JP2014108941A - アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Abstract

【課題】発光効率が向上し、長寿命化された有機ＥＬ素子、及びそれを実現する有機発光材料を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）で表されるフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体。
Figure 2014108941

［一般式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール基のいずれかである。］
【選択図】なし

Description

本発明は、有機発光材料、特に、正孔輸送材料等の有機発光材料として好適に使用される新規なアミン誘導体と、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関する。
近年、発光材料を表示部の発光素子に用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機ＥＬ表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という）は、近年、発光層と前記発光層にキャリア（正孔、電子）する輸送する層など、特性の異なる複数の層で構成されたものが提案されている。
有機ＥＬ素子の発光特性の向上及び長寿命化のために、正孔輸送層は、優れた正孔輸送能力とキャリア耐性が要求される。このような観点から、種々の正孔輸送材料が提案されている。
有機EL素子の各層に用いられる材料としては、芳香族アミン系化合物等の様々な化合物などが知られている。例えば、特許文献１では、カルバゾール誘導体が正孔輸送材料又は正孔注入材料として提案されている。また、特許文献２では、ターフェニル基を有するアミン化合物が正孔輸送材料及び発光層中のホスト材料として提案されている。特許文献３では、フルオレニル基を有するアミン化合物が正孔輸送材料又は正孔注入材料として提案されている。しかしながら、これらの材料を用いた有機EL素子も充分な発光寿命を有しているとは言い難く、現在では一層、高効率で低電圧駆動が可能であり、発光寿命の長い有機EL素子が望まれている。
米国特許出願公開第２００７／０２３１５０３号明細書 国際公開第２０１２／０９１４７１号 国際公開第２０１０／１１０５５３号
前記したように、有機ＥＬ素子を表示装置に応用するにあたり、有機発光材料には長寿命化が求められている。しかしながら、これらの化合物を正孔注入層又は正孔輸送層に用いた素子は、電子耐性が十分で無かったため、素子寿命の向上が求められていた。
有機ＥＬ素子の素子寿命の前記問題点は、発光層とホール輸送層の界面近傍でのホールと電子が再結合して発光する際、再結合できなかった電子がホール輸送層に侵入して電子がホール輸送材料に損傷を与え、素子を劣化させることに起因している。
本発明は、上述の課題を鑑み、ホール輸送層に侵入した電子が原因となる素子の劣化機構を抑制することによって、素子寿命が向上された有機ＥＬ素子、及びそれを実現する有機発光材料を提供することを課題とする。
本発明の一実施形態によるアミン誘導体は、下記一般式（１）で表されるフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体であることを特徴としている。
Figure 2014108941
［一般式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール基のいずれかであり、前記Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３の少なくとも１つは、炭素数が１２以上である。］
また、本発明の一実施形態によるアミン誘導体は、前記構成において、下記一般式（２）で表されるフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体であることを特徴としている。
Figure 2014108941
また、本発明の一実施形態によるアミン誘導体は、前記一般式（１）又は（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は異なる置換基であるフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体であることを特徴としている。
また、本発明の一実施形態によるアミン誘導体は、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、置換されていてもよいジベンゾヘテロール、炭素数６〜１８からなる置換されていてもよいアリール基のいずれかであるフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体であることを特徴としている。
また、本発明の一実施形態によるアミン誘導体は、前記一般式（１）又は（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、置換されていてもよいジベンゾフラン、置換されていてもよいジベンゾチオフェン、置換されていてもよいカルバゾール、置換されていてもよいフルオレン、および置換されていてもよいフェニルのいずれかであるフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体であることを特徴としている。
また、本発明の一実施形態による有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記したいずれかに記載のフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体を含有することを特徴としている。
また、本発明の一実施形態による有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層及び正孔輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該正孔輸送層が、前記フェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体を成分として含有することを特徴としている。
本発明によれば、長寿命化され且つ発光効率が向上された有機ＥＬ素子、及びそれを実現可能な電子耐性及び発光効率が向上した有機発光材料を提供することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の構造の一実施形態を示す概略断面図である。 本発明の有機発光材料を使用して作製した有機ＥＬ素子の概略図である。
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
本発明に係る有機EL材料は、以下の構造式（１）で表されるフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体である。
Figure 2014108941
 一般式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール基のいずれかであり、前記Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３の少なくとも１つは、炭素数が１２以上である。
Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３の「置換されてもよいアリール基」又は「置換されてもよいヘテロアリール基」のアリール基及びヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾチアゾリル基、チオフェニル基、チエノチオフェニル基、チエノチエノチオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、キノリニル基、キノキサリル基が挙げられ、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３のアリール基又はヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、Ｎ−フェニルカルバゾリル基が好ましく、特に、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、Ｎ−フェニルカルバゾリル基が好ましい。
Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３の「置換されてもよいアリール基」又は「置換されてもよいヘテロアリール基」の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基が挙げられる。
Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３の「置換されてもよいアリール基」又は「置換されてもよいヘテロアリール基」の置換基のアルキル基は特に限定されないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、シクロヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等を例示することができる。
Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３の「置換されてもよいアリール基」又は「置換されてもよいヘテロアリール基」の置換基のアルコキシ基は特に限定されないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基等を例示することができる。
Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３の「置換されてもよいアリール基」又は「置換されてもよいヘテロアリール基」の置換基のアリール基及びヘテロアリール基は、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３の「置換されてもよいアリール基」又は「置換されてもよいヘテロアリール基」のアリール基及びヘテロアリール基と同様のものが例示される。
本発明の化合物（１）としては、以下に例示する化合物が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
Figure 2014108941
Figure 2014108941
Figure 2014108941
Figure 2014108941

Figure 2014108941
Figure 2014108941
Figure 2014108941
Figure 2014108941
本発明の化合物（１）としては、好ましくは、上記の１，２、３，４，５、８、１０、１１、１３、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２５、及び２６が挙げられ、さらに好ましくは、１，２，３，４、１７、１８、２５、及び２６が挙げられる。
［有機ＥＬ素子の実施形態］
本発明のアミン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として利用することができる。有機ＥＬ素子は、例えば、図１に示すような構造を有していてもよいが、これに限定されるわけではない。
図１に示す有機ＥＬ発光素子１００は、本発明のアミン誘導体が有機ＥＬ素子用材料として利用される一実施形態の概略断面図であって、ガラス基板１０２、ガラス基板１０２上に配置された陽極１０４、陽極１０４上に配置された正孔注入層１０６、正孔注入層１０６上に配置された正孔輸送層１０８、正孔輸送層１０８上に配置された発光層１１０、発光層１１０上に配置された電子輸送層１１２、及び電子輸送層１１２上に配置された陰極１１４を含んでもよい。ここで、電子輸送層１１２は、電子注入層としても機能するものとする。
有機ＥＬ発光素子を構成する前記正孔輸送層１０８の正孔輸送層材料に本発明のアミン誘導体を用いることによって、有機ＥＬ素子の長寿命化を達成することができる。
［実施例］
前記した本発明のアミン誘導体について、前記化合物例１の合成法の例を以下に述べる。但し、以下に述べる合成法は一例であって、本発明を限定するものでは無い。
［本発明の化合物例１の合成］
以下の化学反応式は、本発明のアミン誘導体である化合物例１の合成プロセスを図示したものである。
Figure 2014108941
本発明の化合物例１は、以下のようにして合成された。
（化合物１の合成）
反応容器に化合物Ａ（１．５８ｇ, ４．２７ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（１．６０ｇ, ３．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３・ＣＨＣl３（０．３７ｇ, ０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン（３６ｍＬ）加えた。次に、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（０．９１ｍＬ，１．４２ｍｍｏｌ、１．５６Ｍ）、ナトリウムｔ−ブトトキシド（１．０３ｇ, １０．７ｍｍｏｌ）を加え、容器内を窒素置換し、その後８０℃で４時間撹拌させた。放冷後、反応溶液に水を加えて抽出を行った。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物である白色粉末状固体を２．２５ｇ、収率８８％で得た（ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ＋）：Ｃ５１Ｈ３３Ｎ３Ｓ，測定値７１９．３０８３，計算値７１９．２３９５）。
［本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子］
以下、本発明の有機発光材料として、上述した化合物例１を正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子の実施例１について説明する。
［実施例１の有機ＥＬの製造方法］
本発明の実施例１の有機ＥＬ素子の作製は真空蒸着により行い、次のような手順で行った。先ず、あらかじめパターニングして洗浄処理を施したＩＴＯ−ガラス基板に、オゾンによる表面処理を行った。尚、前記ＩＴＯ膜の膜厚は、１５０ｎｍである。オゾン処理後すぐに、正孔注入材料として４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ，膜厚６０ｎｍ）を前記ＩＴＯ膜上に成膜した。
次に、正孔輸送材料として表１に示す本発明の前記化合物又は比較例の化合物を成膜し（３０ｎｍ）、次に、発光材料として１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン（ＴＰＢ）を、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（β−ＡＤＮ）に対して３％の割合でドープした膜を共蒸着によって成膜した（２５ｎｍ）。
さらに、次に、電子輸送材料としてトリス（８−-キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を成膜し（２５ｎｍ）、次に、電子注入材料としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）（１．０ｎｍ）及び陰極としてアルミニウム（１００ｎｍ）を順次積層し、有機ＥＬ素子２００を作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の正孔輸送層の材料を構成する化合物の構造式を以下に示す。尚、比較例１の化合物は、フェナントロイミダゾール基を備えない構造を有する点において、本発明のアミン誘導体と異なる。比較例１として、実施例１で用いた化合物例１の代わりに比較化合物１を用いた以外は、実施例１と同様の実験を行なった。
Figure 2014108941
作製した有機ＥＬ素子２００の実施例１及び比較例１の概略図を図２に示す。作製した有機ＥＬ素子２００は、陽極２０１、陽極２０１上に配置された正孔注入層２０３、正孔注入層２０３上に配置された正孔輸送層２０４、発光層２０５、発光層２０５上に配置された電子輸送層２０６及び電子注入層２０７、前記電子注入層２０７上に配置された陰極２０９を含む。
作製した実施例１及び比較例１の有機ＥＬ素子２００の素子性能を以下の表１に示す。
Figure 2014108941
尚、作製した有機ＥＬ素子２００の電界発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用いた。
表１によれば、本発明の実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子に対して、発光効率が高く、１．６倍以上の長寿命を有することが分かる。
本発明のアミン誘導体は、フェナントロイミダゾール基を備えており、電子に対して安定なホール輸送を行うことができる材料である。そのため、本発明のアミン誘導体を用いることにより、ホール輸送層に侵入した電子が原因となる素子の劣化を抑制することができ、素子の高効率・長寿命化を実現することができる。
前述した実施例においては、本発明の有機発光材料を有機ＥＬ素子の正孔輸送材料に利用した例を説明したが、本発明の有機発光材料の利用は有機ＥＬ素子に限定されず、その他の発光素子又は発光装置に利用されてもよい。また、図１及び図２に示す有機ＥＬ素子は、パッシブ・マトリクス駆動方式の有機ＥＬディスプレイに利用されるが、アクティブ・マトリクス駆動方式の有機ＥＬディスプレイに利用することもできる。
１００ 有機ＥＬ素子
１０２ ガラス基板
１０４ 陽極
１０６ 正孔注入層
１０８ 正孔輸送層
１１０ 発光層
１１２ 電子輸送層
１１４ 陰極
２００ 有機ＥＬ素子
２０１ 陽極
２０３ 正孔注入層
２０４ 正孔輸送層
２０５ 発光層
２０６ 電子輸送層
２０７ 電子注入層
２０９ 陰極

Claims (7)

  1. 下記一般式（１）で表されるフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体。
    Figure 2014108941
     ［一般式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール基のいずれかであり、前記Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３の少なくとも１つは、炭素数が１２以上である。］
  2. 下記一般式（２）で表される請求項１に記載のフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体。
    Figure 2014108941
  3. 前記一般式（１）又は（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は異なる置換基である請求項１又は２に記載のフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体。
  4. 前記一般式（１）又は（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、置換されていてもよいジベンゾヘテロール、炭素数６〜１８からなる置換されていてもよいアリール基のいずれかである請求項１又は２に記載のフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体。
  5. 前記一般式（１）又は（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、置換されていてもよいジベンゾフラン、置換されていてもよいジベンゾチオフェン、置換されていてもよいカルバゾール、置換されていてもよいフルオレン、および置換されていてもよいフェニルのいずれかである請求項１又は２に記載のフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体。
  6. 請求項１乃至５のいずれか１項に記載のフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  7. 陰極と陽極間に少なくとも発光層及び正孔輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    該正孔輸送層が、請求項１乃至５のいずれか１項に記載のフェナントロイミダゾール基を有するアミン誘導体を成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
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