CN109232277B - 有机化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物，其可由通式(1)表示。本发明还包括化合物作为空穴传输材料来使用而制成的有机电致发光元件。本发明的化合物能够为有机电致发光器件带来优异的发光特性和寿命特性。

Description

有机化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机化合物和使用其的有机电致发光器件。具体地说，本发明描述了一类含有芳香族胺类取代的化合物，其能够作为空穴传输层材料用于有机电致发光器件中。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
空穴传输材料的开发一直被业界高度重视。为了提高器件的光电转换效率和运行稳定性，作为空穴传输材料，人们已经开发出多种有机材料。日本专利公开文献JPA1999273863公开了一芴类化合物具有两个芳胺取代基；中国专利CN107108498A公开了一系列芴类化合物其中同时包含咔唑和芳胺取代基；国际专利申请WO2014129764公开了一系列二苯并噻吩类化合物其中同时包含咔唑和芳胺取代基。然而这些化合物用作OLED材料时仍然无法完全解决器件效率和寿命方面的各种问题。
发明内容
鉴于上述现有技术的问题，本发明的研究人员通过不断的深入研究。设计合成了一系列相比于已知化合物性能更加优良的可以用于空穴传输材料的化合物，将这些化合物用于有机电致发光器件，可以提高器件的效率和寿命。
具体而言，本发明提供以下的通式(I)所示的化合物
Figure BDA0001802422900000011
其中，
Ar1选自通式(II)、(III)或(IV)中任意一个所代表的结构，
Figure BDA0001802422900000021
式(II)、(III)、(IV)中的“*”代表Ar1的连接位点，
Ar2、Ar4分别独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；Ar3、Ar5分别独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；
R1选自氢、卤素、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烯基；R选自氢、卤素、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烯基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基
n为0到5的整数，
多个R相同或者不同，两个处于相邻位置上的R可以连接形成环；多个R1相同或者不同，两个处于相邻位置上的R1可以连接形成环
X选自O、S、Se、NR2、CR3R4、SiR5R6，
R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，R3和R4可互连接形成环，R5、R6可互连接形成环，
上述“取代或未取代”中的取代，表示被一个或多个选自卤素、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C6～C12的芳基、C3～C12的杂芳基、氰基、羟基中的取代基所取代，取代基的连接键“—”划过环结构的表示方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明的化合物的富电性强，适于作为空穴传输材料来使用，且该应用领域并不限定于有机电致发光材料中，也可以应用于光学传感器、太阳能电池等其他领域。
作为本发明的另一个方面，还提供了一种如上所述的有机电致发光材料在有机电致发光器件中的应用。
作为本发明的又一个方面，还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含发光层的有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述的有机电致发光材料。
本发明所揭示的化合物具有包括芳胺的两个供电子基团按照对位的方式相连，有利于两个供电子基团之间的协同效应，所发明的化合物具有更强的富电子特性。此外，本发明的化合物在芳胺芳基的邻位引入额外的芳基，产生位阻效应，可以降低升华温度，同时调节分子间自组装，调整传输性能。所有这些都是发明化合物有利于其作为OLED材料的优势。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下对本发明作进一步的详细说明。
在本说明书中，除非另有说明，否则下述术语具有如下含义：
需要说明的是，本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。需要说明的是，在本发明中，也可以用“D”表示“氘”。
在本说明书中，“取代或未取代”中的取代，表示被一个或多个选自卤素、氰基、羟基、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C6～C12的芳基、C3～C12的杂芳基、氰基、羟基中的取代基所取代，优选为氟、氰基、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、苯基吡啶基、吡啶基苯基等中的基团所取代。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，也包括环烷基，且碳原子数没有特别限制，但优选为1～12个。烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基等。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6～30个碳原子。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基等。在本说明书中，杂芳基为包含O、N、S、Si中的一个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数目优选为3～30个。杂芳基的具体实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基等。其中的芳基和杂芳基都包括稠环基团。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。
以下，对本发明各个方面进行说明。
本发明提供以下的通式(I)所示的化合物
Figure BDA0001802422900000031
其中，
Ar1选自通式(II)、(III)或(IV)中任意一个所代表的结构，
(II)
Figure BDA0001802422900000032
式(II)、(III)、(IV)中的“*”代表Ar1的连接位点，
Ar2、Ar4分别独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；Ar3、Ar5分别独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；
R1选自氢、卤素、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烯基；R选自氢、卤素、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烯基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基
n为0到5的整数，
多个R相同或者不同，两个处于相邻位置上的R可以连接形成环；多个R1相同或者不同，两个处于相邻位置上的R1可以连接形成环，
X选自O、S、Se、NR2、CR3R4、SiR5R6，
R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，R3和R4可互连接形成环，R5、R6可互连接形成环，
上述“取代或未取代”中的取代，表示被一个或多个选自卤素、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C6～C12的芳基、C3～C12的杂芳基、氰基、羟基中的取代基所取代。
本发明的研究人员发现，在本发明的化合物的中心的二苯并五元环，本身有着优异的电荷传输性，如果在联苯环的对位同时连有芳香胺基团(即通式(I)中的连接方式)，则特别适合用于空穴传输材料，其中两个芳胺在联苯环的所谓对位连接非常的重要，其他的连接方式会导致电荷传输性降低，表现为用于有机电致发光器件时会导致发光效率变差，具体原因尚不清楚。另外，在式(II)、(III)、(IV)中，从更好的发光效率和更好的器件寿命的观点出发，优选Ar1更优选式(II)的基团，式(II)能够实现上述效果的原因不甚明确，可能的原因是，式(II)相比式(III)而言，其中的取代基可以选自芳香基团，有可能会提高电荷传输能力，并且式(II)相比式(IV)而言，芳胺中连接在N上的基团空间位置更加灵活，可能会在成膜时提供更好的组装排列特性，从而得到性能更好的膜。
Ar2、Ar4各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基；作为Ar2、Ar4的基团，具体的可以列举为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、
Figure BDA0001802422900000042
基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]
Figure BDA0001802422900000043
基、苯并[b]三亚苯基、苉基、苝基等，其中优选苯基、萘基、更优选苯基；作为C3～C30杂芳基，具体的例如可举出：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等基团，其中，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基，或它们之间的组合，其中，进一步优选为苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、蒽基。这些基团都可以具有取代基，作为取代基的例子，选自卤素、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C6～C12的芳基、C3～C12的杂芳基、氰基、羟基
Ar2的取代位置都位于N原子的邻位，本发明的发明人发现该取代位置是至关重要的，不但可以进一步的提高光电效率，还可以极大的提高有机电致发光原件的寿命特性。其原因尚不是很明确，猜测有可能是以下原因：处于邻位的芳香族取代基，使得整个芳氨部分的位阻比较大，因此这类结构的三维空间取向较为固定，可能使得整个分子处于独特的能级结构，因此进一步增强了电荷传输性能，另外位阻大的分子也会在成膜时有独特的分子间自组装形式，更有利于成膜，而稳定的成膜能够带来更有益的寿命特性，进一步地，位阻较大的情况下，升华温度一般也会降低，这样在蒸镀成膜的时候不需要太高的温度，可以减少成膜时分子自身热分解或热变性导致的寿命降低。基于同样的理由Ar4的取代位置也优选位于N原子的邻位。
Ar3、Ar5分别独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，它们的例子与上述Ar2中举出的例子相同，优选例也相同。作为Ar3、Ar5的取代位置，优选位于N原子的对位、间位，这样不至于使得空间位阻过大，导致分子过于难得到，而且该取代位置的化合物，也能够提供更好的电荷传输性能。也就是说，本发明的化合物中，优选式(I)所示的化合物为下述式(I-1)或(I-2)表示的结构，
Figure BDA0001802422900000041
R1选自氢、卤素、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烯基；作为R1的具体的例子，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、2-甲氧基丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、环戊氧基、新戊氧基、正己氧基、环己氧基、新己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙氧基己氧基、乙烯氧基、丙烯氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、环戊烯氧基、己烯氧基、环己烯氧基、庚烯氧基、环庚烯氧基、辛烯氧基、环辛烯氧基，更优选为C1～C12的烷基、作为具体例可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等，其中优选甲基、乙基、正丙基、异丙基。n为1到5的整数，多个R1相同或者不同，两个处于相邻位置上的R1可以连接形成环，这样的环可以为脂肪族环也可以为芳香族环，例如相邻位置上的R1可以相连形成苯环等环结构。作为R1进一步优选的例子，可举出，苯基、萘基，或者还可以相邻的两个R1相连，形成与其所连接的苯环稠合的苯环，或者与其所连接的苯环一起形成芴环结构。
R选自氢、卤素、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烯基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基。作为C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烯基的例子和优选例，与上述R1相同，作为取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基的例子，可举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、
Figure BDA0001802422900000052
基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]
Figure BDA0001802422900000053
基、苯并[b]三亚苯基、苉基、苝基等，其中优选苯基、萘基、更优选苯基；作为C3～C30杂芳基，具体的例如可举出：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等基团，其中，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、
Figure BDA0001802422900000054
基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，其中，进一步优选为苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、蒽基，更进一步优选苯基。多个R相同或者不同，两个处于相邻位置上的R可以连接形成环。
作为R进一步优选的例子，可举出，苯基、萘基，或者相邻的两个R相连，形成与其所连接的苯环稠合的苯环，或者与其所连接的苯环一起形成芴环结构。
X选自O、S、Se、NR2、CR3R4、SiR3R4。本发明作为空穴传输材料，当中间的结构形成的苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、芴、硅芴等稠环结构具有良好的空穴传输性能。其中形成芴结构时，能实现更低的升华温度，有利于形成更稳定的成膜，提高寿命，因此本发明中，优选X为CR3R4。
R2、R3、R4各自独立地选自C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，R3和R4可互连接形成环，这样的环可以为环己烷环、2，2-亚联苯基连接形成的环状结构(在X位置形成螺接的螺芴结构)。另外，基于提升位阻有利于提高寿命特性的规律，R3R4优选分子量大的取代基，例如苯环取代基，更优选其能够形成环结构，例如形成2，2-亚联苯基连接形成的环状结构(在X位置形成螺接的螺芴结构)。
作为本发明的优选化合物，可以举出以下述式(V)表示的化合物，
Figure BDA0001802422900000051
式中，Ar2～Ar5、X、R、n的例子，与上述的例子相同，优选例也相同。
另外，作为本发明所述的化合物的具体例，可举出选自下列化合物中的任意一种，但是本发明的化合物并不限于以下这些化合物。
Figure BDA0001802422900000061
Figure BDA0001802422900000071
Figure BDA0001802422900000081
另外，本发明还提供了上述化合物在有机电致发光器件中的用途。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述多共轭稠环结构的化合物。
进一步地，作为第一电极和第二电极之间的有机层，至少包含发光层，通常还包含电子注入层、电子传输层、空穴传输层、空穴注入层、空穴阻挡层等有机层，其中，含有本发明的化合物的有机层可以用作但不限于用在发光层。一般而言，本发明的所述化合物可以用作空穴传输材料，也可以用作空穴注入材料中，也可以用于发光层的主体材料。
本发明的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料或者主体材料时，可以与现有的有机电致发光材料配伍掺杂使用，其含量可以根据需要选择，一般而言，可以在1摩尔％～100摩尔％。
此外，本发明的化合物可以应用于有机电子器件中，所述有机电子器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。
一般而言，有机电致发光器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0001802422900000091
Figure BDA0001802422900000101
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1—HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HT1—HT3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0001802422900000111
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1～BFH-16的一种或多种的组合。
Figure BDA0001802422900000112
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD1-BFD09的一种或多种的组合。
Figure BDA0001802422900000121
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1—GPH-80中的一种或多种的组合
Figure BDA0001802422900000122
Figure BDA0001802422900000131
Figure BDA0001802422900000141
Figure BDA0001802422900000151
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1—GPD-57，RPD-1—RPD-29,YPD-1—YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0001802422900000152
Figure BDA0001802422900000161
Figure BDA0001802422900000171
Figure BDA0001802422900000181
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1～ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0001802422900000182
Figure BDA0001802422900000191
Figure BDA0001802422900000201
Figure BDA0001802422900000211
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
实施例
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
合成实施例
本发明的化合物可以从商品化的原材料，通过传统的反应步骤合成。代表性的合成路线如：
合成路线G1：
Figure BDA0001802422900000212
合成路线G2：
Figure BDA0001802422900000221
下面给出本发明个别代表性化合物的具体合成方法：
Figure BDA0001802422900000222
在化合物M1(29g,118.21mmol),溴苯(18.56g,118.21mmol)和叔丁醇钠(t-BuoNa)(26.13g,271.89mmol)的甲苯(toluene)(350ml)溶液里加入pd(dppf)cl2(0.86g,1.18mmol)和SPhos(0.97g,2.36mmol)。所得之反应混合物在氮气氛下加热至90C，并搅拌过夜。待反应液冷至室温，以甲苯稀释，以水洗涤。分液后，有机相以MgSO4干燥。溶剂蒸干后残留物以硅胶柱层析纯化，以乙酸乙酯/石油醚(1/10)为流动相，得到化合物M2(25.6g)为一灰白色固体。
Figure BDA0001802422900000223
在化合物M2(26g,80.89mmol),M3(16g,33.74mmol)和叔丁醇钠(t-BuoNa)(9.72g,101.12mmol)的甲苯(toluene)(240ml)溶液中加入Pd2(dba)3(1.23g,1.35mmol)和三叔丁基磷(tert-Bu3P)(0.54g,2.70mmol)。所得之反应混合物在氮气氛下加热至110C，并搅拌过夜。待反应液冷至室温，以甲苯稀释，以水洗涤。分液后，有机相以MgSO4干燥。溶剂蒸干后残留物以硅胶柱层析纯化，以二氯甲烷/石油醚(1/10)为流动相，得到化合物InvP-4(16g)为一白色固体。
升华实施例
OLED材料通常以升华的方式加以纯化。为了叙述的方便，本发明所述之升华过程是指在减压的状态下，以加热的方式将物质从凝聚态变成气态，并扩散至较低温的区域而重新回到凝聚态的过程。此处的凝聚态包括固态和液态。本发明的化合物即采用升华来纯化。
具体的，取10g化合物InvP-4盛装在一个玻璃舟，置于真空管内，抽真空至10-3Pa，然后加热至320C，经过8小时，即全部升华完毕，以高效液相色谱检测其纯度，达99.9％。同样的，10g化合物CCP-1在相同条件下无法进行升华，其需要加热升温至360C，方可以在8小时内升华完毕，纯度亦达99.9％。可见本发明的化合物InvP-4比已知化合物CCP-1可以在更低的温度下升华。化合物InvP-4和CCP-1的结构如下所示。应当指出的是，InvP-1与CCP-1为同分异构体。可以猜测，本发明的此种分子设计有效地减少了分子气化能，从而降低了升华温度。由于当前的OLED显示设备仍然主要采用真空热蒸镀的方式制作，较低的升华温度亦意味着可以在较低的温度下进行器件制作，从而避免在长时间加热条件下材料的分解的风险。
Figure BDA0001802422900000231
器件实施例
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
器件实施例:IVD-1
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的InvP-1:7％HIL-2(重量百分比)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物InvP-1作为空穴传输层，20nm的化合物BFH-4:5％BFD-7(重量百分比)作为发光层，25nm的化合物ET-46:50％ET-57(重量百分比)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属铝电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
器件实施例IVD-2～IVD-5采用和IVD-1同样的方法制作，只是把空穴注入层和空穴传输层里的InvP-1同时分别替换成InvP-4、InvP-6、InvP-14、InvP-37,
器件比较例CCD-1～CCD-3采用和器件实施例IVD-1同样的方法制作，只是把空穴注入层和空穴传输层里的InvP-1同时分别替换成CCP-1、CCP-2和CCP-3。
各器件施例和比较例所对应的空穴注入层和传输层材料列于表1
Figure BDA0001802422900000241
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～2以及对比例1～3中制备得到的有机电致发光器件。具体而言，驱动电压、电流效率在亮度为1000cd/m2下录得。器件寿命LT95为保持恒定电流下，器件亮度由初始亮度为3000cd/m2下降至2850cd/m2所经历的时间。表中报告的器件寿命LT95为相对值，即相对于器件比较例CCD-1的值。
有机电致发光器件性能见下表：
Figure BDA0001802422900000242
从表中数据可以看出，两个氮原子连接到母核联苯结构的对位时所构建的空穴传输材料，有利于降低器件之驱动电压，提高器件稳定性，如器件IVD-1～IVD-5,CCD-1对比于CCD-2,CCD-3.此外，本发明化合物在芳胺氮原子之邻位引入的位阻芳基还有利于提高器件之效率，并延长器件的寿命，如器件IVD-2对比于CCD-1。这些性能提升的原因目前并不清楚，但可能与本发明化合物的独特的能级结构、分子间自组装等因素相关，这些因素可以调节器件中载流子的传输平衡，从而提高器件性能。

Claims (11)

1.如下通式(I)所示的化合物
Figure FDA0002423215920000011
其中，式(I)所示的化合物为下述式(I-1)表示的结构，
Figure FDA0002423215920000012
Ar1选自通式(II)所代表的结构，
Figure FDA0002423215920000013
式(II)中的“*”代表Ar1的连接位点，
Ar2、Ar3分别独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；
R和R1分别独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基；
n为0到5的整数；
多个R相同或者不同，两个处于相邻位置上的R可以连接形成环；多个R1相同或者不同，两个处于相邻位置上的R1可以连接形成环；
X选自O、S、CR3R4；
R3、R4各自独立地选自C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，R3和R4可互连接形成环；
上述“取代或未取代”中的取代，表示被一个或多个选自C1～C12的烷基中的取代基所取代，取代基的连接键“—”划过环结构的表示方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
X为CR3R4，
R3、R4各自独立地选自C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基，或者R3、R4之间形成五元环状结构，Ar2为取代或未取代的C6～C30芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Ar1选自通式(III)所代表的结构，
Figure FDA0002423215920000021
式(III)中的“*”代表Ar1的连接位点，
Ar4、Ar5分别独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；
R选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基；
n为0到5的整数；
多个R相同或者不同，两个处于相邻位置上的R可以连接形成环。
4.根据权利要求3所述的化合物，其由通式(V)表示，
Figure FDA0002423215920000031
式中，Ar2、Ar3、Ar4、Ar5分别独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
R选自C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，
n为0、1或2，多个R相同或者不同，两个处于相邻位置上的R可以连接形成环。
5.根据权利要求3所述的化合物，其中，
Ar2、Ar3、Ar4、Ar5分别独立的选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基，或这些基团的组合，它们可以具有取代基，所述取代基选自C1～C12的烷基，
X为CR3R4，
R3、R4各自独立地选自甲基、乙基、丙基、取代或未取代的苯基，或者R3、R4之间形成环戊烷、由2，2-亚联苯基连接形成的五元环结构。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，
n为0、1或2，R独立的选自苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、蒽基、联苯基，或者相邻的两个R相连，形成与其所连接的苯环稠合的苯环。
7.根据权利要求1所述的化合物，其为下述具体化合物中的一种：
Figure FDA0002423215920000041
Figure FDA0002423215920000051
8.权利要求1～7中任一项所述的化合物作为空穴传输材料或空穴注入材料的应用。
9.权利要求1～7中任一项所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，所述有机层还包括选自电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴阻挡层和空穴传输层中的一层或多层，其特征在于，所述有机层中含有权利要求1～7中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，含有所述化合物的有机层为选自空穴传输层、空穴注入层、发光层中的一层或多层。
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