JP2014185128A - 4−アミノカルバゾール化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar4は炭素数6〜17の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数3〜20のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]を表す。
Xは炭素数6〜20の2価芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜20の2価ヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]を表す。
R1〜R7は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜20のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。)
即ち本発明は、上記の一般式(1)で表される4−アミノカルバゾール化合物、及びその用途に関するものである。
基、4−(2−フェニルベンゾイミダゾール−1−イル)フェニル基、3−(2−メチルベンゾイミダゾール−1−イル)フェニル基、3−(2−フェニルベンゾイミダゾール−1−イル)フェニル基、3−(1−メチルベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル基、3−(2−フェニルベンゾイミダゾール−1−イル)フェニル基、4−(3,5−ジフェニルトリアジン−1−イル)フェニル基、4−(2−チエニル)フェニル基、4−(2−フラニル)フェニル基、5−フェニルチオフェン−2−イル基、5−フェニルフラン−2−イル基、4−(5−フェニルチオフェン−2−イル)フェニル基、4−(5−フェニルフラン−2−イル)フェニル基、3−(5−フェニルチオフェン−2−イル)フェニル基、3−(5−フェニルフラン−2−イル)フェニル基、4−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、4−(3−ベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、3−(3−ベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ジベンゾフラニル)フェニル基、4−(4−ジベンゾフラニル)フェニル基、3−(2−ジベンゾフラニル)フェニル基、3−(4−ジベンゾフラニル)フェニル基、5−フェニルピリジン−2−イル基、4−フェニルピリジン−2−イル基、5−フェニルピリジン−3−イル基、4−(9−カルバゾリル)フェニル基、3−(9−カルバゾリル)フェニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
ェニレン基、2,4,2’,4’−テトラメチル−3,3’−ビフェニレン基、2,5,2’,5’−テトラメチル−3,3’−ビフェニレン基、2,6,2’,6’−テトラメチル−3,3’−ビフェニレン基、2−メトキシ−3,3’−ビフェニレン基、4−メトキシ−3,3’−ビフェニレン基、5−メトキシ−3,3’−ビフェニレン基、6−メトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,2’−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、4,4’−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,4’−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,5’−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,6−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,5−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,4−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,4,2’,4’−テトラメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,5,2’,5’−テトラメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,6,2’,6’−テトラメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2−シアノ−3,3’−ビフェニレン基、4−シアノ−3,3’−ビフェニレン基、5−シアノ−3,3’−ビフェニレン基、6−シアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,2’−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、4,4’−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,4’−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,5’−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,6−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,5−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,4−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,4,2’,4’−テトラシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,5,2’,5’−テトラシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,6,2’,6’−テトラシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2−フルオロ−3,3’−ビフェニレン基、4−フルオロ−3,3’−ビフェニレン基、5−フルオロ−3,3’−ビフェニレン基、6−フルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,2’−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、4,4’−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,4’−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,5’−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,6−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,5−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,4−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,4,2’,4’−テトラフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,5,2’,5’−テトラフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,6,2’,6’−テトラフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2−フェニル−3,3’−ビフェニレン基、4−フェニル−3,3’−ビフェニレン基、5−フェニル−3,3’−ビフェニレン基、6−フェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,2’−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、4,4’−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,4’−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,5’−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,6−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,5−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,4−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,4,2’,4’−テトラフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,5,2’,5’−テトラフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,6,2’,6’−テトラフェニル−3,3’−ビフェニレン基、
4,4’’−p−ターフェニレン基、3,4’’−p−ターフェニレン基、2,4’’−p−ターフェニレン基、3,3’’−p−ターフェニレン基、2,3’’−p−ターフェニレン基、2,2’’−p−ターフェニレン基、4,4’’−m−ターフェニレン基、3,4’’−m−ターフェニレン基、2,4’’−p−ターフェニレン基、3,3’’−m−ターフェニレン基、2,3’’−m−ターフェニレン基、2,2’’−m−ターフェニレン基、4,4’’−o−ターフェニレン基、3,4’’−o−ターフェニレン基、2,4’’−o−ターフェニレン基、3,3’’−o−ターフェニレン基、2,3’’−o−ターフェニレン基、2,2’’−o−ターフェニレン基、1,4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,7−ナフチレン基、1−フェニルナフタレン−ジイル基、2−フェニルナフタレン−ジイル基、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイル基、9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル基、9,9−ジフェニルフルオレン−2,7−ジイル基、9,9’−スピロビフルオレン−2,7−ジイル基、11,11’−ジメチルベンゾ[a]フルオレン−3,9−ジイル基、11,11’−ジメチルベンゾ[a]フルオレン−2,9−ジイル基、11,11’−ジメチルベンゾ[b]フルオレン−3,9−ジイル基、11,11’−ジメチルベンゾ[c]フルオレン−2,9−ジイル基、フルオランテン−3,8−ジイル基、ピレン−1,6−ジイル基、ピレン−2,3−ジイル基、ピレン−2,7−ジイル基、ピレン−1,8−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、アントラセン−1,5−ジイル基、アントラセン−9,10−ジイル基、トリフェニレン−2,7−ジイル基、クリセン−2,8−ジイル基、ピロール−2,5−ジイル基、1−メチルピロール−2,5−ジイル基、1−フェニルピロール−2,5−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基、3−ヘキシルチオフェン−2,5−ジイル基、3,4−エチレンジオキシチオフェン−2,5−ジイル基、チオフェン−3,4−ジイル基、フラン−2,5−ジイル基、フラン−3,4−ジイル基、チアゾール−ジイル基、イソチアゾール−ジイル基、オキサゾール−ジイル基、イソオキサゾール−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,6−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、トリアジン−2,4−ジイル基、ベンゾチオフェン−ジイル基、ベンゾフラン−ジイル基、ベンゾチアゾール−ジイル基、ベンゾイソチアゾール−ジイル基、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−ジイル基、ベンゾオキサゾール−ジイル基、ベンゾイソオキサゾール−ジイル基、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−ジイル基、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル基、チエノ[3,2−b]チオフェン−3,6−ジイル基、ジチエノ[3,2−b:2’,3’−c]チオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾジチオフェン−ジイル基、ジベンゾチオフェン−2,8−ジイル基、9−メチルカルバゾール−2,7−ジイル基、9−フェニルカルバゾール−2,7−ジイル基、9−ビフェニルカルバゾール−2,7−ジイル基、9−ナフチルカルバゾール−2,7−ジイル基、9−メチルカルバゾール−3,6−ジイル基、9−フェニルカルバゾール−3,6−ジイル基、9−ビフェニルカルバゾール−3,6−ジイル基、9−ナフチルカルバゾール−3,6−ジイル基、ベンゾチエノベンゾチオフェン−2,7−ジイル基、ジベンゾフラン−2,8−ジイル基、10−メチルフェノキサジン−3,7−ジイル基、10−フェニルフェノキサジン−3,7−ジイル基、10−メチルフェノチアジン−3,7−ジイル基、10−フェニルフェノチアジン−3,7−ジイル基、チアントレン−1,9−ジイル基、チアントレン−2,7−ジイル基、2−フェニルチオフェン−ジイル基、2,5−ジフェニルチオフェン−ジイル基、2−フェニルフラン−ジイル基、2,5−ジフェニルフラン−ジイル基、2,2’−ビチオフェン−5,5’−ジイル基、2,2’−ビチオフェン−3,3’−ジイル基、ターチオフェン−5,5’’−ジイル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(1)で表される4−アミノカルバゾール化合物の合成方法は、スキーム1に限定されるものでなく、他のルートによって合成することも可能である。
窒素気流下、1Lの三口フラスコに、2,3−ジクロロニトロベンゼン 75.0g(390.6mmol)、フェニルボロン酸 47.6g(390.6mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 9.0g(7.8mmol)、テトラヒドロフラン 250mL、40wt%のりん酸三カリウム水溶液 518g(りん酸三カリウムとして976.5mmol)を加え、8時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。得られた固体をエタノールで再結晶し、2−ニトロ−6−クロロビフェニルの薄黄色針状結晶を62.8g単離した(収率68%)。
13C−NMR(CDCl3);135.71,134.68,133.91,133.29,128.91,128.71,128.68,128.55,128.46,121.96
合成例2 (4−クロロカルバゾール[式(10)]の合成)
窒素気流下、500mLのナス型フラスコに合成例1で得られた2−ニトロ−6−クロロビフェニル 50.0g(214.5mmol)、トリフェニルホスフィン 140.5g(536.2mmol)、o−ジクロロベンゼン 200mLを仕込み、150℃で18時間攪拌した。減圧下にo−ジクロロベンゼンを留去し、残渣にトルエンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製することにより、4−クロロカルバゾールの白色粉末を36.6g(182.3mmol)単離した(収率85%)。
13C−NMR(Acetone−d6);141.80,140.71,128.37,126.76,126.61,122.99,122.33,120.57,119.88,119.75,111.45,110.15
合成例3 (4−クロロ−9−フェニルカルバゾールの合成)
窒素気流下、200mLの三口フラスコに、合成例2で得られた4−クロロカルバゾール 17.0g(84.3mmol)、ブロモベンゼン 15.8g(101.1mmol)、炭酸カリウム 19.5g(141.6mmol)、o−キシレン 85mL、酢酸パラジウム 227mg(1.0mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 714mg(3.5mmol)を添加して130℃で24時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 60mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、無色オイル状の4−クロロ−9−フェニルカルバゾールを14.3g(51.6mmol)単離した(収率61%)。
13C−NMR(CDCl3);142.04,141.05,137.15,129.94,128.73,127.93,127.39,126.41,126.06,123.07,122.21,120.64,120.51,120.23,109.56,108.11
合成例4 (4−クロロ−9−(2−ジベンゾチエニル)カルバゾールの合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに合成例2で得られた4−クロロカルバゾール 2.6g(12.9mmol)、2−ブロモジベンゾチオフェン 3.4g(12.9mmol)、炭酸カリウム 3.5g(25.9mmol)、o−キシレン 13mL、酢酸パラジウム 29mg(0.12mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 91mg(0.45mmol)を添加して140℃で18時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:2))で精製し、4−クロロ−9−(2−ジベンゾチエニル)カルバゾールの茶色ガラス状固体を3.5g(9.1mmol)単離した(収率70%)。
合成例5 (4−クロロ−9−(4−ビフェニル)カルバゾールの合成)
窒素気流下、200mLの三口フラスコに合成例2で得られた4−クロロカルバゾール 10.0g(49.5mmol)、4−ブロモビフェニル 11.6g(52.0mmol)、炭酸カリウム 9.5g(69.4mmol)、o−キシレン 100mL、酢酸パラジウム 111mg(0.49mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 349mg(1.73mmol)を添加して130℃で14時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 50mLを加え、有機層を分離した。有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去した。得られた粉末をエタノールで洗浄し、4−クロロ−9−(4−ビフェニリル)カルバゾールの薄茶色粉末を12.5g(35.4mmol)単離した(収率71%)。
13C−NMR(CDCl3);142.04,141.05,140.83,140.08,136.29,128.97,128.79,128.58,127.74,127.61,127.14,126.48,126.13,123.13,122.32,120.75,120.62,120.33,109.65,108.20
合成例6 (4−クロロ−9−[4−(2−ピリジル)フェニル]カルバゾールの合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに合成例2で得られた4−クロロカルバゾール 5.0g(24.7mmol)、4−(2−ピリジル)ブロモベンゼン 6.0g(26.0mmol)、炭酸カリウム 4.7g(34.7mmol)、o−キシレン 25mL、酢酸パラジウム 55mg(0.24mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 174mg(0.86mmol)を添加して140℃で14時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 20mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=2:1))で精製し、4−クロロ−9−[4−(2−ピリジル)フェニル]カルバゾールの茶色ガラス状固体を4.5g(12.7mmol)単離した(収率51%)。
13C−NMR(CDCl3);156.33,149.84,141.92,140.93,138.93,137.76,136.92,128.79,128.49,127.50,126.53,126.19,123.15,122.50,122.39,120.86,120.69,120.56,120.42,109.65,108.20
合成例7 (4−クロロ−9−(3−キノリル)カルバゾールの合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに合成例2で得られた4−クロロカルバゾール 5.0g(24.7mmol)、3−ブロモキノリン 5.1g(24.7mmol)、炭酸カリウム 4.7g(34.7mmol)、o−キシレン 25mL、酢酸パラジウム 276mg(1.23mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 869mg(4.3mmol)を添加して140℃で24時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 20mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=3:1))で精製し、4−クロロ−9−(3−キノリル)カルバゾールの茶色ガラス状固体を4.6g(14.0mmol)単離した(収率56%)。
13C−NMR(CDCl3);183.45,149.59,147.23,142.06,141.07,133.38,130.84,130.27,129.59,129.02,128.18,127.78,126.83,126.48,123.35,122.61,121.41,120.95,109.16,107.73
実施例1 (化合物(A8)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例3で得られた4−クロロ−9−フェニルカルバゾール 1.6g(5.8mmol)、N−ビフェニル−N’,N’−ビスビフェニル−1,4−フェニレンジアミン 3.0g(5.3mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.74g(7.4mmol)、o−キシレン 15mL、酢酸パラジウム 12mg(0.05mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 37mg(0.18mmol)を添加して140℃で10時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を10mL添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=3:5))で精製し、化合物(A8)の薄黄色ガラス状固体を3.4g(4.2mmol)単離した(収率79%)。
実施例2 (化合物(A33)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例4で得られた4−クロロ−9−(2−ジベンゾチエニル)カルバゾール 2.7g(7.0mmol)、N−フェニル−N’,N’−ビスビフェニル−1,4−フェニレンジアミン 3.4g(7.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.94g(9.8mmol)、o−キシレン 15mL、酢酸パラジウム 47mg(0.21mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 148mg(1.4mmol)を添加して140℃で12時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を10mL添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A33)の薄黄色ガラス状固体を4.7g(5.7mmol)単離した(収率82%)。
実施例3 (化合物(A37)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例4で得られた4−クロロ−9−(2−ジベンゾチエニル)カルバゾール 1.5g(3.9mmol)、N,N’−ジフェニル−N’−(4−(4−ジベンゾチエニル)フェニル)−1,4−フェニレンジアミン 2.0g(3.9mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.52g(5.4mmol)、o−キシレン 15mL、酢酸パラジウム 26mg(0.11mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 77mg(0.38mmol)を添加して140℃で10時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を10mL添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A37)の薄黄色ガラス状固体を2.4g(2.8mmol)単離した(収率72%)。
実施例4 (化合物(A62)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例5で得られた4−クロロ−9−(4−ビフェニル)カルバゾール 2.0g(5.6mmol)、N,N’−ジフェニル−N’−(2−ジベンゾチエニル)−1,3−フェニレンジアミン 2.4g(5.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.75g(7.8mmol)、o−キシレン 15mL、酢酸パラジウム 12mg(0.05mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 35mg(0.17mmol)を添加して140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を10mL添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A62)の無色ガラス状固体を3.6g(4.8mmol)単離した(収率87%)。
実施例5 (化合物(A86)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例6で得られた4−クロロ−9−[4−(2−ピリジル)フェニル]カルバゾール 1.0g(2.8mmol)、N,N’−ジフェニル−N’−(p−ターフェニル)−1,3−フェニレンジアミン 1.3g(2.8mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.37g(3.9mmol)、o−キシレン 10mL、酢酸パラジウム 6mg(0.03mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 21mg(0.10mmol)を添加して140℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を10mL添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A86)の薄黄色ガラス状固体を1.7g(2.2mmol)単離した(収率79%)。
実施例6 (化合物(A87)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例7で得られた4−クロロ−9−(3−キノリル)カルバゾール 1.2g(3.6mmol)、N−(p−トリル)−N’,N’−ビスビフェニル−1,3−フェニレンジアミン 1.8g(3.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.48g(5.0mmol)、o−キシレン 15mL、酢酸パラジウム 8mg(0.04mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 24mg(0.12mmol)を添加して140℃で12時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を10mL添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A87)の薄茶色ガラス状固体を2.3g(3.0mmol)単離した(収率86%)。
実施例7 (化合物(A104)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例3で得られた4−クロロ−9−フェニルカルバゾール 2.0g(7.2mmol)、N−フェニル−N’,N’−ジフェニルベンジジン 2.9g(7.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.96g(10.0mmol)、o−キシレン 20mL、酢酸パラジウム 16mg(0.07mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 70mg(0.35mmol)を添加して140℃で10時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を10mL添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A104)の薄黄色ガラス状固体を3.6g(5.5mmol)単離した(収率77%)。
実施例8 (化合物(A106)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例3で得られた4−クロロ−9−フェニルカルバゾール 1.5g(5.4mmol)、N−フェニル−N’,N’−ビスビフェニルベンジジン 3.0g(5.4mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.72g(7.5mmol)、o−キシレン 20mL、酢酸パラジウム 12mg(0.05mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 35mg(0.17mmol)を添加して140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を10mL添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A106)の薄黄色ガラス状固体を3.4g(4.3mmol)単離した(収率81%)。
イオン化ポテンシャルは、サイクリックボルタンメトリーで測定した。過塩素酸テトラブチルアンモニウムの濃度が0.1mol/Lである無水ジクロロメタン溶液に化合物(A104)を0.001mol/Lの濃度で溶解させ、作用電極にグラッシーカーボン、対極に白金線、参照電極にAgNO3のアセトニトリル溶液に浸した銀線を用いて測定した。標準物質としてフェロセンを用い、フェロセンの酸化還元電位を基準とした際の化合物(A104)のイオン化ポテンシャルを表1に示す。
実施例9と同様の方法でカルバゾール環の3位にアミノ基が結合した化合物(a)のイオン化ポテンシャルとエネルギーギャップを評価した。結果を表1に示す。
実施例9と同様の方法でカルバゾール環の2位にアミノ基が結合した化合物(b)のイオン化ポテンシャルとエネルギーギャップを評価した。結果を表1に示す。
実施例9と同様の方法でNPDのイオン化ポテンシャルとエネルギーギャップを評価した。結果を表1に示す。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を積層したガラス基板をアセトンおよび純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行った。さらに紫外線オゾン洗浄を行い、真空蒸着装置へ設置後、5×10−4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。まず、ITO透明電極上に銅フタロシアニンを蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、10nmの正孔注入層とした。その後、化合物(A8)を蒸着速度0.3nm/秒で40nm蒸着し正孔輸送層とした。続いて、青色発光ドーパント材料であるDPAVBi(4,4’−ビス[2−(4−ジフェニルアミノフェニル)ビニル]ビフェニル)とホスト材料であるADN(9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン)を重量比が1:32.3になるように蒸着速度0.33nm/秒で共蒸着し、40nmの発光層とした。次に、Alq3(トリス(8−キノリノラト)アルミニウム)を0.3nm/秒で蒸着し、20nmの電子輸送層とした。引続き、電子注入層として沸化リチウムを蒸着速度0.01nm/秒で0.5nm蒸着し、さらにアルミニウムを蒸着速度0.25nm/秒で100nm蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をUV硬化樹脂で接着し、評価用の有機EL素子とした。このように作製した素子に20mA/cm2の電流を印加し、駆動電圧および電流効率を測定した。結果を表2に示す。
化合物(A8)を(A33)に変更した以外は実施例10と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。結果を20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表2に示す。
化合物(A8)を(A37)に変更した以外は実施例10と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。結果を20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表2に示す。
化合物(A8)を(A62)に変更した以外は実施例10と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。結果を20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表2に示す。
化合物(A8)を(A86)に変更した以外は実施例10と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。結果を20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表2に示す。
化合物(A8)を(A87)に変更した以外は実施例10と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。結果を20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表2に示す。
化合物(A8)を(A104)に変更した以外は実施例10と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。結果を20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表2に示す。
化合物(A8)を(A106)に変更した以外は実施例10と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。結果を20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表2に示す。
化合物(A8)をNPDに変更した以外は実施例10と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。結果を20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表2に示す。
Claims (7)
- 一般式(1)
Ar4は炭素数6〜17の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数3〜20のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]を表す。
Xは炭素数6〜20の2価芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜20の2価ヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]を表す。
R1〜R7は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜20のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。)
で表される4−アミノカルバゾール化合物。 - Ar1〜Ar3が、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフラニル基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]であることを特徴とする、請求項1に記載の4−アミノカルバゾール化合物。
- Ar4が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフラニル基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]であることを特徴とする、請求項1乃至請求項2のいずれか一項に記載の4−アミノカルバゾール化合物。
- Xが、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、又はフルオレン−ジイル基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい)であることを特徴とする、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の4−アミノカルバゾール化合物。
- R1〜R7が、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい)メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることを特徴とする、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の4−アミノカルバゾール化合物。
- 一般式(1)
Ar4は炭素数6〜17の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数3〜20のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]を表す。
Xは炭素数6〜20の2価芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜20の2価ヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]を表す。
R1〜R7は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜20のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。)
で表される4−アミノカルバゾール化合物を発光層、正孔輸送層および正孔注入層の少なくともいずれか一層に用いることを特徴とする有機EL素子。 - 一般式(1)
Ar4は炭素数6〜17の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数3〜20のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]を表す。
Xは炭素数6〜20の2価芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜20の2価ヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]を表す。
R1〜R7は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜20のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。)
で表される4−アミノカルバゾール化合物を含む正孔輸送材料、正孔注入材料、又は発光材料。
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