CN110023314B - 新型杂环化合物及利用其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供新型化合物及利用其的有机发光器件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年5月22日的韩国专利申请第10-2017-0063093号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机材料层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机材料层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层，电子从阴极注入至有机材料层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光器件。
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
R1和R2为氢，或彼此连接，
X1至X3各自独立地为N或CH，其中，X1至X3中至少一个为N，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
Ar3为取代或未取代的C6-60芳基、咔唑基、9-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或由下述化学式2表示的取代基：
[化学式2]
上述化学式2中，
Y1和Y2各自独立地为N或CH，其中，Y1和Y2中至少一个为N，
Z为O或S，
Ar4为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R为氢、取代或未取代的C6-60芳基、或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
n为1至4的整数。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、设置成面向第一电极的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，上述有机材料层中的一个或更多个层包含由上述化学式1表示的化合物。
上述的由化学式1表示的化合物可用作有机发光器件的有机材料层的材料，在有机发光器件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，上述的由化学式1表示的化合物可用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
本说明书中，
表示与其它取代基连接的键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(
Alkyl thioxy)、芳基硫基(
Aryl thioxy)、烷基磺酰基(
Alkyl sulfoxy)、芳基磺酰基(
Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或包含N、O和S原子中的一个以上的杂环基中的一个以上取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为，
等。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
上述化学式1中，根据结合位置，上述化学式1可以由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
上述化学式1-1至1-4中，
X1、X2、X3、Ar1、Ar2和Ar3与上述定义相同。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、9-苯基咔唑基、或二苯并噻吩基。更优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基或联苯基。
优选地，Ar3为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
优选地，上述化学式2中，Ar4为苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或9-苯基咔唑基。另外，优选地，上述化学式2中R为氢。
由上述化学式1表示的化合物的代表例如下：
由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1的制造方法进行制造。
[反应式1]
上述反应式1中，R1、R2、X1至X3、Ar1、Ar2和Ar3与上述定义相同，X为卤素。X优选为氯。
上述反应式1为铃木偶联反应，是使由上述化学式1-a表示的化合物与由上述化学式1-b表示的化合物在有钯催化剂和碱的条件下反应而制造由上述化学式1表示的化合物的反应。上述制造方法可以在后述的制造例中进一步具体化。
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一例，本发明提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、设置成面向上述第一电极的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，上述有机材料层中的一个或更多个层包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机材料层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机材料层。
另外，上述有机材料层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机材料层可以包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机材料层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机材料层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机材料层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机材料层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机材料层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以通过该技术领域公知的材料和方法制造。此外，当上述有机发光器件包含多个有机材料层时，上述有机材料层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机材料层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(Physical Vapor Deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，之后在该有机材料层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机材料层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机材料层。在这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机材料层、阳极物质而制造有机发光器件(WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地注入到有机材料层，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO:Al或SnO2:Sb等金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子能够容易地注入到有机材料层，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
以及嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基以及芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配合物化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
本发明的有机发光器件根据使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光器件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
关于由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在以下实施例中具体说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
制造例1
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(7.68g,11.23mmol)和化合物a1(3.67g,10.70mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.37g,0.32mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用240mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例1(7.69g,83％)。
MS[M+H]+＝865
制造例2
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物B(12.30g,16.20mmol)和化合物a2(4.12g,15.43mmol)完全溶解于220mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(110mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.53g,0.46mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用320mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例2(10.08g,76％)。
MS[M+H]+＝865
制造例3
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物C(10.57g,13.96mmol)和化合物a2(3.55g,13.30mmol)完全溶解于200mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.37g,0.32mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用180mL的四氢呋喃重结晶而制造了制造例3(9.95g,87％)。
MS[M+H]+＝863
制造例4
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物D(10.47g,15.02mmol)和化合物a2(3.82g,14.31mmol)完全溶解于260mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(130mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.50g,0.43mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用280mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例4(8.44g,73％)。
MS[M+H]+＝803
制造例5
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物E(12.23g,17.15mmol)和化合物a2(4.36g,16.33mmol)完全溶解于280mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(140mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.57g,0.49mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例5(10.27g,77％)。
MS[M+H]+＝819
制造例6
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(7.05g,10.32mmol)和化合物a3(3.37g,9.83mmol)完全溶解于200mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.37g,0.32mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用240mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例6(6.49g,81％)。
MS[M+H]+＝865
制造例7
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(7.05g,10.32mmol)和化合物a4(3.37g,9.83mmol)完全溶解于200mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.37g,0.32mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用240mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例7(6.49g,81％)。
MS[M+H]+＝787
制造例8
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(9.00g,13.17mmol)和化合物a5(4.29g,12.54mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.43g,0.38mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用240mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例8(7.77g,72％)。
MS[M+H]+＝864
制造例9
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物F(11.26g,15.53mmol)和化合物a2(3.95g,14.79mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.51g,0.44mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用280mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例9(8.11g,66％)。
MS[M+H]+＝831
制造例10
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物G(13.97g,18.36mmol)和化合物a6(4.65g,17.48mmol)完全溶解于220mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(110mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.61g,0.52mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例10(10.96g,72％)。
MS[M+H]+＝866
制造例11
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物H(10.57g,13.96mmol)和化合物a2(3.55g,13.30mmol)完全溶解于200mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.37g,0.32mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用180mL的四氢呋喃重结晶而制造了制造例11(8.96g,87％)。
MS[M+H]+＝865
制造例12
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物I(10.47g,15.02mmol)和化合物a2(3.82g,14.31mmol)完全溶解于260mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(130mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.50g,0.43mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用280mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例12(7.60g,65％)。
MS[M+H]+＝821
制造例13
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物J(12.23g,17.15mmol)和化合物a2(4.36g,16.33mmol)完全溶解于280mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(140mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.57g,0.49mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例13(9.25g,69％)。
MS[M+H]+＝805
制造例14
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物F(9.37g,12.92mmol)和化合物a3(4.22g,12.30mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.43g,0.37mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用220mL的四氢呋喃重结晶而制造了制造例14(9.15g,86％)。
MS[M+H]+＝907
制造例15
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物K(11.07g,15.20mmol)和化合物a2(4.51g,16.89mmol)完全溶解于280mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(140mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.59g,0.51mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例15(8.17g,55％)。
MS[M+H]+＝882
制造例16
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物L(11.74g,15.78mmol)和化合物a2(4.68g,17.53mmol)完全溶解于280mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(140mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.61g,0.53mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶而制造了制造例16(9.12g,58％)。
MS[M+H]+＝899
实施例1-1
将以
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以
的厚度热真空蒸镀由化学式HAT表示的化合物而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的由下述化学式HT1表示的化合物
而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上以膜厚度
真空蒸镀由下述化学式EB1表示的化合物而形成电子阻挡层。接着，在上述电子阻挡层上以25:1的重量比真空蒸镀由下述化学式BH表示的化合物和由下述化学式BD表示的化合物而以膜厚度
形成发光层。在上述发光层上以膜厚度
真空蒸镀由下述化学式HB1表示的化合物而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上以1:1的重量比真空蒸镀上述制造例1中制造的化合物和由下述LiQ表示的化合物，从而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1-2至1-12
通过与上述实施例1-1相同的方法制造，其中，使用下述表1中记载的化合物代替制造例1中制造的化合物，从而制造了有机发光器件。
比较例1-1至1-4
通过与上述实施例1-1相同的方法制造，其中，使用下述表1中记载的化合物代替制造例1中制造的化合物，从而制造了有机发光器件。下述表1中使用的ET1、ET2、ET3、ET4如下：
实验例1
向上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。T95表示亮度从初始亮度(1600nit)减少至95％所需的时间。
【表1】
如上述表1所示，在使用本发明的化合物作为电子传输层而制造的有机发光器件的情况下，在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面可以显示出优异的特性。芴-9,8-吲哚并吖啶(fluorene-9,8-indoloacridine)3号位置上连接有芳基，同时5号位置上连接有吸电子取代基的非对称型的本发明的化合物与使用对称型的比较例1-1至1-4的化合物作为电子传输层而制造的有机发光器件相比，显示出低电压、高效率的特性。如上述表1的结果所示，根据本发明的化合物的电子传输能力优异而可适用于有机发光器件。
比较例2-1
通过与上述比较例1-1相同的方法制造，其中，作为发光层，以20:1的重量比真空蒸镀由下述化学式GH1表示的化合物和由下述化学式GD表示的化合物来代替BH和BD的使用，从而以膜厚度
形成发光层而制造了有机发光器件。
比较例2-2
通过与上述比较例2-1相同的方法制造，其中，使用由下述化学式GH2表示的化合物代替由化学式GH1表示的化合物，从而制造了有机发光器件。
实施例2-1至2-13
通过与上述比较例2-1相同的方法制造，其中，使用下述表2中记载的化合物代替由化学式GH1表示的化合物，从而制造了有机发光器件。
实验例2
向上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表2。T95是亮度从初始亮度(6000nit)减少至95％所需的时间。
【表2】
如上述表2所示，在使用本发明的化合物作为绿色发光层而制造的有机发光器件的情况下，在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。芴-9,8-吲哚并吖啶(fluorene-9,8-indoloacridine)3号位置上连接有芳基，同时5号位置上连接有吸电子取代基的非对称型的本发明的化合物与使用比较例的化合物作为绿色发光层的主体而制造的有机发光器件相比，显示出低电压、高效率的特性。如上述表2的结果所示，根据本发明的化合物的发光能力优异而可适用于有机发光器件。
符号说明
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层。
Claims (8)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
所述化学式1中，
R1和R2为氢，或彼此连接，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中至少一个为N，
Ar1和Ar2各自独立地为C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
Ar3为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或由下述化学式2表示的取代基：
[化学式2]
所述化学式2中，
Y1和Y2各自独立地为N或CH，条件是Y1和Y2中至少一个为N，
Z为O或S，
Ar4为C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R为氢、C6-60芳基、或者包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
n为1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
所述化学式1-1至1-4中，
X1、X2、X3、Ar1、Ar2和Ar3与权利要求1的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、9-苯基咔唑基、或二苯并噻吩基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基或联苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar4为苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或9-苯基咔唑基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，R为氢。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
8.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、设置成面向所述第一电极的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，所述有机材料层中的一个或更多个层包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
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