CN112110896B - 有机电致发光材料及其应用 - Google Patents
有机电致发光材料及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112110896B CN112110896B CN201910534782.XA CN201910534782A CN112110896B CN 112110896 B CN112110896 B CN 112110896B CN 201910534782 A CN201910534782 A CN 201910534782A CN 112110896 B CN112110896 B CN 112110896B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- independently selected
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- -1 C3-C12 cycloalkyl Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 8
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 5
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 4
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 47
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 47
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 47
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 11
- LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C=C1 LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- KNXQDJCZSVHEIW-UHFFFAOYSA-N (3-fluorophenyl)boronic acid Chemical group OB(O)C1=CC=CC(F)=C1 KNXQDJCZSVHEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VJASJHNHBZQZAK-UHFFFAOYSA-N [N].C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 Chemical compound [N].C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 VJASJHNHBZQZAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHAHNQXQOZYZLP-UHFFFAOYSA-N 10-bromo-7h-benzo[c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=3C(=CC=C(C=3)Br)N3)C3=CC=C21 YHAHNQXQOZYZLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBIIAJYHRQDSPB-UHFFFAOYSA-N boric acid;fluorobenzene Chemical compound OB(O)O.FC1=CC=CC=C1 LBIIAJYHRQDSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCSLIRFWJPOENV-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)boronic acid Chemical group OB(O)C1=CC=CC=C1F QCSLIRFWJPOENV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMDNOINEWGQPEY-UHFFFAOYSA-N (4-fluoronaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical group C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC(F)=C21 UMDNOINEWGQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKLSKWOKGVQHF-UHFFFAOYSA-N (4-phenylnaphthalen-1-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BSKLSKWOKGVQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVEDGBRHTGXPOK-UHFFFAOYSA-N (5-fluoropyridin-3-yl)boronic acid Chemical group OB(O)C1=CN=CC(F)=C1 FVEDGBRHTGXPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWWMUTCXVNBWGP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-phenyl-6-(4-phenylphenyl)pyrimidine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 JWWMUTCXVNBWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTXODVRNOQIGIM-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-phenyl-2-(4-phenylphenyl)pyrimidine Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=CC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 RTXODVRNOQIGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- UDOLORSMRLQBCN-UHFFFAOYSA-N FC=1C=CC(=C(C1)C1=CC=CC=C1)B(O)O Chemical group FC=1C=CC(=C(C1)C1=CC=CC=C1)B(O)O UDOLORSMRLQBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 101000766357 Ruditapes philippinarum Big defensin Proteins 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BXOMRKCAPYLLAC-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-pyridin-3-ylaniline Chemical group C=1C=C(C=2C=NC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 BXOMRKCAPYLLAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及一种化合物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构式：其中，L1为取代或未取代的C6～C30的亚芳基或者取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基；R1表示1～6个取代基，R2表示1～3个取代基，每个R1和R2各自独立地选自H、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C1～C12的烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；Ar1具有如式(2)所示的结构式：
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，其可以用作有机电致发光器件发光层主体材料；本发明还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。本发明的研究人员通过认真思考和不断实验，发现了一种巧妙的分子设计方案，并在下文中详细地进行说明。令人惊讶地，本发明所揭示的化合物非常适合应用于OLED并提升器件的性能。
发明内容
发明要解决的问题
为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的同时具有低的起降电压和高的电流效率的主体材料具有很重要的意义。
基于此，本发明的目的在于，提供一类用于有机电致发光器件的有机化合物，以满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求。
解决问题的方案
为解决上述问题，本发明的发明人经过深入研究，提出一类可用于有机电致发光器件的有机化合物和使用该有机化合物的器件。在该化合物中，苯并咔唑母体与氮杂苯通过特定的基团相连，并且咔唑母体的苯环上直接与胺基相连。本发明的发明人发现将其作为主体材料引入有机电致发光器件中，可实现良好的光电性能。
具体而言，作为本发明的一个方面，提供了一种具有如下式(1)所示结构的有机化合物：
其中，L1为取代或未取代的C6～C30的亚芳基或者C3～C30的亚杂芳基；
R1表示1～6个取代基，R2表示1～3个取代基，每个R1和R2各自独立地选自H、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C1～C12的烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
Ar1具有如式(2)所示的结构式：
其中，X1～X5各自独立地选自N或者CR3，X1～X5中至少有两个为N，R3独立地选自H、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C1～C12的烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
取代或未取代的基团存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基。
上述有机化合物中，优选至少有1个R3选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9，9-二甲基芴基、菲基、蒽基中的一种，更优选至少有2个R3选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9，9-二甲基芴基、菲基、蒽基中的一种。
发明人发现了该类化合物用作有机电致发光器件的有机层材料、尤其是红光主体材料时，所得器件的光电性能与现有技术相比显著提高。其原理尚不明确，推测可能是以下的原因：在苯并咔唑母体与嘧啶或三嗪分子间引入亚芳基或者亚杂芳基进行桥连，即在供体(Donor)和受体(Acceptor)之间使用π桥进行连接，形成D-π-A结构，使HOMO能级和LUMO能级实现分离，在单重激发态能级Es与三重激发态能级Et之间产生了一个小的的能量差ΔEst，，当ΔEst的较小时，三重激发态的能量可以实现向单重激发态的高效转移，从而使材料具备TADF的特性，而实现一个较高的效率。另一方面，通过在苯并咔唑母体的苯环上与咔唑氮相对的位置上直接连接胺基，使HOMO能级变浅，这有利于空穴的传输，可以使电压降低。在上述两个条件的协同作用下，本发明的目的得以实现。
以下对本发明的各实施方式和形态进行更详细的说明。
需要说明的是，本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，一般而言在“取代或未取代的Ca～Cb的某基团”之类的表述中，碳原子数不包括取代基的碳原子数。若未注明“取代或未取代”，则上述碳原子数为基团整体的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质基本相同的“氘”、“氚”的概念。
在本说明书中，类似结构式中R1的取代键指向环中心那样的表达方式，表示取代位置可以在该环上的任意可能位置。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，若碳原子数没有特别说明则优选为1～10个。烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基等。
例如，在本说明书中，作为C6～C30的芳基的例子可举出：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基等，其中优选苯基、萘基、更优选苯基；
在本说明书中，杂芳基为包含O、N、S、Si中的一个以上杂原子的芳基。杂芳基的具体实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基等。作为C3～C30的杂芳基的例子可举出：含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例如可举出：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等，其中优选吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
上述有机化合物中，R1和R2优选为各自独立地选自H、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C1～C12的烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30的杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种。R1和R2更优选至少有一个为氢，最优选皆为氢。
上述有机化合物中，Ar2和Ar3优选各自独立地选自取代或者未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、菲基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、芴基、吡啶基中的一种，更优选选自苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、菲基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9，9-二甲基芴基、吡啶基苯基中的一种；进一步优选选自苯基、萘基、联苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基苯基中的一种；特别优选选自以下基团中的一种：
最优选为苯基。
通过将Ar2和Ar3限定为上述基团，可以进一步降低起降电压。
上述有机化合物中，L1优选为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚吡啶基。上述基团具有取代基时，所述取代基优选为苯基或氰基。L1更优选为亚苯基、亚联苯基、或者亚萘基，进一步优选为亚苯基，更进一步优选为邻亚苯基、对亚苯基或间亚苯基。
通过将L1限定为上述基团，可以进一步提高使用了本发明化合物的有机电致发光器件的电流效率，降低起降电压。
上述有机化合物中，优选Ar1的X1～X5中有两个或三个为N，更优选Ar1为嘧啶或三嗪，Ar1进一步优选选自以下基团中的一种：
其中，Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。
Ar1进一步优选为(2-1)。
Ar4和Ar5优选各自独立地选自以下基团F1～F6中的一种：
Ar4和Ar5更优选各自独立地选自以下基团G1～G10中的一种：
进一步优选各自独立地选自以下基团H1～H6中的一种：
最优选为苯基。
通过将Ar1限定为上述基团，将更有利于电子在材料分子间的传递，使本发明的化合物具有更高的电子迁移率，从而提高电流效率。通过进一步将Ar4和Ar5限定为上述基团，可以进一步提高使用本发明化合物的有机电致发光器件的电流效率。
作为本发明涉及的化合物的优选结构，可以举出以下所示结构的化合物，但不限于这些化合物：
作为本发明的另一个方面，还提供了一种如上所述的有机化合物在有机电致发光器件中作为红光主体材料的应用。
作为本发明的又一个方面，还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述的有机化合物。
发明的效果
根据本发明，这类化合物由于同时具有通过亚芳基或者亚杂芳基与苯并咔唑母体相连的二氮杂苯或三嗪基团以及直接连接在苯并咔唑母体的苯环上与咔唑氮相对的位置的胺基，可以实现良好的光电性能，进而可得到一种起降电压低、发光效率高的有机电致发光器件。
本发明的有机化合物还可以应用于有机电子器件中，所述有机电子器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
合成实施例
下面将以合成实施例为例来详述本发明的上述化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
本发明中所用的各种化学药品均购自市面上常见的化工产品提供商。
代表性合成路径：
合成例1：
P1的合成
在氮气氛围下，将2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(20.00g，74.7mmol)、4-氟苯硼酸(10.45g，74.7mmol)、四(三苯基膦)钯(1.72g，1.5mmol)、碳酸钾(20.62g，149.4mmol)、二氧六环300ml，蒸馏水100ml放入1L反应容器中，在100℃下回流反应12h。冷却至室温，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体M1 20.3g。M：327.4。
在氮气氛围下，将M1(20.00g，61.1mmol)、10-溴-7H-苯并[C]咔唑(18.09g，61.1mmol)、碳酸铯(39.84g，122.2mmol)、DMF 200ml放入1L反应容器中，在120℃下回流反应12h。冷却至室温，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体M2 25.6g。M：603.5。
在氮气氛围下，将M2(20g，33.1mmol)、二苯胺(5.60g，33.1mmol)、Pd2(dba)3(1.51g，1.6mmol)、s-phos(1.31g，3.2mmol)，叔丁醇钠(6.36g，66.2mmol)、甲苯200ml放入1L反应容器中，在110℃下回流反应12h。冷却至室温，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到P1 13.3g。M：691.8。
合成例2：
P31的合成
将合成例1中的二苯胺替换成N-苯基-3-联苯胺、4-氟苯硼酸替换成3-氟苯硼酸，其他不变，得到P31。M：767.9。
合成例3：
P32的合成
将合成例1中的4-氟苯硼酸替换成3-氟苯硼酸，其他不变，得到P32。M：691.8。
合成例4：
P35的合成
将合成例1中的二苯胺替换成N-苯基-4-(吡啶-3-基)苯胺、4-氟苯硼酸替换成3-氟苯硼酸，其他不变，得到P35。M：768.9。
合成例5：
P36的合成
将合成例1中的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪替换成2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪、4-氟苯硼酸替换成3-氟苯硼酸，其他不变，得到P36。M：767.9。
合成例6：
P39的合成
将合成例1中的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪替换成2-氯-4-(2-萘基)-6-苯基-1，3，5-三嗪、4-氟苯硼酸替换成3-氟苯硼酸，其他不变，得到P39。M：741.9。
合成例7：
P41的合成
将合成例1中的4-氟苯硼酸替换成2-氟苯硼酸，其他不变，得到P41。M：691.8。
合成例8：
P54的合成
将合成例1中的4-氟苯硼酸替换成(5-氟-[1，1′-联苯基]-2-基)硼酸，其他不变，得到P54。M：767.9。
合成例9：
P62的合成
将合成例1中的4-氟苯硼酸替换成(4-氟萘-2-基)硼酸，其他不变，得到P62。M：741.9。
合成例10：
P81的合成
将合成例1中的4-氟苯硼酸替换成(5-氟吡啶-3-基)硼酸，其他不变，得到P81。M：692.8。
合成例11：
P108的合成
将合成例1中的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪替换成2-氯-4，6-二苯基嘧啶、4-氟苯硼酸替换成3-氟苯硼酸，其他不变，得到P108。M：690.8。
合成例12：
P166的合成
将合成例1中的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪替换成2-([1，1′-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基嘧啶、4-氟苯硼酸替换成3-氟苯硼酸，其他不变，得到P166。M：766.9。
合成例13：
P205的合成
将合成例1中的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪替换成4-([1，1′-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶、4-氟苯硼酸替换成3-氟苯硼酸，其他不变，得到P166。M：766.9。
合成例14：
P49的合成
将合成例1中的4-氟苯硼酸替换成(4’-氟-([1，1′-联苯]-3-基)-苯硼酸，其他不变，得到P49。M：767.9。
合成例15：
P8的合成
将合成例1中的二苯胺替换成N-苯基-2-二苯并呋喃胺，其他不变，得到P8。M：781.9。
合成例16：
P214的合成
在氮气氛围下，将(1-苯基萘-4-基)硼酸(24.8g，100mmol)、1-氯-2-硝基苯(15.8g，100mmol)、四(三苯基膦)钯(1.15g，1mmol)、碳酸钾(27.6g，200mmol)、四氢呋喃300ml，蒸馏水100ml放入1L反应容器中，在75℃下回流反应8h。冷却至室温，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体M3 27.6g。M：325.4。
在氮气氛围下，将M3(26.03g，80mmol)、三苯基膦(52.46g，200mmol)、邻二氯苯300ml放入1L反应容器中，在180℃下回流反应12h。冷却至室温，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体M4 20.6g。M：293.4。
在氮气氛围下，将M4(20.54g，70mmol)、DCM 200ml放入1L反应容器中，缓慢加入NBS(13.08g，73.5mmol)，室温下反应2h。水/二氯甲烷萃取，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体M5 21.9g。M：372.3。
将合成例1中的10-溴-7H-苯并[C]咔唑替换成M5，其他不变，得到P214。M：767.9。
器件实施例
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(A1)、铝-锂(A1-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ，LiF，NaCl，CsF，Li2O，Cs2CO3，BaO，Na，Li，Ca。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
为了方便比较本发明的发光材料的器件应用性能，使用下述所示的化合物R1-R4作为对比材料。
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至＜1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4：HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，磷光红光：40nm的化合物P1：RPD-8(100：3，w/w)二元混合物作为发光层，25nm的化合物ET-46：ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2
与实施例1的区别在于，将P1替换为P31。
实施例3
与实施例1的区别在于，将P1替换为P32。
实施例4
与实施例1的区别在于，将P1替换为P35。
实施例5
与实施例1的区别在于，将P1替换为P36。
实施例6
与实施例1的区别在于，将P1替换为P39。
实施例7
与实施例1的区别在于，将P1替换为P41。
实施例8
与实施例1的区别在于，将P1替换为P54。
实施例9
与实施例1的区别在于，将P1替换为P62。
实施例10
与实施例1的区别在于，将P1替换为P81。
实施例11
与实施例1的区别在于，将P1替换为P108。
实施例12
与实施例1的区别在于，将P1替换为P166。
实施例13
与实施例1的区别在于，将P1替换为P205。
实施例14
与实施例1的区别在于，将P3替换为P49。
实施例15
与实施例1的区别在于，将P3替换为P8。
实施例16
与实施例1的区别在于，将P3替换为P214。
比较例1
与实施例1的区别在于，将P3替换为上述比较材料R1。
比较例2
与实施例1的区别在于，将P3替换为上述比较材料R2。
比较例3
与实施例1的区别在于，将P3替换为上述比较材料R3。
比较例4
与实施例1的区别在于，将P3替换为上述比较材料R4。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-16以及对比例1～4中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
有机电致发光器件性能见下表1：
表1
由表1的结果可知，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，与比较例1～4相比，使用了本发明化合物作为电子传输材料的实施例1～16的有机电致发光器件的电压较低，电流效率较高。
据推测这是由于：
比较例1中使用的主体材料不具备通过亚芳基或者亚杂芳基与苯并咔唑母体相连的嘧啶或三嗪基团，而嘧啶或三嗪基团可以增强片段的吸电子性，使LUMO变浅，从而提升电荷的注入能力，有利于电压的降低；
比较例2与比较例3中使用的主体材料母体未与胺基直接相连，HOMO能级较深，不利于空穴的传输，导致电压上升；而且比较例2中使用的主体材料的三嗪基团未通过亚芳基或者亚杂芳基而是直接连接至苯并咔唑母体，而在三嗪基团与苯并咔唑之间引入桥连从而形成D-π-A结构，可以使HOMO能级和LUMO能级实现分离，产生一个小的ΔEst，从而使材料具备TADF的特性，而实现一个较高的效率；
比较例4中使用的主体材料的三嗪基团未通过亚芳基或者亚杂芳基而是直接连接至苯并咔唑母体，而在三嗪基团与苯并咔唑之间引入桥连从而形成D-π-A结构，可以使HOMO能级和LUMO能级实现分离，产生一个小的ΔEst，从而使材料具备TADF的特性，而实现一个较高的效率。
虽然与比较例1～4相比，实施例11～13的有机电致发光器件的电压较低，电流效率较高，但与实施例1～10相比，其性能略差。据推测这是由于：实施例1～10使用的化合物中Ar1为取代的三嗪基，而实施例11～13使用的化合物中Ar1为取代的嘧啶基。由此可见，在本发明的技术方案中，Ar1为取代的三嗪基更为优选。
综上，使用了本发明限定的同时具有通过亚芳基或者亚杂芳基与苯并咔唑母体相连的嘧啶或三嗪基团以及直接连接在苯并咔唑母体的苯环上与咔唑氮相对的位置的胺基的有机化合物的有机电致发光器件比使用不具备该特征的化合物的有机电致发光器件电压更低、电流效率更高。
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的红光主体材料。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (14)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构式：
其中，L1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基或者取代或未取代的亚吡啶基；
R1表示1～6个取代基，R2表示1～3个取代基，每个R1和R2各自独立地选自H、C6～C30的芳基中的一种；
Ar1为
其中，Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
上述取代或未取代的基团存在取代基时，所述取代基各自独立地选自C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种，
Ar2和Ar3各自独立地选自取代或者未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、菲基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、芴基、吡啶基中的一种，所述取代或未取代的基团存在取代基时，所述取代基各自独立地选自C1～C10的烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1和R2为氢。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，Ar2和Ar3各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、菲基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、吡啶基苯基中的一种。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，Ar2和Ar3各自独立地选自苯基、萘基、联苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基苯基中的一种。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其中，Ar2和Ar3各自独立地选自以下基团中的一种：
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L1为亚苯基、亚联苯基或者亚萘基。
7.根据权利要求6所述的有机化合物，其中，L1为亚苯基。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，其中，L1为邻亚苯基、对亚苯基或间亚苯基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar4和Ar5各自独立地选自以下基团F1～F6中的一种：
10.根据权利要求9所述的有机化合物，其中，Ar4和Ar5各自独立地选自以下基团G1～G10中的一种：
11.根据权利要求10所述的有机化合物，其中，Ar4和Ar5各自独立地选自以下基团H1～H6中的一种：
12.一种有机化合物，其特征在于，选自下述所示的结构：
13.权利要求1～12中任一项所述的有机化合物在有机电致发光器件中作为红光主体材料的应用。
14.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的有机层，其特征在于，所述有机层中含有权利要求1～12中任一项所述的有机化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910534782.XA CN112110896B (zh) | 2019-06-19 | 2019-06-19 | 有机电致发光材料及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910534782.XA CN112110896B (zh) | 2019-06-19 | 2019-06-19 | 有机电致发光材料及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112110896A CN112110896A (zh) | 2020-12-22 |
| CN112110896B true CN112110896B (zh) | 2024-02-09 |
Family
ID=73795033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910534782.XA Active CN112110896B (zh) | 2019-06-19 | 2019-06-19 | 有机电致发光材料及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112110896B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI710621B (zh) * | 2019-07-22 | 2020-11-21 | 昱鐳光電科技股份有限公司 | 經萘基取代之苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件 |
| WO2024029581A1 (ja) * | 2022-08-03 | 2024-02-08 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010114264A2 (en) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Dow Advanced Display Materials,Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| KR20140120089A (ko) * | 2013-04-02 | 2014-10-13 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20150004099A (ko) * | 2013-07-02 | 2015-01-12 | 덕산하이메탈(주) | 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치 |
| CN108698994A (zh) * | 2016-02-29 | 2018-10-23 | 株式会社Lg化学 | 含氮化合物及包含其的有机发光元件 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102021273B1 (ko) * | 2011-05-27 | 2019-09-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
-
2019
- 2019-06-19 CN CN201910534782.XA patent/CN112110896B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010114264A2 (en) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Dow Advanced Display Materials,Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| KR20140120089A (ko) * | 2013-04-02 | 2014-10-13 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20150004099A (ko) * | 2013-07-02 | 2015-01-12 | 덕산하이메탈(주) | 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치 |
| CN108698994A (zh) * | 2016-02-29 | 2018-10-23 | 株式会社Lg化学 | 含氮化合物及包含其的有机发光元件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "CAS RN";REG;《STN Columbus》;20140212;第1-3页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112110896A (zh) | 2020-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112094169B (zh) | 有机电致发光材料及其应用 | |
| CN112142605B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN112979478B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN112778253B (zh) | 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 | |
| CN113636945B (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN112110896B (zh) | 有机电致发光材料及其应用 | |
| CN109232277B (zh) | 有机化合物及有机电致发光器件 | |
| CN113045481B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN111253373B (zh) | 有机电致发光材料及应用及采用其的器件 | |
| CN112442037B (zh) | 一种发光材料及其应用 | |
| CN117186128A (zh) | 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN114437006B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
| CN113620817B (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN112430230B (zh) | 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 | |
| CN116854597A (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
| CN113121407B (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN112047930B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN115703747A (zh) | 用于发光器件的具有螺芴结构的有机化合物、有机电致发光器件 | |
| CN112117384B (zh) | 有机电致发光材料及其应用 | |
| CN114478267A (zh) | 用于发光器件的有机化合物及有机电致发光器件 | |
| CN113929646A (zh) | 有机化合物及有机电致发光器件 | |
| CN113773303A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| KR101896174B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| CN113929585B (zh) | 有机化合物及有机电致发光器件 | |
| CN111909134B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |