TW202219244A - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題係提供電洞之注入-輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之穩定性、耐久性優異的有機EL元件用材料，進而藉由將該材料與電洞及電子之注入-輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之穩定性、耐久性優異的有機EL元件用之各種材料，以可有效地發揮各材料所具有之特性的方式進行組合，而提供高效率、低驅動電壓、長壽命的有機EL元件。
著眼於具有特定結構之三芳胺化合物的電洞之注入-輸送能力、薄膜之穩定性及耐久性優異的方面，選擇特定的芳胺化合物作為構成第二電洞輸送層之材料並製作有機EL元件，而完成了本發明。
Description
本發明關於適合於各種顯示裝置的係自發光元件之有機電致發光元件，更詳細而言，係關於使用了特定芳胺化合物的有機電致發光元件(以下，簡稱為有機EL元件)。
有機EL元件係自發光性元件，故相較於液晶元件，更明亮且可見性優異，可鮮明地顯示，故已進行了積極的研究。
1987年伊士曼柯達公司的C.W.Tang等人藉由開發將各種作用分配於各材料而得的疊層結構元件，而將使用了有機材料之有機EL元件予以實用化。C.W.Tang等人藉由將可輸送電子之螢光體與可輸送電洞之有機物予以疊層，並將正電荷與負電荷注入螢光體層中使其發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m
2以上的高亮度(例如，參照專利文獻1及專利文獻2)。
直至現在，為了有機EL元件之實用化已進行了許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，藉由在基板上按順序設置有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，而達成了高效率與耐久性(例如，參照非專利文獻1)。
又，也有人為了進一步改善發光效率而嘗試利用三重態激子，也有人探討利用磷光發光性化合物(例如，參照非專利文獻2)。
另外，也有人開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致之發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用了熱活化延遲螢光材料的元件，實現了5.3%的外部量子效率(例如，參照非專利文獻3)。
就發光層而言，一般亦可於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物、磷光發光性化合物或發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻所記載，有機EL元件中之有機材料的選擇會對該元件之效率、耐久性等各特性造成顯著的影響(例如，參照非專利文獻1~3)。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光，但如何將電洞、電子兩電荷以良好的效率傳遞到發光層係重要，須為載子平衡優異之元件。又，藉由提高電洞注入性，並提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，而改善電洞與電子再結合的機率，進而藉由限制發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。因此，電洞輸送材料所發揮的作用係重要，尋求電洞注入性高，電洞移動度大，電子阻擋性高，且對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，關於元件的壽命，材料之耐熱性、非晶性亦重要。耐熱性低的材料，會因元件驅動時產生的熱，而即使於低溫亦會發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜的結晶化，元件會劣化。因此，所使用之材料尋求耐熱性高、非晶性良好的性質。
迄今有機EL元件所使用的電洞輸送材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如，參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD具有良好的電洞輸送能力，但係耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，於高溫條件下會發生因結晶化所致之元件特性降低(例如，參照非專利文獻4)。又，前述專利文獻記載之芳香族胺衍生物中，已知有電洞移動度為10
-3cm
2/Vs以上之具有優異移動度的化合物(例如，參照專利文獻1及專利文獻2)，但電子阻擋性不足，故會有一部分電子穿過發光層，無法期待發光效率的改善等，為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高，薄膜更穩定且耐熱性高的材料。又，有人報導耐久性高的芳香族胺衍生物(例如，參照專利文獻3)，係作為電子照片感光體所使用之電荷輸送材料使用，並無作為有機EL元件使用之示例。
作為已改良了耐熱性、電洞注入性等特性之化合物，有人提出具有取代咔唑結構之芳胺化合物(例如，參照專利文獻4及專利文獻5)，將該等化合物使用於電洞注入層或電洞輸送層之元件，雖然耐熱性、發光效率等有所改良，但尚稱不上充分，尋求進一步的低驅動電壓化、進一步的高發光效率化。
為了改善有機EL元件之元件特性、改善元件製作之產能，尋求可藉由組合電洞及電子之注入-輸送性能、薄膜之穩定性、耐久性優異之材料，而使電洞與電子以高效率再結合的發光效率高、驅動電壓低、長壽命的元件。
又，為了改善有機EL元件之元件特性，尋求藉由組合電洞及電子之注入-輸送性能、薄膜之穩定性、耐久性優異的材料，而取得載子平衡的高效率、低驅動電壓、長壽命的元件。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平8-048656號公報
[專利文獻2]日本專利第3194657號公報
[專利文獻3]日本專利第4943840號公報
[專利文獻4]日本特開2006-151979號公報
[專利文獻5]國際公開第2008/62636號
[專利文獻6]國際公開第2014/009310號
[非專利文獻]
[非專利文獻1]應用物理學會第9次研討會論文集55~61頁(2001)
[非專利文獻2]應用物理學會第9次研討會論文集23~31頁(2001)
[非專利文獻3]Appl.Phys.Let., 98, 083302(2011)
[非專利文獻4]有機EL討論會第三次例會論文集13~14頁(2006)
[發明所欲解決之課題]
本發明之目的係提供電洞之注入-輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之穩定性、耐久性優異的有機EL元件用材料作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料，進而藉由將該材料與電洞及電子之注入-輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之穩定性、耐久性優異的有機EL元件用之各種材料，以可有效地發揮各材料所具有之特性的方式組合，而提供高效率、低驅動電壓、長壽命的有機EL元件。
本發明所欲提供之有機化合物應具備之物理特性，可列舉：(1)電洞之注入特性良好、(2)電洞之移動度大、(3)電子阻擋能力優異、(4)薄膜狀態穩定、(5)耐熱性優異。又，本發明所欲提供之有機EL元件應具備之物理特性，可列舉：(1)發光效率及電力效率高、(2)發光開始電壓低、(3)實用驅動電壓低、(4)長壽命。
[解決課題之手段]
於是，為了達成上述目的，本案發明人等進行努力研究的結果，發現具有特定結構之芳胺化合物的電洞之注入-輸送能力、薄膜之穩定性及耐久性優異，故選擇該等作為電洞輸送層之材料的話，能以良好的效率輸送從陽極側注入之電洞。另外，製作與具有特定結構之發光材料等組合而得之各種有機EL元件，並實施元件之特性評價，結果完成了本發明。
亦即，根據本發明，可提供下列有機EL元件。
1)一種有機EL元件，至少按順序具有陽極、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：前述第二電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物。
[化1]
(1)
前述通式(1)中，R
1~R
4彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、羰基、氰基、亦可具有取代基之矽基、亦可具有取代基之膦基、亦可具有取代基之氧化膦基、亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之成環碳原子數6~25之芳香族烴基。L表示有取代或無取代之成環碳原子數6~20之芳香族烴之2價基、或單鍵。R
5~R
7表示氫原子、氘原子、亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基、鹵素原子、氰基。
2)如前述1)之有機EL元件，其中，前述式(1)中，R
1、R
2彼此可相同也可不同，為氫原子、亦可具有取代基之矽基或有取代或無取代之成環碳原子數6~20之芳香族烴基，R
3為亦可具有取代基之矽基或有取代或無取代之成環碳原子數6~25之芳香族烴基，R
4為氫原子、亦可具有取代基之矽基或有取代或無取代之成環碳原子數6~25之芳香族烴基。
3)如前述1)或2)之有機EL元件，其中，前述式(1)中，R
1、R
2彼此可相同也可不同，為氫原子、無取代之苯基、無取代之萘基、無取代之聯苯基、經萘基取代之苯基、無取代之三聯苯基中之任一者，R
3為無取代之聯苯基、經萘基取代之苯基、經2個苯基取代之苯基、經苯基取代之萘基中之任一者，R
4為無取代之苯基、無取代之萘基、經苯基取代之萘基中之任一者。
4)如前述1)~3)中任一項之有機EL元件，其中，前述式(1)中，R
1為無取代之苯基、無取代之聯苯基、經萘基取代之苯基、無取代之三聯苯基中之任一者，R
2為氫原子、無取代之苯基、無取代之萘基、無取代之聯苯基、經萘基取代之苯基、無取代之三聯苯基中之任一者，R
3為無取代之苯基，R
4為無取代之苯基、無取代之萘基、經苯基取代之萘基中之任一者。
5)如前述1)或2)之有機EL元件，其中，前述式(1)中，R
1~R
4中之至少1者為三苯基矽基、或經三苯基矽基取代之苯基中之任一者。
6)如前述1)~5)中任一項之有機EL元件，其中，前述式(1)中，R
5~R
7均為氫原子。
7)如前述1)~6)中任一項之有機EL元件，其中，前述式(1)中，L為1,4-伸苯基。
8)如前述1)~7)中任一項之有機EL元件，其中，前述藍色發光層含有分子中具有芘骨架之芘衍生物作為藍色發光性摻雜物。
9)如前述1)~7)中任一項之有機EL元件，其中，前述藍色發光層含有下列通式(2)或通式(3)表示之化合物作為藍色發光性摻雜物。
[化2]
(2)
[化3]
(3)
通式(2)及通式(3)中，Q
1至Q
3彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴、或有取代或無取代之芳香族雜環。X
2表示B、P、P=O、或P=S。Y
1至Y
3彼此可相同也可不同，係選自N-R
8、CR
9R
10、O、S、Se或SiR
11R
12中之任1者，其中，R
8至R
12彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之芳氧基。又，R
9與R
10、R
11與R
12亦可各基彼此介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子、一取代胺基而彼此鍵結並形成環。惟，Y
1至Y
3為N-R
8、CR
9R
10、或SiR
11R
12時，R
8至R
12亦可與各自鄰接的Q
1至Q
3介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連接基而彼此鍵結並形成環。
10)如前述1)~9)中任一項之有機EL元件，其中，前述藍色發光層含有分子中具有蒽骨架之蒽衍生物。
通式(1)中之R
1~R
7表示之「亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等。
通式(1)中之R
1~R
4表示之「有取代或無取代之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」中之「碳原子數6~25之芳香族烴基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)、聯三伸苯基(triphenylenyl)等。
前述所例示之基中，成環碳原子數為6~20之芳香族烴基，可例示作為就「成環碳原子數6~20之芳香族烴基」所定義之基。
通式(1)中之R
1~R
7表示之「具有取代基之碳數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基；吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；二苯基胺基、二萘基胺基等經芳香族烴基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、或芳香族雜環基之取代基取代的二取代胺基之類的基團，該等取代基亦可進一步被前述例示之取代基取代。
通式(1)中之R
1~R
4表示之「具有取代基之矽基」、「具有取代基之膦基」、「具有取代基之氧化膦基」、或「具有取代基之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基；吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；二苯基胺基、二萘基胺基等經芳香族烴基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、或芳香族雜環基之取代基取代的二取代胺基之類的基團，該等取代基亦可進一步被前述例示之取代基取代。
通式(1)中之L表示之「有取代或無取代之成環碳原子數6~20之芳香族烴之2價基」中之「有取代或無取代之成環碳原子數6~20之芳香族烴」之「成環碳原子數6~20之芳香族烴」，具體而言，可列舉：苯、聯苯、三聯苯、萘、蒽、乙烷合萘(acenaphthene)、茀、菲、二氫茚、芘、聯三伸苯等。
另外，通式(1)中之L表示之「有取代或無取代之成環碳原子數6~20之芳香族烴之2價基」中之「成環碳原子數6~20之芳香族烴之2價基」，表示從上述「成環碳原子數6~20之芳香族烴」去掉2個氫原子而成的2價基。
通式(1)中之L表示之「具有取代基之成環碳原子數6~20之芳香族烴之2價基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基；吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；二苯基胺基、二萘基胺基等經芳香族烴基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、或芳香族雜環基之取代基取代的二取代胺基之類的基團，該等取代基亦可進一步被前述例示之取代基取代。
前述通式(1)中，R
1宜為「氫原子」、「亦可具有取代基之矽基」或「有取代或無取代之成環碳原子數6~20之芳香族烴基」，為「氫原子」、「有取代或無取代之苯基」、「無取代之萘基」、「無取代之聯苯基」、「無取代之三聯苯基」、「三苯基矽基」更佳，為「氫原子」、「無取代之苯基」、「無取代之萘基」、「無取代之聯苯基」尤佳。
此處，「具有取代基之苯基」之「取代基」，宜為「苯基」、「聯苯基」、「萘基」、「三苯基矽基」。
具體而言，R
1為「氫原子」、「無取代之苯基」、「無取代之萘基」、「無取代之聯苯基」、「無取代之三聯苯基」、「經萘基取代之苯基」、「三苯基矽基」、「經三苯基矽基取代之苯基」更佳，為「氫原子」、「無取代之苯基」、「無取代之萘基」、「無取代之聯苯基」尤佳。
前述通式(1)中，R
2宜為「氫原子」、「亦可具有取代基之矽基」或「有取代或無取代之成環碳原子數6~20之芳香族烴基」，為「氫原子」、「有取代或無取代之苯基」、「無取代之萘基」、「無取代之聯苯基」、「無取代之三聯苯基」、「三苯基矽基」更佳，為「氫原子」、「無取代之苯基」尤佳。
此處，「具有取代基之苯基」之「取代基」，宜為「苯基」、「聯苯基」、「萘基」、「三苯基矽基」。
具體而言，R
2為「氫原子」、「無取代之苯基」、「無取代之萘基」、「無取代之聯苯基」、「無取代之三聯苯基」、「經萘基取代之苯基」、「三苯基矽基」、「經三苯基矽基取代之苯基」更佳，為「氫原子」、「無取代之苯基」尤佳。
前述通式(1)中，R
3宜為「亦可具有取代基之矽基」或「有取代或無取代之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」，為「有取代或無取代之苯基」、「有取代或無取代之聯苯基」、「有取代或無取代之萘基」、「三苯基矽基」更佳，為「有取代或無取代之苯基」、「無取代之聯苯基」、「具有取代基之萘基」尤佳。
此處，「具有取代基之苯基」、「具有取代基之聯苯基」、「具有取代基之萘基」之「取代基」，宜為「苯基」、「萘基」、「三苯基矽基」，為「苯基」、「萘基」更佳。又，具有多數個(例如，2個)「苯基」亦佳。
具體而言，R
3為「無取代之苯基」、「無取代之聯苯基」、「具有取代基之萘基」、「三苯基矽基」、「經三苯基矽基取代之苯基」更佳，為「無取代之苯基」、「無取代之聯苯基」、「經萘基取代之苯基」、「經2個苯基取代之苯基」、「經苯基取代之萘基」尤佳。
前述通式(1)中，R
4宜為「氫原子」或「亦可具有取代基之矽基」或「有取代或無取代之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」，為「無取代之苯基」、「有取代或無取代之萘基」、「三苯基矽基」更佳，為「有取代或無取代之萘基」尤佳。
此處，「具有取代基之萘基」之「取代基」，宜為「苯基」、「三苯基矽基」，為「苯基」更佳。
具體而言，R
4為「無取代之苯基」、「無取代之萘基」、「經苯基取代之萘基」、「三苯基矽基」、「經三苯基矽基取代之苯基」更佳，為「無取代之萘基」、「經苯基取代之萘基」尤佳。
通式(1)中，R
1~R
4中之至少1者宜為三苯基矽基、或經三苯基矽基取代之苯基。
又，R
5~R
7宜為氫原子，R
5~R
7均為氫原子更佳。
前述通式(1)中，L宜為「有取代或無取代之成環碳原子數6~20之芳香族烴之2價基」，為從苯、聯苯、或萘去掉2個氫原子而成的2價基更佳，為1,4-伸苯基尤佳。
通式(2)及通式(3)中之Q
1~Q
3表示之「有取代或無取代之芳香族烴」或「有取代或無取代之芳香族雜環」中之「芳香族烴」或「芳香族雜環」，具體而言，可列舉：苯、萘、蒽、茀、菲、吡啶、嘧啶、三𠯤、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、茚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并㗁唑、苯并噻唑、喹㗁啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、㖠啶、啡啉、吖啶等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
4表示之「具有取代基之矽基」、「具有取代基之膦基」、「具有取代基之氧化膦基」、或「具有取代基之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」中之「取代基」所例示者同樣者。又，該等取代基彼此亦可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
通式(2)及通式(3)中之X
2表示B、P、P=O、或P=S。B定義為硼原子，P定義為磷原子，P=O定義為與氧原子以雙鍵鍵結的磷原子，或P=S定義為與硫原子以雙鍵鍵結的磷原子。
通式(2)及通式(3)中之Y
1~Y
3彼此可相同也可不同，係選自N-R
8、CR
9R
10、O、S、Se或SiR
11R
12中之任1者。N-R
8定義為具有R
8作為取代基的氮原子，CR
9R
10定義為具有R
9及R
10作為取代基的碳原子，O定義為氧原子，S定義為硫原子，Se定義為硒原子，又，SiR
11R
12定義為具有R
11及R
12作為取代基的矽原子。
此處，R
8~R
12亦可與各自鄰接的Q
1、Q
2或Q
3，亦即，Y
1為N-R
8、CR
9R
10、或SiR
11R
12時係與Q
1，Y
2為N-R
8、CR
9R
10、或SiR
11R
12時係與Q
2或Q
3，Y
3為N-R
8、CR
9R
10、或SiR
11R
12時係與Q
3，各自介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連接基而彼此鍵結並形成環。
又，R
9與R
10、R
11與R
12亦可各基彼此介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子、一取代胺基而彼此鍵結並形成環。
此外，R
8~R
12的定義進一步以下列記載進行詳細說明。
通式(2)及通式(3)中之Y
1~Y
3為N-R
8、CR
9R
10、O、S、Se或SiR
11R
12時，R
8~R
12表示之「亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「亦可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5~10之環烷基」或「碳原子數2~6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
7表示之「具有取代基之碳數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(2)及通式(3)中之Y
1~Y
3為N-R
8、CR
9R
10、O、S、Se或SiR
11R
12時，R
8~R
12表示之「亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5~10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
7表示之「具有取代基之碳數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(2)及通式(3)中之Y
1~Y
3為N-R
8、CR
9R
10、O、S、Se或SiR
11R
12時，R
8~R
12表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基等。
又，該等基亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
4表示之「具有取代基之矽基」、「具有取代基之膦基」、「具有取代基之氧化膦基」、或「具有取代基之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(2)及通式(3)中之Y
1~Y
3為N-R
8、CR
9R
10、O、S、Se或SiR
11R
12時，R
8~R
12表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉苯氧基、聯苯氧基、三聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。
又，該等基亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
4表示之「具有取代基之矽基」、「具有取代基之膦基」、「具有取代基之氧化膦基」、或「具有取代基之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」中之「取代基」所例示者同樣者。
前述通式(2)及通式(3)中，Q
1~Q
3之「有取代或無取代之芳香族烴」或「有取代或無取代之芳香族雜環」中之「芳香族烴」或「芳香族雜環」，宜為苯、萘、菲、吡啶、嘧啶、茚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚，為苯、萘更佳。
前述通式(2)及通式(3)中，Y
1~Y
3為N-R
8、CR
9R
10或SiR
11R
12時，R
8~R
12宜為亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、或有取代或無取代之芳氧基，R
8為亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分支狀之烯基、或有取代或無取代之芳香族烴基更佳。
前述通式(2)及通式(3)中，Y
1宜為N-R
8、O、S，為O、S更佳。
又，通式(2)中，Y
2與Y
3中之至少一者宜為N-R
8，Y
2及Y
3為N-R
8更佳。此處，R
8宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」，為有取代或無取代之苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基更佳。
根據本發明，前述通式(2)或通式(3)可形成下列通式(4)、通式(5)、通式(6)、或通式(7)所示之骨架結構。
[化4]
(4)
[化5]
(5)
[化6]
(6)
[化7]
(7)
通式(4)至通式(7)中，X
2、Y
1、Y
2、Y
3係與前述通式(2)及通式(3)中之定義相同。
通式(6)至通式(7)中，Y
4為選自N-R
8、CR
9R
10、O、S、Se或SiR
11R
12中之任1者，R
8~R
12係與前述通式(2)及通式(3)中之定義相同。
通式(4)至通式(7)中，Z各自彼此可相同亦可不同，為CR
13或N(氮原子)，各R
13彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、硝基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基硫代基(alkyl thioxy)、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基胺基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之直鏈狀或分支狀之烷基矽基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之芳氧基、有取代或無取代之芳基硫代基(aryl thioxy)、有取代或無取代之芳基胺基、有取代或無取代之芳基矽基。又，各R
13亦可各基彼此鍵結，或與鄰接之取代基鍵結而形成脂環族、芳香族之單一環或多環，前述脂環族、芳香族之單一環或多環之碳原子也可被選自N、S及O中之任一種或多種雜原子取代。
通式(4)至通式(7)中之R
13表示之「亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」或「亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」或「碳原子數5~10之環烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
7表示之「具有取代基之碳數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(4)至通式(7)中之R
13表示之「亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
7表示之「具有取代基之碳數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(4)至通式(7)中之R
13表示之「亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基硫代基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基硫代基」，具體而言，可列舉：甲基硫代基、乙基硫代基、正丙基硫代基、異丙基硫代基、正丁基硫代基、異丁基硫代基、第三丁基硫代基、正戊基硫代基、異戊基硫代基、新戊基硫代基、正己基硫代基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
7表示之「具有取代基之碳數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(4)至通式(7)中之R
13表示之「亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基胺基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基胺基」，具體而言，可列舉：甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第三丁基胺基、正戊基胺基、異戊基胺基、新戊基胺基、正己基胺基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
7表示之「具有取代基之碳數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(4)至通式(7)中之R
13表示之「亦可具有取代基之碳原子數3至10之直鏈狀或分支狀之烷基矽基」中之「碳原子數3至10之直鏈狀或分支狀之烷基矽基」，具體而言，可列舉：三甲基矽基、三乙基矽基、三正丙基矽基、三異丙基矽基、正丁基二甲基矽基、異丁基二甲基矽基、第三丁基二甲基矽基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
7表示之「具有取代基之碳數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(4)至通式(7)中之R
13表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族烴基」或「芳香族雜環基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
4表示之「具有取代基之矽基」、「具有取代基之膦基」、「具有取代基之氧化膦基」、或「具有取代基之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(4)至通式(7)中之R
13表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、三聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
4表示之「具有取代基之矽基」、「具有取代基之膦基」、「具有取代基之氧化膦基」、或「具有取代基之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(4)至通式(7)中之R
13表示之「有取代或無取代之芳基硫代基」中之「芳基硫代基」，具體而言，可列舉：苯基硫代基、聯苯基硫代基、三聯苯基硫代基、萘基硫代基、蒽基硫代基、菲基硫代基、茀基硫代基、茚基硫代基、芘基硫代基、苝基硫代基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
4表示之「具有取代基之矽基」、「具有取代基之膦基」、「具有取代基之氧化膦基」、或「具有取代基之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(4)至通式(7)中之R
13表示之「有取代或無取代之芳基胺基」中之「芳基胺基」，具體而言，可列舉：苯基胺基、聯苯基胺基、三聯苯基胺基、萘基胺基、蒽基胺基、菲基胺基、茀基胺基、茚基胺基、芘基胺基、苝基胺基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
4表示之「具有取代基之矽基」、「具有取代基之膦基」、「具有取代基之氧化膦基」、或「具有取代基之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」中之「取代基」所例示者同樣者。
通式(4)至通式(7)中之R
13表示之「有取代或無取代之芳基矽基」中之「芳基矽基」，具體而言，可列舉：三苯基矽基、三萘基矽基、三聯苯基矽基等。
又，該等亦可具有取代基，取代基可列舉與前述就通式(1)中之R
1~R
4表示之「具有取代基之矽基」、「具有取代基之膦基」、「具有取代基之氧化膦基」、或「具有取代基之成環碳原子數6~25之芳香族烴基」中之「取代基」所例示者同樣者。
[發明之效果]
本發明之前述通式(1)表示之芳胺化合物，比起以往的電洞輸送材料，電洞之移動度更大，具有優異的電子阻擋能力及非晶性，係為穩定的薄膜狀態，故使用該等作為電洞輸送層之構成材料的本發明之有機EL元件，可實現高效率、低驅動電壓、長壽命的有機EL元件。
另外，本發明中，藉由將電洞輸送層製成第一電洞輸送層與第二電洞輸送層之2層結構，並利用前述通式(1)之芳胺化合物形成位於發光層側之第二電洞輸送層，可最大限度地發揮該芳胺化合物所具有之電子阻擋性能，並可實現更高效率且長壽命的有機EL元件。
可理想地使用於本發明之有機EL元件的前述通式(1)表示之芳胺化合物中，較佳化合物之具體例示於圖1~圖6，但不限定於該等化合物。
可理想地使用於本發明之有機EL元件的前述通式(2)表示之化合物中，較佳化合物之具體例示於圖7~圖8，但本發明不限定於該等化合物。
可理想地使用於本發明之有機EL元件的前述通式(3)表示之化合物中，較佳化合物之具體例示於圖9，但本發明不限定於該等化合物。
通式(1)表示之芳胺化合物的精製，可藉由利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法、昇華精製法等進行。化合物的鑑別係利用NMR分析進行。就物性值而言，進行玻璃轉移點(Tg)與功函數的測定。玻璃轉移點(Tg)係薄膜狀態之穩定性的指標，功函數係電洞輸送性、電洞阻擋性的指標。另外，本發明之有機EL元件所使用的化合物，係使用藉由利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法等進行精製後，最後藉由昇華精製法進行精製而得者。
玻璃轉移點(Tg)係使用粉體並利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100SA)進行測定。
就功函數而言，係於ITO基板上製作100nm之薄膜，並利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製、PYS-202)求出。
本發明之有機EL元件之結構，係於基板上按順序由陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極構成，又，可列舉於陽極與電洞輸送層之間具有電洞注入層者、於發光層與電子輸送層之間具有電洞阻擋層者、於電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。該等多層結構中，有機層可幾層省略或兼用，例如也可為兼用為電洞注入層與電洞輸送層的構成、兼用為電子注入層與電子輸送層的構成等。又，可為疊層有2層以上之具有相同功能之有機層的構成，也可為疊層有2層電洞輸送層的構成、疊層有2層發光層的構成、疊層有2層電子輸送層的構成等。本發明之有機EL元件之結構，宜為電洞輸送層為第一電洞輸送層與第二電洞輸送層之2層結構，此時的第二電洞輸送層宜與發光層鄰接，此時可作為電子阻擋層發揮功能。
本發明之有機EL元件之陽極，係使用如ITO、金之功函數大的電極材料。本發明之有機EL元件之電洞注入層，可使用：光芒(starburst)型三苯基胺衍生物、各種三苯基胺4聚物等材料；銅酞花青為代表的卟啉化合物；如六氰基氮雜聯三伸苯之受體性雜環化合物、塗布型高分子材料等。該等材料除可利用蒸鍍法外，亦可利用旋塗法、噴墨法等習知的方法形成薄膜。
可作為本發明之有機EL元件之電洞輸送層使用的電洞輸送性材料，宜使用：N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)、NPD、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物；1,1-雙[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(TAPC)，尤其分子中具有2個三苯基胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連接而成之結構的芳胺化合物，例如，N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等；前述通式(1)表示之三苯基胺衍生物等分子中僅具有1個三苯基胺結構的芳胺化合物。又，可使用分子中具有3個以上之三苯基胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連接而成之結構的芳胺化合物，例如各種三苯基胺3聚物及4聚物等各種三苯基胺衍生物等有機胺化合物。該等可單獨成膜，亦能以與其他材料一起混合並成膜而得之單層的形式使用，亦可為單獨成膜而得之層彼此、混合並成膜而得之層彼此、或單獨成膜而得之層與混合並成膜而得之層的疊層結構。該等材料除可利用蒸鍍法外，亦可利用旋塗法、噴墨法等習知的方法形成薄膜。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對於該層通常使用之材料進一步P摻雜參溴苯基胺六氯銻、軸烯衍生物(例如，參照專利文獻6)等而得者、次結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構的高分子化合物等。
本發明之有機EL元件之位於發光層側之第二電洞輸送層，係使用前述通式(1)表示之芳胺化合物。可與前述通式(1)表示之芳胺化合物混合或同時使用的電洞輸送性材料，可列舉：4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表的具有三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等具有電子阻擋作用的化合物。
該等可單獨成膜，亦能以與其他材料一起混合並成膜而得之單層的形式使用，亦可為單獨成膜而得之層彼此、混合並成膜而得之層彼此、或單獨成膜而得之層與混合並成膜而得之層的疊層結構。該等材料除可利用蒸鍍法外，亦可利用旋塗法、噴墨法等習知的方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之發光層，宜使用分子中具有芘骨架之芘衍生物、前述通式(2)或通式(3)表示之化合物等藍色發光性摻雜物。其他亦可使用Alq
3為首的喹啉酚衍生物之金屬錯合物、其他各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、㗁唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層也可由主體材料與摻雜物材料構成，此時，主體材料宜使用分子中具有蒽骨架之蒽衍生物，但除前述發光材料外，其他也可使用具有吲哚環作為縮合環之次結構的雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環之次結構的雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，摻雜物材料宜使用分子中具有芘骨架之芘衍生物、前述通式(2)或通式(3)表示之化合物，但其他也可使用具有吲哚環作為縮合環之次結構的雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環之次結構的雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物、喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝、及它們的衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、羅丹明(Rhodamine)衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。該等可單獨成膜，亦能以與其他材料一起混合並成膜而得之單層的形式使用，亦可為單獨成膜而得之層彼此、混合並成膜而得之層彼此、或單獨成膜而得之層與混合並成膜而得之層的疊層結構。
又，發光材料亦可使用磷光發光體。作為磷光發光體，可使用銥、鉑等之金屬錯合物之磷光發光體。可使用FIrpic、FIr6等藍色磷光發光體，此時的主體材料，就電洞注入-輸送性之主體材料而言，可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。就電子輸送性之主體材料而言，可使用對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)、2,2’,2’’-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，可製作高性能的有機EL元件。
磷光性發光材料於主體材料的摻雜，為了避免濃度消光，宜以相對於發光層全體為1~30重量百分比之範圍利用共蒸鍍進行摻雜。
又，發光材料亦可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如，參照非專利文獻3)。
該等材料除可利用蒸鍍法外，亦可利用旋塗法、噴墨法等習知的方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基酚酸鋁(III)(BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、㗁二唑衍生物等具有電洞阻擋作用的化合物。該等材料可兼為電子輸送層之材料。該等可單獨成膜，亦能以與其他材料一起混合並成膜而得之單層的形式使用，亦可為單獨成膜而得之層彼此、混合並成膜而得之層彼此、或單獨成膜而得之層與混合並成膜而得之層的疊層結構。該等材料除可利用蒸鍍法外，亦可利用旋塗法、噴墨法等習知的方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子輸送層，可使用Alq
3、BAlq為首的喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、㗁二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亞胺衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、噻咯(silole)衍生物等。該等可單獨成膜，亦能以與其他材料一起混合並成膜而得之單層的形式使用，亦可為單獨成膜而得之層彼此、混合並成膜而得之層彼此、或單獨成膜而得之層與混合並成膜而得之層的疊層結構。該等材料除可利用蒸鍍法外，亦可利用旋塗法、噴墨法等習知的方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土金屬鹽、喹啉酚鋰等喹啉酚衍生物之金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物、或鐿(Yb)、釤(Sm)、鈣(Ca)、鍶(Sr)、銫(Cs)等金屬等，電子輸送層與陰極之較佳選擇中，可將其予以省略。
另外，電子注入層或電子輸送層中可使用對於該層通常使用之材料進一步N摻雜銫等金屬而得者。
本發明之有機EL元件之陰極，係使用鋁之類的功函數低的電極材料、鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之類的功函數更低的合金作為電極材料。
本發明之有機EL元件之覆蓋層，宜使用分子中具有2~6個三苯基胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連接而成之結構的芳胺化合物、具有苯并唑環結構之胺化合物、分子中具有芳香族雜環基之胺化合物等。該等可單獨成膜，亦能以不同材料彼此混合並成膜而得之單層的形式使用，亦可為單獨成膜而得之層彼此、混合並成膜而得之層彼此、或單獨成膜而得之層與混合並成膜而得之層的疊層結構。該等材料除可利用蒸鍍法外，亦可利用旋塗法、噴墨法等習知的方法形成薄膜。
以下，利用實施例針對本發明之實施形態具體地說明，但本發明不限定於下列實施例。
[實施例1]
＜([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-13)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中，加入[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺33.8g、1-(4-溴苯基)萘30.0g、第三丁氧基鈉12.2g、甲苯300mL，邊照射30分鐘超音波邊通入氮氣。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)1.9g、2,2’-雙(二苯基膦基)-1,1’-聯萘2.6g並加熱，回流攪拌14小時。冷卻至80℃，利用熱過濾去除無機物後，將濾液濃縮。將殘渣利用甲苯、庚烷進行再結晶，藉此得到(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’;2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺的褐色固體37.0g(產率78.1%)。
將獲得之(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’;2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺8.0g加入經氮氣置換之反應容器中，然後，加入4-溴-[1,1’:4’,1’’]三聯苯5.0g、第三丁氧基鈉2.3g、甲苯50mL，邊照射30分鐘超音波邊通入氮氣。加入乙酸鈀0.07g、三(第三丁基膦)之50%甲苯溶液0.30g並加熱，回流攪拌4小時。冷卻至80℃，利用熱過濾去除無機物後，將濾液濃縮。將殘渣利用甲苯、丙酮進行再結晶，藉此得到([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-13)之白色固體13.8g(產率78.8%)。
[化8]
(1-13)
針對獲得之白色固體使用NMR鑑別結構。
以
1H-NMR(CDCl
3)檢測到下列37個氫的訊號。
δ(ppm)=8.03-8.06(1H)、7.82-7.90(2H)、7.58-7.69(8H)、7.42-7.53(8H)、7.13-7.27(18H)。
[實施例2]
＜([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-17)之合成＞
將實施例1中之1-(4-溴苯基)萘替換為2-(4-溴苯基)萘，進行同樣之操作，得到([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-17)之淡黃色固體5.6g(產率57%)。
[化9]
(1-17)
針對獲得之淡黃色固體使用NMR鑑別結構。
以
1H-NMR(CDCl
3)檢測到下列37個氫的訊號。
δ(ppm)=7.82-8.05(3H)、7.52-7.70(8H)、7.39-7.51(8H)、7.10-7.29(18H)。
[實施例3]
＜(聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’:4’’’:1’’’’]-五聯苯-5’-基-胺(1-30)之合成＞
於反應容器中加入(6-溴-聯苯-3-基)-(4-萘-2-基-苯基)-聯苯-4-基-胺8.0g、2-([1,1’:4,1’’]三聯苯-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷5.7g、碳酸氫鈉1.7g、四氫呋喃100mL、水30mL，邊照射30分鐘超音波邊通入氮氣。加入二苯基膦基二茂鐵二氯化鈀0.2g並回流攪拌12小時。冷卻後，在反應液中加入甲醇200mL，攪拌1小時後，將析出的固體利用過濾分取。於獲得之固體加入甲苯100mL後，加熱至80℃，使用矽膠、活性白土進行吸附精製。利用過濾去除固體，將濾液濃縮後，將殘渣利用甲苯、丙酮進行再結晶，藉此得到(聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’:4’’’:1’’’’]-五聯苯-5’-基-胺(1-30)之白色固體8.4g(產率84%)。
[化10]
(1-30)
針對獲得之白色固體使用NMR鑑別結構。
以
1H-NMR(CDCl
3)檢測到下列41個氫訊號。
δ(ppm)=8.03(1H)、7.83-7.90(3H)、7.73-7.76(1H)、7.29-7.67(28H)、7.15-7.24(8H)。
[實施例4]
＜(4-萘-1-基-苯基)-(5’-苯基-[1,1’:3’,1’’]-三聯苯-4-基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-32)之合成＞
將實施例1中之4-溴-[1,1’:4’,1’’]三聯苯替換為4-氯-5’-苯基-[1,1’:3’,1’’]三聯苯，進行同樣之操作，得到(4-萘-1-基-苯基)-(5’-苯基-[1,1’:3’,1’’]三聯苯-4-基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-32)之白色固體3.7g(產率37%)。
[化11]
(1-32)
針對獲得之白色固體使用NMR鑑別結構。
以
1H-NMR(CDCl
3)檢測到下列41個氫訊號。
δ(ppm)=8.04-8.06(1H)、7.64-7.91(11H)、7.32-7.53(18H)、7.12-7.29(11H)。
[實施例5]
＜([1,1’:4’, ,1’’]三聯苯-4-基)-{4-(3-苯基萘-1-基)苯基}-[1,1’;2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-41)之合成＞
將實施例1中之1-(4-溴苯基)萘替換為1-(4-氯苯基)-3-苯基萘，進行同樣之操作，得到([1,1’:4’, ,1’’]三聯苯-4-基)-{4-(3-苯基萘-1-基)苯基}-[1,1’;2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-41)之白色固體5.0g(產率47%)。
[化12]
(1-41)
針對獲得之白色固體使用NMR鑑別結構。
以
1H-NMR(CDCl
3)檢測到下列41個氫訊號。
δ(ppm)=8.04-8.05(2H)、7.94-7.96(1H)、7.76-7.78(3H)、7.59-7.67(8H)、7.43-7.52(8H)、7.12-7.22(19H)。
[實施例6]
＜(4’-萘-1-基-聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-44)之合成＞
將實施例1中之4-溴-[1,1’:4’,1’’]三聯苯替換為1-(4’-溴-聯苯-4-基)萘，進行同樣之操作，得到(4’-萘-1-基-聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-44)之白色固體4.5g(產率48%)。
[化13]
(1-44)
針對獲得之白色固體使用NMR鑑別結構。
以
1H-NMR(CDCl
3)檢測到下列39個氫訊號。
δ(ppm)=8.05-8.07(1H)、7.98-8.00(1H)、7.83-7.91(4H)、7.71-7.73(2H)、7.63-7.65(2H)、7.33-7.57(19H)、7.12-7.21(10H)。
[實施例7]
＜(4-萘-1-基-苯基)-{4-(4-苯基萘-1-基)苯基}-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-58)之合成＞
將實施例1中之4-溴-[1,1’:4’,1’’]三聯苯替換為1-(4-氯苯基)-4-苯基萘，進行同樣之操作，得到(4-萘-1-基-苯基)-{4-(4-苯基萘-1-基)苯基}-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-58)之白色固體4.2g(產率57%)。
[化14]
(1-58)
針對獲得之白色固體使用NMR鑑別結構。
以
1H-NMR(CDCl
3)檢測到下列39個氫訊號。
δ(ppm)=8.12-8.14(1H)、8.05-8.07(1H)、7.96-7.98(1H)、7.89-7.91(1H)、7.83-7.85(1H)、7.32-7.55(24H)、7.14-7.23(10H)。
[實施例8]
＜([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’、1’’:4’’、1’’’]四聯苯-5’-基-胺(1-14)之合成＞
於反應容器中加入(4-萘-1-基-苯基)-(6-溴-聯苯-3-基)胺12.5g、4-聯苯硼酸6.6g、碳酸氫鈉3.5g、四氫呋喃100mL、水50mL。加入二苯基膦基二茂鐵二氯化鈀0.5g並回流攪拌12小時。冷卻後，使用乙酸乙酯進行萃取，並將有機層濃縮。於殘渣中加入甲苯150mL並加熱攪拌後，於80℃加入矽膠8g並攪拌1小時，利用熱過濾去除固體。將濾液濃縮，將殘渣使用二氯甲烷、庚烷重複進行2次再結晶，藉此得到(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’、1’’:4’’、1’’’]四聯苯-5’-基-胺之白色固體14.2g(產率97.9%)。
將獲得之(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’、1’’:4’’、1’’’]四聯苯-5’-基-胺14.2g加入經氮氣置換之反應容器中，然後，加入4-溴-[1,1’:4’,1’’]三聯苯9.2g、第三丁氧基鈉3.9g、甲苯140mL。加入乙酸鈀0.12g、三(第三丁基膦)之50%甲苯溶液0.50g並加熱，回流攪拌4小時。冷卻至室溫後，於反應液中加入甲醇140mL並攪拌1小時，將析出的固體利用過濾分取。於固體中加入甲苯200mL並加熱至80℃後，加入活性白土10g、矽膠10g並攪拌1小時，利用熱過濾去除固體。將濾液濃縮，將殘渣利用甲苯、丙酮進行再結晶，藉此得到([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’、1’’:4’’、1’’’]四聯苯-5’-基-胺(1-14)之白色固體16.9g(產率82.8%)。
[化15]
(1-14)
針對獲得之白色固體使用NMR鑑別結構。
以
1H-NMR(CDCl
3)檢測到下列41個氫訊號。
δ(ppm)=8.03-8.06(1H)、7.89-7.91(1H)、7.83-7.85(1H)、7.57-7.67(10H)、7.27-7.52(21H)、7.16-7.23(7H)。
[實施例9]
＜([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’]四聯苯-4’-基-胺(1-27)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中，加入(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:4’,1’’]三聯苯-3-基-胺9.2g、4-溴-[1,1’:4’,1’’]三聯苯5.8g、第三丁氧基鈉2.2g、甲苯90mL。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.1g、三(第三丁基膦)之50%甲苯溶液0.2g並加熱，回流攪拌4小時。冷卻至80℃，利用熱過濾去除無機物後，將濾液濃縮。於殘渣中加入甲苯130mL並加熱攪拌，於80℃加入矽膠6g、活性白土6g並攪拌1小時。利用熱過濾去除固體，將濾液濃縮。將殘渣使用二氯甲烷、丙酮進行再結晶，藉此得到([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:4’,1’’]三聯苯-3-基-胺之白色固體11.4g(產率89.8%)。
將獲得之([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:4’,1’’]三聯苯-3-基-胺11.4g加入經氮氣置換之反應容器中，然後，加入二甲基甲醯胺114mL，冷卻至0℃。緩慢加入N-溴琥珀醯亞胺3.0g，於0℃攪拌1小時後，緩慢升溫至室溫，並攪拌3小時。將反應液加入至水360mL中，並將析出的固體利用過濾分取。於固體中加入甲苯130mL，攪拌加熱後，於80℃加入矽膠6g並攪拌1小時。利用熱過濾去除固體，將濾液濃縮。將殘渣使用二氯甲烷、丙酮進行再結晶，藉此得到([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-(6-溴-[1,1’:4’,1’’]三聯苯-3-基)胺之白色固體8.7g(產率69%)。
將獲得之([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-(6-溴-[1,1’:4’,1’’]三聯苯-3-基)胺8.7g加入經氮氣置換之反應容器中，然後，加入苯基硼酸1.6g、碳酸氫鈉1.5g、四氫呋喃100mL、水35mL。加入二苯基膦基二茂鐵二氯化鈀0.2g並回流攪拌12小時。冷卻後，使用乙酸乙酯進行萃取，並將有機層濃縮。於殘渣中加入甲苯100mL，加熱攪拌後，於80℃加入矽膠5g並攪拌1小時，利用熱過濾去除固體。將濾液濃縮，將殘渣使用二氯甲烷、丙酮重複進行2次再結晶，藉此得到([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’]四聯苯-4’-基-胺(1-27)之白色固體6.8g(產率78%)。
[化16]
(1-27)
針對獲得之白色固體使用NMR鑑別結構。
以
1H-NMR(CDCl
3)檢測到下列41個氫訊號。
δ(ppm)=8.04-8.06(1H)、7.89-7.91(1H)、7.83-7.85(1H)、7.60-7.70(8H)、7.27-7.55(23H)、7.18-7.23(7H)。
[實施例10]
＜(聯苯-4-基)-(4’-三苯基矽基-聯苯-4-基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-62)之合成＞
於反應容器中加入4-溴三苯基矽烷20.0g、4-氯苯基硼酸9.0g、碳酸鉀10.0g、甲苯160mL、乙醇80mL、水60mL。加入肆(三苯基膦)鈀1.1g並回流攪拌12小時。冷卻後進行分液，將有機層以水洗淨，然後以飽和食鹽水洗淨，並以無水硫酸鎂進行乾燥。利用過濾去除乾燥劑，將濾液進行加熱攪拌後，於80℃加入矽膠10g。攪拌1小時，利用熱過濾去除固體，將濾液濃縮。將殘渣利用甲苯、庚烷進行再結晶，藉此得到4-氯-4’-三苯基矽基-聯苯之黃白色固體12.7g(產率59.0%)。
將獲得之4-氯-4’-三苯基矽基-聯苯6.0g、與(聯苯-4-基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4-基-胺6.6g一起加入經氮氣置換之反應容器中，然後，加入第三丁氧基鈉2.6g、甲苯60mL。加入雙[三(第三丁基膦)]鈀0.14g並加熱，回流攪拌3小時。冷卻至80℃，於反應液中加入矽膠6g後，攪拌30分鐘，利用熱過濾去除固體。將濾液濃縮，將殘渣利用管柱層析(矽膠200g；庚烷：二氯甲烷=3：1)進行精製，藉此得到(聯苯-4-基)-(4’-三苯基矽基-聯苯-4-基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺(1-62)之白色固體3.5g(產率30%)。
[化17]
(1-62)
針對獲得之白色固體使用NMR鑑別結構。
以
1H-NMR(CDCl
3)檢測到下列47個氫訊號。
δ(ppm)=8.03(1H)、7.83-7.90(3H)、7.72-7.75(1H)、7.55-7.67(14H)、7.26-7.47(17H)、7.07-7.23(11H)。
[實施例11]
＜([1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’]四聯苯-4-基-胺(1-68)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中，加入(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺25.0g、1-溴-4-碘苯17.4g、第三丁氧基鈉7.7g、甲苯375mL。加入乙酸鈀0.13g、4,5’-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基𠮿
0.32g並加熱，回流攪拌14小時。冷卻至80℃，利用熱過濾去除無機物，將濾液濃縮。將殘渣利用管柱層析(矽膠200g；庚烷：二氯甲烷=3：1)進行精製，藉此得到(4-溴苯基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺之黃白色固體28.0g(產率83.1%)。
將獲得之(4-溴苯基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基-胺8.0g加入反應容器中，然後，加入2-([1,1’:4’,1’’]三聯苯-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷5.2g、碳酸氫鈉1.7g、四氫呋喃96mL、水32mL。加入二苯基膦基二茂鐵二氯化鈀0.22g並回流攪拌4小時。冷卻後，使用乙酸乙酯進行萃取，將有機層以水洗淨，然後以飽和食鹽水洗淨，並以無水硫酸鎂進行乾燥。利用過濾去除乾燥劑，將濾液濃縮。於殘渣中加入甲苯100mL後，於80℃加入矽膠5g。攪拌1小時後，利用熱過濾去除固體，將濾液濃縮。將殘渣使用四氫呋喃、丙酮進行再結晶，藉此得到([1,1’:2’,1’’]三聯苯-4’-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’]四聯苯-4-基-胺(1-67)之黃白色固體4.6g(產率46%)。
[化18]
(1-68)
針對獲得之黃白色固體使用NMR鑑別結構。
以
1H-NMR(CDCl
3)檢測到下列41個氫訊號。
δ(ppm)=8.04-8.06(1H)、7.83-7.91(2H)、7.60-7.73(12H)、7.43-7.52(8H)、7.13-7.38(18H)。
[實施例12]
＜化合物(2-11)之合成＞
於反應容器中加入1-溴苯(D-取代)：45.0g、4-第三丁基苯胺：58.0g、乙酸鈀(II)：1.0g、第三丁氧基鈉：30.0g、雙(二苯基膦基)-1,1’-聯萘：2.0g、甲苯：450mL，並回流攪拌24小時。放冷後進行濃縮，實施利用管柱層析所為之精製，藉此得到下列化合物(2-11a)之粉體：49.9g(產率78%)。
[化19]
(2-11a)
於反應容器中加入上述化合物(2-11a)：20.0g、下列化合物(2-11b)：18.4g、乙酸鈀(II)：0.5g、第三丁氧基鈉：18.9g、三(第三丁基)膦：0.8g、甲苯：200mL，並回流攪拌24小時。放冷後進行濃縮，實施利用管柱層析所為之精製，藉此得到下列化合物(2-11c)之粉體：21.5g(產率84%)。
[化20]
(2-11b)
[化21]
(2-11c)
於反應容器中加入上述化合物(2-11c)：12.0g、第三丁基苯120mL，並於-78℃滴加正丁基鋰42.5mL後，邊於60℃攪拌3小時邊通入氮氣。然後，於-78℃滴加三溴化硼11.3g後，於常溫攪拌1小時，進一步於0℃滴加N,N-二異丙基乙基胺5.9g後，於120℃攪拌2小時。放冷後，加入乙酸鈉水溶液並攪拌，利用乙酸乙酯萃取，將有機層濃縮後，實施利用管柱層析所為之精製，藉此得到下列化合物(2-11)之粉體：1.7g(產率11%)。
[化22]
(2-11)
[實施例13]
針對通式(1)表示之芳胺化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100SA)測定玻璃轉移點(Tg)。測定結果如下所示。
玻璃轉移點(Tg)
實施例1之化合物(1-13) 111.1℃
實施例2之化合物(1-17) 109.7℃
實施例3之化合物(1-30) 123.7℃
實施例4之化合物(1-32) 121.0℃
實施例5之化合物(1-41) 125.2℃
實施例6之化合物(1-44) 118.7℃
實施例7之化合物(1-58) 120.7℃
實施例8之化合物(1-14) 120.4℃
實施例9之化合物(1-27) 123.3℃
實施例10之化合物(1-62) 124.0℃
實施例11之化合物(1-68) 120.6℃
通式(1)表示之芳胺化合物具有100℃以上之玻璃轉移點(Tg)，表示薄膜狀態係穩定。
[實施例14]
使用通式(1)表示之芳胺化合物，在ITO基板上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製、PYS-202)測定功函數。測定結果如下所示。
功函數
實施例1之化合物(1-13) 5.69eV
實施例2之化合物(1-17) 5.65eV
實施例3之化合物(1-30) 5.69eV
實施例4之化合物(1-32) 5.75eV
實施例5之化合物(1-41) 5.69eV
實施例6之化合物(1-44) 5.71eV
實施例7之化合物(1-58) 5.75eV
實施例8之化合物(1-14) 5.71eV
實施例9之化合物(1-27) 5.72eV
實施例10之化合物(1-62) 5.71eV
實施例11之化合物(1-68) 5.69eV
可知通式(1)表示之芳胺化合物，相較於NPD、TPD等通常的電洞輸送材料所具有之功函數5.4eV，展現適當的能階，具有良好的電洞輸送能力，並具有優異的電子阻擋能力。
[實施例15]
有機EL元件，如圖10所示，係於在玻璃基板1上預先形成有作為透明陽極2之反射ITO電極者上，按順序蒸鍍電洞注入層3、第一電洞輸送層4、第二電洞輸送層5、發光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極9、覆蓋層10而製作。
具體而言，在玻璃基板1上按順序將膜厚50nm之ITO、膜厚100nm之銀合金反射膜、膜厚5nm之ITO予以製膜作為透明陽極2，在異丙醇中進行20分鐘超音波洗淨後，在加熱至250℃之加熱板上乾燥10分鐘。之後，進行15分鐘UV臭氧處理後，將該附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓至0.001Pa以下。然後，以覆蓋透明陽極2的方式，將下列結構式之電子受體(Acceptor-1)與下列結構式之化合物(HTM-1)，以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(HTM-1)=3：97的蒸鍍速度進行二元蒸鍍，以膜厚10nm形成作為電洞注入層3。在該電洞注入層3之上，將下列結構式之化合物(HTM-1)以膜厚140nm形成作為第一電洞輸送層4。在該第一電洞輸送層4之上，將實施例1之化合物(1-13)以膜厚5nm形成作為第二電洞輸送層5。在該第二電洞輸送層5之上，將實施例12之化合物(2-11)與下列結構式之化合物(EMH-1)，以蒸鍍速度比成為化合物(2-11)：化合物(EMH-1)=5：95的蒸鍍速度進行二元蒸鍍，以膜厚20nm形成作為發光層6。在該發光層6之上，將下列結構式之化合物(ETM-1)與下列結構式之化合物(ETM-2)，以蒸鍍速度比成為化合物(ETM-1)：化合物(ETM-2)=50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍，以膜厚30nm形成作為電子輸送層7。在該電子輸送層7之上，將氟化鋰以膜厚1nm形成作為電子注入層8。在該電子注入層8之上，將鎂銀合金以膜厚12nm形成作為陰極9。最後，將下列結構式之化合物(CPL-1)以膜厚60nm形成作為覆蓋層10。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行施加直流電壓之發光特性的測定。其結果彙整於表1。
[化23]
(Acceptor-1)
[化24]
(HTM-1)
[化25]
(1-13)
[化26]
(2-11)
[化27]
(EMH-1)
[化28]
(ETM-1)
[化29]
(ETM-2)
[化30]
(CPL-1)
[實施例16]
將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用實施例2之化合物(1-17)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化31]
(1-17)
[實施例17]
將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用實施例3之化合物(1-30)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化32]
(1-30)
[實施例18]
將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用實施例4之化合物(1-32)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化33]
(1-32)
[實施例19]
將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用實施例5之化合物(1-41)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化34]
(1-41)
[實施例20]
將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用實施例6之化合物(1-44)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化35]
(1-44)
[實施例21]
將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用實施例7之化合物(1-58)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化36]
(1-58)
[實施例22]
將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用實施例7之化合物(1-14)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化37]
(1-14)
[實施例23]
將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用實施例7之化合物(1-27)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化38]
(1-27)
[實施例24]
將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用實施例7之化合物(1-62)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化39]
(1-62)
[實施例25]
將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用實施例7之化合物(1-68)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化40]
(1-68)
[比較例1]
為了比較，將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用下列結構式之化合物(HTM-2)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化41]
(HTM-2)
[比較例2]
為了比較，將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用下列結構式之化合物(HTM-3)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化42]
(HTM-3)
[比較例3]
為了比較，將實施例15中之作為第二電洞輸送層5之材料的實施例1之化合物(1-13)替換成使用下列結構式之化合物(HTM-4)，除此以外，以同樣之條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果彙整於表1。
[化43]
(HTM-4)
使用實施例15~25及比較例1~3中製作之有機EL元件，測定元件壽命。其結果彙整於表1。就元件壽命而言，係測定令發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m
2並進行定電流驅動時，發光亮度衰減成1900cd/m
2(相當於令初始亮度為100%時之95%：95%衰減)為止的時間。
[表1]
| 第二電洞輸送層 | (@10mA/cm 2) | 元件壽命 | ||||
| 電壓 [V] | 亮度 [cd/m 2] | 發光效率[cd/A] | 電力效率[lm/W] | 95%衰減 | ||
| 實施例15 | 化合物(1-13) | 3.43 | 1055 | 10.56 | 9.67 | 535小時 |
| 實施例16 | 化合物(1-17) | 3.40 | 968 | 9.68 | 8.94 | 515小時 |
| 實施例17 | 化合物(1-30) | 3.39 | 996 | 9.96 | 9.23 | 505小時 |
| 實施例18 | 化合物(1-32) | 3.44 | 1006 | 10.09 | 9.20 | 345小時 |
| 實施例19 | 化合物(1-41) | 3.44 | 1066 | 10.68 | 9.75 | 457小時 |
| 實施例20 | 化合物(1-44) | 3.44 | 1049 | 10.51 | 9.61 | 457小時 |
| 實施例21 | 化合物(1-58) | 3.48 | 1067 | 10.68 | 9.45 | 406小時 |
| 實施例22 | 化合物(1-14) | 3.43 | 1076 | 10.75 | 9.78 | 462小時 |
| 實施例23 | 化合物(1-27) | 3.44 | 1011 | 10.11 | 9.20 | 627小時 |
| 實施例24 | 化合物(1-62) | 3.42 | 988 | 9.89 | 9.00 | 477小時 |
| 實施例25 | 化合物(1-68) | 3.41 | 1038 | 10.32 | 9.58 | 421小時 |
| 比較例1 | HTM-2 | 3.52 | 934 | 9.34 | 8.61 | 335小時 |
| 比較例2 | HTM-3 | 3.55 | 794 | 7.94 | 7.30 | 323小時 |
| 比較例3 | HTM-4 | 3.71 | 882 | 8.83 | 8.03 | 306小時 |
由表1所示可知，流過電流密度10mA/cm
2之電流時的發光效率，相對於比較例1~3之有機EL元件之7.94~9.34cd/A，實施例15~25之有機EL元件中為9.68~10.75cd/A之高效率。又，就電力效率而言，相對於比較例1~3之有機EL元件之7.30~8.61lm/W，實施例15~25之有機EL元件中為8.94~9.78lm/W之高效率。另外，就元件壽命(95%衰減)而言，相對於比較例1~3之有機EL元件之306~335小時，實施例15~25之有機EL元件中為345~627小時之大幅長壽命化。
由上述結果可知，本發明中之通式(1)表示之具有特定結構之芳胺化合物，相較於以往作為電洞輸送材料的芳胺化合物，電洞之移動度更大，具有優異的電子阻擋能力，故本發明之將其與藍色發光層一起使用而得之有機EL元件，相較於以往的有機EL元件，可實現為高發光效率，且長壽命之有機EL元件。
[產業上利用性]
本發明之使用了具有特定結構之芳胺化合物的有機EL元件，發光效率得到改善，且可改善有機EL元件之耐久性，可開展例如家庭電化製品、照明之用途。
1:玻璃基板
2:透明陽極
3:電洞注入層
4:第一電洞輸送層
5:第二電洞輸送層
6:發光層
7:電子輸送層
8:電子注入層
9:陰極
10:覆蓋層
[圖1]係展示作為通式(1)表示之芳胺化合物之例示的化合物(1-1)~(1-15)之結構式的圖。
[圖2]係展示作為通式(1)表示之芳胺化合物之例示的化合物(1-16)~(1-27)之結構式的圖。
[圖3]係展示作為通式(1)表示之芳胺化合物之例示的化合物(1-28)~(1-39)之結構式的圖。
[圖4]係展示作為通式(1)表示之芳胺化合物之例示的化合物(1-40)~(1-51)之結構式的圖。
[圖5]係展示作為通式(1)表示之芳胺化合物之例示的化合物(1-52)~(1-63)之結構式的圖。
[圖6]係展示作為通式(1)表示之芳胺化合物之例示的化合物(1-64)~(1-76)之結構式的圖。
[圖7]係展示作為通式(2)表示之化合物之例示的化合物(2-1)~(2-11)之結構式的圖。
[圖8]係展示作為通式(2)表示之化合物之例示的化合物(2-12)~(2-26)之結構式的圖。
[圖9]係展示作為通式(3)表示之化合物之例示的化合物(3-1)~(3-12)之結構式的圖。
[圖10]係表示本發明之實施例與比較例之有機EL元件構成的圖。
Claims (10)
- 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、藍色發光層、電子輸送層及陰極， 其特徵為：該第二電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物；(1) 式中，R 1~R 4彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、羰基、氰基、亦可具有取代基之矽基、亦可具有取代基之膦基、亦可具有取代基之氧化膦基、亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之成環碳原子數6~25之芳香族烴基；L表示有取代或無取代之成環碳原子數6~20之芳香族烴之2價基、或單鍵；R 5~R 7表示氫原子、氘原子、亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基、鹵素原子、氰基。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中，該通式(1)中，R 1、R 2彼此可相同也可不同，為氫原子、亦可具有取代基之矽基或有取代或無取代之成環碳原子數6~20之芳香族烴基，R 3為亦可具有取代基之矽基或有取代或無取代之成環碳原子數6~25之芳香族烴基，R 4為氫原子、亦可具有取代基之矽基或有取代或無取代之成環碳原子數6~25之芳香族烴基。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件，其中，該通式(1)中，R 1、R 2彼此可相同也可不同，為氫原子、無取代之苯基、無取代之萘基、無取代之聯苯基、經萘基取代之苯基、無取代之三聯苯基中之任一者，R 3為無取代之苯基、無取代之聯苯基、經萘基取代之苯基、經2個苯基取代之苯基、經苯基取代之萘基中之任一者，R 4為無取代之苯基、無取代之萘基、經苯基取代之萘基中之任一者。
- 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件，其中，該通式(1)中，R 1為無取代之苯基、無取代之聯苯基、經萘基取代之苯基、無取代之三聯苯基中之任一者，R 2為氫原子、無取代之苯基、無取代之萘基、無取代之聯苯基、經萘基取代之苯基、無取代之三聯苯基中之任一者，R 3為無取代之苯基，R 4為無取代之苯基、無取代之萘基、經苯基取代之萘基中之任一者。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件，其中，該通式(1)中，R 1~R 4中之至少1者為三苯基矽基、或經三苯基矽基取代之苯基中之任一者。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其中，該通式(1)中，R 5~R 7均為氫原子。
- 如請求項1至6中任一項之有機電致發光元件，其中，該通式(1)中，L為1,4-伸苯基。
- 如請求項1至7中任一項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光層含有分子中具有芘骨架之芘衍生物作為藍色發光性摻雜物。
- 如請求項1至7中任一項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光層含有下列通式(2)或通式(3)表示之化合物作為藍色發光性摻雜物；(2)
(3) 通式(2)及通式(3)中，Q 1至Q 3彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴、或有取代或無取代之芳香族雜環；X 2表示B、P、P=O、或P=S；Y 1至Y 3彼此可相同也可不同，係選自N-R 8、CR 9R 10、O、S、Se或SiR 11R 12中之任1者，其中，R 8至R 12彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之芳氧基；又，R 9與R 10、R 11與R 12亦可各基彼此介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子、一取代胺基而彼此鍵結並形成環；惟，Y 1至Y 3為N-R 8、CR 9R 10、或SiR 11R 12時，R 8至R 12亦可與各自鄰接的Q 1至Q 3介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連接基而彼此鍵結並形成環。
- 如請求項1至9中任一項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光層含有分子中具有蒽骨架之蒽衍生物。
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