CN107836045B - 有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
使用了有机物质的有机电致发光元件(以下有时简称为有机EL元件。)被认为有望作为固体发光型的廉价的大面积全色彩显示元件的用途,正在被进行大量开发。一般而言,有机EL元件包含发光层和夹持该发光层的一对对置电极(阳极和阴极)。对两电极间施加电场时,电子从阴极侧注入,空穴从阳极侧注入。电子和空穴在发光层中复合时,生成激发态。从激发态回归基态时的能量被以光的形式放出。
以往,有机EL元件与无机发光二极管相比,驱动电压更高,发光亮度、发光效率更低。最近的有机EL元件中,进行了有机层的形成中使用的化合物的改良。例如,专利文献1~3中,为了实现有机EL元件的性能提高,对发光层中包含的蒽衍生物和发光材料进行了研究。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2014/034893号
专利文献2:国际公开第2014/141725号
专利文献3:国际公开第2010/137285号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供驱动电压低、且发光效率高的有机电致发光元件,并且提供具备该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方式,提供一种有机电致发光元件,其具有阳极、阴极、包含于上述阳极与上述阴极之间的发光层、和包含于上述阳极与上述发光层之间的空穴传输层,上述发光层含有下述通式(1)所示的第一化合物、和显示出荧光发光性的第二化合物,上述空穴传输层含有下述通式(3)所示的第三化合物。
【化1】
[上述通式(1)中,
R1~R10中的任一个为用于与L1键合的单键,不用于与L1键合的R1~R10各自独立地为氢原子或取代基,
作为取代基时的R1~R10各自独立地选自
卤原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中,
L1为单键或连接基团,
作为连接基团时的L1是
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基,
Z1由下述通式(1a)表示,
xA、xB和xC各自独立地为1以上且4以下的整数,
多个Z1相同或不同,
多个[(Z1)xA-L1-]所示的结构相同或不同,
角标xB的括弧所括起来的多个环结构相同或不同。]
【化2】
[上述通式(1a)中,X1为氧原子、硫原子、NRA或者CRBRC,
R111~R118、RA、RB、和RC各自独立地为氢原子、取代基、或与L1键合的单键,作为取代基时的R111~R118、RA、RB、和RC各自独立地选自对作为取代基时的R1~R10所列举的取代基的组中,
在R111和R112的组、R112和R113的组、R113和R114的组、R115和R116的组、R116和R117的组、以及R117和R118的组中的至少一组中均为取代基的情况下,该取代基可以彼此键合从而形成下述通式(1b)或(1c)所示的环。]
【化3】
[上述通式(1b)中,y1和y2表示与上述通式(1a)所示的Z1的环结构的键合位置,
上述通式(1c)中,y3和y4表示与上述通式(1a)所示的Z1的环结构的键合位置,X2为氧原子、硫原子、NRD或者CRERF,
上述通式(1b)和(1c)中,
R121~R124、R125~R128、RD、RE、和RF各自独立地为氢原子、取代基、或与L1键合的单键,作为取代基时的R121~R124、R125~R128、RD、RE、和RF各自独立地选自对作为取代基时的R1~R10所列举的取代基的组中,
其中,在形成上述通式(1b)所示的环的情况下,不形成环的R111~R118和R121~R124中的任一个为与L1键合的单键,
在形成上述通式(1c)所示的环的情况下,不形成环的R111~R118和R125~R128中的任一个为与L1键合的单键。]
【化4】
(上述通式(3)中,R31~R32各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的R31~R32各自独立地选自对作为取代基时的R1~R8所列举的取代基的组中,
a为3,
多个R31彼此相同或不同,
作为取代基的R31可以彼此键合而形成环结构,
b为4,
多个R32彼此相同或不同,
作为取代基的R32可以彼此键合而形成环结构,
R33~R34各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的R33~R34各自独立地选自
取代或未取代的碳数为1~20的烷基、
取代或未取代的碳数为1~20的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳数为6~50的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数为3~50的杂环基、和
氰基中,
作为取代基的R33和R34可以彼此键合而形成环结构,
L30、L31和L32各自独立地为单键或连接基团,
作为连接基团时的L30、L31和L32各自独立地是
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基,
Ar31和Ar32各自独立地是
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基。)
根据本发明的另一个方式,提供一种电子设备,其具备前述的本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件。
根据本发明的一个方式,可以提供驱动电压低、且发光效率高的有机电致发光元件,且可以提供具备该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1为示出第一实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成的图。
图2为示出第二实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成的图。
具体实施方式
〔第一实施方式〕
[有机EL元件]
有机EL元件在阳极和阴极这两个电极间具备有机层。该有机层具有一个以上由有机化合物构成的层。有机层可以还包含无机化合物。本实施方式的有机EL元件中,作为有机层包含至少一个发光层和至少一个空穴传输层。有机层例如可以仅由发光层和空穴传输层构成,也可以具有有机EL元件所采用的层、例如空穴注入层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层等任意的层。有机EL元件中,各层可以分别具有一层,也可以具有多层,例如,有机EL元件可以以第一空穴传输层和第二空穴传输层的形式具有2个空穴传输层。
图1示出本实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4、和在阳极3与阴极4之间配置的有机层10。有机层10通过从阳极3侧起依次层叠空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、和电子注入层9而构成。
<发光层>
有机EL元件1的发光层7含有下述通式(1)所示的第一化合物、和显示出荧光发光性的第二化合物。
(第一化合物)
【化5】
上述通式(1)中,R1~R10中的任一个为用于与L1键合的单键,不用于与L1键合的R1~R10各自独立地为氢原子或取代基。作为取代基时的R1~R10各自独立地选自卤原子、羟基、氰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中。
L1为单键或连接基团。作为连接基团时的L1是取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基。
Z1由下述通式(1a)表示,xA、xB和xC各自独立地为1以上且4以下的整数,多个Z1相同或不同,多个[(Z1)xA-L1-]所示的结构相同或不同,角标xB的括弧所括起来的多个环结构相同或不同。
【化6】
上述通式(1a)中,X1为氧原子、硫原子、NRA或者CRBRC,R111~R118、RA、RB、和RC各自独立地为氢原子、取代基、或与L1键合的单键,作为取代基时的R111~R118、RA、RB、和RC各自独立地选自对作为取代基时的R1~R10所列举的取代基的组中,在R111和R112的组、R112和R113的组、R113和R114的组、R115和R116的组、R116和R117的组、以及R117和R118的组中的至少一组中均为取代基的情况下,该取代基可以彼此键合从而形成下述通式(1b)或(1c)所示的环。
【化7】
上述通式(1b)中,y1和y2表示与上述通式(1a)所示的Z1的环结构的键合位置,上述通式(1c)中,y3和y4表示与上述通式(1a)所示的Z1的环结构的键合位置,X2为氧原子、硫原子、NRD或者CRERF,上述通式(1b)和(1c)中,R121~R124、R125~R128、RD、RE、和RF各自独立地为氢原子、取代基、或与L1键合的单键,作为取代基时的R121~R124、R125~R128、RD、RE、和RF各自独立地选自对作为取代基时的R1~R10所列举的取代基的组中,其中,在形成上述通式(1b)所示的环的情况下,不形成环的R111~R118和R121~R124中的任一个为与L1键合的单键,在形成上述通式(1c)所示的环的情况下,不形成环的R111~R118和R125~R128中的任一个为与L1键合的单键。
上述通式(1a)中,R111和R112的组、R112和R113的组、R113和R114的组、R115和R116的组、R116和R117的组、以及R117和R118的组之中至少1组均为取代基,优选的是:均为取代基时的R111和R112的组、均为取代基时的R112和R113的组、均为取代基时的R113和R114的组、均为取代基时的R115和R116的组、均为取代基时的R116和R117的组、以及均为取代基时的R117和R118的组之中至少1组中,该取代基彼此键合从而形成上述通式(1b)或(1c)所示的环。
第一化合物中的Z1优选为选自下述通式(11)~(13)所示的基团中的团基。
【化8】
【化9】
【化10】
上述通式(11)~(13)中,R131~R140、R141~R150、R151~R160分别与上述通式(1)中不用于与L1键合的R1~R10含义相同,其中,R131~R140中的任一个、R141~R150中的任一个、R151~R160中的任一个用于与L1键合,用于与L1键合的基团为单键,X1与上述通式(1a)中的X1含义相同,X2与上述通式(1c)中的X2含义相同,X1与X2相同或不同。
第一化合物中,在形成上述通式(1c)所示的环的情况下,X1和X2优选为氧原子。
第一化合物中的Z1优选为选自下述通式(14)~(16)所示的基团中的基团。
【化11】
【化12】
【化13】
上述通式(14)~(16)中,R161~R170、R171~R180、R181~R190各自独立地与上述通式(1)中不用于与L1键合的R1~R10含义相同。其中,R161~R170中的任一个、R171~R180中的任一个、R181~R190中的任一个为与L1键合的单键,上述通式(14)~(16)中,X1与上述通式(1a)中的X1含义相同。
第一化合物中的xB优选为1。
第一化合物中的xA优选为1或2。
第一化合物中的L1优选与R1~R4中的任一个键合,更优选L1与R2键合。
第一化合物中的L1优选与R9键合。
第一化合物优选由下述通式(10)表示。
【化14】
上述通式(10)中,R11~R18各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的R11~R18各自独立地选自卤原子、羟基、氰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中,L1为单键或连接基团,作为连接基团时的L1是取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基,R10是取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基,R17a为氢原子、取代基或与L1键合的单键,作为取代基时的R17a选自对作为取代基时的R11~R18所列举的取代基的组中,m为3,多个R17a彼此相同或不同,X1与上述通式(1a)中的X1含义相同,R175~R180各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的R175~R180各自独立地选自对作为取代基时的R11~R18所列举的取代基的组中。
第一化合物优选由下述通式(101)或下述通式(102)表示。
【化15】
【化16】
上述通式(101)和(102)中,R10、R11~R18、L1、X1、R175~R180分别与上述通式(10)中的R10、R11~R18、L1、X1、R175~R180含义相同,R171~R174各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的R171~R174选自对作为取代基时的R11~R18所列举的取代基的组中。
L1还优选为单键。
第一化合物还优选由下述通式(103)或下述通式(104)表示。
【化17】
【化18】
上述通式(103)和(104)中,R10、R11~R18、X1、R175~R180分别与上述通式(10)中的R10、R11~R18、X1、R175~R180含义相同,R171~R174各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的R171~R174选自对作为取代基时的R11~R18所列举的取代基的组中。
第一化合物中的R10优选是选自取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中的基团,更优选为取代或未取代的成环碳数为6~20的芳香族烃基,进一步优选为取代或未取代的成环碳数为6~14的芳香族烃基,更进一步优选为取代或未取代的成环碳数为6~12的芳香族烃基。
第一化合物中的R10优选为下述通式(1d)所示的基团。
【化19】
上述通式(1d)中,Ar12是选自取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中的基团,RG为氢原子或取代基,作为取代基时的RG选自对作为取代基时的R1~R10所列举的取代基的组中,xD为4,多个RG相同或不同。
第一化合物中的R10还优选是取代或未取代的成环碳数为10~30的稠合芳香族烃基,还优选为选自取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并蒽基、和取代或未取代的9,9-二甲基芴基中的任一个取代基。
R10中言及“取代或未取代的”时的取代基优选为选自芳香族烃基、烷基、卤原子、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基和氰基中的任意的基团,更优选为选自芳香族烃基和烷基中的任意的基团。另外,R10还优选为未取代。
R10还优选为选自下述通式(11a)~(11k)、(11m)、(11n)、(11p)所示的基团中的任意的基团。下述通式(11a)~(11k)、(11m)、(11n)、(11p)中,*表示在蒽环的9位或10位处的键合位置。
【化20】
【化21】
【化22】
R11~R18优选为氢原子或碳数为1~30的烷基,更优选为氢原子。
对于R171~R180而言,除去为与L1键合的单键的情况,R171~R180优选为氢原子或碳数为1~30的烷基,更优选为氢原子。
X1优选为氧原子或硫原子,更优选为氧原子。
根据X1为氧原子或硫原子的情况下的第一化合物,认为,通过使萘并苯并呋喃、萘并苯并噻吩骨架与蒽骨架的规定的位置(9位或10位)键合,由此,得到分子的平面性的扩张,分子间的堆叠(パッキンゲ)提高,电子注入能力和电子传输能力提高。因此认为,使用了第一化合物的有机EL元件中,驱动电压变低,发光效率提高。
以下示出第一化合物的例子。需要说明的是,本发明涉及的第一化合物并不限定于这些例子。【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【化39】
【化40】
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
【化80】
【化81】
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】
【化88】
【化89】
【化90】
【化91】
【化92】
【化93】
【化94】
【化95】
【化96】
【化97】
【化98】
【化99】
【化100】
【化101】
【化102】
【化1 03]
【化104】
【化105】
【化106】
【化107】
【化108】
【化109】
【化110】
【化111】
【化112】
【化113】
【化114】
【化115】
【化116】
【化117】
【化118】
【化119】
【化120】
【化121】
【化122】
【化123】
【化124】
【化125】
【化126】
【化127】
【化128】
【化129】
【化130】
【化131】
【化132】
【化133】
【化134】
【化135】
【化136】
【化137】
【化138】
【化139】
【化140】
【化141】
【化142】
【化143】
【化144】
【化145】
【化146】
【化147】
【化148】
【化149】
【化150】
【化151】
【化152】
【化153】
【化154】
【化155】
【化156】
【化157】
【化158】
【化159】
【化160】
【化161】
【化162】
【化163】
【化164】
【化165】
【化166】
【化167】
【化168】
【化169】
【化170】
【化171】
【化172】
【化173】
【化174】
【化175】
【化176】
【化177】
【化178】
【化179】
【化180】
【化181】
【化182】
【化183】
【化184】
【化185】
【化1 86]
【化187】
【化188】
【化189】
【化190】
【化191】
【化192】
【化193】
【化194】
【化195】
【化196】
【化197】
【化198】
【化199】
【化200】
【化201】
【化202】
【化203】
【化204】
【化205】
【化206】
【化207】
【化208】
【化209】
【化210】
【化211】
【化212】
【化213】
【化214】
【化215】
【化216】
【化217】
【化218】
【化219】
【化220】
【化221】
【化222】
【化223】
【化224】
(第二化合物)
第二化合物为发出荧光的荧光性化合物。荧光性化合物为能够从单重态激发态进行发光的化合物。第二化合物所发出的荧光的颜色没有特别限定。
本实施方式的有机EL元件中,第二化合物优选为显示出蓝色的荧光发光性的化合物。
第二化合物优选为下述通式(21)所示的化合物。
【化225】
上述通式(21)中,
n1为1以上的整数,
Ar1和Ar2各自独立地为选自
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、和
取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基中的取代基,Ar1与Ar2可以键合而形成饱和或不饱和的环,在n1为2以上的情况下,多个Ar1彼此相同或不同,多个Ar2彼此相同或不同,
L0为单键或连接基团,L0为连接基团时的连接基团选自
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中,在n1为2以上的情况下,多个L0彼此相同或不同。
另外,本实施方式中,还优选上述通式(21)中的n1为2,L0均为单键。
在Ar0为芘骨架,n1为2,L0为单键的情况下,上述通式(21)中的氮原子优选与芘骨架的3位和8位键合,在Ar0为骨架,n1为2,L0为单键的情况下,上述通式(21)中的氮原子优选与骨架的6位和12位键合。
本实施方式中,第二化合物还优选为下述通式(23)所示的化合物。
【化226】
上述通式(23)中,
pa为0~5的整数,
qa和ra各自独立地为1~5的整数,
R20为选自
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、和
取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基中的取代基,多个R20彼此相同或不同,R20可以彼此键合而形成饱和或不饱和的环,
pa为0时,Ar20与R20以单键键合,
pa为1~5的整数时,L20为选自
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中的连接基团,多个L20彼此相同或不同,L20可以彼此键合而形成饱和或不饱和的环。
作为上述通式(23)所示的化合物的键合方式的一例,例如可以举出下述所示的键合方式(23A)~(23K)。
【化227】
pa=0,qa=1,ra=1 Ar20-R20 (23A)
pa=1,qa=1,ra=1 Ar20-L20-R20 (23B)
【化228】
·发光层的膜厚
本实施方式的有机EL元件1中的发光层7的膜厚优选为5nm以上且100nm以下、更优选为7nm以上且100nm以下、进一步优选为10nm以上且100nm以下。若膜厚为5nm以上,则变得易于形成发光层7,变得易于调整色度。若膜厚为100nm以下,则能够抑制驱动电压的上升。
·发光层中的化合物的含量
对于本实施方式的有机EL元件1而言,发光层7中,第一化合物的含量优选为50质量%以上且99质量%以下,更优选为85%质量以上且99%质量以下。第二化合物的含量优选为1%质量以上且50%质量以下,进一步优选为1%质量以上且15%质量以下。需要说明的是,本实施方式不排除发光层7包含第一化合物和第二化合物以外的材料的情况。
<空穴传输层>
有机EL元件1的空穴传输层6含有下述通式(3)所示的第三化合物。
(第三化合物)
【化229】
上述通式(3)中,R31~R32各自独立地为氢原子或取代基。作为取代基时的R31~R32各自独立地选自对作为取代基时的R11~R18所列举的取代基的组中。
a为3,多个R31彼此相同或不同。作为取代基的R31可以彼此键合而形成环结构。
b为4,多个R32彼此相同或不同。作为取代基的R32可以彼此键合而形成环结构。
R33~R34各自独立地为氢原子或取代基。作为取代基时的R33~R34各自独立地选自取代或未取代的碳数为1~20的烷基、取代或未取代的碳数为1~20的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数为6~50的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数为3~50的杂环基、和氰基中。作为取代基的R33和R34可以彼此键合而形成环结构。
L30、L31和L32各自独立地为单键或连接基团。作为连接基团时的L30、L31和L32各自独立地为取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基。
Ar31和Ar32各自独立地为取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基。
R33和R34优选各自独立地为取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基,更优选为取代或未取代的成环碳数为6~20的芳香族烃基,进一步优选为取代或未取代的成环碳数为6~14的芳香族烃基,更进一步优选为取代或未取代的成环碳数为6~12的芳香族烃基。
第三化合物还优选由下述通式(30)表示。
【化230】
上述通式(30)中,R31、R32、a、b、Ar31、Ar32、L30、L31和L32分别与上述通式(3)中的R31、R32、a、b、Ar31、Ar32、L30、L31和L32含义相同。R35和R36各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的R35和R36各自独立地选自对作为取代基时的R1~R8所列举的取代基的组中。c为5,多个R35彼此相同或不同,作为取代基的R35可以彼此键合而形成环结构。d为5,多个R36彼此相同或不同,作为取代基的R36可以彼此键合而形成环结构。
对于第三化合物而言,上述通式(30)中,可以具有R35所键合的芳环与R36所键合的芳环通过单键键合的结构,例如优选具有螺芴环。
另外,对于第三化合物而言,上述通式(30)中,还优选R35所键合的芳环与R36所键合的芳环没有发生键合,例如还优选具有9,9-二苯基芴环。
第三化合物还优选由下述通式(31)表示。
【化231】
上述通式(31)中,R31~R32、a、b、L30~L32、Ar31、Ar32分别与上述通式(3)中的R31~R32、a、b、L30~L32、Ar31、Ar32含义相同。R35和R36各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的R35和R36各自独立地选自对作为取代基时的R1~R8所列举的取代基的组中。e和f为4。多个R35彼此相同或不同,作为取代基的R35可以彼此键合而形成环结构。多个R36彼此相同或不同,作为取代基的R36可以彼此键合而形成环结构。
第三化合物还优选由下述通式(32)表示。
【化232】
上述通式(32)中,R31~R32、a、b、L30~L32、Ar31、Ar32分别与上述通式(3)中的R31~R32、a、b、L30~L32、Ar31、Ar32含义相同。R35和R36各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的R35和R36各自独立地选自对作为取代基时的R1~R8所列举的取代基的组中。c为5,d为5。多个R35彼此相同或不同,作为取代基的R35可以彼此键合而形成环结构。多个R36彼此相同或不同,作为取代基的R36可以彼此键合而形成环结构。
Ar31和Ar32优选各自独立地为选自下述通式(31a)~(31k)、(31m)所示的基团中的任一基团。
【化233】
【化234】
【化235】
【化236】
【化237】
上述通式(31a)~(31k)、(31m)中,Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的Ra、Rb、Rc和Rd选自对作为取代基时的R1~R8所列举的取代基的组中。
Rx和Ry各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的Rx和Ry选自取代或未取代的碳数为1~30的烷基、和取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基中。
Rz为氢原子或取代基,作为取代基时的Rz选自取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中。
g为5,h为4,i为4,j为3,k为4,m为4,n为5。
多个Ra彼此相同或不同。作为取代基的Ra可以彼此键合而形成环结构。
多个Rb彼此相同或不同。作为取代基的Rb可以彼此键合而形成环结构。
多个Rc彼此相同或不同。作为取代基的Rc可以彼此键合而形成环结构。
多个Rd彼此相同或不同。作为取代基的Rd可以彼此键合而形成环结构。
*表示与L31或者L32的键合位置。
Ar31和Ar32优选各自独立地为选自下述通式(31n)、(31p)~(31w)所示的基团中的任一基团。
【化238】
【化239】
【化240】
【化241】
上述通式(31n)、(31p)~(31w)中的Ra、Rb、Rc、Rd、g、h、i、j、m、n、*分别与上述通式(31a)~(31k)、(31m)中的Ra、Rb、Rc、Rd、g、h、i、j、m、n、*含义相同。
Ra、Rb、Rc和Rd优选为氢原子。
Rx、Ry和Rz优选为取代基。
L30、L31和L32优选各自独立地为单键或连接基团,作为连接基团时的L30、L31和L32优选各自独立地为取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基。
作为连接基团时的L30、L31和L32优选各自独立地为选自下述通式(31x)~(31z)所示的基团中的任一连接基团。
【化242】
【化243】
上述通式(31x)~(31z)中,Re和Rf各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的Re和Rf选自对作为取代基时的R1~R8所列举的取代基的组中。
Rg和Rh各自独立地为氢原子或取代基。作为取代基时的Rg和Rh选自取代或未取代的碳数为1~30的烷基、和取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基中。
p为4,q为4,r为3,s为3。
多个Re彼此相同或不同。作为取代基的Re可以彼此键合而形成环结构。
多个Rf彼此相同或不同。作为取代基的Rf可以彼此键合而形成环结构。
*1和*2表示与上述通式(3)所示的结构中的氮原子、Ar31、Ar32或芴环的键合位置。
L30为单键时,若芴骨架与氮原子直接键合,则第三化合物的电离势变小。因此,与阳极3或空穴注入层5的能量势垒变小,向发光层7的电子注入变得容易,结果,有机EL元件1的驱动电压变低。
上述通式(31t)或者(31u)所示的基团也优选与氮原子直接键合。
以下示出第三化合物的例子。需要说明的是,本发明涉及的第三化合物并不限定于这些例子。
【化244】
【化245】
【化246】
【化247】
【化248】
【化249】
【化250】
【化251】
【化252】
【化253】
【化254】
【化255】
【化256】
【化257】
【化258】
【化259】
【化260】
【化261】
【化262】
【化263】
【化264】
【化265】
【化266】
【化267】
【化268】
【化269】
【化270】
【化271】
【化272】
【化273】
【化274】
【化275】
【化276】
【化277】
【化278】
【化279】
【化280】
【化281】
【化282】
【化283】
【化284】
【化285】
【化286】
【化287】
【化288】
【化289】
【化290】
【化291】
【化292】
【化293】
【化294】
【化295】
【化296】
【化297】
【化298】
【化299】
空穴传输层6含有第三化合物的量,相对于空穴传输层6的全部成分而言优选为30摩尔%以上且100摩尔%以下,更优选为50摩尔%以上且100摩尔%以下,进一步优选为80摩尔%以上且100摩尔%以下。作为与第三化合物一起包含于空穴传输层6中的其他化合物,优选为后述的空穴传输性的化合物。
空穴传输层6特别优选实质上包含100摩尔%的第三化合物。实质上是指,仅包含第三化合物的情况、以及包含微量的例如在形成空穴传输层6时来自于原料而不可避免地混入的杂质等的情况。
<基板>
基板2作为有机EL元件1的支撑体使用。作为基板2,例如可以使用玻璃、石英、塑料等。另外,也可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板。作为挠性基板,例如,可以举出包含聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、或聚萘二甲酸乙二酯等的塑料基板等。另外,作为基板2,也可以使用无机蒸镀膜。
<阳极>
在基板2上形成的阳极3优选使用功函数大的(具体而言,为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体来说,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTin Oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或者金属材料的氮化物(例如,氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶,利用溅射法来形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下的氧化钨、0.1质量%以上且1质量%以下的氧化锌的靶,利用溅射法来形成。另外,阳极3也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等来制作。
在阳极3上形成的有机层中,与阳极3接触地形成的空穴注入层5与阳极3的功函数无关地使用容易注入空穴(hole)的复合材料来形成,因此也可以使用能够作为电极材料的材料(例如,也包括金属、合金、导电性化合物和它们的混合物、以及属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。
阳极3也可以使用作为功函数小的材料的、属于元素周期表的第1族或第2族的元素。例如,阳极3也可以使用锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、包含这些碱金属和碱土金属中的至少任意一种的合金(例如,MgAg、A1Li)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、以及包含它们的合金等。需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极3的情况下,可以使用真空蒸镀法、溅射法。进而,在使用银浆等的情况下,可以使用涂布法、喷墨法等。
<空穴注入层>
空穴注入层5为包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以举出作为低分子的有机化合物的4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-(4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、二吡嗪并[2,3-f:20,30-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如,可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。另外,也可以使用添加了聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等酸的高分子化合物。
<电子传输层>
电子传输层8为包含电子传输性高的物质的层。电子传输层8可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体地,作为低分子的有机化合物,可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,除金属络合物以外,也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。本实施方式中,可以适宜地使用苯并咪唑化合物。在此所说的物质主要为具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,若为电子传输性比空穴传输性高的物质,则也可以使用上述以外的物质作为电子传输层8。另外,电子传输层8不仅为单层,也可以设为包含上述物质的层层叠二层以上而得的层。
另外,电子传输层8也可以使用高分子化合物。例如,可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
<电子注入层>
电子注入层9为包含电子注入性高的物质的层。电子注入层9可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或者它们的化合物。此外,也可以使用使具有电子传输性的物质含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而得的物质、具体而言使Alq中含有镁(Mg)的物质等。需要说明的是,此时,能够更有效地进行来自阴极4的电子注入。
或者,也可以使用在电子注入层9中混合有机化合物和电子供体(供体)而成的复合材料。这样的复合材料通过电子供体在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。该情况下,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体来说,例如可以使用上述的构成电子传输层8的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为电子供体,只要是对有机化合物显示出给电子性的物质既可。具体来说,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁等路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
<阴极>
阴极4优选使用功函数小的(具体而言,为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素,即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如,MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。
需要说明的是,使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极4的情况下,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等的情况下,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层9,可以不考虑功函数的大小地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极4。这些导电性材料可以通过使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
<层形成方法>
作为本实施方式的有机EL元件1的各层的形成方法,除上述特别言及的以外,没有限制,可以采用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法,可以举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等。作为湿式成膜法,可以举出旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等。
<膜厚>
本实施方式的有机EL元件1的各有机层的膜厚除上述特别言及的以外,没有限制。一般地,若膜厚过薄,则容易产生针孔等缺陷,相反若膜厚过厚,则需要高的施加电压,效率变差,因此膜厚通常优选为数nm至1μm的范围。
<本实施方式涉及的化合物的制造方法>
本实施方式涉及的化合物例如可以通过以往公知的方法来制造。本实施方式涉及的化合物可以按照以往公知的方法、通过使用与目标物相应的已知的代替反应、原料来进行合成。
本说明书中,氢原子包括中子数不同的同位素,即氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
本说明书中,“成环碳”是指,构成饱和环、不饱和环、或者芳环的碳原子。
本说明书中,成环碳数是指,原子以环状键合而成的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代的情况下,取代基中包含的碳不包含在成环碳数中。关于以下表示的“成环碳数”,只要没有特别记载则同样。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶基的成环碳数为5,呋喃基的成环碳数为4。另外,在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下,该烷基的碳数不包含在成环碳数的数目内。另外,在芴环上作为取代基例如键合有芴环(包含螺芴环)的情况下,作为取代基的芴环的碳数不包含在成环碳数的数目中。
本说明书中,“成环原子”是指,构成杂环(包括饱和环、不饱和环、和芳环)的碳原子和杂原子。
本说明书中,成环原子数表示,原子以环状键合的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如将构成环的原子的连接键封端的氢原子)、该环被取代基取代的情况下取代基中包含的原子不包含在成环原子数内。关于以下表示的“成环原子数”,只要没有特别说明,则为同样。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。吡啶环和喹唑啉环的碳原子上各自键合的氢原子、构成取代基的原子不包含于成环原子数的数目。另外,芴环上作为取代基例如键合有芴环的情况(包含螺芴环)下,作为取代基的芴环的原子数不包含于成环原子数的数目。
接着,对上述通式中记载的各取代基进行说明。
作为本实施方式中的成环碳数为6~30的芳香族烃基(有时称为芳基。),例如可以举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基(triphenylenyl)、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]基、苯并[b]三亚苯基、苉基、苝基等。
作为本实施方式中的芳基,优选成环碳数为6~20,更优选为6~14,进一步优选为6~12。上述芳基中,特别优选苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。关于1-芴基、2-芴基、3-芴基和4-芴基,优选在9位的碳原子上取代了后述的本实施方式中的取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的成环碳数为6~18的芳基。
本实施方式中的成环原子数为5~30的杂环基(有时称为杂芳基、杂芳香族环基、或者芳香族杂环基。)中,作为杂原子,优选包含选自氮、硫、氧、硅、硒原子和锗原子中的至少一个原子,更优选包含选自氮、硫和氧中的至少一个原子。
作为本实施方式中的成环原子数为5~30的杂芳基,例如可以举出吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等。
本实施方式中的杂芳基的成环原子数优选为5~20,进一步优选为5~14。上述杂环基中,特别优选1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基。对于1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基和4-咔唑基,优选在9位的氮原子上取代了本实施方式中的取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基。
另外,本实施方式中,杂芳基例如可以为由下述通式(XY-1)~(XY-18)所示的局部结构衍生的基团。
【化300】
【化301】
【化302】
上述通式(XY-1)~(XY-18)中,X和Y各自独立地为杂原子,优选为氮原子、氧原子、硫原子、硒原子、硅原子或锗原子。上述通式(XY-1)~(XY-18)所示的局部结构可以在任意的位置具有连接键而成为杂芳基,该杂芳基具有或不具有取代基。
另外,本实施方式中,作为取代或未取代的咔唑基,例如,也可以包含对下述式所示的咔唑环进一步稠合了环的基团。这样的基团也具有或不具有取代基。另外,连接键的位置也可以适当变更。
【化303】
作为本实施方式中的碳数为1~30的烷基,可以为直链、支链或环状中的任一种。作为直链或支链的烷基,例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基。
本实施方式中的直链或支链的烷基的碳数优选为1~10,进一步优选为1~6。上述直链或支链的烷基中,特别优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、异戊基、新戊基。
作为本实施方式中的碳数为3~30的环烷基,可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片基等。环烷基的成环碳数优选为3~10,进一步优选为5~8。上述环烷基中,特别优选环戊基、环己基。
作为本实施方式中的碳数为1~30的卤代烷基,例如可以举出上述碳数为1~30的烷基被1个以上的卤原子取代后的基团。具体来说,例如可以举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
作为卤原子,可以举出氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子等,优选氟原子。
作为取代氨基,可以举出碳数为2~30的烷基氨基、和成环碳数为6~60的芳基氨基。
碳数为2~30的烷基氨基表示为-NHRV、或-N(RV)2。作为该RV的例子,可以举出上述碳数为1~30的烷基。
成环碳数为6~60的芳基氨基表示为-NHRW、或-N(RW)2。作为该RW的例子,可以举出上述成环碳数为6~30的芳基。
碳数为1~30的烷氧基表示为-OZ1。作为该Z1的例子,可以举出上述碳数为1~30的烷基。烷氧基例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。烷氧基的碳数优选为1~20。
作为烷氧基被卤原子取代后的卤代烷氧基,例如可以举出上述碳数为1~30的烷氧基被1个以上的氟原子取代后的基团。
成环碳数为6~30的芳氧基表示为-OZ2。作为该Z2的例子,可以举出上述成环碳数为6~30的芳基。芳氧基的成环碳数优选为6~20。作为该芳氧基,例如可以举出苯氧基。
成环碳数为6~30的芳硫基表示为-SRW。作为该RW的例子,可以举出上述成环碳数为6~30的芳基。芳硫基的成环碳数优选为6~20。
本说明书中,言及“取代或未取代的”时的“未取代”是指,上述取代基未被取代而与氢原子键合。
本说明书中,“取代或未取代的碳数为XX~YY的ZZ基”的表述中的“碳数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,不包含被取代时的取代基的碳数。此处,“YY”大于“XX”,“XX”与“YY”分别表示1以上的整数。
本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,不包含被取代时的取代基的原子数。此处,“YY”大于“XX”,“XX”与“YY”分别表示1以上的整数。
本说明书中,作为言及“取代或未取代的”时的取代基,可以举出芳香族烃基、杂环基、烷基(直链或支链的烷基、环烷基、卤代烷基)、氰基、氨基、取代氨基、卤原子、烷氧基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、硝基、羧基、烯基、炔基、烷硫基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、羟基等。
在此举出的言及“取代或未取代的”时的取代基中,优选芳香族烃基、杂环基、烷基、卤原子、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、氰基,关于各取代基,更优选被视为优选的具体的取代基。
这些言及“取代或未取代的”时的取代基可以被选自芳香族烃基、杂环基、烷基(直链或支链的烷基、环烷基、卤代烷基)、取代磷酰基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷硫基、芳硫基、烯基、炔基、芳烷基、卤原子、氰基、羟基、硝基、和羧基中的至少一个基团进一步取代。另外,这些取代基中的多个可以彼此键合而形成环。
作为烯基,优选碳数为2~30的烯基,可以为直链、支链或环状中的任一种,例如可以举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2,2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基、环戊二烯基、环戊烯基、环己烯基、环己二烯基等。
作为炔基,优选碳数为2~30的炔基,可以为直链、支链或环状中的任一种,例如可以举出乙炔基、丙炔基、2-苯基乙炔基等。
碳数为1~30的烷硫基表示为-SRV。作为该RV的例子,可以举出上述碳数为1~30的烷基。烷硫基的碳数优选为1~20。
作为取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基,表示为-Z3-Z4。作为该Z3的例子,可以举出与上述碳数为1~30的烷基对应的亚烷基。作为该Z4的例子,可以举出上述成环碳数为6~30的芳基的例子。碳数为7~30的芳烷基中,作为Z4的芳基部分的成环碳数优选为6~20,更优选为6~12,作为Z3的烷基部分的碳数优选为1~20,更优选为1~10,进一步优选为1~6。作为芳烷基,例如可以举出苄基、2-苯基丙烷-2-基基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。
取代磷酰基由下述通式(P)表示。
【化304】
上述通式(P)中,ArP1和ArP2各自独立地为取代基,优选为选自碳数为1~30的烷基、和成环碳数为6~30的芳基中的取代基,更优选为选自碳数为1~10的烷基、和成环碳数为6~20的芳基中的取代基,进一步优选为选自碳数为1~6的烷基、和成环碳数为6~14的芳基中的取代基。
作为取代甲硅烷基,可以举出碳数为3~30的烷基甲硅烷基、或成环碳数为6~30的芳基甲硅烷基。
作为本实施方式中的碳数为3~30的烷基甲硅烷基,可以举出具有上述碳数为1~30的烷基中例示的烷基的三烷基甲硅烷基,具体地,可以举出三甲基硅基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的3个烷基各自相同或不同。
作为本实施方式中的成环碳数为6~30的芳基甲硅烷基,可以举出二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。
二烷基芳基甲硅烷基,例如可以举出具有2个上述碳数为1~30的烷基中例示的烷基、且具有1个上述成环碳数为6~30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8~30。
烷基二芳基甲硅烷基,例如可以举出具有1个上述碳数为1~30的烷基中例示的烷基、且具有2个上述成环碳数为6~30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数优选为13~30。
三芳基甲硅烷基例如可以举出具有3个上述成环碳数为6~30的芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳数优选为18~30。
本说明书中,作为连接基团的芳香族烃基和杂环基可以举出从上述的一价的芳香族烃基和杂环基中除去1个以上的原子后得到的二价以上的基团。
本说明书中,在取代基彼此相互键合而形成环结构情况下,环结构为饱和环、不饱和环、芳香族烃环、或者杂环。另外,取代基彼此相互键合而形成的环结构具有或不具有取代基。
本说明书中,作为芳香族烃环和杂环,可以举出成为上述一价基团的来源的环结构。
[电子设备]
本实施方式涉及的有机EL元件1可以用于显示装置、发光装置等电子设备。作为显示装置,例如,可以举出有机EL面板模块等显示部件、电视、移动电话、平板电脑或个人电脑等。作为发光装置,例如可以举出照明、或车辆用灯具等。
根据本实施方式,发光层7包含上述通式(1)所示的第一化合物、和荧光发光性的第二化合物,空穴传输层6包含上述通式(3)所示的第三化合物,因此有机EL元件1的驱动电压降低,外部量子效率(EQE)增高。
以往,作为荧光发光层的主体材料,使用分子结构仅由烃骨架构成的蒽衍生物(以下有时将这样的蒽衍生物称为烃系蒽衍生物。)。
认为,第一化合物与烃系蒽衍生物相比,电子迁移率更大。因此,在发光层包含第一化合物的情况下,能够期待驱动电压的降低。然而,当空穴从空穴传输层向发光层的注入不足时,在发光层的空穴传输层侧中生成的激子与电子有可能发生冲撞。认为,激子因激子与电子的冲撞而失活时,发光效率降低。
认为,通过在空穴传输层中使用相对于第一化合物的电离势具有更适当的电离势的空穴传输性的材料,由此,空穴向发光层的注入变得容易。因此,本实施方式中,作为空穴传输层中使用的第三化合物,使用上述通式(3)所示的化合物。认为,通过在空穴传输层中使用第三化合物,由此空穴向发光层的注入变得容易,也可抑制上述的激子失活。其结果是,认为,根据本实施方式涉及的有机EL元件,通过在发光层包含第一化合物,可在维持低驱动电压的同时,提高发光效率。
〔第二实施方式〕
对第二实施方式涉及的有机EL元件的构成进行说明。第二实施方式的说明中,与第一实施方式相同的构成要素被赋予相同符号、名称等,从而省略或简化说明。另外,第二实施方式中,对于没有特别言及的材料、化合物,可以使用与第一实施方式中说明过的材料、化合物同样的材料、化合物。
图2示出本实施方式涉及的有机EL元件1A的大致构成。
本实施方式的有机EL元件1A与第一实施方式的有机EL元件1在有机层的构成方面不同。具体来说,有机EL元件1A的有机层10A中,为层叠有第1空穴传输层6A和第2空穴传输层6B的构成,与此相对,有机EL元件1中,为空穴传输层6为1个层的构成,在这一方面二者不同。
第三化合物包含在第1空穴传输层6A和第2空穴传输层6B中的至少一个中。第三化合物可以包含在第1空穴传输层6A和第2空穴传输层6B中的任一方中,也可以包含在两方中。在包含在第1空穴传输层6A和第2空穴传输层6B这两方中的情况下,各层中包含的第三化合物优选在满足上述通式(3)所示的结构的条件的范围中具有彼此不同的结构。
空穴传输层为包含空穴传输性高的物质的层。第1空穴传输层6A和第2空穴传输层6B中的任一方还优选包含与第三化合物不同的空穴传输性的化合物。
空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体来说可以使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等芳香族胺化合物等。在此所述的物质主要为具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)等咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth等蒽衍生物。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
其中,只要是空穴的传输性高于电子的传输性的物质,则也可以使用这些以外的物质。
在配置二层以上的空穴传输层的情况下,优选包含能隙更大的材料的层配置于更靠近发光层7的位置。
根据本实施方式,由于发光层7包含上述通式(1)所示的第一化合物和荧光发光性的第二化合物、且第1空穴传输层6A和第2空穴传输层6B中的至少一层包含上述通式(3)所示的第三化合物,因此,有机EL元件1A的驱动电压降低,外部量子效率(EQE)提高。本实施方式涉及的有机EL元件1A可以用于显示装置、发光装置等电子设备。
〔实施方式的变形〕
需要说明的是,本发明不限于上述的实施方式,在实现本发明的目的的范围进行的变更、改良等也包含在本发明中。
有机EL元件的构成不限于上述实施方式中说明过的构成。
例如,可以在发光层的阳极侧、阴极侧相邻地设置阻挡层。阻挡层优选与发光层接触地配置,阻止空穴、电子和激子中的至少一者。
例如,在发光层的阴极侧接触地配置阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并阻止空穴从该阻挡层达到阴极侧的层(例如,电子传输层)。在有机EL元件包含电子传输层的情况下,还优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
另外,为了使激发能量不从发光层向其周边层漏出,也可以将阻挡层与发光层相邻地设置。可阻止在发光层生成的激子从该阻挡层向电极侧的层(例如,电子传输层、空穴传输层)移动。
优选发光层与阻挡层接合。
此外,本发明的实施中的具体的结构和形状等在实现本发明的目的的范围内也可以为其他结构等。
实施例
对本发明涉及的实施例进行说明。本发明由这些实施例限定。
<有机EL元件的制作1>
有机EL元件的制作中使用的化合物如上所示。
【化305】
【化306】
【化307】
【化308】
【化309】
【化310】
【化311】
【化312】
(实施例1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO的膜厚为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架,首先,在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖上述透明电极的方式蒸镀化合物HA,制成膜厚5nm的HA膜,形成空穴注入层。
接着,在该空穴注入层上蒸镀化合物HT14,制成膜厚80nm的HT14膜,形成第1空穴传输层。
接着,在该第1空穴传输层上蒸镀化合物HT2,制成膜厚10nm的HT2膜,形成第2空穴传输层。
接着,在该第2空穴传输层上,通过共蒸镀使化合物H2和蓝色荧光发光性的化合物D1成膜,形成膜厚25nm的发光层。发光层中包含的化合物D1的浓度为4质量%。
在该发光层的成膜后接着通过共蒸镀使化合物ET和8-羟基喹啉锂(Liq)成膜,形成膜厚25nm的电子传输层。电子传输层中包含的Liq的浓度为50质量%。
在该电子传输层上蒸镀Liq,形成膜厚1nm的电子注入层。
在该电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的金属阴极。
由此,制作了实施例1涉及的有机EL元件。
以简式示出实施例1的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT14(80)/HT2(10)/H2:D1(25,4%)/ET:Liq(25,50%)/Liq(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,相同的括弧中,以百分比显示的数字表示发光层中的化合物D1的浓度(质量%)、或者电子传输层中的Liq的浓度(质量%)。
(实施例2)
实施例2的有机EL元件中,使用化合物HT15来代替实施例1的第1空穴传输层中的化合物HT14,除此以外与实施例1同样地进行制作。
以简式示出实施例2的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT15(80)/HT2(10)/H2:D1(25,4%)/ET:Liq(25,50%)/Liq(1)/Al(80)
(比较例1)
比较例1的有机EL元件中,使用化合物HT11来代替实施例1的第1空穴传输层中的化合物HT14、并且使用化合物H1来代替发光层中的化合物H2,除此以外与实施例1同样地进行制作。
以简式示出比较例1的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT11(80)/HT2(10)/H1:D1(25,4%)/ET:Liq(25,50%)/Liq(1)/Al(80)
(比较例2)
比较例2的有机EL元件中,使用化合物H2来代替比较例1的发光层中的化合物H1,除此以外与比较例1同样地进行制作。
以简式示出比较例2的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT11(80)/HT2(10)/H2:D1(25,4%)/ET:Liq(25,50%)/Liq(1)/Al(80)
(比较例3)
比较例3的有机EL元件中,使用化合物HT12来代替比较例2的第1空穴传输层中的化合物HT11,除此以外与比较例2同样地进行制作。
以简式示出比较例3的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT12(80)/HT2(10)/H2:D1(25,4%)/ET:Liq(25,50%)/Liq(1)/Al(80)
(比较例4)
比较例4的有机EL元件中,使用化合物HT13来代替比较例2的第1空穴传输层中的化合物HT11,除此以外与比较例2同样地进行制作。
以简式示出比较例4的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT13(80)/HT2(10)/H2:D1(25,4%)/ET:Liq(25,50%)/Liq(1)/Al(80)
〔有机EL元件的评价1〕
对实施例1~2和比较例1~4中制作的有机EL元件进行以下的评价。评价结果如表1所示。
·驱动电压
以使电流密度达到10mA/cm2的方式在ITO透明电极与金属Al阴极之间通电,测定此时的电压(单位:V)。
·外部量子效率EQE
以使电流密度达到10mA/cm2的方式对元件施加电压,利用分光放射亮度计CS-1000(Konica Minolta株式会社制)测定此时的分光放射亮度谱图。根据所得到的上述分光放射亮度谱图,假设进行了朗伯(1ambertian)辐射,算出外部量子效率EQE(单位:%)。
【表1】
比较例1的有机EL元件中,发光层使用化合物H1。该化合物H1为上述的烃系蒽衍生物,在分子中不具有化合物H2那样的萘并苯并呋喃骨架。因此认为,比较例1的有机EL元件与实施例1和2、以及比较例2~4相比,驱动电压高。
比较例2涉及的有机EL元件中,通过将化合物H1变更为化合物H2,由此与比较例1相比,驱动电压降低,但外部量子效率降低。
在此,比较例3、比较例4的有机EL元件中,将第1空穴传输层中使用的化合物变更为化合物HT12、化合物HT13。然而,外部量子效率与比较例2同等、或降低。
另一方面,实施例1和2的有机EL元件与比较例1~4的有机EL元件相比,驱动电压低,外部量子效率(EQE)高。认为,实施例1和2的有机EL元件中,发光层包含上述通式(1)所示的第一化合物、和蓝色荧光发光性的第二化合物,第1空穴传输层包含上述通式(3)所示的第三化合物,因此有机EL元件的性能提高。
<有机EL元件的制作2>
(实施例3)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO的膜厚为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架,首先,在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖上述透明电极的方式蒸镀化合物HA,制成膜厚5nm的HA膜,形成空穴注入层。
接着,在该空穴注入层上蒸镀化合物HT16,制成膜厚105nm的HT16膜,形成第1空穴传输层。
接着,在该第1空穴传输层上蒸镀化合物HT2,制成膜厚15nm的HT2膜,形成第2空穴传输层。
接着,在该第2空穴传输层上,通过共蒸镀使化合物H2和蓝色荧光发光性的化合物D2成膜,形成膜厚20nm的发光层。发光层中包含的化合物D2的浓度为4质量%。
继该发光层的成膜后通过共蒸镀使化合物ET和8-羟基喹啉锂(Liq)成膜,形成膜厚30nm的电子传输层。电子传输层中包含的Liq的浓度为33质量%。
在该电子传输层上蒸镀Liq,形成膜厚1nm的电子注入层。
在该电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的金属阴极。
由此,制作了实施例3涉及的有机EL元件。
以简式示出实施例3的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT16(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,相同的括弧中,以百分比显示的数字表示发光层中的化合物D2的浓度(质量%)、或者电子传输层中的Liq的浓度(质量%)。
(实施例4)
实施例4的有机EL元件中,使用化合物HT17来代替实施例3的第1空穴传输层中的化合物HT16,除此以外与实施例3同样地进行制作。
以简式示出实施例4的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT17(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
(实施例5)
实施例5的有机EL元件中,使用化合物HT18来代替实施例3的第1空穴传输层中的化合物HT16,除此以外与实施例3同样地进行制作。
以简式示出实施例5的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT18(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
(比较例5)
比较例5的有机EL元件中,使用化合物HT11来代替实施例3的第1空穴传输层中的化合物HT16,除此以外与实施例3同样地进行制作。
以简式示出比较例5的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT11(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
〔有机EL元件的评价2〕
对实施例3~5和比较例5中制作的有机EL元件进行与上述同样的评价。评价结果如表2所示。
【表2】
在作为蓝色荧光发光性的化合物使用了化合物D2的有机EL元件中,实施例3~5的有机EL元件与比较例5的有机EL元件相比,驱动电压也低,外部量子效率(EQE)也高。认为,实施例3~5的有机EL元件也是由于,发光层包含上述通式(1)所示的第一化合物、和蓝色荧光发光性的第二化合物,第1空穴传输层包含上述通式(3)所示的第三化合物,因此有机EL元件的性能提高。
<有机EL元件的制作3>
(实施例6)
实施例6的有机EL元件中,使用化合物HT19来代替实施例1的第1空穴传输层中的化合物HT14、并且使用化合物H3来代替发光层中的化合物H2,除此以外与实施例1同样地进行制作。
以简式示出实施例6的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT19(80)/HT2(10)/H3:D1(25,4%)/ET:Liq(25,50%)/Liq(1)/Al(80)
(实施例7)
实施例7的有机EL元件中,使用化合物H3来代替实施例1的发光层中的化合物H2,除此以外与实施例1同样地进行制作。
以简式示出实施例7的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT14(80)/HT2(10)/H3:D1(25,4%)/ET:Liq(25,50%)/Liq(1)/Al(80)
(实施例8)
实施例8的有机EL元件中,使用化合物HT19来代替实施例1的第1空穴传输层中的化合物HT14,并且使用化合物H4来代替发光层中的化合物H2,除此以外与实施例1同样地进行制作。
以简式示出实施例8的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT19(80)/HT2(10)/H4:D1(25,4%)/ET:Liq(25,50%)/Liq(1)/Al(80)
(实施例9)
实施例9的有机EL元件中,使用化合物H4来代替实施例1的发光层中的化合物H2,除此以外与实施例1同样地进行制作。
以简式示出实施例9的有机EL元件的元件构成,则如下所述。
ITO(130)/HA(5)/HT14(80)/HT2(10)/H4:D1(25,4%)/ET:Liq(25,50%)/Liq(1)/Al(80)
〔有机EL元件的评价3〕
对实施例6~9中制作的有机EL元件进行与上述同样的评价。评价结果如表3所示。
【表3】
实施例6~9的有机EL元件也与实施例1的有机EL元件同样地,发光层包含上述通式(1)所示的第一化合物、和蓝色荧光发光性的第二化合物,第1空穴传输层包含上述通式(3)所示的第三化合物,因此,实施例6~9的有机EL元件中,得到与实施例1的有机EL元件同等程度的驱动电压和外部量子效率(EQE)。
如上述的实施例所示,可知,通过如本申请发明那样对发光层中使用的第一化合物和空穴传输层中使用的第三化合物的组合进行规定,由此可以提供驱动电压低、外部量子效率(EQE)高的有机EL元件。
符号说明
1...有机EL元件、3...阳极、4...阴极、6...空穴传输层、7...发光层、10...有机层。
Claims (45)
1.一种有机电致发光元件,其具有
阳极、
阴极、
包含于所述阳极与所述阴极之间的发光层、和
包含于所述阳极与所述发光层之间的空穴传输层,
所述发光层含有下述通式(1)所示的第一化合物、和显示出荧光发光性的第二化合物,
所述空穴传输层含有下述通式(30)所示的第三化合物,
所述通式(1)中,
R9和R10中的一者为用于与L1键合的单键,不用于与L1键合的R1~R10各自独立地为氢原子或取代基,
作为取代基时的R1~R10各自独立地选自
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中,
L1为单键或连接基团,
作为连接基团时的L1是
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基,
Z1由下述通式(1a)表示,
xA为1以上且4以下的整数,
xB为1,
xC为1或2,
多个Z1相同或不同,
多个[(Z1)xA-L1-]所示的结构相同或不同,
所述通式(1a)中,X1为氧原子,
R111~R118各自独立地为氢原子、取代基或与L1键合的单键,作为取代基时的R111~R118各自独立地选自对作为取代基时的R1~R10所列举的取代基的组中,
在R111和R112的组、R112和R113的组、R113和R114的组、R115和R116的组、R116和R117的组、以及R117和R118的组中的至少一组中均为取代基的情况下,该取代基彼此不进行键合,
所述通式(30)中,R31和R32为氢原子,
a为3,
b为4,
R35和R36各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的R35和R36各自独立地选自取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中,
c为5,
多个R35彼此相同或不同,
作为取代基的R35彼此不进行键合,
d为5,
多个R36彼此相同或不同,
作为取代基的R36彼此不进行键合,
R35所键合的芳环与R36所键合的芳环不进行键合,
L30为单键或连接基团,
作为连接基团时的L30是取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基,
L31和L32各自独立地为单键、或者选自下述通式(31x)~(31z)所示的基团中的任一连接基团,
Ar31和Ar32各自独立地为选自下述通式(31a)~(31k)所示的基团中的任一基团,
所述通式(31x)~(31z)中,Re和Rf各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的Re和Rf各自独立地选自取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中,
Rg和Rh各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的Rg和Rh各自独立地选自取代或未取代的碳数为1~30的烷基、和取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基中,
p为4,q为4,r为3,s为3,
多个Re彼此相同或不同,
作为取代基的Re彼此键合而形成环结构或不进行键合,
多个Rf彼此相同或不同,
作为取代基的Rf彼此键合而形成环结构或不进行键合,
*1和*2表示与所述通式(30)所示的结构中的氮原子、Ar31或Ar32的键合位置,
所述通式(31a)~(31k)中,Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中,
Rx和Ry各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基时的Rx和Ry各自独立地选自取代或未取代的碳数为1~30的烷基、和取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基中,
Rz为氢原子或取代基,作为取代基时的Rz选自取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中,
g为5,h为4,i为4,j为3,k为4,n为5,
多个Ra彼此相同或不同,
作为取代基的Ra彼此键合而形成环结构或不进行键合,
多个Rb彼此相同或不同,
作为取代基的Rb彼此键合而形成环结构或不进行键合,
多个Rc彼此相同或不同,
作为取代基的Rc彼此键合而形成环结构或不进行键合,
多个Rd彼此相同或不同,
作为取代基的Rd彼此键合而形成环结构或不进行键合,
*表示与L31或者L32的键合位置,
言及“取代或未取代的”时的取代基各自独立地为选自芳香族烃基、杂环基、直链烷基、支链烷基、环烷基、卤代烷基、氰基、氨基、取代氨基、卤原子、烷氧基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、硝基、羧基、烯基、炔基、烷硫基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基和羟基中的基团。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述通式(1)中,
作为取代基时的R1~R10各自独立地选自由取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基组成的组中,L1为单键。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一化合物中的xA为1或2。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一化合物中的L1与R9键合。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,L1为单键。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一化合物中的R10是选自取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中的基团。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述第一化合物中的R10是取代或未取代的成环碳数为6~20的芳香族烃基。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述第一化合物中的R10是取代或未取代的成环碳数为6~14的芳香族烃基。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述第一化合物中的R10是取代或未取代的成环碳数为6~12的芳香族烃基。
10.根据权利要求6所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一化合物中的R10是取代或未取代的成环碳数为10~30的稠合芳香族烃基。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一化合物中的R10是选自取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并蒽基、和取代或未取代的9,9-二甲基芴基中的任一取代基。
14.根据权利要求1~11中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
R10中言及“取代或未取代的”时的取代基为选自芳香族烃基、烷基、卤原子、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基和氰基中的任意的基团。
15.根据权利要求1~11中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
R10中言及“取代或未取代的”时的取代基为选自芳香族烃基和烷基中的任意的基团。
16.根据权利要求1~11中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
R10为未取代。
19.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,Ra、Rb、Rc和Rd为氢原子。
20.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,Rx、Ry和Rz为取代基。
21.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
L30为单键或连接基团,
作为连接基团时的L30为取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基。
22.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
L30为单键。
23.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三化合物在所述空穴传输层中的含量相对于所述空穴传输层的全部成分为30摩尔%以上且100摩尔%以下。
24.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三化合物在所述空穴传输层中的含量相对于所述空穴传输层的全部成分为50摩尔%以上且100摩尔%以下。
25.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三化合物在所述空穴传输层中的含量相对于所述空穴传输层的全部成分为80摩尔%以上且100摩尔%以下。
26.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述空穴传输层还包含空穴传输性的化合物。
27.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述第二化合物为显示出蓝色荧光发光性的化合物。
28.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述第二化合物为下述通式(21)所示的化合物,
所述通式(21)中,
n1为1以上的整数,
Ar1和Ar2各自独立地为选自
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、和
取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基中的取代基,
Ar1与Ar2键合而形成饱和或不饱和的环或不进行键合,
在n1为2以上的情况下,多个Ar1彼此相同或不同,多个Ar2彼此相同或不同,
L0为单键或连接基团,L0为连接基团时的连接基团选自
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中,
在n1为2以上的情况下,多个L0彼此相同或不同。
30.根据权利要求28所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(21)中的n1为2、L0均为单键。
31.根据权利要求28所述的有机电致发光元件,其中,在Ar0为芘骨架、n1为2、L0为单键的情况下,所述通式(21)中的氮原子与芘骨架的3位和8位键合。
33.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述第二化合物为下述通式(23)所示的化合物,
所述通式(23)中,
pa为0~5的整数,
qa和ra各自独立地为1~5的整数,
R20为选自
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、和
取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基中的取代基,多个R20彼此相同或不同,R20彼此键合而形成饱和或不饱和的环或不进行键合,
pa为0时,Ar20与R20以单键键合,
pa为1~5的整数时,L20为选自
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、和
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基中的连接基团,
多个L20彼此相同或不同,
L20彼此键合而形成饱和或不饱和的环或不进行键合。
35.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
言及“取代或未取代的”时的取代基为选自芳香族烃基、杂环基、直链烷基、支链烷基、环烷基、卤代烷基、卤原子、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基和氰基中的基团。
36.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
言及“取代或未取代的”时的取代基被选自芳香族烃基、杂环基、直链烷基、支链烷基、环烷基、卤代烷基、取代磷酰基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷硫基、芳硫基、烯基、炔基、芳烷基、卤原子、氰基、羟基、硝基和羧基中的至少一个基团进一步取代。
38.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
在所述阴极与所述发光层之间包含电子传输层。
39.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
在所述空穴传输层与所述发光层之间包含第二空穴传输层。
40.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输层包含第1空穴传输层和层叠于所述第1空穴传输层的第2空穴传输层,
所述第1空穴传输层和所述第2空穴传输层中的至少一者含有所述第三化合物。
41.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输层从阳极侧起依次具有第1空穴传输层和第2空穴传输层,所述第1空穴传输层包含所述第三化合物。
42.根据权利要求40所述的有机电致发光元件,其中,所述第1空穴传输层和所述第2空穴传输层含有所述第三化合物。
43.根据权利要求42所述的有机电致发光元件,其中,所述第1空穴传输层和所述第2空穴传输层含有彼此不同的结构的所述第三化合物。
44.根据权利要求40所述的有机电致发光元件,其中,所述第1空穴传输层和所述第2空穴传输层中的任一方含有与所述第三化合物不同结构的空穴传输性的化合物。
45.一种电子设备,其具备权利要求1至44中任一项所述的有机电致发光元件。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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