TWI502048B - 具有９，１０－二氫吖啶環構造的化合物及有機電致發光元件 - Google Patents
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Description
本發明係關於為適於各種顯示裝置較佳之自發光元件的有機電致發光元件的化合物以及該元件，詳言之，係關於具有9,10-二氫吖啶(acridane)環構造之化合物，與使用該化合物之有機電致發光元件。
有機電致發光元件由於係自發光性元件，因此比起液晶元件較為明亮而視讀性優異，可為鮮明之顯示，故研究正活躍地進行。
於1987年Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人，藉由開發出分擔各種作用於各材料而成的疊層構造元件，而使得有機電致發光元件實用化。其等藉由將能夠輸送電子的螢光體、參(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為Alq3
)與能夠輸送電洞的芳香族胺化合物予以疊層並且將兩者的電荷注入於螢光體之層中使發光，而以10V以下之電壓獲得1000cd/m2
以上之高輝度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
到目前為止，為了有機電致發光元件的實用化已有許多改良，藉由將各種作用進一步細分化，而在基板上依序設置陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極而成的電場發光元件，已能達成高效率與耐久性(例如參照非專利文獻1)。
又，為了使發光效率更為提高，已有人嘗試利用三重態激子，並探討燐光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。
發光層一般而言也可在稱為主體材料的電荷輸送性的化合物摻雜螢光體或燐光發光體而製作。如上述講習會論文集所記載，有機電致發光元件中的有機材料的選擇，會對於該元件的效率或耐久性等各特性造成重大影響。
有機電致發光元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而獲得發光，但是電洞、電子的兩電荷如何能以良好效率接送到發光層係屬重要，藉由提高電洞注入性、提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，能提高電洞電子再結合的機率，而且藉由關住在發光層內生成的激子，能獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的作用係屬重要，要求能有電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高、而且對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，關於元件壽命，材料的耐熱性、或非晶質性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，造成即使於低的溫度也發生熱分解而材料劣化。非晶質性低的材料，即使在短時間也會發生薄膜結晶化，造成元件劣化。故使用的材料要求耐熱性高而非晶質性良好的性質。
至今為止，使用為有機電致發光元件的電洞輸送材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(以下簡稱為NPD)或各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD雖然具有良好的電洞輸送能力，但是成為耐熱性指標的玻璃轉移點(Tg)低，為96℃，於高溫條件下會由於結晶化造成元件特性降低(例如參照非專利文獻3)。又，前述專利文獻1或專利文獻2記載之芳香族胺衍生物之中，已知有電洞移動度為10-3
cm2
/Vs以上的具優異移動度的化合物，但是由於電子阻擋性不足，一部分電子會穿出發光層，無法期待發光效率提高等，需要更進一步的高效率化，所以需要電子阻擋性更高，薄膜更安定且耐熱性高的材料。
就改良了耐熱性或電洞注入性、電子阻擋性等特性的化合物而言，已有人提出以下式表示之具有取代9,10-二氫吖啶構造的芳基胺化合物(例如，化合物A及化合物B)(例如參照專利文獻3及4)。
但是，將此等化合物用於電洞注入層或電洞輸送層而成的元件，雖然耐熱性或發光效率等有所改良，但仍無法稱得上完美，而且低驅動電壓化或電流效率也稱不上完美，非晶質性方面也有問題。所以，要求非晶質性提高且更加低驅動電壓化、更加高發光效率化。
[習知技術文獻]
專利文獻
專利文獻1：日本特開平8-48656號公報
專利文獻2：日本專利第3194657號公報
專利文獻3：WO2006/033563號公報
專利文獻4：WO2007/110228號公報
非專利文獻
非專利文獻1：應用物理學會第9回講習會論文集55~61頁(2001)
非專利文獻2：應用物理學會第9回講習會論文集23~31頁(2001)
非專利文獻3：有機EL討論會第三回例會論文集13~14頁(2006)
非專利文獻4：J.Org.Chem.,60,7508(1995)
非專利文獻5：Chem.Rev.,95,2457(1995)
非專利文獻6：Angew.Chem.Int.Ed.,42,5400(2003)
本發明之目的在於提供一種有機化合物，其係就高效率、高耐久性之有機電致發光元件用材料而言，電洞注入‧輸送性能優異，具有電子阻擋能力且於薄膜狀態的安定性高，具有耐熱性優異的特性，並且提供使用此化合物的高效率、高耐久性有機電致發光元件。
本發明欲提供之有機化合物應具備之物理特性，例：(1)電洞注入特性良好、(2)電洞移動度大、(3)電子阻擋能力優異、(4)薄膜狀態安定、(5)耐熱性優異。又，本發明欲提供之有機電致發光元件應具備之物理特性，例如：(1)發光效率及電力效率高、(2)發光開始電壓低、(3)實用驅動電壓低。
而本案發明人等為了達成上述目的，期待芳香族三級胺構造會具有高電洞注入‧輸送能力，且9,10-二氫吖啶環構造具有電子阻擋性，而且該部分構造具有耐熱性及薄膜安定性，而設計具9,10-二氫吖啶環構造之化合物並進行化學合成，且使用該化合物試作各種有機電致發光元件，並努力進行元件的特性評價，結果完成本發明。
亦即，本發明係以下列通式(1)表示之具有經取代之9,10-二氫吖啶環構造的化合物。
(式中，A代表取代或無取代之芳香族烴、取代或無取代之芳香族雜環或取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，Ar1、Ar2、Ar3彼此可相同或不同，代表取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基或取代或無取代之縮合多環芳香族基。在此，Ar2及Ar3也可直接、經由單鍵或取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環，Ar2、Ar3之取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R1~R7彼此可相同或不同，代表氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R8、R9彼此可相同或不同，為三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環)。
又，本發明係以下列通式(2)表示之具有經取代之9,10-二氫吖啶環構造之化合物。
(式中，A代表取代或無取代之芳香族烴、取代或無取代之芳香族雜環或取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基；Ar1、Ar2、Ar3彼此可相同或不同，代表取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基或取代或無取代之縮合多環芳香族基。在此，Ar2及Ar3也可直接、經由單鍵或取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環，Ar2、Ar3之取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R1~R7彼此可為相同或不同，為氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R8、R9彼此可相同或不同，為三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環)。
又，本發明為以下列通式(3)表示之具有經取代之9,10-二氫吖啶環構造之化合物。
(式中，Ar1、Ar2、Ar3彼此可相同或不同，代表取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基或取代或無取代之縮合多環芳香族基。在此，Ar2及Ar3也可直接、經由單鍵或取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環，Ar2、Ar3之取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R1~R7、R10~R13彼此可相同或不同，代表氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R6與R7、R10與R11、R12與R13也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R8、R9彼此可相同或不同，為三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環)。
又，本發明係以下列通式(4)表示之具有經取代之9,10-二氫吖啶環構造之化合物。
(式中，A代表取代或無取代之芳香族烴、取代或無取代之芳香族雜環或取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基；Ar2、Ar3彼此可相同或不同，代表取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基。在此，Ar2及Ar3也可直接、經由單鍵或取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環，Ar2、Ar3之取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R1~R7、R14~R18彼此可相同或不同，為氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R6與R7、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R8、R9彼此可為相同或不同，為三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環)。
又，本發明係一種有機電致發光元件，具有一對電極以及夾持於其之間之至少一層有機層，其特徵為：前述以通式(1)、通式(2)、通式(3)、或通式(4)表示之具有經取代之9,10-二氫吖啶環構造之化合物，係當做至少其中之一之有機層之構成材料使用。通式(1)~(4)中之以R1~R18表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基」、「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基」，具體而言，例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛基、2-金剛基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，此等基團彼此也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。
通式(1)~(4)中之以R1~R18表示之「具取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基」中的「取代基」，具體而言，例如：重氫原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、花基、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl)、聯三伸苯基(triphenylyl)等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基，此等取代基也可進一步經其他取代基取代。又，此等取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。
通式(1)~(4)中之R1~R18表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基」或「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言，例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛氧基及2-金剛氧基等。又，此等基團彼此可也經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。通式(1)~(4)中之R1~R18表示之「具取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基」或「具取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中的「取代基」，具體而言，例：重氫原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之基，此等取代基也可進一步經其他取代基取代。又，此等取代基彼此也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。
通式(1)~(4)中之R1~R18表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，例如：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基、聯三伸苯基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔啉基等。又此等基團彼此也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。通式(1)~(4)中之R1~R18表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中的「取代基」，具體而言，例如：重氫原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲基胺基、二乙基胺基等二烷基胺基；二苯基胺基、二萘基胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄基胺基、二苯乙基胺基等二芳烷基胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙基胺基等二烯基胺基；如經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基之取代基取代之二取代胺基之基，此等取代基也可進一步經取代。又，此等取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。
通式(1)~(4)中之R1~R18表示之「取代或無取代之芳氧基」中的「芳氧基」，具體而言，例如：苯氧基、甲苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。又，此等基團彼此也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。通式(1)~(4)中之R1~R18表示之「取代芳氧基」中的「取代基」，具體而言，例如：重氫原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲基胺基、二乙基胺基等二烷基胺基；二苯基胺基、二萘基胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄基胺基、二苯乙基胺基等二芳烷基胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙基胺基等二烯基胺基；經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基之取代基取代之二取代胺基之基團，此等取代基也可進一步經取代。又，此等取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。
通式(1)~(4)中之Ar1~Ar3表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，例如：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基、聯三伸苯基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。又，此等基團彼此也可直接、經由單鍵或取代或無取代之亞甲基彼此鍵結而形成環。
在此，通式(1)~(4)中之Ar2~Ar3表示之「取代或無取代之芳香族雜環基」中的「芳香族雜環基」，宜為噻吩基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基等含硫芳香族雜環基較佳。通式(1)~(4)中之Ar1~Ar3表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中的「取代基」，具體而言，例如：重氫原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲基胺基、二乙基胺基等二烷基胺基；二苯基胺基、二萘基胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄基胺基、二苯乙基胺基等二芳烷基胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙基胺基等二烯基胺基；如經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基之取代基取代之二取代胺基的基團，此等取代基也可進一步經取代。又，此等取代基的取代基彼此或以Ar1~Ar3表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」，也可經由單鍵、取代或無取代亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。
通式(1)、(2)、及(4)中之以A表示之「取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中的「芳香族烴之2價基」、「芳香族雜環之2價基」或「縮合多環芳香族之2價基」，具體而言，例如：伸苯基、聯伸苯基、聯三伸苯基、肆伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸茀基、伸1-羥菲基(phenanthrolyl)、伸茚基、伸芘基、伸苝基、伸丙[二]烯合茀基、聯三伸苯基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸吲哚基、伸咔唑基、伸喹啉基、伸苯并咪唑基、伸吡唑基、伸啶基、伸啡啉基(phenanthrolinylene)、伸吖啶基、伸噻吩基、伸苯并噻吩基、伸苯并噻唑基、伸二苯并噻唑基等。在此，通式(1)、(2)及(4)中之A表示之「取代或無取代之芳香族雜環之2價基」中的「芳香族雜環之2價基」，較佳為：伸噻吩基、伸苯并噻吩基、伸苯并噻唑基、伸二苯并噻吩基等含硫芳香族雜環之2價基較佳。
通式(1)、(2)及(4)中之A表示之「取代芳香族烴之2價基」、「取代芳香族雜環之2價基」或「取代縮合多環芳香族之2價基」中的「取代基」，具體而言，例：重氫原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之基，此等取代基也可進一步經取代。又，此等取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。又，前述通式(4)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物，較佳為將以下列通式(4’)、通式(4”)、通式(4’’’)或式(4””)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物用於有機EL元件。
(式中，Ar2、Ar3彼此可相同或不同，代表取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基或取代或無取代之縮合多環芳香族基。在此，Ar2及Ar3也可直接、經由單鍵或取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環，Ar2、Ar3之取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R1~R7、R10~R13、R14、R15、R17、R18彼此可相同或不同，代表氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R6與R7、R10與R11、R12與R13、R14與R15、R17與R18也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R8、R9彼此可相同或不同，為三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環)。
(式中，Ar2、Ar3彼此可相同或不同，代表取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基或取代或無取代之縮合多環芳香族基。在此，Ar2及Ar3也可直接、經由單鍵或取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環，Ar2、Ar3之取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R1~R7、R10~R13彼此可相同或不同，代表氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R6與R7、R10與R11、R12與R13也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R8、R9彼此可相同或不同，代表三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環)。
(式中，Ar2、Ar3彼此可相同或不同，代表取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基或取代或無取代之縮合多環芳香族基。在此，Ar2及Ar3也可直接、經由單鍵或取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環，Ar2、Ar3之取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R1、R2、R4~R7、R10~R13、R14~R18彼此可相同或不同，代表氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，R1與R2、R6與R7、R10與R11、R12與R13、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R8、R9彼此可相同或不同，代表三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環)。
(式中，Ar2、Ar3彼此可相同或不同，代表取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基或取代或無取代之縮合多環芳香族基。在此，Ar2及Ar3也可直接、經由單鍵或取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環，Ar2、Ar3之取代基也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R1、R2、R4~R7、R10~R13、R14、R15、R17、R18彼此可相同或不同，代表氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，R1與R2、R6與R7、R10與R11、R12與R13、R14與R15、R17與R18也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環。R8、R9彼此可相同或不同，代表三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或取代或無取代之芳氧基，也可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結而形成環)。本發明之以通式(1)~(4)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物為新穎化合物，比起習知的電洞輸送材料具有優異的電子阻擋能力，且具優異的非晶質性，而且薄膜狀態安定。本發明之以通式(1)~(4)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物，可當做有機電致發光元件(以下簡稱為有機EL元件)之電洞注入層及/或電洞輸送層之構成材料。藉由使用比起習知的材料的電洞注入性高、移動度大、電子阻擋性高、且對於電子之安定性高的材料，可將發光層內生成的激子關住，而且能提高電洞與電子再結合的機率，可獲得高發光效率，同時具有降低驅動電壓而提高有機EL元件之耐久性的作用。
本發明之以通式(1)~(4)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物，亦可當做有機EL元件之電子阻擋層之構成材料使用。藉由使用具有優異的電子阻擋能力且比起習知的材料的電洞輸送性更優異且薄膜狀態安定性高的材料，可具有獲得高發光效率同時驅動電壓降低且電流耐性改善，提高有機EL元件之最大發光輝度的作用。本發明之以通式(1)~(4)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物，也可當做有機EL元件之發光層之構成材料使用。藉由使用比起習知材料的電洞輸送性優異且能帶間隙寬的本發明之材料當做發光層之主體材料，使其載持稱為摻雜物的螢光發光體或燐光發光體而當做發光層使用，具有能達成驅動電壓降低且發光效率改善之有機EL元件的作用。
本發明之有機EL元件，由於使用比起習知的電洞輸送材料的電洞移動度更大，且具有優異的電子阻擋能力，且具有優異的非晶質性且薄膜狀態安定的具9,10-二氫吖啶環構造的化合物，故可達成高效率、高耐久性。
本發明之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物，當做有機EL元件之電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層之構成材料為有用，具優異的電子阻擋能力且非晶質性良好，薄膜狀態安定且耐熱性優異。本發明之有機EL元件，發光效率及電力效率高，藉此能使元件之實用驅動電壓降低。
本發明之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物為新穎化合物，此等化合物例如可依以下方式合成。首先，藉由將相應的10位經芳基取代之9,10-二氫吖啶以溴或N-溴琥珀醯亞胺等進行溴化，合成2-溴-10-芳基9,10-二氫吖啶(例如參照專利文獻3)，將該溴體與頻那醇硼烷(pinacol boron)或雙(頻那酸)二硼烷等的反應合成的硼酸或硼酸酯(例如參照非專利文獻4)與各種經二芳基胺基取代之芳基鹵化物進行鈴木偶聯等交聯偶聯反應(例如參照非專利文獻5)，可合成具有9,10-二氫吖啶環構造之化合物。又，本發明之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物也可依以下方式合成。首先，藉由將相應2位經芳基胺基取代之9,10-二氫吖啶與各種芳基鹵化物進行Ullmann偶聯等交聯偶聯反應(例如參照非專利文獻6)，可合成具9,10-二氫吖啶環構造之化合物。以通式(1)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物之中，較佳化合物之具體例如以下所示，但本發明不限於此等化合物。
該等化合物之精製係利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等的吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法等進行。化合物之鑑定係利用NMR分析進行。物性值係測定玻璃轉移點(Tg)及熔點、工作函數。玻璃轉移點(Tg)係薄膜狀態之安定性指標，熔點係蒸鍍性指標，工作函數係電洞輸送性之指標。
玻璃轉移點(Tg)及熔點，係使用粉體以高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100S)求取。
工作函數係在ITO基板之上製作100nm之薄膜，並於大氣中使用光電子分光裝置(理研計器製、AC-3型)測定。
本發明之有機EL元件之構造，例如：於基板上依序由陽極、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電子輸送層、陰極構成，又，陽極與電洞輸送層之間具有電洞注入層，電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。此等多層構造中，有機層可省略幾層，例如也可為在基板上依序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極之構成。
本發明之有機EL元件之陽極，可使用如ITO或金之工作函數大的電極材料。本發明之有機EL元件之電洞注入層，除了本發明之以通式(1)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物以外，尚可使用以銅酞花青為代表之卟啉化合物、光芒(starburst)型之三苯基胺衍生物、各種三苯基胺4聚體等材料、如六氰基氮雜伸三苯基之接受體性雜環化合物或塗佈型高分子材料。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層，除了本發明之以通式(1)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物以外，也可使用N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(以下簡稱為TPD)或N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(以下簡稱為NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以下簡稱為TAPC)、各種三苯基胺3聚體及4聚體等。此等可單獨成膜，也可與其他材料一起混合並以成膜的單層的形式使用，可成為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層混合成膜的層的疊層構造。又，電洞之注入‧輸送層，可使用聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)(以下簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(以下簡稱為PSS)等塗佈型高分子材料。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用相對於該層通常使用之材料再以P摻雜參溴苯基胺六氯銻等，或於該部分構造具有TPD之構造之高分子化合物等。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層，除了本發明之以通式(1)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物以外，也可使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具三苯基矽基與三芳基胺構造之化合物等具電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜，也可與其他材料一起混合成膜而以單層的形式使用，也可單獨成膜的層彼此、混合成膜之層彼此、或與單獨成膜之層混合而成膜而成之層之疊層構造。此等材料除可利用蒸鍍法，也可利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之發光層，除了包含Alq3
之羥基喹啉衍生物之金屬錯合物以外，也可使用各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯衍生物等。又，發光層也可由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料除了使用本發明之以通式(1)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物以外，加上前述發光材料可使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，摻雜物材料，可使用喹吖酮、香豆素、紅螢烯(rubrene)、苝及此等之衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明(rhodamine)衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜，也可與其他材料一起混合成膜而以單層的形式使用，也可為單獨成膜的層彼此、混合成膜之層彼此、或與單獨成膜之層混合而成膜而成之層之疊層構造。
又，發光材料亦可使用燐光發光材料。燐光發光體可使用銥或鉑等金屬錯合物之燐光發光體。可使用Ir(ppy)3
等綠色的燐光發光體、FIrpic、FIr6等藍色的燐光發光體、Btp2
Ir(acac)等紅色的燐光發光體等，此時的主體材料除了就電洞注入‧輸送性之主體材料而言的4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(以下簡稱為CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等，也可使用本發明之以通式(1)表示之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物。電子輸送性主體材料，可使用對雙(三苯基矽基)苯(以下簡稱為UGH2)或2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下簡稱為TPBI)等，可製作高性能之有機EL元件。
對於燐光性發光材料之主體材料之摻雜，為了避免濃度消光，較佳為相對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜。
此等材料除了蒸鍍法以外，也可利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(以下簡稱為BCP)等啡啉衍生物，或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基酚鋁(III)(以下簡稱為BAlq)等羥基喹啉衍生物之金屬錯合物，此外也可使用各種烯土類錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物等具電洞阻擋作用之化合物。此等材料也可兼作為電子輸送層之材料。此等可以單獨成膜，也可與其他材料一起混合成膜而以單層的形式使用，也可為單獨成膜的層彼此、混合成膜之層彼此、或與單獨成膜之層混合而成膜而成之層之疊層構造。此等材料除了蒸鍍法以外，也可利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子輸送層，除了包含Alq3
、BAlq之羥基喹啉衍生物之金屬錯合物以外，也可使用各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、噻咯(silole)衍生物等。此等可以單獨成膜，也可與其他材料一起混合成膜而以單層的形式使用，也可為單獨成膜的層彼此、混合成膜之層彼此、或與單獨成膜之層混合而成膜而成之層之疊層構造。此等材料除了蒸鍍法以外，也可利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但電子輸送層與陰極之較佳選擇可省略此等。
本發明之有機EL元件之陰極，可使用如鋁之工作函數低之電極材料，或如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之工作函數更低之合金當做電極材料。
以下針對本發明之實施形態，以實施例具體說明，但本發明不限於以下實施例。
實施例1<[4-(9,9-二甲基-7,10-二苯基9,10-二氫吖啶-2-基)苯基]-二苯基胺之合成(化合物11)之合成>
於氮氣氛圍下，於反應容器中加入2-溴-9,9-二甲基-7,10-二苯基9,10-二氫吖啶2.54g、4-(二苯基胺基)苯基硼酸1.75g、甲苯25ml、乙醇2ml、2M碳酸鉀水溶液9ml，於照射超音波之狀態通入氮氣30分鐘。加入肆(三苯基膦)鈀0.20g並加熱，於68℃攪拌8小時。放冷至室溫，以分液操作採取有機層。將有機層以硫酸鎂乾燥後，於減壓下濃縮，藉此獲得黃色非晶質狀粗製物。將粗製物以正己烷再結晶後，加入甲苯30ml溶解，使用矽膠1.17g進行吸附精製。於該溶液中加入甲醇20ml使結晶析出，再利用使用甲苯/甲醇之再結晶進行精製，獲得[4-(9,9-二甲基-7,10-二苯基9,10-二氫吖啶-2-基)苯基]-二苯基胺1.9g(產率54%)之白色粉體。
針對得到之白色粉體，使用NMR鑑定構造。1H-NMR測定結果如圖1所示。
於1H-NMR(THF-d8
)檢測到以下36個氫的訊號。δ(ppm)=7.75(2H)、7.68(2H)、7.56-7.54(3H)、7.47(2H)、7.40(2H)、7.35(2H)、7.24-7.18(7H)、7.09-7.07(6H)、6.97(2H)、6.33-6.30(2H)、1.80(6H)。
實施例2<{4-[10-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9,9-二甲基9,10-二氫吖啶-2-基]苯基}-二苯基胺(化合物19)之合成>
於經氮氣取代之反應容器中，加入[4-(9,9-二甲基9,10-二氫吖啶-2-基)苯基]-二苯基胺2.02g、2-溴-9,9-二甲基-9H-茀1.37g、銅粉0.036g、碳酸鉀0.94g、亞硫酸氫鈉0.078g、癸烷4ml，於200℃攪拌35小時。放冷至室溫後，加入甲苯30ml、甲醇30ml，以過濾除去析出之不溶物，於減壓下濃縮而藉此獲得黑色粗製物。將粗製物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：己烷/甲苯)精製後，以二異丙醚/甲醇進行晶析，接著以乙酸乙酯/二異丙醚/己烷進行晶析，藉此獲得{4-[10-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9,9-二甲基9,10-二氫吖啶-2-基]苯基}-二苯基胺0.96g(產率33%)之淡黃白色粉體。
針對獲得之淡黃白色粉體，使用NMR鑑定構造。1H-NMR測定結果如圖2所示。
於1H-NMR(THF-d8
)檢測到以下40個氫的訊號。δ(ppm)=8.04(1H)、7.85(1H)、7.72(1H)、7.52-7.46(5H)、7.36-7.30(3H)、7.23-7.21(4H)、7.17(1H)、7.08-7.07(6H)、6.97(2H)、6.90-6.87(2H)、6.38(1H)、6.34(1H)、1.73(6H)、1.53(6H)。
實施例3<[4-(9,9-二甲基-7,10-二苯基9,10-二氫吖啶-2-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯基胺(化合物27)之合成>
於經氮氣取代之反應容器中加入9,9-二甲基-2,10-二苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)9,10-二氫吖啶2.02g、(4-溴苯基)-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯基胺1.90g、甲苯20ml、乙醇2ml、2M碳酸鉀水溶液6ml，於照射超音波之狀態通入氮氣30分鐘。加入肆(三苯基膦)鈀0.14g並加熱，於72℃攪拌8.5小時。放冷至室溫，以分液操作採取有機層。將有機層以硫酸鎂乾燥後，於減壓下濃縮，藉此獲得褐色粗製物。將粗製物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：己烷/甲苯)精製後，再以丙酮/甲醇進行晶析，藉此獲得[4-(9,9-二甲基-7,10-二苯基9,10-二氫吖啶-2-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯基胺1.98g(產率64%)之白色粉體。
針對獲得之白色粉體，使用NMR鑑定構造。1H-NMR測定結果如圖3所示。
於1H-NMR(THF-d8
)檢測到以下44個氫的訊號。δ(ppm)=7.76(2H)、7.68-7.62(4H)、7.56-7.55(3H)、7.49(2H)、7.41-7.35(5H)、7.29-7.20(8H)、7.13-7.12(4H)、7.03(1H)、6.98(1H)、6.31(2H)、1.80(6H)、1.40(6H)。
實施例4<(聯苯-4-基)-[4-(9,9-二甲基-7,10-二苯基9,10-二氫吖啶-2-基)苯基]-苯基胺(化合物12)之合成>
於經過氮氣取代之反應容器中，加入2-溴-9,9-二甲基-7,10-二苯基9,10-二氫吖啶3.2g、(聯苯-4-基)-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2基)苯基]-苯基胺3.6g、甲苯40ml、乙醇10ml、2M碳酸鉀水溶液11ml，於照射超音波之狀態通入氮氣30分鐘。加入肆(三苯基膦)鈀0.26g並加熱，於72℃攪拌7小時。放冷至室溫後，加入甲醇50ml，以過濾取得析出之固體，並以水洗滌，藉此獲得紅褐色粗製物。於該粗製物加入甲苯100ml並溶解，重複2次使用矽膠3.7g之吸附精製後，進行使用甲苯/甲醇之晶析，獲得(聯苯-4-基)-[4-(9,9-二甲基-7,10-二苯基9,10-二氫吖啶-2-基)苯基]-苯基胺3.42g(產率68%)之白色粉體。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定構造。1H-NMR測定結果如圖4所示。
於1H-NMR(THF-d8
)檢測到以下40個氫的訊號。δ(ppm)=7.77-7.75(2H)、7.70-7.67(2H)、7.59-7.50(9H)、7.41-7.38(6H)、7.25-7.21(6H)、7.15-7.13(6H)、7.00(1H)、6.33-6.31(2H)、2.48(6H)。
實施例5<雙(聯苯-4-基)-[4-(9,9-二甲基-7,10-二苯基9,10-二氫吖啶-2-基)苯基]胺(化合物13)之合成>
於經過氮氣取代之反應容器中，加入2-溴-9,9-二甲基-7,10-二苯基9,10-二氫吖啶2.9g、雙(聯苯-4-基)-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基]胺4.0g、甲苯44ml、乙醇11ml、2M碳酸鉀水溶液8.4ml，於照射超音波之狀態通入氮氣30分鐘。加入肆(三苯基膦)鈀0.23g並加熱，於72℃攪拌4.5小時。放冷至室溫，以分液操作採取有機層。將有機層以硫酸鎂乾燥後，於減壓下濃縮而獲得紅色粗製物。於粗製物加入甲苯75ml並溶解，進行使用矽膠5.2g之吸附精製後，利用使用甲苯/甲醇之再結晶進行精製，獲得雙(聯苯-4-基)-[4-(9,9-二甲基-7,10-二苯基9,10-二氫吖啶-2-基)苯基]胺3.19g(產率64%)之類白色粉體。
針對獲得之類白色粉體，使用NMR鑑定構造。1H-N MR測定結果如圖5所示。
以1H-NMR(THF-d8
)檢測到以下44個氫的訊號。δ(ppm)=7.77(2H)、7.69-7.67(15H)、7.61-7.53(8H)、7.41-7.18(11H)、6.33-6.31(2H)、2.48(6H)。
實施例6<(苯基-4-基)-[4-{10-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-7-苯基9,10-二氫吖啶-2-基}苯基]-苯基胺(化合物24)之合成>
於經過氮氣取代之反應容器中，加入2-溴-10-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-7-苯基9,10-二氫吖啶2.7g、(聯苯-4-基)-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基]-苯基胺2.8g、甲苯40ml、乙醇10ml、2M碳酸鉀水溶液8ml，於照射超音波之狀態通入氮氣30分鐘。加入肆(三苯基膦)鈀0.13g並加熱，於72℃攪拌3.5小時。放冷至室溫後，加入甲醇50ml，以過濾取得析出之固體並以水洗滌，藉此穫額橙色粗製物。於該粗製物加入甲苯200ml並溶解，進行使用矽膠2.4g之吸附精製後，進行使用甲苯/甲醇之晶析，獲得(苯基-4-基)-[4-{10-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-7-苯基9,10-二氫吖啶-2-基}苯基]-苯基胺3.07g(產率78%)之白色粉體。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定構造。1H-NMR測定結果如圖6所示。
於1H-NMR(THF-d8
)檢測到以下44個氫的訊號。δ(ppm)=7.98(2H)、7.78-7.77(4H)、7.60-7.39(12H)、7.37-7.35(5H)、7.27-7.22(6H)、7.16-7.13(6H)、7.01(1H)、6.42(2H)、1.82(6H)
實施例7<雙(聯苯-4-基)-[4-{10-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-7-苯基9,10-二氫吖啶-2-基}苯基]胺(化合物23)之合成>
於經過氮氣取代之反應容器中，加入2-溴-10-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-7-苯基9,10-二氫吖啶2.5g、雙(聯苯-4-基)-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基]胺3.0g、甲苯37ml、乙醇9.3ml、2M碳酸鉀水溶液7.2ml，於照射超音波之狀態通入30分鐘氮氣。加入肆(三苯基膦)鈀0.11g並加熱，於72℃攪拌8.5小時。放冷至室溫後，加入甲醇40ml，利用過濾取得析出之固體並以水洗滌，獲得橙色粗製物。於該粗製物加入甲苯360ml並溶解，進行使用矽膠3.6g之吸附精製後，重複3次使用甲苯/甲醇之晶析。再加入甲醇60ml，利用加熱回流進行洗滌精製，藉此獲得雙(聯苯-4-基)-[4-{10-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-7-苯基9,10-二氫吖啶-2-基}苯基]胺3.04g(產率75%)之白色粉體。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定構造。1H-NMR測定結果如圖7所示。
於1H-NMR(THF-d8
)檢測到以下48個氫的訊號。δ(ppm)=7.99(2H)、7.79-7.77(4H)、7.60-7.48(16H)、7.40-7.35(7H)、7.28-7.19(11H)、6.42(2H)、1.82(6H)
實施例8
針對本發明之化合物，以高感度差式掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100S)求取熔點與玻璃轉移點。
本發明之化合物具有100℃以上的玻璃轉移點，代表本發明之化合物於薄膜狀態為安定。
實施例9
使用本發明之化合物在ITO基板上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，以大氣中光電子分光裝置(理研計器製、AC-3型)測定工作函數。
如此，本發明之化合物比起NPD、TPD等一般的電洞輸送材料具備的工作函數5.4eV，顯示良好的能量位準，可知具有良好電洞輸送能力。
實施例10
有機EL元件，係如圖8所示，在玻璃基板1上預先形成有ITO電極當做透明陽極2者之上，依序蒸鍍電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8而製作。
具體而言，將已成膜有膜厚150nm之ITO的玻璃基板1以有機溶劑洗滌後，以氧電漿處理清洗表面。之後，將該附有ITO電極之玻璃基板安裝到真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後，以覆蓋透明陽極2的方式，形成下列構造式之化合物77為膜厚20nm之膜，當做電洞注入層3。於該電洞注入層3之上，形成本發明實施例2之化合物(化合物19)為膜厚40nm之膜，當做電洞輸送層4。於該電洞輸送層4之上，將下列構造式之化合物78與下列構造式之化合物79以蒸鍍速度比為化合物78：化合物79=5：95的蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚30nm之膜，當做發光層5。於該發光層5之上，形成Alq3
之膜厚30nm之膜，當做電子輸送層6。於該電子輸送層6之上，形成氟化鋰之膜厚0.5nm之膜，當做電子注入層7。最後，蒸鍍鋁使膜厚為150nm，形成陰極8。針對製作的有機EL元件，於大氣中、常溫中進行特性測定。
對於使用本發明之實施例2之化合物(化合物19)而製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，整理如表1。
實施例11
將實施例10中，電洞輸送層4之材料改為本發明實施例2之化合物(化合物19)，並形成本發明實施例5之化合物(化合物13)的膜使膜厚為40nm，除此以外，以同樣條件製作有機EL元件。就製作之有機EL元件於大氣中，常溫進行特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，整理如表1。
[比較例1]
為了比較，將實施例10之電洞輸送層4之材料改為本發明實施例2之化合物(化合物19)，並形成下列構造式之化合物80之膜，使膜厚成為40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中、常溫進行特性測定。針對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果整理如表1。
如表1所示，流過電流密度10mA/cm2
之電流時的驅動電壓，相對於化合物80之5.17V，本發明之實施例2之化合物(化合物19)為4.82V，本發明之實施例5之化合物(化合物13)為4.96V，均為低電壓化。又，電力效率亦為，相對於化合物80之5.49lm/W，本發明之實施例2之化合物(化合物19)為6.26lm/W，本發明之實施例5之化合物(化合物13)為5.76lm/W，均有提高。又，於輝度、發光效率，本發明之化合物均相對於化合物80為提高。
由以上結果明顯可知，使用本發明之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物之有機EL元件，比起使用前述化合物80之有機EL元件，可達成發光效率或電力效率之提高、實用驅動電壓之降低。
[產業上利用性]
本發明之具9,10-二氫吖啶環構造之化合物，電洞輸送能力高、非晶質性優異，薄膜狀態安定，因此當做有機EL元件用之化合物為優異。藉由使用該化合物製作有機EL元件，可獲得高發光效率及電力效率，同時可降低實用驅動電壓，可改善耐久性。例如，可應用到家庭電化製品或照明的用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明電極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
圖1顯示本發明實施例1之化合物(化合物11)之1H-NMR圖表。
圖2顯示本發明實施例2之化合物(化合物19)之1H-NMR圖表。
圖3顯示本發明實施例3之化合物(化合物27)之1H-NMR圖表。
圖4顯示本發明實施例4之化合物(化合物12)之1H-NMR圖表。
圖5顯示本發明實施例5之化合物(化合物13)之1H-NMR圖表。
圖6顯示本發明實施例6之化合物(化合物24)之1H-NMR圖表。
圖7顯示本發明實施例7之化合物(化合物23)之1H-NMR圖表。
圖8顯示實施例10、實施例11、比較例1之EL元件構成圖。
Claims (13)
- 一種具有9,10-二氫吖啶環構造之化合物，其係以下列通式(1)表示：
- 一種具有9,10-二氫吖啶環構造之化合物，其係以下列通式(2)表示：
- 一種具有9,10-二氫吖啶環構造之化合物，其係以下列通式(3)表示：
- 一種具有9,10-二氫吖啶環構造之化合物，其係以下列通式(4)表示：
- 如申請專利範圍第4項之具有9,10-二氫吖啶環構造之化合物，其係以下列通式(4’)表示：
- 如申請專利範圍第4項之具有9,10-二氫吖啶環構造之化合物，其係以下列通式(4”)表示：
- 如申請專利範圍第4項之具有9,10-二氫吖啶環構造之化合物，其係以下列通式(4''')表示：
- 如申請專利範圍第4項之具有9,10-二氫吖啶環構造之化合物，其係以下列通式(4'''')表示：
- 一種有機電致發光元件，其係具有一對電極以及夾持在其之間的至少一層有機層，其特徵為：該如申請專利範圍第1至8項之具有9,10-二氫吖啶環構造之化合物係作為至少一有機層之構成材料使用。
- 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中，該有機層為電洞輸送層。
- 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中，該有機層為電子阻擋層。
- 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中，該有機層為電洞注入層。
- 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中，該有機層為發光層。
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