JP7443038B2 - 化合物、組成物、液状組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

化合物、組成物、液状組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Description

本発明は化合物、組成物、液状組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、自発光型の発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｅｖｉｃｅ）（以下、有機電界発光素子または有機ＥＬ素子という場合がある）を用いた表示装置および照明機器の開発が活発に行われている。有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光材料を含む有機層を有している。有機ＥＬ素子の有機層内では、電子と正孔とが再結合することにより発光材料が励起され、発光材料が基底状態に戻る際に発光が生じる。
このような有機ＥＬ素子では、駆動電圧、発光効率、寿命等の素子特性を向上させる目的で、有機層を構成するための各種材料が開発されている。注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成されるとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、三重項励起子が７５％の割合で生成する。有機ＥＬ素子について、素子性能をさらに向上させるため、一重項励起子および三重項励起子を利用する有機ＥＬ素子が検討されており、この１つとして、遅延蛍光を利用した有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が研究されている。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＥＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用する機構である。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年３月２２日、２６１－２６２ページ』に記載されている。熱活性化遅延蛍光を示す化合物として、特許文献１および２には、トリフェニルトリアジン構造部位と、無置換のカルバゾール基と、２個のカルバゾール環が単結合を介して直接結合してなる構造を含む基とを有する特定構造の化合物が開示されている。この化合物において、無置換のカルバゾール基および２個のカルバゾール環が単結合を介して直接結合してなる基は、トリフェニルトリアジン構造部位を構成する１つの同じベンゼン環を置換する。また、特許文献１および２には、トリフェニルトリアジン構造部位と、２つの、２個のカルバゾール環が単結合を介して直接結合してなる構造を含む基とを有する特定構造の化合物も開示されている。この化合物において、２つの、２個のカルバゾール環が単結合を介して直接結合してなる基は、トリフェニルトリアジン構造部位を構成する１つの同じベンゼン環を置換する。そして、特許文献１および２には、これら特定構造の化合物が、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の材料として使用可能であることが開示されている。
また、有機ＥＬ素子の製造においては、有機ＥＬ素子を構成する有機膜を、蒸着法等の乾式成膜法により成膜するのが一般的である。しかし、蒸着法等の乾式成膜法による成膜は、時間とコストとがかかる問題がある。そのため、このような乾式成膜法に替えて、時間とコストとを抑制できる溶液塗布法（以下、塗布法という場合がある）等の湿式成膜法を用いることが検討されている。
米国特許出願公開第２０１６／０１７２６０１号明細書 国際公開第２０１６／１５８５４０号
しかしながら、特許文献１および２における上記特定構造の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、高効率および長寿命の両立が困難であるとの問題がある。
そこで本発明は、十分に長い溶液のポットライフを実現し、かつ、有機ＥＬ素子において十分に低い駆動電圧を実現しつつ、高効率および長寿命を実現しうる化合物を提供することを目的とする。
上記課題を解決すべく、本発明者らは鋭意研究を積み重ねた。その結果、トリフェニルトリアジン構造部位と、置換又は無置換のカルバゾール基と、所定の個数のカルバゾール環が単結合を介して直接結合してなる構造を含む基とを有し、これらが特定の結合位置で結合してなる化合物によって、上記課題が解決されうることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明の上記課題は、以下の手段により解決される；
下記一般式（１）で表される化合物：
上記一般式（１）中、
Ａ１は、下記一般式（２－１）または下記一般式（２－２）で表される置換基を表し、
Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
Ｌ１は、単結合、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、
上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）中、
Ｌ２は、上記一般式（１）中の前記Ｌ１と結合する単結合、上記一般式（１）中の前記Ｌ１と結合する置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または上記一般式（１）中の前記Ｌ１と結合する置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、
ＲＯ１およびＲＯ２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基を表し、
ＲＭ１は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
各ＲＳ１は、それぞれ独立して、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
各ｎは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
Ｌ３は、単結合、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の、カルバゾール環を含有しない環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、
Ｘは、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基を表し、
ここで、オリゴカルバゾール基とは、２個以上５個以下のカルバゾール環が単結合を介して直接結合しており、かつ、前記カルバゾール環を構成する窒素元素は、前記Ｌ３と結合するか、他のカルバゾール環と結合するか、無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基と結合するか、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基と結合するか、または無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）と結合する構造を有する基を表す。
ここで、各ｎがそれぞれ０であるとは、各ｎに対応する前記各ＲＳ１（すなわち、各（ＲＳ１）ｎ－基）がそれぞれ存在しないことを意味する。すなわち、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。より具体的には、上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）において、各ｎに対応する前記各ＲＳ１が結合してもよいように記載された環形成炭素原子は無置換であって、当該環形成炭素原子には水素原子が結合していることを表す。
本発明によれば、十分に長い溶液のポットライフを実現し、かつ、有機ＥＬ素子において十分に低い駆動電圧を実現しつつ、高効率および長寿命を実現しうる化合物が提供されうる。また、この化合物を含む組成物および液状組成物が提供されうる。さらに、有機ＥＬ素子において、十分に低い駆動電圧を実現しつつ、高効率および長寿命を実現しうる手段が提供されうる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。
以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で測定する。
本願明細書において、「ＸおよびＹは、それぞれ独立して」とは、ＸおよびＹが同一であってもよいし、異なっていてもよいことを意味する。
＜化合物＞
本発明の一形態は、下記一般式（１）で表される化合物に関する。
上記一般式（１）中、
Ａ１は、下記一般式（２－１）または下記一般式（２－２）で表される置換基を表し、
Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
Ｌ１は、単結合、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、
上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）中、
Ｌ２は、上記一般式（１）中の前記Ｌ１と結合する単結合、上記一般式（１）中の前記Ｌ１と結合する置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または上記一般式（１）中の前記Ｌ１と結合する置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、
ＲＯ１およびＲＯ２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基を表し、
ＲＭ１は、水素原子、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
各ＲＳ１は、それぞれ独立して、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
各ｎは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
Ｌ３は、単結合、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の、カルバゾール環を含有しない環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、
Ｘは、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基を表し、
ここで、オリゴカルバゾール基とは、２個以上５個以下のカルバゾール環が単結合を介して直接結合しており、かつ、前記カルバゾール環を構成する窒素元素は、前記Ｌ３と結合するか、他のカルバゾール環と結合するか、無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基と結合するか、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基と結合するか、または無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）と結合する構造を有する基を表す。
ここで、各ｎがそれぞれ０であるとは、各ｎに対応する前記各ＲＳ１（すなわち、各（ＲＳ１）ｎ－基）がそれぞれ存在しないことを意味する。すなわち、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。より具体的には、上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）において、各ｎに対応する前記各ＲＳ１がそれぞれ結合してもよいように記載された環形成炭素原子は無置換であって、当該環形成炭素原子には水素原子が結合していることを表す。
また、上記一般式（１）で表される化合物において、「置換された」とは、注目する官能基や部分構造が、任意に有してもよい置換基である、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基から選択される置換基で置換されたことを意味する。また、上記一般式（１）で表される化合物において、「カルバゾール基を除く置換基で置換された」とは、注目する官能基や部分構造が、任意に有してもよい置換基である、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）から選択される置換基で置換されたことを意味する。ここで、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、および無置換の環形成原子数５以上３０以下の芳香族複素環基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、および無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基とそれぞれ同様のものが挙げられる。また、無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）は、カルバゾール基を除くものであれば、特に制限されない。例えば、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基と同様のものであって、カルバゾール基を除くものが挙げられる。
本発明者らは、上記構成によって課題が解決されるメカニズムを以下のように推定している。
本発明の一形態に係る化合物では、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）における１つのベンゼン環に対して、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基を含む基（Ｘ－Ｌ３－基）と、置換されたまたは無置換のカルバゾール基とがオルト位の関係となるよう結合する。これより、Ｘ－Ｌ３－基と、置換されたまたは無置換のカルバゾール基との間のツイスト角度は大きくなる。この大きなツイスト角度は、互いに嵩高く剛直な基が隣接する結合位置に存在する立体障害に起因する。このとき、これらの基が、結合するベンゼン環（好ましくは３つの芳香族基が直接結合したトリアジン構造部位全体）の平面に対して大きなツイスト角度を有して存在することとなり、分子間のπ－πスタッキングが効果的に抑制される。その結果、分子間に溶剤が入り込み易くなる。また、分子の凝集が生じ難く、結晶化による溶液からの析出も生じ難くなる。これらのことから、湿式工程への適応において十分な長さの溶液のポットライフが得られる。
また、本発明の一形態に係る化合物では、前述のように、Ｘ－Ｌ３－基が、結合するベンゼン環（好ましくは３つの芳香族基が直接結合したトリアジン構造部位全体）の平面に対して大きなツイスト角度を有している。そして、この構造に起因して、励起一重項準位と励起三重項準位とのエネルギー差（ΔＥＳＴ）が小さくなり、ＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光）機構が発現する。なお、ＴＡＤＦ機構が発現しない従来の化合物の場合では、その化合物上で生成する全励起子に占める一重項励起子の比率が２５％（一重項励起子：三重項励起子の比率＝１：３）である。これに対して、ＴＡＤＦ機構が発現する本発明の一形態に係る化合物の場合には、ＴＡＤＦ機構によって一部の三重項励起子が一重項励起子に変換されるため、全励起子に占める一重項励起子の比率が２５％よりも大きくなる。
一般的に、一重項励起子から発光ドーパントへエネルギー移動する場合はフェルスター型エネルギー移動が支配的であり、三重項励起子から発光ドーパントへエネルギー移動する場合はデクスター型エネルギー移動が支配的であり、フェルスター型エネルギー移動はデクスター型エネルギー移動よりも速度が速い。有機ＥＬ素子内では励起子のエネルギーが発光として利用されない熱失活過程も競争的に存在するため、エネルギー移動速度が遅いと熱失活過程と競合することとなり、低効率となってしまう場合がある。
本発明の一形態に係る化合物は、前述の通りＴＡＤＦ機構によって全励起子に占める一重項励起子の比率が２５％よりも大きくなるため、エネルギー移動速度が速いフェルスター型エネルギー移動機構が優勢に働くため、有機ＥＬ素子の高効率化が実現される。
さらに、上記の大きなツイスト角度を有する構造に起因して、一重項準位におけるＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道）とＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌道）との差が小さくなることから、有機ＥＬ素子において、駆動電圧が過剰に高くなることがなく、十分に低い駆動電圧が実現される。
特許文献１または２における上記特定構造の化合物は、熱活性化遅延蛍光を示す化合物として開示されている。これら特定構造の化合物において、トリフェニルトリアジン構造部位は、ＬＵＭＯを構成する。これら特定構造の化合物のトリフェニルトリアジン構造部位を構成する１つのベンゼン環において、無置換のカルバゾール基や、２個のカルバゾール環が単結合を介して直接結合してなる基は、それぞれ、トリアジン環との結合位置に対してオルト位に結合する。このとき、無置換のカルバゾール基や、２個のカルバゾール環が単結合を介して直接結合してなる基が隣接する結合位置に存在することから、トリフェニルトリアジン構造部位における、ベンゼン環と、トリアジン環との間のツイスト角度は大きくなる。この大きなツイスト角度は、互いに嵩高く剛直な基が隣接する結合位置に存在する立体障害に起因する。そして、この大きなツイスト角度により、ＬＵＭＯがトリアアジン環と、上記の１つのベンゼン環との間で切断されため、電子注入に対する安定性が低く、有機ＥＬ素子の寿命が短くなる場合がある。
一方、本発明の一形態に係る化合物では、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）におけるＬ１およびＬ２を介して上記一般式（１）におけるトリアジン環と結合する１つのベンゼン環において、Ｌ２との結合位置に対してオルト位に結合する位置に、芳香族炭化水素基や、芳香族複素環基のような嵩高く剛直な基が直接結合することはない。これより、上記１つのベンゼン環と、トリアジン環、芳香族基であるＬ１または芳香族基であるＬ２との間のツイスト角度が小さくなり、この結果、電子注入に対する安定性が高まり、有機ＥＬ素子の長寿命化が実現される。
なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。また、本明細書における他の推測事項についても同様に、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
上記一般式（１）において、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基は、特に限定されず、炭素数１以上２０以下の直鎖、分岐状、または環状のアルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－エイコシル基、ｎ－ヘンエイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらのうち、炭素数１以上８以下の直鎖、分岐状または環状のアルキル基が好ましい。
上記一般式（１）において、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基は、特に制限されない。例えば、炭素数６以上３０以下の一つ以上の芳香族環を含む炭素環を有する炭化水素（芳香族炭化水素）環由来の基等が挙げられる。また、芳香族炭化水素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環は、特に限定されないが、例えば、ベンゼン環、ペンタレン環、インデン環、ナフタレン環、アントラセン環、アズレン環、ヘプタレン環、アセナフタレン環、フェナレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ビフェニル環、タ－フェニル環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、トリナフチレン環、ヘプタフェン環、ピラントレン環等が挙げられる。すなわち、炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基としては、これらの環に由来する基や、またはこれらの環の組み合わせに由来する基等が挙げられる。なお、本明細書において、「環に由来する基」および「環の組み合わせに由来する基」とは、環構造から、環構成元素に直接結合する水素原子を価数の分だけ外し、遊離原子価とした基を表す。
上記一般式（１）において、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基は、特に制限されない。例えば、１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環形成原子数５以上６０以下の環（芳香族複素環）由来の基等が挙げられる。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。一価の芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、特に限定されないが、例えば、π電子不足系芳香族複素環、π電子過剰系芳香族複素環、π電子不足系芳香族複素環とπ電子過剰系芳香族複素環とを混合したπ電子不足系－π電子過剰系混合芳香族複素環が挙げられる。π電子不足系芳香族複素環の具体例としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、アクリジン環、フェナジン環、ベンゾキノリン環、ベンゾイソキノリン環、フェナンスリジン環、フェナントロリン環、ベンゾキノン環、クマリン環、アントラキノン環、フルオレノン環等が挙げられる。π電子過剰系芳香族複素環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラ環ン、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環等が挙げられる。π電子不足系－π電子過剰系混合芳香族複素環の具体例としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、ピラゾール環、インダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、イミダゾリノン環、ベンズイミダゾリノン環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、イミダゾフェナンスリジン環、ベンズイミダゾフェナンスリジン環、アザジベンゾフラン環、アザカルバゾール環、アザジベンゾチオフェン環、ジアザジベンゾフラン環、ジアザカルバゾール環、ジアザジベンゾチオフェン環、キサントン環、チオキサントン環等が挙げられる。すなわち、環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基としては、これらの環に由来する基や、またはこれらの環の組み合わせに由来する基等が挙げられる。
ここで、Ａ２およびＡ３は、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基が好ましい。また、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のビフェニル基、置換されたもしくは無置換のタ－フェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、置換されたもしくは無置換のフェナントレニル基、または置換されたもしくは無置換のトリフェニレン基がより好ましい。そして、置換されたまたは無置換のフェニル基がさらに好ましく、カルバゾール基で置換されたまたは無置換のフェニル基がよりさらに好ましい。さらに、カルバゾール基で置換されたフェニル基が特に好ましい。
上記一般式（１）において、Ｌ１を構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基は、特に制限されない。例えば、炭素数６以上３０以下の一つ以上の芳香族炭化水素環を有する炭化水素（芳香族炭化水素）環由来の基等が挙げられる。また、芳香族炭化水素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環は、特に限定されないが、例えば、上記のＡ２およびＡ３の説明における、炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基を構成する環と同様のものが挙げられる。すなわち、炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基としては、これらの環に由来する基や、またはこれらの環の組み合わせに由来する基等が挙げられる。
上記一般式（１）において、Ｌ１を構成しうる、置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基は、特に制限されない。例えば、１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環形成原子数５以上６０以下の環（芳香族複素環）由来の基等が挙げられる。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。
環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を構成する芳香族複素環は、特に制限されない。例えば、上記のＡ２およびＡ３の説明における、環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を構成する環と同様のものが挙げられる。すなわち、環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基としては、これらの環に由来する基や、またはこれらの環の組み合わせに由来する基等が挙げられる。
ここで、Ｌ１は、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または単結合が好ましい。また、無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または単結合がより好ましく、無置換のｍ－フェニレン基、無置換のｐ－フェニレン基、または単結合であることがさらに好ましい。そして、無置換のｐ－フェニレン基、または単結合であることがよりさらに好ましく、単結合であることが特に好ましい。
上記一般式（１）において、Ａ１は、前述のように、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）で表される置換基を表す。
上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）において、Ｌ２を構成しうる、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ｌ１を構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基と同様のものが挙げられる。
上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）において、Ｌ２を構成しうる、置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ｌ１を構成しうる、置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基と同様のものが挙げられる。
ここで、Ｌ２は、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または単結合が好ましい。また、無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または単結合がより好ましく、無置換のｍ－フェニレン基、無置換のｐ－フェニレン基、または単結合であることがさらに好ましい。そして、無置換のｐ－フェニレン基、または単結合であることがよりさらに好ましく、単結合であることが特に好ましい。
上記一般式（１）におけるＬ１と、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）におけるＬ２との関係は、特に制限されないが、前記Ｌ１は、前記Ｌ１と結合する前記一般式（１）のトリアジン環との関係においてオルト位となる芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を有さず、前記Ｌ２は、前記Ｌ２と結合する前記一般式（２－１）のベンゼン環または前記Ｌ２と結合する前記一般式（２－２）のベンゼン環との関係においてオルト位となる芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を有さず、かつ、前記Ｌ１および前記Ｌ２は、お互いとの関係においてオルト位となる芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を有さないことが好ましい。この構造とすることで、電子注入に対する安定性がより高まり、有機ＥＬ素子のさらなる長寿命化が実現される。この理由は、以下のように推測される。この構造では、上記一般式（１）におけるトリアジン環から、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）におけるＬ１およびＬ２を介して結合する１つのベンゼン環までの間における、これらのどの結合位置に対しても、オルト位に芳香族炭化水素基や芳香族複素環基のような嵩高く剛直な基は直接結合することはない。その結果、上記一般式（１）におけるトリアジン環から、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）におけるＬ１およびＬ２を介して結合する１つのベンゼン環までの間のツイスト角度が小さくなる。ここで、本発明の一形態に係る化合物において、通常、上記一般式（１）におけるＡ２、Ａ３およびトリアジン環から、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）におけるＬ１およびＬ２を介して前記トリアジン環と結合する１つのベンゼン環までの構造部分は、ＬＵＭＯを構成する。よって、この構造を有する場合、ＬＵＭＯが当該構造部分内で切断されることがなく、広いＬＵＭＯを有することとなる。この結果、電子注入に対する安定性がより高まり、有機ＥＬ素子のさらなる長寿命化が実現される。このとき、同様の観点から、Ｌ１およびＬ２の両方が単結合であるか、一方が単結合であり、他方が無置換のｐ－フェニレン基であることがより好ましく、一方が単結合であり、他方が無置換のｐ－フェニレン基であることがさらに好ましい。
上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）において、ＲＯ１、ＲＯ２、ＲＭ１および各ＲＳ１をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基と同様のものが挙げられる。
上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）において、ＲＭ１および各ＲＳ１をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基と同様のものが挙げられる。
上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）において、ＲＭ１および各ＲＳ１をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基と同様のものが挙げられる。
ここで、ＲＯ１およびＲＯ２は、水素原子であることが好ましい。
また、ＲＭ１は、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基であることが好ましい。また、水素原子、または無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基であることがより好ましく、水素原子、または無置換のカルバゾール基であることがさらに好ましい。そして、水素原子、またはＮ－カルバゾール基であることがよりさらに好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
そして、各ｎは、一方のみが１、２、３または４を表し、他方が０を表すか、または全て０を表すことが好ましい。また、各ｎは、一方のみが１を表し、他方が０を表すか、または全て０を表すことがより好ましい。そして、各ｎは、全て０を表すこと、すなわち、各ｎに対応する各ＲＳ１が存在しないことがさらに好ましい。よって、一般式（２－１）および一般式（２－２）におけるカルバゾール環の環形成炭素原子は水素原子と結合することがさらに好ましい。
ｎが１、２、３または４を表す場合において、ＲＳ１は、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基が好ましい。また、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のビフェニル基、置換されたもしくは無置換のタ－フェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、置換されたもしくは無置換のフェナントレニル基、または置換されたもしくは無置換のトリフェニレン基がより好ましい。そして、置換されたまたは無置換のフェニル基がさらに好ましく、無置換のフェニル基が特に好ましい。
上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）において、Ｌ３を構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ｌ１を構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基と同様のものが挙げられる。
上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）において、Ｌ３を構成しうる、置換されたまたは無置換の、カルバゾール環を含有しない環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ｌ１を構成しうる、無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基と同様のもののうち、無置換の状態における環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基内にカルバゾール基を含有しない基が挙げられる。また、当該カルバゾール環を含有しない環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基は、置換されていてもよい。これより、Ｌ３が置換された環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基である場合、当該基は、置換基としてのみカルバゾール基やカルバゾール環を含有する基を有していてもよい。
ここで、Ｌ３は、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または単結合が好ましく、無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または単結合がより好ましい。また、無置換のｍ－フェニレン基、無置換のｐ－フェニレン基、または単結合であることが好ましく、無置換のｐ－フェニレン基、または単結合であることがより好ましい。そして、単結合であることがさらに好ましい。
上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）において、前述のように、Ｘは、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基を表す。
本明細書において、「オリゴカルバゾール基」（ここでは、オリゴカルバゾール基の定義を説明することから、無置換のオリゴカルバゾール基を表す）とは、２個以上５個以下のカルバゾール環が単結合を介して直接結合しており、かつ、前記カルバゾール環を構成する窒素元素は、前記Ｌ３と結合するか、他のカルバゾール環と結合するか、無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基と結合するか、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基と結合するか、または無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）と結合する構造を有する基を表す。
なお、上記一般式（１）で表される化合物では、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基中の、１つのカルバゾール環の環構成原子である窒素原子または炭素原子と、前記Ｌ３とが結合する。
「オリゴカルバゾール基」中のカルバゾール環の窒素原子と結合しうる、無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基と同様のものが挙げられる。
「オリゴカルバゾール基」中のカルバゾール環の窒素原子と結合しうる、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基と同様のものが挙げられる。
「オリゴカルバゾール基」中のカルバゾール環の窒素元素と結合しうる、無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）は、カルバゾール基を除くものであれば、特に制限されない。例えば、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基と同様のものであって、カルバゾール基を除くものが挙げられる。
ここで、「オリゴカルバゾール基」中のカルバゾール環の窒素原子は、他のカルバゾール環と結合するか、または無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基と結合することが好ましい。また、「オリゴカルバゾール基」中のカルバゾール環の窒素原子は、他のカルバゾール環と結合するか、または無置換のフェニル基と結合することがより好ましい。
なお、オリゴカルバゾール基がカルバゾール基を除く置換基で置換される場合、当該置換基は、オリゴカルバゾール基を構成するカルバゾール環の環形成原子（炭素原子または窒素原子）と結合していてもよい。また、当該置換基は、オリゴカルバゾール基を構成するカルバゾール環を構成する窒素原子と結合する、無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基または無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）を構成する原子と結合していてもよい。
オルゴカルバゾール基がカルバゾール基を除く置換基で置換される場合、当該置換基としては、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のタ－フェニル基、無置換のナフチル基、無置換のフェナントレニル基、または無置換のトリフェニレン基がより好ましい。そして、無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
「オリゴカルバゾール基」中に単結合を介して存在するカルバゾール環の数は、前述のように２個以上５個以下である。１個であると、「オリゴカルバゾール基」のようにＨＯＭＯ準位が浅くならないために、正孔注入性および／または正孔輸送性が不十分となり、その化合物上での直接再結合確率が不十分となる。また、励起一重項準位と励起三重項準位とのエネルギー差（ΔＥＳＴ）が十分に小さくならないため、ＴＡＤＦ機構が発現されない。これらのことにより、前述のＴＡＤＦ機構によるエネルギー移動機構が効率的に作用しない。また、６個以上であると、１分子に占める「オリゴカルバゾール基」の体積比率が多くなりすぎ、キャリアバランスが正孔過剰に偏るため有機ＥＬ素子の効率低下を招く。「オリゴカルバゾール基」中に単結合を介して存在するカルバゾール環の数は、この範囲内であれば特に制限されないが、合成簡便性および精製簡便性の観点から、２個以上３個以下であることが好ましく、２個であることがより好ましい。
「オリゴカルバゾール基」中のカルバゾール環の数が２個である場合、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基は、下記一般式（３ａ）～下記一般式（３ｇ）で表される基からなる群より選択される１種であることが好ましい。
上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｇ）において、
＊１は、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）中の前記Ｌ３と結合する結合手を表し、
各Ｒ１は、それぞれ独立して、カルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の１価のアルキル基、カルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素基、またはカルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の１価の複素芳香族基（但し、カルバゾール基を除く）を表し、
各ＲＳ２は、それぞれ独立して、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）を表し、
各ｎ４は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
各ｎ３は、それぞれ独立して、０、１、２または３を表し、
各ｎ２は、それぞれ独立して、０、１または２を表す。
ここで、各ｎ４、各ｎ３および各ｎ２がそれぞれ０であるとは、各ｎ４、各ｎ３および各ｎ２に対応する前記各ＲＳ２（すなわち、各（ＲＳ２）ｎ４－基、各（ＲＳ２）ｎ３－基および各（ＲＳ２）ｎ２－基）がそれぞれ存在しないことを意味する。すなわち、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。より具体的には、上記一般式（３ａ）～上記式（３ｇ）において、各ｎ４、各ｎ３および各ｎ２に対応する前記各ＲＳ２がそれぞれ結合してもよいように記載された環形成炭素原子は無置換であって、当該環形成炭素原子には水素原子が結合していることを表す。
上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｇ）において、Ｒ１およびＲＳ２をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数１以上２０以下の１価のアルキル基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基と同様のものが挙げられる。
上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｇ）において、Ｒ１およびＲＳ２をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素基は、特に制限されない。例えば、上記一般式（１）において、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基と同様のものが挙げられる。
上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｇ）において、Ｒ１およびＲＳ２をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）は、置換されたまたは無置換のカルバゾール基を除くものであれば、特に制限されない。例えば、Ａ２およびＡ３をそれぞれ構成しうる、置換されたまたは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基と同様のものであって、置換されたまたは無置換のカルバゾール基を除くものが挙げられる。
ここで、Ｒ１は、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、カルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換のフェニル基、カルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換のビフェニル基、カルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換のタ－フェニル基、カルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換のナフチル基、カルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換のフェナントレニル基、またはカルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換のトリフェニレン基であることがより好ましい。そして、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。さらに、フェニル基で置換されたまたは無置換のフェニル基であることがよりさらに好ましい。
また、各ｎ４、各ｎ３および各ｎ２は、それぞれ独立して、０であることが好ましく、これらの全てが０であることがより好ましい。すなわち、各ｎ４、各ｎ３および各ｎ２に対応する前記各ＲＳ２は存在しないことが好ましい。
上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｇ）で表される基のなかでも、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基は、上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｄ）および上記一般式（３ｇ）で表される基からなる群より選択される１種であることが好ましい。また、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基は、下記一般式（３ａ－１）～下記一般式（３ａ－６）、下記一般式（３ｂ－１）、下記一般式（３ｂ－２）、下記一般式（３ｃ－１）～下記一般式（３ｃ－６）、下記一般式（３ｄ－１）、下記一般式（３ｄ－２）、下記一般式（３ｇ－１）および下記一般式（３ｇ－２）で表される基からなる群より選択される１種であることがより好ましい。そして、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基は、上記一般式（３ａ－１）、上記一般式（３ａ－２）、上記一般式（３ｂ－１）、上記一般式（３ｃ－２）、上記一般式（３ｄ－１）、上記一般式（３ｄ－２）および上記一般式（３ｇ－２）で表される基からなる群より選択される１種であることがさらに好ましい。さらに、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基は、上記一般式（３ａ－１）、または上記一般式（３ｂ－１）で表される基であることがよりさらに好ましい。また、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基は、上記一般式（３ａ－１）で表される基であることが特に好ましい。
上記一般式（３ａ－１）～上記一般式（３ａ－６）、上記一般式（３ｂ－１）、上記一般式（３ｂ－２）、上記一般式（３ｃ－１）～上記一般式（３ｃ－６）、上記一般式（３ｄ－１）、上記一般式（３ｄ－２）、上記一般式（３ｇ－１）および上記一般式（３ｇ－２）において、
＊１、各Ｒ１、各ＲＳ２およびｎ４は、それぞれ独立して、上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｇ）の場合と同様である。
ここで、ｎ４は、０であることが好ましい。すなわち、ｎ４に対応する前記各ＲＳ２は存在しないことが好ましい。
オリゴカルバゾール基中のカルバゾール環の数が３個である場合、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基は、下記一般式（４ａ－１）～下記一般式（４ａ－９）、下記一般式（４ｂ－１）～下記一般式（４ｂ－４）、下記一般式（４ｃ－１）～下記一般式（４ｃ－１０）、下記一般式（４ｄ－１）～下記一般式（４ｄ－６）、下記一般式（４ｅ－１）～下記一般式（４ｅ－８）、下記一般式（４ｆ－１）～下記一般式（４ｆ－４）および下記一般式（４ｇ－１）～下記一般式（４ｇ－５）で表される基からなる群より選択される１種であることが好ましい。また、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基は、下記一般式（４ａ－１）、下記一般式（４ａ－７）、下記一般式（４ｂ－３）および下記一般式（４ｂ－４）で表される基からなる群より選択される１種であることがより好ましい。そして、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基は、下記一般式（４ｂ－４）で表される基であることがさらに好ましい。
上記一般式（４ａ－１）～上記一般式（４ａ－９）、上記一般式（４ｂ－１）～上記一般式（４ｂ－４）、上記一般式（４ｃ－１）～上記一般式（４ｃ－１０）、上記一般式（４ｄ－１）～上記一般式（４ｄ－６）、上記一般式（４ｅ－１）～上記一般式（４ｅ－８）、上記一般式（４ｆ－１）～上記一般式（４ｆ－４）および上記一般式（４ｇ－１）～上記一般式（４ｇ－５）において、
＊２は、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）中の前記Ｌ３と結合する結合手を表し、
各ｎ１は、それぞれ独立して、０または１を表し、
各Ｒ１、各ＲＳ２、各ｎ４、各ｎ３および各ｎ２は、それぞれ上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｇ）の場合と同様であって、
各Ｒ１は、それぞれ独立して、カルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の１価のアルキル基、カルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素基、またはカルバゾール基を除く置換基で置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の１価の複素芳香族基（但し、カルバゾール基を除く）を表し、
各ＲＳ２は、それぞれ独立して、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）を表し、
各ｎ４は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
各ｎ３は、それぞれ独立して、０、１、２または３を表し、
各ｎ２は、それぞれ独立して、０、１または２を表す。
ここで、各ｎ４、各ｎ３、各ｎ２および各ｎ１がそれぞれ０であるとは、各ｎ４、各ｎ３、各ｎ２および各ｎ１に対応する前記各ＲＳ２（すなわち、各（ＲＳ２）ｎ４－基、各（ＲＳ２）ｎ３－基、各（ＲＳ２）ｎ２－基および各（ＲＳ２）ｎ１－基）がそれぞれ存在しないことを意味する。すなわち、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。より具体的には、上記一般式（４ａ－１）～上記一般式（４ａ－９）、上記一般式（４ｂ－１）～上記一般式（４ｂ－４）、上記一般式（４ｃ－１）～上記一般式（４ｃ－１０）、上記一般式（４ｄ－１）～上記一般式（４ｄ－６）、上記一般式（４ｅ－１）～上記一般式（４ｅ－８）、上記一般式（４ｆ－１）～上記一般式（４ｆ－４）および上記一般式（４ｇ－１）～上記一般式（４ｇ－５）において、各ｎ４、各ｎ３、各ｎ２および各ｎ１に前記各ＲＳ２がそれぞれ結合してもよいように記載された環形成炭素原子は無置換であって、当該環形成炭素原子には水素原子が結合していることを表す。
ここで、各ｎ４、各ｎ３、各ｎ２および各ｎ１は、それぞれ独立して、０であることが好ましく、これらの全てが０であることがより好ましい。すなわち、各ｎ４、各ｎ３、各ｎ２および各ｎ１対応する前記各ＲＳ２は存在しないことが好ましい。
なお、前述のように、上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｇ）、上記一般式（３ａ－１）～上記一般式（３ａ－６）、上記一般式（３ｂ－１）、上記一般式（３ｂ－２）、上記一般式（３ｃ－１）～上記一般式（３ｃ－６）、上記一般式（３ｄ－１）、上記一般式（３ｄ－２）、上記一般式（３ｇ－１）、上記一般式（３ｇ－２）、上記一般式（４ａ－１）～上記一般式（４ａ－９）、上記一般式（４ｂ－１）～上記一般式（４ｂ－４）、上記一般式（４ｃ－１）～上記一般式（４ｃ－１０）、上記一般式（４ｄ－１）～上記一般式（４ｄ－６）、上記一般式（４ｅ－１）～上記一般式（４ｅ－８）、上記一般式（４ｆ－１）～上記一般式（４ｆ－４）および上記一般式（４ｇ－１）～上記一般式（４ｇ－５）においては、Ｒ１のよりさらに好ましい例は、フェニル基で置換されたまたは無置換のフェニル基である。ここで、上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｇ）、上記一般式（３ａ－１）～上記一般式（３ａ－６）、上記一般式（３ｂ－１）、上記一般式（３ｂ－２）、上記一般式（３ｃ－１）～上記一般式（３ｃ－６）、上記一般式（３ｄ－１）、上記一般式（３ｄ－２）、上記一般式（３ｇ－１）および上記一般式（３ｇ－２）においては、Ｒ１は、無置換のフェニル基であることが特に好ましい。また、上記一般式（４ａ－１）～上記一般式（４ａ－９）、上記一般式（４ｂ－１）～上記一般式（４ｂ－４）、上記一般式（４ｃ－１）～上記一般式（４ｃ－１０）、上記一般式（４ｄ－１）～上記一般式（４ｄ－６）、上記一般式（４ｅ－１）～上記一般式（４ｅ－８）、上記一般式（４ｆ－１）～上記一般式（４ｆ－４）および上記一般式（４ｇ－１）～上記一般式（４ｇ－５）においては、Ｒ１は、フェニル基で置換されたフェニル基であることが特に好ましい。
以下、上記一般式（１）で表される化合物を具体的に例示する。ただし、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
上記化合物の中でも、上記化合物１～４、上記化合物６、上記化合物８、上記化合物１０、上記化合物１２～１４、上記化合物１６、上記化合物１８、上記化合物２２、上記化合物２４、上記化合物２５、上記化合物２７～３０、上記化合物３３、上記化合物３６、上記化合物３９、上記化合物４４～４７、上記化合物５８、上記化合物５９、上記化合物８６、上記化合物８９、上記化合物９０、上記化合物９２、上記化合物９３、上記化合物１００、上記化合物１０２、上記化合物１０３、上記化合物１２６、上記化合物１２７、上記化合物１５１～１５５、上記化合物１５７～１６１、上記化合物１６４、上記化合物１６８が好ましい。また、上記化合物１～４、上記化合物６、上記化合物８、上記化合物１０、上記化合物１２～１４、上記化合物１６、上記化合物１８、上記化合物２２、上記化合物２４、上記化合物２７～３０、上記化合物３３、上記化合物３６、上記化合物３９、上記化合物４４、上記化合物４５、上記化合物４７、上記化合物５８、上記化合物５９、上記化合物８６、上記化合物８９、上記化合物９０、上記化合物９２、上記化合物９３、上記化合物１００、上記化合物１０２、上記化合物１０３、上記化合物１２６、上記化合物１２７、上記化合物１５１～１５５、上記化合物１５７～１６１、上記化合物１６４、上記化合物１６８がより好ましい。そして、上記化合物１６、上記化合物５９、上記化合物８６、上記化合物１０３、上記化合物１５３、上記化合物１６０、上記化合物１６１、上記化合物１６４がさらに好ましい。さらに、上記化合物８６、上記化合物１６０がよりさらに好ましく、上記化合物１６０が特に好ましい。
上記一般式（１）で表される化合物は、ナローギャップ材料であることが好ましい。ここで、ナローギャップ材料とは、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギーギャップが３．０ｅＶ以下である材料をいう。ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギーギャップは、特に制限されないが、３．０ｅＶ以下であることが好ましい。また、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギーギャップは、２．９ｅＶ以下であることがより好ましい。この範囲であると、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下する。なお、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギーギャップは、２．４ｅＶ以上であることが好ましい。
上記一般式（１）で表される化合物のＨＯＭＯ準位は特に制限されないが、－６．０ｅＶ以上であることが好ましい。また、当該ＨＯＭＯ準位は、－５．８ｅＶ以上であることがより好ましい。この範囲であると、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下する。なお、一般的な燐光発光性ドーパントのエネルギーダイヤグラムとの整合の観点および、大気中での安定性の観点から、当該ＨＯＭＯ準位は、－５．０ｅＶ以下であることが好ましい。
上記一般式（１）で表される化合物のＬＵＭＯ準位は特に制限されないが、－２．５ｅＶ以下であることが好ましい。また、当該ＬＵＭＯ準位は、－２．６ｅＶ以下であることがより好ましい。この範囲であると、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下する。なお、一般的な燐光発光性ドーパントのエネルギーダイヤグラムとの整合の観点から、当該ＬＵＭＯ準位は、－３．５ｅＶ以上であることが好ましい。
ＨＯＭＯ準位は大気中光電子分光装置を用いて、ＬＵＭＯ準位は大気中光電子分光装置および分光光度計を用いて、それぞれ測定・算出することができる。なお、測定・算出方法の詳細は実施例に記載する。
上記一般式（１）で表される化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（本明細書において、有機ＥＬ素子用材料とも称する）として用いられることが好ましい。これより、有機ＥＬ素子用材料は、上述の一般式（１）で表される化合物を含むことが好ましい。
上記一般式（１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子の低駆動電圧化、高効率化および長寿命化を実現することができる。当該化合物を含む有機ＥＬ素子用材料は、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層の材料として使用可能である。これらの中でも、発光層の材料として使用することが好ましく、発光層のホスト材料として使用することがより好ましい。
また、上記一般式（１）で表される化合物は、溶液から析出し難く、溶液のポットライフも長い。よって、当該化合物は、湿式成膜法を用いた場合であっても、有機ＥＬ素子の低駆動電圧化、高効率化および長寿命化を実現することができる。
なお、上記一般式（１）で表される化合物の製造方法は、特に限定されず、公知の合成方法を含む種々の製造方法を用いることができる。上記一般式（１）で表される化合物の製造方法の例を以下に示すが、当該化合物の製造方法は以下の方法に限定されるものではない。
本発明の一形態に係る、上記一般式（１）で表される化合物のうち、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）中に明示されるベンゼン環と、オリゴカルバゾール基Ｘ中のカルバゾール環の窒素原子とが直接結合してなる構造を有する化合物は、例えば、下記反応式（１－Ｉ）または下記反応式（１－ＩＩ）に示す合成方法で合成することができる。かような化合物としては、例えば、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）中、Ｌ３が単結合であり、Ｘが上記一般式（３ａ）または上記一般式（３ｂ）で表される化合物が挙げられる。
上記反応式（１－Ｉ）および上記反応式（１－ＩＩ）中、
Ａ２、Ａ３およびＬ１は、それぞれ上記一般式（１）の説明と同様であり、
Ｌ２、ＲＯ１、ＲＯ２、ＲＭ１、各ＲＳ１および各ｎは、それぞれ上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）の説明と同様であり、
Ｚは、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子からなる群より選択されるハロゲン原子を表し、
各Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、２つあるＲは互いに結合してもよく、
ＸＮＨは、オリゴカルバゾール基Ｘ中のカルバゾール環の窒素原子の少なくとも１つがＮＨ（二級窒素原子）である化合物を表し、
ＸＮは、上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）中に明示されるベンゼン環に対して、カルバゾール環の窒素原子で結合する、置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基を表す。
ここで、Ｂはホウ素原子であり、Ｏは酸素原子であり、Ｆはフッ素原子である。
また、本発明の一形態に係る、上記一般式（１）で表される化合物のうち、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）中に明示されるベンゼン環と、オリゴカルバゾール基Ｘ中のカルバゾール環の炭素原子とがＬ３を介して結合する化合物は、例えば、下記反応式（２－Ｉ）または下記反応式（２－ＩＩ）に示す合成方法で合成することができる。かような化合物としては、例えば、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）中、Ｌ３が単結合であり、Ｘが上記一般式（３ｃ）～上記一般式（３ｇ）で表される化合物が挙げられる。また、例えば、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）中、Ｌ３がこれらの式で説明した芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であって、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）中に明示されるベンゼン環と、当該芳香族炭化水素基中または当該芳香族複素環基中の炭素原子とが直接結合してなる構造を有する化合物が挙げられる。
上記反応式（２－Ｉ）および上記反応式（２－ＩＩ）中、
Ａ２、Ａ３およびＬ１は、それぞれ上記一般式（１）の説明と同様であり、
Ｌ２、ＲＯ１、ＲＯ２、ＲＭ１、各ＲＳ１、各ｎ、Ｌ３およびＸは、それぞれ上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）の説明と同様であり、
Ｚは、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子からなる群より選択されるハロゲン原子を表し、
各Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、２つあるＲは互いに結合してもよい。
ここで、Ｂはホウ素原子であり、Ｏは酸素原子であり、Ｃｌは塩素原子である。
また、本発明に係る、一般式（１）で表される化合物は、上記反応式以外にも、当業者に公知の反応の組合せによって合成することができる。
＜組成物＞
本発明の他の一形態は、上記一般式（１）で表される化合物に加え、他の化合物をさらに含む、組成物に関する。他の化合物としては、特に制限されず、有機ＥＬ素子の有機層形成材料として公知の化合物を適宜採用することができる。これらの中でも、発光材料、後述する一般式（Ｂ１）で表される化合物、後述するカルバゾール誘導体（但し、上記の一般式（１）で表される化合物を除く）または後述するアジン環誘導体（但し、上記の一般式（１）で表される化合物を除く）であることが好ましい。
以下、カルバゾール誘導体（但し、上記の一般式（１）で表される化合物を除く）を単に「カルバゾール誘導体」とも称する。また、以下、アジン環誘導体（但し、上記の一般式（１）で表される化合物を除く）を単に「アジン環誘導体」とも称する。
本発明の一形態に係る組成物における、上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、当該組成物の質量１００質量％に対して、５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。この範囲であると、溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下し、発光効率および発光寿命がより向上する。
以下、好ましい他の化合物である発光材料、下記一般式（Ｂ１）で表される化合物、カルバゾール誘導体、アジン環誘導体について、詳細を説明する。
（発光材料）
本発明の一形態に係る組成物は、発光材料をさらに含むことが好ましい。すなわち、上記一般式（１）で表される化合物と、発光材料とを含む、組成物であることが好ましい。
発光材料としては、高い発光機能を有するものであれば、特に限定されず、有機蛍光分子、白金族金属元素を含む有機金属錯体からなる燐光発光材料（以下、燐光発光性白金族金属錯体とも称する）、量子ドットなどを用いることができる。
発光材料は、発光効率の観点から、燐光発光性白金族金属錯体が好ましい。白金族金属元素とは、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、イリジウム（Ｉｒ）および白金（Ｐｔ）の総称を表す。これらの中でも、燐光発光性イリジウム（Ｉｒ）錯体および燐光発光性白金（Ｐｔ）錯体であることがより好ましく、燐光発光性イリジウム（Ｉｒ）錯体であることがより好ましい。
燐光発光性白金族金属錯体は、特に制限されず、公知のものを適宜使用することができる。例えば、米国特許出願公開第２０１６／００９３８０８号明細書の段落０１０５～０１１３、特表２０１４－５０９０６７号公報等に記載の公知の燐光発光性白金族金属錯体も参照により本発明に組み入れることができる。また、これらの参照文献に記載の燐光発光性白金族金属錯体は、本願明細書の補正の根拠としても使用することができる。
以下、燐光発光性白金族金属錯体の好ましい例である、燐光発光性イリジウム（Ｉｒ）錯体の具体例を以下に示す。ただし、燐光発光性白金族金属錯体はこれら具体例に限定されない。
これら燐光発光性白金族金属錯体の中でも、上記化合物Ｄ１４４が好ましい。
上記組成物における発光材料の含有量は、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．５質量部以上５０質量部以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、２質量部以上２５質量部以下であることがより好ましい。
また、上記組成物における発光材料の含有量は、ホスト材料として機能する、上記一般式式（１）で表される化合物と、ホスト材料として機能する、下記一般式（Ｂ１）で表される化合物と、ホスト材料として機能する、後述するカルバゾール誘導体と、ホスト材料として機能する、後述するアジン環誘導体との合計質量１００質量部に対して、０．５質量部以上５０質量部以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、２質量部以上２５質量部以下であることがより好ましい。上記範囲であると、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下し、発光効率および発光寿命がより向上する。
（一般式（Ｂ１）で表される化合物）
本発明の一形態に係る組成物は、下記一般式（Ｂ１）で表される化合物をさらに含むことが好ましい。すなわち、上記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（Ｂ１）で表される化合物とを含む、組成物であることが好ましい。
一般式（Ｂ１）中、
ＸＢは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅを表し、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
各ＲＢは、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、フルオロ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
ａ１、ａ２およびａ５は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
ａ３およびａ４は、それぞれ独立して、０、１、２または３を表し、
ａ６は、０、１、２、３、４または５を表す。
ここで、ａ１～ａ６がそれぞれ０であるときは、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。より具体的には、上記一般式（Ｂ１）において、ａ１～ａ６に対応する前記各ＲＢがそれぞれ結合してもよいように記載された環形成炭素原子は無置換であって、当該環形成炭素原子には水素原子が結合していることを表す。
なお、本発明の一形態に係る化合物において、一価の芳香族炭化水素環集合基では、各々のベンゼン環またはナフタレン環同士の結合位置は特に限定されない。すなわち、当該基としては、各々のベンゼン環またはナフタレン環が種々の結合位置で結合した構造を有するものが含まれる。
上記一般式（Ｂ１）で表される化合物は、高い有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を実現することができる。この理由は、当該化合物は、低いガラス転移温度、ならびに良好なＬＵＭＯレベルおよびバランスのとれた電子と正孔とのキャリア移動度を有するからであると推測される。また、当該化合物は、溶液から析出し難く、溶液のポットライフも長い。この理由は、当該化合物は、コンフォメーション数が大きいために非晶性が高く、結晶化が生じ難いからであると推測される。
上記一般式（Ｂ１）において、Ａｒ１を構成しうる、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基は、特に制限されない。具体的には、例えば、フェニル基、テルフェニル基、クアテルフェニル基、キンクフェニル基、セキシフェニル基、ナフチル基、ビナフチル基、テルナフチル基、クアテルナフチル基、フェニルナフチル基、ビフェニルナフチル基、ジフェニルナフチル基、フェニルビフェニルナフチル基等が挙げられる。
なお、芳香族炭化水素環集合基を形成するベンゼン環およびナフタレン環に、さらに環が縮合することはない。すなわち、芳香族炭化水素環集合基が有しうる縮合環は、２個の環が縮合して構成されるナフタレン環のみである。これは３個以上の環が縮合して構成される縮合環を追加的に含むと、ガラス転移温度が高温化され、上述の説明の通り揮発性不純物分子の除去が困難になるためである。
上記一般式（Ｂ１）において、ＲＢを構成しうる、炭素数１以上２０以下のアルキル基は、特に限定されず、炭素数１以上２０以下の直鎖、分岐状、または環状のアルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－エイコシル基、ｎ－ヘンエイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらのうち、炭素数１以上８以下の直鎖、分岐状または環状のアルキル基が好ましい。
ＲＢを構成しうる、一価の芳香族炭化水素環集合基は、上記一般式（Ｂ１）のＡｒ１における説明と同様であるため、説明を省略する。
上記一般式（Ｂ１）において、Ａｒ１を構成しうる、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
Ａｒ１を構成しうる、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基を置換しうる他の置換基としては、重水素原子、シアノ基、フルオロ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基が挙げられる。これらの中でも、シアノ基、フルオロ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基が好ましい。ただし、これら他の置換基には、互いに縮合または結合して環を形成するものは含まれないものとする。
上記一般式（Ｂ１）において、ＲＢを構成しうる、炭素数１以上２０以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
ＲＢを構成しうる、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基を置換しうる他の置換基としては、重水素原子、シアノ基、フルオロ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基が挙げられる。これらの中でも、シアノ基、フルオロ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基が好ましい。ただし、これら他の置換基には、互いに縮合または結合して環を形成するものは含まれないものとする。
ＲＢを構成しうる、炭素数１以上２０以下のアルキル基を置換しうる他の置換基としては、重水素原子、重水素原子、シアノ基、フルオロ基が挙げられる。これらの中でも、シアノ基、フルオロ基が好ましい。
ここで、他の置換基を構成しうる、炭素数１以上２０以下のアルキル基は、上記一般式（Ｂ１）のＲＢにおける説明と同様であるため、説明を省略する。
また、他の置換基を構成しうる、一価の芳香族炭化水素環集合基は、Ａｒ１における説明と同様であるため、説明を省略する。
なお、他の置換基としての炭素数１以上２０以下のアルキル基をさらに置換しうるさらなる他の置換基としては、重水素原子、シアノ基、フルオロ基が挙げられる。これらの中でも、シアノ基、フルオロ基が好ましい。
以下、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物を具体的に例示する。ただし、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
上記化合物の中でも、上記化合物Ｗ１が特に好ましい。
なお、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の製造方法は、特に限定されず、公知の合成方法を含む種々の製造方法を用いることができる。
上記組成物における上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の含有量は、ホスト材料として機能する、当該一般式（Ｂ１）で表される化合物自身と、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物との合計１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがさらに好ましい。
また、上記組成物における上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の含有量は、ホスト材料として機能する、当該一般式（Ｂ１）で表される化合物自身と、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物と、ホスト材料として機能する、後述するカルバゾール誘導体と、ホスト材料として機能する、後述するアジン環誘導体との合計質量１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがより好ましい。上記範囲であると、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下し、発光効率および発光寿命がより向上する。
（カルバゾール誘導体）
本発明の一形態に係る組成物は、カルバゾール誘導体（但し、上記の一般式（１）で表される化合物を除く）をさらに含むことが好ましい。すなわち、上記一般式（１）で表される化合物と、カルバゾール誘導体とを含む、組成物であることが好ましい。
本発明の一形態に係る組成物は、カルバゾール誘導体を含有することで、分子の凝集抑制効果をより高め、また電子と正孔とのキャリア移動度のバランスを改善することができる。よって、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下し、発光効率および発光寿命がより向上する。
カルバゾール誘導体は、下記一般式（Ｃ１）で表される化合物であることが好ましい。下記一般式（Ｃ１）で表される化合物は、窒素原子（Ｎ）を含む複素環構造（含窒素複素環式化合物）の９位のＮにＲ２１が結合する構造（骨格構造）を有する。
上記一般式（Ｃ１）において、Ｒ２１は、アジン環構造を有しない基である。そして、Ｒ２１は、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基（以下カルバゾール誘導体の説明において、単に「一価の芳香族炭化水素環基」とも称する）、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基（以下、カルバゾール誘導体の説明において、単に「一価の芳香族複素環基」とも称する）（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基（以下、カルバゾール誘導体の説明において、単に「一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基」とも称する）（ただし、アジン環構造を有するものを除く）を表す。
本願明細書において、「アジン環構造」とは、アジン環、ジアジン環またはトリアジン環等の６員環構造、またはこれを一部に含む縮合環構造を表す。
Ｒ２１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基は、特に制限されない。例えば、炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素環基、すなわち炭素数６以上６０以下の一つ以上の芳香族環を含む炭素環を有する炭化水素（芳香族炭化水素）環由来の基等が挙げられる。また、芳香族炭化水素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。
一価の芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環は、特に限定されないが、具体的には、ベンゼン環、ペンタレン環、インデン環、ナフタレン環、アントラセン環、アズレン環、ヘプタレン環、アセナフタレン環、フェナレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ビフェニル環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、トリナフチレン環、ヘプタフェン環、ピラントレン環、フルオレン環等が挙げられる。すなわち、一価の芳香族炭化水素基としては、これらの環に由来する基や、またはこれらの環の組み合わせに由来する基等が挙げられる。
また、Ｒ２１を構成しうる一価の芳香族複素環基は、アジン環構造を有しないものであれば、特に制限されない。例えば、環形成原子数３以上６０以下の一価の芳香族複素環基、すなわち１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環形成原子数３以上６０以下の環（芳香族複素環）由来の基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）等が挙げられる。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。
ここで、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）を有する化合物において、環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、環が置換基によって置換される場合、当該置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。例えば、カルバゾリル基（カルバゾール基）は、環形成原子数が１３である。
一価の芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、特に限定されないが、例えば、π電子過剰系芳香族複素環、π電子不足系芳香族複素環とπ電子過剰系芳香族複素環とを混合したπ電子不足系－π電子過剰系混合芳香族複素環が挙げられる。
π電子過剰系芳香族複素環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環等が挙げられる。
π電子不足系－π電子過剰系混合芳香族複素環の具体例としては、イミダゾール環、インダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、イミダゾリノン環、ベンズイミダゾリノン環、ジアザジベンゾチオフェン、キサントン環、チオキサントン環等が挙げられる。
すなわち、一価の芳香族複素環基としては、これらの環に由来する基や、またはこれらの環の組み合わせに由来する基等が挙げられる。
一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基は、特に制限されない。例えば、１個以上の炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基等が挙げられる。また、これら芳香族炭化水素環基または芳香族複素環に存在する１以上の水素原子が他の置換基で置換されていてもよい。なお、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基を構成する芳香族炭化水素環および芳香族複素環は、それぞれ上記の一価の芳香族炭化水素環基および一価の芳香族複素環基と同様であるため、説明を省略する。すなわち、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基としては、これらの環に由来する基や、またはこれらの環の組み合わせに由来する基等が挙げられる。
Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ２２）である。Ｃ（Ｒ２２）中のＣは、炭素原子を示す。また、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２は、アジン環構造を有しない基である。そして、Ｒ２２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、またはアジン環構造を有しない有機基であれば特に制限されない。これらの中でも、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）であることが好ましい。
Ｙ１～Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる、アルキル基は、特に限定されない。例えば、炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－エイコシル基、ｎ－ヘンエイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基等が挙げられる。
Ｙ１～Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる、アルコキシ基は、特に制限されない。例えば、炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルコキシ基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３－エチルペンチルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、炭素数１以上８以下の直鎖もしくは分岐状のアルコキシ基が好ましい。
Ｙ１～Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる、アリールオキシ基は、アジン環構造を有しないものであれば、特に限定されない。例えば、環形成原子数６以上３０以下のアリールオキシ基である（ただし、アジン環構造を有するものを除く）。アリールオキシ基は、ヘテロ原子を含んでもよい。すなわち、ヘテロアリールオキシ基であってもよい。具体的には、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、２－アズレニルオキシ基、２－フラニルオキシ基、２－チエニルオキシ基、２－インドリルオキシ基、３－インドリルオキシ基、２－ベンゾフリルオキシ基、２－ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられる。
Ｙ１～Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる、アリールアミノ基は、アジン環構造を有しないものであれば、特に限定されない。例えば、環形成原子数６以上６０以下のアリールアミノ基である（ただし、アジン環構造を有するものを除く）。アリールフェニル基は、ヘテロ原子を含んでもよい。すなわち、ヘテロアリールアミノ基であってもよい。具体的には、Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－ビフェニルアミノ基、Ｎ－テルフェニルアミノ基等のＮ－アリールアミノ基が挙げられる。また、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジビフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジテルフェニルアミノ基、Ｎ－ビフェニル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－ビフェニル－Ｎ－テルフェニルアミノ基、Ｎ－フェニルテル－Ｎ－フェニルアミノ基等のＮ，Ｎ－ジフェニルアミノ基が挙げられる。
Ｙ１～Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる、アルキルアミノ基は、特に限定されない。例えば、炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルキルアミノ基である。具体的には、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ－ブチルアミノ基、Ｎ－イソブチルアミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ－ヘキシルアミノ基等のＮ－アルキルアミノ基が挙げられる。また、Ｎ，Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルアミノ基等のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基が挙げられる。
なお、Ｙ１～Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基および一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基は、それぞれ上述のＲ２１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、および一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基の説明と同様であるため、説明を省略する。
Ｒ２１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
Ｒ２２を構成しうるアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、アルキルアミノ基、アリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
これら他の置換基は、重水素原子、またはアジン環構造を有しない有機基であれば、特に限定されない。
Ｒ２１およびＲ２２を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基を置換しうる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、置換されたまたは無置換のアルキル基、置換されたまたは無置換のアルコキシ基、置換されたまたは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたまたは無置換のアルキルアミノ基、および置換されたまたは無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）が挙げられる。
Ｒ２２を構成しうるアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、アルキルアミノ基、アリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を置換しうる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、無置換のアルキル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、無置換のアルキルアミノ基、および無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）が挙げられる。
Ｒ２１およびＲ２２における他の置換基を構成しうる、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基は、それぞれ、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうるこれらの基の説明と同様であるため、説明を省略する。
Ｒ２１およびＲ２２における他の置換基を構成しうる、一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、および一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基は、それぞれ上述のＲ２１を構成しうる芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基の説明と同様であるため、説明を省略する。
なお、他の置換基としての一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基を置換しうる他の置換基をさらに置換しうるさらなる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、無置換のアルキル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、および無置換のアルキルアミノ基アリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）が挙げられる。
Ｒ２１およびＲ２２を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基は、炭素数６以上６０以下の一価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。また、炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素環基であることがより好ましい。
Ｒ２１およびＲ２２を構成しうる一価の芳香族複素環基は、環形成原子数３以上６０以下の一価の芳香族複素環基であることが好ましい。また、環形成原子数３以上３０以下の一価の芳香族複素環基であることがより好ましい。
Ｒ２１およびＲ２２を構成しうる一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基は、１個以上の炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。また、１個以上の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上３０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。
なお、Ｒ２１および１つ以上のＲ２２や、２つ以上のＲ２２は、それぞれ独立して、互いに縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
また、一般式（Ｃ１）で表される化合物は、一般式（Ｃ１）で表される構造がそれぞれのＲ２１またはＲ２２を介して結合してなる多量体であってもよい。
上記一般式（Ｃ１）で表される化合物としては、特に制限されないが、好ましい一例としては、下記一般式（Ｃ３）で表される化合物が挙げられる。下記一般式（Ｃ３）で表される化合物は、下記一般式（Ｃ４）で表される化合物であることが好ましい。
上記一般式（Ｃ３）および上記一般式（Ｃ４）において、
各Ｒ２１は、それぞれ独立して、前記一般式（Ｃ１）と同様であり、
各Ｒ２２３および各Ｒ２２４は、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）を表し、
各ｄは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
各ｅは、それぞれ独立して、０、１、２または３を表す。
ここで、各ｄおよび各ｅがそれぞれ０であるとは、各ｄに対応する前記各Ｒ２２３および各ｅに対応する前記各Ｒ２２４（すなわち、各（Ｒ２２３）ｄ－基および各（Ｒ２２４）ｅ－基）がそれぞれ存在しないことを意味する。すなわち、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。より具体的には、上記一般式（Ｃ３）および上記一般式（Ｃ４）において、各ｄに対応する前記各Ｒ２２３および各ｅに対応する前記各Ｒ２２４がそれぞれ結合してもよいように記載された環形成炭素原子は無置換であって、当該環形成炭素原子には水素原子が結合していることを表す。
ここで、Ｒ２２３およびＲ２２４を構成しうる各置換基の説明は、それぞれ、上述の一般式（Ｃ１）のＲ２２を構成しうる各置換基の説明と同様であるため、説明を省略する。
ここで、上記一般式（Ｃ４）において、ｄおよびｅが共に０であり、各Ｒ２１が無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素環基であることがより好ましい。また、ｄおよびｅが共に０であり、各Ｒ２１が無置換のビフェニル基であることがさらに好ましい。
上記一般式（Ｃ４）において、１つ以上のＲ２１、１つ以上のＲ２２３および１つ以上のＲ２２４のうち少なくとも２つの基が、互いに縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
以下、上記一般式（Ｃ３）で表される化合物を具体的に例示する。ただし、カルバゾール誘導体はこれら具体例に限定されない。
これらカルバゾール誘導体の中でも、上記化合物Ｈ２－３４が好ましい。
カルバゾール誘導体は、上記示した具体例の化合物に制限されない。例えば、ＵＳ２０１６／００９３８８号明細書の段落００９５～０１０４、特開２０１４－５０９０６７号公報等に記載の公知のカルバゾール誘導体も参照により本発明に組み入れることができる。また、これらの参照文献に記載のカルバゾール誘導体は、本願明細書の補正の根拠としても使用することができる。
上記組成物におけるカルバゾール誘導体の含有量は、ホスト材料として機能する、当該カルバゾール誘導体自身と、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物との合計１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがさらに好ましい。
また、上記組成物におけるカルバゾール誘導体の含有量は、ホスト材料として機能する、当該カルバゾール誘導体自身と、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物と、ホスト材料として機能する、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物と、ホスト材料として機能する、後述するアジン環誘導体との合計質量１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがより好ましい。上記範囲であると、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下し、発光効率および発光寿命がより向上する。
（アジン環誘導体）
本発明の一形態に係る組成物は、アジン環誘導体（但し、上記の一般式（１）で表される化合物を除く）をさらに含むことが好ましい。すなわち、上記一般式（１）で表される化合物と、アジン環誘導体とを含む、組成物であることが好ましい。
本願明細書において、「アジン環誘導体」とは、アジン環、ジアジン環、トリアジン環等の６員環構造、またはこれを一部に含む縮合環構造を有する、含窒素芳香環を有する化合物を表す。
本発明の一形態に係る組成物は、アジン環誘導体を含有することで、分子の凝集抑制効果をより高め、また電子と正孔とのキャリア移動度のバランスを改善することができる。よって、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
アジン環誘導体は、下記一般式（Ａ１）で表される化合物であることが好ましい。
上記一般式（Ａ１）において、Ｚ１～Ｚ６は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ３１）または窒素原子である。また、Ｚ１～Ｚ６の少なくとも１つは、窒素原子である。すなわち、上記一般式（Ａ１）で表される化合物は、窒素原子（Ｎ）を含む６員環の複素環化合物（含窒素複素環式化合物）を示す。
Ｚ１～Ｚ６において、Ｃ（Ｒ３１）中のＣは炭素原子を示す。
ここで、Ｃ（Ｒ３１）中のＲ３１は、水素原子、重水素原子、または有機基であれば特に制限されない。これらの中でも、水素原子、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基（以下、アジン環誘導体の説明において、単に「一価の芳香族炭化水素環基」とも称する）、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基（以下、アジン環誘導体の説明において、単に「一価の芳香族複素環基」とも称する）、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基（以下、アジン環誘導体の説明において、単に「一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基」とも称する）であることが好ましい。
Ｃ（Ｒ３１）中のＲ３１を構成しうる、アルキル基は、上記一般式（Ｃ１）のＲ２２における説明と同様であるため、説明を省略する。
Ｃ（Ｒ３１）中のＲ３１を構成しうる、一価の芳香族炭化水素環基は、上記一般式（Ｃ１）のＲ２１における説明と同様であるため、説明を省略する。
そして、Ｃ（Ｒ３１）中のＲ３１を構成しうる一価の芳香族複素環基は、特に制限されない。例えば、環形成原子数３以上６０以下の一価の芳香族複素環基、すなわち１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環形成原子数３以上６０以下の環（芳香族複素環）由来の基等が挙げられる。Ｒ３１を構成しうる一価の芳香族複素環基は、環形成原子数３以上３０以下の一価の芳香族複素環基であることが好ましい。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。
一価の芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、特に限定されないが、例えば、π電子不足系芳香族複素環、π電子過剰系芳香族複素環、π電子不足系芳香族複素環とπ電子過剰系芳香族複素環とを混合したπ電子不足系－π電子過剰系混合芳香族複素環が挙げられる。
π電子不足系芳香族複素環の具体例としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、アクリジン環、フェナジン環、ベンゾキノリン環、ベンゾイソキノリン環、フェナンスリジン環、フェナントロリン環、ベンゾキノン環、クマリン環、アントラキノン環、フルオレノン環等が挙げられる。
π電子過剰系芳香族複素環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラ環ン、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環等が挙げられる。
π電子不足系－π電子過剰系混合芳香族複素環の具体例としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、ピラゾール環、インダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、イミダゾリノン環、ベンズイミダゾリノン環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、イミダゾフェナンスリジン環、ベンズイミダゾフェナンスリジン環、アザジベンゾフラン環、アザカルバゾール環、アザジベンゾチオフェン環、ジアザジベンゾフラン環、ジアザカルバゾール環、ジアザジベンゾチオフェン環、キサントン環、チオキサントン環等が挙げられる。
すなわち、一価の芳香族複素環基としては、これらの環に由来する基や、またはこれらの環の組み合わせに由来する基等が挙げられる。
一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基は、特に制限されない。例えば、１個以上の炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基等が挙げられる。また、これら芳香族炭化水素環基または芳香族複素環に存在する１以上の水素原子が他の置換基で置換されていてもよい。なお、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基を構成する芳香族炭化水素環および芳香族複素環は、それぞれ上記の一価の芳香族炭化水素環基および一価の芳香族複素環基と同様であるため、説明を省略する。すなわち、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基としては、これらの環に由来する基や、またはこれらの環の組み合わせに由来する基等が挙げられる。
Ｒ３１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
Ｒ３１を構成しうるアルキル基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
これら他の置換基は、重水素原子、または有機基であれば特に限定されない。
Ｒ３１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基を置換しうる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、または置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基が挙げられる。
Ｒ３１を構成しうるアルキル基を置換しうる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、無置換のアルコキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のアルキルアミノ基、または無置換のアリールアミノ基が挙げられる。
Ｒ３１中の他の置換基を構成しうるアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基は、それぞれ、上述した一般式（Ｃ１）におけるＲ２２を構成しうるこれらの基の説明と同様であるため、説明を省略する。
Ｒ３１中の他の置換基を構成しうるアリールオキシ基は、特に限定されない。例えば、環形成原子数６以上３０以下のアリールオキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基は、ヘテロ原子を含んでもよい。すなわち、ヘテロアリールオキシ基であってもよい。アリールオキシ基は、環形成原子数６以上３０以下の単環または縮合多環アリールオキシ基である。具体的には、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、２－アズレニルオキシ基、２－フラニルオキシ基、２－チエニルオキシ基、２－インドリルオキシ基、３－インドリルオキシ基、２－ベンゾフリルオキシ基、２－ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ３１中の他の置換基を構成しうるアリールアミノ基は、特に限定されない。例えば、環形成原子数６以上６０以下のアリールアミノ基である（ただし、アジン環構造を有するものを除く）。アリールフェニル基は、ヘテロ原子を含んでもよい。すなわち、ヘテロアリールアミノ基であってもよい。具体的には、Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－ビフェニルアミノ基、Ｎ－テルフェニルアミノ基等のＮ－アリールアミノ基が挙げられる。また、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジビフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジテルフェニルアミノ基、Ｎ－ビフェニル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－ビフェニル－Ｎ－テルフェニルアミノ基、Ｎ－フェニルテル－Ｎ－フェニルアミノ基等のＮ，Ｎ－ジフェニルアミノ基が挙げられる。
Ｒ３１中の他の置換基を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基および一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基は、それぞれ、上述のＲ３１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基および一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基の説明と同様であるため、説明を省略する。
なお、他の置換基としての一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基を置換しうる他の置換基をさらに置換しうるさらなる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、無置換のアルキル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のアルキルアミノ基、アリールアミノ基が挙げられる。
なお、２つ以上のＲ３１は、互いに単結合で結合または縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
また、一般式（Ａ１）で表される化合物は、一般式（Ａ１）で表される構造がそれぞれのＲ３１を介して結合してなる多量体であってもよい。
アジン環誘導体の好ましい例としては、下記一般式（Ａ２－１）～（Ａ２－５）で表される化合物が挙げられる。
上記一般式（Ａ２－１）～（Ａ２－５）中、Ａｒは、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族複素環基、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基である。
上記一般式（Ａ２－１）～（Ａ２－５）中のＡｒを構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、および一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基は、それぞれ、上記一般式（Ａ１）のＣ３１におけるこれらの基の説明と同様であるため、説明を省略する。
上記一般式（Ａ２－１）～（Ａ２－５）において、Ａｒ中の一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。ここで、Ａｒ中の他の置換基は、上記一般式（Ａ１）のＲ３１における一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基を置換しうる他の置換基の説明と同様であるため、説明を省略する。
上記一般式（Ａ２－１）～（Ａ２－５）において、２つ以上の置換基は、互いに単結合で結合または縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
これらの中でも、上記一般式（Ａ２－１）で表される化合物が好ましい。また、上記一般式（Ａ２－１）において、Ａｒは、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基であることがより好ましい。そして、上記一般式（Ａ２－１）において、３つのＡｒのうち、１つが置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基であり、２つが置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基であることがさらに好ましい。さらに、上記一般式（Ａ２－１）において、３つのＡｒのうち、１つが無置換の一価の芳香族炭化水素環基であり、２つが無置換の一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基であることが特に好ましい。上記一般式（Ａ２－１）において、一価の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基が好ましい。また、一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基としては、１つ以上のベンゼン環と１つ以上のカルバゾール環とから構成される基が好ましい。また、当該基としては、１～３つのベンゼン環と、１つのカルバゾール環とから構成される基がより好ましい。そして、２つの一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基のうち、１つが１つのベンゼン環と、１つのカルバゾール環とから構成される基であって、他の１つが３つのベンゼン環と、１つのカルバゾール環とから構成される基であることがさらに好ましい。
また、アジン環誘導体の好ましい一例は、下記一般式（Ａ３）で表される化合物である。
上記一般式（Ａ３）において、Ｔは、下記一般式で表される環構造を有する縮合環結合であり
Ｚ１、Ｚ３およびＺ５は、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、ただし、Ｚ１、Ｚ３およびＺ５の少なくとも１個はＮであり、
各Ｒ３１は、それぞれ独立して、前記一般式（Ａ１）と同様であり、
各Ｒ３２、各Ｒ３２’、各Ｒ３３および各Ｒ３４は、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族複素環基、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基を表し、
ｆおよびｇは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
ｈは、０、１、２、３、４または５を表し、
ｉは、０、１または２を表す。
ここで、ｆ、ｇ、ｈおよびｉがそれぞれ０であるとは、前記各Ｒ３２、前記各Ｒ３２’、前記各Ｒ３３および前記各Ｒ３４（すなわち、（Ｒ３２）ｆ－基、（Ｒ３２’）ｇ－基、（Ｒ３３）ｈ－基および（Ｒ３４）ｉ－基）がそれぞれ存在しないことを意味する。すなわち、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。より具体的には、上記一般式（Ａ３）において、前記各Ｒ３２、前記各Ｒ３２’、前記各Ｒ３３および前記各Ｒ３４がそれぞれ結合してもよいように記載された環形成炭素原子は無置換であって、当該環形成炭素原子には水素原子が結合していることを表す。
ここで、上記一般式（Ａ３）におけるＲ３２、Ｒ３２’、Ｒ３３およびＲ３４を構成しうる各置換基は、上記一般式（Ａ１）のＲ３１における他の置換基を構成しうる各置換基の説明と同様であるため、説明を省略する。
上記一般式（Ａ３）のいくつかの実施形態において、Ｚ１、Ｚ３およびＺ５は、全てＮであることが好ましい。
また、上記一般式（Ａ３）において、ｆおよびｇは、共に０であり、ｈは１であり、ｉは０であり、各Ｒ３１およびＲ３３は、共に無置換の一価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。また、上記一般式（Ａ３）において、ｆおよびｇは、共に０であり、ｈは１であり、ｉは０であり、各Ｒ３１は、無置換のフェニル基であり、Ｒ３３は、無置換のビフェニル基であることが好ましい。
上記一般式（Ａ３）において、１つ以上のＲ３１、１つ以上のＲ３２、１つ以上のＲ３２’、１つ以上のＲ３３および１つ以上のＲ３４うち少なくとも２つの基が、互いに単結合で結合または縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
本発明の一形態のアジン環誘導体は、例えば、以下の化合物が挙げられる。
これらアジン環誘導体の中でも、上記化合物Ａｚ２７が好ましい。
アジン環誘導体は、上記に具体例の化合物に制限されない。例えば、米国特許出願公開第２０１６／００９３８０８号明細書の段落００７８～００９４、特表２０１３－５３５８３０号公報、特表２０１８－５２４７９７号公報、米国特許出願公開第２０１７／０３４６０２０号明細書、米国特許出願公開第２０１７／０３０９８２９号明細書等に記載の公知のアジン環誘導体も参照により本発明に組み入れることができる。また、これらの参照文献に記載のアジン環誘導体は、本願明細書の補正の根拠としても使用することができる。
上記組成物におけるアジン環誘導体の含有量は、ホスト材料として機能する、当該アジン環誘導体自身と、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物との合計１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがより好ましい。
また、上記組成物におけるアジン環誘導体の含有量は、ホスト材料として機能する当該アジン環誘導体自身と、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物と、ホスト材料として機能する、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物と、ホスト材料として機能する、上記カルバゾール環誘導体との合計質量１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがより好ましい。上記範囲であると、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下し、発光効率および発光寿命がより向上する。
（好ましい組成物の例）
本発明の一形態に係る組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物とを含むことが好ましい。
また、本発明の一形態に係る組成物は、上記カルバゾール誘導体および上記アジン環誘導体の少なくとも一方と、上記一般式（１）で表される化合物と、を含むことが好ましい。そして、本発明の一形態に係る組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体と、上記アジン環誘導体とを含むことがより好ましい。また、これらの組成物は、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物をさらに含むことがさらに好ましい。
これらの組成物によれば、溶解度がより向上する。そして、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下し、発光効率および発光寿命がより向上する。そして、これらの組成物は、上記の燐光発光性白金族金属錯体をさらに含むことがより好ましい。燐光発光性白金族金属錯体により、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下させ、発光効率および発光寿命をより向上させることができる。なお、上記一般式（１）で表される化合物、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物、上記カルバゾール誘導体、上記アジン環誘導体、上記の燐光発光性白金族金属錯体の態様は、上記の各化合物の説明に記載した通りである。これらの化合物は、その説明中における好ましい態様に係る好ましい化合物を組み合わせて用いた場合、本発明の効果がより高まる。
なお、上記説明した各組成物の調製方法は、特に制限されない。例えば、これらの組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、任意に用いられる他の化合物とを混合することで調製することができる。混合の順序は特に制限されず、また混合方法、混合条件も特に限定されず、公知の調製方法を含む種々の調製方法を用いることができる。
本発明の一形態に係る組成物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（本明細書において、有機ＥＬ素子用材料とも称する）として用いられることが好ましい。すなわち、有機ＥＬ素子用材料は、本発明の一形態に係る組成物を含むことが好ましい。
＜液状組成物＞
本発明のその他の形態は、上記一般式（１）で表される化合物、またはこれと他の化合物とを含む組成物と、溶剤とを含む、液状組成物に関する。液状組成物としては、上記好ましい組成物の例に挙げた組成物と、溶剤とを含むことが好ましい。
また、溶剤としては、特に限定されないが、大気圧（１０１．３ｋＰａ、１ａｔｍ）における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤であることが好ましい。すなわち、本発明の好ましい一形態は、上記一般式（１）で表される化合物またはこれと他の化合物とを含む組成物と、大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤とを含む、液状組成物である。溶剤の大気圧における沸点は、１５０℃以上３２０℃以下であることがより好ましく、１８０℃以上３００℃以下であることがさらに好ましい。溶剤の大気圧における沸点が上記範囲であると、湿式成膜法、特にインクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法における成膜性や工程性が向上する。その結果、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下し、発光効率および発光寿命がより向上すること、および製造工程における利便性（作業能率または歩留まり）が向上することの少なくとも一方の効果が得られる。
大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤は、特に制限されず、公知の溶剤を適宜採用することができる。以下に、大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤を具体的に例示するが、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
炭化水素系溶剤としては、オクタン（ｏｃｔａｎｅ）、ノナン（ｎｏｎａｎｅ）、デカン（ｄｅｃａｎｅ）、ウンデカン（ｕｎｄｅｃａｎｅ）、ドデカン（ｄｏｄｅｃａｎｅ）等が挙げられる。芳香族炭化水素系溶剤としては、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）、エチルベンゼン（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｎ－プロピルベンゼン（ｎ－ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｉｓｏ－プロピルベンゼン（ｉｓｏ－プロピルベンゼン（ｎ－ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、メシチレン（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）、ｎ－ブチルベンゼン（ｎ－ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｓｅｃ－ブチルベンゼン（ｓｅｃ－ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、１－フェニルペンタン（１－ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、２－フェニルペンタン（２－ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、３－フェニルペンタン（３－ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、フェニルシクロペンタン（ｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅ）、フェニルシクロヘキサン（ｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）、２－エチルビフェニル（２－ｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、３－エチルビフェニル（３－ｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）等が挙げられる。エーテル系溶剤としては、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）、１，２－ジエトキシエタン（１，２－ｄｉｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、アニソール（ａｎｉｓｏｌｅ）、エトキシベンゼン（ｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）、３－メチルアニソール（３－Ｍｅｔｈｙｌａｎｉｓｏｌｅ）、ｍ－ジメトキシベンゼン（ｍ－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）等が挙げられる。ケトン系溶剤としては、２－ヘキサノン（２－ｈｅｘａｎｏｎｅ）、３－ヘキサノン（３－ｈｅｘａｎｏｎｅ）、シクロヘキサノン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）、２－ヘプタノン（２－ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、３－ヘプタノン（３－ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、４－ヘプタノン（４－ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、シクロヘプタノン（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔａｎｏｎｅ）等が挙げられる。エステル系溶剤としては、酢酸ブチル（ｂｕｔｙｌａｃｅｔａｔｅ）、プロピオン酸ブチル（ｂｕｔｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）、酪酸ブチル（ｈｅｐｔｙｌｂｕｔｙｒａｔｅ）、プロピレンカーボネート（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ）、メチルベンゾエート（安息香酸メチル）（ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、エチルベンゾエート（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、１－プロピルベンゾエート（１－ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、１－ブチルベンゾエート（１－ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）等が挙げられる。ニトリル系溶剤としては、ベンゾニトリル（ｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、３－メチルベンゾニトリル（３－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）等が挙げられる。アミド系溶剤としては、ジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）、ジメチルアセトアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、Ｎ－メチルピロリドン（ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）等が挙げられる。これらの中でも、エステル系溶媒が好ましく、メチルベンゾエートがより好ましい。これらの溶剤は、一種単独でまたは二種以上を組み合わせて用いてもよい。
液状組成物が、上記一般式（１）で表される化合物を含む組成物と、溶剤とを含む場合、液状組成物における当該組成物の含有量は、特に限定されず、用途に応じて適宜調整可能である。ただし、塗布容易性等の観点から、液状組成物における当該組成物の濃度は、溶剤１００質量部に対して、好ましくは０．０５質量部以上１０質量部以下となるように調整される。また、当該組成物の濃度は、溶剤１００質量部に対して、より好ましくは０．１質量部以上６質量部以下となるように調整される。上記範囲であると、溶液からの析出がより生じ難く、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下し、発光効率および発光寿命がより向上する。なお、液状組成物が、上記一般式（１）で表される化合物と、溶剤とのみを含む場合における、当該化合物の好ましい濃度も上記範囲と同様である。
なお、上記液状組成物の調製方法は、特に制限されない。例えば、当該液状組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、任意に用いられる他の化合物と、溶剤とを混合することで調製することができる。混合の順序は特に制限されず、また混合方法、混合条件も特に限定されず、公知の調製方法を含む種々の調製方法を用いることができる。
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本発明のさらなる他の一形態は、上記一般式（１）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。より詳細には、当該形態は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置された有機層と、を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層は、上記の一般式（１）で表される化合物、または上記の一般式（１）で表される化合物を含む組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
以下、添付した図面を参照しながら、本発明の実施形態を説明する。なお、図面の寸法比率は、説明の都合上誇張されており、実際の比率とは異なる場合がある。
図１は、本発明の一形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の模式図である。以下、図１を参照して、本発明の一形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について、詳細に説明する。
図１に示すように、本発明の一形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
ここで、上記一般式（１）で表される化合物は、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層の中に含まれうる。上記一般式（１）で表される化合物と他の化合物とを含む組成物は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層の中に含まれうる。
具体的には、上記一般式（１）で表される化合物は、正孔輸送性および電子輸送性のいずれにも優れる観点から、発光層１５０に含まれることが好ましく、発光層ホスト材料として発光層１５０に含まれることがより好ましい。一般式（１）で表される化合物と、他の化合物とを含む組成物は、正孔輸送性および電子輸送性のいずれにも優れる観点から、発光層１５０に含まれることが好ましく、発光層ホスト材料として発光層１５０に含まれることがより好ましい。
また、上記一般式（１）で表される化合物を含む有機層は、湿式成膜法によって形成されることが好ましく、塗布法によって形成されることがより好ましい。塗布法の具体的としては、スピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコート（ｗｉｒｅ ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法等が挙げられる。これらの中でも、生産性の観点から、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法が好ましい。
塗布法で用いる塗布液は、上記の液状組成物であることが好ましい。よって、塗布液の詳細については、上記の液状組成物の説明と同様である。
なお、乾式成膜法、塗布法の手順、条件、装置等は、特に限定されず、公知の乾式成膜法、塗布法と同様の手順、条件、装置等を適宜採用することができる。
なお、上記一般式（１）で表される化合物を含む有機層以外の層の成膜方法については、特に限定されない。このような有機層以外の層は、例えば、真空蒸着法等の乾式成膜法にて成膜されてもよく、塗布法等の湿式成膜法にて成膜されてもよい。
基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、陽極であることが好ましい。当該第１電極１２０は、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数（物質内にある電子を一個外へ取り出すのに必要な最小エネルギー）が大きいものによって形成されることが好ましい。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３－ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層である。正孔注入層１３０の膜厚は、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下であることが好ましい。また、当該膜厚は、１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることがより好ましい。
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料等、公知の材料を含んでいてもよい。
正孔注入材料としては、特に制限されないが、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）－ｃｏｎｔａｉｎｇ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－４’－ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－（フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”－トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－２－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／１０－カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０－ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層である。正孔輸送層１４０の膜厚は、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料等、公知の材料を含んでいてもよい。
正孔輸送材料としては、特に制限されないが、例えば、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１－ｂｉｓ［（ｄｉ－４－ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ－フェニルカルバゾール（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－［１，１－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。また、国際公開第２０１１／１５９８７２号、米国特許出願公開第２０１６／０３１５２５９号明細書等に記載の正孔輸送材料も用いることもできる。好ましい材料としては、例えば、後述する実施例で用いる化合物ＨＴＰ１または化合物ＡＤ１等が挙げられる。
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層である。発光層１５０の膜厚は、特に制限されないが、１０ｎｍ以上６０ｎｍ以下であることが好ましい。
発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、有機ＥＬ素子１００の発光効率および発光寿命をより向上させることができる。
発光層１５０は、上記一般式（１）で表される化合物を含むことが特に好ましく、これを含む組成物を含むことがより好ましい。そして、発光層１５０は、発光層ホスト材料として、上記一般式（１）で表される化合物を含むことが特に好ましく、これを含む組成物を含むことがより好ましい。
発光層１５０は、上記一般式（１）で表される化合物に加えて、公知の発光材料等の他の材料をさらに含んでいてもよい。また、発光層１５０以外の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含む場合、発光層１５０は、上記一般式（１）で表される化合物を含まず、公知の発光材料等の他の材料を含んでいてもよい。
発光層１５０のホスト材料（発光層ホスト材料）としては、特に制限されないが、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル（４，４’－ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ－ｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（１，３，５－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン（３－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４’－ビス（９－カルバゾール）－２，２’－ジメチル－ビフェニル（４，４’－ｂｉｓ（９－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）等の公知の材料を含んでもよい。また、発光層１５０に含まれる上記一般式（１）で表される化合物以外の好ましいホスト材料（発光層ホスト材料）としては、上記の一般式（Ｂ１）で表される化合物、上記のカルバゾール誘導体および上記のアジン環誘導体が挙げられる。
発光層１５０のドーパント材料としては、特に制限されないが、例えば、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）およびその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、４－ジシアノメチレン－２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－６－メチル－４Ｈ－ピラン（４－ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ－２－（ｐｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）－６－ｍｅｔｈｙｌ－４Ｈ－ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）およびその誘導体、イリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体等の公知の材料を含んでもよい。また、発光層１５０に含まれる好ましいドーパント材料としては、上記の燐光発光性白金族金属錯体が挙げられ、これらの中でも、上記の燐光発光性イリジウム（Ｉｒ）錯体および燐光発光性白金（Ｐｔ）錯体が好ましい。
発光層１５０は、発光材料として、量子ドット等のナノ粒子を含んでよい。量子ドットは、Ｉ－ＶＩ族系列の半導体、ＩＩＩ－Ｖ族系列の半導体またはＩＶ－ＩＶ族系列の半導体で構成されるナノ粒子である。上記半導体としては、例えば、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＣｄＳｅＸＴｅ１－Ｘ、ＧａＡｓ、ＩｎＡｓおよびＩｎＰ等が挙げられる。ただし、上記半導体は、これらに限定されるものではない。また、量子ドット等のナノ粒子の直径は、特に限定されないが、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましい。また、量子ドット等のナノ粒子は、単一コア構造を有していてもよいし、コアの表面上にシェルが被覆された、いわゆるコア／シェル構造を有していてもよい。
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層である。電子輸送層１６０の膜厚は、特に制限されないが、１５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料等、公知の材料を含んでいてもよい。
電子輸送材料としては、特に制限されないが、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン（１，３，５－ｔｒｉ［（３－ｐｙｒｉｄｙｌ）－ｐｈｅｎ－３－ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６－トリス（３’－（ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（２，４，６－ｔｒｉｓ（３’－（ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ－３－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイニダゾリル－１－イル－フェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン（２－（４－（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ－１－ｙｌ－ｐｈｅｎｙｌ）－９，１０－ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。また、（８－キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）（（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびＫＬＥＴ－０３（ケミプロ化成株式会社製）の混合物等も挙げることができる。
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層である。電子注入層１７０の膜厚は、特に制限されないが、０．３ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましい。
電子注入層１７０は、公知の電子注入輸送材料等、公知の材料から形成されていてもよい。
電子注入層１７０は、特に制限されないが、例えば、（８－キノリノラト）リチウム（（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等の公知の材料を含んでいてもよい。
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、陰極であることが好ましい。第２電極１８０は、特に制限されないが、例えば、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成されることが好ましい。第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３－ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの透明導電膜によって透過型電極として形成されてもよい。
このように、本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子１００は、上記一般式（１）で表される化合物を含む有機層を有する。これより、駆動電圧、電流効率および発光寿命に優れる有機ＥＬ素子を湿式成膜法によって製造することが可能となる。
ここで、有機層の好ましい態様に係る各化合物の組み合わせは、上記で述べた組成物の好ましい態様に係る各化合物の組み合わせと同様である。
ここで、有機層中の各成分の好ましい含有量は、上記組成物の好ましい態様と同様である。
なお、本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子の積層構造は、上記の例示に限定されない。本発明の一形態に係る本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機ＥＬ素子は、図１における正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機ＥＬ素子の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
例えば、有機ＥＬ素子は、励起子または正孔が電子輸送層に拡散することを防止するために、発光層と電子輸送層との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
本発明を、以下の実施例および比較例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。
＜上記一般式（１）で表される化合物の合成＞
実施例で使用する上記一般式（１）で表される各化合物（各実施例化合物）を、上記一般式（１）で表される化合物で説明した反応式（１－Ｉ）、反応式（１－ＩＩ）、反応式（２－Ｉ）もしくは反応式（２－ＩＩ）に記載の反応、またはこれらと公知の反応の組合せによって合成した。
各実施例化合物の合成方法中、実施例化合物１、２、６、１４、２５、２８、４６、４７、５９、９０および１０３の具体的な合成方法を下記に示す。なお、他の実施例化合物もこれらの合成方法に準じた方法によって合成した。
［化合物１の合成方法］
（ＩＭ－１の合成）
三口フラスコに４－クロロ－２－フルオロ－１－ヨードベンゼン（３００ｍｍｏｌ、７６．９ｇ）、カルバゾール（１．１ｅｑ．、３３０ｍｍｏｌ、５５．２ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（１．５ｅｑ．、４５０ｍｍｏｌ、９５．５ｇ）、１，４－ジオキサン（６０ｍｌ）を入れて反応系内をＮ２置換したのちに、ＣｕＩ（４ｍｏｌ％、１２ｍｍｏｌ、２．２９ｇ）、ｔｒａｎｓ－１，２－ジアミノシクロヘキサン（１０ｍｏｌ％、３０ｍｍｏｌ、３．６１ｍｌ）を加えて、１００℃で４０時間、加熱および撹拌した。続いて、得られた反応混合物溶液（ｒｅａｃｔｉｏｎ ｍｉｘｔｕｒｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）をトルエン（１Ｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過し、続いてシリカゲルパッドで濾過し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝１：１）で精製したのち、酢酸エチル（３ｍｌ）：ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）／粗体（１ｇ）で再結晶して、ＩＭ－１を得た。ＩＭ－１の収量は３８．４ｇであり、ＩＭ－１の収率は４３％であった。
（ＩＭ－２の合成）
ＩＭ－１（１．０ｅｑ．、１３０ｍｍｏｌ、３８．４ｇ）、ビスピナコラートジボロン（１．１ｅｑ．、１４３ｍｍｏｌ、３６．３ｇ）、酢酸カリウム（２．０ｅｑ．、２６０ｍｍｏｌ、２５．５ｇ）、１，４－ジオキサン（５２０ｍｌ）を三口フラスコに入れ窒素置換したのちに、酢酸パラジウム（２ｍｏｌ％、２．６ｍｍｏｌ、０．５８ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）（４ｍｏｌ％、５．２ｍｍｏｌ、２．４８ｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、１００℃で６時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をトルエン（５００ｍｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過し、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。析出した固体をヘキサン（２００ｍｌ）に分散させて超音波洗浄１０分行った後、濾過した。さらに、得られた試料について、ヘキサン（１０ｍｌ）／試料（１ｇ）で再結晶を行い、ＩＭ－２を得た。ＩＭ－２の収量は３９．８ｇであり、ＩＭ－２の収率は７９％であった。
（ＩＭ－３の合成）
ＩＭ－２（１．０５ｅｑ．、１０５ｍｍｏｌ、４０．７ｇ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．０ｅｑ．、１００ｍｍｏｌ、２６．８ｇ）、炭酸カリウム水溶液（２．０Ｍ、１００ｍｌ）、テトラヒドロフラン（３００ｍｌ）を三口フラスコに入れ窒素置換したのちに、酢酸パラジウム（４ｍｏｌ％、４ｍｍｏｌ、０．９０ｇ）、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン（６ｍｏｌ％、６ｍｍｏｌ、１．８３ｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、６０℃で２時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液を水（５００ｍｌ）とメタノール（５００ｍｌ）で希釈し、析出固体を濾過で回収し、水洗し、メタノールでのリンスを行い、真空乾燥（５０℃、１６ｈ）を行った。得られた粗体をクロロホルムに溶解させ、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。析出した固体を酢酸エチル（５００ｍｌ）に分散させて超音波洗浄１０分行った後、濾過した。さらに、得られた試料について、トルエン（１５ｍｌ）：酢酸エチル（３０ｍｌ）／試料（１ｇ）で再結晶を行い、ＩＭ－３を得た。ＩＭ－３の収量は３４．５ｇであり、ＩＭ－３の収率は７０％であった。
（化合物１の合成）
ＩＭ－３（１．０ｅｑ．、１５ｍｍｏｌ、７．３９ｇ）、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（１．３ｅｑ．、１９．５ｍｍｏｌ、７．９７ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）を三口フラスコに入れ窒素置換したのちに、ｔｅｒｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（１．２ｅｑ．、１８ｍｍｏｌ、２．０２ｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、１４０℃で８時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をトルエン（５００ｍｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いてろ過を行い、さらにシリカゲルパッドで濾過した。続いて、得られた溶液について、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝１：１）で精製したのち、トルエン（１０ｍｌ）：酢酸エチル（２０ｍｌ）／粗体（１ｇ）で２回再結晶して、化合物１を得た。化合物１の収量は７．０ｇであり、化合物１の収率は５３％であった。
［化合物２の合成方法］
（ＩＭ－４の合成）
下記の原料およびスキームに従い、ＩＭ－１と同様の方法で、ＩＭ－４を合成した。ＩＭ－４の収率は７３％であった。
（ＩＭ－５の合成）
下記の原料およびスキームに従い、ＩＭ－２と同様の方法で、ＩＭ－５を合成した。ＩＭ－５の収率は５４％であった。
（ＩＭ－６の合成）
下記の原料およびスキームに従い、ＩＭ－３と同様の方法で、ＩＭ－６を合成した。ＩＭ－６の収率は８１％であった。
（化合物２の合成）
下記の原料およびスキームに従い、化合物１と同様の方法で、化合物２を合成した。化合物２の収率は５５％であった。
［化合物４７の合成方法］
（ＩＭ－７の合成）
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１．０５ｅｑ．、２１０ｍｍｏｌ、４７．５ｇ）、３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（１．０ｅｑ．、２００ｍｍｏｌ、５７．４ｇ）、炭酸カリウム水溶液（２．０Ｍ、２００ｍｌ）、テトラヒドロフラン（８００ｍｌ）を三口フラスコに入れて均一に溶解させ、窒素置換したのちに、酢酸パラジウム（４ｍｏｌ％、８ｍｍｏｌ、１．８０ｇ）、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン（６ｍｏｌ％、１２ｍｍｏｌ、３．６５ｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、５０℃で２時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をトルエン（１Ｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅをもちいて濾過し、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝１：１）で精製したのち、トルエン（５ｍｌ）：酢酸エチル（１５ｍｌ）／粗体（１ｇ）から再結晶して、ＩＭ－７を得た。ＩＭ－７の収量は５７．１ｇであり、ＩＭ－７の収率は６６％であった。
（ＩＭ－８の合成）
下記の原料およびスキームに従い、ＩＭ－３と同様の方法で、ＩＭ－８を合成した。ＩＭ－８の収率は７５％であった。
（化合物４７の合成）
下記の原料およびスキームに従い、化合物１と同様の方法で、化合物４７を合成した。化合物４７の収率は５２％であった。
［化合物４６の合成方法］
（ＩＭ－９の合成）
下記の原料およびスキームに従い、ＩＭ－３と同様の方法で、ＩＭ－９を合成した。ＩＭ－９の収率は７０％であった。
（化合物４６の合成）
下記の原料およびスキームに従い、化合物１と同様の方法で、化合物４６を合成した。化合物４６の収率は５９％であった。
［化合物１４の合成方法］
（ＩＭ－１０の合成）
下記の原料およびスキームに従い、ＩＭ－３と同様の方法で、ＩＭ－１０を合成した。ＩＭ－１０の収率は８８％であった。
（化合物１４の合成）
下記の原料およびスキームに従い、化合物１と同様の方法で、化合物１４を合成した。化合物１４の収率は５４％であった。
［化合物２８の合成方法］
（ＩＭ－１１の合成）
下記の原料およびスキームに従い、ＩＭ－３と同様の方法で、ＩＭ－１１を合成した。ＩＭ－１１の収率は７６％であった。
（化合物２８の合成）
下記の原料およびスキームに従い、化合物１と同様の方法で、化合物２８を合成した。化合物２８の収率は６１％であった。
［化合物５９の合成方法］
（ＩＭ－１２の合成）
ＩＭ－７（１．０ｅｑ．、１００ｍｍｏｌ、４３．３ｇ）、４－クロロフェニルボロン酸（１．０ｅｑ．、１００ｍｍｏｌ、１５．６ｇ）、炭酸カリウム水溶液（２．０Ｍ、１００ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１Ｌ）を三口フラスコに入れて均一に溶解させ、窒素置換したのちに、酢酸パラジウム（４ｍｏｌ％、４ｍｍｏｌ、０．９０ｇ）、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン（６ｍｏｌ％、６ｍｍｏｌ、１．８３ｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、５０℃で４時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をトルエン（１Ｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅをもちいて濾過し、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。得られた粗体をトルエン（５ｍｌ）：酢酸エチル（２０ｍｌ）／粗体（１ｇ）から２回再結晶して、ＩＭ－１２を得た。ＩＭ－１２の収量は３６．１ｇであり、ＩＭ－１２の収率は７１％であった。
（ＩＭ－１３の合成）
ＩＭ－１２（１．０ｅｑ．、４０ｍｍｏｌ、２０．４ｇ）、ＩＭ－２（１．０５ｅｑ．、４２ｍｍｏｌ、１６．３ｇ）、炭酸カリウム水溶液（２．０Ｍ、４０ｍｌ）、トルエン（４００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を三口フラスコに入れて均一に分散させ、窒素置換したのちに、酢酸パラジウム（４ｍｏｌ％、１．６ｍｍｏｌ、０．３６ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（６ｍｏｌ％、２．４ｍｍｏｌ、０．９９ｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、７０℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をクロロホルム（２Ｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅをもちいて濾過し、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。得られた粗体をトルエン（１０ｍｌ）：酢酸エチル（２０ｍｌ）／粗体（１ｇ）から２回再結晶して、ＩＭ－１３を得た。ＩＭ－１３の収量は２３．５ｇであり、ＩＭ－１３の収率は８０％であった。
（化合物５９の合成）
下記の原料およびスキームに従い、化合物１と同様の方法で、化合物５９を合成した。化合物５９の収率は４５％であった。
［化合物１０３の合成方法］
（ＩＭ－１４の合成）
４，４，５，５－テトラメチル－２－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１，３，２－ジオキサボロラン（１．０５ｅｑ．、８４ｍｍｏｌ、２１．７ｇ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．０ｅｑ．、８０ｍｍｏｌ、２１．４ｇ）、炭酸カリウム水溶液（２．０Ｍ、８０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（４００ｍｌ）を三口フラスコに入れて均一に溶解させ、窒素置換したのちに、酢酸パラジウム（４ｍｏｌ％、３．２ｍｍｏｌ、０．７２ｇ）、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン（６ｍｏｌ％、４．８ｍｍｏｌ、１．４６ｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、５０℃で４時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をクロロホルム(１Ｌ)で希釈し、ｃｅｌｉｔｅをもちいて濾過し、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。得られた粗体をトルエン（５ｍｌ）：ヘキサン（２０ｍｌ）／粗体（１ｇ）から再結晶して、ＩＭ－１４を得た。ＩＭ－１４の収量は１５．１ｇであり、ＩＭ－１４の収率は５２％であった。
（ＩＭ－１５の合成）
３－ブロモカルバゾール（１．２ｅｑ．、２４ｍｍｏｌ、５．９０ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）、ｔｅｒｔ－ＢｕＯＫ（１．０ｅｑ．、２０ｍｍｏｌ、２．２４ｇ）を三口フラスコに入れて完全に溶解させておき、系内を窒素置換したのちに、ＩＭ－１４（１．０ｅｑ．、２０ｍｍｏｌ、７．２７ｇ）を加えて、窒素雰囲気下で、１２０℃で８時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液を室温まで冷却したのち、メタノール（３００ｍｌ）を加えて固体を析出させた。超音波照射で分散させたのち、濾過し、メタノールでリンスを行い、真空乾燥（５０℃、１４ｈ）を行った。得られた粗体をトルエン（５００ｍｌ）に加熱して溶解させ、シリカゲルパッドで濾過し、濃縮した。得られた濃縮物をトルエン（１０ｍｌ）：酢酸エチル（２０ｍｌ）／粗体（１ｇ）で２回再結晶して、ＩＭ－１５を得た。ＩＭ－１５の収量は５．７ｇであり、ＩＭ－１５の収率は４８％であった。
（ＩＭ－１６の合成）
ＩＭ－１５（１．０ｅｑ．、９．５ｍｍｏｌ、５．６０ｇ）、カルバゾール（３．６ｅｑ．、３４．２ｍｍｏｌ、５．７２ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１９ｍｌ）、ｔｅｒｔ－ＢｕＯＫ（３ｅｑ．、２８．５ｍｍｏｌ、３．２０ｇ）を三口フラスコに入れて、窒素雰囲気下で、１４０℃で８時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液を室温まで冷却したのち、メタノール（３００ｍｌ）を加えて固体を析出させた。析出した固体を超音波照射で分散させたのち、濾過、メタノールでリンスを行い、真空乾燥（５０℃、１４ｈ）を行った。得られた粗体をトルエン（５００ｍｌ）に加熱して溶解させ、シリカゲルパッドで濾過し、濃縮した。得られた濃縮物をトルエン（１０ｍｌ）：酢酸エチル（２０ｍｌ）／粗体（１ｇ）で２回再結晶して、ＩＭ－１６を得た。ＩＭ－１６の収量は５．６ｇであり、ＩＭ－１６の収率は６７％であった。
（化合物１０３の合成）
ＩＭ－１６（１．０ｅｑ．、６ｍｍｏｌ、５．３０ｇ）、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（１．２ｅｑ．、７．２ｍｍｏｌ、２．９４ｇ）、ｔｅｒｔ－ＢｕＯＮａ（ナトリウムターシャリーブトキシド）（２ｅｑ．、１２ｍｍｏｌ、１．３５ｇ）、トルエン（１２０ｍｌ）を三口フラスコに入れて反応系内を窒素置換したのち、酢酸パラジウム（６ｍｏｌ％、０．３６ｍｍｏｌ、８１ｍｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（６ｍｏｌ％、０．３６ｍｍｏｌ、１０４ｍｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、１１０℃で１６時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をトルエン（２００ｍｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いてろ過し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝３：７）で精製したのち、トルエン（１０ｍｌ）：酢酸エチル（４０ｍｌ）／粗体（１ｇ）で２回再結晶して、化合物１０３を得た。化合物１０３の収量は４．０７ｇであり、化合物１０３の収率は５６％であった。
［化合物９０の合成方法］
（ＩＭ－１７の合成）
３－ブロモカルバゾール（１．０ｅｑ．、１００ｍｍｏｌ、２４．６ｇ）、３－ヨード－９－フェニルカルバゾール（１．１ｅｑ．、１１０ｍｍｏｌ、４０．６ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（１．５ｅｑ．、１５０ｍｍｏｌ、３１．８ｇ）、１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）を入れて反応系内を窒素置換したのちに、ＣｕＩ（４ｍｏｌ％、４ｍｍｏｌ、０．７６ｇ）、ｔｒａｎｓ－１，２－ジアミノシクロヘキサン（２０ｍｏｌ％、２０ｍｍｏｌ、２．４ｍｌ）を加えて、１００℃で２０時間、加熱撹拌した。得られた反応混合物溶液をトルエン（５００ｍｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過し、続いてシリカゲルパッドで濾過し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝９：１）で精製して、ＩＭ－１７を得た。ＩＭ－１７の収量は４３．４ｇであり、ＩＭ－１７の収率は８９％であった。
（ＩＭ－１８の合成）
ＩＭ－１７（１．０ｅｑ．、８９ｍｍｏｌ、４３．３ｇ）、テトラヒドロフラン（４４５ｍｌ）を三口フラスコに入れ、溶解させ、反応系内を窒素置換し、その溶液を－８０℃に冷却した。冷却されたその溶液へｎ－ブチルリチウム（２．６４Ｍ、１．１ｅｑ．、９７．９ｍｍｏｌ、３７．１ｍｌ）を滴下で加えた。その後、ほう酸トリメチル（１．５ｅｑ．、１３３．５ｍｍｏｌ、１３．９ｇ、１４．９ｍｌ）を上記混合物溶液（ｔｈｅ ｍｉｘｔｕｒｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）に加えて、－８０℃で３０分撹拌したのち、放置して室温まで昇温させた。その後、得られた溶液を、室温で２時間撹拌した。そして、少量のメタノールで反応を失活させたのち、エバポレータで溶液を半分程度に濃縮した。この溶液を０℃に冷却し、塩酸水溶液（１Ｎ、２００ｍｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。得られた溶液を分液ロートに移し、有機相を酢酸エチルで２回抽出し、有機相を３回水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた粗体を真空乾燥（７０℃、１４時間）したのち、トルエン（３００ｍｌ）に溶解させ、撹拌しながらヘキサン（８００ｍｌ）を徐々に加えて固体を析出させた。得られたスラリー溶液を６時間還流しながら撹拌し、室温まで冷却し、固体試料を濾過で回収し、真空乾燥（５０℃、１４時間）して、ＩＭ－１８を得た。ＩＭ－１８の収量は３０．２ｇであり、ＩＭ－１８の収率は７５％であった。
（ＩＭ－１９の合成）
ＩＭ－６（１．０ｅｑ．、３０ｍｍｏｌ、１４．８ｇ）、３－ブロモカルバゾール（１．５ｅｑ．、４５ｍｍｏｌ、１１．１ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１９ｍｌ）、ｔｅｒｔ－ＢｕＯＫ（１．４ｅｑ．、４２ｍｍｏｌ、４．７１ｇ）を三口フラスコに入れて、窒素雰囲気下で、１４０℃で８時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液を室温まで冷却したのち、メタノール（３００ｍｌ）を加えて粗体を析出させた。超音波照射で分散させたのち、濾過し、メタノールでリンスを行い、真空乾燥（５０℃、１４時間）を行った。得られた粗体をトルエン（５００ｍｌ）に加熱して溶解させ、シリカゲルパッドで濾過し、濃縮した。これをトルエン（１０ｍｌ）：酢酸エチル（２０ｍｌ）／粗体（１ｇ）で２回再結晶して、ＩＭ－１９を得た。ＩＭ－１９の収量は１３．４ｇであり、ＩＭ－１９の収率は６２％であった。
（化合物９０の合成）
ＩＭ－１９（１．０ｅｑ．、９ｍｍｏｌ、６．４７ｇ）、ＩＭ－１８（１．０５ｅｑ．、９．４５ｍｍｏｌ、４．２７ｇ）、炭酸カリウム水溶液（２．０Ｍ、９ｍｌ）、トルエン（１８０ｍｌ）、エタノール（９ｍｌ）を三口フラスコに入れて均一に分散させ、窒素置換したのちに、酢酸パラジウム（４ｍｏｌ％、０．３６ｍｍｏｌ、８１ｍｇ）、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン（６ｍｏｌ％、０．５４ｍｍｏｌ、１６４ｍｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、７０℃で６時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をトルエン（２００ｍｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅをもちいて濾過し、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝３：７）で精製したのち、トルエン（１０ｍｌ）：酢酸エチル（４０ｍｌ）／粗体（１ｇ）で２回再結晶して、化合物９０を得た。化合物９０の収量は４．５２ｇであり、化合物９０の収率は４８％であった。
［化合物２５の合成方法］
（ＩＭ－２０の合成）
三口フラスコにカルバゾール（１．２ｅｑ．、９６０ｍｍｏｌ、１６０．５ｇ）、４－ブロモ－１－クロロ－２－フルオロベンゼン（１．０ｅｑ．、８００ｍｍｏｌ、１６７．６ｇ）、ジメチルホルムアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）（２００ｍｌ）を入れ、反応系内を窒素置換し、水素化ナトリウム（６２％パラフィン分散）（１．１ｅｑ．、８８０ｍｍｏｌ、３４．１ｇ）を水素ガスの発生量に注意しながら段階的に加えた。その後、得られた反応溶液を１５０℃で１２時間、加熱撹拌した。室温まで冷却後、得られた反応混合物溶液をトルエン（１Ｌ）で希釈し、セライトを用いて濾過し、続いてシリカゲルパッドで濾過し、分液ロートで３回水洗した。得られた有機相溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルパッドを通して濾過し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝８：２）で精製したのち、トルエン（２ｍｌ）：エタノール（１０ｍｌ）／粗体（１ｇ）で再結晶し、ＩＭ－２０を得た。ＩＭ－２０の収量は１９９．７ｇであり、ＩＭ－２０の収率は７０％であった。
（ＩＭ－２１の合成）
三口フラスコにＩＭ－２０（１．０ｅｑ．、２００ｍｍｏｌ、７１．３ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．１ｅｑ．、２２０ｍｍｏｌ、５５．９ｇ）、酢酸カリウム（３．０ｅｑ．、６００ｍｍｏｌ、５８．９ｇ）、ジメチルホルムアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）（４００ｍｌ）を入れ、反応系内を窒素置換し、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ））（５ｍｏｌ％、１０ｍｍｏｌ、７．３１ｇ）を加えて、８０℃で６時間、加熱撹拌した。室温まで冷却後、得られた反応混合物溶液をトルエン（１Ｌ）で希釈し、セライトを用いて濾過し、続いてシリカゲルパッドで濾過し、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドで濾過し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝２：８）で精製したのち、ヘキサン（５ｍｌ）／粗体（１ｇ）で再結晶し、ＩＭ－２１を得た。ＩＭ－２１の収量は３７．１ｇであり、ＩＭ－２１の収率は４６％であった。
（ＩＭ－２２の合成）
ＩＭ－２１（１．０ｅｑ．、９０ｍｍｏｌ、３６．３ｇ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．０５ｅｑ．、９４．５ｍｍｏｌ、２５．３ｇ）、炭酸カリウム水溶液（２．０Ｍ、９０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（４００ｍｌ）を三口フラスコに入れて均一に溶解させ、窒素置換したのちに、酢酸パラジウム（４ｍｏｌ％、３．６ｍｍｏｌ、０．８１ｇ）、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン（６ｍｏｌ％、５．４ｍｍｏｌ、１．６４ｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、５０℃で４時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をクロロホルム（１Ｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅをもちいて濾過し、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。得られた粗体をトルエン（５ｍｌ）：酢酸エチル（２０ｍｌ）／粗体（１ｇ）から再結晶して、ＩＭ－２２を得た。ＩＭ－２２の収量は２７．９ｇであり、ＩＭ－２２の収率は６１％であった。
（ＩＭ－２３の合成）
９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（１．０ｅｑ．、１００ｍｍｏｌ、４０．９ｇ）、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（１．２ｅｑ、１２０ｍｍｏｌ、３３．９ｇ）、ｔｅｒｔ－ＢｕＯＮａ（１．５ｅｑ．、１５０ｍｍｏｌ、１４．４ｇ）、１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）を入れて反応系内を窒素置換したのちに、ＣｕＩ（４ｍｏｌ％、４ｍｍｏｌ、０．７６ｇ）、ｔｒａｎｓ－１，２－ジアミノシクロヘキサン（２０ｍｏｌ％、２０ｍｍｏｌ、２．２８ｇ）を加えて、１００℃で２０時間、加熱撹拌した。得られた反応混合物溶液をトルエン（３００ｍｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過、続いてシリカゲルパッドで濾過し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝８：２）で精製し、ヘキサン（２０ｍｌ）／粗体（１ｇ）から再結晶して、ＩＭ－２３を得た。ＩＭ－２３の収量は３８．３ｇであり、ＩＭ－２３の収率は６８％であった。
（ＩＭ－２４の合成）
下記の原料およびスキームに従い、ＩＭ－２と同様の方法で、ＩＭ－２４を合成した。ＩＭ－２４の収率は６０％であった。
（化合物２５の合成）
ＩＭ－２２（１．０ｅｑ．、１５ｍｍｏｌ、７．６４ｇ）、ＩＭ－２４（１．１ｅｑ．、１６．５ｍｍｏｌ、１０．１ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（３．０ｅｑ．、４５ｍｍｏｌ、９．５５ｇ）、１，４－ジオキサン（６０ｍｌ）を三口フラスコに入れて分散させ、窒素置換したのちに、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（Ｐｄ（ｄｂａ）２）（６ｍｏｌ％、０．９ｍｍｏｌ、０．５２ｇ）、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート（６ｍｏｌ％、０．９ｍｍｏｌ、０．３３ｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、１００℃で２時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をトルエン（２００ｍｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅをもちいて濾過し、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝４：６）で精製し、トルエン（５ｍｌ）：酢酸エチル（２５ｍｌ）／粗体（１ｇ）から２回再結晶して、化合物２５を得た。化合物２５の収量は８．０４ｇであり、化合物２５の収率は５６％であった。
［化合物６の合成方法］
（ＩＭ－２５の合成）
４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（１．０５ｅｑ．、３１５ｍｍｏｌ、９０．４ｇ）、１－ブロモ－５－クロロ－２－ニトロベンゼン（１．０ｅｑ．、３００ｍｍｏｌ、７０．９ｇ）、炭酸カリウム水溶液（２．０Ｍ、３００ｍｌ）、トルエン（６００ｍｌ）、エタノール（１５０ｍｌ）を三口フラスコに入れて均一に溶解させ、窒素置換したのちに、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６ｍｏｌ％、１８ｍｍｏｌ、２０．８ｇ）を三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、７０℃で８時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をトルエン（１Ｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅをもちいて濾過し、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝６：４）で精製し、ヘキサン（１５ｍｌ）／粗体（１ｇ）から再結晶して、ＩＭ－２５を得た。ＩＭ－２５の収量は１０４．１ｇであり、ＩＭ－２５の収率は８７％であった。
（ＩＭ－２６の合成）
ＩＭ－２５（１．０ｅｑ．、２６０ｍｍｏｌ、１０３．７ｇ）、ｏ－ジクロロベンゼン（ｏＤＣＢ）（５２０ｍｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）（３．０ｅｑ．、７８０ｍｍｏｌ、２０４．６ｇ）を三口フラスコに入れて窒素置換したのちに、窒素雰囲気下で、１５０℃で８時間、加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物溶液をトルエン（５００ｍｌ）で希釈し、ショートシリカゲルカラムを通し、濃縮した。得られた粗体をトルエン（１５ｍｌ）：ヘキサン（１５ｍｌ）／粗体（１ｇ）から２回再結晶して、ＩＭ－２６を得た。ＩＭ－２６の収量は６６．８ｇであり、ＩＭ－２６の収率は７０％であった。
（ＩＭ－２７の合成）
ＩＭ－２６（１．０ｅｑ．、１８０ｍｍｏｌ、６６．０ｇ）、ヨードベンゼン（１．２ｅｑ．、２１６ｍｍｏｌ、４４．１ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（１．５ｅｑ．、２７０ｍｍｏｌ、５７．３ｇ）、１，４－ジオキサン（１８０ｍｌ）を入れて反応系内を窒素置換したのちに、ＣｕＩ（４ｍｏｌ％、７．２ｍｍｏｌ、１．３７ｇ）、ｔｒａｎｓ－１，２－ジアミノシクロヘキサン（ＤＡＣｙＨｘ）（２０ｍｏｌ％、３６ｍｍｏｌ、４．１１ｇ）を加えて、１００℃で２０時間、加熱撹拌した。得られた反応混合物溶液をトルエン（３００ｍｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過し、続いてシリカゲルパッドで濾過し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝８：２）で精製し、トルエン（５ｍｌ）：ヘキサン（１０ｍｌ）／粗体（１ｇ）から再結晶して、ＩＭ－２７を得た。ＩＭ－２７の収量は５１．８ｇであり、ＩＭ－２７の収率は６５％であった。
（ＩＭ－２８の合成）
三口フラスコにＩＭ－２７（１．０ｅｑ．、１１５ｍｍｏｌ、５０．９ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．１ｅｑ．、１２６．５ｍｍｏｌ、３２．１ｇ）、酢酸カリウム（ＡｃＯＫ）（２．０ｅｑ．、２３０ｍｍｏｌ、２２．６ｇ）、１，４－ジオキサン（４６０ｍｌ）を入れ、反応系内を窒素置換し、酢酸パラジウム（２ｍｏｌ％、２．３ｍｍｏｌ、０．５２ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）（４ｍｏｌ％、４．６ｍｍｏｌ、２．１９ｇ）を加えて、１００℃で６時間、加熱撹拌した。室温まで冷却後、得られた反応混合物溶液をトルエン（１Ｌ）で希釈し、セライトを用いて濾過し、続いてシリカゲルパッドで濾過し、水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドで濾過し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝２：８）で精製したのち、ヘキサン（５ｍｌ）／粗体（１ｇ）で再結晶し、ＩＭ－２８を得た。ＩＭ－２８の収量は３６．３ｇであり、ＩＭ－２８の収率は５９％であった。
（ＩＭ－２９の合成）
下記スキームに従い、ＩＭ－２０～２２と同様の方法で、ＩＭ－２９を合成した。
（化合物６の合成）
下記原料およびスキームに従い、化合物２５と同様の方法で、化合物６を合成した。
化合物６の収率は４０％であった。
（他の実施例化合物の合成方法）
他の実施例化合物についても、上記合成例に準じた方法によって合成した。
本実験で用いた各実施例化合物を以下に示す。
また、本実験において、上記各実施例化合物との効果の比較に用いた、各比較例化合物を以下に示す。
＜化合物の評価＞
［溶液のポットライフ評価］
上記得られた各実施例化合物および上記の各比較例化合物を各サンプル固体として準備した。
サンプル固体５０ｍｇを無色透明のサンプル瓶に入れ、溶媒として安息香酸メチルを１．０ｇ入れて１５０℃に加熱しサンプル固体を完全に溶解させ、５質量％の溶液を調製した。その後、室温まで冷却して観察を開始し、結晶等の析出固体が目視で確認されるまでの時間（ｈ）をポットライフとして測定した。なお、ポットライフが長いということは、結晶化し難いことを示している。本評価において、ポットライフが１時間（ｈ）以上であれば、ポットライフが長く湿式工程の適性があり、ポットライフが長いほど、湿式工程の適性に優れると判断した。結果を下記表１に示す。
［ＨＯＭＯ値およびＬＵＭＯ値の測定］
上記得られた各実施例化合物および上記の各比較例化合物を各サンプル固体として準備した。次いで、下記手順に従い、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ値を測定した。
１．測定サンプルの作製
（１）溶剤である安息香酸メチル１００質量部に対して、サンプル固体が４質量部となるようにサンプル溶液を調製した。
（２）ＩＴＯ基板および石英基板のそれぞれに、上記（１）で調製したサンプル溶液を、スピンコート法にて、乾燥膜厚が５０ｎｍとなる条件で塗布し、塗膜を形成した。得られた塗膜を、１０－１Ｐａ以下の真空下において１２０℃にて１時間加熱し、その後、１０－１Ｐａ以下の真空下において室温まで冷却して、薄膜層（薄膜サンプル）を形成した。
２．ＨＯＭＯ値の測定
上記１．（２）で作製したＩＴＯ基板上薄膜サンプルを用いて、大気中光電子分光装置ＡＣ－３（理研計器株式会社製）を用いてＨＯＭＯ値を測定した。
３．ＬＵＭＯ値の測定
上記１．（２）で作製した石英基板上の薄膜サンプルを用いて、分光光度計 Ｕ－３９００（株式会社日立ハイテクサイエンス製）を用いて紫外可視吸収スペクトルの吸収端からエネルギーギャップ値（Ｅｇ）を測定し、以下の数式（３）からＬＵＭＯ値を算出した。算出結果を下記表２に示す。
なお、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギーギャップ（エネルギーギャップ値Ｅｇ）は、特に制限されないが、３．０ｅＶ以下であることが好ましい。
＜有機ＥＬ素子の作製および評価＞
［有機ＥＬ素子の作製］
（実施例１）
まず、第１電極（陽極）として、ストライプ（ｓｔｒｉｐｅ）状の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍにて成膜されたＩＴＯ付きガラス基板を用意した。このガラス基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、溶剤であるアニソールと、当該溶剤１００質量部に対して３質量部の下記繰返し構造を有する正孔輸送性ポリマー（ＨＴＰ１）（重量平均分子量Ｍｗ＝４００，０００，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝２．７）と、当該溶剤１００質量部に対して０．６質量部の下記構造を有する低分子化合物（ＡＤ１）からなる正孔輸送層塗布溶液を調製した。次いで、得られた正孔輸送層塗布溶液を、スピンコート法にて、乾燥膜厚が１２５ｎｍとなる条件で塗布し、塗膜を形成した。得られた塗膜を１０－１Ｐａ以下の真空下において２３０℃にて１時間加熱し、その後１０－１Ｐａ以下の真空下において室温まで冷却し、正孔輸送層を形成した。
次いで、正孔輸送層上に、液状組成物である発光層用インクをスピンコート法によって
乾燥膜厚が５５ｎｍになるように塗布し、発光層を正孔輸送層上に形成した。発光層用イ
ンクは、溶剤である安息香酸メチル１００質量部に対して、固形分として、下記化合物Ｗ
１が０．９２質量部、下記化合物Ｈ２－３４が０．９２質量部、上記得られた実施例化合
物である化合物１が２．１６質量部、下記化合物Ｄ１４４が０．４質量部となるように調
製した。
次に、発光層上に、（８－キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）：ＫＬＥＴ－０３（ケミプロ化成株式会社製）＝２：８の質量比となるように真空蒸着装置にて共蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、電子輸送層上に、（８－キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚３．５ｎｍの電子注入層を形成した。
次に、電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１００ｎｍの第２電極（陰極）を形成した。
その後、水分濃度１ｐｐｍ以下、酸素濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス中で、乾燥剤付きのガラス製の封止管と紫外線硬化型樹脂を用いて上記工程で作製した有機ＥＬ素子を封止した。
（化合物Ｗ１の合成）
なお、化合物Ｗ１は、以下の手順に従い、合成したものを用いた。
［化合物Ｗ１ａの合成］
窒素雰囲気下、三口フラスコに、ブロモクロロベンゼン（２２０ｍｍｏｌ、４２ｇ）、ビフェニルボロン酸（１．０５ｅｑ．、２３１ｍｍｏｌ、４５．７ｇ）、トルエン（８８０ｍｌ）、およびＥｔＯＨ（エタノール）（１１０ｍｌ）を入れ撹拌して、溶液を調製した。次いで、この溶液に、２Ｍ 炭酸カリウム水溶液（Ｋ２ＣＯ３ ２Ｍ ａｑ．）（１．５ｅｑ．、１６５ｍｌ）を加え、その後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））（３ｍｏｌ％、６．６ｍｍｏｌ、７．６３ｇ）を加え、７０℃で８時間撹拌した。その後、反応溶液を、トルエン（５００ｍｌ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を用いて濾過し、純水で２回洗浄した。そして、この溶液を、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、ＥｔＯＨ（１０ｍｌ／１ｇ）に分散洗浄を行い濾過し、真空乾燥（５０℃、１２時間）を行い、白色固体の目的物（化合物Ｗ１ａ）を得た。得られた化合物Ｗ１ａの収量は５７．７ｇ、化合物Ｗ１ａの収率は９９％であった。
［化合物Ｗ１ｂの合成］
窒素雰囲気下、三口フラスコに、上記得られた化合物Ｗ１ａ（２５５ｍｍｏｌ、６７．４ｇ）、ジベンゾフランボロン酸（１．１ｅｑ．、２８０．５ｍｍｏｌ、５９．５ｇ）、トルエン（５１０ｍｌ）、ＥｔＯＨ（１２８ｍｌ）を入れ、撹拌して、溶液を調製した。次いで、この溶液に、２Ｍ 炭酸カリウム水溶液（Ｋ２ＣＯ３ ２Ｍ ａｑ．）（１９１ｍｌ）を加え、その後、酢酸パラジウム（３ｍｏｌ％、７．６５ｍｍｏｌ、１．７１ｇ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル）（４．５ｍｏｌ％、１１．５ｍｍｏｌ、４．７２ｇ）を加え、８０℃で６時間撹拌した。室温に冷却後、反応溶液を、メタノール（１Ｌ）で希釈し、超音波照射を３０分間行った。そして、析出固体を濾過で回収し、メタノールでリンスした。リンス後の析出固体を真空乾燥（５０℃、１２時間）した後、トルエン（１Ｌ）に加熱溶解させ、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、トルエンとエタノールとの混合溶剤（トルエン：エタノール＝６ｍｌ：１０ｍｌ／１ｇ）を用いて２回再結晶させて、白色固体の目的物（化合物Ｗ１ｂ）を得た。得られた化合物Ｗ１ｂの収量は７２．８ｇ、化合物Ｗ１ｂの収率は７２％であった。
［化合物Ｗ１ｃの合成］
三口フラスコに、上記得られた化合物Ｗ１ｂ（１８３ｍｍｏｌ、７２．２ｇ）、テトラヒドロフラン（１８３０ｍｌ）を入れ撹拌して、溶液を調製した。次いで、この溶液を、０℃に冷却し、ｎＢｕＬｉヘキサン溶液（ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液）（２．６５Ｍ、１．１ｅｑ．、２０１．３ｍｍｏｌ、７６ｍｌ）を加えた。これによって、溶液が無色から暗青色に変化した。その後、この溶液を０℃で２時間撹拌した。その後、この溶液にホウ酸トリメチル（１．３ｅｑ．、２３７．９ｍｍｏｌ、２６．６ｍｌ）を滴下で加えた。これによって、溶液が暗青色から淡青色に変化した。その後、この溶液を室温で５時間撹拌した。その後、反応系を、メタノールで失活させ、純水をさらに加えた。得られた溶液を半分程度に濃縮した後、１Ｎ 塩酸水溶液（ＨＣｌ ａｑ．（１Ｎ））（６００ｍｌ）で酸性化した。次いで、分液ロートで有機相を酢酸エチルで抽出、純水で２回洗浄した。そして、洗浄後の抽出溶液を、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、真空乾燥（５０℃、１２時間）した後、トルエン（５００ｍｌ）に加熱溶解させ、次いでヘキサン（１Ｌ）を加えて固体を析出させ、分散洗浄（還流、４時間）を行った。室温に冷却後、析出固体を濾過で回収して白色固体の目的物（化合物Ｗ１ｃ）を得た。得られた化合物Ｗ１ｃの収量は８０．６ｇ、化合物Ｗ１ｃの収率は７５％であった。
［化合物Ｗ１ｄの合成］
窒素雰囲気下、三口フラスコに、３－ブロモ－１，１’：３’，１”－ターフェニル（１ｍｏｌ、３０９．２ｇ）、４－クロロフェニルボロン酸（１．０５ｅｑ．、１．０５ｍｏｌ、１６４．２ｇ）、トルエン（２Ｌ）、ＥｔＯＨ（２００ｍｌ）を入れ撹拌して、溶液を調製した。次いで、この溶液に、２Ｍ 炭酸カリウム水溶液（Ｋ２ＣＯ３ ２Ｍ ａｑ．）（１．５ｅｑ．、７５０ｍｌ）を加え、その後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３ｍｏｌ％、３０ｍｍｏｌ、３４．７ｇ）を加え、７０℃で１２時間撹拌した。反応溶液を、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を用いて濾過、純水で２回洗浄した。洗浄後の溶液を、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、トルエンとヘキサンとの混合溶剤（トルエン：ヘキサン＝２ｍｌ：１０ｍｌ／１ｇ）を用いて３回再結晶させ、真空乾燥（５０℃、１２時間）を行い、白色固体の目的物（化合物Ｗ１ｄ）を得た。得られた化合物Ｗ１ｄの収量は１５３．７ｇ、収率は４５％であった。
［化合物Ｗ１の合成］
窒素雰囲気下、三口フラスコに、上記得られた化合物Ｗ１ｃ（１５ｍｍｏｌ、６．６ｇ）、化合物Ｗ１ｄ（１．０５ｅｑ．、１６．５ｍｍｏｌ、５．６ｇ）、トルエン（１５０ｍｌ）、ＥｔＯＨ（１５ｍｌ）を入れ、撹拌して、溶液を調製した。次いで、この溶液に、２Ｍ 炭酸カリウム水溶液（Ｋ２ＣＯ３ ２Ｍ ａｑ．）（１．５ｅｑ．、１１．３ｍｌ）を加え、その後、酢酸パラジウム（３ｍｏｌ％、０．４５ｍｍｏｌ、１０１ｍｇ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（４．５ｍｏｌ％、０．６８ｍｍｏｌ、２７９ｍｇ）を加え、８０℃で６時間撹拌した。反応溶液を、室温に冷却し、メタノール（２００ｍｌ）で希釈し、超音波照射を３０分間行い、析出固体を濾過で回収し、メタノールでリンスした。リンス後の析出固体を真空乾燥（５０℃、１２時間）した後、トルエン（３００ｍｌ）に加熱溶解させ、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、トルエンとエタノールとの混合溶剤（トルエン：エタノール＝６ｍｌ：１０ｍｌ／１ｇ）で３回分散洗浄して、白色固体の目的物（化合物Ｗ１）を得た。得られた化合物Ｗ１の収量は８．９ｇであり、化合物Ｗ１の収率は８５％であった。
（実施例２～４６および比較例１～３）
発光層用インクの組成として、溶剤の安息香酸メチル１００質量部に対する固形分の総
質量は同様として、固形分である化合物の種類および比率を下記表３および下記表４のように変更した以外は実施例１と同様にして、各有機ＥＬ素子を作製した。ここで、ドーパント材料であるＤ１４４の含有量（質量部）は実施例１と同様とした。
（実施例４７～５１および比較例４～６）
発光層用インクの組成として、溶剤の安息香酸メチル１００質量部に対する固形分の総質量は同様として、固形分である化合物の種類および比率を下記表５のように変更した以外は実施例１と同様にして、各有機ＥＬ素子を作製した。ここで、ドーパント材料であるＤ１４４の含有量（質量部）は実施例１と同様とした。
［有機ＥＬ素子の評価］
下記方法に従って、駆動電圧、効率および寿命（耐久性）を評価した。
直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ））を用いて、有機ＥＬ素子に対して０Ｖから２０Ｖまで印可電圧を変化させながら発光させ、このときの輝度を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ－３）にて測定した。
ここで、有機ＥＬ素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ２）を電流密度（Ａ／ｍ２）で除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出した。駆動電圧および電流効率は、輝度２，０００ｃｄ／ｍ２における測定値を指す。ここで、駆動電圧が７ｅＶ以下であれば、駆動電圧は十分に低いと判断し、値が小さいほど好ましいと判断した。また、電流効率が５０ｃｄ／Ａ以上であれば、高効率であると判断し、値が大きいほど好ましいと判断した。
また、発光寿命（耐久性）は、初期輝度が１０，０００ｃｄ／ｍ２となる電流値において連続駆動し、時間経過とともに減衰する発光輝度が初期輝度の９５％になるまでの時間を「ＬＴ９５（ｈ）」として測定した。ここで、ＬＴ９５（ｈ）が６５時間（ｈ）を超えれば、長寿命であると判断し、その時間が長いほど好ましいと判断した。
これらの評価結果を下記表３～下記表５に示す。
上記表３～上記表５に示すように、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いた場合は、比較例のように従来一般的に用いられる化合物を用いた場合と比較して、駆動電圧、発光効率および発光寿命が顕著に優れることが確認された。
以上、本発明について実施形態および実施例を挙げて説明したが、本発明は特定の実施形態、実施例に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の範囲内において、種々の変形、変更が可能である。
１００ 有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極

Claims (13)

  1. 下記一般式（１）で表される化合物：

    上記一般式（１）中、
    Ａ１は、下記一般式（２－１）または下記一般式（２－２）で表される置換基を表し、
    Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立して、カルバゾール基で置換されたまたは無置換のフェニル基を表し、
    Ｌ１は、単結合、ｍ－フェニレン基またはｐ－フェニレン基を表し、

    上記一般式（２－１）および上記一般式（２－２）中、
    Ｌ２は、上記一般式（１）中の前記Ｌ１と結合する単結合、上記一般式（１）中の前記Ｌ１と結合するｍ－フェニレン基または上記一般式（１）中の前記Ｌ １ と結合するｐ－フェニレン基を表し、
    ＲＯ１およびＲＯ２は、水素原子を表し、
    ＲＭ１は、水素原子またはカルバゾール基を表し、
    各ＲＳ１は、フェニル基を表し、
    各ｎは、それぞれ独立して、０または１を表し、
    Ｌ３は、単結合またはフェニレン基を表し、
    Ｘは、オリゴカルバゾール基を表し、
    ここで、オリゴカルバゾール基とは、２個以上５個以下のカルバゾール環が単結合を介して直接結合しており、かつ、前記カルバゾール環を構成する窒素元素は、前記Ｌ３と結合するか、他のカルバゾール環と結合するか、フェニル基またはビフェニル基と結合する構造を有する基を表す。
  2. 前記オリゴカルバゾール基は、下記一般式（３ａ）～下記一般式（３ｄ）および下記一般式（３ｇ）で表される基からなる群より選択される１種である、請求項１に記載の化合物：

    上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｄ）および上記一般式（３ｇ）において、
    ＊１は、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）中の前記Ｌ３と結合する結合手を表し、
    各Ｒ１は、それぞれ独立して、フェニル基またはビフェニル基を表し、
    各ｎ４は、０を表し、
    各ｎ３は、０を表し、
    各Ｒ Ｓ２ は存在せず、各Ｒ Ｓ２ がそれぞれ結合してもよいように記載された環形成炭素原子には水素原子が結合している。
  3. 前記オリゴカルバゾール基は、下記一般式（３ａ－１）～下記一般式（３ａ－３）、下記一般式（３ａ－５）、下記一般式（３ａ－６）、下記一般式（３ｂ－１）、下記一般式（３ｂ－２）、下記一般式（３ｃ－２）～下記一般式（３ｃ－４）、下記一般式（３ｄ－１）、下記一般式（３ｄ－２）および下記一般式（３ｇ－２）で表される基からなる群より選択される１種である、請求項２に記載の化合物：

    上記一般式（３ａ－１）～上記一般式（３ａ－３）、上記一般式（３ａ－５）、上記一般式（３ａ－６）、上記一般式（３ｂ－１）、上記一般式（３ｂ－２）、上記一般式（３ｃ－２）～上記一般式（３ｃ－４）、上記一般式（３ｄ－１）、上記一般式（３ｄ－２）および上記一般式（３ｇ－２）において、
    ＊１、各Ｒ１、各ＲＳ２および各ｎ４は、それぞれ独立して、上記一般式（３ａ）～上記一般式（３ｄ）および上記一般式（３ｇ）の場合と同様である。
  4. 前記オリゴカルバゾール基は、下記一般式（４ａ－１）、下記一般式（４ａ－７）、下記一般式（４ｂ－３）および下記一般式（４ｂ－４）で表される基からなる群より選択される１種である、請求項１に記載の化合物：

    上記一般式（４ａ－１）、上記一般式（４ａ－７）、上記一般式（４ｂ－３）および上記一般式（４ｂ－４）において、
    ＊２は、上記一般式（２－１）または上記一般式（２－２）中の前記Ｌ３と結合する結合手を表し、
    各Ｒ１は、フェニル基を表し、
    各ｎ４は、０を表し、
    各ｎ３は、０を表し、
    各Ｒ Ｓ２ は存在せず、各Ｒ Ｓ２ がそれぞれ結合してもよいように記載された環形成炭素原子には水素原子が結合している。
  5. 下記式で表される化合物からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物：















  6. 下記一般式（Ｃ１）で表される化合物および下記一般式（Ａ１）で表される化合物（但し、下記一般式（１’）で表される化合物を除く）の少なくとも一方と、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物と、を含む、組成物。

    （上記一般式（Ｃ１）において、
    Ｒ ２１ は、アジン環構造を有しない基であり、
    Ｒ ２１ は、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）を表し、
    Ｙ １ ～Ｙ ８ は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ ２２ ）であり、
    Ｃ（Ｒ ２２ ）中のＣは、炭素原子を示し、
    Ｃ（Ｒ ２２ ）中のＲ ２２ は、アジン環構造を有しない基であり、
    Ｃ（Ｒ ２２ ）中のＲ ２２ は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環－芳香族複素環集合基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）である。）

    （上記一般式（Ａ１）において、Ｚ １ ～Ｚ ６ は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ ３１ ）または窒素原子であり、Ｚ １ ～Ｚ ６ の少なくとも１つは、窒素原子であり、
    Ｃ（Ｒ ３１ ）中のＣは炭素原子を示し、
    Ｃ（Ｒ ３１ ）中のＲ ３１ は、水素原子、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基である。）

    （上記一般式（１’）中、
    Ａ １ は、下記一般式（２－１’）または下記一般式（２－２’）で表される置換基を表し、
    Ａ ２ およびＡ ３ は、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
    Ｌ １ は、単結合、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、

    上記一般式（２－１’）および上記一般式（２－２’）中、
    Ｌ ２ は、上記一般式（１’）中の前記Ｌ １ と結合する単結合、上記一般式（１’）中の前記Ｌ １ と結合する置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または上記一般式（１’）中の前記Ｌ １ と結合する置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、
    Ｒ Ｏ１ およびＲ Ｏ２ は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基を表し、
    Ｒ Ｍ１ は、水素原子、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
    各Ｒ Ｓ１ は、それぞれ独立して、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
    各ｎは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
    Ｌ ３ は、単結合、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の、カルバゾール環を含有しない環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、
    Ｘは、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基を表し、
    ここで、オリゴカルバゾール基とは、２個以上５個以下のカルバゾール環が単結合を介して直接結合しており、かつ、前記カルバゾール環を構成する窒素元素は、前記Ｌ ３ と結合するか、他のカルバゾール環と結合するか、無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基と結合するか、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基と結合するか、または無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）と結合する構造を有する基を表す。）
  7. 請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物と、前記一般式（Ｃ１）で表される化合物と、前記一般式（Ａ１）で表される化合物と、を含む、請求項６に記載の組成物。
  8. 下記一般式（Ｃ４）で表される化合物（但し、下記一般式（１’）で表される化合物を除く）および下記一般式（Ａ３）で表される化合物（但し、下記一般式（１’）で表される化合物を除く）からなる群より選択される少なくとも一方と、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物とを含む、組成物：

    （上記一般式（Ｃ４）において、
    各Ｒ ２１ は、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）を表し、
    各Ｒ ２２３ および各Ｒ ２２４ は、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）を表し、
    各ｄは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
    各ｅは、０、１、２または３を表す。）

    （上記一般式（Ａ３）において、
    Ｔは、下記一般式で表される環構造を有する縮合環結合であり、

    Ｚ １ 、Ｚ ３ およびＺ ５ は、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、ただし、Ｚ １ 、Ｚ ３ およびＺ ５ の少なくとも１個はＮであり、
    各Ｒ ３１ は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基であり、
    各Ｒ ３２ 、各Ｒ ３２ ’、各Ｒ ３３ および各Ｒ ３４ は、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基を表し、
    ｆおよびｇは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
    ｈは、０、１、２、３、４または５を表し、
    ｉは、０、１または２を表す。）

    （上記一般式（１’）中、
    Ａ １ は、下記一般式（２－１’）または下記一般式（２－２’）で表される置換基を表し、
    Ａ ２ およびＡ ３ は、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
    Ｌ １ は、単結合、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、

    上記一般式（２－１’）および上記一般式（２－２’）中、
    Ｌ ２ は、上記一般式（１’）中の前記Ｌ １ と結合する単結合、上記一般式（１’）中の前記Ｌ １ と結合する置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または上記一般式（１’）中の前記Ｌ １ と結合する置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、
    Ｒ Ｏ１ およびＲ Ｏ２ は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基を表し、
    Ｒ Ｍ１ は、水素原子、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
    各Ｒ Ｓ１ は、それぞれ独立して、重水素原子、フルオロ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基を表し、
    各ｎは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
    Ｌ ３ は、単結合、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の二価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは無置換の、カルバゾール環を含有しない環形成原子数５以上３０以下の二価の芳香族複素環基を表し、
    Ｘは、カルバゾール基を除く置換基で置換されたまたは無置換のオリゴカルバゾール基を表し、
    ここで、オリゴカルバゾール基とは、２個以上５個以下のカルバゾール環が単結合を介して直接結合しており、かつ、前記カルバゾール環を構成する窒素元素は、前記Ｌ ３ と結合するか、他のカルバゾール環と結合するか、無置換の炭素数１以上２０以下の一価のアルキル基と結合するか、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基と結合するか、または無置換の環形成原子数５以上３０以下の一価の芳香族複素環基（但し、カルバゾール基を除く）と結合する構造を有する基を表す。）
  9. 請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物と、前記一般式（Ｃ４）で表される化合物と、前記一般式（Ａ３）で表される化合物と、を含む、請求項８に記載の組成物。
  10. 燐光発光性白金族金属錯体をさらに含む、請求項６～９のいずれか１項に記載の組成物。
  11. 請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物、または請求項６～１０のいずれか１項に記載の組成物と、大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤と、を含む、液状組成物。
  12. 請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物、または請求項６～１０のいずれか１項に記載の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  13. 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置された有機層と、を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    前記有機層は、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物、または請求項６～１０のいずれか１項に記載の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
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