KR102304716B1 - 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{Amine-based compounds and organic light-emitting device including the same}
아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
본 발명의 일 실시예는 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예는, 하기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 개시한다:
<화학식 1>
Figure 112014055499618-pat00001
<화학식 2>
Figure 112014055499618-pat00002
상기 화학식 1 및 2 중,
L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐렌, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 중에서 선택되고;
a1은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R1, R3, R8 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 및 -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
R1, R3, R8 및 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고;
R2, R4 내지 R7, R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
R21 및 R22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌, 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌, 치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐렌, 치환된 C6-C60아릴렌, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬, 치환된 C2-C60알케닐, 치환된 C2-C60알키닐, 치환된 C1-C60알콕시, 치환된 C3-C10시클로알킬, 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬, 치환된 C3-C10시클로알케닐, 치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐, 치환된 C6-C60아릴, 치환된 C6-C60아릴옥시, 치환된 C6-C60아릴티오, 치환된 C2-C60헤테로아릴, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시(aryloxy), C6-C60아릴티오(arylthio), C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, C1-C60알킬, C6-C60아릴, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
본 발명의 다른 실시예는, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상술한 바와 같은 아민계 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자를 개시한다.
상기 아민계 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 장수명 및 고색순도를 가질 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
상기 아민계 화합물은, 하기 화학식 1로 표시되고, 화학식 1 중 R1, R3, R8 및 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이다:
<화학식 1>
Figure 112014055499618-pat00003
<화학식 2>
Figure 112014055499618-pat00004
상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은, 치환기로서, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹을 1개 이상 포함한다. 상기 화학식 2 중 *는 상기 화학식 1을 이루는 탄소와의 결합 사이트이다. 예를 들어, 상기 화학식 2 중, *는 상기 화학식 1 로 표시되는 벤조파이렌 고리와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2 중, L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐렌, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 중에서 선택되고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌, 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌, 치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐렌, 치환된 C6-C60아릴렌, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시(aryloxy), C6-C60아릴티오(arylthio), C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, C1-C60알킬, C6-C60아릴, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, L1은,
페닐렌(phenylene), 펜탈레닐렌(pentalenylene), 인데닐렌(indenylene), 나프틸렌(naphthylene), 아줄레닐렌(azulenylene), 헵탈레닐렌(heptalenylene), 인다세닐렌(indacenylene), 아세나프틸렌(acenaphthylene), 플루오레닐렌(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌, 벤조플루오레닐렌, 디벤조플루오레닐렌, 페날레닐렌(phenalenylene), 페난트레닐렌(phenanthrenylene), 안트라세닐렌(anthracenylene), 플루오란테닐렌(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌(triphenylenylene), 파이레닐렌(pyrenylene), 크라이세닐렌(chrysenylene), 나프타세닐렌(naphthacenylene), 피세닐렌(picenylene), 페릴레닐렌(perylenylene), 펜타페닐렌(pentaphenylene), 헥사세닐렌(hexacenylene), 펜타세닐렌(pentacenylene), 루비세닐렌(rubicenylene), 코로네닐렌(coronenylene), 오발레닐렌(ovalenylene), 피롤일렌(pyrrolylene), 티오페닐렌(thiophenylene), 퓨라닐렌(furanylene), 이미다졸일렌(imidazolylene), 피라졸일렌(pyrazolylene), 티아졸일렌(thiazolylene), 이소티아졸일렌(isothiazolylene), 옥사졸일렌(oxazolylene), 이속사졸일렌(isooxazolylene), 피리디닐렌(pyridinylene), 피라지닐렌(pyrazinylene), 피리미디닐렌(pyrimidinylene), 피리다지닐렌(pyridazinylene), 이소인돌일렌(isoindolylene), 인돌일렌(indolylene), 인다졸일렌(indazolylene), 푸리닐렌(purinylene), 퀴놀리닐렌(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌(phthalazinylene), 나프티리디닐렌(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌(quinazolinylene), 시놀리닐렌(cinnolinylene), 카바졸일렌(carbazolylene), 페난트리디닐렌(phenanthridinylene), 아크리디닐렌(acridinylene), 페난트롤리닐렌(phenanthrolinylene), 페나지닐렌(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌(triazolylene), 테트라졸일렌(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌(oxadiazolylene), 트리아지닐렌(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌, 디벤조카바졸일렌, 티아디아졸일렌 및 이미다조피리디닐렌; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 페닐, 펜탈레닐, 인데닐, 나프틸, 아줄레닐, 헵탈레닐, 인다세닐, 아세나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페날레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐, 펜타세닐, 루비세닐, 코로네닐, 오발레닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 인다졸일, 푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조퀴놀리닐, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 시놀리닐, 카바졸일, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조티아졸일, 벤조옥사졸일, 이소벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 옥사디아졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 벤조카바졸일, 디벤조카바졸일, 티아디아졸일 및 이미다조피리디닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌, 펜탈레닐렌, 인데닐렌, 나프틸렌, 아줄레닐렌, 헵탈레닐렌, 인다세닐렌, 아세나프틸렌, 플루오레닐렌, 스파이로-플루오레닐렌, 벤조플루오레닐렌, 디벤조플루오레닐렌, 페날레닐렌, 페난트레닐렌, 안트라세닐렌, 플루오란테닐렌, 트리페닐레닐렌, 파이레닐렌, 크라이세닐렌, 나프타세닐렌, 피세닐렌, 페릴레닐렌, 펜타페닐렌, 헥사세닐렌, 펜타세닐렌, 루비세닐렌, 코로네닐렌, 오발레닐렌, 피롤일렌, 티오페닐렌, 퓨라닐렌, 이미다졸일렌, 피라졸일렌, 티아졸일렌, 이소티아졸일렌, 옥사졸일렌, 이속사졸일렌, 피리디닐렌, 피라지닐렌, 피리미디닐렌, 피리다지닐렌, 이소인돌일렌, 인돌일렌, 인다졸일렌, 푸리닐렌, 퀴놀리닐렌, 이소퀴놀리닐렌, 벤조퀴놀리닐렌, 프탈라지닐렌, 나프티리디닐렌, 퀴녹살리닐렌, 퀴나졸리닐렌, 시놀리닐렌, 카바졸일렌, 페난트리디닐렌, 아크리디닐렌, 페난트롤리닐렌, 페나지닐렌, 벤조이미다졸일렌, 벤조퓨라닐렌, 벤조티오페닐렌, 이소벤조티아졸일렌, 벤조옥사졸일렌, 이소벤조옥사졸일렌, 트리아졸일렌, 테트라졸일렌, 옥사디아졸일렌, 트리아지닐렌, 디벤조퓨라닐렌, 디벤조티오페닐렌, 벤조카바졸일렌, 디벤조카바졸일렌, 티아디아졸일렌 및 이미다조피리디닐렌; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2 중, L1은, 하기 화학식 3-1 내지 3-30 중 선택되는 그룹(group)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014055499618-pat00005
Figure 112014055499618-pat00006
Figure 112014055499618-pat00007
상기 화학식 3-1 내지 3-30 중,
Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택되고,
d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고;
d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고;
d5는 1 또는 2이고;
d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중, L1은, 하기 화학식 4-1 내지 4-21 중 선택되는 그룹(group)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014055499618-pat00008
Figure 112014055499618-pat00009
상기 화학식 4-1 내지 4-21 중
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2 중 a1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다.예를 들어, 상기 화학식 2 중 a1은 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 화학식 2 중 a1이 0일 경우, (L1)a1은 단일 결합이다. 상기 a1이 2 이상일 경우, 복수의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중, R1, R3, R8 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 및 -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
R1, R3, R8 및 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고;
상기 치환된 C1-C60알킬, 치환된 C2-C60알케닐, 치환된 C2-C60알키닐, 치환된 C1-C60알콕시, 치환된 C3-C10시클로알킬, 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬, 치환된 C3-C10시클로알케닐, 치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐, 치환된 C6-C60아릴, 치환된 C6-C60아릴옥시, 치환된 C6-C60아릴티오, 치환된 C2-C60헤테로아릴, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시(aryloxy), C6-C60아릴티오(arylthio), C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, C1-C60알킬, C6-C60아릴, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1, R3, R8 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택되고;
R1, R3, R8 및 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 아민계 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 그룹을 1개 또는 2개 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1, R3, R8 또는 R10은 상기 화학식 2로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R3 및 R10은 서로 독립적으로 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이거나; R3 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이거나; R1 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이거나; R1 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이거나; R1 및 R3은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이거나; R8 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, R2, R4 내지 R7, R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
상기 치환된 C1-C60알킬, 치환된 C2-C60알케닐, 치환된 C2-C60알키닐, 치환된 C1-C60알콕시, 치환된 C3-C10시클로알킬, 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬, 치환된 C3-C10시클로알케닐, 치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐, 치환된 C6-C60아릴, 치환된 C6-C60아릴옥시, 치환된 C6-C60아릴티오, 치환된 C2-C60헤테로아릴, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시(aryloxy), C6-C60아릴티오(arylthio), C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, C1-C60알킬, C6-C60아릴, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R2, R4 내지 R7, R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 중, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 치환된 C6-C60아릴, 치환된 C2-C60헤테로아릴, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시(aryloxy), C6-C60아릴티오(arylthio), C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, C1-C60알킬, C6-C60아릴, C2-C60헤테로아릴, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, R21 및 R22는 서로 독립적으로,
페닐(phenyl), 펜탈레닐(pentalenyl), 인데닐(indenyl), 나프틸(naphthyl), 아줄레닐(azulenyl), 헵탈레닐(heptalenyl), 인다세닐(indacenyl), 아세나프틸(acenaphthyl), 플루오레닐(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페날레닐(phenalenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 안트라세닐(anthracenyl), 플루오란테닐(fluoranthenyl), 트리페닐레닐(triphenylenyl), 파이레닐(pyrenyl), 크라이세닐(chrysenyl), 나프타세닐(naphthacenyl), 피세닐(picenyl), 페릴레닐(perylenyl), 펜타페닐(pentaphenyl), 헥사세닐(hexacenyl), 펜타세닐(pentacenyl), 루비세닐(rubicenyl), 코로네닐(coronenyl), 오발레닐(ovalenyl), 피롤일(pyrrolyl), 티오페닐(thiophenyl), 퓨라닐(furanyl), 이미다졸일(imidazolyl), 피라졸일(pyrazolyl), 티아졸일(thiazolyl), 이소티아졸일(isothiazolyl), 옥사졸일(oxazolyl), 이속사졸일(isooxazolyl), 피리디닐(pyridinyl), 피라지닐(pyrazinyl), 피리미디닐(pyrimidinyl), 피리다지닐(pyridazinyl), 이소인돌일(isoindolyl), 인돌일(indolyl), 인다졸일(indazolyl), 푸리닐(purinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 카바졸일(carbazolyl), 벤조퀴놀리닐(benzoquinolinyl), 프탈라지닐(phthalazinyl), 나프티리디닐(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐(quinazolinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 페난트리디닐(phenanthridinyl), 아크리디닐(acridinyl), 페난트롤리닐(phenanthrolinyl), 페나지닐(phenazinyl), 벤즈이미다졸일(benzimidazolyl), 벤조퓨라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl), 트리아졸일(triazolyl), 테트라졸일(tetrazolyl), 옥사디아졸일(oxadiazolyl), 트리아지닐(triazinyl), 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl), 디벤조실롤일(dibenzosilolyl), 벤조카바졸일(benzocarbazolyl) 및 디벤조카바졸일(dibenzocarbazolyl); 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, -Si(Q23)(Q24)(Q25), 할로겐 원자로 치환된 C1-C20알킬, 페닐, 펜탈레닐, 인데닐, 나프틸, 아줄레닐, 헵탈레닐, 인다세닐, 아세나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페날레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐, 펜타세닐, 루비세닐, 코로네닐, 오발레닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 인다졸일, 푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 카바졸일, 벤조퀴놀리닐, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 시놀리닐, 카바졸일, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤즈이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조티아졸일, 벤조옥사졸일, 이소벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 옥사디아졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일 중 적어도 하나로 치환된, 페닐, 펜탈레닐, 인데닐, 나프틸, 아줄레닐, 헵탈레닐, 인다세닐, 아세나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페날레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐, 펜타세닐, 루비세닐, 코로네닐, 오발레닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 인다졸일, 푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조퀴놀리닐, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 시놀리닐, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤즈이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조티아졸일, 벤조옥사졸일, 이소벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 옥사디아졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 디벤조실롤일, 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일; 중에서 선택되고;
Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐, 나프틸 및 피리디닐 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2 중, R21 및 R22는 서로 독립적으로,
페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 벤즈이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐 및 디벤조실롤일; 및
중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n-프로필, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, tert-부톡시, –Si(CH3)3, -Si(Ph)3, -CF3, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 인다졸일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 벤즈이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조티아졸일, 벤조옥사졸일, 이소벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 옥사디아졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐 및 디벤조티오페닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 벤즈이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐 및 디벤조실롤일; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-52 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014055499618-pat00010
Figure 112014055499618-pat00011
Figure 112014055499618-pat00012
Figure 112014055499618-pat00013
Figure 112014055499618-pat00014
Figure 112014055499618-pat00015
Figure 112014055499618-pat00016
상기 화학식 5-1 내지 5-52 중,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다:
<화학식 1A>
Figure 112014055499618-pat00017
상기 화학식 1A 중,
R1, R3, R8 및 R10에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 예로서, 상기 아민계 화합물은 상기 화학식 1A로 표시되고, 상기 화학식 1A 중, R1은 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고; R3, R8 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고; Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 아민계 화합물은 상기 화학식 1A로 표시되고, 상기 화학식 1A 중, R1 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고; R3 및 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고; Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 아민계 화합물은 상기 화학식 1A로 표시되고, 상기 화학식 1A 중, R1 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고; R3 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고; Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 아민계 화합물은 상기 화학식 1A로 표시되고, 상기 화학식 1A 중, R3는 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고; R1, R8 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고; Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 아민계 화합물은 상기 화학식 1A로 표시되고, R3 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고;R1 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 아민계 화합물은 상기 화학식 1A로 표시되고, R1 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고; R3 및 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고; Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 실시예에 있어서, 상기 아민계 화합물은 하기 화합물 1 내지 153 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014055499618-pat00018
Figure 112014055499618-pat00019
Figure 112014055499618-pat00020
Figure 112014055499618-pat00021
Figure 112014055499618-pat00022
Figure 112014055499618-pat00023
Figure 112014055499618-pat00024
Figure 112014055499618-pat00025
Figure 112014055499618-pat00026
Figure 112014055499618-pat00027
Figure 112014055499618-pat00028
Figure 112014055499618-pat00029
Figure 112014055499618-pat00030
상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 벤조파이렌 코어를 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 벤조파이렌 코어를 포함함으로써, 매우 강한 청색 형광 발광을 나타낼 수 있다.
일반적으로, 파이렌 코어를 갖는 아민계 화합물은 대칭 구조의 아민 유도체만을 합성할 수 있다고 알려져 있다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 벤조파이렌 코어를 포함함으로써, 비대칭 구조의 아민 유도체를 합성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 다양한 치환기를 가질 수 있으므로, 다양한 전기적 특성 및 발광 특성을 가질 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 채용한 유기 발광 소자는, 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 장수명 및 고색순도의 효과를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 아민계 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자가 인식할 수 있다.
상기 화학식 1의 아민계 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 아민계 화합물은 발광층에 포함될 수 있다. 따라서, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시된 아민계 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
본 명세서 중 “(유기층이) 아민계 화합물을 1종 이상 포함한다”란, “(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 아민계 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 아민계 화합물을 포함할 수 있다”로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은, 상기 아민계 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 아민계 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1은 발광층에 존재하고 상기 화합물 2는 전자 수송층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한, 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되며, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한, 전자 수송 영역 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)은 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되는 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/버퍼층, 정공 수송층/버퍼층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500?의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(110) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4’,4”-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure 112014055499618-pat00031
Figure 112014055499618-pat00032
<화학식 201>
Figure 112014055499618-pat00033
<화학식 202>
Figure 112014055499618-pat00034
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R201 내지 R205에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 R21에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌, 나프틸렌, 플루오레닐렌, 스파이로-플루오레닐렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트레닐렌, 안트라세닐렌, 파이레닐렌, 크라이세닐렌, 피리디닐렌, 피라지닐렌, 피리미디닐렌, 피리다지닐렌, 퀴놀리닐렌, 이소퀴놀리닐렌, 퀴녹살리닐렌, 퀴나졸리닐렌, 카바졸일렌 및 트리아지닐렌; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌, 나프틸렌, 플루오레닐렌, 스파이로-플루오레닐렌, 벤조플루오레닐렌, 디벤조플루오레닐렌, 페난트레닐렌, 안트라세닐렌, 파이레닐렌, 크라이세닐렌, 피리디닐렌, 피라지닐렌, 피리미디닐렌, 피리다지닐렌, 퀴놀리닐렌, 이소퀴놀리닐렌, 퀴녹살리닐렌, 퀴나졸리닐렌, 카바졸일렌 및 트리아지닐렌; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
xa5는 1, 2 또는 3이고;
R201 내지 R205는 서로 독립적으로,
페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 아줄레닐, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure 112014055499618-pat00035
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
Figure 112014055499618-pat00036
상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 202A>
Figure 112014055499618-pat00037
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211은 R203에 대한 설명을 참조하고, R213 내지 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴 및 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중,
L201 내지 L203은 서로 독립적으로,
페닐렌, 나프틸렌, 플루오레닐렌, 스파이로-플루오레닐렌, 벤조플루오레닐렌, 디벤조플루오레닐렌, 페난트레닐렌, 안트라세닐렌, 파이레닐렌, 크라이세닐렌, 피리디닐렌, 피라지닐렌, 피리미디닐렌, 피리다지닐렌, 퀴놀리닐렌, 이소퀴놀리닐렌, 퀴녹살리닐렌, 퀴나졸리닐렌, 카바졸일렌 및 트리아지닐렌; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌, 나프틸렌, 플루오레닐렌, 스파이로-플루오레닐렌, 벤조플루오레닐렌, 디벤조플루오레닐렌, 페난트레닐렌, 안트라세닐렌, 파이레닐렌, 크라이세닐렌, 피리디닐렌, 피라지닐렌, 피리미디닐렌, 피리다지닐렌, 퀴놀리닐렌, 이소퀴놀리닐렌, 퀴녹살리닐렌, 퀴나졸리닐렌, 카바졸일렌 및 트리아지닐렌; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
R203, R211 및 R212는 서로 독립적으로,
페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐; 중에서 선택되고;
R213 및 R214는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시;
페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐; 중에서 선택되고;
R215 및 R216은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염,
C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시;
페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐 및 트리아지닐; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐; 중에서 선택되고;
xa5는 1 또는 2이다.
상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R213 및 R214는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014055499618-pat00038
Figure 112014055499618-pat00039
Figure 112014055499618-pat00040
Figure 112014055499618-pat00041
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure 112014055499618-pat00042
Figure 112014055499618-pat00043
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 주입층 및 정공 수송층 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
상기 제1전극(110) 상부 또는 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성할 경우, 발광층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 구조를 갖거나, 적색광 발출 물질, 녹색광 발출 물질 및 청색광 방출 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN(“DNA”라고도 함), CBP, CDBP 및 TCP 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure 112014055499618-pat00044
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
상기 화학식 301 중,
Ar301은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 비-방향족 축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C6-C60아릴 및 C2-C60헤테로아릴 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L301에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R301은
C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시;
페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸 및 트리아지닐; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐; 중에서 선택되고;
xb1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xb2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 301 중,
L301은,
페닐렌, 나프틸렌, 플루오레닐렌, 스파이로-플루오레닐렌, 벤조플루오레닐렌, 디벤조플루오레닐렌, 페난트레닐렌, 안트라세닐렌, 파이레닐렌 및 크라이세닐렌; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐 및 크라이세닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌, 나프틸렌, 플루오레닐렌, 스파이로-플루오레닐렌, 벤조플루오레닐렌, 디벤조플루오레닐렌, 페난트레닐렌, 안트라세닐렌, 파이레닐렌 및 크라이세닐렌; 중에서 선택되고;
R301은
C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐 및 크라이세닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시;
페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐 및 크라이세닐; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐 및 크라이세닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐 및 크라이세닐; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 301A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 301A>
Figure 112014055499618-pat00045
상기 화학식 301A 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014055499618-pat00046
Figure 112014055499618-pat00047
Figure 112014055499618-pat00048
Figure 112014055499618-pat00049
Figure 112014055499618-pat00050
Figure 112014055499618-pat00051
또는, 상기 호스트는 하기 화합물 H43 내지 H49 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014055499618-pat00052
Figure 112014055499618-pat00053
Figure 112014055499618-pat00054
상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물 외에, 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:
<화학식 401>
Figure 112014055499618-pat00055
상기 화학식 401 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(TM) 중에서 선택되고;
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고;
A401 및 A402 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오렌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 피롤, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란(furan), 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피라졸, 치환 또는 비치환된 티아졸, 치환 또는 비치환된 이소티아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 이속사졸(isooxazole), 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 이소벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
상기 치환된 벤젠, 치환된 나프탈렌, 치환된 플루오렌, 치환된 스파이로-플루오렌, 치환된 인덴, 치환된 피롤, 치환된 티오펜, 치환된 퓨란, 치환된 이미다졸, 치환된 피라졸, 치환된 티아졸, 치환된 이소티아졸, 치환된 옥사졸, 치환된 이속사졸, 치환된 피리딘, 치환된 피라진, 치환된 피리미딘, 치환된 피리다진, 치환된 퀴놀린, 치환된 이소퀴놀린, 치환된 벤조퀴놀린, 치환된 퀴녹살린, 치환된 퀴나졸린, 치환된 카바졸, 치환된 벤조이미다졸, 치환된 벤조퓨란, 치환된 벤조티오펜, 치환된 이소벤조티오펜, 치환된 벤조옥사졸, 치환된 이소벤조옥사졸, 치환된 트리아졸, 치환된 옥사디아졸, 치환된 트리아진, 치환된 디벤조퓨란 및 치환된 디벤조티오펜의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시(aryloxy), C6-C60아릴티오(arylthio), C2-C60헤테로아릴, 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group), -N(Q401)(Q402), -Si(Q403)(Q404)(Q405) 및 -B(Q406)(Q407) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐 및 C1-C60알콕시;
C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴 및 비-방향족 축합다환 그룹;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 비-방향족 축합다환 그룹, -N(Q411)(Q412), -Si(Q413)(Q414)(Q415) 및 -B(Q416)(Q417) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴 및 비-방향족 축합다환 그룹; 및
-N(Q421)(Q422), -Si(Q423)(Q424)(Q425) 및 -B(Q426)(Q427); 중에서 선택되고;
L401은 유기 리간드이고;
xc1은 1, 2 또는 3이고;
xc2는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 L401은 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, L401은 할로겐 리간드(예를 들면, Cl, F), 디케톤 리간드(예를 들면, 아세틸아세토네이트, 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트, 헥사플루오로아세토네이트), 카르복실산 리간드(예를 들면, 피콜리네이트, 디메틸-3-피라졸카르복실레이트, 벤조에이트), 카본 모노옥사이드 리간드, 이소니트릴 리간드, 시아노 리간드 및 포스포러스 리간드(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphaite)) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 A401가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A401의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 A402가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A402의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 화학식 401 중 복수의 리간드
Figure 112014055499618-pat00056
는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, A401 및 A402는 각각 이웃하는 다른 리간드의 A401 및 A402와 각각 직접(directly) 또는 연결기(예를 들면, C1-C5알킬렌, -N(R')-(여기서, R'은 C1-C10알킬기 또는 C6-C20아릴기임) 또는 -C(=O)-)를 사이에 두고 연결될 수 있다.
상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD74 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014055499618-pat00057
Figure 112014055499618-pat00058
Figure 112014055499618-pat00059
Figure 112014055499618-pat00060
Figure 112014055499618-pat00061
Figure 112014055499618-pat00062
Figure 112014055499618-pat00063
Figure 112014055499618-pat00064
Figure 112014055499618-pat00065
Figure 112014055499618-pat00066
Figure 112014055499618-pat00067
또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:
Figure 112014055499618-pat00068
상기 형광 도펀트는 하기 DPAVBi, BDAVBi, TBPe, DCM, DCJTB, Coumarin 6 및 C545T 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure 112014055499618-pat00069
Figure 112014055499618-pat00070
또는, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure 112014055499618-pat00071
상기 화학식 501 중,
Ar501은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 비-방향족 축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C6-C60아릴 및 C2-C60헤테로아릴 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L501 내지 L503에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐 및 디벤조티오페닐; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐 및 디벤조티오페닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 디벤조퓨라닐 및 디벤조티오페닐; 중에서 선택되고;
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xb4는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD8 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure 112014055499618-pat00072
Figure 112014055499618-pat00073
Figure 112014055499618-pat00074
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치될 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층을 포함할 수 있다. 상기 정공 저지층은, 발광층이 인광 도펀트를 사용할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 형성할 수 있다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014055499618-pat00075
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 수송층은 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure 112014055499618-pat00076
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
상기 화학식 601 중,
Ar601은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C2-C60알키닐, C1-C60알콕시, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C3-C10헤테로시클로알케닐, C6-C60아릴, C6-C60아릴옥시, C6-C60아릴티오, C2-C60헤테로아릴, 비-방향족 축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬, C2-C60알케닐, C6-C60아릴 및 C2-C60헤테로아릴 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
E601은,
피롤일(pyrrolyl), 티오페닐(thiophenyl), 퓨라닐(furanyl), 이미다졸일(imidazolyl), 피라졸일(pyrazolyl), 티아졸일(thiazolyl), 이소티아졸일(isothiazolyl), 옥사졸일(oxazolyl), 이속사졸일(isooxazolyl), 피리디닐(pyridinyl), 피라지닐(pyrazinyl), 피리미디닐(pyrimidinyl), 피리다지닐(pyridazinyl), 이소인돌일(isoindolyl), 인돌일(indolyl), 인다졸일(indazolyl), 푸리닐(purinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐(benzoquinolinyl), 프탈라지닐(phthalazinyl), 나프티리디닐(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐(quinazolinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 카바졸일(carbazolyl), 페난트리디닐(phenanthridinyl), 아크리디닐(acridinyl), 페난트롤리닐(phenanthrolinyl), 페나지닐(phenazinyl), 벤조이미다졸일(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl), 트리아졸일(triazolyl), 테트라졸일(tetrazolyl), 옥사디아졸일(oxadiazolyl), 트리아지닐(triazinyl), 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 펜탈레닐, 인데닐, 나프틸, 아줄레닐, 헵탈레닐, 인다세닐, 아세나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페날레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐, 펜타세닐, 루비세닐, 코로네닐, 오발레닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 인다졸일, 푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조퀴놀리닐, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 시놀리닐, 카바졸일, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조티아졸일, 벤조옥사졸일, 이소벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 옥사디아졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 인다졸일, 푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조퀴놀리닐, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 시놀리닐, 카바졸일, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조티아졸일, 벤조옥사졸일, 이소벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 옥사디아졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일; 중에서 선택되고;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
또는, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물 외에, 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 602>
Figure 112014055499618-pat00077
상기 화학식 602 중,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로,
페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 아줄레닐, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐; 중에서 선택되고;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure 112014055499618-pat00078
Figure 112014055499618-pat00079
Figure 112014055499618-pat00080
Figure 112014055499618-pat00081
Figure 112014055499618-pat00082
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure 112014055499618-pat00083
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(190)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극(190)용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극(190)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, ter-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌은 상기 C1-C60알킬과 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐는, 상기 C2-C60알킬의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌은 상기 C2-C60알케닐과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐은, 상기 C2-C60알킬의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌은 상기 C2-C60알키닐과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬은, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌은 상기 C3-C10시클로알킬과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10헤테로시클로알킬은, N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10헤테로시클로알킬렌은 상기 C3-C10헤테로시클로알킬과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐은 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌은 상기 C3-C10시클로알케닐과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10헤테로시클로알케닐은 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C3-C10헤테로시클로알케닐의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐, 2,3-히드로티오페닐 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10헤테로시클로알케닐렌은 상기 C3-C10헤테로시클로알케닐과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴은 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌은 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴의 구체예는, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 파이레닐, 크라이세닐 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴 및 C6-C60아릴렌이 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴은 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C2-C60헤테로아릴렌은 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C2-C60헤테로아릴의 구체예는, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐 등을 포함한다. 상기 C2-C60헤테로아릴 및 C2-C60헤테로아릴렌이 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 “Ph”은 페닐을 의미하고, “Me”은 메틸을 의미하고, “Et”은 에틸을 의미하고, “ter-Bu” 또는 “But”은 tert-부틸을 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 “A 대신 B를 사용하였다”란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[ 실시예 ]
대표합성예 1
Figure 112014055499618-pat00084
상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 상기 대표합성예 1과 같이 1,6-디브로모피렌으로부터 합성될 수 있다. 1,6-디브로모피렌을 루테늄 촉매 및 소듐퍼아이오데이트를 이용하여 산화시키면 다이케톤 형태의 화합물 I-1을 합성할 수 있고, 이어서 바이닐마그네슘브로마이드를 이용하여 그리냐르 반응(Grignard reaction)을 진행하면 다이바이닐다이올 형태의 화합물 I-2를 얻을 수 있다. 이어서, 염화포스포릴을 이용한 탈수반응으로 화합물 I-3을 합성한 후, 다양한 2차 아민류로 상기 화합물 I-3의 –Br을 치환하면, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 얻을 수 있다.
화합물 I-3에 메틸아이오다이드, 다이아이소프로필아이오다이드, 테트라메틸실릴클로라이드를 이용하면 해당하는 치환된 방향족 축합다환 유도체 I-4를 얻을 수 있다. 화합물 I-4을 다시 디브로민화하여 화합물 1-5를 합성한 후, 다양한 2차 아민류로 상기 화합물 1-5의 –Br을 치환하면, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 얻을 수 있다. 생성된 화합물 1-5-1, 1-5-2 및 1-5-3을 LC-MS 를 통해 확인하였다.
I-5-1, C22H14Br2 : M+1 437.0,
I-5-2, C26H22Br2 : M+1 493.0,
I-5-3, C26H26Br2Si2 : M+1 553.0.
대표합성예 2
Figure 112014055499618-pat00085
상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 상기 대표합성예 2와 같이 1-디브로모피렌으로부터 합성될 수 있다. 1-브로모피렌을 루테늄 촉매 및 소듐퍼아이오데이트를 이용하여 산화시키면 다이케톤 형태의 화합물 I-6을 합성할 수 있고, 이어서 바이닐마그네슘브로마이드를 이용하여 그리냐르 반응을 진행하면 다이바이닐다이올 형태의 화합물 I-7를 얻을 수 있다. 염화포스포릴을 이용한 탈수반응으로 화합물 I-8과 같이 방향족 축합다환 화합물을 합성한 후, 메틸아이오다이드를 이용하면 화합물 I-9를 얻을 수 있다. 화합물 I-9을 다시 브로민화하여 화합물 1-10을 합성한 후, 다양한 2차 아민류로 상기 화합물 1-10의 –Br을 치환하면, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 얻을 수 있다. 생성된 화합물 I-10을 LC-MS 를 통해 확인하였다.
C21H13Br : M+1 345.0.
이하 본 발명 화합물 중 일부에 대한 합성예를 기재하며, 이를 이용하여 발명의 화학식 1 구조의 화합물들을 합성 할 수 있다.
합성예 1 : 화합물 6의 합성
Figure 112014055499618-pat00086
1,6-디브로모벤조피렌 (4.10 g, 10.0 mmol), N-페닐디벤조퓨란-4-아민 (5.45 g, 21.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.15 g, 0.17 mmol), PtBu3 0.03 g (0.17 mmol) 및 NaOtBu 1.2 g (12.5 mmol) 을 톨루엔 70 mL 에 녹인 후 120 ? 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응용액을 상온으로 식힌 후, 소금물, 물과 디에틸에테르로 3번 추출하였다. 분리한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조시키고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 6 6.67 g (수율 87.0%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다.
C56H34N2O2 : M+1 767.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 8.66 (d, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.96 - 8.94 (m, 2H), 7.83 - 7.81 (m, 2H), 7.70 - 7.54 (m, 7H), 7.49 - 7.46 (m, 2H), 7.42 - 7.37 (m, 3H), 7.07 - 7.01 (m, 4H), 6.99 - 6.82 (m, 6H), 6.64 - 6.60 (m, 2H), 6.29 - 6.22 (m, 4H)
합성예 2 : 화합물 12의 합성
Figure 112014055499618-pat00087
1,6-디브로모벤조피렌 대신 3-브로모벤조피렌(화합물 I-8, 6.62 g, 20.0 mmol)을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 5’-플로오로-N-페닐-[1,1’:3’,1’’-터페닐]-4’-아민을 사용한다는 점을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 I-11(10.8 g, 수율 91.3%)을 합성하였다. 이어서, 브로민과 화합물 I-11을 반응시켜 화합물 I-12를 합성(7.42 g, 수율 60.8%)하였다. 이어서, 1,6-디브로모벤조피렌 대신 화합물 I-12을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 N,N-디페닐아민을 사용한다는 점을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 12(6.51 g, 수율 77.5%)를 합성하였다. 생성된 화합물 12는 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다.
C56H37FN2 : M+1 757.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ = 8.66 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.74 - 7.49 (m, 14H), 7.40 - 7.34 (m, 4H), 7.70 - 7.01 (m, 7H), 6.64 - 6.58 (m, 3H), 6.18 - 6.08 (m, 6H)
합성예 3 : 화합물 24의 합성
Figure 112014055499618-pat00088
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1,6-디브로모-3,8-디메틸벤조피렌(화합물 I-5-1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 24를 합성하였다. 생성된 화합물 24는 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다.
C58H38N2O2 : M+1 795.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.72 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.97 - 7.80 (m, 3H), 7.67 - 7.63 (m, 4H), 7,56 (d, 1H), 7.49 - 7.46 (m, 3H), 7.39 - 7.41 (m, 2H), 7.32 - 7.30 (m, 2H), 7.05 - 6.94 (m, 8H), 6.63 - 6.61 (m, 2H), 2.77 (s, 3H), 2.56 (s, 3H)
합성예 4 : 화합물 25의 합성
Figure 112014055499618-pat00089
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1,6-디브로모-3,8-디메틸벤조피렌을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 N-페닐나이탈렌-1-아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 25를 합성하였다. 생성된 화합물 25는 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다.
C54H38N2 : M+1 715.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 8.72 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.04 - 8.05 (m, 2H), 7.98 (d, 1H), 7.88 - 7.86 (m, 2H), 7.76 (d, 1H), 7.56 - 7.54 (m, 3H), 7.48 - 7.32 (m, 5H), 7.23 - 7.17 (m, 4H), 7.04 - 7.02 (m, 4H), 6.66 - 6.62 (m, 4H), 6.07 - 6.02 (m, 4H), 2.77 (s, 3H), 2.56 (s, 3H)
합성예 5 : 화합물 33의 합성
Figure 112014055499618-pat00090
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1,6-디브로모-3,8-디메틸벤조피렌 (화합물 I-5-1, 8.76 g, 20.0 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 33-1(5.88 g, 수율 47.7%)을 합성하였다. 이어서, 1,6-디브로모벤조피렌 대신 화합물 33-1을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 N-페닐나프탈렌-1-아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 33(5.94 g, 수율 82.5%)을 합성하였다. 생성된 화합물 33은 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다.
C56H38N2O : M+1 755.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 8.72 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.06 - 8.03 (m, 2H), 7.98 (d, 1H), 7.88 - 7.82 (m, 2H), 7.70 - 7.54 (m, 4H), 7.48 - 7.40 (m, 4H), 7.32 - 7.19 (m, 4H), 7.05 - 6.94 (m, 6H), 6.63 - 6.61 (m, 2H), 6.24 - 6.22 (m, 2H), 6.06 - 6.04 (m, 2H), 2.77 (s, 3H), 2.56 (s, 3H)
합성예 6 : 화합물 111의 합성
Figure 112014055499618-pat00091
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1-브로모-6-메틸벤조피렌을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 N,N-디페닐아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 111을 합성하였다. 생성된 화합물 111은 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다.
C33H23N : M+1 434.2,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 8.66 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.36 (t, 1H), 8.10 (t, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.66 - 7.62 (m, 2H), 7.56 - 7.54 (m, 2H), 7.33 (t, 1H), 7.07 - 7.03 (m, 4H), 6.64 - 6.62 (m, 2H), 6.19 - 6.15 (m, 4H), 2.84 (s, 3H)
합성예 7 : 화합물 127의 합성
Figure 112014055499618-pat00092
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1.6-디브로모-3,8-다이아이소프로필벤조피렌을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 5,5-디메틸-N-페닐-5H-디벤조실롤-4-아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 127을 합성하였다. 생성된 화합물 127은 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다.
C66H58N2Si2 : M+1 935.4,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 8.56 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.08 - 8.01 (m, 3H), 7.96 (t, 1H), 7.59 - 7.49 (m, 6H), 7.33 - 7.32 (m, 2H), 7.26 - 7.21 (m, 6H), 7.03 - 7.00 (m, 4H), 6.62 - 6.59 (m, 4H), 6.09 - 6.07 (m, 4H), 4.38 (q, 1H), 4.14 (q, 1H), 1.44 (d, 6H), 1.37 (d, 6H), 0.36 - 0.30 (m, 12H)
합성예 8 : 화합물 129의 합성
Figure 112014055499618-pat00093
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1,6-디브로모-3,8-트리메틸실릴벤조피렌 (화합물 I-5-3, 18.0 g, 32.5 mmol)을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 5’-플로오로-N-페닐-[1,1’:3’,1’’-터페닐]-4’-아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 129-1(8.43 g, 수율 31.9%)을 합성하였다. 이어서, 1,6-디브로모벤조피렌 대신 화합물 129-1을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 N,N-디페닐아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 129(7.42 g, 수율 79.4%)을 합성하였다. 생성된 화합물 129은 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다.
C62H53FN2Si2 : M+1 901.4,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.57 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.99 (t, 1H), 7.68 - 7.50 (m, 11H), 7.41 - 7.38 (m, 1H), 7.34 (t, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.09 - 7.04 (m, 7H), 7.63 - 7.60 (m, 3H), 6.13 - 6.11 (m, 4H), 6.06 - 6.04 (m, 2H), 0.47 (s, 9H), 0.41 (s, 9H)
실시예 1
15Ω/cm2 (1200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판을 설치하였다.
상기 ITO 애노드 상부에 2-TNATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 발광층 상부에 DNA(호스트) 및 화합물 2를 98:2의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 Alq3를 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여, 3000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 3을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 12을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 20을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
전자 수송층 형성시 화합물 2 대신 하기 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 A>
Figure 112014055499618-pat00094

평가예 1
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명을 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 반감 수명은, 유기 발광 소자 구동 후 휘도가 초기 휘도의 50%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
　 재료 구동전압
(V)		 전류밀도
(㎃/㎠)		 휘도
(cd/㎡)		 효율
(cd/A)		 발광색 반감수명 　　　
　(hr@100㎃/㎠)
실시예 1 화합물 2 6.85 50 3290 6.94 청색 335
실시예 2 화합물 3 6.72 50 3210 7.13 청색 320
실시예 3 화합물 12 6.59 50 3340 7.35 청색 360
실시예 4 화합물 20 6.63 50 3270 7.29 청색 345
비교예 1 화합물A 7.01 50 2645 5.29 청색 258
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명은 비교예 1의 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물:
    <화학식 1>
    Figure 112020110927668-pat00124

    <화학식 2>
    Figure 112020110927668-pat00125

    상기 화학식 1 및 2 중,
    L1은 하기 화학식 3-1 내지 3-30 중 선택되는 그룹이고;
    Figure 112020110927668-pat00126

    Figure 112020110927668-pat00127

    Figure 112020110927668-pat00128

    상기 화학식 3-1 내지 3-30 중,
    Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
    Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택되고,
    d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
    d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
    d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고;
    d5는 1 또는 2이고;
    d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
    a1은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
    R1, R3, R8 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    R3 및 R10은 서로 독립적으로 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이거나;
    R3 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이거나;
    R1 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이거나;
    R1 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이거나;
    R1 및 R3은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이거나; 또는
    R8 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고,
    R2, R4 내지 R7, R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    R21 및 R22는 서로 독립적으로,
    페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 벤즈이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐 및 디벤조실롤일; 및
    중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n-프로필, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, tert-부톡시, -Si(CH3)3, -Si(Ph)3, -CF3, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 인다졸일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 벤즈이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조티아졸일, 벤조옥사졸일, 이소벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 옥사디아졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐 및 디벤조티오페닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 벤즈이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐 및 디벤조실롤일; 중에서 선택되고;
    Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2 중, L1은, 하기 화학식 4-1 내지 4-21 중 선택되는 그룹(group)인, 아민계 화합물:
    Figure 112020110927668-pat00129

    Figure 112020110927668-pat00130

    상기 화학식 4-1 내지 4-21 중
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  3. 제1항에 있어서,
    R21 및 R22는 서로 독립적으로,
    하기 화학식 5-1 내지 5-52 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹인, 아민계 화합물:
    Figure 112020110927668-pat00131

    Figure 112020110927668-pat00132

    Figure 112020110927668-pat00133

    Figure 112020110927668-pat00134

    Figure 112020110927668-pat00135

    Figure 112020110927668-pat00136

    Figure 112020110927668-pat00137

    상기 화학식 5-1 내지 5-52 중,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아민계 화합물은 하기 화학식 1A로 표시되는, 아민계 화합물:
    <화학식 1A>
    Figure 112020110927668-pat00138

    상기 화학식 1A 중,
    R1, R3, R8 및 R10에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중 R1 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고;
    R3 및 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택되는, 아민계 화합물.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중 R3 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고;
    R1 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택되는, 아민계 화합물.
  7. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중 R1 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고;
    R3 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택되는, 아민계 화합물.
  8. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중 R1 및 R3은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고;
    R8 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택되는, 아민계 화합물.
  9. 하기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물:
    <화학식 1>
    Figure 112020110927668-pat00139

    <화학식 2>
    Figure 112020110927668-pat00140

    상기 화학식 1 및 2 중,
    L1은 하기 화학식 3-1 내지 3-30 중 선택되는 그룹이고;
    Figure 112020110927668-pat00141

    Figure 112020110927668-pat00142

    Figure 112020110927668-pat00143

    상기 화학식 3-1 내지 3-30 중,
    Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
    Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택되고,
    d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
    d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
    d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고;
    d5는 1 또는 2이고;
    d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
    a1은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
    R1, R3, R8 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    R1, R3, R8 또는 R10은 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고,
    R2, R4 내지 R7, R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    R21 및 R22는 서로 독립적으로, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 벤즈이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐 및 디벤조실롤일; 및
    중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n-프로필, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, tert-부톡시, -Si(CH3)3, -Si(Ph)3, -CF3, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 인다졸일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 벤즈이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조티아졸일, 벤조옥사졸일, 이소벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 옥사디아졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐 및 디벤조티오페닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피롤일, 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 옥사졸일, 이속사졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 이소인돌일, 인돌일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 벤즈이미다졸일, 벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 벤조옥사졸일, 트리아졸일, 테트라졸일, 트리아지닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐 및 디벤조실롤일; 중에서 선택되고;
    Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택된다.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 화학식 2 중, L1은, 하기 화학식 4-1 내지 4-21 중 선택되는 그룹(group)인, 아민계 화합물:
    Figure 112020110927668-pat00144

    Figure 112020110927668-pat00145

    상기 화학식 4-1 내지 4-21 중
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  11. 제9항에 있어서,
    R21 및 R22는 서로 독립적으로,
    하기 화학식 5-1 내지 5-52 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹인, 아민계 화합물:
    Figure 112020110927668-pat00146

    Figure 112020110927668-pat00147

    Figure 112020110927668-pat00148

    Figure 112020110927668-pat00149

    Figure 112020110927668-pat00150

    Figure 112020110927668-pat00151

    Figure 112020110927668-pat00152

    상기 화학식 5-1 내지 5-52 중,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  12. 제9항에 있어서,
    상기 아민계 화합물은 하기 화학식 1A로 표시되는, 아민계 화합물:
    <화학식 1A>
    Figure 112020110927668-pat00153

    상기 화학식 1A 중,
    R1, R3, R8 및 R10에 대한 설명은 제9항에 기재된 바와 동일하다.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중 R1은 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고;
    R3, R8 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택되는, 아민계 화합물.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중 R3는 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고;
    R1, R8 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실 및 이의 염, 술폰산 및 이의 염, 인산 및 이의 염, C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 스파이로-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 파이레닐, 크라이세닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카바졸일, 트리아지닐 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬, 페닐 및 나프틸 중에서 선택되는, 아민계 화합물.
  15. 하기 화합물 1 내지 153 중 어느 하나인, 아민계 화합물:
    Figure 112020110927668-pat00154

    Figure 112020110927668-pat00155

    Figure 112020110927668-pat00156

    Figure 112020110927668-pat00157

    Figure 112020110927668-pat00158

    Figure 112020110927668-pat00159

    Figure 112020110927668-pat00160

    Figure 112020110927668-pat00161

    Figure 112020110927668-pat00162

    Figure 112020110927668-pat00163

    Figure 112020110927668-pat00164

    Figure 112020110927668-pat00165

    Figure 112020110927668-pat00166
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 삭제
  19. 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 아민계 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 아민계 화합물이 도펀트인 유기 발광 소자.
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