CN107431136B - 有机电致发光元件、电子设备和化合物 - Google Patents
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Abstract
一种有机电致发光元件，其包含阳极、发光层和阴极，上述发光层包含下述通式(1)所示的延迟荧光性的第一化合物、和荧光发光性的第二化合物，在下述通式(1)中，Ar1为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基等，ArEWG为在环内包含1个以上氮原子的取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、或者经1个以上氰基取代的成环碳数6～30的芳基，Ar1和ArX中的至少一个为选自由下述通式(1a)等所示的基团组成的组中的任一种基团。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件、电子设备和化合物。
背景技术
若对有机电致发光元件(以下有时称作“有机EL元件”)施加电压，则空穴从阳极注入发光层，并且电子从阴极注入发光层。然后，在发光层中，所注入的空穴与电子发生复合而形成激子。此时，根据电子自旋的统计关系，单重态激子以25％的比例生成，并且三重态激子以75％的比例生成。
使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件正被应用于移动电话、电视等全彩显示器。对于荧光型有机EL元件，正在进行为了进一步提高元件性能的研究。例如，为了使发光效率进一步提高，正在研究利用单重态激子和三重态激子的有机EL元件。
提出了利用延迟荧光的有机EL元件，正在进行研究。例如，正在研究TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence、热活化延迟荧光)机理。该TADF机理是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(ΔST)小的材料的情况下，利用在热条件下发生从三重态激子向单重态激子的反向系间窜越的现象的机理。热活化延迟荧光记载于例如“安达千波夫编、《有机半导体的器件物性》、讲谈社、2012年3月22日、261-262页”。
利用了TADF机理的有机EL元件例如也公开于专利文献1、专利文献2和专利文献3。专利文献1～3涉及在发光层中主要使延迟荧光发光性材料发光的方式的有机EL元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2014/092083号
专利文献2：国际公开第2014/106524号
专利文献3：国际公开第2015/022835号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的为提供能够提高发光效率的有机电致发光元件和具备该有机电致发光元件的电子设备。另外，本发明的目的为提供能够提高有机电致发光元件的发光效率的化合物。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方案，提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、发光层和阴极，上述发光层包含下述通式(1)所示的延迟荧光性的第一化合物、和荧光发光性的第二化合物。
[上述通式(1)中，Ar1为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和下述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团，
ArEWG为在环内包含1个以上氮原子的取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基或经1个以上氰基取代的成环碳数6～30的芳基，
ArX各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的ArX为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和下述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团，
n表示0以上且5以下的整数，
在n为2以上的情况下，多个ArX相互相同或不同，
环(A)为五元环、六元环或七元环，
Ar1和ArX中的至少一个为选自由下述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团。]
[上述通式(1a)～(1j)中，
X1～X20各自独立地为N或C-Rx，需要说明的是，上述通式(1b)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，上述通式(1c)中，X5～X8中的任一个为与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子，上述通式(1e)中，X5～X8和X18中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8和X18中的任一个键合的碳原子，上述通式(1f)中，X5～X8和X18中的任一个为与X9～X12和X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12和X19中的任一个为与X5～X8和X18中的任一个键合的碳原子，上述通式(1g)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12和X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12和X19中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，上述通式(1h)中，X5～X8和X18中的任一个为与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子，上述通式(1i)中，X5～X8和X18中的任一个为与将包含X9～X12和X19的环与包含X13～X16和X20的环连接的氮原子键合的碳原子，上述通式(1j)中，X5～X8中的任一个为与将包含X9～X12和X19的环与包含X13～X16和X20的环连接的氮原子键合的碳原子，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，作为取代基的多个Rx相互相同或不同，作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环，
A1和A2各自独立地为单键、O、S、C(R1)(R2)、Si(R3)(R4)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R5)，
R1～R5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R1～R5各自独立地为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
Ara为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基和取代甲硅烷基组成的组中的任一种基团。]
本发明的一个方案的电子设备具备上述的本发明的一个方案的有机电致发光元件。
本发明的一个方案的化合物由下述通式(10)或下述通式(11)表示。
[上述通式(10)和(11)中，
Y1～Y5各自独立地为N、C-CN或C-Ry，
Y1～Y5之中至少一个为N或C-CN，
Ry各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ry为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团，
多个Ry相互相同或不同，
Ar1为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和下述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团，
ArX、Ar2～Ar5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的ArX、Ar2～Ar5各自独立地为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和下述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团，
n表示0以上且5以下的整数，
在n为2以上的情况下，多个ArX相互相同或不同，
环(A)为五元环、六元环或七元环，
在上述通式(10)中，Ar1和ArX中的至少一个为选自由下述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团，
在上述通式(11)中，Ar1～Ar5之中至少一个为选自由下述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团。]
[上述通式(1a)～(1c)中，
X1～X16各自独立地为N或C-Rx，
需要说明的是，
上述通式(1b)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，
上述通式(1c)中，X5～X8中的任一个为与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环，
A1和A2各自独立地为单键、O、S、C(R1)(R2)、Si(R3)(R4)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R5)，
R1～R5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R1～R5各自独立地为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
Ara为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基和取代甲硅烷基组成的组中的任一种基团。]
根据本发明的一个方案，可以提供能够提高发光效率的有机电致发光元件和具备该有机电致发光元件的电子设备。另外，根据本发明的一个方案，可以提供能够提高有机电致发光元件的发光效率的化合物。
附图说明
图1为表示第一实施方式的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图2为测定过渡PL的装置的示意图。
图3为表示过渡PL的衰减曲线的一例的图。
图4是表示第一实施方式的发光层中含有的化合物彼此的能级和能量转移的关系的图。
图5是表示第二实施方式的发光层中含有的化合物彼此的能级和能量转移的关系的图。
图6是表示在实施例中使用的化合物的荧光寿命的测定结果的图。
具体实施方式
[第一实施方式]
[化合物]
对本发明的第一实施方式的化合物进行说明。
本实施方式的化合物由下述通式(1)表示。本实施方式的化合物为延迟荧光性的化合物。
上述通式(1)中，Ar1为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和下述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团。
上述通式(1)中，ArEWG为在环内包含1个以上氮原子的取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基或经1个以上氰基取代的成环碳数6～30的芳基。
上述通式(1)中，ArX各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的ArX为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和下述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团。
上述通式(1)中，n表示0以上且5以下的整数。在n为2以上的情况下，多个ArX相互相同或不同。
上述通式(1)中，环(A)为五元环、六元环或七元环。环(A)可以为芳香族烃环，也可以为杂环。
上述通式(1)中，Ar1和ArX中的至少一个为选自由下述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团。
上述通式(1a)～(1j)中，X1～X20各自独立地为氮原子(N)或键合Rx的碳原子(C-Rx)。
上述通式(1b)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子。
上述通式(1c)中，X5～X8中的任一个为与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子。
上述通式(1e)中，X5～X8和X18中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8和X18中的任一个键合的碳原子。
上述通式(1f)中，X5～X8和X18中的任一个为与X9～X12和X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12和X19中的任一个为与X5～X8和X18中的任一个键合的碳原子。
上述通式(1g)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12和X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12和X19中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子。
上述通式(1h)中，X5～X8和X18中的任一个为与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子。
上述通式(1i)中，X5～X8和X18中的任一个为与将包含X9～X12和X19的环与包含X13～X16和X20的环连接的氮原子键合的碳原子。
上述通式(1j)中，X5～X8中的任一个为与将包含X9～X12和X19的环与包含X13～X16和X20的环连接的氮原子键合的碳原子。
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团。
作为取代基的多个Rx相互相同或不同。
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环。
上述通式(1a)中，X1～X8为键合Rx的碳原子(C-Rx)的情况下，作为取代基的多个Rx优选不形成环。
＊表示与环(A)的键合部位。
上述通式(1a)～(1j)中，A1和A2各自独立地为单键、氧原子(O)、硫原子(S)、C(R1)(R2)、Si(R3)(R4)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R5)。R1～R5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R1～R5各自独立地为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团。
上述通式(1a)～(1j)中，Ara为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基和取代甲硅烷基组成的组中的任一种基团。Ara优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。
上述通式(1a)在X1～X8为C-Rx的情况下由下述通式(1ax)表示。下述通式(1ax)中，Rx1～Rx8与Rx含义相同，Rx1～Rx8相互相同或不同。下述通式(1ax)中，作为取代基的Rx1～Rx8优选不形成环。
上述通式(1a)在A1为单键的情况下由下述通式(1aa)表示，在A1为O的情况下由下述通式(1ab)表示，在A1为S的情况下由下述通式(1ac)表示，在A1为C(R1)(R2)的情况下由下述通式(1ad)表示，在A1为Si(R3)(R4)的情况下由下述通式(1ae)表示，在A1为C(＝O)的情况下由下述通式(1af)表示，在A1为S(＝O)的情况下由下述通式(1ag)表示，在A1为SO2的情况下由下述通式(1ah)表示，在A1为N(R5)的情况下由下述通式(1ai)表示。这些下述通式(1aa)～(1ai)中，X1～X8和R1～R5与上文含义相同。对于上述通式(1b)、(1c)、(1e)、(1g)～(1j)，基于A1和A2的环彼此的连接方案也与下述通式(1aa)～(1ai)同样。下述通式(1aa)中，在X1～X8为键合Rx的碳原子(C-Rx)的情况下，作为取代基的多个Rx优选不形成环。
本实施方式的化合物优选由下述通式(10)表示。
上述通式(10)中，Y1～Y5各自独立地为N、C-CN或C-Ry，Y1～Y5之中至少一个为N或C-CN。
Ry各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ry为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团。Ry优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。多个Ry相互相同或不同。
上述通式(10)中，Ar1为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团。
上述通式(10)中，ArX各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的ArX为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团。
上述通式(10)中，n表示0以上且5以下的整数，在n为2以上的情况下，多个ArX相互相同或不同。
上述通式(10)中，环(A)为五元环、六元环或七元环。环(A)可以为芳香族烃环，也可以为杂环。
上述通式(10)中，Ar1和ArX中的至少一个为选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团。
本实施方式中，环(A)优选为六元环，更优选为芳香族的六元环。
本实施方式的化合物也优选由下述通式(10x)表示。下述通式(10x)中，Ar1、ArEWG、Ar2～Ar5各自与上文含义相同。
本实施方式的化合物也优选由下述通式(11)表示。
上述通式(11)中，Y1～Y5各自独立地为氮原子(N)、键合氰基的碳原子(C-CN)或键合Ry的碳原子(C-Ry)，Y1～Y5之中至少一个为N或C-CN。多个Ry相互相同或不同。
上述通式(11)中，Ry和Ar1与上文含义相同。
上述通式(11)中，Ar2～Ar5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar2～Ar5各自独立地为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团。
上述通式(11)中，Ar1～Ar5之中至少一个为选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团。
本实施方式的化合物也优选为下述通式(11a)、下述通式(11b)或下述通式(11c)所示的化合物。
上述通式(11a)、(11b)和(11c)中，Y1～Y5、Ry、Ar2～Ar5、X1～X16、Rx、A1、A2、R1～R5和Ara分别表示与上述的Y1～Y5、Ry、Ar2～Ar5、X1～X16、Rx、A1、A2、R1～R5和Ara相同的含义。
本实施方式的化合物也优选为下述通式(11aa)、下述通式(1lbb)或下述通式(11cc)所示的化合物。
上述通式(11aa)、(11bb)和(11cc)中，Y1～Y5、Ry、Ar2～Ar5、X1～X16、Rx和Ara分别表示与上述的Y1～Y5、Ry、Ar2～Ar5、X1～X16、Rx和Ara相同的含义。
本实施方式中，也优选Ar1和Ar2为选自由上述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团。这种情况下，也优选：Ar3～Ar5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar3～Ar5各自独立地为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团。
本实施方式中，也优选Ar2和Ar3为选自由上述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团。这种情况下，也优选：Ar1和Ar4～Ar5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar1和Ar4～Ar5各自独立地为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团。
本实施方式中，优选Ar1和Ar2为选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团。
本实施方式中，在Ar1和Ar2为选自由上述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团或者选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团的情况下，优选：Ar3～Ar5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar3～Ar5各自独立地为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团。
本实施方式中，在Arl和Ar2为选自由上述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团或者选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团时，Ar1与Ar2也优选相互不同。
本实施方式中，在Ar1和Ar2为选自由上述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团或者选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团时，Ar1和Ar2之中至少一方也优选为上述通式(1b)或(1c)所示的基团。
本实施方式中，优选：Ar2和Ar3为选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团。
本实施方式中，在Ar2和Ar3为选自由上述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团或者选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团的情况下，优选：Ar1为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，Ar4～Ar5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar4～Ar5各自独立地为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团。
本实施方式的化合物的分子中，上述通式(1a)～(1j)所示的基团为1个或2个时，本实施方式的化合物优选具有1个在环内包含1个以上氮原子的取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基或经1个以上氰基取代的成环碳数6～30的芳基。
本实施方式中，优选Ar1、Ar2和Ar3为选自由上述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团，更优选为选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团，这种情况下，Ar1、Ar2和Ar3相互相同或不同。
本实施方式中，在Ar1、Ar2和Ar3为选自由上述通式(1a)～(1j)所示的基团组成的组中的任一种基团或者选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团的情况下，优选：Ar4～Ar5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar4～Ar5各自独立地为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团。
本实施方式中，优选Y1、Y3和Y5之中至少之一为氮原子(N)。
本实施方式中，优选：Y1和Y3为N，Y2、Y4和Y5为C-Ry。
例如，上述通式(11aa)中，在Y1和Y3为N，Y2、Y4和Y5为C-Ry的情况下，由下述通式(111aa)表示，Ry1～Ry3各自独立地与上述的Ry含义相同。
本实施方式中，优选：Y1和Y5为N，Y2、Y3和Y4为C-Ry。
例如，上述通式(11aa)中，在Y1和Y5为N，Y2、Y3和Y4为C-Ry的情况下，由下述通式(112aa)表示，Ry1～Ry3各自独立地与上述的Ry含义相同。
本实施方式中，优选：Y1、Y3和Y5为N，Y2和Y4为C-Ry。
例如，在上述通式(11aa)中，在Y1、Y3和Y5为N，Y2和Y4为C-Ry的情况下，由下述通式(113aa)表示，Ry1和Ry3各自独立地与上述的Ry含义相同。
本实施方式中，X1～X20各自独立地优选为键合Rx的碳原子(C-Rx)，更优选Rx为H。
本实施方式中，在Ar1并非上述通式(1a)～(1j)所示的基团的情况下，作为取代基的Ar1优选为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基和取代甲硅烷基组成的组中的基团，更优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基，进一步优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，更进一步优选为取代或未取代的成环碳数6～10的芳基。
本实施方式中，在Ar2、Ar3、Ar4和Ar5中的至少之一并非上述通式(1a)～(1j)所示的基团的情况下，作为取代基的Ar2～Ar5各自独立地优选为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基和取代甲硅烷基组成的组中的基团，更优选为选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基和取代甲硅烷基组成的组中的基团，进一步优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，更进一步优选为取代或未取代的成环碳数6～10的芳基。本实施方式中，在Ar2、Ar3、Ar4和Ar5中的至少之一并非上述通式(1a)～(1j)所示的基团的情况下，Ar2～Ar5也优选为氢原子。
·本实施方式的化合物的制造方法
本实施方式的化合物例如可以通过下述实施例记载的方法进行制造。另外，仿效下述实施例中记载的方法，使用与目标物质相匹配的已知的替代反应和原料，由此可以制造本实施方式的化合物。
·延迟荧光发光性
关于延迟荧光(热活化延迟荧光)，在《有机半导体的器件物性》(安达千波夫编、讲谈社发行)的第261～268页有讲解。在该文献中，解释了若能减小荧光发光材料的激发单重态状态与激发三重态状态的能量差ΔE13，则通常跃迁几率低的从激发三重态状态向激发单重态状态的反向能量转移以高几率发生，从而体现热活化延迟荧光(Thermally Activateddelayed Fluorescence，TADF)。而且，在该文献中的图10.38中，说明了延迟荧光的产生机理。本实施方式中的第一化合物是显示由这样的机理产生的热活化延迟荧光的化合物。延迟荧光的发光可以通过过渡PL(Photo Luminescence，光致发光)测定进行确认。
还可以基于由过渡PL测定得到的衰减曲线分析延迟荧光的行为。过渡PL测定是指，对试样照射脉冲激光使其激发，对停止照射后的PL发光的衰减行为(过渡特性)进行测定的方法。TADF材料中的PL发光分类为来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光分量、和来自经由三重态激子生成的单重态激子的发光分量。由最初的PL激发生成的单重态激子的寿命为纳秒量级，非常短。因此，来自该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速衰减。
另一方面，延迟荧光由于是来自经由寿命长的三重态激子而生成的单重态激子的发光，所以缓慢衰减。可见，来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光、与来自经由三重态激子而生成的单重态激子的发光在时间上有较大的差。因此，能够求出来自延迟荧光的发光强度。
图2中，示出用于测定过渡PL的例示的装置的示意图。
本实施方式的过渡PL测定装置100具备能够照射指定波长的光的脉冲激光部101、容纳测定试样的试样室102、对由测定试样放射的光进行分光的分光器103、用于成像出二维图像的条纹相机104、和导入二维图像进行分析的个人电脑105。此外，过渡PL的测定不限于本实施方式中说明的装置。
容纳于试样室102的试样可以通过将以相对于基体材料为12质量％的浓度掺杂有掺杂材料的薄膜成膜于石英基板而得到。
对于容纳于试样室102的薄膜试样，由脉冲激光部101照射脉冲激光，使掺杂材料激发。向相对于激发光的照射方向为90度的方向提取发光，用分光器103对提取的光进行分光，在条纹相机104内成像出二维图像。其结果是，可以得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。若用指定的时间轴切割该二维图像，则可以得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光谱。另外，若用波长轴切割该二维图像，则可以得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡PL)。
例如，使用下述参考化合物H1作为基体材料，使用下述参考化合物D1作为掺杂材料，按照上述方式制作薄膜试样A，进行过渡PL测定。
在此，使用上述的薄膜试样A、和薄膜试样B来分析衰减曲线。薄膜试样B是使用下述参考化合物H2作为基体材料，使用上述参考化合物D1作为掺杂材料，按照上述方式来制作薄膜试样。
在图3中，示出由对薄膜试样A和薄膜试样B测定的过渡PL得到的衰减曲线。
通过按照上述方式进行过渡PL测定，可以得到纵轴为发光强度、横轴为时间的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线，可以估计由通过光激发生成的单重态激发态发出的荧光、与由经由三重态激发态通过反向能量转移生成的单重态激发态发出的延迟荧光之间的荧光强度比。对于延迟荧光发光性的材料而言，相对于快速衰减的荧光的强度，缓慢衰减的延迟荧光的强度的比例一定程度上大。
本实施方式中的延迟荧光发光量可以使用上述图2的装置求出。对于本实施方式的化合物而言，被该化合物吸收的波长的脉冲光(由脉冲激光照射的光)激发后，存在由该激发态立即观察到的Prompt发光(瞬时发光)、和在该激发后不会立即观察到而在之后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施方式中，Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(瞬时发光)的量优选为5％以上。
Prompt发光和Delay发光的量可以通过与“Nature 492，234-238，2012”中记载的方法同样的方法求出。此外，Prompt发光和Delay发光的量的计算中使用的装置不限于上述文献中记载的装置。
另外，延迟荧光发光性的测定中使用的试样可以使用例如，将本实施方式的化合物与下述化合物TH-2按照本实施方式的化合物的比例为12质量％共蒸镀在石英基板上，形成了膜厚100nm的薄膜的试样。
本实施方式的化合物由于具有上述通式(1)等所示的结构，因此Delay发光(延迟发光)分量增大。其理由推测如下。据认为，本实施方式的化合物在分子内具有供电子性基团(上述通式(1a)～(1j)所示的基团)和受电子性基团ArEWG，并且受电子性基团与取代基(可以是供电子性基团)满足上述通式(1)等所示的键合位置的关系，由此在分子结构中产生扭曲，HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital、最高已占轨道)与LUMO(LowestUnoccupied Molecular Orbital、最低空轨道)发生分离。据推测，由于HOMO与LUMO的分离，ΔST变小，ΔST变小导致容易发生反向系间窜越，延迟荧光发光量增大。
本实施方式的化合物优选为Ar1为供电子性基团(上述通式(1a)～(1j)所示的基团)、与受电子性基团ArEWG的键合位置由上述通式(1)等表示的结构，更优选Ar1为上述通式(1a)所示的基团，进一步优选为上述通式(1aa)所示的基团。
另外，本实施方式的化合物中，在分子中，优选在构成环(A)的第一原子和第一原子相邻的第二原子上键合供电子性基团(上述通式(1a)～(1j)所示的基团)，更优选在第一原子相邻的第三原子(不同于第二原子)上也进一步键合供电子性基团。据推测，通过像这样在环(A)中在相邻原子上键合供电子性基团，由此基于供电子性基团彼此相互作用的给电子性提高，分子中的受电子性与给电子性的平衡形成适宜的状态，延迟荧光发光量进一步增大。例如，如下述通式(100x)所示，环(A)具有第一原子C1、第二原子C2和第三原子C3，它们相邻，优选与第一原子C1键合的ArEDG1和与第二原子C2键合的ArEDG2为供电子性基团(上述通式(1a)～(1j)所示的基团)，更优选ArEDG3也为供电子性基团。
通过使用本实施方式的化合物，能够提高有机电致发光元件的发光效率。
以下示出本实施方式的化合物的具体的例子。需要说明的是，本发明涉及的化合物不限于这些例子。
[有机EL元件用材料]
本实施方式的化合物可以用作有机EL元件用材料。这种情况下，本实施方式的化合物可以单独用作有机EL元件用材料，本实施方式的化合物与其它材料的混合物也可以用作有机EL元件用材料。
[有机EL元件]
对本发明实施方式的有机EL元件的构成进行说明。
有机EL元件在阳极和阴极这两电极间具备有机层。该有机层具有一层以上的由有机化合物构成的层。有机层可以进一步包含无机化合物。本实施方式的有机EL元件包含至少一层发光层作为有机层。有机层例如可以仅由发光层构成，也可以具有有机EL元件中采用的层，例如空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层等任意层。
图1中示出本实施方式中的有机EL元件的一例的示意构成。有机EL元件1包括透光性的基板2、阳极3、阴极4和在阳极3与阴极4之间配置的有机层10。有机层10通过从阳极3侧起依次层叠空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8和电子注入层9而构成。
<发光层>
有机EL元件1的发光层5包含上述的本实施方式的延迟荧光性的化合物和荧光发光性的第二化合物。以下将本实施方式的化合物称作第一化合物。
发光层5可以包含金属络合物。在本实施方式中，发光层5优选不包含磷光发光性的金属络合物。
根据本实施方式的有机EL元件，由于在发光层中包含上述的本实施方式的化合物(第一化合物)和荧光发光性的第二化合物，因而能够提高发光效率。据推测，如上所述，在发光层中包含的第一化合物中，容易发生反向系间窜越，其结果，从第一化合物向第二化合物的单重态激发能量转移增大，荧光发光性的第二化合物高效发光，因此发光效率提高。
·第二化合物
本实施方式的第二化合物只要为荧光发光性的化合物就没有特别限定。
第二化合物优选显示出主峰波长为550nm以下的荧光发光。另外，第二化合物优选显示出主峰波长为430nm以上的荧光发光。主峰波长是指，对第二化合物以10-6摩尔/升以上且10-5摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液测定的发光谱中的发光强度达到最大的发光谱的峰波长。
第二化合物优选显示出绿色或蓝色的荧光发光。另外，第二化合物优选为发光量子产率高的材料。
本实施方式的第二化合物可以使用荧光发光性材料。呈蓝色发光的荧光发光性化合物例如可举出芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、
衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物和三芳基胺衍生物等。呈绿色发光的荧光发光性化合物例如可以举出香豆素衍生物、吡咯亚甲基硼络合物和芳香族胺衍生物等。呈红色发光的荧光发光性化合物例如可以举出并四苯衍生物、二茚并芘衍生物、吡咯亚甲基硼络合物和二胺衍生物等。
本实施方式的第二化合物还优选为下述通式(20)所示的化合物。
上述通式(20)中，R21和R22各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R21和R22各自独立地为选自由卤原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，作为取代基的R21和R22相互直接键合形成环，或者不形成环，X21～X28各自独立地为与R23键合的碳原子(C-R23)或氮原子，R23为氢原子或取代基，作为取代基的R23为选自由卤原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，作为取代基的多个R23相互相同或不同，作为取代基的多个R23相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环。作为取代基的R21和R22键合而形成的环、和作为取代基的多个R23键合而形成的环优选为五元环、六元环或七元环，可以为脂肪族环，也可以为芳香族烃环，还可以为杂环，可以进一步具有取代基，多个环相互相同或不同。
本实施方式中，X21～X28各自独立地也优选为与R23键合的碳原子。这种情况下，第二化合物由下述通式(21)表示。下述通式(21)中，R231～R238各自独立地与上述R23含义相同，R21和R22与上述R21和R22含义相同。
本实施方式中，优选：R231～R234之中任意者为取代基，取代基彼此键合而形成了环；或者，R235～R238之中任意者为取代基，取代基彼此键合而形成了环。
本实施方式中，也优选：R231～R234之中的任意的取代基彼此键合而形成了环，并且R235～R238之中的任意的取代基彼此键合而形成了环。该取代基彼此键合而形成的环优选为芳香族烃六元环。该芳香族烃六元环可以进一步具有取代基。
本实施方式中，第二化合物也优选为下述通式(22)所示的化合物。
上述通式(22)中，R233～R236和R241～R248各自独立地与上述R23含义相同，R21和R22与上述R21和R22含义相同。
上述通式(22)中，R241、R242、R244、R245、R247和R248为氢原子，R243和R246优选为取代基。作为取代基的R243和R246各自独立地为选自由卤原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，作为取代基的R243和R246优选各自独立地为选自由卤原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基和取代或未取代的碳数1～30的烷基组成的组中的任一种基团，更优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。
本实施方式中，R21和R22各自独立地优选为选自由卤原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基和取代或未取代的碳数1～30的烷基组成的组中的取代基，更优选为卤原子，进一步优选为氟原子。
以下示出本实施方式的第二化合物的具体的例子。需要说明的是，本发明的第二化合物不限于这些例子。
,TADF机理
本实施方式的有机EL元件中，优选使用ΔST(M1)小的化合物作为第一化合物，借助从外部给予的热能，容易发生从第一化合物的三重态能级向第一化合物的单重态能级的反向系间窜越。有机EL元件内部的电激发出的激子的激发三重态状态通过反向系间窜越发生向激发单重态状态的自旋交换，这样的能态转变机理称为TADF机理。
图4是示出发光层中的第一化合物与第二化合物的能级的关系的一例的图。图4中，S0表示基态，S1(M1)表示第一化合物的最低激发单重态状态，T1(M1)表示第一化合物的最低激发三重态状态，S1(M2)表示第二化合物的最低激发单重态状态，T1(M2)表示第二化合物的最低激发三重态状态。图4中的从S1(M1)向S1(M2)的虚线的箭头表示从第一化合物的最低激发单重态状态向第二化合物的最低激发单重态状态的福斯特(Forster-type)型能量转移。将最低激发单重态状态S1与最低激发三重态状态T1之差定义为ΔST。
如图4所示，若使用ΔST(M1)小的化合物作为第一化合物，则最低激发三重态状态T1(M1)可以利用热能向最低激发单重态状态S1(M1)反向系间窜越。然后，发生从第一化合物的最低激发单重态状态S1(M1)向第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的福斯特型能量转移。其结果是，能够观测来自第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的荧光发光。认为通过利用该TADF机理带来的延迟荧光，也能在理论上将内部效率提高至100％。
本实施方式中，第一化合物的单重态能量S(M1)优选大于第二化合物的单重态能量S(M2)。
另外，本实施方式中，第一化合物的77[K]时的能隙T77K(M1)优选大于第二化合物的77[K]时的能隙T77K(M2)。T77K(M1)优选为2.0eV以上，更优选为2.2eV以上。
·三重态能量与77[K]时的能隙的关系
此处，对三重态能量与77[K]时的能隙的关系进行说明。本实施方式中，77[K]时的能隙与通常定义的三重态能量有不同之处。
三重态能量的测定如下进行。首先，将成为测定对象的化合物蒸镀到石英基板上而制作试样，或者将成为测定对象的化合物溶解在适当溶剂中而得的溶液封入石英玻璃管内而制作试样。对于该试样，在低温(77[K])条件下测定磷光光谱(纵轴：磷光发光强度，横轴：波长。)，对该磷光光谱的短波长侧的上升引出切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，由指定的换算式算出三重态能量。
此处，作为本实施方式中使用的第一荧光性化合物，优选为ΔST小的化合物。若ΔST小，则即使在低温(77[K])状态下，也容易发生系间窜越和反向系间窜越，激发单重态状态与激发三重态状态共存。其结果是，与上文同样地测定的光谱包含来自激发单重态状态和激发三重态状态这两者的发光，难以区别是由哪个状态发光的，但基本上可以认为三重态能量的值处于支配地位。
因此，本实施方式中，测定方法与通常的三重态能量T相同，但为了在其严格意义上区别出不同，将按以下方式测定的值称为能隙T77K。在使用薄膜进行测定的情况下，将成为测定对象的化合物以100nm的膜厚蒸镀到石英基板上而制作试样。对于该试样，在低温(77[K])条件下测定磷光光谱(纵轴：磷光发光强度，横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升引出切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，将由下面的换算式1算出的能量作为能隙T77K。
换算式1：T77K[eV]＝1239.85/λedge
按以下方式对磷光光谱的短波长侧的上升引出切线。在光谱曲线上从磷光光谱的短波长侧起至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止进行移动时，朝向长波长侧考察曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线上升(即随着纵轴增加)，而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处引出的切线(即拐点处的切线)作为对该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
此外，具有光谱的最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含于上述的最短波长侧的极大值中，将在最接近最短波长侧的极大值、且斜率的值取极大值的点处引出的切线作为对该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
磷光的测定中，使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。此外，测定装置不限于此，还可以通过将冷却装置及低温用容器、激发光源、受光装置组合来进行测定。
·单重态能量S
单重态能量S按如下方式测定。
制备作为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液，加入石英比色池(cell)中，在常温(300K)下测定该试样的吸收光谱(纵轴：发光强度、横轴：波长。)。对该吸收光谱的长波长侧的下降引出切线，将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示换算式2中算出单重态能量。
换算式2：S[eV]＝1239.85/λedge
本实施例中，使用日立社制的分光光度计(装置名：U3310)测定吸收光谱。此外，吸收光谱测定装置不限于此处使用的装置。
对吸收光谱的长波长侧的下降的切线按以下方式引出。在光谱曲线上从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向移动时，考察曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下降(即随着纵轴的值减小)，而反复发生斜率减小随后增加。将在斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处引出的切线作为对该吸收光谱的长波长侧的下降的切线。
此外，吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
·发光层的膜厚
本实施方式的有机EL元件1中的发光层5的膜厚优选为5nm以上且100nm以下，更优选为7nm以上且100nm以下，进一步优选为10nm以上且100nm以下。如果膜厚为5nm以上，则容易形成发光层5，容易调整色度。如果膜厚为100nm以下，则能够抑制驱动电压的上升。
·发光层中的化合物的含量
对于本实施方式的有机EL元件1而言，在发光层5中，第一化合物的含量优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上且80质量％以下，进一步优选为40质量％以上且60质量％以下。第二化合物的含量优选为1质量％以上且10质量％以下。
在发光层5中，实质上仅包含第一化合物和第二化合物的情况下，第一化合物的含量优选为90质量％以上且99质量％以下，第二化合物的含量优选为1质量％以上且10质量％以下。“实质上”是指，仅包含第一化合物和第二化合物的情况、以及例如还包含微量源自于形成发光层时的原料而不可避免地混入的杂质等的情况。发光层5中的第一化合物和第二化合物的总含量的上限为100质量％。需要说明的是，本实施方式不排除在发光层5中包含除第一化合物和第二化合物以外的材料。
<基板>
基板2被用作有机EL元件1的支撑体。作为基板2，可以使用例如玻璃、石英、塑料等。另外，也可以使用挠性基板。挠性基板是指，能够弯折的(柔性的)基板。作为挠性基板，例如可举出：包含聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺或聚萘二甲酸乙二酯等的塑料基板等。另外，作为基板2，还可以使用无机蒸镀膜。
<阳极>
在基板2上形成的阳极3优选使用功函数大的(具体来说4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体来说，可以举出例如氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide，铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此之外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入1质量％以上且10质量％以下的氧化锌的靶，以溅射法形成。另外，例如，含有氧化钨、和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有氧化钨0.5质量％以上且5质量％以下、含有氧化锌0.1质量％以上且1质量％以下的靶，以溅射法形成。除此之外，阳极3可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等而制作。
在阳极3上形成的有机层之中，与阳极3邻接形成的空穴注入层6由于使用与阳极3的功函数无关且容易注入空穴(hole)的复合材料形成，因此可以使用能够作为电极材料的材料(例如，金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物，除此之外，还包括属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。
还可以使用作为功函数小的材料的、属于元素周期表的第1族或第2族的元素，即：锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、以及包含它们的合金(例如，MgAg、AlLi)；铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含它们的合金；等等。此外，使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金形成阳极3的情况下，可以利用真空蒸镀法、溅射法。此外，使用银浆等的情况下，可以利用涂布法、喷墨法等。
<空穴注入层>
空穴注入层6是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
另外，作为空穴注入性高的物质，还可以举出作为低分子的有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCAl)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、二吡嗪并[2，3-f：20，30-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六甲腈(HAT-CN)。
另外，作为空穴注入性高的物质，还可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，还可以使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
<空穴传输层>
空穴传输层7是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层7中，可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体来说，可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物等。此处所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层7中，可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
但是，只要是与电子相比对空穴的传输性更高的物质，就可以使用这些以外的物质。此外，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层，也可以是将包含上述物质的层层叠两层以上的层。
配置两层以上空穴传输层的情况下，优选将包含能隙更大的材料的层配置于靠近发光层5的一侧。
本实施方式中，空穴传输层7优选具有防止发光层5中生成的三重态激子向空穴传输层扩散，将三重态激子封闭在发光层5内的功能。
<电子传输层>
电子传输层8是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层8中，可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体来说，作为低分子的有机化合物，可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外，除了金属络合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称：BzOs)等杂芳香族化合物。本实施方式中，可以适宜地使用苯并咪唑化合物。此处所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。此外，只要是与空穴传输性相比电子传输性更高的物质，就可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外，电子传输层8可以由单层构成，也可以是层叠有两层以上的包含上述物质的层的层。
另外，电子传输层8中，还可以使用高分子化合物。可以使用例如：聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等。
本实施方式中，电子传输层8优选具有防止发光层5中生成的三重态激子向电子传输层8、电子注入层9扩散，将三重态激子封闭在发光层5内的功能。
<电子注入层>
电子注入层9是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层9中，可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等那样的碱金属、碱土金属、或它们的化合物。除此之外，可以使用在具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物的物质，具体来说可以使用在Alq中含有镁(Mg)的物质等。此外，这种情况下，可以更高效地从阴极4注入电子。
或者在电子注入层9中，可以使用将有机化合物和电子供体(donor)混合而成的复合材料。这样的复合材料通过电子供体在有机化合物中产生电子，因而电子注入性和电子传输性优异。这种情况下，作为有机化合物，优选为产生的电子的传输优异的材料，具体来说，可以使用例如上述的构成电子传输层8的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为电子供体，只要是对有机化合物显示供电子性的物质既可。具体来说，优选碱金属、碱土金属、或稀土类金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、或碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，还可以使用氧化镁那样的路易斯碱。另外，还可以使用四硫富瓦烯(Tetrathiafulvalene、简称：TTF)等有机化合物。
<阴极>
阴极4中，优选使用功函数小的(具体来说3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素，即：锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、以及包含它们的合金(例如，MgAg、AlLi)；铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金；等等。
此外，使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极4的情况下，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，使用银浆等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。
此外，通过设置电子注入层9，无论功函数的大小，可以使用含有Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极4。这些导电性材料可以利用溅射法、喷墨法、旋涂法等成膜。
<层形成方法>
作为本实施方式的有机EL元件1的各层的形成方法，除了上述特别提及的以外没有限制，可以采用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法，可以举出真空蒸镀法、溅射法、等离子法、离子镀法等。作为湿式成膜法，可以举出旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等。
<膜厚>
本实施方式的有机EL元件1的各有机层的膜厚除了上述特别提及的以外没有限制。一般而言若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷，相反，若过厚则需要高的施加电压而效率变差，因此通常膜厚优选为几nm到1μm的范围。
本说明书中，氢原子包括中子数不同的同位素，即氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
本说明书中，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环或芳环的碳原子。
本说明书中，成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数量。该环被取代基取代的情况下，取代基中所含碳不包括在成环碳数中。下文中所述的“成环碳数”只要没有特别注明就是同样的。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳数不包括在成环碳数的数量中。另外，在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数量中。
本说明书中，“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环和芳环)的碳原子和杂原子。
本说明书中，成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如将构成环的原子的连接键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含原子不包括在成环原子数中。以下记述的“成环原子数”只要没有特别注明就是同样的。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。分别键合于吡啶环、喹唑啉环的碳原子的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。另外，在芴环上键合有作为取代基的例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。
下面对上述通式所述的各取代基进行说明。
本说明书中，成环碳数为6～30的芳基(有时称为芳香族烃基)例如可以举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、
基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]
基、苯并[b]三亚苯基、苉基、苝基等。
作为本说明书中的芳基，优选成环碳数为6～20，更优选为6～14，进一步优选为6～12。上述芳基中，特别优选苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。对于1-芴基、2-芴基、3-芴基和4-芴基，优选在9位的碳原子上取代有后述的本说明书中的取代或无取代的碳数为1～30的烷基、或者取代或无取代的成环碳数为6～18的芳基。
本说明书中，成环原子数5～30的杂芳基(有时称为杂环基、杂芳香族环基、或芳香族杂环基。)中，作为杂原子，优选包含选自氮、硫、氧、硅、硒原子、和锗原子中的至少一种原子，更优选包含选自氮、硫、和氧中的至少一种原子。
本说明书中，成环原子数为5～30的杂芳基例如可以举出：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等。
本说明书中，杂芳基的成环原子数优选为5～20，进一步优选为5～14。上述杂环基中，特别优选1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基。对于1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基和4-咔唑基，优选在9位的氮原子上，取代有本说明书中的取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基或者取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基。
另外，本说明书中，杂芳基可以是例如由下述通式(XY-1)～(XY-18)所示的局部结构衍生的基团。
上述通式(XY-1)～(XY-18)中，X和Y各自独立地为杂原子，优选为氮原子、氧原子、硫原子、硒原子、硅原子、或锗原子。上述通式(XY-1)～(XY-18)所示的局部结构在任意的位置具有连接键而成为杂芳基，该杂芳基可以具有取代基。
另外，本说明书中，作为取代或无取代的咔唑基，例如，还可以包含下述式所示那样的在咔唑环上进一步稠合有环的基团。这样的基团也可以具有取代基。另外，连接键的位置也可以适当变更。
本说明书中，碳数为1～30的烷基可以是直链、支链或环状的任一种。作为直链或支链的烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基。
本说明书中，直链或支链的烷基的碳数优选为1～10，进一步优选为1～6。上述直链或支链的烷基中，特别优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、异戊基、新戊基。
本说明书中，碳数为3～30的环烷基可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片基等。环烷基的成环碳数优选为3～10，进一步优选为5～8。上述环烷基中，特别优选环戊基、环己基。
本说明书中，碳数1～30的卤代烷基例如可以举出上述碳数为1～30的烷基被1个以上的卤原子取代的基团。具体来说，例如可以举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
取代或未取代的碳数7～30的芳烷基表示为-Z3-Z4。该Z3的例子可以举出与上述碳数1～30的烷基对应的亚烷基。该Z4的例子可以举出上述成环碳数6～30的芳基的例子。碳数7～30的芳烷基中，作为Z4的芳基部分的成环碳数优选为6～20，更优选为6～12，作为Z3的烷基部分的碳数优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选为1～6。芳烷基例如可以举出：苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。
取代磷酰基由下述通式(P)表示。
上述通式(P)中，ArP1和ArP2各自独立地为取代基，优选为选自由碳数1～30的烷基和成环碳数6～30的芳基组成的组中的取代基，更优选为选自由碳数1～10的烷基和成环碳数6～20的芳基组成的组中的取代基，进一步优选为选自由碳数1～6的烷基和成环碳数6～14的芳基组成的组中的取代基。
取代甲硅烷基可以举出碳数3～30的烷基甲硅烷基或成环碳数6～30的芳基甲硅烷基。
本说明书中，碳数为3～30的烷基甲硅烷基可以举出具有在上述碳数为1～30的烷基中例示的烷基的三烷基甲硅烷基，具体来说，可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的3个烷基各自相同或不同。
本说明书中，成环碳数为6～30的芳基甲硅烷基可举出二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。
二烷基芳基甲硅烷基可以举出例如，具有2个在上述碳数为1～30的烷基中例示的烷基、具有1个上述成环碳数为6～30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8～30。
烷基二芳基甲硅烷基可以举出例如，具有1个在上述碳数为1～30的烷基中例示的烷基、具有2个上述成环碳数为6～30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数为优选为13～30。
三芳基甲硅烷基可以举出例如，具有3个上述成环碳数为6～30的芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳数为优选为18～30。
卤原子可以举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等，优选为氟原子。
本说明书中，表述为“取代或无取代的”时的“无取代”是指未被上述取代基取代，而键合有氢原子。
本说明书中，“取代或无取代的碳数为XX～YY的ZZ基”这一表述中的“碳数为XX～YY”表示ZZ基无取代时的碳数，不包括被取代时的取代基的碳数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别表示1以上的整数。
本说明书中，“取代或无取代的原子数为XX～YY的ZZ基”这一表述中的“原子数为XX～YY”表示ZZ基无取代时的原子数，不包括被取代时的取代基的原子数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别表示1以上的整数。
本说明书中，表述为“取代或未取代的”时的取代基在上述的芳基、杂芳基、烷基(直链或支链的烷基、环烷基、卤代烷基)、芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和卤原子以外可以举出例如取代氨基、烷氧基、芳氧基、烯基、炔基、烷硫基、芳硫基和羟基等。
在此举出的表述为“取代或未取代的”时的取代基之中，优选芳基、杂芳基、烷基、卤原子、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、氰基，进一步优选为对于各取代基而言作为优选的具体的取代基。
这些表述为“取代或未取代的”时的取代基可以被选自由上述的芳基、杂芳基、烷基(直链或支链的烷基、环烷基、卤代烷基)、取代磷酰基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷硫基、芳硫基、烯基、炔基、芳烷基、卤原子、氰基、羟基、硝基和羧基组成的组中的至少一种基团所进一步取代。另外，这些取代基可以多个相互键合而形成环。
取代氨基可以举出碳数2～30的烷基氨基和成环碳数6～60的芳基氨基。
碳数2～30的烷基氨基表示为-NHRV或-N(RV)2。该RV的例子可以举出上述碳数1～30的烷基。
成环碳数6～60的芳基氨基表示为-NHRW或-N(RW)2。该RW的例子可以举出上述成环碳数6～30的芳基。
碳数1～30的烷氧基表示为-OZ1。该Z1的例子可以举出上述碳数1～30的烷基。烷氧基例如可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。烷氧基的碳数优选为1～20。
烷氧基经卤原子取代后的卤代烷氧基例如可以举出上述碳数1～30的烷氧基经1个以上的氟原子取代后的基团。
成环碳数6～30的芳氧基表示为-OZ2。该Z2的例子可以举出上述成环碳数6～30的芳基。芳氧基的成环碳数优选为6～20。该芳氧基例如可以举出苯氧基。
烯基优选为碳数2～30的烯基，可以为直链、支链或环状中的任一种，例如可以举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基、环戊二烯基、环戊烯基、环己烯基、环己二烯基等。
炔基优选为碳数2～30的炔基，可以为直链、支链或环状中的任一种，例如可以举出乙炔基、丙炔基、2-苯基乙炔基等。
碳数1～30的烷硫基表示为-SRV。该RV的例子可以举出上述碳数1～30的烷基。烷硫基的碳数优选为1～20。
成环碳数6～30的芳硫基表示为-SRW。该RW的例子可以举出上述成环碳数6～30的芳基。芳硫基的成环碳数优选为6～20。
本说明书中，取代基之间相互键合而形成环结构的情况下，环结构为饱和环、不饱和环、芳香族烃环、或杂环。另外，取代基彼此相互键合而形成的环结构可以具有取代基。
本说明书中，作为芳香族烃环和杂环，可以举出成为上述一价基团的来源的环结构。
<电子设备>
本发明的一个实施方式的有机EL元件1能够在显示装置、发光装置等电子设备中使用。作为显示装置，例如，可以举出有机EL面板模块等的显示部件、电视、移动电话、平板电脑或个人电脑等。作为发光装置，例如，可以举出照明、或车辆用灯具等。
[第二实施方式]
对第二实施方式的有机EL元件的构成进行说明。第二实施方式的说明中对与第一实施方式同样的构成要素赋予相同的符号、名称等而省略或简略说明。另外，第二实施方式中，对于没有特别提及的材料、化合物，可以使用与第一实施方式中说明的材料、化合物同样的材料、化合物。
第二实施方式的有机EL元件在发光层进一步包含第三化合物这方面与第一实施方式的有机EL元件不同。其他方面与第一实施方式同样。
(第三化合物)
第三化合物的单重态能量大于第一化合物的单重态能量。
根据第二实施方式的有机EL元件，可以提供高效率的有机EL元件。
第二实施方式的有机EL元件在发光层中包含延迟荧光性的第一化合物、荧光发光性的第二化合物、具有大于第一化合物的单重态能量的第三化合物，发光效率提高。发光效率提高的理由考虑是因为，由于包含第三化合物而使发光层的载流子平衡得到改善。
图5是表示发光层中的第一化合物、第二化合物、和第三化合物的能级关系的一例的图。图5中，S0表示基态，S1(M1)表示第一化合物的最低激发单重态状态，T1(M1)表示第一化合物的最低激发三重态状态，S1(M2)表示第二化合物的最低激发单重态状态，T1(M2)表示第二化合物的最低激发三重态状态，S1(M3)表示第三化合物的最低激发单重态状态，T1(M3)表示第三化合物的最低激发三重态状态。图5中的从S1(M1)向S1(M2)的虚线的箭头表示从第一化合物的最低激发单重态状态向第二化合物的最低激发单重态状态的福斯特(Forster)型能量转移。
如图5所示，若使用ΔST(M1)小的化合物作为第一化合物，则最低激发三重态状态T1(M1)可以利用热能向最低激发单重态状态S1(M1)反向系间窜越。然后，发生从第一化合物的最低激发单重态状态S1(M1)向第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的福斯特型能量转移。其结果是，能够观测来自第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的荧光发光。认为通过利用该TADF机理带来的延迟荧光，也能在理论上将内部效率提高至100％。
·3个成分的比率
本实施方式中，在发光层中，第一化合物的含有率优选为10质量％以上且80质量％以下，第二化合物的含有率优选为1质量％以上且10质量％以下，第三化合物的含有率优选为10质量％以上且80质量％以下。第一化合物的含有率更优选为20质量％以上且80质量％以下，进一步优选20质量％以上且60质量％以下。发光层中的第一化合物、第二化合物、和第三化合物的合计含有率的上限为100质量％。此外，本实施方式不排除在发光层中包含第一化合物、第二化合物、和第三化合物以外的材料。
作为第三化合物，没有特别限定，但优选为胺化合物以外的化合物。另外，例如，第三化合物可以使用选自由咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物组成的组中的衍生物。第三化合物不限于这些衍生物。
第三化合物还优选为在一个分子中包含下述通式(31)所示的局部结构和下述通式(32)所示的局部结构中的至少任一个的化合物。
上述通式(31)中，Y31～Y36各自独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，其中，Y31～Y36中的至少任一个为与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，上述通式(32)中，Y41～Y48各自独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，其中，Y41～Y48中的至少任一个为与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，X30为氮原子、氧原子、或硫原子。
上述通式(32)中，还优选Y41～Y48中的至少2个为与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，而构建成包含该碳原子的环结构。例如，上述通式(32)所示的局部结构优选为选自下述通式(321)、(322)、(323)、(324)、(325)和(326)所示的局部结构中的任一个局部结构。
上述通式(321)～(326)中，X30为氮原子、氧原子、或硫原子，Y41～Y48各自独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，X31为氮原子、氧原子、硫原子、或碳原子，Y51～Y54各自独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子。
本实施方式中，第三化合物优选具有上述通式(321)～(326)中的上述通式(323)所示的局部结构。
上述通式(31)所示的局部结构优选以选自下述通式(33)所示的基团和下述通式(34)所示的基团中的至少任一基团的形式包含于第三化合物中。
如下述通式(33)和下述通式(34)所示，键合部位相互位于间位能够较高地保持77[K]时的能隙T77K(M3)，因此优选作为第三化合物。
上述通式(33)和上述通式(34)中，Y31、Y32、Y34和Y36各自独立地为氮原子、或CR31，R31为氢原子或取代基，作为取代基的R31为选自由取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为1～30的氟代烷基、取代或无取代的碳数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳数为7～30的芳烷基、取代甲硅烷基、取代锗基、取代氧化膦基、卤原子、氰基、硝基、和羧基组成的组中的取代基，其中，上述R31中的取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基优选为非稠环。
上述通式(33)和上述通式(34)中，波浪线部分表示与第三化合物的分子中的其它原子或其它结构的键合部位。
上述通式(33)中，上述Y31、上述Y32、上述Y34和上述Y36各自独立地优选为CR31，多个R31相同或不同。
另外，上述通式(34)中，上述Y32、上述Y34和上述Y36各自独立地优选为CR31，多个R31相同或不同。
取代锗基优选由-Ge(R101)3表示。R101各自独立地为取代基。取代基R101优选为取代或无取代的碳数为1～30的烷基、或者取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基。多个R101相互相同或不同。
上述通式(32)所示的局部结构优选以选自下述通式(35)所示的基团、下述通式(36)所示的基团、下述通式(37)所示的基团、下述通式(38)所示的基团、下述通式(39)所示的基团、和下述通式(30a)所示的基团中的至少一个基团的形式包含于第三化合物中。
上述通式(35)～(39)、(30a)中，Y41、Y42、Y43、Y44、Y45、Y46、Y47和Y48各自独立地为氮原子或CR32，R32为氢原子或取代基，作为取代基的R32为选自取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为1～30的氟代烷基、取代或无取代的碳数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳数为7～30的芳烷基、取代甲硅烷基、取代锗基、取代氧化膦基、卤原子、氰基、硝基、和羧基中的取代基，其中，上述R32中的取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基优选为非稠环，上述通式(35)、(36)中，X30为氮原子，上述通式(37)～(39)、(30a)中，X30为NR33、氧原子或硫原子，R33为选自取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为1～30的氟代烷基、取代或无取代的碳数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳数为7～30的芳烷基、取代甲硅烷基、取代锗基、取代氧化膦基、氟原子、氰基、硝基、和羧基中的取代基，其中，上述R33中的取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基优选为非稠环。
上述通式(35)～(39)、(30a)中，波浪线部分表示与第三化合物的分子中的其它原子或其它结构的键合部位。
上述通式(35)中，Y41～Y48各自独立地优选为CR32，上述通式(36)和上述通式(37)中，Y41～Y45、Y47和Y48各自独立地优选为CR32，上述通式(38)中，Y41、Y42、Y44、Y45、Y47和Y48各自独立地优选为CR32，上述通式(39)中，Y42～Y48各自独立地优选为CR32，上述通式(30a)中，Y42～Y47各自独立地优选为CR32，多个R32相同或不同。
第三化合物中，上述X30优选为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。
第三化合物中，作为取代基的上述R31、和作为取代基的上述R32各自独立地为氢原子或取代基，上述R31、和上述R32中的取代基优选为选自氟原子、氰基、取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、和取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基中的取代基。上述R31和上述R32更优选为氢原子、氰基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、或者取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基。其中，上述R31和上述R32中的取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基优选为非稠环。
第三化合物还优选为芳香族烃化合物、或芳香族杂环化合物。另外，第三化合物优选在分子中不具有稠合芳香族烃环。
·第三化合物的制造方法
第三化合物例如可以通过国际公开第2012/153780号和国际公开第2013/038650号等中记载的方法进行制造。
第三化合物中的取代基的具体例例如如下，但本发明不限于这些具体例。
芳香族烃基(有时称为芳基)的具体例可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
基、苯并蒽基、三亚苯基、芴基、9，9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，可以优选列举苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基、芴基等。
具有取代基的芳香族烃基可以列举甲苯基、二甲苯基、9，9-二甲基芴基等。
如具体例所示，芳基包括稠合芳基和非稠合芳基这两者。
芳香族烃基优选苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基、芴基。
芳香族杂环基(有时称为杂芳基、杂芳香族环基、或杂环基)的具体例可以举出吡咯基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1，2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基(naphthyridinyl)、咔唑基、氮杂咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、苯并噁唑基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，可以优选列举二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基等。
芳香族杂环基优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基，进一步优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基。
第三化合物中，取代甲硅烷基还优选为取代或无取代的三烷基甲硅烷基、取代或无取代的芳烷基甲硅烷基、或者取代或无取代的三芳基甲硅烷基。
取代或无取代的三烷基甲硅烷基的具体例可列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基。
取代或无取代的芳烷基甲硅烷基的具体例可列举二苯基甲基甲硅烷基、二甲苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等。
取代或无取代的三芳基甲硅烷基的具体例可列举三苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基等。
第三化合物中，取代氧化膦基还优选为取代或无取代的二芳基氧化膦基。
取代或无取代的二芳基氧化膦基的具体例，可列举二苯基氧化膦基、二甲苯基氧化膦基等。
[实施方式的变形]
此外，本发明不限于上述实施方式。能够达成本发明的目的的范围内的变更、改良等包含于本发明中。
例如，发光层不限于1层，也可以层叠多个发光层。有机EL元件具有多个发光层的情况下，至少1个发光层包含上述第一化合物和上述第二化合物即可。例如，其它发光层可以是荧光发光型的发光层，也可以是利用由三重态激发态直接向基态的电子跃迁导致的发光的磷光发光型的发光层。
另外，有机EL元件具有多个发光层的情况下，这些发光层可以相互邻接设置，也可以是隔着中间层层叠多个发光单元的、所谓串联型的有机EL元件。
另外，例如，可以在发光层的阳极侧、阴极侧邻接设置阻挡层。阻挡层优选与发光层邻接配置，阻止空穴、电子和激子中的至少一种。
例如，在发光层的阴极侧邻接配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输电子，并阻止空穴到达比该阻挡层更靠近阴极侧的层(例如，电子传输层)。有机EL元件包含电子传输层的情况下，优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
另外，在发光层的阳极侧邻接配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输空穴，并阻止电子到达比该阻挡层更靠近阳极侧的层(例如，空穴传输层)。有机EL元件包含空穴传输层的情况下，优选在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
另外，为了使激发能量不从发光层向其周边层泄露，可以与发光层邻接地设置阻挡层。阻止在发光层生成的激子向比该阻挡层更靠近电极侧的层(例如，电子传输层、空穴传输层)移动。
优选发光层与阻挡层接合。
此外，本发明的实施中的具体结构和形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其它结构等。
实施例
对本发明的实施例进行说明。本发明不受这些实施例限定。
[化合物的合成]
<合成实施例1>化合物TADF-1的合成
(1)中间体A的合成
在三口烧瓶加入2-氟苯硼酸7.0g(50mmmol)、2-氯-4，6-二苯基三嗪13.4g(50mmol)、2M碳酸钠水溶液62.5mL、1，2-二甲氧基乙烷(DME)100mL和甲苯100mL，接着进一步加入四(三苯基膦)钯1.73(1.5mmol)，在氩气氛下加热回流搅拌8小时。加热回流搅拌后，分离出有机层。将分离出的有机层在减压下进行浓缩，将所得到的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。使用甲苯溶剂作为展开溶剂。进行纯化后，将所得到的固体用甲醇进行悬浮洗涤，由此得到了作为白色固体的中间体A。产量为11.6g，产率为71％。
(2)化合物TADF-1的合成
在三口烧瓶中加入咔唑7.3g(43.6mmol)、中间体A 8.0g(24.4mmol)、碳酸钾7.4g(53.5mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50mL，在氩气氛下于150℃加热搅拌20小时。加热搅拌之后，将反应溶液倒入水200mL中，过滤收集所析出的固体。接着，将该固体用乙醇重复进行悬浮洗涤，得到了作为白色固体的目标物质(化合物TADF-1)。产量为6.3g，产率为54％。FD-MS(Field Desorption Mass Spectrometry，场解吸质谱)分析的结果，相对于分子量474，m/e＝474。
<合成实施例2>化合物TADF-2的合成
(1)中间体B的合成
除了在合成实施例1的(1)中的记载中将2-氟苯硼酸变为2，3-二氟苯硼酸以外，与合成实施例1的(1)同样地进行，合成了中间体B。产率为92％。
(2)化合物TADF-2的合成
在三口烧瓶中加入咔唑6.0g(35.9mmol)、中间体B 2.5g(7.24mmol)、碳酸铯11.8g(36.2mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)30mL，在氩气氛下于150℃加热搅拌40小时。加热搅拌之后，将反应溶液倒入水200mL中，过滤收集所析出的固体。接着，将该固体用乙醇和丙酮重复进行悬浮洗涤，由此得到了作为淡黄色固体的目标物质(化合物TADF-2)。产量为3.6g，产率为77％。FD-MS分析的结果，相对于分子量639，m/e＝639。
<合成实施例3>化合物TADF-3的合成
(1)中间体C的合成
除了在合成实施例1的(1)中的记载中将2-氟苯硼酸变为2，3，4-三氟苯硼酸以外，与合成实施例1的(1)同样地进行而进行了合成。产率为82％。
(2)化合物TADF-3的合成
在三口烧瓶中加入咔唑10.8g(64.4mmol)、中间体C 3.9g(10.7mmol)、碳酸铯21.0g(64.4mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50mL，在氩气氛下于150℃加热搅拌24小时。加热搅拌之后，将反应溶液倒入水300mL中，过滤收集所析出的固体。接着，将该固体用乙醇、丙酮、乙酸乙酯重复进行悬浮洗涤，由此得到了作为淡黄色固体的目标物质(化合物TADF-3)。产量为7.5g，产率为87％。FD-MS分析的结果，相对于分子量804，m/e＝804。
<合成实施例4>化合物TADF-4的合成
(1)中间体D的合成
除了在合成实施例1的(1)中的记载中将2-氟苯硼酸变为2，6-二氟苯硼酸以外，与合成实施例1的(1)同样地进行了合成。产率为91％。
(2)化合物TADF-4的合成
【化82】
在三口烧瓶中加入咔唑3.3g(19.7mmol)、中间体D 3.1g(9.0mmol)、碳酸铯6.4g(19.7mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)20mL，在氩气氛下于150℃加热搅拌48小时。加热搅拌之后，将反应溶液倒入水300mL中，过滤收集所析出的固体。接着，将该固体用乙醇、丙酮、乙酸乙酯重复进行悬浮洗涤，由此得到了作为白色固体的目标物质(化合物TADF-4)。产量为4.0g，产率为69％。FD-MS分析的结果，相对于分子量639，m/e＝639。
<合成实施例5>化合物TADF-5的合成
(1)中间体E的合成
将苯甲脒盐酸盐19.3g(123.5mmol)加入乙醇100mL中，加入氢氧化钠5.4g(134.6mmol)后，加热至90℃。接着，滴加溶于乙醇30mL的2，3，5，6-四氟苯甲醛10.0g(56.1mmol)，紧接着在90℃搅拌24小时。过滤收集所析出的固体，将该固体用乙醇进行洗涤，由此得到了中间体E 9.0g。
(2)化合物TADF-5的合成
在三口烧瓶中加入咔唑5.3g(31.4mmol)、中间体E 2.0g(5.2mmol)、碳酸铯10.2g(31.4mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)20mL，在氩气氛下于150℃加热搅拌24小时。加热搅拌之后，将反应溶液倒入水300mL中，过滤收集所析出的固体。接着，将该固体用乙醇、丙酮、乙酸乙酯重复进行悬浮洗涤，由此得到了作为淡黄色固体的目标物质(化合物TADF-5)。产量为3.0g，产率为59％。FD-MS分析的结果，相对于分子量970，m/e＝970。
<化合物的评价>
接着，对本实施例中使用的化合物的物性进行测定。以下示出测定方法和计算方法。
[荧光寿命的测定]
荧光寿命测定用试样利用以下的方法制作。
具体来说，在石英基板上，使用真空蒸镀装置按照下述组成和膜厚形成了蒸镀膜。
荧光寿命测定用试样1：(组成)TADF-1、(膜厚)100nm
利用同样的方法，分别制作了使用化合物TADF-2的荧光寿命测定用试样2、使用化合物TADF-3的荧光寿命测定用试样3和使用化合物REF-1的荧光寿命测定用试样4。
对于所制作的荧光寿命测定用试样1～4，测定了延迟荧光寿命。延迟荧光寿命的测定使用了荧光寿命光度计TemPro(株式会社堀场制作所制)。延迟荧光寿命的测定中的激发光源使用了半导体脉冲LED光源NanoLED-340或半导体脉冲LED光源SpectralLED-355。激发光源根据延迟荧光寿命分别使用。测定在室温下实施。
荧光寿命的测定结果示于图6。
如图6所示，化合物TADF1、化合物TADF2和化合物TADF3均为延迟荧光发光性的化合物，相比于用作比较的化合物REF-1，可知微秒量级的延迟荧光发光大幅增加。推测这是由于如下效果：在化合物TADF1、化合物TADF2和化合物TADF3中，在电子受体部位(这些化合物的情况下，相当于三嗪环)所键合的芳环的邻位上键合有取代基，由此电子受体部位与电子供体部位(这些化合物的情况下相当于咔唑环)的分离变好。
另外，使电子供体部位与相邻的碳原子键合的化合物TADF-2和化合物TADF-3相比于化合物REF-1，延迟荧光发光进一步增大，因此推测电子供体部位(这些化合物的情况下相当于咔唑环)彼此的分子内相互作用有助于延迟荧光发光的增大。
(单重态能量S)
单重态能量S如下所述进行测定。制备作为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液并加入石英比色池，在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(设置成纵轴为发光强度、横轴为波长)。对该吸收光谱的长波长侧的下降引出切线，将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]导入下面所示的换算式2，计算出单重态能量。
换算式2：S[eV]＝1239.85/λedge
在本实施例中，利用日立公司制的分光光度计(装置名：U3310)测定吸收光谱。需要说明的是，吸收光谱测定装置不限于在此使用的装置。
以下示出计算的单重态能量S。
TADF-1：2.9eV
TADF-2：2.9eV
TADF-3：2.9eV
DPEPO：4.0eV(文献值：APPLIED PHYSICS LETTERS 101，093306(2012))
<有机EL元件的制作和评价>
如下所述制作有机EL元件并进行了评价。
(实施例1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行UV臭氧洗涤30分钟。ITO的膜厚设为130nm。
将洗涤后的带透明电极线的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极线的一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的空穴注入层。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-1，在HI膜上形成了膜厚80nm的第一空穴传输层。
接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT-2，形成了膜厚15nm的第二空穴传输层。
进而，在该第二空穴传输层上蒸镀mCP，形成了膜厚5nm的第三空穴传输层。
将作为第一化合物的化合物TADF-1、作为第二化合物的化合物BD-1和作为第三化合物的化合物DPEPO进行共蒸镀，形成了膜厚25nm的发光层。将发光层中的化合物TADF-1的浓度设为24质量％，将化合物BD-1的浓度设为1质量％，将化合物DPEPO的浓度设为75质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物ET-1，形成了膜厚5nm的第一电子传输层。
接着，在该第一电子传输层上蒸镀化合物ET-2，形成了膜厚20nm的第二电子传输层。
接着，在该第二电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)，形成了膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成了膜厚80nm的金属Al阴极。
若简略示出实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/mCP(5)/DPEPO∶TADF-1∶BD-1(25，75％∶24％∶1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。另外，同样在括弧内，百分比显示的数字表示发光层中的第一化合物、第二化合物和第三化合物的比例(质量％)。
(实施例2)
使用化合物TADF-2代替实施例1的发光层中的化合物TADF-1，除此以外与实施例1同样地制作实施例2的有机EL元件。
若简略示出实施例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/mCP(5)/DPEPO∶TADF-2∶BD-1(25，75％∶24％∶1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例3)
使用化合物TADF-3代替实施例1的发光层中的化合物TADF-1，除此以外与实施例1同样地制作实施例3的有机EL元件。
若简略示出实施例3的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/mCP(5)/DPEPO∶TADF-3∶BD-1(25，75％∶24％∶1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例4)
使用化合物TADF-4代替实施例1的发光层中的化合物TADF-1，除此以外与实施例1同样地制作实施例4的有机EL元件。
若简略示出实施例4的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/mCP(5)/DPEPO∶TADF-4∶BD-1(25，75％∶24％∶1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例5)
使用化合物TADF-5代替实施例1的发光层中的化合物TADF-1，除此以外与实施例1同样地制作实施例5的有机EL元件。
若简略示出实施例5的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/mCP(5)/DPEPO∶TADF-5∶BD-1(25，75％∶24％∶1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例6)
使用化合物BD-2代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作实施例6的有机EL元件。
若简略示出实施例6的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/mCP(5)/DPEPO∶TADF-1∶BD-2(25，75％∶24％∶1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例7)
使用化合物TADF-5代替实施例1的发光层中的化合物TADF-1，使用化合物BD-2代替化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作实施例7的有机EL元件。
若简略示出实施例7的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/mCP(5)/DPEPO∶TADF-5∶BD-2(25，75％∶24％∶1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(比较例1)
使用化合物REF-1代替实施例1的发光层中的化合物TADF-1，除此以外与实施例1同样地制作比较例1的有机EL元件。
若简略示出比较例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/mCP(5)/DPEPO∶REF-1∶BD-1(25，75％∶24％∶1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
以下示出有机EL元件的制造中使用的化合物。
[有机EL元件的评价]
对于在实施例1～7和比较例1中制作的有机EL元件，进行以下的评价。评价结果示于表1。
·外部量子效率EQE
利用分光辐射亮度计CS-1000(Konica Minolta株式会社制)，测量了对元件施加电压使得电流密度达到0.1mA/cm2时的分光辐射亮度光谱。根据所得到的上述分光辐射亮度光谱，假定进行了朗伯(Lambertian)辐射，算出外部量子效率EQE(单位：％)。
·主峰波长λp
利用分光辐射亮度计CS-1000(Konica Minolta株式会社制)，测量了对有机EL元件施加电压使得电流密度达到0.1mA/cm2时的分光辐射亮度光谱，根据所得到的分光辐射亮度光谱求出了主峰波长λp。需要说明的是，主峰波长λp设为在光谱中发光强度最大的峰的波长。
表1
如表1所示，可知，相比于使用化合物REF-1的比较例1，使用本发明的一个例子的延迟荧光性的化合物TADF1～TADF5的实施例1～7的有机EL元件的外部量子效率大幅提高。另外，根据主峰波长可知，本实施例和比较例的有机EL元件的发光为源自作为荧光发光性的化合物的BD-1和BD-2的发光。
符号说明
1…有机EL元件、3…阳极、4…阴极、5…发光层。
Claims (44)
1.一种有机电致发光元件，其包含阳极、发光层和阴极，
所述发光层包含延迟荧光性的第一化合物、以及荧光发光性的第二化合物，
所述第一化合物为下述通式(11aa)、下述通式(11bb)或下述通式(11cc)所示的化合物，
上述通式(11aa)～(11cc)中，
Y1～Y5各自独立地为N、C-CN或C-Ry，
Y1～Y5之中至少一个为N或C-CN，
Ry各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ry为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团，
多个Ry相互相同或不同，
Ar2～Ar5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar2～Ar5各自独立地为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和下述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团，
X1～X16各自独立地为N或C-Rx，
其中，
上述通式(11bb)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，
上述通式(11cc)中，X5～X8中的任一个为与包含X9的环中的氮原子键合的碳原子，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环，
Ara为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基和取代甲硅烷基组成的组中的任一种基团，
上述通式(1a)～(1c)中，
X1～X16各自独立地为N或C-Rx，
其中，
上述通式(1b)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，
上述通式(1c)中，X5～X8中的任一个为与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环，
A1和A2各自独立地为单键、O、S、C(R1)(R2)、Si(R3)(R4)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R5)，
R1～R5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R1～R5各自独立地为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
Ara为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基和取代甲硅烷基组成的组中的任一种基团。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述第一化合物为上述通式(11bb)或上述通式(11cc)所示的化合物。
3.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，Ar2为选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团、或者Ar2和Ar3为选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团、或者Ar5为选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团。
4.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
Ar2为选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团，
Ar3～Ar5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar3～Ar5各自独立地为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
Ar3～Ar5并非上述通式(1a)～(1c)所示的基团。
5.如权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，
Ar3～Ar5为氢原子。
6.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
Ar2和Ar3为选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团，
Ar4和Ar5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar4～Ar5各自独立地为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
Ar4和Ar5并非上述通式(1a)～(1c)所示的基团。
7.如权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，
Ar4和Ar5为氢原子。
8.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
Ar5为选自由上述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团，
Ar2～Ar4各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar2～Ar4各自独立地为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
Ar2～Ar4并非上述通式(1a)～(1c)所示的基团。
9.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其中，
Ar2～Ar4为氢原子。
10.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，Y1、Y3和Y5之中至少之一为N。
11.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，Y1和Y3为N，Y2、Y4和Y5为C-Ry。
12.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，Y1和Y5为N，Y2、Y3和Y4为C-Ry。
13.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，Y1、Y3和Y5为N，Y2和Y4为C-Ry。
14.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述第一化合物由下述通式(111aa)表示，
上述通式(111aa)中，Ry1～Ry3各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ry1～Ry3为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团，
Ry1～Ry3相互相同或不同，
Ar2～Ar5各自独立地与上述通式(11aa)～(11cc)中的Ar2～Ar5含义相同，
X1～X8各自独立地为N或C-Rx，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环。
15.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述第一化合物由下述通式(112aa)表示，
上述通式(112aa)中，Ry1～Ry3各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ry1～Ry3为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团，
Ry1～Ry3相互相同或不同，
Ar2～Ar5各自独立地与上述通式(11aa)～(11cc)中的Ar2～Ar5含义相同，
X1～X8各自独立地为N或C-Rx，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环。
16.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述第一化合物由下述通式(113aa)表示，
上述通式(113aa)中，Ry1和Ry3各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ry1和Ry3为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团，
Ry1和Ry3相互相同或不同，
Ar2～Ar5各自独立地与上述通式(11aa)～(11cc)中的Ar2～Ar5含义相同，
X1～X8各自独立地为N或C-Rx，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环。
17.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，作为取代基的多个Rx不形成环。
18.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还包含第三化合物，
所述第三化合物的单重态能量大于所述第一化合物的单重态能量。
19.如权利要求18所述的有机电致发光元件，其中，所述第三化合物为在一个分子中包含下述通式(31)所示的局部结构和下述通式(32)所示的局部结构之中至少之一的化合物，
上述通式(31)中，
Y31～Y36各自独立地为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
Y31～Y36之中至少之一为与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
上述通式(32)中，
Y41～Y48各自独立地为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
Y41～Y48之中至少之一为与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
X30为氮原子、氧原子或硫原子。
20.如权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(32)所示的局部结构为选自下述通式(321)、(322)、(323)、(324)、(325)和(326)所示的局部结构中的任一个局部结构，
上述通式(321)～(326)中，
X30为氮原子、氧原子、或硫原子，
Y41～Y48各自独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，
X31为氮原子、氧原子、硫原子、或碳原子，
Y51～Y54各自独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子。
21.如权利要求19或20所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(31)所示的局部结构以选自下述通式(33)所示的基团和下述通式(34)所示的基团中的至少任一基团的形式包含于第三化合物中，
上述通式(33)和上述通式(34)中，
Y31、Y32、Y34和Y36各自独立地为氮原子、或CR31，
R31为氢原子或取代基，作为取代基的R31为选自由无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、无取代的成环原子数为5～30的杂环基、无取代的碳数为1～30的烷基、无取代的碳数为1～30的氟代烷基、无取代的碳数为3～30的环烷基、无取代的碳数为7～30的芳烷基、取代甲硅烷基、取代锗基、取代氧化膦基、卤原子、氰基、硝基、和羧基组成的组中的取代基，
波浪线部分表示与第三化合物的分子中的其它原子或其它结构的键合部位。
22.如权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，
上述通式(32)所示的局部结构以选自下述通式(35)所示的基团、下述通式(36)所示的基团、下述通式(37)所示的基团、下述通式(38)所示的基团、下述通式(39)所示的基团、和下述通式(30a)所示的基团中的至少一个基团的形式包含于第三化合物中，
上述通式(35)～(39)、(30a)中，
Y41、Y42、Y43、Y44、Y45、Y46、Y47和Y48各自独立地为氮原子或CR32，
R32为氢原子或取代基，作为取代基的R32为选自未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、未取代的成环原子数为5～30的杂环基、未取代的碳数为1～30的烷基、未取代的碳数为1～30的氟代烷基、未取代的碳数为3～30的环烷基、未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代甲硅烷基、取代锗基、取代氧化膦基、卤原子、氰基、硝基、和羧基中的取代基，
上述通式(35)、(36)中，
X30为氮原子，
上述通式(37)～(39)、(30a)中，
X30为NR33、氧原子或硫原子，
R33为选自未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、未取代的成环原子数为5～30的杂环基、未取代的碳数为1～30的烷基、未取代的碳数为1～30的氟代烷基、未取代的碳数为3～30的环烷基、未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代甲硅烷基、取代锗基、取代氧化膦基、氟原子、氰基、硝基、和羧基中的取代基，
上述通式(35)～(39)、(30a)中，波浪线部分表示与第三化合物的分子中的其它原子或其它结构的键合部位。
23.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物显示出主峰波长为550nm以下的荧光发光。
24.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述第二化合物显示出绿色或蓝色的荧光发光。
25.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述第二化合物由下述通式(20)表示，
上述通式(20)中，
R21和R22各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R21和R22各自独立地为选自由卤原子、未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，作为取代基的R21和R22相互直接键合形成环，或者不形成环，
X21～X28各自独立地为C-R23或氮原子，
R23为氢原子或取代基，作为取代基的R23为选自由卤原子、未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，作为取代基的多个R23相互相同或不同，作为取代基的多个R23相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环。
26.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述第一化合物的Delay发光的量相对于Prompt发光的量为5％以上，
所述Prompt发光是被所述第一化合物发生吸收的波长的脉冲光激发后，由该激发立即观察到的发光，
所述Delay发光是在该激发后不会立即观察到而在之后观察到的发光。
27.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极和所述发光层之间包含空穴传输层。
28.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述发光层之间包含电子传输层。
29.如权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第一化合物选自：
30.一种电子设备，其具备权利要求1～29中任一项所述的有机电致发光元件。
31.下述通式(11aa)、下述通式(11bb)或下述通式(11cc)所示的化合物，
上述通式(11aa)～(11cc)中，
Y1～Y5各自独立地为N、C-CN或C-Ry，
Y1～Y5之中至少一个为N或C-CN，
Ry各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ry为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团，
多个Ry相互相同或不同，
X1～X16各自独立地为N或C-Rx，
其中，
上述通式(11bb)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，
上述通式(11cc)中，X5～X8中的任一个为与包含X9的环中的氮原子键合的碳原子，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环，
Ara为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基和取代甲硅烷基组成的组中的任一种基团，
Ar2为选自下述通式(1a)～(1c)所示的基团中的任一种基团，
Ar3～Ar5为氢原子，
上述通式(1a)～(1c)中，
X1～X16各自独立地为N或C-Rx，
上述通式(1b)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，
上述通式(1c)中，X5～X8中的任一个为与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环，
A1和A2各自独立地为单键、O、S、C(R1)(R2)、Si(R3)(R4)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R5)，
R1～R5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R1～R5各自独立地为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
Ara为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基和取代甲硅烷基组成的组中的任一种基团。
32.如权利要求31所述的化合物，其中，所述化合物为上述通式(11bb)或上述通式(11cc)所示的化合物。
33.下述通式(11a)、下述通式(11b)或下述通式(11c)所示的化合物，
上述通式(11a)、(11b)和(11c)中，
Y1～Y5各自独立地为N、C-CN或C-Ry，
Y1～Y5之中至少一个为N或C-CN，
Ry各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ry为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团，
多个Ry相互相同或不同，
X1～X16各自独立地为N或C-Rx，
其中，
上述通式(11b)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，
上述通式(11c)中，X5～X8中的任一个为与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环，
A1和A2各自独立地为单键、O、S、C(R1)(R2)、Si(R3)(R4)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R5)，
R1～R5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R1～R5各自独立地为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
Ara为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基和取代甲硅烷基组成的组中的任一种基团，
Ar2～Ar5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ar2～Ar5各自独立地为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基和下述通式(1a)～(1c)所示的基团组成的组中的任一种基团，
其中，(i)Ar2为下述通式(1a)～(1c)所示的基团，Ar3～Ar5并非下述通式(1a)～(1c)所示的基团，
或者(ii)Ar5为下述通式(1a)～(1c)所示的基团，Ar2～Ar4并非下述通式(1a)～(1c)所示的基团，
或者(iii)Ar2和Ar3各自独立地为下述通式(1a)～(1c)所示的基团，Ar4和Ar5并非下述通式(1a)～(1c)所示的基团，
在(iii)的情况下，Y2和Y4各自独立地为C-Ry，Ry为芳基，
上述通式(1a)～(1c)中，
X1～X16各自独立地为N或C-Rx，
上述通式(1b)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，
上述通式(1c)中，X5～X8中的任一个为与包含A2的环中的氮原子键合的碳原子，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环，
A1和A2各自独立地为单键、O、S、C(R1)(R2)、Si(R3)(R4)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R5)，
R1～R5各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R1～R5各自独立地为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
Ara为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基和取代甲硅烷基组成的组中的任一种基团。
34.如权利要求33所述的化合物，其中，所述化合物为上述通式(11b)或上述通式(11c)所示的化合物。
35.如权利要求33所述的化合物，其中，Ar2为上述通式(1a)～(1c)所示的基团，Ar3～Ar5并非上述通式(1a)～(1c)所示的基团。
36.如权利要求33所述的化合物，其中，Ar5为上述通式(1a)～(1c)所示的基团，Ar2～Ar4并非上述通式(1a)～(1c)所示的基团。
37.如权利要求33所述的化合物，其中，Ar2和Ar3各自独立地为上述通式(1a)～(1c)所示的基团，Ar4和Ar5并非上述通式(1a)～(1c)所示的基团，在(iii)的情况下，Y2和Y4各自独立地为C-Ry，Ry为芳基。
38.如权利要求31～37中任一项所述的化合物，其中，Y1、Y3和Y5之中至少之一为N。
39.如权利要求31～37中任一项所述的化合物，其中，Y1和Y3为N，Y2、Y4和Y5为C-Ry。
40.如权利要求31～37中任一项所述的化合物，其中，Y1和Y5为N，Y2、Y3和Y4为C-Ry。
41.如权利要求31～37中任一项所述的化合物，其中，Y1、Y3和Y5为N，Y2和Y4为C-Ry。
42.如权利要求31或33所述的化合物，其中，所述化合物由下述通式(111aa)表示，
上述通式(111aa)中，Ry1～Ry3各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ry1～Ry3为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团，
Ry1～Ry3相互相同或不同，
Ar2～Ar5各自独立地与上述通式(11aa)或上述通式(11a)中的Ar2～Ar5含义相同，
X1～X8各自独立地为N或C-Rx，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环。
43.如权利要求31或33所述的化合物，其中，所述化合物由下述通式(112aa)表示，
上述通式(112aa)中，Ry1～Ry3各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ry1～Ry3为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团，
Ry1～Ry3相互相同或不同，
Ar2～Ar5各自独立地与上述通式(11aa)或上述通式(11a)中的Ar2～Ar5含义相同，
X1～X8各自独立地为N或C-Rx，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环。
44.如权利要求31或33所述的化合物，其中，所述化合物由下述通式(113aa)表示，
上述通式(113aa)中，Ry1和Ry3各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ry1和Ry3为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的基团，
Ry1和Ry3相互相同或不同，
Ar2～Ar5各自独立地与上述通式(11aa)或上述通式(11a)中的Ar2～Ar5含义相同，
X1～X8各自独立地为N或C-Rx，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自由未取代的成环碳数6～30的芳基、未取代的成环原子数5～30的杂芳基、未取代的碳数1～30的烷基、未取代的碳数1～30的氟代烷基、未取代的成环碳数3～30的环烷基、未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基组成的组中的任一种基团，
作为取代基的多个Rx相互相同或不同，
作为取代基的多个Rx相互直接键合形成环，或者经由杂原子形成环，或者不形成环。
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