JP7310132B2 - 縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents
縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7310132B2 JP7310132B2 JP2018241334A JP2018241334A JP7310132B2 JP 7310132 B2 JP7310132 B2 JP 7310132B2 JP 2018241334 A JP2018241334 A JP 2018241334A JP 2018241334 A JP2018241334 A JP 2018241334A JP 7310132 B2 JP7310132 B2 JP 7310132B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- carbon atoms
- phenyl
- mmol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 206
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 59
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 56
- -1 9-carbazolyl group Chemical group 0.000 claims description 303
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 82
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 23
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 22
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000005382 boronyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 6
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 5
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- PWATUXGJXJPDET-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane Chemical group CC1(C)COBOC1 PWATUXGJXJPDET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical group C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001626 borono group Chemical group [H]OB([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 214
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 153
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 46
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 34
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 32
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 32
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 29
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 26
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 25
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 25
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 24
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 23
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 23
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 23
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 23
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 19
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 15
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 13
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 11
- JZEKMRGHHRSJKK-UHFFFAOYSA-N dibenzo[fg,ij]naphtho[1,2,3,4-rst]pentaphene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=C4C=CC=CC4=C4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC6=C1C2=C3C4=C56 JZEKMRGHHRSJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- JUVXKDHNQDHRLG-UHFFFAOYSA-N 18-chlorononacyclo[20.12.0.02,15.03,8.04,33.09,14.016,21.023,28.029,34]tetratriaconta-1(22),2(15),3(8),4,6,9,11,13,16(21),17,19,23,25,27,29(34),30,32-heptadecaene Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C3=C4C(=CC=C3)C5=CC=CC6=C5C7=C(C8=CC=CC=C68)C9=C(C2=C47)C=CC(=C9)Cl JUVXKDHNQDHRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 8
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- BIIBYWQGRFWQKM-JVVROLKMSA-N (2S)-N-[4-(cyclopropylamino)-3,4-dioxo-1-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]butan-2-yl]-2-[[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]amino]-4,4-dimethylpentanamide Chemical compound CC(C)(C)C[C@@H](C(NC(C[C@H](CCN1)C1=O)C(C(NC1CC1)=O)=O)=O)NC(/C=C/C(C=CC(Cl)=C1)=C1Cl)=O BIIBYWQGRFWQKM-JVVROLKMSA-N 0.000 description 3
- XBPYMZIAQLCVNW-UHFFFAOYSA-N 9-(4,5-dimethyl-2-phenanthren-9-ylphenyl)phenanthrene Chemical compound CC1=CC(=C(C=C1C)C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC2C1)C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC2C1 XBPYMZIAQLCVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIDFCKAPRGWORG-UHFFFAOYSA-N 9-(4-methyl-2-phenanthren-9-ylphenyl)phenanthrene Chemical compound CC1=CC(=C(C=C1)C2=CC3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C42)C5=CC6=CC=CC=C6C7=CC=CC=C75 UIDFCKAPRGWORG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWKNOLCXIFYNFV-HSZRJFAPSA-N 2-[[(2r)-1-[1-[(4-chloro-3-methylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-n,n,6-trimethylpyridine-4-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC(C)=NC(NC(=O)[C@@H]2N(C(=O)CC2)C2CCN(CC=3C=C(C)C(Cl)=CC=3)CC2)=C1 DWKNOLCXIFYNFV-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 2
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N phenanthren-9-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEEKMOIRJUWKNK-CABZTGNLSA-N (2S)-2-[[2-[(4R)-4-(difluoromethyl)-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-5,6-dihydroimidazo[1,2-d][1,4]benzoxazepin-9-yl]amino]propanamide Chemical compound FC([C@H]1N(C(SC1)=O)C=1N=C2N(CCOC3=C2C=CC(=C3)N[C@H](C(=O)N)C)C=1)F KEEKMOIRJUWKNK-CABZTGNLSA-N 0.000 description 1
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- NYNZQNWKBKUAII-KBXCAEBGSA-N (3s)-n-[5-[(2r)-2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound C1[C@@H](O)CCN1C(=O)NC1=C2N=C(N3[C@H](CCC3)C=3C(=CC=C(F)C=3)F)C=CN2N=C1 NYNZQNWKBKUAII-KBXCAEBGSA-N 0.000 description 1
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLVTYWFPUODTBB-UHFFFAOYSA-N (4-pyridin-4-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=NC=C1 QLVTYWFPUODTBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCIDDURGCAHERU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-4,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(Br)=C(Br)C=C1C BCIDDURGCAHERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCPXNOCWDGYIU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C(Br)=C1 LDCPXNOCWDGYIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- 125000004173 1-benzimidazolyl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N1* 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- OYNJAUIAADXAOW-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=C(C(=C(C(=C1C#N)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C#N)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 OYNJAUIAADXAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFRPRIUFLDNBKD-UHFFFAOYSA-N 2-(10-phenylanthracen-9-yl)naphtho[2,3-b][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(OC=2C3=CC4=CC=CC=C4C=2)C3=C1 DFRPRIUFLDNBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCBSUHZOYMBLIX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenanthren-9-yl-5-pyridin-3-ylphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)=N1 FCBSUHZOYMBLIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSORSZACHCNXSJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dichlorophenyl)-3-[2-(2-hydroxypropylamino)pyrimidin-4-yl]imidazol-4-yl]acetonitrile Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)C=1N(C(=CN=1)CC#N)C1=NC(=NC=C1)NCC(C)O SSORSZACHCNXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILISPNYIVRDBP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2-hydroxypropylamino)pyrimidin-4-yl]-2-naphthalen-2-ylimidazol-4-yl]acetonitrile Chemical compound OC(CNC1=NC=CC(=N1)N1C(=NC=C1CC#N)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C DILISPNYIVRDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOODLDGRGXOSTA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C=1C(Br)=CC=C(C2=CC=CC=C22)C=1N2C1=CC=CC=C1 SOODLDGRGXOSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXZGNSFTILOND-UHFFFAOYSA-L 2-carboxyquinolin-8-olate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 ZFXZGNSFTILOND-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GTPNXFKONRIHRW-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(I)C(C)=C1 GTPNXFKONRIHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 2-pyran-2-ylidenepropanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=C1OC=CC=C1 KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QMDFJHAAWUGVKQ-UHFFFAOYSA-N 2h-thiopyran Chemical compound C1SC=CC=C1 QMDFJHAAWUGVKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLFZUNRAGUAFR-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C(Br)C=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 LBLFZUNRAGUAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDXLVFKTOSKBKT-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n,n-diphenylaniline Chemical compound BrC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YDXLVFKTOSKBKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 3-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CN=C1 NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PJUAIXDOXUXBDR-UHFFFAOYSA-N 3-iodo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(I)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PJUAIXDOXUXBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXHQLGLGLZKHTC-CUNXSJBXSA-N 4-[(3s,3ar)-3-cyclopentyl-7-(4-hydroxypiperidine-1-carbonyl)-3,3a,4,5-tetrahydropyrazolo[3,4-f]quinolin-2-yl]-2-chlorobenzonitrile Chemical compound C1CC(O)CCN1C(=O)C1=CC=C(C=2[C@@H]([C@H](C3CCCC3)N(N=2)C=2C=C(Cl)C(C#N)=CC=2)CC2)C2=N1 UXHQLGLGLZKHTC-CUNXSJBXSA-N 0.000 description 1
- AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)-2-methylphenyl]-phenylmethyl]-n,n,3-trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(C)C)C)C1=CC=CC=C1 AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBWATBVKPGTOTB-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-9,9-diphenylfluorene Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1C2(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PBWATBVKPGTOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-piperazin-1-yl-7-pyridin-4-yl-5h-pyrimido[5,4-b]indole Chemical compound C1=C2NC=3C(OCC)=NC(N4CCNCC4)=NC=3C2=CC=C1C1=CC=NC=C1 HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEIBOBDKQKIBJH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-phenylcyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCC(CC1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MEIBOBDKQKIBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUSWRTUHJVJVRY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]propan-2-yl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 DUSWRTUHJVJVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQYYDWJDEVKDGB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[2-[4-[2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C=CC=2C=CC(C=CC=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 LQYYDWJDEVKDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIQGFRHAIQHZBD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]-phenylmethyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 XIQGFRHAIQHZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FZLSDZZNPXXBBB-KDURUIRLSA-N 5-chloro-N-[3-cyclopropyl-5-[[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]methyl]phenyl]-4-(6-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine Chemical compound C[C@H]1CN(Cc2cc(Nc3ncc(Cl)c(n3)-c3c[nH]c4cc(C)ccc34)cc(c2)C2CC2)C[C@@H](C)N1 FZLSDZZNPXXBBB-KDURUIRLSA-N 0.000 description 1
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- SJVGFKBLUYAEOK-SFHVURJKSA-N 6-[4-[(3S)-3-(3,5-difluorophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbonyl]piperidin-1-yl]pyrimidine-4-carbonitrile Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1)F)[C@@H]1CC=NN1C(=O)C1CCN(CC1)C1=CC(=NC=N1)C#N SJVGFKBLUYAEOK-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- ONPGOSVDVDPBCY-CQSZACIVSA-N 6-amino-5-[(1r)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]-n-[4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)phenyl]pyridazine-3-carboxamide Chemical compound O([C@H](C)C=1C(=C(F)C=CC=1Cl)Cl)C(C(=NN=1)N)=CC=1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1C(=O)N1CCN(C)CC1 ONPGOSVDVDPBCY-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- AIRCTMFFNKZQPN-UHFFFAOYSA-N AlO Inorganic materials [Al]=O AIRCTMFFNKZQPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017109 AlON Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- CBDWGDJLWMCLEO-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=CC2=CC=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)[SiH2]B(O)O Chemical compound C1=CC(=CC2=CC=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)[SiH2]B(O)O CBDWGDJLWMCLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZEKSDRGRKJXRR-UHFFFAOYSA-N C1=CC([B])=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC([B])=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AZEKSDRGRKJXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSEQGSVYYZPSMZ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C2=CC=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)[SiH2]B(O)O Chemical compound C1=CC=C(C2=CC=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)[SiH2]B(O)O QSEQGSVYYZPSMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000687716 Drosophila melanogaster SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 homolog Proteins 0.000 description 1
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001003146 Mus musculus Interleukin-11 receptor subunit alpha-1 Proteins 0.000 description 1
- 101000687741 Mus musculus SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 Proteins 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVMBITSRQNHOLP-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1=NC=CC=C1[Ir]C1=CC(F)=CC(F)=C1C1=CC=CC=N1 Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC=C1[Ir]C1=CC(F)=CC(F)=C1C1=CC=CC=N1 MVMBITSRQNHOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004541 SiN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004166 TaN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004158 TaO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003071 TaON Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010282 TiON Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- MCRWZBYTLVCCJJ-DKALBXGISA-N [(1s,3r)-3-[[(3s,4s)-3-methoxyoxan-4-yl]amino]-1-propan-2-ylcyclopentyl]-[(1s,4s)-5-[6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanone Chemical compound C([C@]1(N(C[C@]2([H])C1)C(=O)[C@@]1(C[C@@H](CC1)N[C@@H]1[C@@H](COCC1)OC)C(C)C)[H])N2C1=CC(C(F)(F)F)=NC=N1 MCRWZBYTLVCCJJ-DKALBXGISA-N 0.000 description 1
- ODUIXUGXPFKQLG-QWRGUYRKSA-N [2-(4-chloro-2-fluoroanilino)-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl]-[(2s,3s)-2,3-dimethylpiperidin-1-yl]methanone Chemical compound C[C@H]1[C@@H](C)CCCN1C(=O)C1=C(C)SC(NC=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=N1 ODUIXUGXPFKQLG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N [In+3].[O-2].[Mg+2] Chemical class [In+3].[O-2].[Mg+2] GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- VHHDLIWHHXBLBK-UHFFFAOYSA-N anthracen-9-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 VHHDLIWHHXBLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- RQBCOKZWUQNLPR-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Cu+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 RQBCOKZWUQNLPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical class C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N germanium monoxide Inorganic materials [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N heptacyclo[13.10.1.12,6.011,26.017,25.018,23.010,27]heptacosa-1(25),2,4,6(27),7,9,11,13,15(26),17,19,21,23-tridecaene Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=C1C=C3C=CC=CC3=C1C2 WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M lithium;8-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- VTSAYWZCLNPTGP-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(4-dibenzofuran-4-ylphenyl)-4-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)C=C1 VTSAYWZCLNPTGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBDFECYVDQCSCN-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)-4-[4-(n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 BBDFECYVDQCSCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZUGBLTVBZJZOE-KRWDZBQOSA-N n-[3-[(4s)-2-amino-1,4-dimethyl-6-oxo-5h-pyrimidin-4-yl]phenyl]-5-chloropyrimidine-2-carboxamide Chemical compound N1=C(N)N(C)C(=O)C[C@@]1(C)C1=CC=CC(NC(=O)C=2N=CC(Cl)=CN=2)=C1 VZUGBLTVBZJZOE-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOVZXURTCKPRDQ-CQSZACIVSA-N n-[4-[chloro(difluoro)methoxy]phenyl]-6-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-5-(1h-pyrazol-5-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1[C@H](O)CCN1C1=NC=C(C(=O)NC=2C=CC(OC(F)(F)Cl)=CC=2)C=C1C1=CC=NN1 VOVZXURTCKPRDQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- USPVIMZDBBWXGM-UHFFFAOYSA-N nickel;oxotungsten Chemical class [Ni].[W]=O USPVIMZDBBWXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000002970 pentaphenes Chemical class 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QLULGIRFKAWHOJ-UHFFFAOYSA-N pyridin-4-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=NC=C1 QLULGIRFKAWHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical class C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000004882 thiopyrans Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- NVCBVYYESHBQKS-UHFFFAOYSA-L zinc;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 NVCBVYYESHBQKS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本開示は、縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、ジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン化合物が使用されることがあるが、報告例は少なく、その研究は十分になされていない。
例えば特許文献１は、無置換のジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェンを開示している。また、特許文献１は、該無置換のジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェンが、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光色を変化させる材料として用いられることを開示している。
例えば特許文献１は、無置換のジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェンを開示している。また、特許文献１は、該無置換のジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェンが、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光色を変化させる材料として用いられることを開示している。
しかしながら、特許文献１では、当該無置換のジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン以外の誘導体の性能および他の用途に関して、何ら具体的に開示されていない。
上記ジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェンおよびその誘導体の化合物について、本発明者等はさらなる検討を重ねた。その結果、特許文献１にかかる無置換のジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェンは、電荷輸送能の向上や、長期に亘る使用における電荷輸送能の劣化の抑制が求められることがわかった。
上記ジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェンおよびその誘導体の化合物について、本発明者等はさらなる検討を重ねた。その結果、特許文献１にかかる無置換のジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェンは、電荷輸送能の向上や、長期に亘る使用における電荷輸送能の劣化の抑制が求められることがわかった。
そこで、本開示の一態様は、長期に亘り優れた電荷輸送能を発揮する有機エレクトロルミネッセンス素子の作製に資する縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することに向けられている。
本開示の一態様にかかる縮合環化合物は、式（１）で表される：
式中、
Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、
置換基を有していてもよいシリル基、
炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、または、
式（２）もしくは（２’）で表される基を表し；
Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、
置換基を有していてもよいシリル基、
炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、または、
式（２）もしくは（２’）で表される基を表し；
式中、
Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、
水素原子、重水素原子；
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基；
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基；または、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し；
Ｙは、それぞれ独立して、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいフェニレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいナフチレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいビフェニレン基、もしくは、
単結合を表し；
ｎは、１または２を表し；
Ｙが単結合の場合、ｎは１であり；
Ｙが単結合ではない場合、ｎは１または２であり；
ｎが２の場合、複数のＲ１～Ｒ２は、同一であっても異なっていてもよい；
ｋ１～ｋ５は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ１～ｋ５の少なくともいずれか１つは、１以上の整数であり；
ｋ１～ｋ５が２以上の整数である場合、複数のＡ１～Ａ５は、同一であっても異なっていてもよい。
また、本開示の他の態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記縮合環化合物を含む。
Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、
水素原子、重水素原子；
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基；
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基；または、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し；
Ｙは、それぞれ独立して、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいフェニレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいナフチレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいビフェニレン基、もしくは、
単結合を表し；
ｎは、１または２を表し；
Ｙが単結合の場合、ｎは１であり；
Ｙが単結合ではない場合、ｎは１または２であり；
ｎが２の場合、複数のＲ１～Ｒ２は、同一であっても異なっていてもよい；
ｋ１～ｋ５は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ１～ｋ５の少なくともいずれか１つは、１以上の整数であり；
ｋ１～ｋ５が２以上の整数である場合、複数のＡ１～Ａ５は、同一であっても異なっていてもよい。
また、本開示の他の態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記縮合環化合物を含む。
本開示の一態様によれば、長期に亘り優れた電荷輸送能を発揮する有機エレクトロルミネッセンス素子の作製に資する縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。
以下、本開示の一態様にかかる縮合環化合物をさらに詳細に説明する。
＜ジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン化合物（縮合環化合物）＞
本開示の一態様にかかる縮合環化合物は、式（１）で表される：
＜ジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン化合物（縮合環化合物）＞
本開示の一態様にかかる縮合環化合物は、式（１）で表される：
式中、
Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、
置換基を有していてもよいシリル基、
炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、または、
式（２）もしくは（２’）で表される基を表し；
Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、
置換基を有していてもよいシリル基、
炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、または、
式（２）もしくは（２’）で表される基を表し；
式中、
Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、
水素原子、重水素原子；
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基；
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基；または、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し；
Ｙは、それぞれ独立して、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいフェニレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいナフチレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいビフェニレン基、もしくは、
単結合を表し；
ｎは、１または２を表し；
Ｙが単結合の場合、ｎは１であり；
Ｙが単結合ではない場合、ｎは１または２であり；
ｎが２の場合、複数のＲ１～Ｒ２は、同一であっても異なっていてもよい；
ｋ１～ｋ５は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ１～ｋ５の少なくともいずれか１つは、１以上の整数であり；
ｋ１～ｋ５が２以上の整数である場合、複数のＡ１～Ａ５は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、
水素原子、重水素原子；
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基；
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基；または、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し；
Ｙは、それぞれ独立して、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいフェニレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいナフチレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいビフェニレン基、もしくは、
単結合を表し；
ｎは、１または２を表し；
Ｙが単結合の場合、ｎは１であり；
Ｙが単結合ではない場合、ｎは１または２であり；
ｎが２の場合、複数のＲ１～Ｒ２は、同一であっても異なっていてもよい；
ｋ１～ｋ５は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ１～ｋ５の少なくともいずれか１つは、１以上の整数であり；
ｋ１～ｋ５が２以上の整数である場合、複数のＡ１～Ａ５は、同一であっても異なっていてもよい。
式（１）における各記号の定義は、それぞれ、以下のとおりである。
＜Ａ１～Ａ５について＞
Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立して、
（ａ－１）重水素原子；
（ａ－２）フッ素原子；
（ａ－３）置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基；
（ａ－４）置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基；
（ａ－５）置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基；
（ａ－６）置換基を有していてもよいシリル基；
（ａ－７）炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基；
（ａ－８）炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基；
（ａ－９）炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基；または、
（ａ－１０）式（２）もしくは（２’）で表される基；
を表す。
Ａ１～Ａ５が置換基を有する場合、Ａ１～Ａ５は、１つの置換基で置換されていてもよく、２つ以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立して、
（ａ－１）重水素原子；
（ａ－２）フッ素原子；
（ａ－３）置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基；
（ａ－４）置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基；
（ａ－５）置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基；
（ａ－６）置換基を有していてもよいシリル基；
（ａ－７）炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基；
（ａ－８）炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基；
（ａ－９）炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基；または、
（ａ－１０）式（２）もしくは（２’）で表される基；
を表す。
Ａ１～Ａ５が置換基を有する場合、Ａ１～Ａ５は、１つの置換基で置換されていてもよく、２つ以上の置換基で置換されていてもよい。
（ａ－３）：炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基
炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、およびジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセニル基、等が挙げられる。また、炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、炭素数６～１８の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、およびジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセニル基、等が挙げられる。また、炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、炭素数６～１８の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
なお、（ａ－３）の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基は、それぞれ独立して、フッ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、置換基を有していてもよいシリル基、炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基であることが好ましい。該置換基は、それぞれ独立して、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基であることがより好ましい。
ホスフィンオキシド基としては、無置換のホスフィンオキシド基、置換基を有するホスフィンオキシド基が挙げられる。置換基を有するホスフィンオキシド基であることが好ましい。
置換基を有するホスフィンオキシド基は、炭素数６～１８の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を有するホスフィンオキシド基であることが好ましい。具体的には、例えば、ジフェニルホスフィンオキシド等、２つのアリール基で置換された基が挙げられる。
置換基を有するホスフィンオキシド基は、炭素数６～１８の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を有するホスフィンオキシド基であることが好ましい。具体的には、例えば、ジフェニルホスフィンオキシド等、２つのアリール基で置換された基が挙げられる。
シリル基としては、無置換のシリル基、置換基を有するシリル基が挙げられる。置換基を有するシリル基であることが好ましい。
置換基を有するシリル基は、炭素数６～１８の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を有するシリル基であることが好ましい。具体的には、例えば、トリフェニルシリル基等、３つのアリール基で置換された基が挙げられる。
置換基を有するシリル基は、炭素数６～１８の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を有するシリル基であることが好ましい。具体的には、例えば、トリフェニルシリル基等、３つのアリール基で置換された基が挙げられる。
炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基としては、例えば、ジヒドロキシボリル基（－Ｂ（ＯＨ）２）、４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］－ジオキサボロラニル基、５，５－ジメチル－［１，３，２］－ジオキサボリナン基等が挙げられる。
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基等が挙げられる。
（ａ－４）：炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基
炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基としては、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１つの原子を芳香環上に含有する炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が挙げられる。該ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５－トリアジル基、１，３，５－トリアジルフェニル基、１，３，５－トリアジルビフェニリル基、４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３－ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３－ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、９－（４－ビフェニリル）カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジン基、チアントレニル基等が挙げられる。
炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基としては、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１つの原子を芳香環上に含有する炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が挙げられる。該ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５－トリアジル基、１，３，５－トリアジルフェニル基、１，３，５－トリアジルビフェニリル基、４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３－ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３－ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、９－（４－ビフェニリル）カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジン基、チアントレニル基等が挙げられる。
なお、（ａ－４）のヘテロ芳香族基が置換基を有する場合、該置換基は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、置換基を有していてもよいシリル基、炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基であることが好ましい。
置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、置換基を有していてもよいシリル基、炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、それぞれ、（ａ－３）において前述したものと同じものが挙げられる。
置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、置換基を有していてもよいシリル基、炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、それぞれ、（ａ－３）において前述したものと同じものが挙げられる。
（ａ－５）：ホスフィンオキシド基
ホスフィンオキシド基としては、無置換のホスフィンオキシド基、置換基を有するホスフィンオキシド基が挙げられる。置換基を有するホスフィンオキシド基であることが好ましい。
置換基を有するホスフィンオキシド基としては、例えば、前述した（ａ－３）で例示したホスフィンオキシド基と同じものが挙げられる。
ホスフィンオキシド基としては、無置換のホスフィンオキシド基、置換基を有するホスフィンオキシド基が挙げられる。置換基を有するホスフィンオキシド基であることが好ましい。
置換基を有するホスフィンオキシド基としては、例えば、前述した（ａ－３）で例示したホスフィンオキシド基と同じものが挙げられる。
（ａ－６）：シリル基
シリル基としては、無置換のシリル基、置換基を有するシリル基が挙げられる。置換基を有するシリル基であることが好ましい。
置換基を有するシリル基としては、例えば、前述した（ａ－３）で例示したシリル基と同じものが挙げられる。
シリル基としては、無置換のシリル基、置換基を有するシリル基が挙げられる。置換基を有するシリル基であることが好ましい。
置換基を有するシリル基としては、例えば、前述した（ａ－３）で例示したシリル基と同じものが挙げられる。
（ａ－７）：炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基
炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基としては、無置換のボロニル基、炭素数２～１０の飽和炭化水素基で置換されたボロニル基が挙げられる。炭素数２～１０の飽和炭化水素基で置換されたボロニル基としては、例えば、前述した（ａ－３）で例示したボロニル基と同じものが挙げられる。
炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基としては、無置換のボロニル基、炭素数２～１０の飽和炭化水素基で置換されたボロニル基が挙げられる。炭素数２～１０の飽和炭化水素基で置換されたボロニル基としては、例えば、前述した（ａ－３）で例示したボロニル基と同じものが挙げられる。
（ａ－８）：炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、例えば、前述した（ａ－３）で例示した炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基と同じものが挙げられる。
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、例えば、前述した（ａ－３）で例示した炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基と同じものが挙げられる。
（ａ－９）：炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、例えば、前述した（ａ－３）で例示した炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、例えば、前述した（ａ－３）で例示した炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。
（ａ－１０）：式（２）または（２’）で表される基
式（２）および（２’）において、Ｙ、Ｒ１～Ｒ３、ｎの定義はつぎのとおりである。
＜＜Ｒ１～Ｒ３について＞＞
Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、（ｒ－１）水素原子；（ｒ－２）重水素原子；（ｒ－３）置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基；（ｒ－４）置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基；または、（ｒ－５）炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基；を表す。
Ｒ１～Ｒ３が置換基を有する場合、Ｒ１～Ｒ３は、１つの置換基で置換されていてもよく、２つ以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、（ｒ－１）水素原子；（ｒ－２）重水素原子；（ｒ－３）置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基；（ｒ－４）置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基；または、（ｒ－５）炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基；を表す。
Ｒ１～Ｒ３が置換基を有する場合、Ｒ１～Ｒ３は、１つの置換基で置換されていてもよく、２つ以上の置換基で置換されていてもよい。
（ｒ－３）：炭素数６～３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基
炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基の定義は、その置換基の定義を除き、上記（ａ－３）において記載した炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基の定義と同じである。
炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基の定義は、その置換基の定義を除き、上記（ａ－３）において記載した炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基の定義と同じである。
なお、（ｒ－３）の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基は、重水素原子、フッ素原子、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、９－カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、またはＮ，Ｎ－ビス（４－ビフェニルイル）－アミノ基であることが好ましい。
上記炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、前述した（ａ－３）で例示した炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基と同じものが挙げられる。
上記炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、前述した（ａ－３）で例示した炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。
上記炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、前述した（ａ－３）で例示した炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基と同じものが挙げられる。
上記炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、前述した（ａ－３）で例示した炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。
（ｒ－４）：炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基
炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基の定義は、その置換基の定義を除き、上記（ａ－４）において記載した炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基の定義と同じである。また、炭素数３～２０の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基であることがより好ましい。
炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基の定義は、その置換基の定義を除き、上記（ａ－４）において記載した炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基の定義と同じである。また、炭素数３～２０の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基であることがより好ましい。
なお、（ｒ－４）のヘテロ芳香族基が置換基を有する場合、該置換基は、重水素原子、フッ素原子、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、９－カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、またはＮ，Ｎ－ビス（４－ビフェニルイル）－アミノ基であることが好ましい。これらの置換基は、例えば、前述した（ｒ－３）の置換基と同じ定義である。
（ｒ－５）：炭素数１～１８の直鎖若しくは分岐のアルキル基
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基の定義は、上記（ａ－３）において示した定義と同じである。
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基の定義は、上記（ａ－３）において示した定義と同じである。
＜＜Ｙについて＞＞
Ｙは、メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいフェニレン基；メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいナフチレン基；メチル基、もしくはフェニル基で置換されていてもよいビフェニレン基；または単結合を表す。
上記フェニレン基としては、例えば、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基等が挙げられる。
上記ナフチレン基としては、例えば、ナフタレン－１，２－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、ナフタレン－１，８－ジイル基、ナフタレン－２，３－ジイル基等が挙げられる。
上記ビフェニレン基としては、例えば、ビフェニル－４，４’－ジイル基、ビフェニル－４，３’－ジイル基、ビフェニル－４，２’－ジイル基、ビフェニル－３，３’－ジイル基、ビフェニル－３，２’－ジイル基、ビフェニル－２，２’－ジイル基等が挙げられる。
Ｙは、メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいフェニレン基；メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいナフチレン基；メチル基、もしくはフェニル基で置換されていてもよいビフェニレン基；または単結合を表す。
上記フェニレン基としては、例えば、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基等が挙げられる。
上記ナフチレン基としては、例えば、ナフタレン－１，２－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、ナフタレン－１，８－ジイル基、ナフタレン－２，３－ジイル基等が挙げられる。
上記ビフェニレン基としては、例えば、ビフェニル－４，４’－ジイル基、ビフェニル－４，３’－ジイル基、ビフェニル－４，２’－ジイル基、ビフェニル－３，３’－ジイル基、ビフェニル－３，２’－ジイル基、ビフェニル－２，２’－ジイル基等が挙げられる。
＜＜ｎについて＞＞
ｎは、１または２の整数を表す。Ｙが単結合の場合、ｎは１である。Ｙが単結合ではない場合、ｎは１または２である。
なお、ｎが２である場合、Ｒ１およびＲ２は２つずつ存在するが、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
ｎは、１または２の整数を表す。Ｙが単結合の場合、ｎは１である。Ｙが単結合ではない場合、ｎは１または２である。
なお、ｎが２である場合、Ｒ１およびＲ２は２つずつ存在するが、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
＜ｋ１～ｋ５について＞
ｋ１～ｋ５は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数である。ただし、ｋ１～ｋ５の少なくともいずれか１つは、１以上の整数である。
なお、ｋ１～ｋ５が２以上の整数である場合、Ａ１～Ａ５は複数存在するが、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
ｋ１～ｋ５は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数である。ただし、ｋ１～ｋ５の少なくともいずれか１つは、１以上の整数である。
なお、ｋ１～ｋ５が２以上の整数である場合、Ａ１～Ａ５は複数存在するが、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
ｋ１は、有機エレクトロルミネッセンス素子における低い駆動電圧を実現する観点から、０、１、または２であることが好ましく、１または２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。
ｋ２～ｋ５は、有機エレクトロルミネッセンス素子における高い発光効率を実現する観点から、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
上記式（１）で表される縮合環化合物については、有機エレクトロルミネッセンス素子における低い駆動電圧を実現する観点から、ｋ１が１または２、且つｋ２～ｋ５が０のものが好ましい。
ｋ２～ｋ５は、有機エレクトロルミネッセンス素子における高い発光効率を実現する観点から、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
上記式（１）で表される縮合環化合物については、有機エレクトロルミネッセンス素子における低い駆動電圧を実現する観点から、ｋ１が１または２、且つｋ２～ｋ５が０のものが好ましい。
Ａ1～Ａ５の具体例としては、以下に示す（１）～（２４）の基等が好ましい例として挙げられる。
（１）：メチル基、エチル基、フッ素原子、ニトロ基、重水素原子
（２）：フェニル基、４－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、２－メチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、２，３，５－トリメチルフェニル基、２，３，６－トリメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基
（３）：４－ビフェニル基、３－ビフェニル基、２－ビフェニル基、２－メチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、３－メチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２’－メチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、３’－メチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、４’－メチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２，６－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２，２’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２，３’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２，４’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、３，２’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２’，３’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２’，４’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２’，５’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２’，６’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、４－フェニルビフェニル基、２－フェニルビフェニル基
（４）：１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－メチルナフタレン－１－イル基、４－メチルナフタレン－１－イル基、６－メチルナフタレン－２－イル基、４－（１－ナフチル）フェニル基、４－（２－ナフチル）フェニル基、３－（１－ナフチル）フェニル基、３－（２－ナフチル）フェニル基、３－メチル－４－（１－ナフチル）フェニル基、３－メチル－４－（２－ナフチル）フェニル基、４－（２－メチルナフタレン－１－イル）フェニル基、３－（２－メチルナフタレン－１－イル）フェニル基、４－フェニルナフタレン－１－イル基、４－（２－メチルフェニル）ナフタレン－１－イル基、４－（３－メチルフェニル）ナフタレン－１－イル基、４－（４－メチルフェニル）ナフタレン－１－イル基、６－フェニルナフタレン－２－イル基、４－（２－メチルフェニル）ナフタレン－２－イル基、４－（３－メチルフェニル）ナフタレン－２－イル基、４－（４－メチルフェニル）ナフタレン－２－イル基
（５）：２－フルオレニル基、９，９－ジメチル－２－フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９－フェナントリル基、２－フェナントリル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン－９－イル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン－３－イル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン－９－イル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン－３－イル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン－９－イル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン－２－イル基、３－フルオランテニル基、８－フルオランテニル基
（６）：１－イミダゾリル基、２－フェニル－１－イミダゾリル基、２－フェニル－３，４－ジメチル－１－イミダゾリル基、２，３，４－トリフェニル－１－イミダゾリル基、２－（２－ナフチル）－３，４－ジメチル－１－イミダゾリル基、２－（２－ナフチル）－３，４－ジフェニル－１－イミダゾリル基、１－メチル－２－イミダゾリル基、１－エチル－２－イミダゾリル基、１－フェニル－２－イミダゾリル基、１－メチル－４－フェニル－２－イミダゾリル基、１－メチル－４，５－ジメチル－２－イミダゾリル基、１－メチル－４，５－ジフェニル－２－イミダゾリル基、１－フェニル－４，５－ジメチル－２－イミダゾリル基、１－フェニル－４，５－ジフェニル－２－イミダゾリル基、１－フェニル－４，５－ジビフェニリル－２－イミダゾリル基
（７）：１－メチル－３－ピラゾリル基、１－フェニル－３－ピラゾリル基、１－メチル－４－ピラゾリル基、１－フェニル－４－ピラゾリル基、１－メチル－５－ピラゾリル基、１－フェニル－５－ピラゾリル基
（８）：２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、３－イソチアゾリル基、４－イソチアゾリル基、５－イソチアゾリル基
（９）：２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、３－イソオキサゾリル基、４－イソオキサゾリル基、５－イソオキサゾリル基
（１０）：２－ピリジル基、３－メチル－２－ピリジル基、４－メチル－２－ピリジル基、５－メチル－２－ピリジル基、６－メチル－２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－メチル－３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピリミジル基、２，２’－ビピリジン－３－イル基、２，２’－ビピリジン－４－イル基、２，２’－ビピリジン－５－イル基、２，３’－ビピリジン－３－イル基、２，３’－ビピリジン－４－イル基、２，３’－ビピリジン－５－イル基、５－ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５－トリアジル基、４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル基
（１１）：１－ベンゾイミダゾリル基、２－メチル－１－ベンゾイミダゾリル基、２－フェニル－１－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－２－ベンゾイミダゾリル基、１－フェニル－２－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－５－ベンゾイミダゾリル基、１，２－ジメチル－５－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－２－フェニル－５－ベンゾイミダゾリル基、１－フェニル－５－ベンゾイミダゾリル基、１，２－ジフェニル－５－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－６－ベンゾイミダゾリル基、１，２－ジメチル－６－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－２－フェニル－６－ベンゾイミダゾリル基、１－フェニル－６－ベンゾイミダゾリル基、１，２－ジフェニル－６－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－３－インダゾリル基、１－フェニル－３－インダゾリル基
（１２）：２－ベンゾチアゾリル基、４－ベンゾチアゾリル基、５－ベンゾチアゾリル基、６－ベンゾチアゾリル基、７－ベンゾチアゾリル基、３－ベンゾイソチアゾリル基、４－ベンゾイソチアゾリル基、５－ベンゾイソチアゾリル基、６－ベンゾイソチアゾリル基、７－ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３－ベンゾチアジアゾール－４－イル基、２，１，３－ベンゾチアジアゾール－５－イル基
（１３）：２－ベンゾオキサゾリル基、４－ベンゾオキサゾリル基、５－ベンゾオキサゾリル基、６－ベンゾオキサゾリル基、７－ベンゾオキサゾリル基、３－ベンゾイソオキサゾリル基、４－ベンゾイソオキサゾリル基、５－ベンゾイソオキサゾリル基、６－ベンゾイソオキサゾリル基、７－ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３－ベンゾオキサジアゾリル－４－イル基、２，１，３－ベンゾオキサジアゾリル－５－イル基
（１４）：２－キノリル基、３－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、１－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、２－キノキサリル基、３－フェニル－２－キノキサリル基、６－キノキサリル基、２，３－ジメチル－６－キノキサリル基、２，３－ジフェニル－６－キノキサリル基、２－キナゾリル基、４－キナゾリル基、２－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基
（１５）：２－チエニル基、３－チエニル基、２－ベンゾチエニル基、３－ベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基
（１６）：２－フラニル基、３－フラニル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基
（１７）：９－メチルカルバゾール－２－イル基、９－メチルカルバゾール－３－イル基、９－メチルカルバゾール－４－イル基、９－フェニルカルバゾール－２－イル基、９－フェニルカルバゾール－３－イル基、９－フェニルカルバゾール－４－イル基、９－ビフェニルカルバゾール－２－イル基、９－ビフェニルカルバゾール－３－イル基、９－ビフェニルカルバゾール－４－イル基
（１８）：２－チアントリル基、１０－フェニルフェノチアジン－３－イル基、１０－フェニルフェノチアジン－２－イル基、１０－フェニルフェノキサジン－３－イル基、１０－フェニルフェノキサジン－２－イル基
（１９）：１－メチルインドール－２－イル基、１－フェニルインドール－２－イル基、９－フェニルカルバゾール－４－イル基
（２０）：４－（２－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基
（２１）：４－（２－フェニルイミダゾール－１－イル）フェニル基、４－（１－フェニルイミダゾール－２－イル）フェニル基、４－（２，３，４－トリフェニルイミダゾール－１－イル）フェニル基、４－（１－メチル－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル）フェニル基、４－（２－メチルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基、４－（２－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基、４－（１－メチルベンゾイミダゾール－２－イル）フェニル基、４－（２－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基、３－（２－メチルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基、３－（２－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基、３－（１－メチルベンゾイミダゾール－２－イル）フェニル基、３－（１－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基
（２２）：４－（３，５－ジフェニルトリアジン－１－イル）フェニル基、４－（２－チエニル）フェニル基、４－（２－フラニル）フェニル基、５－フェニルチオフェン－２－イル基、５－フェニルフラン－２－イル基、４－（５－フェニルチオフェン－２－イル）フェニル基、４－（５－フェニルフラン－２－イル）フェニル基、３－（５－フェニルチオフェン－２－イル）フェニル基、３－（５－フェニルフラン－２－イル）フェニル基、４－（２－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（３－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（３－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ジベンゾフラニル）フェニル基、４－（４－ジベンゾフラニル）フェニル基、３－（２－ジベンゾフラニル）フェニル基、３－（４－ジベンゾフラニル）フェニル基、５－フェニルピリジン－２－イル基、４－フェニルピリジン－２－イル基、５－フェニルピリジン－３－イル基、４－（９－カルバゾリル）フェニル基、３－（９－カルバゾリル）フェニル基
（２３）：２－ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセニル基、３－ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセニル基、２－（７－フェニル）ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセニル基、３－（７－フェニル）ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセニル基
（２４）：Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニルイル）－アミノ基、Ｎ，Ｎ－ビス（３－ビフェニルイル）－アミノ基、Ｎ－フェニル－４－ビフェニルアミノ基、Ｎ－フェニル－３－ビフェニルアミノ基、Ｎ－（４－ビフェニル）－４－ｐ－ターフェニルアミノ基、Ｎ－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－４－ビフェニルアミノ基、Ｎ３－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－Ｎ１，Ｎ１－ジフェニル－１，３－ベンゼンジアミノ基、４－トリフェニルアミノ基、３－トリフェニルアミノ基、３－４’，４’’－ジメチルトリフェニルアミノ基、３－Ｎ，Ｎ－ビス（３，４－ジメチルフェニル）アミノフェニル基、４－（４’，４’’－ジフェニル）トリフェニルアミノ基、３－（４’，４’’－ジフェニル）トリフェニルアミノ基、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニル－１，３－ベンゼンジアミノ基、４－（フェニルアミノ）トリフェニルアミノ基
式（１）で表される縮合環化合物において、Ａ１～Ａ５は、原料入手の容易性の点で、それぞれ独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ピリジルフェニル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、９，９－スピロビ［９Ｈ－フルオレニル］基、トリフェニレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、または、これらの基が、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基；
フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、アントリル基、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセニル基、カルバゾリル基、または、これらの基が、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、もしくはフェニル基で置換された基；
４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル基、（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル基、４，６－ビス（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン－２－イル基、４，６－ビス（３－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン－２－イル基、ニトロ基、フッ素原子、ジフェニルホスフィンオキシド、トリフェニルシリル基、３－テトラフェニルシリル基、４－テトラフェニルシリル基、ジヒドロキシボリル基（－Ｂ（ＯＨ）２）、４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］－ジオキサボロラニル基、５，５－ジメチル－［１，３，２］－ジオキサボリナン基、メチル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニリル）アミノ基、Ｎ３－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－Ｎ１，Ｎ１－ジフェニル－１，３－ベンゼンジアミノ基、Ｎ－フェニル－３－ビフェニリルアミノ基、４－トリフェニルアミノ基、３－トリフェニルアミノ基、４－（４’，４’’－ジフェニル）トリフェニルアミノ基、３－（４’，４’’－ジフェニル）トリフェニルアミノ基、３－４’，４’’－ジメチルトリフェニルアミノ基、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニル－１，３－ベンゼンジアミノ基、または４－（フェニルアミノ）トリフェニルアミノ基であることが好ましい。
フェニル基、ビフェニリル基、ピリジルフェニル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、９，９－スピロビ［９Ｈ－フルオレニル］基、トリフェニレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、または、これらの基が、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基；
フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、アントリル基、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセニル基、カルバゾリル基、または、これらの基が、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、もしくはフェニル基で置換された基；
４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル基、（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル基、４，６－ビス（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン－２－イル基、４，６－ビス（３－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン－２－イル基、ニトロ基、フッ素原子、ジフェニルホスフィンオキシド、トリフェニルシリル基、３－テトラフェニルシリル基、４－テトラフェニルシリル基、ジヒドロキシボリル基（－Ｂ（ＯＨ）２）、４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］－ジオキサボロラニル基、５，５－ジメチル－［１，３，２］－ジオキサボリナン基、メチル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニリル）アミノ基、Ｎ３－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－Ｎ１，Ｎ１－ジフェニル－１，３－ベンゼンジアミノ基、Ｎ－フェニル－３－ビフェニリルアミノ基、４－トリフェニルアミノ基、３－トリフェニルアミノ基、４－（４’，４’’－ジフェニル）トリフェニルアミノ基、３－（４’，４’’－ジフェニル）トリフェニルアミノ基、３－４’，４’’－ジメチルトリフェニルアミノ基、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニル－１，３－ベンゼンジアミノ基、または４－（フェニルアミノ）トリフェニルアミノ基であることが好ましい。
＜好ましい縮合環化合物の具体例＞
以下に、式（１）で表される縮合環化合物について、好ましい具体例を示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
表Ａ－１～Ａ－９、および表Ｂ―１は、下記に示された式（１Ａ）、または（１Ｂ）の骨格を有し、かつ、該骨格が有する置換基Ａ１が、表Ａ－１～Ａ－９、または表Ｂ－１に示された基である、（１Ａ－１）～（１Ａ－３３５）、および（１Ｂ－１）～（１Ｂ－３５）の化合物を示している。
表Ａ－１～Ａ－９においてｍは１～３３５の任意の数字を表す。表Ｂ－１においてｍは１～３５の任意の数字を表す。従って、例えば、（１Ａ－２）という化合物の場合、（１Ａ）の骨格を有し、該骨格が有する置換基Ａ１がＦ原子である（１Ａ－２）の化合物を示している。
以下に、式（１）で表される縮合環化合物について、好ましい具体例を示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
表Ａ－１～Ａ－９、および表Ｂ―１は、下記に示された式（１Ａ）、または（１Ｂ）の骨格を有し、かつ、該骨格が有する置換基Ａ１が、表Ａ－１～Ａ－９、または表Ｂ－１に示された基である、（１Ａ－１）～（１Ａ－３３５）、および（１Ｂ－１）～（１Ｂ－３５）の化合物を示している。
表Ａ－１～Ａ－９においてｍは１～３３５の任意の数字を表す。表Ｂ－１においてｍは１～３５の任意の数字を表す。従って、例えば、（１Ａ－２）という化合物の場合、（１Ａ）の骨格を有し、該骨格が有する置換基Ａ１がＦ原子である（１Ａ－２）の化合物を示している。
また、表Ｃ－１に示される化合物（１Ｃ－１）～（１Ｃ－２０）も例示できる。
式（１）で表される縮合環化合物は、ハロゲン原子（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）で置換されたジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン化合物を原料として用い、公知の方法（カップリング反応等）によって合成することができる。
＜有機エレクトロルミネッセンス素子用材料＞
式（１）で表される縮合環化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用することができる。従って、本開示の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、式（１）で表される縮合環化合物を含む。なお、式（１）で表される縮合環化合物は、電荷輸送特性や素子寿命の点で、高純度であることが好ましい。具体的には、ハロゲン原子や遷移金属元素による不純物や、製造原料や副生成物等の不純物が極力少ないものが好ましい。
式（１）で表される縮合環化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用することができる。従って、本開示の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、式（１）で表される縮合環化合物を含む。なお、式（１）で表される縮合環化合物は、電荷輸送特性や素子寿命の点で、高純度であることが好ましい。具体的には、ハロゲン原子や遷移金属元素による不純物や、製造原料や副生成物等の不純物が極力少ないものが好ましい。
式（１）で表される縮合環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、正孔輸送性の層、発光層、または電子輸送性の層を形成する材料として用いることができる。これらの中でも、発光層または電子輸送性の層の材料として用いられることが好ましく、電子輸送層の材料として用いられることが特に好ましい。
ここで、正孔輸送性の層とは、陽極と発光層との間の正孔輸送性を有する各層であり、具体的には、正孔注入層、正孔輸送層等が挙げられる。電子輸送性の層とは、陰極と発光層との間の電子輸送性を有する各層であり、具体的には、電子注入層、電子輸送層等が挙げられる。
ここで、正孔輸送性の層とは、陽極と発光層との間の正孔輸送性を有する各層であり、具体的には、正孔注入層、正孔輸送層等が挙げられる。電子輸送性の層とは、陰極と発光層との間の電子輸送性を有する各層であり、具体的には、電子注入層、電子輸送層等が挙げられる。
なお、電子輸送層が第一電子輸送層と第二電子輸送層とからなる２層に機能分離された構成である場合、式（１）で表される縮合環化合物は第一電子輸送層（陽極側）および第二電子輸送層のいずれか一方、あるいは両方の材料として用いられてもよい。
式（１）で表される縮合環化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の材料として使用する場合には、該縮合環化合物を単独で使用してもよいし、公知の発光ホスト材料にドープして使用してもよいし、公知の発光ドーパントをドープして使用してもよい。当該公知の材料については後述する。
式（１）で表される縮合環化合物を含有する正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、または発光層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができる。
スピンコート法、キャスト法等の塗布法に用いられる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、式（１）で表される縮合環化合物に加えて、有機溶媒を含む。有機溶媒としては特に制限はないが、例えば、モノクロロベンゼンおよびオルトジクロロベンゼン等が挙げられる。有機溶媒はこれらを２種以上組み合わせたものであってもよい。所望の塗工性能を発揮するべく有機溶媒が選択されて、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の粘度や濃度が調整されていることが好ましい。
式（１）で表される縮合環化合物を含む層は、単層であってもよく、複数の層からなる積層構成であってもよい。単層の場合、当該層は式（１）で表される縮合環化合物からなっていてもよいし、該縮合環化合物に加えてさらに１種類以上の公知の材料を含有していてもよい。
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本開示の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記式（１）で表される縮合環化合物を含む層を備える。
図１は、本開示の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。以下、図１を参照しながら本態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。なお、図１に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであると、本開示の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本開示の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。
本開示の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記式（１）で表される縮合環化合物を含む層を備える。
図１は、本開示の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。以下、図１を参照しながら本態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。なお、図１に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであると、本開示の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本開示の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。
有機エレクトロルミネッセンス素子１００の基本的な構造としては、基板１、陽極２、正孔注入層３、電荷発生層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、および陰極９をこの順で含む。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、電荷発生層４が省略され、正孔注入層３上に正孔輸送層５が直接設けられていてもよく、発光層６と電子輸送層７との間に正孔阻止層（第一電子輸送層；不図示）が設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。
そして、本態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選ばれる１つ以上の層は、式（１）で表される縮合環化合物を含む。
正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層のうち、式（１）で表される縮合環化合物を含む層は、該縮合環化合物と共に、公知の材料の中から選択される任意の１種以上を含有していてもよい。また、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層のうち、式（１）で表される縮合環化合物を含まない層は、公知の材料の中から選択される任意の１種以上を含有することが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層のうち、式（１）で表される縮合環化合物を含む層は、該縮合環化合物と共に、公知の材料の中から選択される任意の１種以上を含有していてもよい。また、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層のうち、式（１）で表される縮合環化合物を含まない層は、公知の材料の中から選択される任意の１種以上を含有することが好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子１００の陽極２および陰極９は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極２と陰極９との間に電圧を印加することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子１００は作動、発光する。
正孔は陽極２で有機エレクトロルミネッセンス素子１００内に注入され、電子は陰極９で有機エレクトロルミネッセンス素子１００内に注入される。
なお、本態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、陽極２が基板１に接して設けられている。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。ただし、本態様はかかる構成に限定されるものではなく、陽極に代えて陰極が基板に接して設けられて下側電極となっていてもよく、基板と陽極または陰極とが接しておらず、陽極または陰極が他の層を介して基板上に積層されていてもよい。
正孔は陽極２で有機エレクトロルミネッセンス素子１００内に注入され、電子は陰極９で有機エレクトロルミネッセンス素子１００内に注入される。
なお、本態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、陽極２が基板１に接して設けられている。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。ただし、本態様はかかる構成に限定されるものではなく、陽極に代えて陰極が基板に接して設けられて下側電極となっていてもよく、基板と陽極または陰極とが接しておらず、陽極または陰極が他の層を介して基板上に積層されていてもよい。
＜基板１＞
基板は、所望とする有機エレクトロルミネッセンス素子の発光方向（光が取り出される方向）に応じて光透過性を適宜選択すればよい。すなわち、基板は光透過性を有していてもよく、有していなくても（所定の波長を有する光に対して不透明であっても）よい。基板が光透過性を有するか否かは、例えば、当該基板から有機エレクトロルミネッセンス素子の発光に由来する光が所望の量以上観察されるか否かにより確認できる。
光透過性を有する基板として、透明ガラス板またはプラスチック板が一般的に採用される。ただし、基板はこれらに何ら限定されるものではない。基板は、例えば、多重の材料層を含む複合構造であってもよい。
基板は、所望とする有機エレクトロルミネッセンス素子の発光方向（光が取り出される方向）に応じて光透過性を適宜選択すればよい。すなわち、基板は光透過性を有していてもよく、有していなくても（所定の波長を有する光に対して不透明であっても）よい。基板が光透過性を有するか否かは、例えば、当該基板から有機エレクトロルミネッセンス素子の発光に由来する光が所望の量以上観察されるか否かにより確認できる。
光透過性を有する基板として、透明ガラス板またはプラスチック板が一般的に採用される。ただし、基板はこれらに何ら限定されるものではない。基板は、例えば、多重の材料層を含む複合構造であってもよい。
＜陽極２＞
基板１上には陽極２が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
基板１上には陽極２が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
陽極に用いられる透明材料としては、例えば、インジウム－錫酸化物（ＩＴＯ；Indium Tin Oxide）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ；Indium Zinc Oxide）、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム－インジウム酸化物、ニッケル－タングステン酸化物、その他の金属酸化物；窒化ガリウム等の金属窒化物；セレン化亜鉛等の金属セレン化物；硫化亜鉛等の金属硫化物；等が挙げられる。
陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、陽極の材料として透明、不透明または反射性の任意の導電性材料を使用することができる。従って、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、陽極の材料として透明、不透明または反射性の任意の導電性材料を使用することができる。従って、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
＜正孔輸送性の層（正孔注入層３、正孔輸送層５）＞
陽極２と発光層６との間には、正孔輸送性の層が設けられる。
正孔輸送性の層とは、陽極と発光層との間に設けられた正孔輸送性を有する層であり、正孔注入層、正孔輸送層等である。正孔輸送性の層が陽極と発光層との間に複数設けられていてもよい。正孔注入層や正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有する。これらの層を陽極と発光層との間に介在させることにより、正孔がより低い電界で発光層に注入される。
なお、正孔輸送層は、図１に示す例においては単層からなっているが、複数層、例えば、陽極側の第一正孔輸送層と、陰極側の第二正孔輸送層とからなっていてもよい。この２層構成の正孔輸送層の場合、第一正孔輸送層は第二正孔輸送層と比較して正孔輸送能に優れた層であり、第二正孔輸送層が第一正孔輸送層と比較して電子阻止能に優れた層であることが好ましい。第二正孔輸送層は、一般に電子阻止層と称されることもある。
陽極２と発光層６との間には、正孔輸送性の層が設けられる。
正孔輸送性の層とは、陽極と発光層との間に設けられた正孔輸送性を有する層であり、正孔注入層、正孔輸送層等である。正孔輸送性の層が陽極と発光層との間に複数設けられていてもよい。正孔注入層や正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有する。これらの層を陽極と発光層との間に介在させることにより、正孔がより低い電界で発光層に注入される。
なお、正孔輸送層は、図１に示す例においては単層からなっているが、複数層、例えば、陽極側の第一正孔輸送層と、陰極側の第二正孔輸送層とからなっていてもよい。この２層構成の正孔輸送層の場合、第一正孔輸送層は第二正孔輸送層と比較して正孔輸送能に優れた層であり、第二正孔輸送層が第一正孔輸送層と比較して電子阻止能に優れた層であることが好ましい。第二正孔輸送層は、一般に電子阻止層と称されることもある。
正孔輸送性を有する材料（正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料等を含む）としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、式（１）で表される縮合環化合物等が挙げられる。これらのうち、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、式（１）で表される縮合環化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
上記芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、３－［４－［１，１’－ビフェニル－４－イル］（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）アミノ］フェニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール、および４，４’－ビス［Ｎ－フェニル－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－１，１’－ビフェニル］、Ｎ，Ｎ－ビス［４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－Ｎ－（ｐ－テルフェニル－４－イル）アミン、等が挙げられる。
また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
正孔注入層および正孔輸送層は、上記材料から選ばれる１種以上からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
正孔注入層および正孔輸送層は、上記材料から選ばれる１種以上からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
＜電荷発生層４＞
正孔注入層３と正孔輸送層５との間には、電荷発生層が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては、例えば、ジピラジノ[２，３－ｆ：２’，３’－ｈ]キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）が挙げられる。
正孔注入層３と正孔輸送層５との間には、電荷発生層が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては、例えば、ジピラジノ[２，３－ｆ：２’，３’－ｈ]キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）が挙げられる。
＜発光層６＞
正孔輸送層５と電子輸送層７または後述する正孔阻止層（第一電子輸送層）との間には、発光層６が設けられている。
発光層は、燐光発光材料、蛍光発光材料、または熱活性化遅延蛍光発光材料を含み、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生ずる。
蛍光発光材料は、一重項状態の蛍光の放出を主として利用するものであり、熱活性化遅延蛍光は、一重項状態の蛍光の放出に加えて、熱により三重項状態を一重項状態へ逆変換して蛍光を放出するものである。
正孔輸送層５と電子輸送層７または後述する正孔阻止層（第一電子輸送層）との間には、発光層６が設けられている。
発光層は、燐光発光材料、蛍光発光材料、または熱活性化遅延蛍光発光材料を含み、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生ずる。
蛍光発光材料は、一重項状態の蛍光の放出を主として利用するものであり、熱活性化遅延蛍光は、一重項状態の蛍光の放出に加えて、熱により三重項状態を一重項状態へ逆変換して蛍光を放出するものである。
発光層は、低分子材料およびポリマー材料のいずれか含む単一材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を呈することができる。
ホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、またはアントラニル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャルブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン、２－（１０－フェニル－９－アントラセニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン、式（１）で表される縮合環化合物、等が挙げられる。
ホスト材料としては、後述する電子輸送材料、前述した正孔輸送性を有する材料、正孔・電子再結合を助ける（サポート）別の材料、またはこれら材料の組み合わせであってもよい。
ホスト材料としては、後述する電子輸送材料、前述した正孔輸送性を有する材料、正孔・電子再結合を助ける（サポート）別の材料、またはこれら材料の組み合わせであってもよい。
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、式（１）で表される縮合環化合物等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
熱活性化遅延蛍光ドーパントとしては、例えば、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
熱活性化遅延蛍光ドーパントとしては、例えば、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
蛍光ドーパント、燐光ドーパント、熱活性化遅延蛍光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、およびＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））、１，６－ピレンジアミン，Ｎ１，Ｎ６－ビス（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ１，Ｎ６－ビス（４－ジベンゾフラニル）－、１，２，４，５－テトラキス（カルバゾル－９－イル）－３，６－ジシアノベンゼン（４Ｃｚ－ＩＰＮ）等が挙げられる。
発光層は単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
発光層は単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
＜電子輸送性の層（電子輸送層７、電子注入層８）＞
電子輸送層７は、電子注入層８と、発光層６との間に設けられている。
電子輸送層は、電子注入層より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を電子注入層と発光層との間に介在させることにより、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層７は、電子注入層８と、発光層６との間に設けられている。
電子輸送層は、電子注入層より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を電子注入層と発光層との間に介在させることにより、電子がより低い電界で発光層に注入される。
なお、電子輸送層は、図１に示す態様においては単層からなっているが、複数層、例えば、陽極側の第一電子輸送層と、陰極側の第二電子輸送層とからなっていてもよい。この２層構成の電子輸送層の場合、第二電子輸送層が第一正孔輸送層と比較して電子輸送能に優れた層であり、第一電子輸送層が第二電子輸送層と比較して正孔阻止能に優れた層であることが好ましい。第一電子輸送層は、一般に正孔阻止層と称されることもある。正孔阻止層は、キャリアバランスを改善させることができる。電子輸送層が複数層からなる場合、式（１）で表される縮合環化合物は、いずれか１つの層に含まれていてもよく、２層以上に含まれていてもよい。
電子輸送層が式（１）で表される縮合環化合物を含む場合、電子輸送層は式（１）で表される縮合環化合物のみからなっていてもよく、後述する公知の電子輸送材料を更に含んでいてもよい。
電子輸送層が式（１）で表される縮合環化合物を含む場合、電子輸送層は式（１）で表される縮合環化合物のみからなっていてもよく、後述する公知の電子輸送材料を更に含んでいてもよい。
電子輸送層は電子輸送性材料を含む。電子輸送性材料としては、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、またはビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム、２－［３－（９－フェナントレニル）－５－（３－ピリジニル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－（４，’’－ジ－２－ピリジニル［１，１’：３’，１’’－テルフェニル］－５－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラート）－４－（フェニルフェノラート）アルミニウム）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）、式（１）で表される縮合環化合物等が挙げられる。
電子注入層は、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、または高耐久性）を向上させることができる。
式（１）で表される縮合環化合物以外の電子注入層の材料として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等が挙げられる。また、上記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯ２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、Ｃ等の各種酸化物、窒化物、または酸化窒化物等の無機化合物等も使用できる。
＜＜陰極９＞＞
電子注入層８上には陰極９が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、前述したように陰極は任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
電子注入層８上には陰極９が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、前述したように陰極は任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
以上説明した本開示の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、前述したように、正孔注入層８、正孔輸送層７、発光層６、電子輸送層５、および電子注入層３からなる群より選ばれる１つ以上は、式（１）で表される縮合環化合物を含む。
式（１）で表される縮合環化合物は、従来のジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン化合物を用いた場合と比較して、有機エレクトロルミネッセンス素子、特に燐光発光性素子の正孔輸送層、または、蛍光発光性素子の発光層もしくは電子輸送層に用いた場合、少なくとも、低駆動電圧または長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。従って、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子におけるジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン化合物を、式（１）で表される縮合環化合物で置き換えることで、少なくとも、低駆動電圧または長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。
式（１）で表される縮合環化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、例えば、正孔輸送材料、発光層材料、電子輸送材料、電子注入材料として使用できる。式（１）で表される縮合環化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも、駆動電圧を低減または長寿命を達成することができる。さらに、式（１）で表される縮合環化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子への使用に限られず、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の有機光導電材料への分野にも使用できる。
以下、本開示の一態様にかかる縮合環化合物を、実施例に基づきさらに詳細に説明するが、該縮合環化合物はこれらの実施例に何ら限定されて解釈されるものではない。
なお、本実施例で用いた分析機器および測定方法を以下に列記する。
なお、本実施例で用いた分析機器および測定方法を以下に列記する。
［材料純度測定（ＨＰＬＣ分析）］
測定装置：東ソー製 マルチステーションＬＣ－８０２０
測定条件：カラム Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ－３Ｖ
（４．６ｍｍΦ×２５０ｍｍ）
検出器 ＵＶ検出（波長 ２５４ｎｍ）
溶離液 メタノール／テトラヒドロフラン＝９／１（ｖ／ｖ比）
測定装置：東ソー製 マルチステーションＬＣ－８０２０
測定条件：カラム Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ－３Ｖ
（４．６ｍｍΦ×２５０ｍｍ）
検出器 ＵＶ検出（波長 ２５４ｎｍ）
溶離液 メタノール／テトラヒドロフラン＝９／１（ｖ／ｖ比）
［ＮＭＲ測定］
ＮＭＲ測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）を用いて行った。
ＮＭＲ測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）を用いて行った。
［質量分析］
質量分析装置：日立製作所 Ｍ－８０Ｂ
測定方法：ＦＤ－ＭＳ分析
質量分析装置：日立製作所 Ｍ－８０Ｂ
測定方法：ＦＤ－ＭＳ分析
［ガラス転移温度分析］
ガラス転移温度の測定は、ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製、製品名）を用いて行った。
上記ＤＳＣの測定条件は以下のとおりである。なお、測定は、窒素雰囲気下（流量５０ｍｌ／ｍｉｎ）にて行った。また、ファーストヒーティング、ファーストクーリング、セカンドヒーティングの順に行い、セカンドヒーティングの際のガラス転移温度を試料のガラス転移温度とした。
試料量 ：５～１０ｍｇ
測定条件：
＜ファーストヒーティング＞
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
＜ファーストクーリング＞
ドライアイスによる急冷
＜セカンドヒーティング＞
昇温速度：５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
ガラス転移温度の測定は、ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製、製品名）を用いて行った。
上記ＤＳＣの測定条件は以下のとおりである。なお、測定は、窒素雰囲気下（流量５０ｍｌ／ｍｉｎ）にて行った。また、ファーストヒーティング、ファーストクーリング、セカンドヒーティングの順に行い、セカンドヒーティングの際のガラス転移温度を試料のガラス転移温度とした。
試料量 ：５～１０ｍｇ
測定条件：
＜ファーストヒーティング＞
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
＜ファーストクーリング＞
ドライアイスによる急冷
＜セカンドヒーティング＞
昇温速度：５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
［有機エレクトロルミネッセンス素子の発光特性］
有機電界発光素子の発光特性は、２５℃環境下、各実施例（後述）で作製した素子に直流電流を印加し、輝度計 ＢＭ－９（製品名、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
有機電界発光素子の発光特性は、２５℃環境下、各実施例（後述）で作製した素子に直流電流を印加し、輝度計 ＢＭ－９（製品名、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
［合成例－１]（４－メチル－１，２－ビス（フェナントレン－９－イル）ベンゼンの合成）
窒素気流下、３００ｍＬの二口ナスフラスコに、３，４－ジブロモトルエン １０．０７ｇ（４０．２９ｍｍｏｌ）、９－フェナントレンボロン酸 ２０．５８ｇ（９２．６７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ９０ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（Ｘｐｈｏｓ） ３８１ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ４０ｍＬ、および濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ５０ｍＬを加え、７０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール ２００ｍＬを加えて撹拌し、ろ過を行った後、水層を除去した。有機層を再結晶（アセトン／メタノール）することで、４－メチル－１，２－ビス（フェナントレン－９－イル）ベンゼンの無色粉末を９．９５ｇ（２２．３７ｍｍｏｌ）単離した（収率５５．５％、ＨＰＬＣ純度９９．２％）。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６０℃）；８．６３－８．５４（ｍ，４Ｈ），７．８２－７．７３（ｍ，４Ｈ），７．６３－７．３９（ｍ，１２Ｈ），７．３６－７．２９（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６０℃）；８．６３－８．５４（ｍ，４Ｈ），７．８２－７．７３（ｍ，４Ｈ），７．６３－７．３９（ｍ，１２Ｈ），７．３６－７．２９（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）
［実施例－１]（化合物（１Ａ－９）の合成）
窒素気流下、１Ｌ三口ナスフラスコに、４－メチル－１，２－ビス（フェナントレン－９－イル）ベンゼン ９．３６ｇ（２１．０５ｍｍｏｌ）、クロロホルム ２１０ｍＬ、およびニトロメタン ２１ｍＬを加えた。この溶液を撹拌しながら０℃に冷却し、塩化第二鉄（ＦｅＣｌ３） ４１．６５ｇ（２５６．８１ｍｍｏｌ）を加え、０℃のまま２０分間撹拌した。反応溶液にメタノール ６００ｍＬを添加し攪拌した。析出した固体をろ過で回収し、メタノールで洗浄した。残渣を再結晶（ｏ－キシレン／メタノール）することにより、化合物（１Ａ－９）の黄色粉末を５．９２ｇ（１３．４５ｍｍｏｌ）単離した（収率６３．９％、ＨＰＬＣ純度９９．８％）。化合物（１Ａ－９）の昇華温度は、３３０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－９）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．０６－８．８４（ｍ，１０Ｈ），８．０２（ｄｔ，２Ｈ），７．７９－７．７３（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）
化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．０６－８．８４（ｍ，１０Ｈ），８．０２（ｄｔ，２Ｈ），７．７９－７．７３（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）
［実施例－２]（化合物（１Ａ－３７）の合成）
窒素気流下、１００ｍＬシュレンク管に、１６－クロロジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン １．８４ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、４－ビフェニルボロン酸 ８７１ｍｇ（４．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム １８ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ ７６ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン ７０ｍＬ、濃度２Ｍのリン酸カリウム水溶液 ３ｍＬを加え、１０５℃で２１時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール２０ｍＬを加えて撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水、アセトン、およびメタノールで洗浄した。残渣を再結晶（ｏ－キシレン／メタノール）することで、化合物（１Ａ－３７）の黄色粉末を１．９９ｇ（３．４４ｍｍｏｌ）単離した（収率８６．０％、ＨＰＬＣ純度９７．９％）。化合物（１Ａ－３７）の昇華温度は、３４０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－３７）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．３３（ｓ，１Ｈ），９．１９－８．９７（ｍ，９Ｈ），８．１９－８．１４（ｍ，３Ｈ），８．００－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９１－７．８５（ｍ，６Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｔ，２Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．３３（ｓ，１Ｈ），９．１９－８．９７（ｍ，９Ｈ），８．１９－８．１４（ｍ，３Ｈ），８．００－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９１－７．８５（ｍ，６Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｔ，２Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ）
［実施例－３]（化合物（１Ａ－５０）の合成）
窒素気流下、１００ｍＬシュレンク管に、１６－クロロジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン １．８４ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、９－アントラセンボロン酸 ９７７ｍｇ（４．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム １８ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ ７６ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン ７０ｍＬ、濃度２Ｍのリン酸カリウム水溶液 ３ｍＬを加え、１０５℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール２５ｍＬを加えて撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水とメタノールで洗浄した。残渣を再結晶（ｏ－キシレン／メタノール）することで、化合物（１Ａ－５０）の黄色粉末を１．９８ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）単離した（収率８２．０％、ＨＰＬＣ純度９９．５％）。化合物（１Ａ－５０）の昇華温度は、３６０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－５０）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．３９（ｄ，１Ｈ），９．２５－９．０９（ｍ，８Ｈ），９．０２（ｄ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．２３－８．１７（ｍ，４Ｈ），７．９５－７．９３（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｔ，２Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．５５（ｔ，２Ｈ），７．４２－７．４１（ｍ，２Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．３９（ｄ，１Ｈ），９．２５－９．０９（ｍ，８Ｈ），９．０２（ｄ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．２３－８．１７（ｍ，４Ｈ），７．９５－７．９３（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｔ，２Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．５５（ｔ，２Ｈ），７．４２－７．４１（ｍ，２Ｈ）
［実施例－４]（化合物（１Ａ－１５９）の合成）
窒素気流下、３００ｍＬ二口ナスフラスコに、１６－クロロジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン ６．９２ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン ４．５８ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム ４．４１ｇ（４５．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ６７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ ２８６ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、およびトルエン １５０ｍＬを加え、１１０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却後、ろ過を実施し、回収したろ液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮物をヘキサンで洗浄することで、化合物（１Ａ－１５９）の黄色粉末を７．８２ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）単離した（収率９４．３％、ＨＰＬＣ純度９８．８％）。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．６３（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），９．０６－８．９９（ｍ，２Ｈ），８．９４－８．８４（ｍ，６Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ），８．０５（ｄｔ，２Ｈ），７．８５－７．７３（ｍ，４Ｈ），１．４１（ｓ，１２Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．６３（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），９．０６－８．９９（ｍ，２Ｈ），８．９４－８．８４（ｍ，６Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ），８．０５（ｄｔ，２Ｈ），７．８５－７．７３（ｍ，４Ｈ），１．４１（ｓ，１２Ｈ）
［実施例－５]（化合物（１Ａ－８１）の合成）
窒素気流下、２０ｍＬシュレンク管に、実施例４で得た化合物（１Ａ－１５９） １．６６ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－９，９’－ジフェニルフルオレン １．４３ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ６９ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ３０ｍＬ、および濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ３０ｍＬを加え、７０℃で１９時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール １５０ｍＬを添加し、撹拌した。析出した固体をろ過で回収し、再結晶（トルエン／メタノール）することで、化合物（１Ａ－８１）の黄色粉末を１．６０ｇ（２．１５ｍｍｏｌ）単離した（収率７１．７％、ＨＰＬＣ純度９５．２％）。化合物（１Ａ－８１）の昇華温度は、３８０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－８１）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．２６（ｄ，１Ｈ），９．１８－９．０３（ｍ，７Ｈ），９．０１（ｄ，１Ｈ），８．９７（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．９１－７．８８（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄｔ，１Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．５６－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３５－７．１４（ｍ，１１Ｈ），７．０７－６．９５（ｍ，２Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．２６（ｄ，１Ｈ），９．１８－９．０３（ｍ，７Ｈ），９．０１（ｄ，１Ｈ），８．９７（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．９１－７．８８（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄｔ，１Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．５６－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３５－７．１４（ｍ，１１Ｈ），７．０７－６．９５（ｍ，２Ｈ）
［実施例－６]（化合物（１Ａ－９２）の合成）
窒素気流下、１００ｍＬ二口ナスフラスコに、実施例４で得た化合物（１Ａ－１５９） ２．０９ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、３－ヨード－９－フェニルカルバゾール １．７７ｇ（４．８０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ９２ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ４０ｍＬ、および濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ８ｍＬを加え、７０℃で１８時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール ２００ｍＬを添加し、撹拌した。析出した固体をろ過で回収し、再結晶（ｏ－キシレン）することで、化合物（１Ａ－９２）の黄色粉末を０．９３ｇ（１．３９ｍｍｏｌ）単離した（収率３４．８％、ＨＰＬＣ純度９９．２％）。化合物（１Ａ－９２）の昇華温度は、３８０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－９２）はガラス状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．４５（ｓ，１Ｈ），９．２７－９．０４（ｍ，９Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｄｔ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９６－７．８８（ｍ，４Ｈ），７．７６－７．７０（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．４５（ｓ，１Ｈ），９．２７－９．０４（ｍ，９Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｄｔ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９６－７．８８（ｍ，４Ｈ），７．７６－７．７０（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ）
［実施例－７]（化合物（１Ａ－９３）の合成）
窒素気流下、２００ｍＬ二口ナスフラスコに、実施例４で得た化合物（１Ａ－１５９） ２．７６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－９－フェニルカルバゾール ２．２６ｇ（７．００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） １１６ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ５０ｍＬ、および濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ５０ｍＬを加え、７０℃で３日間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール ２５０ｍＬを添加し、撹拌した。析出した固体をろ過で回収し、再結晶（ｏ－キシレン）することで、化合物（１Ａ－９３）の黄色粉末を１．８１ｇ（２．７１ｍｍｏｌ）単離した（収率５４．３％、ＨＰＬＣ純度９９．５％）。化合物（１Ａ－９３）の昇華温度は、３７０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－９３）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．４２（ｄ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ），９．０５－８．９９（ｍ，２Ｈ），８．９３－８．８４（ｍ，６Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．０５－８．０１（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７９－７．７４（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．７０－７．６３（ｍ，５Ｈ），７．５６－７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．４２（ｄ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ），９．０５－８．９９（ｍ，２Ｈ），８．９３－８．８４（ｍ，６Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．０５－８．０１（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７９－７．７４（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．７０－７．６３（ｍ，５Ｈ），７．５６－７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ）
［実施例－８]（化合物（１Ａ－１２９）の合成）
窒素気流下、２００ｍＬ二口ナスフラスコに、１６－クロロジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン ２．３１ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、４－テトラフェニルシランボロン酸 ２．２９ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ ９５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ５０ｍＬ、濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ５ｍＬを加え、７０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、エタノール １００ｍＬを加えて撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水とエタノールで洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン／エタノール）することで、化合物（１Ａ－１２９）の黄色粉末を３．３２ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）単離した（収率８７．１％、ＨＰＬＣ純度９９．４％）。化合物（１Ａ－１２９）の昇華温度は、３７０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－１２９）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．４２（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｄ，１Ｈ），９．０８－９．０４（ｍ，２Ｈ），８．９６（ｄ，２Ｈ），８．９４（ｄ，２Ｈ），８．８９－８．８７（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｔ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），７．８０－７．７６（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，６Ｈ），７．４８－７．３９（ｍ，９Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．４２（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｄ，１Ｈ），９．０８－９．０４（ｍ，２Ｈ），８．９６（ｄ，２Ｈ），８．９４（ｄ，２Ｈ），８．８９－８．８７（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｔ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），７．８０－７．７６（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，６Ｈ），７．４８－７．３９（ｍ，９Ｈ）
［実施例－９]（化合物（１Ａ－１３０）の合成）
窒素気流下、２００ｍＬ二口ナスフラスコに、１６－クロロジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン ２．３１ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、３－テトラフェニルシランボロン酸 ２．２９ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ ９５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ５０ｍＬ、濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ５ｍＬを加え、７０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、エタノール １００ｍＬを加えて撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水とエタノールで洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン／エタノール）することで、化合物（１Ａ－１３０）の褐色結晶を３．３３ｇ（４．３７ｍｍｏｌ）単離した（収率８７．４％、ＨＰＬＣ純度９５．５％）。化合物（１Ａ－１３０）の昇華温度は、３７５℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－１３０）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．３４（ｄ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ），９．０２－８．８６（ｍ，８Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｔｄ，２Ｈ），７．８９（ｔｄ，２Ｈ），７．８０－７．７５（ｍ，３Ｈ），７．６６－７．５９（ｍ，８Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．４６－７．３７（ｍ，９Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．３４（ｄ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ），９．０２－８．８６（ｍ，８Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｔｄ，２Ｈ），７．８９（ｔｄ，２Ｈ），７．８０－７．７５（ｍ，３Ｈ），７．６６－７．５９（ｍ，８Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．４６－７．３７（ｍ，９Ｈ）
［実施例－１０]（化合物（１Ａ－１３３）の合成）
窒素気流下、２０ｍＬのシュレンク管に、実施例４で得た化合物（１Ａ－１５９） １１１ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、２－ヨード－１，３，５－トリメチルベンゼン ５９ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ４．６ｍｇ（０．００４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ２ｍＬ、および濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ２ｍＬを加え、７０℃で１８時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール １５ｍＬを添加し、撹拌した。析出した固体をろ過で回収し、純水とメタノールで洗浄することで、化合物（１Ａ－１３３）の黄色粉末を８３ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）単離した（収率７５．８％、ＨＰＬＣ純度９５．２％）。化合物（１Ａ－１３３）の昇華温度は、３４０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－１３３）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．２５（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｍ，１Ｈ），８．９５－８．８３（ｍ，８Ｈ），８．０３（ｄｔ，２Ｈ），７．７９－７．６５（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．２５（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｍ，１Ｈ），８．９５－８．８３（ｍ，８Ｈ），８．０３（ｄｔ，２Ｈ），７．７９－７．６５（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ）
［実施例－１１]（化合物（１Ａ－１５４）の合成）
窒素気流下、２０ｍＬのシュレンク管に、１６－クロロジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン ４６ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、４－(４－ピリジル)フェニルボロン酸 ２４ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ０．４５ｍｇ（２μｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ １．９ｍｇ（４μｍｏｌ）、１，４－ジオキサン １ｍＬ、濃度２Ｍのリン酸カリウム水溶液 １ｍＬを加え、１０５℃で２日間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール１５ｍＬを加えて撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水、アセトン、およびメタノールで洗浄することで、化合物（１Ａ－１５４）の黄色粉末を４９ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）単離した（収率８４．０％、ＨＰＬＣ純度９８．３％）。化合物（１Ａ－１５４）の昇華温度は、３４５℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－１５４）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．４０（ｄ，１Ｈ），９．２６－９．０１（ｍ，９Ｈ），８．６９（ｄｄ，２Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ），８．２２－８．１７（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，４Ｈ），７．９３－７．９０（ｍ，４Ｈ），７．９３（ｄｄ，２Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．４０（ｄ，１Ｈ），９．２６－９．０１（ｍ，９Ｈ），８．６９（ｄｄ，２Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ），８．２２－８．１７（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，４Ｈ），７．９３－７．９０（ｍ，４Ｈ），７．９３（ｄｄ，２Ｈ）
［実施例－１２]（化合物（１Ａ－１６５）の合成）
窒素気流下、１００ｍＬ二口ナスフラスコに、実施例４で得た化合物（１Ａ－１５９） １．１１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、２－ブロモピリジン ３７９ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ４６ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ２０ｍＬ、および濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ２０ｍＬを加え、７０℃で３日間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール１００ｍＬを加えて撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水とメタノールで洗浄した。残渣を再結晶（ｏ－キシレン／メタノール）することで、化合物（１Ａ－１６５）の黄色粉末を０．５２ｇ（１．０４ｍｍｏｌ）単離した（収率５１．８％、ＨＰＬＣ純度９８．３％）。化合物（１Ａ－１６５）の昇華温度は、３４５℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－１６５）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．７８（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｄ，１Ｈ），９．１０－９．０４（ｍ，２Ｈ），８．９７－８．７９（ｍ，６Ｈ），８．７９（ｄｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｔ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８５－７．７９（ｍ，５Ｈ），７．３２－７．２８（ｍ，１Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．７８（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｄ，１Ｈ），９．１０－９．０４（ｍ，２Ｈ），８．９７－８．７９（ｍ，６Ｈ），８．７９（ｄｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｔ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８５－７．７９（ｍ，５Ｈ），７．３２－７．２８（ｍ，１Ｈ）
［実施例－１３]（化合物（１Ａ－１６６）の合成）
窒素気流下、１００ｍＬ二口ナスフラスコに、実施例４で得た化合物（１Ａ－１５９） １．０７ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、３－ブロモピリジン ０．６３ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ９０ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ４６ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ２０ｍＬ、および濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ２０ｍＬを加え、７０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール１００ｍＬを加えて撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水とメタノールで洗浄した。残渣を再結晶（ｏ－キシレン／メタノール）することで、化合物（１Ａ－１６６）の黄色粉末を０．３１ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）単離した（収率３１．０％、ＨＰＬＣ純度９７．３％）。化合物（１Ａ－１６６）の昇華温度は、３２５℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－１６６）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．３８（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｄｄ，１Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ），９．０３（ｔ，２Ｈ），８．９５（ｔ，４Ｈ），８．８９（ｄ，２Ｈ），８．６６（ｄｄ，１Ｈ），８．０８（ｔ，３Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８４－７．７５（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．３８（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｄｄ，１Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ），９．０３（ｔ，２Ｈ），８．９５（ｔ，４Ｈ），８．８９（ｄ，２Ｈ），８．６６（ｄｄ，１Ｈ），８．０８（ｔ，３Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８４－７．７５（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ）
［実施例－１４]（化合物（１Ａ－１６７）の合成）
窒素気流下、１００ｍＬのシュレンク管に、１６－クロロジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン １．８４ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、４－ピリジルボロン酸 ９８３ｍｇ（８．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ９０ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ ３８１ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン ４０ｍＬ、濃度２Ｍのリン酸カリウム水溶液 ５ｍＬを加え、１０５℃で４日間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール５０ｍＬを加えて撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水とメタノールで洗浄した。残渣を再結晶（ｏ－キシレン／メタノール）することで、化合物（１Ａ－１６７）の黄色粉末を０．７９ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）単離した（収率３９．１％、ＨＰＬＣ純度９９．８％）。化合物（１Ａ－１６７）の昇華温度は、３５０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－１６７）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．４４（ｄ，１Ｈ），９．２６－９．１７（ｍ，５Ｈ），９．１２－８．９８（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｄ，２Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ），８．２０（ｄｔ，２Ｈ），７．９５－７．８８（ｍ，６Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．４４（ｄ，１Ｈ），９．２６－９．１７（ｍ，５Ｈ），９．１２－８．９８（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｄ，２Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ），８．２０（ｄｔ，２Ｈ），７．９５－７．８８（ｍ，６Ｈ）
［実施例－１５]（化合物（１Ａ－２２４）の合成）
窒素気流下、２０ｍＬのシュレンク管に、実施例４で得た化合物（１Ａ－１５９） ５５ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン ３２．ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ２．３ｍｇ（０．００２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン １ｍＬ、および濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 １ｍＬを加え、７０℃で２日間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール １５ｍＬを添加し、撹拌した。析出した固体をろ過で回収し、純水およびメタノールで洗浄することで、化合物（１Ａ－２２４）の黄色粉末を５８ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）で得た（収率８７．４％）。
化合物の同定はＦＤＭＳにより行った。
ＦＤＭＳ（ｍ／ｚ）； ６５７（Ｍ＋）
化合物の同定はＦＤＭＳにより行った。
ＦＤＭＳ（ｍ／ｚ）； ６５７（Ｍ＋）
［実施例－１６]（化合物（１Ａ－２４９）の合成）
窒素気流下、１００ｍＬの二口ナスフラスコに、１６－クロロジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン １．８４ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン ０．８１ｇ（４．８０ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド ０．５８ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、およびｏ－キシレン ４０ｍＬを加え、得られたスラリー状の反応液に酢酸パラジウム １８ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、およびトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン ３２ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール ５０ｍＬを添加し撹拌した。析出した固体をろ過で回収し、純水、およびメタノールで洗浄した。得られた固体を再結晶（ｏ－キシレン／メタノール）することにより、化合物（１Ａ－２４９）の黄色粉末を１．５４ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）単離した（収率６４．７％、ＨＰＬＣ純度９７．０％）。化合物（１Ａ－２４９）の昇華温度は、３１０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－２４９）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．１６（ｄ，２Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｄ，１Ｈ），９．０６－９．０１（ｍ，２Ｈ），８．９６（ｄ，１Ｈ），８．９１（ｄｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．１３３（ｔｄ，２Ｈ），７．８７－７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｔｄ，１Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，６Ｈ），７．２６－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｔ，２Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．１６（ｄ，２Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｄ，１Ｈ），９．０６－９．０１（ｍ，２Ｈ），８．９６（ｄ，１Ｈ），８．９１（ｄｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．１３３（ｔｄ，２Ｈ），７．８７－７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｔｄ，１Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，６Ｈ），７．２６－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｔ，２Ｈ）
［実施例－１７]（化合物（１Ａ－２５１）の合成）
窒素気流下、３００ｍＬの二口ナスフラスコに、１６－クロロジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン ３．５０ｇ（７．５９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ビスビフェニルアミン ２．９３ｇ（９．１１ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド １．１２ｇ（１１．３９ｍｍｏｌ）、およびｏ－キシレン １８０ｍＬを加え、得られたスラリー状の反応液に酢酸パラジウム ３４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、およびトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン ６１ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を添加して１４５℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 ５０ｍＬ、およびメタノール ２００ｍＬを添加し撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水、アセトン、およびメタノールで洗浄した。残渣を再結晶（ｏ－キシレン）することにより、化合物（１Ａ－２５１）の黄色粉末を２．４２ｇ（３．２５ｍｍｏｌ）単離した（収率４３％、ＨＰＬＣ純度９９．０％）。化合物（１Ａ－２５１）の昇華温度は、３６０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－２５１）はガラス状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．１８（ｄ，２Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），９．１０－９．０６（ｍ，３Ｈ），８．９６（ｔ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．１７－８．１２（ｍ，２Ｈ），７．８７－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．６８（ｍ，９Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．５１－７．４５（ｍ，５Ｈ），７．３９－７．３５（ｍ，６Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．１８（ｄ，２Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），９．１０－９．０６（ｍ，３Ｈ），８．９６（ｔ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．１７－８．１２（ｍ，２Ｈ），７．８７－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．６８（ｍ，９Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．５１－７．４５（ｍ，５Ｈ），７．３９－７．３５（ｍ，６Ｈ）
［実施例－１８]（化合物（１Ａ－３１７）の合成）
窒素気流下、２００ｍＬ二口ナスフラスコに、１６－クロロジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン １．８５ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、４－（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸 １．３９ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム １８ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ ７６ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ４０ｍＬ、濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ４０ｍＬを加え、７０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール １００ｍＬを加えて撹拌した。析出した固体をろ過で回収し、純水とメタノールで洗浄した。得られた固体を再結晶（ｏ－キシレン／メタノール）することで、化合物（１Ａ－３１７）の黄色粉末を２．２８ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）単離した（収率８５．０％、ＨＰＬＣ純度９９．４％）。化合物（１Ａ－３１７）の昇華温度は、３５０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－３１７）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．３８（ｄ，１Ｈ），９．２０（ｄ，１Ｈ），９．０９－９．０２（ｍ，２Ｈ），８．９５－８．８６（ｍ，６Ｈ），８．０５（ｔｄ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．７９－７．７５（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｄｄ，２Ｈ），７．２９－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，４Ｈ），７．１６（ｔｔ，２Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．３８（ｄ，１Ｈ），９．２０（ｄ，１Ｈ），９．０９－９．０２（ｍ，２Ｈ），８．９５－８．８６（ｍ，６Ｈ），８．０５（ｔｄ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．７９－７．７５（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｄｄ，２Ｈ），７．２９－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，４Ｈ），７．１６（ｔｔ，２Ｈ）
［実施例－１９]（化合物（１Ａ－３１８）の合成）
窒素気流下、２００ｍＬ二口ナスフラスコに、実施例４で得た化合物（１Ａ－１５９） ０．８３ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）、３－ブロモトリフェニルアミン ０．６３ｇ（１．９５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ６．７ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ ２８ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ３０ｍＬ、濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ２．５ｍＬを加え、７０℃で３日間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール １００ｍＬを加えて撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水とメタノールで洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン／メタノール）することで、化合物（１Ａ－３１８）の黄色粉末を０．８５ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）単離した（収率８４．９％、ＨＰＬＣ純度９５．１％）。化合物（１Ａ－３１８）の昇華温度は、３６５℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－３１８）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．２３（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｄ，１Ｈ），８．９２（ｄｄ，１Ｈ），８．８９（ｄ，１Ｈ），８．８２－８．７６（ｍ，６Ｈ），７．９５（ｔｄ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．６１－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｔｔ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．３２－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２３－７．１９（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄｔ，１Ｈ），７．０７（ｔ，２Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．２３（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｄ，１Ｈ），８．９２（ｄｄ，１Ｈ），８．８９（ｄ，１Ｈ），８．８２－８．７６（ｍ，６Ｈ），７．９５（ｔｄ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．６１－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｔｔ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．３２－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２３－７．１９（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄｔ，１Ｈ），７．０７（ｔ，２Ｈ）
［実施例－２０]（化合物（１Ａ－３１９）の合成）
窒素気流下、１００ｍＬ二口ナスフラスコに、実施例４で得た化合物（１Ａ－１５９） ２．２１ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－４’，４’’－ジメチルトリフェニルアミン １．６９ｇ（４．８０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ９２ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ４０ｍＬ、および濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ３ｍＬを加え、７０℃で４日間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール１００ｍＬを加えて撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水とメタノールで洗浄した。残渣を再結晶（ｏ－キシレン／エタノール）することで、化合物（１Ａ－３１９）の黄色粉末を１．７５ｇ（２．５０ｍｍｏｌ）単離した（収率６２．５％、ＨＰＬＣ純度９７．４％）。化合物（１Ａ－３１９）の昇華温度は、３７０℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－３１９）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．２１（ｄ，１Ｈ），９．０７（ｄ，１Ｈ），８．９２（ｄｄ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ），８．７９－８．７４（ｍ，６Ｈ），７．９２（ｔｄ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．７４－７．６６（ｍ，３Ｈ），７．５８－７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ，８Ｈ），７．０４（ｄｔ，１Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）；９．２１（ｄ，１Ｈ），９．０７（ｄ，１Ｈ），８．９２（ｄｄ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ），８．７９－８．７４（ｍ，６Ｈ），７．９２（ｔｄ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．７４－７．６６（ｍ，３Ｈ），７．５８－７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ，８Ｈ），７．０４（ｄｔ，１Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ）
［実施例－２１]（化合物（１Ａ－３３５）の合成）
窒素気流下、２００ｍＬ二口ナスフラスコに、実施例４で得た化合物（１Ａ－１５９） ０．８３ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）、３’－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニル［１，１’－ビフェニル］－３－アミン ０．６９ｇ（１．９５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ６．７ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ ２８ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ３０ｍＬ、濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ２．５ｍＬを加え、７０℃で１日間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール １００ｍＬを加えて撹拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水とメタノールで洗浄した。得られた固体を再結晶（アセトン／テトラヒドロフラン／メタノール）することで、化合物（１Ａ－３３５）の黄色粉末を０．５１ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）単離した（収率４５．４％、ＨＰＬＣ純度９１．８％）。化合物（１Ａ－３３５）の昇華温度は、３１５℃であり、昇華品の化合物（１Ａ－３３５）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．３２（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），８．９８（ｔｄ，２Ｈ），８．８８－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．８１（ｄ，２Ｈ），７．９８（ｔｄ，２Ｈ），７．９５－７．９１（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．６９（ｍ，５Ｈ），７．６６（ｔｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１８－７．１５（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄｔ，１Ｈ），７．０１（ｔｄ，２Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．３２（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），８．９８（ｔｄ，２Ｈ），８．８８－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．８１（ｄ，２Ｈ），７．９８（ｔｄ，２Ｈ），７．９５－７．９１（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．６９（ｍ，５Ｈ），７．６６（ｔｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１８－７．１５（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄｔ，１Ｈ），７．０１（ｔｄ，２Ｈ）
［合成例－２]（４，５－ジメチル－１，２－ビス（フェナントレン－９－イル）ベンゼンの合成）
窒素気流下、３００ｍＬの二口ナスフラスコに、１，２－ジブロモ－４，５－ジメチルベンゼン １０．２９ｇ（３８．９８ｍｍｏｌ）、９－フェナントレンボロン酸 １９．９２ｇ（８９．７０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ８８ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ ３７２ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ４０ｍＬ、および濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ５０ｍＬを加え、７０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、クロロホルム ２００ｍＬ、および純水 ２００ｍＬを添加し、撹拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残差を再結晶（クロロホルム／メタノール）することで、４，５－ジメチル－１，２－ビス（フェナントレン－９－イル）ベンゼンの無色粉末を１１．５０ｇ（２５．０８ｍｍｏｌ）単離した（収率６４．３％、ＨＰＬＣ純度９８．６％）。
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６０℃）；８．６２－８．５２（ｍ，４Ｈ），７．８３－７．７４（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．３０（ｍ，１２Ｈ），２．４３（ｓ，６Ｈ）
化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６０℃）；８．６２－８．５２（ｍ，４Ｈ），７．８３－７．７４（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．３０（ｍ，１２Ｈ），２．４３（ｓ，６Ｈ）
［実施例－２２]（化合物（１Ｂ－１４）の合成）
窒素気流下、１Ｌの三口ナスフラスコに、４，５－ジメチル－１，２－ビス（フェナントレン－９－イル）ベンゼン １１．３９ｇ（２４．８３ｍｍｏｌ）、クロロホルム ２５０ｍＬ、およびニトロメタン ２５ｍＬを加えた。この溶液を撹拌しながら０℃に冷却し、塩化第二鉄（ＦｅＣｌ３） ４８．７２ｇ（３００．４ｍｍｏｌ）を加え、０℃のまま３０分間撹拌した。反応溶液にメタノール ６００ｍＬを添加し攪拌した。析出した固体をろ過で回収し、メタノールで洗浄した。残渣を再結晶（ｏ－キシレン／メタノール）することにより、化合物（１Ｂ－１４）の黄色粉末を８．９９ｇ（１９．７８ｍｍｏｌ）単離した（収率７９．６％、ＨＰＬＣ純度９９．５％）。化合物（１Ｂ－１４）の昇華温度は、３３０℃であり、昇華品の化合物（１Ｂ－１４）は粉末状であることを確認した。
化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．０５－９．０３（ｍ，２Ｈ），８．９４－８．８５（ｍ，８Ｈ），８．０３（ｔ，２Ｈ），７．７９－７．７４（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｓ，６Ｈ）
化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．０５－９．０３（ｍ，２Ｈ），８．９４－８．８５（ｍ，８Ｈ），８．０３（ｔ，２Ｈ），７．７９－７．７４（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｓ，６Ｈ）
［比較例－１]
式（Ｘ１）で表されるジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン（特許文献１に開示された化合物）を合成した。化合物（Ｘ１）の昇華温度は、３３０℃であり、昇華品の化合物（Ｘ１）は粉末状であることを確認した。
式（Ｘ１）で表されるジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン（特許文献１に開示された化合物）を合成した。化合物（Ｘ１）の昇華温度は、３３０℃であり、昇華品の化合物（Ｘ１）は粉末状であることを確認した。
特許文献１に記載されているジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ナフト［１，２，３，４－ｒｓｔ］ペンタフェン（Ｘ１）と比較すると、本態様にかかる縮合環化合物は、高いガラス転移温度を有していることがわかる。
［素子実施例－１ （化合物（Ｄ２）の素子評価）]
次に、得られた化合物（Ｄ２）を用いて、図２に示す積層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。図２は本開示の一態様にかかるエレクトロルミネッセンス素子の他の積層構成の例を示す概略断面図である。有機エレクトロルミネッセンス素子の作製に用いた化合物の構造式およびその略称は以下のとおりである。
次に、得られた化合物（Ｄ２）を用いて、図２に示す積層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。図２は本開示の一態様にかかるエレクトロルミネッセンス素子の他の積層構成の例を示す概略断面図である。有機エレクトロルミネッセンス素子の作製に用いた化合物の構造式およびその略称は以下のとおりである。
（基板１、陽極２の作製）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄により表面処理を行った。
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄により表面処理を行った。
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。各有機材料および金属材料は抵抗加熱方式により成膜した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。各有機材料および金属材料は抵抗加熱方式により成膜した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
（正孔注入層３の作製）
昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で５０ｎｍ成膜し、正孔注入層を作製した。
昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で５０ｎｍ成膜し、正孔注入層を作製した。
（電荷発生層４の作製）
昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、電荷発生層を作製した。
昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、電荷発生層を作製した。
（第一正孔輸送層５１の作製）
ＨＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
ＨＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
（第二正孔輸送層５２の作製）
ＨＴＬ－２を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層（電子阻止層）を作製した。この第二正孔輸送層は、電子の流入を阻止する電子阻止層としても機能する層である。
ＨＴＬ－２を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層（電子阻止層）を作製した。この第二正孔輸送層は、電子の流入を阻止する電子阻止層としても機能する層である。
（発光層６の作製）
ＥＭＬ－１およびＥＭＬ－２を９５：５（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、発光層を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
ＥＭＬ－１およびＥＭＬ－２を９５：５（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、発光層を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
（第一電子輸送層７１の作製）
ＥＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第一電子輸送層（正孔阻止層）を作製した。この第一電子輸送層は、正孔の流入を阻止する正孔阻止層としても機能する層である。
ＥＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第一電子輸送層（正孔阻止層）を作製した。この第一電子輸送層は、正孔の流入を阻止する正孔阻止層としても機能する層である。
（第二電子輸送層７２の作製）
化合物（１Ａ－９）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で３０ｎｍ成膜し、第二電子輸送層を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
化合物（１Ａ－９）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で３０ｎｍ成膜し、第二電子輸送層を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
（電子注入層８の作製）
Ｌｉｑを０．０１ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層を作製した。
Ｌｉｑを０．０１ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層を作製した。
（陰極９の作製）
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極（陰極層）を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は０．２ｎｍ／秒であった。
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極（陰極層）を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は０．２ｎｍ／秒であった。
以上により、図２に示すような積層構成を有する発光面積４ｍｍ２有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。
さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気のグローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型液状エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
上記のようにして作製した有機エレクトロルミネッセンス素子に直流電流を印加し、輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社製ＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ ＢＭ－９）を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定した。素子寿命（ｈ）は、作製した有機エレクトロルミネッセンス素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が３％減じるまでに要した時間を測定した。得られた測定結果を表２に示す。なお、電圧、電流効率、および素子寿命は、後述の素子比較例－１における結果を基準値（１００）とした相対値である。
［素子実施例－２～９、素子比較例－１]
素子実施例－１において、化合物（１Ａ－９）の代わりに、順に、化合物（１Ａ－３７）、化合物（１Ａ－５０）、化合物（１Ａ－８１）、化合物（１Ａ－９２）、化合物（１Ａ－９３）、化合物（１Ａ－１３３）、化合物（１Ａ－１５４）、化合物（１Ｂ－１４）、化合物（Ｘ１）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、それぞれ評価した。得られた測定結果を表２に示す。
素子実施例－１において、化合物（１Ａ－９）の代わりに、順に、化合物（１Ａ－３７）、化合物（１Ａ－５０）、化合物（１Ａ－８１）、化合物（１Ａ－９２）、化合物（１Ａ－９３）、化合物（１Ａ－１３３）、化合物（１Ａ－１５４）、化合物（１Ｂ－１４）、化合物（Ｘ１）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、それぞれ評価した。得られた測定結果を表２に示す。
［素子実施例－１０］
（基板１、陽極２の作製）から（第一正孔輸送層５１の作製）までは、実施例－１と同様の手順で作製した。
（基板１、陽極２の作製）から（第一正孔輸送層５１の作製）までは、実施例－１と同様の手順で作製した。
（第二正孔輸送層５２の作製）
化合物（１Ａ－２５１）を０．１５ｎｍ／秒の速度で６０ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層（電子阻止層）を作製した。
化合物（１Ａ－２５１）を０．１５ｎｍ／秒の速度で６０ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層（電子阻止層）を作製した。
（発光層６の作製）
Ｈｅｘ－Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）およびＥＭＬ－３を８：９２（質量比）の割合で３５ｎｍ成膜し、発光層を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
Ｈｅｘ－Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）およびＥＭＬ－３を８：９２（質量比）の割合で３５ｎｍ成膜し、発光層を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
（第一電子輸送層７１の作製）
ＥＴＬ－２およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で３０ｎｍ成膜し、第一電子輸送層を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
ＥＴＬ－２およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で３０ｎｍ成膜し、第一電子輸送層を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
（第二電子輸送層７２の作製）
素子実施例－１１において、第二電子輸送層７２は作製しなかった。
素子実施例－１１において、第二電子輸送層７２は作製しなかった。
（電子注入層８の作製）から（陰極９の作製）までは、実施例－１と同様の手順で作製した。
発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定した。素子寿命（ｈ）は、作製した有機エレクトロルミネッセンス素子を初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が３％減じるまでに要した時間を測定した。得られた測定結果を表３に示す。なお、電圧、電流効率、および素子寿命は、後述の素子比較例－２における結果を基準値（１００）とした相対値である。
［素子実施例－１１、１２、素子比較例－２]
素子実施例－１において、化合物（１Ａ－２５１）の代わりに、順に、化合物（１Ａ－３１７）、化合物（１Ａ－３１８）、化合物（Ｘ１）を用いた以外は、素子実施例－１０と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ評価した。得られた測定結果を表２に示す。
素子実施例－１において、化合物（１Ａ－２５１）の代わりに、順に、化合物（１Ａ－３１７）、化合物（１Ａ－３１８）、化合物（Ｘ１）を用いた以外は、素子実施例－１０と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ評価した。得られた測定結果を表２に示す。
１．基板
２．陽極
３．正孔注入層
４．電荷発生層
５．正孔輸送層
６．発光層
７．電子輸送層
８．電子注入層
９．陰極
５１．第一正孔輸送層
５２．第二正孔輸送層
７１．第一電子輸送層
７２．第二電子輸送層
１００．有機エレクトロルミネッセンス素子
２．陽極
３．正孔注入層
４．電荷発生層
５．正孔輸送層
６．発光層
７．電子輸送層
８．電子注入層
９．陰極
５１．第一正孔輸送層
５２．第二正孔輸送層
７１．第一電子輸送層
７２．第二電子輸送層
１００．有機エレクトロルミネッセンス素子
Claims (7)
- 一般式（１）で表される縮合環化合物。
Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、
置換基を有していてもよいシリル基、
炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、または、
式（２）もしくは（２’）で表される基を表し；
Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、
水素原子、重水素原子；
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基；
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基；または、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し；
Ｙは、それぞれ独立して、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいフェニレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいナフチレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいビフェニレン基、もしくは、
単結合を表し；
ｎは、１または２を表し；
Ｙが単結合の場合、ｎは１であり；
Ｙが単結合ではない場合、ｎは１または２であり；
ｎが２の場合、複数のＲ１～Ｒ２は、同一であっても異なっていてもよい；
ｋ１は、１以上４以下の整数であり；
ｋ２～ｋ５は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ１～ｋ５の少なくともいずれか１つは、１以上の整数であり；
ｋ１～ｋ５が２以上の整数である場合、複数のＡ１～Ａ５は、同一であっても異なっていてもよい。
- Ａ１～Ａ５が、
置換基を有する芳香族炭化水素基、または、置換基を有するヘテロ芳香族基である場合、該置換基は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、置換基を有していてもよいシリル基、または置換基を有していてもよいボロニル基であり、
置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、または、置換基を有していてもよいシリル基である場合、該置換基は、それぞれ独立して、炭素数６～１８の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である、請求項１に記載の縮合環化合物。
- Ｒ１～Ｒ３が、置換基を有する芳香族炭化水素基、または、置換基を有するヘテロ芳香族基である場合、該置換基は、それぞれ独立して、重水素原子、フッ素原子、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、９－カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、または、ジベンゾフラニル基である、請求項１または２に記載の縮合環化合物。
- ｋ１が１または２であり、且つ、ｋ２～ｋ５が０である、請求項１～３のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
- 式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される、請求項１～４のいずれか１項に記載の縮合環化合物：
- Ａ１が、
フェニル基、ビフェニリル基、ピリジルフェニル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、９，９－スピロビ［９Ｈ－フルオレニル］基、トリフェニレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、または、これらの基がシアノ基、フッ素原子、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基；
フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、アントリル基、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセニル基、カルバゾリル基、または、これらの基がシアノ基、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、もしくはフェニル基で置換された基；
４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル基、（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル基、４，６－ビス（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン－２－イル基、４，６－ビス（３－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン－２－イル基、フッ素原子、ジフェニルホスフィンオキシド、トリフェニルシリル基、ジヒドロキシボリル基（－Ｂ（ＯＨ）２）、４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］－ジオキサボロラニル基、５，５－ジメチル－［１，３，２］－ジオキサボリナン基、メチル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニリル）アミノ基、またはＮ－フェニル－３－ビフェニリルアミノ基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
- 請求項１～６のいずれか１項に記載の縮合環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2018/047689 WO2019131691A1 (ja) | 2017-12-26 | 2018-12-25 | 縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017250091 | 2017-12-26 | ||
| JP2017250091 | 2017-12-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019116472A JP2019116472A (ja) | 2019-07-18 |
| JP7310132B2 true JP7310132B2 (ja) | 2023-07-19 |
Family
ID=67305114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018241334A Active JP7310132B2 (ja) | 2017-12-26 | 2018-12-25 | 縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7310132B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4342883A1 (en) | 2021-06-11 | 2024-03-27 | Tosoh Corporation | Photoelectric conversion element material for imaging element and photoelectric conversion element for imaging element |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1937277A (zh) | 2006-10-30 | 2007-03-28 | 清华大学 | 一种有机电致发光白光器件 |
| JP2008098357A (ja) | 2006-10-11 | 2008-04-24 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
| US20120326133A1 (en) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Novel compound and organic light-emitting device including the same |
-
2018
- 2018-12-25 JP JP2018241334A patent/JP7310132B2/ja active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008098357A (ja) | 2006-10-11 | 2008-04-24 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
| CN1937277A (zh) | 2006-10-30 | 2007-03-28 | 清华大学 | 一种有机电致发光白光器件 |
| US20120326133A1 (en) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Novel compound and organic light-emitting device including the same |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| HONJO,Y. et al.，Room Temperature Decarboxylative and Oxidative [2+2+2] Annulation of Benzoic Acids with Alkynes Cata，Chemistry - A European Journal，2017年09月25日，Vol.24, No.2，p.317-321，ISSN 0947-6539 |
| MATSUOKA,W. et al.，Rapid Access to Nanographenes and Fused Heteroaromatics by Palladium-Catalyzed Annulative π-Extensi，Angewandte Chemie, International Edition，2017年08月11日，Vol.56, No.40，p.12224-12228，ISSN 1433-7851 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2019116472A (ja) | 2019-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7135536B2 (ja) | 縮合環化合物 | |
| CN110981899B (zh) | 多环有机硼衍生物和电子器件 | |
| JP7127418B2 (ja) | 縮合環化合物、その製法、及びその製造中間体 | |
| JP7285221B2 (ja) | 有機ｅｌ素子、ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物、およびそれを有機ｅｌ素子のキャッピング層に用いる方法 | |
| JP7040583B2 (ja) | キノキサリン化合物及びその用途 | |
| JP7135428B2 (ja) | 縮合環化合物 | |
| WO2018155275A1 (ja) | 酸素架橋型トリアリールアミン化合物及びその前駆体ならびに発光材料 | |
| JP7009877B2 (ja) | 新規なカルバゾール化合物及びその用途 | |
| JP7363045B2 (ja) | トリフェニレン化合物及びその用途 | |
| JP7310132B2 (ja) | 縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 | |
| JP7066979B2 (ja) | ジ置換ベンゼンを有するカルバゾール化合物及びその用途 | |
| JP7443668B2 (ja) | 縮合環化合物、その製法、及びその製造中間体 | |
| JP7234532B2 (ja) | ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物 | |
| JP7143670B2 (ja) | トリフェニレン化合物及びその用途 | |
| TW202219244A (zh) | 有機電致發光元件 | |
| JP2022076423A (ja) | 縮合環化合物および有機電界発光素子用材料 | |
| JP6855129B2 (ja) | 多環性芳香族化合物を構成成分とする有機電界発光素子 | |
| WO2019131691A1 (ja) | 縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 | |
| WO2019189037A1 (ja) | 縮合環化合物、その製法、及びその製造中間体 | |
| WO2023022233A1 (ja) | 縮合環化合物、撮像素子用光電変換素子用電荷輸送材料および撮像素子用光電変換素子 | |
| WO2023013615A1 (ja) | アミン化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2022211123A1 (ja) | 横電流抑制材料、カルバゾール化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2020111140A1 (ja) | 縮合環化合物、その製法、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 | |
| JP7176195B2 (ja) | 酸素架橋型トリアリールアミン化合物及びその前駆体ならびに発光材料 | |
| JP2023031257A (ja) | アリールアミン化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181226 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211110 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221227 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230227 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230606 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230619 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7310132 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |