CN114031608B - 菲并咪唑类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种菲并咪唑类化合物及其制备方法和应用。所述菲并咪唑类化合物具有如通式(1)所式的结构，其用作为蓝光材料，兼具高效率和低效率滚降的特性。

Description

菲并咪唑类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别是涉及菲并咪唑类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)显示器因其出色的性能而受到越来越多的关注，其制备技术越来越成熟。
目前OLED屏幕中使用的蓝光材料主要为荧光材料，因为相比磷光材料，荧光材料的寿命会好很多。但是荧光材料的效率不高，一般荧光器件的理论EQE极限为5％。
为了提高蓝光效率，采用热活化延迟荧光材料(TADF)是比较好的方法，但是TADF材料一般会有很严重的效率滚降，这是三线态激子(T1)偶联导致的，当三线态激子存在时间较长且又不能及时上转换为单线态激子(S1)时就会导致三线态激子浓度变大产生偶联而导致效率滚降严重。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种菲并咪唑类化合物，其发光过程是由更高能级的三线态激子(比如T2或T3)转换为单线态激子(S1)，这个过程比T1转换到S1要快，其三线态激子不易堆积，从而很好地降低效率滚降且保持高效率。
本发明的技术方案如下：
一种菲并咪唑类化合物，具有如通式(1)所式的结构：
Figure BDA0002849065340000011
其中：
R1选自非吸电性芳香基团；
R2、R3分别独立地选自含氮供电子基团。
本发明进一步涉及一种菲并咪唑类化合物的制备方法，包括以下步骤：
所述使具有M1所示结构化合物、4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯胺和具有M2所示结构化合物反应，制备具有M3所示结构化合物；
使具有M3所示结构化合物、具有M4所示结构化合物和具有M5所示结构化合物反应，制备具有通式(1)所式的结构的化合物；
Figure BDA0002849065340000021
R1选自非吸电性芳香基团；
R2、R3分别独立地选自含氮供电子基团；
X每次出现时，分别独立地选自F、Cl或Br。
本发明进一步涉及一种蓝光材料，所述蓝光材料包含如上所述的菲并咪唑类化合物，或包含由上述制备方法制备而成的菲并咪唑类化合物。
本发明进一步涉及一种发光二极管，所述发光二极管包含发光层，所述发光层包含如上所述的菲并咪唑类化合物，或包含由上述制备方法制备而成的菲并咪唑类化合物，或包含如上述的蓝光材料。
有益效果：
本发明所述的菲并咪唑类化合物包含1H-菲并[9,10-D]咪唑结构，此结构是产生高能级三线态激子关键，同时，还包含供电子和吸电子基团，赋予材料高效率特性。所述菲并咪唑类化合物用作为蓝光材料，兼具高效率和低效率滚降的特性，降低热活化延迟荧光材料的效率滚降效应。
附图说明
图1为有机发光二极管元器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供一种菲并咪唑类化合物及其制备方法和应用。为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明涉及一种菲并咪唑类化合物，具有如通式(1)所式的结构：
Figure BDA0002849065340000031
其中：
R1选自非吸电性芳香基团；
R2、R3分别独立地选自含氮供电子基团。
在一实施例中，所述R1选自以下基团中的一种：
Figure BDA0002849065340000032
其中：
Y1分别独立地选自CR4；
R4每次出现时，分别独立选自氢、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有6至60个环原子的取代或未取代的芳香基、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基。
在一实施例中，所述R4均为氢。此时，所述R1选自以下基团中的一种：
Figure BDA0002849065340000033
在一实施例中，所述R2、R3分别独立地选自以下基团：
Figure BDA0002849065340000034
其中：
Z不存在，或选自单键、CR5R6或O；
Y2分别独立地选自CR5；
R5、R6每次出现时，分别独立选自氢、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有6至60个环原子的取代或未取代的芳香基、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基。
在一实施例中，R5、R6每次出现时，分别独立选自氢、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基。
进一步优选地，R5、R6每次出现时，分别独立选自氢、D、具有1至5个C原子的直链烷基。
在一实施例中，所述R2、R3分别独立地选自以下基团中的一种：
Figure BDA0002849065340000041
在一实施例中，所述R2和R3相同。
在一实施例中，所述菲并咪唑类化合物选自以下结构中的一种：
Figure BDA0002849065340000042
其中：Y1、R4、Z、Y2、R5和R6如上所述。
下面列出按照本发明所述的菲并咪唑类化合物的结构，但不限于此：
Figure BDA0002849065340000043
Figure BDA0002849065340000051
本发明的菲并咪唑类化合物，可作为蓝光材料，应用于有机电子器件，特别是OLED器件中。
本发明所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选为OLED。本发明实施例中，优选将所述菲并咪唑类化合物用于OLED器件的发光层。
在一实施例中，本发明所述的有机电子器件选自溶液型有机电子器件；其部分功能层通过打印或涂布方式制备而成；在一实施例中，所述的发光层通过打印或涂布方式制备而成。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本发明所述菲并咪唑类化合物的通用合成路线如下所示：
Figure BDA0002849065340000061
Figure BDA0002849065340000071
其中，X每次出现时，分别独立地选自F、Cl或Br。
步骤1中间体M3的制备
于100mL的两口瓶中依次加入2mmol M1、10mmol 4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯胺、2mmol M2、8mmol醋酸铵，然后加入醋酸30ml，氮气氛围下140℃回流12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物M3。
步骤2最终产物(1)的制备
于150mL的两口瓶中依次加入4mmol M3、4.5mmol M4、4.5mmol M5、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、8mmol碳酸钾K2CO3，氮气氛围下，加入混合溶剂甲苯/乙醇/纯水(V/V/V＝8:1:1)80ml，然后120℃回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，有机层连续用浓盐水和纯水清洗，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物(1)。
具体实施例
1、化合物的合成
实施例1化合物N1及其制备方法
Figure BDA0002849065340000072
于100mL的两口瓶中依次加入2mmol 3,6-二溴菲醌(M1)、10mmol 4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯胺、2mmol 2-甲醛基-9,9'-螺二芴(M2-1)、8mmol醋酸铵，然后加入醋酸30ml，氮气氛围下140℃回流12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物M3-1，产率71％，使用核磁氢谱来识别该化合物，1H NMR(500MHz,CD2Cl2),δ(TMS,ppm):9.10(s,2H),8.36(m,4H),7.96–8.09(m,5H),7.77–7.89(m,9H),7.27–7.50(m,15H).
Figure BDA0002849065340000081
于150mL的两口瓶中依次加入4mmol M3-1、9mmol 4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(M4-1)、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、8mmol碳酸钾K2CO3，氮气氛围下，加入混合溶剂甲苯/乙醇/纯水(V/V/V＝8:1:1)80ml，然后120℃回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，有机层连续用浓盐水和纯水清洗，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物N1，产率83％，使用核磁氢谱来识别该化合物，1H NMR(500MHz,CD2Cl2),δ(TMS,ppm):9.12(s,2H),8.87(d,1H),8.33–8.43(m,7H),7.99–8.01(m,7H),7.77–7.80(m,4H),7.50–7.54(m,8H).
实施例2化合物N2其制备方法
M3-1的制备方法与实施例1相同
Figure BDA0002849065340000082
于150mL的两口瓶中依次加入4mmol M3-1、9mmol M4-2、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、8mmol碳酸钾K2CO3，氮气氛围下，加入混合溶剂甲苯/乙醇/纯水(V/V/V＝8:1:1)80ml，然后120℃回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，有机层连续用浓盐水和纯水清洗，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物N2，产率86％，使用核磁氢谱来识别该化合物，1H NMR(500MHz,CD2Cl2),δ(TMS,ppm):9.23(s,2H),8.08-8.28(m,8H),7.41-7.93(m,29H),6.69-6.92(m,20H).
实施例3化合物N3其制备方法
M3-1的制备方法与实施例1相同
Figure BDA0002849065340000091
于150mL的两口瓶中依次加入4mmol M3-1、9mmol M4-3、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、8mmol碳酸钾K2CO3，氮气氛围下，加入混合溶剂甲苯/乙醇/纯水(V/V/V＝8:1:1)80ml，然后120℃回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，有机层连续用浓盐水和纯水清洗，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物N3，产率80％，使用核磁氢谱来识别该化合物，1H NMR(500MHz,CD2Cl2),δ(TMS,ppm):9.21(s,2H),8.15-8.27(m,6H),7.75-8.04(m,12H),7.19-7.51(m,27H),6.63-6.81(m,16H).
实施例4化合物N4其制备方法
M3-1的制备方法与实施例1相同
Figure BDA0002849065340000092
于150mL的两口瓶中依次加入4mmol M3-1、9mmol M4-4、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、8mmol碳酸钾K2CO3，氮气氛围下，加入混合溶剂甲苯/乙醇/纯水(V/V/V＝8:1:1)80ml，然后120℃回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，有机层连续用浓盐水和纯水清洗，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物N4，产率59％，使用核磁氢谱来识别该化合物，1H NMR(500MHz,CD2Cl2),δ(TMS,ppm):9.20(s,2H),8.04-8.28(m,8H),7.75-7.93(m,10H),7.51-7.54(m,9H),7.19-7.41(m,10H),7.02-7.05(m,8H),6.55-6.73(m,12H),1.72(s,12H).
实施例5化合物N5其制备方法
Figure BDA0002849065340000101
于100mL的两口瓶中依次加入2mmol 3,6-二溴菲醌(M1)、10mmol 4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯胺、2mmol 2-甲醛基蒽(M2-2)、8mmol醋酸铵，然后加入醋酸30ml，氮气氛围下140℃回流12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物M3-2，产率76％，使用核磁氢谱来识别该化合物，1HNMR(500MHz,CD2Cl2),δ(TMS,ppm):9.23(s,2H),8.83(d,1H),8.19–8.55(m,15H),7.91–8.02(m,13H),7.72–7.79(m,4H),7.50–7.58(m,12H),7.35(m,2H),7.16-7.20(m,4H).
Figure BDA0002849065340000102
于150mL的两口瓶中依次加入4mmol M3-1、9mmol 4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(M4-1)、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、8mmol碳酸钾K2CO3，氮气氛围下，加入混合溶剂甲苯/乙醇/纯水(V/V/V＝8:1:1)80ml，然后120℃回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，有机层连续用浓盐水和纯水清洗，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物N5，产率88％，使用核磁氢谱来识别该化合物，1H NMR(500MHz,CD2Cl2),δ(TMS,ppm):9.27(d,2H),8.55(d,2H),8.30–8.37(m,8H),8.09–8.19(m,3H),7.89–7.94(m,14H),7.77–7.80(m,5H),7.16–7.50(m,25H).
实施例6化合物N6其制备方法
M3-2的制备方法与实施例5相同
Figure BDA0002849065340000111
于150mL的两口瓶中依次加入4mmol M3-2、9mmol M4-2、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、8mmol碳酸钾K2CO3，氮气氛围下，加入混合溶剂甲苯/乙醇/纯水(V/V/V＝8:1:1)80ml，然后120℃回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，有机层连续用浓盐水和纯水清洗，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物N6，产率63％，使用核磁氢谱来识别该化合物，1H NMR(500MHz,CD2Cl2),δ(TMS,ppm):9.22(s,2H),8.13–8.31(m,9H),7.79–7.91(m,7H),7.39–7.54(m,15H),6.59–6.92(m,20H).
实施例7化合物N7其制备方法
M3-2的制备方法与实施例5相同
Figure BDA0002849065340000112
于150mL的两口瓶中依次加入4mmol M3-2、9mmol M4-3、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、8mmol碳酸钾K2CO3，氮气氛围下，加入混合溶剂甲苯/乙醇/纯水(V/V/V＝8:1:1)80ml，然后120℃回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，有机层连续用浓盐水和纯水清洗，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物N7，产率78％，使用核磁氢谱来识别该化合物，1H NMR(500MHz,CD2Cl2),δ(TMS,ppm):9.21(s,2H),8.15–8.28(m,9H),7.79–8.04(m,7H),7.20–7.55(m,23H),6.63–6.81(m,16H).
实施例8化合物N8其制备方法
M3-2的制备方法与实施例5相同
Figure BDA0002849065340000121
于150mL的两口瓶中依次加入4mmol M3-2、9mmol M4-4、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、8mmol碳酸钾K2CO3，氮气氛围下，加入混合溶剂甲苯/乙醇/纯水(V/V/V＝8:1:1)80ml，然后120℃回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取3次，有机层连续用浓盐水和纯水清洗，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物N8，产率69％，使用核磁氢谱来识别该化合物，1H NMR(500MHz,CD2Cl2),δ(TMS,ppm):9.20(s,2H),7.91–8.31(m,14H),7.39–7.79(m,17H),7.02–7.05(m,8H),6.55–6.73(m,12H),1.69(s,12H).
2、有机发光二极管元器件及其制备
一种有机发光二极管元器件，其包含：第一电极、在所述第一电极上形成的空穴注入层、在所述空穴注入层上形成空穴传输层、在所述空穴传输层上形成电子阻挡层、在所述电子阻挡层上形成发光层、在所述发光层上形成的电子传输层、在所述电子传输层上形成的电子注入层、覆盖在所述电子注入层上的第二电极；请参见图1，为ITO/HIL/HTL/EBL/EML/ETL/EIL/阴极的多层有机发光二极管器件示例。结构为：ITO/HAT-CN(10nm)/NPB(30nm)/TCTA(10nm)/CBP:5wt％N1(30nm)/LG201:LiQ(1:1,20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
其中，HAT-CN作为空穴注入层(HIL)，NPB作为空穴传输层(HTL)，TCTA作为电子阻挡层(EBL)，CBP作为主体材料，N1作为发光材料，LG201和LiQ共同作为电子传输层(ETL)，LiF作为电子注入层(EIL)，Al作为阴极。该示例器件记作“N1器件”。
该有机发光二极管元器件的制备方法包括如下步骤：
(1)首先对ITO基板按如下次序进行清洗：5％KOH溶液超声15min、纯水超声15min、异丙醇超声15min、烘箱干燥1h；
(2)然后将基板转移至UV-OZONE设备进行表面处理15min，处理完后立即转移至手套箱中。
(3)随后进行蒸镀成膜：依次制备空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、第二电极；先抽真空至10-7Torr，然后缓慢提高电流值，使速率缓慢增加至
Figure BDA0002849065340000122
待速率稳定后打开挡板进行蒸镀。
(4)最后进行UV固化封装，再80℃烘烤60min即可。
参照该实施例的方法，采用化合物N2～N8作为发光材料制备图1示例的器件，分别记作“N2器件”、“N3器件”，……，“N8器件”。
参照该实施例的方法，采用常见的TADF材料DCz-TRZ：
Figure BDA0002849065340000131
制备图1示例的器件，记作“R1器件”。结构为：ITO/HAT-CN(10nm)/NPB(30nm)/TCTA(10nm)/CBP:5wt％DCz-TRZ(30nm)/LG201:LiQ(1:1,20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
参照常规方法，对N1器件至N8器件及R1器件进行测试，获得结果参见表1。
表1
器件 最大外量子效率[％] <![CDATA[<sup>*</sup>效率滚降]]>
R1 7.78 63.8％
N1 9.32 6.5％
N2 8.42 14.6％
N3 7.87 12.2％
N4 8.33 18.9％
N5 9.02 12.3％
N6 8.45 24.6％
N7 8.95 16.5％
N8 8.11 26.9％
效率滚降:最大外量子效率减去1000nits对应的外量子效率之差与最大外量子效率的比值。
综上所述，本发明的菲并咪唑类化合物作为蓝光材料制备的发光二极管，其效率高于常见的TADF材料DCz-TRZ，且效率滚降明显降低。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (7)

1.一种菲并咪唑类化合物，其特征在于：具有如通式（1）所式的结构：
其中：R1选自以下基团中的一种：；其中：
Y1分别独立地选自CR4；
R4每次出现时，分别独立选自氢或D；
R2、R3分别独立地选自以下基团中的一种：
。
2.根据权利要求1所述的菲并咪唑类化合物，其特征在于：R1选自以下基团中的一种：。
3.根据权利要求1所述的菲并咪唑类化合物，其特征在于：R2和R3相同。
4.根据权利要求1所述的菲并咪唑类化合物，其特征在于：菲并咪唑类化合物选自以下结构中的一种：
。
5.一种菲并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
使具有M1所示结构化合物、4-（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）苯胺和具有M2所示结构化合物反应，制备具有M3所示结构化合物；
使具有M3所示结构化合物、具有M4所示结构化合物和具有M5所示结构化合物反应，制备具有通式（1）所式的结构的化合物；
R1、R2和R3如权利要求1-4所述；
X每次出现时，分别独立地选自F、Cl或Br。
6.一种蓝光材料，其特征在于：包含如权利要求1-4任一项所述的菲并咪唑类化合物，或包含由权利要求5所述的制备方法制备而成的菲并咪唑类化合物。
7.一种发光二极管，其特征在于，包含发光层，所述发光层的材料包含如权利要求1-4任一项所述的菲并咪唑类化合物，或包含由权利要求5所述的制备方法制备而成的菲并咪唑类化合物，或包含如权利要求6所述的蓝光材料。
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