TWI594987B - 具有茚并吖啶滿環結構之化合物以及有機電致發光元件 - Google Patents
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Description
本發明係關於適於各種顯示裝置之係自發光元件的有機電致發光元件的化合物及該元件，詳言之，係關於具有茚并吖啶滿環結構之化合物、及使用該化合物之有機電致發光元件。
有機電致發光元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示，已受人積極研究。
1987年由伊士曼‧柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機電致發光元件實用化。該等人係將能輸送電子的螢光體、參(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為Alq3)與能輸送電洞的芳香族胺化合物予以疊層，並將兩者的電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2以上的高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機電致發光元件的實用化已有許多改良，各種作用更為細分，藉由在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，能達成高效率與耐久性(例如：參照非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。
並且，也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)之發光的元件。2011年，九州大學的安達等人已利用使用了熱活化延遲螢光材料的元件達成5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層，也可在一般稱為主體材料的電荷輸送性的化合物摻雜螢光體或磷光發光體而製作。如上述講習會論文集之記載，有機電致發光元件中之有機材料之選擇，對於該元件的效率或耐久性等諸特性會造成重大影響。
有機電致發光元件中，從兩電極注入的電荷於發光層再結合會獲得發光，但電洞、電子之兩種電荷要如何以良好效率傳遞到發光層為重要，藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，能提高電洞與電子再結合的機率，而且藉由幽禁在發光層內生成的激發子，能獲得高發光效率。所以電洞輸送材料發揮的作用係為重要，尋求電洞注入性高、電洞之移動度大、電子阻擋性高，而且對電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，關於元件的壽命，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
至今為止作為有機電致發光元件使用的電洞輸送材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(以後簡稱為NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD具有良好的電洞輸送能力，但是成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，在高溫條件下會由於結晶化造成引起元件特性下降(例如參照非專利文獻4)。又，前述專利文獻1或專利文獻2記載之芳香族胺衍生物之中，已知有電洞移動度為10-3cm2/Vs以上之具有優良移動度的化合物，但由於電子阻擋性不足，所以有一部分電子會穿過發
光層，無法期待發光效率提高等，為了更高效率化，正尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。
作為已改良耐熱性或電洞注入性、電子阻擋性等特性的化合物，已有人提出下式表示之具有取代吖啶滿(acridan)結構之芳胺化合物(例如：化合物A~C)(例如參照專利文獻3~5)。
但是將該等化合物用於電洞注入層或電洞輸送層而得之元件，雖然耐熱性或發光效率等已有改良，但尚未十分令人滿意，而且低驅動電壓化或電流效率也不算令人滿意，非晶性也尚有問題。所以，尋求非晶性提高且同時更為低驅動電壓化、或更為高發光效率化。
【專利文獻1】日本特開平8-048656號公報
【專利文獻2】日本專利第3194657號公報
【專利文獻3】WO2006/033563號公報
【專利文獻4】WO2007/110228號公報
【專利文獻5】WO2010/147319號公報
【非專利文獻1】應用物理學會第9次講習會論文集第55~61頁(2001)
【非專利文獻2】應用物理學會第9次講習會論文集23~31頁(2001)
【非專利文獻3】Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)
【非專利文獻4】有機EL討論會第三次例會論文集13~14頁(2006)
【非專利文獻5】J.Org.Chem.,60,7508(1995)
【非專利文獻6】Synth.Commun.,11,513(1981)
本發明之目的在於提供一種作為高效率、高耐久性之有機電致發光元件用之材料的電洞注入‧輸送性能優異、具電子阻擋能力且於薄膜狀態之安定性高、具耐熱性優異之特性的有機化合物，並且使用此化合物而提供高效率、高耐久性之有機電致發光元件。
本發明欲提供之有機化合物應具備之物理特性，可列舉：(1)電洞注入特性良好、(2)電洞之移動度大、(3)電子阻擋能力優異、(4)薄膜狀態安定、(5)耐熱性優異。又，本發明欲提供之有機電致發光元件應具備之物理特性，可舉例如：(1)發光效率及電力效率高、(2)發光起始電壓低、(3)實用驅動電壓低。
而本案發明人等為了達成上述目的，期待芳香族三級胺結構具有高的電洞注入‧輸送能力及茚并吖啶滿環結構具有電子阻擋性，及此次結構具有之耐熱性與對於薄膜安定性之效果，設計並化學合成具有茚并吖啶滿環結構之化合物，使用該化合物試作各種有機電致發光元件，努力進行元件之特性評價，結果完成了本發明。
1)亦即本發明係以下列通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物。
(式中，A表示經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基或單鍵，Ar1、Ar2、Ar3彼此可相同也可不同且代表經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar2與Ar3也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R1~R9彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R10~R13彼此可相同也可不同，表示也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且R10與R11、R12與R13也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。在此，A為經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基的情形，A與Ar2也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而
彼此鍵結形成環。)
2)又，本發明係如上述1)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，係以下列通式(1-1)表示。
(式中，A表示經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基或單鍵，Ar1、Ar2、Ar3彼此可相同也可不同而表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar2與Ar3也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R1~R9彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R10~R13彼此可相同也可不同，表示也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1
至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且R10與R11、R12與R13也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。在此，A為經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基的情形，A與Ar2也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
3)本發明係如上述1)或2)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，前述通式(1)或(1-1)中，A係經取代或無取代之芳香族烴或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基。
4)本發明係如上述3)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，係以下列通式(1-2)表示。
(式中，Ar1、Ar2、Ar3彼此可相同也可不同，表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar2與Ar3也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R1~R9彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之
直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R10~R13彼此可相同也可不同，表示也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且R10與R11、R12與R13也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R14表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基或連結基，且該等取代基有多個鍵結於同一苯環的情形(r14為2以上時)，彼此也可形成環。r14表示0或1~4之整數，且r14為0時，表示未經R14取代。在此，R14為連結基時，表示r14為1且R14所鍵結之苯環與Ar2介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
5)本發明係如上述3)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，係以下列通式(1-3)表示。
(式中，Ar1、Ar2、Ar3彼此可相同也可不同，表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar2與Ar3也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R1~R9彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R10~R13彼此可相同也可不同，表示也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且R10與R11、R12與R13也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R14表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也
可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基或連結基，且當該等取代基有多個鍵結於同一苯環時(r14為2以上時)，也可彼此形成環。r14表示0或1~4之整數，且r14為0時代表未經R14取代。在此，R14為連結基時，代表r14為1且R14所鍵結之苯環與Ar2介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
6)本發明係如上述4)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，係以下列通式(1-4)表示。
(式中，Ar1、Ar3彼此可相同也可不同，經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，且Ar4表示從經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基衍生的2價基，Ar3與Ar4也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R1~R9彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至
6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R10~R13彼此可相同也可不同，表示也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且R10與R11、R12與R13也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
7)本發明係如上述4)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，係以下列通式(1-4a)表示。
(式中，Ar1、Ar3彼此可相同也可不同，表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，且R1~R9彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯
原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R10~R13彼此可相同也可不同，表示也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且R10與R11、R12與R13也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
8)本發明係如上述4)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，以下列通式(1-4b)表示。
(式中，Ar1、Ar3彼此可相同也可不同，表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，且R1~R9彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R10~R13彼此可相同也可不同，表示也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且R10與R11、R12與R13也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
9)本發明係如上述1)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，以下列通式(1-5)表示。
(式中，Ar1、Ar2、Ar3彼此可相同也可不同，表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，且Ar2與Ar3也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R1~R9彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R10~R13彼此可相同也可不同，表示也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且R10與R11、R12與R13也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
10)本發明係如上述9)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，以下列通式(1-6)表示。
(式中，Ar1、Ar2、Ar3彼此可相同也可不同，表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，且Ar2與Ar3也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R1~R9彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R10~R13彼此可相同也可不同，表示也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基或經取代或無取代之芳氧基，且R10與R11、R12與R13也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
11)又，本發明係一種有機電致發光元件，具有一對電極以及夾持於其之間的至少一層有機層，其特徵為如上述(1)之具茚并吖啶滿環結構之化合
物係作為至少1層有機層之構成材料使用。
12)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其中，該有機層為電洞輸送層。
13)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其中，該有機層為電子阻擋層。
14)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其中，該有機層為電洞注入層。
15)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其中，該有機層為發光層。
作為通式(1)中之A表示之「經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「經取代或無取代之芳香族烴」、「經取代或無取代之芳香族雜環」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體而言，可列舉苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、苯乙烯、萘、蒽、萘并乙烯(acenaphthylene)、茀、菲、茚滿、芘、吡啶、嘧啶、三、呋喃、吡咯、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并唑、苯并噻唑、喹喔啉(quinoxaline)、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啶(Naphthyridine)、啡啉、吖啶等。
並且，通式(1)中之A表示之「經取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「經取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」，代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」去除氫原子而得之2價基。
在此，作為「經取代或無取代之芳香族雜環之2價基」中之「芳香族雜環」，宜為噻吩、苯并噻吩、苯并噻唑、二苯并噻吩等含硫芳香族雜環，或呋喃、苯并呋喃、苯并唑、二苯并呋喃等含氧芳香族雜環為較佳。
作為通式(1)中之A，宜為「經取代或無取代之芳香族烴之2價基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」，尤佳為從苯衍生的2價基。
作為通式(1)中之A表示之「經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中的「取代芳香族烴」、「取代芳香族雜環」或「取代縮合多環芳香族」的「取代基」，具體而言，可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類的基團，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。
又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而鍵結並形成環。
作為通式(1)中之Ar1、Ar2、Ar3表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
在此，作為通式(1)中之Ar1、Ar2、Ar3表示之「經取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，宜為噻吩基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基等含硫芳香族雜環基，或呋喃基、苯并呋喃基、苯并唑基、二苯并呋喃基等含氧芳香族雜環為較佳。
作為通式(1)中之Ar2，宜為苯基、萘基、茀基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基，尤佳為苯基、茀基。
作為通式(1)中之Ar1、Ar2、Ar3表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言，可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類的基團，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此或該等取代基與Ar1、Ar2、Ar3，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環。
通式(1-4)中之Ar4表示之從經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基或經取代或無取代之縮合多環芳香族基衍生之2價基，係從前述Ar2衍生之2價基，具體而言可列舉從與就關於上述通式(1)中之Ar2而列示者為同樣之基團衍生的2價基，該等基也可具有之取代基，也可列舉就關於上述Ar2而顯示列示者為同樣者。又，理想態樣，也可列舉就關於上述Ar2而列示者為同樣者，也可以與Ar3介隔單鍵、經取代或無取
代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R9表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R9表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類的基團，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R9表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5
至10之環烷氧基」，具體而言，可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R9表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，具體而言，可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類的基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R9表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R9表示之「經取代或無取代之芳香族雜環基」中
之「芳香族雜環基」，宜為噻吩基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基等含硫芳香族雜環基較佳。
作為通式(1)中之R1~R9表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基中之取代基取代之二取代胺基之類的基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R9表示之「經取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。又，該等基彼此也可經由單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R9表示之「取代芳氧基」中之「取代基」，具體而言，可列舉氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基之取代基取代之二取代胺基之類的基團，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R10~R13表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R10~R13表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基團，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R10~R13表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R10~R13表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；
苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基團，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R10~R13表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R10~R13表示之「經取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，宜為噻吩基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基等含硫芳香族雜環基為較佳。
作為通式(1)中之R10~R13表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言，可列舉氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、
蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基之取代基取代之二取代胺基之類的基團，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R10~R13表示之「經取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。又，該等基彼此也可經由單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R10~R13表示之「取代芳氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃
基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基之取代基取代之二取代胺基之類之基團，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R10~R13，宜為「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「經取代或無取代之芳香族烴基」，更佳為甲基、苯基，尤佳為甲基。
通式(1-2)、(1-3)中之R14表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言，可列舉與關於上述通式(1)中之R1~R9列示者為同樣者，該等基也可具有之取代基，也可列舉與關於上述R1~R9列示者為同樣者。又，理想態樣也可列舉就關於上述R1~R9例示者為同樣者，當存在多個R14時(r14為2以上時)，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
通式(1-2)、(1-3)中之R14表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言，可列舉與關於上述通式(1)中之R1~R9列示者為同樣者，該等基也可具有之取代基，也可列舉與關於上述R1~R9列示者為同樣者。又，理想態樣，也可列舉與關於上述R1~R9列示者為同樣者，
當存在多個R14時(r14為2以上時)，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
通式(1-2)、(1-3)中之R14表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉與就關於上述通式(1)中之R1~R9列示者為同樣者，該等基也可具有之取代基，也可列舉與就關於上述R1~R9列示者為同樣者。又，理想態樣也可列舉與就關於上述R1~R9列示者為同樣者，當有多個R14存在時(r14為2以上時)，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
通式(1-2)、(1-3)中之R14表示之「經取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉與就關於上述通式(1)中之R1~R9列示者為同樣者，該等基也可具有之取代基，也可列舉與就關於上述R1~R9列示者為同樣者。又，理想態樣也可列舉與就關於上述R1~R9列示者為同樣者，當有多個R14存在時(r14為2以上時)，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
本發明之通式(1)表示之具茚并吖啶滿環結構之化合物為新穎化合物，比起習知的電洞輸送材料具有更優良的電子阻擋能力，且有優良的非晶性，且薄膜狀態安定。
本發明之通式(1)表示之具茚并吖啶滿環結構之化合物，能作為有機電致發光元件(以後簡稱為有機EL元件。)之電洞注入層及/或電洞輸送層之構成材料使用。藉由使用比起習知的材料之電洞注入性高、移動度大、電子阻擋性高，而且對電子之安定性高之材料，能將於發光層內生成的激發子幽禁，而且能提高電洞與電子再結合的機率，能獲得高發光效率，且有驅動電壓降低、有機EL元件之耐久性提高的作用。
本發明之通式(1)表示之具茚并吖啶滿環結構之化合物，也可作為有機EL元件之電子阻擋層之構成材料使用。藉由使用有優良的電子阻擋能力且相較於習知材料的電洞輸送性更優異、且薄膜狀態之安定性高之材料，能於具有高發光效率的狀態，降低驅動電壓且改善電流耐性，具有有機EL元件之最大發光亮度提高的作用。
本發明之通式(1)表示之具茚并吖啶滿環結構之化合物，也可作為有機EL元件之發光層之構成材料使用。藉由將比起習知材料的電洞輸送性優異、且能隙寬廣的本發明之材料作為發光層之主體材料使用，並且載持稱為摻雜物的螢光發光體或磷光發光體以作為發光層使用，具有能達成降低驅動電壓、發光效率有所改善之有機EL元件的作用。
本發明之有機EL元件，係使用比起習知的電洞輸送材料的電洞移動度大，具有優良的電子阻擋能力，具有優良的非晶性，且薄膜狀態安定的具有茚并吖啶滿環結構的化合物，所以可達成高效率、高耐久性。
本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，作為有機EL元件之電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層之構成材料為有用，具有優良的電子阻擋能力且非晶性良好，薄膜狀態安定且耐熱性優異。本發明之有機EL元件的發光效率及電力效率高，藉此可使元件之實用驅動電壓下降。能降低發光起始電壓，改善耐久性。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
圖1顯示本發明實施例1之化合物(化合物2)之1H-NMR圖。
圖2顯示本發明實施例2之化合物(化合物3)之1H-NMR圖。
圖3顯示本發明實施例3之化合物(化合物18)之1H-NMR圖。
圖4顯示本發明實施例4之化合物(化合物19)之1H-NMR圖。
圖5顯示實施例7~10、比較例1之EL元件構成。
本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物係新穎化合物，該等化合物可依例如以下方式合成。例如利用2-胺基苯甲酸甲酯與9,9-二甲基-2-碘茀之反應，以合成2-(9,9二甲基茀-2-基)胺基苯甲酸甲酯，並與甲基氯化鎂反應，以合成2-{2-(9,9-二甲基茀-2-基)胺基)苯基}丙-2-醇，並進行環化反應，而合成7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶。然後，進行此7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶與芳基鹵化物之布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應等以進行縮合反應，可合成5位有芳基取代之茚并吖啶滿(indenoacridan)衍生物。然後，藉由實施以N-溴琥珀酸醯亞胺等所為之溴化，可合成2位經溴化之茚并吖啶滿衍生物。在此，藉由改變溴化試藥、條件，可獲得取代位置不同的溴取代體。
再者，藉由進行與各種硼酸或硼酸酯(例如參照非專利文獻5)的Suzuki偶聯等交叉偶聯反應(例如參照非專利文獻6)，可合成本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物。
又，本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物也可依以下方式合成。可藉由將前述5位有芳基取代之茚并吖啶滿衍生物之溴取代體與各種二芳胺進行布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應等交叉偶聯反應，以合成本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物。
通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如下，但本發明不限於該等化合物。
該等化合物之精製係藉由利用管柱層析進行之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等進行之吸附精製、利用溶劑進行之再結晶或晶析法等以實施。化合物之鑑定利用NMR分析實施。就物性值而言，係測定玻璃轉移點(Tg)及功函數。玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標，功函數係成為電洞輸送性之指標。
玻璃轉移點(Tg)，係使用粉體以高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100SA)求取。
功函數，係在ITO基板之上製作膜厚100nm之薄膜，並以游離電位測定裝置(住友重機械工業製、PYS-202型)測定。
作為本發明之有機EL元件之結構，例如在基板上依序由陽極、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電子輸送層、陰極構成，又，例如，在陽極與電洞輸送層之間具有電洞注入層者、在電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。該等多層結構中可省略幾層有機層，例如也可為在基板上依序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極之構成。
本發明之有機EL元件之陽極可使用如ITO或金之類之功函數大的電極材料。本發明之有機EL元件之電洞注入層，除了本發明之通式(1)表示之具
有茚并吖啶滿環結構之化合物以外，也可使用以銅酞花青為代表之聚卟啉化合物、光芒(starburst)型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料、如六氰基氮雜聯三伸苯化合物之類的受體性雜環化合物或塗佈型高分子材料。該等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層，可使用本發明之通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，除此以外，可使用N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下簡稱為TPD)或N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)-聯苯胺(以下簡稱為NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(以下簡稱為TAPC)、各種三苯胺3聚物及4聚物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。又，作為電洞之注入‧輸送層，可使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(以下簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(以下簡稱為PSS)等塗佈型之高分子材料。該等材料，除了使用蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知之方法形成薄膜。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對於該層通常使用之材料進一步P型摻雜三溴苯胺六氯銻等者，或於其次結構具有TPD結構之高分子化合物等。
就本發明之有機EL元件之電子阻擋層而言，可使用本發明之通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，除此以外可使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)胺(以下簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了使用蒸鍍法以外，也可
利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之發光層，除了以Alq3等之喹啉酚衍生物之金屬錯合物以外，也可使用各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層也可由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料除了本發明之通式(1)表示之具茚并吖啶滿環結構之化合物、前述發光材料可再使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，摻雜物材料可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及此等之衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明(rhodamine)衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。
又，作為發光材料也可使用磷光性之發光材料。磷光性之發光體，可使用銥或鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3等綠色的磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色的磷光發光體、Btp2Ir(acac)等紅色的磷光發光體等，此時的主體材料，就電洞注入‧輸送性之主體材料而言，可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(以下簡稱為CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等，此外可使用本發明之通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物。作為電子輸送性之主體材料，可使用對雙(三苯基矽基)苯(以下簡稱為UGH2)，或2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下簡稱為TPBI)等，可製作高性能之有機電致發光元件。
磷光性之發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，作為發光材料，也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除了蒸鍍法以外，也可以利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(以下稱為BCP)等啡啉衍生物或雙(2-甲基-8-喹啉酸)-4-苯基苯酚鋁(III)(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinate)-4-phenylphenolate，以下簡稱為BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外，可使用各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼做為電子輸送層之材料。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外，也可採用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層，除了可使用以Alq3、BAlq等的喹啉酚衍生物的金屬錯合物，此外，可使用各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、矽羅(silole)衍生物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知的方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇，也可將其省略。
作為本發明之有機EL元件之陰極，可使用如鋁之功函數低之電極材料、或如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金當作電極材料。
以下針對本發明之實施形態，以實施例具體說明，但本發明不限於以下實施例。
<7,7,13,13-四甲基-5-苯基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物2)之合成>
於經過氮取代之反應容器中，加入2-胺基苯甲酸甲酯35.4g、2-碘-9,9-二甲基-9H-茀50.0g、第三丁醇鈉22.51g、二甲苯500ml，通入氮氣1小時。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)2.9g、三第三丁基膦之甲苯溶液(50%、w/v)3.8g並加熱，於115℃進行5小時攪拌。冷卻至室溫，加入水、甲苯後，以分液操作收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮，獲得粗製物。將粗製物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)進行精製，獲得2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基}苯甲酸甲酯之黃色粉體25.8g(產率48%)。
將獲得之2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基}苯甲酸甲酯31.0g、THF310ml加到經過氮取代之反應容器中，滴加甲基氯化鎂之THF溶液(3mol/L)108ml。於室溫攪拌1小時後，加入20%氯化銨水溶液300ml，以甲苯進行萃取，來收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮，獲得2-[2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基}苯基]丙-2-醇之淡黃色油31.0g(產率100%)。
將獲得之2-[2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基}苯基]丙-2-醇31.0g、磷酸62ml加到經過氮取代之反應容器中，於室溫攪拌2小時。添加甲苯300ml、水300ml並攪拌後，以過濾收集析出物，獲得7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶之淡黃色粉體26.2g(產率89%)。
將獲得之7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶26.2g、碘苯17.2g、第三丁醇鈉11.6g、二甲苯260ml加到經過氮取代之反應容器中，通入氮氣1小時。添加參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)1.5g、三第三丁基膦之50%(w/v)
甲苯溶液2.0g並加熱，於115℃進行2小時攪拌。冷卻至室溫，加入水300ml後，以甲苯萃取，以收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮，以獲得粗製物。將粗製物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)進行精製，獲得7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氫-5h-茚并[1,2-b]吖啶之白色粉體29.6g(產率92%)。
將獲得之7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶24.4g、N,N-二甲基甲醯胺490ml、N-琥珀酸醯亞胺24.2g加到經過氮取代之反應容器中，邊冷卻邊於15℃攪拌2小時。加注到水後，以過濾收集析出物。對於析出物加入甲醇並攪拌後，進行過濾，獲得2-溴-7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶之白色粉體28.5g(產率98%)。
將獲得之2-溴-7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶12.0g、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸7.5g、2M碳酸鉀水溶液37ml、甲苯96ml、乙醇24ml加到經過氮取代之反應容器中，通入氮氣1小時。加入肆(三苯基膦)鈀0.9g並加熱，於72℃進行2小時攪拌。冷卻至室溫，以甲苯萃取，以收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮，獲得粗製物。將粗製物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)進行精製，獲得7,7,13,13-四甲基-5-苯基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物2)之白色粉體10.2g(產率64%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖1。
以1H-NMR(CDCl3)檢測到以下38個氫的信號。δ(ppm)=8.31(1H)、8.22(1H)、7.80-7.90(2H)、7.56-7.80(9H)、7.40-7.57(6H)、7.18-7.40(5H)、6.42(1H)、6.38(1H)、1.91(6H)、1.35(6H)。
[實施例2]
<2-(3,3-二甲基-1-苯基-1,3-二氫茚并[2,1-b]咔唑-10-基)-7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物3)之合成>
將實施例1合成之2-溴-7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶8.4g、3,3-二甲基-1-苯基-10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-1,3-二氫茚并[2,1-b]咔唑8.9g、2M碳酸鉀水溶液26ml、甲苯67ml、乙醇17ml加到經過氮取代之反應容器中，通入氮氣1小時。加入肆(三苯基膦)鈀0.6g並加熱，於72℃攪拌5小時。冷卻至室溫，以甲苯萃取以收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮，獲得粗製物。將粗製物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：二氯甲烷/正己烷)進行精製，獲得2-(3,3-二甲基-1-苯基-1,3-二氫茚并[2，1-b]咔唑-10-基)-7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶之白色粉體8.6g(產率65%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖1。
以1H-NMR(CDCl3)檢測到以下46個氫的信號。δ(ppm)=8.52(1H)、8.39(1H)、7.82-7.96(3H)、7.28-7.80(20H)、7.23(1H)、6.30-6.50(2H)、1.91(6H)、1.55(6H)、1.32(6H)。
[實施例3]
<5-(聯苯-4-基)-7,7,13,13-四甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物18)之合成>
加入與實施例1以同樣方式合成之2-溴-7,7,13,13-四甲基-5-(聯苯-4-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶15.5g、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸8.4g、2M碳酸鉀水溶液42ml、甲苯124ml、乙醇31ml於經過氮取代之反應容器中，通入氮氣1小時。加入肆(三苯基膦)鈀1.0g並加熱，於72℃進行4小時攪拌。冷卻至室溫，以甲苯萃取以收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮，獲得粗製物。將粗製物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：二氯甲烷/正己烷)進行精製，獲得5-(聯苯-4-基)-7,7,13,13-四甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶之白色粉體5.6g(產率28%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖1。
以1H-NMR(CDCl3)檢測到以下42個氫的信號。δ(ppm)=8.32(1H)、8.22(1H)、7.97(2H)、7.78-7.90(4H)、7.74(1H)、7.42-7.70(14H)、7.28-7.41(4H)、7.23(1H)、6.52(1H)、6.48(1H)、1.91(6H)、1.35(6H)。
<5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-7,7,13,13-四甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物19)之合成>
加入與實施例1以同樣方式合成之2-溴-7,7,13,13-四甲基-5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶12.0g、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸6.1g、2M碳酸鉀水溶液30ml、甲苯96ml、乙醇24ml於經過氮取代之反應容器中，通入氮氣1小時。加入肆(三苯基膦)鈀0.7g並加熱，於72℃進行4小時攪拌。冷卻至室溫，以甲苯萃取以收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮，獲得粗製物。將粗製物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)進行精製，獲得5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-7,7,13,13-四甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶之白色粉體12.0g(產率79%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果如圖1。
以1H-NMR(CDCl3)檢測到以下46個氫的信號。δ(ppm)=8.32(1H)、8.22(1H)、8.07(1H)、7.84-7.91(3H)、7.60-7.77(6H)、7.28-7.60(13H)、7.22(1H)、6.55(1H)、6.41(1H)、1.91(6H)、1.58(6H)、1.30(6H)。
針對本發明之化合物，以高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100SA)求取玻璃轉移點。
本發明之化合物的玻璃轉移點為100℃以上，顯示本發明之化合物在薄膜狀態為安定。
使用本發明之化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並以游離電位測定裝置(住友重機械工業製、PYS-202型)測定功函數。
如上，本發明之化合物相較於NPD、TPD等一般的電洞輸送材料具有的功函數5.54，顯示理想的能位，可知具有良好的電洞輸送能力。
有機EL元件，如圖5所示，係在玻璃基板1上預先形成了作為透明陽極2之ITO電極者之上依序蒸鍍電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8而製作。
具體而言，將已成膜膜厚150nm之ITO的玻璃基板1以有機溶劑洗滌後，以氧電漿處理將表面洗滌。之後，將該附有ITO電極之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓至0.001Pa以下。然後，以被覆透明陽極2的方式將下列結構式之化合物41形成膜厚20nm，而作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上，將本發明實施例1之化合物(化合物2)形成膜厚40nm，而作為電洞輸送層4。在此電洞輸送層4之上，將下列結構式之化合物42與下列結構式之化合物43以蒸鍍速度比為化合物42：化合物43=5：95之蒸鍍速度進行二元
蒸鍍成膜厚30nm，以作為發光層5。在此發光層5之上，將Alq3形成膜厚30nm，以作為電子輸送層6。在此電子輸送層6之上，形成氟化鋰之膜使膜厚為0.5nm，以作為電子注入層7。最後，蒸鍍鋁使膜厚成為150nm，以形成陰極8。針對製作的有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。
對於使用本發明之實施例1之化合物(化合物2)製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整於表1。
將實施例7中的作為電洞輸送層4之材料的本發明實施例1之化合物(化合物2)替換為本發明實施例2之化合物(化合物3)，並形成膜厚40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中於常溫實施特性測定。對於製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整如表1。
將實施例7中的作為電洞輸送層4之材料的本發明實施例1之化合物(化合物2)替換為本發明實施例3之化合物(化合物18)，並形成膜厚40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中於常溫實施特性測定。對於製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整如表1。
將實施例7中的作為電洞輸送層4之材料的本發明實施例1之化合物(化合物2)替換為本發明實施例4之化合物(化合物19)，並形成膜厚40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中於常溫實施特性測定。對於製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整如表1。
為了比較，將實施例7中之作為電洞輸送層4之材料的本發明實施例1之化合物(化合物2)替換為下列結構式之化合物44並形成膜厚40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整如表1。
如表1所示，流過電流密度10mA/cm2之電流時之驅動電壓，使用化合物44之有機EL元件為5.17V，相對於此，使用本發明之實施例1~4之化合物(化合物2、3、18、19)之有機EL元件為4.89~5.07V，均為較低電壓。而且，於電力效率，使用化合物44之有機EL元件為5.49 lm/W，相對於此，使用本發明之實施例1~4之化合物(化合物2、3、18、19)之有機EL元件為6.09~6.45 lm/W，有大幅提高。
由以上的結果可明白：使用本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物之有機EL元件，相較於使用前述化合物44之有機EL元件，能達成電力效率之提高、或實用驅動電壓降低。
本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物電洞輸送能力高，電子阻擋能力優異、非晶性優異、薄膜狀態安定，所以作為有機EL元件用之化合物為優良。藉由使用該化合物製作有機EL元件，能獲得高發光效率及電力效
率，而且可降低實用驅動電壓，能改善耐久性。例如可開展於家庭電化製品或照明的用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
Claims (6)
- 一種具有茚并吖啶滿環結構之化合物，係以下列通式(1-4b)表示；
- 一種有機電致發光元件，具有一對電極以及夾持於其之間的至少一層有機層，其特徵為該如申請專利範圍第1項之具茚并吖啶滿環結構之化合物係作為至少1層有機層之構成材料使用。
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該有機層係電洞輸送層。
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該有機層係電子阻擋層。
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該有機層係電洞注入層。
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該有機層係發光層。
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| CN106892915B (zh) * | 2017-02-23 | 2019-02-22 | 南京高光半导体材料有限公司 | 有机化合物、有机电致发光器件及其应用 |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120084238A (ko) * | 2011-01-19 | 2012-07-27 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
Family Cites Families (16)
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|---|---|---|---|---|
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| US8095480B2 (en) * | 2007-07-31 | 2012-01-10 | Cornell Research Foundation, Inc. | System and method to enable training a machine learning network in the presence of weak or absent training exemplars |
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