JP6355894B2 - アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Description

本発明は、アントラセン誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを含む電子機器に関する。

有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる発光効率の向上等が要求されている。

有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。有機ＥＬ素子の発光効率の向上はディスプレイの消費電力の低下、耐久性の向上につながる重要な課題である。これまで種々検討により改善されてきたが、さらなる改良が求められている。
これら問題を解決すべく特許文献１、２、５〜７では、ナフトベンゾフラン又はナフトベンゾチオフェン構造を有する発光材料が開示されていた。
また、特許文献３、４、８では、ラダー系のフルオレンを置換基として有するアントラセン誘導体を用いた有機ＥＬ素子が開示されており、これらの材料を用いると発光効率、電圧、又は寿命の観点での改善が認められているが、さらなる高性能化が求められていた。

国際公開第０７／１４０８４７号パンフレット 国際公開第０８／６４４９号パンフレット 特表２００９−５４２７３５号公報 国際公開第１０／１１４２４３号パンフレット 国際公開第１０／１３７２８５号パンフレット 特表２０１２−５０３０２７号公報 韓国公開特許第２０１２−０１０４０６７号公報 米国公開特許第２０１２−００９７９３２号公報

本発明の目的は、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できる化合物を提供することである。

本発明の一態様によれば、下記の化合物が提供される。

［式（１）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちｃ個はＬとの結合に用いられ、Ｌとの結合に用いられる基は単結合である。
Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちＬとの結合に用いられない基は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選択される。
Ｌは、単結合及び連結基から選択される。
前記連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の（ａ＋１）価の複素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選択される２〜４の基が結合して形成される（ａ＋１）価の基である。
ａ、ｂ、ｃは、それぞれ１〜４の整数を示す。
Ｚは、下記式（２）で表される。

（式（２）中、
Ｒ’は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選択される。
Ｒ^１１〜Ｒ^１８のうち、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１７、及びＲ^１７とＲ^１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して下記式（３）で表される環を形成する。

（式（３）中、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＳｉＲ^１０４Ｒ^１０５から選択される。
Ｒ^１０４、Ｒ^１０５は、それぞれ前記式（１）においてＬとの結合に用いられないＲ^１〜Ｒ^１０と同義である。）
式（２）、（３）中、
Ｒ^１１〜Ｒ^２２のうちいずれか１つはＬとの結合に用いられ、Ｌとの結合に用いられる基は単結合である。
Ｒ^１１〜Ｒ^２２のうちＬとの結合に用いられない基は、それぞれ前記式（１）においてＬとの結合に用いられないＲ^１〜Ｒ^１０と同義である。
Ｒ^１〜Ｒ^１０、Ｒ^１１〜Ｒ^２２、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ’及びＬのうち隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。）］

本発明によれば、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できる化合物が提供できる。

本発明の一態様の化合物（アントラセン誘導体）は下記式（１）で表される。

式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちｃ個はＬとの結合に用いられ、Ｌとの結合に用いられる基は単結合である。
Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちＬとの結合に用いられない基は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選択される。

Ｌは、単結合及び連結基から選択される。
前記連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の（ａ＋１）価の複素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選択される２〜４の基が結合して形成される（ａ＋１）価の基である。
ａ、ｂ、ｃは、それぞれ１〜４の整数を示す。

Ｚは、下記式（２）で表される。

式（２）中、Ｒ’は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選択される。
Ｒ^１１〜Ｒ^１８のうち、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１７、及びＲ^１７とＲ^１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して下記式（３）で表される環を形成する。

式（３）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＳｉＲ^１０４Ｒ^１０５から選択される。
Ｒ^１０４、Ｒ^１０５は、それぞれ式（１）においてＬとの結合に用いられないＲ^１〜Ｒ^１０と同義である。

式（２）、（３）中、Ｒ^１１〜Ｒ^２２のうちいずれか１つはＬとの結合に用いられ、Ｌとの結合に用いられる基は単結合である。
Ｒ^１１〜Ｒ^２２のうちＬとの結合に用いられない基は、それぞれ式（１）においてＬとの結合に用いられないＲ^１〜Ｒ^１０と同義である。
Ｒ^１〜Ｒ^１０、Ｒ^１１〜Ｒ^２２、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ’及びＬのうち隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。

Ｚは、好ましくは下記式（４）〜（９）のいずれかで表される。

式（４）〜（９）中、Ｒ^３１〜Ｒ^４０のうちいずれか１つはＬとの結合に用いられ、Ｌとの結合に用いられる基は単結合である。
Ｒ^３１〜Ｒ^４０のうちＬとの結合に用いられない基は、それぞれ前記一般式（１）においてＬとの結合に用いられないＲ^１〜Ｒ^１０と同義である。
Ｒ^３１〜Ｒ^４０のうち隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ’及びＸは、前記式（２）、（３）と同じである。

Ｌとの結合に用いられないＲ^１１〜Ｒ^２２又はＬとの結合に用いられないＲ^３１〜Ｒ^４０は水素原子であると好ましい。
Ｘは酸素原子であると好ましい。
Ｌは、好ましくは単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のターフェニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基である。

ａは好ましくは１又は２の整数であり、より好ましくは１の整数である。ａが２以上の整数の場合、複数のＺの構造は同一でも異なっていてもよい。
ｂは好ましくは１である。従って、Ｌは好ましくは２価の連結基である。
ｃは好ましくは１又は２の整数であり、より好ましくは１の整数である。ｃが２以上の整数の場合、複数の[−Ｌ−（Ｚ）_ａ]の構造は同一でも異なっていてもよい。

上記式（１）において、Ｌは好ましくはＲ^９（化合物Ａ）、Ｒ^６（化合物Ｂ）、又はＲ^９及びＲ^１０（化合物Ｃ）に結合していてもよい。

［化合物Ａ］
化合物Ａにおいて、ＬはＲ^９に結合している。
化合物Ａは、好ましくは下記式（１０）又は（１１）で表される。

（式（１０）、（１１）中、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１０は前記式（１１）におけるＲ^１〜Ｒ^１０のうちＬとの結合に用いられない基と同義である。Ｚは前記式（１）と同じである。）

化合物Ａにおいて、Ｒ^１〜Ｒ^８は水素原子であると好ましい。
また、Ｒ^１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる基であると好ましく、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基、置換もしくは無置換の９，９−ジメチルフルオレニル基及び置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基から選択されるとより好ましい。

［化合物Ｂ］
化合物Ｂにおいて、ＬはＲ^６に結合している。
このとき、Ｒ^９及びＲ^１０は、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基、置換もしくは無置換の９，９−ジメチルフルオレニル基及び置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基から選択されるとより好ましい。
また、Ｒ^１〜Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８は水素原子であると好ましい。

［化合物Ｃ］
また、Ｌは、好ましくはＲ^９及びＲ^１０に結合していてもよい（化合物Ｃ）。
このとき、Ｒ^３は、水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換の複素環基から選ばれることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基、置換もしくは無置換の９，９−ジメチルフルオレニル基及び置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基から選択されるとより好ましい。

本発明の他の一態様の化合物は下記式（１’）で表される。

式（１’）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０、Ｌ、ａ、ｂ、ｃは上記式（１）と同じである。
Ｚ’は、下記式（４’）、（５’）、（７’）、（９’）のいずれかで表される。

式（４’）、（５’）、（７’）、（９’）中、Ｒ^３１〜Ｒ^４０、Ｒ’は上記式（１）と同じである。
Ｘ’は、ＮＲ^１０１及びＣＲ^１０２Ｒ^１０３から選択される。
Ｒ^１０１〜Ｒ^１０３は、それぞれ前記式（１’）においてＬとの結合に用いられないＲ^１〜Ｒ^１０と同義である。但し、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３がアルキル基である場合、前記アルキル基はメチル基である。
Ｒ^１〜Ｒ^１０、Ｒ^３１〜Ｒ^４０、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０３、Ｒ’及びＬのうち隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。

上記式（１’）において、Ｌは好ましくはＲ^９（化合物Ａ’）、Ｒ^６（化合物Ｂ’）、又はＲ^９及びＲ^１０（化合物Ｃ’）に結合していてもよい。

［化合物Ａ’］
化合物Ａ’において、ＬはＲ^９に結合している。
化合物Ａ’は、好ましくは下記式（１０’）又は（１１’）で表される。

（式（１０’）、（１１’）中、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１０は前記式（１’）におけるＲ^１〜Ｒ^１０のうちＬとの結合に用いられない基と同義である。Ｚ’は式（１’）と同じである。）

化合物Ａ’において、Ｒ^１〜Ｒ^８は水素原子であると好ましい。
また、Ｒ^１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる基であると好ましく、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基、置換もしくは無置換の９，９−ジメチルフルオレニル基及び置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基から選択されるとより好ましい。

［化合物Ｂ’］
化合物Ｂ’において、ＬはＲ^６に結合している。
このとき、Ｒ^９及びＲ^１０は、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基、置換もしくは無置換の９，９−ジメチルフルオレニル基及び置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基から選択されるとより好ましい。
また、Ｒ^１〜Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８は水素原子であると好ましい。

［化合物Ｃ’］
また、Ｌは、好ましくはＲ^９及びＲ^１０に結合していてもよい（化合物Ｃ’）。
このとき、Ｒ^３は、水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換の複素環基から選ばれることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基、置換もしくは無置換の９，９−ジメチルフルオレニル基及び置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基から選択されるとより好ましい。

本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。

また、「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、特記しない限り、後述するハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、置換のシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、複素環基、ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アラルキル基等が挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。

本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

上記化合物におけるＲ^１〜Ｒ^１０、Ｌ、Ｒ’、Ｒ^１１〜Ｒ^２２、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０５、Ｒ^３１〜Ｒ^４０及び「置換もしくは無置換の・・・」における各置換基について、以下に詳細に述べる。

ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素が好ましい。ハロゲン化アルキル基として、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。

アミノ基としては、−ＮＨＲ_Ｗ、又は−Ｎ（Ｒ_Ｗ）_２と表される。このＲ_Ｗの例として、後述する環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。特に、フェニルアミノ基が好ましい。

炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜８、特に好ましくは炭素数１〜４）のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。また、後述するアリール基によって置換されているアルキル基、即ち、アルキレン基とアリール基を組み合わせた置換基（例えば、フェニルメチル基、２−フェニルイソプロピル基等）であってもよい。
上記炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基が好ましい。

シクロアルキル基としては、環形成炭素数３〜２０（好ましくは環形成炭素数３〜１０、より好ましくは環形成炭素数３〜８）のシクロアルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。

炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜８、特に好ましくは炭素数１〜４）のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、前記のアルキル基と同様の例が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基である。

環形成炭素数６〜５０（好ましくは環形成炭素数６〜３０、より好ましくは環形成炭素数６〜２０、特に好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリール基（芳香族炭化水素）として、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−ベンゾ［ａ］アントリル基、２−ベンゾ［ａ］アントリル基、３−ベンゾ［ａ］アントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、５−ベンゾ［ａ］アントリル基、６−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、８−ベンゾ［ａ］アントリル基、９−ベンゾ［ａ］アントリル基、１０−ベンゾ［ａ］アントリル基、１１−ベンゾ［ａ］アントリル基、１２−ベンゾ［ａ］アントリル基、１３−ベンゾ［ａ］アントリル基、１４−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、等が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基である。
１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基は、９位の炭素原子に、前述した置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。

本明細書において、アリール基（芳香族炭化水素）とは、芳香族性を示す単環（非縮合アリール基）又は複数の環（縮合アリール基）から構成される炭化水素である。

縮合アリール基とは、上記アリール基の中で２環以上の環構造が縮環した基である。非縮合アリール基とは、上記アリール基の中で前記縮合アリール基を除いた基である。

縮合アリール基としては、環形成炭素数１０〜５０（好ましくは環形成炭素数１０〜３０、より好ましくは環形成炭素数１０〜２０）の縮合アリール基であり、上記アリール基の具体例中、例えば、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基等が挙げられる。
好ましくは、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基である。

２価以上の芳香族炭化水素基としては、上記のアリール基から水素原子を１つ以上除いた基が挙げられる。例えば、（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基は上記のアリール基からａ個の水素原子を除いた基が挙げられる。

環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜２０、より好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリールオキシ基は、−ＯＡｒと表される基である。Ａｒの例としては、上記のアリール基と同様である。アリールオキシ基は、例えばフェノキシ基である。

環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜２０、より好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリールチオ基とは、−ＳＡｒと表される基である。Ａｒの例としては、上記のアリール基と同様である。

環形成原子数５〜５０（好ましくは環形成原子数５〜３０、より好ましくは環形成原子数５〜３０、特に好ましくは環形成原子数５〜１２）の複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、６−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール−２−オン−１−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−３−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−４−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−６−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−７−イル基等が挙げられる。

好ましくは、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、６−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−１−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−３−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−４−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−６−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−７−イル基であり、特に好ましくは、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基である。

複素環基は、単環のヘテロ芳香族環基、並びに複数のヘテロ芳香族環が縮合したヘテロ縮合芳香族環基、及び芳香族炭化水素環とヘテロ芳香族環とが縮合したヘテロ縮合芳香族環基を含む。

環形成原子数８〜３０（好ましくは環形成原子数８〜２０）の縮合複素環基としては、上記複素環基の具体的中、例えば、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。

２価以上の複素環基としては、上記の複素環基から水素原子を１つ以上除いた基が挙げられる。例えば、（ａ＋１）価の複素環基は上記の複素環基からａ個の水素原子を除いた基が挙げられる。

また、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選択される１以上が２〜４個結合して形成される（ａ＋１）価の基としては、上記のアリール基及び／又は複素環基を２〜４個結合した（ａ＋１）価の基が挙げられる。

置換のシリル基としては、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基等が挙げられる。

炭素数３〜６０のアルキルシリル基としては、上記アルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

炭素数８〜６０のアリールシリル基としては、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、又はアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記アルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記アリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記アルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記アリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記アリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。

アラルキル基は、−Ｙ−Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基は、炭素数７〜５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６〜４９（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、特に好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜４４（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜２０、さらに好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜６））であることが好ましく、例えばベンジル基、フェニルエチル基、２−フェニルプロパン−２−イル基である。

本発明の一態様のアントラセン誘導体を以下に例示するが、これらに限定されるものではない。

上記の化合物は、有機ＥＬ素子用材料、有機ＥＬ素子用発光材料として使用できる。

本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、陰極と陽極間に発光層を含む一以上の有機薄膜層を有し、有機薄膜層の少なくとも一層が、上記のアントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する。
上記の有機ＥＬ素子は、好ましくは発光層が上記のアントラセン誘導体を含有する。好ましくは、上記アントラセン誘導体は発光層のホスト材料である。

有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。

また、上記の有機ＥＬ素子において、上記アントラセン誘導体は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、発光帯域に含有されることが好ましい。特に好ましくは発光層に含有される。含有量は通常３０〜１００モル％である。

有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率が向上する場合がある。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。

上記のアントラセン誘導体と共に発光層に使用できる材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記の有機ＥＬ素子においては、所望により発光層に、上記の発光材料の他に、発光性ドーパント（りん光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパント）を含有してもよい。また、上記の化合物を含む発光層に、これらのドーパントを含む発光層を積層してもよい。

蛍光性ドーパントは一重項励起子から発光することのできる化合物である。蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物、フルオランテン化合物がより好ましく、縮合多環アミン誘導体がさらに好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。

縮合多環アミン誘導体としては、下記式（２０）で表されるものが好ましい。

式（２０）中、Ｙは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合芳香族炭化水素基を示す。
Ａｒ_１０１、Ａｒ_１０２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を示す。
Ｙの具体例としては、前述する縮合アリール基が挙げられ、好ましくは置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基である。
ｎは１〜４の整数である。ｎは１〜２の整数であることが好ましい。
前記式（２０）は、下記式（２１）〜（２４）で表されるものが好ましい。

式（２１）〜（２４）中、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｆ及びＲ_ｇはそれぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールゲルマニウム基を示す。Ｒ_ｅ、Ｒ_ｆ及びＲ_ｇはそれぞれ、縮合多環骨格を構成するベンゼン環のいずれの結合位置に結合してもよい。

Ｒ_ｅ、Ｒ_ｆ及びＲ_ｇの好ましい例としては置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基等である。

ｔは０〜１０の整数を示す。ｕは０〜８の整数を示す。ｍは０〜１０の整数を示す。
Ａｒ_２０１〜Ａｒ_２１８は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を示す。
Ａｒ_２０１〜Ａｒ_２１８の好ましい例としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等である。Ａｒ_２０１〜Ａｒ_２１８の置換基の好ましい例としては、アルキル基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基である。

式（２１）〜（２４）においてアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基の例として上記で例示したものが挙げられる。

炭素数２〜５０（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基等が挙げられる。

炭素数２〜５０（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０）のアルキニル基としては、プロパルギル基、３−ペンチニル基等が挙げられる。

アルキルゲルマニウム基としては、メチルヒドロゲルミル基、トリメチルゲルミル基、トリエチルゲルミル基、トリプロピルゲルミル基、ジメチル−ｔ−ブチルゲルミル基等が挙げられる。

アリールゲルマニウム基としては、フェニルジヒドロゲルミル基、ジフェニルヒドロゲルミル基、トリフェニルゲルミル基、トリトリルゲルミル基、トリナフチルゲルミル基等が挙げられる。

スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（１７）及び（１８）で表されるものが好ましい。

式（１７）中、Ａｒ_３０１はｋ価の基であり、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベン基、スチリルアリール基、ジスチリルアリール基に対応するｋ価の基であり、Ａｒ_３０２及びＡｒ_３０３はそれぞれ環形成炭素数が６〜２０のアリール基であり、Ａｒ_３０１、Ａｒ_３０２及びＡｒ_３０３は置換されていてもよい。
ｋは１〜４の整数であり、そのなかでもｋは１〜２の整数であるのが好ましい。Ａｒ_３０１〜Ａｒ_３０３のいずれか一つはスチリル基を含有する基である。さらに好ましくはＡｒ_３０２又はＡｒ_３０３の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。
ここで、環形成炭素数が６〜２０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、好ましくはフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。

式（１８）中、Ａｒ_３０４〜Ａｒ_３０６は、ｖ価の置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基である。ｖは１〜４の整数であり、そのなかでもｖは１〜２の整数であるのが好ましい。
ここで、式（１８）中の環形成炭素数が６〜４０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基、又は式（２０）で示されるアリール基が好ましい。

フルオランテン化合物としては、下記式（２５）で表されるものが好ましい。

式（２５）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３２は、それぞれ水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる。

また、式（２５）において、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８、Ｒ^２８とＲ^２９、Ｒ^２９とＲ^３０、Ｒ^３０とＲ^３１、及びＲ^３１とＲ^３２は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換もしくは無置換である。

式（２５）のＲ^２４が、水素原子であることが好ましい。
式（２５）のＲ^２７及びＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。Ｒ^２７及びＲ^３２は置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。

又は、式（２５）のＲ^２１〜Ｒ^２２、Ｒ^２４〜Ｒ^２６及びＲ^２８〜Ｒ^３１が水素原子であり、式（２１）のＲ^２３、Ｒ^２７及びＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。

式（２５）のＲ^２１〜Ｒ^２２、Ｒ^２４〜Ｒ^２６及びＲ^２８〜Ｒ^３１が水素原子であり、式（２５）のＲ^２７及びＲ^３２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、式（２５）のＲ^２３が、−Ａｒ^２１−Ａｒ^２２であり、Ａｒ^２１及びＡｒ^２２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
この場合、前記Ａｒ^２１又は前記Ａｒ^２２が、シアノ基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。

または、式（２５）のＲ^２１〜Ｒ^２２、Ｒ^２４〜Ｒ^２６及びＲ^２８〜Ｒ^３１が、水素原子であり、式（２５）のＲ^２７及びＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、式（２５）のＲ^２３が、−Ａｒ^２１−Ａｒ^２２−Ａｒ^２３であり、Ａｒ^２１、Ａｒ^２２及びＡｒ^２３は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
この場合、前記Ａｒ^２１、前記Ａｒ^２２又は前記Ａｒ^２３が、シアノ基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。

尚、前記アリール基に置換する好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、環形成炭素数６〜４０のアリール基、環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、環形成炭素数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、フタロシアニン誘導体である。

フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
また、正孔注入材料にＴＣＮＱ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。

上記の有機ＥＬ素子において使用できる好ましい正孔輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。

電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。

上記の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素複素環誘導体である。
前記金属錯体化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

前記含窒素複素環誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フェナントロリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等が好ましく、中でもベンズイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体が好ましい。
好ましい形態として、これらの電子注入材料にさらにドーパントを含有し、陰極からの電子の受け取りを容易にするため、より好ましくは第２有機層の陰極界面近傍にアルカリ金属で代表されるドーパントをドープする。
ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

上記の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、式（１）で表されるアントラセン誘導体から選ばれる少なくとも一種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、正孔輸送材料及び電子注入材料の少なくとも一種が同一層に含有されてもよい。また、得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。

上記の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。

上記の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保されるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。

上記の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。

湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機ＥＬ材料として上記のアントラセン誘導体と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができる。

いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。

上記の有機ＥＬ素子は、様々な電子機器に使用でき、例えば壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。

合成例１［中間体Ａの製造］

（１−１）２−（８−ブロモジベンゾフラン−２−イル）安息香酸エチルの合成
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−８−ヨードジベンゾフラン（７．４６ｇ）、２−エトキシカルボニルフェニルボロン酸（３．８８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１６ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）及びトルエン（６０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。得られた混合物を室温に冷却し、トルエンにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２−（８−ブロモジベンゾフラン−２−イル）安息香酸エチルを５．０６ｇ（６６％）得た。

（１−２）２−［２−（８−ブロモジベンゾフラン−２−イル）フェニル］プロパン−２−オールの製造
アルゴン雰囲気下、（１−１）で得た２−（８−ブロモジベンゾフラン−２−イル）安息香酸エチル（５．０６ｇ）のテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）溶液に、氷冷下で１Ｍ臭化メチルマグネシウム テトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）を加え、室温にて５時間撹拌を行った。反応液に氷冷下にて水を加え、トルエンにて抽出を行い、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２−［２−（８−ブロモジベンゾフラン−２−イル）フェニル］プロパン−２−オールを３．６１ｇ（７４％）得た。

（１−３）中間体Ａの製造
（１−２）で得た２−［２−（８−ブロモジベンゾフラン−２−イル）フェニル］プロパン−２−オール（３．６１ｇ）の酢酸（７０ｍＬ）溶液に、濃硫酸（０．７ｍＬ）を滴下し、５０℃にて８時間撹拌を行った。得られた混合物を室温に冷却し、トルエン及び水を加えて分液を行い、トルエン層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ａを１．２０ｇ（３５％）得た。

合成例２［中間体Ｂの製造］

（２−１）２−ジベンゾフラン−４−イル安息香酸エチルの合成
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ安息香酸メチル（９．１６ｇ）、ジベンゾフラン−４−イルボロン酸（１０．２ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．３１ｇ）２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）及び１，２−ジメトキシエタン（１２０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。得られた混合物を室温に冷却し、トルエンにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２−ジベンゾフラン−４−イル安息香酸エチルを１０．５ｇ（８３％）得た。

（２−２）２−（２−ジベンゾフラン−４−イルフェニル）プロパン−２−オール
アルゴン雰囲気下、（２−１）で得た２−ジベンゾフラン−４−イル安息香酸エチル（１０．５ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に、氷冷下で１Ｍ臭化メチルマグネシウム テトラヒドロフラン溶液（７３ｍＬ）を加え、室温にて５時間撹拌を行った。反応液に氷冷下にて水を加え、トルエンにて抽出を行い、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２−（２−ジベンゾフラン−４−イルフェニル）プロパン−２−オールを７．１３ｇ（７３％）得た。

（２−３）７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフランの製造
（２−２）で得た２−（２−ジベンゾフラン−４−イルフェニル）プロパン−２−オール（７．１３ｇ）の酢酸（１６０ｍＬ）溶液に、濃硫酸（１．６ｍＬ）を滴下し、５０℃にて８時間撹拌を行った。得られた混合物を室温に冷却し、トルエン及び水を加えて分液を行い、トルエン層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフランを４．２９ｇ（６４％）得た。

（２−４）中間体Ｂの製造
アルゴン雰囲気下、（２−３）で得た７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン（４．２９ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に−７０℃において１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１０．５ｍＬ）を加え、室温にて１．５時間撹拌した。反応溶液を−７０℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン（２．６ｍＬ）を滴下し室温にて５時間撹拌した。反応液に１０％塩酸を加えてトルエンで抽出を行い、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｂを４．１１ｇ（７５％）を得た。

合成例３［中間体Ｃの製造］

（３−１）２−（２−メトキシフェニル）安息香酸エチルの製造
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ安息香酸メチル（１８．３ｇ）、２−メトキシフェニルボロン酸（１４．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４．６２ｇ）２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１２０ｍＬ）及び１，２−ジメトキシエタン（２４０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。得られた混合物を室温に冷却し、トルエンにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２−（２−メトキシフェニル）安息香酸エチルを１６．２ｇ（７５％）得た。

（３−２）２−［２−（２−メトキシフェニル）フェニル］プロパン−２−オールの製造
アルゴン雰囲気下、（３−１）で得た２−（２−メトキシフェニル）安息香酸エチル（１６．２ｇ）のテトラヒドロフラン（１７５ｍＬ）溶液に、氷冷下で１Ｍ臭化メチルマグネシウム テトラヒドロフラン溶液（１９０ｍＬ）を加え、室温にて５時間撹拌を行った。反応液に氷冷下にて水を加え、トルエンにて抽出を行い、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２−［２−（２−メトキシフェニル）フェニル］プロパン−２−オールを１２．３ｇ（８０％）得た。

（３−３）４−メトキシ−９，９−ジメチルフルオレンの製造
（３−２）で製造した２−［２−（２−メトキシフェニル）フェニル］プロパン−２−オール（１２．３ｇ）の酢酸（３５０ｍＬ）溶液に、濃硫酸（３．５ｍＬ）を滴下し、５０℃にて８時間撹拌を行った。得られた混合物を室温に冷却し、トルエン及び水を加えて分液を行い、トルエン層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４−メトキシ−９，９−ジメチルフルオレンを６．９１ｇ（６１％）得た。

（３−４）４−メトキシ−９，９−ジメトキシフルオレン−３−イルボロン酸の製造
アルゴン雰囲気下、（３−３）で得た４−メトキシ−９，９−ジメチルフルオレン（６．９１ｇ）のテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）溶液に−７０℃において１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（２２ｍＬ）を加え、室温にて１．５時間撹拌した。反応溶液を−７０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル（２２ｍＬ）を滴下し室温にて５時間撹拌した。得られた反応液に２Ｍ塩酸を加えて室温にて３時間撹拌した。得られた反応混合物をトルエンで抽出を行い、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を再結晶にて精製し、４−メトキシ−９，９−ジメトキシフルオレン−３−イルボロン酸を５．７９ｇ（７０％）を得た。

（３−５）３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メトキシ−９，９−ジメチルフルオレンの製造
アルゴン雰囲気下、（３−４）で得た４−メトキシ−９，９−ジメトキシフルオレン−３−イルボロン酸（５．７９ｇ）、４−ブロモ−１−フルオロ−２−ヨードベンゼン（６．５０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．２５ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３２ｍＬ）及びトルエン（６４ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。得られた混合物を室温に冷却し、トルエンにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メトキシ−９，９−ジメチルフルオレンを３．８６ｇ（４５％）得た。

（３−６）３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−９，９−ジメチルフルオレン−４−オールの製造
アルゴン雰囲気下、（３−５）で製造した３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メトキシ−９，９−ジメチルフルオレン（３．８６ｇ）のジクロロメタン５０ｍＬ溶液に、−７０℃にて１Ｍ三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液（１３ｍＬ）を滴下し、徐々に室温まで昇温しながら５時間撹拌した。得られた反応混合物に氷冷下で水を加え、室温に戻したのち、ジクロロメタンで抽出を行い有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させたのち、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−９，９−ジメチルフルオレン−４−オールを３．３２ｇ（８９％）得た。

（３−７）中間体Ｃの製造
アルゴン雰囲気下、（３−６）で製造した３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−９，９−ジメチルフルオレン−４−オール（３．３２ｇ）、炭酸カリウム（２．４０ｇ）及びＮ−メチルピロリドン（４５ｍＬ）の混合物を１４０℃にて８時間撹拌した。反応を室温に戻したのち、反応混合物に水を加え、精製した固体をろ取し水及びメタノールにて洗浄し、中間体Ｃを１．９５ｇ（６２％）得た。

合成例４［中間体Ｄの製造］

（４−１）（７，７−ジメトキシフルオレノ［２，３−ｂ］ベンゾフラン−２−イル）ボロン酸の製造
アルゴン雰囲気下、合成例１と同様にして製造した中間体Ａ（１．８９ｇ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液に、−７０℃にて１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（４ｍＬ）を加え、２時間撹拌を行った。次いで、反応液にホウ酸トリイソプロピル（３ｍＬ）を加え、反応液を室温まで昇温しながら３時間撹拌を行った。得られた反応液に２Ｍ塩酸を加えて室温にて３時間撹拌した。得られた反応混合物をトルエンで抽出を行い、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を再結晶にて精製し、（７，７−ジメトキシフルオレノ［２，３−ｂ］ベンゾフラン−２−イル）ボロン酸を１．１５ｇ（７０％）得た。

（４−２）中間体Ｄの製造
アルゴン雰囲気下、（４−１）で得た（７，７−ジメトキシフルオレノ［２，３−ｂ］ベンゾフラン−２−イル）ボロン酸（１．１５ｇ）、４−ヨードブロモベンゼン（１．００ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２０ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）及びトルエン（１２ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。得られた混合物を室温に冷却し、トルエンにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｄを０．８８ｇ（５７％）得た。

合成例５［中間体Ｅの製造］

合成例４の（４−２）の工程において、４−ヨードブロモベンゼンの代わりに３−ヨードブロモベンゼンを用いた他は同様の操作を行い、中間体Ｅを得た。

合成例６［中間体Ｆの製造］

（６−１）（７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−１−イル）ボロン酸の製造
アルゴン雰囲気下、合成例２の（２−１）〜（２−３）と同様に操作を行い製造した７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン（２．１５ｇ）のテトラヒドロフラン２０ｍＬ溶液に−７０℃において１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（５．３ｍＬ）を加え、室温にて１．５時間撹拌した。反応溶液を−７０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル（５．２ｍＬ）を滴下し室温にて５時間撹拌した。得られた反応混合物に２Ｍ塩酸を加えて室温にて３時間撹拌を行った。得られた反応混合物をトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を再結晶にて精製し、（７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−１−イル）ボロン酸を１．６４ｇ（６６％）を得た。

（６−２）中間体Ｆの製造
合成例４の工程（４−２）において、７，７−ジメトキシフルオレノ［２，３−ｂ］ベンゾフラン−２−イル）ボロン酸の代わりに（６−１）で得た（７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−１−イル）ボロン酸を用いた他は同様に操作を、行い中間体Ｆを得た。

合成例７［中間体Ｇの製造］

合成例５において、７，７−ジメトキシフルオレノ［２，３−ｂ］ベンゾフラン−２−イル）ボロン酸の代わりに合成例６の（６−１）と同様の操作により得た（７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−１−イル）ボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、中間体Ｇを得た。

合成例８［中間体Ｈの製造］

（８−１）（７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−３−イル）ボロン酸の製造
合成例４の工程（４−１）において、中間体Ａの代わりに合成例３と同様の操作を行い製造した中間体Ｃを用いた他は同様の操作を行い、（７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−３−イル）ボロン酸を得た。

（８−２）中間体Ｈの製造
合成例４の工程（４−２）において、（７，７−ジメトキシフルオレノ［２，３−ｂ］ベンゾフラン−２−イル）ボロン酸の代わりに、（８−１）の操作によって得られる（７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−３−イル）ボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、中間体Ｈを得た。

合成例９［中間体Ｉの製造］

合成例５において、（７，７−ジメトキシフルオレノ［２，３−ｂ］ベンゾフラン−２−イル）ボロン酸の代わりに、（８−１）の操作によって得られる（７，７−ジメチルフルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−３−イル）ボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、中間体Ｉを得た。

実施例１［化合物１の製造］

アルゴン雰囲気下、中間体Ａ（１．０９ｇ）、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸（０．９８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１１ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４．５ｍＬ）、トルエン（４．５ｍＬ）及び１，２−ジメトキシエタン（４．５ｍＬ）の混合物を２４時間加熱還流した。得られた混合物を室温に冷却し、水を加えて撹拌を行い、精製した固体をろ取して水、メタノールにて順次洗浄を行い乾燥させた。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、化合物１を１．１４ｇ（７１％）を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５３６．２１に対してｍ／ｅ＝５３６であった。

実施例２［化合物２の製造］

実施例１において、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（１−ナフチル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物２を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５８６．２３に対してｍ／ｅ＝５８６であった。

実施例３［化合物３の製造］

実施例１において、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物３を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５８６．２３に対してｍ／ｅ＝５８６であった。

実施例４［化合物４の製造］

実施例１において、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（４−ビフェニル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例５［化合物５の製造］

実施例１において、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（３−ビフェニル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物５を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例６［化合物６の製造］

実施例１において、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（２−ビフェニル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物６を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例７［化合物７の製造］

実施例１において、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物７を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例８［化合物８の製造］

実施例１において、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［３−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物８を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例９［化合物９の製造］

実施例１において、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［４−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物９を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例１０［化合物１０の製造］

実施例１において、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［３−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物１０を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例１１［化合物１１の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｄを用いた他は同様に操作を行い、化合物１１を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例１２［化合物１２の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｅを用いた他は同様に操作を行い、化合物１２を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例１３［化合物１３の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いた他は同様に操作を行い、化合物１３を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５３６．２１に対してｍ／ｅ＝５３６であった。

実施例１４［化合物１４の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（１−ナフチル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物１４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５８６．２３に対してｍ／ｅ＝５８６であった。

実施例１５［化合物１５の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物１５を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５８６．２３に対してｍ／ｅ＝５８６であった。

実施例１６［化合物１６の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（４−ビフェニル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物１６を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例１７［化合物１７の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（３−ビフェニル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物１７を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例１８［化合物１８の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（２−ビフェニル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物１８を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例１９［化合物１９の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物１９を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例２０［化合物２０の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［３−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物２０を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例２１［化合物２１の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［４−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物２１を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例２２［化合物２２の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［３−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物２２を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例２３［化合物２３の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｆを用いた他は同様に操作を行い、化合物２３を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例２４［化合物２４の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｇを用いた他は同様に操作を行い、化合物２４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例２５［化合物２５の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを用いた他は同様に操作を行い、化合物２５を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５３６．２１に対してｍ／ｅ＝５３６であった。

実施例２６［化合物２６の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（１−ナフチル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物２６を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５８６．２３に対してｍ／ｅ＝５８６であった。

実施例２７［化合物２７の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物２７を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５８６．２３に対してｍ／ｅ＝５８６であった。

実施例２８［化合物２８の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（４−ビフェニル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物２８を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例２９［化合物２９の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（３−ビフェニル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物２９を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例３０［化合物３０の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−（２−ビフェニル）アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物３０を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例３１［化合物３１の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物３１を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例３２［化合物３２の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［３−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物３２を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例３３［化合物３３の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［４−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物３３を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例３４［化合物３４の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを、１０−フェニルアントラセン−９−イルボロン酸の代わりに１０−［３−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−イルボロン酸を用いた他は同様に操作を行い、化合物３４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６６２．２６に対してｍ／ｅ＝６６２であった。

実施例３５［化合物３５の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｈを用いた他は同様に操作を行い、化合物３５を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

実施例３６［化合物３６の製造］

実施例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｉを用いた他は同様に操作を行い、化合物３６を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１２．２４に対してｍ／ｅ＝６１２であった。

Claims (9)

1. 下記式（１）で示される化合物。
   

   

   ［式（１）中、
   Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちｃ個はＬとの結合に用いられる単結合である。
   Ｌとの結合に用いられないＲ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１６のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１６のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１６のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３の複素環基から選択される。
   Ｌとの結合に用いられないＲ^１〜Ｒ^１０のうち隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。
   Ｌは、単結合及び連結基から選択される。
   前記連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１６の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基である。
   ａ及びｃは、それぞれ１〜４の整数を示す。
   ｂは１である。
   Ｚは、下記式（５）及び（９）のいずれかで表される。
   

   

   （式（５）及び（９）中、
   Ｒ’は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１６のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３の複素環基から選択される。
   Ｘは、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＳｉＲ^１０４Ｒ^１０５から選択される。
   Ｒ^１０４、Ｒ^１０５は、それぞれ前記式（１）においてＬとの結合に用いられないＲ^１〜Ｒ^１０と同義である。
   Ｒ^３１〜Ｒ^４０のうちいずれか１つはＬとの結合に用いられる単結合である。
   Ｌとの結合に用いられないＲ^３１〜Ｒ^４０は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１６のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１６のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１６のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３の複素環基から選択される。）
   前記式（１）、（５）及び（９）中の「置換もしくは無置換の」における置換基は、
   ハロゲン原子、
   シアノ基、
   炭素数１〜１０のアルキル基、
   環形成炭素数３〜８のシクロアルキル基、
   無置換のシリル基、
   環形成炭素数６〜１６のアリール基を１個有するアリールシリル基、
   炭素数１〜１０のアルキル基を１個及び環形成炭素数６〜１６のアリール基を１個有するアルキルアリールシリル基、
   炭素数１〜１０のアルキル基を２個及び環形成炭素数６〜１６のアリール基を１個を有するジアルキルアリールシリル基、
   環形成炭素数６〜１６のアリール基を２個有するジアリールシリル基、
   炭素数１〜１０のアルキル基を１個及び環形成炭素数６〜１６のアリール基を２個有するアルキルジアリールシリル基、
   環形成炭素数６〜１６のアリール基を３個有するトリアリールシリル基、
   炭素数１〜１０のアルコキシ基、
   環形成炭素数６〜１６のアリールオキシ基、
   環形成炭素数６〜１６アリールチオ基、
   環形成炭素数６〜１６のアリール基、
   環形成原子数５〜１３の複素環基、
   炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基、
   ヒドロキシル基、
   ニトロ基、
   カルボキシ基、及び
   環形成炭素数６〜１６のアリール基と炭素数１〜１０のアルキレン基を有するアラルキル基
   からなる群から選択される基である。］
2. ａが、１又は２である請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^９及びＲ^１０の少なくとも一方が、Ｌとの結合に用いられる単結合である請求項１又は２に記載の化合物。
4. Ｘが、酸素原子である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
5. 下記式（１０）又は（１１）で表される請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
   

   

   （式（１０）、（１１）中、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１０は前記式（１）におけるＬとの結合に用いられないＲ^１〜Ｒ^１０と同義である。Ｚは前記式（１）と同じである。）
6. Ｒ^１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１６の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３の複素環基から選ばれる基である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
7. Ｒ^１０が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換の９，９−ジメチルフルオレニル基及び置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基から選択される請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
8. Ｒ^１〜Ｒ^８が水素原子である請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
9. Ｌとの結合に用いられないＲ^３１〜Ｒ^４０が水素原子である請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。