CN104603122A - 具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物以及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料，提供具备空穴的注入/输送性能优异、具有电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性高、耐热性优异的特性的有机化合物，进而使用该化合物，提供高发光效率、高耐久性的有机电致发光器件。一种具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由通式(1)表示，一种有机电致发光器件，其具有一对电极和夹在其间的至少一层的有机层，其特征在于，使用该化合物作为至少1个有机层的构成材料。
Description
技术领域
本发明涉及适于各种显示装置的自发光器件即有机电致发光器件中适用的化合物和该器件，详细而言，涉及具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件为自发光性器件，因此与液晶器件相比更明亮，可视性优异，能够进行清晰的显示，因此进行了积极的研究。
1987年伊士曼柯达公司的C.W.Tang等人通过开发将各种功能分担于各材料的层叠结构器件而令使用有机材料的有机电致发光器件实用化。他们将能够输送电子的荧光体、三(8-羟基喹啉)铝(后文简称为Alq3)以及能够输送空穴的芳香族胺化合物层叠，将两者的电荷注入到荧光体层中使其发光，从而在10V以下的电压下得到1000cd/m2以上的高亮度(例如，参见专利文献1和专利文献2)。
迄今，为了有机电致发光器件的实用化而进行了许多改良，将各种功能进一步细分，利用在基板上依次设有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极的电致发光器件达成了高效率和耐久性(例如，参见非专利文献1)。
另外，为了进一步提高发光效率而尝试了三重态激子的利用，研究了磷光发光体的利用(例如，参见非专利文献2)。
此外，也开发了利用基于热激活迟滞荧光(TADF)的发光的器件。2011年九州大学的安达等人利用使用热激活迟滞荧光材料的器件实现了5.3％的外量子效率(例如，参见非专利文献3)。
发光层通常也可以在被称为主体材料的电荷输送性的化合物中掺杂荧光体、磷光发光体而制作。如上述研讨会论文集中记载那样，有机电致发光器件中的有机材料的选择对该器件的效率、耐久性等各特性造成较大的影响。
有机电致发光器件中，自两电极注入的电荷在发光层中再结合而得到发光，如何使空穴、电子两种电荷效率良好地传递到发光层中是重要的，通过提高空穴注入性，提高阻挡自阴极注入的电子的电子阻挡性，从而能够提高空穴与电子再结合的概率，进而将所生成的激子禁锢在发光层内，由此能够得到高发光效率。因此，空穴输送材料所实现的作用是重要的，要求空穴输送材料的空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、而且对电子的耐久性高。
另外，关于器件的寿命，材料的耐热性、非晶性也是重要的。对于耐热性低的材料，由于器件驱动时产生的热，即使在较低的温度下也会发生热分解，材料劣化。对于非晶性低的材料，即使在短时间内也会发生薄膜的结晶化，导致器件劣化。因此对所使用的材料要求耐热性高、非晶性良好的性质。
作为一直以来用于有机电致发光器件的空穴输送材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(后文简称为NPD)、各种芳香族胺衍生物(例如，参见专利文献1和专利文献2)。NPD具有良好的空穴输送能力，但作为耐热性的指标的玻璃化转变温度(Tg)低，为96℃，在高温条件下发生由结晶化造成的器件特性的降低(例如，参见非专利文献4)。另外，前述专利文献1、专利文献2中记载的芳香族胺衍生物当中，已知具有空穴的迁移率为10-3cm2/Vs以上这样优异的迁移率的化合物，但电子阻挡性不充分，因此，电子的一部分穿过发光层，无法期待发光效率的提高等，为了进一步的高效率化，要求电子阻挡性更高、薄膜更稳定且耐热性高的材料。
作为改良了耐热性、空穴注入性、电子阻挡性等特性的化合物，提出了由下述式表示的具有取代9,10-二氢吖啶结构的芳基胺化合物(例如，化合物A～C)。(例如，参见文献3～5参照)。
然而，在空穴注入层或空穴输送层中使用了这些化合物的器件虽然做出了耐热性、发光效率等的改良，但仍然很难说充分，此外，低驱动电压化、电流效率也很难说充分，非晶性也存在问题。因此，要求提高非晶性，并且要求进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本特许第3194657号公报
专利文献3：WO2006/033563号公报
专利文献4：WO2007/110228号公报
专利文献5：WO2010/147319号公报
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次研讨会论文集55～61页(2001)
非专利文献2：应用物理学会第9次研讨会论文集23～31页(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)
非专利文献4：有机EL讨论会第三次例会论文集13～14页(2006)
非专利文献5：J.Org.Chem.,60,7508(1995)
非专利文献6：Synth.Commun.,11,513(1981)
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料，提供具备空穴的注入/输送性能优异、具有电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性高、耐热性优异的特性的有机化合物，进而使用该化合物，提供高发光效率、高耐久性的有机电致发光器件。
作为本发明想要提供的有机化合物应当具备的物理特性，可列举出(1)空穴的注入特性良好；(2)空穴的迁移率大；(3)电子阻挡能力优异；(4)薄膜状态稳定；以及(5)耐热性优异。另外，作为本发明想要提供的有机电致发光器件应当具备的物理特性，可列举出(1)发光效率和功效高；(2)发光起始电压低；以及(3)实用驱动电压低。
用于解决问题的方案
所以，本发明人等为了达成上述目的，期待芳香族叔胺结构具有较高的空穴注入/输送能力、茚并9,10-二氢吖啶环结构具有电子阻挡性、进而该部分结构所具有的对耐热性和薄膜稳定性的效果，设计并化学合成了具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，使用该化合物试制了各种有机电致发光器件，深入进行了器件的特性评价，结果完成了本发明。
1)即，本发明为一种具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1)表示。
(式(1)中，A表示取代或非取代的芳香族烃、取代或非取代的芳香族杂环或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团、或者单键，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。此处，A为取代或非取代的芳香族烃、取代或非取代的芳香族杂环或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团时，A和Ar2也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。)
2)另外，本发明为，根据上述1)所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-1)表示。
(式(1-1)中，A表示取代或非取代的芳香族烃、取代或非取代的芳香族杂环或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团、或者单键，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。此处，A为取代或非取代的芳香族烃、取代或非取代的芳香族杂环或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团时，A和Ar2也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。)
3)另外，本发明为，根据上述1)或2)所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其中，前述通式(1)或(1-1)中，A为取代或非取代的芳香族烃或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团。
4)另外，本发明为，根据上述3)所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-2)表示。
(式(1-2)中，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R14为氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、取代或非取代的芳氧基或者连接基团，这些取代基多个键合于同一苯环时(r14为2以上时)也可以彼此形成环。r14表示0或1～4的整数，r14为0时表示未被R14取代。此处，R14为连接基团时r14为1，表示R14所键合的苯环和Ar2介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。)
5)另外，本发明为，根据上述3)所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-3)表示。
(式(1-3)中，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R14为氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、取代或非取代的芳氧基或者连接基团，这些取代基多个键合于同一苯环时(r14为2以上时)也可以彼此形成环。r14表示0或1～4的整数，r14为0时表示未被R14取代。此处，R14为连接基团时r14为1，表示R14所键合的苯环和Ar2介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。)
6)另外，本发明为，根据上述4)所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-4)表示。
(式(1-4)中，Ar1、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar4表示自取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团衍生出的2价基团，Ar3和Ar4也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。)
7)另外，本发明为，根据上述4)所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-4a)表示。
(式(1-4a)中，Ar1、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。)
8)另外，本发明为，根据上述4)所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-4b)表示。
(式(1-4b)中，Ar1、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。)
9)另外，本发明为，根据上述1)所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-5)表示。
(式(1-5)中，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。)
10)另外，本发明为，根据上述9)所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-6)表示。
(式(1-6)中，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。)
11)另外，本发明为一种有机电致发光器件，其具有一对电极和夹在其间的至少一层的有机层，其特征在于，使用上述1)所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物作为至少1个有机层的构成材料。
12)另外，本发明为，根据上述11)所述的有机电致发光器件，其中，前述有机层为空穴输送层。
13)另外，本发明为，根据上述11)所述的有机电致发光器件，其中，前述有机层为电子阻挡层。
14)另外，本发明为，根据上述11)所述的有机电致发光器件，其中，前述有机层为空穴注入层。
15)另外，本发明为，根据上述11)所述的有机电致发光器件，其中，前述有机层为发光层。
作为通式(1)中的A所表示的、“取代或非取代的芳香族烃、取代或非取代的芳香族杂环或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团”中的“取代或非取代的芳香族烃”、“取代或非取代的芳香族杂环”或“取代或非取代的稠多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠多环芳香族”，具体而言，可列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚、芘、吡啶、嘧啶、三嗪、呋喃、吡咯、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。
此外，通式(1)中的A所表示的“取代或非取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或非取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团”表示可以自上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠多环芳香族”去掉2个氢原子的2价基团。
此处，作为“取代或非取代的芳香族杂环的2价基团”中的“芳香族杂环”，优选噻吩、苯并噻吩、苯并噻唑、二苯并噻吩等含硫芳香族杂环、或者呋喃、苯并呋喃、苯并噁唑、二苯并呋喃等含氧芳香族杂环。
作为通式(1)中的A，优选“取代或非取代的芳香族烃的2价基团”或“取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团”，特别优选衍生自苯的2价基团。
作为通式(1)中的A所表示的、“取代或非取代的芳香族烃、取代或非取代的芳香族杂环或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团”中的“取代芳香族烃”、“取代芳香族杂环”或“取代稠多环芳香族”的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等链烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苯甲氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基(triphenylenyl group)等芳香族烃基或稠多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基团；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基这样的基团，这些取代基也可以进一步被前述例示的取代基取代。
另外，这些取代基彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3所表示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基团”或“取代或非取代的稠多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基团”或“稠多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、以及咔啉基等。另外，这些基团彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
此处，作为通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3所表示的“取代或非取代的芳香族杂环基团”中的“芳香族杂环基团”，优选噻吩基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基等含硫芳香族杂环基团、或者呋喃基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基等含氧芳香族杂环。
作为通式(1)中的Ar2，优选苯基、萘基、芴基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基，特别优选苯基、芴基。
通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3所表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基团”或“取代稠多环芳香族基团”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等链烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苯甲氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基团；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基这样的基团，这些取代基也可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基彼此或者这些取代基与Ar1、Ar2、Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
通式(1-4)中的Ar4所表示的自取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团衍生出的2价基团为衍生自前述Ar2的2价基团，具体而言，可列举出自与关于上述通式(1)中的Ar2示出的基团同样的基团衍生出的2价基团，这些基团可以具有的取代基也可列举出与自关于上述Ar2示出的取代基同样的取代基。另外，优选的方案也可列举出与关于上述Ar2示出的方案相同的方案，也可以与Ar3介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R9所表示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。另外，这些基团彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R9所表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等链烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苯甲氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基团这样的基团，这些取代基也可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R9所表示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等。另外，这些基团彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R9所表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等链烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苯甲氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基团这样的基团，这些取代基也可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R9所表示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基团”或“取代或非取代的稠多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基团”或“稠多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、以及咔啉基等。另外，这些基团彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R9所表示的“取代或非取代的芳香族杂环基团”中的“芳香族杂环基团”，优选噻吩基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基等含硫芳香族杂环基团。
作为通式(1)中的R1～R9所表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基团”或“取代稠多环芳香族基团”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等链烯基；苄基、萘甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苯甲氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基团；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等用芳香族烃基或稠多环芳香族基团取代了的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等用芳香族杂环基团取代了的二取代氨基；二烯丙基氨基等二链烯基氨基；用选自烷基、芳香族烃基、稠多环芳香族基团、芳烷基、芳香族杂环基团或链烯基中的取代基取代了的二取代氨基这样的基团，这些取代基也可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R9所表示的“取代或非取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。另外，这些基团彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R9所表示的“取代芳氧基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等链烯基；苄基、萘甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苯甲氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基团；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等用芳香族烃基或稠多环芳香族基团取代了的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等用芳香族杂环基团取代了的二取代氨基；二烯丙基氨基等二链烯基氨基；用选自烷基、芳香族烃基、稠多环芳香族基团、芳烷基、芳香族杂环基团或链烯基中的取代基取代了的二取代氨基这样的基团，这些取代基也可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
作为通式(1)中的R10～R13所表示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。另外，这些基团彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R10～R13所表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等链烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苯甲氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基团这样的基团，这些取代基也可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R10～R13所表示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等。另外，这些基团彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R10～R13所表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等链烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苯甲氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基团这样的基团，这些取代基也可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R10～R13所表示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基团”或“取代或非取代的稠多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基团”或“稠多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、以及咔啉基等。另外，这些基团彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R10～R13所表示的“取代或非取代的芳香族杂环基团”中的“芳香族杂环基团”，优选噻吩基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基等含硫芳香族杂环基团。
作为通式(1)中的R10～R13所表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基团”或“取代稠多环芳香族基团”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等链烯基；苄基、萘甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苯甲氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基团；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等用芳香族烃基或稠多环芳香族基团取代了的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等用芳香族杂环基团取代了的二取代氨基；二烯丙基氨基等二链烯基氨基；用选自烷基、芳香族烃基、稠多环芳香族基团、芳烷基、芳香族杂环基团或链烯基中的取代基取代了的二取代氨基这样的基团，这些取代基也可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
作为通式(1)中的R10～R13所表示的“取代或非取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。另外，这些基团彼此也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
作为通式(1)中的R10～R13所表示的“取代芳氧基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等链烯基；苄基、萘甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苯甲氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基团；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等用芳香族烃基或稠多环芳香族基团取代了的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等用芳香族杂环基团取代了的二取代氨基；二烯丙基氨基等二链烯基氨基；用选自烷基、芳香族烃基、稠多环芳香族基团、芳烷基、芳香族杂环基团或链烯基中的取代基取代了的二取代氨基这样的基团，这些取代基也可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
作为通式(1)中的R10～R13，优选“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“取代或非取代的芳香族烃基”，更优选甲基、苯基，特别优选甲基。
关于通式(1-2)、(1-3)中的R14所表示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基”，具体而言，可列举出与关于上述通式(1)中的R1～R9示出的基团同样的基团，这些基团可以具有的取代基也可列举出与关于上述R1～R9示出的取代基同样的取代基。另外，优选的方案也可列举出与关于上述R1～R9示出的方案同样的方案，R14存在多个时(r14为2以上时)，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
关于通式(1-2)、(1-3)中的R14所表示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出与关于上述通式(1)中的R1～R9示出的基团同样的基团，这些基团可以具有的取代基也可列举出与关于上述R1～R9示出的取代基同样的取代基。另外，优选的方案也可列举出与关于上述R1～R9示出的方案同样的方案，R14存在多个时(r14为2以上时)，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
关于通式(1-2)、(1-3)中的R14所表示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基团”或“取代或非取代的稠多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基团”或“稠多环芳香族基团”，具体而言，可列举出与关于上述通式(1)中的R1～R9示出的基团同样的基团，这些基团可以具有的取代基也可列举出与关于上述R1～R9示出的取代基同样的取代基。另外，优选的方案也可列举出与关于上述R1～R9示出的方案同样的方案，R14存在多个时(r14为2以上时)，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
关于通式(1-2)、(1-3)中的R14所表示的“取代或非取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出与关于上述通式(1)中的R1～R9示出的基团同样的基团，这些基团可以具有的取代基也可列举出与关于上述R1～R9示出的取代基同样的取代基。另外，优选的方案也可列举出与关于上述R1～R9示出的方案同样的方案，R14存在多个时(r14为2以上时)，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。
本发明的通式(1)所示的、具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物为新型的化合物，与现有的空穴输送材料相比，具有优异的电子的阻挡能力，具有优异的非晶性，并且薄膜状态稳定。
本发明的通式(1)所示的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物可以用作有机电致发光器件(后文简称为有机EL器件)的空穴注入层和/或空穴输送层的构成材料。通过使用与现有的材料相比空穴的注入性高、迁移率大、电子阻挡性高、且针对电子的稳定性高的材料，从而具有以下的作用：能够将所生成的激子禁锢在发光层内，进而能够提高空穴与电子再结合的概率，获得高发光效率，并且驱动电压降低，有机EL器件的耐久性提高。
本发明的通式(1)所示的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物也可以用作有机EL器件的电子阻挡层的构成材料。通过使用具有优异的电子的阻挡能力且与现有的材料相比空穴输送性优异、并且薄膜状态的稳定性高的材料，从而具有以下的作用：具有高发光效率，并且具有驱动电压降低，电流耐性得到改善，有机EL器件的最大发光亮度提高。
本发明的通式(1)所示的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物也可以用作有机EL器件的发光层的构成材料。使用与现有的材料相比空穴输送性优异、且带隙宽的本发明的材料作为发光层的主体材料，负载被称为掺杂物的荧光发光体、磷光发光体，用作发光层，从而具有能够实现驱动电压降低、发光效率得到改善的有机EL器件这样的作用。
本发明的有机EL器件由于使用与现有的空穴输送材料相比空穴的迁移率大、具有优异的电子的阻挡能力、具有优异的非晶性、且薄膜状态稳定的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，因此能够实现高效率、高耐久性。
发明的效果
本发明的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物作为有机EL器件的空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层或发光层的构成材料是有用的，具有优异的电子的阻挡能力，并且非晶性良好，薄膜状态稳定，且耐热性优异。本发明的有机EL器件的发光效率和功率效率高，由此能够降低器件的实用驱动电压。能够降低发光起始电压，改良耐久性。
附图说明
图1为本发明实施例1的化合物(化合物2)的1H-NMR曲线图。
图2为本发明实施例2的化合物(化合物3)的1H-NMR曲线图。
图3为本发明实施例3的化合物(化合物18)的1H-NMR曲线图。
图4为本发明实施例4的化合物(化合物19)的1H-NMR曲线图。
图5为示出实施例7～10、比较例1的EL器件构成的图。
具体实施方式
本发明的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物为新型的化合物，这些化合物例如可以如下所述地合成。例如，通过2-氨基苯甲酸甲酯与9,9-二甲基-2-碘芴的反应来合成2-(9,9二甲基芴-2-基)氨基苯甲酸甲酯，并使其与甲基氯化镁进行反应，从而合成2-{2-(9,9-二甲基芴-2-基)氨基)苯基}丙烷-2-醇，进行环化反应，从而可以合成7,7,13,13-四甲基-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶。接着，进行基于7,7,13,13-四甲基-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶与芳基卤化物的Buchwald-Hartwig反应等的缩合反应，从而可以合成5位用芳基取代了的茚并9,10-二氢吖啶衍生物。接着，进行利用N-溴代琥珀酰亚胺等的溴化，从而可以合成2位被溴化了的茚并9,10-二氢吖啶衍生物。此处，通过变更溴化的试剂、条件，从而可以得到取代位置不同的溴取代物。
进而，进行与各种硼酸或硼酸酯(例如，参见非专利文献5)的Suzuki偶联等交叉偶联反应(例如，参见非专利文献6)，从而可以合成本发明的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物。
另外，本发明的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物也可以如下所述地合成。通过使前述5位用芳基取代了的茚并9,10-二氢吖啶衍生物的溴取代物与各种二芳基胺进行Buchwald-Hartwig反应等交叉偶联反应，从而可以合成本发明的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物。
以下示出通式(1)所示的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物当中优选的化合物的具体例，但本发明不限定于这些化合物。
这些化合物的纯化通过利用柱层析的纯化、利用硅胶、活性碳、活性白土等的吸附纯化、利用溶剂的重结晶、析晶法等来进行。化合物的鉴定通过NMR分析来进行。作为物性值，进行玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。玻璃化转变温度(Tg)作为薄膜状态的稳定性的指标，功函数作为空穴输送性的指标。
关于玻璃化转变温度(Tg)，使用粉体利用高灵敏度差示扫描量热计(BRUKER AXS GMBH制造、DSC3100SA)来求出。
关于功函数，在ITO基板上制作100nm的薄膜，使用电离电势测定装置(住友重机械工业制造、PYS-202型)来测定。
作为本发明的有机EL器件的结构，可列举出在基板上依次具有阳极、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、电子输送层、阴极的结构；此外，在阳极与空穴输送层之间具有空穴注入层的结构；在电子输送层与阴极之间具有电子注入层的结构。这些多层结构中可以省去几层的有机层，例如也可以成为在基板上依次具有阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层、阴极的结构。
作为本发明的有机EL器件的阳极，使用ITO、金这样功函数大的电极材料。作为本发明的有机EL器件的空穴注入层，除了本发明的通式(1)所示的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物之外，还可以使用以铜酞菁为代表的卟啉化合物、星型的三苯胺衍生物、各种三苯胺四聚体等材料、六氰基氮杂苯并[9,10]菲(hexacyanoazatriphenylene)这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL器件的空穴输送层，除了本发明的通式(1)所示的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物之外，还可以使用N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(后文简称为TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(后文简称为NPD)、N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1,1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(后文简称为TAPC)、各种三苯胺三聚体和四聚体等。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，也可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。另外，作为空穴的注入/输送层，可以使用聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(后文简称为PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸盐)(后文简称为PSS)等涂布型的高分子材料。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
另外，空穴注入层或空穴输送层中，也可以使用对于该层中通常使用的材料进一步将三溴苯胺六氯化锑等进行P掺杂而成的物质、其部分结构中具有TPD的结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机EL器件的电子阻挡层，除了本发明的通式(1)所示的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物之外，还可以使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(后文简称为TCTA)、9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1,3-双(咔唑-9-基)苯(后文简称为mCP)、2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(后文简称为Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，也可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL器件的发光层，除了以Alq3为代表的喹啉醇衍生物的金属络合物之外，还可以使用各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基(polyparaphenylenevinylene)衍生物等。另外，也可以使发光层由主体材料和掺杂材料构成，作为主体材料，除了本发明的通式(1)所示的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物之外，还可以在前述发光材料的基础上使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂材料，可以使用喹吖啶酮(quinacridone)、香豆素、红荧烯、苝以及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，也可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。
另外，作为发光材料，也可以使用磷光发光材料。作为磷光发光体，可以使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体；FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体；Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等，作为此时的主体材料，作为空穴注入/输送性的主体材料，除了4,4’-二(N-咔唑基)联苯(后文简称为CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等之外，还可以使用本发明的通式(1)所示的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物。作为电子输送性的主体材料，可以使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯(后文简称为UGH2)、2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(后文简称为TPBI)等，可以制作高性能的有机电致发光器件。
关于磷光性的发光材料向主体材料中的掺杂，为了避免浓度猝灭，优选以相对于发光层整体为1～30重量百分数的范围通过共蒸镀而进行掺杂。
另外，作为发光材料，也可以使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等的发射迟滞荧光的材料(例如，参见非专利文献3)。
这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL器件的空穴阻挡层，除了浴铜灵(后文简称为BCP)等菲咯啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-8-喹啉根合)-4-苯基苯酚盐(后文简称为BAlq)等喹啉醇衍生物的金属络合物之外，还可以使用各种稀土类络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料也可以兼作电子输送层的材料。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，也可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL器件的电子输送层，除了以Alq3、BAlq为代表的喹啉醇衍生物的金属络合物之外，还可以使用各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，也可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL器件的电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、氧化铝等金属氧化物等，在电子输送层和阴极的优选的选择中，可以将其省去。
作为本发明的有机EL器件的阴极，使用铝这样功函数低的电极材料、或镁银合金、镁铟合金、铝镁合金这样功函数更加低的合金作为电极材料。
以下，关于本发明的实施方式，利用实施例进行具体说明，但本发明不限定于以下的实施例。
[实施例1]
<7,7,13,13-四甲基-5-苯基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物2)的合成>
在氮气置换了的反应容器中加入2-氨基苯甲酸甲酯35.4g、2-碘-9,9-二甲基-9H-芴50.0g、叔丁醇钠22.51g、二甲苯500ml，用氮气通气1小时。加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)2.9g、三叔丁基膦的甲苯溶液(50％、w/v)3.8g并进行加热，在115℃下搅拌5小时。冷却至室温，加入水、甲苯后，通过分液操作收集有机层。将有机层利用无水硫酸镁进行脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗产物。将粗产物通过柱层析(载体：硅胶、洗脱液：甲苯/正己烷)进行纯化，得到2-{(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基}苯甲酸甲酯的黄色粉体25.8g(产率48％)。
将得到的2-{(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基}苯甲酸甲酯31.0g、THF310ml加入到氮气置换了的反应容器中，滴加甲基氯化镁的THF溶液(3mol/L)108ml。在室温下搅拌1小时后，加入20％氯化铵水溶液300ml，利用甲苯进行提取，从而收集有机层。将有机层利用无水硫酸镁进行脱水后，在减压下进行浓缩，从而得到2-[2-{(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基}苯基]丙烷-2-醇的淡黄色油31.0g(产率100％)。
将得到的2-[2-{(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基}苯基]丙烷-2-醇31.0g、磷酸62ml加入到氮气置换了的反应容器中，在室温下搅拌2小时。加入甲苯300ml、水300ml，进行搅拌后，通过过滤收集析出物，得到7,7,13,13-四甲基-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶的淡黄色粉体26.2g(产率89％)。
将得到的7,7,13,13-四甲基-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶26.2g、碘苯17.2g、叔丁醇钠11.6g、二甲苯260ml加入到氮气置换了的反应容器中，用氮气通气1小时。加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)1.5g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液2.0g并进行加热，在115℃下搅拌2小时。冷却至室温，加入水300ml后，利用甲苯进行提取，从而收集有机层。将有机层利用无水硫酸镁进行脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗产物。将粗产物通过柱层析(载体：硅胶、洗脱液：甲苯/正己烷)进行纯化，得到7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶的白色粉体29.6g(产率92％)。
将得到的7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶24.4g、N,N-二甲基甲酰胺490ml、N-琥珀酰亚胺24.2g加入到氮气置换了的反应容器中，边冷却边在15℃下搅拌2小时。向水中注入后，通过过滤收集析出物。在析出物中加入甲醇，进行搅拌后，通过过滤得到2-溴-7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶的白色粉体28.5g(产率98％)。
将得到的2-溴-7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶12.0g、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸7.5g、2M碳酸钾水溶液37ml、甲苯96ml、乙醇24ml加入到氮气置换了的反应容器中，用氮气通气1小时。加入四(三苯基膦)钯0.9g并进行加热，在72℃下搅拌2小时。冷却至室温，利用甲苯进行提取，从而收集有机层。将有机层利用无水硫酸镁进行脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗产物。将粗产物通过柱层析(载体：硅胶、洗脱液：甲苯/正己烷)进行纯化，得到7,7,13,13-四甲基-5-苯基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物2)的白色粉体10.2g(产率64％)。
对于所得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。将1H-NMR测定结果示于图1。
1H-NMR(CDCl3)中检测到以下的38个氢的信号。δ(ppm)＝8.31(1H)、8.22(1H)、7.80-7.90(2H)、7.56-7.80(9H)、7.40-7.57(6H)、7.18-7.40(5H)、6.42(1H)、6.38(1H)、1.91(6H)、1.35(6H)。
[实施例2]
<2-(3,3-二甲基-1-苯基-1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑-10-基)-7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物3)的合成>
将实施例1中合成的2-溴-7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶8.4g、3,3-二甲基-1-苯基-10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环硼戊烷-2-基)-1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑8.9g、2M碳酸钾水溶液26ml、甲苯67ml、乙醇17ml加入到氮气置换了的反应容器中，用氮气通气1小时。加入四(三苯基膦)钯0.6g并进行加热，在72℃下搅拌5小时。冷却至室温，利用甲苯进行提取，从而收集有机层。将有机层利用无水硫酸镁进行脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗产物。将粗产物通过柱层析(载体：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/正己烷)进行纯化，得到2-(3,3-二甲基-1-苯基-1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑-10-基)-7,7,13,13-四甲基-5-苯基-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶的白色粉体8.6g(产率65％)。
对于所得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。将1H-NMR测定结果示于图1。
1H-NMR(CDCl3)中检测到以下的46个氢的信号。δ(ppm)＝8.52(1H)、8.39(1H)、7.82-7.96(3H)、7.28-7.80(20H)、7.23(1H)、6.30-6.50(2H)、1.91(6H)、1.55(6H)、1.32(6H)。
[实施例3]
<5-(联苯-4-基)-7,7,13,13-四甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物18)的合成>
将与实施例1同样地合成的2-溴-7,7,13,13-四甲基-5-(联苯-4-基)-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶15.5g、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸8.4g、2M碳酸钾水溶液42ml、甲苯124ml、乙醇31ml加入到氮气置换了的反应容器中，用氮气通气1小时。将四(三苯基膦)钯1.0g加入并进行加热，在72℃下搅拌4小时。冷却至室温，利用甲苯进行提取，从而收集有机层。将有机层利用无水硫酸镁进行脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗产物。将粗产物通过柱层析(载体：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/正己烷)进行纯化，得到5-(联苯-4-基)-7,7,13,13-四甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶的白色粉体5.6g(产率28％)。
对于所得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。将1H-NMR测定结果示于图1。
1H-NMR(CDCl3)中检测到以下的42个氢的信号。δ(ppm)＝8.32(1H)、8.22(1H)、7.97(2H)、7.78-7.90(4H)、7.74(1H)、7.42-7.70(14H)、7.28-7.41(4H)、7.23(1H)、6.52(1H)、6.48(1H)、1.91(6H)、1.35(6H)。
[实施例4]
<5-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-7,7,13,13-四甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物19)的合成>
将与实施例1同样地合成的2-溴-7,7,13,13-四甲基-5-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶12.0g、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸6.1g、2M碳酸钾水溶液30ml、甲苯96ml、乙醇24ml加入到氮气置换了的反应容器中，用氮气通气1小时。加入四(三苯基膦)钯0.7g并进行加热，在72℃下搅拌4小时。冷却至室温，利用甲苯进行提取，从而收集有机层。将有机层利用无水硫酸镁进行脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗产物。将粗产物通过柱层析(载体：硅胶、洗脱液：甲苯/正己烷)进行纯化，得到5-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-7,7,13,13-四甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7,13-二氢-5H-茚并[1,2-b]吖啶的白色粉体12.0g(产率79％)。
对于所得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。将1H-NMR测定结果示于图1。
1H-NMR(CDCl3)中检测到以下的46个氢的信号。δ(ppm)＝8.32(1H)、8.22(1H)、8.07(1H)、7.84-7.91(3H)、7.60-7.77(6H)、7.28-7.60(13H)、7.22(1H)、6.55(1H)、6.41(1H)、1.91(6H)、1.58(6H)、1.30(6H)。
[实施例5]
对于本发明的化合物，利用高灵敏度差示扫描量热计(BRUKER AXSGMBH制造、DSC3100SA)求出玻璃化转变温度。
玻璃化转变温度
本发明的化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，本发明的化合物表现出薄膜状态稳定的性质。
[实施例6]
使用本发明的化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，利用电离电势测定装置(住友重机械工业制造、PYS-202型)测定功函数。
功函数
如上可知，本发明的化合物与NPD、TPD等一般的空穴输送材料所具有的功函数5.54eV相比，表现出适宜的能级，具有良好的空穴输送能力。
[实施例7]
有机EL器件如下制作：在图5所示那样的、在玻璃基板1上预先形成有作为透明阳极2的ITO电极的物体上依次蒸镀空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、电子输送层6、电子注入层7、阴极(铝电极)8，从而制作。
具体而言，将成膜有膜厚150nm的ITO的玻璃基板1用有机溶剂清洗后，通过氧等离子体处理清洗表面。然后，将该带ITO电极的玻璃基板安装在真空蒸镀机内并减压至0.001Pa以下。接着，以覆盖透明阳极2的方式，作为空穴注入层3，以膜厚20nm形成下述结构式的化合物41。在该空穴注入层3上，作为空穴输送层4，以膜厚40nm形成本发明实施例1的化合物(化合物2)。在该空穴输送层4上，作为发光层5，以蒸镀速度比为下述结构式的化合物42:下述结构式的化合物43＝5:95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚30nm形成化合物42与化合物43。在该发光层5上，作为电子输送层6，以膜厚30nm形成Alq3。在该电子输送层6上，作为电子注入层7，以膜厚0.5nm形成氟化锂。最后，以膜厚150nm蒸镀铝，形成阴极8。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对使用本发明的实施例1的化合物(化合物2)制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
[实施例8]
实施例7中，作为空穴输送层4的材料，以膜厚40nm形成本发明实施例2的化合物(化合物3)，来代替本发明实施例1的化合物(化合物2)，除此之外，在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
[实施例9]
实施例7中，作为空穴输送层4的材料，以膜厚40nm形成本发明实施例3的化合物(化合物18)，来代替本发明实施例1的化合物(化合物2)，除此之外，在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
[实施例10]
实施例7中，作为空穴输送层4的材料，以膜厚40nm形成本发明实施例4的化合物(化合物19)，来代替本发明实施例1的化合物(化合物2)，除此之外，在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
[比较例1]
为了进行比较，实施例7中，作为空穴输送层4的材料，以膜厚40nm形成下述结构式的化合物44，来代替本发明实施例1的化合物(化合物2)，除此之外，在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
[表1]
如表1所示那样，关于流通电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压，使用化合物44的有机EL器件为5.17V，另一方面，使用本发明的实施例1～4的化合物2、3、18、19的有机EL器件为4.89～5.07V，均发生了低电压化。另外，关于功率效率也是，使用化合物44的有机EL器件为5.49lm/W，另一方面，使用本发明的实施例1～4的化合物2、3、18、19的有机EL器件为6.09～6.45lm/W，均得以大幅提高。
由以上的结果明显可知，使用本发明的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物的有机EL器件与使用已知的前述化合物44的有机EL器件相比，能够达成功率效率的提高、实用驱动电压的降低。
产业上的可利用性
本发明的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物由于空穴输送能力高，电子阻挡能力优异，非晶性优异，薄膜状态稳定，因此作为有机EL器件用的化合物是优异的。通过使用该化合物制作有机EL器件，从而能够得到较高的发光效率和功率效率，并且能够降低实用驱动电压，能够改善耐久性。例如，向家电产品、照明的用途中的拓展成为可能。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 空穴输送层
5 发光层
6 电子输送层
7 电子注入层
8 阴极
Claims (15)
1.一种具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1)表示，
式(1)中，A表示取代或非取代的芳香族烃、取代或非取代的芳香族杂环、或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团、或者单键，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，此处，A为取代或非取代的芳香族烃、取代或非取代的芳香族杂环、或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团时，A和Ar2也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
2.根据权利要求1所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-1)表示，
式(1-1)中，A表示取代或非取代的芳香族烃、取代或非取代的芳香族杂环、或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团、或者单键，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，此处，A为取代或非取代的芳香族烃、取代或非取代的芳香族杂环或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团时，A和Ar2也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其中，所述通式(1)或(1-1)中，A为取代或非取代的芳香族烃或者取代或非取代的稠多环芳香族的2价基团。
4.根据权利要求3所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-2)表示，
式(1-2)中，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R14为氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、取代或非取代的芳氧基或者连接基团，这些取代基多个键合于同一苯环时即r14为2以上时也可以彼此形成环，r14表示0或1～4的整数，r14为0时表示未被R14取代，此处，R14为连接基团时r14为1，表示R14所键合的苯环和Ar2介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
5.根据权利要求3所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-3)表示，
式(1-3)中，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R14为氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、取代或非取代的芳氧基或者连接基团，这些取代基多个键合于同一苯环时即r14为2以上时也可以彼此形成环，r14表示0或1～4的整数，r14为0时表示未被R14取代，此处，R14为连接基团时r14为1，表示R14所键合的苯环和Ar2介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
6.根据权利要求4所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-4)表示，
式(1-4)中，Ar1、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar4表示自取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团衍生出的2价基团，Ar3和Ar4也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
7.根据权利要求4所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-4a)表示，
式(1-4a)中，Ar1、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
8.根据权利要求4所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-4b)表示，
式(1-4b)中，Ar1、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
9.根据权利要求1所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-5)表示，
式(1-5)中，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
10.根据权利要求9所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物，其由下述通式(1-6)表示，
式(1-6)中，Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、或者取代或非取代的稠多环芳香族基团，Ar2和Ar3也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R1～R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环，R10～R13可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基团、取代或非取代的稠多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，R10和R11、R12和R13也可以介由单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此结合而形成环。
11.一种有机电致发光器件，其具有一对电极和夹在其间的至少一层的有机层，其特征在于，使用权利要求1所述的具有茚并9,10-二氢吖啶环结构的化合物作为至少1个有机层的构成材料。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层为空穴输送层。
13.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层为电子阻挡层。
14.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层为空穴注入层。
15.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层为发光层。
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