CN108570037A - 咪唑杂菲化合物以及包含其的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种由化学式1所表示的咪唑杂菲化合物以及包含其的有机发光二极管。[化学式1]在化学式1中，m为0或1的整数；当m为0时，R1为经取代或未经取代的咔唑基；当m为1时，R1为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芘基或经取代或未经取代的以及R2为经取代或未经取代的伸芳基或经取代或未经取代的含氮的伸杂芳基。本发明可实现具有高发光效率的有机发光二极管。

Description

咪唑杂菲化合物以及包含其的有机发光二极管
技术领域
本发明涉及一种化合物，尤其涉及一种咪唑杂菲化合物以及包含其的有机发光二极管。
背景技术
有机发光二极管(OLED)型平面显示器，相对于液晶显示器来说具有更宽广视角、更快的反应时间及体积更轻薄等优点，目前被应用于大面积、高亮度、全彩化的显示。
为了发展全彩化的平面显示器，开发稳定及高发光效率的发光材料(红色、绿色、蓝色)为现今研究OLED的主要目标。然而，相较于红色发光材料和绿色发光材料而言，蓝色发光材料在发光效率上的开发较迟缓，因此开发新颖、具高发光效率及低驱动电压的蓝色发光材料是目前极需努力的目标。
发明内容
本发明提供一种咪唑杂菲化合物，其能够实现具有高发光效率的有机发光二极管。
本发明提供一种咪唑杂菲化合物，由下列化学式1所表示：
[化学式1]；
在化学式1中，
m为0或1的整数；
当m为0时，R1为经取代或未经取代的咔唑基；
当m为1时，R1为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芘基或经取代或未经取代的以及
R2为经取代或未经取代的伸芳基或经取代或未经取代的含氮的伸杂芳基。
在本发明的一实施例中，当m为0时，R1例如是经芳基或杂芳基取代的咔唑基。
在本发明的一实施例中，当m为0时，R1例如是由以下结构中选出的任一者：
在本发明的一实施例中，当m为1时，R1例如是咔唑基、经烷基、芳基或烷氧基取代的咔唑基、经芳基取代的胺基、蒽基、芘基或
在本发明的一实施例中，当m为1时，R1例如是由以下结构中选出的任一者：
在本发明的一实施例中，上述的R2例如是由以下结构中选出的任一者：
其中*表示与蒽基的键结位置。
在本发明的一实施例中，上述化学式1所表示的咪唑杂菲化合物为由以下结构式中选出的任一者：
本发明提供一种有机发光二极管，其包括阴极、阳极以及发光层。发光层配置于阴极与阳极之间，其中发光层包含上述咪唑杂菲化合物。
在本发明的一实施例中，上述的有机发光二极管例如是蓝色发光二极管。
在本发明的一实施例中，上述的发光层包括主体发光材料及客体发光材料。
在本发明的一实施例中，上述的主体发光材料包括所述咪唑杂菲化合物。
在本发明的一实施例中，上述的有机发光二极管可还包括至少一辅助层，所述辅助层选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层以及电子阻挡层所组成的群组。
基于上述，本实施例的咪唑杂菲化合物，具有蓝色发光、高量子效率、优良热稳定性的特性。此外，本实施例的咪唑杂菲化合物具有拉电子基团(咪唑杂菲基团以及蒽基团)以及推电子基团(咪唑基团中与碳原子连接的基团)，因此具有双偶极性(bipolar)的特性，有助于使电子空穴传递趋于平衡，进而降低所制成的元件的驱动电压。此外，本实施例的有机发光二极管的发光层包括咪唑杂菲化合物，因此具有高的外部量子效率及低的驱动电压。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并配合附图作详细说明如下。
附图说明
图1为依照本发明一实施例的有机发光二极管的剖面示意图。
图2为依照本发明另一实施例的有机发光二极管的剖面示意图。
图3为实施例1至实施例3以及标准品的薄膜的变角度光致发光强度的结果示意图。
图4为实施例4、实施例5以及标准品的薄膜的变角度光致发光强度的结果示意图。
图5为实验例11及实验例12的有机发光二极管的瞬态电激发萤光曲线示意图。
附图标记说明
10、20：有机发光二极管
102：阳极
103：空穴传输层
104：阴极
105：电子传输层
106：发光层
具体实施方式
在下文中，详细说明本发明的实施例。然而，这些实施例为示例性的，而本发明不限于此。
在本说明书中，意谓连接至另一取代基的部分。
在本说明书中，若未作另外定义时，术语“经取代“是指经下列基团所取代：卤素、芳基、羟基、烯基、C1-C20烷基、炔基、氰基、三氟甲基、烷胺基、胺基、C1-C20烷氧基、杂芳基、具有卤素取代基的芳基、具有卤素取代基的芳烷基、具有卤代烷基取代基的芳基、具有卤代烷基取代基的芳烷基、具有芳基取代基的C1-C20烷基、环烷基、具有C1-C20烷基取代基的胺基、具有卤代烷基取代基的胺基、具有芳基取代基的胺基、具有杂芳基取代基的胺基、具有芳基取代的磷氧基、具有C1-C20烷基取代的磷氧基、具有卤代烷基取代基的磷氧基、具有卤素取代基的磷氧基、具有杂芳基取代基的磷氧基、硝基、羰基、芳基羰基、杂芳基羰基或具有卤素取代基的C1-C20烷基。
在本说明书中，术语“芳基”是指包括具有形成共轭的p轨域的环的取代基，且其可为单环、多环或稠合多环(fused ring polycyclic)官能基。
具体而言，芳基的实例包括苯基、亚苯基(phenylene)、萘基(naphthyl)、亚萘基(naphthylene)、芘基(pyrenyl)、蒽基(anthryl)及菲基(phenanthryl)，但不限于此。
在本说明书中，术语“含氮的杂芳基”指在一官能基中包括至少一个N原子的芳基。
具体而言，含氮的杂芳基的实例包括吡啶(pyridine)、嘧啶(pyrimidine)、哒嗪(pyridazine)、咪唑(imidazole)、吡唑(pyrazole)、二嗪(diazine)、三嗪(triazine)、四嗪(tetrazine)、异喹啉(isoquinoline)、喹啉(quinoline)、喹唑啉(quinazoline)、喹喏啉(quinoxaline)、萘啶(naphthyridine)、吖啶(acridine)、啡啶(phenanthridine)以及类似基团，但不限于此。
根据本发明一实施例的芳香族化合物，由下列化学式1所表示：
[化学式1]
在化学式1中，
m为0或1的整数；
当m为0时，R1为经取代或未经取代的咔唑基；
当m为1时，R1为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芘基或经取代或未经取代的以及
R2为经取代或未经取代的伸芳基或经取代或未经取代的含氮的伸杂芳基。
在本发明一实施例中，当m为0时，R1例如是经芳基或杂芳基取代的咔唑基。
在本发明一实施例中，R1例如是由以下结构中选出的任一者：
在本发明的一实施例中，当m为1时，R1例如是咔唑基、经烷基、芳基或烷氧基取代的咔唑基、经芳基取代的胺基、蒽基、芘基或
在本发明的一实施例中，当m为1时，R1例如是由以下结构中选出的任一者：
在本发明的一实施例中，上述的R2例如是由以下结构中选出的任一者：
其中*表示与蒽基的键结位置。
在本发明的一实施例中，上述的R2例如是伸苯基或伸萘基。
在本发明的一实施例中，上述化学式1所表示的咪唑杂菲化合物为由以下结构式中选出的任一者：
具有上述结构的咪唑杂菲化合物，因具有咪唑杂菲基团以及蒽基团，可提高平面性官能基间的堆叠能力。此外，本实施例的咪唑杂菲化合物由于引入了苯环，有助于断共轭以及提高咪唑杂菲化合物的能阶差，因此适合作为主体发光材料。此外，本实施例的咪唑杂菲化合物具有拉电子基团(咪唑杂菲基团以及蒽基团)以及推电子基团(咪唑基团中与碳原子连接的基团)，因此具有双偶极性(bipolar)的特性，有助于使电子空穴传递趋于平衡。
在下文中，将参照附图来说明本发明一实施例的有机发光二极管。
图1为依照本发明一实施例的有机发光二极管的剖面示意图。
请参照图1，本实施例的有机发光二极管10包括阳极102、阴极104以及发光层106。发光层106配置于阳极102与阴极104之间。阳极102可由具有高功函数的导体制得，以帮助空穴注入发光层106中。阳极102的材料例如是金属、金属氧化物、导电聚合物或其组合。具体来说，金属例如是镍、铂、钒、铬、铜、锌、金或其合金；金属氧化物例如是氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合例如是ZnO与Al的组合或SnO2与Sb的组合；导电聚合物例如是聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene,PEDT)、聚吡咯(polypyrrole)或聚苯胺(polyaniline)，但本发明不限于此。
阴极104可由具有低功函数的导体制得，以帮助电子注入发光层106中。阴极104的材料例如是金属或多层结构的材料。具体来说，金属例如是镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆(gadolinium)、铝、银、锡、铅、铯、钡或其合金；多层结构的材料例如是LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al或BaF2/Ca，但本发明不限于此。
在本实施例中，发光层106包括上述实施例的咪唑杂菲化合物。具体来说，发光层106包括一种上述实施例的咪唑杂菲化合物、至少二种上述实施例的咪唑杂菲化合物或上述实施例的咪唑杂菲化合物中至少一者与其他化合物的混合物。
发光层106通常包括主体发光材料与客体发光材料。在本实施例中，上述实施例的咪唑杂菲化合物可作为主体发光材料而与客体发光材料混合。在一实施例中，发光层106可包括咪唑杂菲化合物以及其他的主体发光材料。
上述实施例的咪唑杂菲化合物以外的主体发光材料例如是稠合芳香环衍生物(condensation aromatic cycle derivative)、含杂环的化合物(heterocycle-containing compound)或其类似物。稠合芳香环衍伸物例如是蒽(anthracene)衍生物、芘(pyrene)衍生物、萘(naphthalene)衍生物、并五苯(pentacene)衍生物、菲(phenanthrene)衍生物、荧蒽(fluoranthene)化合物或其类似物。含杂环的化合物例如是咔唑衍生物、二苯并呋喃(dibenzofuran)衍生物、阶梯型呋喃(ladder-type furan)化合物、嘧啶(pyrimidine)衍生物或其类似物。
客体发光材料例如是芳胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼复合物(boron complex)、荧蒽化合物、金属复合物或其类似物。具体来说，芳胺衍生物例如是经芳胺基取代的稠合芳香环衍生物，其例子包括具有芳胺基的芘、蒽、屈(chrysene)及二茚并芘(periflanthene)等；苯乙烯胺化合物的具体例包括苯乙烯胺(styrylamine)、苯乙烯二胺(styryldiamine)、苯乙烯三胺(styryltriamine)及苯乙烯四胺(styryltetramine)。金属复合物的例子包括铱复合物(iridium complex)及铂复合物(platinum complex)，但不以此为限。
在一实施例中，有机发光二极管10还包括至少一层辅助层，辅助层选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层以及电子阻挡层所组成的群组。
图2为依照本发明另一实施例的有机发光二极管的剖面示意图。在图2中，与图1相同的元件将以相同的标号表示，并且省略了相同技术内容的说明。有机光发二极管20包括阳极102、空穴传输层103、发光层106、电子传输层105以及阴极104。在本实施例中，发光层106包括上述实施例的咪唑杂菲化合物。
在下文中，参照实例更详细地说明上述实施例。然而，这些实例并非在任何意义上被解释作限制本发明的范围。
有机化合物合成
合成实例1：化合物A的合成
在双颈瓶中加入9-溴蒽(9-bromoanthracene)(5.16g，20mmol)以及磁石，接上转接头并将系统转至真空状态，进行烤瓶以去除水气及氧气。将系统转回氮气，加入无水四氢呋喃(THF)(200mL)，利用丙酮与液态氮将反应降至-78℃，再慢慢加入2.5M正丁基锂(n-butyllithium)(9.6ml，24mmol)，在-78℃下反应1个小时后，加入异丙醇频哪醇硼酸酯(2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(4.88mL，24mmol)，并回到室温。反应隔夜后，在冰浴下加入水与二氯甲烷，并将反应瓶内的混合物以二氯甲烷萃取数次，取有机层，以无水硫酸镁去除水，再以硅藻土(celite)过滤并将滤液用回旋浓缩仪抽干。接着，以管柱层析(冲提液为二氯甲烷:正己烷＝1：3)纯化，得白色化合物A(4.62g，产率为76％)。
化合物A的光谱数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.46(s,1H),8.42(d,J＝8.0Hz,2H),7.97(d,J＝8.0Hz,2H),7.49-7.40(m,4H),1.56(s,12H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ135.88,131.10,129.47,128.78,128.28,125.77,124.85,84.36,25.15。
合成实例2：化合物B的合成
将化合物A(1.52g，5mmol)、4-溴苯胺(4-bromoaniline)(0.95g，5.5mmol)、四(三苯基磷)钯(Pd(PPh3)4)(0.58g,0.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(2.43g,17.6mmol)以及磁石放入高压管中，抽真空并灌入氮气。接着在氮气氛围下，加入甲苯(toluene)(15mL)、乙醇(5mL)与水(5mL)。在80℃下反应隔夜后，降至室温，将反应瓶内的混合物通过硅藻土与硅胶(silica gel)进行过滤，用二氯甲烷与水冲洗，并以二氯甲烷萃取数次，取有机层，以无水硫酸镁去除水，再以硅藻土过滤并将滤液用回旋浓缩仪抽干。接着，以管柱层析(冲提液为二氯甲烷:正己烷＝1：1)纯化，得黄棕色化合物B(1.04g，产率为77％)。
化合物B的光谱数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.44(s,1H),8.01(d,J＝8.4Hz,2H),7.76(d,J＝8.8Hz,2H),7.45-7.41(m,2H),7.35-7.30(m,2H),7.20(d,J＝8.4Hz,2H),6.88(d,J＝8.4Hz,2H),3.82(s,2H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ145.61,137.35,132.07,131.39,130.55,128.42,128.22,127.03,126.04,125.01,124.95,114.89。
合成实例3：化合物PIACzph的合成
在圆底瓶中加入化合物B(0.65g，2.4mmol)、化合物F(0.54g，2mmol)、9,10-菲蒽(phenanthrene-9,10-dione)(0.50g，2.4mmol)、乙酸铵(1.54g，20mmol)以及磁石，再加入乙酸(80mL)。在氮气氛围及140℃下反应两天后，降至室温，倒入水中以使粗产物析出。利用陶瓷漏斗进行过滤，并以水洗去多余乙酸，再以甲醇洗去不纯物。最后在温度350℃及7×10-6torr的压力下将滤质升华纯化，以得到黄褐色玻璃态的化合物PIACzph(0.83g，产率为58％)。
化合物PIACzph的光谱数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.97(d,J＝8.0Hz,1H),8.85(d,J＝8.4Hz,1H),8.76(d,J＝8.0Hz,1H),8.54(s,1H),8.46(s,1H),8.09(d,J＝7.6Hz,2H),8.05(d,J＝8.4Hz,1H),7.95(d,J＝8.4Hz,1H),7.85-7.76(m,4H),7.70-7.58(m,9H),7.55–7.39(m,9H),7.31-7.28(m,1H),6.95(t,J＝7.6Hz,1H)
13C NMR(175MHz,CDCl3)：δ152.01,141.36,140.97,140.41,138.59,137.57,137.31,135.10,133.06,131.28,131.26,129.98,129.88,129.57,129.26,128.65,128.46,128.25,128.07,127.99,127.73,127.33,127.30,127.08,126.35,126.23,126.07,125.97,125.90,125.56,125.26,125.20,124.79,124.29,123.31,123.19,123.16,123.14,122.84,122.25,121.60,120.92,120.52,120.40,110.06,109.71
HRMS(FAB+)：[M+]calcd.for C53H34N3,712.2674；found,712.2753
Anal.calcd.For C53H33N3：C,89.42；H,4.67；N,5.90；found：C,89.37；H,4.65；N,5.95。
合成实例4：化合物PIAAn的合成
在圆底瓶中加入化合物B(0.65g，2.4mmol)、化合物G(0.56g，2mmol)、9,10-菲蒽(phenanthrene-9,10-dione)(0.50g，2.4mmol)、乙酸铵(1.54g，20mmol)以及磁石，再加入乙酸(80mL)。在氮气氛围及140℃下反应两天后，降至室温，倒入水中以使粗产物析出。利用四氢呋喃(THF)及二氯甲烷萃取水层，并使用回旋浓缩仪抽干有机层。接着，利用陶瓷漏斗进行过滤，并以水洗去多余乙酸，再以甲醇洗去多数不纯物。最后在温度380℃及7×10- 6torr的压力下将滤质升华纯化，以得到黄色玻璃态的化合物PIAAn(0.87g，产率为60％)。
化合物PIAAn的光谱数据：1H NMR(400MHz,d8-THF)：δ8.95-8.92(m,2H),8.85(d,J＝8.0Hz,1H),8.63(s,1H),8.59(s,1H),8.16-8.04(m,8H),7.95(d,J＝8.0Hz,1H),7.81(d,J＝8.0Hz,2H),7.78-7.66(m,6H),7.63-7.48(m,6H),7.45(t,J＝7.4Hz,2H),7.35-7.30(m,3H),7.13(t,J＝7.8Hz,1H)
13C NMR(175MHz,d8-THF)：δ150.25,140.71,139.43,138.82,137.76,136.05,135.17,133.19,131.52,131.48,130.92,130.47,130.06,130.01,129.89,129.69,129.38,129.16,128.46,128.36,128.27,128.23,127.69,127.08,126.90,126.68,126.25,126.05,125.88,125.77,125.67,125.41,125.28,125.01,124.90,124.70,124.17,123.26,123.06,122.54,120.83
HRMS(FAB+)：[M+]calcd.for C55H35N2,723.2722；found,723.2800
Anal.calcd.For C55H34N2：C,91.38；H,4.74；N,3.88；found：C,91.25；H,4.47；N,4.14。
合成实例5：化合物PIACz的合成
在圆底瓶中加入化合物B(0.65g，2.4mmol)、化合物H(0.54g，2mmol)、9,10-菲蒽(phenanthrene-9,10-dione)(0.50g，2.4mmol)、乙酸铵(1.54g，20mmol)以及磁石，再加入乙酸(80mL)。在氮气氛围及140℃下反应两天后，降至室温，倒入水中以使粗产物析出。接着，利用陶瓷漏斗进行过滤，并以水洗去多余乙酸，再以甲醇洗去多数不纯物。最后在温度380℃及7×10-6torr的压力下将滤质升华纯化，以得到褐色玻璃态的化合物PIACz(0.93g，产率为65％)。
化合物PIACz的光谱数据：1H NMR(400MHz,d8-THF)：δ8.95-8.90(m,2H),8.85(d,J＝8.0Hz,1H),8.66(s,1H),8.19-8.11(m,6H),8.03(d,J＝8.0Hz,2H),7.94(d,J＝7.6Hz,1H),7.82-7.74(m,6H),7.71-7.36(m,12H),7.27(t,J＝7.4Hz,2H)
13C NMR(175MHz,d8-THF)：δ150.85,141.89,141.60,139.76,139.23,138.86,136.25,134.34,132.62,131.81,131.11,131.02,130.79,130.51,129.59,129.52,129.47,128.71,128.26,128.02,127.31,127.18,127.01,126.98,126.91,126.80,126.44,126.15,126.12,125.89,125.29,124.74,124.29,124.19,123.62,121.92,121.10,110.66,110.48
HRMS(FAB+)：[M+]calcd.for C53H34N3,712.2674；found,712.2753
Anal.calcd.For C53H33N3：C,89.42；H,4.67；N,5.90；found：C,89.23；H,4.73；N,5.95。
合成实例6：化合物PIADPA的合成
在圆底瓶中加入化合物B(0.65g，2.4mmol)、化合物I(0.55g，2mmol)、9,10-菲蒽(phenanthrene-9,10-dione)(0.50g，2.4mmol)、乙酸铵(1.54g，20mmol)以及磁石，再加入乙酸(80mL)。在氮气氛围及140℃下反应两天后，降至室温，倒入水中以使粗产物析出。利用四氢呋喃(THF)及二氯甲烷萃取水层，并使用回旋浓缩仪抽干有机层。接着，利用陶瓷漏斗进行过滤，并以水洗去多余乙酸，再以甲醇洗去多数不纯物。最后在温度370℃及7×10- 6torr的压力下将滤质升华纯化，以得到深褐色玻璃态的化合物PIADPA(1.00g，产率为70％)。
化合物PIADPA的光谱数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.90(d,J＝7.6Hz,1H),8.82(d,J＝8.0Hz,1H),8.74(d,J＝8.4Hz,1H),8.56(s,1H),8.12-8.07(m,2H),7.86-7.84(m,1H),7.77-7.73(m,3H),7.68-7.65(m,3H),7.61-7.50(m,8H),7.47–7.43(m,2H),7.29-7.25(m,4H),7.15-7.12(m,4H),7.09-7.05(m,4H)
13C NMR(175MHz,CDCl3)：δ151.14,148.58,147.21,140.47,138.39,137.52,135.09,133.06,131.32,130.31,130.03,129.87,129.44,129.26,128.67,128.54,128.25,128.02,127.32,127.25,126.24,126.10,125.99,125.87,125.57,125.30,125.23,125.14,124.82,124.27,123.60,123.14,122.79,121.80,120.85
HRMS(FAB+)：[M+]calcd.for C53H36N3,714.2831；found,714.2909
Anal.calcd.For C53H35N3：C,89.17；H,4.94；N,5.89；found：C,89.08；H,4.98；N,5.98。
合成实例7：化合物PIAPhCz的合成
在圆底瓶中加入化合物B(0.65g，2.4mmol)、化合物J(0.85g，2mmol)、9,10-菲蒽(phenanthrene-9,10-dione)(0.50g，2.4mmol)、乙酸铵(1.54g，20mmol)以及磁石，再加入乙酸(80mL)。在氮气氛围及140℃下反应两天后，降至室温，倒入水中以使粗产物析出。接着，利用陶瓷漏斗进行过滤，并以水洗去多余乙酸，再以甲醇洗去多数不纯物。最后在温度415℃及7×10-6torr的压力下将滤质升华纯化，以得到黄色玻璃态的化合物PIAPhCz(0.69g，产率为40％)。
化合物PIAPhCz的光谱数据：1H NMR(400MHz,d8-THF)：δ8.95-8.91(m,2H),8.85(d,J＝8.0Hz,1H),8.66(s,1H),8.58(s,1H),8.20(d,J＝8.4Hz,2H),8.17-8.07(m,4H),8.04(d,J＝8.0Hz,2H),7.95(d,J＝8.4Hz,1H),7.83-7.66(m,12H),7.63-7.29(m,15H)
13C NMR(175MHz,d8-THF)：δ151.55,150.81,142.76,142.65,141.91,141.56,141.53,140.54,140.16,139.76,139.15,138.87,137.08,136.24,135.08,134.89,134.36,132.62,132.60,132.35,132.08,131.87,131.42,131.17,131.12,131.02,130.79,130.52,130.46,130.29,129.59,129.54,129.51,129.48,129.37,129.35,128.73,128.71,128.27,128.03,127.94,127.91,127.80,127.46,127.41,127.32,127.27,127.18,127.09,126.98,126.92,126.80,126.63,126.52,126.46,126.43,126.15,126.13,125.98,125.91,125.87,125.62,125.54,125.30,124.28,124.25,124.20,124.17,123.62,121.92,121.88,119.77,119.70,111.14,110.96
HRMS(FAB+)：[M+]calcd.for C65H42N3,864.3300；found,864.3379
Anal.calcd.For C65H41N3：C,90.35；H,4.78；N,4.86；found：C,90.21；H,4.66；N,4.90。
合成实例8：化合物PIAtBCz的合成
在圆底瓶中加入化合物B(0.65g，2.4mmol)、化合物K(0.77g，2mmol)、9,10-菲蒽(phenanthrene-9,10-dione)(0.50g，2.4mmol)、乙酸铵(1.54g，20mmol)以及磁石，再加入乙酸(80mL)。在氮气氛围及140℃下反应两天后，降至室温，倒入水中以使粗产物析出。接着，利用陶瓷漏斗进行过滤，并以水洗去多余乙酸，再以甲醇洗去多数不纯物。最后在温度370℃及7×10-6torr的压力下将滤质升华纯化，以得到黄褐色玻璃态的化合物PIAtBCz(1.40g，产率为85％)。
化合物PIAtBCz的光谱数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.94(d,J＝8.0Hz,1H),8.86(d,J＝8.4Hz,1H),8.77(d,J＝8.4Hz,1H),8.59(s,1H),8.13-8.08(m,4H),7.98(d,J＝8.4Hz,2H),7.87-7.60(m,12H),7.57-7.53(m,2H),7.51–7.34(m,7H),1.46(s,18H)
13C NMR(175MHz,CDCl3)：δ150.46,143.22,140.75,138.87,138.12,137.67,134.97,133.24,131.36,131.00,130.05,129.92,129.52,129.44,128.96,128.72,128.39,128.33,127.46,127.25,126.38,126.35,126.19,126.06,125.81,125.68,125.32,125.22,125.16,124.36,123.85,123.58,123.22,123.09,122.80,120.98,116.28,109.23,34.75,31.99,30.92
HRMS(FAB+)：[M+]calcd.for C61H50N3,824.3926；found,824.4005。
[化合物的性质评估]
[光学性质]
上述实施例的咪唑杂菲化合物的光学性质列在表1及表2。
[表1]
a：在1×10-5M的甲苯溶液中测量；
b：在1×10-5M的甲苯溶液中测量；
c：PIAAn、PIACzph、PIADPA及PIAtBCz在77K下在1×10-5M的甲苯溶液中测量，PIACz及PIAPhCz在77K下在1×10-5M的二氯甲烷中测量；
d：在1×10-5M的甲苯溶液中测量。
由表1的结果可知，上述实施例的咪唑杂菲化合物的萤光放光波长分布于403nm至465nm之间，也就是说，上述实施例的咪唑杂菲化合物可发射蓝光，因此适合作为蓝色主体材料，也可作为蓝色发光材料。
表2
e：在50nm的薄膜中测量萤光量子效率，激发波长为340nm；
f：在掺杂有5％的化合物BCzVBi的薄膜中(50nm，咪唑杂菲化合物作为主体材料)测量萤光量子效率，激发波长为340nm。
[BCzVBi]
由表2的结果可知，上述实施例的咪唑杂菲化合物具有高的量子效率。
[热稳定性质]
在热稳定性质测试中，是使用热重热差分析仪并以10℃/分钟的升温速率进行热稳定性质测试。
表3为化合物PIACz、PIAtBCz、PIADPA、PIACzph、PIAAn及PIAPhCz的热稳定测试的结果。
[表3]
化合物 Tg(℃) Tc(℃) Tm(℃) Td(℃)
PIACz 161 219 335 494
PIAtBCz 193 262 332 506
PIADPA 140 211 301 462
PIACzph 164 N.D. 331 468
PIAAn N.D. N.D. 380 466
PIAPhCz 193 279 374 497
Tg：玻璃转化温度；Tc：结晶温度；Tm：熔点温度；Td：热分解温度；N.D.：无检测到。
由表3的结果可知，本发明的咪唑杂菲化合物的热分解温度皆高于450℃，具有优良的热稳定性。
[能阶]
化合物PIACz、PIAtBCz、PIADPA、PIACzph、PIAAn及PIAPhCz的最高占用分子轨域(HOMO)、最低未占轨域(LUMO)以及能阶差(Eg)列于表4。
[表4]
化合物 PIACz PIAtBCz PIADPA PIACzph PIAAn PIAPhCz
HOMO(eV) 5.82 5.72 5.47 5.42 5.82 5.65
LUMO(eV) 2.71 2.60 2.40 2.32 2.75 2.55
Eg(eV) 3.11 3.12 3.07 3.10 3.07 3.10
[偶极取向(Dipole Orientation)]
实施例1
使用合成实例6所得到的化合物PIADPA作为主体发光材料，并使用5％的化合物BCzVBi作为客体发光材料(即掺质)，以形成薄膜。
实施例2
使用与实验例1类似的方法来形成薄膜，其差别只在于使用于合成实例7所得到的化合物PIAPhCz作为发光层的主体发光材料。
实验例3
使用与实验例1类似的方法来形成薄膜，其差别只在于使用于合成实例5所得到的化合物PIACz作为发光层的主体发光材料。
实验例4
使用与实验例1类似的方法来形成薄膜，其差别只在于使用于合成实例3所得到的化合物PIACzph作为发光层的主体发光材料。
实验例5
使用与实验例1类似的方法来形成薄膜，其差别只在于使用于合成实例4所得到的化合物PIAAn作为发光层的主体发光材料。
在本实施例中，以TcTa:Ir(ppy)3所形成的薄膜作为标准品，其可表示客体材料为随机排列。测量上述实施例1至实施例5以及标准品的薄膜的变角度光致发光强度，并以Origin86程序计算水平偶极矩比例。
图3为实施例1至实施例3以及标准品的薄膜的变角度光致发光强度的结果示意图。图4为实施例4、实施例5以及标准品的薄膜的变角度光致发光强度的结果示意图。
由图3与图4的结果可知，当客体材料为随机排列时，发光偶极矩没有方向性(isotropic)，则其水平偶极矩比例θ＝0.67。而客体材料的排列驱向水平时，水平偶极矩比例增加。若发光偶极矩完全水平(horizontal)，则其水平偶极矩比例θ＝1。标准品的水平偶极矩比例θ＝0.67。而实施例1至实施例5的薄膜的水平偶极矩比例θ介于0.89至0.92。由上述的结果可知，作为主体材料的本发明的咪唑杂菲化合物的结构特性使客体材料排列趋于水平，因此可提高薄膜的水平偶极矩比例，可望增加所制成的元件的出光率。
[有机发光二极管的制作]
实验例6
使用合成实例6所得到的化合物PIADPA作为主体发光材料，并使用化合物BCzVBi作为客体发光材料(即掺质)，以制作有机发光二极管。
具体而言，有机发光二极管的制作流程如下所示：首先，在作为阳极的ITO玻璃基板上依序沉积N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯-4,4'-乙二胺(N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine,NPB)(30nm)以及N,N',N”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4',4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)(20nm)，以形成空穴传输层。接着，在空穴传输层上沉积掺杂有5％化合物BCzVBi的主体发光材料PIADPA(30nm)，以形成发光层。然后，在发光层上沉积1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(1,3,5-tris[(3-pyridyl)-3-phenyl]benzene,TmPyPb)(30nm)，以形成电子传输层。之后，在电子传输层上依序沉积LiF(电子注入层)(1nm)以及Al，以形成阴极。至此，即完成了本实验例的有机发光二极管的制作。上述有机发光二极管具有下列结构：ITO/NPB(30nm)/TCTA(20nm)/PIADPA:5％BCzVBi(30nm)/TmPyPb(30nm)/LiF(1nm)/Al。
实验例7
使用与实验例1类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例7所得到的化合物PIAPhCz作为发光层的主体发光材料。
实验例8
使用与实验例1类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例5所得到的化合物PIACz作为发光层的主体发光材料。
实验例9
使用与实验例1类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例3所得到的化合物PIACzph作为发光层的主体发光材料。
实验例10
使用与实验例1类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例8所得到的化合物PIAtBCz作为发光层的主体发光材料。
实验例11
使用与实验例1类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例4所得到的化合物PIAAn作为发光层的主体发光材料。
实验例12
使用与实验例6类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于不掺杂化合物BCzVBi。
表5为检测实验例6至实验例11的有机发光二极管的效能的结果。
[表5]
Vd：驱动电压；E.Q.E.：外部量子效率；Lmax：最大亮度；C.E.：电流效率；P.E.：功率效率；CIE：色度坐标。
由表5的结果可知，实验例6至实验例11的有机发光二极管的最大放射波长位于450nm至452nm范围内，因此具有发射蓝光的特性。此外，实验例6至实验例11的有机发光二极管的发光层中具有本发明的咪唑杂菲化合物以及客体发光材料，其中本发明的咪唑杂菲化合物的结构特性使客体发光材料排列趋于水平，可增加有机发光二极管的出光率，因此实验例6至实验例11的有机发光二极管具有低的驱动电压以及高的外部量子效率。
图5为实验例11及实验例12的有机发光二极管的瞬态电激发萤光曲线示意图。
由图5的结果可知，实验例11及实验例12的有机发光二极管皆具有三重态-三重态淬灭(Triplet-Triplet Annihilation,TTA)延迟萤光的现象。这是因为本发明的咪唑杂菲化合物的平面性官能基间良好的堆叠有助于TTA机制的运作，因此可有效提升有机发光二极管的发光效率。此外，相较于实验例12的仅含有主体发光材料的有机发光二极管，实验例11的含有主体发光材料及客体发光材料(即化合物BCzVBi)的有机发光二极管的延迟萤光的现象较明显。这是因为实验例11的作为主体材料的咪唑杂菲化合物与客体材料之间具有良好的能量转移，因此可提高萤光量子效率。
综上所述，本实施例的咪唑杂菲化合物，具有蓝色发光、高量子效率、优良热稳定性的特性。此外，本实施例的有机发光二极管的发光层包括咪唑杂菲化合物，因此具有高的外部量子效率及低的驱动电压。
虽然本发明已以实施例揭示如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更动与润饰，故本发明的保护范围当视权利要求所界定者为准。

Claims (12)

1.一种咪唑杂菲化合物，其特征在于，由下列化学式1所表示：
[化学式1]；
在化学式1中，
m为0或1的整数；
当m为0时，R1为经取代或未经取代的咔唑基；
当m为1时，R1为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芘基或经取代或未经取代的以及
R2为经取代或未经取代的伸芳基或经取代或未经取代的含氮的伸杂芳基。
2.根据权利要求1所述的咪唑杂菲化合物，其中当m为0时，R1为经芳基或杂芳基取代的咔唑基。
3.根据权利要求1所述的咪唑杂菲化合物，其中当m为0时，R1为由以下结构中选出的任一者：
4.根据权利要求1所述的咪唑杂菲化合物，其中当m为1时，R1为咔唑基、经烷基、芳基或烷氧基取代的咔唑基、经芳基取代的胺基、蒽基、芘基或
5.根据权利要求1所述的咪唑杂菲化合物，其中当m为1时，R1为由以下结构中选出的任一者：
6.根据权利要求1所述的咪唑杂菲化合物，其中R2为由以下结构中选出的任一者：
其中*表示与蒽基的键结位置。
7.根据权利要求1所述的咪唑杂菲化合物，其中所述化学式1所表示的咪唑杂菲化合物为由以下结构式中选出的任一者：
8.一种有机发光二极管，其特征在于，包括：
阴极；
阳极；以及
发光层，配置于所述阴极与所述阳极之间，所述发光层包含如权利要求1至7中任一项所述的咪唑杂菲化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中所述有机发光二极管为蓝色发光二极管。
10.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括主体发光材料及客体发光材料。
11.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中所述主体发光材料包括所述咪唑杂菲化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光二极管，还包括至少一辅助层，所述辅助层选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层以及电子阻挡层所组成的群组。
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