CN108698994B - 含氮化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

含氮化合物及包含其的有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供含氮化合物和包含其的有机发光元件。

Description

含氮化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
本说明书涉及含氮化合物及包含其的有机发光元件。
本说明书主张于2016年2月29日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0024290号的优先权，其内容全部包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由多层结构组成，上述多层结构由各自不同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于上述的有机发光元件的新材料。
发明内容
本说明书中记载了含氮化合物及包含其的有机发光元件。
本说明书的一个实施方式提供由下述化学式1表示的含氮化合物：
[化学式1]
Figure GDA0003013606020000021
上述化学式1中，
R1、R2和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的杂环基，
R3和R4结合形成环，或者R5和R6结合形成环，未形成环的基团与R1、R2和R7的定义相同，
L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，各自独立地为硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的杂环基。
另外，本说明书的一个实施方式提供一种有机发光元件，其中，包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的含氮化合物。
本说明书中记载的含氮化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料。至少一个实施方式所涉及的化合物在有机发光元件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。
符号说明
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书的一个实施方式提供由上述化学式1表示的含氮化合物。
虽然在下文中对上述取代基的例示进行说明，但并不限定于此。
本说明书中“取代或未取代的”这一用语是指被选自卤素基团、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧化膦基、烷基、环烷基、烯基、芳基、杂环基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、杂芳基胺基和芳基胺基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
本说明书中，胺基可选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。根据一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、
Figure GDA0003013606020000041
基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至60，根据一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0003013606020000051
基、芴基等，但并不限定于此。
上述芴基被取代时，可以为
Figure GDA0003013606020000052
等。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0003013606020000053
唑基、
Figure GDA0003013606020000054
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0003013606020000055
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure GDA0003013606020000056
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基可以适用关于上述芳基的说明。
本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基可以适用关于上述烷基的说明。
本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以适用关于上述杂环基的说明。
本说明书中，芳烯基中烯基可以适用关于上述烯基的说明。
本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用关于上述芳基的说明。
本说明书中，杂亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用关于上述杂环基的说明。
本说明书中，彼此结合而形成环是指相邻的基团彼此结合形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、或者取代或未取代的芳香族杂环。
本说明书中，脂肪族烃环是指非芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环。
本说明书中，作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽等，但并不限定于此。
本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。
本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。
本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1由下述化学式2或3表示。
[化学式2]
Figure GDA0003013606020000061
[化学式3]
Figure GDA0003013606020000071
上述化学式2和3中，
上述R1至R7、L1和Ar1至Ar3与化学式1中的定义相同，
R11至R18与上述R1、R2和R7的定义相同。
本说明书的一个实施方式中，上述Ar1至Ar3彼此相同或不同，各自独立地为氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中L1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的吩噻嗪基(phenothiazine)、取代或未取代的2价的吩
Figure GDA0003013606020000072
嗪基(phenoxazine)、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的苯并咔唑基、取代或未取代的2价的苯并咪唑基、取代或未取代的2价的噻吩基、取代或未取代的2价的呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的三嗪基、取代或未取代的2价的吡啶基、取代或未取代的2价的嘧啶基、取代或未取代的2价的喹啉基、或者取代或未取代的2价的喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中L1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的吩噻嗪基(phenothiazine)、取代或未取代的2价的吩
Figure GDA0003013606020000073
嗪基(phenoxazine)、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的苯并咔唑基、取代或未取代的2价的苯并咪唑基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的三嗪基、或者取代或未取代的2价的喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中L1为直接键合、亚苯基、亚萘基、2价的吩噻嗪基(phenothiazine)、2价的吩
Figure GDA0003013606020000081
嗪基(phenoxazine)、2价的咔唑基、2价的苯并咔唑基、2价的苯并咪唑基、2价的噻吩基、2价的呋喃基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的三嗪基、2价的吡啶基、2价的嘧啶基、2价的喹啉基、或2价的喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中L1为直接键合、亚苯基、2价的吩噻嗪基(phenothiazine)、2价的吩
Figure GDA0003013606020000082
嗪基(phenoxazine)、2价的咔唑基、2价的苯并咔唑基、2价的苯并咪唑基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的三嗪基、或2价的喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中L1为直接键合、亚苯基、2价的咔唑基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的三嗪基、或2价的喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，L1为直接键合。
本说明书的一个实施方式中，L1为取代或未取代的亚芳基。
本说明书的一个实施方式中，L1为取代或未取代的杂亚芳基。
本说明书的一个实施方式中，L1为亚苯基、亚联苯基、2价的三联苯基、2价的四联苯基、萘基、2价的蒽基、2价的芴基、2价的菲基、2价的芘基、或2价的三亚苯基。
本说明书的一个实施方式中，L1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的2价的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的2价的蒽基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的菲基、取代或未取代的2价的芘基、或者取代或未取代的2价的三亚苯基。
本说明书的一个实施方式中，L1为取代或未取代的2价的吩噻嗪基(phenothiazine)、取代或未取代的2价的吩
Figure GDA0003013606020000083
嗪基(phenoxazine)、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的苯并咔唑基、取代或未取代的2价的苯并咪唑基、取代或未取代的2价的噻吩基、取代或未取代的2价的呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的三嗪基、取代或未取代的2价的吡啶基、取代或未取代的2价的嘧啶基、取代或未取代的2价的喹啉基、或者取代或未取代的2价的喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，L1为2价的吩噻嗪基(phenothiazine)、2价的吩
Figure GDA0003013606020000091
嗪基(phenoxazine)、2价的咔唑基、2价的苯并咔唑基、2价的苯并咪唑基、2价的噻吩基、2价的呋喃基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的三嗪基、2价的吡啶基、2价的嘧啶基、2价的喹啉基、或2价的喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中Ar1为取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的吩噻嗪基(phenothiazine)、取代或未取代的吩
Figure GDA0003013606020000092
嗪基(phenoxazine)、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、或者取代或未取代的苯并
Figure GDA0003013606020000093
唑基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中Ar1为氧化膦基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩噻嗪基(phenothiazine)、吩
Figure GDA0003013606020000094
嗪基(phenoxazine)、喹唑啉基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、或苯并
Figure GDA0003013606020000095
唑基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中Ar1为被选自苯基、氰基、甲硅烷基、烷基中的取代基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；芴基；被芳基取代或未取代的咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的喹唑啉基；或者被芳基取代或未取代的三嗪基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中-L1-Ar1选自下述结构式。
Figure GDA0003013606020000101
Figure GDA0003013606020000111
Figure GDA0003013606020000121
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基，或者包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的芴基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的三联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的三亚苯基、或者被芳基或烷基取代或未取代的芴基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、或二甲基芴基。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1中-N(Ar2Ar3)选自下述结构式。
Figure GDA0003013606020000131
Figure GDA0003013606020000141
本说明书的一个实施方式中，上述R1、R2和R7为氢，上述R3和R4或R5和R6中不形成环的基团为氢。
本说明书的一个实施方式中，上述R11至R18为氢。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1可以选自下述结构式。
Figure GDA0003013606020000151
Figure GDA0003013606020000161
Figure GDA0003013606020000171
Figure GDA0003013606020000181
Figure GDA0003013606020000191
Figure GDA0003013606020000201
Figure GDA0003013606020000211
Figure GDA0003013606020000221
Figure GDA0003013606020000231
Figure GDA0003013606020000241
Figure GDA0003013606020000251
Figure GDA0003013606020000261
Figure GDA0003013606020000271
Figure GDA0003013606020000281
Figure GDA0003013606020000291
Figure GDA0003013606020000301
Figure GDA0003013606020000311
Figure GDA0003013606020000321
Figure GDA0003013606020000331
本说明书的一个实施方式所涉及的含氮化合物可以通过后述的制造方法制造。
[反应式1]
Figure GDA0003013606020000341
上述反应式1中记载的反应条件、材料可以使用该技术领域公知的，上述反应式中未记载的取代基的种类或数量也可以基于该技术领域公知的反应条件和材料变更。
上述反应式1中，Ar1可以指选自下述化合物中的化合物的除了卤素原子以外的取代基。
Figure GDA0003013606020000342
另外，本说明书提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。
本说明书的一个实施方式提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的含氮化合物。
本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少的有机层。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层包含上述化学式1的含氮化合物。
另一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的含氮化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化学式1的含氮化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含电子阻挡层，上述电子阻挡层包含上述化学式1的含氮化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层包含上述化学式1的含氮化合物。
另一个实施方式中，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层包含上述化学式1的含氮化合物。
另一个实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层以及阴极的结构(标准型，normal type)的有机发光元件。
另一个实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层以及阳极的逆向结构(倒置型，inverted type)的有机发光元件。
例如，本说明书的一个实施方式所涉及的有机发光元件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4形成的有机发光元件的例子。在这种结构中，上述含氮化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及阴极4形成的有机发光元件的例子。在这种结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层中的1层以上中。
本说明书的有机发光元件中，有机物层中的1层以上包含本说明书的化合物，即上述化学式1的含氮化合物，除此以外，可以通过本技术领域公知的材料和方法来制造。
在上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的有机发光元件中，有机物层中的1层以上包含上述化学式1的含氮化合物，即由上述化学式1表示的化合物，除此以外，可以通过本技术领域公知的材料和方法来制造。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层以及第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理蒸镀方法)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
另外，关于上述化学式1表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限定于此。
本说明书的一个实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一个实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。本发明中可以使用的阳极物质的具体例子，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例子，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例子，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
Figure GDA0003013606020000372
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物(
Figure GDA0003013606020000371
)、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0003013606020000381
二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体而言为铯、钡、钙、镱及钐，对于各物质而言，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0003013606020000382
唑、
Figure GDA0003013606020000383
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
本说明书的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1的含氮化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管。
实施方式
下面，为了具体说明本说明书，举出实施例来详细地进行说明。但是，本说明书所涉及的实施例可以变形为各种其他形态，不能解释为本说明书的范围限定于下面详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<制造例1>下述化合物1的化合物合成
Figure GDA0003013606020000391
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝苯基时可以得到上述化合物A-1。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-1(10.0g,30.58mmol)、二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(10.80g,33.64mmol)完全溶解于180ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.82g,39.76mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g,0.31mmol)后，加热搅拌了3小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用250ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物1(13.38g,收率：71％)。
MS[M+H]+＝613
<制造例2>下述化合物2的化合物合成
Figure GDA0003013606020000401
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝苯基时可以得到上述化合物A-1。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-1(10.0g,30.58mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(12.14g,38.53mmol)完全溶解于160ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.82g,39.76mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g,0.31mmol)后，加热搅拌了2小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用200ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物2(12.27g,收率：61％)。
MS[M+H]+＝653
<制造例3>下述化合物3的化合物合成
Figure GDA0003013606020000402
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝联苯基时可以得到上述化合物A-2。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-2(10.0g,24.81mmol)、二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(8.76g,27.30mmol)完全溶解于240ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.10g,32.26mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.13g,0.25mmol)后，加热搅拌了6小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用220ml的四氢呋喃再结晶而制造了上述化合物3(15.92g,收率：93％)。
MS[M+H]+＝689
<制造例4>下述化合物4的化合物合成
Figure GDA0003013606020000411
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝联苯基时可以得到上述化合物A-2。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-2(10.0g,24.81mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(8.76g,27.30mmol)完全溶解于220ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.10g,32.26mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.13g,0.25mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用350ml乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物4(14.64g,收率：81％)。
MS[M+H]+＝729
<制造例5>下述化合物5的化合物合成
Figure GDA0003013606020000412
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝2-萘基时可以得到上述化合物A-5。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-5(10.0g,26.53mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(10.53g,34.48mmol)完全溶解于180ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.31g,47.71mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.14g,0.27mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用200ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物5(12.35g,收率：66％)。
MS[M+H]+＝703
<制造例6>下述化合物6的化合物合成
Figure GDA0003013606020000421
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝2-萘基时可以得到上述化合物A-5。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-5(10.0g,26.53mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'：4',1”-三联苯基]-4-胺(11.58g,29.18mmol)完全溶解于260ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.31g,47.71mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.14g,0.27mmol)后，加热搅拌9小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用300ml的四氢呋喃再结晶而制造了上述化合物6(17.71g,收率：91％)。
MS[M+H]+＝703
<制造例7>下述化合物7的化合物合成
Figure GDA0003013606020000431
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝三联苯基时可以得到上述化合物A-7。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-7(10.0g,24.81mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(8.76g,27.30mmol)完全溶解于220ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.62g,27.31mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g,0.21mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用350ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物7(14.26g,收率：84％)。
MS[M+H]+＝805
<制造例8>下述化合物8的化合物合成
Figure GDA0003013606020000432
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝三联苯基时可以得到上述化合物A-7。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-7(10.0g,24.81mmol)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(5.66g,23.11mmol)完全溶解于280ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.62g,27.31mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g,0.21mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用350ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物8(10.08g,收率：70％)。
MS[M+H]+＝689
<制造例9>下述化合物9的化合物合成
Figure GDA0003013606020000441
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝苯基萘基时可以得到上述化合物A-9。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-9(10.0g,22.08mmol)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(5.95g,24.28mmol)完全溶解于230ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.62g,27.31mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g,0.21mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用350ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物9(9.47g,收率：65％)。
MS[M+H]+＝663
<制造例10>下述化合物10的化合物合成
Figure GDA0003013606020000451
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝苯基时可以得到上述化合物B-1。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-1(10.0g,30.58mmol)、二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(10.80g,33.64mmol)完全溶解于220ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.82g,39.76mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g,0.31mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用260ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物10(12.05g,收率：63％)。
MS[M+H]+＝613
<制造例11>下述化合物11的化合物合成
Figure GDA0003013606020000452
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝苯基时可以得到上述化合物B-1。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-1(10.0g,30.58mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(12.14g,38.53mmol)完全溶解于200ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.82g,39.76mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g,0.31mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用210ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物11(11.05g,收率：55％)。
MS[M+H]+＝653
<制造例12>下述化合物12的化合物合成
Figure GDA0003013606020000461
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝4-联苯基时可以得到上述化合物B-2。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-2(10.0g,24.81mmol)、二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(8.76g,27.30mmol)完全溶解于280ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.10g,32.26mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.13g,0.25mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用230ml的四氢呋喃再结晶而制造了上述化合物12(14.33g,收率：84％)。
MS[M+H]+＝689
<制造例13>下述化合物13的化合物合成
Figure GDA0003013606020000471
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝4-联苯基时可以得到上述化合物B-2。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-2(10.0g,24.81mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(8.76g,27.30mmol)完全溶解于260ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.10g,32.26mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.13g,0.25mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用360ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物13(13.18g,收率：72％)。
MS[M+H]+＝729
<制造例14>下述化合物14的化合物合成
Figure GDA0003013606020000472
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝2-萘基时可以得到上述化合物B-5。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-5(10.0g,26.53mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(10.53g,34.48mmol)完全溶解于220ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.31g,47.71mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.14g,0.27mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用210ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物14(12.35g,收率：66％)。
MS[M+H]+＝703
<制造例15>下述化合物15的化合物合成
Figure GDA0003013606020000481
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝2-萘基时可以得到上述化合物B-5。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-5(10.0g,26.53mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'：4',1”-三联苯基]-4-胺(11.58g,29.18mmol)完全溶解于300ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.31g,47.71mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.14g,0.27mmol)后，加热搅拌11小时。将温度降至常温，过滤去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用310ml的四氢呋喃再结晶而制造了上述化合物15(15.94g,收率：82％)。
MS[M+H]+＝703
<制造例16>下述化合物16的化合物合成
Figure GDA0003013606020000491
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝三联苯基时可以得到上述化合物B-7。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-7(10.0g,24.81mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(8.76g,27.30mmol)完全溶解于260ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.62g,27.31mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g,0.21mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，过滤去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用360ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物16(12.82g,收率：76％)。
MS[M+H]+＝805
<制造例17>下述化合物17的化合物合成
Figure GDA0003013606020000492
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝三联苯基时可以得到上述化合物B-7。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-7(10.0g,24.81mmol)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(5.66g,23.11mmol)完全溶解于320ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.62g,27.31mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g,0.21mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用360ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物17(9.97g,收率：62％)。
MS[M+H]+＝689
<制造例18>下述化合物18的化合物合成
Figure GDA0003013606020000501
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝2-苯基萘时可以得到上述化合物B-9。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-9(10.0g,22.08mmol)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(5.95g,24.28mmol)完全溶解于270ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.62g,27.31mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g,0.21mmol)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用370ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物18(10.42g,收率：72％)。
MS[M+H]+＝663
<制造例19>下述化合物19的化合物合成
Figure GDA0003013606020000511
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝苯基时可以得到上述化合物A-1。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-1(10.0g,30.58mmol),N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-2-胺(10.80g,33.64mmol)完全溶解于180ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.82g,39.76mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g,0.31mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用250ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物19(14.72g,收率：78％)。
MS[M+H]+＝613
<制造例20>下述化合物20的化合物合成
Figure GDA0003013606020000512
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝苯基时可以得到上述化合物B-1。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-1(10.0g,30.58mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-2-胺(10.80g,33.64mmol)完全溶解于220ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.82g,39.76mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g,0.31mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用270ml的乙酸乙酯再结晶而制造了上述化合物20(14.72g,收率：78％)。
MS[M+H]+＝613
<制造例21>下述化合物21的化合物合成
Figure GDA0003013606020000521
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝4-联苯基时可以得到上述化合物A-2。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-2(10.0g,24.81mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-2-胺(8.76g,27.30mmol)完全溶解于270ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.10g,32.26mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.13g,0.25mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用230ml的四氢呋喃再结晶而制造了上述化合物21(14.33g,收率：83％)。
MS[M+H]+＝689
<制造例22>下述化合物22的化合物合成
Figure GDA0003013606020000522
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝4-联苯基时可以得到上述化合物B-2。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-2(10.0g,24.81mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-2-胺(8.76g,27.30mmol)完全溶解于270ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.10g,32.26mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.13g,0.25mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用230ml的四氢呋喃再结晶而制造了上述化合物22(11.51g,收率：67％)。
MS[M+H]+＝689
<制造例23>下述化合物23的化合物合成
Figure GDA0003013606020000531
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝2-芴时可以得到上述化合物A-15。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-15(10.0g,22.57mmol)、二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(7.97g,24.83mmol)完全溶解于200ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.82g,29.35mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用220ml的四氢呋喃再结晶而制造了上述化合物23(10.78g,收率：66％)。
MS[M+H]+＝729
<制造例24>下述化合物24的化合物合成
Figure GDA0003013606020000541
在上述反应式1步骤3中，使用A作为起始物质，使用Ar1＝2-9-苯基-9H-咔唑时可以得到上述化合物A-21。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-21(10.0g,20.33mmol)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(6.37g,22.36mmol)完全溶解于220ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.54g,26.42mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g,0.20mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用260ml的四氢呋喃再结晶而制造了上述化合物24(11.59g,收率：77％)。
MS[M+H]+＝742
<制造例25>下述化合物25的化合物合成
Figure GDA0003013606020000542
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝2-芴时可以得到上述化合物B-15。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-15(10.0g,22.57mmol)、二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(7.97g,24.83mmol)完全溶解于220ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.82g,29.35mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用200ml的四氢呋喃再结晶而制造了上述化合物25(8.66g,收率：55％)。
MS[M+H]+＝729
<制造例26>下述化合物26的化合物合成
Figure GDA0003013606020000551
在上述反应式1步骤3中，使用B作为起始物质，使用Ar1＝2-9-苯基-9H-咔唑时可以得到上述化合物B-21。在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B-21(10.0g,20.33mmol)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(6.37g,22.36mmol)完全溶解于220ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.54g,26.42mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g,0.20mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，将二甲苯减压浓缩，用235ml的四氢呋喃再结晶而制造了上述化合物26(10.44g,收率：69％)。
MS[M+H]+＝742
<实验例1-1>
将以
Figure GDA0003013606020000552
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，作为蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙基醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以
Figure GDA0003013606020000553
的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene,HAT)而形成空穴注入层。
Figure GDA0003013606020000561
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(
Figure GDA0003013606020000562
)而形成了空穴传输层。
Figure GDA0003013606020000563
接着，在上述空穴传输层上以膜厚
Figure GDA0003013606020000564
真空蒸镀下述化合物1而形成了电子阻挡层。
[化合物1]
Figure GDA0003013606020000565
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度
Figure GDA0003013606020000566
将如下BH与BD以25：1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
Figure GDA0003013606020000571
在上述发光层上以1：1的重量比真空蒸镀上述化合物ET1与上述化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)，从而以
Figure GDA0003013606020000572
的厚度形成电子注入及传输层。在上述电子注入及传输层上依次将氟化锂(LiF)以
Figure GDA0003013606020000573
的厚度、将铝以
Figure GDA0003013606020000574
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述的过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure GDA0003013606020000575
阴极的氟化锂维持
Figure GDA0003013606020000576
的蒸镀速度，铝维持
Figure GDA0003013606020000577
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6torr，从而制作有机发光元件。
<实验例1-2>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物2代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-3>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物3代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-4>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物4代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-5>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物6代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-6>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物8代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-7>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物9代替化合物1，除此以外，通过与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-8>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物10代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-9>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物12代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-10>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物15代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-11>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物17代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-12>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物22代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-13>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物23代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-14>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物24代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1>
在上述实验例1-1中，使用下述EB1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
Figure GDA0003013606020000591
<比较例2>
在上述实验例1-1中，使用下述EB2的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
Figure GDA0003013606020000592
<比较例3>
在上述实验例1-1中，使用下述EB3的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
Figure GDA0003013606020000601
<比较例4>
在上述实验例1-1中，使用下述EB4的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
Figure GDA0003013606020000602
对通过实验例1-1至14以及比较例1至4制作的有机发光元件施加电流时得到了表1的结果。
[表1]
Figure GDA0003013606020000611
如上述表1所示，将本申请发明的化合物用作电子阻挡层而制造的有机发光元件与使用本申请发明的核心的其他位置上连接有取代基的比较例1以及作为链接(
Figure GDA0003013606020000612
)而取代有苯基、联苯基的比较例2、3的物质的情况比较时，本申请发明的化合物起到电子阻挡作用，因此在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
实验例1-1～1-14与这种比较例相比显示出电压减少10％～12％，效率也高10％以上的特性。
如上述表1的结果所示，可以确认根据本发明的化合物的电子阻挡能力优异而能够适用于有机发光元件。
<实验例2-1至2-14>
在上述实验例1-1中，作为电子阻挡层使用下述EB5物质，作为上述空穴传输层使用实验例1-1至1-14的化合物代替NPB，除此以外，通过相同的方法进行实验。
Figure GDA0003013606020000621
<比较例5>
在上述实验例2-1中，使用下述HT1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
Figure GDA0003013606020000622
<比较例6>
在上述实验例2-1中，使用下述HT2的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
Figure GDA0003013606020000631
对通过实验例2-1至2-14、比较例5以及6制作的有机发光元件施加电流时得到了表2的结果。
[表2]
Figure GDA0003013606020000632
如上述表2所示，将本申请发明的化合物用作空穴传输层而制造的有机发光元件与使用本申请发明的核心的其他位置上连接有取代基的比较例作为链接(
Figure GDA0003013606020000641
)而取代有苯基、联苯基的比较例5和6的物质的情况比较时，本申请发明的化合物起到空穴传输作用，因此在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
具体而言，实验例2-1至2-14与这种比较例相比显示出电压减少10％以上，效率也高7～10％以上的特性。
如上述表1、2的结果所示，可以确认根据本发明的化合物不仅电子阻挡能力优异，而且空穴传输能力优异，从而能够适用于有机发光元件。
通过上述内容对本发明的优选实施例(电子阻挡层、空穴传输层)进行了说明，但本发明并不限定于此，可以在专利请求范围和发明的详细说明的范围内变形为各种形式而实施，并且也属于本发明的范畴。

Claims (9)

1.一种含氮化合物，其由下述化学式2或3表示：
化学式2
Figure FDA0003221934420000011
化学式3
Figure FDA0003221934420000012
所述化学式2和3中，
R1至R7和R11至R18为氢，
L1为直接键合、或者亚苯基，
Ar1为经碳原子数为1至6的烷基取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基，或者经碳原子数为6至20的芳基取代或未取代的咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、或喹唑啉基，
其中，在所述化学式2和3中-N(Ar2Ar3)选自下述结构式：
Figure FDA0003221934420000021
Figure FDA0003221934420000031
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述化学式2和3中-L1-Ar1选自下述结构式：
Figure FDA0003221934420000041
Figure FDA0003221934420000051
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述L1为直接键合。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述L1为亚苯基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述化学式2和3选自下述结构式：
Figure FDA0003221934420000061
Figure FDA0003221934420000071
Figure FDA0003221934420000081
Figure FDA0003221934420000091
Figure FDA0003221934420000101
Figure FDA0003221934420000111
Figure FDA0003221934420000121
Figure FDA0003221934420000131
Figure FDA0003221934420000141
Figure FDA0003221934420000151
Figure FDA0003221934420000161
Figure FDA0003221934420000171
Figure FDA0003221934420000181
Figure FDA0003221934420000191
Figure FDA0003221934420000201
Figure FDA0003221934420000211
Figure FDA0003221934420000221
Figure FDA0003221934420000231
6.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至5中任一项所述的含氮化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和空穴传输的层，所述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和空穴传输的层包含所述含氮化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述含氮化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含电子阻挡层，所述电子阻挡层包含所述含氮化合物。
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