CN112639053A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(1)的化合物，该化合物适合用于电子器件、特别是有机电致发光器件，并涉及包含这些化合物的电子器件。
Description
本发明涉及式(1)的化合物、所述该化合物在电子器件中的用途、以及包含所述式(1)的化合物的电子器件。本发明还涉及所述式(1)的化合物的制备方法以及包含一种或多种所述式(1)化合物的制剂。
开发用于电子器件的功能性化合物是当前集中研究的课题。其目的特别在于开发可以实现在一个或多个相关点上改善电子器件性质的化合物，所述电子器件性质例如为器件的功率效率和寿命以及发射的光的色坐标。
根据本发明，术语电子器件被认为尤其是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。
特别感兴趣的是提供用于最后提到的被称为OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员已知的，并且例如在US 4539507中描述。
对于OLED的性能数据仍然需要进一步的改善，特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示装置中或作为光源的用途。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及所达到的色值。特别是，在蓝色发光OLED的情况下，在器件的寿命和效率方面有改善的潜力。
实现所述改善的重要起点是电子器件中所用的发光体化合物和主体化合物的选择。
现有技术已知的蓝色荧光发光体是许多化合物。含有一个或多个稠合芳基的芳基胺是现有技术已知的。含有二苯并呋喃基团(如US 2017/0012214中公开的)或茚并二苯并呋喃基团(如CN 10753308中公开的)的芳基胺也是现有技术已知的。
然而，仍需要可用于OLED并产生在寿命、彩色发光和效率方面性质非常好的OLED的其它荧光发光体，尤其是蓝色荧光发光体。更特别地，需要结合了很高的效率、很好的寿命和合适的色坐标以及高色纯度相结合的蓝色荧光发光体。
此外，已知OLED可包含不同的层，所述层可通过在真空室中气相沉积或通过从溶液加工来施加。基于气相沉积的工艺产生良好的结果，但是这样的工艺复杂且昂贵。因此，也需要可以容易且可靠地从溶液加工的OLED材料。在这种情况下，所述材料应该在包含它们的溶液中具有良好的溶解性。另外，从溶液加工的OLED材料应该能够在沉积的膜中自身取向以改善OLED的总体效率。术语取向在此是指化合物的水平分子取向，如Zhao等，在溶液加工的有机发光二极管中的水平分子取向(Horizontal molecular orientation insolution-processed organic light-emitting diodes)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)106063301，2015中所解释的。
因此，本发明所立足的技术目的是提供化合物，所述化合物适合用于电子器件，例如OLED，更特别是用作蓝色荧光发光体或基质材料，并适合于真空加工或溶液加工。
在对用于电子器件的新型化合物的研究中，现已发现如下定义的式(1)的化合物非常适合用于电子器件。特别是，它们实现了上述技术目的中的一个或多个，优选全部技术目的。
因此，本发明涉及下式(1)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Ar1，ArN在每次出现时相同或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代；
E1在每次出现时相同或不同地选自–BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和–P((＝O)R0)-；或E1是下式(E-1)的基团，
其中式(E-1)中的符号*指示式(1)中的相应基团E1；并且
E0在每次出现时相同或不同地选自单键、–BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和–P((＝O)R0)-；
E2在每次出现时相同或不同地选自-O-、-S-、-S(＝O)-和-SO2-；
R0至R5在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个R基团取代，其中两个相邻的R0取代基、和/或两个相邻的R1取代基、和/或两个相邻的R2取代基、和/或两个相邻的R3取代基、和/或两个相邻的R4取代基和/或两个相邻的R5取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代；
m，n，q在每次出现时相同或不同地表示选自0、1、2、3或4的整数；
p在每次出现时相同或不同地表示选自0、1、2或3的整数；
R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R’)3，B(OR’)2，OSO2R’，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R’基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R’C＝CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R’)、SO、SO2、O、S或CONR’代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个R’基团取代，其中两个相邻的R取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个R’基团取代；
Ar在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可被一个或多个R’基团取代；
R’在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系。
本发明意义上的相邻取代基是与彼此直接连接的原子键合的取代基或与同一原子键合的取代基。
此外，以下的化学基团定义适用于本申请的目的：
本发明意义上的芳基基团含有含6至60个芳族环原子，优选6至40个芳族环原子，更优选6至20个芳族环原子；本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明的说明书中指出了其它优选方式，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数目方面的优选方式，则适用这些优选方式。
在此芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合(增环)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。本申请意义上的稠合(增环)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上文提到的基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指源自下列物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团被认为是指经由氧原子键合的如上定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
本发明意义上的芳族环系在所述环系中含有6至60个C原子，优选6至40个C原子，更优选6至20个C原子。本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系意欲被认为是指以下体系，其不一定只含有芳基或杂芳基基团，而是其中另外多个芳基或杂芳基基团可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如sp3-杂化的C、Si、N或O原子、sp2-杂化的C或N原子、或sp-杂化的C原子。因此，例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等这样的体系也意欲被认为是本发明意义上的芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪这样的体系，也被认为是本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下也可被如上定义的基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，被认为特别是指源自下列物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
对本发明的目的而言，其中个别H原子或CH2基团还可被上文在所述基团的定义下提到的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指以下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
对本申请的目的而言，两个或更多个基团可彼此形成环的用语意欲被认为尤其是指所述两个基团通过化学键彼此连接。这由以下方案说明：
然而，此外，上述用语也意欲被认为是指在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团在所述氢原子所键合的位置处键合，并形成环。这由下面的方案说明：
根据一个优选实施方式，E1基团在每次出现时相同或不同地选自-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-O-、-S-、-N(R0)-；或E1是下式(E-1)的基团，
其中式(E-1)中的符号*指示式(1)中的相应基团E1并且其中E0具有与上文相同的含义。
根据一个非常优选的实施方式，E1基团表示-C(R0)2-。
根据另一个非常优选的实施方式，E1基团表示式(E-1)的基团，其中E0表示单键或-C(R0)2-。
优选地，E2基团在每次出现时相同或不同地选自-O-或-S-。非常优选地，E2基团表示-O-。
优选地，ArN表示苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶或喹唑啉，或表示这些基团中的两个至六个的组合，所述基团各自可被一个或多个R基团取代。
非常优选地，ArN表示苯基、联苯、芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑，或表示这些基团中的两个至六个的组合，所述基团各自可被一个或多个R基团取代。
特别优选地，ArN表示如下表描绘的式(ArN-1)至(ArN-22)之一的基团：
其中在式(ArN-1)至(ArN-22)中：
-虚线键指示与所述式(1)的结构中的氮的键合；
-式(ArN-14)中的RN基团在每次出现时相同或不同地表示H，D，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其中两个相邻的RN取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代，其中R具有与上文相同的含义；
-式(ArN-12)和(ArN-19)至(ArN-22)中的R0a基团具有与如上定义的R0基团相同的定义；并且
-式(ArN-1)至(ArN-22)的基团可在每个自由位置处被R基团取代，R基团具有与上文相同的含义。
根据一个优选实施方式，Ar1基团在每次出现时相同或不同地表示选自苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉的芳族或杂芳族环系，或表示这些基团中的两个至六个的组合，所述基团各自可被一个或多个R基团取代。
非常优选地，Ar1基团在每次出现时相同或不同地表示选自苯基、联苯、芴或萘的芳族或杂芳族环系，所述环系各自可被一个或多个R基团取代，或表示选自苯基、联苯、芴或萘中的两个至六个基团的组合，所述基团各自可被一个或多个R基团取代。
合适的Ar1基团的实例是下面显示的式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基团：
其中在式(Ar1-1)至(Ar1-22)中：
-虚线键指示与所述式(1)的结构的键合；
-式(Ar1-14)中的RN基团具有与上文相同的定义；
-R0a基团具有与上文相同的定义；并且
-式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基团可在每个自由位置处被R基团取代，R基团具有与上文相同的含义。
优选地，所述式(1)的化合物选自下式(2)的化合物，
其中符号ArN、E1、E2、Ar1、R1至R5以及标记m、n、p和q具有与上文相同的含义。
非常优选地，所述式(1)的化合物选自下式(3)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5以及标记m、n、p和q具有与上文相同的含义。
特别优选地，所述式(1)的化合物选自下式(4)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5以及标记m、n、p和q具有与上文相同的含义。
非常特别优选地，所述式(1)的化合物选自下式(4-1)至(4-4)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5具有与上文相同的含义。
根据一个优选实施方式，所述式(4-1)至(4-4)的化合物选自式(4-1a)至(4-4a)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0和R1具有与上文相同的含义。
根据另一个优选实施方式，所述式(4-1)至(4-4)的化合物选自式(4-1b)至(4-4b)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1和R0具有与上文相同的含义。
优选地，R0和R0a基团在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，CN，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更加优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代；其中两个相邻的R0和/或R0a取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代。
非常优选地，R0和R0a基团在每次出现时相同或不同地表示H，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其中两个相邻的R0和/或R0a取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代。
特别优选地，R0和/或R0a基团在每次出现时相同或不同地表示具有1至10个C原子的直链烷基基团，所述基团可被一个或多个R基团取代，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其中两个相邻的R0取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代。
非常特别优选地，R0在每次出现时相同或不同地表示甲基或苯基基团，所述基团可被一个或多个R基团取代。
非常特别优选地，R0a基团在每次出现时相同或不同地表示具有1至10个C原子的直链烷基基团，所述基团可被一个或多个R基团取代。
根据一个优选实施方式，式(ArN-12)和(Ar1-12)的基团包含1或2个R0a基团，所述R0a基团表示具有3至10个、优选5至10个、更优选6至10个C原子的直链烷基基团，并且式(ArN-19)至(ArN-22)、(Ar1-19)至(Ar1-22)的基团包含1、2、3或4个R0a基团，所述R0a基团表示具有3至10个、优选5至10个、更优选6至10个C原子的直链烷基基团。
优选地，R1至R5在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，CN，N(Ar)2，Si(R)3，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更加优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更加优选5至18个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个R基团取代，其中两个相邻的R1取代基、和/或两个相邻的R2取代基、和/或两个相邻的R3取代基、和/或两个相邻的R4取代基、和/或两个相邻的R5取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代。
更优选地，R1在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，CN，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更加优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其可被一个或多个R基团取代。
根据一个优选实施方式，R1是H。
根据另一个优选实施方式，所述式(1)的化合物包含至少一个选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系的R1基团。
当所述式(1)的化合物包含至少一个选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系的R1基团时，则R1优选表示选自以下的基团：苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉、或这些基团中的两个至六个的组合，所述基团各自可被一个或多个R基团取代。
当所述式(1)的化合物包含至少一个选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系的R1基团时，则R1非常优选表示选自苯基、联苯、芴和萘的基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，或表示选自苯基、联苯、芴或萘中的两个至六个基团的组合，所述基团各自可被一个或多个R基团取代。
特别优选地，所述式(1)的化合物包含至少一个R1基团，所述R1基团表示选自如上显示的式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基团。非常特别优选地，所述式(1)的化合物包含至少一个R1基团，所述R1基团表示选自如上显示的式(Ar1-19)至(Ar1-22)的基团。
根据一个优选实施方式，R2至R5在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，CN，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代。特别优选地，R2至R5在每次出现时相同或不同地表示H，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代。非常特别优选地，R2至R5表示H。
根据一个优选实施方式，R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，CN，N(Ar)2，Si(R’)3，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R’基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R’C＝CR’、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更加优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代，或具有5至60个、优选5至40个、更优选5至25个、甚至更加优选5至18个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个R’基团取代，其中两个相邻的R取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述环系可被一个或多个R’基团取代。
根据一个优选实施方式，R’在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，或具有5至18个C原子的芳族或杂芳族环系。
以下化合物是式(1)的化合物的实例：
本发明的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成步骤例如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等制备。在下面的方案1和2中一般性地描绘了合适的合成方法的实例。
方案1
步骤1–中间体1的合成
步骤2-中间体2的合成
步骤3-式(1)的化合物的合成
方案2
步骤1-中间体1的合成
与方案1相同
步骤2-中间体3的合成
步骤3-中间体4的合成
步骤4-式(1)的化合物的合成
在方案1和2中，符号Ar1、ArN、E2、R、R0和R1具有与上文相同的含义，符号X1至X5表示离去基团(例如卤素、硼酸酯或三氟甲磺酸酯)。
因此，本发明涉及一种合成本发明化合物的方法，所述方法包括使胺化的氧杂三聚茚衍生物与茚并二苯并呋喃衍生物反应的步骤。
对于例如通过旋涂或通过印刷方法从液相加工本发明的化合物，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散体或乳液。为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如，甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙基苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及包含本发明的化合物和至少一种其它化合物的制剂。所述其它化合物可以是例如溶剂，特别是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。然而，所述其它化合物也可以是至少一种同样用于所述电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或其它基质材料。合适的发光化合物和其它基质材料在下面结合有机电致发光器件指出。该其它化合物也可以是聚合的。
本发明的化合物和混合物适合用于电子器件。在此电子器件被认为是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。然而，在此所述组件也可包含无机材料或还包含完全由无机材料构成的层。
因此，本发明还涉及本发明的化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明再者还涉及包含至少一种上述本发明的化合物或混合物的电子器件。上文对所述化合物叙述的优选方式也适用于所述电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED，PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和“有机等离激元发光器件”(D.M.Koller等，自然光子学(Nature Photonics)2008，1-4)，优选有机电致发光器件(OLED，PLED)，特别是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层之外，它也可包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出，这些层中的每一个不一定必须存在。在此所述有机电致发光器件可包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，这些发光层优选总体上在380nm和750nm之间具有多个发光峰值，使得总体结果是发白色光，即，在所述发光层中使用能够发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层展示蓝色、绿色和橙色或红色发光(基本结构参见，例如，WO2005/011013)。这些层可以是荧光或磷光发光层或其中荧光和磷光发光层彼此组合的混合体系。
根据上述实施方式的本发明化合物可以取决于确切的结构和取代而用于多种层中。优选的是包含所述式(1)的或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、显示TADF(热激发延迟荧光)的发光体、用于荧光发光体的基质材料的有机电致发光器件。特别优选的是包含所述式(1)的或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、更特别是发蓝光的荧光化合物的有机电致发光器件。
取决于确切的取代，所述式(1)的化合物也可以用于电子传输层中和/或电子阻挡或激子阻挡层中和/或空穴传输层中。上文指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
本发明的化合物特别适合用作发蓝光的发光体化合物。所关心的电子器件可包含含有本发明化合物的单个发光层，或它可包含两个或更多个发光层。在此其它发光层可包含一种或多种本发明的化合物或者其它化合物。
如果本发明的化合物用作发光层中的荧光发光化合物，则它优选与一种或多种基质材料组合使用。在此基质材料被认为是指优选作为主要组分存在于发光层中并且在器件运行时不发光的材料。
所述发光化合物在所述发光层混合物中的比例在0.1和50.0％之间，优选在0.5和20.0％之间，特别优选在1.0和10.0％之间。相应地，所述一种或多种基质材料的比例在50.0和99.9％之间，优选在80.0和99.5％之间，特别优选在90.0和99.0％之间。
对本申请的目的而言，如果从气相施加所述化合物，以％计的比例的规格被认为是指体积％，而如果从溶液施加所述化合物，则是重量％。
用于与荧光发光化合物组合使用的优选基质材料选自以下类别：低聚芳亚基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017的)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911的)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082的)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268的)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052的)，或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239的)。特别优选的基质材料选自以下类别：低聚芳亚基，包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体，低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦，和亚砜。非常特别优选的基质材料选自以下类别：低聚芳亚基，包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体。本发明意义上的低聚芳亚基意欲被认为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。
下表中描绘了用于在发光层中与所述式(1)的化合物组合使用的特别优选的基质材料。
如果本发明的化合物用作发光层中的荧光发光化合物，则它可与一种或多种其它荧光发光化合物组合使用。
除本发明的化合物外，优选的荧光发光体选自芳基胺类别。本发明意义上的芳基胺被认为是指含有三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团与蒽基团直接键合、优选在9位上直接键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团与蒽基团直接键合、优选在9,10位上直接键合的化合物。芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺的定义与此类似，其中所述二芳基氨基基团优选在1位或在1,6位与芘键合。其它优选的发光体是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的，以及WO 2010/012328中公开的含有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。别的其它优选发光体是如WO 2015/158409中公开的苯并蒽衍生物，如WO 2017/036573中公开的蒽衍生物，如WO 2016/150544中的芴二聚体或如WO 2017/028940和WO 2017/028941中公开的酚
嗪衍生物。优选的还有WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳基胺。优选的还有WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺，WO 2014/106522中公开的苯并芴胺，和WO 2014/111269或WO 2017/036574中公开的茚并芴。
下表中描绘了除本发明化合物之外的优选荧光发光化合物的实例，所述荧光发光化合物可以与本发明的化合物组合用于发光层中或可以用于同一器件的其它发光层中：
本发明的化合物也可以用于其它层，例如作为空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中的空穴传输材料或作为发光层中的基质材料，优选作为磷光发光体的基质材料。
如果所述式(1)的化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可以作为纯材料、即以100％的比例用于空穴传输层中，或它可以与一种或多种其它化合物组合使用。根据一个优选实施方式，包含所述式(1)的化合物的有机层则另外包含一种或多种p型掺杂剂。本发明所使用的p型掺杂剂优选是能够氧化所述混合物中的一种或多种的其它化合物的有机电子受体化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式是在WO 2011/073149、EP 1968131、EP2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO2012/095143中公开的化合物。
如果所述式(1)的化合物在发光层中作为基质材料与磷光发光体组合使用，则所述磷光发光体优选选自下文指出的磷光发光体的类别和实施方式。此外，在这种情况下，优选在发光层中存在一种或多种其它基质材料。
这种类型的所谓混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。在此优选所述两种材料中的一种是具有空穴传输性质的材料，而另一种材料是具有电子传输性质的材料。所述式(1)的化合物优选是具有空穴传输性质的材料。
然而，所述混合基质组分的期望的电子传输和空穴传输性质也可主要或完全合并在单个混合基质组分中，其中其它一种或多种混合基质组分满足其它功能。所述两种不同的基质材料在此可按1:50至1:1、优选1:20至1:1、特别优选1:10至1:1并非常特别优选1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。有关混合基质体系的其它细节尤其包含在WO 2010/108579申请中。
取决于在所述混合基质体系中采用何种类型的发光体化合物，可以与本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料，选自下文指出的用于磷光发光体的优选基质材料或用于荧光发光体的优选基质材料。
下文指出了在本发明的有机电致发光器件中用作相应功能材料的通常优选的材料类别。
合适的磷光发光体特别是这样的化合物：其在适当激发时发射优选可见区中的光，并还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子。所用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
对本发明的目的而言，所有发光的铱、铂或铜络合物都被视为磷光化合物。
上述磷光发光体的实例由申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742披露。一般而言，根据现有技术用于磷光OLED并且为有机电致发光器件领域中的本领域技术人员所知的所有磷光络合物都适合用于本发明的器件。本领域技术人员也将能够无需付出创造性劳动骤就将其它磷光络合物与本发明化合物组合用于OLED中。
用于磷光发光体的优选基质材料是芳族酮、芳族氧化膦、或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO2011/000455或WO 2013/041176的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO 2009/062578的，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO2010/054729的，磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，或内酰胺，例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951的。
除本发明的化合物之外，可用于本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或电子传输层中的合适的电荷传输材料是例如在Y.Shirota等，化学评论(Chem.Rev.)2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
可用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物例如Alq3，锆络合物例如Zrq4，锂络合物例如LiQ，苯并咪唑衍生物，三嗪衍生物，嘧啶衍生物，吡啶衍生物，吡嗪衍生物，喹喔啉衍生物，喹啉衍生物，
二唑衍生物，芳族酮，内酰胺，硼烷，磷二氮杂环戊熳衍生物，以及氧化膦衍生物。此外，合适的材料是如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO2010/072300中公开的上述化合物的衍生物。
可用于本发明的电致发光器件的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选的空穴传输材料是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896的)，EP 1661888中公开的胺衍生物，六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806的)，含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569的)，WO 95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449的)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847的)，螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577的)，芴胺(例如根据申请EP 2875092、EP 2875699和EP 2875004的)，螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216的)，和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001的)。本发明的化合物也可以用作空穴传输材料。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)的金属合金或多层结构。包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金，也是合适的。在多层结构的情况下，在所述金属之外也可以使用具有相对高的逸出功的其它金属，例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用所述金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。也可优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。对此目的合适的是例如碱金属氟化物或碱土金属氟化物，还有相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，喹啉锂(LiQ)也可用于此目的。该层的层厚度优选在0.5和5nm之间。
阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。对此目的合适的一方面是具有高氧化还原电位的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用而言，所述电极中的至少一个必须是透明或部分透明的，以便于有机材料的照射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED，O-激光器)。在此优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选的是氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选的是导电掺杂有机材料，特别是导电掺杂聚合物。
由于在水和/或空气存在下会缩短本发明器件的寿命，因此所述器件被适当地(取决于应用)结构化、设置接触点并最后密封。
在一个优选实施方式中，本发明的有机电致发光器件特征在于通过升华工序涂覆一个或多个层，其中在真空升华装置中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加材料。然而，在此所述初始压力也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是如下所述的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华涂覆一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加材料。该方法的一个特殊情况是OVJP(有机蒸气喷印)法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并由此结构化(例如M.S.Arnold等，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)2008，92，053301)。
此外优选的是如下所述的有机电致发光器件，其特征在于从溶液例如通过旋涂，或通过任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷，但特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为此目的，需要可溶的所述式(1)的化合物。高溶解度可以通过所述化合物的适当取代获得。
也可以是混合方法，例如，其中一个或多个层从溶液施加而一个或多个其它层通过气相沉积施加。因此，例如，可以从溶液施加发光层并通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法通常是本领域技术人员已知的并且无需付出创造性劳动就能应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
根据本发明，所述包含一种或多种本发明化合物的电子器件可用于显示器中、作为照明应用中的光源以及作为医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
现在将通过以下实施例更详细解释本发明，而不希望以此限制本发明。
A)合成例
A-1)第1部分
合成结构单元BB-I:
将117.9g(401mmol)起始材料a、100g(401mmol)起始材料b和203.1g(882mmol)磷酸钾一水合物在1.6L的甲苯/水/二
烷(2:1:1)中混合并脱气。向该混合物添加乙酸钯(0.9g，4mmol)和三邻甲苯基膦(2.44g，8mmol)，并将该混合物回流搅拌16h。将该混合物冷却至室温后，进行相分离。将水相进一步用乙酸乙酯(2×300mL)提取。将合并的有机相用水多次洗涤，经硫酸钠干燥，最后真空除去。粗产物使用乙酸乙酯作为溶剂经SiO2/Al2O3塞过滤。真空除去溶剂后，以定量的产率获得油状物。
以下化合物可以按类似的方式合成：
合成BB-II:
将MeMgCl(461mL，3M的THF溶液，1.38mol)滴加到化合物BB-I(135g，0.4mol)和CeCl3(199g，0.8mol)的预冷却的THF悬浮液(0℃，1.5L)中。反应完成后，添加饱和NH4Cl水溶液以淬灭过量的MeMgCl，并将有机相用乙酸乙酯提取3次。合并有机部分，并依次用水和盐水洗涤。真空除去挥发物，得到目标产物。129克(96％)。
以下化合物可以按类似的方式合成：
BB-III的合成：
向化合物BB-II(129g，383mmol)在甲苯(1L)中的溶液添加50g的Amberlyst-15。将该混合物在回流下搅拌过夜。将该混合物冷却至室温并过滤出Amberlyst-15。真空除去溶剂，并将粗产物通过柱色谱法(SiO2，庚烷)纯化。产率：106.2g(87％)。
以下化合物可以按类似的方式合成：
合成BB-IV：
向化合物BB-III(100g，314mmol)在CH2Cl2(1.2L)中的溶液添加N-溴琥珀酰亚胺(55.83g，314mmol)和HBr(32％的乙酸溶液，0.5mL)。将该反应在30℃下加热4天。反应完成后，添加Na2S2O3(300mL，饱和水溶液)并将该混合物剧烈搅拌30分钟。进行相分离并将有机相用水洗涤几次。真空除去溶剂，并将粗产物与乙醇一起剧烈搅拌，得到白色固体。产率：119.8g(96％)。
以下化合物可以按类似的方式合成：
合成中间体BB-V：
将30.0g(75.4mmol)BB-IV、9.2g(75.4mmol)苯基硼酸和16.0g(151mmol)碳酸钠在600mL的甲苯/二
烷/水(2:1:2)中混合并脱气。向该混合物添加四(三苯基膦)钯(2.2g，1.9mmol)，并将该混合物回流搅拌4h。将该混合物冷却至室温后，添加400mL的乙酸乙酯并进行相分离。将有机相用水多次洗涤并真空除去溶剂。然后，将有机相用乙酸乙酯作为溶剂经二氧化硅塞过滤。真空除去溶剂，并将粗产物与乙醇剧烈搅拌，得到白色固体。产率：28.3g(95％)。
以下化合物可以按类似的方式合成：
A-2)第2部分
中间体VII-a的合成例方案
合成中间体V-a：
将27.5g(69.1mmol)BB-IV、13.1g(72.6mmol)(2-甲氧基羰基苯基)硼酸和35.0g(152.1mmol)磷酸钾一水合物在300mL甲苯中混合并脱气。向该混合物添加2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯)[2-(2′-氨基-1,1′-联苯)]甲磺酸钯(II)(1.18g，2.07mmol)，并将该混合物在回流下搅拌3h。该混合物冷却至室温后，添加300mL水并进行相分离。将有机相用水多次洗涤并真空除去溶剂。然后，将粗产物通过柱色谱法(SiO2，甲苯)纯化。产率：28.2g(90％)。
以类似的方式，也可以制备以下化合物：
合成中间体VI-a：
中间体VI-a可以按与中间体II-a类似的方式从在350mL THF中的V-a(28.0g，61.8mmol)、MeMgCl(71mL，3M的THF溶液，213mmol)和CeCl3(30.5g，124mmol)开始制备。产率：25.5g(91％)。
以类似的方式，也可以制备以下化合物：
合成中间体VII-a：
中间体VII-a可以遵循与中间体III-a相同的程序从在300mL甲苯中的25g(55mmol)的VI-a和12g的Amberlyst-15开始合成。产率：20.4g(85％)。
以类似的方式，也可以制备以下化合物：
中间体VIII-a和VIII-b的合成
中间体VIII-a和VIII-b可以按与BB-IV类似的方式合成。
中间体IX-a和IX-b的合成
中间体IX-a和IX-b可以使用CAS 1010100-76-1作为硼酸酯起始材料，以与BB-V类似的方式合成。
A-3)第3部分
胺Int1.1的合成：
将4.41g(26.0mmol)联苯-2-基胺、11.31g(26.0mmol)VII-a和6.82g(70.9mmol)叔丁醇钠在300mL甲苯中混合并脱气。然后，添加563mg(1.4mmol)S-Phos和151mg(0.7mmol)乙酸钯，并将该混合物回流搅拌16h。该混合物在室温下冷却后，添加200mL水并进行相分离。将粗产物使用甲苯作为溶剂经氧化铝塞过滤。产物通过从甲苯/庚烷中重结晶而进一步纯化。产率：10.48g(71％)。
以下化合物可以按类似的方式合成：
A-4)第4部分
化合物1的合成：
将17.5g(30.8mmol)Int1.1、12.2g(30.8mmol)VII-a和17.8g(185mmol)叔丁醇钠在700mL甲苯中混合并脱气。然后，添加1.45g(3.5mmol)S-Phos和389mg(1.7mmol)乙酸钯，并将该混合物回流搅拌16h。该混合物在室温下冷却后，添加200mL水并进行相分离。将粗产物使用甲苯作为溶剂经氧化铝塞过滤。产物通过从甲苯/庚烷中重结晶进一步纯化，直至通过HPLC测得纯度>99.9％。产率：13.1g(46％)。
以下化合物可以按类似的方式合成：
B)OLED的制造
基于溶液的OLED的制造已经多次在文献中描述，例如在WO 2004/037887和WO2010/097155中。所述方法针对下述情况(层厚度变化，材料)进行调整。
本发明的材料组合按以下层顺序使用：
-基底，
-ITO(50nm)，
-缓冲层(40nm)，
-发光层(EML)(40nm)，
-空穴阻挡层(HBL)(10nm)，
-电子传输层(ETL)(30nm)，
-阴极(Al)(100nm)。
将涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板充当基底。将其涂覆缓冲层(PEDOT)Clevios P VP AI 4083(Heraeus Clevios GmbH，勒沃库森)。缓冲层的旋涂在空气中从水中进行。随后通过于180℃加热10分钟对该层进行干燥。以这种方式向涂覆的玻璃板施加发光层。
发光层(EML)由基质材料(主体材料)H和发光掺杂剂(发光体)D组成。这两种材料以97重量％H和3重量％D的比例存在于发光层中。将用于所述发光层的混合物溶解在甲苯中。如果在此要通过旋涂获得器件典型的40nm层厚度的话，则这样的溶液的固体含量为约9mg/ml。所述层在惰性气体气氛中通过旋涂施加并通过于120℃加热10分钟进行干燥。本申请中所用的材料示于表A。
表A：EML中的溶液加工的材料的结构式
用于空穴阻挡层和电子传输层的材料同样通过在真空室中的热气相沉积进行施加，并示于表B中。空穴阻挡层(HBL)由ETM组成。电子传输层(ETL)由两种材料ETM和LiQ组成，它们通过共蒸发以各50％的体积比例彼此混合。阴极是通过热蒸发形成的厚度为100nm的铝层。
表B：气相加工的OLED材料的结构式
所述OLED以标准方式表征。为此目的，记录电致发光光谱，从电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)计算作为呈现郎伯发光特性的发光密度的函数的电流效率(以cd/A计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)。记录在1000cd/m2的发光密度下的电致发光光谱，从该数据计算CIE 1931 x和y色坐标。术语EQE1000是指在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。
表C中总结了多种OLED的性质。实施例V1和V2是比较例，而E3至E6显示了含有本发明材料的OLED的性质。
表C：溶液加工的OLED的器件数据
表C显示，当用作荧光蓝色发光体时，使用本发明的材料(D1至D4)产生优于现有技术(SdT1和SdT2)的改善，特别是在效率方面。
Claims (18)
1.一种式(1)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Ar1，ArN在每次出现时相同或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代；
E1在每次出现时相同或不同地选自–BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；或E1是下式(E-1)的基团，
其中式(E-1)中的符号*指示式(1)中的相应基团E1；并且
E0在每次出现时相同或不同地选自单键、–BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；
E2在每次出现时相同或不同地选自-O-、-S-、-S(＝O)-和-SO2-；
R0至R5在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R基团取代，其中两个相邻的R0取代基、和/或两个相邻的R1取代基、和/或两个相邻的R2取代基、和/或两个相邻的R3取代基、和/或两个相邻的R4取代基和/或两个相邻的R5取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R基团取代；
m，n，q在每次出现时相同或不同地表示选自0、1、2、3或4的整数；
p在每次出现时相同或不同地表示选自0、1、2或3的整数；
R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R’)3，B(OR’)2，OSO2R’，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R’基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R’C＝CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R’)、SO、SO2、O、S或CONR’代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R’基团取代，其中两个相邻的R取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R’基团取代；
Ar是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个R’基团取代；
R’在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于ArN表示苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶或喹唑啉，或表示这些基团中的两个至六个的组合，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中R具有与权利要求1中相同的定义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于ArN表示苯基、联苯、芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑，或表示这些基团中的两个至六个的组合，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中R具有与权利要求1中相同的定义。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(2)的化合物，
其中符号ArN、E1、E2、Ar1、R1至R5以及标记m、n、p和q具有与权利要求1中相同的含义。
5.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(3)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5以及标记m、n、p和q具有与权利要求1中相同的含义。
6.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(4)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5以及标记m、n、p和q具有与权利要求1中相同的含义。
7.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(4-1)至(4-4)的化合物，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0、R1至R5具有与权利要求1中相同的含义。
8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(4-1a)至(4-4a)，
其中符号ArN、E2、Ar1、R0和R1具有与权利要求1中相同的含义。
9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物包含至少一个选自具有5至60个芳族环原子的芳族和杂芳族环系的R1基团。
10.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(4-1b)至(4-4b)，
其中符号ArN、E2、Ar1和R0具有与权利要求1中相同的含义。
11.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于E2表示O。
12.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1在每次出现时相同或不同地表示苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，或表示这些基团中的两个至六个的组合，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中R具有与权利要求1中相同的含义。
13.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1在每次出现时相同或不同地表示选自苯基、联苯、芴或萘的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系各自可被一个或多个R基团取代，或表示选自苯基、联苯、芴或萘中的两个至六个基团的组合，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中R具有与权利要求1中相同的含义。
14.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1选自式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基团，
其中在式(Ar1-1)至(Ar1-22)中：
-虚线键指示与所述式(1)的结构的键合；
-式(Ar1-14)中的RN基团在每次出现时相同或不同地表示H，D，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其中两个相邻的RN取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R基团取代，其中R具有与权利要求1中相同的含义；
-式(Ar1-12)和(Ar1-19)至(Ar1-22)中的R0a基团具有与如权利要求1中定义的R0基团相同的定义；并且
-式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基团可在每个自由位置处被R基团取代，R基团具有与权利要求1中相同的含义。
15.一种聚合物、低聚物或树枝状大分子，所述聚合物、低聚物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1所述的化合物，其中与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(1)中被R0、R1、R2、R3、R4或R5取代的任何位置处。
16.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求15所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子，和至少一种溶剂。
17.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求15所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离激元发光器件。
18.根据权利要求17所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，特征在于根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子用作荧光发光体或用作荧光发光体的基质材料。
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