CN115403580B - 一种含氮杂环化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种含氮杂环化合物及其用途。本发明提供的含氮杂环化合物，具有如通式Ⅰ所示的结构，本发明提供的含氮杂环化合物，其作为有机电致发光器件发光层主体材料时具有平衡的载流子迁移率以及良好的热力学性能，可保证材料具有高效的电流效率的同时，有效延长器件寿命。
Description
本申请是“申请日为2020年07月16日，申请号为：202010688330.x，发明名称为一种含氮杂环化合物及其用途”的分案申请。
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种含氮杂环化合物及其用途。
背景技术
有机电致发光装置与液晶显示装置相比，具有低驱动电压、快速的响应时间及宽视角等优点，受到人们广泛关注。
有机电致发光装置(OLED)通过向有机发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。所述有机层包括发光层在内的一层或多层有机膜构成，各层膜的组成特性、各层之间的搭配会影响有机电致发光器件的驱动电压、发光效率和寿命等性能。其中对于OLED器件而言，有机发光层材料起到至关重要的作用。现有OLED器件多采用一种或一种以上主体材料掺杂一种或一种以上的客体材料制备而成，其中，主体材料对器件的发光效率和性能具有重要的影响。现有发光层主体材料热稳定性较差，电子与空穴传输速率不平衡，三线态能级较低，导致器件存在电流效率较低、驱动电压较高、器件寿命较短等缺陷。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中发光层主体材料的热稳定性较差、电子与空穴传输速率不平衡、三线态能级低，将其应用到有机电致发光器件中器件电流效率较低、驱动电压较高、寿命短的缺陷。
本发明所采用的方案如下：
一种含氮杂环化合物，具有如下所示的结构：
其中，R1-R9各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C3-C10的环烷基、取代或未取代C2-C10的烯基、取代或未取代C1-C10的烷氧基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、-L2NR17R18、-L2SiR17R18R19，或R1-R9中相邻两者之间彼此连接构成取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基；且R1-R9中至少存在一组相邻基团彼此连接构成如下所示结构：
R10-R13各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C3-C10的环烷基、取代或未取代C2-C10的烯基、取代或未取代C1-C10的烷氧基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、-L2NR17R18、-L2SiR17R18R19，或R10-R13中相邻两者之间彼此连接构成取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基；
R17-R19各自独立选自取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，
L1-L2各自独立选自单键、取代或未取代C6-C30的芳基；Ar2选自取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、-N Ar 3 Ar 4，
Ar3-Ar4各自独立选自取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基；
Ar1选自取代或未取代的C6-C30的芳基；
n为0-3的整数，为连接位点。可选的，n为0、1、2。
本发明中所述R1-R9中相邻两者指的是R1-R2、R2-R3、R3-R4、R4-R5、R5-R6、R6-R7、R7-R8、R8-R9。可以理解的是-L2NR17R18中R17和R18分别与N相连，-L2SiR17R18R19中R17、R18、R19分别与Si相连。
优选的，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基。
优选的，所述含氮杂环化合物具有如下所示结构：
其中环A与连接形成共有一边的稠环，/>表示连接位点；
每个R14彼此独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C3-C10的环烷基、取代或未取代C2-C10的烯基、取代或未取代C1-C10的烷氧基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、-L2NR17R18、-L2SiR17R18R19；多个R14彼此相同或不同。
优选的，所述含氮杂环化合物具有如下所示结构：
其中环A与连接形成共有一边的稠环，/>表示连接位点；
每个R15彼此独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C3-C10的环烷基、取代或未取代C2-C10的烯基、取代或未取代C1-C10的烷氧基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、-L2NR17R18、-L2SiR17R18R19；多个R15彼此相同或不同。
R14的定义如上所述。
本发明所述烷基可以为直链及支链中的任一种，可选的，所述烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2－丁基、异丁基、叔丁基。
本发明所述环烷基包括但不限于环丙烷、环丁烷、环己烷。
本发明所述烯基是指衍生自具有一个或多个碳-碳双键并具有2至40个碳原子的直链或支链不饱和烃的单价取代基。其实例包括但不限于乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
本发明所述芳基包括单环、多环、稠环类芳基，所述环之间可以被短的非芳族单元(例如亚甲基)所间断。优选的，所述芳基选自苯基、联苯基、联三苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基或螺二芴基。
本发明所述杂芳基包括单环、多环、稠环类，所述环之间可以被短的非芳族单元(例如亚甲基、O、S、N)所间断。优选的，所述杂芳基选自呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基或二氢吖啶基。
优选的，所述芳基选自苯基、萘基、联苯基、芴基、螺二芴基；
所述杂芳基选自咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基。
优选的，取代的C1-C10的烷基、取代的C3-C10的环烷基、取代的C2-C10的烯基、取代的C1-C10的烷氧基、取代的C6-C30的芳基、取代的C3-C30的杂芳基中含有1-8个取代基；可选的，含有1-3个取代基；
所述取代基独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、R16取代或未取代的C1-C4的烷基、R16取代或未取代的C1-C4的烷氧基、R16取代或未取代的C6-C12的芳基、R16取代或未取代的C6-C12的芳氧基、R16取代或未取代的C6-C12的芳胺基、R16取代或未取代的C3-C12的杂芳基、R16取代或未取代的C3-C12的杂芳胺基；
每个R16彼此独立选自氘、卤素、氰基，多个R16相同或不同。
优选的，n选自1-2的整数，如n为1或2。
优选的，所述含氮杂环化合物具有下述任一所示的分子结构：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明还提供上述所述含氮杂环化合物的制备方法，所述通式Ⅰ所示化合物的制备路径如下所示：
或者，
其中，X为卤素，优选的，X为溴或氯。
所述含氮杂环化合物的制备方法如下所示：
原料B在催化剂存在下与原料C所示化合物经偶联反应得到中间体Ⅰ-1所示化合物；中间体Ⅰ-1所示化合物在催化剂作用下经关环反应得到通式Ⅰ所示化合物；或者，
原料D在催化剂存在下与E所示化合物经偶联反应得到中间体Ⅰ-2所示化合物；中间体Ⅰ-2所示化合物在催化剂作用下经关环反应得到通式Ⅰ所示化合物。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括上述所述的含氮杂环化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，所述有机层包括发光层，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料包括上述所述的含氮杂环化合物中的任意一种或至少两种的组合，所述客体材料为磷光掺杂剂，所述磷光掺杂剂至少包含Ir、Pt、Ni、Au、Os、Re、Rh、Zn、Ag、Fe、W中的一种。本发明所述磷光掺杂剂为现有材料，可通过市购或者现有已知方法制备得到。
优选的，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种。
优选的，所述有机电致发光器件，包括依次层叠设置在基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
优选的，所述电子阻挡层材料包括上述所述的含氮杂环化合物中的任意一种或至少两种的组合。本发明上述所述器件的组合，具有更好的能级匹配，可将激子阻挡在发光层内部，避免空穴反向流入空穴传输层中，使得驱动电压更低，发光效率更高，器件的使用寿命更长。
优选的，所述有机电致发光器件中包括至少两个堆叠功能层形成串联结构。
优选的，所述有机电致发光器件中的主体材料除含氮杂环化合物外还包括咔唑类衍生物。
本发明还提供上述所述的有机电致发光器件在显示装置或照明装置中的应用。本发明将上述所述的有机电致发光器件应用到照明装置时，可实现室内照明，保护视力，安全、耗电量少等效果；将其应用到显示装置，如手机、平板、电视、车载显示器等装置中，可使色彩更加鲜艳。
本发明的有益效果：
1)本发明提供的含氮杂环化合物，具有如通式Ⅰ所示的结构，上述含氮杂环化合物通过引入Ar1和结构，同时通过调节R1-R13、L1、Ar2等取代基，使其三线态能级达到2.3eV及以上，同时可有效避免发光层中的激子扩散，提高器件发光效率，HOMO、LUMO能级与各功能层相匹配，有效降低器件驱动电压，本发明提供的含氮杂环化合物材料具有平衡的载流子迁移率以及良好的热力学性能，可保证材料具有高效的电流效率的同时有效延长器件寿命。
2)本发明提供的含氮杂环化合物，进一步的，通过调节Ar1使其形成特定的取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基结构，并配合可进一步提高器件电流效率和使用寿命，同时可降低器件驱动电压。
3)本发明提供的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括上述所述的含氮杂环化合物中的任意一种或至少两种的组合。优选的，所述有机层包括发光层，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料包括上述所述的含氮杂环化合物中的任意一种或至少两种的组合。上述的含氮杂环化合物作为发光层的主体材料，具有平衡的载流子迁移率以及良好的热力学性能，可保证材料具有高效的电流效率的同时有效延长器件寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明器件实施例1中有机电致发光器件的结构示意图。
附图标记说明：
1-基板，2-阳极，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-发光层，6-电子传输层，7-电子注入层，8-阴极。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品，均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者，按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
本发明中未提到的合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用质谱仪(型号型号Orbitrap ID-XTribrid)和有机元素分析仪(型号PE2400Ⅱ)。
实施例1
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物1的合成路径如下所示：
化合物1的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体1-1的合成：取100毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入原料1(2.67克，0.01mol)、原料2(2.82克，0.01mol)、碳酸铯(0.010mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.5mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，回流结束后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷为1/10(体积比))，得中间体1-1(2.27克，产率54％)。
2)中间体2-1的合成：取100毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体1-1(4.21克，0.01mol)，二氯二(三环己基膦)钯(0.5mmol)，叔戊酸(0.2mmol)，碳酸铯(0.01mol)，二甲基乙酰胺(30毫升)，150℃反应6小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(二氯甲烷/己烷，1/15)，得中间体2-1(2.11克，产率62％)。
3)中间体3-1的合成：取100毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体2-1(3.41克，0.01mol)，N-溴代琥珀酰亚胺(0.015mol)，50毫升四氢呋喃，室温下搅拌15小时；反应完成后加水淬灭，反应体系经二氯甲烷萃取三次，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体3-1(1.97克，产率47％)。
4)中间体4-1的合成：取100毫升三颈瓶，并放入搅拌子与上接回流管，充入氮气，加入中间体3-1(4.19克，0.01mol)，原料3(1.67克，0.01mol)，碳酸钾(0.012mol)，四(三苯基膦)钯(0.5mmol)，甲苯(25毫升)，水(5毫升)，氮气保护下，60℃反应10小时，反应完成后冷却至室温，加入3毫升冰水淬灭，二氯甲烷(3×20毫升)萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体4-1(3.70克，产率80％)。
5)中间体5-1的合成：取100毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体4-1(4.62克，0.01mol)、三苯基膦(0.02mol)和1，2-二氯苯(40毫升)，180℃加热反应12小时，反应完成后冷却至室温，反应体系经浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体5-1(3.61克，产率84％)。
6)化合物1的合成：取100毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体5-1(4.30克，0.01mol)、原料4(2.67克，0.01mol)、碳酸铯(0.013mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.5mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得化合物1(5.82克，产率88％)。
元素分析：C47H27N5理论值：C，85.30，H，4.11，N，10.58，实测值：C，85.35，H，4.09，N，10.56，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：661.2266，实测值：661.2272。
实施例2
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物6的合成路径如下所示：
本实施例提供的含氮杂环化合物6的合成方法同化合物1的合成，区别在于用原料5(3.16克，0.01mol)替换原料4，得化合物6(6.04克，产率85％)。
元素分析：C52H30N4理论值：C，87.86，H，4.25，N，7.88，实测值：C，87.92，H，4.23，N，7.85，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：710.2470，实测值：710.2478。
实施例3
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物15的合成路径如下所示：
本实施例提供的含氮杂环化合物15的合成方法同化合物1的合成，区别在于用原料6(3.60克，0.01mol)替换原料4，得化合物15(6.18克，产率87％)。
元素分析：C52H30N4理论值：C，87.86，H，4.25，N，7.88，实测值：C，87.83，H，4.26，N，7.91，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：710.2470，实测值：710.2465。
实施例4
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物45的合成路径如下所示：
化合物45的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体1-45的合成：同中间体1-1的合成，区别在于用原料7(3.66克，0.01mol)替代原料2，得中间体1-45(1.92克，产率38％)。
2)中间体2-45的合成：同中间体2-1的合成，区别在于用中间体1-45(5.05克，0.01mol)替代中间体1-1，得中间体2-45(2.30克，产率54％)。
3)中间体3-45的合成：同中间体4-1的合成，区别在于用中间体2-45(4.25克，0.01mol)替代中间体3-1，得中间体3-45(3.94克，产率77％)。
4)中间体4-45的合成：同中间体5-1的合成，区别在于用中间体3-45(5.12克，0.01mol)替代中间体4-1，得中间体4-45(3.89克，产率81％)。
5)化合物45的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体4-45(4.8克，0.01mol)替代中间体5-1，原料8(2.40克，0.01mol)替代原料4，得化合物45(5.34克，产率78％)。
元素分析：C50H28N4理论值：C，87.70，H，4.12，N，8.18，实测值：C，87.75，H，4.10，N，8.15，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：684.2314，实测值：684.2307。
实施例5
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物54的合成路径如下所示：
化合物54的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体1-54的合成：取100毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入原料9(3.43克，0.01mol)，原料10(2.01克，0.01mol)，碳酸钾(0.015mol)，乙醇(3毫升)，水(3毫升)，甲苯(25毫升)，四(三苯基膦)钯(0.5mmol)，混合物回流12小时；反应后冷却至室温，反应体系加入水，经二氯甲烷萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体1-54(1.96克，产率58％)。
2)中间体2-54的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体1-54(3.38克，0.01mol)替代中间体5-1，原料11(2.86克，0.01mol)替换原料4，得中间体2-54(4.12克，产率76％)。
3)中间体3-54的合成：同中间体2-1的合成，区别在于用中间体2-54(5.42克，0.01mol)替代中间体1-1，得中间体3-54(2.36克，产率51％)。
4)中间体4-54的合成：同中间体5-1的合成，区别在于用中间体3-54(4.62克，0.01mol)替代中间体4-1，得中间体4-54(3.53克，产率82％)。
5)化合物54的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体4-54(4.3克，0.01mol)替代中间体5-1，原料12(2.32克，0.01mol)替代原料4，得化合物54(5.3克，产率91％)。
元素分析：C44H26N2理论值：C，90.69，H，4.50，N，4.81，实测值：C，90.73，H，4.48，N，4.79，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：582.2096，实测值：582.2089。
实施例6
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物60的合成路径如下所示：
化合物60的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体1-60的合成：取100毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入原料13(3.43克，0.01mol)，原料10(2.01克，0.01mol)，碳酸钾(0.015mol)，乙醇(3毫升)，水(3毫升)，甲苯(25毫升)，四(三苯基膦)钯(0.5mmol)，混合物回流12小时；反应后冷却至室温，反应体系加入水，经二氯甲烷萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体1-60(1.83克，产率54％)。
2)中间体2-60的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体1-60(3.38克，0.01mol)替代中间体5-1，原料11(2.86克，0.01mol)替换原料4，得中间体2-60(4.17克，产率77％)。
3)中间体3-60的合成：同中间体2-1的合成，区别在于用中间体2-60(5.42克，0.01mol)替代中间体1-1，得中间体3-60(2.17克，产率47％)。
4)中间体4-60的合成：同中间体5-1的合成，区别在于用中间体3-60(4.62克，0.01mol)替代中间体4-1，得中间体4-60(3.53克，产率82％)。
5)化合物60的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体4-60(4.3克，0.01mol)替代中间体5-1，原料13(3.87克，0.01mol)替代原料4，得化合物60(6.12克，产率83％)。
元素分析：C53H31N5理论值：C，86.27，H，4.23，N，9.49，实测值：C，86.31，H，4.22，N，9.47，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：737.2579，实测值：737.2585。
实施例7
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物88的合成路径如下所示：
化合物88的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体1-88的合成：同1-54的合成，区别在于用原料14(3.43克，0.01mol)替代原料9，得到中间体1-88(1.86克，产率55％)。
2)中间体2-88的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体1-88(3.38克，0.01mol)替代中间体5-1，原料11(2.86克，0.01mol)替换原料4，得中间体2-88(4.28克，产率79％)。
3)中间体3-88的合成：同中间体2-1的合成，区别在于用中间体2-88(5.42克，0.01mol)替代中间体1-1，得中间体3-88(2.31克，产率50％)。
4)中间体4-88的合成：同中间体5-1的合成，区别在于用中间体3-88(4.62克，0.01mol)替代中间体4-1，得中间体4-88(3.70克，产率86％)。
5)化合物88的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体4-88(4.3克，0.01mol)替代中间体5-1，得化合物88(5.29克，产率80％)。
元素分析：C47H27N5理论值：C，85.30，H，4.11，N，10.58，实测值：C，85.36，H，4.09，N，10.55，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：661.2266，实测值：661.2274。
实施例8
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物97的合成路径如下所示：
化合物97的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体1-97的合成：取100毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入原料15(2.17克，0.01mol)、原料16(2.36克，0.01mol)、碳酸铯(0.010mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.5mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体1-97(2.26克，产率61％)。
2)中间体2-97的合成：取100毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体1-97(3.71克，0.01mol)，二氯二(三环己基膦)钯(0.5mmol)，叔戊酸(0.2mmol)，碳酸铯(0.01mol)，二甲基乙酰胺(30毫升)，150℃反应6小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(二氯甲烷/己烷，1/15)，得中间体2-97(1.72克，产率59％)。
3)中间体3-97的合成：取100毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体2-97(2.91克，0.01mol)，N-溴代琥珀酰亚胺(0.015mol)，50毫升四氢呋喃，室温下搅拌15小时。反应完成后加水淬灭。反应体系经二氯甲烷萃取三次，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体3-97(1.62克，产率44％)。
4)中间体4-97的合成：取100毫升三颈瓶，并放入搅拌子与上接回流管，充入氮气，加入中间体3-97(3.69克，0.01mol)，原料3(1.67克，0.01mol)，碳酸钾(0.012mol)，四(三苯基膦)钯(0.5mmol)，甲苯(25毫升)，水(5毫升)，氮气保护下，60℃反应10小时，反应完成后冷却至室温，加入3毫升冰水淬灭，二氯甲烷(3×20毫升)萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体4-97(3.30克，产率80％)。
5)中间体5-97的合成：取100毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体4-97(4.12克，0.01mol)、三苯基膦(0.02mol)和1，2-二氯苯(40毫升)，180℃加热反应12小时，反应完成后冷却至室温，反应体系经浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体5-97(3.12克，产率82％)。
6)化合物97的合成：取100毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体5-97(3.80克，0.01mol)、原料17(2.40克，0.01mol)、碳酸铯(0.013mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.5mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得97(4.56克，产率78％)。
元素分析：C42H24N4理论值：C，86.28，H，4.14，N，9.58，实测值：C，86.33，H，4.12，N，9.55，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：584.2001，实测值：584.2007。
实施例9
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物127的合成路径如下所示：
化合物127的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体1-127的合成：同1-54的合成，区别在于用原料18(3.93克，0.01mol)替代原料9，得到中间体1-127(2.29克，产率59％)。
2)中间体2-127的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体1-127(3.88克，0.01mol)替代中间体5-1，原料16(2.36克，0.01mol)替换原料4，得中间体2-127(4.17克，产率77％)。
3)中间体3-127的合成：同中间体2-1的合成，区别在于用中间体2-127(5.42克，0.01mol)替代中间体1-1，得中间体3-127(2.13克，产率46％)。
4)中间体4-127的合成：同中间体5-1的合成，区别在于用中间体3-127(4.62克，0.01mol)替代中间体4-1，得中间体4-127(3.35克，产率78％)。
5)化合物127的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体4-127(4.3克，0.01mol)替代中间体5-1，原料19(3.86克，0.01mol)替代原料12，得化合物127(5.30克，产率72％)。
元素分析：C54H32N4理论值：C，88.02，H，4.38，N，7.60，实测值：C，87.97，H，4.40，N，7.63，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：736.2627，实测值：736.2633。
实施例10
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物130的合成路径如下所示：
化合物130的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体2-130的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体1-54(3.38克，0.01mol)替代中间体5-1，原料16(2.36克，0.01mol)替换原料4，得中间体2-130(3.79克，产率77％)。
2)中间体3-130的合成：同中间体2-1的合成，区别在于用中间体2-130(4.92克，0.01mol)替代中间体1-1，得中间体3-130(1.90克，产率46％)。
3)中间体4-130的合成：同中间体5-1的合成，区别在于用中间体3-130(4.12克，0.01mol)替代中间体4-1，得中间体4-130(2.96克，产率78％)。
4)化合物130的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体4-130(3.80克，0.01mol)替代中间体5-1，原料19(3.87克，0.01mol)替代原料12，得化合物130(4.95克，产率72％)。
元素分析：C49H29N5理论值：C，85.57，H，4.25，N，10.18，实测值：C，85.62，H，4.23，N，10.15，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：687.2423，实测值：687.2431。
实施例11
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物133的合成路径如下所示：
化合物133的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体2-133的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体1-60(3.38克，0.01mol)替代中间体5-1，原料16(2.36克，0.01mol)替换原料4，得中间体2-133(3.64克，产率74％)。
2)中间体3-133的合成：同中间体2-1的合成，区别在于用中间体2-133(4.92克，0.01mol)替代中间体1-1，得中间体3-133(1.94克，产率47％)。
3)中间体4-133的合成：同中间体5-1的合成，区别在于用中间体3-133(4.12克，0.01mol)替代中间体4-1，得中间体4-133(2.85克，产率75％)。
4)化合物133的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体4-133(3.80克，0.01mol)替代中间体5-1，原料20(2.32克，0.01mol)替代原料12，得化合物133(4.20克，产率79％)。
元素分析：C40H24N2理论值：C，90.20，H，4.54，N，5.26，实测值：C，90.24，H，4.52，N，5.24，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：532.1939，实测值：532.1945。
实施例12
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物142的合成路径如下所示：
化合物142的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体1-142的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体1-88(3.38克，0.01mol)替代中间体5-1，原料16(2.36克，0.01mol)替换原料4，得中间体1-142(2.56克，产率52％)。
2)中间体2-142的合成：同中间体2-1的合成，区别在于用中间体1-142(4.92克，0.01mol)替代中间体1-1，得中间体2-142(2.31克，产率56％)。
3)中间体3-142的合成：同中间体5-1的合成，区别在于用中间体2-142(4.12克，0.01mol)替代中间体4-1，得中间体3-142(2.70克，产率71％)。
4)化合物142的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体3-142(3.80克，0.01mol)替代中间体5-1，原料21(4.75克，0.01mol)替代原料12，得化合物142(6.59克，产率85％)。
元素分析：C58H37N3理论值：C，89.78，H，4.81，N，5.42，实测值：C，89.81，H，4.79，N，5.40，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：775.2987，实测值：775.2992。
实施例13
本实施例提供一种含氮杂环化合物，化合物124的合成路径如下所示：
/>
化合物124的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体2-124的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体1-127(3.88克，0.01mol)替代中间体5-1，原料22(2.92克，0.01mol)替换原料4，得中间体2-124(3.89克，产率65％)。
2)中间体3-124的合成：同中间体2-1的合成，区别在于用中间体2-124(5.98克，0.01mol)替代中间体1-1，得中间体3-124(2.95克，产率57％)。
3)中间体4-124的合成：同中间体5-1的合成，区别在于用中间体3-124(5.18克，0.01mol)替代中间体4-1，得中间体4-124(3.65克，产率75％)。
4)化合物124的合成：同化合物1的合成，区别在于用中间体4-124(4.86克，0.01mol)替代中间体5-1，原料17(2.40克，0.01mol)替代原料12，得化合物124(5.38克，产率78％)。
元素分析：C50H34N4理论值：C，86.93，H，4.96，N，8.11，实测值：C，86.88，H，4.98，N，8.14，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：690.2783，实测值：690.2790。
器件实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，如图1所示，包括依次层叠设置在基板1上的阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极8。
其中，阳极2选用ITO材料；
空穴注入层3材料由下述所示结构的化合物PD与化合物NPB掺杂形成：其中PD与NPB掺杂的质量比为3:97；
空穴传输层4材料选用如下所述结构的化合物NPB：
发光层5以主体材料和客体材料共掺杂形成，其中主体材料选用化合物1，客体材料选用化合物Ir(DBQ)2(acac)，主体材料和客体材料掺杂的质量比为95:5；其中化合物Ir(DBQ)2(acac)的化学结构如下所示：
电子传输层6材料由下述所示结构的化合物BPhen与化合物LiQ掺杂形成：其中BPhen与LiQ掺杂的质量比为1:1；
电子注入层7材料选用如下所述结构的化合物LiQ：
阴极8材料选用金属Mg和Ag的混合材料，其中，金属Mg和Ag的质量比为9:1。
上述有机电致发光器件的制备包括如下步骤：
1)基板清理：
将涂布了ITO透明电极的玻璃基板1在水性清洗剂(所述水性清洗剂的成分及浓度：乙二醇类溶剂≤10wt％，三乙醇胺≤1wt％)中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗；
2)蒸镀：
把上述带有阳极2的玻璃基板1置于真空腔内，抽真空至1×10-6至2×10-4Pa，在上述阳极层膜上以共蒸的方式真空蒸镀空穴注入层3材料，其中PD与NPB按质量比调整速率，蒸镀总速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为10nm；
3)在空穴注入层3之上蒸镀空穴传输层4，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm；
4)在空穴传输层4之上蒸镀发光层5，以共蒸的方式真空蒸镀发光主体材料和客体材料，主体材料与客体材料按质量比调整蒸镀速率，蒸镀总速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
5)在发光层5之上真空蒸镀一层电子传输层6，按化合物BPhen与LiQ的质量比调整蒸镀速率，其蒸镀总速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
6)在电子传输层6上真空蒸镀一层电子注入层7，其蒸镀速率为0.05nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；
7)在电子注入层7上蒸镀阴极8，按金属Mg和Ag的质量比调整蒸镀速率，蒸镀总速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm。
器件实施例2
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的主体材料选用化合物6。
器件实施例3
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的主体材料选用化合物15。
器件实施例4
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的主体材料选用化合物45。
器件实施例5
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：在发光层和空穴传输层之间增加电子阻挡层，所述电子阻挡层材料为化合物54，蒸镀速率为0.05nm/s，蒸镀膜厚为5nm。
器件实施例6
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的主体材料选用化合物60。
器件实施例7
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的主体材料选用化合物97。
器件实施例8
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的主体材料选用化合物127。
器件实施例9
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例5中提供有机电致发光器件的区别在于：所述电子阻挡层材料为化合物142。
器件实施例10
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的主体材料选用化合物124。
对比例1
本对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的主体材料选用化合物Ref-1，化合物Ref-1的结构式如下所示：
对比例2
本对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的主体材料选用化合物Ref-2，化合物Ref-2的结构式如下所示：
测试例1
1、测定化合物热分解温度
化合物热分解温度的测定：使用热重分析仪(美国TA TGA55)对本发明含氮杂环化合物进行热分解温度(Td)测试，测试范围室温至600℃，升温速率10℃/min，氮气氛围下，重量损失5％的温度定义为分解温度，测试结果如表1所示。
表1含氮杂环化合物热分解温度
| 实施例 | 化合物 | Td(℃) |
| 实施例1 | 1 | 384 |
| 实施例2 | 6 | 408 |
| 实施例3 | 15 | 410 |
| 实施例4 | 45 | 399 |
| 实施例5 | 54 | 324 |
| 实施例6 | 60 | 421 |
| 实施例7 | 88 | 380 |
| 实施例8 | 97 | 317 |
| 实施例9 | 127 | 425 |
| 实施例10 | 130 | 403 |
| 实施例11 | 133 | 301 |
| 实施例12 | 142 | 446 |
| 实施例13 | 124 | 429 |
2、LUMO和HOMO能级测试
使用电化学工作站利用循环伏安法(CV上海辰华CHI-600E)对实施例1-13制备的含氮杂环化合物的LUMO和HOMO能级进行测试，以铂丝(Pt)为对电极，银/氯化银(Ag/AgCl)为参比电极，在氮气氛围下，在含有0.1M四丁基六氟磷酸铵的二氯甲烷电解液中以100mV/s的扫描速率进行测试，以二茂铁进行电位标定，设定二茂铁的电位在真空状态下的绝对能级为-4.8eV：
HOMO能阶＝-e(Eox-E1/2,ferrocene)+(-4.8)eV
LUMO能阶＝-e(Ere-E1/2,ferrocene)+(-4.8)eV；
其中Eox为氧化电位，Ere为还原电位，E1/2,ferrocene为二茂铁电位。
三线态能级测试条件：以甲苯作为溶剂，将待测试化合物配制成溶液(浓度2*10- 5mol/L)，使用荧光分光光度计(日立F-4600)对上述溶液在-78℃条件下进行测试。其中ET1(eV)表示化合物的三线态能级，其用如下公式进行计算，
ET1＝1240/最短吸收波长。
测试结果如表2所示。
表2含氮杂环化合物的能级测试结果
/>
测试例2
仪器：器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试；
测试条件：电流密度为20mA/cm2，室温。
寿命测试：器件亮度下降至原始亮度的98％时记录时间(以小时计)。
对器件实施例1-10和对比例1-2中的所提供的有机电致发光器件进行测试，结果如表3所示：
表3器件性能测试结果
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (9)
1.一种含氮杂环化合物，其特征在于，所述含氮杂环化合物具有如下所示结构：
、/>，
其中环A与连接形成共有一边的稠环，“/>”表示连接位点；
每个R14彼此独立选自氢、未取代C1-C10的烷基；
R5-R9各自独立选自氢；
R10-R13各自独立选自氢、未取代C1-C10的烷基；
每个R15彼此独立选自氢；
L1各自独立选自单键、取代或未取代C6-C30的芳基；Ar2选自取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、-N Ar 3 Ar 4，
Ar3- Ar4各自独立选自取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基；
n为0-3的整数；
其中，取代的C6-C30的芳基、取代的C3-C30的杂芳基中含有1-8个取代基；
所述取代基独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、R16取代或未取代的C1-C4的烷基、R16取代或未取代的C1-C4的烷氧基、R16取代或未取代的C6-C12的芳基、R16取代或未取代的C6-C12的芳氧基、R16取代或未取代的C6-C12的芳胺基、R16取代或未取代的C3-C12的杂芳基、R16取代或未取代的C3-C12的杂芳胺基；
每个R16彼此独立选自氘、卤素、氰基。
2.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于，所述芳基选自苯基、联苯基、联三苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基或螺二芴基；
所述杂芳基选自呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基或二氢吖啶基。
3.根据权利要求1或2所述的含氮杂环化合物，其特征在于，所述芳基选自苯基、萘基、联苯基、芴基、螺二芴基；
所述杂芳基选自咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基。
4.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于，n选自1-2的整数。
5.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于，所述含氮杂环化合物具有下述任一所示的分子结构：
。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括权利要求1-5任一项所述的含氮杂环化合物中的任意一种或至少两种的组合。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括发光层，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料包括权利要求1-5任一项所述的含氮杂环化合物中的任意一种或至少两种的组合，所述客体材料为磷光掺杂剂，所述磷光掺杂剂至少包含Ir、Pt、 Ni、Au、 Os、Re、 Rh、Zn、 Ag、Fe、W中的一种。
8.根据权利要求6或7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种。
9.权利要求6-8任一项所述的有机电致发光器件在显示装置或照明装置中的应用。
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