CN108341795A - 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的三芳胺衍生物的共轭体系较大，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能，另外本发明的三芳胺衍生物还具有较好的热稳定性和溶解性，有利于材料成膜。本发明的有机电致发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阴极和阳极之间，有机物层中的至少一层含有本发明的三芳胺衍生物，本发明的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。

Description

一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机光电材料是具有光子和电子的产生、转换和传输特性的有机材料。目前，有机光电材料已经应用于有机发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)。OLED是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。近年来OLED作为新一代平板显示和固体照明技术正受到越来越多的关注。相比于液晶显示技术，OLED以其低功耗、主动发光、响应速度快、高对比度、无视角限制、可制作柔性显示等特点，越来越多的应用于显示及照明领域。
通常OLED具有多层结构，包括氧化铟锡(ITO)阳极和金属阴极以及置于ITO阳极与金属阴极之间的若干有机光电材料层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)等。在一定电压驱动下，电子与空穴分别由阴极与阳极注入到电子传输层和空穴传输层，两者分别经过电子传输层和空穴传输层迁移到发光层，当两者在发光层中相遇结合时形成电子-空穴复合激子，激子通过发光弛豫的形式回到基态，从而达到发光的目的。
作为OLED中的空穴传输层，其基本作用是提高空穴在器件中的传输效率，并将电子有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合；同时降低空穴在注入过程中的能量壁垒，提高空穴的注入效率，从而提高器件的亮度、效率和寿命。
目前，有机发光器件通常存在操作电压高、发光效率低、使用寿命短等问题。因而，探索新的用于有机电致发光器件的有机光电材料是本领域技术人员一直以来研究的重点方向。对于空穴传输层来说，传统上所用的材料，通常无法提供令人满意的发光特性，因此，仍需要设计新的性能更好的空穴传输材料以提高有机电致发光器件的使用性能。
发明内容
发明目的：针对上述问题，本发明的目的是提供一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件，该衍生物作为空穴传输材料应用在有机电致发光器件中，从而降低了有机电致发光器件的驱动电压，提高了有机电致发光器件的发光效率及亮度，并且延长了有机电致发光器件的使用寿命。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案实现的：一种三芳胺衍生物，该衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，Ar1、Ar2独立的选自基团a)Ar3选自基团b)或者Ar1、Ar2独立地选自基团b)Ar3选自基团a)
所述X1选自O或者S；
所述A为氢、稠合在苯环上的取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的杂亚芳基、取代或未取代的C2～C20的亚烯基、取代或未取代的C2～C20的亚炔基中的一种。
优选的，所述A为稠合在苯环上的取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基、取代或未取代的C2～C10的亚烯基、取代或未取代的C2～C10的亚炔基中的一种。
优选的，A为稠合在苯环上的取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基中的一种。
优选的，A为稠合在苯环上的取代或未取代的苯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡咯基中的一种；
L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚螺芴基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚联苯基中的一种。
最优选的，基团a)选自由以下组成的群组:
基团b)选自由以下组成的群组：
其中，X1选自O或者S；
X2选自由以下组成的群组：C(R1R2)、NR、P(O)R1、PR1、S、SO、SO2、Si(R1R2)和O，其中，R1、R2独立的选自氢、C1～C10的烷基、C6～C24的芳基、C1～C10的烷氧基中的一种。
优选的，本发明的三芳胺衍生物选自如下所示化学结构中的一种：
进一步的，本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，所述有机物层位于所述阴极和所述阳极之间，所述有机物层中的至少一层含有上述本发明的三芳胺衍生物。
优选的，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含上述本发明的三芳胺衍生物。
有益效果：与现有技术相比，本发明的优点是，本发明的三芳胺衍生物的共轭体系较大，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能，另外本发明的三芳胺衍生物还具有较好的热稳定性和溶解性，有利于材料成膜；应用本发明的三芳胺衍生物作为有机物层的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所附权利要求所限定的范围。
一种三芳胺衍生物，该衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，Ar1、Ar2独立的选自基团a)Ar3选自基团b)或者Ar1、Ar2独立地选自基团b)Ar3选自基团a)
所述X1选自O或者S；
所述A为氢、稠合在苯环上的取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的杂亚芳基、取代或未取代的C2～C20的亚烯基、取代或未取代的C2～C20的亚炔基中的一种。
优选的，A为稠合在苯环上的取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基、取代或未取代的C2～C10的亚烯基、取代或未取代的C2～C10的亚炔基中的一种。
优选的，A为稠合在苯环上的取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基中的一种。
优选的，A为稠合在苯环上的取代或未取代的苯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡咯基的一种；
L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚螺芴基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚联苯基中的一种。
最优选的，基团a)选自由以下组成的群组:
基团b)选自由以下组成的群组：
其中，X1选自O或者S；
X2选自由以下组成的群组：C(R1R2)、NR、P(O)R1、PR1、S、SO、SO2、Si(R1R2)和O，其中，R1、R2独立的选自氢、C1～C10的烷基、C6～C24的芳基、C1～C10的烷氧基中的一种。
按照本发明，上述A环上的取代基选自氢、氘、氨基、烷基氨基、羟基、酰胺基、酰氧基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的烷基、C3～C20的环烷基、C6～C24的芳基、C6～C24的芳氧基、C6～C24的芳硫基、C3～C24的杂芳基、C3～C20的杂环基中的一种；
L上的取代基选自氢、氘、C1～C10的烷氧基、C1～C10的烷基、C3～C20的环烷基、C6～C24的芳基、C6～C24的芳氧基、C3～C24的杂芳基、C3～C20的杂环基中的一种。
本发明所述亚芳基是指芳烃分子的两个芳核碳上分别少掉一个氢原子后，剩下二价基团的总称，其可以为单环亚芳基或稠环亚芳基，实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚芘基等，但不限于此。
本发明所述杂亚芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂亚芳基可以为单环杂亚芳基或稠环杂亚芳基，实例可包括亚吡啶基、亚吡咯基、亚吡啶基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基等，但不限于此。
本发明所述亚烯基是指烯烃分子中共轭体系两端的碳原子分别少掉一个氢原子而成的亚烃基，所述亚烯基可以为单亚烯基、双亚烯基等，但不限于此。
本发明所述亚炔基是指炔烃分子中共轭体系两端的碳原子分别少掉一个氢原子而成的亚烃基，所述亚炔基可以为亚单炔基、亚二炔基等，但不限于此。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上少掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述烷氧基是指-O-烷基，其中所述烷基如前定义。
作为举例，没有特别限定，本发明的三芳胺衍生物选自如下所示化学结构中的一种：
本发明的三芳胺衍生物的合成路线如下所示：
其中，Ar1、Ar2选自基团a)Ar3选自基团b)或者Ar1、Ar2选自基团b)Ar3选自基团a)
所述X1选自O或者S；
所述A为氢、稠合在苯环上的取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的杂亚芳基、取代或未取代的C2～C20的亚烯基、取代或未取代的C2～C20的亚炔基中的一种。
(1)向圆底烧瓶中依次加入化合物Ar2—NH2、化合物Ar1—Br、t-BuONa以及、Pd2(dba)3以及超声除氧的甲苯，随后添加溶解于甲苯中的P(t-Bu)3，在氮气保护下回流过夜，将反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯和水进行处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到化合物Ar1—NH—Ar2的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物Ar1—NH—Ar2；
(2)在氮气保护下依次向烧瓶中加入化合物Ar1—NH—Ar2、Ar3—Br、t-BuONa、Pd2(dba)3、超声除氧的甲苯以及溶解于甲苯中的P(t-Bu)3的甲苯溶液，氮气保护下回流反应6h，将反应液冷却至室温，过滤得到结构式I的粗品，以硅胶为固定相，石油醚/乙酸乙酯/二氯甲烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到结构式I的产品。
对本发明的三芳胺衍生物的合成路线没有特殊限制，可以采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可。
本发明还提供了一种有机发光器件，该有机发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，所述有机物层位于所述阴极和所述阳极之间，所述有机物层中的至少一层含有上述本发明的三芳胺衍生物。
本发明的有机发光器件的有机物层具有单层结构，或可选择性地具有其中两个或更多个有机物层分层的多层结构。本发明的有机发光器件可具有空穴注入层、空穴传输层、发光材料层、电子传输层、电子注入层或置于阳极和空穴注入层之间的缓冲层作为有机物层。然而，有机发光器件的结构不限于此，但是可包括较少数量的有机物层。含有本发明的三芳胺衍生物的有机物层的厚度不高于6μm，优选为不高于0.3μm，且更优选为0.002～0.3μm。如果需要，含有本发明的三芳胺衍生物的有机物层可进一步包含本领域中已知的能进行空穴注入、空穴传输、发光、电子传输和电子注入的其它材料。
本发明的有机发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，仅可以在一层或多层有机物层中包含本发明的三芳胺衍生物。
本发明的三芳胺衍生物具体可以作为制备有机发光器件的空穴传输层。采用的有机发光器件优选为：附着在透光玻璃上的ITO作为阳极，空穴注入层，本发明的三芳胺衍生物作为空穴传输层，发光材料层，空穴阻挡层，电子传输层，电子注入层，金属阴极。
本发明的有机发光器件可广泛应用于平板显示、固体照明、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
中间体的合成：
(1)中间体A的制备
中间体A-1的制备
在氩气保护下向烧瓶中依次加入化合物I-1(22.7g,105mmol)、化合物a(30.0g,100mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、甲苯(300ml)、碳酸钠水溶液(2M,150ml)，回流搅拌8小时。将上述反应液冷却至室温后，用甲苯进行萃取，合并有机相，将有机相用饱和食盐水洗涤，有机相经干燥、浓缩后，以硅胶为固定相进行柱层析，得到中间体A-1(26.1g,72％)。
中间体A-2的制备
向烧瓶中依次加入化合物A-1(24.2g,70mmol)、干燥的二氯甲烷(200ml),将反应体系冷却至0℃。加入BBr3(22.0g,88mmol),然后在室温下搅拌24小时。反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇小心地失活，再用足够量的水失活。将溶液转移至分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，并用MgSO4干燥，然后通过硅胶短柱除去原点杂质，将溶液浓缩，将所得试样在60℃真空干燥5小时，得到中间体A-2(22.0g,99％)。
中间体A的制备
向烧瓶中依次加入化合物A-2(20.6g,65.0mmol)、干燥的NMP(300ml)、K2CO3(18.0g,130mmol)，然后在200℃下搅拌2小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，将甲苯(2L)倒入溶液中，并转移至分液漏斗中，用水洗涤。将有机相用无水硫酸镁干燥后，以硅胶为固定相进行柱层析，得到中间A(12.5g,65％)。
(2)中间体B的制备
根据中间体A的合成中，用化合物I-2替换化合物I-1，按照上述路线根据同样的方法合成中间体。
(3)中间体C的制备
根据中间体A的合成中，用化合物I-3替换化合物I-1，按照上述路线根据同样的方法合成中间体C。
(4)中间体D的制备
中间体D-1的制备
在氩气保护下向烧瓶中依次加入化合物I-4(18.2g,100mmol)、化合物b(17.5g,100mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、DME(300ml)、碳酸钠水溶液(2M,150ml)，回流搅拌8小时。将上述反应液冷却至室温后，用甲苯进行萃取，合并有机相，将有机相用饱和食盐水洗涤，有机相经干燥、浓缩后，以硅胶为固定相进行柱层析，得到中间体D-1(19.7g,85％)。
中间体D-2的制备
在氩气保护下向烧瓶中依次加入化合物D-1(19.7g,84.8mmol)、无水THF(500ml)、正丁基锂的己烷溶液(1.6M,56ml)，将反应溶液在室温下搅拌4小时后，冷却至-78℃，滴加硼酸三甲酯(27.8g,267mmol)的THF溶液(30ml)，将反应溶液升温至室温，搅拌8小时。向反应溶液中加入10％HCl(200ml)，并搅拌2小时。将反应溶液用醚进行萃取，有机相用饱和食盐水洗，有机相经无水硫酸镁干燥后，进行浓缩，残渣用己烷洗涤，得到中间体D-2(15.2g,65％)。
中间体D-3的制备
在氩气保护下向烧瓶中依次加入化合物D-2(15.2g,55mmol)、化合物a(16.5g,55mmol)、Pd(PPh3)4(1.27g,1.1mmol)、甲苯(180ml)、碳酸钠水溶液(2M,90ml)，回流搅拌8小时。将上述反应液冷却至室温后，用甲苯进行萃取，合并有机相，将有机相用饱和食盐水洗涤，有机相经干燥、浓缩后，以硅胶为固定相进行柱层析，得到中间体D-3(17.8g,80％)。
中间体D-4的制备
向烧瓶中依次加入化合物D-3(17.8g,44mmol)、干燥的二氯甲烷(250ml),将反应体系冷却至0℃。加入BBr3(27.5g,110mmol),然后在室温下搅拌24小时。反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇小心地失活，再用足够量的水失活。将溶液转移至分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，并用MgSO4干燥，然后通过硅胶短柱除去原点杂质，将溶液浓缩，将所得试样在60℃真空干燥5小时，得到中间体D-4(16.3g,98％)。
中间体D的制备
向烧瓶中依次加入化合物D-4(16.2g,43.0mmol)、干燥的NMP(300ml)、K2CO3(23.8g,172mmol)，然后在200℃下搅拌2小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，将甲苯(2L)倒入溶液中，并转移至分液漏斗中，用水洗涤。将有机相用无水硫酸镁干燥后，通过硅胶短柱除去原点杂质，将溶液浓缩，由甲苯/甲醇混合溶剂重结晶，得到中间D(10.1g,70％)。
中间体D的合成分为五步：原料I-4和原料b通过铃木反应合成中间体D-1,；中间体D-1经硼化形成中间体D-2；中间体D-2和化合物a通过铃木反应合成中间体D-3；中间体D-3经溴化形成中间体D-4；中间体D-4经关环得到中间体D，具体结构如表1所示。
表1
(5)中间体E的制备
中间体E-1的制备
在烧瓶中依次加入化合物I-5(21.0g,100mmol)、乙酸(50ml)，在0℃下向反应体系中逐滴加入液溴(120mmol)的冰醋酸(6.2ml)溶液，然后升至室温，搅拌5小时，反应结束后，向反应液中加入碳酸钠溶液中和，用二氯甲烷萃取，有机相经过滤、干燥、减压旋蒸至无馏分，以硅胶为固定相进行柱层析，得到中间体E-1(19.1g,66.2％)。
中间体E-2的制备
在氩气保护下，向烧瓶中依次加入化合物c(6.9g,50mmol)、化合物E-1(17.4g,60mmol)、甲苯(180ml)、乙醇(90ml)，然后加入Na2CO3水溶液(2M,90ml)，搅拌1小时，然后加入Pd(PPh3)4(0.6g,0.5mmol)，加热回流15小时，反应结束后，将反应液冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分，以硅胶为固定相进行柱层析，得到中间体E-2(10.4g,68.7％)。
中间体E-3的制备
在氮气保护下，向烧瓶中加入化合物E-2(9.1g,30mmol)、对甲苯磺酸(5ml,36mmol)，用甲苯(100ml)溶解，加热至100℃，反应15小时，反应结束后，向反应体系中加入饱和碳酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥后减压旋蒸至无馏分，所得粗产物过中性硅胶柱，得到中间体E-3(8.5g,58.1％)。
中间体E的制备
在烧瓶中加入中间体E-3(42.6g,150mmol)、乙酸(30ml)，在0℃下向反应体系中逐滴加入液溴(180mmol)的冰醋酸(10ml)溶液，升至室温，搅拌5小时，反应结束后，向反应液中加入碳酸钠溶液中和，用二氯甲烷萃取，有机相经过了、干燥、减压蒸馏至无馏分，以硅胶为固定相进行柱层析，得到中间体E(31.8g,58.3％)。
中间体E的合成分为五步：原料I-5溴化形成中间体E-1；中间体E-1和原料c合成中间体E-2；中间体E-2经成环形成中间体E-3；中间体E-3经溴化形成中间体E，具体结构如表2所示。
表2
(6)中间体F的制备
向圆底烧瓶中依次加入加入化合物I-6(35.08g,101.6mmol)、三氟甲磺酸(134.9ml,1524.1mmol)，在室温下搅拌24小时，逐滴加入吡啶溶液(1780ml,吡啶：水＝1:5)，回流搅拌30分钟。反应结束后，反应液用二氯甲烷萃取，合并有机相，有机相依次经过水洗、干燥、浓缩后，以硅胶为固定相进行柱层析，重结晶，得到中间体F(27.05g,85％)。
(7)中间体G的制备
根据中间体F的合成中，用化合物I-7替换化合物I-6，按照上述路线根据同样的方法合成中间体G。
(8)中间体H的制备
根据中间体F的合成中，用化合物I-8替换化合物I-6，按照上述路线根据同样的方法合成中间体H。
(9)中间体M的制备
中间体M-1的制备
向反应瓶中加入三氟乙酸(150ml)，接着加入化合物I-9(14.2g,82mmol)，室温下剧烈搅拌使其溶解，冰水冷却，将70％HNO3(9.1g,101mmol)加入到三氟乙酸(50ml)中，并缓慢加入反应瓶中，搅拌40分钟，之后将反应液倒入到300ml冰水中再搅拌30分钟，过滤，得到类似白色固体，分别用2M氢氧化钠溶液和水洗，得到的固体再用乙醇重结晶，得到浅黄色固体M-1(14.7g,84％)。
中间体M-2的制备
向圆底烧瓶中依次加入化合物M-1(12.6g,60mmol)、乙酸乙酯(800ml)，用氮气赶空气5分钟后，加入Pd/C，氢化开始，加压氢气60psi，当60psi的压力能稳定保持15分钟而不再减小的时候反应完全，反应液用砂芯漏斗过滤，滤液旋干得到白色固体M-2(10.9g,97％)
中间体M的制备
亚硝酸钠(4.4g,65mmol)在0℃时溶于40ml浓硫酸中，化合物M-2(10.6g,58mmol)溶在少量冰醋酸中慢慢滴入反应液中，保持温度低于5℃，滴加完后保温0℃再继续搅拌2小时，加入乙醚(200ml)到反应液中搅拌，有重氮盐析出，过滤，得棕色固体；另一个反应瓶中加入CuBr(12.5g,87mmol)，48％的HBr(300ml)，最后加入得到的棕色重氮盐，升温至66℃保持2小时，冷却至室温，过滤，滤饼用水洗两次，得到的固体用石油醚：二氯甲烷＝10:1的洗脱剂过柱子，得到中间体(9.6g,67％)。
(10)中间体N的制备
中间体N-1的制备
在氮气保护，2℃的条件下，向反应瓶中依次加入化合物I-10(27.64g,150mmol)、四氯化碳(276.4g)，向反应液中通入氯气5小时后，将反应液倒入400g的冰水中，搅拌50分钟，过滤并用水洗，浓缩滤液，用1:1的甲苯/己烷重结晶，得到中间体N-1(18.53g,62％)。
中间体N-2的制备
在氮气保护，2℃的条件下，向反应瓶中加入冰醋酸(164.5g)，然后逐滴加入硫酸(549.3g)，将反应体系加热至25℃后，加入化合物N-1(65.8g,329mmol)使其溶解，冷却至5℃，向反应液中逐滴加入70％的硝酸(236.6g)，搅拌2小时，将反应液倒入2745g冰水中终止反应，进一步搅拌，过滤，水洗，干燥，乙醇重结晶得到中间体N-2(69g,85％)。
中间体N-3的制备
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入化合物N-2(69g,282mmol)、冰醋酸(690g)，在24℃下，向反应液中逐滴加入溶于浓盐酸(439.5g)的SnCl2(320.1g)溶液，室温下搅拌过夜，过滤，用1:1的冰醋酸/浓盐酸洗涤，并用10％的氢氧化钠溶液(600g)中和，有机相用乙酸乙酯萃取，水洗，浓缩，以硅胶为固定相，氯仿为洗脱剂进行柱层析，得到中间体N-3(48g,86％)。
中间体N的制备
在氮气保护，2℃的条件下，向反应瓶中依次加入98％的硫酸(182.8g)、亚硝酸钠(18.28g)，然后逐滴加入溶于冰醋酸(576g)的化合物N-3(48g,240mmol)的溶液，并在5℃下搅拌100分钟。将混合物冷却至-5℃，倒入乙醚(500ml)，在-5℃下搅拌25分钟，过滤，用乙醚洗涤，在室温下将滤饼倒入反应瓶中，并加入48％的HBr溶液(1037g)和CuBr(51.84g)，在25℃下搅拌30分钟，在64℃下回流2小时，过滤，水洗，干燥，以硅胶为固定相，己烷为流动相进行柱层析，得到中间体N(41.8g,67％)。
实施例1:
化合物TM1的制备
向圆底烧瓶中依次加入化合物X-1(9.1g,37.5mmol)、化合物C(11.1g,37.5mmol)、t-BuONa(5.4g,56.25mmol)以及、Pd2(dba)3(0.686g,0.75mmol)以及超声除氧的甲苯(200mL)，随后添加溶解于甲苯(3mL)中的P(t-Bu)3(0.36g,1.8mmol)，在氮气保护下回流过夜，将反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯和水进行处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到中间体Y-1的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到中间体Y-1(11.2g,65％)；
在氮气保护下依次向烧瓶中加入中间体Y-1(11.5g,25.0mmol)、化合物C(7.4g,25mmol)、t-BuONa(4.2g,37.5mmol)、Pd2(dba)3(0.28g,0.5mmol)、超声除氧的甲苯(300ml)以及溶解于甲苯(2ml)中的P(t-Bu)3(0.24g,1.2mmol)的甲苯溶液，氮气保护下回流反应6h，将反应液冷却至室温，过滤得到化合物TM1的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物TM1(12.5g,74％)。质谱m/z：理论值：675.79；实测值：677.63。理论元素含量(％)C50H29NO2：C,88.87；H,4.33；N,2.07；O,4.73；实测元素含量(％)：C,88.81；H,4.43；N,2.05；O,4.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2:
向圆底烧瓶中依次加入化合物X-2(12.0g,37.5mmol)、化合物A(11.1g,37.5mmol)、t-BuONa(5.4g,56.25mmol)以及、Pd2(dba)3(0.686g,0.75mmol)以及超声除氧的甲苯(200mL)，随后添加溶解于甲苯(3mL)中的P(t-Bu)3(0.36g,1.8mmol)，在氮气保护下回流过夜，将反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯和水进行处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到中间体Y-2的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到中间体Y-2(13.4g,67％)；
在氮气保护下依次向烧瓶中加入中间体Y-2(13.4g,25.0mmol)、化合物A(7.4g,25mmol)、t-BuONa(4.2g,37.5mmol)、Pd2(dba)3(0.28g,0.5mmol)、超声除氧的甲苯(300ml)以及溶解于甲苯(2ml)中的P(t-Bu)3(0.24g,1.2mmol)的甲苯溶液，氮气保护下回流反应6h，将反应液冷却至室温，过滤得到化合物TM9的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物TM9(13.5g,72％)。质谱m/z：理论值：751.89；实测值：752.42。理论元素含量(％)C56H33NO2：C,89.46；H,4.42；N,1.86；O,4.26；实测元素含量(％)：C,89.43；H,4.48；N,1.84；O,4.25。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：
化合物TM24的制备
向圆底烧瓶中依次加入化合物X-3(10.1g,37.5mmol)、化合物A(11.1g,37.5mmol)、t-BuONa(5.4g,56.25mmol)以及、Pd2(dba)3(0.686g,0.75mmol)以及超声除氧的甲苯(200mL)，随后添加溶解于甲苯(3mL)中的P(t-Bu)3(0.36g,1.8mmol)，在氮气保护下回流过夜，将反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯和水进行处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到中间体Y-3的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到中间体Y-3(11.6g,64％)；
在氮气保护下依次向烧瓶中加入中间体Y-3(12.1g,25.0mmol)、化合物A(7.4g,25mmol)、t-BuONa(4.2g,37.5mmol)、Pd2(dba)3(0.28g,0.5mmol)、超声除氧的甲苯(300ml)以及溶解于甲苯(2ml)中的P(t-Bu)3(0.24g,1.2mmol)的甲苯溶液，氮气保护下回流反应6h，将反应液冷却至室温，过滤得到化合物TM24的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物TM24(13.0g,74％)。质谱m/z：理论值：701.83；实测值：703.95。理论元素含量(％)C52H31NO2：C,88.99；H,4.45；N,2.00；O,4.56；实测元素含量(％)：C,88.95；H,4.49；N,2.03；O,4.53。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：
向圆底烧瓶中依次加入化合物X-4(9.1g,37.5mmol)、化合物G(11.7g,37.5mmol)、t-BuONa(5.4g,56.25mmol)以及、Pd2(dba)3(0.686g,0.75mmol)以及超声除氧的甲苯(200mL)，随后添加溶解于甲苯(3mL)中的P(t-Bu)3(0.36g,1.8mmol)，在氮气保护下回流过夜，将反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯和水进行处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到中间体Y-4的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到中间体Y-4(11.8g,66％)；
在氮气保护下依次向烧瓶中加入中间体Y-4(11.9g,25.0mmol)、化合物G(7.8g,25mmol)、t-BuONa(4.2g,37.5mmol)、Pd2(dba)3(0.28g,0.5mmol)、超声除氧的甲苯(300ml)以及溶解于甲苯(2ml)中的P(t-Bu)3(0.24g,1.2mmol)的甲苯溶液，氮气保护下回流反应6h，将反应液冷却至室温，过滤得到化合物TM27的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物TM27(12.7g,72％)。质谱m/z：理论值：707.91；实测值：709.84。理论元素含量(％)C50H29NS2：C,84.83；H,4.13；N,1.98；S,9.06；实测元素含量(％)：C,84.81；H,4.18；N,1.96；S,9.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：
向圆底烧瓶中依次加入化合物X-5(9.1g,37.5mmol)、化合物C(11.1g,37.5mmol)、t-BuONa(5.4g,56.25mmol)以及、Pd2(dba)3(0.686g,0.75mmol)以及超声除氧的甲苯(200mL)，随后添加溶解于甲苯(3mL)中的P(t-Bu)3(0.36g,1.8mmol)，在氮气保护下回流过夜，将反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯和水进行处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到中间体Y-5的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到中间体Y-5(11.5g,67％)；
在氮气保护下依次向烧瓶中加入中间体Y-5(11.5g,25.0mmol)、化合物C-1(7.7g,25mmol)、t-BuONa(4.2g,37.5mmol)、Pd2(dba)3(0.28g,0.5mmol)、超声除氧的甲苯(300ml)以及溶解于甲苯(2ml)中的P(t-Bu)3(0.24g,1.2mmol)的甲苯溶液，氮气保护下回流反应6h，将反应液冷却至室温，过滤得到化合物TM66的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物TM66(12.7g,74％)。质谱m/z：理论值：685.83；实测值：687.73。理论元素含量(％)C52H31NO：C,91.07；H,4.56；N,2.04；O,2.33；实测元素含量(％)：C,91.04；H,4.64；N,2.02；O,2.31。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：
向圆底烧瓶中依次加入化合物X-6(9.9g,37.5mmol)、化合物E1(13.6g,37.5mmol)、t-BuONa(5.4g,56.25mmol)以及、Pd2(dba)3(0.686g,0.75mmol)以及超声除氧的甲苯(200mL)，随后添加溶解于甲苯(3mL)中的P(t-Bu)3(0.36g,1.8mmol)，在氮气保护下回流过夜，将反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯和水进行处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到中间体Y-6的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到中间体Y-6(16.0g,63％)；
在氮气保护下依次向烧瓶中加入中间体Y-6(16.9g,25.0mmol)、化合物E1(9.1g,25mmol)、t-BuONa(4.2g,37.5mmol)、Pd2(dba)3(0.28g,0.5mmol)、超声除氧的甲苯(300ml)以及溶解于甲苯(2ml)中的P(t-Bu)3(0.24g,1.2mmol)的甲苯溶液，氮气保护下回流反应6h，将反应液冷却至室温，过滤得到化合物TM129的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物TM129(18.0g,75％)。质谱m/z：理论值：960.19；实测值：962.31。理论元素含量(％)C72H49NO2：C,90.06；H,5.14；N,1.46；O,3.33；实测元素含量(％)：C,90.01；H,5.23；N,1.44；O,3.31。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：
向圆底烧瓶中依次加入化合物X-7(13.8g,37.5mmol)、化合物M(9.3g,37.5mmol)、t-BuONa(5.4g,56.25mmol)以及、Pd2(dba)3(0.686g,0.75mmol)以及超声除氧的甲苯(200mL)，随后添加溶解于甲苯(3mL)中的P(t-Bu)3(0.36g,1.8mmol)，在氮气保护下回流过夜，将反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯和水进行处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到中间体Y-7的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到中间体Y-7(13.2g,66％)；
在氮气保护下依次向烧瓶中加入中间体Y-7(13.4g,25.0mmol)、化合物M(6.2g,25mmol)、t-BuONa(4.2g,37.5mmol)、Pd2(dba)3(0.28g,0.5mmol)、超声除氧的甲苯(300ml)以及溶解于甲苯(2ml)中的P(t-Bu)3(0.24g,1.2mmol)的甲苯溶液，氮气保护下回流反应6h，将反应液冷却至室温，过滤得到化合物TM151的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物TM151(13.7g,78％)。质谱m/z：理论值：701.83；实测值：702.74。理论元素含量(％)C52H31NO2：C,88.99；H,4.45；N,2.00；O,4.56；实测元素含量(％)：C,88.95；H,4.51；N,2.01；O,4.53。上述结果证实获得产物为目标产品。
参照上述实施例1－7的合成方法合成其他目标产物。
应用实施例1：发光器件1的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀本发明的化合物TM1作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀ADN作为发光材料层主体，2％的DPAVB作为掺杂，蒸镀厚度为45nm。在发光材料层上真空蒸镀真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为150nm。
应用实施例2：发光器件2的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM9。
应用实施例3：发光器件3的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM24。
应用实施例4：发光器件4的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM27。
应用实施例5：发光器件5的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM66。
应用实施例6：发光器件6的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM129。
应用实施例7：发光器件7的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM151。
对比实施例1
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀AND作为发光材料层主体，2％的DPAVBi作为掺杂，蒸镀厚度为45nm。在发光材料层上真空蒸镀真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为150nm。
本发明应用实施例1－7以及对比实施例1制备的发光器件的发光特性测试结果如表3所示。
表3
从表3中可以看出，本发明的三芳胺类衍生物作为空穴传输材料应用到有机发光器件中，该有机发光器件表现出较低的驱动电压，较高的发光效率和较长的使用寿命，并且具有较好的耐久性和可靠性。

Claims (8)

1.一种三芳胺衍生物，其特征在于，该衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，Ar1、Ar2独立地选自基团a)Ar3选自基团b)或者Ar1、Ar2独立地选自基团b)Ar3选自基团a)
所述X1选自O或者S；
所述A为氢、稠合在苯环上的取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的杂亚芳基、取代或未取代的C2～C20的亚烯基、取代或未取代的C2～C20的亚炔基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物，其特征在于，所述A为稠合在苯环上的取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基、取代或未取代的C2～C10的亚烯基、取代或未取代的C2～C10的亚炔基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物，其特征在于，所述A为稠合在苯环上的取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物，其特征在于，所述A为稠合在苯环上的取代或未取代的苯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡咯基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚螺芴基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚联苯基中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物，其特征在于，所述基团a)选自由以下组成的群组:
基团a1)基团a2)基团a3)基团a4)基团a5)基团a6)基团a7)基团a8)基团a9)
所述基团b)选自由以下组成的群组：
基团b1)基团b2)基团b3)基团b4)基团b5)基团b6)
其中，X1选自O或者S；
X2选自由以下组成的群组：C(R1R2)、NR、P(O)R1、PR1、S、SO、SO2、Si(R1R2)和O，其中，R1、R2独立的选自氢、C1～C10的烷基、C6～C24的芳基、C1～C10的烷氧基中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物，其特征在于，所述三芳胺衍生物选自如下所示化学结构中的一种：
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，所述有机物层位于所述阴极和所述阳极之间，所述有机物层中的至少一层含有权利要求1-6任意一项所述的三芳胺衍生物。
8.根据权利要求7所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1-6任意一项所述的三芳胺衍生物。
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