JP6274000B2 - アリールアミン化合物及びその用途 - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Mは、炭素数6〜20の(n+1)価の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜18の(n+1)価のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。]を表す。
Ar1は、下記一般式(2)又は(3)で表される置換基を表す。
Ar2〜Ar4は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数3〜18のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、又は下記一般式(2)、若しくは(3)で表される置換基を表す。)
Lは、単結合、炭素数6〜20の2価芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜18の2価ヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。]を表す。
R1〜R3は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数3〜18のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。]、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。)
即ち本発明は、上記の一般式(1)で表されるアリールアミン化合物、及びその用途に関するものである。
ミダゾール−1−イル)フェニル基、4−(1−メチルベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル基、4−(2−フェニルベンゾイミダゾール−1−イル)フェニル基、3−(2−メチルベンゾイミダゾール−1−イル)フェニル基、3−(2−フェニルベンゾイミダゾール−1−イル)フェニル基、3−(1−メチルベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル基、3−(2−フェニルベンゾイミダゾール−1−イル)フェニル基、4−(3,5−ジフェニルトリアジン−1−イル)フェニル基、4−(2−チエニル)フェニル基、4−(2−フラニル)フェニル基、5−フェニルチオフェン−2−イル基、5−フェニルフラン−2−イル基、4−(5−フェニルチオフェン−2−イル)フェニル基、4−(5−フェニルフラン−2−イル)フェニル基、3−(5−フェニルチオフェン−2−イル)フェニル基、3−(5−フェニルフラン−2−イル)フェニル基、4−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、4−(3−ベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、3−(3−ベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ジベンゾフラニル)フェニル基、4−(4−ジベンゾフラニル)フェニル基、3−(2−ジベンゾフラニル)フェニル基、3−(4−ジベンゾフラニル)フェニル基、5−フェニルピリジン−2−イル基、4−フェニルピリジン−2−イル基、5−フェニルピリジン−3−イル基、4−(9−カルバゾリル)フェニル基、3−(9−カルバゾリル)フェニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
−ビフェニレン基、2,4,2’,4’−テトラメチル−3,3’−ビフェニレン基、2,5,2’,5’−テトラメチル−3,3’−ビフェニレン基、2,6,2’,6’−テトラメチル−3,3’−ビフェニレン基、2−メトキシ−3,3’−ビフェニレン基、4−メトキシ−3,3’−ビフェニレン基、5−メトキシ−3,3’−ビフェニレン基、6−メトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,2’−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、4,4’−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,4’−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,5’−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,6−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,5−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,4−ジメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,4,2’,4’−テトラメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,5,2’,5’−テトラメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2,6,2’,6’−テトラメトキシ−3,3’−ビフェニレン基、2−シアノ−3,3’−ビフェニレン基、4−シアノ−3,3’−ビフェニレン基、5−シアノ−3,3’−ビフェニレン基、6−シアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,2’−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、4,4’−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,4’−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,5’−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,6−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,5−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,4−ジシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,4,2’,4’−テトラシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,5,2’,5’−テトラシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2,6,2’,6’−テトラシアノ−3,3’−ビフェニレン基、2−フルオロ−3,3’−ビフェニレン基、4−フルオロ−3,3’−ビフェニレン基、5−フルオロ−3,3’−ビフェニレン基、6−フルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,2’−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、4,4’−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,4’−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,5’−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,6−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,5−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,4−ジフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,4,2’,4’−テトラフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,5,2’,5’−テトラフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2,6,2’,6’−テトラフルオロ−3,3’−ビフェニレン基、2−フェニル−3,3’−ビフェニレン基、4−フェニル−3,3’−ビフェニレン基、5−フェニル−3,3’−ビフェニレン基、6−フェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,2’−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、4,4’−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,4’−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,5’−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,6−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,5−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,4−ジフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,4,2’,4’−テトラフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,5,2’,5’−テトラフェニル−3,3’−ビフェニレン基、2,6,2’,6’−テトラフェニル−3,3’−ビフェニレン基、4,4’’−p−ターフェニレン基、3,4’’−p−ターフェニレン基、2,4’’−p−ターフェニレン基、3,3’’−p−ターフェニレン基、2,3’’−p−ターフェニレン基、2,2’’−p−ターフェニレン基、4,4’’−m−ターフェニレン基、3,4’’−m−ターフェニレン基、2,4’’−p−ターフェニレン基、3,3’’−m−ターフェニレン基、2,3’’−m−ターフェニレン基、2,2’’−m−ターフェニレン基、4,4’’−o−ターフェニレン基、3,4’’−o−ターフェニレン基、2,4’’−o−ターフェニレン基、3,3’’−o−ターフェニレン基、2,3’’−o−ターフェニレン基、2,2’’−o−ターフェニレン基、1,4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,7−ナフチレン基、1−フェニルナフタレン−ジイル基、2−フェニルナフタレン−ジイル基、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイル基、9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル基、9,9−ジフェニルフルオレン−2,7−ジイル基、9,9’−スピロビフルオレン−2,7−ジイル基、11,11’−ジメチルベンゾ[a]フルオレン−3,9−ジイル基、11,11’−ジメチルベンゾ[a]フルオレン−2,9−ジイル基、11,11’−ジメチルベンゾ[b]フルオレン−3,9−ジイル基、11,11’−ジメチルベンゾ[c]フルオレン−2,9−ジイル基、フルオランテン−3,8−ジイル基、ピレン−1,6−ジイル基、ピレン−2,3−ジイル基、ピレン−2,7−ジイル基、ピレン−1,8−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、アントラセン−1,5−ジイル基、アントラセン−9,10−ジイル基、トリフェニレン−2,7−ジイル基、クリセン−2,8−ジイル基、ピロール−2,5−ジイル基、1−メチルピロール−2,5−ジイル基、1−フェニルピロール−2,5−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基、3−ヘキシルチオフェン−2,5−ジイル基、3,4−エチレンジオキシチオフェン−2,5−ジイル基、チオフェン−3,4−ジイル基、フラン−2,5−ジイル基、フラン−3,4−ジイル基、チアゾール−ジイル基、イソチアゾール−ジイル基、オキサゾール−ジイル基、イソオキサゾール−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,6−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、トリアジン−2,4−ジイル基、ベンゾチオフェン−ジイル基、ベンゾフラン−ジイル基、ベンゾチアゾール−ジイル基、ベンゾイソチアゾール−ジイル基、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−ジイル基、ベンゾオキサゾール−ジイル基、ベンゾイソオキサゾール−ジイル基、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−ジイル基、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル基、チエノ[3,2−b]チオフェン−3,6−ジイル基、ジチエノ[3,2−b:2’,3’−c]チオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾジチオフェン−ジイル基、ジベンゾチオフェン−2,8−ジイル基、9−メチルカルバゾール−2,7−ジイル基、9−フェニルカルバゾール−2,7−ジイル基、9−ビフェニルカルバゾール−2,7−ジイル基、9−ナフチルカルバゾール−2,7−ジイル基、9−メチルカルバゾール−3,6−ジイル基、9−フェニルカルバゾール−3,6−ジイル基、9−ビフェニルカルバゾール−3,6−ジイル基、9−ナフチルカルバゾール−3,6−ジイル基、ベンゾチエノベンゾチオフェン−2,7−ジイル基、ジベンゾフラン−2,8−ジイル基、10−メチルフェノキサジン−3,7−ジイル基、10−フェニルフェノキサジン−3,7−ジイル基、10−メチルフェノチアジン−3,7−ジイル基、10−フェニルフェノチアジン−3,7−ジイル基、チアントレン−1,9−ジイル基、チアントレン−2,7−ジイル基、2−フェニルチオフェン−ジイル基、2,5−ジフェニルチオフェン−ジイル基、2−フェニルフラン−ジイル基、2,5−ジフェニルフラン−ジイル基、2,2’−ビチオフェン−5,5’−ジイル基、2,2’−ビチオフェン−3,3’−ジイル基、ターチオフェン−5,5’’−ジイル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Lは、単結合、炭素数6〜20の2価芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜18の2価ヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]を表す。
R1〜R3は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数3〜18のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。)
Ar2〜Ar4における炭素数6〜20の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、前記の1価のMにおいて示した炭素数6〜20の芳香族炭化水素基と同じ置換基が挙げられる。
・炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、ハロゲン原子)と同じ置換基を例示することができる。
また、前記一般式(11)で表されるハロゲン化合物として、下記一般式(12)又は(13)で表される、ハロゲン化されたベンゾ[b]フェナントレノ[9,10−d]チオフェン又は、ハロゲン化されたベンゾ[b]フェナントレノ[9,10−d]フランを用いることができる。
尚、ハロゲン化されたベンゾ[b]フェナントレノ[9,10−d]チオフェン及びハロゲン化されたベンゾ[b]フェナントレノ[9,10−d]フランは、公知の方法(Angewandte Chemie International Edition,2012年,第51巻,12293頁)を利用して合成することが可能である。
窒素気流下、500mLの三口フラスコに、3−ブロモ−1−ベンゾチオフェン 30.0g(141.5mmol)、フェニルボロン酸 18.9g(155.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 4.0g(3.5mmol)、テトラヒドロフラン 150mL、及び20wt%(重量%)の炭酸ナトリウム水溶液 187g(炭酸ナトリウムとして353.8mmol)を加え、20時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣にヘキサンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製することにより、3−フェニルベンゾチオフェンの無色オイルを29.7g(141.3mmol)単離した(収率99%)。
1H−NMR(CDCl3);7.86−7.92(m,2H),7.56(d,2H),7.47(d,2H),7.32−7.42(m,4H)
13C−NMR(CDCl3);140.19,137.61,137.41,135.52,128.24,127.06,126.68,123.93,123.86,122.93,122.45
合成例2 (3−フェニルベンゾチオフェン−2−ボロン酸[化合物(16)]の合成)
窒素気流下、500mLのナス型フラスコに合成例1で得られた3−フェニルベンゾチオフェン 20.0g(95.2mmol)を仕込み、脱水テトラヒドロフラン 120mLに溶解させた。反応液を−78℃に冷却後、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.64mol/L)を60.9mL(n−ブチルリチウムとして99.9mmol)滴下した。滴下終了後、反応液を−78℃で30分攪拌した。次に、トリイソプロピルボレート 19.6g(104.7mmol)を脱水テトラヒドロフラン 30mLに溶解し、−78℃に保持した反応液に滴下した。滴下終了後、反応液を室温まで戻し、室温で一晩攪拌した。その後、反応液に10wt%の塩酸水溶液100gを加えた。次いで、ジエチルエーテルを加えて抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。オイル状の残渣にヘキサンを加え、析出した白色粉末を回収し、3−フェニルベンゾチオフェン−2−ボロン酸を9.5g(37.3mmol)単離した(収率39%)。
1H−NMR(Acetone−d6);7.99(d,1H),7.31−7.59(m,8H),6.80(s,2H)
13C−NMR(Acetone−d6);145.48,143.26,141.36,137.36,130.62,129.36,128.63,125.90,124.89,124.03,123.19
合成例3 ([化合物(17)]の合成)
窒素気流下、200mLの三口フラスコに合成例2で得られた3−フェニルベンゾチオフェン−2−ボロン酸 6.0g(23.6mmol)、1−ピロリジニルアゾ−2−ブロモ−4−クロロベンゼン 5.6g(19.6mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.68g(0.59mmol)、テトラヒドロフラン 30mL、及び20wt%の炭酸ナトリウム水溶液 31g(炭酸ナトリウムとして59.0mmol)を加え、5時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=3:1))で精製することにより、化合物(17)のオレンジ色ガラス状固体を7.5g(17.9mmol)単離した(収率91%)。
1H−NMR(CDCl3);7.82−7.87(m,1H),7.70−7.75(m,1H),7.12−7.34(m,10H),3.69−3.76(m,2H),3.46(br−s,2H),1.79−1.91(m,4H)
13C−NMR(CDCl3);148.23,140.13,139.18,136.66,135.39,134.97,131.69,129.97,129.72,129.37,128.71,128.12,126.82,124.13,123.93,123.05,121.84,118.64,25.63,23.73
合成例4 ([化合物(18)]の合成)
窒素気流下、500mLの三口フラスコに合成例3で得られた化合物(17) 7.2g(17.2mmol)を仕込み、ジクロロメタン 350mLに溶解させた。その後、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体 4.8g(34.5mmol)を添加し、室温で30分攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 50gを添加後、分液し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をメタノールで洗浄することにより、化合物(18)の白色綿状固体を4.0g(12.5mmol)単離した(収率72%)。
1H−NMR(CDCl3);8.95(d,1H),8.75(d,1H),8.66(d,1H),8.56(d,1H),8.06(d,1H),8.00(d,1H),7.45−7.78(m,5H)
13C−NMR(CDCl3);138.71,136.77,132.59,129.19,128.49,127.16,126.97,125.34,124.92,124.56,124.46,124.28,123.69,123.46,123.15,122.72
窒素気流下、500mLのナス型フラスコに2−フェニル−3−ブロモベンゾチオフェン 27.3g(95.0mmol)を仕込み、脱水テトラヒドロフラン 120mLに溶解させた。得られた溶解液を−78℃に冷却後、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.58mol/L) 63.1mL(n−ブチルリチウムとして99.7mmol)を滴下し、さらに−78℃で30分攪拌した。次に、トリイソプロピルボレート 19.6g(104.5mmol)と脱水テトラヒドロフラン 30mLの混合溶液を、−78℃に保持した反応液に滴下した。滴下終了後、反応液を室温まで戻し、室温で一晩攪拌した。その後、反応液に10wt%の塩酸水溶液 100gを添加し、混合した。次いで、ジエチルエーテルを用いて抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られたオイル状の残渣にヘキサンを加え、析出した白色粉末を回収し、化合物(19) 15.4g(60.6mmol)を単離した(収率63%)。
1H−NMR(Acetone−d6);7.99(d,1H),7.91(d,1H),7.69(d,2H),7.63(s,2H),7.30−7.48(m,5H)
13C−NMR(Acetone−d6);144.68,140.39,136.00,131.49,129.61,128.76,128.50,128.28,125.
11,124.25,124.15,121.72
合成例6 ([化合物(20)]の合成)
窒素気流下、200mLの三口フラスコに合成例5で得られた化合物(19) 8.0g(31.4mmol)、1−ピロリジニルアゾ−2−ブロモ−4−クロロベンゼン 8.2g(28.6mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.99g(0.85mmol)、テトラヒドロフラン 40mL、及び20wt%の炭酸ナトリウム水溶液 34g(炭酸ナトリウムとして65.5mmol)を加え、5時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=3:1))で精製することにより、化合物(20)の黄色粉末 8.8g(21.1mmol)を単離した(収率73%)。
1H−NMR(CDCl3);7.81(d,1H),7.18−7.42(m,11H),3.55(br−s,2H),3.04(br−s,2H),1.74(s,4H)
13C−NMR(CDCl3);149.15,141.52,140.31,138.60,135.10,131.622,131.39,130.63,130.34,129.21,128.90,128.59,127.79,124.46,124.35,124.15,122.06,119.53,23.88
合成例7 ([化合物(21)]の合成)
窒素気流下、500mLの三口フラスコに合成例6で得られた化合物(20) 8.3g(19.9mmol)を仕込み、ジクロロメタン 350mLに溶解させた。その後、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体 5.6g(39.7mmol)を添加し、室温で1時間攪拌した。反応液にメタノール 100gを加え、析出した沈殿をろ取し、さらにメタノールで洗浄することで、化合物(21)の白色綿状固体 4.5g(14.1mmol)を単離した(収率71%)。
1H−NMR(CDCl3);8.88(s,1H),8.56−8.67(m,3H)8.11(d,1H),7.99(d,1H),7.56−7.68(m,4H)7.49(t,1H)
13C−NMR(CDCl3);139.72,139.38,137.34,133.60,130.97,129.06,128.17,128.09,127.81,127.06,126.10,125.60,125.48,125.44,124.58,123.63,123.49
窒素気流下、300mLのナス型フラスコに2−フェニル−3ブロモベンゾフラン 8.2g(30.2mmol)を仕込み、脱水テトラヒドロフラン 70mLに溶解させた。反応液を−78℃に冷却後、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.64mol/L)を19.3mL(n−ブチルリチウムとして99.9mmol)を滴下し、さらに−78℃で30分攪拌した。次に、トリイソプロピルボレート 6.2g(33.2mmol)と脱水テトラヒドロフラン 10mLの混合溶液を、−78℃に保持した反応液に滴下した。滴下終了後、反応液を室温まで戻し、室温で一晩攪拌した。その後、反応液に10wt%の塩酸水溶液 25gを添加し、混合した。次いで、ジエチルエーテルを用いて抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られたオイル状の残渣にヘキサンを加え、析出した白色粉末を回収し、2−フェニルベンゾフラン−3−ボロン酸(化合物(22)) 5.0g(21.0mmol)を単離した(収率69%)。
窒素気流下、200mLの三口フラスコに合成例8で得られた2−フェニルベンゾフラン−3−ボロン酸 4.3g(18.0mmol)、1−ピロリジニルアゾ−2−ブロモ−4−クロロベンゼン 4.3g(15.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.52g(0.45mmol)、及びテトラヒドロフラン 30mL、20wt%の炭酸ナトリウム水溶液 24g(炭酸ナトリウムとして45.0mmol)を加え、15時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(23)のオレンジ色固体 5.5g(13.7mmol)を単離した(収率91%)。
1H−NMR(CDCl3);7.54−7.63(m,2H),7.50(d,1H),7.41−7.44(m,2H),7.15−7.38(m,7H),3.59(br−s,2H),2.97(br−s,2H),1.72(s,4H)
13C−NMR(CDCl3);153.65,151.12,148.23,131.22,130.71,130.53,130.14,128.53,128.36,128.07,127.83,126.55,124.19,122.43,120.71,119.12,114.26,110.75,23.57
合成例10 ([化合物(24)]の合成)
窒素気流下、500mLの三口フラスコに合成例9で得られた化合物(23) 5.5g(13.7mmol)を仕込み、ジクロロメタン 300mLに溶解させた。その後、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体 3.9g(27.4mmol)を添加し、室温で30分攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 40gを添加した後、分液した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をメタノールで洗浄することにより、化合物(24)の白色綿状固体 2.7g(9.1mmol)を単離した(収率66%)。
1H−NMR(CDCl3);8.46−8.53(m,2H),8.32−8.37(m,2H),8.15−8.20(m,1H),7.59−7.70(m,3H),7.40−7.52(m,3H)
13C−NMR(CDCl3);155.50,151.42,133.18,129.79,129.21,127.71,126.17,125.53,125.18,124.94,124.83,123.38,123.16,123.07,121.77,121.61,121.31,113.28,111.87
窒素気流下、500mLの三口フラスコに、1−クロロ−3−ヨードベンゼン 13.9g(58.5mmol)、2−ベンゾフランボロン酸 9.9g(61.4mmol)、酢酸パラジウム 198mg(0.88mmol)、アセトン 290mL、及び20wt%の炭酸ナトリウム水溶液 124g(炭酸ナトリウムとして117.0mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。純水 290mLを添加して攪拌後、有機層に析出した生成物をろ取した。得られた灰色粉末をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)で精製することにより、化合物(25)の白色粉末 13.0g(56.8mmol)を単離した(収率97%)。
1H−NMR(CDCl3);7.83−7.85(m,1H),7.67−7.74(m,1H),7.49−7.60(m,2H),7.19−7.39(m,4H),7.02(d,1H)
13C−NMR(CDCl3);154.83,154.20,134.76,132.08,129.96,128.82,128.33,124.81,124.68,123.05,122.85,121.04,111.19,102.33
合成例12 ([化合物(26)]の合成)
窒素気流下、500mLの三口フラスコ中で、化合物(25) 13.0g(56.8mmol)、N,N−ビス(4−ビフェニル)アミン 18.5g(57.4mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 7.6g(79.6mmol)、及びo−キシレン 170mLを混合した。得られた混合液に酢酸パラジウム 128mg(0.57mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 461mg(2.3mmol)を添加し、次いで140℃で4時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 170mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた、灰色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(26)の白色粉末 24.5g(47.7mmol)を単離した(収率84%)。
1H−NMR(CDCl3);7.69(s,1H),7.49−7.62(m,10H),7.39−7.46(m,5H),7.13−7.36(m,10H),6.96(s,1H)
13C−NMR(CDCl3);155.39,154.73,147.96,146.66,140.41,135.56,131.66,129.77,129.02,128.69,127.87,126.85,126.59,124.63,124.26,122.85,120.82,120.66,119.63,111.15,101.68
合成例13 ([化合物(27)]の合成)
窒素気流下、2000mLの三口フラスコに合成例12で得られた化合物(26) 24.5g(47.5mmol)を仕込み、ジクロロメタン 1000mLに溶解させた。その後、N−ブロモスクシンイミド 8.5g(47.5mmol)を添加し、室温で15時間攪拌した。純水 500gを混合した後、分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)で精製することにより、化合物(27)の淡黄色粉末 27.9g(47.1mmol)を単離した(収率99%)。
1H−NMR(CDCl3);7.77(d,1H),7.50−7.62(m,11H),7.39−7.45(m,5H),7.19−7.34(m,8H),6.99(dd,1H)
13C−NMR(CDCl3);154.21,152.88,147.09,146.31,140.41,136.11,135.04,131.84,128.77,128.70,128.07,127.01,126.70,125.09,124.84,124.50,122.96,121.39,113.52,111.24,107.11
合成例14 ([化合物(28)]の合成)
窒素気流下、200mLの三口フラスコに合成例13で得られた化合物(27) 7.0g(11.9mmol)、1−ピロリジニルアゾベンゼン−2−ボロン酸 3.4g(15.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.41g(0.36mmol)、テトラヒドロフラン 50mL、及び20wt%の炭酸ナトリウム水溶液 19g(炭酸ナトリウムとして35.6mmol)を加え、15時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=2:1))で精製することにより、化合物(28)のオレンジ色固体6.2g(9.0mmol)を単離した(収率76%)。
1H−NMR(CDCl3);7.80(d,1H),7.51−7.61(m,8H),7.04−7.45(m,20H),5.92(s,1H),3.34(br−s,4H),1.83(br−s,4H)
13C−NMR(CDCl3);155.23,153.90,149.03,146.91,146.23,140.60,135.65,135.30,134.21,132.59,131.50,130.25,129.33,128.75,128.39,127.85,126.85,126.66,125.36,124.47,123.97,123.73,123.03,122.38,120.96,117.44,110.71,104.77,23.65
合成例15 ([化合物(29)]の合成)
窒素気流下、200mLの三口フラスコに合成例13で得られた化合物(27) 4.4g(7.5mmol)、5−メチル−2−クロロフェニルボロン酸 1.4g(8.3mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.26g(0.23mmol)、テトラヒドロフラン 50mL、及び20wt%の炭酸ナトリウム水溶液 12g(炭酸ナトリウムとして22.5mmol)を加え、15時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(29)の黄色固体を 4.5g(7.1mmol)単離した(収率95%)。
1H−NMR(CDCl3);7.89(s,1H),7.55−7.62(m,8H),7.41−7.45(m,4H),7.23−7.37(m,9H)),7.07−7.18(m,6H),5.87(s,1H),2.36(s,3H)
13C−NMR(CDCl3);154.10,154.05,147.31,146.68,140.55,139.94,136.88,135.79,131.94,131.88,130.66,130.46,129.75,129.36,129.08,128.77,128.00,126.92,126.70,124.57,124.23,123.62,122.58,122.21,120.98,111.07,104.82,20.88
窒素気流下、200mLの三口フラスコに合成例5で得られた化合物(19) 6.6g(26.0mmol)、1−ピロリジニルアゾ−2−ブロモ−5−クロロベンゼン 5.8g(20.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.69g(0.60mmol)、テトラヒドロフラン 35mL、及び20wt%の炭酸ナトリウム水溶液 32g(炭酸ナトリウムとして60.0mmol)を加え、10時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。化合物(30)はこれ以上精製することなく、次の反応に用いた。
窒素気流下、500mLの三口フラスコに合成例16で得られた化合物(30) 5.8g(14.0mmol)を仕込み、ジクロロメタン 300mLに溶解させた。その後、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体 4.0g(28.0mmol)を添加し、室温で1時間攪拌した。反応液にメタノール 100gを加え、析出した沈殿をろ取し、さらにメタノールで洗浄することで、化合物(31)の茶色粉末を 3.2g(9.9mmol)単離した(収率71%)。
1H−NMR(CDCl3);8.83(d,1H),8.53−8.65(m,3H),8.10(d,1H),7.99(d,1H),7.45−7.66(m,5H)
13C−NMR(CDCl3);139.48,138.75,137.45,131.77,131.25,128.55,128.49,128.34,128.16,127.72,127.69,125.56,125.47,125.40,125.34,124.68,123.72,123.64,123.52
窒素気流下、200mLの三口フラスコに合成例2で得られた化合物(16) 7.0g(27.6mmol)、1−ピロリジニルアゾ−2−ブロモ−5−クロロベンゼン 6.6g(23.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.80g(0.69mmol)、テトラヒドロフラン 35mL、及び20wt%の炭酸ナトリウム水溶液 36g(炭酸ナトリウムとして68.9mmol)を加え、10時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=3:1))で精製することにより、化合物(32)の黄色オイルを 7.3g(17.5mmol)単離した(収率76%)。
1H−NMR(CDCl3);7.84−7.87(m,1H),7.71−7.74(m,1H),7.23−7.36(m,8H),7.07(d,1H),6.91(d,1H),3.81(br−s,2H),3.48(br−s,2H),1.91−1.96(m,4H)
13C−NMR(CDCl3);150.57,140.33,139.34,137.31,135.68,134.78,134.53,133.39,130.19,128.24,126.90,126.84,124.32,124.11,123.95,123.06,121.88,117.43,23.86,23.47
合成例19 ([化合物(33)]の合成)
窒素気流下、500mLの三口フラスコに合成例18で得られた化合物(32) 7.3g(17.5mmol)を仕込み、ジクロロメタン 360mLに溶解させた。その後、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体 5.0g(35.0mmol)を添加し、室温で1時間攪拌した。反応液にメタノール 150gを加え、析出した沈殿をろ取し、さらにメタノールで洗浄することで、化合物(33)の茶色粉末を 3.9g(12.3mmol)単離した(収率70%)。
1H−NMR(CDCl3);8.87(d,1H),8.69(d,1H),8.51−8.57(m,2H),7.94(d,2H),7.44−7.73(m,5H)
13C−NMR(CDCl3);139.09,137.44,137.29,133.15,130.44,130.02,128.45,128.04,127.77,127.52,126.34,126.14,125.69,125.23,124.99,124.63,123.85,123.73,123.12,123.00
実施例1 (化合物(E7)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(18) 2.0g(6.2mmol)、N,N−ビスビフェニルアミン 2.0g(6.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.84g(8.7mmol)、及びo−キシレン 20mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 42mg(0.18mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 132mg(0.65mmol)を添加して140℃で4時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を15mL添加し、攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた、茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(E7)の灰色粉末を3.4g(5.6mmol)単離した(収率89%)。
実施例2 (化合物(E11)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(18) 1.5g(4.6mmol)、N,N−ビスターフェニルアミン 2.1g(4.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.63g(6.5mmol)、及びo−キシレン 15mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 31mg(0.13mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 99mg(0.48mmol)を添加して140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を10mL添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた、茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(E11)の薄黄色粉末を3.1g(4.2mmol)単離した(収率92%)。
実施例3 (化合物(A7)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(21) 3.0g(9.4mmol)、N,N−ビス(4−ビフェニル)アミン 3.0g(9.4mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 1.2g(13.2mmol)、及びo−キシレン 20mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 42mg(0.18mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 132mg(0.65mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(A7)の淡黄色粉末 5.0g(8.2mmol)を単離した(収率87%)。
実施例4 (化合物(A26)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(21) 1.0g(3.1mmol)、アニリン 0.13g(1.5mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.42g(4.4mmol)、及びo−キシレン 5mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 7mg(0.03mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 21mg(0.10mmol)を添加し、次いで140℃で3時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 5mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(A26)の薄茶色粉末 0.83g(1.2mmol)を単離した(収率84%)。
実施例5 (化合物(B7)の合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに、化合物(24) 2.7g(9.0mmol)、N,N−ビス(4−ビフェニル)アミン 2.9g(9.1mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 1.2g(12.6mmol)、及びo−キシレン 30mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 40mg(0.18mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 146mg(0.72mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 30mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(B7)の薄黄色粉末 4.7g(8.0mmol)を単離した(収率89%)。
実施例6 (化合物(B27)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(24) 0.8g(2.6mmol)、p−トルイジン 0.14g(1.3mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.34g(3.6mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 11mg(0.05mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 35mg(0.17mmol)を添加し、次いで140℃で4時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(B27)の薄黄色粉末 0.69g(1.1mmol)を単離した(収率84%)。
実施例7 (化合物(E26)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(18) 0.4g(1.2mmol)、アニリン 0.05g(0.59mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.16g(1.7mmol)、及びo−キシレン 5mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 2mg(0.01mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 8mg(0.04mmol)を添加し、次いで140℃で2時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 5mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(A26)の黄色粉末 0.30g(0.45mmol)を単離した(収率76%)。
実施例8 (化合物(F7)の合成)
窒素気流下、500mLの三口フラスコに化合物(28) 5.5g(8.1mmol)を仕込み、ジクロロメタン 250mLを加えて溶解させた。得られた溶液に三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体 2.3g(16.1mmol)を添加し、室温で30分攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 20gを添加、混合した後、分液し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、さらに減圧下に濃縮して得られた黄色粉末をo−キシレンで再結晶することにより、化合物(F7)の薄黄色粉末を0.70g(1.2mmol)単離した(収率15%)。
実施例9 (化合物(A5)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(21) 1.1g(3.5mmol)、N−フェニル−N−2−(9,9−ジメチルフルオレニル)アミン 1.0g(3.5mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.47g(4.9mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 16mg(0.07mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 57mg(0.28mmol)を添加し、次いで140℃で2時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(A5)の薄黄色粉末を1.4g(2.5mmol)単離した(収率71%)。
実施例10 (化合物(A17)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(21) 0.86g(2.7mmol)、N−フェニル−N−2−ジベンゾチエニルアミン 0.74g(2.7mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.36g(3.8mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 11mg(0.05mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 40mg(0.20mmol)を添加し、次いで140℃で5時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(A17)の薄黄色粉末を1.0g(1.8mmol)単離した(収率68%)。
実施例11 (化合物(A18)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(21) 0.96g(3.0mmol)、N−フェニル−N−2−ジベンゾフラニルアミン 0.78g(3.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.40g(4.2mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 14mg(0.06mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 49mg(0.24mmol)を添加し、次いで140℃で3時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(A18)の薄黄色粉末を1.0g(1.9mmol)単離した(収率64%)。
実施例12 (化合物(A31)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(21) 1.0g(3.1mmol)、4−シアノアニリン 0.18g(1.5mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.42g(4.4mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 7mg(0.03mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 24mg(0.12mmol)を添加し、次いで140℃で5時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(A31)の薄茶色粉末を 0.82g(2.5mmol)単離した(収率80%)。
実施例13 (化合物(B2)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(24) 0.91g(3.0mmol)、N−(1−ナフチル)−N−4−ビフェニルアミン 0.89g(3.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.40g(4.2mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 14mg(0.06mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 49mg(0.24mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(B2)の薄黄色粉末を1.0g(1.8mmol)単離した(収率60%)。
実施例14 (化合物(B12)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(24) 0.70g(2.3mmol)、N−フェニル−N−4−(1−ナフチル)フェニルアミン 0.68g(2.3mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.31g(3.2mmol)、及びo−キシレン 8mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 10mg(0.05mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 37mg(0.18mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 8mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(B12)の薄茶色粉末を 1.0g(1.8mmol)単離した(収率78%)。
実施例15 (化合物(B20)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(24) 0.82g(2.7mmol)、N−フェニル−N−4−(4−ジベンゾチエニル)フェニルアミン 0.95g(2.7mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.36g(3.8mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 12mg(0.05mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 42mg(0.21mmol)を添加し、次いで140℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(B20)の薄黄色粉末を1.1g(1.8mmol)単離した(収率66%)。
実施例16 (化合物(B21)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(24) 0.82g(2.7mmol)、N−フェニル−N−4−(4−ジベンゾフラニル)フェニルアミン 0.91g(2.7mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.36g(3.8mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 12mg(0.05mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 42mg(0.21mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(B21)の薄黄色粉末を1.1g(1.9mmol)単離した(収率71%)。
実施例17 (化合物(B27)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(24) 0.73g(2.4mmol)、p−トルイジン 0.13g(1.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.32g(3.4mmol)、及びo−キシレン 8mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 5mg(0.02mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 16mg(0.08mmol)を添加し、次いで140℃で3時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 8mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(B27)の薄黄色粉末を 0.59g(0.94mmol)単離した(収率78%)。
実施例18 (化合物(B31)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(24) 0.36g(1.2mmol)、4−フルオロアニリン 0.06g(0.59mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.16g(1.7mmol)、及びo−キシレン 5mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 2mg(0.01mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 8mg(0.04mmol)を添加し、次いで140℃で5時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 5mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(B31)の薄黄色粉末を 0.31g(0.48mmol)単離した(収率82%)。
実施例19 (化合物(B33)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(24) 0.91g(3.0mmol)、N−フェニル−N−3−(9−フェニルカルバゾリル)アミン 1.0g(3.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.40g(4.2mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 13mg(0.06mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 48mg(0.24mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(B33)の薄黄色粉末を1.4g(2.4mmol)単離した(収率80%)。
実施例20 (化合物(C3)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(31) 0.64g(2.0mmol)、N−フェニル−N−9−フェナントリルアミン 0.54g(2.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.27g(2.8mmol)、及びo−キシレン 8mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 9mg(0.04mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 32mg(0.16mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 8mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(C3)の薄茶色粉末を 0.76g(1.4mmol)単離した(収率69%)。
実施例21 (化合物(C7)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(31) 0.73g(2.3mmol)、N,N−ビス(4−ビフェニル)アミン 0.74g(2.3mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.31g(3.2mmol)、及びo−キシレン 8mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 10mg(0.05mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 37mg(0.18mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 8mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(C7)の薄茶色粉末を 1.0g(1.7mmol)単離した(収率75%)。
実施例22 (化合物(C25)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(31) 0.64g(2.0mmol)、N−フェニル−N−4−(9−カルバゾリル)フェニルアミン 0.67g(2.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.27g(2.8mmol)、及びo−キシレン 8mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 9mg(0.04mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 32mg(0.16mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 8mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(C25)の薄黄色粉末を0.80g(1.3mmol)単離した(収率65%)。
実施例23 (化合物(E19)の合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに、化合物(18) 1.5g(4.7mmol)、N−フェニル−N−3−(9−フェニルカルバゾリル)アミン 1.6g(4.7mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.63g(6.6mmol)、及びo−キシレン 15mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 20mg(0.09mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 73mg(0.36mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 15mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(E19)の薄黄色粉末を2.6g(4.2mmol)単離した(収率90%)。
1H−NMR(CDCl3);8.98(d,1H),8.80(d,1H),8.65(d,1H),8.52(d,1H),8.06(d,1H),8.00(d,1H),7.90(d,1H),7.82(d,1H),7.50−7.62(m,7H),7.39−7.49(m,6H),7.20−7.36(m,6H),7.05−7.09(m,1H)
13C−NMR(CDCl3);148.06,147.82,141.40,139.98,139.24,138.36,137.81,137.73,137.61,129.91,129.81,129.35,129.13,129.04,128.21,127.50,127.03,126.19,125.75,125.61,124.97,124.84,124.67,124.49,124.42,123.91,123.67,123.28,123.12,123.05,122.72,120.57,120.00,118.80,115.41,110.93,109.94
実施例24 (化合物(E24)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(18) 0.80g(2.5mmol)、N−フェニル−N−4−(9−フェニルカルバゾリル)フェニルアミン 1.0g(2.5mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.34g(3.5mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 12mg(0.05mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 40mg(0.20mmol)を添加し、次いで140℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(E24)の薄黄色粉末を1.2g(1.8mmol)単離した(収率73%)。
実施例25 (化合物(E25)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(18) 0.83g(2.6mmol)、N−フェニル−N−4−(9−カルバゾリル)フェニルアミン 0.87g(2.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.27g(3.6mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 12mg(0.05mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 42mg(0.21mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(E25)の薄黄色粉末を1.0g(1.3mmol)単離した(収率65%)。
実施例26 (化合物(E30)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(18) 0.80g(2.5mmol)、N−フェニル−2−トリフェニレニルアミン 0.80g(2.5mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.34g(3.5mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 12mg(0.05mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 40mg(0.20mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(E30)の薄茶色粉末を 1.1g(1.9mmol)単離した(収率77%)。
実施例27 (化合物(F33)の合成)
窒素気流下、300mLの三口フラスコに、化合物(29) 4.5g(7.1mmol)、燐酸三カリウム 4.5g(21.3mmol)、及びN−メチルピロリドン 100mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 80mg(0.36mmol)、及びトリシクロヘキシルホスフィン 202mg(0.72mmol)を添加し、次いで130℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 100mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びメタノールで洗浄した。得られた灰色粉末をトルエンで再結晶し、化合物(F33)の灰色粉末を 2.7g(4.6mmol)単離した(収率65%)。
実施例28 (化合物(G4)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(33) 0.96g(3.0mmol)、N−(p−トリル)−N−4−ビフェニルアミン 0.78g(3.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.40g(4.2mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 13mg(0.06mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 48mg(0.24mmol)を添加し、次いで140℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(G4)の薄黄色粉末を1.2g(2.2mmol)単離した(収率74%)。
実施例29 (化合物(G7)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(33) 0.80g(2.5mmol)、N,N−ビス(4−ビフェニル)アミン 0.80g(2.5mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.34g(3.5mmol)、及びo−キシレン 10mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 12mg(0.05mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 40mg(0.20mmol)を添加し、次いで140℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(G7)の薄茶色粉末を 1.2g(1.9mmol)単離した(収率79%)。
実施例30 (化合物(N8)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(21) 0.41g(1.3mmol)、N,N’−ジフェニル−N−(4−ビフェニル)ベンジジン 0.63g(1.3mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.17g(1.8mmol)、及びo−キシレン 5mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 6mg(0.03mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 21mg(0.10mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 5mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(N8)の薄茶色粉末を 0.62g(0.81mmol)単離した(収率62%)。
実施例31 (化合物(P2)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(24) 0.48g(1.6mmol)、N−フェニル−N’,N’−ビス(4−ビフェニル)−1,4−フェニレンジアミン 0.78g(1.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.22g(2.2mmol)、及びo−キシレン 5mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 7mg(0.03mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 26mg(0.13mmol)を添加し、次いで140℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 5mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(P2)の薄茶色粉末を 0.81g(1.1mmol)単離した(収率67%)。
実施例32 (化合物(Q10)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(18) 0.48g(1.5mmol)、N−フェニル−N’,N’−ビス(4−ビフェニル)ベンジジン 0.85g(1.5mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.20g(2.1mmol)、及びo−キシレン 5mLを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム 7mg(0.03mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 24mg(0.12mmol)を添加し、次いで140℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 5mLを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をo−キシレンで再結晶し、化合物(Q10)の薄茶色粉末を 0.93g(1.1mmol)単離した(収率73%)。
実施例33 (化合物(E7)の素子評価)
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を積層したガラス基板を、アセトン及び純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行った。さらに紫外線オゾン洗浄を行ない、真空蒸着装置へ設置後、1×10−4Paになるまで真空ポンプにて排気した。まず、ITO透明電極上に銅フタロシアニンを蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、25nmの正孔注入層とした。引続き、化合物(E7)を蒸着速度0.3nm/秒で45nm蒸着し、正孔輸送層とした。続いて、発光ドーパント材料である4,4’−ビス(2−(4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)ビニル)ビフェニル(DPAVBi)とホスト材料である2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(TBADN)を重量比が3:97になるように蒸着速度0.25nm/秒で共蒸着し、40nmの発光層とした。次に、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を0.3nm/秒で蒸着し、20nmの電子輸送層とした。引続き、電子注入層として沸化リチウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、さらにアルミニウムを蒸着速度0.25nm/秒で100nm蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をUV硬化樹脂で接着し、評価用の有機EL素子とした。このように作製した素子に20mA/cm2の電流を印加し、駆動電圧、電流効率及び輝度半減時間を測定した。結果を表1に示す。
化合物(E7)を化合物(E11)、(A7)、(A26)、(B7)、(B27)、(E26)、(F7)、(A5)、(A17)、(A18)、(A31)、(B2)、(B12)、(B20)、(B21)、(B27)、(B31)、(B33)、(C3)、(C7)、(C25)、(E19)、(E24)、(E25)、(E30)、(F33)、(G4)、(G7)、(N8)、(P2)、又は(Q10)に変更した以外は、実施例33と同様な方法で、有機EL素子を作製した。該素子に対して20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び電流効率を表1にまとめて示す。
化合物(E7)を4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPD)に変更した以外は実施例33と同様な方法で、有機EL素子を作製した。得られた素子に20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び電流効率を表1に示す。
化合物(E7)を比較化合物(1)に変更した以外は、実施例33と同様な方法で、有機EL素子を作製した。得られた素子に20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び電流効率を表1に示す。なお、比較化合物(1)は下記スキームによって合成した。
窒素気流下、100mLのナス型フラスコに化合物(34) 4.9g(17.3mmol)を仕込み、脱水テトラヒドロフラン 40mLに溶解させた。得られた溶解液を−78℃に冷却後、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.58mol/L) 11.5mL(n−ブチルリチウムとして18.2mmol)を滴下し、−78℃で30分攪拌後、さらに0℃で6時間攪拌した。次に、再び−78℃に冷却し、1,2−ジブロモエタン 6.5g(34.6mmol)と脱水テトラヒドロフラン 5mLの混合溶液を、−78℃に保持した反応液に滴下した。滴下終了後、反応液を室温まで戻し、室温で一晩攪拌した。その後、反応液に純水 20gを添加し、混合した。ジエチルエーテルを用いて抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、化合物(35)の薄黄色粉末を 1.4g(4.0mmol)単離した(収率23%)。
1H−NMR(CDCl3);8.98(d,1H),8.66−8.80(m,3H),8.15(d,1H),7.43−7.78(m,6H)
比較化合物(1)の合成
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(35) 0.80g(2.2mmol)、N,N−ビスビフェニルアミン 0.70g(2.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.29g(3.1mmol)、及びo−キシレン 5mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 10mg(0.04mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 36mg(0.18mmol)を添加して140℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を5mL添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、比較化合物(1)のガラス状固体を0.62g(1.0mmol)単離した(収率47%)。
比較例3
化合物(E7)を比較化合物(2)に変更した以外は、実施例33と同様な方法で、有機EL素子を作製した。得られた素子に20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び電流効率を表1に示す。なお、比較化合物(2)は下記スキームによって合成した。
窒素気流下、50mLの三口フラスコに化合物(36) 2.0g(7.2mmol)、1−ピロリジニルアゾ−2−ブロモ−5−クロロベンゼン 1.6g(5.5mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.19g(0.17mmol)、テトラヒドロフラン 10mL、及び20wt%の炭酸ナトリウム水溶液 8.8g(炭酸ナトリウムとして16.5mmol)を加え、15時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣は特別な精製をすることなく、そのまま次の反応に用いた。
窒素気流下、200mLの三口フラスコに化合物(37) 1.9g(4.4mmol)を仕込み、ジクロロメタン 50mLに溶解させた。その後、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体 1.3g(8.8mmol)を添加し、室温で2時間攪拌した。次いで、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 5gを添加後、分液した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をメタノールで洗浄することにより、化合物(38)の茶色固体を 0.71g(2.1mmol)単離した(収率48%)。
比較化合物(2)の合成
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、化合物(38) 0.61g(1.8mmol)、ジフェニルアミン 0.62g(3.7mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.48g(5.0mmol)、及びo−キシレン 5mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 12mg(0.05mmol)、及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン 44mg(0.22mmol)を添加して140℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を5mL添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製することにより、比較化合物(2)のガラス状固体を0.72g(1.2mmol)単離した(収率66%)。
Claims (13)
- 一般式(1)で表されるアリールアミン化合物。
Mは、炭素数6〜20の(n+1)価の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜18の(n+1)価のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。]を表す。
Ar1は、下記一般式(2)又は(3)で表される置換基を表す。
Ar2〜Ar4は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数3〜18のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、又は下記一般式(2)、若しくは(3)で表される置換基を表す。)
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Lは、単結合、炭素数6〜20の2価芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜18の2価ヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。]を表す。
R1〜R3は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数3〜18のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。]、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。) - Ar2〜Ar4が、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、若しくはカルバゾリル基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。)]、又は前記一般式(2)、若しくは(3)で表される置換基であることを特徴とする、請求項1に記載のアリールアミン化合物。
- Ar2〜Ar4が、各々独立して、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、9−フェニルカルバゾリル基、カルバゾリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、若しくはジベンゾフラニルフェニル基(これらの基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、フェニル基、シアノ基、又はフルオロ基を置換基として有していてもよい。)、又は前記一般式(2)、若しくは(3)で表される置換基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のアリールアミン化合物。
- nが0又は1であることを特徴とする、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- Mが、(n+1)価のフェニル基、(n+1)価のビフェニル基、(n+1)価のターフェニル基、(n+1)価のナフチル基、(n+1)価のフェナントリル基、(n+1)価のフルオレニル基、(n+1)価のベンゾフルオレニル基、(n+1)価のトリフェニレン基、(n+1)価のジベンゾチエニル基、(n+1)価のジベンゾフラニル基、又は(n+1)価のカルバゾリル基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。)であることを特徴とする、請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- Mが、(n+1)価のフェニル基、(n+1)価のナフチルフェニル基、(n+1)価のビフェニル基、(n+1)価のターフェニル基、(n+1)価のナフチル基、(n+1)価のフェナントリル基、(n+1)価のフルオレニル基、(n+1)価のジベンゾチエニル基、(n+1)価のジベンゾフラニル基、(n+1)価の9−フェニルカルバゾリル基、(n+1)価のカルバゾリルフェニル基、(n+1)価のジベンゾチエニルフェニル基、又は(n+1)価のジベンゾフラニルフェニル基(これらの基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、フェニル基、シアノ基、又はフルオロ基を置換基として有していてもよい。)であることを特徴とする、請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- Lが、単結合であることを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- R1〜R3が、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、若しくはフルオレニル基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。)、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることを特徴とする、請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- R1〜R3が、各々独立してメチル基、又は水素原子であることを特徴とする、請求項1乃至請求項9のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- 一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含む有機EL素子用材料。
nは、0〜2の整数を表す。
Mは、炭素数6〜20の(n+1)価の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜18の(n+1)価のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]を表す。
Ar1は、下記一般式(2)又は(3)で表される置換基を表す。
Ar2〜Ar4は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数3〜18のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、又は下記一般式(2)、若しくは(3)で表される置換基を表す。)
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Lは、単結合、炭素数6〜20の2価芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜18の2価ヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。]を表す。
R1〜R3は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数3〜18のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。) - 一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含む正孔輸送材料、正孔注入材料、又は発光材料。
nは、0〜2の整数を表す。
Mは、炭素数6〜20の(n+1)価の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜18の(n+1)価のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]を表す。
Ar1は、下記一般式(2)又は(3)で表される置換基を表す。
Ar2〜Ar4は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数3〜18のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、又は下記一般式(2)、若しくは(3)で表される置換基を表す。)
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Lは、単結合、炭素数6〜20の2価芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜18の2価ヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。]を表す。
R1〜R3は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数3〜18のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。) - 下記一般式(12)又は(13)で表されるハロゲン化合物。
Lは、単結合、炭素数6〜20の2価芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜18の2価ヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい。]を表す。
R1〜R3は、各々独立して、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数3〜18のヘテロ芳香族基[これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい]、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数3〜18のトリアルキルシリル基、炭素数18〜40のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。
Yは、各々独立して、ハロゲン原子[ヨウ素、臭素、塩素、又はフッ素]を表す。)
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