。
优选地,式(RS-e)基团中的标记m是选自1至6、非常优选地选自1至4中的整数。
优选地,Ar50、Ar51在每次出现时相同或不同地代表具有5至40个、优选5至30个、更优选6至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R取代。更优选地,Ar50、Ar51选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、蒽、菲、联三苯叉、荧蒽、二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩,其在每种情况下可被一个或多个基团R取代。非常优选地,至少一个基团Ar50或Ar51为芴,其可被一个或多个基团R取代。
更特别地,优选至少一基团Ar50代表式(Ar50-2)和/或至少一基团Ar51代表式(Ar51-2),
其中
式(Ar50-2)中的虚线键表示与荧光发光体和与基团Ar50或Ar51的键合;并且式(Ar51-2)中虚线键表示与Ar50的键合;
E4选自-C(R0a)2-、-Si(R0a)2-、-O-、-S-或-N(R0a)-,优选C(R0a)2;
R0a在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;CN;具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团,其各自可被一个或多个基团R取代;具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、非常优选5至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R取代;其中两个相邻的取代基R0a可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系,其可被一个或多个基团R取代,R具有与上述相同的含义;并且
式(Ar50-2)和(Ar51-2)的基团可在每个自由位置被具有与上述相同含义的基团R取代。
基团RS优选地位于其代替R、R0或R′的位置。
可用于包含式(H1)和(H2)化合物的组合物中的荧光发光体的实例为芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族/>二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接键合到蒽基团、优选9位上的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接键合到蒽基团、优选9,10位上的化合物。芳族芘胺、芘二胺、/>胺和/>二胺以与其类似的方式定义,其中二芳基氨基基团优选在1位或1,6位上键合到芘。还优选的发光体是桥联三芳胺,例如根据WO 2019/111971、WO2019/240251和WO 2020/067290的。还优选的发光体是例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的茚并芴胺或茚并芴二胺、例如根据WO 2008/006449的苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺和例如根据WO 2007/140847的二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺;以及在WO 2010/012328中公开的包含稠合芳基基团的茚并芴衍生物。更进一步优选的发光体是如WO 2015/158409中所公开的苯并蒽衍生物、在WO 2017/036573中所公开的蒽衍生物、如WO 2016/150544中所公开的由杂芳基基团连接的芴二聚体或如WO 2017/028940和WO 2017/028941中所公开的吩/>嗪衍生物。同样优选地是在WO 2012/048780和WO 2013/185871中所公开的芘芳基胺。同样优选地是,在WO2014/037077中所公开的苯并茚并芴胺、在WO 2014/106522中所公开的苯并芴胺和在WO2014/111269或WO 2017/036574、WO 2018/007421中所公开的茚并芴。还优选的是如WO2018/095888、WO2018/095940、WO 2019/076789、WO 2019/170572以及未公布的申请PCT/EP2019/072697、PCT/EP2019/072670和PCT/EP2019/072662中所公开的包含二苯并呋喃或茚并二苯并呋喃部分的发光体。同样优选例如在WO 2015/102118、CN108409769、CN107266484、WO2017195669、US2018069182以及未公布的申请EP 19168728.4、EP19199326.0和EP 19208643.7中所公开的硼衍生物。
在本发明的情况下,非常合适的荧光发光体是在WO 2018/007421中公开的茚芴衍生物和在WO 2019/076789中公开的二苯并呋喃衍生物。
下表中描述了可用于包含式(H1)和(H2)化合物的组合物中的优选荧光发射化合物的实例:
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根据本发明,式(H1)化合物和式(H2)化合物共同存在于组合物中,优选存在于均质混合物中。
优选地,式(H1)化合物以1~99%、优选10~90%、更优选20~80%、特别优选30~75%、非常特别优选35~70%的比例存在于组合物中。
优选地,式(H2)化合物以1~99%、优选10~90%、更优选20~80%、特别优选25~70%、非常特别优选30~60%的比例存在于根据本发明的组合物中。
根据优选实施方案,根据本发明的组合物还包含至少一种荧光发光体。在这种情况下,优选的是,荧光发光体以0.1~50.0%、优选0.5~20.0%、特别优选1.0~10.0%的比例存在于组合物中。
就本申请而言,以%表示的比例的规格,如果从气相施加化合物则被认为是指体积%,并且如果从溶液施加化合物,则为重量%。
为了例如通过诸如旋涂的涂布方法或通过印刷法从液相对根据本发明的化合物进行处理,根据本发明的组合物的制剂是需要的。这些制剂可为例如溶液、分散液或乳液。为此可优选使用两种以上溶剂的混合物。溶剂优选选自有机和无机溶剂,更优选有机溶剂。溶剂非常优选地选自烃、醇、酯、醚、酮和胺。合适且优选的溶剂为例如甲苯,茴香醚,邻-、间-或对-二甲苯,苯甲酸甲酯,均三甲苯,四氢化萘,藜芦醚,THF,甲基-THF,THP,氯苯,二烷,苯氧基甲苯(特别是3-苯氧基甲苯),(-)-葑酮,1,2,3,5-四甲基苯,1,2,4,5-四甲基苯,1-甲基萘,1-乙基萘,癸基苯,苯基萘,异戊酸薄荷酯,对甲苯基异丁酸酯,己酸环己酯,对甲苯酸乙酯,邻甲苯酸乙酯,间甲苯酸乙酯,十氢萘,2-甲氧基苯甲酸乙酯,二丁基苯胺,二环己基酮,异山梨醇二甲醚,十氢萘,2-甲基联苯,辛酸乙酯,辛酸辛酯,癸二酸二乙酯,3,3-二甲基联苯,1,4-二甲基萘,2,2′-二甲基联苯,2-甲基苯并噻唑,2-苯氧基乙醇,2-吡咯烷酮,3-甲基茴香醚,4-甲基茴香醚,3,4-二甲基茴香醚,3,5-二甲基茴香醚,苯乙酮,α-萜品醇,苯并噻唑,苯甲酸丁酯,异丙基苯,环己醇,环己酮,环己基苯,十氢化萘,十二烷基苯,苯甲酸乙酯,茚满,NMP,对甲基异丙基苯,苯乙醚,1,4-二异丙基苯,二苄醚,二乙二醇丁基甲基醚,三乙二醇丁基甲基醚,二乙二醇二丁基醚,三乙二醇二甲醚,二乙二醇单丁基醚,三丙二醇二甲醚,四乙二醇二甲醚,2-异丙基萘,戊基苯,己基苯,庚基苯,辛基苯,1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷,或这些溶剂的混合物。
因此,本发明还涉及一种制剂,其包含根据本发明的化合物式(H1)和式(H2)化合物以及至少一种溶剂。溶剂可为上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。
根据本发明的制剂中的有机溶剂的比例基于制剂的总重量优选为至少60重量%,优选为至少70重量%且更优选至少为80重量%。
根据本发明的制剂能够用于制造层或多层结构,其中有机功能材料存在于所述层中,如制造优选的电子或光电子组件如OLED所需要的。
本发明的制剂能够优选用于在衬底上或在施加于衬底的其中一层上形成包含根据本发明的组合物的功能层。
本发明的又一个目的是一种制造电子器件的方法,其中至少一个层是从本发明的制剂的应用中获得的。优选地,将根据本发明的制剂施加至衬底或另一层上,然后干燥。
得自根据本发明的制剂的功能层可通过例如流涂、浸涂、喷涂、旋涂、丝网印刷、凸版印刷、凹版印刷、旋转印刷、辊涂、柔版印刷、胶版印刷或喷嘴印刷来制造,优选地,喷墨印刷在衬底上或施加到衬底的其中一层上。
在将根据本发明的制剂施加到衬底或已经施加的功能层之后,可进行干燥步骤以除去溶剂。优选地,所述干燥步骤包括真空干燥,所述真空干燥之后优选地对所述层进行退火。此处的真空干燥可优选在10-7mbar至1bar范围内、尤其优选在10-6mbar至1bar范围内的压力下进行。真空干燥优选在10至40℃范围内、更优选在15至30℃范围内的温度下进行。真空干燥步骤之后优选对所述层进行热退火。所述层的热退火优选在120℃至180℃、优选130℃至170℃、更优选140℃至160℃的温度下进行。
因此,本发明涉及一种用于制造电子器件的方法,所述电子器件包括至少一个包含根据本发明的组合物的层,其中所述方法包括如下步骤:
a)制备根据本发明的制剂;
b)将步骤a)中制备的制剂施加到衬底上或另一层上以形成包含根据本发明的组合物的层;
c)对所述层进行干燥以除去溶剂。
优选地,在步骤b)中,通过从液相处理、更优选地通过涂布方法或印刷方法、非常优选地通过印刷方法、尤其优选地通过喷墨印刷方法来施加制剂。
本发明的另一个目的是一种电子器件,所述电子器件包含阳极、阴极和介于所述两者之间的至少一个功能层,其中该功能层包含根据本发明的组合物。优选地,包含根据本发明的组合物的至少一个功能层是发光层。
电子器件优选地选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝灭器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发光器件。更优选地,电子器件是有机电致发光器件(OLED)。
有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个包含根据本发明的组合物的发光层。除了这些层之外,它可还包含其它层,例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可行的是,在两个发光层之间引入的具有例如激子阻挡功能的中间层。然而,应该指出的是,这些层中的各个层不一定都必须存在。在此,有机电致发光器件可包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层,则这些层优选总共具有在380nm~750nm之间的多个发光最大值,从而导致总体上白色发光,即将能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于发光层中。特别优选具有三个发光层的体系,其中三个层表现出蓝色、绿色和橙色或红色发射(关于基本结构,参见例如WO 2005/011013)。这些可为荧光或磷光发光层或其中荧光和磷光发光层相互结合的混合体系。
相关电子器件可包含包括根据本发明的组合物的单个发光层,或其可包含两个以上的发光层。
根据本发明的组合物可包含一种或多种其它基质材料。
优选的其它基质材料选自:低聚亚芳基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴或二萘基蒽),特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基;低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi);多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017的);空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911的);电子传导化合物,特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082的);阻转异构体(例如根据WO 2006/048268的);硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052的);或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239的)。尤其优选的基质材料选自:低聚亚芳基,包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘,或这些化合物的阻转异构体;低聚亚芳基亚乙烯基;酮;氧化膦;和亚砜。非常特别优选的基质材料选自:低聚亚芳基,包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘,或这些化合物的阻转异构体。在本发明意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团相互键合的化合物。
在根据本发明的有机电致发光器件中用作相应功能材料的一般优选的材料类别为如下所示。
可用于根据本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层或电子传输层中的合适的电荷传输材料为例如公开在Y.Shirota etal.,Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中的化合物,或者根据现有技术在这些层中使用其它材料。
可用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物如Alq3、锆络合物如Zrq4、锂络合物如LiQ、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、二氮杂磷杂环戊二烯衍生物和氧化膦衍生物。另外合适的材料是如在JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中公开的上述化合物的衍生物。
可用于根据本发明的电致发光器件中的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选的空穴传输材料是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896的)、EP1661888中公开的胺衍生物、六氮杂三亚苯基衍生物(例如根据WO 01/049806的)、含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569的)、WO 95/09147中公开的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449的)、二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847的)、螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577的)、芴胺(例如根据申请EP 2875092、EP2875699和EP 2875004的)、螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216的)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001的)。根据本发明的化合物还可用作空穴传输材料。
有机电致发光器件的阴极优选包含具有低功函的金属、金属合金或包含多种金属的多层结构,所述多种金属为例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。此外合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金,例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下,除了所述金属之外,还可使用具有相对高功函的其它金属如Ag或Al,在该情况中通常使用所述金属的组合,例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。可还优选将具有高介电常数的材料的薄中间层引入金属阴极与有机半导体之间。适用于此目的的为例如碱金属氟化物或碱土金属氟化物,还有相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外,喹啉酸锂(LiQ)也可用于此目的。该层的层厚度优选为0.5~5nm。
阳极优选包含具有高功函的材料。阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的功函。一方面,适用于此目的的为具有高氧化还原电位的金属如例如Ag、Pt或Au。另一方面,金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)也可为优选的。对于一些应用,所述电极中的至少一个必须是透明的或部分透明的,以有助于有机材料的照射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-激光器)。此处优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选的是铟锡氧化物(ITO)或铟锌氧化物(IZO)。还优选导电的掺杂的有机材料,特别是导电的掺杂的聚合物。
所述器件(根据应用)被适当地结构化,具有触点并最终密封,因为在水和/或空气的存在下根据本发明的器件的寿命会缩短。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的有机电致发光器件的特征在于,利用升华法涂布一个或多个层,其中材料在真空升华装置中在小于10-5mbar、优选小于10-6mbar的初始压力下通过气相沉积来施加。然而,在此还可行的是,初始压力低得多,例如小于10- 7mbar。
同样优选一种有机电致发光器件,其特征在于,利用OVPD(有机气相沉积)方法或者借助于载气升华来涂布一个或多个层,其中在10-5mbar~1bar的压力下施加所述材料。该方法的特殊情况为OVJP(有机物蒸气喷印)方法,其中所述材料通过喷嘴直接施加并由此被结构化(例如M.S.Arnold et al.,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外,优选一种有机电致发光器件,其特征在于,从溶液中产生一个或多个层,例如通过旋涂,或者通过任意期望的印刷方法,例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷,但特别优选LITI(光引发热敏成像、热转印)或喷墨印刷。为了该目的,需要可溶的式(I)化合物。通过适当取代化合物能够实现高溶解度。
混合方法也是可行的,其中例如从溶液中施加一个或多个层,并通过气相沉积施加一个或多个其它层。因此,例如可从溶液施加发光层并通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法是本领域技术人员通常已知的,并且在不运用发明性步骤的条件下能够由他应用到包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
根据本发明,包含一种或多种根据本发明的化合物的电子器件可用于显示器中,作为光源用于照明应用中以及作为光源用于医学和/或美容应用(例如光疗法)中。
现在将通过如下实例对本发明进行更详细地解释,而不希望由此限制本发明。
合成例
a)主体H1
式(H1)主体的合成对于本领域技术人员而言是已知并且例如在WO 2010/151006和WO 2020/089138中进行了描述。其它合成例为如下所述:
H1-1的合成
在氩气气氛下,烘箱干燥烧瓶配备磁力搅拌棒、1(2417686-30-5)(13.0g,36.9mmol,1.0当量)、2(2377545-66-7)(18.4g,54mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.3g,1.4mmol)、SPhos(1.16g,2.8mmol)和氟化钾(5.3g,92.3mmol)。添加甲苯(150mL)、1,4-二烷(150mL)和水(150mL),并使混合物回流过夜。通过柱色谱和升华来纯化原料产物。期望产物分离为无色固体(5.2g,9.1mmol,25%)。
如下化合物能够通过类似方式来合成:
A6的合成
5g(8.9mmol)2417297-74-4溶于100ml甲苯-d8中。在室温下,滴加4.7ml(0.05mol)三氟甲基磺酸。溶液变黑,并且将其在室温下搅拌2.5小时。通过保持温度恒定,添加20ml氧化氘。溶液变成橙色。16小时后,加入50ml磷酸钾水溶液和50ml甲苯。用水洗涤有机相,并在硫酸镁上干燥。粗材料经二氧化硅(甲苯)过滤。产物通过柱色谱(硅胶、甲苯/庚烷)纯化并从甲苯/庚烷中结晶。剩余溶剂通过升华除去。通过核磁共振(MNR)波谱和液相色谱-质谱联用(LC-MS)确定氘化程度。基团“-H/D”是指,在相应位置处的氘化程度为约50%。
收率:2.8g(4.8mmol;54%)。
b)主体H2
式(H2)主体的合成是本领域技术人员已知的并在例如WO 2009/100925中进行了描述。其它合成例为如下所述:
化合物A1的合成:
将7.9g(32mmol)3,6-二氯菲(20851-90-5)、30.4g(80mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(10-苯基-9-蒽基)-1,3,2-二氧杂硼烷(460347-59-5)、29.5g(128mmol)磷酸钾一水合物溶于750ml THF/水中(2:1)。添加813mg(0.96mmol)XPhos Palladacycle Gen.3,并在65℃下搅拌混合物。16小时后,让反应混合物达到室温。过滤反应混合物并用冷四氢呋喃洗涤。沉淀通过在氧化铝(甲苯)的热萃取来进行纯化,并通过甲苯/乙醇和甲苯/庚烷的结晶来进一步纯化,直至达到通过HPLC测得的>99.9的纯度。通过在300℃和10-5bar下回火2小时来除去剩余溶剂。
收率:4.9g(7.2mmol,23%)淡黄色固体。
如下化合物能够以类似方式来合成:
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化合物I1的合成:
将9.3g(32mmol)3-溴-6-氯-菲(892550-44-6),13.3g(35mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(10-苯基-9-蒽基)-1,3,2-二氧杂硼烷(460347-59-5)、11.5g(50mmol)磷酸钾一水合物溶于750ml THF/水中(2:1)。添加813mg(0.96mmol)XPhos Palladacycle Gen.3,并在65℃下搅拌混合物。16小时后,让反应混合物达到室温。用300ml甲苯稀释混合物。用甲苯(2×200ml)萃取水相,并用水(2×200ml)洗涤合并的有机相,用硫酸镁干燥,过滤并在减压下还原。剩余固体经二氧化硅(甲苯)过滤,并从甲苯/乙醇中结晶,通过HPLC测得纯度高达98%。
收率10.7g(23mmol,72%)。
如下化合物可以类似方式来合成:
/>
化合物B1的合成:
将9.3g(20mmol)I1、16.0g(30mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(10-{5-苯基-[1,1'-联苯]-3-基}蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(1016653-38-5)、11.5g(50mmol)磷酸钾一水合物溶于750ml THF/水中(2:1)。添加813mg(0.96mmol)XPhos Palladacycle Gen.3,并在65℃下搅拌混合物。16小时后,让反应混合物达到室温。用300ml甲苯稀释混合物。用甲苯(2×200ml)萃取水相,并用水(2×200ml)洗涤合并的有机相,用硫酸镁干燥,过滤并在减压下还原。剩余固体经氧化铝(甲苯)进行热萃取来纯化,并从甲苯/乙醇和甲苯/庚烷中结晶出来,经HPLC测得纯度高达99.9%。通过在300℃和10-5bar下回火2小时来除去剩余溶剂。
收率:7.5g(9mmol,45%)。
如下化合物可以类似方式来合成:
/>
B)OLED的制造
在文献如WO 2004/037887和WO 2010/097155中已经多次描述了基于溶液的OLED的制造。所述方法适用于下述情况(层厚度变化,材料)。
本发明的材料组合按以下层顺序来使用:
-衬底;
-ITO(50nm);
-空穴注入层(20nm);
-空穴传输层(20nm);
-发光层(EML)(35nm);
-电子阻挡层(HBL)(10nm);
-电子传输层(ETL)(40nm);
-阴极(Al)(100nm)。
将涂布有厚度为50nm的结构化ITO(铟锡氧化物)的玻璃板用作衬底。它们涂有缓冲液(PEDOT:PSS)Clevios P VP AI 4083(Heraeus Clevios GmbH,Leverkusen)。缓冲液的旋涂是从空气中的水进行的。随后通过在180℃下加热20分钟来干燥所述层。以这种方式将空穴传输层和发光层施加到涂布的玻璃板。
空穴传输层是根据WO2013156130合成的表1中所示结构的聚合物(HTM1)或根据WO2018/114882合成的聚合物HTM2(表1)。将聚合物溶解在甲苯中,使得如果如此处所示,通过旋涂实现对于器件而言典型的20nm的层厚度,则溶液通常具有约6g/l的固体含量。通过在惰性气体气氛(在本例中为氩气)中进行旋涂来施加所述层,并通过在225℃下加热30min进行干燥。
表1:传输材料的结构式
发光层由主体材料HM或两种主体材料(HM1+HM2)的混合物和发光材料(E)构成。重量比如表3所示。将用于发光层的混合物溶解在甲苯中。如果如此处所示,通过旋涂实现对于器件而言典型的35nm的层厚度,则此类溶液的固体含量为约10mg/ml。通过在惰性气体气氛中进行旋涂来施加所述层,并通过在150℃下加热10分钟进行干燥。将该情况的材料示于表2a和表2b中。
表2a:实例主体材料的结构式
表2b:实例发光体的结构式
电子阻挡层和电子传输层的材料同样通过真空室中的热气相沉积来施加并示于表3中。电子阻挡层由材料ETM1构成,并且电子传输层由ETM1和ETM2两种材料构成,所述两种材料通过共蒸发以55%的ETM1和45%的ETM2体积比例来相互混合。阴极通过热蒸发厚度为100nm的铝层来形成。
表3:电子传输材料的结构式
OLED通过标准方法来表征。为此,记录电致发光光谱,假定朗伯(Lambertian)发射特征,根据电流/电压/亮度特性线(IUL特性线)作为发光密度的函数来计算电流效率(以cd/A为单位测得的)和外部量子效率(EQE,在百分比为单位测得的)。在1000cd/m2的发光密度下记录电致发光光谱,并根据该数据计算出CIE 1931x和y颜色坐标。将在1000cd/m2下的寿命LT90定义为1000cd/m2的初始光密度下降10%之后所经历的时间。
本发明化合物作为发光材料在荧光OLED中的用途
当与荧光蓝色掺杂剂共混以形成荧光蓝色OLED器件的发光层时,本发明的化合物特别适合作为主体。表3总结了各种OLED的性质。参考例1至12代表单主体参考例,而实施例1至7显示了含有本发明的材料混合物的OLED的性质。
表3:溶液处理OLED的器件数据
表3显示,使用了主体材料HM1-1和1%发光体E1的参考例1导致了良好的EQE和有限的寿命。使用主体材料HM2-1和相同量发光体的参考例2导致效率明显降低但寿命更长。对于69:30:1和49:50:1的两种混合物,混合两种主体材料使得与参考例1相比具有明显改善的寿命(仅在效率方面有非常小的折衷),并且与参考例2相比效率和寿命增加。
表3中的所有实施例显示,根据本发明,当混合性能好和性能差的主体材料时,寿命得到改善。这与发光体类型及其浓度无关。
Claims (23)
1.一种组合物,所述组合物包含式(H1)化合物和式(H2)化合物,
其中以下定义适用于使用的符号和标记:
E1、E2、E3和E4在每次出现时相同或不同地代表单键、-BR0-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(=O-)、-O-、-S-、-S(=O-)、-SO2-、-N(R0)-或-P(R0-);条件是,在包含E1和E3的环中,只有一个基团E1或E3可为单键,在包含E2和E4的环中,只有一个基团E2或E4可为单键;
X1至X12在每次出现时相同或不同地代表C-RX、C-ArX或N;条件是,至少一个选自X1至X12的基团代表基团C-ArX并且ArX代表式(ArX)基团:
其中虚线键表示与C-ArX中的基团C的键合;
Z1至Z10在每次出现时相同或不同地代表C-RZ、C-ArZ或N;条件是,至少一个选自Z1至Z10的基团代表基团C-ArZ并且ArZ代表式(ArZ)基团:
其中虚线键表示与C-ArZ中的基团C的键合;
Ar1在每次出现时相同或不同地为具有10至60个芳环原子的芳基或杂芳基基团,所述芳基或杂芳基基团在每种情况下还可被一个或多个基团RV取代;
Ar3在每次出现时相同或不同地为具有10至60个芳环原子的芳基或杂芳基基团,所述芳基或杂芳基基团在每种情况下还可被一个或多个基团RY取代;
Ar2、Ar4、ArS在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代;
RV、RX、RY、RZ在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;Cl;Br;I;CHO;CN;C(=O)Ar;P(=O)(Ar)2;S(=O)Ar;S(=O)2Ar;N(R)2;N(Ar)2;NO2;Si(R)3;B(OR)2;OSO2R;具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,所述基团各自可被一个或多个基团R取代,其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替;具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代;或具有5至60个芳环原子的芳氧基基团,所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代;
其中两个基团RV、两个基团RX、两个基团RY、两个基团RZ可一起形成脂族、芳族或杂芳族的环系,所述环系可被一个或多个基团R取代;
R0在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;具有1至20个C原子的直链烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团,所示基团各自可被一个或多个基团R取代,其中在每种情况下,一个或多个非相邻的CH2基团可被O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替;或具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代,其中两个相邻的基团R0可一起形成脂族或芳族的环系,所述环系可被一个或多个基团R取代;
R在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;Cl;Br;I;CHO;CN;C(=O)Ar;P(=O)(Ar)2;S(=O)Ar;S(=O)2Ar;N(R′)2;N(Ar)2;NO2;Si(R')3;B(OR')2;OSO2R';具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,所述基团各自可被一个或多个基团R'取代,其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R'C=CR'、C≡C、Si(R')2、Ge(R')2、Sn(R')2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R')、SO、SO2、O、S或CONR'代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替;具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R'取代;具有5至60个芳环原子的芳氧基基团,所述芳氧基基团在每种情况下可被一个或多个基团R'取代;其中两个基团R可一起形成脂族或芳族的环系,所述环系可被一个或多个基团R'取代;
Ar在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R'取代;
R'在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;Cl;Br;I;CN;具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替,并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替;或具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系;并且
p、s在每次出现时相同或不同地为0或1,其中:
当p或s为0时,则相应的ArS不存在且基团Ar1或Ar3直接键合到C-ArX或C-ArZ中的C;
q、t在每次出现时相同或不同地为0、1或2,其中:
当q为0时,则Ar4不存在;当t为0时,则Ar2不存在;
当q为1或2时,则Ar1被一个基团或两个基团Ar4取代;
当t为1或2时,则Ar3被一个基团或两个基团Ar2取代。
2.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,在所述式(H1)化合物中,至少一个选自X1至X4的基团代表基团C-ArX,其中ArX代表权利要求1中定义的式(ArX)的基团,并且基团X5至X12代表C-RX或N,其中RX和权利要求1中定义的相同。
3.根据权利要求1或2所述的组合物,其特征在于,所述式(H1)化合物选自式(H1-A)至式(H1-D)的化合物:
其中符号具有与权利要求1中的相同的含义。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,所述式(H1)化合物选自下式之一的化合物:
其中符号RX、ArX具有与权利要求1中的相同的含义,并且基团E1、E2、E3和E4在每次出现时相同或不同地代表-BR0-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(=O)-、-O-、-S(=O)-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-或-P(R0)-。
5.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,在所述式(H2)化合物中,一个选自Z1至Z4的基团代表基团C-ArZ,并且一个选自Z5至Z8的基团代表基团C-ArZ,其中ArZ代表权利要求1中定义的式(ArZ)基团。
6.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,所述化合物(H2)选自下式的化合物,
其中符号具有与权利要求1中的相同的含义。
7.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,基团Ar1和Ar3在每次出现时相同或不同地选自蒽、萘、菲、并四苯、苯并蒽、苯并菲、芘、苝、联三苯叉、苯并芘、荧蒽,其各自可在任何自由位置处在Ar1的情况下被基团RV取代以及在Ar3的情况下被基团RY取代,其中RV和RY具有与权利要求1中的相同的含义。
8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,基团Ar1和Ar3选自式(Ar-1)至(Ar-11)的基团,
其中式(Ar-1)至(Ar-11)基团可在任何位置键合到相邻基团且可在每个自由位置处在Ar1的情况下被基团RV取代以及在Ar3的情况下被RY取代,其中RV和RY具有与权利要求1中的相同的含义。
9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,基团ArX代表式(ArX-1)基团:
其中符号和标记具有与权利要求1中的相同的含义,并且其中蒽基团可在每个自由位置被基团RV取代,其中RV具有与权利要求1中的相同的含义。
10.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,基团ArX代表下式之一的基团:
其中符号和标记具有与权利要求1中的相同的含义,并且其中蒽基团可在每个自由位置被基团RV取代,其中RV具有与权利要求1中的相同的含义。
11.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,基团ArZ代表式(ArZ-1)的基团:
其中符号和标记具有与权利要求1中的相同的含义,并且其中蒽基团可在每个自由位置被基团RY取代,其中RY具有与权利要求1中的相同的含义。
12.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,基团ArZ代表下式之一的基团:
其中符号和标记具有与权利要求1中的相同的含义,并且其中蒽基团可在每个自由位置被基团RY取代,其中RY具有与权利要求1中的相同的含义。
13.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,基团Ar2和Ar4在每次出现时相同或不同地选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、蒽、菲、联三苯叉、荧蒽、并四苯、苯并蒽、苯并菲、芘或苝、二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩,其各自可在任何自由位置被一个或多个基团R取代;并且其中Ar2、Ar4也可为前述基团中的两个或更多个的组合。
14.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,所述组合物还包含荧光发光体。
15.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,所述组合物包含作为第一主体材料的式(H1)化合物、作为第二主体材料的式(H2)化合物和作为掺杂剂材料的荧光发光体。
16.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,所述组合物包含荧光发光体,所述荧光发光体选自:
-芳胺,所述芳胺含有三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系;
-桥联三芳胺;
-具有至少14个芳环原子的稠合的芳族或杂芳族环系;
-茚并芴、茚并芴胺或茚并芴二胺;
-苯并吲哚并芴、苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺;
-二苯并茚并芴、二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺;
-含有具有至少10个芳环原子的稠合芳基基团的茚并芴;
-双茚并茚并芴;
-茚并二苯并呋喃、茚并芴胺或茚并芴二胺;
-芴二聚体;
-吩嗪;和
-硼衍生物。
17.根据前述权利要求中的一项或多项所述的组合物,其特征在于,所述组合物包含式(E-1)、(E-2)、(E-3)或(E-4)的荧光发光体,
其中
Ar10、Ar11、AR12在每次出现时相同或不同地为具有6至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代;条件是,至少一个基团Ar10、Ar11、Ar12是具有10至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系包含至少一个由2至4个彼此稠合的芳环构成的稠合的芳基或杂芳基基团,其中所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代;
R具有与权利要求1中的相同的定义;并且
e为1、2、3或4;更优选地,e是1;
其中
Ar20、Ar21、AR22在每次出现时相同或不同地为具有6至30个芳环原子的芳基或杂芳基基团,所述芳基或杂芳基基团在每种情况下还可被一个或多个基团R取代;
E20在每次出现时相同或不同地是选自BR、C(R0)2、Si(R0)2、C=O、C=NR0、C=C(R0)2、O、S、S=O、SO2、NR0、PR0、P(=O)R0或P(=S)R0中的基团;其中Ar20、Ar21和E20一起形成五元环或六元环,并且Ar21、Ar23和E20一起形成五元环或六元环;
R0在每次出现时相同或不同地代表:H;D;F;具有1至20个、优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团,所述基团各自可被一个或多个基团R取代,其中在每种情况下,一个或多个不相邻的CH2基团可被O或S代替,且其中一个或多个H原子可被D或F代替;或具有5至40个、优选5至30个、更优选6至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代,其中两个相邻的基团R0可一起形成脂族或芳族的环系,所述环系可被一个或多个基团R取代,
R具有与权利要求1中的相同的定义;
p、q在每次出现时相同或不同地为0或1,条件是p+q=1;
r为1、2或3;
其中
Ar30、Ar31、Ar32在每次出现时相同或不同地代表具有5至22个、优选5至18个、更优选6至14个芳环原子的取代或未取代的芳基或杂芳基基团;
E30代表B或N;
E31、E32、E33在每次出现时相同或不同地代表O、S、C(R0)2、C=O、C=S、C=NR0、C=C(R0)2、Si(R0)2、BR0、NR0、PR0、SO2、SeO2或化学键,条件是如果E30为B,则基团E31、E32、E33中的至少一个代表NR0,并且如果E30为N,则基团E31、E32、E33中的至少一个代表BR0;
R0具有与上述定义相同的定义;
s、t、u在每次出现时相同或不同地为0或1,条件是s+t+u≥1;
其中
Ar40、Ar41、Ar42在每次出现时相同或不同地代表具有5至22个、优选5至18个、更优选6至14个芳环原子的取代或未取代的芳基或杂芳基基团;
E41、E42、E43在每次出现时相同或不同地代表O、S、C(R0)2、C=O、C=S、C=NR0、C=C(R0)2、Si(R0)2、BR0、NR0、PR0、SO2、SeO2或化学键,条件是存在至少一个基团E41、E42、E43并且代表化学键;
R0具有与上述定义相同的定义;
i、g、h在每次出现时相同或不同地为0或1,条件是i+g+h≥1。
18.一种制剂,所述制剂包含至少一种根据权利要求1至17中的一项或多项所述的组合物和至少一种溶剂。
19.一种用于制造电子器件的方法,所述电子器件包括至少一个包含根据权利要求1至17中的一项或多项所述的组合物的层:
a)制备制剂,所述制剂包含至少一种根据权利要求1至17中的一项或多项所述的组合物和至少一种溶剂;
b)将步骤a)中制备的制剂施加到衬底上或另一层上,从而形成层;
c)对所述层进行干燥以除去溶剂。
20.根据权利要求19所述的方法,其特征在于,通过涂布方法或印刷方法来施加所述制剂。
21.根据权利要求19或20所述的方法,其特征在于,通过流涂、浸涂、喷涂、旋涂、丝网印刷、凸版印刷、凹版印刷、辊涂、喷墨印刷、旋转印刷、柔版印刷、胶版印刷、缝模涂布或喷嘴印刷来施加所述制剂。
22.一种电子器件,所述电子器件包含阳极、阴极和至少一个发光层,其中所述发光层包含根据权利要求1至17中的一项或多项所述的组合物。
23.根据权利要求22所述的电子器件,所述电子器件选自:有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝灭器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发光器件。
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DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
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DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008008953B4 (de) | 2008-02-13 | 2019-05-09 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
CN106084187A (zh) | 2009-02-27 | 2016-11-09 | 默克专利有限公司 | 聚合物、交联的聚合物以及包含所述聚合物的电致发光器件 |
KR20100137198A (ko) | 2009-06-22 | 2010-12-30 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
JP6193215B2 (ja) | 2011-05-05 | 2017-09-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスのための化合物 |
JP6081473B2 (ja) | 2011-11-17 | 2017-02-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | スピロジヒドロアクリジンおよび有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料としてのそれの使用 |
KR101605987B1 (ko) | 2012-02-14 | 2016-03-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물 |
EP2838931A1 (de) | 2012-04-17 | 2015-02-25 | Merck Patent GmbH | Vernetzbare sowie vernetzte polymere, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
WO2013185871A1 (en) | 2012-06-12 | 2013-12-19 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
WO2014015935A2 (de) | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen |
KR102583348B1 (ko) | 2012-07-23 | 2023-09-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스 |
JP6430378B2 (ja) | 2012-07-23 | 2018-11-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 2−ジアリールアミノフルオレン誘導体およびそれらを含む有機電子素子 |
WO2014037077A1 (de) | 2012-09-04 | 2014-03-13 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
JP6367229B2 (ja) | 2013-01-03 | 2018-08-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための化合物 |
JP6419802B2 (ja) | 2013-10-14 | 2018-11-07 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 電子素子のための材料 |
TWI636056B (zh) | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
KR102375992B1 (ko) | 2014-04-16 | 2022-03-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
WO2016150544A1 (en) | 2015-03-25 | 2016-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2017028940A1 (en) | 2015-08-14 | 2017-02-23 | Merck Patent Gmbh | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices |
CN107922402B (zh) | 2015-08-14 | 2021-12-31 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物 |
CN107849444A (zh) | 2015-08-28 | 2018-03-27 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
US11158816B2 (en) | 2015-08-28 | 2021-10-26 | Merck Patent Gmbh | 6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b′]difluorene derivatives and use thereof in electronic devices |
US11437590B2 (en) | 2016-05-13 | 2022-09-06 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display apparatus and illumination apparatus |
KR102599160B1 (ko) | 2016-07-08 | 2023-11-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
CN108409769A (zh) | 2016-07-29 | 2018-08-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种发光效率高的含硼有机电致发光化合物及其应用 |
US10686141B2 (en) | 2016-09-07 | 2020-06-16 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
WO2018095888A1 (en) | 2016-11-25 | 2018-05-31 | Merck Patent Gmbh | Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled) |
WO2018095940A1 (en) | 2016-11-25 | 2018-05-31 | Merck Patent Gmbh | Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled) |
CN109996828A (zh) | 2016-12-22 | 2019-07-09 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN107266484A (zh) | 2017-07-14 | 2017-10-20 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
WO2019111971A1 (ja) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物 |
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WO2019240251A1 (ja) | 2018-06-15 | 2019-12-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器 |
KR102608414B1 (ko) * | 2018-06-22 | 2023-12-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US10593889B1 (en) | 2018-09-26 | 2020-03-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound and organic electroluminescence device |
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