TWI516475B - 具有茚并咔唑環構造之化合物及有機電致發光元件 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種適合於各種顯示裝置之自發光元件之有機電致發光元件中適用的化合物與該元件，詳細而言，係關於一種具有茚并咔唑環構造之化合物與使用該化合物之有機電致發光元件。
由於有機電致發光元件係自發光性元件，因此與液晶元件相比其明亮且視覺辨認性優異，可進行鮮明的顯示，故被廣泛地研究。
於1987年，伊士曼柯達(Eastman Kodak)公司之C.W.Tang等人藉由開發將各種功能分擔於各材料之積層構造元件，而將使用有機材料之有機電致發光元件實用化。他們積層了可傳輸電子之螢光體參(8-羥基喹啉)鋁(以下，簡稱為Alq3)與可傳輸電洞之芳香族胺化合物，並將兩者之電荷注入至螢光體層中而使其發光，藉此以10V以下之電壓獲得了1000cd/m2以上之高亮度(例如，參照專利文獻1及專利文獻2)。
至今為止，為了將有機電致發光元件實用化而進行大量的改良，將各種功能進一步細分化，藉由於基板上依序設置陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極而成之電致發光元件，達成高效率以及耐久性(例如，參照非專利文獻1)。
此外，為了進一步提高發光效率而嘗試利用三重態激子，並研究磷光發光體的利用(例如，參照非專利文獻2)。
發光層亦可於一般稱為主體材料之電荷傳輸性化合物中摻雜螢光體或磷光發光體而製造。如上述講習會預稿集中所記載般，有機電致發光元件中之有機材料的選擇，會對該元件之效率或者耐久性等各種特性造成大的影響。
於有機電致發光元件中，自兩電極注入之電荷於發光層中再結合而獲得發光，然而重要的是如何將電洞、電子兩電荷以高效率傳送至發光層，藉由提高電洞注入性、並提高阻擋自陰極注入之電子的電子阻擋性，以提高電洞與電子再結合的機率，並進一步藉由將在發光層內生成的激子封入，而可以得到高發光效率。因此，電洞傳輸材料所達成的功能很重要，因而謀求電洞注入性高、電洞的移動度大、電子阻擋性高、且對電子的耐久性高的電洞傳輸材料。
此外，關於元件之壽命，材料的耐熱性或非晶性也很重要。若是耐熱性低的材料，則由於元件驅動時產生的熱，即使是低的溫度也會引起熱分解，則材料將劣化。若是非晶性低的材料，則即使是短的時間也會引起薄膜的結晶化，則元件將劣化。因此，對於使用的材料謀求耐熱性高、且非晶性良好的性質。
至今為止作為有機電致發光元件中使用的電洞傳輸材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(以下，簡稱為NPD)或各種芳香族胺衍生物(例如，參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD雖然具有良好的電洞傳輸能力，但是作為耐熱性之指標的玻璃轉移點(Tg)為96℃係低的值，因此在高溫條件下將由於結晶化造成元件特性降低(例如，參照非專利文獻3)。此外，在上述專利文獻1與專利文獻2中記載的芳香族胺衍生物之中，已知有電洞的移動度為10-3cm2/Vs以上之具有優異之移動度的化合物，然而由於其電子阻擋性不夠充分，因此有電子的一部分會穿過發光層而無法期待其發光效率的提高等問題；為了更加高效率化，因而一直以來都在謀求電子阻擋性高、薄膜更加穩定、且耐熱性高的材料。
作為將耐熱性或電洞注入性等特性改良之後的化合物，提出有以下式表示之具有取代咔唑構造的芳香胺化合物(例如，化合物A及化合物B)(例如，參照專利文獻3及4)。
然而，雖然在電洞注入層或者電洞傳輸層中使用該等化合物的元件中耐熱性或發光效率等獲得改良，但還無法稱其為充分；此外，低驅動電壓化或電流效率也不夠充分。因此，一直以來都在謀求更低驅動電壓化、或更高發光效率化。
【先前技術文獻】
【專利文獻】
專利文獻1：日本特開平8-048656號公報
專利文獻2：日本專利第3194657號公報
專利文獻3：日本特開2006-151979號公報
專利文獻4：WO2008/62636號公報
【非專利文獻】
非專利文獻1：應用物理學會第9次講習會預稿集55~61頁(2001)
非專利文獻2：應用物理學會第9次講習會預稿集23~31頁(2001)
非專利文獻3：有機EL討論會第三次例會預稿集13~14頁(2006)
非專利文獻4：J. Org. Chem.,60,7508(1995)
非專利文獻5：Synth. Commun.,11,513(1981)
本發明之目的為提供一種有機化合物，作為高效率、高耐久性的有機電致發光元件用的材料，其具有電洞的注入與傳輸性能優異、具備電子阻擋能力、在薄膜狀態下的穩定性高、發光效率高等優異的特性；本發明更使用此化合物，提供一種高效率、高耐久性的有機電致發光元件。
作為本發明欲提供之有機化合物所需具備的物理特性，可列舉：(1)電洞的注入特性佳、(2)電洞的移動度大、(3)電子阻擋能力優異、(4)薄膜狀態穩定、及(5)耐熱性優異。此外，作為本發明欲提供之有機電致發光元件所需具備的物理特性，可列舉：(1)發光效率及電源效率高、(2)發光起始電壓低、及(3)實用驅動電壓低。
在此，本案發明人為了達成上述目的，著眼於從茚并咔唑環構造之平面性可以期待高的電洞移動度、可以期待高的三重態能量位準、可以期待優異的電子阻擋性、進一步可以期待優異的耐熱性與薄膜穩定性、此外芳香族三級胺構造具有高的電洞注入與傳輸能力，因而設計並化學合成具有茚并咔唑環構造及芳香族三級胺構造的化合物，並該使用化合物試作各種有機電致發光元件，對元件的特性進行了銳意評估的結果，從而完成了本發明。
亦即，本發明係以下述通式(1)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物。
(式中，A表示取代或無取代的芳香族烴、取代或無取代的芳香族雜環或者取代或無取代的縮合多環芳香族的二價基，Ar1、Ar2、Ar3互相可以相同亦可不同，其表示取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、或者取代或無取代的縮合多環芳香族基。在此，A與Ar2或者Ar2與Ar3也可以透過單鍵或者取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。R1~R9互相可以相同亦可不同，其係氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基、或者取代或無取代的芳氧基，也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。R10、R11互相可以相同亦可不同，其係可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基或者取代或無取代的芳氧基，也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。)
又，本發明係以下述通式(2)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物。
(式中，Ar1、Ar4互相可以相同亦可不同，其表示取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、或者取代或無取代的縮合多環芳香族基。R1~R9、R12~R20互相可以相同亦可不同，其係氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基、或者取代或無取代的芳氧基，也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。R10、R11、R21、R22互相可以相同亦可不同，其係可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基或者取代或無取代的芳氧基，R10與R11或者R21與R22也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。)
又，本發明係以下述通式(3)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物。
(式中，A表示取代或無取代的芳香族烴、取代或無取代的芳香族雜環、或者取代或無取代的縮合多環芳香族的二價基，Ar1、Ar2、Ar3互相可以相同亦可不同，其表示取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、或者取代或無取代的縮合多環芳香族基。在此，A與Ar2或者Ar2與Ar3也可以透過單鍵或者取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。R1~R9互相可以相同亦可不同，其係氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基、或者取代或無取代的芳氧基，也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。R10，R11互相可以相同亦可不同，其係可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基或者取代或無取代的芳氧基，也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。)
又，本發明係以下述通式(4)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物。
(式中，Ar1、Ar4互相可以相同亦可不同，其表示取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、或者取代或無取代的縮合多環芳香族基。R1~R9、R12~R20互相可以相同亦可不同，其係氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基、或者取代或無取代的芳氧基，也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。R10、R11、R21、R22互相可以相同亦可不同，其係可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基或者取代或無取代的芳氧基，R10與R11或者R21與R22也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。)
又，本發明係具有一對之電極與夾持於其間之至少一層的有機層的有機電致發光元件，該有機電致發光元件之特徵在於：使用以上述通式(1)~(4)中任一者表示之具有茚并咔唑環構造之化合物作為至少一個有機層的構成材料。
作為通式(1)~(4)中之以R1~R22表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基」、或者「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基」、「碳原子數5至10的環烷基」、或者「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛基、2-金剛基、乙烯基、丙烯基、異丙烯基、2-丁烯基等。此外，該等基團之間也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。
作為通式(1)~(4)中之以R1~R22表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10的環烷基」、或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：重氫原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基；丙烯基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蔥基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、熒蒽基、聯三伸苯基(triphenylenyl)等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、喃基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹噁啉基(quinoxalyl)、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等如芳香族雜環基般的基，該等取代基也可以進一步被其他的取代基取代。此外，該等取代基團之間也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。
作為通式(1)~(4)中之以R1~R22表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基」或者「可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基」或者「碳原子數5至10的環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛氧基、2-金剛氧基等。此外，該等基團之間也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。
作為通式(1)~(4)中之以R1~R22表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基」或者「具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：重氫原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基；丙烯基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蔥基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、熒蒽基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、喃基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹噁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等如芳香族雜環基般的基，該等取代基也可以進一步被其他的取代基取代。此外，該等取代基團之間也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。
作為通式(1)~(4)中之以R1~R22、Ar1~Ar4表示之「取代或無取代的芳香族烴基」、「取代或無取代的芳香族雜環基」、或者「取代或無取代的縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、或者「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蔥基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、熒蒽基、聯三伸苯基、吡啶基、喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹噁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。此外，該等基團之間也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。
在此，作為通式(1)~(4)中之以Ar2~Ar4表示之「取代或無取代的芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，較佳為：噻吩基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基等含硫芳香族雜環基。
此外，作為通式(1)~(4)中之以R1~R22、Ar1表示之「取代或無取代的芳香族雜環基」的鍵結位置，從穩定性、耐熱性的觀點來看，較佳為與「芳香族雜環基」的碳原子鍵結。
作為通式(1)~(4)中之以R1~R22、Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」、或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言，可列舉如下的基團：重氫原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基；丙烯基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蔥基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、熒蒽基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、喃基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹噁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苄醯基等醯基；二甲基胺基、二乙基胺基等二烷基胺基；二苯胺基、二萘基胺基等被芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代的二取代胺基；二苄基胺基、二苯乙基胺基等二芳烷基胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等被芳香族雜環基取代的二取代胺基；二丙烯基胺基等二烯基胺基；被從烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基、或者烯基選擇的取代基取代的二取代胺基，該等取代基也可以進一步被取代。此外，該等取代基也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。
作為通式(1)~(4)中之以R1~R22表示之「取代或無取代的芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蔥氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。此外，該等基團之間也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。
作為通式(1)~(4)中之以R1~R22表示之「取代芳氧基」中之「取代基」，具體而言，可列舉如下的基團：重氫原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基；丙烯基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蔥基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、熒蒽基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、喃基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹噁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苄醯基等醯基；二甲基胺基、二乙基胺基等二烷基胺基；二苯胺基、二萘基胺基等被芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄基胺基、二苯乙基胺基等二芳烷基胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等被芳香族雜環基被取代的二取代胺基；二丙烯基胺基等二烯基胺基；被從烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基、或者烯基選擇的取代基取代的二取代胺基，該等取代基也可以進一步被取代。此外，該等取代基也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。
作為通式(1)、(3)中之以A表示之「取代或無取代的芳香族烴的二價基」、「取代或無取代的芳香族雜環的二價基」、或者「取代或無取代的縮合多環芳香族的二價基」中之「芳香族烴的二價基」、「芳香族雜環的二價基」、或者「縮合多環芳香族的二價基」，具體而言，可列舉：伸苯基、聯伸苯基(biphenylene)、聯三伸苯基(terphenylene)、聯四伸苯基(tetrakisphenylene)、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸茀基、伸菲酚基、伸茚基、伸芘基、伸苝基、伸熒蒽基、伸聯三伸苯基(triphenylenylene)、伸啶基、伸嘧啶基、伸喹啉基、異伸喹啉基、伸吲哚基、伸咔唑基、伸喹噁啉基(quinoxalylene)、伸苯并咪唑基、伸吡唑基、伸萘啶基、伸啡啉基、伸吖啶基、伸噻吩基、伸苯并噻吩基、伸苯并噻唑基、伸二苯并噻吩基等。
在此，作為通式(1)、(3)中之以A表示之「取代或無取代的芳香族雜環的二價基」中之「芳香族雜環的二價基」，較佳為：伸噻吩基、伸苯并噻吩基、伸苯并噻唑基、伸二苯并噻吩基等含硫芳香族雜環的二價基。
此外，該等基團也可以與通式(1)、(3)中之以Ar2表示之「取代或無取代的芳香族烴基」、「取代或無取代的芳香族雜環基」、或者「取代或無取代的縮合多環芳香族基」透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。
作為通式(1)、(3)中之以A表示之「取代芳香族烴的二價基」、「取代芳香族雜環的二價基」、或者「取代縮合多環芳香族的二價基」中之「取代基」，具體而言，可列舉如下的基團：重氫原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基；丙烯基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蔥基、菲基、薄基、茚基、芘基、苝基、熒蒽基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、喃基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹噁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苄醯基等醯基，該等取代基也可以進一步被取代。此外，該等取代基也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。
又，以上述通式(3)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物，用以使用於有機電致發光元件中，較佳為以下述通式(3-1)、通式(3-2)、通式(3-3)、或者通式(3-4)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物。
(式中，Ar1、Ar2、Ar3互相可以相同亦可不同，其表示取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、或者取代或無取代的縮合多環芳香族基。R1~R9互相可以相同亦可不同，其係氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基、或者取代或無取代的芳氧基，也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。)
(式中，Ar2、Ar3互相可以相同亦可不同，其表示取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、或者取代或無取代的縮合多環芳香族基。R1~R9互相可以相同亦可不同，其係氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基、或者取代或無取代的芳氧基，也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。)
(式中，Ar1、Ar3互相可以相同亦可不同，其表示取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、或者取代或無取代的縮合多環芳香族基。R1~R9互相可以相同亦可不同，其係氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基、或者取代或無取代的芳氧基，也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。)
(式中，Ar1表示取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、或者取代或無取代的縮合多環芳香族基。R1~R9互相可以相同亦可不同，其係氫原子、重氫原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、取代或無取代的芳香族烴基、取代或無取代的芳香族雜環基、取代或無取代的縮合多環芳香族基、或者取代或無取代的芳氧基，也可以透過單鍵、取代或無取代的亞甲基、氧原子、或者硫原子相互鍵結形成環。)
本發明之以通式(1)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物係新穎的化合物，比習知的電洞傳輸材料具有優異的電子阻擋能力、具有優異的非晶性、且薄膜狀態穩定。
本發明之以通式(1)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物可以使用於作為有機電致發光元件(以下，簡稱為有機EL元件。)的電洞注入層及/或電洞傳輸層的構成材料。藉由使用與習知的材料相比電洞的注入性高、移動度大、電子阻擋性高、而且對電子的穩定性高的材料，可以將生成於發光層內的激子封入，可以進一步提高電洞與電子再結合的機率，而於得到高發光效率的同時，具有降低驅動電壓、提高有機EL元件之耐久性的作用。
本發明之以通式(1)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物可以使用於作為有機EL元件之電子阻擋層的構成材料。藉由使用電子阻擋能力優異、而且與習知的材料相比其電洞傳輸性優異、且薄膜狀態之穩定性高的材料，在具有高的發光效率的同時，也具有降低驅動電壓、改善電流耐性、提高有機EL元件之最大發光亮度的作用。
本發明之以通式(1)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物可以使用於作有機EL元件之發光層的構成材料。藉由使用與習知的材料相比其電洞傳輸性優異、且能帶間隙廣的本發明之材料作為發光層的主體材料，使其擔持被稱為摻質的螢光發光體或磷光發光體以作為發光層使用，則具有可以實現降低驅動電壓、改善發光效率之有機EL元件的作用。
由於本發明之有機EL元件使用與習知的電洞傳輸材料相比電洞的移動度大、具有優異的電子阻擋能力、具有優異的非晶性、且薄膜狀態穩定的具有茚并咔唑環構造之化合物，因此可以實現高效率、高耐久性。
本發明之具有茚并咔唑環構造之化合物適用於作為有機EL元件之電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、或發光層的構成材料，其具有優異的電子阻擋能力、且非晶性良好、薄膜狀態穩定、耐熱性優異。本發明之有機EL元件的發光效率及電源效率高，藉此可以降低元件的實用驅動電壓。可以降低發光起始電壓，並改善耐久性。
本發明之具有茚并咔唑環構造之化合物係新穎的化合物，該等化合物例如可以藉由以下方法合成。例如，藉由2-溴苯胺與9,9-二甲基-2-碘茀的反應，合成N-(9,9-二甲基茀-2-基)-2-溴苯胺，並藉由進行環化反應，可以合成12,12-二甲基-10,12-二氫-茚并[2,1-b]咔唑。接著，藉由進行此12,12-二甲基-10,12-二氫-茚并[2,1-b]咔唑與碘苯的烏耳曼反應等縮合反應，可以合成12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑。進一步，藉由對此12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑藉由N-溴琥珀醯亞胺等進行溴化，可以合成7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑。在此，藉由使用被相當的取代基取代的2-溴苯胺、2-碘茀、或碘化合物作為原料，可以合成被相當的取代基取代的10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的溴取代物。
再者，藉由使以各種被二芳基胺基取代之芳基鹵化物與頻那醇硼烷(pinacolborane)或雙(頻那醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)等反應所合成的硼酸或者硼酸酯(例如，參照非專利文獻4)、與上述被相當的取代基取代之10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的溴取代物進行鈴木耦合(Suzuki coupling)等交叉耦合反應(例如，參照非專利文獻5)，可以合成本發明之具有茚并咔唑環構造之化合物。
在以通式(1)表示之具有茚并咔唑環構造的化合物之中，以下顯示較佳之化合物的具體例子，然而本發明並不限定於該等化合物。
藉由利用管柱層析法之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等的吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法等，進行了該等化合物的精製。藉由NMR分析進行了化合物的鑑定。作為物性值，測定了玻璃轉移點(Tg)與功函數。玻璃轉移點(Tg)係薄膜狀態之穩定性的指標，而功函數係電洞傳輸性的指標。
玻璃轉移點(Tg)係使用粉體、藉由高靈敏度示差掃描熱量計(Bruker-AXS製，DSC3100S)進行了測定。
功函數係於ITO基板之上製造100nm的薄膜，並使用大氣中光電子分光裝置(理研計器製，AC-3型)進行了測定。
作為本發明之有機EL元件的構造，可列舉：於基板上依序由陽極、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層、以及陰極所構成之構造；或者，於陽極與電洞傳輸層之間具有電洞注入層者、於電子傳輸層與陰極之間具有電子注入層者。於該等多層構造中可省略幾層的有機層，例如也可以形成為於基板上依序具有陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、及陰極的構造。
作為本發明之有機EL元件的陽極，使用如ITO或金一般的功函數大的電極材料。作為本發明之有機EL元件的電洞注入層，除了本發明之以通式(1)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物以外，亦可使用以銅酞青為代表之紫質化合物、星爆流型之三苯胺衍生物、各種三苯胺四聚物等材料、六氰氮雜聯三伸苯般的受子性的雜環化合物或塗布型的高分子材料。除了蒸鍍法之外，可以藉由旋轉塗佈法或噴墨法等周知的方法進行該等材料的薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的電洞傳輸層，除了本發明之以通式(1)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物以外，亦可使用N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(以下，簡稱為TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(以下，簡稱為NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以下，簡稱為TAPC)、或各種三苯胺三聚物及四聚物等。該等化合物也可以單獨成膜，然而也可以是作為與其他材料混合成膜的單層使用，也可以製成單獨成膜的多層、混合成膜的多層、或者單獨成膜的層與混合成膜的層的積層構造。此外，作為電洞的注入與傳輸層，可以使用聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)(以下，簡稱為PEDOT)/聚苯乙烯磺酸酯(以下，簡稱為PSS)等塗布型的高分子材料。除了蒸鍍法之外，可以藉由旋轉塗佈法或噴墨法等周知的方法進行該等材料的薄膜形成。
此外，在電洞注入層或者電洞傳輸層中，可以使用：對通常使用在該層中的材料進一步P摻雜參溴苯胺六氯銻酸鹽(trisbromophenylamine hexachloroantimonate)等者、或其部分構造具有TPD構造的高分子化合物等。
作為本發明之有機EL元件的電子阻擋層，除了本發明之以通式(1)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物以外，可以使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(以下，簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下，簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下，簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、以及以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽烷基與三芳香胺構造之化合物等具有電子阻擋作用的化合物。該等化合物也可以單獨成膜，也可以是作為與其他材料混合成膜的單層使用，也可以製成單獨成膜的多層、混合成膜的多層、或者單獨成膜的層與混合成膜的層的積層構造。除了蒸鍍法之外，可以藉由旋轉塗佈法或噴墨法等周知的方法進行該等材料的薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的發光層，除了以Alq3為首之喹啉酚衍生物的金屬錯合物以外，可以使用各種金屬錯合物、蔥衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚對位苯基乙烯衍生物等。此外，發光層也可以是以主體材料與摻質材料構成，作為主體材料，除了本發明之以通式(1)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物以外，在上述發光材料之外，可以使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。此外，作為摻質材料，可以使用喹吖酮、α-哌喃酮、紅螢烯、苝、及該等材料的衍生物、苯并吡喃衍生物、玫紅衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。該等化合物也可以單獨成膜，然而也可以是作為與其他材料混合成膜的單層使用，也可以製成單獨成膜的多層、混合成膜的多層、或者單獨成膜的層與混合成膜的層的積層構造。
此外，作為發光材料，也可以使用磷光發光材料。作為磷光發光體，可以使用銥或鉑等金屬錯合物的磷光發光體。使用Ir(ppy)3等綠色的磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色的磷光發光體、Btp2Ir(acac)等紅色的磷光發光體等；作為此時的主體材料，作為電洞注入與傳輸性的主體材料，除了4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(以下，簡稱為CBP)、TCTA、或mCP等咔唑衍生物等，也可以使用本發明之以通式(1)表示之具有茚并咔唑環構造之化合物。作為電子傳輸性的主體材料，可以使用p-雙(三苯基矽烷基)苯(以下，簡稱為UGH2)或2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下，簡稱為TPBI)等，而可以製造高性能的有機電致發光元件。
對磷光性發光材料的主體材料進行摻雜時，為了避免濃度淬滅，較佳為相對於發光層全體以1~30重量百分比的範圍，藉由共蒸鍍進行摻雜。
除了蒸鍍法之外，可以藉由旋轉塗佈法或噴墨法等周知的方法進行該等材料的薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的電洞阻擋層，除了2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-鄰二氮雜菲(Bathocuproine)(以下，簡稱為BCP)等啡啉衍生物、或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚化鋁(III)(以下，簡稱為BAlq)等喹啉酚衍生物的金屬錯合物以外，可以使用各種稀土類錯合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三氮雜苯衍生物等具有電洞阻擋作用的化合物。該等材料也可以兼作電子傳輸層的材料。該等化合物也可以單獨成膜，然而也可以是作為與其他材料混合成膜的單層使用，也可以製成單獨成膜的多層、混合成膜的多層、或者單獨成膜的層與混合成膜的層的積層構造。除了蒸鍍法之外，可以藉由旋轉塗佈法或噴墨法等周知的方法進行該等材料的薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的電子傳輸層，除了以Alq3、BAlq為首之喹啉酚衍生物的金屬錯合物以外，可以使用各種金屬錯合物、三唑衍生物、三氮雜苯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹噁啉(quinoxaline)衍生物、啡啉衍生物、噻咯(silole)衍生物等。該等化合物也可以單獨成膜，然而也可以是作為與其他材料混合成膜的單層使用，也可以製成單獨成膜的多層、混合成膜的多層、或者單獨成膜的層與混合成膜的層的積層構造。除了蒸鍍法之外，可以藉由旋轉塗佈法或噴墨法等周知的方法進行該等材料的薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的電子注入層，可以使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，然而在電子傳輸層與陰極之較佳的選擇中，可以將其省略。
作為本發明之有機EL元件的陰極，可以使用如鋁一般的功函數低的電極材料、或者如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金一般的功函數更低的合金作為電極材料。
以下，針對本發明之實施形態，藉由實施例具體說明，然而本發明並不限定於以下實施例。
＜12,12-二甲基-10-苯基-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑(化合物5)的合成＞
將N-(9,9-二甲基-9H-薄-2-基)-2-溴-苯胺18.5g、醋酸鉀6.98g、與DMF95ml添加於氮取代後之反應容器中，通入氮氣1小時。添加肆(三苯基膦)鈀1.18g並進行加熱，在100℃攪拌11小時。冷卻至室溫，將反應液注入水300ml中之後，以甲苯300ml萃取。將有機層以水200ml重複清洗兩次，以無水硫酸鎂脫水之後，藉由在減壓之下進行濃縮而得到粗產物。藉由管柱層析法(載體：矽膠、洗提液：甲苯/正己烷)將粗產物精製，而得到12,12-二甲基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的淡黃色粉體7.9g(產率55.2%)。
將得到的12,12-二甲基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑7.8g、碘苯3.7ml、亞硫酸氫鈉0.43g、銅粉0.17g、3,5-二(三級丁基)柳酸0.69g、碳酸鉀5.71g、與十二基苯10ml添加於氮取代後之反應容器中並進行加熱，在170℃攪拌10小時。冷卻至100℃，添加甲苯100ml萃取之後，在減壓之下進行濃縮，再藉由使用正己烷30ml的結晶化，而得到12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的淡黃色粉體8.73g(產率88.3%)。
將得到的12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑7.5g與DMF53ml添加於反應容器中。在冰冷卻之下，添加N-溴琥珀醯亞胺3.72g並9小時攪拌之後，再放置一晚。添加水260ml，藉由進行過濾，而得到7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的褐白色粉體8.67g(產率94.6%)。
將得到的7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑2.0g、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9H-咔唑1.68g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)的混合溶劑15ml、與2M碳酸鉀水溶液3.4ml添加於氮取代後之反應容器中，一邊照射超音波一邊通入氮氣30分鐘。添加肆(三苯基膦)鈀0.26g並進行加熱，在73℃攪拌5小時。冷卻至室溫之後，添加甲苯30ml、水20ml進行分液，收集了有機層。對有機層進行飽和食鹽水之清洗、無水硫酸鎂之脫水之後，藉由在減壓之下進行濃縮而得到粗產物。藉由管柱層析法(載體：矽膠、洗提液：甲苯/正己烷)將粗產物精製，而得到12,12-二甲基-10-苯基-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的白色粉體1.5g(產率54.7%)。
使用NMR對所得到的白色粉體進行了構造的鑑定。將1H-NMR測定結果顯示於圖1中。
以1H-NMR(THF-d8)偵測出以下32個氫的信號。δ(ppm)=8.66(1H)、8.64(1H)、8.59(1H)、8.23-8.29(1H)、7.88-7.90(1H)、7.83-7.85(1H)、7.78-7.80(1H)、7.66-7.71(8H)、7.42-7.53(7H)、7.37-7.40(1H)、7.31-7.33(1H)、7.26-7.29(1H)、7.21-7.24(1H)、1.51(6H)。
＜12,12-二甲基-10-苯基-7-(4-二苯胺基-苯基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑(化合物6)的合成＞
將在實施例1中合成的7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑2.0g、4-二苯胺基-苯基硼酸1.32g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)的混合溶劑15ml、與2M碳酸鉀水溶液3.4ml添加於氮取代後之反應容器中，一邊照射超音波一邊通入氮氣30分鐘。添加肆(三苯基膦)鈀0.26g並進行加熱，在73℃攪拌5小時。冷卻至室溫之後，添加甲苯30ml、水20ml進行分液，收集了有機層。對有機層進行飽和食鹽水之清洗、無水硫酸鎂之脫水之後，藉由在減壓之下進行濃縮而得到粗產物。藉由管柱層析法(載體：矽膠、洗提液：甲苯/正己烷)將粗產物精製，而得到12,12-二甲基-10-苯基-7-(4-二苯胺基-苯基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的淡黃白色粉體1.6g(產率58.4%)。
使用NMR對所得到的白色粉體進行了構造的鑑定。將1H-NMR測定結果顯示於圖2中。
以1H-NMR(THF-d8)偵測出以下34個氫的信號。δ(ppm)=8.60(1H)、8.50(1H)、7.85-7.86(1H)、7.64-7.69(7H)、7.48-7.52(2H)、7.40-7.43(2H)、7.30-7.32(1H)、7.24-7.26(4H)、7.21-7.22(1H)、7.17-7.18(2H)、7.11-7.13(4H)、6.98-7.01(2H)、1.49(6H)。
＜12,12,12’,12’-四甲基-10,10’-二苯基-10,10’,12,12’-四氫-[7,7’]雙(茚并[2,1-b]咔唑基)(化合物102)的合成＞
將在實施例1中合成的7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑4g、雙(頻那醇合)二硼2.77g、醋酸鉀2.69g、二甲基亞碸40ml添加於氮取代後之反應容器中，並通入氮氣30分鐘。添加[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化物鈀(II)(1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II) dichloride)的二氯甲烷錯合物(1：1)0.22g並進行加熱，在90℃攪拌12小時。冷卻至室溫，添加甲苯150ml、飽和食鹽水200ml進行分液，收集了有機層。將有機層以飽和食鹽水100ml重複清洗三次，並進行無水硫酸鎂之脫水之後，藉由在減壓之下進行濃縮而得到粗產物。藉由管柱層析法(載體：矽膠、洗提液：乙酸乙酯/正己烷)將粗產物精製，而得到12,12-二甲基-10-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼戊環-2-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的帶白色的粉體1.89g(產率42.7%)。
將得到的12,12-二甲基-10-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼戊環-2-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑1.8g、在實施例1中合成的7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑1.55g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)的混合溶劑15ml、2M碳酸鉀水溶液2.6ml添加於氮取代後之反應容器中，一邊照射超音波一邊通入氮氣30分鐘。添加肆(三苯基膦)鈀0.20g並進行加熱，在73℃攪拌9小時。冷卻至室溫，藉由過濾收集了析出的固體。在析出物中添加四氫呋喃80ml使其溶解，藉由過濾除去不溶物之後，藉由在減壓之下進行濃縮而得到粗產物。藉由對粗產物進行使用1,2-二氯苯10ml之再結晶的精製，而得到12,12,12’,12’-四甲基-10,10’-二苯基-10,10’,12,12’-四氫-[7,7’]雙(茚并[2,1-b]咔唑)的白色粉體1.01g(產率39.9%)。
使用NMR對所得到的白色粉體進行了構造的鑑定。將1H-NMR測定結果顯示於圖3中。
以1H-NMR(THF-d8)偵測出以下40個氫的信號。δ(ppm)=8.68(4H)、7.90-7.91(2H)、7.82-7.84(2H)、7.69-7.73(8H)、7.51-7.55(2H)、7.51(2H)、7.48-7.49(2H)、7.44-7.45(2H)、7.32-7.35(2H)、7.22-7.25(2H)、1.52(12H)。
＜7-[4-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-苯基]-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑(化合物7)的合成＞
將在實施例1中合成的7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑3.0g、(聯苯-4-基)-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基]-苯胺3.7g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)的混合溶劑50ml、與2M碳酸鉀水溶液10ml添加於氮取代後之反應容器中，一邊照射超音波一邊通入氮氣30分鐘。添加肆(三苯基膦)鈀0.4g並進行加熱，在73℃攪拌8小時。冷卻至室溫，藉由過濾收集了析出的粗產物。在粗產物中添加1,2-二氯苯140ml，一邊加熱一邊使其溶解，藉由過濾除去不溶物之後，在減壓之下對濾液進行濃縮。藉由進行使用1,2-二氯苯100ml之再結晶的精製，而得到7-[4-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-苯基]-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的白色粉體2.7g(產率57.8%)。
使用NMR對所得到的白色粉體進行了構造的鑑定。將1H-NMR測定結果顯示於圖4中。
以1H-NMR(THF-d8)偵測出以下38個氫的信號。δ(ppm)=8.60(1H)、8.50(1H)、7.85(1H)、7.72-7.65(7H)、7.61(2H)、7.55(2H)、7.52(1H)、7.47(1H)、7.43-7.37(4H)、7.31-7.16(11H)、7.03(1H)、1.49(6H)。
＜7-[4-{雙(聯苯-4-基)胺基}-苯基]-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑(化合物8)的合成＞
將在實施例1中合成的7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑3.0g、雙(聯苯-4-基)-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基]胺4.3g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)的混合溶劑50ml、與2M碳酸鉀水溶液10ml添加於氮取代後之反應容器中，一邊照射超音波一邊通入氮氣30分鐘。添加肆(三苯基膦)鈀0.4g並進行加熱，在73℃攪拌8小時。冷卻至室溫，藉由過濾收集了析出的粗產物。在粗產物中添加1,2-二氯苯140ml，一邊加熱一邊使其溶解，藉由過濾除去不溶物之後，在減壓之下對濾液進行濃縮。藉由進行使用1,2-二氯苯100ml之再結晶的精製，而得到7-[4-{雙(聯苯-4-基)胺基}-苯基]-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的白色粉體3.7g(產率71.6%)。
使用NMR對所得到的白色粉體進行了構造的鑑定。將1H-NMR測定結果顯示於圖5中。
以1H-NMR(THF-d8)偵測出以下42個氫的信號。δ(ppm)=8.60(1H)、8.52(1H)、7.85(1H)、7.75-7.57(15H)、7.53(1H)、7.47(1H)、7.43-7.38(6H)、7.32-7.22(10H)，1.49(6H)。
＜10-(聯苯-4-基)-12,12-二甲基-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑(化合物122)的合成＞
將在實施例1中合成的12,12-二甲基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑35.5g、4-溴聯苯35.0g、亞硫酸氫鈉6.0g、銅粉2.4g、3,5-二(三級丁基)柳酸9.4g、碳酸鉀31.2g、十二基苯52ml添加於氮取代後之反應容器中並進行加熱，在190℃攪拌26小時。冷卻至120℃，添加甲苯35ml並攪拌，藉由過濾收集了粗產物。在粗產物中添加甲苯1.6L並進行加熱，在110℃萃取之後，冷卻至室溫，在減壓之下進行濃縮。藉由使用甲醇120ml的結晶化，而得到10-(聯苯-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的白色粉體48.5g(產率88.1%)。
將得到的10-(聯苯-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑42.5g與DMF2.5L添加於反應容器中，加熱至70℃使其溶解之後，冷卻至室溫，添加N-溴-琥珀醯亞胺17.4g並攪拌7小時。添加水2.5L，藉由進行過濾，而得到10-(聯苯-4-基)-7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的白色粉體34.9g(產率69.5%)。
將得到的10-(聯苯-4-基)-7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑16.5g、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-9H-咔唑14.2g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)的混合溶劑250ml、2M碳酸鉀水溶液48ml添加於氮取代後之反應容器中，一邊照射超音波一邊通入氮氣30分鐘。添加肆(三苯基膦)鈀1.9g並進行加熱，在73℃攪拌5小時。冷卻至室溫，藉由過濾收集了析出的粗產物。在粗產物中添加1,2-二氯苯450ml，一邊加熱一邊使其溶解，藉由過濾除去不溶物之後，在減壓之下將濾液濃縮。藉由進行使用1,2-二氯苯150ml與正己烷300ml之結晶化的精製，而得到10-(聯苯-4-基)-12,12-二甲基-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的白色粉體9.8g(產率45.2%)。
使用NMR對所得到的白色粉體進行了構造的鑑定。將1H-NMR測定結果顯示於圖6中。
以1H-NMR(THF-d8)偵測出以下36個氫的信號。δ(ppm)=8.69(1H)、8.64(1H)、8.59(1H)、8.28(1H)、7.99(2H)、7.89(1H)、7.85-7.78(6H)、7.66(4H)、7.56-7.49(6H)、7.44-7.37(4H)、7.32(1H)、7.27(1H)、7.23(1H)、1.52(6H)。
＜10-(聯苯-4-基)-7-[4-雙(聯苯-4-基)胺基-苯基]-12,12-二甲基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑(化合物123)的合成＞
將在實施例6中合成的10-(聯苯-4-基)-7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑13.0g、雙(聯苯-4-基)-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基]胺15.9g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)的混合溶劑250ml、與2M碳酸鉀水溶液51ml添加於氮取代後之反應容器中，一邊照射超音波一邊通入氮氣30分鐘。添加肆(三苯基膦)鈀2.1g並進行加熱，在73℃攪拌10小時。冷卻至室溫，藉由過濾收集了析出的粗產物。在粗產物中添加1,2-二氯苯1.7L，一邊加熱一邊使其溶解，藉由過濾除去不溶物之後，冷卻至室溫。藉由過濾收集了析出的固體，藉由進行使用1,2-二氯苯1.7L之再結晶的精製，而得到10-(聯苯-4-基)-7-[4-雙(聯苯-4-基)胺基-苯基]-12,12-二甲基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的白色粉體13.4g(產率63.8%)。
使用NMR對所得到的白色粉體進行了構造的鑑定。將1H-NMR測定結果顯示於圖7中。
以1H-NMR(THF-d8)偵測出以下46個氫的信號。δ(ppm)=8.62(1H)、8.54(1H)、7.98(2H)、7.86(1H)、7.78(4H)、7.75(2H)、7.70(1H)、7.63(4H)、7.58(4H)、7.55(1H)、7.50(3H)、7.43(1H)、7.40(4H)、7.33-7.21(11H)、1.51(6H)。
＜12,12-二甲基-10-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑(化合物124)的合成＞
將在實施例1中合成的12,12-二甲基-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑5.5g、2-溴-9,9-二甲基-9H-茀6.4g、亞硫酸氫鈉0.3g、銅粉0.1g、3,5-二(三級丁基)柳酸0.5g、碳酸鉀4.0g、與十二基苯5ml添加於氮取代後之反應容器中，並進行加熱，在180℃攪拌29小時。冷卻至100℃，添加甲苯80ml之後，藉由過濾除去不溶物，並進行濃縮。藉由使用正己烷20ml的結晶化，而得到12,12-二甲基-10-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的黃土色粉體7.4g(產率80.0%)。
將得到的12,12-二甲基-10-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑7.0g與DMF140ml添加於反應容器中，加熱至100℃使其溶解之後，進行了冷卻。在冰冷卻之下，添加N-溴-琥珀醯亞胺2.6g，在室溫攪拌1小時。添加水500ml，藉由進行過濾，而得到7-溴-12,12-二甲基-10-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的淡紅色粉體5.7g(產率70.3%)。
將得到的7-溴-12,12-二甲基-10-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑4.0g、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-9H-咔唑3.2g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)的混合溶劑50ml、與2M碳酸鉀水溶液10ml添加於氮取代後之反應容器中，一邊照射超音波一邊通入氮氣30分鐘。添加肆(三苯基膦)鈀0.4g並進行加熱，在71℃攪拌7小時。冷卻至室溫，添加水20ml進行分液，收集了有機層。將有機層藉由無水硫酸鎂脫水，藉由在減壓之下進行濃縮而得到粗產物。藉由管柱層析法(載體：矽膠、洗提液：甲苯/環己烷)將粗產物精製，而得到12,12-二甲基-10-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10,12-二氫茚并[2,1-b]咔唑的白色粉體3.4g(產率65.7%)。
使用NMR對所得到的白色粉體進行了構造的鑑定。將1H-NMR測定結果顯示於圖8中。
以1H-NMR(THF-d8)偵測出以下40個氫的信號。δ(ppm)=8.67(1H)、8.65(1H)、8.60(1H)、8.28(1H)、8.08(1H)、7.90-7.82(5H)、7.69-7.66(5H)、7.58-7.49(5H)、7.43(2H)、7.39(2H)、7.36(1H)、7.33(1H)、7.28(1H)、7.23(1H)、1.61(6H)、1.51(6H)。
針對本發明之化合物，藉由高靈敏度示差掃描熱量計(Bruker-AXS製，DSC3100S)求得其玻璃轉移點。
本發明之化合物具有100℃以上的玻璃轉移點，表示本發明之化合物的薄膜狀態穩定。
使用本發明之化合物，在ITO基板之上製造膜厚100nm的蒸鍍膜，以大氣中光電子分光裝置(理研計器製，AC-3型)測定了功函數。
如上所示，可以了解本發明之化合物與NPD、TPD等一般的電洞傳輸材料所具有之功函數5.4eV比較，其顯示適合的能量位準，且具有良好的電洞傳輸能力。
如圖9所示，在預先形成有作為透明陽極2之ITO電極的玻璃基板1之上，依序蒸鍍電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8，而製造了有機EL元件。
具體而言，藉由有機溶劑清洗了成膜有膜厚為150nm之ITO的玻璃基板1之後，藉由氧電漿處理清洗了表面。之後，將此具有ITO電極的玻璃基板安裝於真空蒸鍍機內，並減壓至0.001Pa以下。接著，以覆蓋透明陽極2的方式，將下述構造式之化合物125形成為膜厚20nm，作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上，將本發明實施例1之化合物(化合物5)形成為膜厚40nm，作為電洞傳輸層4。在此電洞傳輸層4之上，將下述構造式之化合物126與下述構造式之化合物127以蒸鍍速度比為化合物126：化合物127=5：95的蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成了膜厚30nm，作為發光層5。在此發光層5之上，將Alq3形成為膜厚30nm，作為電子傳輸層6。在此電子傳輸層6之上，將氟化鋰形成為膜厚0.5nm，作為電子注入層7。最後，將鋁蒸鍍為膜厚150nm而形成了陰極8。針對所製造的有機EL元件，在大氣中、常溫下進行了特性的測定。
將對使用本發明之實施例1的化合物(化合物5)所製造的有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果匯總顯示於表1中。
以本發明實施例2的化合物(化合物6)取代在實施例11中之電洞傳輸層4的材料，以與實施例11相同之條件製造了有機EL元件。針對所製造的有機EL元件，在大氣中、常溫下進行了特性的測定。將對所製造的有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果匯總顯示於表1中。
以本發明實施例4的化合物(化合物7)取代在實施例11中之電洞傳輸層4的材料，以與實施例11相同之條件製造了有機EL元件。針對所製造的有機EL元件，在大氣中、常溫下進行了特性的測定。將對所製造的有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果匯總顯示於表1中。
以本發明實施例5的化合物(化合物8)取代在實施例11中之電洞傳輸層4的材料，以與實施例11相同之條件製造了有機EL元件。針對所製造的有機EL元件，在大氣中、常溫下進行了特性的測定。將對所製造的有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果匯總顯示於表1中。
以本發明實施例6的化合物(化合物122)取代在實施例11中之電洞傳輸層4的材料，以與實施例11相同之條件製造了有機EL元件。針對所製造的有機EL元件，在大氣中、常溫下進行了特性的測定。將對所製造的有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果匯總顯示於表1中。
以本發明實施例7的化合物(化合物123)取代在實施例11中之電洞傳輸層4的材料，以與實施例11相同之條件製造了有機EL元件。針對所製造的有機EL元件，在大氣中、常溫下進行了特性的測定。將對所製造的有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果匯總顯示於表1中。
以本發明實施例8的化合物(化合物124)取代在實施例11中之電洞傳輸層4的材料，以與實施例11相同之條件製造了有機EL元件。針對所製造的有機EL元件，在大氣中、常溫下進行了特性的測定。將對所製造的有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果匯總顯示於表1中。
為了進行比較，以上述化合物B取代在實施例11中之電洞傳輸層4的材料，以與實施例11相同之條件製造了有機EL元件。針對所製造的有機EL元件，在大氣中、常溫下進行了特性的測定。將對所製造的有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果匯總顯示於表1中。
為了進行比較，以下述構造式的化合物128取代在實施例11中之電洞傳輸層4的材料，以與實施例11相同之條件製造了有機EL元件。針對所製造的有機EL元件，在大氣中、常溫下進行了特性的測定。將對所製造的有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果匯總顯示於表1中。
如表1所示，在流通電流密度為10mA/cm2之電流時的驅動電壓，相對於化合物B的5.62V，本發明之實施例1~2、4~8的化合物(化合物5~8、122~124)為4.77~5.46V，均達成低電壓化。
此外，在電源效率方面，相對於化合物B的5.06lm/W，本發明之實施例1~2、4~8的化合物(化合物5~8、122~124)為5.30~6.34lm/W，均大幅提高。
再者，相對於化合物128的5.49lm/W，本發明之實施例6~8的化合物(化合物122~124)為5.64~6.76lm/W，也有提高；特別是，本發明之實施例1~2、4~5的化合物(化合物5~8)為5.84~6.34lm/W，有大幅度的提高。
從以上的結果明顯可以了解，與使用習知之上述化合物B的有機EL元件相比，使用本發明之具有茚并咔唑環構造之化合物的有機EL元件可以達成電源效率的提高、以及實用驅動電壓的降低。此外，可以了解，即使與使用已知為高性能電洞傳輸材料的化合物128的有機EL元件相比，也可以達成電源效率的提高。
[產業上利用可能性]
由於本發明之具有茚并咔唑環構造之化合物其電洞傳輸能力高、電子阻擋能力優異、非晶性優異、且薄膜狀態穩定，因此作為有機EL元件用的化合物優異。藉由使用該化合物製造有機EL元件，不僅可以得到高的發光效率及電源效率，同時可以降低實用驅動電壓，並可以改善耐久性。例如，可推廣至家庭電器用品或照明之用途上。
1．．．玻璃基板
2．．．透明陽極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞傳輸層
5．．．發光層
6．．．電子傳輸層
7．．．電子注入層
8．．．陰極
圖1係本發明實施例1之化合物(化合物5)的1H-NMR圖譜。
圖2係本發明實施例2之化合物(化合物6)的1H-NMR圖譜。
圖3係本發明實施例3之化合物(化合物102)的1H-NMR圖譜。
圖4係本發明實施例4之化合物(化合物7)的1H-NMR圖譜。
圖5係本發明實施例5之化合物(化合物8)的1H-NMR圖譜。
圖6係本發明實施例6之化合物(化合物122)的1H-NMR圖譜。
圖7係本發明實施例7之化合物(化合物123)的1H-NMR圖譜。
圖8係本發明實施例8之化合物(化合物124)的1H-NMR圖譜。
圖9係顯示實施例11~17、比較例1、2的有機EL元件構造的圖。
1．．．玻璃基板
2．．．透明陽極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞傳輸層
5．．．發光層
6．．．電子傳輸層
7．．．電子注入層
8．．．陰極
Claims (11)
- 一種具有茚并咔唑環構造之化合物，其係以下述通式(1)表示：
- 如申請專利範圍第1項之具有茚并咔唑環構造之化合物，其係以下述通式(3)表示：
- 如申請專利範圍第1或2項之具有茚并咔唑環構造之化合物，其中在上述通式(1)或(3)中，R10、R11係可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基。
- 如申請專利範圍第2項之具有茚并咔唑環構造之化合物，其中在上述通式(3)中，A係取代或無取代的伸苯基。
- 如申請專利範圍第2項之具有茚并咔唑環構造之化合物，其係以下述通式(3-3)表示：
- 如申請專利範圍第5項之具有茚并咔唑環構造之化合物，其係以下述通式(3-4)表示：
- 一種有機電致發光元件，其係具有一對之電極與夾持於其間之至少一層的有機層之有機電致發光元件，其特徵在於：使用如申請專利範圍第1項之具有茚并咔唑環構造之化合物作為至少一個有機層的構成材料。
- 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中該有機層係電洞傳輸層。
- 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中該有機層係電子阻擋層。
- 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中該有機層係電洞注入層。
- 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中該有機層係發光層。
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