CN111372935A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(1)的化合物，其适合用于电子器件、特别是有机电致发光器件中，并涉及包含这些化合物的电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明涉及式(1)的化合物、所述化合物在电子器件中的用途、以及包含所述式(1)的化合物的电子器件。本发明还涉及所述式(1)的化合物的制备方法以及包含一种或多种所述式(1)化合物的制剂。
开发用于电子器件的功能性化合物是当前集中研究的课题。其目的特别在于开发可以实现在一个或多个相关点上改善电子器件性质的化合物，所述电子器件性质例如是器件的功率效率和寿命以及发射光的色坐标。
根据本发明，术语电子器件被认为尤其是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。
特别感兴趣的是提供用于最后提到的被称为OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员已知的，并且，例如，在US 4539507中描述。
对于OLED的性能数据仍然需要进一步的改善，特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示装置中或作为光源的用途更是情况如此。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及所达到的色值。特别是，在蓝色发光OLED的情况下，在器件的寿命和效率方面有改善的潜力。
实现所述改善的一个重要起点是电子器件中所用的发光体化合物和主体化合物的选择。
现有技术已知的蓝色荧光发光体是许多化合物。含有一个或多个稠合芳基基团如芴和茚并芴衍生物的芳基胺是先前已知的，例如根据WO 2008006449或WO 2016108419。
然而，仍需要可用于OLED并产生在寿命、色彩发射和效率方面具有良好性质的OLED的其它荧光发光体，尤其是蓝色荧光发光体。
此外，已知OLED可以包含不同的层，其可通过在真空室中气相沉积或通过从溶液加工来施加。基于气相沉积的工艺产生良好的结果，但是这样的工艺复杂且昂贵。因此，需要可以容易且可靠地从溶液加工的OLED材料。在这种情况下，所述材料应该在包含它们的溶液中具有良好的溶解性。另外，从溶液加工的OLED材料应该能够在沉积的膜中自身取向以改善OLED的总体效率。术语取向在这里是指跃迁偶极的水平取向或化合物的水平分子取向，如Zhao等，Horizontal molecular orientation in solution-processed organiclight-emitting diodes(在溶液加工的有机发光二极管中的水平分子取向)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)106063301，2015中所解释的。
因此本发明所基于的技术目的是提供化合物，所述化合物适用于电子器件中，例如OLED中，更特别是用作蓝色荧光发光体或基质材料，并适用于真空加工或溶液加工，更特别是溶液加工。
在对用于电子器件的新型化合物的研究中，现已发现如下定义的式(1)化合物非常适用于电子器件中。特别是，它们实现了上述技术目的中的一个或多个，优选全部技术目的。
因此，本发明涉及式(1)的化合物，
Figure BDA0002503700600000031
其中以下适用于所使用的符号和标记：
ArS在每次出现时相同或不同地是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下也可被一个或多个R1基团取代；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4在每次出现时相同或不同地表示：
-具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R1基团取代；或
-ArL基团；
ArL在每次出现时相同或不同地表示式(ArL-1)的基团，
Figure BDA0002503700600000032
其中式(ArL-1)中的虚线键指示与所述式(1)结构的键合；
X表示CR2，或者如果X与Ar5、Ar6、R3或与相邻的芴型衍生物单元键合，则X表示C；
Y在每次出现时相同或不同地表示-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、-Si(R0)2-、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和–P((＝O)R0)-；
Ar5、Ar6在每次出现时相同或不同地表示具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个R3基团取代；
G当n为1时，是式(G-1)的基团，
Figure BDA0002503700600000041
其中虚线键指示与-NAr3Ar4和-NAr1Ar2基团的键合；
G当n为0时，是式(G-2)的基团，
Figure BDA0002503700600000042
其中虚线键指示与-NAr3Ar4基团的键合；
Ar7在每次出现时相同或不同地表示具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中式(G-1)和(G-2)中的Ar7基团中的至少一个具有10个或更多个芳族环原子；
Ar8在每次出现时相同或不同地表示具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个R4基团或一个或多个ArL基团取代；
E在每次出现时相同或不同地选自–BRE-、-C(RE)2-、-C(RE)2-C(RE)2-、-C(RE)2-O-、-C(RE)2-S-、-REC＝CRE-、-REC＝N-、Si(RE)2、-Si(RE)2-Si(RE)2-、-C(＝O)-、-C(＝NRE)-、-C(＝C(RE)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(RE)-、-P(RE)-和–P((＝O)RE)-；或者E是式(E-1)的基团，
Figure BDA0002503700600000043
其中式(E-1)中的符号*指示式(G-1)或(G-2)中的相应E基团；并且
其中两个E基团可以相对于彼此处于顺式或反式位置；
E0在每次出现时相同或不同地选自单键、–BR4-、-C(R4)2-、-C(R4)2-C(R4)2-、-C(R4)2-O-、-C(R4)2-S-、-R4C＝CR4-、-R4C＝N-、Si(R4)2、-Si(R4)2-Si(R4)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR4)-、-C(＝C(R4)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R4)-、-P(R4)-和–P((＝O)R4)-；
RE在每次出现时相同或不同地表示：
-H，D，F，Cl，Br，I，具有1至40个C原子的直链烷基或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，其各自可被一个或多个R5基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R5)、SO、SO2、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，其中两个相邻的RE取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可被一个或多个R5基团取代；或
-ArL基团；
R0、R1、R2、R3、R4在每次出现时相同或不同地表示：
-选自下列的基团：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R5)3，B(OR5)2，OSO2R5，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可被一个或多个R5基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R5)、SO、SO2、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，其可被一个或多个R5基团取代；或
-ArL基团，
其中两个相邻的R0取代基、两个相邻的R1取代基、两个相邻的R2取代基、两个相邻的R3取代基和/或两个相邻的R4取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可被一个或多个R5基团取代；
R5在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R6)3，B(OR6)2，OSO2R6，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可被一个或多个R6基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R6)、SO、SO2、O、S或CONR6代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R6基团取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可被一个或多个R6基团取代，其中两个相邻的R5取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可被一个或多个R6基团取代；
Ar是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下也可被一个或多个R6基团取代；
R6在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或者具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
n等于0或1；
i等于0、1或2；
q、r在每次出现时相同或不同地是选自1至10的整数；
p、s、t在每次出现时相同或不同地是选自0至10的整数；并且
其中所述式(1)的化合物包含至少一个表示ArL基团的Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、RE、R0、R1、R2、R3或R4基团。
优选地，所述式(1)的化合物包含至少一个表示ArL基团的Ar1、Ar2、Ar3或Ar4基团。
本发明意义上的相邻取代基是与彼此直接连接的原子键合或与同一原子键合的取代基。
此外，以下的化学基团定义适用于本申请的目的：
本发明意义上的芳基基团含有含6至60个芳族环原子，优选6至40个芳族环原子，更优选6至20个芳族环原子；本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明的描述中指出了其它优选方式，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数量指出了其它优选方式，则适用这些优选方式。
芳基基团或杂芳基基团在此被认为是指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合(增环)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。本申请意义上的稠合(增环)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上文提到的基团取代并且可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指由下列物质衍生的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0002503700600000071
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0002503700600000081
唑、苯并
Figure BDA0002503700600000082
唑、萘并
Figure BDA0002503700600000083
唑、蒽并
Figure BDA0002503700600000084
唑、菲并
Figure BDA0002503700600000085
唑、异
Figure BDA0002503700600000086
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA0002503700600000087
二唑、1,2,4-
Figure BDA0002503700600000088
二唑、1,2,5-
Figure BDA0002503700600000089
二唑、1,3,4-
Figure BDA00025037006000000810
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团被认为是指经由氧原子键合的如上定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子，优选6至40个C原子，更优选6至20个C原子。本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系意欲被认为是指以下的体系，其不一定只含有芳基或杂芳基基团，而是其中还可以有多个芳基或杂芳基基团通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或sp-杂化的C原子。因此，例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等这样的体系也意欲被认为是本发明意义上的芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪这样的体系，也被认为是本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
具有5-60个芳族环原子并且在每种情况下也可被如上定义的基团取代并且可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的芳族或杂芳族环系，被认为特别是指由下列物质衍生的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0002503700600000091
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0002503700600000092
唑、苯并
Figure BDA0002503700600000093
唑、萘并
Figure BDA0002503700600000094
唑、蒽并
Figure BDA0002503700600000095
唑、菲并
Figure BDA0002503700600000096
唑、异
Figure BDA0002503700600000097
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0002503700600000098
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA0002503700600000099
二唑、1,2,4-
Figure BDA00025037006000000910
二唑、1,2,5-
Figure BDA00025037006000000911
二唑、1,3,4-
Figure BDA00025037006000000912
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
对本发明而言，其中个别的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团的定义下提到的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指以下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
对本申请而言，两个或更多基团可以彼此形成环的用语，意欲被认为尤其是指所述两个基团通过化学键彼此连接。这由以下方案说明：
Figure BDA0002503700600000101
然而，此外，上述用语也意欲被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团在所述氢原子所键合的位置处键合，并形成环。这由下面的方案说明：
Figure BDA0002503700600000102
根据一个优选实施方式，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4基团在每次出现时相同或不同地表示ArL，或表示具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R1基团取代。更优选地，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4基团在每次出现时相同或不同地表示ArL，或表示苯、联苯、三联苯、四联苯、萘、蒽、菲、芘、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑或9-苯基咔唑；其在每种情况下可被一个或多个R1基团取代。
根据一个优选实施方式，所述式(1)的化合物带有至少一个R0、R1、R2、R3、R4或RE基团，其表示具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其各自可被一个或多个R6基团取代。
ArS基团优选在每次出现时相同或不同地选自具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下也可被一个或多个R1基团取代。更优选地，ArS基团在每次出现时相同或不同地选自苯、联苯、萘、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑，其各自可被一个或多个R1基团取代。特别优选地，ArS基团在每次出现时相同或不同地选自苯或联苯，其各自可被一个或多个R1基团取代。
根据本发明的一个优选实施方式，标记i等于0。在这种情况下，不存在相应的ArS基团，并且与ArS相邻的基团彼此直接键合。
根据一个优选实施方式，所述式(1)的化合物选自式(2)至(10)的化合物，
Figure BDA0002503700600000111
Figure BDA0002503700600000121
其中符号和标记的含义与上述的相同。
优选地，标记Y在每次出现时相同或不同地表示-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-O-、-S-或-N(R0)-。非常优选地，标记Y在每次出现时相同或不同地表示-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-O-或-S-。
特别优选地，标记Y表示-C(R0)2-并且ArL基团是式(ArL-2)的基团。
Figure BDA0002503700600000122
优选地，Ar5和Ar6基团相同或不同地选自式(Ar5-1)至(Ar5-26)的基团，
Figure BDA0002503700600000131
Figure BDA0002503700600000141
其中虚线键指示与式(1)中描绘的相邻基团的键合，其中式(Ar5-1)至(Ar5-26)的基团可以在每个自由位置处被R3基团取代，R3基团的含义与权利要求1中的相同，并且其中E1选自-B(R0-)、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C＝(C(R0))2-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和–P((＝O)R0)-，其中R0取代基的含义与上述的相同。
在式(Ar5-1)至(Ar5-26)的基团之中，式(Ar5-1)、(Ar5-2)、(Ar5-3)、(Ar5-18)、(Ar5-19)、(Ar5-20)、(Ar5-21)、(Ar5-22)和(Ar5-23)的基团是优选的。
非常优选地，Ar5和Ar6基团相同或不同地选自式(Ar5-27)至(Ar5-37)的基团，
Figure BDA0002503700600000151
其中虚线键指示与式(1)中描绘的相邻基团的键合，并且式(Ar5-27)至(Ar5-37)的基团可以在每个自由位置处被R3基团取代，R3基团的含义与上述的相同，并且其中式(Ar5-30)至(Ar5-32)中的E1的含义与上述的相同。
在式(Ar5-27)至(Ar5-37)的基团之中，式(Ar5-27)至(Ar5-32)的基团是优选的。
根据一个优选实施方式，ArL基团选自式(ArL-3)至(ArL-8)之一，
Figure BDA0002503700600000161
Figure BDA0002503700600000171
其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合，并且其中符号和标记X、R0、R3、Ar6、E1、r、p、q和t的含义与上述的相同。
根据一个非常优选的实施方式，ArL基团选自式(ArL-3-1)至(ArL-8-1)之一，
Figure BDA0002503700600000172
Figure BDA0002503700600000181
Figure BDA0002503700600000191
其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合，并且其中符号和标记X、R0、R3、Ar6、E1、r、p、q和t的含义与上述的相同。
根据一个特别优选的实施方式，ArL基团选自式(ArL-3-2)至(ArL-8-2)之一，
Figure BDA0002503700600000192
Figure BDA0002503700600000201
其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合，并且其中符号和标记R0、R3、Ar6、E1、r、p、q和t的含义与上述的相同。
优选地，Ar6基团在每次出现时相同或不同地表示具有6至14个芳族环原子的芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个R3基团取代。更优选地，Ar6在每次出现时相同或不同地表示苯、萘、联苯或芴基团，其在每种情况下可被一个或多个R3基团取代。当p是0时，不存在相应的Ar6基团，并且与Ar6相邻的基团彼此直接键合。
优选地，R0基团在每次出现时相同或不同地表示：H，D，F，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链烷基或者具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其各自可被一个或多个R5基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，其中两个相邻的R0取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可被一个或多个R5基团取代。
优选地，t等于1。
优选地，q和r在每次出现时相同或不同地是选自1至5、更优选选自1至2的整数。
优选地，p是选自0至5、更优选选自0至2的整数。
根据一个非常特别优选的实施方式，ArL基团是选自式(ArL-3-3)至(ArL-8-3)之一，
Figure BDA0002503700600000211
Figure BDA0002503700600000221
其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合，并且其中符号和标记R0、R3和E1的含义与上述的相同。
根据本发明，G基团是式(G-1)或(G-2)的基团。在式(G-1)和(G-2)的基团中，优选s是0、1或2。更优选地，s是0或1。
当s等于0时，式(G-1)的G基团对应于式(G-1-s0)的基团，
Figure BDA0002503700600000231
其中虚线键指示与-NAr3Ar4和-NAr1Ar2基团的键合；
并且式(G-2)的G基团对应于式(G-2-s0)的基团，
Figure BDA0002503700600000232
其中虚线键指示与-NAr3Ar4基团的键合；
在式(G-1)和(G-2)的基团中，优选Ar7基团在每次出现时相同或不同地表示苯、萘、蒽、菲、芘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并喹啉、吩噻嗪或吩
Figure BDA0002503700600000233
嗪，其各自可被一个或多个R4基团或被一个或多个ArL基团取代，其中式(G-1)中的至少一个Ar7基团表示萘、蒽、菲、芘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并喹啉、吩噻嗪或吩
Figure BDA0002503700600000234
嗪，其各自可被一个或多个R4基团或被一个或多个ArL基团取代。
更优选地，Ar7基团在每次出现时相同或不同地表示苯、萘、蒽、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噻嗪或吩
Figure BDA0002503700600000235
嗪，其各自可被一个或多个R4基团或被一个或多个ArL基团取代，其中式(G-1)中的至少一个Ar7基团表示萘、蒽、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噻嗪或吩
Figure BDA0002503700600000236
嗪，其各自可被一个或多个R4基团或被一个或多个ArL基团取代。
优选地，Ar8基团在每次出现时相同或不同地表示具有6个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个R4基团或被一个或多个ArL基团取代。更优选地，Ar8基团在每次出现时相同或不同地表示苯，其可被一个或多个R4基团或被一个或多个ArL基团取代。
优选式(G-1)的基团选自式(G-1-1)至(G-1-23)的基团，
Figure BDA0002503700600000241
Figure BDA0002503700600000251
其中
-虚线键指示与式(1)中描绘的相邻基团的键合；
-式(G-1-1)至(G-1-23)的基团可以在任何自由位置处被一个或多个R4基团或者一个或多个ArL基团取代；
-E2在每次出现时相同或不同地表示-C(RE)2-、-O-或-S-；并且
-符号E、RE的含义与上述的相同。
更优选式(G-1)的基团选自式(G-1-24)至(G-1-46)的基团，
Figure BDA0002503700600000261
Figure BDA0002503700600000271
其中
-虚线键指示与如式(1)中描绘的相邻基团的键合；
-式(G-1-21)至(G-1-46)的基团可以在任何自由位置处被一个或多个R4基团或者一个或多个ArL基团取代；
-E2在每次出现时相同或不同地表示-C(RE)2-、-O-或-S-；并且
-符号E、RE的含义与上述的相同。
优选式(G-2)的基团选自式(G-2-1)至(G-2-40)的基团，
Figure BDA0002503700600000281
Figure BDA0002503700600000291
Figure BDA0002503700600000301
其中
-虚线键指示与如式(1)中描绘的相邻基团的键合；
-式(G-2-1)至(G-2-40)的基团可以在任何自由位置处被一个或多个R4或ArL基团取代；
-E2在每次出现时相同或不同地表示-C(RE)2-、-O-或-S-；并且
-符号E、RE的含义与上述的相同。
优选式(G-2)的基团选自式(G-2-41)至(G-2-80)的基团，
Figure BDA0002503700600000311
Figure BDA0002503700600000321
Figure BDA0002503700600000331
Figure BDA0002503700600000341
其中
-虚线键指示与如式(1)中描绘的相邻基团的键合；
-式(G-2-40)至(G-2-80)的基团可以在任何自由位置处被一个或多个R4或ArL基团取代；
-E2在每次出现时相同或不同地表示-C(RE)2-、-O-或-S-；并且
-符号RE的含义与上述的相同。
优选地，E基团在每次出现时相同或不同地选自-C(RE)2-、-Si(RE)2-和式(E-1)的基团，
Figure BDA0002503700600000342
其中式(E-1)中的符号*指示在式(G-1)、(G-2)、(G-1-1)至(G-1-46)、或(G-2-1)至(G-2-80)中的相应E基团。
式(E-1)的基团优选选自式(E-2)、(E-3)或(E-4)的基团，
Figure BDA0002503700600000343
Figure BDA0002503700600000351
其中式(E-2)至(E-4)中的符号*指示在式(G-1)、(G-2)、(G-1-1)至(G-1-46)、或(G-2-1)至(G-2-80)中的相应E基团。
优选地，RE基团在每次出现时相同或不同地表示ArL或表示：H，D，F，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链烷基或者具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其各自可被一个或多个R5基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，其中两个相邻的RE取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可被一个或多个R5基团取代。
优选地，E0基团在每次出现时相同或不同地选自单键、-C(R5)2-、-Si(R5)2-、-O-、-S-和-N(R5)-。更优选地，E0基团在每次出现时相同或不同地选自单键、-C(R5)2-、-O-和-S-。
根据本发明的一个优选实施方式，所述式(1)的化合物选自式(11)至(160)，
Figure BDA0002503700600000352
Figure BDA0002503700600000361
Figure BDA0002503700600000371
Figure BDA0002503700600000381
Figure BDA0002503700600000391
Figure BDA0002503700600000401
Figure BDA0002503700600000411
Figure BDA0002503700600000421
Figure BDA0002503700600000431
Figure BDA0002503700600000441
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其中在式(11)至(160)中明确公开的苯环可以在任何自由位置处被R4基团取代，并且其中符号ArL、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、RE、E0、E2的含义与上述的相同。
根据一个优选实施方式，R1、R2、R3、R4在每次出现时相同或不同地表示：H，D，F，CN，N(Ar)2，Si(R5)3，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其各自可被一个或多个R5基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、Si(R5)2、C＝O、SO、SO2、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，其中两个相邻的R取代基、两个相邻的R1取代基、两个相邻的R2取代基、两个相邻的R3取代基和/或两个相邻的R4取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可被一个或多个R5基团取代。
优选地，R5在每次出现时相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其各自可被一个或多个R6基团取代，具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R6基团取代。
优选地，Ar是具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R6基团取代。
优选地，R6在每次出现时相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有5至18个C原子的芳族或杂芳族环系。
以下化合物是所述式(1)的化合物的实例：
Figure BDA0002503700600000561
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Figure BDA0002503700600000841
本发明的化合物可通过本领域技术人员已知的合成步骤例如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等制备。在下面的方案1至4中一般性地描绘了合适的合成方法的实例。
方案1
Figure BDA0002503700600000842
方案2
Figure BDA0002503700600000843
方案3
Figure BDA0002503700600000851
方案4
Figure BDA0002503700600000852
其中在方案1至4中，G和ArL基团的含义与上述的相同，Ar基团是芳族或杂芳族基团体系，并且X基团是卤素原子(如Br、Cl、I)或其它离去基团。
所述式(1)的化合物可以如上所述来合成：
-至少一个包含至少一个如上定义的ArL基团的二芳基胺基团，是通过C-N偶联与如上定义的、被至少一个卤素或其它离去基团取代的稠合芳基G基团键合(例如，通过Hartwig-Buchwald偶联)；或
-至少一个被至少一个卤素或其它离去基团取代的ArL基团，是通过C-C偶联与如上定义的、被至少一个卤素或其它离去基团取代的稠合芳基G基团键合(例如，通过Suzuki偶联)。
对于从液相加工本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法加工，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以是，例如，溶液、分散体或乳液。为此，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂是，例如，甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
Figure BDA0002503700600000853
烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及包含本发明的化合物和至少一种其它化合物的制剂。所述其它化合物可以是，例如，溶剂，特别是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。然而，所述其它化合物也可以是至少一种同样用于所述电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或其它基质材料。合适的发光化合物和其它基质材料在下面结合有机电致发光器件指出。这种其它化合物也可以是聚合的。
本发明的化合物和混合物适合用于电子器件中。电子器件在此被认为是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。然而，所述组件在此也可包含无机材料或者还有完全由无机材料建立的层。
因此，本发明还涉及本发明的化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明再者还涉及包含至少一种上述本发明的化合物或混合物的电子器件。上文对所述化合物叙述的优选方式也适用于所述电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED，PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和“有机等离激元发光器件”(D.M.Koller等，自然光子学(Nature Photonics)2008，1-4)，优选有机电致发光器件(OLED，PLED)，特别是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层之外，它还可以包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出，这些层的每一个不必都存在。有机电致发光器件在此可包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，这些优选总体在380nm和750nm之间具有多个发光峰值，致使总结果是发白色光，即，在所述发光层中使用能够发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层展示蓝色、绿色和橙色或红色发光(基本结构参见，例如，WO 2005/011013)。这些可以是荧光或磷光发光层或者荧光和磷光发光层在其中彼此组合的杂合体系。
根据上述实施方式的本发明化合物可以取决于确切的结构和取代而用于多种层中。优选的有机电致发光器件是包含所述式(1)或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、显示TADF(热激发延迟荧光)的发光体、用于荧光发光体的基质材料。特别优选的有机电致发光器件是包含所述式(1)或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、更特别是发蓝光的荧光化合物。
取决于确切的取代，所述式(1)的化合物也可以用于电子传输层中和/或电子阻挡层或激子阻挡层中和/或空穴传输层中。上文指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
本发明的化合物特别适合用作发蓝光的发光体化合物。所关心的电子器件可以包含含有本发明化合物的单个发光层，或者它可以包含两个或更多个发光层。其它发光层在此可以包含一种或多种本发明的化合物或者其它化合物。
如果本发明的化合物用作发光层中的荧光发光化合物，则它优选与一种或多种基质材料组合使用。基质材料在此被认为是指优选作为主要组分存在于发光层中并且在器件运行中不发光的材料。
所述发光化合物在发光层混合物中的比例在0.1和50.0％之间，优选在0.5和20.0％之间，特别优选在1.0和10.0％之间。相应地，所述基质材料的比例在50.0和99.9％之间，优选在80.0和99.5％之间，特别优选在90.0和99.0％之间。
对本申请而言，如果所述化合物从气相施加，以％计的比例的规格被认为是指体积％，而如果所述化合物从溶液施加，则是重量％。
用于与荧光发光化合物组合使用的优选基质材料选自低聚芳亚基类(例如根据EP676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017的)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911的)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082的)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268的)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052的)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239的)。特别优选的基质材料选自包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体在内的低聚芳亚基类、低聚芳亚基乙烯亚基、酮、氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体在内的低聚芳亚基类。本发明意义上的低聚芳亚基意在被认为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。
下表中描绘了用于与发光层中所述式(1)的化合物组合使用的特别优选的基质材料。
Figure BDA0002503700600000891
Figure BDA0002503700600000901
Figure BDA0002503700600000911
Figure BDA0002503700600000921
如果本发明的化合物用作发光层中的荧光发光化合物，则它可以与一种或多种其它荧光发光化合物组合使用。
除本发明的化合物外，优选的荧光发光体选自芳基胺类。本发明意义上的芳基胺被认为是指含有三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团与蒽基团直接键合、优选在9位上直接键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团与蒽基团直接键合、优选在9,10位上直接键合的化合物。芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺的定义与此类似，其中所述二芳基氨基基团优选在1位或在1,6位与芘键合。其它优选的发光体是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的，以及WO 2010/012328中公开的含有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。另外其它优选的发光体是如WO 2015/158409中公开的苯并蒽衍生物，如WO 2017/036573中公开的蒽衍生物，如WO2016/150544中公开的芴二聚体或如WO 2017/028940和WO 2017/028941中公开的酚
Figure BDA0002503700600000932
嗪衍生物。同样优选的还有WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳基胺。同样优选的还有WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺，WO 2014/106522中公开的苯并芴胺，和WO2014/111269或WO 2017/036574中公开的茚并芴。
下表中描绘了除本发明的化合物之外优选的荧光发光化合物的实例，其可以在发光层中与本发明的化合物组合使用或者可以用于同一器件的其它发光层：
Figure BDA0002503700600000931
Figure BDA0002503700600000941
Figure BDA0002503700600000951
Figure BDA0002503700600000961
Figure BDA0002503700600000971
Figure BDA0002503700600000981
Figure BDA0002503700600000991
本发明的化合物也可以用于其它层，例如作为空穴注入或空穴传输层或者电子阻挡层中的空穴传输材料或者作为发光层中的基质材料，优选作为磷光发光体的基质材料。
如果所述式(1)的化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可作为纯材料、即以100％的比例用于空穴传输层中，或者它可以与一种或多种其它化合物组合使用。根据一个优选实施方式，包含所述式(1)的化合物的有机层则另外包含一种或多种p型掺杂剂。本发明所使用的p型掺杂剂优选是能够氧化所述混合物中的一种或多种其它化合物的有机电子受体化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式是在WO 2011/073149、EP 1968131、EP2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO2012/095143中公开的化合物。
如果所述式(1)的化合物作为基质材料与磷光发光体组合用于发光层中，则所述磷光发光体优选选自下文指出的磷光发光体的类别和实施方式。此外，在这种情况下，优选在发光层中存在一种或多种其它基质材料。
这种类型的所谓混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。在此优选所述两种材料中的一种是具有空穴传输性质的材料，而另一种材料是具有电子传输性质的材料。所述式(1)的化合物优选是具有空穴传输性质的材料。
然而，所述混合基质组分的期望的电子传输和空穴传输性质也可以主要或完全合并在单一混合基质组分中，其中其它混合基质组分满足其它功能。所述两种不同的基质材料在此可以按1:50至1:1、优选1:20至1:1、特别优选1:10至1:1并非常特别优选1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用在磷光有机电致发光器件中。有关混合基质体系的更多细节包含在，尤其是，WO 2010/108579申请中。
取决于在所述混合基质体系中采用何种类型的发光体化合物，可以与本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料，选自用于下文指出的磷光发光体的优选基质材料或用于荧光发光体的优选基质材料。
下面指出在本发明的有机电致发光器件中用作相应功能材料的通常优选的材料类别。
合适的磷光发光体特别是，在适当激发时发光、优选可见区发光并还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38并小于84、特别优选大于56并小于80的原子的化合物。所用的磷光发光体优选是含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含铱、铂或铜的化合物。
对本发明而言，所有发光的铱、铂或铜络合物都被视为磷光化合物。
上述磷光发光体的例子由申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742披露。一般而言，根据现有技术用于磷光OLED并且如有机电致发光器件领域中的本领域技术人员所知的所有磷光络合物都适合用于本发明的器件中。本领域技术人员也能够无需创造性劳动就可将其它磷光络合物与本发明化合物组合用于OLED中。
用于磷光发光体的优选基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的，磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，或内酰胺，例如根据WO2011/116865或WO 2011/137951的。
除本发明的化合物之外，可用于本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或者电子传输层中的合适的电荷传输材料是例如公开于中Y.Shirota等，化学评论(Chem.Rev.)2007，107(4)，953-1010中的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
可用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物，例如Alq3，锆络合物，例如Zrq4，锂络合物，例如Liq，苯并咪唑衍生物，三嗪衍生物，嘧啶衍生物，吡啶衍生物，吡嗪衍生物，喹喔啉衍生物，喹啉衍生物，
Figure BDA0002503700600001021
二唑衍生物，芳族酮，内酰胺，硼烷，磷二氮杂环戊熳衍生物以及氧化膦衍生物。其它合适的材料是如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO2010/072300中公开的上述化合物的衍生物。
可用于本发明的电致发光器件的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选的空穴传输材料是茚并芴胺衍生物(例如根据WO06/122630或WO 06/100896的)，EP 1661888中公开的胺衍生物，六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806的)，含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569的)，WO 95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449的)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847的)，螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577的)，芴胺(例如根据尚未公布的申请EP12005369.9、EP 12005370.7和EP 12005371.5的)，螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216的)，和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001的)。本发明的化合物也可以用作空穴传输材料。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属，包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)的金属合金或多层结构。包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金，也是合适的。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可以使用具有较高逸出功的其它金属，例如Ag或Al，在这种情况下，一般使用诸如例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag的金属组合物。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄夹层。对此合适的是，例如，碱金属氟化物或碱土金属氟化物，还有相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，羟基喹啉锂(LiQ)也可用于此目的。该层的层厚度优选在0.5和5nm之间。
阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。一方面，对此合适的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用而言，所述电极的至少一个必须是透明或部分透明的，以便于辐照有机材料(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED，O-激光器)。优选的阳极材料在此是导电混合金属氧化物。特别优选的是氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选的是导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
由于在水和/或空气存在下本发明器件的寿命会缩短，所以所述器件被适当地(取决于应用)结构化、提供接点并最后密封。
在一个优选实施方式中，本发明的有机电致发光器件特征在于通过升华过程涂布一个或多个层，其中在真空升华装置中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加材料。然而，所述初始压力甚至可以更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是如下的一种有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华涂布一个或多个层，其中材料在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加。这种方法的一个特殊情况是OVJP(有机蒸气喷印)法，其中材料通过喷嘴直接施加并由此结构化(例如M.S.Arnold等，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)2008，92，053301)。
此外优选的是如下的一种有机电致发光器件，其特征在于从溶液例如通过旋涂，或通过任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷，但特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为此，需要可溶的所述式(I)化合物。高的溶解度可通过所述化合物的适当取代获得。
另外，混合方法是可行的，例如，其中一个或多个层是从溶液施加而一个或多个其它层是通过气相沉积施加。因此，例如，可以从溶液施加发光层并通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法一般是本领域技术人员已知的并且无需创造性劳动就能应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
根据本发明，包含一种或多种本发明化合物的电子器件可用于显示器中、作为照明应用中的光源以及作为医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
现在将通过下面的实施例更详细解释本发明，但不希望以此限制本发明。
A)合成例
A-1)茚并芴和苯并芴衍生物
Figure BDA0002503700600001051
化合物Int1.1的合成
Figure BDA0002503700600001052
将30g(97.5mmol)2-溴-7-氯-9,9-二甲基-9H-芴(参见JP2003277305A)、25.5g(107.3mmol)(9,9-二甲基芴-2-基)硼酸、90g(390mmol)、0.9g(4mmol)乙酸钯(II)和3.6g(11.7mmol)三(邻甲苯基)膦溶解在1L的甲苯、二
Figure BDA0002503700600001053
烷、水的混合物(1:1:1)中并在回流下搅拌过夜。冷却至室温后，添加200mL甲苯，分离有机相并用水(2×200mL)洗涤，合并的有机相在减压下浓缩。残余物通过从甲苯/庚烷中重结晶进行提纯。
收率：39.1g(93mmol；96％)。
下列化合物可以按类似的方式以类似的收率合成：
Figure BDA0002503700600001061
EG1的合成
Figure BDA0002503700600001062
将40g(95mmol)Int1.1、38.6g(152mmol)双-(频哪醇合)二硼、4.2g(5.7mmol)反式-二氯(三环己基膦)钯(II)和28g(285mmol)乙酸钾溶解在400mL二
Figure BDA0002503700600001063
烷中并在回流下搅拌16h。使所述反应混合物冷却至室温并添加400mL甲苯。将有机相分离，用水(2×200mL)洗涤并通过硅藻土过滤。溶液在减压下浓缩至干。残余物通过从甲苯/庚烷中重结晶进行提纯。
收率：36g(70mmol；74％)。
下列化合物可以按类似的方式以类似的收率合成：
Figure BDA0002503700600001071
Int2.4的合成
Figure BDA0002503700600001072
将5.5g(17.8mmol)2-溴-5-碘-1,3-二甲基苯、6.5g(12.7mmol)EG1、366mg(0.3mmol)四(三苯基膦)-钯(0)和2.7g(13mmol)碳酸钠溶解在200mL甲苯、乙醇和水(2:1:1)中并在90℃搅拌16小时。冷却至室温后，添加100mL甲苯，分离有机相并用水(2×50mL)洗涤。有机相在减压下浓缩至干。残余物通过从甲苯/庚烷中重结晶进行提纯。
收率：6.2g(11mmol；86％)。
下列化合物可以按类似的方式以类似的收率合成：
Figure BDA0002503700600001081
EG4至EG6的合成：
化合物EG3至EG5可以按类似于EG1的方式以类似的收率合成：
Figure BDA0002503700600001082
Figure BDA0002503700600001091
胺(EA.1)的合成：
Figure BDA0002503700600001092
将12.2g(37.3mmol)双-(4-溴-苯基)-胺、55.5g(78.4mmol)EG.2、37.8g(164.2mmol)一水磷酸钾和1.2g(1.5mmol)XPhos Pd Gen 3(CAS 1445085-55-1)添加到600mL THF/水(2:1)中并在65℃下搅拌。16h后，将所述混合物冷却至室温，用甲苯和H2O稀释。收集有机相，水相用甲苯进一步提取。将合并的有机物用盐水洗涤，收集，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。将由此产生的残余物沉积在1L EtOH中，并剧烈搅拌，直到形成自由流动的沉淀物为止。所述沉淀物通过过滤收集，用EtOH洗涤。将所述材料溶解在DCM中，并通过SiO2过滤。将滤液浓缩至干。
收率：44.7g(33.6mmol；90％)。
下列化合物EA.2至EA.6可以按类似的方式以类似的收率合成：
Figure BDA0002503700600001093
Figure BDA0002503700600001101
化合物A1.1
Figure BDA0002503700600001102
将10.0g(7.4mmol)EA.1、3.6g(8.2mmol)核心1、0.74ml(0.74mmol)三叔丁基膦(1M，在甲苯中)、2.14g(22.3mmol)叔丁醇钠和83.5mg(0.37mmol)二乙酸钯(II)添加到250ml甲苯中并在100℃下搅拌。16h后，使所述反应混合物达到室温，用甲苯和H2O稀释。收集有机相，水相进一步用甲苯提取。将合并的有机相用盐水洗涤，收集，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。将由此产生的残余物溶解在甲苯中，通过二氧化硅过滤并浓缩。沉淀物通过从甲苯/庚烷中重结晶并回火(250℃，<10-4毫巴)来进一步提纯。
收率：4.4g(2.6mmol；35％)。
下列化合物可以按类似的方式合成。为了合成化合物D，胺的化学计量加倍。
Figure BDA0002503700600001111
Figure BDA0002503700600001121
化合物EA.7
Figure BDA0002503700600001122
化合物E可以使用1当量的EA.6和一当量的CAS 1134188-18-3，以如同化合物C的类似方式完成。
化合物A4.2、A2.3、A3.2
Figure BDA0002503700600001131
化合物A4.2可以按与化合物A1.1类似的方式合成。为了合成化合物A2.3和A3.2，胺的化学计量加倍。
Figure BDA0002503700600001132
Figure BDA0002503700600001141
B)二苯并呋喃衍生物
Figure BDA0002503700600001151
合成化合物B：
Figure BDA0002503700600001152
在250ml圆底烧瓶反应器中，将2-溴联苯(8.4g，0.036mol)和四氢呋喃(110ml)冷却至-78℃。在相同的温度下，将正丁基锂(19.3ml，0.031mol)滴加到所述反应溶液中并搅拌2小时。之后，将化合物A(13.5g，0.026mol)一点一点地添加到所述反应溶液中并在室温下搅拌。化合物A完全转化后，用H2O(50ml)终止反应，并用乙酸乙酯和水进行提取。分离有机层，真空浓缩并在乙腈中重结晶，以提供作为固体的中间体。将其再次溶解于乙酸(120ml)和硫酸(2ml)中，并在回流下搅拌5小时。所述中间体完全转化后，然后将所述反应混合物冷却至室温并过滤。通过从甲苯/庚烷中重结晶完成进一步提纯(15.1g，0.02388％)。
下列化合物可以按类似的方式并以类似的收率得到：
Figure BDA0002503700600001161
Figure BDA0002503700600001171
化合物C.1的合成
Figure BDA0002503700600001181
在250ml圆底烧瓶中，将B.1(6.2g，0.009mol)、双(4-叔丁基苯基)胺(6.0g，0.021mol)，乙酸钯(II)(0.08g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.4g，0.035mol)、三叔丁基膦(0.07g，0.4mmol)和甲苯(60ml)的混合物在回流下搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，然后用二氯甲烷和水提取。分离有机相，经硫酸镁干燥，并真空浓缩。所述浓缩物通过柱色谱法进一步提纯，并在二氯甲烷和丙酮中重结晶，产生作为固体的化合物C1(3.6g，37％)。
Figure BDA0002503700600001182
Figure BDA0002503700600001191
化合物D的合成
化合物D.1至D.7的合成类似于EA.1的合成。在只有一个氯化物与起始材料A相连的情况下，则仅使用1.1当量的硼酸盐：
Figure BDA0002503700600001201
Figure BDA0002503700600001211
化合物E和G的合成：
化合物E和G的合成类似于C.1的合成：
Figure BDA0002503700600001221
Figure BDA0002503700600001231
Figure BDA0002503700600001241
Figure BDA0002503700600001251
B)OLED的制造
基于溶液的OLED的制造已经多次在文献中描述，例如在WO 2004/037887和WO2010/097155中描述。所述方法针对下述情况(层厚度变化、材料)进行调整。
本发明的材料组合以下列层顺序使用：
-基底，
-ITO(50nm)，
-空穴注入层HIL(20nm)，
-空穴传输层(HTL)(20nm)，
-发光层(EML)(30nm)，
-空穴阻挡层(HBL)(10nm)，
-电子传输层(ETL)(40nm)，
-阴极(Al)(100nm)。
将涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板充当基底。通过在惰性气氛中的旋涂来施加空穴注入层。为此，将空穴传输性的可交联聚合物和p型掺杂剂盐溶解在甲苯中。相应的材料例如在WO 2016/107668、WO 2013/081052和EP 2325190中描述。如果在此通过旋涂要获得20nm的层厚度的话，则该溶液的固体含量为约6mg/ml。所述层在惰性气体气氛中通过旋涂施加，并通过在加热板上以200℃加热30分钟进行干燥。将空穴传输层和发光层施加到这些涂层玻璃板上。
所述空穴传输层是表3中所示的结构的聚合物，它是根据WO 2013156130合成的。将所述聚合物溶解在甲苯中，使得如果在此要通过旋涂获得器件典型的20nm层厚度的话，那么溶液的固体含量通常为约5g/l。所述层在惰性气体气氛中(在当前情况下为氩气)通过旋涂施加，并通过在220℃下加热30分钟进行干燥。
发光层由基质材料(主体材料)H1和发光掺杂剂(发光体)D1组成。这两种材料以92重量％H1和8重量％D1的比例存在于发光层中。将用于所述发光层的混合物溶解在甲苯中。如果在此要通过旋涂获得器件典型的30nm层厚度的话，则该溶液的固体含量为约9mg/ml。所述层在惰性气体气氛中通过旋涂施加，并通过在170℃下加热10分钟进行干燥。
表3显示了在当前情况下使用的材料。
Figure BDA0002503700600001271
Figure BDA0002503700600001281
Figure BDA0002503700600001291
用于空穴阻挡层和电子传输层的材料同样通过在真空室中的热气相沉积来施加，并在表4中显示。空穴阻挡层由ETM1组成。电子传输层由两种材料ETM1和ETM2组成，它们通过共蒸发以各自50％的体积比例彼此混合。
Figure BDA0002503700600001292
阴极是通过热蒸发形成的厚度为100nm的铝层。
以标准方法表征OLED。为此，记录电致发光光谱，在假定郎伯发光特性下从电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算作为发光密度函数的电流效率(以cd/A计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)。记录在1000cd/m2的发光密度下的电致发光光谱，从该数据计算CIE1931x和y色坐标。术语EQE@1000cd/m2是指1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。
表5中总结了多种OLED的性质。实施例V01是比较例，而E1至E4显示了含有本发明材料的OLED的性质。
Figure BDA0002503700600001301
表5显示，当用作荧光蓝色发光体时，使用本发明的材料产生了超过现有技术的改善，特别是在效率方面更是情况如此。

Claims (17)

1.一种式(1)的化合物，
Figure FDA0002503700590000011
其中以下适用于所使用的符号和标记：
ArS在每次出现时相同或不同地是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个R1基团取代；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4在每次出现时相同或不同地表示：
-具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R1基团取代；或
-ArL基团；
ArL在每次出现时相同或不同地表示式(ArL-1)的基团，
Figure FDA0002503700590000012
其中式(ArL-1)中的虚线键指示与式(1)结构的键合；
X表示CR2，或者如果X与Ar5、Ar6、R3或与相邻的芴型衍生物单元键合，则X表示C；
Y在每次出现时相同或不同地表示-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、-Si(R0)2-、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和–P((＝O)R0)-；
Ar5、Ar6在每次出现时相同或不同地表示具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个R3基团取代；
G当n为1时，是式(G-1)的基团，
Figure FDA0002503700590000021
其中虚线键指示与-NAr3Ar4和-NAr1Ar2基团的键合；
G当n为0时，是式(G-2)的基团，
Figure FDA0002503700590000022
其中虚线键指示与-NAr3Ar4基团的键合；
Ar7在每次出现时相同或不同地表示具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中式(G-1)和(G-2)中的Ar7基团中的至少一个具有10个或更多个芳族环原子；
Ar8在每次出现时相同或不同地表示具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团或一个或多个ArL基团取代；
E在每次出现时相同或不同地选自–BRE-、-C(RE)2-、-C(RE)2-C(RE)2-、-C(RE)2-O-、-C(RE)2-S-、-REC＝CRE-、-REC＝N-、Si(RE)2、-Si(RE)2-Si(RE)2-、-C(＝O)-、-C(＝NRE)-、-C(＝C(RE)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(RE)-、-P(RE)-和–P((＝O)RE)-；或者E是式(E-1)的基团，
Figure FDA0002503700590000031
其中式(E-1)中的符号*指示式(G-1)或(G-2)中的相应E基团；并且
其中两个E基团可以相对于彼此处于顺式或反式位置；
E0在每次出现时相同或不同地选自单键、–BR4-、-C(R4)2-、-C(R4)2-C(R4)2-、-C(R4)2-O-、-C(R4)2-S-、-R4C＝CR4-、-R4C＝N-、Si(R4)2、-Si(R4)2-Si(R4)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR4)-、-C(＝C(R4)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R4)-、-P(R4)-和–P((＝O)R4)-；
RE在每次出现时相同或不同地表示：
H，D，F，Cl，Br，I，具有1至40个C原子的直链烷基或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R5基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R5)、SO、SO2、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，其中两个相邻的RE取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R5基团取代；或者RE表示ArL基团；
R0、R1、R2、R3、R4在每次出现时相同或不同地表示：
选自下列的基团：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R5)3，B(OR5)2，OSO2R5，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R5基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R5)、SO、SO2、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R5基团取代；或者R0、R1、R2、R3和/或R4表示ArL基团；
其中两个相邻的R0取代基、两个相邻的R1取代基、两个相邻的R2取代基、两个相邻的R3取代基和/或两个相邻的R4取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R5基团取代；
R5在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R6)3，B(OR6)2，OSO2R6，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R6基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R6)、SO、SO2、O、S或CONR6代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R6基团取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R6基团取代，其中两个相邻的R5取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R6基团取代；
Ar是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个R6基团取代；
R6在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或者具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
n等于0或1；
i等于0、1或2；
q、r在每次出现时相同或不同地是选自1至10的整数；
p、s、t在每次出现时相同或不同地是选自0至10的整数；并且
其中所述式(1)的化合物包含至少一个表示ArL基团的Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、RE、R0、R1、R2、R3或R4基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述式(1)的化合物带有至少一个R0、R1、R2、R3、R4或RE基团，所述至少一个R0、R1、R2、R3、R4或RE基团表示具有1至40个C原子的直链的烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，所述烷基基团各自可被一个或多个R6基团取代。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物选自式(2)至(10)的化合物，
Figure FDA0002503700590000051
Figure FDA0002503700590000061
其中的符号和标记的含义与权利要求1中的相同。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于ArL基团是式(ArL-2)的基团，
Figure FDA0002503700590000062
其中的符号和标记的含义与上述的相同。
5.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar5和Ar6相同或不同地选自式(Ar5-1)至(Ar5-26)的基团，
Figure FDA0002503700590000063
Figure FDA0002503700590000071
Figure FDA0002503700590000081
其中虚线键指示与式(1)中描绘的相邻基团的键合，其中式(Ar5-1)至(Ar5-26)的基团可以在每个自由位置处被R3基团取代，R3基团的含义与权利要求1中的相同，并且其中E1选自-B(R0-)、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C＝(C(R0))2-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和–P((＝O)R0)-，其中R0取代基的含义与权利要求1中的相同。
6.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar5和Ar6基团相同或不同地选自式(Ar5-27)至(Ar5-37)的基团，
Figure FDA0002503700590000082
Figure FDA0002503700590000091
其中虚线键指示与式(1)中描绘的相邻基团的键合，并且式(Ar5-26)至(Ar5-32)的基团可以在每个自由位置处被R3基团取代，R3基团的含义与权利要求1中的相同，并且其中式(Ar5-30)至(Ar5-32)中的E1基团的含义与权利要求1中的相同。
7.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于ArL基团选自式(ArL-3)至(ArL-8)，
Figure FDA0002503700590000092
Figure FDA0002503700590000101
Figure FDA0002503700590000111
其中虚线键指示与式(1)结构的键合，并且其中符号和标记X、R0、R3、Ar6、E1、r、p、q和t的含义与权利要求1中的相同。
8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于r和q在每次出现时相同或不同地等于1、2、3、4或5。
9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar6在每次出现时相同或不同地表示具有6至14个芳族环原子的芳基基团，所述芳基基团在每种情况下可被一个或多个R3基团取代。
10.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar6在每次出现时相同或不同地表示苯、萘、联苯或芴基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个R3基团取代。
11.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R0基团在每次出现时相同或不同地表示：H，D，F，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链烷基或者具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R5基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，其中两个相邻的R0取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R5基团取代。
12.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于E基团在每次出现时相同或不同地选自-C(RE)2-、-Si(RE)2-和式(E-1)的基团，
Figure FDA0002503700590000121
其中式(E-1)中的符号*指示在式(G-1)或(G-2)中的相应E基团，并且其中E0和R4的含义与权利要求1中的相同。
13.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于n等于1并且G基团选自式(G-1-1)至(G-1-23)的基团，
Figure FDA0002503700590000122
Figure FDA0002503700590000131
Figure FDA0002503700590000141
其中
虚线键指示与式(1)中描绘的相邻基团的键合；
所述式(G-1-1)至(G-1-23)的基团可以在任何自由位置处被一个或多个R4基团或者一个或多个ArL基团取代；
E2在每次出现时相同或不同地表示-C(RE)2-、-O-或-S-；并且
符号E、RE的含义与权利要求1中的相同。
14.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于n等于0并且G基团选自式(G-2-1)至(G-2-40)的基团，
Figure FDA0002503700590000142
Figure FDA0002503700590000151
Figure FDA0002503700590000161
Figure FDA0002503700590000171
其中
虚线键指示与式(1)中描绘的相邻基团的键合；
所述式(G-2-1)至(G-2-40)的基团可以在任何自由位置处被一个或多个R4或ArL基团取代；
E2在每次出现时相同或不同地表示-C(RE)2-、-O-或-S-；并且
符号E和RE的含义与权利要求1中的相同。
15.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至14中的一或多项所述的化合物以及至少一种溶剂。
16.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至14中的一或多项所述的化合物，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离激元发光器件。
17.根据权利要求16所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物用作荧光发光体或用作荧光发光体的基质材料。
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