CN110998890A - 有机电致发光元件及电子设备 - Google Patents

有机电致发光元件及电子设备 Download PDF

Info

Publication number
CN110998890A
CN110998890A CN201880053889.6A CN201880053889A CN110998890A CN 110998890 A CN110998890 A CN 110998890A CN 201880053889 A CN201880053889 A CN 201880053889A CN 110998890 A CN110998890 A CN 110998890A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
carbon atoms
unsubstituted
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201880053889.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110998890B (zh
Inventor
吉崎圭
高桥良多
荻原俊成
河村祐一郎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN110998890A publication Critical patent/CN110998890A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110998890B publication Critical patent/CN110998890B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

一种有机电致发光元件，具有阳极、发光层和阴极，所述发光层包含第一化合物及第二化合物，所述第一化合物为延迟荧光性化合物，所述第二化合物是以下述通式(2)表示的化合物。

Description

有机电致发光元件及电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件及电子设备。
背景技术
向有机电致发光元件(以下也称“有机EL元件”。)施加电压后，空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，单重态激子以25％的比例生成，并且三重态激子以75％的比例生成。
使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件被应用于手机和电视机等全彩显示器，但同时内量子效率25％被称为极限。期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。
在这样的背景下，提出了利用延迟荧光的高效的荧光型有机EL元件，并进行研究。
例如，对TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制进行研究。该TADF机制是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(ΔST)小的材料的情况下，利用在热作用下从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。利用该TADF机制的有机EL元件例如被公开在非专利文献1中。
非专利文献1中所公开的有机EL元件具备包含作为辅助掺杂剂(assist dopant)的TADF化合物、作为发光材料的苝衍生物(TBPe：2，5，8，11-四叔丁基苝)及作为主体材料的DPEPO(双(2-((氧代)二苯基膦基)苯基)醚)的发光层。该发光层发蓝色光。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1:中野谷一等人，《具有荧光发射器的高效有机发光二极管(High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters)》，《自然通讯(NATURE COMMUNICATIONS)》，5，4016，2014
发明内容
发明要解决的技术问题
非专利文献1中所记载的有机电致发光元件使用TADF化合物作为主体材料，使用苝衍生物(化合物TBPe)作为发光材料，由此发蓝色光，但需要使发光半宽值进一步变细。
本发明的目的在于提供一种能够使发光半宽值比以往更细的有机电致发光元件、及具备该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决上述技术问题的方案
根据本发明的一方案，可提供一种有机电致发光元件，具有阳极、发光层和阴极，所述发光层包含第一化合物及第二化合物，所述第一化合物为延迟荧光性化合物，所述第二化合物是以下述通式(2)表示的化合物。
【化1】
Figure BDA0002387254160000021
[所述通式(2)中，
Z1为CR1或氮原子。
Z2为CR2或氮原子。
Z3为CR3或氮原子。
π1及π2为分别独立选自如下环构成的组中的环结构：
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳香族烃环、以及
取代或未取代的成环原子数为5～50的芳香族杂环。
R1～R3、RB及RC分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R1～R3、RB和RC分别独立选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
R1和R2相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R2和R3相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
相邻的RB彼此相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
相邻的RC彼此相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R101～R105分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R101～R105分别独立选自如下基团构成的组：
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
p及q分别独立地为1以上4以下的整数。]
根据本发明的一个方案，可提供一种搭载有上述本发明的一个方案的有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明的一个方案，可提供一种能够使发光半宽值比以往细的有机电致发光元件、及提供具备该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是示出本发明的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。
图2是测量过渡PL的装置的概略图。
图3是示出过渡PL的衰减曲线的一例的图。
图4是示出本发明的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的第一化合物及第二化合物的能级和能量转移的关系的图。
图5是示出本发明的第二实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的能级和能量转移的关系的图。
具体实施方式
[有机EL元件]
(有机EL元件的元件构成)
以下，对本实施方式的有机EL元件的元件构成进行说明。
本实施方式的有机EL元件在一对电极间具备有机层。该有机层包含至少一个由有机化合物构成的层。或者，该有机层是由有机化合物构成的多个层层叠而成。有机层可还包含无机化合物。本实施方式的有机EL元件中，有机层中的至少一层为发光层。因此，有机层例如可由一个发光层构成，也可包含有机EL元件可采用的层。作为有机EL元件可采用的层无特别限定，例如可列举选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层及阻挡层构成的组中的至少任一种层。
作为有机EL元件的代表性的元件构成，例如可列举以下的(a)～(f)等构成。
(a)阳极/发光层/阴极
(b)阳极/空穴注入、传输层/发光层/阴极
(c)阳极/发光层/电子注入、传输层/阴极
(d)阳极/空穴注入、传输层/发光层/电子注入、传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入、传输层/发光层/阻挡层/电子注入、传输层/阴极
(f)阳极/空穴注入、传输层/阻挡层/发光层/阻挡层/电子注入、传输层/阴极
上述中优选使用(d)的构成。但是，本发明并不限定于这些构成。另外，上述“发光层”是指具有发光功能的有机层。所述“空穴注入、传输层”是指“空穴注入层及空穴传输层中的至少任一个”。所述“电子注入、传输层”是指“电子注入层及电子传输层中的至少任一个”。在有机EL元件具有空穴注入层及空穴传输层的情况下，优选为在空穴传输层与阳极之间设有空穴注入层。此外，在有机EL元件具有电子注入层及电子传输层的情况下，优选为在电子传输层与阴极之间设有电子注入层。此外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层分别可由一层构成，也可由多层构成。
图1中示出本实施方式的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1具有透光性的基板2、阳极3、阴极4、配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10包含空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8及电子注入层9。有机层10自阳极3侧依次层叠有空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8及电子注入层9。
(发光层)
有机EL元件1的发光层5包含第一化合物及第二化合物。发光层5可包含金属络合物。发光层5优选为不包含磷光发光性的重金属络合物。作为重金属络合物，例如可列举铱络合物、锇络合物及铂络合物等。发光层5还优选为不包含金属络合物。
第一化合物也优选为主体材料(也称为基质材料)。第二化合物也优选为掺杂材料(也称为客体材料、发光物、发光材料)。
＜第一化合物＞
第一化合物为延迟荧光性化合物。第一化合物优选为不是磷光发光性的金属络合物。此外，第一化合物还优选为不是金属络合物。
在本实施方式的有机EL元件中，第一化合物优选以下述通式(1)表示。
【化2】
Figure BDA0002387254160000061
所述通式(1)中，
D40是以下述通式(1a)表示的基团，
n40为1以上5以下的整数，
多个D40彼此相同或不同。
L40为单键或连接基团，
作为连接基团的L40，选自如下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳香族烃基、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的芳香族杂环基。
A40为氰基或以下述通式(1b)表示的基团。
【化3】
Figure BDA0002387254160000062
【化4】
Figure BDA0002387254160000063
在所述通式(1a)中，
D1～D8分别独立地为与L40键合的碳原子或与R40x键合的碳原子。
R40x为氢原子或取代基，
多个R40x彼此相同或不同。
X40为氧原子、硫原子、与R41x键合的氮原子或与L40键合的氮原子。
R41X为氢原子或取代基。
其中，D1～D8中的至少任一个为与L40键合的碳原子，或者X40为与L40键合的氮原子。
所述通式(1b)中，
A41～A46分别独立地为氮原子、与L40键合的碳原子、或与R42x键合的碳原子。
R42x为氢原子或取代基，
多个R42x彼此相同或不同。
其中，A41～A46中的至少任一个为与L40键合的碳原子，剩余的至少任一个为氮原子或与氰基键合的碳原子。
作为取代基的R40x、作为取代基的R41x、及作为取代基的R42x分别独立选自如下基团构成的组：
氟原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。
所述通式(1a)中，在D1～D8中的至少任一个为与L40键合的碳原子的情况下，X40为氧原子、硫原子、或者与R41x键合的氮原子。
在所述通式(1a)中，在X40为与L40键合的氮原子的情况下，D1～D8为与R40x键合的碳原子，R40x为氢原子或取代基，多个R40x彼此相同或不同。
在本实施方式中，第一化合物还优选以下述通式(1A)表示。
【化5】
Figure BDA0002387254160000071
在所述通式(1A)中，
D1～D8分别独立地为与R40x键合的碳原子。
R40x为氢原子或取代基。
n40为1以上5以下的整数，
多个R40x彼此相同或不同。
A41～A45为氮原子或与R42x键合的碳原子。
R42x为氢原子或取代基，
多个R42x彼此相同或不同。
其中，A41～A45中的至少任一个为氮原子，或者与氰基键合的碳原子。
作为取代基的R40x及作为取代基的R42x分别独立地与前述同义。
L40为单键或连接基团，作为连接基团的L40与前述同义。
在本实施方式中，第一化合物还优选以下述通式(1B)表示。
【化6】
Figure BDA0002387254160000081
在所述通式(1B)中，
D1～D4分别独立地为与L40键合的碳原子或与R40x键合的碳原子，
其中，D1～D4中的至少任一个为与L40键合的碳原子，
D5～D8分别独立地为与R40x键合的碳原子。
R40x为氢原子或取代基，
n40为1以上5以下的整数，
多个R40x彼此相同或不同。
A41～A45为氮原子或与R42x键合的碳原子。
R42x为氢原子或取代基，
多个R42x彼此相同或不同。
其中，A41～A45中的至少任一个为氮原子，或者与氰基键合的碳原子。
作为取代基的R40x及作为取代基的R42x分别独立地与前述同义。
L40为单键或连接基团，作为连接基团的L40与前述同义。
n40优选为1以上3以下的整数，更优选为1以上2以下的整数。
L40优选为连接基团。作为连接基团的L40，优选为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳香族烃基，更优选为取代或未取代的成环碳原子数为6～10的芳香族烃基，进一步优选为取代或未取代的亚苯基。
在第一化合物的能隙大的情况下，与第一化合物的LUMO(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital：最低空分子轨道)相比，第二化合物的LUMO较深(大)。其结果为，由于在发光层的内部第一化合物及第二化合物容易捕获电子，因此发光层的电子传输性有可能降低。其结果为，在发光层的内部，空穴变多，发光区域局部存在于发光层的电子注入层侧，从而有机EL元件的寿命有可能变短。
因此，第一化合物优选为能隙小的化合物，从减小能隙的观点出发，优选以A40表示的结构与以D40表示的结构通过作为连接基团的L40连结。
在本实施方式的有机EL元件中，第一化合物还优选为以下述通式(10)表示的化合物。
【化7】
Figure BDA0002387254160000091
在所述通式(10)中，
G11～G18中的至少一个表示氮原子，除此之外的一个表示与L1键合的碳原子，除此之外表示C(R1x)。
另外，在本说明书中，“C(R)”表示键合有R的碳原子。
G21～G28中的一个表示与L2键合的碳原子，除此之外表示C(R2x)或氮原子。
G31～G38中的一个表示与L2键合的碳原子，除此之外表示C(R3x)或氮原子。
R1x～R3x分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R1x、作为取代基的R2x、及作为取代基的R3x分别独立地为选自如下基团构成的组：
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～18的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～18的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为0～20的氨基、
取代或未取代的碳原子数为0～30的甲硅烷基、
氟基、及
氰基，
多个R1x彼此相同或不同，
多个R2x彼此相同或不同，
多个R3x彼此相同或不同。
在R1x具有取代基的情况下、R2x具有取代基的情况下及R3x具有取代基的情况下，R1x所具有的该取代基、R2x所具有的该取代基及R3x所具有的该取代基分别独立地为选自如下基团构成的组中的至少一种取代基：
碳原子数为1～20的烷基、
成环碳原子数为3～20的环烷基、
碳原子数为1～20的烷氧基、
成环碳原子数为3～20的环烷氧基、
成环碳原子数为6～18的芳基、
成环原子数为5～18的杂芳基、
成环碳原子数为6～18的芳氧基、
碳原子数为0～20的氨基、
碳原子数为0～30的甲硅烷基、
氟基、及
氰基。
X21表示氧原子、硫原子或-N(R4x)-。
R4x是氢原子或取代基，
作为取代基的R4x选自如下基团构成的组：
碳原子数为1～20的烷基、
成环碳原子数为3～20的环烷基、
成环碳原子数为6～18的芳基、及
成环原子数为5～18的杂芳基。
L1是单键或连接基团，
作为连接基团的L1选自如下基团构成的组：
碳原子数为1～20的亚烷基、
成环碳原子数为3～20的环亚烷基、
成环碳原子数为6～18的亚芳基、及
成环原子数为5～18的杂亚芳基。
L2是单键或连接基团，
作为连接基团的L2选自如下基团构成的组：
碳原子数为1～20的亚烷基、
成环碳原子数为3～20的环亚烷基、
成环碳原子数为6～18的亚芳基、
成环原子数为5～18的杂亚芳基、
含有氮原子的2价连接基团、
含有氧原子的2价连接基团、
含有硅原子的2价连接基团、
含有磷原子的2价连接基团、及
含有硫原子的2价连接基团。
Y表示氧原子、硫原子或-N(-L3-R5x)-。
L3是单键或连接基团，
作为连接基团的L3选自如下基团构成的组：
碳原子数为1～20的亚烷基、
成环碳原子数为3～20的环亚烷基、
成环碳原子数为6～18的亚芳基、及
成环原子数为5～18杂亚芳基。
R5x是氢原子或取代基，
作为取代基的R5x选自如下基团构成的组：
碳原子数为1～20的烷基、
成环碳原子数为3～20的环烷基、
成环碳原子数为6～18的芳基、及
成环原子数为5～18的杂芳基。
其中，在X21为氧原子或硫原子的情况下，仅G11～G18中的任一个表示氮原子。此外，在X21为-N(R4x)-的情况下，Y表示-N(-L3-R5x)-，并且R2X及R3X表示氢原子。
在所述通式(10)中，优选为，X21表示氧原子或硫原子。
在所述通式(10)中，还优选为，X21表示-N(R4x)-。
在所述通式(10)中，优选为，G16表示与L1键合的碳原子。
在所述通式(10)中，优选为，G26及G33表示与L2键合的碳原子。
在本实施方式的有机EL元件中，还优选为，第一化合物由下述通式(10A)表示。
【化8】
Figure BDA0002387254160000121
所述通式(10A)中，
G11～G14中的一个表示氮原子，除此之外表示C(R1x)。
G21～G24表示C(R2x)或氮原子。
G35～G38表示C(R3x)或氮原子。
R1x～R3x分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R1x、作为取代基的R2x及作为取代基的R3x分别独立地为选自如下基团构成的组：
碳原子数为1～20的烷基、
成环碳原子数为3～20的环烷基、
成环碳原子数为6～18的芳基、及
成环原子数为5～18的杂芳基。
L1是单键或连接基团，
作为连接基团的L1选自如下基团构成的组：
成环碳原子数为6～18的亚芳基、及
成环原子数为5～18的杂亚芳基。
L2是单键或连接基团，
作为连接基团的L2选自如下基团构成的组：
成环碳原子数为6～18的亚芳基、
成环原子数为5～18的杂亚芳基、
含有氮原子的2价连接基团、
含有氧原子的2价连接基团、
含有硅原子的2价连接基团、
含有磷原子的2价连接基团、及
含有硫原子的2价连接基团。
Y表示氧原子、硫原子或-N(-L3-R5x)-。
L3是单键或连接基团，
作为连接基团的L3选自如下基团构成的组：
成环碳原子数为6～18的亚芳基、及
成环原子数为5～18杂亚芳基。
R5x是氢原子或取代基，
作为取代基的R5x选自如下基团构成的组：
碳原子数为1～20的烷基、
成环碳原子数为3～20的环烷基、
成环碳原子数为6～18的芳基、及
成环原子数为5～18杂芳基。
作为含有氮原子的2价连接基团，可列举以下述通式(11a)表示的基团。
作为含有氧原子的2价连接基团，可列举以下述通式(11b)表示的基团。
作为含有硅原子的2价连接基团，可列举以下述通式(11c)表示的基团。
作为含有磷原子的2价连接基团，可列举以下述通式(11d)表示的基团及以下述通式(11e)表示的基团。
作为含有硫原子的2价连接基团，可列举以下述通式(11f)表示的基团及以下述通式(11g)表示的基团。
【化9】
Figure BDA0002387254160000141
在所述通式(11a)～(11g)中，
Rx、Ry及Rz分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的Rx、作为取代基的Ry及作为取代基的Rz分别独立选自如下基团构成的组：
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～18的芳基、
或取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～18的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为0～20的氨基、
取代或未取代的碳原子数为0～30的甲硅烷基、
氟基、及
氰基。
所述通式(11e)中的Rx’为氧原子。
L2优选为以所述通式(11d)、所述通式(11f)或所述通式(11e)表示的基团。
优选在以所述通式(10)或所述通式(10A)表示的化合物中，至少一个R2x表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
优选在所述通式(10)和所述通式(10A)中，G14为氮原子。
优选在所述通式(10)和所述通式(10A)中，Y表示-N(-L3-R5x)-且R5x表示以下述通式(11)表示的杂芳基。
【化10】
Figure BDA0002387254160000151
所述通式(11)中，
G41～G48中的一个表示与L3键合的碳原子，除此之外表示氮原子或C(R6x)。
R6x为氢原子或取代基，
作为取代基的R6x选自如下基团构成的组：
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～18的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～18的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为0～20的氨基、
取代或未取代的碳原子数为0～30的甲硅烷基、
氟基、及
氰基，
多个R6x彼此相同或不同。
在R6x具有取代基的情况下，R6x所具有的该取代基分别独立地为选自如下基团构成的组中的至少一种取代基：
碳原子数为1～20的烷基、
成环碳原子数为3～20的环烷基、
碳原子数为1～20的烷氧基、
成环碳原子数为3～20的环烷氧基、
成环碳原子数为6～18的芳基、
成环原子数为5～18的杂芳基、
成环碳原子数为6～18的芳氧基、
碳原子数为0～20的氨基、
碳原子数为0～20的甲硅烷基、
氟基、及
氰基。
X32表示氧原子、硫原子或-N(R7x)-。
R7x是氢原子或取代基，
作为取代基的R7x选自如下基团构成的组：
碳原子数为1～20的烷基、
成环碳原子数为3～20的环烷基、
成环碳原子数为6～18的芳基、及
成环原子数为5～18的杂芳基。
在所述通式(10)及所述通式(10A)中，优选Y为氧原子或硫原子。
在所述通式(10)及所述通式(10A)中，优选L1为单键或表示选自如下基团构成的组中的连接基团：成环碳原子数为6～18的亚芳基及成环原子数为5～18的杂亚芳基。
在所述通式(10)和所述通式(10A)中，优选L1表示选自如下基团构成的组中的连接基团：成环碳原子数为6～18的亚芳基、及成环原子数为5～18的杂亚芳基。
所述通式(10)或所述通式(10A)的L1中的成环原子数为5～18的杂亚芳基优选为非二苯并呋喃的2价基团及二苯并噻吩的2价基团。
在所述通式(10)及所述通式(10A)中，优选L1表示亚苯基。
在所述通式(10)及所述通式(10A)中，优选L2选自如下基团构成的组：碳原子数为1～20的亚烷基、成环碳原子数为3～20的环亚烷基、含有氧原子的2价连接基团、含有硅原子的2价连接基团、含有磷原子的2价连接基团及含有硫原子的2价连接基团。
在所述通式(10)及所述通式(10A)中，优选L2表示单键。
在所述通式(10)及所述通式(10A)中，优选在Y表示-N(-L3-R5x)-且R5x表示以所述通式(11)表示的杂芳基的情况下，G31～G38及G41～G48中的至少一个表示氮原子。
在本实施方式的有机EL元件中，第一化合物还优选以下述通式(100)表示。
【化11】
Figure BDA0002387254160000171
所述通式(100)中，
Ar1为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、
羧基、及
以下述通式(12a)～(12j)表示的基团。
ArEWG为选自如下基团构成的组中的任一基团：
氰基、
在环内含有1个以上氮原子的取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、及
被1个以上氰基取代的成环碳原子数为6～30的芳基。
ArX分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的ArX为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、
羧基、
以下述通式(12a)表示的基团、
以下述通式(12b)表示的基团、
以下述通式(12c)表示的基团、
以下述通式(12d)表示的基团、
以下述通式(12e)表示的基团、
以下述通式(12f)表示的基团、
以下述通式(12g)表示的基团、
以下述通式(12h)表示的基团、
以下述通式(12i)表示的基团、及
以下述通式(12j)表示的基团。
n表示0以上5以下的整数，
在n为2以上的情况下，多个ArX可以彼此相同或不同。
环(A)为5元环、6元环或7元环。
其中，Ar1及ArX的至少任一个为选自以下述通式(12a)～(12j)表示的基团构成的组中的任一个基团。
【化12】
Figure BDA0002387254160000181
【化13】
Figure BDA0002387254160000182
【化14】
Figure BDA0002387254160000191
【化15】
Figure BDA0002387254160000192
【化16】
Figure BDA0002387254160000193
【化17】
Figure BDA0002387254160000194
【化18】
Figure BDA0002387254160000195
【化19】
Figure BDA0002387254160000196
【化20】
Figure BDA0002387254160000201
【化21】
Figure BDA0002387254160000202
所述通式(12a)～(12j)中，
X1～X20分别独立地为氮原子或C-R300，
其中，在所述通式(12b)中，X5～X8的任一个为与X9～X12的任一个键合的碳原子，X9～X12的任一个为与X5～X8的任一个键合的碳原子，在所述通式(12c)中，X5～X8的任一个为与包含X9～X12、X13～X16及A2的稠环中的6元环中的氮原子键合的碳原子，在所述通式(12e)中，X5～X8及X18中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8及X18中的任一个键合的碳原子，在所述通式(12f)中，X5～X8及X18中的任一个为与X9～X12及X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12及X19中的任一个为与X5～X8及X18中的任一个键合的碳原子，在所述通式(12g)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12及X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12及X19中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，在所述通式(12h)中，X5～X8及X18中的任一个为与包含X9～X12、X13～X16及A2的稠环中的6元环中的氮原子键合的碳原子，在所述通式(12i)中，X5～X8及X18中的任一个为与将包含X9～X12及X19的环和包含X13～X16及X20的环连结的氮原子键合的碳原子，在所述通式(12j)中，X5～X8的任一个为与将包含X9～X12及X19的环和包含X13～X16及X20的环连结的氮原子键合的碳原子。
R300分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R300为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基，
作为取代基的多个R300彼此相同或不同，
作为取代基的多个R300彼此直接键合形成环或者通过杂原子形成环或者不键合。
A1及A2分别独立地为单键、氧原子、硫原子、C(R301)(R302)、Si(R303)(R304)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R305)。
R301～R305分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R301～R305分别独立地为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基。
Ara为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、及
取代甲硅烷基。
在本实施方式的有机EL元件中，第一化合物还优选以下述通式(101)表示。
【化22】
Figure BDA0002387254160000221
在所述通式(101)中，
Y1～Y5分别独立地为氮原子、C-CN或C-R310，
其中，Y1～Y5中的至少一个为氮原子或C-CN。
R310分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R310为选自如下基团构成的组中的基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基。
Ar1为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、
羧基、
以所述通式(12a)表示的基团、
以所述通式(12b)表示的基团、及
以所述通式(12c)表示的基团。
ArX分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的ArX为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、
羧基、
以所述通式(12a)表示的基团、
以所述通式(12b)表示的基团、及
以所述通式(12c)表示的基团。
n表示0以上且5以下的整数，
在n为2以上的情况下，多个ArX彼此相同或不同。
环(A)为5元环、6元环或7元环。
其中，Ar1及ArX的至少任一个选自由以所述通式(12a)～(12c)表示的基团构成的组中的任一基团。
在所述通式(101)中，优选Y1、Y3及Y5中的至少任一个为氮原子。
在所述通式(101)中，优选Y1、Y3及Y5为氮原子，且Y2及Y4为C-R310。
在本实施方式的有机EL元件中，第一化合物还优选以下述通式(102)表示。
【化23】
Figure BDA0002387254160000241
在所述通式(102)中，
Y21～Y25分别独立地为氮原子、C-CN或C-R310，
其中，Y21～Y25中的至少一个为氮原子或C-CN。
R310分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R310为选自如下基团构成的组中的基团：
取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基。
Ar1为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、
羧基、
以所述通式(12a)表示的基团、
以所述通式(12b)表示的基团、及
以所述通式(12c)表示的基团。
Ar2～Ar5分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的Ar2～Ar5分别独立地为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、
羧基、
以所述通式(12a)表示的基团、
以所述通式(12b)表示的基团、及
以所述通式(12c)表示的基团。
其中，Ar1～Ar5中的至少一个为选自以所述通式(12a)～(12c)表示的基团构成的组中的任一种基团。
在本实施方式的有机EL元件中，还优选第一化合物是以下述通式(103)、下述通式(104)或者下述通式(105)表示的化合物。
【化24】
Figure BDA0002387254160000261
【化25】
Figure BDA0002387254160000262
所述通式(103)～(105)中，
Y21～Y25、Ar2～Ar5、X1～X16、A1、A2及Ara分别表示与上述的Y21～Y25、Ar2～Ar5、X1～X16、A1、A2及Ara相同的意义。
在本实施方式的有机EL元件中，还优选第一化合物为以下述通式(106)、下述通式(107)或者下述通式(108)表示的化合物。
【化26】
Figure BDA0002387254160000271
【化27】
Figure BDA0002387254160000272
所述通式(106)～(108)中，Y21～Y25、Ar2～Ar5、X1～X16及Ara分别表示与上述的Y21～Y25、Ar2～Ar5、X1～X16及Ara相同的意义。
还优选Y21、Y23、及Y25中的至少任一个为氮原子。
还优选Y21、Y23、及Y25为氮原子，并且Y22及Y24为C-R310。
还优选Y21及Y23为氮原子，并且Y22、Y24、及Y25为C-R310。
还优选Y21及Y25为氮原子，并且Y22、Y23、及Y24为C-R310。
在本实施方式的有机EL元件中，还优选第一化合物为以下述通式(120)表示的化合物。
【化28】
Figure BDA0002387254160000281
所述通式(120)中，Ar1、Arx及n分别与所述通式(100)中的Ar1、Arx及n同义。
所述通式(120)中，Ar1及Arx优选为以所述通式(12a)表示的基团。
所述通式(120)中，n优选为3。
在本实施方式的有机EL元件中，还优选第一化合物为以下述通式(121)表示的化合物。
【化29】
Figure BDA0002387254160000282
所述通式(121)中，Ar1及Arx分别与所述通式(100)中的Ar1及Arx同义。
所述通式(120)及所述通式(121)中，优选为，Ar1及Arx为以所述通式(12a)表示的基团。
所述通式(121)中，优选为Ar1及Arx为以所述通式(12a)表示的基团，且所述通式(12a)中的A1为单键。
本实施方式的第一化合物还优选为荧蒽衍生物。
·延迟荧光性
关于延迟荧光(热活化延迟荧光)，在《有机半导体的器件物性》(安达千波矢编，讲谈社发行)的261～268页中有解说。该文献中说明了，如果能够减小荧光发光材料的激发单重态与激发三重态的能量差ΔE13，则通常从迁移概率低的激发三重态向激发单重态的逆能量转移高效地发生，产生热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)。另外，该文献的图10.38中，说明了延迟荧光的发生机理。本实施方式中的第一化合物是显示以这样的机理产生的热活化延迟荧光的化合物。
延迟荧光的发光可通过过渡PL(Photo Luminescence：光致发光)测量而确认。
还可以基于由过渡PL测量得到的衰减曲线分析延迟荧光的行为。过渡PL测量是指对试样照射脉冲激光使其激发，并测量停止照射后的PL发光的衰减行为(过渡特性)的方法。TADF材料中的PL发光分为来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光成分和来自于经由三重态激子生成的单重态激子的发光成分。由最初的PL激发生成的单重态激子的寿命为纳秒级，非常短。因此，来自于该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速衰减。
另一方面，延迟荧光是来自于经由寿命长的三重态激子生成的单重态激子的发光，因此平缓地衰减。由此，来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光与来自于经由三重态激子生成的单重态激子的发光之间存在较大的时间差。因此，可求出源自延迟荧光的发光强度。
图2中示出用于测量过渡PL的示例装置的概略图。
本实施方式的过渡PL测量装置100具备可照射规定波长的光的脉冲激光部101、收纳测量试样的试样室102、对从测量试样发射的光进行分光的分光器103、用于对二维像进行成像的条纹相机104、读取二维像进行分析的个人计算机105。另外，过渡PL的测量并不仅限于本实施方式中说明的装置。
收纳于试样室102的试样可通过使针对基质材料以12质量％的浓度掺杂有掺杂材料的薄膜在石英基板上成膜而获得。
对于收纳于试样室102的薄膜试样，从脉冲激光部101照射脉冲激光使掺杂材料激发。在相对于激发光的照射方向为90度的方向上提取发光，通过分光器103对提取到的光进行分光，在条纹相机104内对二维像进行成像。其结果为，可获得纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。如果在规定的时间轴上切割出该二维图像，则可获得纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱。此外，如果以波长轴切割出该二维图像，则可获得纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡PL)。
例如，使用下述参考化合物H1作为基质材料，使用下述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作薄膜试样A，进行了过渡PL测量。
【化30】
Figure BDA0002387254160000301
在此，使用所述的薄膜试样A及薄膜试样B对衰减曲线进行了分析。薄膜试样B使用下述参考化合物H2作为基质材料，使用所述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作薄膜试样。
图3中示出由对于薄膜试样A及薄膜试样B测量的过渡PL得到的衰减曲线。
【化31】
Figure BDA0002387254160000302
如上所述，通过过渡PL测量，可获得以发光强度为纵轴、以时间为横轴的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线，可推算从由光激发生成的单重激发态发出的荧光、与从经由三重激发态而通过逆能量转移生成的单重激发态发出的延迟荧光的荧光强度比。对于延迟荧光性的材料，相对于快速衰减的荧光的强度，缓慢衰减的延迟荧光的强度的比例在一定程度上较大。
本实施方式中的延迟荧光发光量可使用图2的装置求出。所述第一化合物被该第一化合物吸收的波长的脉冲光(由脉冲激光照射的光)激发后，存在从该激发状态立即观察到的Prompt发光(即时发光)、和该激发后不能立即观察到而在之后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施方式中，优选为Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，将Prompt发光(即时发光)的量记作XP，将Delay发光(延迟发光)的量记作XD时，XD/XP的值优选为0.05以上。
Prompt发光与Delay发光的量可通过与“《Nature》492，234-238，2012”中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光和Delay发光的量的装置并不仅限于所述文献中记载的装置。
此外，用于延迟荧光性的测量的试样例如可使用如下试样：将第一化合物与下述化合物TH-2按照第一化合物的比例为12质量％的方式共蒸镀于石英基板上，形成膜厚100nm的薄膜而成的试样。
【化32】
Figure BDA0002387254160000311
以下示出本实施方式的第一化合物的具体例。另外，本发明中的第一化合物并不仅限于这些具体例。
【化33】
Figure BDA0002387254160000312
【化34】
Figure BDA0002387254160000313
【化35】
Figure BDA0002387254160000321
【化36】
Figure BDA0002387254160000322
【化37】
Figure BDA0002387254160000323
【化38】
Figure BDA0002387254160000324
【化39】
Figure BDA0002387254160000331
(第二化合物)
第二化合物是以下述通式(2)表示的化合物。
【化40】
Figure BDA0002387254160000332
在所述通式(2)中，
Z1为CR1或氮原子。
Z2为CR2或氮原子。
Z3为CR3或氮原子。
π1及π2分别独立地为选自如下环构成的组中的环结构：
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳香族烃环、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的芳香族杂环。
R1～R3、RB及RC分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R1～R3、RB及RC分别独立选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
R1与R2相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R2与R3相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
相邻的RB彼此相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
相邻的RC彼此相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R101～R105分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R101～R105分别独立选自如下基团构成的组：
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
p及q分别独立地为1以上4以下的整数。
π1及π2为成环碳原子数为6～50(优选为6～24，更优选为6～18)的芳香族烃环、或成环原子数为5～50(优选为5～24，更优选为5～13)的芳香族杂环。
所述通式(2)中的RB分别与形成π1的芳香族烃环的碳中的任一个或与形成π1的芳香族杂环的原子中的任一个键合。
所述通式(2)中的RC分别与形成π2的芳香族烃环的碳中的任一个或与形成π2的芳香族杂环的原子中的任一个键合。
作为上述成环碳原子数为6～50的芳香族烃环的具体例，例如可列举苯环、萘环、蒽环、苯并蒽环、菲环、苯并菲环、芴环、苯并芴环、二苯并芴环、苉环、并四苯环、并五苯环、芘环、
Figure BDA0002387254160000352
环、苯并
Figure BDA0002387254160000353
环、s-吲哚环、as-吲哚环、荧蒽环、苯并荧蒽环、三亚苯基环、苯并三亚苯基环、苝环、晕苯环和二苯并蒽环等。
作为上述成环原子数为5～50的芳香族杂环的具体例，例如可列举吡咯环、吡唑环、异吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、二苯并噻吩环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、菲咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、咪唑吡啶环、吲哚环、吲唑环、苯并咪唑环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[c]二苯并呋喃环、嘌呤环、吖啶环等。
在本实施方式的有机EL元件中，所述第二化合物优选为以下述通式(20)表示的化合物。
【化41】
Figure BDA0002387254160000351
在所述通式(20)中，
Z4为CR4或氮原子。
Z5为CR5或氮原子。
Z6为CR6或氮原子。
Z7为CR7或氮原子。
Z8为CR8或氮原子。
Z9为CR9或氮原子。
Z10为CR10或氮原子。
Z11为CR11或氮原子。
R4～R11分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R4～R11分别独立选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
R4与R5相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R5与R6相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R6与R7相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R8与R9相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R9与R10相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R10与R11相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
Z1～Z3、R1～R3及R101～R105分别与所述通式(2)中的Z1～Z3、R1～R3及R101～R105同义。
在本实施方式的有机EL元件中，所述第二化合物更优选为以下述通式(200)表示的化合物。
【化42】
Figure BDA0002387254160000371
在所述通式(200)中，
在R1与R2的对、R2与R3的对、R4与R5的对、R5与R6的对、R6与R7的对、R8与R9的对、R9与R10的对、及R10与R11的对的各个对中，Rn与Rn+1(n表示选自1、2、4～6及8～10的整数)相互键合，与Rn键合的碳原子和Rn+1键合的碳原子共同形成原子数为3以上的环结构，或者是Rn与Rn+1未相互键合而不形成环结构，
所述原子数为3以上的环结构中，作为形成该环结构的原子，除了Rn键合的碳原子及Rn+1键合的碳原子以外，包含选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子的1个以上的原子。
在构成所述原子数为3以上的环结构的原子中、可具有除了与构成该环结构的其它原子的键合键之外的键合键的原子具有氢原子或取代基RX，
取代基RX分别独立选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
相邻的取代基RX彼此相互键合形成进一步的环结构，或者未相互键合而不形成进一步的环结构。另外，在所述原子数为3以上的环结构的原子数中，不包含取代基RX的原子数。
不参与所述原子数为3以上的环结构的形成的R1～R11分别与所述通式(20)中的R1～R11同义。
R101～R105分别与所述通式(20)中的R101～R105同义。
在本段落中，对前段落中的“Rn与Rn+1(n表示选自1、2、4～6及8～10的整数)相互键合，与Rn和Rn+1键合的2个成环碳原子共同形成由选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子的原子构成的原子数为3以上的环结构”的意义进行详细叙述。
R1～R11表示氢原子或取代基，或者表示选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子中的1个原子或多个相互键合的原子。
R1～R11表示选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子中的1个原子或多个相互键合的原子的情况下，在选自R1与R2、R2与R3、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R8与R9、R9与R10及R10与R11的各对中，Rn与Rn+1(n表示选自从1、2、4～6及8～10的整数)相互键合，与Rn和Rn+1键合的2个成环碳原子共同形成由选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子的原子构成的原子数为3以上的环结构。
上述的Rn与Rn+1(n表示选自1、2、4～6及8～10的整数)相互键合是指Rn所表示的任一原子与Rn+1所表示的任一原子相互连结的状态。在此，“Rn所表示的任一原子”在Rn表示1个原子的情况下是指该1个原子，在Rn表示多个相互键合的原子的情况下是指Rn的末端的原子或末端以外的原子。对于所述“Rn+1所表示的任一原子”也同样如此。
该键合例如为单键、双键或具有1～2之间的键合次数的键合。对于Rn、Rn+1表示多个相互键合的原子的情况下的“键合”也同样如此。
在本实施方式的有机EL元件中，优选为，选自R1与R2的对、R2与R3的对、R4与R5的对、R5与R6的对、R6与R7的对、R8与R9的对、R9与R10的对及R10与R11的对的两个以上的对的各对中，Rn与Rn+1(n表示选自1、2、4～6及8～10的整数)相互键合，与Rn键合的碳原子及Rn+1键合的碳原子共同形成所述原子数为3以上的环结构。
在本实施方式的有机EL元件中，以所述通式(2)表示的第二化合物优选为具有2个所述的环结构(从通式(200)的R1与R2、R2与R3、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R8与R9、R9与R10及R10与R11中选择的对的每一对中，Rn与Rn+1(n表示从1、2、4～6及8～10中选择的整数)相互键合，与Rn和Rn+1键合的2个成环碳原子共同形成由碳原子、氧原子、硫原子和氮原子构成的原子数为3以上的环结构)。
此外，在本实施方式的有机EL元件中，还优选为，以所述通式(200)表示的化合物具有3个该环结构。在该情况下，该环结构优选为分别在所述通式(200)的母骨架上的不同的苯环、即环A、环B、及环C的每一个环中分别具有一个该环结构。
此外，在本实施方式的有机EL元件中，还优选为，以所述通式(200)表示的化合物具有4个以上该环结构。
在本实施方式的有机EL元件中，在所述通式(200)中，优选R1与R2的对及R2与R3的对不会同时形成环结构。优选R4与R5的对及R5与R6的对不会同时形成环结构。优选R5与R6的对及R6与R7的对不会同时形成环结构。优选R8与R9的对及R9与R10的对不会同时形成环结构。优选R9与R10的对及R10与R11的对不会同时形成环结构。
在本实施方式的有机EL元件中，所述各对中的2个以上的对形成环结构时，优选所述各对通过以下方式选择：选自环A、环B及环C中的2个或3个环为具有由从所述碳原子、氧原子、硫原子及氮原子选择的原子构成的原子数为3以上的环结构，在选自所述环A、环B及环C的2个或3个环具有2个以上的环结构的情况下，该环结构可以相同也可以不同。
此外，在本实施方式的有机EL元件中，以所述通式(200)表示的化合物中，R1～R3表示氢原子或取代基，在R1～R3表示取代基的情况下，优选R1～R3分别独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、以-N(R104)(R105)表示的基团、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
所述通式(200)中，作为R1～R11所表示的卤素原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为R1～R11所表示的碳原子数为1～20(优选为1～10，更优选为1～6)的烷基，例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包括异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)及十二烷基(包括异构体基团)等。其中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基及戊基(均包含异构体基团)，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基，进一步优选为甲基、乙基、异丙基及叔丁基。
作为R1～R11所表示的碳原子数为1～20(优选为1～10，更优选为1～6)的烯基，可列举乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基及3-甲基-2-丁烯基等。
作为R1～R11所表示的碳原子数为1～20(优选为1～10，更优选为1～6)的炔基，可列举2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-2-炔丙基等。
作为R1～R11所表示的成环碳原子数为3～20(优选为3～6，更优选为5或6)的环烷基，例如可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基及金刚烷基等。其中，优选环戊基及环己基。
作为R1～R11所表示的碳原子数为1～20(优选为1～10，更优选为1～6)的烷氧基，可列举烷基部位为所述碳原子数为1～20的烷基的烷氧基。作为优选的烷氧基的具体例，可列举烷基部位为所述碳原子数为1～50的烷基的优选例的基团。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样如此。
作为R1～R11所表示的碳原子数为1～20(优选为1～10，更优选为1～6)的氟烷基，可列举所述烷基的氢原子被氟取代而得的基团，作为优选的氟烷基，可列举被氟取代前的烷基部位为所述优选的烷基的基团。更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样如此。
作为R1～R11所表示的碳原子数为1～20(优选为1～10，更优选为1～6)的氟烷氧基，可列举所述烷氧基的氢原子被氟取代而得的基团，作为优选的氟烷氧基，可列举被氟取代前的烷氧基部位为所述优选的烷氧基的基团。更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样如此。
作为R1～R11所表示的成环碳原子数为6～50(优选为6～30，更优选为6～24，进一步优选为6～18)的芳氧基，可列举芳基部位为后述的R1～R11的成环碳原子数为6～50的芳基的基团。作为优选的芳氧基的具体例，可列举芳基部位为后述的成环碳原子数为6～50的芳基的优选例的基团。更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样如此。
作为R1～R11所表示的碳原子数为1～20(优选碳原子数为1～10，更优选碳原子数为1～6)的烷硫基，可列举烷基部位为所述碳原子数为1～20的烷基的基团。作为优选的烷硫基的具体例，可列举烷基部位为所述优选的烷基的基团。更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样如此。
作为R1～R11所表示的成环碳原子数为6～50(优选为6～30，更优选为6～24，进一步优选为6～18)的芳硫基，芳基部位可列举后述的R1～R11的成环碳原子数为6～50的芳基的基团。作为优选的芳硫基的具体例，可列举芳基部位为后述的成环碳原子数为6～50的芳基的优选例的基团。更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样如此。
作为R1～R11所表示的“以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团”，具体而言，可列举单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基。
在这些取代甲硅烷基中，烷基部位的碳原子数分别优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选为1～6。芳基部位的成环碳原子数分别优选为6～50，更优选为6～30，进一步优选为6～24，特别优选为6～18。
其中，优选为三烷基甲硅烷基及三芳基甲硅烷基，更优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基。
作为R1～R11所表示的“以-N(R104)(R105)表示的基团”，具体而言，可列举单烷基氨基、二烷基氨基、单芳基氨基、二芳基氨基、单杂芳基氨基、二杂芳基氨基、单烷基单芳基氨基、单烷基单杂芳基氨基及单芳基单杂芳基氨基。这些取代氨基中的芳基部位可以取代为碳原子数为1～20(优选为1～10，更优选为1～6)的烷基等。
在这些取代氨基中，烷基部位的碳原子数分别优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选为1～6。在这些取代氨基中，芳基部位的成环碳原子数分别优选为6～50，更优选为6～30，进一步优选为6～24，特别优选为6～18。在这些取代氨基中，杂芳基部位的成环原子数分别优选为5～50，更优选为5～30，进一步优选为5～18，特别优选为5～13。
其中，优选为二烷基氨基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、及单芳基单杂芳基氨基，更优选为二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、二苯基氨基、双(烷基取代的苯基)氨基、及双(芳基取代的苯基)氨基。
此外，作为烷基部位的具体例，可列举所述碳原子数为1～20的烷基的具体例。作为烷基部位的优选例，可列举所述碳原子数为1～20的烷基的优选例。更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样如此。
作为芳基部位的具体例，可列举后述的成环碳原子数为6～50的芳基的具体例。作为芳基部位的优选具体例，可列举后述的成环碳原子数为6～50的芳基的优选具体例。更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样如此。
作为杂芳基部位的具体例，可列举后述的成环原子数为5～50的杂芳基的具体例。作为杂芳基部位的优选的具体例，可列举后述的成环原子数为5～50的杂芳基的优选具体例。更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样如此。
另外，在所述通式(200)中，在存在多个以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团的情况下，这些基团可以彼此相同也可以不同。此外，在所述通式(200)中，在存在多个以-N(R104)(R105)表示的基团的情况下，这些基团可以彼此相同也可以不同。
R1～R11所表示的成环碳原子数为6～50(优选为6～30，更优选为6～24，进一步优选为6～18)的芳基可以为稠环，也可以为非稠环。作为该芳基，例如可列举苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、乙酰基蒽基(anthracenyl)、菲基、苯并[c]菲基、萉基(phenalenyl)、芴基、苉基(picenyl)、五苯基、芘基、
Figure BDA0002387254160000431
基、苯并[g]
Figure BDA0002387254160000432
基、s-吲哚基、as-吲哚基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、苯并菲基、苯并[b]三亚苯基及苝基(perylenyl)等。其中，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基，更优选为苯基、联苯基及三联苯基，进一步优选为苯基。
R1～R11所表示的成环原子数为5～50(优选为5～30，更优选为5～18，特别优选为5～13)的杂芳基至少含有1个杂原子，优选为1～5个，更优选为1～4个，进一步优选为1～3个。作为该杂原子，例如可列举氮原子、硫原子及氧原子，优选为氮原子及氧原子。
作为该杂芳基，例如可列举吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚啉基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、邻苯二甲酰基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、苯噁嗪基及氧杂蒽基等。其中，优选吡啶基、咪唑吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲咯啉基及喹唑啉基。
所述通式(200)中，作为与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子共同形成由选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子的原子构成的原子数为3以上的环结构的情况下的环结构所具有的取代基示出的如下基团：即，卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、以-N(R104)(R105)表示的基团、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基的例子，可列举出与上述R1～R11中说明的各基团的例子相同的具体例，优选的碳原子数、原子数及优选的基团也相同。作为所述取代基，例如可列举取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基。
在所述通式(200)中，与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子共同形成的由选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子的原子所构成的原子数为3以上的环结构没有特别限定，但优选为原子数3～7的环，更优选为原子数5或者6的环。
此外，在本实施方式的有机EL元件中，所述原子数为3以上的环结构还优选为选自下述通式(2a)～(2g)中的任一种环结构，也优选为选自(2h)～(2j)的任一基团。
【化43】
Figure BDA0002387254160000441
在所述通式(2a)～(2g)中，
*1与*2中的一个、*3与*4中的一个、*5与*6中的一个、*7与*8中的一个、*9与*10中的一个、*11与*12中的一个及*13与*14中的一个分别为与所述Rn键合的碳原子。
*1与*2中的另一个、*3与*4中的另一个、*5与*6中的另一个、*7与*8中的另一个、*9与*10中的另一个、*11与*12中的另一个及*13与*14中的另一个分别为与所述Rn+1键合的碳原子。
与Rn键合的成环碳原子可以是*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12及*13与*14所表示的2个成环碳原子中的任一个。
在所述通式(2b)～(2g)中，
X分别选自如下基团构成的组：
C(R23)(R24)、
NR25、
氧原子、及
硫原子。
R12～R25分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R12～R25分别独立选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
R12与R13相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R13与R14相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R14与R15相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R16与R17相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R23与R24相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。
R101～R105分别与所述通式(200)中的R101～R105同义。
作为R12～R25的例子，与所述通式(200)中的R1～R11的例子相同，具体例及优选例也可列举同样的例子。
【化44】
Figure BDA0002387254160000461
在所述通式(2h)～(2j)中，*15与*16、*17与*18及*19与*20分别表示Rn和Rn+1所键合的所述2个成环碳原子，与Rn键合的成环碳原子可以是*1与*2、或者*3与*4所表示的2个成环碳原子中的任一个。
R201～R216与所述R12～R25相同，X与所述X相同。
R201～R216也可以是相邻的基团彼此之间相互键合形成环结构。
作为X中包含的R23～R25及R201～R216的例子，与所述通式(200)的R1～R11相同，具体例及优选例也可例举同样的例子。
在本实施式的有机EL元件中，所述通式(200)中的R2、R4、R5、R10及R11中的至少一个(优选为R2、R5及R10中的至少一个，进一步优选为R2)为不参与所述原子数为3以上的环结构的形成的基团，且优选选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团(R101～R103分别与所述通式(200)中的R101～R103同义)、
以-N(R104)(R105)表示的基团(R104及R105分别与所述通式(200)中的R104及R105同义)、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
这些各基团的具体例优选的碳原子数及原子数等与所述R1～R11相同。
(i)在所述通式(200)中，与Rn和Rn+1键合的2个成环碳原子共同形成由选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子的原子构成的原子数为3以上的环结构的情况下的环结构所具有的取代基Rx；
(ii)在所述通式(200)中，不参与所述原子数为3以上的环结构的形成的R1～R11；及
(iii)所述通式(2a)～(2j)中的R12～R22、及R201～R216优选分别独立地为氢原子，或者选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
以-N(R104)(R105)表示的基团(R104及R105分别与所述通式(200)中的R104及R105同义)、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基、
以下述通式(s-1)表示的基团、
以下述通式(s-2)表示的基团、
以下述通式(s-3)表示的基团、及
以下述通式(s-4)表示的基团。
【化45】
Figure BDA0002387254160000471
在所述通式(s-1)～(s-4)中，
Rc分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的Rc分别独立选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
p1为5，
p2为4，
p3为3，
p4为7。
R101～R105分别与所述通式(200)中的R101～R105同义。
在所述通式(s-2)中，
X与所述通式(2b)～(2g)中的X同义。
作为X中包含的R23～R25及Rc的例子，与所述通式(200)的R1～R11相同，具体例及优选例也可列举同样的例子。
以所述通式(200)表示的化合物优选为以下述通式(201)～(206)中的任一个所表示的化合物，更优选为以下述通式(201)～(204)中的任一个所表示的化合物，进一步优选为以下述通式(201)及(204)的任一个所表示的化合物。
【化46】
Figure BDA0002387254160000491
在所述通式(201)～(206)中，R1～R11与所述相同，具体例、优选的碳原子数及优选的基团也相同。环a～f分别独立地为所述原子数为3以上的环结构。环a～f分别独立地还具有1个以上的取代基Ry，或者未取代而取代基Ry彼此键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构。取代基Ry与R1～R11表示取代基的情况相同。另外，在所述原子数为3以上的环结构的原子数中，不包含进一步取代的取代基Ry的原子数。
在所述通式(201)～(206)中，所述环a～f所示的、由选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子的原子构成的原子数为3以上的环结构没有特别限定，但优选为原子数为3～7的环，更优选为原子数为5或6的环。此外，在所述通式(201)～(206)中，所述原子数为3以上的环结构优选为选自所述通式(2a)～(2g)中的任一环，也优选为选自(2h)～(2j)的任一个基团。
在所述通式(201)～(206)中，作为可进一步具有的取代基Ry，可列举与在上述R1～R11中说明的各基团的例子相同的具体例，优选的碳原子数、原子数及优选的基团也相同。
以所述通式(200)表示的化合物优选由下述通式(207)～(212)中的任一个表示，更优选由下述通式(208)及(211)中的任一个表示。
【化47】
Figure BDA0002387254160000501
在所述通式(207)～(212)中，R1及R3～R11与所述相同，具体例、优选的碳原子数、原子数及优选的基团也相同。环a～c及g～h分别独立地为由选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子的原子构成的原子数为3以上的环结构。该环可以进一步具有取代基，也可以使这些取代基彼此键合形成环结构。可以进一步具有的取代基与R1～R11表示取代基的情况相同。另外，所述原子数为3以上的环不含进一步取代的取代基的原子数。
在所述通式(207)～(212)中，所述环a～c及g～h所示的、由选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子的原子构成的原子数为3以上的环结构没有特别限定，但优选为原子数为3～7的环，特别优选为原子数为5或6的环。此外，优选为选自所述通式(2a)～(2g)中的任一环，还优选为选自所述通式(2h)～(2j)中的任一基团。
在所述通式(207)～(212)中，作为可以进一步具有的取代基，可以列举与在所述R1～R11中说明的各基团的例子相同的具体例，优选的碳原子数、原子数及优选的基团也相同。
以所述通式(200)表示的化合物还优选由下述通式(213)～(221)中的任一个表示，更优选由下述通式(213)表示。
【化48】
Figure BDA0002387254160000511
在所述通式(213)～(221)中，R1及R3～R11与所述相同，具体例、优选的碳原子数、原子数及优选的基团也相同。环a～h分别独立地为由选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子的原子构成的原子数为3以上的环结构。该环可以进一步具有取代基，也可以使这些取代基彼此键合形成环结构。可以进一步具有的取代基与R1～R11表示取代基的情况相同。另外，所述原子数为3以上的环不含进一步取代的取代基的原子数。
在所述通式(213)～(221)中，所述环a～h所示的、由选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子的原子构成的原子数为3以上的环结构没有特别限定，但优选为原子数为3～7的环，特别优选为原子数为5或6的环。此外，优选为选自所述通式(2a)～(2g)中的任一环，也优选为选自所述通式(2h)～(2j)中的任一基团。
在所述通式(213)～(221)中，所述环a～h所示的、由选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子的原子构成的原子数为3以上的环结构，例如是由选自碳原子、氧原子及硫原子的原子构成的原子数为3以上的环结构。此外，在所述环g或h具有取代基的情况下的取代基的所述杂芳基所含的杂原子例如为硫原子以及/或者氧原子。
在所述通式(213)～(221)中，作为可以进一步具有的取代基，可列举与在所述R1～R11中说明的各基团的例子相同的具体例，优选的碳原子数、原子数及优选的基团也相同。
在所述通式(201)～(206)、(207)～(212)及(213)～(221)中，环a～h进一步具有取代基的情况下的取代基Ry或未形成环a～h的R1～R11优选地分别独立地为选自如下基团的组中的任一基团：氢原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、以-N(R104)(R105)表示的基团、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基、或者以下述通式(s-1)表示的基团、以通式(s-2)表示的基团、以通式(s-3)表示的基团及以通式(s-4)表示的基团。
【化49】
Figure BDA0002387254160000521
式中，Rc分别独立地与所述R1～R11相同，X与所述相同，
p1为5，p2为4，P3为3，P4为7，
作为X所包含的R23～R25及Rc的例子，与所述通式(200)的R1～R11相同，具体例及优选例也可列举同样的例子。
作为所述环g或h进一步具有取代基的情况下的取代基，例如可列举选自如下基团的组中的任一基团：取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基或者以下述通式(s-1)表示的基团、以通式(s-3)表示的基团及以通式(s-4)表示的基团。
【化50】
Figure BDA0002387254160000531
式中，Rc分别独立地与所述R1～R11相同，p1为5，p2为4，p4为7。
以所述通式(200)表示的化合物优选为以下述通式(201-1)、下述通式(202-1)、下述通式(203-1)及下述通式(204-1)的任一个表示。
【化51】
Figure BDA0002387254160000532
【化52】
Figure BDA0002387254160000533
在所述通式(201-1)、(202-1)、(203-1)及(204-1)中，X选自如下基团构成的组：C(R23)(R24)、NR25、O(氧原子)及S(硫原子)。R1～R11、R41～R48及R23～R25分别独立地与所述R1～R11相同。
作为R1～R11、R41～R48及R23～R25的例子，与所述通式(200)的R1～R11相同，具体例及优选例也可列举同样的例子。
以所述通式(200)表示的化合物还优选为以下述通式(210)表示的化合物。
【化53】
Figure BDA0002387254160000541
在所述通式(210)中，
R2a为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基。
R43a及R46a分别独立选自如下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、及
取代氨基。
R2a优选为取代或未取代的苯基，取代该苯基的取代基优选为碳原子数为1～5的烷基。
R43a及R46a优选均为未取代的苯基。
R43a及R46a还优选均为芳氨基，作为芳氨基，优选为二苯氨基。
以所述通式(200)表示的化合物还优选以下述通式(5-1)表示。
【化54】
Figure BDA0002387254160000542
在所述通式(5-1)中，X选自C(R23)(R24)、NR25、氧原子及硫原子。R3、R4、R7、R8、R11、R41～R52及R23～R25分别独立地与所述R1～R11相同。
作为R3、R4、R7、R8、R11、R41～R52及R23～R25的例子，与所述通式(200)的R1～R11相同，具体例及优选例也可列举同样的例子。例如，R25优选为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基。
(第二化合物的制造方法)
本实施方式的有机EL元件的第二化合物例如可通过后述的实施例中记载的方法制造。此外，本实施方式的有机EL元件的第二化合物可通过仿照后述的实施例中说明的反应，使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造。
本实施方式的有机EL元件的第二化合物的具体例如下所示。另外，本发明的第二化合物不限于这些例子。
下述具体例中，Ph表示苯基，D表示重氢原子。
【化55】
Figure BDA0002387254160000551
【化56】
Figure BDA0002387254160000561
【化57】
Figure BDA0002387254160000571
【化58】
Figure BDA0002387254160000581
【化59】
Figure BDA0002387254160000591
【化60】
Figure BDA0002387254160000601
【化61】
Figure BDA0002387254160000611
【化62】
Figure BDA0002387254160000621
【化63】
Figure BDA0002387254160000631
【化64】
Figure BDA0002387254160000641
【化65】
Figure BDA0002387254160000651
【化66】
Figure BDA0002387254160000661
【化67】
Figure BDA0002387254160000671
【化68】
Figure BDA0002387254160000681
【化69】
Figure BDA0002387254160000691
【化70】
Figure BDA0002387254160000701
【化71】
Figure BDA0002387254160000711
【化72】
Figure BDA0002387254160000712
【化73】
Figure BDA0002387254160000721
【化74】
Figure BDA0002387254160000731
【化75】
Figure BDA0002387254160000741
【化76】
Figure BDA0002387254160000751
【化77】
Figure BDA0002387254160000761
【化78】
Figure BDA0002387254160000771
【化79】
Figure BDA0002387254160000781
【化80】
Figure BDA0002387254160000791
【化81】
Figure BDA0002387254160000801
【化82】
Figure BDA0002387254160000811
【化83】
Figure BDA0002387254160000821
【化84】
Figure BDA0002387254160000831
【化85】
Figure BDA0002387254160000841
【化86】
Figure BDA0002387254160000851
【化87】
Figure BDA0002387254160000861
【化88】
Figure BDA0002387254160000871
【化89】
Figure BDA0002387254160000881
【化90】
Figure BDA0002387254160000891
【化91】
Figure BDA0002387254160000901
＜发光层中的第一化合物及第二化合物的关系＞
在本实施方式的有机EL元件1中，优选作为示出延迟荧光性的化合物的第一化合物的单重态能量S1(M1)与第二化合物的单重态能量S1(M2)满足下述数学式(数1)的关系。
S1(M1)＞S1(M2)…(数1)
优选为第一化合物的77[K]时的能隙T77K(M1)大于第二化合物的77[K]时的能隙T77K(M2)。即，优选满足下述数学式(数4)的关系。
T77K(M1)＞T77K(M2)…(数4)
优选为使本实施方式的有机EL元件1发光时，在发光层5中，主要是第二化合物进行发光。
在本实施方式的有机EL元件1中，第二化合物的主峰波长的范围优选为430nm以上480nm以下，更优选为445nm以上480nm以下。
在本说明书中，主峰波长是指对于测量对象化合物以10-6摩尔/升以上10-5摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液，测量的发光光谱中的发光强度达到最大的发光光谱的峰波长。
优选为第二化合物示出蓝色的荧光发光。
优选为第二化合物是发光量子产率高的材料。
·三重态能量与77[K]时的能隙的关系
在此，对三重态能量与77[K]时的能隙的关系进行说明。本实施方式中，77[K]时的能隙与通常所定义的三重态能量存在不同点。
如下进行三重态能量的测量。首先，将作为测量对象的化合物溶解于适当的溶剂中，将得到的溶液封入石英玻璃管内从而制备试样。对于该试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴:磷光发光强度，横轴:波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升画切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，根据规定的换算式算出三重态能量。
在此，作为本实施方式中使用的延迟荧光性化合物，优选为ΔST小的化合物。如果ΔST小，则即使在低温(77[K])状态下，也容易发生系间窜越和逆系间窜越，激发单重态状态与激发三重态状态共存。其结果考虑为，与上述同样地测量的光谱包含来自于激发单重态状态和激发三重态状态这两者的发光，难以区分来自哪种状态发光，但基本上三重态能量的值是支配性的。
因此，本实施方式中，测量方法与通常的三重态能量T相同，但为了在其严格意义上区分不同，将如下测量的值称为能隙T77K。将作为测量对象的化合物以浓度达到10μmol/L的方式溶解于EPA(二乙醚:异戊烷:乙醇＝5:5:2(容积比))中，将该溶液加入石英池中作为测量试样。对于该测量试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴:磷光发光强度，横轴:波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升画切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，将根据以下的换算式(F1)算出的能量作为77[K]时的能隙T77K。
换算式(F1)：T77K[eV]＝1239.85/λedge
有时将如上所述地对能隙T77K进行测量的方法称为溶液法。
针对磷光光谱的短波长侧的上升的切线如下所示地画出。考虑为在光谱曲线上从磷光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时，朝向长波长侧曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的上升(即随着纵轴值的增大)而斜率增加。将在该斜率的值取极大值的点处画出的切线(即拐点处的切线)作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
另外，具有光谱的最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含在上述的最短波长侧的极大值中，将在最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值取极大值的点处画出的切线作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
磷光的测量可使用日立高新技术株式会社制的F-4500型分光荧光光度计主体。另外，测量装置并不限于此，可通过组合冷却装置及低温用容器、激发光源、受光装置来进行测量。
在本实施方式的有机EL元件1中，第一化合物的单重态能量S1(M1)与所述第一化合物的77[K]时的能隙T77K(M1)之差△ST(M1)优选满足下述数学式(数10)的关系，更优选满足下述数学式(10A)的关系，进一步优选满足下述数学式(10B)的关系，更进一步优选满足下述数学式(10C)的关系。
ΔST(M1)＝S1(M1)-T77K(M1)<0.3[eV]…(数10)
ΔST(M1)＝S1(M1)-T77K(M1)<0.2[eV]…(数10A)
ΔST(M1)＝S1(M1)-T77K(M1)<0.1[eV]…(数10B)
ΔST(M1)＝S1(M1)-T77K(M1)≤0.03[eV]…(数10C)
·单重态能量S1
作为使用溶液的单重态能量S1的测量方法(有时也称为溶液法)，可列举下述的方法。
制备作为测量对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液并加入石英池，在常温(300K)下测量该试样的吸收光谱(设有纵轴:发光强度，横轴:波长)。针对该吸收光谱的长波长侧的下降画切线，将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所表示的换算式(F2)算出单重态能量。
换算式(F2)：S1[eV]＝1239.85/λedge
作为吸收光谱测量装置，例如可列举日立公司制的分光光度计(装置名:U3310)，但不限于此。
针对吸收光谱的长波长侧的下降的切线如下所示地画出。考虑为在光谱曲线上从吸收光谱的极大值中最长波长侧的极大值起沿长波长方向移动时，曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的下降(即随着纵轴值的减小)，重复地出现斜率减小而后增加的情况。将在斜率的值在最长波长侧(但是不包括吸光度达到0.1以下的情况)取极小值的点处画出的切线作为针对该吸收光谱的长波长侧的下降的切线。
另外，吸光度的值为0.2以下的极大点不包含在上述最长波长侧的极大值内。
·发光层中的化合物的含有率
发光层5中所含的第一化合物及第二化合物的含有率优选为在例如以下的范围内。
第一化合物的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
第二化合物的含有率优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.01质量％以上5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上1质量％以下。
另外，本实施方式不排除发光层5中包含除第一化合物及第二化合物以外的材料。
·发光层的膜厚
发光层5的膜厚优选为5nm以上50nm以下，更优选为7nm以上50nm以下，进一步优选为10nm以上50nm以下。如果发光层5的膜厚为5nm以上，则容易形成发光层5，易于调整色度。此外，如果发光层5的膜厚为50nm以下，则可抑制驱动电压的上升。
·TADF机制
图4是示出发光层中的第一化合物及第二化合物的能级的关系的一例的图。图4中，S0表示基态。S1(M1)表示第一化合物的最低激发单重态状态。T1(M1)表示第一化合物的最低激发三重态状态。S1(M2)表示第二化合物的最低激发单重态状态。T1(M2)表示第二化合物的最低激发三重态状态。
图4中的自S1(M1)向S1(M2)的虚线的箭头表示从第一化合物的最低激发单重态状态向第二化合物的福斯特(Forster)型能量转移。
如图4所示，如果使用ΔST(M1)小的化合物作为第一化合物，则最低激发三重态状态T1(M1)可通过热能向最低激发单重态状态S1(M1)逆系间窜越。并且，发生从第一化合物的最低激发单重态状态S1(M1)向第二化合物的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(M2)。其结果为，可观测到来自第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也可将内部效率提高至100％。
(基板)
基板2被用作有机EL元件1的支承体。作为基板2，可使用例如玻璃、石英及塑料等。此外，还可使用挠性基板。挠性基板是指可弯折的(柔性)基板，例如可列举塑料基板等。作为形成塑料基板的材料，例如可列举聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺及聚萘二甲酸乙二醇酯等。此外，还可使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成于基板2上的阳极3优选为使用功函数大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体而言，例如可列举氧化铟-氧化锡(ITO:Indium TinOxide)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨及氧化锌的氧化铟、及石墨烯等。除此之外，还可列举金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)及这些金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，对于氧化铟-氧化锌，可通过使用相对于氧化铟加入1质量％以上10质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。此外，例如，对于含有氧化钨及氧化锌的氧化铟，可通过使用相对于氧化铟含有0.5质量％以上5质量％以下的氧化钨、0.1质量％以上1质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。除此之外，还可通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法及旋涂法等进行制作。
形成于阳极3上的有机层中，与阳极3接触而形成的空穴注入层6使用与阳极3的功函数无关而容易注入空穴(空洞)的复合材料形成。因此，也可将其他可用作电极材料的材料(例如，金属、合金、导电性化合物及它们的混合物，此外也包括属于元素周期表的第1族或第2族的元素)用作阳极3。
还可使用功函数小的材料即属于元素周期表的第1族的元素、属于元素周期表的第2族的元素、稀土类金属及包含它们的合金等作为阳极3。作为属于元素周期表的第1族的元素，可列举碱金属。作为属于元素周期表的第2族的元素，可列举碱土类金属。作为碱金属，例如可列举锂(Li)及铯(Cs)等。作为碱土类金属，例如可列举镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等。作为稀土类金属，例如可列举铕(Eu)及镱(Yb)等。作为包含这些金属的合金，例如可列举MgAg及AlLi等。
另外，使用碱金属、碱土类金属及包含它们的合金形成阳极3的情况下，例如可使用真空蒸镀法或溅射法等。进而，使用银浆等的情况下，例如可使用涂布法或喷墨法等。
(空穴注入层)
空穴注入层6是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可使用例如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物及锰氧化物等。
此外，作为空穴注入性高的物质，还例如可列举作为低分子的有机化合物的4，4'，4"-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4，4'，4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4，4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4，4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等，及二吡嗪并[2，3-f:20，30-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六甲腈(HAT-CN)等。
此外，作为空穴注入性高的物质，还可使用高分子化合物。作为高分子化合物，例如可列举低聚物、树枝状聚合物及高分子聚合物等。具体而言，可列举聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)及聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。此外，还可使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层7是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层7可使用例如芳香族胺化合物、咔唑衍生物及蒽衍生物等。具体而言，可使用4，4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N，N'-双(3-甲基苯基)-N，N'-二苯基-[1，1'-联苯]-4，4'-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BAFLP)、4，4'-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4，4'，4"-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4，4'，4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、及4，4'-双[N-(螺-9，9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等芳香族胺化合物等。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层7可使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)及9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、及t-BuDNA、DNA及DPAnth这样的蒽衍生物等。还可使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)及聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
但是，只要为与电子相比对空穴的传输性高的物质，也可使用除此以外的物质。另外，包含空穴传输性高的物质的层不仅为单层，还可以是由上述物质形成的层层叠2层以上而得的层。
配置2层以上的空穴传输层的情况下，优选为在靠近发光层5的一侧配置包含能隙更大的材料的层。
(电子传输层)
电子传输层8是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层8可使用(1)铝络合物、铍络合物及锌络合物等金属络合物，(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物及菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物，及(3)高分子化合物。具体而言，作为低分子的有机化合物，可使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO及ZnBTZ等金属络合物等。此外，除金属络合物以外，还可使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称:PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)及4，4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。本实施方式中，可优选使用苯并咪唑化合物。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，也可使用除上述以外的物质作为电子传输层8。此外，电子传输层8不仅为单层，还可以是由上述物质形成的层层叠2层以上而得的层。
此外，电子传输层8还可使用高分子化合物。例如，可使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称:PF-Py)及聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2'-联吡啶-6，6'-二基)](简称:PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层9是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层9可使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)及锂氧化物(LiOx)等这样的碱金属、碱土类金属或它们的化合物。除此之外，还可使用使具有电子传输性的物质含有碱金属、碱土类金属或它们的化合物而得的物质，具体为使Alq中含有镁(Mg)而得的物质等。另外，该情况下，可更高效地从阴极4进行电子注入。
或者，电子注入层9还可使用将有机化合物与给电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料通过给电子体而在有机化合物中产生电子，因此电子注入性及电子传输性良好。该情况下，作为有机化合物，优选为产生的电子的传输良好的材料，具体可使用例如上述的构成电子传输层8的物质(例如，金属络合物及杂芳香族化合物等)。作为给电子体，只要是对于有机化合物示出给电子性的物质即可，具体而言，优选为碱金属、碱土类金属或稀土类金属，例如可列举锂、铯、镁、钙、铒及镱等。此外，也优选为使用碱金属氧化物或碱土类金属氧化物作为给电子体，例如可列举锂氧化物、钙氧化物及钡氧化物等。此外，还可使用如氧化镁等路易斯碱。此外，还可使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(阴极)
阴极4优选为使用功函数小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可列举属于元素周期表的第1族的元素、属于元素周期表的第2族的元素、稀土类金属及包含它们的合金等。作为属于元素周期表的第1族的元素，可列举碱金属。作为属于元素周期表的第2族的元素，可列举碱土类金属。作为碱金属，例如可列举锂(Li)及铯(Cs)等。作为碱土类金属，例如可列举镁(Mg)、钙(Ca)及锶(Sr)等。作为稀土类金属，例如可列举铕(Eu)及镱(Yb)等。作为包含这些金属的合金，例如可列举MgAg及AlLi等。
另外，使用碱金属、碱土类金属及包含它们的合金形成阴极4的情况下，可使用真空蒸镀法或溅射法。此外，使用银浆等的情况下，例如可使用涂布法及喷墨法等。
另外，通过设置电子注入层9，可与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯及含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极4。这些导电性材料可使用溅射法、喷墨法及旋涂法等进行成膜。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件1的各层的形成方法，除了上述中特别提到的以外并无限制，可采用干式成膜法及湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法，可列举例如真空蒸镀法、溅射法、等离子体法及离子镀法等。作为湿式成膜法，可列举例如旋涂法、浸渍法、流涂法及喷墨法等。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件1的各有机层的膜厚除了上述中特别提到的以外并无限制。一般来说，为了不易产生气孔等缺陷，且防止因需要施加高电压而导致的效率恶化，膜厚通常优选为在数nm～1μm的范围内。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX～YY的ZZ基团”这样的表达中的“碳原子数为XX～YY”表示ZZ基团为未取代的情况下的碳原子数，不含取代的情况下的取代基的碳原子数。
此外，本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX～YY的ZZ基团”这样的表达中的“原子数为XX～YY”表示ZZ基团为未取代的情况下的原子数，不含取代的情况下的取代基的原子数。
本说明书中，成环碳原子数是指原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数量。该环被取代基取代的情况下，取代基所含的碳不包含在成环碳原子数内。对于以下所记载的“成环碳原子数”，只要不特别说明则相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。此外，在苯环或萘环上有例如烷基作为取代基进行取代的情况下，该烷基的碳原子数不包含在成环碳原子数的数量内。此外，在芴环上键合有例如芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包含在成环碳原子数的数量内。
此外，本说明书中，成环原子数是指原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子和该环被取代基取代的情况下的取代基所含的原子不包含在成环原子数内。对于以下所记载的“成环原子数”，只要没有特别说明则相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。对于分别与吡啶环或喹唑啉环的碳原子键合的氢原子和构成取代基的原子，不包含在成环原子数的数量内。此外，芴环上键合有例如芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包含在成环原子数的数量内。
此外，在本说明书中，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
本说明书中，“杂芳基”、“杂亚芳基”及“杂环基”是至少含有1个杂原子作为成环原子的基团，作为该杂原子，优选选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子及硒原子中的1种以上。
本说明书中，“取代或未取代的咔唑基”表示下述的咔唑基：
【化92】
Figure BDA0002387254160000991
及相对于上述基团进一步具有任意取代基的取代咔唑基。
另外，该取代咔唑基可以是任意的取代基彼此相互键合形成稠环，也可以含有氮原子、氧原子、硫原子、硅原子及硒原子等杂原子，此外，键合位置可以是1位～9位中的任一位。作为这样的取代咔唑基的具体例，例如可列举出以下所示的基团。
【化93】
Figure BDA0002387254160001001
本说明书中，“取代或未取代的二苯并呋喃基”及“取代或未取代的二苯并噻吩基”表示下述的二苯并呋喃基及二苯并噻吩基：
【化94】
Figure BDA0002387254160001002
及相对于上述基团进一步具有任意取代基的取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基。
另外，该取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基可以是任意取代基彼此相互键合形成稠环，也可以含有氮原子、氧原子、硫原子、硅原子及硒原子等杂原子，此外，键合位置可以是1位～8位中的任一位。
作为这样的取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基的具体例，例如可列举以下所示的基团。
【化95】
Figure BDA0002387254160001003
【化96】
Figure BDA0002387254160001004
【化97】
Figure BDA0002387254160001011
上述式中，XA1～XA6表示氧原子或硫原子，YA1～YA6为氧原子、硫原子、NH、NRa(Ra为烷基或芳基)、CH2、或者CRb 2(Rb表示烷基或芳基)。
此外，作为“取代基”、或者“取代或未取代”的记载中的取代基(有时称为取代基RF)，只要没有另行规定，则优选地选自如下基团构成的组中的至少一个但并不仅限于这些：碳原子数为1～50(优选为1～18，更优选为1～8)的烷基；成环碳原子数为3～50(优选为3～10，更优选为3～8，进一步优选为5或6)的环烷基；成环碳原子数为6～50(优选为6～25，更优选为6～18)的芳基；具有成环碳原子数为6～50(优选为6～25，更优选为6～18)的芳基的碳原子数为7～51(优选为7～30，更优选为7～20)的芳烷基；氨基；具有选自碳原子数为1～50(优选为1～18，更优选为1～8)的烷基及成环碳原子数为6～50(优选为6～25，更优选为6～18)的芳基的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳原子数为1～50(优选为1～18，更优选为1～8)的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数为6～50(优选为6～25，更优选为6～18)的芳基的芳氧基；具有选自碳原子数为1～50(优选为1～18，更优选为1～8)的烷基及成环碳原子数为6～50(优选为6～25，更优选为6～18)的芳基的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数为5～50(优选为5～24，更优选为5～13)的杂芳基；碳原子数为1～50(优选为1～18，更优选为1～8)的卤代烷基；卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)；氰基；硝基；具有选自碳原子数为1～50(优选为1～18、更优选为1～8)的烷基及成环碳原子数为6～50(优选为6～25、更优选为6～18)的芳基的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数为1～50(优选为1～18，更优选为1～8)的烷基及成环碳原子数为6～50(优选为6～25，更优选为6～18)的芳基的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰氧基；芳基羰氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；(甲基)丙烯酰基；环氧基；及氧杂环丁烷基。
这些取代基RF可以进一步被上述任意取代基RF取代。此外，多个取代基RF也可以相互键合形成环。
“取代或未取代”这样的情况下的“未取代”是指未被所述取代基RF取代而是与氢原子键合。
在上述取代基RF中，更优选取代或未取代的碳原子数为1～50(优选为1～18，更优选为1～8)的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～50(优选为3～10，更优选为3～8，进一步优选为5或6)的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50(优选为6～25，更优选为6～18)的芳基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50(优选为1～18，更优选为1～8)的烷基及取代或未取代的成环碳原子数为6～50(优选为6～25，更优选为6～18)的芳基的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的成环原子数为5～50(优选为5～24，更优选为5～13)的杂芳基、卤素原子及氰基。
作为所述碳原子数为1～50的烷基，例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包含异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)及十二烷基(包括异构体基团)等。其中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基及戊基(包括异构体基团)，更优选为甲基、乙基和戊基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，特别优选为甲基、乙基、异丙基和叔丁基。
作为所述成环碳原子数为3～50的环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基及金刚烷基等。其中，优选为环戊基及环己基。
作为所述成环碳原子数为6～50的芳基，例如可列举苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、乙酰基蒽基(anthracenyl)、菲基、苯并[c]菲基、萉基(phenalenyl)、芴基、苉基(picenyl)、五苯基、芘基、
Figure BDA0002387254160001021
基、苯并[g]
Figure BDA0002387254160001022
基、s-吲哚基、as-吲哚基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、苯并菲基、苯并[b]三亚苯基及苝基(perylenyl)等。其中，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基，更优选为苯基、联苯基、及三联苯基，进一步优选为苯基。
作为具有所述成环碳原子数为6～50的芳基的碳原子数为7～51的芳烷基的具体例，可列举芳基部位为所述成环碳原子数为6～50的芳基的具体例的基团，且可列举烷基部位为所述碳原子数为1～50的烷基的具体例的基团。作为所述碳原子数为7～51的芳烷基的优选例，可列举所述芳基部位为所述成环碳原子数为6～50的芳基的优选例的基团，且可列举所述烷基部位为所述碳原子数为1～50的烷基的优选例的基团。更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样如此。
作为具有选自所述碳原子数为1～50的烷基及成环碳原子数为6～50的芳基的取代基的单取代或二取代氨基的具体例，可列举芳基部位为所述成环碳原子数为6～50的芳基的具体例的基团，且可列举出烷基部位为所述碳原子数为1～50的烷基的具体例的基团。作为具有选自所述碳原子数为1～50的烷基及成环碳原子数为6～50的芳基的取代基的单取代或二取代氨基的优选例，可列举所述芳基部位为所述成环碳原子数为6～50的芳基的优选例的基团，且可列举所述烷基部位为所述碳原子数为1～50的烷基的优选例的基团。更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例也同样如此。
作为具有所述碳原子数为1～50的烷基的烷氧基的具体例，可列举烷基部位为所述碳原子数为1～50的烷基的具体例的基团。作为具有所述碳原子数为1～50的烷基的烷氧基的优选例，可列举所述烷基部位为所述碳原子数为1～50的烷基的优选例的基团。更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例也同样如此。
作为具有所述成环碳原子数为6～50的芳基的芳氧基的具体例，可列举芳基部位为所述成环碳原子数为6～50的芳基的具体例的基团。作为具有所述成环碳原子数为6～50的芳基的芳氧基的优选例，可列举所述芳基部位为所述成环碳原子数为6～50的芳基的优选例的基团。对于更优选的具体例，进一步优选的具体例也同样如此。
作为具有选自所述碳原子数为1～50的烷基及成环碳原子数为6～50的芳基的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，可列举单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基，它们的烷基部位及芳基部位分别可列举所述碳原子数为1～50的烷基及成环碳原子数为6～50的芳基的具体例的例子。此外，作为具有选自所述碳原子数为1～50的烷基及成环碳原子数为6～50的芳基的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基的优选例，可列举单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基的烷基部位及芳基部位分别为所述碳原子数为1～50的烷基及成环碳原子数为6～50的芳基的优选例的基团。更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例也同样如此。
作为所述成环原子数为5～50的杂芳基，例如可列举吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚啉基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、邻苯二甲酰基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、苯噁嗪基及氧杂蒽基等。其中，优选吡啶基、咪唑吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲咯啉基、及喹唑啉基。
作为卤素原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为所述碳原子数为1～50的卤代烷基的具体例，可列举所述碳原子数为1～50的烷基的氢原子被所述卤素原子取代的例子，此时的优选烷基可列举作为所述碳原子数为1～50的烷基的优选例的基团。更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例也同样如此。
作为具有选自所述碳原子数为1～50的烷基及成环碳原子数为6～50的芳基的取代基的磺酰基、具有选自所述碳原子数为1～50的烷基及成环碳原子数为6～50的芳基的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷基取代或芳基取代的羰基的例子，可列举使各自的芳基部位与烷基部位分别为所述成环碳原子数为6～50的芳基及碳原子数为1～50的烷基的具体例的例子。此外，作为具有选自所述碳原子数为1～50的烷基及成环碳原子数为6～50的芳基的取代基的磺酰基、具有选自所述碳原子数为1～50的烷基及成环碳原子数为6～50的芳基的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷基取代或芳基取代的羰基的优选例，可列举使各自的芳基部位与烷基部位分别为所述成环碳原子数为6～50的芳基及碳原子数为1～50的烷基的优选例的基团。更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例也同样如此。
在本说明书中，优选的方案(例如化合物、各种基团、数值范围等)可以与其他所有的方案(例如化合物、各种基团、数值范围等)进行任意组合，此外，作为优选的方案(包括更优选的方案、进一步优选的方案、特别优选的方案)的组合是更为优选的。
以往，在利用了TADF机制的有机EL元件中，难以使发光半宽值变细。根据本实施方式的有机EL元件，能够使有机EL元件的发光半宽值与以往相比变细。此外，其结果为，能够提高有机EL元件的色纯度。
进而，根据本实施方式的有机EL元件，能够在蓝色的波长区域中使有机EL元件的发光半宽值与以往相比变细。
[电子设备]
本实施方式的电子设备搭载本实施方式的有机EL元件。作为电子设备，例如可列举显示装置及发光装置等。作为显示装置，例如可列举显示零件(例如有机EL面板模块等)、电视机、手机、平板电脑及个人计算机等。作为发光装置，可以列举例如照明及车辆用灯具等。
〔第二实施方式〕
对第二实施方式的有机EL元件的构成进行说明。对第二实施方式的说明中与第一实施方式同样的构成要素赋予相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。此外，第二实施方式中，对于未特别提及的材料和化合物，可使用与第一实施方式中说明的材料和化合物同样的材料和化合物。
第二实施方式的有机EL元件在发光层还包含第三化合物这一点上与第一实施方式的有机EL元件不同。对于其他方面，与第一实施方式相同。
＜第三化合物＞
优选所述第三化合物的单重态能量S1(M3)与所述第一化合物的单重态能量S1(M1)满足下述数学式(数2)的关系。
S1(M3)＞S1(M1)…(数2)
第三化合物可以是延迟荧光性化合物，也可以是不呈延迟荧光性的化合物。
第三化合物也优选为主体材料(有时也称为基质材料)。在第一化合物及第三化合物为主体材料的情况下，有时例如也将一方称为第一主体材料，另一方称为第二主体材料。
作为第三化合物，虽然没有特别限定，但优选为除胺化合物以外的化合物。此外，例如作为第三化合物，可使用咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物，但并不仅限于这些衍生物。
第三化合物也优选为一个分子中包含以下述通式(31)表示的局部结构及以下述通式(32)表示的局部结构中的至少任一种的化合物。
【化98】
Figure BDA0002387254160001061
所述通式(31)中，
Y31～Y36分别独立为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
其中，Y31～Y36中的至少任一种为与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
所述通式(32)中，
Y41～Y48分别独立为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
其中，Y41～Y48中的至少任一种为与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
X30为氮原子、氧原子或硫原子。
所述通式(32)中，也优选为Y41～Y48中的至少2个为与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，构筑有包含该碳原子的环结构。
例如，优选为以所述通式(32)表示的局部结构为选自以下述通式(321)、通式(322)、通式(323)、通式(324)、通式(325)及通式(326)表示的局部结构构成的组中的任一种局部结构。
【化99】
Figure BDA0002387254160001071
【化100】
Figure BDA0002387254160001072
【化101】
Figure BDA0002387254160001073
所述通式(321)～(326)中，
X30分别独立为氮原子、氧原子或硫原子，
Y41～Y48分别独立为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
X31分别独立为氮原子、氧原子、硫原子或碳原子，
Y61～Y64分别独立为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子。
本实施方式中，第三化合物优选为具有以所述通式(321)～(326)中的所述通式(323)表示的局部结构。
以所述通式(31)表示的局部结构优选为作为选自以下述通式(33)表示的基团及以下述通式(34)表示的基团构成的组中的至少任一种基团而包含于第三化合物中。
第三化合物也优选为具有以下述通式(33)及下述通式(34)表示的局部结构中的至少任一种局部结构。如下述通式(33)及下述通式(34)表示的局部结构所示，键合部位相互位于间位，因此可使第三化合物的77[K]时的能隙T77K(M3)保持得较高。
【化102】
Figure BDA0002387254160001081
所述通式(33)中，Y31、Y32、Y34及Y36分别独立为氮原子或CR31。
所述通式(34)中，Y32、Y34及Y36分别独立为氮原子或CR31。
所述通式(33)及(34)中，
R31分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的R31分别独立选自如下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
卤素原子、
氰基、
硝基、及
取代或未取代的羧基。
其中，所述R31中的取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基优选为非稠环。
所述通式(33)及所述通式(34)中，*表示第三化合物的分子中的与其他原子或其他结构键合的部位。
所述通式(33)中，优选为Y31、Y32、Y34及Y36分别独立为CR31，多个R31彼此相同或不同。
此外，所述通式(34)中，优选为Y32、Y34及Y36分别独立为CR31，多个R31彼此相同或不同。
取代锗基优选为以-Ge(R301)3表示。R301分别独立为取代基。取代基R301优选为取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基或者取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基。多个R301彼此相同或不同。
以所述通式(32)表示的局部结构优选为作为选自以下述通式(35)～(39)及下述通式(30a)表示的基团构成的组中的至少任一种基团而包含于第三化合物中。
【化103】
Figure BDA0002387254160001091
【化104】
Figure BDA0002387254160001092
【化105】
Figure BDA0002387254160001101
所述通式(35)中，Y41～Y48分别独立为氮原子或CR32。
所述通式(36)及(37)中，Y41～Y45、Y47及Y48分别独立为氮原子或CR32。
所述通式(38)中，Y41、Y42、Y44、Y45、Y47及Y48分别独立为氮原子或CR32。
所述通式(39)中，Y42～Y48分别独立为氮原子或CR32。
所述通式(30a)中，Y42～Y47分别独立为氮原子或CR32。
所述通式(35)～(39)及(30a)中，
R32分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的R32选自如下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
卤素原子、
氰基、
硝基、及
取代或未取代的羧基，
多个R32彼此相同或不同。
所述通式(37)～(39)及(30a)中，
X30为NR33、氧原子或硫原子，
R33选自如下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
氟原子、
氰基、
硝基、及
取代或未取代的羧基，
多个R33彼此相同或不同。
其中，所述R33中的取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基优选为非稠环。
所述通式(35)～(39)、(30a)中，*表示第三化合物的分子中的与其他原子或其他结构键合的部位。
所述通式(35)中，优选为Y41～Y48分别独立为CR32，所述通式(36)及所述通式(37)中，优选为Y41～Y45、Y47及Y48分别独立为CR32，所述通式(38)中，优选为Y41、Y42、Y44、Y45、Y47及Y48分别独立为CR32，所述通式(39)中，优选为Y42～Y48分别独立为CR32，所述通式(30a)中，优选为Y42～Y47分别独立为CR32，多个R32彼此相同或不同。
第三化合物中，X30优选为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。
第三化合物中，优选为R31及R32分别独立为氢原子或取代基，作为取代基的R31及作为取代基的R32分别独立为选自氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基构成的组中的任一种基团。R31及R32更优选为氢原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。其中，作为取代基的R31及作为取代基的R32为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基的情况下，该芳基优选为非稠环。
第三化合物也优选为芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物。此外，第三化合物优选为分子中不具有稠合芳香族烃环。
·第三化合物的制造方法
第三化合物可通过例如国际公开第2012/153780号及国际公开第2013/038650号等中记载的方法进行制造。此外，例如可通过使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造第三化合物。
第三化合物中的取代基的例子例如如下所示，但本发明并不仅限于这些例子。
作为芳基(有时称为芳香族烃基)的具体例，可列举苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、
Figure BDA0002387254160001121
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0002387254160001122
基、苯并蒽基、三亚苯基、芴基、9，9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，可优选列举苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基及芴基等。
作为具有取代基的芳基，可列举甲苯基、二甲苯基及9，9-二甲基芴基等。
如具体例所示，芳基包括稠合芳基及非稠合芳基双方。
作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基及芴基。
作为杂芳基(有时称为杂环基、杂芳香族环基或芳香族杂环基)的具体例，可列举吡咯基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1，2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、咔唑基、氮杂咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咕基、苯并噁唑基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，可优选列举二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基及氮杂二苯并噻吩基等。
作为杂芳基，优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基，更优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基及氮杂二苯并噻吩基。
第三化合物中，取代甲硅烷基也优选选自由取代或未取代的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基烷基甲硅烷基及取代或未取代的三芳基甲硅烷基构成的组。
作为取代或未取代的三烷基甲硅烷基的具体例，可列举三甲基甲硅烷基及三乙基甲硅烷基。
作为取代或未取代的芳基烷基甲硅烷基的具体例，可列举二苯基甲基甲硅烷基、二甲苯基甲基甲硅烷基及苯基二甲基甲硅烷基等。
作为取代或未取代的三芳基甲硅烷基的具体例，可列举三苯基甲硅烷基及三甲苯基甲硅烷基。
第三化合物中，取代氧化膦基也优选为取代或未取代的二芳基氧化膦基。
作为取代或未取代的二芳基氧化膦基的具体例，可列举二苯基氧化膦基及二甲苯基氧化膦基等。
第三化合物中，作为取代羧基，例如可列举苯甲酰氧基等。
＜发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的关系＞
发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物优选为满足所述数学式(数1)及所述数学式(数2)的关系。即，优选为满足下述数学式(数3)的关系。
S1(M3)＞S1(M1)＞S1(M2)…(数3)
第三化合物的77[K]时的能隙T77K(M3)优选为大于第一化合物的77[K]时的能隙T77K(M1)。即，优选为满足下述数学式(数5)的关系。
T77K(M3)＞T77K(M1)…(数5)
第三化合物的77[K]时的能隙T77K(M3)优选为大于第二化合物的77[K]时的能隙T77K(M2)。即，优选为满足下述数学式(数6)的关系。
T77K(M3)＞T77K(M2)…(数6)
发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物优选为满足所述数学式(数4)及所述数学式(数5)的关系。即，优选为满足下述数学式(数7)的关系。
T77K(M3)＞T77K(M1)＞T77K(M2)…(数7)
使本实施方式的有机EL元件发光时，发光层中，优选为主要是第二化合物发光。
·发光层中的化合物的含有率
发光层所含的第一化合物、第二化合物及第三化合物的含有率优选为在例如以下的范围内。
第一化合物的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
第二化合物的含有率优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.01质量％以上5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上1质量％以下。
第三化合物的含有率优选为10质量％以上80质量％以下。
发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的合计含有率的上限为100质量％。另外，不排除在本实施方式的发光层中包含除第一化合物、第二化合物及第三化合物以外的材料。
图5是表示发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的能级的关系的一例的图。图5中，S0表示基态。S1(M1)表示第一化合物的最低激发单重态状态，T1(M1)表示第一化合物的最低激发三重态状态。S1(M2)表示第二化合物的最低激发单重态状态，T1(M2)表示第二化合物的最低激发三重态状态。S1(M3)表示第三化合物的最低激发单重态状态，T1(M3)表示第三化合物的最低激发三重态状态。图5中的从S1(M1)向S1(M2)的虚线的箭头表示自第一化合物的最低激发单重态状态向第二化合物的最低激发单重态状态的福斯特型能量转移。
如图5所示，如果使用ΔST(M1)小的化合物作为第一化合物，则最低激发三重态状态T1(M1)可通过热能向最低激发单重态状态S1(M1)逆系间窜越。并且，发生从第一化合物的最低激发单重态状态S1(M1)向第二化合物的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(M2)。其结果为，可观测到来自第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也可将内部效率提高至100％。
根据第二实施方式的有机EL元件，能够使有机EL元件的发光半宽值与以往相比变细。此外，其结果为，能够提高有机EL元件的色纯度。
进而，根据第二实施方式的有机EL元件，能够在蓝色的波长区域中使有机EL元件的发光半宽值与以往相比更细。
第二实施方式的有机EL元件与第一实施方式的有机EL元件同样，可用于显示装置和发光装置等电子设备。
〔实施方式的变形〕
另外，本发明并不限定于上述实施方式，在能够实现本发明的目的范围内的变更、改良等包括在本发明内。
例如，发光层并不仅限于1层，也可层叠多层的发光层。
此外，在有机EL元件具有多个发光层的情况下，这些发光层可相互相邻设置，也可以是多个发光单元隔着中间层层叠的所谓的串联型有机EL元件。
除此之外，本发明的实施中的具体的结构及形状等可在能够实现本发明的目的的范围内采用其他结构等。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明。本发明并不受这些实施例的任何限定。
＜化合物＞
有机EL元件的制造中使用的化合物如下所示。
【化106】
Figure BDA0002387254160001151
【化107】
Figure BDA0002387254160001161
【化108】
Figure BDA0002387254160001162
【化109】
Figure BDA0002387254160001171
＜化合物的合成＞
(合成例1：化合物1的合成)
【化110】
Figure BDA0002387254160001172
(1-1)中间体1A的合成
氩气气氛下，在4-叔丁基苯基硼酸(11.7g，66mmol，1.2eq)、4-碘苯胺(12g，55mmol)及Pd(PPh3)4(1.3g，1.1mmol，2％Pd)中加入1，2-二甲氧基乙烷(150mL)与2M Na2CO3水溶液(100mL)，回流11小时。冷却后，通过硅藻土(celite)将反应溶液过滤，对有机层进行分离并浓缩。将得到的油用硅胶柱色谱法纯化，得到白色固体6.1g(产率49％)。
得到的白色固体为作为目标物的中间体1A，质谱分析的结果为，相对于分子量225为m/e＝225。
【化111】
Figure BDA0002387254160001173
(1-2)中间体1B的合成
将I2(15.1g，59mmol，2.2eq)溶于乙醇(300mL)，并加入Ag2SO4(18.4g，59mmol)，接着加入中间体1A(6.1g，27mmol)，在室温下搅拌11小时。反应结束后，用硅藻土对反应溶液进行过滤，用Na2S2O3水溶液洗涤有机层，再用饱和食盐水洗涤后，用硫酸镁干燥。然后，浓缩有机层。使用硅胶柱色谱法对浓缩后的有机层进行纯化，得到红褐色的粘着性的糊料4.5g(产率35％)。
所得到的红褐色的粘着性的糊料是作为目标物的中间体1B，质谱分析的结果为，相对于分子量477为m/e＝477。
【化112】
Figure BDA0002387254160001181
(1-3)中间体1D的合成
在氩气气氛下，使中间体1B(3.05g，6.4mmol)、硼酸化合物1C(5.9g，14mmol)、Pd(PPh3)4(0.74g，0.64mmol，5％Pd)及NaHCO3(4.3g，51mmol)在1，2-二甲氧基乙烷中悬浊。向其中加入水(40mL)，回流11小时。反应结束后，使用二氯甲烷进行萃取，用硫酸镁干燥有机层。然后，浓缩有机层。用硅胶柱色谱法将浓缩后的有机层纯化，得到黄色固体4.8g(产率77％)。
得到的黄色固体是作为目标物的中间体1D，1H-NMR的测量结果如下。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，1.34(9H，s)，3.53(2H，bs)，7.08(4H，t，J＝7Hz)，7.15(8H，d，J＝7Hz)，7.28-7.32(12H，m)，7.40(2H，s)，7.43(2H，s)，7.56(2H，d，J＝9Hz)，7.68(2H，d，J＝9Hz)，7.82(2H，s)，7.86(2H，s)，7.97(2H，s)
【化113】
Figure BDA0002387254160001191
(1-4)化合物1D的合成
氩气气氛下，使中间体1D(4.8g，4.95mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol，4％Pd)、SPhos(0.32g，0.78mmol)及Cs2CO3(9.7g，29.8mmol)在无水二甲苯(500mL)中悬浊，回流11小时。使反应混合物通过硅胶柱色谱法浓缩溶出液。将浓缩物与乙醇混合后，过滤固体，在真空下干燥，得到黄色固体3.32g(产率84％)。
得到的固体是作为目标物的化合物1，质谱分析的结果为，相对于分子量808为m/e＝808。
(合成例2:化合物2的合成)
【化114】
Figure BDA0002387254160001192
(2-1)中间体2A的合成
将I2(15.1g，59mmol，2.2eq)溶于乙醇(300mL)，加入Ag2SO4(18.4g，59mmol)，接着加入4-氯苯胺(6.1g，27mmol)，在室温下搅拌6小时。反应结束后，用硅藻土对反应溶液进行过滤，用Na2S2O3水溶液洗涤有机层，再用饱和食盐水进行洗涤后，通过硫酸钠干燥。然后，浓缩有机层。使用硅胶柱色谱法对浓缩的有机层进行纯化，得到2.7g白色固体(产率45％)。
得到的白色固体是作为目标物的中间体2A，质谱分析的结果为，相对于分子量379为m/e＝379。
【化115】
Figure BDA0002387254160001201
(2-2)中间体2B的合成
氩气气氛下，在2-溴-7-碘萘(12.8g，38.4mmol)、苯基硼酸(4.7g，38mmol)、及Pd(PPh3)4(0.888g，0.77mmol)中加入1，2-二甲氧基乙烷(150mL)和2M Na2CO3水溶液(58mL)，回流8小时。反应结束后，用乙酸乙酯进行萃取，回收有机层，用硫酸镁进行干燥。过滤硫酸镁，加入硅胶，馏去溶剂。接着，使用硅胶柱色谱法将其纯化，得到白色固体8.4g(产率76％)。
得到的白色固体是作为目标物的中间体2B，质谱分析的结果为，相对于分子量283为m/e＝283。
【化116】
Figure BDA0002387254160001202
(2-3)中间体2C的合成
氩气气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶(7.5mL，45mmol)溶于无水THF(66mL)中，用干冰/丙酮浴冷却至-35℃。向其中加入n-BuLi/己烷(1.64mol/L，29mL，45mmol)，在-50℃下搅拌40分钟后，冷却至-67℃。向反应混合物中滴加B(Oi-Pr)3(13.7mL，59mmol)，5分钟后，加入中间体2B/THF溶液(8.4g，29.7mmol/44mL)，在冷却浴中搅拌6小时。向反应混合物中加入4M HCl水溶液(100mL)，在室温下搅拌40分钟后，用甲苯萃取，回收有机层。将其用饱和食盐水(30mL)洗涤后，用硫酸镁干燥。干燥后除去固体之后，再馏去溶剂。通过硅胶柱色谱法将其纯化，得到白色固体(5.9g，产率60％)。
得到的白色固体是作为目标物的中间体2C，质谱分析的结果为，相对于分子量326.98为m/e＝327。
【化117】
Figure BDA0002387254160001211
(2-4)中间体2D的合成
氩气气氛下，使中间体2A(3.70g，9.75mmol)、中间体2C(7.02g，21.5mmol)及Pd(PPh3)4(0.56g，0.49mmol)在1，2-二甲氧基乙烷中悬浊。在其中加入2M Na2CO3水溶液(35mL，70mmol)，回流24小时。反应结束后，用硅藻土对反应溶液进行过滤，并通过甲苯进行萃取。回收有机层，馏去溶剂后，使用硅胶柱色谱法进行纯化，得到黄色固体5.5g(产率78％)。
得到的黄色固体是作为目标物的中间体2D，质谱分析的结果为，相对于分子量689为m/e＝689。
【化118】
Figure BDA0002387254160001212
(2-5)中间体2E的合成
氩气气氛下，使中间体2D(5.1g，7.4mmol)、Pd2(dba)3(0.27g，0.30mmol)、SPhos(0.49g，1.2mmol)及Cs2CO3(14.5g，29.8mmol)在无水二甲苯(600mL)中悬浊，回流24小时。从反应溶液中馏去溶剂，用乙酸乙酯和水洗涤残留的固体。将得到的固体溶于加热后的氯苯中，用硅藻土进行过滤。在减压下除去氯苯，用甲苯与甲醇洗涤残留的固体，得到2.35g黄色固体(产率60％)。
得到的固体是作为目标物的中间体2E，质谱分析的结果为，相对于分子量528为m/e＝528。
【化119】
Figure BDA0002387254160001221
(2-6)化合物2的合成
氩气气氛下，使中间体2E(2.5g，4.73mmol)、苯基硼酸(5.13g，42mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，0.16mmol)、SPhos(0.27g，0.66mmol)及K3PO4(17.9g，84.4mmol)在无水二甲苯(500mL)中悬浊，回流24小时。从反应溶液中馏去溶剂，将残留的固体溶于加热后的氯苯中，用硅藻土进行过滤。在减压下除去氯苯，用甲苯对残留的固体进行洗涤，得到2.44g黄色固体(产率87％)。
得到的黄色固体是作为目标物的化合物2，质谱分析的结果为，相对于分子量569为m/e＝569。
＜化合物的评价＞
测量化合物的性质的方法如下所示。
·延迟荧光性
延迟荧光性通过利用图2所表示的装置测量过渡PL来确认。将所述化合物TADF-1与所述化合物TH-2按照化合物TADF-1的比例为12质量％的方式共蒸镀于石英基板上，形成膜厚100nm的薄膜而制成试样。在被所述化合物TADF-1吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，存在从该激发状态立即观察到的Prompt发光(即时发光)和该激发后不能立即观察到而在其后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施例中的延迟荧光发光是指Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，是指将Prompt发光(即时发光)的量记作XP，将Delay发光(延迟发光)的量记作XD时，XD/XP的值为0.05以上。
对于化合物TADF-1，确认Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，对于化合物TADF-1，确认到XD/XP的值为0.05以上。
Prompt发光与Delay发光的量可通过与“《Nature》492，234-238，2012”中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光和Delay发光的量的装置并不仅限于图2的装置和文献中所记载的装置。
·单重态能量S1
化合物TADF-1、化合物1、化合物2、及化合物D-1的单重态能量S1通过所述的溶液法测量。
化合物TADF-1的单重态能量S1为2.90eV。
化合物1的单重态能量S1为2.75eV。
化合物2的单重态能量S1为2.75eV。
化合物D-1的单重态能量S1为3.54eV。
·77[K]时的能隙T77K
化合物TADF-1的能隙T77K通过所述的溶液法进行测量。
化合物TADF-1的能隙T77K为2.87eV。因此化合物TADF-1的△ST为0.03eV。
＜有机EL元件的制作＞
如下制作有机EL元件，进行了评价。
(实施例1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤后，进行30分钟的UV臭氧洗涤。ITO的膜厚设为130nm。
将洗涤后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-1，形成膜厚5nm的空穴注入层。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-1，在HI-1膜上形成膜厚80nm的第一空穴传输层。
接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT-2，形成膜厚10nm的第二空穴传输层。
接着，在该第二空穴传输层上蒸镀化合物mCP，形成膜厚5nm的第三空穴传输层。
接着，在该第三空穴传输层上对化合物D-1、化合物TADF-1与化合物1进行共蒸镀，形成膜厚25nm的发光层。将发光层中的化合物D-1的浓度设为75质量％，化合物TADF-1的浓度设为24质量％，化合物1的浓度设为1质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物ET-1，形成膜厚5nm的第一电子传输层。
接着，在该第一电子传输层上蒸镀化合物ET-2，形成膜厚20nm的第二电子传输层。
接着，在该第二电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)，形成膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚80nm的金属Al阴极。
若概略地示出实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/mCP(5)/D-1:TADF-1：化合物1(25，75％：24％：1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位:nm)。此外，同样在括号内以百分比表示的数字表示发光层中的各化合物的比例(质量％)。
(实施例2)
对于实施例2的有机EL元件，除了使用化合物2代替实施例1的发光层中的化合物1以外，与实施例1同样地制作。
若概略地示出实施例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/mCP(5)/D-1:TADF-1:化合物2(25，75％:24％:1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(比较例1)
比较例1的有机EL元件除了使用比较化合物1代替实施例1的发光层中的化合物1以外，与实施例1同样地制作。
若概略地示出比较例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/mCP(5)/D-1:TADF-1:比较化合物1(25，75％:24％:1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(比较例2)
比较例2的有机EL元件除了使用比较化合物2代替实施例1的发光层中的化合物1以外，与实施例1同样地制作。
若概略地示出比较例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/mCP(5)/D-1:TADF-1:比较化合物2(25，75％:24％:1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(比较例3)
比较例3的有机EL元件除了使用比较化合物3代替实施例1的发光层中的化合物1以外，与实施例1同样地制作。
若概略地示出比较例3的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/mCP(5)/D-1:TADF-1:比较化合物3(25，75％:24％:1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
＜有机EL元件的评价＞
对于实施例1及2、比较例1～3中制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表1。
·EQE相对值
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对元件施加电压以使电流密度达到0.1mA/cm2时的分光发射亮度光谱。
根据得到的分光发射亮度光谱，假定进行了朗伯(Lambertian)辐射，计算出电流密度为0.1mA/cm2时的外部量子效率EQE(EQE(0.1))。
此外，用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。
根据得到的分光发射亮度光谱，假定进行了朗伯(Lambertian)辐射，计算出电流密度为10mA/cm2时的外部量子效率EQE(EQE(10))。
根据电流密度为10mA/cm2时的外部量子效率EQE(EQE(10))相对于电流密度为0.1mA/cm2时的外部量子效率EQE(EQE(0.1))的比，求出EQE相对值(EQE(10)/EQE(0.1))。
·主峰波长λp及发光半宽值FWHM
通过分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。
根据得到的分光发射亮度光谱求出主峰波长λp(单位：nm)
此外，根据得到的分光发射亮度光谱，测量发光半宽值FWHM(单位:nm)。
【表1】
Figure BDA0002387254160001261
根据实施例1～2的有机EL元件，能够使发光半宽值FWHM比比较例1～3的有机EL元件要细。另外，实施例1～2的有机EL元件与比较例1～3的有机EL元件的EQE相对值及发光波长λp水平等同。
附图标记说明
1 有机EL元件
3 阳极
4 阴极
5 发光层
7 空穴传输层
8 电子传输层。

Claims (23)

1.一种有机电致发光元件，具有阳极、发光层和阴极，
所述发光层包含第一化合物及第二化合物，
所述第一化合物为延迟荧光性化合物，
所述第二化合物是以下述通式(2)表示的化合物，
【化1】
Figure FDA0002387254150000011
在所述通式(2)中，
Z1为CR1或氮原子，
Z2为CR2或氮原子，
Z3为CR3或氮原子，
π1及π2分别独立地为选自如下环构成的组中的环结构：
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳香族烃环、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的芳香族杂环，
R1～R3、RB及RC分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R1～R3、RB及RC分别独立地选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基，
R1与R2相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R2与R3相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
相邻的RB彼此相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
相邻的RC彼此相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R101～R105分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R101～R105分别独立选自如下基团构成的组：
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基，
p及q分别独立地为1以上4以下的整数。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第二化合物是以下述通式(20)表示的化合物，
【化2】
Figure FDA0002387254150000031
在所述通式(20)中，
Z4为CR4或氮原子，
Z5为CR5或氮原子，
Z6为CR6或氮原子，
Z7为CR7或氮原子，
Z8为CR8或氮原子，
Z9为CR9或氮原子，
Z10为CR10或氮原子，
Z11为CR11或氮原子，
R4～R11分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R4～R11分别独立选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基，
R4与R5相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R5与R6相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R6与R7相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R8与R9相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R9与R10相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R10与R11相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
Z1～Z3、R1～R3及R101～R105分别与所述通式(2)中的Z1～Z3、R1～R3及R101～R105同义。
3.如权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第二化合物是以下述通式(200)表示的化合物，
【化3】
Figure FDA0002387254150000041
在所述通式(200)中，
在R1与R2的对、R2与R3的对、R4与R5的对、R5与R6的对、R6与R7的对、R8与R9的对、R9与R10的对及R10与R11的对的各个对中，Rn与Rn+1相互键合，与Rn键合的碳原子及Rn+1键合的碳原子共同形成原子数为3以上的环结构，或者Rn与Rn+1未相互键合而不形成环结构，其中，n表示选自1、2、4～6及8～10的整数，
所述原子数为3以上的环结构中，作为形成该环结构的原子，除了Rn键合的碳原子及Rn+1键合的碳原子以外，包含选自碳原子、氧原子、硫原子及氮原子的1个以上的原子，
在构成所述原子数为3以上的环结构的原子中、可以具有与构成该环结构的其它原子的键合键之外的键合键的原子具有氢原子或取代基RX，
取代基RX分别独立地选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基，
相邻的取代基RX彼此相互键合形成进一步的环结构，或者未相互键合而不形成进一步的环结构，另外，在所述原子数为3以上的环结构的原子数中，不含取代基RX的原子数，
不参与所述原子数为3以上的环结构的形成的R1～R11分别与所述通式(20)中的R1～R11同义，
R101～R105分别与所述通式(20)中的R101～R105同义。
4.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在选自R1与R2的对、R2与R3的对、R4与R5的对、R5与R6的对、R6与R7的对、R8与R9的对、R9与R10的对及R10与R11的对的2对以上的各对中，Rn与Rn+1相互键合，与Rn键合的碳原子及Rn+1键合的碳原子共同形成所述原子数为3以上的环结构，其中，n表示选自1、2、4～6及8～10的整数。
5.如权利要求3或4所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述原子数为3以上的环结构是选自下述通式(2a)～(2g)中的任一种环结构，
【化4】
Figure FDA0002387254150000061
在所述通式(2a)～(2g)中，
*1与*2中的一个、*3与*4中的一个、*5与*6中的一个、*7与*8中的一个、*9与*10中的一个、*11与*12中的一个及*13与*14中的一个分别为所述Rn键合的碳原子，
*1与*2中的另一个、*3与*4中的另一个、*5与*6中的另一个、*7与*8中的另一个、*9与*10中的另一个、*11与*12中的另一个及*13与*14中的另一个分别为所述Rn+1键合的碳原子，
所述通式(2b)～(2g)中，
X分别独立地选自如下基团构成的组：
C(R23)(R24)、
NR25、
氧原子、及
硫原子，
R12～R25分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R12～R25分别独立地选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基，
R12与R13相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R13与R14相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R14与R15相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R16与R17相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R23与R24相互键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
R101～R105分别与所述通式(200)中的R101～R105同义。
6.如权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(200)中的R2、R4、R5、R10及R11中的至少一个为不参与所述原子数为3以上的环结构的形成的基团，且选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团，其中R101～R103分别与所述通式(200)中的R101～R103同义、
以-N(R104)(R105)表示的基团，其中R104及R105分别与所述通式(200)中的R104及R105同义、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
7.如权利要求5或6所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(200)中的取代基RX分别独立地选自如下基团构成的组：
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
以-N(R104)(R105)表示的基团，其中R104及R105分别与所述通式(200)中的R104及R105同义、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基、
以下述通式(s-1)表示的基团、
以下述通式(s-2)表示的基团、
以下述通式(s-3)表示的基团、及
以下述通式(s-4)表示的基团，
【化5】
Figure FDA0002387254150000091
在所述通式(s-1)～(s-4)中，
Rc分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的Rc分别独立地选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基，
p1为5，
p2为4，
p3为3，
p4为7，
R101～R105分别与所述通式(200)中的R101～R105同义，
在所述通式(s-2)中，
X与所述通式(2b)～(2g)中的X同义。
8.如权利要求5～7的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述通式(200)中，不参与所述原子数为3以上的环结构的形成的R1～R11分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的R1～R11分别独立地选自如下基团构成的组：
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
以-N(R104)(R105)表示的基团，其中R104及R105分别与所述通式(200)中的R104及R105同义、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基、
以下述通式(s-1)表示的基团、
以下述通式(s-2)表示的基团、
以下述通式(s-3)表示的基团、及
以下述通式(s-4)表示的基团，
【化6】
Figure FDA0002387254150000111
在所述通式(s-1)～(s-4)中，
Rc分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的Rc分别独立选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基，
p1为5，
p2为4，
p3为3，
p4为7，
R101～R105分别与所述通式(200)中的R101～R105同义，
在所述通式(s-2)中，
X与所述通式(2b)～(2g)中的X同义。
9.如权利要求5～8的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(2a)～(2g)中的R12～R22分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R12～R22分别独立地选自如下基团构成的组：
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
以-N(R104)(R105)表示的基团，其中R104及R105分别与所述通式(200)中的R104及R105同义、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基、
以下述通式(s-1)表示的基团、
以下述通式(s-2)表示的基团、
以下述通式(s-3)表示的基团、及
以下述通式(s-4)表示的基团，
【化7】
Figure FDA0002387254150000121
在所述通式(s-1)～(s-4)中，
Rc分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的Rc分别独立地选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基，
p1为5，
p2为4，
p3为3，
p4为7，
R101～R105分别与所述通式(200)中的R101～R105同义，
在所述通式(s-2)中，
X与所述通式(2b)～(2g)中的X同义。
10.如权利要求3～9的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
以所述通式(200)表示的第二化合物是以下述通式(201)～(204)中的任一个所表示的化合物，
【化8】
Figure FDA0002387254150000141
【化9】
Figure FDA0002387254150000142
在所述通式(201)～(204)中，
环a～f分别独立地为所述原子数为3以上的环结构，环a～f分别独立地具有1个以上的取代基Ry，或者未取代而取代基Ry彼此键合形成环结构，或者未相互键合而不形成环结构，
取代基Ry分别独立地选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基，
另外，在所述原子数为3以上的环结构的原子数中，不包含取代基Ry的原子数，
R1～R11及R101～R105分别与所述通式(200)中的R1～R11及R101～R105同义。
11.如权利要求10所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(201)～(204)中的取代基Ry分别独立地选自如下基团构成的组：
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
以-N(R104)(R105)表示的基团，其中R104及R105分别与所述通式(200)中的R104及R105同义、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基、
以下述通式(s-1)表示的基团、
以下述通式(s-2)表示的基团、
以下述通式(s-3)表示的基团、及
以下述通式(s-4)表示的基团，
【化10】
Figure FDA0002387254150000161
在所述通式(s-1)～(s-4)中，
Rc分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的Rc分别独立地选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基，
p1为5，
p2为4，
p3为3，
p4为7，
R101～R105分别与所述通式(200)中的R101～R105同义，
在所述通式(s-2)中，
X与所述通式(2b)～(2g)中的X同义。
12.如权利要求3～11的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
以所述通式(200)表示的所述第二化合物是以下述通式(201-1)、(202-1)、(203-1)及(204-1)的任一个表示的化合物，
【化11】
Figure FDA0002387254150000171
【化12】
Figure FDA0002387254150000172
在所述通式(201-1)、(202-1)、(203-1)及(204-1)中，
X选自由C(R23)(R24)、NR25、氧原子及硫原子构成的组，
R23～R25及R41～R48分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R23～R25及R41～R48分别独立地选自如下基团构成的组：
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烯基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、
氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的氟烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、
以-Si(R101)(R102)(R103)表示的基团、
以-N(R104)(R105)表示的基团、
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基，
R1～R11及R101～R105分别与所述通式(200)中的R1～R11及R101～R105同义。
13.如权利要求3～12的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(200)中，
R1与R2的对及R2与R3的对不会同时形成环结构，
R4与R5的对及R5与R6的对不会同时形成环结构，
R5与R6的对及R6与R7的对不会同时形成环结构，
R8与R9的对及R9与R10的对不会同时形成环结构，且
R9与R10的对及R10与R11的对不会同时形成环结构。
14.如权利要求1～13的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
以所述通式(2)表示的所述第二化合物为所述发光层中所包含的掺杂材料。
15.如权利要求1～14的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物是以下述通式(102)表示的化合物，
【化13】
Figure FDA0002387254150000191
在所述通式(102)中，
Y21～Y25分别独立地为氮原子、-C-CN或-C-R310，
其中，Y21～Y25中的至少一个为氮原子或-C-CN，
R310分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R310分别独立地为选自如下基团构成的组中的基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基，
Ar1为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、
羧基、
以下述通式(12a)表示的基团、
以下述通式(12b)表示的基团、及
以下述通式(12c)表示的基团，
Ar2～Ar5分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的Ar2～Ar5分别独立地为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、
羧基、
以下述通式(12a)表示的基团、
以下述通式(12b)表示的基团、及
以下述通式(12c)表示的基团，
其中，Ar1～Ar5中的至少一个为选自以下述通式(12a)～(12c)表示的基团构成的组中的任一基团，
【化14】
Figure FDA0002387254150000211
【化15】
Figure FDA0002387254150000212
【化16】
Figure FDA0002387254150000213
在所述通式(12a)～(12c)中，
X1～X16分别独立地为氮原子或C-R300，
其中，在所述通式(12b)中，X5～X8的任一个为与X9～X12的任一个键合的碳原子，X9～X12的任一个为与X5～X8的任一个键合的碳原子，在所述通式(12c)中，X5～X8的任一个为与包含X9～X12、X13～X16及A2的稠环中的6元环中的氮原子键合的碳原子，
R300分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R300为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基，
作为取代基的多个R300彼此相同或不同，
作为取代基的多个R300彼此直接键合形成环、或者通过杂原子形成环、或者不键合，
A1及A2分别独立地为单键、氧原子、硫原子、C(R301)(R302)、Si(R303)(R304)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R305)，
R301～R305分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R301、R302、R303、R304及R305分别独立地为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基，
Ara为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、及
取代甲硅烷基。
16.如权利要求1～14的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物是以下述通式(121)表示的化合物，
【化17】
Figure FDA0002387254150000231
所述通式(121)中，
Ar1为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、
羧基、及
以下述通式(12a)～(12j)表示的基团，
ArX分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的ArX为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、
羧基、
以下述通式(12a)表示的基团、
以下述通式(12b)表示的基团、
以下述通式(12c)表示的基团、
以下述通式(12d)表示的基团、
以下述通式(12e)表示的基团、
以下述通式(12f)表示的基团、
以下述通式(12g)表示的基团、
以下述通式(12h)表示的基团、
以下述通式(12i)表示的基团、及
以下述通式(12j)表示的基团，
其中，Ar1及ArX的至少任一个为选自以下述通式(12a)～(12j)表示的基团构成的组中的任一基团，
【化18】
Figure FDA0002387254150000241
【化19】
Figure FDA0002387254150000242
【化20】
Figure FDA0002387254150000251
【化21】
Figure FDA0002387254150000252
【化22】
Figure FDA0002387254150000253
【化23】
Figure FDA0002387254150000254
【化24】
Figure FDA0002387254150000255
【化25】
Figure FDA0002387254150000261
【化26】
Figure FDA0002387254150000262
【化27】
Figure FDA0002387254150000263
所述通式(12a)～(12j)中，
X1～X20分别独立地为氮原子或C-R300，
其中，在所述通式(12b)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，在所述通式(12c)中，X5～X8中的任一个为与包含X9～X12、X13～X16及A2的稠环中的6元环中的氮原子键合的碳原子，在所述通式(12e)中，X5～X8及X18中的任一个为与X9～X12中的任一个键合的碳原子，X9～X12中的任一个为与X5～X8及X18中的任一个键合的碳原子，在所述通式(12f)中，X5～X8及X18中的任一个为与X9～X12及X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12及X19中的任一个为与X5～X8及X18中的任一个键合的碳原子，在所述通式(12g)中，X5～X8中的任一个为与X9～X12及X19中的任一个键合的碳原子，X9～X12及X19中的任一个为与X5～X8中的任一个键合的碳原子，在所述通式(12h)中，X5～X8及X18中的任一个为与包含X9～X12、X13～X16及A2的稠环中的6元环中的氮原子键合的碳原子，在所述通式(12i)中，X5～X8及X18中的任一个为与将包含X9～X12及X19的环和包含X13～X16及X20的环连结的氮原子键合的碳原子，在所述通式(12j)中，X5～X8中的任一个为与将包含X9～X12及X19的环和包含X13～X16及X20的环连结的氮原子键合的碳原子，
R300分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R300为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基，
作为取代基的多个R300彼此相同或不同，
作为取代基的多个R300彼此直接键合形成环、或者通过杂原子形成环、或者不键合，
A1及A2分别独立地为单键、氧原子、硫原子、C(R301)(R302)、Si(R303)(R304)、C(＝O)、S(＝O)、SO2或N(R305)，
R301～R305分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R301～R305分别独立地为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基，
Ara为选自如下基团构成的组中的任一基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、及
取代甲硅烷基。
17.如权利要求1～16的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层以0.01质量％以上且10质量％以下含有以所述通式(2)表示的所述第二化合物。
18.如权利要求1～17的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物的单重态能量S1(M1)与所述第一化合物的77[K]时的能隙T77K(M1)之差△ST(M1)满足下述数学式(数10)的关系。
ΔST(M1)＝S1(M1)-T77K(M1)<0.3[eV]…(数10)
19.如权利要求1～18的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层不含重金属络合物。
20.如权利要求1～19的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层进一步包含第三化合物。
21.如权利要求1～20的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述阳极与所述发光层之间包含空穴传输层。
22.如权利要求1～21的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述阴极与所述发光层之间包含电子传输层。
23.一种电子设备，其特征在于，搭载有如权利要求1～22的任一项所述的有机电致发光元件。
CN201880053889.6A 2017-08-21 2018-08-17 有机电致发光元件及电子设备 Active CN110998890B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017158937A JP2021007116A (ja) 2017-08-21 2017-08-21 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2017-158937 2017-08-21
PCT/JP2018/030572 WO2019039414A1 (ja) 2017-08-21 2018-08-17 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110998890A true CN110998890A (zh) 2020-04-10
CN110998890B CN110998890B (zh) 2023-06-27

Family

ID=65438899

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880053889.6A Active CN110998890B (zh) 2017-08-21 2018-08-17 有机电致发光元件及电子设备

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11723272B2 (zh)
JP (1) JP2021007116A (zh)
CN (1) CN110998890B (zh)
WO (1) WO2019039414A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3696167A4 (en) 2018-07-27 2021-03-24 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESC ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESC ELEMENT, AND ELECTRONIC DEVICE

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012108878A1 (en) * 2011-02-11 2012-08-16 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
WO2015022987A1 (ja) * 2013-08-16 2015-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料
CN105556696A (zh) * 2014-08-26 2016-05-04 出光兴产株式会社 有机电致发光元件及电子设备
US20160149139A1 (en) * 2014-11-25 2016-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293853A1 (en) * 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
JP2017092276A (ja) * 2015-11-11 2017-05-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び芳香族複素環誘導体

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9537111B2 (en) 2011-05-11 2017-01-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device
KR20140060484A (ko) 2011-09-13 2014-05-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 축합 복소 방향족 유도체, 유기 전계 발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2017138755A1 (ko) 2016-02-11 2017-08-17 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6270188B2 (ja) * 2017-01-04 2018-01-31 テンパール工業株式会社 回路遮断器の取外構造

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012108878A1 (en) * 2011-02-11 2012-08-16 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
WO2015022987A1 (ja) * 2013-08-16 2015-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料
US20160268516A1 (en) * 2013-08-16 2016-09-15 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, electronic device, light emitting device, and light emitting material
CN105556696A (zh) * 2014-08-26 2016-05-04 出光兴产株式会社 有机电致发光元件及电子设备
US20160149139A1 (en) * 2014-11-25 2016-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293853A1 (en) * 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
CN106046006A (zh) * 2015-04-06 2016-10-26 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
JP2017092276A (ja) * 2015-11-11 2017-05-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び芳香族複素環誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
JP2021007116A (ja) 2021-01-21
US11723272B2 (en) 2023-08-08
US20200365812A1 (en) 2020-11-19
WO2019039414A1 (ja) 2019-02-28
CN110998890B (zh) 2023-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107431136B (zh) 有机电致发光元件、电子设备和化合物
CN110233206B (zh) 有机电致发光元件、以及电子设备
CN106848074B (zh) 有机电致发光元件及电子设备
KR102437253B1 (ko) 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 전자 기기
WO2018181188A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6754422B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2018088472A1 (ja) 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2016115940A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR102660767B1 (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
WO2015159706A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2017146191A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN114514234A (zh) 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备
JP6829583B2 (ja) 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2017115788A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2018066536A1 (ja) 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN111868954A (zh) 有机电致发光元件以及电子设备
WO2021215446A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN113892194A (zh) 有机电致发光元件以及电子设备
CN110998890B (zh) 有机电致发光元件及电子设备
JP6433935B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2019137617A (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2018076260A (ja) 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2018139275A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、組成物、および電子機器
CN114679908A (zh) 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件及电子设备

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant