WO2017115788A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

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俊成 荻原
圭 吉田
雅俊 齊藤
祐一郎 河村
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • organic electroluminescence element When a voltage is applied to an organic electroluminescence element (hereinafter also referred to as “organic EL element”), holes are injected from the anode into the light emitting layer, and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75% according to the statistical rule of electron spin. Fluorescent organic EL devices that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but the internal quantum efficiency of 25% is said to be the limit. In addition to singlet excitons, triplet excitons are used, and organic EL devices are expected to emit light more efficiently.
  • TADF Thermally Activated Delayed Fluorescence, heat activated delayed fluorescence
  • ⁇ ST small energy difference
  • ⁇ ST small energy difference
  • the thermally activated delayed fluorescence is described in, for example, “Adachi Chinami, Ed.,“ Physical properties of organic semiconductor devices ”, Kodansha, issued April 1, 2012, pages 261-262”.
  • An organic EL element using this TADF mechanism is disclosed in, for example, Patent Literature 1 and Non-Patent Literature.
  • the organic EL element disclosed in Patent Document 1 includes a light-emitting layer including a TADF compound, rubrene as a light-emitting material, and a matrix material. This light emitting layer emits orange light.
  • the organic EL device disclosed in Non-Patent Document 1 includes a TADF compound as an assist dopant, a perylene derivative (TBPe; 2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene) as a light emitting material, and DPEPO as a host material.
  • TBPe perylene derivative
  • DPEPO as a host material.
  • a light emitting layer containing (bis- (2- (diphenylphosphino) phenyl) ether oxide) is provided. This light emitting layer emits blue light.
  • an anode, a light emitting layer, and a cathode are provided, and the light emitting layer includes a delayed fluorescent first compound, a fluorescent second compound, and the following general formula:
  • an organic electroluminescence device including a third compound represented by (3A), wherein the second compound exhibits light emission having a main peak wavelength of 430 nm or more and 540 nm or less.
  • Az is a ring structure selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted pyridine ring, a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, a substituted or unsubstituted triazine ring, and a substituted or unsubstituted pyrazine ring, Cz is represented by the following general formula (3B).
  • X 31 to X 38 are each independently a nitrogen atom or C—Rx; Rx each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and Rx as a substituent is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted phosphoryl group, Substituted silyl groups, A cyano group, A substituent selected from the group consisting of a nitro group and a carboxy group; The plurality of
  • an electronic apparatus including the organic EL light emitting device according to the above-described aspect of the present invention is provided.
  • the present invention it is possible to provide a high-performance organic electroluminescence element that emits light in a blue to green wavelength region, and to provide an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • the organic EL element according to this embodiment includes an organic layer between a pair of electrodes.
  • This organic layer is composed of at least one layer composed of an organic compound.
  • the organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer, and is employed in organic EL elements such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer. It may contain the layer to obtain.
  • the structure of (d) is preferably used.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function.
  • the “hole injection / transport layer” means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”.
  • the “electron injection / transport layer” means “at least one of an electron injection layer and an electron transport layer”.
  • a hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode.
  • an organic EL element has an electron injection layer and an electron carrying layer, it is preferable that the electron injection layer is provided between the electron carrying layer and the cathode.
  • Each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 includes a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 that are stacked in this order from the anode 3 side.
  • the light emitting layer 5 of the organic EL element 1 includes a first compound, a second compound, and a third compound.
  • the light emitting layer 5 may contain a metal complex. It is preferable that the light emitting layer 5 does not contain a phosphorescent metal complex.
  • the first compound and the third compound are also preferably host materials (sometimes referred to as matrix materials), and the second compound is sometimes referred to as a dopant material (guest material, emitter, or luminescent material). .) Is also preferable.
  • the first compound is a delayed fluorescent compound.
  • the first compound is preferably a compound represented by the following general formula (1).
  • A is a group having a partial structure selected from the following general formulas (a-1) to (a-7).
  • A is a group having a partial structure selected from the following general formulas (a-1) to (a-7).
  • B is a group having a partial structure selected from the following general formulas (b-1) to (b-6).
  • B is a group having a partial structure selected from the following general formulas (b-1) to (b-6).
  • Bs are the same or different from each other.
  • a, b, and d are each independently an integer of 1 to 5; c is an integer from 0 to 5, When c is 0, A and B are bonded by a single bond or a spiro bond, When c is an integer from 1 to 5, L is A linking group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, wherein L is When a plurality of Ls are present, the plurality of Ls are the same as or different from each other, and Ls combine to form a saturated or unsaturated ring, or do not form a ring.
  • R is each independently a hydrogen atom or a substituent, and R as a substituent is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
  • R is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, They are the same or different and Rs are bonded to form a saturated or unsaturated ring, or do not form a ring.
  • Examples of the group having a partial structure selected from the general formulas (a-1) to (a-7) include, for example, the following general formula (a-3) as a group having the partial structure of the general formula (a-3). And the group represented by -1).
  • Xa is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a carbon atom bonded to L or B in the general formula (1).
  • Examples of the group having a partial structure selected from the general formulas (b-1) to (b-6) include the following general formula (b) as a group having a partial structure of the general formula (b-2). -2-1).
  • Xb is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, CR b1 R b2 , or a carbon atom bonded to L or A in the general formula (1).
  • R b1 and R b2 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R b1 and R b2 as a substituent are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituent. Alternatively, it is selected from the group consisting of unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R b1 and R b2 are any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms It is preferably a substituent, and more preferably any substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • binding mode of the compound represented by the general formula (1) examples include, for example, the binding modes shown in Table 1 below.
  • B in the general formula (1) is represented by the following general formula (100).
  • R 101 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 101 to R 108 as a substituent are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, Substituted silyl groups, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon
  • R 109 is independently the same as R 101 to R 108 in the general formula (100). However, in the general formula (100), one of R 101 to R 108 or one of R 109 is a single bond bonded to L or A in the general formula (1). R 109 and R 104 or R 105 in the general formula (100) are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure, or do not form a ring. When a plurality of R 109 are present, they are the same as or different from each other.
  • R 110 is each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 110 as a substituent is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, When selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a plurality of R 110 are present, they are the same as each other Or different.
  • R 110 and R 101 or R 108 in the general formula (100) are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure, or do not form a ring.
  • L 100 is preferably represented by any one of the general formulas (111) to (114), and more preferably represented by the general formula (113) or (114).
  • X 100 is preferably represented by any one of the general formulas (121) to (124), and more preferably represented by the general formula (123) or (124).
  • Examples of the compound represented by the general formula (1) include a compound represented by the following general formula (10).
  • a1 is 0 or 1
  • a2 is 0 or 1
  • a1 + a2 ⁇ 1 is an integer of 1 to 5
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • R 1 and R 2 as a substituent are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms
  • a2 is
  • L 2 is a hydrogen atom or a monovalent substituent, L 2 as the monovalent substituent, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • L 2 is a single bond or a linking group, L 2 as the linking group, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • L 1 is a single bond or a linking group, and L 1 as a linking group is
  • m1 is 2 or more, selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to
  • R 1 and R 2 are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring atoms having 5 to 30 ring atoms. It is preferably any substituent selected from the group consisting of a heterocyclic group and a substituted silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group It is more preferably any substituent selected from the group consisting of a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 1 and R 2 are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring atoms having 5 to 30 ring atoms.
  • a linking group selected from the group consisting of a heterocyclic group and a substituted silyl group is preferred, and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring formation It is more preferably a linking group selected from the group consisting of heterocyclic groups having 5 to 30 atoms.
  • examples of the compound represented by the general formula (1) include a compound represented by the following general formula (10 ′).
  • m2 is 2, a2 is 0 or 1, and a2 is the same as or different from each other; m1 is an integer of 1 to 5, and a plurality of m1 are the same as or different from each other;
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent, and R 1 and R 2 as a substituent are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring
  • Examples of the compound represented by the general formula (10) include a compound represented by the following general formula (10A).
  • examples of the compound represented by the general formula (10) or the general formula (10 ′) include compounds represented by the following general formulas (10B) to (10E).
  • Z A is selected from the group consisting of ⁇ N L 1 -L 2 -A 1 , an oxygen atom, a sulfur atom, and a selenium atom.
  • R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , L 1 , and L 2 are R 1 in the general formula (10).
  • R 2 , A 1 , A 2 , L 1 , and L 2 are synonymous with each other.
  • the first compound is represented by the following general formula (110).
  • X is an oxygen atom, a sulfur atom, or a selenium atom
  • Y 1 to Y 8 are each independently CR 1a (a carbon atom bonded to R 1a ), CR 1b (a carbon atom bonded to R 1b ), or a nitrogen atom; Provided that at least two of Y 1 to Y 8 are nitrogen atoms, and at least one of Y 1 to Y 8 is CR 1a , R 1a is independently is any group selected from the group consisting of groups represented by the following general formula (A) ⁇ (L), if R 1a there are a plurality, the plurality of R 1a is Are identical or different from each other, Each R 1b is independently a hydrogen atom or a substituent; R 1b as a substituent is each independently A halogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3
  • X 1 to X 20 are each independently a nitrogen atom or CRz (a carbon atom bonded to Rz); However, Wherein In Formula (B), any of X 5 ⁇ X 8, a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, any of X 9 ⁇ X 12, either X 5 ⁇ X 8 A carbon atom bonded to In the general formula (C), any one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in a 5-membered ring in a condensed ring containing X 9 to X 12 and X 13 to X 16 ; In formula (E), any of X 5 ⁇ X 8 and X 18, a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, any of X 9 ⁇ X 12, X 5 ⁇ X A carbon atom bonded to any of 8 and X 18 ; In formula (F), any of X 5 ⁇ X 8, a carbon atom bonded with any
  • any one of X 5 to X 8 and X 18 is a nitrogen atom linking a ring containing X 9 to X 12 and X 19 and a ring containing X 13 to X 16 and X 20 A carbon atom bonded to
  • any one of X 5 to X 8 is bonded to a nitrogen atom that connects a ring containing X 9 to X 12 and X 19 and a ring containing X 13 to X 16 and X 20.
  • any one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to any one of Y 1 to Y 8 ;
  • any one of X 5 to X 8 and X 18 is a carbon atom bonded to any one of Y 1 to Y 8 ;
  • Each Rz is independently a hydrogen atom or a substituent;
  • Rz as a substituent is each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7
  • X 1 to X 20 are preferably CRz.
  • Rz it is preferable that a plurality of Rzs are directly bonded to form a saturated or unsaturated ring.
  • Rz When Rz is bonded to form a ring, it may be a condensed ring or a non-condensed ring.
  • Rz does not form a ring.
  • the first compound is also preferably represented by the following general formula (150).
  • a 51 is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms
  • a 52 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms
  • X 51 and X 52 are each independently a single bond or a linking group
  • X 51 and X 52 as a linking group are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms; a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms; Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms; Y
  • the first compound represented by the general formula (150) is also preferably represented by the following general formula (151).
  • a 51 , A 52 , X 51 , X 52 , Y 51 to Y 54 , pa, qa, ra, and sa are respectively A 51 , A 52 , It is synonymous with X 51 , X 52 , Y 51 to Y 54 , pa, qa, ra, and sa.
  • a 51 is preferably selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted pyridine ring, a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, and a substituted or unsubstituted triazine ring, and a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, and a substituted or unsubstituted More preferably, it is selected from the group consisting of substituted triazine rings.
  • a 51 is also preferably a substituted or unsubstituted pyrimidine ring.
  • a 51 is also preferably a substituted or unsubstituted triazine ring.
  • the first compound represented by the general formula (150) is also preferably represented by the following general formula (152).
  • a 52 , X 51 , X 52 , Y 51 to Y 54 , pa, qa, ra, and sa are A 52 , X 51 , X 52 , and sa in the general formula (151), respectively.
  • Y 51 to Y 54 are synonymous with pa, qa, ra, and sa.
  • Y 55 has the same meaning as Y 51 to Y 54 in formula (150), ta is an integer of 1 to 3, and the plurality of Y 55 are the same as or different from each other.
  • Delayed fluorescence (thermally activated delayed fluorescence) is explained on pages 261 to 268 of “Device properties of organic semiconductors” (edited by Chiba Adachi, published by Kodansha).
  • the energy difference ⁇ E 13 between the excited singlet state and the excited triplet state of the fluorescent material can be reduced, the reverse energy from the excited triplet state to the excited singlet state, which usually has a low transition probability. It is described that migration occurs with high efficiency, and thermally activated delayed fluorescence (TADF) is expressed.
  • FIG. 10.38 in this document explains the mechanism of delayed fluorescence generation.
  • the first compound in the present embodiment is a compound that exhibits thermally activated delayed fluorescence generated by such a mechanism.
  • the delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (Photo Luminescence) measurement.
  • Transient PL measurement is a method of measuring the decay behavior (transient characteristics) of PL emission after irradiating a sample with a pulse laser and exciting it and stopping the irradiation.
  • PL emission in the TADF material is classified into a light emission component from a singlet exciton generated by the first PL excitation and a light emission component from a singlet exciton generated via a triplet exciton.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds and is very short. Therefore, light emitted from the singlet excitons is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
  • delayed fluorescence is gradually attenuated due to light emission from singlet excitons generated via a long-lived triplet exciton.
  • the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • FIG. 2 shows a schematic diagram of an exemplary apparatus for measuring transient PL.
  • the transient PL measurement apparatus 100 of the present embodiment includes a pulse laser unit 101 that can irradiate light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 that houses a measurement sample, a spectrometer 103 that separates light emitted from the measurement sample, A streak camera 104 for forming a two-dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image are provided. Note that the measurement of the transient PL is not limited to the apparatus described in this embodiment.
  • the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film in which a doping material is doped at a concentration of 12 mass% with respect to a matrix material on a quartz substrate.
  • the thin film sample accommodated in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material.
  • the emitted light is extracted in a direction of 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the extracted light is dispersed by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104.
  • a two-dimensional image in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spot corresponds to emission intensity.
  • an emission spectrum in which the vertical axis represents the emission intensity and the horizontal axis represents the wavelength can be obtained.
  • an attenuation curve in which the vertical axis represents the logarithm of the emission intensity and the horizontal axis represents time can be obtained.
  • a thin film sample A was prepared as described above using the following reference compound H1 as a matrix material and the following reference compound D1 as a doping material, and transient PL measurement was performed.
  • FIG. 3 shows attenuation curves obtained from the transient PL measured for the thin film sample A and the thin film sample B.
  • the transient PL measurement it is possible to obtain a light emission decay curve with the vertical axis representing the emission intensity and the horizontal axis representing the time. Based on this emission decay curve, the fluorescence intensity of fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state The ratio can be estimated.
  • the ratio of the delayed fluorescence intensity that gradually attenuates to the fluorescence intensity that decays quickly is somewhat large.
  • the delayed fluorescence emission amount in this embodiment can be obtained using the apparatus of FIG.
  • the first compound is excited with pulsed light having a wavelength that is absorbed by the first compound (light irradiated from a pulse laser) and then promptly observed from the excited state. After the excitation, there is delay light emission (delayed light emission) that is not observed immediately but is observed thereafter.
  • the amount of delay light emission is preferably 5% or more with respect to the amount of Promp light emission (immediate light emission).
  • the amount of Prompt luminescence (immediate emission) and X P, the amount of Delay emission (delayed luminescence) is taken as X D, that the value of X D / X P is 0.05 or more preferable.
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012”.
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus described in the said literature.
  • the sample used for the measurement of delayed fluorescence is, for example, co-evaporation of the first compound and the following compound TH-2 on a quartz substrate so that the ratio of the first compound is 12% by mass, A sample in which a thin film having a thickness of 100 nm is formed can be used.
  • the singlet energy S 1 (M1) of the first compound is preferably larger than the singlet energy S 1 (M2) of the second compound. That is, it is preferable that the singlet energy S 1 (M1) of the first compound and the singlet energy S 1 (M2) of the second compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 1). S 1 (M1)> S 1 (M2) (Equation 1)
  • the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound.
  • the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
  • the triplet energy is measured as follows. First, a sample in which a solution in which a compound to be measured is dissolved in an appropriate solvent is enclosed in a quartz glass tube is prepared.
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum, Based on the wavelength value at the intersection of the tangent and the horizontal axis, triplet energy is calculated from a predetermined conversion formula.
  • the delayed fluorescent compound used in the present embodiment is preferably a compound having a small ⁇ ST. When ⁇ ST is small, intersystem crossing and reverse intersystem crossing easily occur even in a low temperature (77 [K]) state, and an excited singlet state and an excited triplet state are mixed.
  • the spectrum measured in the same manner as described above includes light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish clearly from which state the light is emitted.
  • the triplet energy value is considered dominant. Therefore, in the present embodiment, the normal triplet energy T and the measurement method are the same, but in order to distinguish the difference in the strict meaning, the value measured as follows is referred to as an energy gap T 77K. .
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) is defined as an energy gap T 77K at 77 [K].
  • Conversion formula (F1): T 77K [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • an F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. can be used for measurement of phosphorescence.
  • the measurement device is not limited to this, and the measurement may be performed by combining a cooling device and a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • the measurement method of singlet energy S 1 are (may be referred to as thin-film method.) Method of measuring by forming a thin film and the like.
  • a sample to be measured is deposited on a quartz substrate with a film thickness of 100 nm to prepare a sample, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
  • a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the emission spectrum on the short wavelength side, and is calculated from the following conversion formula (F2) based on the wavelength value ⁇ edge [nm] of the intersection of the tangent line and the horizontal axis.
  • Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the absorption spectrum is measured with a spectrophotometer.
  • a spectrophotometer For example, a Hitachi spectrophotometer (device name: U3310) or the like can be used.
  • a tangent to the rising edge of the emission spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
  • tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side.
  • the slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases).
  • the tangent drawn at the point where the value of the slope takes the maximum value is the tangent to the rising edge of the emission spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rising edge of the emission spectrum on the short wavelength side.
  • the cause may be the formation of molecular aggregates or strong interaction with the solvent. . Therefore, the above measurement can also be performed using a sample in which a compound to be measured and another appropriate material having a large energy gap and not forming an exciplex are co-deposited on a quartz substrate.
  • Examples of a method for measuring singlet energy S 1 using a solution include the following methods.
  • a 10 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
  • a single line energy is calculated by drawing a tangent line to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side and substituting the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangential line and the horizontal axis into the following conversion formula (F3).
  • Conversion formula (F3): S 1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • Examples of the absorption spectrum measuring device include a spectrophotometer (device name: U3310) manufactured by Hitachi, but are not limited thereto.
  • the tangent to the falling edge on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve in the long wavelength direction from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum, the tangent at each point on the curve is considered. This tangent repeats as the curve falls (ie, as the value on the vertical axis decreases), the slope decreases and then increases. The tangent drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the long wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. In addition, the maximum point whose absorbance value is 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the first compound is prepared, for example, by Chemical Communications p. 10385-10387 (2013) and NATURE Photonics p. 326-332 (2014). Further, for example, it can be produced by a method described in International Publication No. 2013/180241, International Publication No. 2014/092083, International Publication No. 2014/104346, or the like.
  • the second compound is a fluorescent compound.
  • the second compound according to this embodiment is a compound that emits light having a main peak wavelength of 430 nm or more and 540 nm or less.
  • the main peak wavelength of the second compound is preferably 520 nm or less, and more preferably 480 nm or less.
  • the main peak wavelength of the second compound is preferably 445 nm or more.
  • the range of the main peak wavelength of the second compound is preferably 430 nm or more and 480 nm or less, and more preferably 445 nm or more and 480 nm or less.
  • the main peak wavelength is the maximum emission intensity in the measured emission spectrum of a toluene solution in which the measurement target compound is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol / liter to 10 ⁇ 5 mol / liter.
  • the second compound preferably exhibits blue fluorescence or green fluorescence, and more preferably exhibits blue fluorescence.
  • the second compound is preferably a material having a high emission quantum yield.
  • the second compound is also preferably a compound represented by the following general formula (20).
  • R 21 and R 22 are each independently a hydrogen atom or a substituent
  • R 21 and R 22 as substituents are each independently a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted Selected from the group consisting of a substituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phosphoryl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a cyano group, a nitro group, and a substituted or unsubstituted carboxy group;
  • substituents R 23 When there are a plurality of substituents R 23 , the substituents R 23 are the same as or different from each other, and the substituents R 23 are directly bonded to each other to form a ring.
  • a ring formed by combining R 21 and R 22 as a substituent and a ring formed by combining a plurality of R 23 as a substituent is a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a 7-membered ring. Preferably there is.
  • the ring formed by combining R 21 and R 22 as a substituent, and the ring formed by combining a plurality of R 23 as a substituent is an aliphatic ring or an aromatic ring. Or a heterocycle.
  • the ring formed by combining R 21 and R 22 as a substituent and the ring formed by combining a plurality of R 23 as a substituent further have a substituent or have a substituent. Absent.
  • the ring formed by combining R 21 and R 22 as a substituent and the ring formed by combining a plurality of R 23 as a substituent are the same as or different from each other.
  • X 21 to X 28 are preferably each independently a carbon atom bonded to R 23 .
  • the second compound is represented by the following general formula (20A).
  • R 231 to R 238 are independently the same as R 23 described above, and R 21 and R 22 are the same as R 21 and R 22 described above.
  • any one of R 231 to R 234 is a substituent, and the substituents are bonded to each other to form a ring, or any of R 235 to R 238 is a substituent. And it is preferable that the substituents are bonded to each other to form a ring.
  • any one of R 231 to R 234 is bonded to form a ring, and any one of R 235 to R 238 is bonded to form a ring. It is also preferable to form.
  • the ring formed by bonding of these substituents is preferably an aromatic 6-membered ring. This aromatic 6-membered ring further has a substituent or no substituent.
  • the second compound is also preferably a compound represented by the following general formula (20B).
  • R 233 to R 236 and R 241 to R 248 are each independently synonymous with R 23 described above, and R 21 and R 22 are the same as R 21 and R 22 described above. It is synonymous.
  • R 241 , R 242 , R 244 , R 245 , R 247 and R 248 are preferably hydrogen atoms, and R 243 and R 246 are preferably substituents.
  • R 243 and R 246 as substituents are each independently a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms.
  • a heterocyclic group a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phosphoryl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a cyano group, a nitro group, and a substituted or unsubstituted carboxy group
  • the R 243 and R 246 as substituents are a group consisting of a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30
  • R 21 and R 22 each independently represent a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms. It is preferably any substituent selected from the group consisting of alkyl groups, more preferably a halogen atom, and even more preferably a fluorine atom.
  • the second compound is also preferably a compound having a condensed ring structure.
  • the condensed ring structure possessed by the second compound is a structure represented by the following general formula (2), and the total number of rings is preferably within 8 rings.
  • a single ring or a condensed ring may be condensed at at least one of the positions a, c, d, e, f, h, i, and j.
  • a condensed ring having a 5-membered ring (single ring) or a 5-membered ring may be condensed at any position of the position, provided that When a 6-membered ring is condensed at positions i and j, a single ring or a condensed ring is also condensed at positions d and e, When a 6-membered ring is condensed at positions d and e, a single ring or condensed ring is also condensed at positions i and j.
  • the ring is condensed at at least one of the positions a, c, f, and h, it is preferable that the single ring is condensed.
  • a 5-membered ring is added to the condensed ring. It is preferable to have.
  • the total number of rings is preferably within 6 rings, more preferably within 5 rings, and even more preferably within 4 rings.
  • Examples of the condensed ring structure having the structure represented by the general formula (2) and having a total number of rings of 8 or less include the following condensed ring structures.
  • a 6-membered ring for example, a benzene ring
  • a condensed ring structure represented by the following general formula (2A) is obtained.
  • a condensed ring structure represented by the following general formula (2C) when a 5-membered ring is condensed at positions i and j, a condensed ring structure represented by the following general formula (2C) is obtained. Further, for example, when a 5-membered ring is directly condensed at positions i and j and further a 10-membered ring (for example, naphthalene ring) is condensed, a condensed ring structure represented by the following general formula (2D) is obtained.
  • the “total number of rings” means the total number of 5-membered rings and 6-membered rings constituting the condensed ring structure serving as the main skeleton.
  • the total number of the rings is three, and the formula represented by the general formula (2B)
  • the total number of rings is 4, and in the case of the condensed ring structure represented by the general formula (2D), the total number of rings is 5 rings.
  • the fused ring structure of the second compound has energy capable of emitting light in the blue region and is from the excited singlet state of the first compound, which is a delayed fluorescent material, to the excited singlet state of the second compound.
  • a structure with high energy transfer efficiency is desirable.
  • the competing delayed fluorescent material (first compound) It is preferable to suppress energy transfer from the excited triplet state to the excited triplet state of the second compound. This is because the energy transfer from the delayed fluorescent material (first compound) to the excited triplet state of the second compound causes a decrease in efficiency due to thermal deactivation.
  • the energy transfer between the excited triplet states largely depends on the overlap of the electron clouds of the first compound and the second compound, which are delayed fluorescent materials. Therefore, for example, energy transfer can be suppressed by reducing the spread of molecular orbitals on the main skeleton of the second compound. That is, the second compound has a structure represented by the general formula (2) in the condensed ring constituting the main skeleton, and the total number of 5-membered and 6-membered rings in the main skeleton is within 8 rings.
  • a structure in which a 6-membered ring is directly condensed at position b or position g of the structure represented by the general formula (2) and three or more 6-membered rings are linearly condensed for example, an anthracene ring, Compared with a compound having a naphthacene ring or the like, or a compound having a structure in which the total number of 5-membered and 6-membered rings is 9 or more, the molecular orbital spread on the main skeleton is small, and the energy to the excited triplet state It is thought that movement can be suppressed.
  • the energy transfer efficiency from the excited singlet state of the first compound, which is a delayed fluorescent material, to the excited singlet state of the second compound is increased, and the light emission efficiency is improved.
  • a side chain of the main skeleton has a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, or the like, it is presumed that the overlapping of electron clouds is further suppressed and the light emission efficiency is further improved.
  • the second compound is a compound having a partial structure represented by the following general formula (20C) and an asymmetric structure with respect to the XY axis in the following general formula (20C). It is also preferable that there is.
  • Z is a substituted or unsubstituted ring structure having 5 or 6 ring carbon atoms.
  • the condensed ring structure as the substituent is at the positions of b and g in the structure represented by the general formula (2). It is preferable that the structure is such that neither the 6-membered ring (single ring) nor the 6-membered ring in the condensed ring is directly condensed. Further, the condensed ring structure as the substituent is monocyclic or fused only at the position of b, only at the position of g, or only at the two positions of b and g in the structure represented by the general formula (2). It is preferable that the ring is not a condensed structure.
  • the condensed ring structure as the substituent is preferably not a structure in which a 6-membered ring is condensed only at two positions i and j or only at two positions d and e.
  • the total number of rings is preferably within 8 rings, more preferably within 6 rings, still more preferably within 5 rings, and within 4 rings. Even more preferably.
  • the condensed ring structure having the structure represented by the general formula (2) and having a total number of rings of 8 or less includes benzofluorene (benzo [a] fluorene, benzo [b] fluorene, Benzo [c] fluorene), fluoranthene, benzofluoranthene (benzo [b] fluoranthene, benzo [k] fluoranthene), pyrene, benzo [a] pyrene, chrysene, benzo [a] anthracene, and triphenylene.
  • benzofluorene benzo [a] fluorene, benzo [b] fluorene, Benzo [c] fluorene
  • fluoranthene fluoranthene
  • benzofluoranthene benzo [b] fluoranthene
  • benzo [k] fluoranthene benzo [k] fluoranthene
  • pyrene benzo [a] pyrene
  • the second compound preferably has an energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of 1.9 eV or more, more preferably 2.0 eV or more.
  • the second compound is also preferably a compound having a benzofluorene skeleton, a fluoranthene skeleton, a pyrene skeleton, or a chrysene skeleton.
  • the second compound is also preferably a compound represented by the following general formula (21).
  • n1 is an integer greater than or equal to 1
  • Ar 0 is a group having a benzofluorene skeleton, a fluoranthene skeleton, a pyrene skeleton, or a chrysene skeleton
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted Any substituent selected from the group consisting of a substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, wherein Ar 1 and Ar 2 are bonded to each other; When a saturated or unsaturated ring is formed or when no ring is formed and n1 is 2 or more, the plurality of Ar 1 are the same as or different from each other, and the plurality of Ar
  • Ar 0 in the general formula (21) is preferably a group having a pyrene skeleton or a chrysene skeleton. Further, in this embodiment, n1 in the general formula (21) is 2, it is also preferred L 0 are both a single bond.
  • the nitrogen atom in the general formula (21) is preferably bonded to the 1-position and the 6-position of the pyrene skeleton
  • the nitrogen atom in the general formula (21) is preferably bonded to the 6th and 12th positions of the chrysene skeleton.
  • Ar 0 in the general formula (21) is also preferably a group having a benzofluorene skeleton, and the group having a benzofluorene skeleton as the Ar 0 is represented by the following general formula (Ar-1) It is preferable that it is group represented by these.
  • R 211 and R 212 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and when R 211 and R 212 are a substituent, each substituent is independently a substituted or unsubstituted C 1-30 carbon atom.
  • R 213 , R 214 , R 215 , R 216 , R 217 , R 218 , R 219 , R 220 , R 221 , and R 222 are each independently a single bond bonded to a hydrogen atom, a substituent, or L 0.
  • R 213 , R 214 , R 215 , R 216 , R 217 , R 218 , R 219 , R 220 , R 221 , and R 222 is a single bond that binds to L 0 .
  • R 213 , R 214 , R 215 , R 216 , R 217 , R 218 , R 219 , R 220 , R 221 , and R 222 as substituents are each independently a halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group Group, substituted silyl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 1 30 to 30 alkylamino groups, substituted or unsubstituted arylamino groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon atoms having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to
  • the group represented by the general formula (Ar-1) is preferably a group represented by the following general formula (Ar-2).
  • R 211 , R 212 , R A and R B are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 211 , R 212 , R A and R B as a substituent are each independently substituted or Selected from the group consisting of an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms;
  • R 213 , R 216 , R 217 , R 218 , R 219 , R 220 , R 221 , R 222 , R 223 , R 224 , R 225 , and R 226 are each independently a hydrogen atom, a substituent, or L A single bond bonded to 0 , provided that at least one of R 213 , R 216 , R 217 , R 218 , R 219 , R 220 , R 221 , R 222 , R 223 ,
  • At least one of R 221 and R 225 is a single bond that binds to L 0 .
  • R 211 , R 212 , R A , and R B are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring-forming carbon. It is preferably any substituent selected from the group consisting of several 6 to 30 aromatic hydrocarbon groups.
  • Ar 1 and Ar 2 in the general formula (21) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group. It is preferably any substituent selected from the group consisting of a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferably, it is any substituent selected from the group.
  • At least one of Ar 1 and Ar 2 in the general formula (21) is preferably a group represented by the following general formula (22).
  • Ar 0 in the general formula (21) is preferably a group having a pyrene skeleton or a chrysene skeleton.
  • x is an integer from 0 to 3
  • y is an integer from 0 to 7
  • Z 5 is an oxygen atom, a sulfur atom, or a selenium atom
  • x is 0, the group represented by the general formula (22) and the nitrogen atom in the general formula (21) are bonded by a single bond
  • x is an integer of 1 to 3
  • Ar 5 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 5 represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a substituted silyl group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 Alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms, and substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 30 carbon atoms Groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms
  • Z 5 in the general formula (22) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • Ar 1 in the general formula (21) is any substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. It is preferably a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 ring carbon atoms, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, More preferably, it is any substituent selected from the group consisting of a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group.
  • the Ar 2 in the general formula (21) is preferably a group represented by the general formula (22).
  • At least one of Ar 1 and Ar 2 in the general formula (21) is also preferably a group represented by the general formula (Ar-1), and the general formula (Ar -2) is more preferable.
  • Ar 0 in the general formula (21) is preferably a group having a benzofluorene skeleton.
  • n1 in the general formula (21) is preferably 1 or 2.
  • the second compound is also preferably a compound represented by the following general formula (23).
  • p is an integer from 0 to 5
  • q and r are each independently an integer of 1 to 5
  • Ar 10 is a group having a benzofluorene skeleton, a fluoranthene skeleton, a pyrene skeleton, or a chrysene skeleton
  • R 10 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 10 an alkyl group, and a substituted or unsubstituted one of substituents selected from the group consisting of an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, when a plurality of R 10 s exist, the plurality of R 10 are identical to each other Or different, R 10 may be bonded together to form a saturated or unsaturated ring, or not form a ring, When p is 0, Ar 10 and R 10 are bonded by a single bond, When p is an integer of 1 to 5, L 10 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • a linking group selected from the group consisting of, if the L 10 there are a plurality, or a plurality of L 10 are identical to one another or different, L 10 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring Or does not form a ring.
  • binding mode of the compound represented by the general formula (23) examples include, for example, the binding modes shown in Table 2 below.
  • Ar 10 in the general formula (23) is preferably a group having a fluoranthene skeleton, and more preferably a group having a fluoranthene skeleton (benzofluoranthene skeleton) condensed with a benzene ring. preferable.
  • the second compound is also preferably a compound having a perylene skeleton or a compound having an anthracene skeleton.
  • a 2nd compound can be manufactured by the method as described in international publication 2008/059713, international publication 2010/122810, etc.
  • the third compound is a compound represented by the following general formula (3A).
  • Az is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted pyridine ring, a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, a substituted or unsubstituted triazine ring, and a substituted or unsubstituted pyrazine ring. It is a ring structure, and Cz is represented by the following general formula (3B).
  • X 31 to X 38 are each independently a nitrogen atom or C—Rx, Rx is each independently a hydrogen atom or a substituent, and Rx as a substituent is Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted phosphoryl group, substituted silyl group is any substituent selected from the group consisting of cyano group, a nitro group and a carboxy group, and a plurality of Rx
  • X 31 to X 38 are also preferably C—Rx.
  • Cz in the general formula (3A) is also preferably represented by the following general formula (a), general formula (b), or general formula (c).
  • X 31 to X 38 and X 41 to X 48 are each independently a nitrogen atom or C—Rx, provided that in formula (a), among the X 35 ⁇ X 38, at least one is a carbon atom bonded with any of X 41 ⁇ X 44, among the X 41 ⁇ X 44, at least one, X 35 a carbon atom bonded with any of the ⁇ X 38, in the general formula (b), among the X 35 ⁇ X 38, at least one, 5-membered ring nitrogen-containing fused ring containing X 41 ⁇ X 48
  • * a and * b each represent a binding site with any of X 31 to X 38
  • X 35 to X 38 of at least one is a linking moiety represented by * a, X 3 Of ⁇ X 38, at least one is a linking moiety represented by * b, n is an integer of
  • Cz in the general formula (3A) is also preferably represented by the following general formula (a1), general formula (a2), or general formula (b1).
  • X 31 to X 38 and X 41 to X 48 are each independently a nitrogen atom or C—Rx, and Rx is Each independently a hydrogen atom or a substituent, and Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 30 ring atoms.
  • Rx are the same or different from each other, and when X 31 to X 38 are a plurality of C-Rx and Rx is a substituent, Rx may be bonded to form a ring.
  • a ring is not formed, and when a plurality of X 41 to X 48 are C-Rx and Rx is a substituent, Rx may be bonded together to form a ring, or a ring may be formed.
  • Z 31 is any one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, NR 30 , and C (R 31 ) 2 , and R 30 and R 31 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 30 and R 31 as a substituent is independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 30 ring atoms.
  • Cz represented by the general formula (a1) is in general formula (a)
  • X 35 is a carbon atom bonded with X 43, where X 43 is a carbon atom bonded with X 35
  • Cz represented by the general formula (a2) is, in general formula (a)
  • X 36 is a carbon atom bonded with X 44, where X 44 is a carbon atom bonded with X 36
  • Cz represented by the general formula (b1) is, in the general formula (b), X 36 is a carbon atom bonded to the nitrogen atom of the 5-membered in the ring of the nitrogen-containing fused ring containing X 41 ⁇ X 48 This is an example of the case.
  • Z 31 is preferably NR 30 .
  • R 30 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Formula X 41 ⁇ X 48 other than the carbon atom bonded to the ring structure represented by (3B) is preferably a C-Rx.
  • Cz in the general formula (3A) is represented by the general formula (c), and n is preferably 1.
  • Cz in the general formula (3A) is also preferably represented by the following general formula (c1).
  • the compound represented by the following general formula (c1) is a case where X 36 in the general formula (c) is a binding site represented by * a, and X 37 is a binding site represented by * b. It is an exemplified compound.
  • X 31 to X 35 , X 38 and X 41 to X 44 are each independently a nitrogen atom or C—Rx, and each Rx is independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom of 1 -30 alkyl groups, substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms
  • R 30 and R 31 are each independently a hydrogen atom or a substituent
  • R 30 and R 31 as a group are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted Substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, if substituted Or an unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted phosphoryl group, Any substituent selected from the group consisting of a substituted silyl group, a cyano
  • Z 31 is preferably C (R 31 ) 2 .
  • Cz in the general formula (3A) is represented by the general formula (c) and n is 2
  • Cz is represented by the following general formula (c2), for example.
  • n 2
  • two structures in parentheses with a subscript n are condensed to the ring structure represented by the general formula (3B).
  • Cz represented by the following general formula (c2) is a binding site in which X 32 in the general formula (c) is represented by * b, X 33 is a binding site represented by * a, and X 36 is a binding site represented by * a, which is illustrated in the case X 37 is a bond moiety represented by * b.
  • X 31 , X 34 , X 35 , X 38 , X 41 to X 44 , Z 31 , and * represent X 31 , X 34 , X in the general formula (c1), respectively.
  • 35 , X 38 , X 41 to X 44 , Z 31 , and * are synonymous.
  • the plurality of X 41 are the same or different from each other, the plurality of X 42 are the same or different from each other, the plurality of X 43 are the same or different from each other, and the plurality of X 44 are Are the same as or different from each other.
  • the plurality of Z 31 are the same as or different from each other.
  • Az is preferably a ring structure selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted pyrimidine ring and a substituted or unsubstituted triazine ring.
  • Az is a ring structure selected from the group consisting of a pyrimidine ring having a substituent and a triazine ring having a substituent, and the substituents that the pyrimidine ring and the triazine ring have are:
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms are more preferable. More preferred is 30 aryl groups.
  • the number of ring-forming carbons of the aryl group is preferably 6-20, and preferably 6-14. More preferably, it is 6-12.
  • the substituent is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted It is preferably any substituent selected from the group consisting of a phenanthryl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, and a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted It is more preferably any substituent selected from the group consisting of a substituted biphenyl group and a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Az has a substituted or unsubstituted heteroaryl group as a substituent, the substituent is a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, and a substituted or unsubstituted dibenzothienyl group. It is preferably any substituent selected from the group consisting of
  • Rx each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms.
  • Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted
  • Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms
  • Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group
  • R 30 and R 31 as substituents are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a substituted group.
  • any substituent selected from the group consisting of unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms is preferable.
  • the singlet energy S 1 (M3) of the third compound is preferably larger than the singlet energy S 1 (M1) of the first compound. That is, it is preferable that the singlet energy S 1 (M1) of the first compound and the singlet energy S 1 (M3) of the third compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 2). S 1 (M3)> S 1 (M1) (Expression 2) It is more preferable that the first compound, the second compound, and the third compound satisfy the relationship of the mathematical formula (Formula 1) and the mathematical formula (Formula 2).
  • the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound.
  • the third compound may be a compound that exhibits delayed fluorescence or a compound that does not exhibit delayed fluorescence.
  • a 3rd compound can be manufactured by the method etc. of international publication 2013/024872.
  • the content rate of a 1st compound is 10 mass% or more and 80 mass% or less, and 20 mass%.
  • the content is more preferably 80% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less.
  • the content of the second compound is preferably 0.01% by mass to 10% by mass, more preferably 0.01% by mass to 5% by mass, and 0.01% by mass to 1% by mass. More preferably, it is% or less.
  • the content of the third compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less.
  • the upper limit of the total content of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer 5 is 100% by mass.
  • this embodiment does not exclude that the light emitting layer 5 includes materials other than the first compound, the second compound, and the third compound.
  • the film thickness of the light emitting layer 5 in the organic EL element 1 of this embodiment becomes like this.
  • they are 5 nm or more and 50 nm or less, More preferably, they are 7 nm or more and 50 nm or less, More preferably, they are 10 nm or more and 50 nm or less. If the thickness is 5 nm or more, the light emitting layer 5 can be easily formed and the chromaticity can be easily adjusted. Moreover, if it is 50 nm or less, the raise of a drive voltage can be suppressed.
  • FIG. 4 is a diagram illustrating an example of the relationship between the energy levels of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer.
  • S0 represents a ground state.
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
  • S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of the third compound
  • T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the third compound.
  • the substrate 2 is used as a support for the organic EL element 1.
  • the substrate 2 for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate.
  • the material forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode For the anode 3 formed on the substrate 2, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide, And graphene.
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide
  • graphene graphene.
  • These materials are usually formed by sputtering.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which 1% by mass to 10% by mass of zinc oxide is added to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is a target containing 0.5% by mass to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% by mass to 1% by mass of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • the hole injection layer 6 formed in contact with the anode 3 is made of a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode 3. It is formed.
  • Electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table
  • Examples of the element belonging to Group 1 of the periodic table include alkali metals.
  • the elements belonging to Group 2 of the periodic table include alkaline earth metals.
  • the alkali metal include lithium (Li) and cesium (Cs).
  • alkaline earth metal examples include magnesium (Mg), calcium (Ca), strontium (Sr), and the like.
  • rare earth metals include europium (Eu) and ytterbium (Yb).
  • alloys containing these metals include MgAg and AlLi.
  • a vacuum evaporation method and a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • the hole injection layer 6 is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • substances having a high hole injection property include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
  • An oxide, tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • TDATA N-diphenylamino triphenylamine
  • MTDATA 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine
  • DPAB 4,4′-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N -Phenylamino] biphenyl
  • DNTPD 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzen
  • a high molecular compound can also be used.
  • the polymer compound include oligomers, dendrimers, and polymers.
  • poly (N-vinylcarbazole) abbreviation: PVK
  • poly (4-vinyltriphenylamine) abbreviation: PVTPA
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4- Diphenylamino) phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine ]
  • Poly-TPD Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS) and polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added can also be used.
  • the hole transport layer 7 is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • NPB N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′— Diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl
  • DFLDPBi 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino)
  • TDATA 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenyla
  • the substances mentioned here are mainly substances having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • the hole transport layer 7 includes CBP, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), and 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl).
  • a carbazole derivative such as phenyl] -9H-carbazole (PCzPA), an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth may be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • any substance other than these may be used as long as it has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers containing the above substances are stacked. When two or more hole transport layers are arranged, it is preferable to arrange a layer containing a material having a larger energy gap on the side closer to the light emitting layer 5.
  • the electron transport layer 8 is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer 8 includes 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes; 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives; and 3 ) High molecular compounds can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound can be suitably used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • a substance other than the above may be used as the electron transport layer 8 as long as the substance has a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron transport layer 8 is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers made of the above substances are stacked.
  • a polymer compound can be used for the electron transport layer 8.
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly [(9,9-dioctylfluorene- 2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) or the like can be used.
  • the electron injection layer 9 is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer 9 includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), and lithium oxide (LiOx).
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode 4 can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer 9.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer 8 described above is used.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • an alkali metal, an alkaline earth metal, or a rare earth metal is preferable, and examples thereof include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • an alkali metal oxide or an alkaline earth metal oxide as an electron donor, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • cathode For the cathode 4, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 of the periodic table, elements belonging to Group 2 of the periodic table, rare earth metals, and alloys containing these.
  • the element belonging to Group 1 of the periodic table include alkali metals.
  • the elements belonging to Group 2 of the periodic table include alkaline earth metals. Examples of the alkali metal include lithium (Li) and cesium (Cs). Examples of the alkaline earth metal include magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr).
  • Examples of rare earth metals include europium (Eu) and ytterbium (Yb).
  • Examples of alloys containing these metals include MgAg and AlLi.
  • a vacuum evaporation method and sputtering method can be used.
  • a silver paste etc. the apply
  • various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, and indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide can be used regardless of the work function.
  • the cathode 4 can be formed. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the method for forming each layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited to those described above, and known methods such as a dry film forming method and a wet film forming method can be employed.
  • the dry film forming method include a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, and an ion plating method.
  • the wet film forming method include a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, and an ink jet method.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above.
  • the film thickness is preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m in order to make it difficult for defects such as pinholes to occur and to prevent deterioration of efficiency due to the need for a high applied voltage.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly) Of the ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring or atoms included in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in this specification include, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 12.
  • aryl groups a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are even more preferable.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present specification, which will be described later, on the 9-position carbon atom It is preferable that the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is substituted.
  • a heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic cyclic group, or an aromatic heterocyclic group) includes nitrogen, sulfur, oxygen as a heteroatom.
  • it contains at least any atom selected from the group consisting of silicon, selenium atoms, and germanium atoms, and more preferably contains at least any atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, and oxygen. preferable.
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the present specification examples include, for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazolpyridinyl group, benz Triazolyl group, carbazolyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, iso
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5 to 20, and more preferably 5 to 14.
  • 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothienyl group, 2-dibenzothienyl group, 3-dibenzothienyl group Even more preferred are the group, 4-dibenzothienyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, and 9-carbazolyl group.
  • the 9-position nitrogen atom has a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present specification, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is preferably substituted.
  • the heterocyclic group may be a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18), for example.
  • X A and Y A are each independently a hetero atom, and an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, or a germanium atom Is preferred.
  • the partial structures represented by the general formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at an arbitrary position to be a heterocyclic group, and this heterocyclic group has a substituent. Also good.
  • the substituted or unsubstituted carbazolyl group may include a group further condensed with a carbazole ring as represented by the following formula, for example. Such a group may also have a substituent. Also, the position of the joint can be changed as appropriate.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl
  • the linear or branched alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group Even more preferred are amyl groups, isoamyl groups, and neopentyl groups.
  • examples of the cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are even more preferable.
  • examples of the halogenated alkyl group in which the alkyl group is substituted with a halogen atom include groups in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group.
  • examples of the substituted silyl group include an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • examples of the alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present specification include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • the three alkyl groups in the trialkylsilyl group are the same or different from each other.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present specification include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the aryl group in the aralkyl group may be an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group.
  • the aralkyl group having 5 to 30 carbon atoms is preferably an aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and represented by —Z 3 —Z 4 .
  • Z 3 include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • this Z 4 include the above-mentioned aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • This aralkyl group is an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 30, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12 carbon atoms), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 1 carbon atoms). 20, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 6).
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Examples include naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, and the like.
  • the substituted phosphoryl group in this specification is represented by the following general formula (P).
  • Ar P1 and Ar P2 are each independently a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. Any one of the substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms is more preferable. And more preferably any substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms.
  • an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —OZ 1 .
  • Z 1 include the above alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include a group in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more fluorine atoms.
  • the aryl group in the arylalkoxy group may be an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group.
  • an arylalkoxy group having 5 to 30 carbon atoms is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include, for example, the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the number of carbon atoms forming the arylalkoxy group is preferably 6-20.
  • the arylalkoxy group include a phenoxy group.
  • the substituted amino group in this specification is represented as —NHR V or —N (R V ) 2 .
  • RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the substituted amino group include an alkylamino group and an arylamino group.
  • the alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms may be either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, an oleyl group, an eicosapentaenyl group, and docosahexahexane.
  • examples include an enyl group, a styryl group, a 2,2-diphenylvinyl group, a 1,2,2-triphenylvinyl group, a 2-phenyl-2-propenyl group, and the like.
  • Examples of the C3-C30 cycloalkenyl group in the present specification include a cyclopentadienyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, and a cyclohexadienyl group.
  • the alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear or branched, and examples thereof include ethynyl, propynyl, and 2-phenylethynyl.
  • Examples of the C3-C30 cycloalkynyl group in the present specification include a cyclopentynyl group and a cyclohexynyl group.
  • Examples of the substituted sulfanyl group in the present specification include a methylsulfanyl group, a phenylsulfanyl group, a diphenylsulfanyl group, a naphthylsulfanyl group, and a triphenylsulfanyl group.
  • Examples of the substituted sulfinyl group in the present specification include a methylsulfinyl group, a phenylsulfinyl group, a diphenylsulfinyl group, a naphthylsulfinyl group, and a triphenylsulfinyl group.
  • Examples of the substituted sulfonyl group in the present specification include a methylsulfonyl group, a phenylsulfonyl group, a diphenylsulfonyl group, a naphthylsulfonyl group, and a triphenylsulfonyl group.
  • Examples of the substituted phosphanyl group in the present specification include a phenylphosphanyl group.
  • Examples of the substituted carbonyl group in the present specification include a methylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group, a diphenylcarbonyl group, a naphthylcarbonyl group, and a triphenylcarbonyl group.
  • the alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms is represented as —COOY ′.
  • Examples of this Y ′ include the above alkyl groups.
  • Examples of the substituted carboxy group in the present specification include a benzoyloxy group.
  • an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms and an arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms are represented as —SR V.
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkylthio group preferably has 1 to 20 carbon atoms, and the arylthio group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • substituents include an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a carbon number.
  • An alkyl group having 1 to 30 (straight chain or branched alkyl group), a cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, An arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted amino group, an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, and a ring forming carbon number of 6 to 30 arylthio groups, aralkyl groups having 5 to 30 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms, alkynyl groups having 2 to 30 carbon atoms, halogen atoms, cyano groups, hydroxyl groups, nitro groups And at least one group selected from the group consisting of carboxy groups.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” or “substituted or unsubstituted” includes an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (straight chain or branched alkyl group), a cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a halogen atom, and 3 to 3 carbon atoms
  • a substituent in the case of “substituted or unsubstituted” or “substituted or unsubstituted” is an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (straight chain or branched alkyl group), a cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms Group, arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, aryloxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted amino group, alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, ring carbon number An arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 30
  • a substituent in the case of “substituted or unsubstituted” or “substituted or unsubstituted” includes a substituent further substituted with an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, the number of ring forming atoms It is preferably at least one group selected from the group consisting of a 5-30 heteroaryl group, an alkyl group having 1-30 carbon atoms (straight or branched alkyl group), a halogen atom, and a cyano group. More preferably, it is at least one group selected from the specific substituents preferred in the description of each substituent.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted and substituted. In this case, the number of carbon atoms in the substituent is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and substituted. The number of atoms of the substituent in the case is not included.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • the ring structure is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocyclic ring.
  • examples of the aryl group in the linking group include a divalent or higher group obtained by removing one or more atoms from the monovalent group described above.
  • the organic EL element 1 of the present embodiment When the organic EL element 1 of the present embodiment is caused to emit light, it is preferable that mainly the second compound emits light in the light emitting layer 5.
  • the organic EL element 1 can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • the display device include a display component (such as an organic EL panel module), a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
  • the light emitting device include lighting and vehicle lamps.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer satisfies the conditions described in the above embodiment.
  • the other light-emitting layer may be a fluorescent light-emitting layer or a phosphorescent light-emitting layer that utilizes light emission by electron transition from a triplet excited state to a direct ground state.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably disposed in contact with the light emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons, and holes reach a layer on the cathode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer).
  • an organic EL element contains an electron carrying layer, it is preferable to contain the said barrier layer between a light emitting layer and an electron carrying layer.
  • the barrier layer transports holes, and the electrons are directed to a layer on the anode side of the barrier layer (for example, a hole transport layer). Stop reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer. The excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to a layer (for example, an electron transport layer or a hole transport layer) closer to the electrode than the barrier layer.
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably joined.
  • the delayed fluorescence was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
  • the compound H1 and the compound TH-2 were co-evaporated on a quartz substrate so that the ratio of the compound H1 was 12% by mass, and a thin film having a thickness of 100 nm was formed to prepare a sample.
  • Prompt light emission immediately observed from the excited state after excitation with pulsed light (light emitted from a pulsed laser) absorbed by the compound H1, and observation immediately after the excitation There is a delay light emission (delayed light emission) that is not observed.
  • the delayed fluorescence emission in this example means that the amount of delay emission (delayed emission) is 5% or more with respect to the amount of Promp emission (immediate emission). Specifically, the amount of Prompt luminescence (immediate emission) and X P, the amount of Delay emission (delayed luminescence) is taken as X D, that the value of X D / X P is 0.05 or more means.
  • X D the amount of delay luminescence (delayed luminescence) was 5% or more with respect to the amount of Prompt luminescence (immediate luminescence). Specifically, it was confirmed that the value of X D / X P was 0.05 or more for the compound H1.
  • transient PL was measured in the same manner as for compound H1, and it was confirmed that compound H2 was a compound having delayed fluorescence.
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012”.
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus of FIG. 2, or the apparatus described in literature.
  • Main peak wavelength of compound A toluene solution in which compound BD is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol / liter to 10 ⁇ 5 mol / liter is prepared, and an emission spectrum of the toluene solution is measured.
  • the peak wavelength of the emission spectrum that maximizes the emission intensity was taken as the main peak wavelength.
  • the main peak wavelength of Compound BD was 449 nm.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatic) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes. After this ultrasonic cleaning, UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate after the cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, a compound HI is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. A hole injection layer was formed. Next, the compound HT1 was vapor-deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
  • Compound HT2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • a compound mCP was deposited on the second hole transport layer to form an electron barrier layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound H1 as the first compound, the compound BD as the second compound, and the compound CH1 as the third compound are co-evaporated on the electron barrier layer to emit light with a film thickness of 25 nm.
  • a layer was formed.
  • the concentration of Compound BD in the light emitting layer was 1% by mass, the concentration of Compound H1 was 24% by mass, and the concentration of Compound CH1 was 75% by mass.
  • a compound HB was vapor-deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 5 nm.
  • a compound ET was vapor-deposited on the hole barrier layer to form an electron transport layer having a thickness of 20 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a thickness of 1 nm.
  • metal aluminum (Al) was vapor-deposited on this electron injecting electrode, and the metal Al cathode with a film thickness of 80 nm was formed.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 1 is schematically shown as follows.
  • Example 2 The organic EL device of Example 2 was produced in the same manner as Example 1 except that compound CH2 was used instead of compound CH1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH2: H1: BD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 3 The organic EL device of Example 3 was produced in the same manner as in Example 1 except that compound CH3 was used instead of compound CH1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH3: H1: BD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 1 The organic EL device of Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 1 except that compound DPEPO was used instead of compound CH1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: H1: BD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • V voltage (unit: V) when electricity was passed between the ITO transparent electrode and the metal Al cathode so that the current density was 0.1 mA / cm 2 was measured.
  • CIE1931 chromaticity, main peak wavelength ⁇ p Using a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.), CIE1931 chromaticity coordinates (x, y) when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 0.1 mA / cm 2. Measured. The main peak wavelength ⁇ p was determined from the obtained spectral radiance spectrum.
  • Lifetime LT50 A DC continuous energization test was performed with the initial current density set to 10 mA / cm 2 , and the time during which the luminance decreased to 50% of the luminance at the start of the test was defined as the life (LT50).
  • the organic EL elements of Examples 1 to 3 emitted blue light, had a longer life than the organic EL element of Comparative Example 1, and emitted light with high efficiency equivalent to that of the organic EL element of Comparative Example 1.
  • Example 4 The organic EL device of Example 4 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound H2 was used instead of Compound H1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH1: H2: BD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 5 The organic EL device of Example 5 was produced in the same manner as Example 2 except that Compound H2 was used instead of Compound H1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH2: H2: BD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 2 The organic EL device of Comparative Example 2 was produced in the same manner as Comparative Example 1 except that Compound H2 was used instead of Compound H1 in the light emitting layer of Comparative Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: H2: BD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL elements of Examples 4 to 5 emitted blue light, had a longer life than the organic EL element of Comparative Example 2, and emitted light with high efficiency equivalent to that of the organic EL element of Comparative Example 2.
  • Example 6 The organic EL device of Example 6 was implemented except that the concentration of Compound BD in the light emitting layer of Example 1 was 1% by mass, the concentration of Compound H1 was 49% by mass, and the concentration of Compound CH1 was 50% by mass. Prepared in the same manner as in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 6 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH1: H1: BD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 7 The organic EL device of Example 7 was produced in the same manner as Example 6 except that compound CH2 was used instead of compound CH1 in the light emitting layer of Example 6.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 7 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH2: H1: BD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 8 The organic EL device of Example 8 was produced in the same manner as in Example 6 except that compound CH3 was used instead of compound CH1 in the light emitting layer of Example 6.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 8 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH3: H1: BD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 3 The organic EL device of Comparative Example 3 was produced in the same manner as in Example 6 except that compound DPEPO was used instead of compound CH1 in the light emitting layer of Example 6.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: H1: BD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL elements of Examples 6 to 8 emitted blue light, had a longer life than the organic EL element of Comparative Example 3, and emitted light with high efficiency equivalent to that of the organic EL element of Comparative Example 3.
  • Example 9 The organic EL device of Example 9 was produced in the same manner as in Example 6 except that Compound H2 was used instead of Compound H1 in the light emitting layer of Example 6.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 9 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH1: H2: BD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 10 The organic EL device of Example 10 was produced in the same manner as in Example 7 except that Compound H2 was used instead of Compound H1 in the light emitting layer of Example 7.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 10 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH2: H2: BD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 4 The organic EL device of Comparative Example 4 was produced in the same manner as Comparative Example 3 except that Compound H2 was used instead of Compound H1 in the light emitting layer of Comparative Example 3.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: H2: BD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL devices of Examples 9 to 10 emitted blue light, had a longer life than the organic EL device of Comparative Example 4, and emitted light with high efficiency equivalent to that of the organic EL device of Comparative Example 4.
  • Example 11 The organic EL device of Example 11 was produced in the same manner as in Example 1 except that compound CH4 was used instead of compound CH1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 11 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH4: H1: BD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL device of Example 11 showed blue light emission, and had a longer lifetime than the organic EL devices of Comparative Examples 1 to 4.
  • Comparative Example 5 The organic EL device of Comparative Example 5 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound YD was used instead of Compound BD in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH4: H1: YD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 6 The organic EL device of Comparative Example 6 was produced in the same manner as Comparative Example 5 except that Compound CH1 was used instead of Compound CH4 in the light emitting layer of Comparative Example 5.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 6 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH1: H1: YD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 7 The organic EL device of Comparative Example 7 was produced in the same manner as Comparative Example 5 except that Compound CH2 was used instead of Compound CH4 in the light emitting layer of Comparative Example 5.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 7 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH2: H1: YD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL elements of Comparative Examples 5 to 7 did not emit blue light.
  • Example 12 The organic EL device of Example 12 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound H2 was used instead of Compound H1 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 12 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH4: H2: BD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL device of Example 12 showed blue light emission, and had a longer lifetime than the organic EL devices of Comparative Examples 1 to 4.
  • Comparative Example 8 The organic EL device of Comparative Example 8 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound YD was used instead of Compound BD in the light emitting layer of Example 12.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 8 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH4: H2: YD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 9 The organic EL device of Comparative Example 9 was produced in the same manner as Comparative Example 8 except that Compound CH1 was used instead of Compound CH4 in the light emitting layer of Comparative Example 8.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 9 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH1: H2: YD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 10 The organic EL device of Comparative Example 10 was produced in the same manner as Comparative Example 8 except that Compound CH2 was used instead of Compound CH4 in the light emitting layer of Comparative Example 8.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 10 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH2: H2: YD (25, 24%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL elements of Comparative Examples 8 to 10 did not emit blue light.
  • Example 13 The organic EL device of Example 13 was implemented except that the concentration of Compound BD in the light emitting layer of Example 11 was 1% by mass, the concentration of Compound H1 was 49% by mass, and the concentration of Compound CH4 was 50% by mass. Prepared in the same manner as in Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 13 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH4: H1: BD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL device of Example 13 emitted blue light and had a longer lifetime than the organic EL devices of Comparative Examples 1 to 4.
  • Comparative Example 11 The organic EL device of Comparative Example 11 was produced in the same manner as in Example 13 except that Compound YD was used instead of Compound BD in the light emitting layer of Example 13.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 11 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH4: H1: YD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 12 The organic EL device of Comparative Example 12 was produced in the same manner as Comparative Example 11 except that Compound CH1 was used instead of Compound CH4 in the light emitting layer of Comparative Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 12 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH1: H1: YD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 13 The organic EL device of Comparative Example 13 was produced in the same manner as Comparative Example 11 except that Compound CH2 was used instead of Compound CH4 in the light emitting layer of Comparative Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 13 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH2: H1: YD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL elements of Comparative Examples 11 to 13 did not emit blue light.
  • Example 14 The organic EL device of Example 14 was produced in the same manner as in Example 13 except that Compound H2 was used instead of Compound H1 in the light emitting layer of Example 13.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 14 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH4: H2: BD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL device of Example 14 showed blue light emission, and had a longer lifetime than the organic EL devices of Comparative Examples 1 to 4.
  • Comparative Example 14 The organic EL device of Comparative Example 14 was produced in the same manner as in Example 14 except that Compound YD was used instead of Compound BD in the light emitting layer of Example 14.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 14 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH4: H2: YD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 15 The organic EL device of Comparative Example 15 was produced in the same manner as Comparative Example 14 except that Compound CH1 was used instead of Compound CH4 in the light emitting layer of Comparative Example 14.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 15 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH1: H2: YD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 16 The organic EL device of Comparative Example 16 was produced in the same manner as Comparative Example 14 except that Compound CH2 was used instead of Compound CH4 in the light emitting layer of Comparative Example 14.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 16 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / CH2: H2: YD (25, 49%, 1%) / HB (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL elements of Comparative Examples 14 to 16 did not emit blue light.

Abstract

陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、遅延蛍光性の第一の化合物、蛍光発光性の第二の化合物、及びＣｚ－Ａｚで表される第三の化合物を含み、前記第二の化合物は、主ピーク波長が４３０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下の発光を示し、Ａｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、及び置換もしくは無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ）で表される、有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から発光層に正孔が注入され、陰極から発光層に電子が注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、および三重項励起子が７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。
　このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
　例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が研究されている。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用する機構である。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６２ページ』に記載されている。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子が、例えば、特許文献１や非特許文献に開示されている。
　特許文献１に開示された有機ＥＬ素子は、ＴＡＤＦ化合物、発光材料としてのルブレン、及びマトリックス材料を含んだ発光層を備える。この発光層は、オレンジ色に発光する。
　非特許文献１に開示された有機ＥＬ素子は、アシストドーパントとしてのＴＡＤＦ化合物、発光材料としてのペリレン誘導体(TBPe ; 2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene)、及びホスト材料としてのDPEPO(bis-(2-(diphenylphosphino)phenyl)ether oxide)を含んだ発光層を備える。この発光層は、青色に発光する。
国際公開第２０１５／１３５６２４号
Hajime Nakanotani et al，High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters", NATURE COMMUNICATIONS,5，4016，2014
　青色から緑色の波長領域の光を発し、発光性能に優れる高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子が要望されている。
　本発明の目的は、青色から緑色の波長領域の光を発し、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、遅延蛍光性の第一の化合物、蛍光発光性の第二の化合物、及び下記一般式（３Ａ）で表される第三の化合物を含み、前記第二の化合物は、主ピーク波長が４３０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下の発光を示す、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　　Ｃｚ－Ａｚ　　　　　（３Ａ）
（前記一般式（３Ａ）中、
　Ａｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、及び置換もしくは無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、
　Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ）で表される。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（前記一般式（３Ｂ）中、
　Ｘ３１～Ｘ３８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、
　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ホスフォリル基、
　　置換シリル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、および
　　カルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
　複数のＲｘは、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｘ３１～Ｘ３８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
　＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機ＥＬ発光装置を備える電子機器が提供される。
　本発明によれば、青色から緑色の波長領域の光を発し、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の、エネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。
〔第一実施形態〕
（有機ＥＬ素子の素子構成）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される少なくとも一層からなる。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、および障壁層等の有機ＥＬ素子で採用され得る層を含んでいてもよい。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）～（ｆ）等の構成を挙げることができる。
　　（ａ）陽極／発光層／陰極
　　（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
　　（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
　上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層および電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層のそれぞれは、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
　図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
（発光層）
　有機ＥＬ素子１の発光層５は、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物を含む。発光層５は、金属錯体を含んでもよい。発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
　第一の化合物及び第三の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましく、第二の化合物がドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
＜第一の化合物＞
　第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。
　第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　前記一般式（１）において、
　Ａは下記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、Ａが複数存在する場合、複数のＡは互いに同一であるか、または異なり、Ａ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成せず、
　Ｂは下記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）から選ばれる部分構造を有する基であり、Ｂが複数存在する場合、複数のＢは互いに同一であるか、または異なり、Ｂ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成せず、
　ａ，ｂ，およびｄは、それぞれ独立に、１～５の整数であり、
　ｃは０～５の整数であり、
　ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合またはスピロ結合で結合し、
　ｃが１～５の整数のとき、Ｌは、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌが複数存在する場合、複数のＬは互いに同一であるか、または異なり、Ｌ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）において、
　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲは、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択され、Ｒが複数存在する場合、複数のＲは互いに同一であるか、または異なり、Ｒ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成しない。
　前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基としては、例えば、前記一般式（ａ－３）の部分構造を有する基として、下記一般式（ａ－３－１）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　前記一般式（ａ－３－１）において、Ｘａは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または前記一般式（１）中のＬもしくはＢと結合する炭素原子である。
　また、前記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）から選ばれる部分構造を有する基としては、例えば、前記一般式（ｂ－２）の部分構造を有する基として、下記一般式（ｂ－２－１）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　前記一般式（ｂ－２－１）において、Ｘｂは、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＲｂ１Ｒｂ２、または前記一般式（１）中のＬもしくはＡと結合する炭素原子である。
　Ｒｂ１およびＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲｂ１およびＲｂ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される。
　Ｒｂ１およびＲｂ２は、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表１に示す結合様式が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　本実施形態において、前記一般式（１）におけるＢが、下記一般式（１００）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記一般式（１００）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換シリル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、および
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基からなる群から選択され、ただし、Ｒ１０１とＲ１０２との組み合わせ、Ｒ１０２とＲ１０３との組み合わせ、Ｒ１０３とＲ１０４との組み合わせ、Ｒ１０５とＲ１０６との組み合わせ、Ｒ１０６とＲ１０７との組み合わせ、並びにＲ１０７とＲ１０８との組み合わせのいずれかの組み合わせが、飽和または不飽和の環構造を形成するか、又は環構造を形成せず、
　Ｌ１００は、下記一般式（１１１）～（１１７）から選ばれるいずれかの連結基であり、
　ｓは１～３の整数であり、ｓが２または３の場合、複数のＬ１００は、互いに同一であるか、または異なり、
　Ｘ１００は、下記一般式（１２１）～（１２５）から選ばれるいずれかの連結基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　前記一般式（１１３）～（１１７）において、Ｒ１０９は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１０１～Ｒ１０８と同義である。
　ただし、前記一般式（１００）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８のうち一つまたはＲ１０９のうち一つは、前記一般式（１）中のＬまたはＡに対して結合する単結合である。
　Ｒ１０９と、前記一般式（１００）中のＲ１０４またはＲ１０５とは、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成するか、又は環を形成しない。
　複数のＲ１０９が存在する場合は、互いに同一であるか、または異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　前記一般式（１２３）～（１２５）において、
　Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ１１０は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択され、複数のＲ１１０が存在する場合は、互いに同一であるか、または異なる。
　Ｒ１１０と、前記一般式（１００）中のＲ１０１またはＲ１０８とは、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成するか、又は環を形成しない。
　本実施形態において、Ｌ１００は、前記一般式（１１１）～（１１４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１１３）または（１１４）で表されることがより好ましい。
　本実施形態において、Ｘ１００は、前記一般式（１２１）～（１２４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１２３）または（１２４）で表されることがより好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（１０）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　前記一般式（１０）において、
　ａ１は０または１であり、
　ａ２は０または１であり、
　　ただし、ａ１＋ａ２≧１であり、
　ｍ１は、１～５の整数であり、
　ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、置換基としてのＲ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択され、
　ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
　ｍ１が２以上の場合、複数のＲ１は互いに同一であるか、または異なり、複数のＲ２は互いにであるか、または異なり、
　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、ｍ１が２以上の場合、複数のＡ２は互いに同一であるか、または異なり、
　ａ１が０のとき、Ｌ２は水素原子または１価の置換基であり、１価の置換基としてのＬ２は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　ａ１が１のとき、Ｌ２は単結合または連結基であり、連結基としてのＬ２は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　Ｌ１は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、ｍ１が２以上の場合、複数のＬ１は互いに同一であるか、または異なる。
　本実施形態において、ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および置換シリル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
　本実施形態において、ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および置換シリル基からなる群から選択される連結基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であることがより好ましい。
　また例えば、前記一般式（１）で表される化合物としては、下記一般式（１０’）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　前記一般式（１０’）において、
　ｍ２は２であり、
　ａ２は０または１であり、複数のａ２は互いに同一であるか、または異なり、
　ｍ１は、１～５の整数であり、複数のｍ１は互いに同一であるか、または異なり、
　ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、置換基としてのＲ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択され、
　ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
　複数のＲ１は互いに同一であるか、または異なり、複数のＲ２は互いに同一であるか、または異なり、
　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、複数のＡ２は互いに同一であるか、または異なり、
　Ｌ２は単結合または連結基であり、連結基としてのＬ２は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ２は互いに同一であるか、または異なり、
　Ｌ１は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ１は互いに同一であるか、または異なる。
　前記一般式（１０）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（１０Ａ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　前記一般式（１０Ａ）において、ａ１，ｍ１，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２は、前記一般式（１０）におけるａ１，ｍ１，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２と、それぞれ同義である。
　例えば、前記一般式（１０）または前記一般式（１０’）で表される化合物としては、下記一般式（１０Ｂ）～（１０Ｅ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　前記一般式（１０Ｄ）において、ＺＡは、＝Ｎ－Ｌ１－Ｌ２－Ａ１、酸素原子、硫黄原子、およびセレン原子からなる群から選択される。前記一般式（１０Ｂ），（１０Ｃ），（１０Ｄ），および（１０Ｅ）において、Ｒ１，Ｒ２，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２は、前記一般式（１０）におけるＲ１，Ｒ２，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２と、それぞれ同義である。
　第一の化合物は、下記一般式（１１０）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　前記一般式（１１０）中、
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子であり、
　Ｙ１からＹ８はそれぞれ独立に、ＣＲ１ａ（Ｒ１ａと結合する炭素原子）、ＣＲ１ｂ（Ｒ１ｂと結合する炭素原子）、または窒素原子であり、
　ただし、Ｙ１からＹ８の少なくとも２つは窒素原子であり、かつＹ１からＹ８の少なくとも１つはＣＲ１ａであり、
　Ｒ１ａは、それぞれ独立に、下記一般式（Ａ）～（Ｌ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、Ｒ１ａが複数存在する場合、複数のＲ１ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１ｂは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
　置換基としてのＲ１ｂは、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換のカルボニル基、
　　置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、
　　置換もしくは無置換のカルボキシ基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のスルファニル基、
　　置換スルフィニル基、
　　置換スルホニル基、および
　　置換もしくは無置換のホスフォリル基からなる群から選択され、
　置換基としてのＲ１ｂが複数存在する場合、置換基としての複数のＲ１ｂは、互いに同一であるか、又は異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　前記一般式（Ａ）～（Ｌ）中、
　Ｘ１～Ｘ２０は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲｚ（Ｒｚと結合する炭素原子）であり、
　ただし、
　　前記一般式（Ｂ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
　　前記一般式（Ｃ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２およびＸ１３～Ｘ１６を含む縮合環における５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
　　前記一般式（Ｅ）において、Ｘ５～Ｘ８およびＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８およびＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、
　　前記一般式（Ｆ）において、Ｘ５～Ｘ８およびＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２およびＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２およびＸ１９のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８およびＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、
　　前記一般式（Ｇ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２およびＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２およびＸ１９のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
　　前記一般式（Ｈ）において、Ｘ５～Ｘ８およびＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２およびＸ１３～Ｘ１６を含む縮合環における５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
　　前記一般式（Ｉ）において、Ｘ５～Ｘ８およびＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２およびＸ１９を含む環とＸ１３～Ｘ１６およびＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子であり、
　　前記一般式（Ｊ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２およびＸ１９を含む環とＸ１３～Ｘ１６およびＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子であり、
　　前記一般式（Ｋ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｙ１～Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
　　前記一般式（Ｌ）において、Ｘ５～Ｘ８およびＸ１８のいずれかは、Ｙ１～Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
　Ｒｚは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
　置換基としてのＲｚは、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換のホスフォリル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、および
　　置換もしくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
　置換基としてのＲｚが複数存在する場合、置換基としての複数のＲｚは、互いに同一であるか、又は異なり、置換基としての複数のＲｚは、互いに直接結合して環を形成するか、もしくは環を形成せず、またはヘテロ原子を介して環を形成するか、もしくは環を形成せず、
　Ａｒａは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換のホスフォリル基、および
　　置換もしくは無置換のシリル基からなる群から選択され、
　＊は、Ｙ１～Ｙ８のいずれかとの結合部位である。
　本実施形態において、Ｘ１～Ｘ２０は、ＣＲｚであることが好ましい。
　本実施形態において、複数のＲｚ同士が直接結合して飽和または不飽和の環を形成することが好ましい。Ｒｚ同士が結合して環を形成する場合、縮合環でもよく、非縮合環であってもよい。
　本実施形態において、Ｒｚ同士が環を形成しないことも好ましい。
　前記第一の化合物は、下記一般式（１５０）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（１５０）において、
　Ａ５１は、置換又は無置換の環形成炭素数１～３０の含窒素複素環基であり、
　Ａ５２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の含窒素複素環基であり、
　Ｘ５１及びＸ５２は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、連結基としてのＸ５１及びＸ５２は、それぞれ独立に、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基
　置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基、及び
　置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の縮合芳香族複素環基からなる群から選択され、
　Ｙ５１～Ｙ５４は、それぞれ独立に、
　水素原子又は置換基であり、置換基としてのＹ５１～Ｙ５４は、それぞれ独立に、
　フッ素原子、シアノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキルシリル基、
　置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　ｐａは１～４の整数であり、ｑａは１～４の整数であり、ｒａは１～３の整数であり、ｓａは１～３の整数であり、
　複数のＹ５１は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｙ５１同士が互いに結合を形成し、環構造を形成するか、又は環構造を形成せず、
　複数のＹ５２は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｙ５２同士が互いに結合を形成し、環構造を形成するか、又は環構造を形成せず、
　複数のＹ５３は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｙ５３同士が互いに結合を形成し、環構造を形成するか、又は環構造を形成せず、
　複数のＹ５４は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｙ５４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成するか、又は環構造を形成しない。
　前記一般式（１５０）で表される第一の化合物は、下記一般式（１５１）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　前記一般式（１５１）において、Ａ５１、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１～Ｙ５４、ｐａ、ｑａ、ｒａ、及びｓａは、それぞれ前記一般式（１５０）におけるＡ５１、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１～Ｙ５４、ｐａ、ｑａ、ｒａ、及びｓａと同義である。
　Ａ５１は、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、および置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選ばれることが好ましく、置換もしくは無置換のピリミジン環、および置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選ばれることがより好ましい。
　Ａ５１は、置換または無置換のピリミジン環であることも好ましい。
　Ａ５１は、置換または無置換のトリアジン環であることも好ましい。
　前記一般式（１５０）で表される第一の化合物は、下記一般式（１５２）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　前記一般式（１５２）において、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１～Ｙ５４、ｐａ、ｑａ、ｒａ、及びｓａは、それぞれ前記一般式（１５１）におけるＡ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１～Ｙ５４、ｐａ、ｑａ、ｒａ、及びｓａと同義であり、
　Ｙ５５は、前記一般式（１５０）におけるＹ５１～Ｙ５４と同義であり、
　ｔａは、１～３の整数であり、複数のＹ５５は、互いに同一であるか、又は異なる。
・遅延蛍光性
　遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，　ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。
　遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
　本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記の文献に記載の装置に限定されない。
　また、遅延蛍光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と下記化合物ＴＨ－２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）は、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）　　　…（数１）
　第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
　ここで、本実施形態に用いる遅延蛍光性化合物としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ１
　一重項エネルギーＳ１の測定方法としては、薄膜を形成して測定する方法（薄膜法と称する場合がある。）が挙げられる。
　測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚１００ｎｍで蒸着して試料を作製し、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次に示す換算式（Ｆ２）から算出される。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトルは、分光光度計で測定する。例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）等を用いることができる。
　発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。発光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、石英基板上に蒸着した試料を用いた測定結果と、溶液を用いた測定結果とが大きく異なる場合には、その原因として分子の会合体の形成や溶媒との強い相互作用などが考えられる。そのため、測定対象となる化合物と、エネルギーギャップが大きくエキサイプレックスを形成しない適切な他の材料とを、石英基板上に共蒸着した試料を用いて上記の測定を行うこともできる。
　溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ３）に代入して一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ３）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
・第一の化合物の製造方法
　第一の化合物は、例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ　ｐ．１０３８５－１０３８７（２０１３）およびＮＡＴＵＲＥ　Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ　ｐ．３２６－３３２（２０１４）に記載した方法により製造することができる。また、例えば、国際公開第２０１３／１８０２４１号、国際公開第２０１４／０９２０８３号、および国際公開第２０１４／１０４３４６号等に記載された方法により製造することができる。
　本実施形態に係る第一の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
＜第二の化合物＞
　第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である。
　本実施形態に係る第二の化合物は、主ピーク波長が４３０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下の発光を示す化合物である。第二の化合物の主ピーク波長は、５２０ｎｍ以下であることが好ましく、４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。第二の化合物の主ピーク波長は、４４５ｎｍ以上であることが好ましい。第二の化合物の主ピーク波長の範囲は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
　第二の化合物は、青色の蛍光発光又は緑色の蛍光発光を示すことが好ましく、青色の蛍光発光を示すことがより好ましい。
　第二の化合物は、発光量子収率の高い材料であることが好ましい。
　本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　前記一般式（２０）中、
　Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
　置換基としてのＲ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のホスフォリル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、ニトロ基、および置換もしくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
　置換基としてのＲ２１およびＲ２２は、互いに直接結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
　Ｘ２１～Ｘ２８は、それぞれ独立に、ＣＲ２３または窒素原子であり、
　Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
　置換基としてのＲ２３は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のホスフォリル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、ニトロ基、および置換もしくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
　置換基としてのＲ２３が複数存在する場合、置換基としての複数のＲ２３は、互いに同一であるか、又は異なり、置換基としての複数のＲ２３は、互いに直接結合して環を形成するか、もしくは環を形成せず、またはヘテロ原子を介して環を形成するか、もしくは環を形成しない。
　置換基としてのＲ２１およびＲ２２が結合して形成される環、および置換基としての複数のＲ２３が結合して形成される環は、５員環、６員環、または７員環であることが好ましい。置換基としてのＲ２１およびＲ２２が結合して形成される環、および置換基としての複数のＲ２３が結合して形成される環は、脂肪族環であるか、芳香族環であるか、または複素環である。置換基としてのＲ２１およびＲ２２が結合して形成される環、および置換基としての複数のＲ２３が結合して形成される環は、さらに置換基を有するか、又は置換基を有さない。置換基としてのＲ２１およびＲ２２が結合して形成される環、および置換基としての複数のＲ２３が結合して形成される環複数の環は、互いに同一であるか、又は異なる。
　本実施形態において、Ｘ２１～Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｒ２３と結合する炭素原子であることも好ましい。この場合、第二の化合物は、下記一般式（２０Ａ）で表される。下記一般式（２０Ａ）中、Ｒ２３１～Ｒ２３８は、それぞれ独立に、前述のＲ２３と同義であり、Ｒ２１およびＲ２２は、前述のＲ２１およびＲ２２と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　本実施形態において、Ｒ２３１～Ｒ２３４のうちいずれかは、置換基であり、置換基同士が結合して環を形成しているか、またはＲ２３５～Ｒ２３８のうちいずれかは、置換基であり、置換基同士が結合して環を形成していることが好ましい。
　本実施形態において、Ｒ２３１～Ｒ２３４のうちのいずれかの置換基同士が結合して環を形成し、さらに、Ｒ２３５～Ｒ２３８のうちのいずれかの置換基同士が結合して環を形成していることも好ましい。この置換基同士が結合して形成する環は、芳香族６員環であることが好ましい。この芳香族６員環は、さらに置換基を有するか、置換基を有さない。
　本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０Ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　前記一般式（２０Ｂ）中、Ｒ２３３～Ｒ２３６、およびＲ２４１～Ｒ２４８は、それぞれ独立に、前述のＲ２３と同義であり、Ｒ２１およびＲ２２は、前述のＲ２１およびＲ２２と同義である。
　前記一般式（２０Ｂ）中、Ｒ２４１、Ｒ２４２、Ｒ２４４、Ｒ２４５、Ｒ２４７およびＲ２４８は、水素原子であり、Ｒ２４３およびＲ２４６は、置換基であることが好ましい。
　置換基としてのＲ２４３およびＲ２４６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のホスフォリル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、ニトロ基、および置換もしくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択される。
　置換基としてのＲ２４３およびＲ２４６は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
　本実施形態において、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、ハロゲン原子であることがより好ましく、フッ素原子であることがさらに好ましい。
　第二の化合物は、縮合環構造を有する化合物であることも好ましい。
　第二の化合物が有する縮合環構造は、下記一般式（２）で表される構造であり、かつ環の総数が８環以内であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　前記一般式（２）において、ａ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｈ，ｉ，およびｊの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合していてもよく、ｂおよびｇの位置の少なくともいずれかの位置において、５員環（単環）または５員環を有する縮合環が縮合していてもよく、ただし、
　ｉおよびｊの位置に６員環が縮合するとき、ｄおよびｅの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｄおよびｅの位置に６員環が縮合するとき、ｉおよびｊの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｂの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｂの位置に直接縮合し、
　ｇの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｇの位置に直接縮合する。
　なお、ｂおよびｇの位置には、６員環（単環）および縮合環中の６員環のいずれも直接縮合しない。さらに、ａ，ｃ，ｆ，およびｈの位置の少なくともいずれかの位置において環が縮合するとき、単環が縮合することが好ましく、縮合環が縮合するときは、当該縮合環に５員環を有していることが好ましい。
　前記縮合環構造は、環の総数が、６環以内であることが好ましく、５環以内であることがより好ましく、４環以内であることがさらに好ましい。
　前記一般式（２）で表される構造を有し、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造の一例として、以下の縮合環構造が挙げられる。
　例えば、前記一般式（２）において、ａの位置に６員環（例えば、ベンゼン環）が縮合した場合は、下記一般式（２Ａ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　また例えば、前記一般式（２）において、ｉおよびｊの位置に６員環が縮合し、ｅおよびｄの位置にも６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｂ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　また例えば、前記一般式（２）において、ｉおよびｊの位置に５員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｃ）で表される縮合環構造となる。また例えば、ｉおよびｊの位置に５員環が直接縮合し、さらに１０員環（例えば、ナフタレン環）が縮合した場合は、下記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造となる。あるいは、ｂの位置に、５員環を有する縮合環としてアセナフテン環が縮合する場合であって、該アセナフテン環中の５員環がｂの位置に直接縮合した場合は、下記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　また例えば、前記一般式（２）において、ｃの位置に５員環が直接縮合し、さらに６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｅ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　また例えば、前記一般式（２）において、ａの位置に１０員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｆ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　また例えば、前記一般式（２）において、ａおよびｃの位置のそれぞれに６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｇ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　本実施形態において、「環の総数」とは、主骨格となる縮合環構造を構成する５員環および６員環の総数を意味する。
　例えば、前記一般式（２Ａ）で表される縮合環構造、および前記一般式（２Ｃ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は３環であり、前記一般式（２Ｂ）で表される縮合環構造、前記一般式（２Ｅ）で表される縮合環構造、前記一般式（２Ｆ）で表される縮合環構造、および前記一般式（２Ｇ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は４環であり、前記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は５環である。
　第二の化合物が有する縮合環構造としては、青色領域において発光可能なエネルギーを有し、かつ遅延蛍光性材料である第一の化合物の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率が高くなる構造が望ましい。遅延蛍光性材料（第一の化合物）の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率を高くするためには、競合する遅延蛍光性材料（第一の化合物）の励起三重項状態から第二の化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動を抑制することが好ましい。遅延蛍光性材料（第一の化合物）から第二の化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動は、熱失活による効率低下の要因となるためである。
　ここで、励起三重項状態間のエネルギー移動は、遅延蛍光性材料である第一の化合物と第二の化合物の電子雲の重なりの大小に大きく依存する。
　そのため、例えば第二の化合物の主骨格上の分子軌道の広がりを小さくすることでエネルギー移動を抑制することができる。
　すなわち、第二の化合物は、主骨格を構成する縮合環中、前記一般式（２）で表される構造を有すること、および主骨格の５員環および６員環の総数が８環以内とすることで、前記一般式（２）で表される構造の位置ｂや位置ｇに６員環が直接縮合し、３つ以上の６員環が直線的に縮合した構造（例えば、アントラセン環、ナフタセン環など）を有する化合物や、５員環および６員環の総数が９環以上の構造を有する化合物と比較して、主骨格上の分子軌道の広がりが小さく、励起三重項状態へのエネルギー移動を抑えることができると考えられる。
　その結果、遅延蛍光性材料である第一の化合物の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率が高くなり、発光効率が向上すると推測される。
　本実施形態において、主骨格の側鎖として、ジベンゾフラニル基や、ジベンゾチエニル基等を有する場合、さらに電子雲の重なりを抑制し、発光効率がさらに向上すると推測される。
　本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０Ｃ）で表される部分構造を有し、かつ下記一般式（２０Ｃ）におけるＸ－Ｙ軸に対して非対称の構造、を有する化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　前記一般式（２０Ｃ）において、Ｚは、置換または無置換の環形成炭素数５または６の環構造である。
　本実施形態において、第二の化合物が、置換基として縮合環構造を有する場合、当該置換基としての縮合環構造が、前記一般式（２）で表される構造中のｂおよびｇの位置に、６員環（単環）および縮合環中の６員環のいずれも直接縮合していない構造であることが好ましい。また、当該置換基としての縮合環構造が、前記一般式（２）で表される構造中のｂの位置のみ、ｇの位置のみ、またはｂおよびｇの２つの位置のみに、単環および縮合環が縮合した構造でないことが好ましい。また、当該置換基としての縮合環構造は、ｉおよびｊの２つの位置のみ、またはｄおよびｅの２つの位置のみに、６員環が縮合した構造でないことが好ましい。また、当該置換基としての縮合環構造は、環の総数が、８環以内であることが好ましく、６環以内であることがより好ましく、５環以内であることがさらに好ましく、４環以内であることがさらにより好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２）で表される構造を有し、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造としては、ベンゾフルオレン（ベンゾ［ａ］フルオレン、ベンゾ［ｂ］フルオレン、ベンゾ［ｃ］フルオレン）、フルオランテン、ベンゾフルオランテン（ベンゾ［ｂ］フルオランテン、ベンゾ［ｋ］フルオランテン）、ピレン、ベンゾ［ａ］ピレン、クリセン、ベンゾ［ａ］アントラセン、及びトリフェニレン等が挙げられる。
　本実施形態において、第二の化合物は、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）が１．９ｅＶ以上であることが好ましく、２．０ｅＶ以上であることがより好ましい。
　本実施形態において、発光効率を向上させる観点から、第二の化合物は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する化合物であることも好ましい。
　本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　前記一般式（２１）において、
　ｎ１は１以上の整数であり、
　Ａｒ０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
　Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、Ａｒ１とＡｒ２とが結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成せず、ｎ１が２以上の場合、複数のＡｒ１は、互いに同一であるか、または異なり、複数のＡｒ２は、互いに同一であるか、または異なり、
　Ｌ０は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ０は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　ｎ１が２以上の場合、複数のＬ０は、互いに同一であるか、または異なる。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ピレン骨格またはクリセン骨格を有する基であることが好ましい。
　また、本実施形態において、前記一般式（２１）中のｎ１が２であり、Ｌ０がいずれも単結合であることも好ましい。
　Ａｒ０がピレン骨格であり、ｎ１が２であり、Ｌ０が単結合である場合、前記一般式（２１）中の窒素原子は、ピレン骨格の１位および６位に結合することが好ましく、Ａｒ０がクリセン骨格であり、ｎ１が２であり、Ｌ０が単結合である場合、前記一般式（２１）中の窒素原子は、クリセン骨格の６位および１２位に結合することが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ベンゾフルオレン骨格を有する基であることも好ましく、前記Ａｒ０としてのベンゾフルオレン骨格を有する基は、下記一般式（Ａｒ－１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　前記一般式（Ａｒ－１）において、
　Ｒ２１１およびＲ２１２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２１１およびＲ２１２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
　Ｒ２１３，Ｒ２１４，Ｒ２１５，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，およびＲ２２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、またはＬ０と結合する単結合であり、ただし、Ｒ２１３，Ｒ２１４，Ｒ２１５，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，およびＲ２２２の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であり、
　置換基としてのＲ２１３，Ｒ２１４，Ｒ２１５，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，およびＲ２２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換シリル基、カルボキシル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、および置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、Ｒ２１３とＲ２１４との組み合わせ、Ｒ２１４とＲ２１５との組み合わせ、Ｒ２１５とＲ２１６との組み合わせ、Ｒ２１７とＲ２１８との組み合わせ、Ｒ２１８とＲ２１９との組み合わせ、Ｒ２１９とＲ２２０との組み合わせ、Ｒ２２０とＲ２２１との組み合わせ、並びにＲ２２１とＲ２２２との組み合わせのいずれか１組以上が結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成しない。
　本実施形態において、前記一般式（Ａｒ－１）で表される基は、下記一般式（Ａｒ－２）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　前記一般式（Ａｒ－２）において、
　Ｒ２１１，Ｒ２１２，ＲＡ，およびＲＢは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ２１１，Ｒ２１２，ＲＡ，およびＲＢは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
　Ｒ２１３，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，Ｒ２２２，Ｒ２２３，Ｒ２２４，Ｒ２２５，およびＲ２２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、またはＬ０と結合する単結合であり、ただし、Ｒ２１３，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，Ｒ２２２，Ｒ２２３，Ｒ２２４，Ｒ２２５，およびＲ２２６の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であり、置換基としてのＲ２１３，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，Ｒ２２２，Ｒ２２３，Ｒ２２４，Ｒ２２５，およびＲ２２６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換シリル基、カルボキシル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、および置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、Ｒ２１７とＲ２１８との組み合わせ、Ｒ２１８とＲ２１９との組み合わせ、Ｒ２１９とＲ２２０との組み合わせ、Ｒ２２０とＲ２２１との組み合わせ、Ｒ２２１とＲ２２２との組み合わせ、Ｒ２２３とＲ２２４との組み合わせ、Ｒ２２４とＲ２２５との組み合わせ、並びにＲ２２５とＲ２２６との組み合わせのいずれか１組以上が結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成しない。
　本実施形態において、前記Ｒ２２１および前記Ｒ２２５の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であることが好ましい。
　本実施形態において、前記Ｒ２１１，前記Ｒ２１２，前記ＲＡ，および前記ＲＢは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２の少なくとも１つは、下記一般式（２２）で表される基であることが好ましい。この場合、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ピレン骨格またはクリセン骨格を有する基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　前記一般式（２２）において、
　ｘは０～３の整数であり、
　ｙは０～７の整数であり、
　Ｚ５は酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子であり、
　ｘが０のとき、前記一般式（２２）で表される基と前記一般式（２１）中の窒素原子とは単結合で結合し、
　ｘが１～３の整数のとき、Ａｒ５は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、ｘが２以上の場合、複数のＡｒ５は互いに同一であるか、または異なり、Ａｒ５同士が結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成せず、
　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換シリル基、カルボキシル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、および置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、ｙが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であるか、または異なり、Ｒ５同士が結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成しない。
　本実施形態において、前記一般式（２２）中の前記Ｚ５は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、およびフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがさらに好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ２は、前記一般式（２２）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２の少なくとも１つは、前記一般式（Ａｒ－１）で表される基であることも好ましく、前記一般式（Ａｒ－２）で表される基であることがより好ましい。この場合、前記一般式（２１）中のＡｒ０が、ベンゾフルオレン骨格を有する基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中のｎ１は、１または２であることが好ましい。
　本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２３）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　前記一般式（２３）において、
　ｐは０～５の整数であり、
　ｑおよびｒは、それぞれ独立に、１～５の整数であり、
　Ａｒ１０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
　Ｒ１０は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、Ｒ１０が複数存在する場合、複数のＲ１０は互いに同一であるか、または異なり、Ｒ１０同士が結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成せず、
　ｐが０のとき、Ａｒ１０とＲ１０とは単結合で結合し、
　ｐが１～５の整数のとき、Ｌ１０は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌ１０が複数存在する場合、複数のＬ１０は互いに同一であるか、または異なり、Ｌ１０同士が結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成しない。
　前記一般式（２３）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表２に示す結合様式が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
　本実施形態において、前記一般式（２３）中のＡｒ１０は、フルオランテン骨格を有する基であることが好ましく、ベンゼン環が縮合したフルオランテン骨格（ベンゾフルオランテン骨格）を有する基であることがより好ましい。
　本実施形態において、第二の化合物は、ペリレン骨格を有する化合物、又はアントラセン骨格を有する化合物であることも好ましい。
・第二の化合物の製造方法
　第二の化合物は、国際公開第２００８／０５９７１３号、および国際公開第２０１０／１２２８１０号等に記載の方法により製造することができる。
　本実施形態に係る第二の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
＜第三の化合物＞
　第三の化合物は、下記一般式（３Ａ）で表される化合物である。
　　Ｃｚ－Ａｚ　　　　　（３Ａ）
　前記一般式（３Ａ）中、Ａｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、及び置換もしくは無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　前記一般式（３Ｂ）中、Ｘ３１～Ｘ３８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲｘは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ３１～Ｘ３８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
　Ｘ３１～Ｘ３８は、Ｃ－Ｒｘであることも好ましい。
　前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ａ）、一般式（ｂ）又は一般式（ｃ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　前記一般式（ａ）、一般式（ｂ）及び一般式（ｃ）中、Ｘ３１～Ｘ３８、並びにＸ４１～Ｘ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、ただし、前記一般式（ａ）中、Ｘ３５～Ｘ３８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１～Ｘ４４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ４１～Ｘ４４の内、少なくとも一つは、Ｘ３５～Ｘ３８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（ｂ）中、Ｘ３５～Ｘ３８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１～Ｘ４８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（ｃ）中、＊ａ及び＊ｂは、それぞれ、Ｘ３１～Ｘ３８の内のいずれかとの結合部位を表し、Ｘ３５～Ｘ３８の内、少なくとも一つは、＊ａで表される結合部位であり、Ｘ３５～Ｘ３８の内、少なくとも一つは、＊ｂで表される結合部位であり、ｎは、１以上４以下の整数であり、Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲｘは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ３１～Ｘ３８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、Ｘ４１～Ｘ４８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲ３０は、互いに同一であるか、又は異なり、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、又は異なり、複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
　前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ａ１）、一般式（ａ２）又は一般式（ｂ１）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　前記一般式（ａ１）、一般式（ａ２）及び一般式（ｂ１）中、Ｘ３１～Ｘ３８、並びにＸ４１～Ｘ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲｘは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ３１～Ｘ３８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、Ｘ４１～Ｘ４８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲ３０は、互いに同一であるか、又は異なり、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、又は異なり、複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
　前記一般式（ａ１）で表されるＣｚは、前記一般式（ａ）中、Ｘ３５が、Ｘ４３と結合する炭素原子であり、Ｘ４３が、Ｘ３５と結合する炭素原子である場合の例示である。
　前記一般式（ａ２）で表されるＣｚは、前記一般式（ａ）中、Ｘ３６が、Ｘ４４と結合する炭素原子であり、Ｘ４４が、Ｘ３６と結合する炭素原子である場合の例示である。
　前記一般式（ｂ１）で表されるＣｚは、前記一般式（ｂ）中、Ｘ３６が、Ｘ４１～Ｘ４８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である場合の例示である。
　Ｚ３１は、ＮＲ３０であることが好ましい。
　Ｚ３１がＮＲ３０である場合、Ｒ３０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（３Ｂ）で表される環構造と結合する炭素原子以外のＸ４１～Ｘ４８は、Ｃ－Ｒｘであることが好ましい。
　前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、前記一般式（ｃ）で表され、ｎは、１であることも好ましい。
　前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ｃ１）で表されることも好ましい。下記一般式（ｃ１）で表される化合物は、前記一般式（ｃ）中のＸ３６が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ３７が＊ｂで表される結合部位である場合を例示した化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　前記一般式（ｃ１）中、Ｘ３１～Ｘ３５、Ｘ３８並びにＸ４１～Ｘ４４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲｘは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ３１～Ｘ３５、並びにＸ３８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、Ｘ４１～Ｘ４４の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲ３０は、互いに同一であるか、又は異なり、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、又は異なり、複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
　前記一般式（ｃ１）中のＺ３１は、Ｃ（Ｒ３１）２であることも好ましい。
　前記一般式（３Ａ）におけるＣｚが前記一般式（ｃ）で表され、かつｎが２である場合、Ｃｚは、例えば、下記一般式（ｃ２）で表される。ｎが２である場合、添え字ｎが付された括弧内の構造が、２つ、前記一般式（３Ｂ）で表される環構造に縮合する。下記一般式（ｃ２）で表されるＣｚは、前記一般式（ｃ）中のＸ３２が＊ｂで表される結合部位であり、Ｘ３３が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ３６が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ３７が＊ｂで表される結合部位である場合の例示である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　前記一般式（ｃ２）中、Ｘ３１、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３８、Ｘ４１～Ｘ４４、Ｚ３１、並びに＊は、それぞれ、前記一般式（ｃ１）中のＸ３１、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３８、Ｘ４１～Ｘ４４、Ｚ３１、並びに＊と同義である。複数のＸ４１は、互いに同一であるか、又は異なり、複数のＸ４２は、互いに同一であるか、又は異なり、複数のＸ４３は、互いに同一であるか、又は異なり、複数のＸ４４は、互いに同一であるか、又は異なる。複数のＺ３１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　前記一般式（３Ａ）中、Ａｚは、置換もしくは無置換のピリミジン環、及び置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選択される環構造であることが好ましい。
　前記一般式（３Ａ）中、Ａｚは、置換基を有するピリミジン環、及び置換基を有するトリアジン環からなる群から選択される環構造であり、これらピリミジン環、及びトリアジン環が有する置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが更に好ましい。
　Ａｚとしてのピリミジン環及びトリアジン環が、置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該アリール基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。
　Ａｚが、置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、及び置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、及び置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
　Ａｚが、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　置換基としてのＲｘが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、及び置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、及び置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
　置換基としてのＲｘが置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）は、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）　　　…（数２）
　第一の化合物、第二の化合物及び第三の化合物は、前記数式（数１）及び前記数式（数２）の関係を満たすことがより好ましい。
　第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
　第三の化合物は、遅延蛍光性を示す化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
・第三の化合物の製造方法
　第三の化合物は、国際公開第２０１３／０２４８７２号に記載の方法などにより製造することができる。
　本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
・発光層における化合物の含有率
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子１では、発光層５において、第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
　第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
　発光層５における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
・発光層の膜厚
　本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であれば発光層５の形成が容易となり、色度の調整も容易となる。また、５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制することができる。
　図４は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
（基板）
　基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、およびプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、およびポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、およびこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、およびスピンコート法等により作製してもよい。
　陽極３上に形成される有機層の内、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される。そのため、その他電極材料として使用可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を陽極３として用いることもできる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、およびこれらを含む合金等を陽極３として用いることもできる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）およびセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、およびイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、およびＡｌＬｉ等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、およびマンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、および３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）等も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物を用いることもできる。高分子化合物としては、例えば、オリゴマー、デンドリマー、およびポリマー等が挙げられる。具体的には、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、およびポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、およびアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、および４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、および９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、およびＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体等を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、およびポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、および亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、およびフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、およびＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、および４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施形態においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、およびポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等を用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、およびリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
　あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、およびイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、またはアルカリ土類金属酸化物を電子供与体として用いることも好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、およびバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、およびこれらを含む合金等が挙げられる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、およびセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、およびストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、およびイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、およびＡｌＬｉ等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、および珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、およびスピンコート法等を用いて成膜することができる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法、および湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等が挙げられる。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に、ピンホール等の欠陥を生じ難くするため、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
　本明細書におけるアリール基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基及び４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基や、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
　本明細書における環形成原子数５～３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
　本明細書における環形成原子数５～３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
　本明細書における複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、及び９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基及び４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基や、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換していることが好ましい。
　また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）中、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　また、本明細書において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　本明細書における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、及び３－メチルペンチル基等が挙げられる。
　本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
　本明細書における環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
　本明細書におけるアルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　本明細書における置換シリル基としては、炭素数３～３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６～３０のアリールシリル基が挙げられる。
　本明細書における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一であるか、又は異なる。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基であってもよく、複素環基であってもよい。
　本明細書における炭素数５～３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６～３０のアラルキル基が好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７～３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書における置換ホスフォリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　前記一般式（Ｐ）中、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、それぞれ独立に、置換基であり、炭素数１～３０のアルキル基、及び環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基、及び環形成炭素数６～２０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましく、炭素数１～６のアルキル基、及び環形成炭素数６～１４のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがさらに好ましい。
　本明細書における炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　本明細書において、アリールアルコキシ基（アリールオキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基であってもよく、複素環基であってもよい。
　本明細書における炭素数５～３０のアリールアルコキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　本明細書における置換アミノ基は、－ＮＨＲＶ、または－Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６～３０のアリール基等が挙げられる。置換アミノ基としては、アルキルアミノ基およびアリールアミノ基が挙げられる。
　本明細書における炭素数２～３０のアルケニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、及び２－フェニル－２－プロペニル基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数３～３０のシクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数２～３０のアルキニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、及び２－フェニルエチニル等が挙げられる。
　本明細書における炭素数３～３０のシクロアルキニル基としては、例えば、シクロペンチニル基、及びシクロヘキシニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換スルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ジフェニルスルファニル基、ナフチルスルファニル基、及びトリフェニルスルファニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換スルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ジフェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、及びトリフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換スルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ジフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、及びトリフェニルスルホニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換ホスファニル基としては、例えば、フェニルホスファニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換カルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基は、－ＣＯＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上記アルキル基が挙げられる。
　本明細書における置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数１～３０のアルキルチオ基及び環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基及び上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１～２０であることが好ましく、アリールチオ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　また、「置換もしくは無置換の」または「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数５～３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１～３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、炭素数５～３０のアラルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」または「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」または「置換または無置換の」という場合における置換基は、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数５～３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１～３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、炭素数５～３０のアラルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」または「置換または無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本明細書において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
　本明細書において、連結基におけるアリール基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
　本実施形態によれば、青色から緑色の波長領域の光を発し、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
（電子機器）
　本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、表示部品（有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、およびパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、および車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
　例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側および陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造および形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
　有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
＜化合物の評価＞
　化合物の性質を測定する方法を以下に示す。
・遅延蛍光性
　遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物Ｈ１と前記化合物ＴＨ－２とを、化合物Ｈ１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物Ｈ１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
　化合物Ｈ１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物Ｈ１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
　化合物Ｈ２についても、化合物Ｈ１と同様に過渡ＰＬを測定し、化合物Ｈ２が遅延蛍光性を有する化合物であることが確認された。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されない。
・一重項エネルギーＳ１
　化合物ＣＨ１、化合物ＣＨ２、化合物ＣＨ３、化合物ＣＨ４、化合物Ｈ１、及び化合物Ｈ２の一重項エネルギーＳ１は、前述の薄膜法により測定した。
　化合物ＢＤの一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
　測定結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
・化合物の主ピーク波長
　化合物ＢＤが１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液を調製し、このトルエン溶液について発光スペクトルを測定した。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。化合物ＢＤの主ピーク波長は４４９ｎｍであった。
＜有機ＥＬ素子の作製および評価＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で、５分間、超音波洗浄を行なった。この超音波洗浄の後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　これら洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層の上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　次に、この第二正孔輸送層の上に、化合物ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの電子障壁層を形成した。
　次に、この電子障壁層の上に、第一の化合物としての化合物Ｈ１と、第二の化合物としての化合物ＢＤと、第三の化合物としての化合物ＣＨ１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＢＤの濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を２４質量％とし、化合物ＣＨ１の濃度を７５質量％とした。
　次に、この発光層の上に、化合物ＨＢを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
　次に、この正孔障壁層の上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H1:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、先に示されているのが発光層における第一の化合物の割合（質量％）であり、後に示されているのが第二の化合物の割合（質量％）である。
（実施例２）
　実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H1:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例３）
　実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＣＨ３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH3:H1:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１）
　比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＤＰＥＰＯを用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:H1:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表４に示す。
・駆動電圧
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・ＣＩＥ１９３１色度、主ピーク波長λｐ
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて計測した。主ピーク波長λｐは、得られた上記分光放射輝度スペクトルから求めた。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・寿命ＬＴ５０
　初期電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が５０％まで減少する時間を寿命（ＬＴ５０）とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
　実施例１～３の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であり、比較例１の有機ＥＬ素子と同等の高い効率で発光した。
（実施例４）
　実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H2:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例５）
　実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
　実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H2:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例２）
　比較例２の有機ＥＬ素子は、比較例１の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、比較例１と同様にして作製した。
　比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:H2:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
　実施例４～５の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、比較例２の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であり、比較例２の有機ＥＬ素子と同等の高い効率で発光した。
（実施例６）
　実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤの濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を４９質量％とし、化合物ＣＨ１の濃度を５０質量％としたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H1:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例７）
　実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例６の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
　実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H1:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例８）
　実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例６の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＣＨ３を用いたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
　実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH3:H1:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例３）
　比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例６の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＤＰＥＰＯを用いたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
　比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:H1:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
　実施例６～８の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、比較例３の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であり、比較例３の有機ＥＬ素子と同等の高い効率で発光した。
（実施例９）
　実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例６の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
　実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H2:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１０）
　実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例７の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例７と同様にして作製した。
　実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H2:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例４）
　比較例４の有機ＥＬ素子は、比較例３の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、比較例３と同様にして作製した。
　比較例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:H2:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
　実施例９～１０の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、比較例４の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であり、比較例４の有機ＥＬ素子と同等の高い効率で発光した。
（実施例１１）
　実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＣＨ４を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H1:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
　実施例１１の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、さらに比較例１～４の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であった。
（比較例５）
　比較例５の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤに代えて、化合物ＹＤを用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
　比較例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H1:YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例６）
　比較例６の有機ＥＬ素子は、比較例５の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ１を用いたこと以外、比較例５と同様にして作製した。
　比較例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H1:YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例７）
　比較例７の有機ＥＬ素子は、比較例５の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、比較例５と同様にして作製した。
　比較例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H1:YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして主ピーク波長λｐの評価を行った。評価結果を表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
　比較例５～７の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示さなかった。
（実施例１２）
　実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
　実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H2:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
　実施例１２の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、さらに比較例１～４の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であった。
（比較例８）
　比較例８の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物ＢＤに代えて、化合物ＹＤを用いたこと以外、実施例１２と同様にして作製した。
　比較例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H2: YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例９）
　比較例９の有機ＥＬ素子は、比較例８の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ１を用いたこと以外、比較例８と同様にして作製した。
　比較例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H2: YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１０）
　比較例１０の有機ＥＬ素子は、比較例８の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、比較例８と同様にして作製した。
　比較例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H2: YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして主ピーク波長λｐの評価を行った。評価結果を表１１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
　比較例８～１０の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示さなかった。
（実施例１３）
　実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤの濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を４９質量％とし、化合物ＣＨ４の濃度を５０質量％としたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
　実施例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H1:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
　実施例１３の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、さらに比較例１～４の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であった。
（比較例１１）
　比較例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物ＢＤに代えて、化合物ＹＤを用いたこと以外、実施例１３と同様にして作製した。
　比較例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H1:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１２）
　比較例１２の有機ＥＬ素子は、比較例１１の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ１を用いたこと以外、比較例１１と同様にして作製した。
　比較例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H1:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１３）
　比較例１３の有機ＥＬ素子は、比較例１１の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、比較例１１と同様にして作製した。
　比較例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H1:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして主ピーク波長λｐの評価を行った。評価結果を表１３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
　比較例１１～１３の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示さなかった。
（実施例１４）
　実施例１４の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例１３と同様にして作製した。
　実施例１４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H2:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表１４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
　実施例１４の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、さらに比較例１～４の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であった。
（比較例１４）
　比較例１４の有機ＥＬ素子は、実施例１４の発光層における化合物ＢＤに代えて、化合物ＹＤを用いたこと以外、実施例１４と同様にして作製した。
　比較例１４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H2:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１５）
　比較例１５の有機ＥＬ素子は、比較例１４の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ１を用いたこと以外、比較例１４と同様にして作製した。
　比較例１５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H2:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１６）
　比較例１６の有機ＥＬ素子は、比較例１４の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、比較例１４と同様にして作製した。
　比較例１６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H2:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
　作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして主ピーク波長λｐの評価を行った。評価結果を表１５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
　比較例１４～１６の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示さなかった。
　１…有機ＥＬ素子、３…陽極、４…陰極、５…発光層。

Claims (23)

  1. 　陽極と、発光層と、陰極と、を有し、
    　前記発光層は、
    　　遅延蛍光性の第一の化合物、
    　　蛍光発光性の第二の化合物、及び
    　　下記一般式（３Ａ）で表される第三の化合物を含み、
    　前記第二の化合物は、主ピーク波長が４３０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下の発光を示す、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　　　　　　　　　　　　Ｃｚ－Ａｚ　　　　　（３Ａ）
    （前記一般式（３Ａ）中、
    　Ａｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、及び置換もしくは無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、
    　Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ）で表される。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （前記一般式（３Ｂ）中、
    　Ｘ３１～Ｘ３８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、
    　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ホスフォリル基、
    　　置換シリル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、および
    　　カルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
    　複数のＲｘは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｘ３１～Ｘ３８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
    　＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
  2. 　前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ａ）、一般式（ｂ）又は一般式（ｃ）で表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記一般式（ａ）、一般式（ｂ）及び一般式（ｃ）中、
    　Ｘ３１～Ｘ３８、並びにＸ４１～Ｘ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、
    　ただし、前記一般式（ａ）中、Ｘ３５～Ｘ３８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１～Ｘ４４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ４１～Ｘ４４の内、少なくとも一つは、Ｘ３５～Ｘ３８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（ｂ）中、Ｘ３５～Ｘ３８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１～Ｘ４８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（ｃ）中、＊ａ及び＊ｂは、それぞれ、Ｘ３１～Ｘ３８の内のいずれかとの結合部位を表し、Ｘ３５～Ｘ３８の内、少なくとも一つは、＊ａで表される結合部位であり、Ｘ３５～Ｘ３８の内、少なくとも一つは、＊ｂで表される結合部位であり、ｎは、１以上４以下の整数であり、
    　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
    　複数のＲｘは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｘ３１～Ｘ３８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
    　Ｘ４１～Ｘ４８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
    　Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、
    　Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
    　複数のＲ３０は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　複数のＲ３１は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
    　＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
  3. 　前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ａ１）、一般式（ａ２）又は一般式（ｂ１）で表される、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （前記一般式（ａ１）、一般式（ａ２）及び一般式（ｂ１）中、
    　Ｘ３１～Ｘ３８、並びにＸ４１～Ｘ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、
    　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
    　複数のＲｘは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｘ３１～Ｘ３８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
    　Ｘ４１～Ｘ４８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
    　Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、
    　Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
    　複数のＲ３０は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　複数のＲ３１は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
    　＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
  4. 　Ｚ３１は、ＮＲ３０である、請求項２又は請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　Ｒ３０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、請求項３又は請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記一般式（３Ｂ）で表される環構造と結合する炭素原子以外のＸ４１～Ｘ４８は、Ｃ－Ｒｘである、
    　請求項２から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、前記一般式（ｃ）で表され、ｎは、１である、
    　請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ｃ１）で表される、
    　請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （前記一般式（ｃ１）中、Ｘ３１～Ｘ３５、Ｘ３８、並びにＸ４１～Ｘ４４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、
    　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
    　複数のＲｘは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｘ３１～Ｘ３５、並びにＸ３８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
    　Ｘ４１～Ｘ４４の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
    　Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、
    　Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
    　複数のＲ３０は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　複数のＲ３１は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
    　＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
  9. 　前記一般式（ｃ１）中のＺ３１は、Ｃ（Ｒ３１）２である、
    　請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記一般式（３Ａ）中、Ａｚは、置換もしくは無置換のピリミジン環、及び置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選択される環構造である、
    　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記一般式（３Ａ）中、Ａｚは、置換基を有するピリミジン環、及び置換基を有するトリアジン環からなる群から選択される環構造であり、
    　これらピリミジン環及びトリアジン環が有する置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である、
    　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　Ａｚが、置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、及び置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基である、
    　請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　Ａｚが、置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、及び置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基である、
    　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　Ａｚが、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基である、
    　請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　Ｘ３１～Ｘ３８は、Ｃ－Ｒｘである、
    　請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基である、
    　請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記第二の化合物は、主ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の発光を示す、
    　請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記第二の化合物は、主ピーク波長が４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の発光を示す、
    　請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
    　請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）　　　…（数１）
  20. 　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    　請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）　　　…（数２）
  21. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含む、
    　請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を含む、
    　請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　請求項１から請求項２２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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