TW201726644A - 具有螺環接結構的化合物、含有其的有機發光裝置、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種具有螺環接結構的化合物及包括其的有機發光裝置。

Description

具有螺環接結構的化合物、含有其的有機發光裝置、顯示裝置及照明裝置
本發明主張2015年9月30日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）提申之韓國專利申請案第10-2015-0138092號之優先權及權益，所述申請案的整個內容均併入本案供參考。
本發明是關於一種具有螺環接結構的化合物及包括其的有機發光裝置。
通常，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有一種含有正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。在此，有機材料層可具有由不同材料構成之多層結構，以改良有機發光裝置在諸多情形下之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層構成。在有機發光裝置之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降至基態時發出光。
不斷地需要開發用於前述有機發光裝置之新穎材料。 [引用清單] [專利文獻] 韓國專利申請案特許公開第2000-0051826號之官方公報
[技術問題] 　　本發明描述一種具有螺環接結構的化合物及包括其的有機發光裝置。 [技術方案]
本發明之一例示性實施例提供一種由以下化學式1表示之化合物： [化學式1]在化學式1中， L1 為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，n為0至2之整數，且當n為2或大於2時，L1 彼此相同或不同，且 Ar1 及R1 至R7 彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可與相鄰基團組合形成環，p、s及r各為0至4之整數，q及t為0至3之整數，且當p、q、r、s及t各為2或大於2時，括弧中之基團彼此相同或不同。
此外，本發明之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，包括：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；以及一或多個設置於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包括化學式1之化合物。 [有利作用]
本發明中所述之化合物可用作有機發光裝置之有機材料層的材料。根據本發明之至少一個例示性實施例的化合物可改良有機發光裝置中之效率，達成低驅動電壓及/或改良使用壽命特徵。詳言之，本發明中所述之化合物可用作用於電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及電洞傳輸、光發射、電子傳輸、電子阻擋或電子注入之材料。另外，除有機發光裝置以外，本發明中所述之化合物可用作有機太陽能電池或有機電晶體之材料。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一個或多個由以下基團組成之族群中選出的取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫醇基；芳基硫醇基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷胺基；芳烷胺基；雜芳胺基；芳胺基；芳基膦基；以及雜環基，或未經取代或經以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基所連接的取代基取代。舉例而言，「兩個或多於兩個取代基所連接的取代基」可為經雜芳基取代之芳基。
在本發明中，羰基之碳原子數不受特別限制，但較佳為1至40個。特定言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，對於酯基，酯基之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基或具有6至25個碳原子之芳基取代。特定言之，酯基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
在本發明中，醯亞胺基之碳原子數不受特別限制，但較佳為1至25個。特定言之，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，矽烷基可由化學式-SiRR'R"表示，且R、R'及R"可各為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，硼基可由化學式-BRR'表示，且R及R'可各為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。硼基之特定實例包括三甲基硼基團、三乙基硼基團、第三丁基二甲基硼、三苯基硼基團、苯基硼基團以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，鹵基之實例包括氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特別限制，但較佳為1至40個。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數為1至20個。根據另一例示性實施例，烷基之碳原子數為1至10個。根據又一例示性實施例，烷基之碳原子數為1至6個。烷基之特定實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特別限制，但較佳為2至40個。根據一例示性實施例，烯基之碳原子數為2至20個。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數為2至10個。根據又一例示性實施例，烯基之碳原子數為2至6個。其特定實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特別限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子數為3至30個。根據另一例示性實施例，環烷基之碳原子數為3至20個。根據另一例示性實施例，環烷基之碳原子數為3至6個。其特定實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基不受特別限制，但較佳具有1至40個碳原子。根據一例示性實施例，烷氧基之碳原子數為1至10個。根據另一例示性實施例，烷氧基之碳原子數為1至6個。烷氧基之特定實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，胺基之碳原子數不受特別限制，但較佳為1至30個。胺基之特定實例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳胺基之實例包括經取代或未經取代之單芳胺基、經取代或未經取代之二芳胺基或經取代或未經取代之三芳胺基。芳胺基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。包括兩個或多於兩個芳基之芳胺基可包括單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基。芳胺基之特定實例包括苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳胺基之實例包括經取代或未經取代之單雜芳胺基、經取代或未經取代之二雜芳胺基或經取代或未經取代之三雜芳胺基。雜芳胺基中之雜芳基可為單環雜環基，且可為多環雜環基。包括兩個或多於兩個雜環基之雜芳胺基可包括單環雜環基、多環雜環基或單環雜環基與多環雜環基。
在本發明中，芳基雜芳胺基意謂經芳基及雜環基取代之胺基。
在本發明中，芳基膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。包括兩個或多於兩個芳基之芳基膦基可包括單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
在本發明中，芳基不受特別限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數為6至30個。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數為6至20個。單環芳基之實例包括苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。多環芳基之實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基、聯伸三苯以及其類似基團，但不限於此。
在本發明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合形成螺環接結構。
當茀基經取代時，茀基可為、、、、、、、以及其類似基團。然而，茀基不限於此。
在本發明中，雜環基為包括N、O、S、Si以及Se中之一者或多者作為雜原子之雜環基，且其碳原子數不受特別限制，但較佳為2至60個。雜環基之實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於除芳族雜芳基以外之雜芳基。
在本發明中，上述關於芳基之描述可適用於芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷胺基、芳烯基、烷基芳基、芳胺基以及芳基雜芳胺基中之芳基。
在本發明中，上述關於烷基之描述可適用於烷基硫醇基、烷基硫氧基、芳烷基、芳烷胺基、烷基芳基及烷胺基中之烷基。
在本發明書中，上述關於雜環基之描述可適用於雜芳基、雜芳胺基及芳基雜芳胺基中之雜芳基。
在本發明中，上述關於烯基之描述可適用於芳烯基中之烯基。
在本發明中，上述關於芳基之說明可適用於除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於除二價伸雜芳基以外之伸雜芳基。
在本發明中，與相鄰基團組合形成環意謂與相鄰基團組合形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；經取代或未經取代之芳族雜環；或其稠環。脂族烴環為不為芳族環之環，且為僅由碳及氫原子構成之環。芳族烴環之實例包括苯、萘、蒽以及其類似基團，但不限於此。脂族雜環為包括一或多個雜原子之脂族環。芳族雜環為包括一或多個雜原子之芳族環。雜環可包括O、S、Se、N或Si作為雜原子。脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環及芳族雜環可為單環或多環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式2或化學式3表示。 [化學式2]在化學式2中，R5 至R7 、r、s、t、L1 、n及Ar1 與化學式1中定義之彼等相同，R8 及R9 彼此相同或不同，且與化學式1之R1 至R7 之定義相同，u為1至4之整數，v為1至5之整數，且當u及v各為2或大於2時，括弧中之基團彼此相同或不同。 [化學式3]在化學式3中，R3 至R7 、p、q、r、s、t、L1 、n及Ar1 與化學式1中定義之彼等相同。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，R1 及R2 為氫。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1至化學式3中，Ar1 為經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合形成環，且當這些基團經取代時，取代基為氫、氘、鹵基、腈基、矽烷基、烷基、烷胺基、芳烷胺基、雜芳胺基、芳胺基、芳基雜芳胺基、芳基膦基、氧化膦基團、芳基或雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1至化學式3中，Ar1 為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；或經取代或未經取代之矽烷基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1至化學式3中，Ar1 為芳基，其未經取代或經鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結之基團取代；雜環基，其未經取代或經鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之兩個或多於兩個基團所鍵結之基團取代；芳胺基，其未經取代或經鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代；芳基膦基，其未經取代或經鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代；三烷基矽烷基；或三芳基矽烷基。兩個或多於兩個基團所鍵結之基團可為兩個或多於兩個以上所例示之取代基所鍵結之基團，例如經芳基取代之雜芳基、經雜芳基取代之芳基、經芳胺基取代之芳基、經芳基膦基取代之芳基以及其類似基團，且不限於這些實例。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1至化學式3中，Ar1 為芳基，其未經取代或經鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代；雜環基，其未經取代或經鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代；芳胺基，其未經取代或經鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代；芳基膦基，其未經取代或經鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代；三烷基矽烷基；三烷基矽烷基；或三芳基矽烷基，且此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基及芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯、萘基、菲基、聯伸三苯基、茀基以及螺聯茀基，且雜芳基可為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基，但這些基團不限於這些實例。 [族群A]
在所述結構式中，任一個碳為用於形成單價基團之鍵聯部分，且其他碳為氫或例如鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基之取代基中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團。
根據本發明之一例示性實施例，在在化學式1至化學式3中，Ar1 由以下結構式中選出。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1至化學式3中，L1 為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基、經取代或未經取代之伸雜芳基或經取代或未經取代之二價胺。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1至化學式3中，L1 為直接鍵、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸聯三苯基、經取代或未經取代之伸聯四苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芘基或經取代或未經取代之聯伸三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1至化學式3中，L1 為直接鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、伸萘基、伸蒽基、茀基、菲基、芘基或聯伸三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1至化學式3中，L1 可由直接鍵或以下結構式中選出。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1至化學式3中，n為0或1。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R7 為氫或氘。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物中選出之任一者。 ＜合成實例＞
反應式是關於引入特定取代基之實例，但所屬領域中具通常知識者必要時可不藉由使用所屬領域中已知的技術引入取代基，且當引入取代基時，引入可藉由改變取代基之類別或數目執行。另外，所屬領域中具通常知識者可藉由使用所屬領域中已知的技術改變樣品、反應條件或以下反應式之起始物質進行引入。
此外，本發明提供一種包括由化學式1表示之化合物的有機發光裝置。
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，其包括：第一電極；面向第一電極所設置之第二電極；設置於第一電極與第二電極之間的一個或多個有機材料層，其中有機材料層之一個或多個層包括化學式1之化合物。
本發明之有機發光裝置之有機材料層不僅可由單層結構構成，而且可由兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構構成。舉例而言，本發明之有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層作為有機材料層之結構。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包括較少數目個有機層。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包括電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入及傳輸電洞之層，且電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入及傳輸電洞之層包括化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層包括化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，發光層包括化學式1之化合物且更包括發光摻雜劑。
在另一例示性實施例中，發光摻雜劑包括螢光摻雜劑或磷光摻雜劑。
在又一例示性實施例中，磷光摻雜劑包括銥類磷光摻雜劑。
在又一例示性實施例中，磷光摻雜劑材料包括Ir(ppy)3 或(piq)2 Ir(acac)。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層包括化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包括電子阻擋層，且電子阻擋層包括化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸及注入電子之層包括化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包括發光層及電子傳輸層，且電子傳輸層包括化學式1之化合物。
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，包括：第一電極；面向第一電極所設置之第二電極；設置於第一電極與第二電極之間的發光層；以及設置於發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間的兩個或多於兩個有機材料層，其中兩個或多於兩個有機材料層中之至少一者包括雜環化合物。在一個例示性實施例中，兩個或多於兩個有機材料層可由以下各者組成之族群中選出：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸及注入電子之層以及電洞阻擋層。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包括兩個或多於兩個電子傳輸層，且兩個或多於兩個電子傳輸層中之至少一者包括雜環化合物。特定言之，在本發明之一例示性實施例中，兩個或多於兩個電子傳輸層中之一個層中亦可包括雜環化合物，且兩個或多於兩個電子傳輸層中之各者中可包括雜環化合物。
此外，在本發明之一例示性實施例中，當兩個或多於兩個電子傳輸層中之各者中包括雜環化合物時，除雜環化合物以外的其他材料可彼此相同或不同。
在另一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有如下結構（正常類型）之有機發光裝置，其中正電極、一個或多個有機材料層及負電極依序堆疊於基板上。
在又一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有如下逆向結構（反向類型）的有機發光裝置，其中負電極、一個或多個有機材料層及正電極依序堆疊於基板上。
舉例而言，根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置的結構例示於圖1及圖2中。
圖1說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、發光層3及負電極4構成。在上述結構中，發光層中可包括所述化合物。
圖2說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及負電極4構成。在上述結構中，電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中之一個或多個層中可包括所述化合物。
本發明之有機發光裝置可藉由所屬領域中已知的材料及方法製造，但有機材料層中之一個或多個層包括本發明之化合物，亦即化學式1之化合物。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
本發明之有機發光裝置可藉由所屬領域中已知之材料及方法製造，但有機材料層中之一個或多個層包括化學式1之化合物，亦即由化學式1表示之化合物。
舉例而言，本發明之有機發光裝置可藉由將第一電極、有機材料層及第二電極依次堆疊於基板上來製造。在此情形下，有機發光裝置可藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）如下製造：將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成正電極，在其上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，隨後將可用作負電極之材料沈積於其上。除上述方法以外，有機發光裝置可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層及正電極材料來製造。
此外，當製造有機發光裝置時，化學式1之化合物不僅可藉由真空沈積方法，而且可藉由溶液塗覆方法形成有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗以及其類似方法，但不限於此。
除上述方法之外，有機發光裝置亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層及正電極材料來製造(國際公開案第2003/012890號)。然而，製造方法不限於此。
在本發明中之一例示性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
在另一例示性實施例中，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便平穩地將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺以及其類似物，但不限於此。
作為負電極材料，具有小功函數之材料通常較佳，以便將電子平穩地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及其類似物，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳效果，防止由發光層產生之激子移向電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力為極佳的。電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）較佳在正電極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接受來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接受來自正電極或電洞注入層之電洞以將電洞轉移至發光層之材料，且具有高電洞遷移率。其特定實例包括芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
發光材料較佳為可接受分別傳輸自電洞傳輸層及電子傳輸層之電洞及電子且組合電洞與電子以發射可見射線區中之光的材料，且對螢光或磷光具有良好量子效率。其特定實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及其類似材料，但不限於此。
發光層可包括主體材料及摻雜材料。主體材料之實例包括稠合芳環衍生物或包括雜環之化合物以及其類似物。稠合芳族環衍生物之特定實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯（pentacene）衍生物、菲化合物、丙二烯合茀（fluoranthene）化合物以及其類似物，且含雜環化合物之特定實例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃（ladder-type furan）化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但其實例不限於此。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包括發光層，且發光層包括由以下化學式1-A表示之化合物。 [化學式1-A]在化學式1-A中， n1為1或大於1之整數， Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此組合形成經取代或未經取代之環，且 當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包括發光層，且發光層包括由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本發明之一例示性實施例，L4為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，n1為2。
在本發明之一例示性實施例中，Ar7為二價芘基，其未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各獨立地為未經取代或經用烷基取代之鍺基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各獨立地為未經取代或經三甲基鍺基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9為未經取代或經三甲基鍺基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1-A由以下化合物表示。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包括發光層，且發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物。 [化學式2-A]
在化學式2-A中， G11為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式， G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-丙二烯合茀基， G13及G14彼此相同或不同，且各獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， g12為1至5之整數， g13及g14各為1至4之整數，且 當g12至g14各為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包括發光層，且發光層包括由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本發明之一例示性實施例，G11為1-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G12為2-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G13及G14為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式2-A由以下化合物表示。
除有機材料層之一或多個層包括本發明之雜環化合物，亦即，由化學式1表示之化合物以外，本發明之有機發光裝置可藉由所屬領域中已知之材料及方法製造。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
摻雜材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及其類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基之稠合芳族環衍生物，且其實例包括芘、蒽、屈、二茚并芘（periflanthene）以及具有芳胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為如下化合物，其中經取代或未經取代之芳胺經至少一個芳基乙烯基取代，且一個或兩個或多於兩個由下列各者所組成之族群中選出的取代基經取代或未經取代：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基。其特定實例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及其類似物，但不限於此。另外，金屬錯合物之實例包括銥錯合物、鉑錯合物以及其類似物，但不限於此。
電子傳輸層為接受來自電子注入層之電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料宜為可良好地注入來自負電極之電子且可將電子轉移至發光層且具有大的電子遷移率的材料。其特定實例包括：8-羥基喹啉之Al錯合物；包括Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物；以及其類似物，但不限於此。如根據先前技術所用，電子傳輸層可與任何所要陰極材料一起使用。詳言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，後接鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及鈣，在各種情況下，後接鋁層或銀層。
電子注入層為注入來自電極之電子之層，且電子注入材料較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，具有注入來自負電極之電子的作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，阻止由發光層產生之激子移向電洞注入層，且形成薄膜的能力亦為極佳的。其特定實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮以及其類似物，以及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包括8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及其類似化合物，但不限於此。
根據本發明之有機發光裝置根據所使用之材料可為頂部發射型、底部發射型或雙重發光型。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1之化合物可含於除有機發光裝置以外的有機太陽能電池或有機電晶體中。
由化學式1表示之化合物及包括其的有機發光裝置之製備將在以下實例中特別描述。然而，提供以下實例用於例示本發明，且本發明之範疇不限於此。 製備實例 ＜合成實例＞
反應式是關於引入特定取代基之實例，但所屬領域中具通常知識者必要時可不藉由使用所屬領域中已知的技術引入取代基，且當引入取代基時，引入可藉由改變取代基之類別或數目執行。此外，所屬領域中具通常知識者可藉由使用所屬領域中已知的技術改變樣品、反應條件或以下反應式之起始物質進行引入。
＜製備實例1＞合成以下化合物1-1 [化合物A]                              [化合物1-1]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.62毫莫耳濃度）及(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸（6.51公克，22.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之320毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（160毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.69公克，0.61毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，移除水層，且經無水硫酸鎂乾燥所得產物，隨後在減壓下濃縮，且用230毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物1-1（10.18公克，產率：76%）。 MS[M+H]+ = 649
＜製備實例2＞合成以下化合物1-2 [化合物A]                               [化合物1-2]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.62毫莫耳濃度）及(4-(二苯胺基)苯基)硼酸（6.51公克，22.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之320毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（160毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.69公克，0.61毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，移除水層，且經無水硫酸鎂乾燥所得產物，隨後在減壓下濃縮，且用230毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物1-2（10.18公克，產率：76%）。 MS[M+H]+ = 651
＜製備實例3＞合成以下化合物1-3 [化合物A]                               [化合物1-3]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.62毫莫耳濃度）及(4-(二苯胺基)苯基)硼酸（6.51公克，22.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之320毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（160毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.69公克，0.61毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，移除水層，且經無水硫酸鎂乾燥所得產物，隨後在減壓下濃縮，且用230毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物1-3（10.18公克，產率：76%）。 MS[M+H]+ = 649
＜製備實例4＞合成以下化合物1-4 [化合物A]                              [化合物1-4]在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.62毫莫耳濃度）及二苯胺（3.82公克，22.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之220毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.58公克，26.81莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.11公克，0.21毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且以四氫呋喃:己烷=1:20之比率使殘餘物過柱，得到化合物1-4（8.26公克，產率：69%）。 MS[M+H]+ = 575
＜製備實例5＞合成以下化合物1-5 [化合物A]                               [化合物1-5]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.62毫莫耳濃度）及N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺）（5.56公克，22.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之260毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.58公克，26.81莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.11公克，0.21毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌5小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且以四氫呋喃:己烷=1:20之比率使殘餘物過柱，得到化合物1-5（10.95公克，產率：82%）。 MS[M+H]+ = 651
＜製備實例6＞合成以下化合物1-6 [化合物A]                               [化合物1-6]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.62毫莫耳濃度）及二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（7.28公克，22.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之240毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.58公克，26.81莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.11公克，0.21毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且以四氫呋喃:己烷=1:20之比率使殘餘物過柱，得到化合物1-6（12.05公克，產率：81%）。 MS[M+H]+ = 727
＜製備實例7＞合成以下化合物1-7 [化合物A]                               [化合物1-7]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.62毫莫耳濃度）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-2-胺（7.28公克，22.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之240毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.58公克，26.81莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.11公克，0.21毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且以四氫呋喃:己烷=1:20之比率使殘餘物過柱，得到化合物1-6（10.84公克，產率：72%）。 MS[M+H]+ = 727
＜製備實例8＞合成以下化合物1-8 [化合物A]                              [化合物1-8]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.62毫莫耳濃度）及9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺（7.28公克，22.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之240毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.58公克，26.81莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.11公克，0.21毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且以四氫呋喃:己烷=1:19之比率使殘餘物過柱，得到化合物1-8（7.95公克，產率：56%）。 MS[M+H]+ = 691
＜製備實例9＞合成以下化合物1-9 [化合物A]                              [化合物1-9]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.62毫莫耳濃度）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺（8.21公克，22.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之240毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.58公克，26.81莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.11公克，0.21毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且以四氫呋喃:己烷=1:20之比率使殘餘物過柱，得到化合物1-9（12.88公克，產率：81%）。 MS[M+H]+ = 767
＜製備實例10＞合成以下化合物1-10 [化合物C]                            [化合物1-10]
在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，18.35毫莫耳濃度）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（4.45公克，16.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之200毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（100毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.58公克，0.51毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌4小時。將溫度降至常溫，移除水層，且經無水硫酸鎂乾燥所得產物，隨後在減壓下濃縮，且用280毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物1-10（9.92公克，產率：85%）。 MS[M+H]+ = 639
＜製備實例11＞合成以下化合物1-11 [化合物C]                             [化合物1-11]
在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，18.35毫莫耳濃度）及2-氯-4,6-二苯基嘧啶（4.45公克，16.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之220毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（110毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.58公克，0.51毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌4小時。將溫度降至常溫，移除水層，且經無水硫酸鎂乾燥所得產物，隨後在減壓下濃縮，且用220毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物1-11（8.99公克，產率：78%）。 MS[M+H]+ = 638
＜製備實例12＞合成以下化合物1-12 [化合物C]                             [化合物1-12]
C在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，18.35毫莫耳濃度）及4-氯-2,6-二苯基嘧啶（4.45公克，6.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之240毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（120毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.58公克，0.51毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌4小時。將溫度降至常溫，移除水層，且經無水硫酸鎂乾燥所得產物，隨後在減壓下濃縮，且用240毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物1-12（8.05公克，產率：70%）。 MS[M+H]+ = 638
＜製備實例13＞合成以下化合物1-13 [化合物C]                            [化合物1-13]
在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，18.35毫莫耳濃度）及2-氯-4,6-二苯基吡啶（4.45公克，16.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之300毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（150毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.58公克，0.51毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌4小時。將溫度降至常溫，移除水層，且經無水硫酸鎂乾燥所得產物，隨後在減壓下濃縮，且用280毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物1-13（7.23公克，產率：63%）。 MS[M+H]+ = 637
＜製備實例14＞合成以下化合物1-14 [化合物C]                              [化合物1-14]
在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，18.35毫莫耳濃度）及2-氯-4-苯基喹唑啉（4.45公克，16.68毫莫耳濃度）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之320毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（160毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.58公克，0.51毫莫耳濃度），隨後加熱所得混合物且攪拌4小時。將溫度降至常溫，移除水層，且經無水硫酸鎂乾燥所得產物，隨後在減壓下濃縮，且用300毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物1-14（7.23公克，產率：63%）。 MS[M+H]+ = 638
＜製備實例15＞合成以下化合物1-15至化合物1-28
化合物1-15至化合物1-28以與製備化合物1-1至化合物1-14之方法中相同之方式製備，但分別使用為化合物B及化合物D之材料替代化合物A及化合物C作為製備實例1至製備實例14中之起始物質。 ＜實驗實例1-1＞
將稀薄地塗有氧化銦錫（ITO）以具有1,000埃之厚度的玻璃基板置於溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。ITO洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水完成洗滌之後，使用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑進行超音波洗滌且進行乾燥，隨後將基板轉移至電漿清潔器中。另外，使用氧電漿清洗基板5分鐘，隨後轉移至真空蒸發器中。
將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯（hexaazatriphenylene；HAT）熱真空沈積在如此製備之透明ITO電極上以具有500埃之厚度，從而形成電洞注入層。 [HAT]
在電洞注入層上真空沈積作為用於傳輸電洞之材料的以下化合物4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯（4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl；NPB）（300埃），從而形成電洞傳輸層。 [NPB]
隨後，在電洞傳輸層上真空沈積以下化合物1-1以具有100埃的膜厚度，從而形成電子阻擋層。 [化合物1-1]
隨後，在電子阻擋層上以25:1的重量比真空沈積以下BH及BD以具有300埃的膜厚度，從而形成發光層。 [BH]                                    [BD] [ET1]                                [Liq]
在發光層上以1:1的重量比真空沈積化合物ET1及化合物Liq（喹啉鋰（lithium quinolate）），從而形成具有300埃厚度之電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上依序沈積氟化鋰（LiF）及鋁以分別具有12埃及2,000埃之厚度，從而形成負電極。
在上述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度維持在2×10-7 托至5×10-6 托，從而製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-2＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-2替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-3＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-3替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-4＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-4替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-5＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-5替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-6＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-6替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-7＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-7替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-8＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-8替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-9＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-9替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-10＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-15替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-11＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-16替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-12＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-17替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-13＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-18替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-14＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-19替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-15＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-20替代實驗實例1-1中之化合物1-2。 ＜實驗實例1-16＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-21替代實驗實例1-1中之化合物1-2。 ＜實驗實例1-17＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-22替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-18＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-23替代實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜比較實例1-1＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用EB 1（TCTA）替代實驗實例1-1中之化合物1。 [EB 1]＜比較實例1-2＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置，但使用EB 2替代實驗實例1-1中之化合物1。 [EB 2]
向實驗實例1-1至實驗實例1-18以及比較實例1-1至比較實例1-2中所製造的有機發光裝置施加電流時，獲得表1中的結果。 [表1]
如表1中所觀測，可見相較於取代基連接於核心之第2位及第3位之比較實例1-1及比較實例1-2，實驗實例1-1至實驗實例1-18中之化合物作為有機發光裝置中之電子阻擋層展現較低電壓及較高效率特徵。
可證實根據本發明之化學式之衍生物具有優良電子阻擋能力，因此展現低電壓及高效率特徵，且可用於有機發光裝置。 ＜實驗實例2-1＞
合成實例中製備之化合物藉由典型已知的方法進行高純度昇華純化，隨後有機發綠光裝置藉由以下方法製造。
將稀薄地塗有氧化銦錫（ITO）以具有1,000埃之厚度的玻璃基板置於溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司製造的產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。ITO洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水完成洗滌之後，使用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑進行超音波洗滌且進行乾燥，隨後將基板轉移至電漿清潔器中。另外，使用氧電漿清洗基板5分鐘，隨後轉移至真空蒸發器中。
藉由使用化合物1-10作為主體，在如此製備的ITO透明電極上按如下次序組態發光裝置來製造有機發光裝置：m-MTDATA（60奈米）/TCTA（80奈米）/化合物1-10 + 10% Ir(ppy)3 （300奈米）/BCP（10奈米）/Alq3 （30奈米）/LiF（1奈米）/Al（200奈米）。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3 及BCP之結構如下。 [m-MTDATA]                      [TCTA][Ir(ppy)3 ]                      [BCP]＜實驗實例2-2＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但使用化合物1-11替代實驗實例2-1中之化合物1-10。 ＜實驗實例2-3＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但使用化合物1-12替代實驗實例2-1中之化合物1-10。 ＜實驗實例2-4＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但使用化合物1-13替代實驗實例2-1中之化合物1-10。 ＜實驗實例2-5＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但使用化合物1-14替代實驗實例2-1中之化合物1-10。 ＜實驗實例2-6＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但使用化合物1-24替代實驗實例2-1中之化合物1-10。 ＜實驗實例2-7＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但使用化合物1-25替代實驗實例2-1中之化合物1-10。 ＜實驗實例2-8＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但使用化合物1-26替代實驗實例2-1中之化合物1-10。 ＜實驗實例2-9＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但使用化合物1-27替代實驗實例2-1中之化合物1-10。 ＜實驗實例2-10＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但1-28使用化合物1-10替代實驗實例2-1中之化合物。 ＜比較實例2-1＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但使用GH 1（CBP）替代實驗實例2-1中之化合物1-10。 [GH 1]＜比較實例2-2＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但使用GH 2替代實驗實例2-1中之化合物1-10。 [GH 2]＜比較實例2-3＞
有機發光裝置以與實驗實例2-1相同之方式製造，但使用GH 3替代實驗實例2-1中之化合物1-10。 [GH 3]
向實驗實例2-1至實驗實例2-10及比較實例1至比較實例3中所製造的有機發光裝置施加電流時，獲得表2之結果。 [表2]
根據實驗結果，可證實，相較於使用先前技術中之CBP的比較實例2-1以及取代基連接於核心之第2位及第4位的比較實例2-2及比較實例2-3之有機發綠光裝置，使用根據本發明之由化學式1表示之化合物作為綠光發光層之主體材料的實驗實例2-1至實驗實例2-10之有機發綠光裝置在電流效率及驅動電壓方面展現較佳效能。
儘管上文已描述本發明之較佳例示性實施例（電子阻擋層、電洞傳輸層），但本發明不限於此，且可在本發明之申請專利範圍及實施方式之範疇內作出且進行各種修改，且所述修改亦屬於本發明之範疇內。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、發光層3及負電極4構成。 圖2說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及負電極4構成。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極

Claims (20)

  1. 一種化合物，其由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， L1 為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，n為0至2之整數，且當n為2或大於2時，L1 彼此相同或不同，且 Ar1 及R1 至R7 彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可視情況與相鄰基團組合形成環，p、s及r各為0至4之整數，q及t為0至3之整數，且當p、q、r、s及t各為2或大於2時，括弧中之基團彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1由以下化學式2或化學式3表示： [化學式2]在化學式2中，R5 至R7 、r、s、t、L1 、n及Ar1 與化學式1中定義之彼等相同，R8 及R9 彼此相同或不同，且與化學式1之R1 至R7 之定義相同，u為1至4之整數，v為1至5之整數，且當u及v各為2或大於2時，括弧中之基團彼此相同或不同，且 [化學式3]在化學式3中，R3 至R7 、p、q、r、s、t、L1 、n及Ar1 與化學式1中定義之彼等相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1 為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；或經取代或未經取代之矽烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1 為芳基，其未經取代或經與鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之一個或兩個或多於兩個基團鍵結的基團取代；雜環基，其未經取代或經與鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之一個或兩個或多於兩個基團鍵結的基團取代；芳胺基，其未經取代或經與鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之一個或兩個或多於兩個基團鍵結的基團取代；芳基膦基，其未經取代或經與鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳胺基、芳基膦基、芳基及雜芳基中之一個或兩個或多於兩個基團鍵結的基團取代；三烷基矽烷基；或三芳基矽烷基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中L1 為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中L1 為直接鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、伸萘基、伸蒽基、茀基、菲基、芘基或聯伸三苯基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中所述化學式1之化合物為由以下結構式中選出之任一者： 。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中所述化學式1之化合物為由以下結構式中選出之任一者： 。
  9. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 面向所述第一電極所設置之第二電極；以及 一個或多個設置於所述第一電極與所述第二電極之間的有機材料層， 其中所述有機材料層中的一個或多個層包括如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述之化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包括所述化合物。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層，且所述電洞注入層包括所述化合物。
  12. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包括所述化合物。
  13. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括同時注入及傳輸電洞之層，且所述同時注入及傳輸電洞之層包括所述化合物。
  14. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括由以下化學式1-A表示之化合物： [化學式1-A]在化學式1-A中， n1為1或大於1之整數， Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或彼此組合形成經取代或未經取代之環，且 當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機發光裝置，其中L4為直接鍵，Ar7為二價芘基，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各獨立地為未經取代或經具有1至30個碳原子之烷基取代的具有6至30個碳原子之芳基，或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子之雜芳基，且n1為2。
  16. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括由以下化學式2-A表示之化合物： [化學式2-A]在化學式2-A中， G11為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式， G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-丙二烯合茀基， G13及G14彼此相同或不同，且各獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， g12為1至5之整數， g13及g14各為1至4之整數，且 當g12至g14各為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中G11為1-萘基，且G12為2-萘基。
  18. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括由以下化學式2-A表示之化合物： [化學式2-A]在化學式2-A中， G11為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式， G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-丙二烯合茀基， G13及G14彼此相同或不同，且各獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， g12為1至5之整數， g13及g14各為1至4之整數，且 當g12至g14各為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
  19. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第1項至第18項中任一項所述之有機發光裝置。
  20. 一種照明裝置，包括如申請專利範圍第1項至第18項中任一項所述之有機發光裝置。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102633650B1 (ko) * 2016-10-27 2024-02-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN110023314B (zh) * 2017-05-22 2022-02-08 株式会社Lg化学 新型杂环化合物及利用其的有机发光器件
KR102006433B1 (ko) * 2017-06-21 2019-10-08 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US10472564B2 (en) 2017-09-26 2019-11-12 Feng-wen Yen Delayed fluorescence compound and organic electroluminescent device using the same
KR102428159B1 (ko) * 2017-10-24 2022-08-03 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102254306B1 (ko) * 2018-01-18 2021-05-20 주식회사 엘지화학 아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108997345A (zh) * 2018-08-20 2018-12-14 上海大学 一种氮杂螺环化合物及含有该化合物的有机光电器件
CN111961055B (zh) * 2019-05-20 2021-11-02 北京绿人科技有限责任公司 含氮螺环结构的有机化合物及其应用和有机电致发光器件
CN111961054B (zh) * 2019-05-20 2021-11-02 北京绿人科技有限责任公司 含氮杂环的有机化合物及其应用和有机电致发光器件
KR102542198B1 (ko) * 2019-11-14 2023-06-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111205278B (zh) * 2020-03-03 2021-11-16 苏州大学 螺芴三苯胺衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
CN111440122A (zh) * 2020-04-30 2020-07-24 苏州大学 热活化延迟荧光材料及有机发光器件
CN111454263B (zh) * 2020-04-30 2023-05-02 苏州大学 热活化延迟荧光材料、有机发光器件及显示/照明器件
CN113956235B (zh) * 2021-11-23 2023-04-07 京东方科技集团股份有限公司 热激活延迟荧光材料及其用途、电致发光器件和显示装置
CN114105955A (zh) * 2021-12-18 2022-03-01 广东工业大学 一种芴螺三苯胺衍生化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
KR100775738B1 (ko) 2004-09-24 2007-11-09 주식회사 엘지화학 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자(10)
US7892658B2 (en) * 2004-09-24 2011-02-22 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device using the same
KR101231931B1 (ko) 2009-11-13 2013-02-08 주식회사 엘지화학 신규한 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101580357B1 (ko) 2012-06-18 2015-12-24 주식회사 엘지화학 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함한 유기 전자소자
KR102160946B1 (ko) * 2012-08-07 2020-09-29 주식회사 동진쎄미켐 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2014058123A1 (ko) * 2012-10-08 2014-04-17 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20140082486A (ko) * 2012-12-24 2014-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101607740B1 (ko) * 2013-02-07 2016-03-30 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US9540374B2 (en) * 2013-04-22 2017-01-10 Lg Chem, Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electronic device comprising the same
KR20150010016A (ko) 2013-07-17 2015-01-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN104892578B (zh) * 2015-05-19 2018-01-05 苏州大学 芴螺三苯胺衍生物及其用途

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