CN108822020A - 一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的联苯胺衍生物上的芳胺氮原子含有孤对电子，表现出很好的电正性，并且本发明的联苯胺衍生物的共轭体系较大，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能。另外本发明的联苯胺衍生物中还引入了具有较大体积的取代基团，有效的提高了材料的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。本发明的有机电致发光器件包括阳极、阴极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阳极和阴极之间，有机物层中的至少一层含有本发明的联苯胺衍生物。本发明的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。

Description

一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机光电材料是具有光子和电子的产生、转换和传输特性的有机材料。目前，有机光电材料已经应用于有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)。OLED是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。近年来OLED作为新一代平板显示和固体照明技术正受到越来越多的关注。相比于液晶显示技术，OLED以其低功耗、主动发光、响应速度快、高对比度、无视角限制、可制作柔性显示等特点，越来越多的应用于显示及照明领域。
通常OLED具有多层结构，包括氧化铟锡(ITO)阳极和金属阴极以及置于ITO阳极与金属阴极之间的若干有机物层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)等。在一定电压驱动下，电子与空穴分别由阴极与阳极注入到电子传输层和空穴传输层，两者分别经过电子传输层和空穴传输层迁移到发光层，当两者在发光层中相遇结合时形成电子-空穴复合激子，激子通过发光弛豫的形式回到基态，从而达到发光的目的。
作为OLED中的空穴传输层，其基本作用是提高空穴在器件中的传输效率，并将电子有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合；同时降低空穴在注入过程中的能量壁垒，提高空穴的注入效率，从而提高器件的亮度、效率和寿命。
目前，有机电致发光器件通常存在操作电压高、发光效率低、使用寿命短等问题。因而，探索新的用于有机电致发光器件的有机光电材料是本领域技术人员一直以来研究的重点方向。对于空穴传输层来说，传统上所用的材料，通常无法提供令人满意的发光特性，因此，仍需要设计新的性能更好的空穴传输材料以提高有机电致发光器件的使用性能。
发明内容
发明目的：针对上述问题，本发明的目的是提供一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件，该联苯胺衍生物作为空穴传输材料应用在有机电致发光器件中，从而降低了有机电致发光器件的驱动电压，提高了有机电致发光器件的发光效率及亮度，并且延长了有机电致发光器件的使用寿命。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案实现的：一种联苯胺衍生物，该联苯胺衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
Ar2选自如下所示基团，
其中，R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立的选自C(R1)或者N，R1选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；A选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基或者以下基团中的一种，
X选自C(R2)2、N(R2)、P(O)(R2)、P(R2)、S、SO、SO2、Si(R2)2或者O，R2选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14独立的选自C(R3)或者N，R3选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
优选的，X选自C(R2)2、N(R2)、S、Si(R2)2或者O，所述R2选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
优选的，X1、X2、X3、X4独立的选自CH或者N。
优选的，A选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代
的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基或者以下基团中的一种，
R2选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
优选的，Ar1选自以下基团中的一种，
其中，Y选自C(R4)2、N(R4)、S、Si(R4)2或者O，所述R4选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10独立的选自C(R5)或者N，所述R5选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
优选的，Ar1选自以下基团中的一种，
Y选自O或者S；
R5选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
最优选的，本发明的联苯胺衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
进一步的，本发明还提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括阳极、阴极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阳极和阴极之间，有机物层中的至少一层含有上述本发明的联苯胺衍生物。
优选的，有机物层包括空穴传输层，该空穴传输层含本发明的联苯胺衍生物。
有益效果：与现有技术相比，本发明的优点是，本发明的联苯胺衍生物为富电子体系，并且具有较大的共轭结构，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能。另外本发明的联苯胺衍生物由于稠合的咔唑类基团的引入因此具有较大的刚性结构，有效的提高了材料的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。
应用本发明的联苯胺衍生物作为有机物层的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所附权利要求所限定的范围。
一种联苯胺衍生物，该联苯胺衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
Ar2选自如下所示基团，
其中，R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立的选自C(R1)或者N，R1选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；A选自氢、稠合在咔唑环上的取代或未取代的苯基、稠合在咔唑环上的取代或未取代的吡啶基、稠合在咔唑环上的取代或未取代的嘧啶基、稠合在咔唑环上的取代或未取代的吡嗪基、稠合在咔唑环上的取代或未取代的哒嗪基或者稠合在咔唑环上的以下基团中的一种，
X选自C(R2)2、N(R2)、P(O)(R2)、P(R2)、S、SO、SO2、Si(R2)2或者O，R2选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14独立的选自C(R3)或者N，R3选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
优选的，X选自C(R2)2、N(R2)、S、Si(R2)2或者O，R2选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
优选的，X1、X2、X3、X4独立的选自CH或者N。
优选的，A选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基或者以下基团中的一种，
R2选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
优选的，Ar1选自以下基团中的一种，
其中，Y选自C(R4)2、N(R4)、S、Si(R4)2或者O，所述R4选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10独立的选自C(R5)或者N，R5选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
优选的，Ar1选自以下基团中的一种，
Y选自O或者S；R5选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
按照本发明，上述烷基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基；
上述芳基、杂芳基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
作为举例，没有特别限定，本发明的联苯胺衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
本发明的联苯胺衍生物的合成路线如下所示：
在氩气保护下，向烧瓶中加入二(4-联苯基)胺、4-溴4-碘联苯、叔丁醇钠、双(三苯基膦)二氯化钯(II)和甲苯，在130℃的条件下反应24小时。冷却后，加入水，将混合物进行过滤，将滤液用甲苯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到中间体Sub I-1。
在氮气保护下依次向烧瓶中加入化合物Sub I-1、化合物b、t-BuONa、Pd2(dba)3、超声除氧的甲苯以及溶解于甲苯中的P(t-Bu)3的甲苯溶液，氮气保护下回流反应6h，将反应液冷却至室温，过滤得到粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到结构式I所示的产物。
对本发明的联苯胺衍生物的合成路线没有特殊限制，可以采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阴极和阳极之间，有机物层中的至少一层含有上述本发明的联苯胺衍生物。
本发明的有机电致发光器件的有机物层具有单层结构，或可选择性地具有其中两个或更多个有机物层分层的多层结构。本发明的有机电致发光器件可具有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层或置于阳极和空穴注入层之间的缓冲层作为有机物层。然而，有机电致发光器件的结构不限于此，但是可包括较少数量的有机物层。含有本发明的联苯胺衍生物的有机物层的厚度不高于6μm，优选为不高于0.3μm，且更优选为0.002～0.3μm。如果需要，含有本发明的联苯胺衍生物的有机物层可进一步包含本领域中已知的能进行空穴注入、空穴传输、发光、电子传输和电子注入的其它材料。
本发明的有机电致发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，可以在一层或多层有机物层中包含本发明的联苯胺衍生物。
本发明的联苯胺衍生物具体可以作为制备有机电致发光器件的空穴传输材料。采用的有机电致发光器件优选为：附着在透光玻璃上的ITO作为阳极，空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层，电子注入层，金属阴极。
本发明的有机电致发光器件可广泛应用于平板显示、固体照明、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
化合物Sub I-1的制备：
在氩气保护下，向烧瓶中加入二(4-联苯基)胺(10g,31mmol)、4-溴4-碘联苯(11.1g,31mmol)、叔丁醇钠(3g,31mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.5g,0.71mmol)和甲苯(500ml)，在130℃的条件下反应24小时。冷却后，加入水(1000ml)，将混合物进行过滤，将滤液用甲苯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到中间体Sub I-1(10.5g,61％)。
实施例1：
化合物Sub II-1的制备：
在氩气保护下向烧瓶中依次加入3-甲氧基-2-萘硼酸(21.2g,105mmol)、1-溴-3-氟-4-碘苯(30.0g,100mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、甲苯(300ml)、碳酸钠水溶液(2M,150ml)，回流搅拌8小时。将上述反应液冷却至室温后，用甲苯进行萃取，合并有机相，将有机相用饱和食盐水洗涤，有机相经干燥、浓缩后，以硅胶为固定相进行柱层析，得到化合物A1(23.2g,70％)。
向烧瓶中依次加入化合物A1(23.2g,70mmol)、干燥的二氯甲烷(200ml),将反应体系冷却至0℃。加入BBr3(22.0g,88mmol),然后在室温下搅拌24小时。反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇小心地失活，再用足够量的水失活。将溶液转移至分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，并用MgSO4干燥，然后通过硅胶短柱除去原点杂质，将溶液浓缩，将所得试样在60℃真空干燥5小时，得到化合物A2(21.7g,98％)。
向烧瓶中依次加入化合物A2(20.6g,65.0mmol)、干燥的NMP(300ml)、K2CO3(18.0g,130mmol)，然后在200℃下搅拌2小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，将甲苯(2L)倒入溶液中，并转移至分液漏斗中，用水洗涤。将有机相用无水硫酸镁干燥后，以硅胶为固定相进行柱层析，得到化合物Sub II-1(12.5g,65％)。
化合物Sub III-1的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入1-萘硼酸(22.0g,128.1mmol)、4-溴-1-碘-2-硝基苯(35.0g,106.8mmol)、Na2CO3(34.0g,320.4mmol)、四三苯基膦钯(6.17g,5.3mmol)、甲苯(640ml)和乙醇(160ml)，将反应混合物在90℃下搅拌3小时。搅拌结束后，倒入蒸馏水(160ml)，冷却至室温，有机相用乙酸乙酯萃取，浓缩有机相，通过柱层析得到化合物B1(30g,86％)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入化合物B1(47.5g,144.75mmol)、亚磷酸三乙酯(300ml)、1,2-二氯苯(200ml)混合后，将该反应混合物在150℃下搅拌1天。反应结束后，在减压下浓缩该反应混合物并用乙酸乙酯萃取，浓缩有机相，通过柱层析得到化合物B2(16g,37％)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入化合物B2(15.5g,52.3mmol)、碘甲烷(14.8g,104.7mmol)、CuI(5g,26.2mmol)、乙二胺(1.8ml,26.2mmol)、Cs2CO3(51.2g,157.0mmol)和甲苯(250ml)，将该反应混合物搅拌一天。有机相用乙酸乙酯萃取，浓缩有机相，通过柱层析得到化合物B3(7.29g,45％)。
在反应容器中加入化合物B3(31.0g,100mmol)；氨水(10.5g,300mmol)、叔丁醇钾(36.6,300mmol)、Pd2(dba)3(0.92g,1mmol)，超声除氧的二甲苯，搅拌溶解，置换空气三次，加入三叔丁基磷(1.61ml,4mmol)，再次置换空气三次，回流反应6h。冷却至室温，加入足量二氯甲烷使得产品完全溶解，过少量硅胶漏斗，除掉催化剂和盐。滤液浓缩至粘稠状，过柱层析，得到化合物Sub III-1(17.2g,70％)。
化合物b1的制备：
向圆底烧瓶中依次加入化合物Sub II-1(11.1g,37.5mmol)、化合物Sub III-1(9.2g,37.5mmol)、t-BuONa(5.4g,56.25mmol)、Pd2(dba)3(0.686g,0.75mmol)以及超声除氧的甲苯(200mL)，随后添加溶解于甲苯(3mL)中的P(t-Bu)3(0.36g,1.8mmol)，在氮气保护下回流过夜，将反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯和水进行处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到化合物b1的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物b1(11.3g,65％)。
化合物TM1的制备：
在氮气保护下依次向烧瓶中加入化合物Sub I-1(13.8g,25mmol)、化合物b1(11.6g,25.0mmol)、t-BuONa(4.2g,37.5mmol)、Pd2(dba)3(0.28g,0.5mmol)、超声除氧的甲苯(300ml)以及溶解于甲苯(2ml)中的P(t-Bu)3(0.24g,1.2mmol)的甲苯溶液，氮气保护下回流反应6h，将反应液冷却至室温，过滤得到化合物TM1的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物TM1(17.5g,75％)。质谱m/z：理论值：934.16；实测值：937.51。理论元素含量(％)C69H47N3O：C,88.72；H,5.07；N,4.50；O,1.71；实测元素含量(％)：C,88.70；H,5.13；N,4.57；O,1.70。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：
化合物Sub III-2的制备：
在氩气保护下，向烧瓶中加入3-溴-9-乙基咔唑(27.4g，100mmol)，倒入适量的无水THF溶解后，降温到-78℃，滴加正丁基锂(7.7g，120mmol)，保温反应0.5小时，快速滴加硼酸三异丙脂(28.2g，150mmol)，缓慢升温到室温，反应30min。反应完毕后，反应液到入稀盐酸水溶液中中，有固体物质析出过滤，粗品过硅胶柱得到化合物C1(23.8g,75％)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入化合物C1(40.7g,128.1mmol)、2-硝基碘苯(26.6g,106.8mmol)、Na2CO3(34.0g,320.4mmol)、四三苯基膦钯(6.17g,5.3mmol)、甲苯(640ml)和乙醇(160ml)，将反应混合物在90℃下搅拌3小时。搅拌结束后，倒入蒸馏水(160ml)，冷却至室温，有机相用乙酸乙酯萃取，浓缩有机相，通过柱层析得到化合物C2(33.7g,80％)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入化合物C2(57.2g,144.75mmol)、亚磷酸三乙酯(300ml)、1,2-二氯苯(200ml)混合后，将该反应混合物在150℃下搅拌1天。反应结束后，在减压下浓缩该反应混合物并用乙酸乙酯萃取，浓缩有机相，通过柱层析得到化合物C3(21g,40％)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入化合物C3(19.0g,52.3mmol)、碘乙烷(16.3g,104.7mmol)、CuI(5g,26.2mmol)、乙二胺(1.8ml,26.2mmol)、Cs2CO3(51.2g,157.0mmol)和甲苯(250ml)，将该反应混合物搅拌一天。有机相用乙酸乙酯萃取，浓缩有机相，通过柱层析得到化合物C4(9.8g,48％)。
在反应容器中加入化合物C4(39.1g,100mmol)；氨水(10.5g,300mmol)、叔丁醇钾(36.6,300mmol)、Pd2(dba)3(0.92g,1mmol)，超声除氧的二甲苯，搅拌溶解，置换空气三次，加入三叔丁基磷(1.61ml,4mmol)，再次置换空气三次，回流反应6h。冷却至室温，加入足量二氯甲烷使得产品完全溶解，过少量硅胶漏斗，除掉催化剂和盐。滤液浓缩至粘稠状，过柱层析，得到化合物Sub III-2(23.8g,73％)。
化合物b2的制备：
将实施例1中的化合物Sub II-1换成等摩尔的3-溴二苯并呋喃，化合物Sub III-1换成等摩尔的化合物Sub III-2，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物b2(11.1g,60％)。
化合物TM62的制备：
将实施例1中的化合物b1换成等摩尔的化合物b2，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM62(17.4g,72％)。质谱m/z：理论值：965.21；实测值：967.64。理论元素含量(％)C70H52N4O：C,87.11；H,5.43；N,5.80；O,1.66；实测元素含量(％)：C,87.09；H,5.50；N,5.77；O,1.64。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：
化合物Sub III-3的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入二苯并噻吩-4-硼酸(29.2g,128.1mmol)、4-溴-1-碘-2-硝基苯(35.0g,106.8mmol)、Na2CO3(34.0g,320.4mmol)、四三苯基膦钯(6.17g,5.3mmol)、甲苯(640ml)和乙醇(160ml)，将反应混合物在90℃下搅拌3小时。搅拌结束后，倒入蒸馏水(160ml)，冷却至室温，有机相用乙酸乙酯萃取，浓缩有机相，通过柱层析得到化合物C5(33.6g,82％)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入化合物C5(55.6g,144.75mmol)、亚磷酸三乙酯(300ml)、1,2-二氯苯(200ml)混合后，将该反应混合物在150℃下搅拌1天。反应结束后，在减压下浓缩该反应混合物并用乙酸乙酯萃取，浓缩有机相，通过柱层析得到化合物C6(22.9g,45％)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入化合物C6(18.4g,52.3mmol)、碘乙烷(16.3g,104.7mmol)、CuI(5g,26.2mmol)、乙二胺(1.8ml,26.2mmol)、Cs2CO3(51.2g,157.0mmol)和甲苯(250ml)，将该反应混合物搅拌一天。有机相用乙酸乙酯萃取，浓缩有机相，通过柱层析得到化合物C7(11.3g,57％)。
在反应容器中加入化合物C7(38.0g,100mmol)；氨水(10.5g,300mmol)、叔丁醇钾(36.6,300mmol)、Pd2(dba)3(0.92g,1mmol)，超声除氧的二甲苯，搅拌溶解，置换空气三次，加入三叔丁基磷(1.61ml,4mmol)，再次置换空气三次，回流反应6h。冷却至室温，加入足量二氯甲烷使得产品完全溶解，过少量硅胶漏斗，除掉催化剂和盐。滤液浓缩至粘稠状，过柱层析，得到化合物Sub III-3(23.7g,75％)。
化合物b3的制备：
将实施例1中的化合物Sub II-1换成等摩尔的2-溴二苯并呋喃，化合物Sub III-1换成等摩尔的化合物Sub III-3，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物b3(11.4g,63％)。
化合物TM118的制备：
将实施例1中的化合物b1换成等摩尔的化合物b3，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM118(16.9g,71％)。质谱m/z：理论值：954.20；实测值：955.32。理论元素含量(％)C68H47N3OS：C,85.59；H,4.96；N,4.40；O,1.68；S,3.36；实测元素含量(％)：C,85.55；H,5.04；N,4.38；O,1.67；S,3.35。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：
化合物Sub III-4的制备：
在氩气保护下，向烧瓶中依次加入2-溴-9,9-二甲基芴(50.0g,183mmol)、2-氯苯胺(28.4ml,274.5mmol)、Pd(OAc)2(1.64g,7.32mmol)、P(t-Bu)3(7.2ml,14.64mmol)、NaOt-Bu(43.97g,457.5mmol)和甲苯(450ml)，将反应混合物回流搅拌一天。反应完成后，将该混合物冷却至室温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。将该有机层减压蒸馏，通过柱层析得到化合物C8(46.7g,80％)。
在氩气保护下，向烧瓶中依次加入化合物C8(46.7g,14.6mmol)、Pd(OAc)2(1.64g,7.32mmol)、HBF4(3.62g,14.6mmol)、K2CO3(60.5g,438mmol)和二甲基酰胺(50ml)。在200℃下搅拌该反应混合物12小时。反应终止后，用乙酸乙酯萃取该混合物。用无水MgSO4干燥所得的有机层，再进行过滤，浓缩有机相，通过柱层析得到化合物C9(35.17g,85％)。
在氩气保护下，向烧瓶中依次加入化合物C9(30.17g,106.47mmol)、碘乙烷(2.3g,14.6mmol)、CuI(10.14g,53.24mmol)、乙二胺(7.13ml,106.47mmol)、K3PO4(67.8g,319.41mmol)和甲苯(250ml)，将该反应混合物回流搅拌1天。用甲基纤维素萃取有机相，浓缩有机相，通过柱层析得到C10(24.8g,75％)。
在0℃下，将NBS加入到溶解在二甲基甲酰胺中的化合物C10(25.2g,80.95mmol)中，将该反应化合物搅拌1天。加入蒸馏水后，减压过滤得到固体粗品，将该固体粗品溶解在氯仿中，随后通过柱层析得到化合物C11(26.8g,85％)。
在反应容器中加入化合物C11(39.0g,100mmol)；氨水(10.5g,300mmol)、叔丁醇钾(36.6,300mmol)、Pd2(dba)3(0.92g,1mmol)，超声除氧的二甲苯，搅拌溶解，置换空气三次，加入三叔丁基磷(1.61ml,4mmol)，再次置换空气三次，回流反应6h。冷却至室温，加入足量二氯甲烷使得产品完全溶解，过少量硅胶漏斗，除掉催化剂和盐。滤液浓缩至粘稠状，过柱层析，得到化合物Sub III-4(23.5g,72％)。
化合物b4的制备：
将实施例1中的化合物Sub II-1换成等摩尔的2-溴二苯并呋喃，化合物Sub III-1换成等摩尔的化合物Sub III-4，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物b4(11.1g,60％)。
化合物TM130的制备：
将实施例1中的化合物b1换成等摩尔的化合物b4，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM130(18.3g,76％)。质谱m/z：理论值：964.23；实测值：965.86。理论元素含量(％)C71H53N3O：C,88.44；H,5.54；N,4.36；O,1.66；实测元素含量(％)：C,88.41；H,5.61；N,4.32；O,1.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：
化合物Sub III-5的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入2-硝基溴苯(103.6g,215.6mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸(108.7g,512.7mmol)、Pd(PPh3)4(11.84g,10.2mmol)、甲苯(1200ml)、碳酸钠溶液(770ml,1540mmol)，加热回流搅拌23小时。反应结束后，冷却至室温，将试样转移至分液漏斗分出有机相，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤浓缩，通过柱层析后得到化合物C12(106.2g,72％)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入化合物C12(106.2g,367.3mmol)、三苯基膦(240.8g,918.1mmol)、邻二氯苯(710ml)，在189℃下搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，并过滤析出的固体。将固体溶解在四氢呋喃中，并在室温下过硅胶短柱。将粗品通过重结晶进行提纯，得到化合物C13(52.4g,55％)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入化合物C13(52.4g,203.7mmol)、二甲基甲酰胺(700ml)、N-溴琥珀酰亚胺(36.2g,203.7mmol)，在室温下搅拌12小时。反应结束后，将试样转移至分液漏斗，并用甲苯进行萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，过滤并浓缩。通过柱层析得到化合物C14(43.1g,63％)。
在氩气保护下，向烧瓶中依次加入化合物C14(35.8g,106.47mmol)、碘乙烷(2.3g,14.6mmol)、CuI(10.14g,53.24mmol)、乙二胺(7.13ml,106.47mmol)、K3PO4(67.8g,319.41mmol)和甲苯(250ml)，将该反应混合物回流搅拌1天。用甲基纤维素萃取有机相，浓缩有机相，通过柱层析得到C15(26.7g,69％)。
在反应容器中加入化合物C15(36.4g,100mmol)；氨水(10.5g,300mmol)、叔丁醇钾(36.6,300mmol)、Pd2(dba)3(0.92g,1mmol)，超声除氧的二甲苯，搅拌溶解，置换空气三次，加入三叔丁基磷(1.61ml,4mmol)，再次置换空气三次，回流反应6h。冷却至室温，加入足量二氯甲烷使得产品完全溶解，过少量硅胶漏斗，除掉催化剂和盐。滤液浓缩至粘稠状，过柱层析，得到化合物Sub III-5(21.0g,70％)。
化合物b5的制备：
将实施例1中的化合物Sub II-1换成等摩尔的溴苯，化合物Sub III-1换成等摩尔的化合物Sub III-5，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物b5(9.45g,67％)。
化合物TM187的制备：
将实施例1中的化合物b1换成等摩尔的化合物b5，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM187(15.0g,71％)。质谱m/z：理论值：848.06；实测值：849.63。理论元素含量(％)C62H45N3O：C,87.81；H,5.35；N,4.95；O,1.89；实测元素含量(％)：C,87.78；H,5.42；N,4.92；O,1.88。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：
化合物b6的制备：
将实施例1中的化合物Sub II-1换成等摩尔的4-溴代联苯，化合物Sub III-1换成等摩尔的化合物Sub III-3，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物b6(11.4g,65％)。
化合物TM192的制备：
将实施例1中的化合物b1换成等摩尔的化合物b6，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM192(17.1g,73％)。质谱m/z：理论值：940.22；实测值：942.52。理论元素含量(％)C68H49N3S：C,86.87；H,5.25；N,4.47；S,3.41；实测元素含量(％)：C,86.84；H,5.32；N,4.44；S,3.40。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：
化合物b7的制备：
将实施例1中的化合物Sub II-1换成等摩尔的2-溴联苯，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物b7(9.4g,63％)。
化合物TM219的制备：
将实施例1中的化合物b1换成等摩尔的化合物b7，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM219(15.2g,70％)。质谱m/z：理论值：870.11；实测值：872.52。理论元素含量(％)C65H47N3：C,89.73；H,5.44；N,4.83；实测元素含量(％)：C,89.70；H,5.49；N,4.81。上述结果证实获得产物为目标产品。
参照上述实施例1－7的合成方法合成其他目标产物。
应用实施例1：发光器件1的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀本发明的化合物TM1作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀ADN作为发光材料层主体，2％的DPAVBi作为掺杂，蒸镀厚度为45nm。在发光材料层上真空蒸镀真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为150nm。
应用实施例2：发光器件2的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM62。
应用实施例3：发光器件3的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM118。
应用实施例4：发光器件4的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM130。
应用实施例5：发光器件5的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM187。
应用实施例6：发光器件6的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM192。
应用实施例7：发光器件7的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM219。
对比实施例1
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀AND作为发光材料层主体，2％的DPAVBi作为掺杂，蒸镀厚度为45nm。在发光材料层上真空蒸镀真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为150nm。
本发明应用实施例1－7以及对比实施例1制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1
从表1中可以看出，本发明的联苯胺衍生物作为空穴传输材料应用到有机电致发光器件中，该有机电致发光器件表现出较低的驱动电压，较高的发光效率和较长的使用寿命，并且具有较好的耐久性和可靠性。

Claims (9)

1.一种联苯胺衍生物，其特征在于，所述联苯胺衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
所述Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述Ar2选自如下所示基团，
其中，所述R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；所述X1、X2、X3、X4独立的选自C(R1)或者N，所述R1选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；所述A选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基或者以下基团中的一种，
所述X选自C(R2)2、N(R2)、P(O)(R2)、P(R2)、S、SO、SO2、Si(R2)2或者O，所述R2选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；所述X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14独立的选自C(R3)或者N，所述R3选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种联苯胺衍生物，其特征在于，所述X选自C(R2)2、N(R2)、S、Si(R2)2或者O，所述R2选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种联苯胺衍生物，其特征在于，所述X1、X2、X3、X4独立的选自CH或者N。
4.根据权利要求1所述的一种联苯胺衍生物，其特征在于，所述A选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基或者以下基团中的一种，
所述R2选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种联苯胺衍生物，其特征在于，所述Ar1选自以下基团中的一种，
其中，所述Y选自C(R4)2、N(R4)、S、Si(R4)2或者O，所述R4选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10独立的选自C(R5)或者N，所述R5选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
6.根据权利要求5所述的一种联苯胺衍生物，其特征在于，所述Ar1选自以下基团中的一种，
所述Y选自O或者S；
所述R5选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种联苯胺衍生物，其特征在于，所述联苯胺衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及一个或多个有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层中的至少一层含有权利要求1-7任意一项所述的联苯胺衍生物。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1-7任意一项所述的联苯胺衍生物。
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