WO2014104346A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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河村　昌宏
由美子 水木
俊成 荻原
均 熊
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an organic EL element)
  • holes from the anode and electrons from the cathode are injected into the light emitting layer.
  • the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 25%: 75% according to the statistical rule of electron spin.
  • the fluorescence type uses light emitted from singlet excitons, and therefore the internal quantum efficiency of the organic EL element is said to be limited to 25%.
  • TTF triplet-triplet fusion
  • the TTF mechanism uses a phenomenon in which singlet excitons are generated by collision of two triplet excitons. If delayed fluorescence due to this TTF mechanism is used, it is considered that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 40% even in fluorescence type light emission. However, it still has a problem of higher efficiency than phosphorescent light emission. Therefore, in order to further improve the internal quantum efficiency, a method using another delayed fluorescence mechanism has been studied.
  • Non-Patent Document 1 discloses an organic EL element using the TADF mechanism.
  • Non-Patent Document 1 discloses a compound having phenoxazine as an electron donor unit and 2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazine as an electron acceptor unit (hereinafter referred to as PXZ). It is described that efficient green light emission by the TADF mechanism can be obtained by using as a light emitting material.
  • Non-Patent Document 1 discloses an organic light-emitting layer in which CBP (4,4′-Bis (N-carbazolyl) -1,1′-biphenyl) as a host material is doped with PXZ-TRZ as a light-emitting material. It is described that the EL element emits light with an external quantum efficiency (EQE) of 12.5% at the maximum.
  • EQE external quantum efficiency
  • Non-Patent Document 1 has an external quantum efficiency of 12.5% at the maximum, for practical use, a low voltage at the time of driving the element and a further high efficiency are required. It has been demanded.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device capable of reducing driving voltage and improving luminous efficiency.
  • the present inventors paid attention to the host material in order to reduce the driving voltage of an organic EL element using a compound having a structure such as PXZ-TRZ as a light emitting material and to improve the light emission efficiency.
  • CBP used as a host material in the organic EL element described in Non-Patent Document 1 has a singlet energy gap of 3.51 eV and is very wide. For this reason, injection of holes and electrons into the light emitting layer is insufficient, the driving voltage is high, the amount of exciton generation is small, and the light emission efficiency is considered to be low. Therefore, the present inventors considered that it is necessary to narrow the CBP singlet energy gap in order to reduce the drive voltage to a practical level and improve the light emission efficiency.
  • the triplet energy gap of a compound is narrowed, the triplet energy gap is also narrowed accordingly.
  • the triplet energy gap of CBP becomes too narrow from 2.80 eV, there is also a problem that it becomes difficult to emit light emitting material that emits green or yellow light.
  • the inventors of the present invention pay attention to the fact that the singlet energy level is narrow while the distance between the singlet energy level and the triplet energy level is small and the triplet energy gap is maintained if the compound has a specific structure. did.
  • the inventors of the present invention can reduce the driving voltage and improve the luminous efficiency by forming a light emitting layer using such a compound as a host material and a compound having a structure such as PXZ-TRZ as a light emitting material. As a result, the present invention has been completed.
  • An organic electroluminescence device is The anode, A cathode, And one or more organic layers disposed between the anode and the cathode,
  • the organic layer includes a light emitting layer,
  • the light emitting layer includes a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2),
  • the light emitting layer does not contain a metal complex.
  • Cz is a group derived from a structure represented by the following general formula (10).
  • X 1 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, NR 1 , CR 2 R 3 , SiR 4 R 5 , or GeR 6 R 7 .
  • a and B each independently represent a substituted or unsubstituted ring structure. When at least one of ring structure A and ring structure B has a plurality of substituents, adjacent substituents form a ring. May be. When at least one of the ring structure A and the ring structure B is a substituted or unsubstituted heterocyclic structure, the heterocyclic structure has a partial structure represented by the following general formula (11). )
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted m + 1 valent aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted m + 1 valent heterocyclic group
  • L 2 represents a single bond, a substituted or unsubstituted n + p-valent aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted n + p-valent heterocyclic group
  • L 3 represents a single bond, a substituted or unsubstituted o + 1 valent aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted o + 1 valent heterocyclic group.
  • m is an integer of 1-6.
  • n and p are each independently an integer of 1 to 6
  • o is an integer of 1 to 6.
  • Az 1 is represented by the following general formula (12).
  • X 11 to X 15 each independently represent CR 8 or a nitrogen atom, and at least one of X 11 to X 15 is a nitrogen atom. in 12), adjacent R 8 to each other may form a ring.
  • L 20 represents a substituted or unsubstituted a + g-valent aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted a + g-valent heterocyclic group
  • L 201 represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group
  • a is an integer from 1 to 6
  • b is an integer from 1 to 6
  • g is an integer from 0 to 2
  • HAr is a group derived from a structure represented by the following general formula (20).
  • X 20 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, NR 9 , CR 10 R 11 , SiR 12 R 13 , or GeR 14 R 15 ;
  • G and H each independently represent a substituted or unsubstituted ring structure.
  • adjacent substituents form a ring. May be.
  • the heterocyclic structure has a partial structure represented by the following general formula (20-2).
  • Az 2 is represented by the following general formula (2d).
  • X 21 ⁇ X 26 each independently represent a CR 16, or a nitrogen atom, at least one or more of X 21 ⁇ X 26 is a nitrogen atom, X 21 ⁇ X b number of 26 is a carbon atom bonded to the L 20 or L 201. in the general formula (2d), each other R 16 adjacent may form a ring.
  • R 1 to R 16 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthi
  • the driving voltage of the element can be reduced and the luminous efficiency can be improved.
  • the organic EL element according to this embodiment includes an organic layer between a pair of electrodes.
  • This organic layer has one or more layers composed of an organic compound.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer, or an organic layer such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier layer, or an electron barrier layer. You may have the layer employ
  • the “light emitting layer” is an organic compound layer that generally employs a doping system and includes a first material and a second material.
  • the first material generally promotes recombination of electrons and holes, and transmits excitation energy generated by the recombination to the second material.
  • a first material is often called a host material, and in the following description, the first material is also called a host material.
  • the second material generally receives excitation energy from the host material (first material) and exhibits high light emission performance.
  • a second material is often called a dopant material, and the second material is also referred to as a dopant material in the following description.
  • the dopant material a compound having a high quantum yield is preferred.
  • a material that exhibits delayed fluorescence is used as the dopant material.
  • a delayed fluorescent material that greatly exceeds the quantum efficiency of conventional fluorescence is used without using a phosphorescent complex.
  • the above “hole injection / transport layer” means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”, and “electron injection / transport layer” means “an electron injection layer and an electron transport layer”. "At least one of them”.
  • the electron injection layer is provided in the cathode side.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of a single layer, or a plurality of layers may be laminated.
  • the electron transport layer refers to an organic layer having the highest electron mobility among the organic layers in the electron transport region existing between the light emitting layer and the cathode. When the electron transport region is composed of one layer, the layer is an electron transport layer.
  • a barrier layer not necessarily having a high electron mobility is provided between the light emitting layer and the electron transporting layer for the purpose of preventing diffusion of excitation energy generated in the light emitting layer as shown in the configuration (f). There is. Therefore, the organic layer adjacent to the light emitting layer does not necessarily correspond to the electron transport layer.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 has a light emitting layer 5 containing a host material and a dopant material.
  • the organic layer 10 includes a hole injection / transport layer 6 between the light emitting layer 5 and the anode 3. Further, the organic layer 10 includes an electron injection / transport layer 7 between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • the light emitting layer contains a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2). Further, this light emitting layer does not contain a phosphorescent metal complex.
  • the host material and dopant material contained in the light emitting layer have different molecular structures.
  • the host material used by this embodiment is represented by the following general formula (1).
  • Cz is a group derived from a structure represented by the following general formula (10).
  • X 1 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, NR 1 , CR 2 R 3 , SiR 4 R 5 , or GeR 6 R 7 . That is, the ring structure represented by the general formula (10) is a ring structure selected from the group consisting of the ring structures represented by the following general formulas (10b) to (10i).
  • a and B each independently represent a substituted or unsubstituted ring structure, and at least one of the ring structure A and the ring structure B includes a plurality of When it has a substituent, adjacent substituents may form a ring.
  • the ring to be formed may be either a saturated ring or an unsaturated ring.
  • the substituent is preferably a substituent having an electron donor property.
  • it is preferable that adjacent substituents further form a ring having electron donor properties.
  • the heterocyclic structure when at least one of the ring structure A and the ring structure B is a substituted or unsubstituted heterocyclic structure, the heterocyclic structure is It has a partial structure represented by the general formula (11).
  • the group derived from the structure represented by the general formula (10) is preferably a group represented by the following general formula (10-1).
  • X 1 has the same meaning as X 1 in the general formula (10). That is, the group represented by the general formula (10-1) is a group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (10b-1) to (10i-1).
  • the ring structure A and the ring structure B are each independently the ring structure A and the ring structure in the general formulas (10) and (10b) to (10i). Synonymous with B.
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted m + 1 valent aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted m + 1 valent heterocyclic group.
  • L 2 represents a single bond, a substituted or unsubstituted n + p valent aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted n + p valent heterocyclic group.
  • L 3 represents a single bond, a substituted or unsubstituted o + 1 valent aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted o + 1 valent heterocyclic group.
  • m is an integer of 1 to 6
  • n and p are each independently an integer of 1 to 6
  • o is an integer of 1 to 6.
  • m, n, o and p are each independently preferably an integer of 1 or more and 3 or less, more preferably 1 or 2.
  • L 1 is a linking group whose valence is determined according to the value of m.
  • L 1 is a divalent linking group.
  • L 2 is a linking group whose valence is determined according to the values of n and p.
  • L 2 is a divalent linking group.
  • Az 1 is represented by the following general formula (12).
  • X 11 to X 15 each independently represent CR 8 or a nitrogen atom, and at least one of X 11 to X 15 is a nitrogen atom.
  • the number of nitrogen atoms in X 11 to X 15 is 1 or more and 3 or less.
  • adjacent R 8 may form a ring.
  • X 11 or X 15 is preferably a nitrogen atom.
  • X 11 and X 15 are preferably nitrogen atoms.
  • X 11 , X 13 and X 15 are preferably nitrogen atoms.
  • X 11 , X 13 and X 15 are more preferably a triazine ring which becomes a nitrogen atom.
  • R 1 to R 7 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms, A substituted
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (13).
  • the ring structure A and Examples of the ring structure B include a saturated or unsaturated 5-membered ring and a saturated or unsaturated 6-membered ring.
  • an aromatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring is preferable, a benzene ring or an azine ring is more preferable, and a benzene ring is more preferable.
  • both the ring structure A and the ring structure B are preferably substituted or unsubstituted benzene rings.
  • At least one benzene ring has a substituent.
  • the substituent of the benzene ring a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms are preferable.
  • at least one of the ring structure A and the ring structure B has a substituent, and the substituent in this case is preferably a substituent having an electron donor property.
  • Cz in the general formula (1) is preferably represented by the general formula (10b), and both the ring structure A and the ring structure B are substituted or unsubstituted benzene rings. It is preferable.
  • the substituent in this case is as described above.
  • the general formula (10b) when at least one of the ring structure A and the ring structure B is a heterocyclic ring, it preferably has a partial structure represented by the general formula (11), It is preferable that the ring structure A and the ring structure B in the general formula (10b) are 6-membered heterocyclic rings having a partial structure represented by the general formula (11).
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (14).
  • L 1, L 2, L 3, m, n, o, p respectively, L 1 in Formula (1), L 2, L 3, m, n, o, It is synonymous with p.
  • X 11 to X 15 are independently the same as X 11 to X 15 in the general formula (12).
  • R 31 and R 32 are each independently synonymous with R 8 . Incidentally, the each other R 31 adjacent may form a ring, adjacent R 32 together may form a ring.
  • q and r are 4.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (16). That is, in the compound represented by the general formula (14), L 1 and L 3 are preferably a single bond, and n, o, and p are preferably 1.
  • L 2, m respectively, the same meanings as L 2, m in the general formula (1).
  • X 11 to X 15 are independently the same as X 11 to X 15 in the general formula (12).
  • R 31 and R 32 are each independently synonymous with R 8 . Incidentally, the each other R 31 adjacent may form a ring, adjacent R 32 together may form a ring.
  • q and r are 4.
  • the compound represented by the general formula (16) is preferably a compound represented by the following general formula (17). That is, in the compound represented by the general formula (16), m is preferably 1, and one of the four R 32 is preferably a carbazolyl group.
  • L 2 has the same meaning as L 2 in the formula (1).
  • X 11 to X 15 are independently the same as X 11 to X 15 in the general formula (12).
  • R 31 to R 34 are each independently synonymous with R 8 . Adjacent R 31 may form a ring, adjacent R 32 may form a ring, adjacent R 33 may form a ring, or adjacent R 34 may form a ring.
  • q and r are 4, s is 3, and t is 4.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar may not be directly bonded to the nitrogen atom of the carbazole skeleton but may be bonded via a linking group.
  • the linking group that links Ar and the nitrogen atom of the carbazole skeleton has the same meaning as L 1 described above.
  • Ar is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenylyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, or the like.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, it is preferably bonded directly to a nitrogen atom of the carbazole skeleton without a linking group.
  • the electron acceptor site represented by the general formula (10) preferably has a biscarbazole structure, as represented by the general formula (17).
  • the site represented by the general formula (10) has a monocarbazole structure composed of one carbazole skeleton, the electron donor property of the monocarbazole structure is considered to be smaller than that of the amine structure.
  • the electron acceptor property of the azine ring cannot be offset by the electron donor property of the monocarbazole structure.
  • an electron donor property is considered to be improved if a substituent is bonded to the carbazole skeleton.
  • the biscarbazole structure is preferable in that the electron donor property can be improved.
  • the electron acceptor property of the azine ring is balanced with the electron donor property of the biscarbazole structure, and ⁇ ST is considered to be small. It is done.
  • the compound represented by the general formula (17) is preferably a compound represented by the following general formula (18).
  • L 2 has the same meaning as L 2 in the formula (1).
  • X 11 to X 15 are independently the same as X 11 to X 15 in the general formula (12).
  • R 31 to R 34 are each independently synonymous with R 8 . Adjacent R 31 may form a ring, adjacent R 32 may form a ring, adjacent R 33 may form a ring, or adjacent R 34 may form a ring.
  • q, r, s, and t have the same meanings as q, r, s, and t in the general formula (17), respectively.
  • Ar has the same meaning as Ar in the general formula (17).
  • the compound represented by the general formula (17) is preferably a compound represented by the following general formula (19).
  • L 2 has the same meaning as L 2 in the formula (1).
  • X 11 to X 15 are independently the same as X 11 to X 15 in the general formula (12).
  • R 31 to R 34 are each independently synonymous with R 8 . Adjacent R 31 may form a ring, adjacent R 32 may form a ring, adjacent R 33 may form a ring, or adjacent R 34 may form a ring.
  • q, r, s, and t have the same meanings as q, r, s, and t in the general formula (17), respectively.
  • Ar has the same meaning as Ar in the general formula (17).
  • the ring structure A is a substituted or unsubstituted benzene ring
  • the ring structure B is condensed with any of a plurality of 5-membered rings and 6-membered rings. It is preferable that the ring structures are linked together. In this case, any ring structure may have a substituent.
  • the compound represented by the said General formula (1) is a compound represented by the following general formula (31).
  • L 2 has the same meaning as L 2 in the formula (1).
  • X 11 to X 15 are independently the same as X 11 to X 15 in the general formula (12).
  • R 41 and R 44 are each independently synonymous with R 8 .
  • adjacent R 41 may form a ring
  • adjacent R 44 may form a ring.
  • u and v are 4.
  • C represents a ring structure represented by the following general formula (32)
  • D represents a ring structure represented by the following general formula (33). Ring structure C and ring structure D are condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • w is an integer of 1 or more and 4 or less. Note that w is a repeating unit of a linked ring structure formed by condensing the ring structure C and the ring structure D.
  • R 42 and R 43 are each independently synonymous with R 8 in the general formula (1), and when R 42 and R 43 are substituted at adjacent positions, A ring may be formed.
  • Y 1 represents CR 45 R 46 , NR 47 , a sulfur atom or an oxygen atom, and R 45 to R 47 each independently represent R 1 to R 1 in the general formula (1). It has the same meaning as R 7.
  • the electron acceptor site represented by the general formula (10) is further added to the indolocarbazole skeleton or the indolocarbazole ring. It preferably has a skeleton in which indole rings are linked and condensed. By setting it as such an electron donor property part, an electron donor property can be improved rather than the above-mentioned monocarbazole structure.
  • the electron acceptor property of the azine ring is balanced with the electron donor property of the electron donor site such as the indolocarbazole skeleton, and ⁇ ST is considered to be small.
  • w is preferably 1.
  • the compound represented by the general formula (31) is represented by the following general formula (31a).
  • L 2 has the same meaning as L 2 in the formula (1).
  • X 11 to X 15 are independently the same as X 11 to X 15 in the general formula (12).
  • R 41 and R 44 are each independently synonymous with R 8 .
  • adjacent R 41 may form a ring
  • adjacent R 44 may form a ring.
  • u and v are 4.
  • C represents a ring structure represented by the general formula (32)
  • D represents a ring structure represented by the general formula (33). Ring structure C and ring structure D are condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • Cz in the general formula (1) is preferably a group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (110) to (115).
  • Y 2 represents CR 48 R 49 , NR 50 , a sulfur atom, or an oxygen atom
  • R 48 to R 50 each independently represents the general formula (1)
  • the groups represented by the general formulas (110) to (115) may further have a substituent.
  • Y 2 is preferably an oxygen atom.
  • L 2 has the same meaning as L 2 in the formula (1).
  • X 11 to X 15 are independently the same as X 11 to X 15 in the general formula (12).
  • Y 2 represents CR 48 R 49 , NR 50 , a sulfur atom, or an oxygen atom, and R 48 to R 50 each independently represent the general formula (1) Are the same as R 1 to R 7 in FIG.
  • Y 2 is preferably an oxygen atom.
  • Cz in the general formula (1) is selected from the group consisting of groups derived from structures represented by the following general formulas (116) to (119). It may be a group.
  • Y 2 , Y 4 , and Y 5 each independently represent CR 48 R 49 , NR 50 , a sulfur atom, or an oxygen atom, and R 48 to R 50 are: Each independently has the same meaning as R 1 to R 7 in formula (1).
  • the group derived from the structure represented by the general formulas (116) to (119) has a bond at an arbitrary position, and is bonded to L 2 in the general formula (1).
  • the groups derived from the structures represented by the general formulas (116) to (119) may further have a substituent.
  • L 2 when L 2 is a divalent linking group, L 2 is preferably a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group.
  • L 2 when the L 2 is a divalent linking group is preferably a divalent 6-membered ring structure, L 2 is represented by the following general formula (3), the general formula (3a Or a divalent 6-membered ring structure represented by the general formula (3b), more preferably a divalent 6-membered ring structure represented by the following general formula (3). Further preferred.
  • X 31 to X 34 each independently represent CR 51 or a nitrogen atom
  • R 51 each independently represents the general formula (1). It has the same meaning as R 8.
  • X 31 to X 34 are preferably each independently CR 51
  • R 51 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a cyano group, a halogen atom, More preferred is a silyl group.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly) Of the ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment include a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, fluorenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, and fluoranthenyl.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are particularly preferable.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present embodiment described later is substituted on the 9-position carbon atom. It is preferable that
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the present embodiment examples include a pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazolpyridinyl group, benz Triazolyl, carbazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazo
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5-20, and more preferably 5-14.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment or substitution is performed on the 9th-position nitrogen atom.
  • an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is preferably substituted.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl
  • the linear or branched alkyl group in the present embodiment preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • An amyl group, an isoamyl group, and a neopentyl group are particularly preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group in this embodiment include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are particularly preferable.
  • halogenated alkyl group in which the alkyl group is substituted with a halogen atom include those in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group.
  • alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present embodiment examples include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • the three alkyl groups in the trialkylsilyl group may be the same or different.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms in this embodiment is represented by —OZ 1 .
  • Z 1 include the above alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include those in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or monocyclic group and condensed ring group described later.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • the alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms is represented as —NHR V or —N (R V ) 2 .
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms is represented by —NHR W or —N (R W ) 2 .
  • R W and an aryl group the ring-forming carbon atoms 6 to 30.
  • the alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —SR V.
  • RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • An arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —SR W.
  • R W, and an aryl group the ring-forming carbon atoms 6 to 30.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” and the substituent in the ring structure A and the ring structure B include an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group (straight or branched chain) as described above.
  • an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable, and further, specific examples that are preferable in the description of each substituent Are preferred.
  • the aromatic hydrocarbon group is preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • the heterocyclic group is preferably a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. .
  • the alkenyl group is preferably an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, which may be linear, branched or cyclic, such as a vinyl group, propenyl group, butenyl group, oleyl group, eicosapentaenyl group. , Docosahexaenyl group, styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2,2-triphenylvinyl group, 2-phenyl-2-propenyl group, cyclopentadienyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group And cyclohexadienyl group.
  • the alkynyl group is preferably an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms and may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like.
  • an aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable, and is represented by —Z 3 —Z 4 .
  • Z 3 include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • this Z 4 include the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • This aralkyl group has 7 to 30 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 30, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12 carbon atoms), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms). More preferably, it is 1 to 10, and more preferably 1 to 6).
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Examples include naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine, and the like, preferably a fluorine atom.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • the dopant material used by this embodiment is represented by the said General formula (2a) or following General formula (2).
  • the compound represented by the general formula (2a) and the compound represented by the following general formula (2) are substantially the same, the following description will be given as a compound represented by the general formula (2).
  • the dopant material of this embodiment is preferably a delayed fluorescence compound.
  • light emission from this dopant material is the maximum light emission component of light emission of an organic EL element.
  • L 20 represents a substituted or unsubstituted a + g valent aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted a + g valent heterocyclic group.
  • L 201 represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • a is an integer of 1 to 6
  • b is an integer of 1 to 6.
  • a and b are each independently preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and more preferably 1 or 2.
  • HAr bonded to L 20 is 2 or more, and these HAr may be the same as or different from each other.
  • g is an integer of 0 or more and 2 or less, and preferably 0 or 1.
  • L 20 and L 201 may be the same as or different from each other.
  • g is 2, two L 201 may be the same or different from each other.
  • HAr is a group derived from a structure represented by the following general formula (20).
  • X 20 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, NR 9 , CR 10 R 11 , SiR 12 R 13 , or GeR 14 R 15 .
  • R 9 to R 15 are each independently synonymous with R 1 to R 7 .
  • X 20 preferably represents an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, NR 9 , CR 10 R 11 , SiR 12 R 13 , or GeR 14 R 15 .
  • the ring structure represented by the general formula (20) is a ring structure selected from the group consisting of the ring structures represented by the following general formulas (20b) to (20i).
  • G and H each independently represent a substituted or unsubstituted ring structure, and at least one of the ring structure G and the ring structure H includes a plurality of When it has a substituent, adjacent substituents may form a ring.
  • the ring to be formed may be either a saturated ring or an unsaturated ring.
  • the substituent is preferably a substituent having an electron donor property.
  • it is preferable that adjacent substituents further form a ring having electron donor properties.
  • a ring structure selected from the group consisting of the ring structures represented by the general formulas (20c) to (20i) is preferable.
  • the heterocyclic structure when at least one of the ring structure G and the ring structure H is a substituted or unsubstituted heterocyclic structure, the heterocyclic structure is It has a partial structure represented by the general formula (20-2).
  • the group derived from the structure represented by the general formula (20) is preferably a group represented by the following general formula (20-1).
  • X 20 has the same meaning as X 20 in the general formula (20). That is, the group represented by the general formula (20-1) is a group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (20b-1) to (20i-1).
  • the ring structure G and the ring structure H are each independently the ring structures G and the ring structures in the general formulas (20) and (20b) to (20i).
  • HAr in the general formula (2) is preferably a group selected from the group consisting of groups represented by the general formulas (20c-1) to (20i-1) among these groups.
  • HAr in the general formula (2) is preferably a group derived from a structure represented by the following general formula (2B).
  • X 2 has the same meaning as X 20 in the general formula (20).
  • X 2 preferably represents an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, NR 9 , CR 10 R 11 , SiR 12 R 13 , or GeR 14 R 15 .
  • R 61 and R 62 are independently the same as R 8 .
  • adjacent R 61 may form a ring
  • adjacent R 62 may form a ring.
  • i and j are 4.
  • E represents a ring structure represented by the following general formula (2h)
  • F represents a ring structure represented by the following general formula (2i) or the following general formula (2j).
  • Ring structure E and ring structure F are fused with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • h is an integer of 0 or more and 4 or less. Note that h is a repeating unit of a linked ring structure formed by condensing the ring structure E and the ring structure F. When h is 2 or more, the plurality of ring structures F may be the same as or different from each other.
  • Y 3 in the general formula (2i) represents CR 65 R 66 , NR 67 , a sulfur atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom bonded to L 20 .
  • Y 6 in the general formula (2j) represents a nitrogen atom bonded to CR 65 R 66 , NR 67 , or L 20 .
  • X 4 in the general formula (2j) represents NR 9 or CR 10 R 11 , and R 9 to R 11 are independently the same as R 1 to R 7 .
  • R 63 and R 64 are each independently synonymous with R 8
  • R 65 to R 67 are each independently synonymous with R 1 to R 7 .
  • h in the general formula (2B) is 0 or 1.
  • HAr is preferably a group represented by the following general formula (2b) or the following general formula (2bx).
  • X 2 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, NR 9 , CR 10 R 11 , SiR 12 R 13 , or GeR 14 R 15 .
  • the group represented by the general formula (2b) is a group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (2b-1) to (2b-8).
  • HAr in the general formula (2) is preferably a group selected from the group consisting of groups represented by the general formulas (2b-2) to (2b-8) among these groups.
  • R 9 to R 15 are independently the same as R 1 to R 7
  • R 17 and R 18 are independently the same as R 8 described above. Adjacent R 17 may form a ring, or adjacent R 18 may form a ring.
  • Ar 4 has the same meaning as R 1 to R 8 .
  • Ar 4 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • An aryl group having 6 to 30 carbon atoms is more preferred.
  • Ar 4 is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenylyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, or the like.
  • Az 2 is represented by the following general formula (2d).
  • X 21 to X 26 each independently represents CR 16 or a nitrogen atom, and at least one of X 21 to X 26 is a nitrogen atom, and X 21 to X 26 b number of is the carbon atom bonded to the L 20 or L 201.
  • b is an integer of 1 to 3, and therefore, 1 to 3 of X 21 to X 26 are carbon atoms bonded to L 20 .
  • R 16 has the same meaning as R 8 described above.
  • it is preferable that the number of nitrogen atoms in X 21 to X 26 is 1 or more and 3 or less.
  • X 21 or X 25 is preferably a nitrogen atom.
  • X 21 to X 25 have two nitrogen atoms
  • X 21 and X 25 are preferably nitrogen atoms.
  • X 21 to X 25 when there are three nitrogen atoms, X 21 , X 23 and X 25 are preferably nitrogen atoms.
  • it is more preferable that X 21 , X 23 and X 25 are a triazine ring which becomes a nitrogen atom.
  • a and b in the general formula (2) are 1, g is 0, and X 26 in the general formula (2d) is a carbon atom bonded to L 20 . That is, the compound represented by the general formula (2) is preferably a compound represented by the following general formula (21).
  • X 2 has the same meaning as X 2 in the general formula (2b).
  • L 21 represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • X 21 to X 25 each independently represent CR 16 or a nitrogen atom, and at least one of X 21 to X 25 is a nitrogen atom. Of X 21 to X 25 , when one nitrogen atom is present, X 21 or X 25 is preferably a nitrogen atom. In the case where X 21 to X 25 have two nitrogen atoms, X 21 and X 25 are preferably nitrogen atoms.
  • X 21 to X 25 when there are three nitrogen atoms, X 21 , X 23 and X 25 are preferably nitrogen atoms.
  • c and d are 4, and R 17 and R 18 are independently the same as R 8 .
  • the compound represented by the general formula (2) is a compound represented by the general formula (21), and X 2 in the general formula (21) is preferably an oxygen atom. .
  • a is 2 in the general formula (2)
  • b is 1
  • X 26 in the general formula (2d) is a carbon atom bonded to the L 20. That is, the compound represented by the general formula (2) is preferably a compound represented by the following general formula (22).
  • X 27 and X 28 are independently the same as X 2 in the general formula (2b), and X 27 and X 28 may be the same or different.
  • L 22 represents a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted trivalent heterocyclic group.
  • X 21 to X 25 each independently represent CR 16 or a nitrogen atom, and at least one of X 21 to X 25 is a nitrogen atom. Of X 21 to X 25 , when one nitrogen atom is present, X 21 or X 25 is preferably a nitrogen atom.
  • X 21 to X 25 have two nitrogen atoms
  • X 21 and X 25 are preferably nitrogen atoms.
  • X 21 to X 25 when there are three nitrogen atoms, X 21 , X 23 and X 25 are preferably nitrogen atoms.
  • c, d, e, and f are each 4, and R 17 to R 20 are independently the same as R 8 . Adjacent R 17 may form a ring, or adjacent R 18 may form a ring.
  • the compound represented by the general formula (2) is preferably a compound represented by the general formula (22), and X 27 and X 28 are preferably oxygen atoms.
  • a in the general formula (2) is 1, b is 2, g is 0, and X 24 and X 26 in the general formula (2d) are bonded to L 20 . It is a carbon atom, and X 21 , X 23 and X 25 are preferably nitrogen atoms. That is, the compound represented by the general formula (2) is preferably a compound represented by the following general formula (23).
  • X 27 and X 28 are the same meaning as X 2 in the general formula (2b), X 27 and X 28 may be the same or different.
  • L 23 and L 24 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • Ar 2 has the same meaning as R 1 to R 8 .
  • Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. An aryl group having 6 to 30 carbon atoms is more preferred.
  • Ar 2 is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenylyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, or the like.
  • c, d, e, and f are each 4, and R 17 to R 20 are independently the same as R 8 .
  • Adjacent R 17 may form a ring, or adjacent R 18 may form a ring.
  • the compound represented by the general formula (23) is preferable, and X 27 and X 28 are more preferably oxygen atoms.
  • HAr is a group represented by the general formula (2b)
  • L 20 is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • g is preferably 1.
  • L 20 is more preferably a substituted or unsubstituted divalent carbazolyl group.
  • the compound represented by the general formula (2) is preferably a compound represented by the following general formula (24).
  • X 21 ⁇ X 25 have the same meanings as X 21 ⁇ X 25 in the general formula (21).
  • R 17 to R 18 and R 23 to R 24 are independently the same as R 8 .
  • Adjacent R 17 may form a ring
  • adjacent R 18 may form a ring
  • adjacent R 23 may form a ring
  • adjacent R 24 may form a ring.
  • L 201 has the same meaning as L 201 in the formula (2).
  • c, d and x are 4 and w is 3.
  • X 2 has the same meaning as X 2 in the general formula (2b).
  • R 61 to R 64 are independently the same as R 8 .
  • adjacent R 61 may form a ring
  • adjacent R 62 may form a ring
  • adjacent R 63 and R 64 may form a ring.
  • Y 3 has the same meaning as Y 3 in the general formula (2i).
  • i and j are 4.
  • X 2 has the same meaning as X 2 in the general formula (2b), it is preferred that X 2 is an oxygen atom.
  • R 61 to R 64 are independently the same as R 8 .
  • adjacent R 61 may form a ring
  • adjacent R 62 may form a ring
  • adjacent R 63 and R 64 may form a ring.
  • Y 3 has the same meaning as Y 3 in the general formula (2i), and is preferably NR 67 .
  • R 67 is as defined above for R 1 to R 7 and is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • i and j are 4.
  • X 2 has the same meaning as X 2 in the general formula (2b), it is preferred that X 2 is an oxygen atom.
  • R 61 to R 64 are each independently synonymous with R 8 .
  • adjacent R 61 may form a ring, and adjacent R 62 may form a ring.
  • adjacent R 63 and R 64 may form a ring.
  • Ar 3 has the same meaning as R 1 to R 7 .
  • Ar 3 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • An aryl group having 6 to 30 carbon atoms is more preferred.
  • Ar 3 is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenylyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, or the like.
  • i and j are 4.
  • X 2 and X 4 are the same meaning as X 2 in the general formula (2b), X 4 is the same meaning as X 4 in the general formula (2j) It is.
  • R 61 to R 64 are each independently synonymous with R 8 .
  • adjacent R 61 may form a ring, and adjacent R 62 may form a ring.
  • adjacent R 63 and R 64 may form a ring.
  • Y 6 has the same meaning as Y 3 in the general formula (2i).
  • i and j are 4.
  • X 2 , X 4 , R 61 to R 64 , Y 6 , i, and j are respectively represented by the general formulas (2B-19) to (2B-20). And X 2 , X 4 , R 61 to R 64 , Y 6 , i, and j.
  • L 20 to L 24 and L 201 are divalent linking groups bonded to Az 2
  • the L 20 to L 24 and L 201 are substituted or unsubstituted divalent groups.
  • the aromatic hydrocarbon group is preferable.
  • g is 1 or more, not L 20 but L 201 is a divalent linking group bonded to Az 2 .
  • the L 20 to L 24 and L 201 are a divalent linking group bonded to Az 2
  • the L 20 L 24 and L 201 are more preferably any one of divalent six-membered ring structures represented by the following general formula (2e), general formula (2f), or general formula (2g).
  • a divalent 6-membered ring structure represented by the formula (2e) is more preferable.
  • X 41 to X 44 each independently represents CR 52 or a nitrogen atom, and R 52 has the same meaning as R 8 in the general formula (1). It is.
  • X 41 to X 44 in the general formulas (2e) to (2g) are each independently preferably CR 52 , and R 52 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy A group, a cyano group, a halogen atom, and a silyl group are more preferable.
  • L 201 is a divalent 6-membered ring structure represented by the general formula (2e), and L 20 has 5 to 5 ring-forming atoms.
  • the heterocyclic group in this case, a carbazolyl group are preferable, it is preferable that the nitrogen atom at the 9-position of the carbazolyl group is bonded to L 201. Furthermore, it is preferable that at least one of the structures represented by the general formula (2b) and the general formula (2bx) is bonded to the carbazolyl group. Moreover, the general formula (21) in the L 21 is the general formula (22) in the L 22 is the general formula (23) L 23 and L 24 in is the L 201 in the general formula (24), respectively The divalent 6-membered ring structure represented by the general formula (2e) is preferable.
  • the light emitting layer of the organic EL device according to this embodiment does not contain a metal complex.
  • the metal complex include phosphorescent organometallic complexes. That is, it is preferable that the light emitting layer does not contain a phosphorescent material.
  • the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2) can be synthesized by a known synthesis method.
  • the driving voltage of the organic EL element can be reduced and the light emission efficiency can be improved.
  • such an organic EL device emits light with high efficiency in the low current density region of about 0.01 mA / cm 2, further, also in 1mA / cm 2 ⁇ 10mA / cm 2 about a high current density region, A decrease in luminous efficiency can be suppressed.
  • the film thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer and the adjustment of chromaticity may be difficult, and if it exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.
  • the mass ratio of the host material to the dopant material is preferably 99: 1 or more and 50:50 or less.
  • the organic EL element of this embodiment is produced on a translucent substrate.
  • This translucent substrate is a substrate that supports an anode, an organic compound layer, a cathode, and the like constituting the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • the translucent substrate include a glass plate and a polymer plate.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, and copper.
  • ITO indium tin oxide alloy
  • NESA tin oxide
  • the light transmittance in the visible region of the anode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ ( ⁇ / sq. Ohm per square) or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be formed, for example, on the electron transport layer or the electron injection layer by a method such as vapor deposition.
  • the aspect which takes out light emission from a light emitting layer from a cathode side is also employable.
  • the light transmittance in the visible region of the cathode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the thickness of the cathode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and a compound having a high hole mobility and a low ionization energy is used.
  • a material for forming the hole injection layer and the hole transport layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable.
  • an aromatic amine compound is preferably used.
  • a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound or a styrylamine compound is preferably used. It is preferable to use it.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and a compound having a high electron mobility is used.
  • a compound having a high electron mobility is used as the compound used in the electron injecting / transporting layer.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more hetero atoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the electron injection / transport layer may contain an alkali metal or the like.
  • any compound selected from the compounds used in the organic EL device can be selected and used in addition to the compounds exemplified above.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but a dry film forming method such as a vacuum evaporation method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method, a spin method, Known methods such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, and a wet film forming method such as an ink jet method can be employed.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, it is high. Since an applied voltage is required and the efficiency is deteriorated, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • the configuration of the organic EL element according to the second embodiment of the present invention will be described.
  • the same components as those in the first embodiment are denoted by the same reference numerals and names, and the description thereof is omitted or simplified.
  • materials and compounds not particularly mentioned can be the same materials and compounds as those described in the first embodiment.
  • the organic EL device of the second embodiment has an element configuration similar to that of the organic EL device of the first embodiment, and the host material and the dopant material included in the light emitting layer have a specific ⁇ ST value.
  • the difference ⁇ ST (H) between the singlet energy EgS (H) of the host material and the energy gap Eg 77K (H) at 77 [K] satisfies the following formula (Equation 1), and further the singlet of the dopant material.
  • the difference ⁇ ST (H) between the energy EgS (D) and the energy gap Eg 77K (D) at 77 [K] satisfies the following mathematical formula (Equation 2).
  • ⁇ ST (H) EgS (H) ⁇ Eg 77K (H) ⁇ 0.4 [eV] (Equation 1)
  • ⁇ ST (D) EgS (D) ⁇ Eg 77K (D) ⁇ 0.4 [eV] (Equation 2)
  • the ⁇ ST (H) is preferably less than 0.3 [eV]
  • the ⁇ ST (D) is preferably less than 0.3 [eV].
  • the compound used for the host material and the compound used for the dopant material satisfy the magnitude relationship of the singlet energy of the following formula (Equation 3).
  • equation 3 By satisfying the relationship of the mathematical formula (Equation 3), singlet excitons initially generated in the host material and singlet excitons derived from delayed fluorescence easily transfer to the dopant material. As a result, the dopant material efficiently emits fluorescence.
  • a compound represented by the general formula (1) and satisfying the mathematical formula (Equation 1) is used as a host material, and a compound represented by the general formula (2) and satisfying the mathematical formula (Equation 2) is obtained. It is preferable to constitute a light emitting layer using it as a dopant material.
  • ⁇ ST When a compound having a small energy difference ( ⁇ ST) between the singlet energy EgS and the triplet energy EgT is used as the host material and the dopant material, the voltage is lower than the combination of the host material having a large ⁇ ST and the dopant material having a small ⁇ ST. .
  • ⁇ ST small energy difference
  • quantum exchange is realized by a small exchange interaction between the singlet energy EgS and the triplet energy EgT.
  • a more preferable compound is a compound that forms an aggregate in which dipoles formed in an excited state of a molecule interact with each other and exchange interaction energy becomes small.
  • such a compound has approximately the same dipole direction, and ⁇ ST can be further reduced by molecular interaction.
  • ⁇ ST can be extremely small, from 0 eV to 0.2 eV. Note that energy transfer by the Dexter mechanism from the triplet energy level of the host material to the triplet energy level of the dopant material may also occur.
  • TADF mechanism As described above, when ⁇ ST of an organic material is small, reverse intersystem crossing from the triplet energy level to the singlet energy level of the organic material is likely to occur due to externally applied thermal energy.
  • An energy state conversion mechanism in which the excited triplet state of the electrically excited exciton inside the organic EL element is spin-exchanged to the excited singlet state by crossing between inverse terms is called a TADF mechanism.
  • FIG. 2 shows the relationship between the energy levels of the host material and the dopant material of the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state
  • S1 H represents the lowest excited singlet state of the host material
  • T1 H represents the lowest excited triplet state of the host material
  • S1 D represents the lowest of the dopant material.
  • T1 D represents the lowest excited triplet state of the dopant material
  • the dashed arrows represent the energy transfer between each excited state, extending from the excited triplet state toward the excited singlet state. Thick arrows indicate cross-intersections.
  • a compound having a small ⁇ ST (H) is used as the host material. If ⁇ ST (H) is small, a triplet exciton generated in the lowest excited triplet state T1 H is likely to cause a reverse crossing phenomenon in the lowest excited singlet state S1 H of the host material due to thermal energy. It is done. Since ⁇ ST (H) of the host material is small, for example, reverse intersystem crossing easily occurs even at about room temperature. If liable to occur such Gyakuko intersystem crossing, the proportion of energy transfer from the host material to the lowest excited singlet state T1 D of the dopant material by Forster also move more, thereby improving the luminous efficiency of the organic EL element as a result .
  • a material having a small ⁇ ST (D) is used as the dopant material. If .DELTA.St (D) is small, triplet excitons generated in the lowest excited triplet state T1 D is the thermal energy, is considered to be liable to occur a phenomenon that crosses between Gyakuko the lowest excited singlet state S1 D. Similarly to the host material, the dopant material also has a small ⁇ ST (D), so that, for example, reverse intersystem crossing easily occurs even at about room temperature. As a result, it is possible to observe the fluorescence emission from the lowest excited singlet state S1 D of the dopant material.
  • the delayed fluorescence ratio increases. If the delayed fluorescence ratio is increased, a high internal quantum efficiency can be obtained. It is considered that the internal efficiency can theoretically be increased to 100% by using such delayed fluorescence due to the TADF mechanism.
  • the triplet energy EgT is measured as follows. Each sample to be measured and the following compound TH-2 are co-deposited on a quartz substrate by a vacuum deposition method to prepare a sample sealed in an NMR tube. This sample was produced under the following conditions. Quartz substrate / TH-2: Compound to be measured (film thickness 100 nm, second material concentration: 12% by mass)
  • an F-4500 spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. was used.
  • the tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases). A tangent drawn at a point where the value of the slope takes a maximum value (that is, a tangent at the inflection point) is a tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • the material used in the present embodiment is preferably a compound having a small ⁇ ST. When ⁇ ST is small, intersystem crossing and reverse intersystem crossing easily occur even in a low temperature (77 [K]) state, and an excited singlet state and an excited triplet state are mixed.
  • the spectrum measured in the same manner as described above includes light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish from which state the light is emitted.
  • the triplet energy value is considered to be dominant. Therefore, in the present embodiment, the measurement method is the same as that of the normal triplet energy EgT, but the value measured as described above is referred to as an energy gap Eg 77K in order to distinguish the difference in the strict sense. .
  • the configuration of the organic EL element according to the third embodiment of the present invention will be described.
  • the same components as those in the first embodiment are denoted by the same reference numerals and names, and the description thereof is omitted or simplified.
  • materials and compounds not particularly mentioned can be the same materials and compounds as those described in the above embodiment.
  • the organic EL device of the third embodiment has the same device configuration as the organic EL device of the first embodiment, the compound represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (40), and the others This is the same as in the first embodiment.
  • the compound represented by the following general formula (40) is contained in the light emitting layer. Other points are the same as those of the organic EL element according to the embodiment.
  • X 1 to X 5 each independently represent CR 1 or a nitrogen atom, and at least one of X 1 to X 5 is a nitrogen atom.
  • the number of nitrogen atoms in X 1 to X 5 is 1 or more and 3 or less.
  • substituents R 1 of adjacent carbon atoms may be bonded to each other to form a ring structure.
  • X 1 or X 5 is preferably a nitrogen atom.
  • X 1 and X 5 are preferably nitrogen atoms.
  • X 1 , X 3 and X 5 are nitrogen atoms.
  • X 1 , X 3 and X 5 are more preferably a triazine ring which becomes a nitrogen atom.
  • L 1 represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group.
  • R 1 , R 41 to R 48 are each independently Hydrogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms
  • G and H each independently represent a ring structure represented by the following general formula (3g) or a ring structure represented by the following general formula (3h).
  • the ring structure H is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • px and py are each independently an integer of 0 or more and 4 or less, and represent the numbers of the ring structure G and the ring structure H, respectively.
  • px is an integer of 2 or more and 4 or less
  • the plurality of ring structures G may be the same as or different from each other.
  • py is an integer of 2 or more and 4 or less
  • the plurality of ring structures H may be the same as or different from each other.
  • the ring structure G may have two ring structures represented by the following general formula (3g) or two ring structures represented by the following general formula (3h).
  • a combination of one ring structure represented by the following general formula (3g) and one ring structure represented by the following general formula (3h) may be used.
  • R 20 and R 21 are independently the same as R 1 , and R 20 and R 21 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R 20 and R 21 are each bonded to a carbon atom constituting the 6-membered ring of the general formula (3g).
  • Z 8 represents CR 22 R 23 , NR 24 , a sulfur atom, or an oxygen atom
  • R 22 to R 24 are each independently A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsub
  • R 22 and R 23 are preferably each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, Specific examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group and the like.
  • R 24 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 24 is more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and specifically includes, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl. And triphenylyl group.
  • R 41 to R 48 and R 20 to R 24 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • L 1 in the general formula (40) is preferably a divalent 6-membered ring structure, and L 1 is represented by the following general formula (4), general formula (4a), or general formula (4b). It is more preferably any one of divalent 6-membered ring structures, and more preferably a divalent 6-membered ring structure represented by the following general formula (4).
  • X 11 to X 14 each independently represent CR 11 or a nitrogen atom
  • R 11 independently represents Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon
  • X 11 to X 14 in the general formulas (4), (4a), and (4b) each independently preferably represent CR 11
  • R 11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an aryloxy group. And more preferably a cyano group, a halogen atom, or a silyl group.
  • L 1 is represented by the general formula (4)
  • X 11 to X 14 are each independently CR 11
  • X 1 , X 3 and X 5 in the general formula (40) are nitrogen atoms.
  • X 2 and X 4 are preferably CR 1 .
  • the electron acceptor site is a substituted or unsubstituted triazine ring, and the triazine ring and the electron donor site are substituted or unsubstituted p- A compound connected by a phenylene group is preferred.
  • the compound in this case is represented by the following general formula (41), for example.
  • R 1 , R 11 , R 41 to R 48 , the ring structure G, the ring structures H, px and py are each independently described in the general formulas (4) and (40). It is synonymous with R 1 , R 11 , R 41 to R 48 , ring structure G, ring structures H, px and py.
  • px and py are preferably the same integer, and px and py are preferably 2.
  • the general formula (40) is represented by the following general formula (42).
  • X 1 to X 5 , R 41 to R 48 , and L 1 are each independently X 1 to X 5 , R 41 to R 48 , L described in the general formula (40). Synonymous with 1 .
  • the ring structure G 1 and the ring structure G 2 are each independently synonymous with the ring structure G, and the ring structure H 1 and the ring structure H 2 are each independently synonymous with the ring structure H.
  • the ring structure G 1 and the ring structure H 1 are each independently a ring structure represented by the general formula (3g), and the ring structure G 2 and the ring structure H 2 are respectively Independently, it is preferably a ring structure represented by the general formula (3h).
  • one of px and py is 0 and the other is 4.
  • the general formula (40) is represented by the following general formula (43).
  • X 1 to X 5 , R 41 to R 48 , and L 1 are each independently X 1 to X 5 , R 41 to R 48 , L described in the general formula (40). Synonymous with 1 .
  • the ring structure G 1 , the ring structure G 2 , the ring structure G 3 , and the ring structure G 4 are each independently synonymous with the ring structure G.
  • the ring structure G 1 and the ring structure G 3 are each independently a ring structure represented by the general formula (3g), and the ring structure G 2 and the ring structure G 4 are respectively Independently, it is preferably a ring structure represented by the general formula (3h).
  • X 1 to X 5 and L 1 are preferably the above-described preferred embodiments of X 1 to X 5 and L 1 .
  • the difference ⁇ ST (D1) between the singlet energy EgS (D1) of the compound represented by the general formula (40) and the energy gap Eg 77K (D1) at 77 [K] is expressed by the formula ( It is preferable to satisfy Equation 1).
  • the configuration of the organic EL element according to the fourth embodiment of the present invention will be described.
  • the same components as those in the first embodiment are denoted by the same reference numerals and names, and the description thereof is omitted or simplified.
  • materials and compounds not particularly mentioned can be the same materials and compounds as those described in the above embodiment.
  • the organic EL device of the fourth embodiment has the same element configuration as the organic EL device of the first embodiment, and is an organic material disposed between a light-transmitting substrate, an anode, a cathode, and an anode and a cathode. And a layer.
  • the organic layer has a light emitting layer including a host material and a dopant material.
  • the organic layer has a hole injection / transport layer between the light emitting layer and the anode. Further, the organic layer has an electron injection / transport layer between the light emitting layer and the cathode.
  • the hole injection / transport layer according to the fourth embodiment has at least a hole transport layer. Other points are the same as those of the organic EL element according to the embodiment.
  • the hole transport layer of this embodiment is preferably composed of a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength. In the present embodiment, a compound represented by the following general formula (111) is used for the hole transport layer.
  • L 131 represents a single bond or a linking group, the linking group, a divalent aromatic hydrocarbon group substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 30, or substituted, Alternatively, it is an unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • HAr 131 and HAr 132 are each independently a group derived from a structure represented by the following general formula (111-1). )
  • Y 301 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, NR 311 , CR 312 R 313 , SiR 314 R 315 , or GeR 316 R 317 , A 3 and B 3 each independently represent a substituted or unsubstituted ring structure.
  • a 3 and B 3 each independently represent a substituted or unsubstituted ring structure.
  • adjacent substituents are A ring may be formed.
  • the heterocyclic structure has a partial structure represented by the following general formula (111-2): Have.
  • R 311 to R 317 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituents in R 311 to R 317 are A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to
  • the structure represented by the general formula (111-1) is preferably a ring structure selected from the group consisting of the ring structures represented by the following general formulas (111b) to (111i).
  • the ring structure A 3 , the ring structure B 3 , and the R 311 to R 317 are each independently the same as those in the general formula (111-1).
  • L 131 represents a single bond or a linking group, and in the case of the linking group, L 131 forms the ring structure A 3 and the ring structure B 3 in the general formula (111-1). It is bonded to any atom selected from a ring-forming atom and a nitrogen atom.
  • the compound represented by the general formula (111) is preferably a compound represented by the following general formula (101).
  • Y 31 and Y 32 each independently represent a single bond, CR 131 R 132 or SiR 133 R 134 .
  • R 131 to R 134 are each independently synonymous with R 311 to R 317 in formula (111-1).
  • a 31 and A 32 are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 31 to L 33 each independently represents a single bond or a linking group, and examples of the linking group include a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group.
  • a substituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms having 5 to 30 ring atoms.
  • One of Z 35 to Z 38 and one of Z 41 to Z 44 each bind to L 33 .
  • the other Z 31 to Z 38 and Z 41 to Z 48 each independently represent CR 135 or a nitrogen atom.
  • R 135 is independently the same as R 311 to R 317 in formula (111-1). Adjacent R 135 may or may not bond to each other to form a ring. )
  • a 31 , A 32 , L 31 to L 32 , Y 31 , Y 32 , Z 31 to Z 38 , and Z 41 to Z 48 are represented by the general formula (101 Z 51 to Z 54 have the same meanings as Z 31 to Z 38 and Z 41 to Z 48 in the general formula (101).
  • the condensed ring skeleton containing Y 31 is any one of the following general formulas (101A) to (101C). It is represented by In the general formula (101), when Y 32 represents a single bond, CR 131 R 132 or SiR 133 R 134 , the condensed ring skeleton containing Y 32 is represented by the following general formulas (101D) to (101F). Expressed in either.
  • the condensed ring skeleton containing Y 31 is represented by (101A) and the condensed ring skeleton containing Y 32 is represented by (101D), and the general formula (101) is represented by the following general formula (101). 101-1) is preferable.
  • a 31 , A 32 , L 31 to L 33 , Z 31 to Z 38 , and Z 41 to Z 48 are synonymous with the general formula (101).
  • L 33 is preferably a single bond, and the single bond more preferably bonds the 3-positions of the carbazolyl group. That is, the formula (101-1) is, Z 36 and Z 43 is a carbon atom, it is preferred that they are represented by the following general formula bonded by a single bond (101-2).
  • a 31 , A 32 , L 31 to L 32 , Z 31 to Z 35 , Z 37 to Z 38 and Z 41 to Z 42 , Z 44 to Z 48 are (It is synonymous with Formula (101).)
  • L 33 is a single bond, and the single bond is preferably a bond between the 2-position and the 3-position of the carbazolyl group. That is, the general formula (101-1) is represented by the following general formula (101-3) in which Z 37 and Z 43 are carbon atoms and these are bonded by a single bond, or Z 36 and Z 43 42 is a carbon atom, and these are preferably represented by the following general formula (101-3) in which they are bonded by a single bond.
  • a 31 , A 32 , L 31 to L 32 , Z 31 to Z 36 , Z 38 and Z 41 to Z 42 , Z 44 to Z 48 are represented by the general formula (101 ).
  • a 31 , A 32 , L 31 to L 32 , Z 31 to Z 35 , Z 37 to Z 38 and Z 41 , Z 43 to Z 48 are the same as those in the general formula (101). It is synonymous with.
  • Z 31 to Z 38 and Z 41 to Z 48 other than the carbon atoms bonded to each other are each independently CR 135 , and the following general formula ( 101-2a) to (101-4a) are preferable.
  • a 31 , A 32 , L 31 , L 32 , and R 135 are synonymous with the general formula (101).
  • n32 and n35 are integers from 0 to 4
  • n33 and n34 are integers from 0 to 3.
  • the plurality of R 135 are the same as or different from each other.
  • At least one of A 31 and A 32 represents the following general formula (101-A30 ), And more preferably the following general formula (101-31A).
  • Y 33 is preferably any of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, that is, at least one of A 31 and A 32 is substituted or unsubstituted.
  • a dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group is preferable.
  • Y 33 represents a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Z 61 to Z 68 are Z 31 to Z 38 which are not bonded to L 33 in the general formula (101). Is synonymous with.
  • Y 33 represents a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 136 has the same meaning as R 135 in the general formula (101). (It is an integer.)
  • At least one of A 31 and A 32 is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • a 31 is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group
  • a 31 is preferably bonded to L 31 at the 1-position or 4-position.
  • a 32 is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group
  • a 32 is preferably bonded to L 32 at the 1-position or 4-position.
  • L 31 and L 32 are a single bond or unsubstituted ring-forming carbon.
  • a divalent aromatic hydrocarbon group of 6 to 30 is preferred. More preferably, A 31 is represented by the general formula (101-A31), and L 31 is a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferably, A 32 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and L 32 is a single bond.
  • the substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms in L 31 is more preferably a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms in A 32 is more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Such a compound is represented, for example, by the following general formula (101-5) in the general formula (101-1).
  • R 137 has the same meaning as R 135 in the general formula (1), n36 is an integer of 0 to 4, and n37 is an integer of 0 to 5. A plurality of R137 are the same or different from each other.
  • the general formula (101-5) is more preferably represented by the following general formula (101-6).
  • HAr 131 and HAr 132 in the general formula (111) are each independently preferably a group derived from a structure represented by the following general formula (111-3).
  • Y 302 has the same meaning as Y 301 in the general formula (111-1).
  • R 301 and R 302 are each independently synonymous with R 311 to R 317 in formula (111-1), i3 and j3 are 4,
  • E 3 represents a ring structure represented by the following general formula (111-3a)
  • F 3 represents a ring structure represented by the following general formula (111-3b) or the following general formula (111-3c).
  • the ring structure E 3 and the ring structure F 3 are condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • h is an integer of 0 or more and 4 or less.
  • h is a repeating unit of a linked ring structure formed by condensing the ring structure E 3 and the ring structure F 3 .
  • the plurality of ring structures F 3 may be the same as or different from each other.
  • R 303 and R 304 have the same meanings as R 311 to R 317 in the general formula (111-1).
  • R 303 and R 304 When R 304 is substituted at an adjacent position, it may form a ring.
  • Y 311 in the general formula (111-3b) and Y 312 in the general formula (111-3c) represent NR 318 , CR 319 R 320 , a sulfur atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom bonded to L 131. .
  • Y 313 in the general formula (111-3c) has the same meaning as Y 301 in the general formula (111-1). However, Y 313 is not a single bond.
  • R 318 to R 320 have the same meanings as R 311 to R 317 in formula (111-1).
  • the general formula (111-3) is represented by the following general formula (111-3A) ) To (111-3F).
  • Y 302 has the same meaning as Y 302 in Formula (111-3).
  • R 301 to R 304 are each independently synonymous with R 311 to R 317 in formula (111-1).
  • Adjacent R 301 may form a ring, or adjacent R 302 may form a ring.
  • adjacent R 303 and R 304 may form a ring.
  • Y 303 has the same meaning as Y 311 in formula (111-3b). i3 and j3 are four. )
  • the hole transport layer containing the compound represented by the general formula (111) is preferably provided adjacent to the light emitting layer, and the light emitting layer and the hole transport layer are joined. It is preferable. In addition, a plurality of hole transport layers may be provided, and even in that case, the hole transport layer containing the compound represented by the general formula (111) is preferably provided adjacent to the light emitting layer. The light-emitting layer and the hole transport layer containing the compound represented by the general formula (111) are preferably joined. When the light emitting layer and the hole transport layer are provided adjacent to each other or bonded, the compound represented by the general formula (111) may be a compound different from the dopant material included in the light emitting layer. preferable.
  • the compound represented by the general formula (111) has a large triplet energy
  • a hole transport layer containing the compound represented by the general formula (101) is provided, the driving voltage of the organic EL element is lowered.
  • the luminous efficiency can be improved. This effect is remarkable when a light emitting layer containing a hole trapping dopant material such as the compound represented by the general formula (2) is provided in the organic EL element.
  • the material for forming the hole injection layer is preferably a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field strength.
  • an aromatic amine compound is preferable. Used.
  • a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound or a styrylamine compound is preferably used. It is preferable to use it.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL device has a plurality of light-emitting layers, it is sufficient that at least one light-emitting layer contains the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2).
  • the light emitting layer may be a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • an organic EL element 1A shown in FIG. 3 is exemplified.
  • the organic EL element 1A includes an organic layer 10A.
  • the organic layer 10A includes a first light-emitting layer 51 and a second light-emitting layer 52 between the hole injection / transport layer 6 and the electron injection / transport layer 7. It differs from the organic EL element 1 shown in FIG.
  • At least one of the first light emitting layer 51 and the second light emitting layer 52 includes the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2).
  • the organic EL element 1 ⁇ / b> A is configured similarly to the organic EL element 1.
  • an electron barrier layer may be provided adjacent to the anode side of the light emitting layer, and a hole barrier layer may be provided adjacent to the cathode side of the light emitting layer.
  • the compound used for preparation of the organic EL device in this example is as follows.
  • the target compounds are compounds H1, H3, and compound D1.
  • the measurement method or calculation method is shown below, and the measurement result or calculation result is shown in Table 1.
  • EgS Singlet energy
  • EgS Singlet energy
  • Each compound was formed into a film with a film thickness of 100 nm on a quartz substrate by a vacuum deposition method, and used as a measurement sample.
  • the emission spectrum of this sample was measured at room temperature (300K).
  • the vertical axis represents emission intensity and the horizontal axis represents wavelength.
  • a tangent line was drawn with respect to the rising edge of the emission spectrum on the short wavelength side, and a wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis was obtained.
  • an F-7000 spectrofluorometer manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. was used.
  • the tangent to the rise on the short wavelength side of the emission spectrum was drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the emission spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side of the maximum value of the spectrum, tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where the value of the slope takes the maximum value was taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 10% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rising edge of the emission spectrum on the short wavelength side.
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula 2 was defined as an energy gap Eg 77K at 77 [K].
  • an F-4500 spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. was used.
  • the tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases). A tangent drawn at a point where the value of the slope takes a maximum value (that is, a tangent at the inflection point) is a tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the compound HI is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, and the film thickness is 5 nm. Compound HI film was formed. This HI film functions as a hole injection layer.
  • compound HT-1 was vapor-deposited to form a 160 nm-thick HT-1 film on the HI film.
  • This HT-1 film functions as a first hole transport layer.
  • a compound HT-2 was vapor-deposited on the HT-1 film, and an HT-2 film having a thickness of 10 nm was formed on the HT-1 film.
  • This HT-2 film functions as a second hole transport layer.
  • a compound H1 as a host material and D1 as a TADF dopant material were co-evaporated to form a light emitting layer having a thickness of 35 nm.
  • the dopant material concentration was 6% by mass.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form a compound ET-1 film having a thickness of 5 nm. This compound ET-1 film functions as a first electron transport layer.
  • Compound ET-2 was deposited on this ET-1 film to form a compound ET-2 film having a thickness of 25 nm. This compound ET-2 film functions as a second electron transport layer.
  • LiF was vapor-deposited on this ET-2 film to form a 1-nm thick LiF layer.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 1 is schematically shown as follows.
  • Example 2 The organic EL element of Example 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that the dopant material concentration of the light emitting layer was changed to 12% by mass in the organic EL element of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (160) / HT-2 (10) / H1: D1 (35,12%) / ET-1 (5) / ET-2 (25) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in the parentheses, the number expressed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the component to be added, such as the dopant material in the light emitting layer.
  • Example 3 The organic EL device of Example 3 was produced in the same manner as in Example 1 except that the host material of the light emitting layer was changed to Compound H2 in the organic EL device of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (160) / HT-2 (10) / H2: D1 (35,6%) / ET-1 (5) / ET-2 (25) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in the parentheses, the number expressed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the component to be added, such as the dopant material in the light emitting layer.
  • Example 4 The organic EL device of Example 4 was the same as Example 1 except that the host material of the light emitting layer was changed to Compound H2 and the dopant material concentration was changed to 12% by mass in the organic EL device of Example 1. Produced.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (160) / HT-2 (10) / H2: D1 (35,12%) / ET-1 (5) / ET-2 (25) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in the parentheses, the number expressed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the component to be added, such as the dopant material in the light emitting layer.
  • Example 5 The organic EL device of Example 5 was produced in the same manner as in Example 1 except that the host material of the light emitting layer was changed to Compound H3 in the organic EL device of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (160) / HT-2 (10) / H3: D1 (35,6%) / ET-1 (5) / ET-2 (25) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in the parentheses, the number expressed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the component to be added, such as the dopant material in the light emitting layer.
  • Example 6 The organic EL device of Example 6 was the same as Example 1 except that the host material of the light emitting layer was changed to Compound H3 and the dopant material concentration was changed to 12% by mass in the organic EL device of Example 1. Produced.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 6 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (160) / HT-2 (10) / H3: D1 (35,12%) / ET-1 (5) / ET-2 (25) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in the parentheses, the number expressed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the component to be added, such as the dopant material in the light emitting layer.
  • Comparative Example 1 The organic EL device of Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the host material of the light emitting layer in the organic EL device of Example 1 was changed to Comparative Example Host 1.
  • the comparative example host 1 is a CBP.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (160) / HT-2 (10) / Comparative Example Host 1: D1 (35, 6%) / ET-1 (5) / ET-2 (25) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in the parentheses, the number expressed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the component to be added, such as the dopant material in the light emitting layer.
  • Comparative Example 2 The organic EL element of Comparative Example 2 was the same as Example 1 except that the host material of the light emitting layer was changed to Comparative Example Host 1 and the dopant material concentration was changed to 12% by mass in the organic EL element of Example 1. It was made.
  • the comparative example host 1 is a CBP.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (160) / HT-2 (10) / Comparative Example Host 1: D1 (35, 12%) / ET-1 (5) / ET-2 (25) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in the parentheses, the number expressed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the component to be added, such as the dopant material in the light emitting layer.
  • the voltage (unit: V) was measured when current was passed between the ITO transparent electrode and the metal Al cathode so that the current density was 0.1 mA / cm 2 , 1 mA / cm 2, or 10 mA / cm 2 . .
  • Luminance and CIE1931 chromaticity Luminance and CIE1931 chromaticity coordinates (x, y) when a voltage is applied to the device so that the current density is 0.1 mA / cm 2 , 1 mA / cm 2, or 10 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta).
  • Main peak wavelength ⁇ p was determined from the obtained spectral radiance spectrum.
  • External quantum efficiency EQE A spectral radiance spectrum CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.) is used to measure the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the device so that the current density is 0.1 mA / cm 2 , 1 mA / cm 2, or 10 mA / cm 2. Measured. From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency EQE (unit:%) was calculated on the assumption that Lambtian radiation was performed.
  • Example 7 The organic EL element according to Example 7 was produced as follows. A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. The glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the compound HI is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, and the film thickness is 5 nm. Compound HI film was formed.
  • ITO transparent electrode anode
  • UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the compound HI is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line
  • This HI film functions as a hole injection layer. Following the formation of this HI film, Compound HT-1 was vapor-deposited to form a 95 nm-thick HT-1 film on the HI film. This HT-1 film functions as a first hole transport layer. Further, a compound HT-2 was vapor-deposited on the HT-1 film, and an HT-2 film having a thickness of 10 nm was formed on the HT-1 film. This HT-2 film functions as a second hole transport layer. On this HT-2 film, compound H1 and compound H4 were co-evaporated to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm.
  • Compound H1 and Compound H4 in the light emitting layer were 88% by mass and 12% by mass, respectively.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form a compound ET-1 film having a thickness of 5 nm. This compound ET-1 film functions as a first electron transport layer.
  • Compound ET-2 was deposited on this ET-1 film to form a compound ET-2 film having a thickness of 25 nm. This compound ET-2 film functions as a second electron transport layer.
  • LiF was vapor-deposited on this ET-2 film to form a 1-nm thick LiF layer.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 7 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (95) / HT-2 (10) / H1: H4 (30,88%: 12%) / ET-1 (5) / ET-2 (25) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in the parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the compound in the light emitting layer.
  • Example 8 The organic EL device according to Example 8 was produced in the same manner as in Example 7 except that the ratio of Compound H1 and Compound H4 in the light emitting layer in the organic EL device of Example 7 was changed to 76% and 24%. did.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 8 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (95) / HT-2 (10) / H1: H4 (30,76%: 24%) / ET-1 (5) / ET-2 (25) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in the parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the compound in the light emitting layer.
  • the lifetimes of the organic EL elements of Example 7 and Example 8 were also measured by the following method. ⁇ Lifetime LT50 The time until the initial luminance (1000 cd / m 2 ) was halved by applying a voltage to the device was defined as the lifetime (unit: h). As a result, the lifetime LT50 of the organic EL element of Example 7 was 186 hours. The lifetime LT50 of the organic EL element of Example 8 was 176 hours.

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Abstract

　陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に配置された１層以上の有機層と、を有し、前記有機層には発光層が含まれ、前記発光層は、下記一般式(１)で表される化合物および下記一般式(２)で表される化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。下記一般式(１)のＡｚ１および下記一般式(２)のＡｚ２は、アジン環であり、下記一般式(１)のＣｚおよび下記一般式(２)のＨＡｒは、含窒素複素環である。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。発光原理に従って分類した場合、蛍光型では、一重項励起子による発光を用いるため、有機ＥＬ素子の内部量子効率は２５％が限界といわれている。一方、燐光型では、三重項励起子による発光を用いるため、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
　蛍光型の有機ＥＬ素子は、近年、長寿命化技術が進展し、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるものの、高効率化が課題であった。
　このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、開発がなされている。例えば、遅延蛍光のメカニズムの一つであるＴＴＦ（Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｔｒｉｐｌｅｔ　Ｆｕｓｉｏｎ）機構を利用した有機ＥＬ素子が提案されている。ＴＴＦ機構は、２つの三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成する現象を利用するものである。
　このＴＴＦ機構による遅延蛍光を利用すると、蛍光型発光においても理論的に内部量子効率を４０％まで高めることができると考えられている。しかしながら、依然として燐光型発光に比べて高効率化の課題を有するものである。そこで、さらなる内部量子効率向上を図るべく、他の遅延蛍光のメカニズムを利用するものが検討されている。
　例えば、ＴＡＤＦ（Thermally Activated Delayed Fluorescence、熱活性化遅延蛍光）機構が挙げられる。このＴＡＤＦ機構は、一重項エネルギー準位と三重項エネルギー準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象を利用するものである。熱活性遅延蛍光については、例えば、『安達千波夫編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年３月２２日、２６１－２６２ページ』に記載されている。
　このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子としては、例えば、非特許文献１に開示されている。
　非特許文献１には、電子ドナー性ユニットとしてのフェノキサジンと、電子アクセプターユニットとしての２，４，６－トリフェニル－１，３，５－トリアジンとを有する化合物（以下、この化合物をＰＸＺ－ＴＲＺと略記する場合がある。）を発光材料として用いることで、ＴＡＤＦ機構による効率的な緑色の発光が得られると記載されている。非特許文献１には、ホスト材料であるＣＢＰ（4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl）中に発光材料であるＰＸＺ－ＴＲＺがドーピングされた発光層を備える有機ＥＬ素子が、最大で１２．５％の外部量子効率(ＥＱＥ，External Quantum Efficiency)で発光する旨が記載されている。
安達千波矢、外３名、「Efficient green thermallyactivateddelayed fluorescence(TADF) from a phenoxazine-triphenylazine(PXZ-TRZ)derivative」、Chemical Communications、２０１２年、４８、ｐ．１１３９２－１１３９４
　しかしながら、非特許文献１に記載された有機ＥＬ素子は、外部量子効率が最大で１２．５％となるものの、実用化のためには、素子駆動時の低電圧化、およびさらなる高効率化が求められている。
　本発明の目的は、駆動電圧を低減し、発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
　本発明者らは、ＰＸＺ－ＴＲＺのような構造を有する化合物を発光材料として用いる有機ＥＬ素子の駆動電圧を低減し、発光効率を向上させるために、ホスト材料に着目した。
　非特許文献１に記載された有機ＥＬ素子においてホスト材料として用いたＣＢＰは、一重項エネルギーギャップが３．５１ｅＶであり、非常に広い。そのため、正孔および電子の発光層への注入が不充分で、駆動電圧が高く、さらに、励起子生成量も少なく、発光効率が低いと考えられる。そこで、本発明者らは、駆動電圧を実用的なレベルまで低下させ、かつ発光効率を向上させるためには、ＣＢＰの一重項エネルギーギャップを狭くさせることが必要であると考えた。通常、化合物の一重項エネルギーギャップを狭くすると、それに伴って三重項エネルギーギャップも狭くなる。ＣＢＰの三重項エネルギーギャップが２．８０ｅＶから大幅に狭くなり過ぎると、緑色や黄色で発光する発光材料を発光させることが困難になるという問題もある。
　本発明者らは、特定の構造の化合物であれば一重項エネルギー準位と三重項エネルギー準位との間隔が小さく、三重項エネルギーギャップが維持されたまま、一重項エネルギーギャップが狭いことに着目した。そして、本発明者らは、このような化合物をホスト材料とし、ＰＸＺ－ＴＲＺのような構造を有する化合物を発光材料として発光層を構成することで駆動電圧が低減し、発光効率が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
　陽極と、
　陰極と、
　前記陽極および前記陰極の間に配置された１層以上の有機層と、を有し、
　前記有機層には発光層が含まれ、
　前記発光層は、下記一般式(１)で表される化合物および下記一般式(２)で表される化合物を含み、
　前記発光層は、金属錯体を含有しないことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（前記一般式(１)において、Ｃｚは、下記一般式(１０)で表される構造から誘導される基である。）

（前記一般式(１０)において、Ｘ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、ＳｉＲ４Ｒ５、またはＧｅＲ６Ｒ７を表す。
　ＡおよびＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。前記環構造Ａおよび前記環構造Ｂのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(１１)で表される部分構造を有する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（前記一般式(１)において、
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のｍ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｍ＋１価の複素環基を表し、
　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の複素環基を表し、
　Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換のｏ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｏ＋１価の複素環基を表す。
　ｍは、１以上６以下の整数であり、
　ｎおよびｐは、それぞれ独立に、１以上６以下の整数であり、
　ｏは、１以上６以下の整数である。
　Ａｚ１は、下記一般式(１２)で表される。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（前記一般式(１２)において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、ＣＲ８または窒素原子を表し、Ｘ１１～Ｘ１５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。前記一般式（１２）において、隣接するＲ８同士が環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（前記一般式(２)において、Ｌ２０は、置換もしくは無置換のａ＋ｇ価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のａ＋ｇ価の複素環基を表し、
　Ｌ２０１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表し、
　ａは、１以上６以下の整数であり、ｂは、１以上６以下の整数であり、ｇは、０以上２以下の整数であり、
　ＨＡｒは、下記一般式(２０)で表される構造から誘導される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（前記一般式(２０)において、Ｘ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表し、
　ＧおよびＨは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ｇおよび環構造Ｈのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。前記環構造Ｇおよび前記環構造Ｈのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(２０－２)で表される部分構造を有する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（　前記一般式(２)において、Ａｚ２は、下記一般式(２ｄ)で表される。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（前記一般式(２ｄ)において、Ｘ２１～Ｘ２６は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１～Ｘ２６のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子であり、Ｘ２１～Ｘ２６のうちｂ個は、Ｌ２０またはＬ２０１と結合する炭素原子である。前記一般式（２ｄ）において、隣接するＲ１６同士が環を形成してもよい。
　Ｒ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
　本発明の有機ＥＬ素子によれば、素子の駆動電圧を低減し、発光効率を向上させることができる。
本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層における、ホスト材料およびドーパント材料のエネルギー準位の関係を示す図である。 本発明の実施形態の変形例に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子に関して、実施形態を挙げて説明する。
［第一実施形態］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
　本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を一つ以上有する。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　なお、上記「発光層」とは、一般的にドーピングシステムが採用されており、第一の材料と第二の材料とを含む有機化合物層である。第一の材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーを第二の材料に伝達させる。このような第一の材料は、ホスト材料と呼ばれることが多く、以下の説明でも、第一の材料のことをホスト材料という。また、第二の材料は、一般的にホスト材料（第一の材料）から励起エネルギーを受け取り、高い発光性能を示す。このような第二の材料は、ドーパント材料と呼ばれることが多く、以下の説明でも、第二の材料のことをドーパント材料という。ドーパント材料としては、量子収率の高い化合物が好まれる。本実施形態では、ドーパント材料は、遅延蛍光発光を示す材料が用いられる。特に、本実施形態に係る発明では、燐光錯体を使用せずに従来の蛍光の量子効率を大幅に超える遅延蛍光発光材料が用いられる。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていても良いし、複数の層が積層されていてもよい。
　本実施形態において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、発光層と電子輸送層との間には、構成（ｆ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で、必ずしも電子移動度の高くない障壁層が設けられることがある。そのため、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
　図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔注入・輸送層６、を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子注入・輸送層７を有する。
（発光層）
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層には、下記一般式(１)で表される化合物および下記一般式(２)で表される化合物が含まれている。また、この発光層には、燐光発光性の金属錯体が含まれていない。発光層に含有されるホスト材料とドーパント材料とでは、互いの分子構造が異なる。
・ホスト材料
　本実施形態で用いるホスト材料は、下記一般式(１)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　前記一般式(１)において、Ｃｚは、下記一般式(１０)で表される構造から誘導される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　前記一般式(１０)において、Ｘ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、ＳｉＲ４Ｒ５、またはＧｅＲ６Ｒ７を表す。すなわち、前記一般式(１０)で表される環構造は、下記一般式(１０ｂ)～（１０ｉ）で表される環構造からなる群から選択される環構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　前記一般式（１０），(１０ｂ)～（１０ｉ）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。形成する環は、飽和環、不飽和環のどちらでもよい。この場合の置換基としては、電子ドナー性を有する置換基であることが好ましい。または、隣接する置換基同士が電子ドナー性を有する環をさらに形成することが好ましい。
　前記一般式（１０），(１０ｂ)～（１０ｉ）において、前記環構造Ａおよび前記環構造Ｂのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(１１)で表される部分構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式（１０）で表される構造から誘導される基としては、下記一般式（１０－１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　前記一般式(１０－１)において、Ｘ１は、前記一般式（１０）におけるＸ１と同義である。すなわち、前記一般式(１０－１)で表される基は、下記一般式(１０ｂ－１)～（１０ｉ－１）で表される基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記一般式(１０ｂ－１)～（１０ｉ―１）における、環構造Ａおよび環構造Ｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１０），(１０ｂ)～（１０ｉ）における環構造Ａおよび環構造Ｂと同義である。
　前記一般式(１)において、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のｍ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｍ＋１価の複素環基を表す。
　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の複素環基を表す。
　Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換のｏ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｏ＋１価の複素環基を表す。
　前記一般式(１)において、ｍは、１以上６以下の整数であり、ｎおよびｐは、それぞれ独立に、１以上６以下の整数であり、ｏは、１以上６以下の整数である。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ独立に、好ましくは１以上３以下の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　本実施形態において、Ｌ１は、ｍの値に応じてその価数が定まる連結基であり、ｍが１である場合、Ｌ１は、２価の連結基である。Ｌ２は、ｎおよびｐの値に応じてその価数が決まる連結基であり、ｎおよびｐがいずれも１である場合、Ｌ２は、２価の連結基である。以下の、Ｌ３等の連結基においても同様である。
　前記一般式(１)において、Ａｚ１は、下記一般式(１２)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前記一般式(１２)において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、ＣＲ８または窒素原子を表し、Ｘ１１～Ｘ１５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。前記一般式(１２)において、Ｘ１１～Ｘ１５のうち窒素原子は、１つ以上３つ以下であることが好ましい。前記一般式（１２）において、隣接するＲ８同士が環を形成してもよい。
　窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ１１またはＸ１５が窒素原子となることが好ましい。窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ１１およびＸ１５が窒素原子となることが好ましい。窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ１１、Ｘ１３およびＸ１５が窒素原子となることが好ましい。これらのうち、前記一般式(１２)において、Ｘ１１、Ｘ１３およびＸ１５が窒素原子となるトリアジン環であることがより好ましい。
　前記一般式(１)，（１０）～（１２）において、Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒ８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　本実施形態において、前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(１３)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記一般式(１３)において、Ｘ１、環構造Ａ、および環構造Ｂは、それぞれ、前記一般式(１０)におけるＸ１、環構造Ａ、および環構造Ｂと同義である。
　前記一般式(１３)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
　前記一般式(１３)において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義である。
　前記一般式(１３)で表される化合物のうち、下記一般式(１３ａ)～（１３ｃ）で表される化合物が好ましく、下記一般式（１３ｃ）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記一般式(１３ａ)～（１３ｃ）において、Ｘ１、環構造Ａ、および環構造Ｂは、それぞれ、前記一般式(１０)におけるＸ１、環構造Ａ、および環構造Ｂと同義である。
　前記一般式(１３ａ)～（１３ｃ）において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
　前記一般式(１３ａ)において、Ｘ１１およびＸ１３は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義である。
　前記一般式(１３ａ)～（１３ｃ）において、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。
　前記一般式(１)、(１３)、(１３ａ)～（１３ｃ）で表される化合物、または前記一般式（１０），(１０ｂ)～（１０ｇ）で表される基において、環構造Ａおよび環構造Ｂとしては、飽和もしくは不飽和の５員環、飽和もしくは不飽和の６員環が挙げられる。それらの環構造のうち、芳香族炭化水素環または複素環が好ましく、ベンゼン環またはアジン環がより好ましく、ベンゼン環がさらに好ましい。
　また、本実施形態において、環構造Ａおよび環構造Ｂの両方が、置換もしくは無置換のベンゼン環であることが好ましく、この場合、少なくとも一方のベンゼン環が置換基を有することがより好ましい。このベンゼン環が有する置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が好ましい。さらに、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが置換基を有することが好ましく、この場合の置換基としては電子ドナー性を有する置換基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式(１)におけるＣｚが、前記一般式(１０ｂ)で表されることが好ましく、さらに環構造Ａおよび環構造Ｂの両方が、置換もしくは無置換のベンゼン環であることが好ましい。この場合の置換基としては前述したとおりである。
　また、前記一般式(１０ｂ)において、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが複素環である場合には、前記一般式(１１)で表される部分構造を有することが好ましく、前記一般式(１０ｂ)における環構造Ａおよび環構造Ｂが、前記一般式(１１)で表される部分構造を有する６員環の複素環であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(１４)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式(１４)において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｍ、ｎ、ｏ、ｐは、それぞれ、前記一般式(１)におけるＬ１、Ｌ２、Ｌ３、ｍ、ｎ、ｏ、ｐと同義である。
　前記一般式(１４)において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義である。
　前記一般式(１４)において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよい。
　前記一般式(１４)において、ｑおよびｒは、４である。
　本実施形態において、前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(１６)で表される化合物であることが好ましい。すなわち、前記一般式(１４)で表される化合物において、Ｌ１およびＬ３が単結合であり、ｎ、ｏおよびｐが、１であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式(１６)において、Ｌ２、ｍは、それぞれ、前記一般式(１)におけるＬ２、ｍと同義である。
　前記一般式(１６)において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義である。
　前記一般式(１６)において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよい。
　前記一般式(１６)において、ｑおよびｒは、４である。
　本実施形態において、前記一般式(１６)で表される化合物が、下記一般式(１７)で表される化合物であることが好ましい。すなわち、前記一般式(１６)で表される化合物において、ｍが１であり、４つのＲ３２のうち一つがカルバゾリル基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式(１７)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
　前記一般式(１７)において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義である。
　前記一般式(１７)において、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３３同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３４同士が環を形成してもよい。
　前記一般式(１７)において、ｑおよびｒは４であり、ｓは３であり、ｔは４である。
　前記一般式(１７)において、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を表す。なお、Ａｒは、カルバゾール骨格の窒素原子に対して直接結合せず、連結基を介して結合してもよい。Ａｒとカルバゾール骨格の窒素原子とを連結する連結基としては、上述のＬ１と同義である。なお、Ａｒとしては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が好ましい。Ａｒとしては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。Ａｒが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合、連結基を介さずに、直接、カルバゾール骨格の窒素原子と結合していることが好ましい。
　本実施形態で用いるホスト材料としては、前記一般式(１７)で表されるように、前記一般式(１０)で表される電子アクセプター性部位がビスカルバゾール構造であることが好ましい。前記一般式(１０)で表される部位が１つのカルバゾール骨格で構成されるモノカルバゾール構造である場合、当該モノカルバゾール構造の電子ドナー性は、アミン構造よりも小さくなると考えられる。モノカルバゾール構造にアジン環が直接結合または連結基を介して結合した化合物では、アジン環の電子アクセプター性をモノカルバゾール構造の電子ドナー性によって相殺することができないと考えられる。したがって、このような、モノカルバゾール構造にアジン環が直接結合または連結基を介して結合した化合物は、電子アクセプター性の化合物となる。一方で、カルバゾール骨格に置換基が結合した構造であれば電子ドナー性が向上すると考えられる。上記ビスカルバゾール構造は、電子ドナー性を向上させることができる点で好ましい。ビスカルバゾール構造にアジン環が連結基を介して結合した前記一般式(１７)で表される化合物では、アジン環の電子アクセプター性とビスカルバゾール構造の電子ドナー性とが釣り合い、ΔＳＴが小さくなると考えられる。
　本実施形態において、前記一般式(１７)で表される化合物が、下記一般式(１８)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記一般式(１８)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
　前記一般式(１８)において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義である。
　前記一般式(１８)において、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３３同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３４同士が環を形成してもよい。
　前記一般式(１８)において、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは、それぞれ、前記一般式(１７)におけるｑ、ｒ、ｓ、ｔと同義である。
　前記一般式(１８)において、Ａｒは、前記一般式(１７)におけるＡｒと同義である。
　本実施形態において、前記一般式(１７)で表される化合物が、下記一般式(１９)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　前記一般式(１９)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
　前記一般式(１９)において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義である。
　前記一般式(１９)において、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３３同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３４同士が環を形成してもよい。
　前記一般式(１９)において、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは、それぞれ、前記一般式(１７)におけるｑ、ｒ、ｓ、ｔと同義である。
　前記一般式(１９)において、Ａｒは、前記一般式(１７)におけるＡｒと同義である。
　本実施形態では、前記一般式(１０)で表される基において、環構造Ａが置換もしくは無置換のベンゼン環であり、環構造Ｂが複数の５員環および６員環のいずれかが縮合して連結した環構造であることが好ましい。この場合、いずれかの環構造が置換基を有してもよい。そして、本実施形態において、前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(３１)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　前記一般式(３１)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
　前記一般式(３１)において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義である。
　前記一般式(３１)において、Ｒ４１およびＲ４４は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ４１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ４４同士が環を形成してもよい。
　前記一般式(３１)において、ｕおよびｖは、４である。
　前記一般式(３１)において、Ｃは、下記一般式(３２)で表される環構造を示し、Ｄは、下記一般式(３３)で表される環構造を示す。環構造Ｃおよび環構造Ｄは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
　前記一般式(３１)において、ｗは、１以上４以下の整数である。なお、ｗは、環構造Ｃおよび環構造Ｄが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　前記一般式(３２)において、Ｒ４２およびＲ４３は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ８と同義であり、Ｒ４２およびＲ４３が隣接する位置で置換されている場合には環を形成してもよい。
　前記一般式(３３)において、Ｙ１は、ＣＲ４５Ｒ４６、ＮＲ４７、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４５～Ｒ４７は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１～Ｒ７と同義である。
　本実施形態で用いるホスト材料としては、前記一般式(３１)で表されるように、前記一般式(１０)で表される電子アクセプター性部位がインドロカルバゾール骨格、またはインドロカルバゾール環にさらにインドール環が連結して縮合した骨格を有することが好ましい。このような電子ドナー性部位とすることで、前述のモノカルバゾール構造よりも電子ドナー性を向上させることができる。前記一般式(３１)で表される化合物では、アジン環の電子アクセプター性と、インドロカルバゾール骨格等の電子ドナー性部位の電子ドナー性とが釣り合い、ΔＳＴが小さくなると考えられる。
　前記一般式(３１)において、ｗは１であることが好ましく、この場合の前記一般式(３１)で表される化合物は、下記一般式(３１ａ)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　前記一般式(３１ａ)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
　前記一般式(３１ａ)において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義である。
　前記一般式(３１ａ)において、Ｒ４１およびＲ４４は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ４１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ４４同士が環を形成してもよい。
　前記一般式(３１ａ)において、ｕおよびｖは、４である。
　前記一般式(３１ａ)において、Ｃは、前記一般式(３２)で表される環構造を示し、Ｄは、前記一般式(３３)で表される環構造を示す。環構造Ｃおよび環構造Ｄは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
　本実施形態において、前記一般式(１)におけるＣｚが、下記一般式(１１０)～(１１５)で表される基からなる群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　前記一般式(１１０)～(１１５)において、Ｙ２は、ＣＲ４８Ｒ４９、ＮＲ５０、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４８～Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１～Ｒ７と同義である。前記一般式(１１０)～(１１５)で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。
　前記一般式(１１０)～(１１５)におけるＹ２が酸素原子であることが好ましい。
　前記一般式(１１０)～（１１５）で表される基を備える化合物としては、下記一般式(３１ｂ)～（３１ｇ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　前記一般式(３１ｂ)～（３１ｇ）において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
　前記一般式(３１ｂ)～（３１ｇ）において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義である。
　前記一般式(３１ｂ)～（３１ｇ）において、Ｙ２は、ＣＲ４８Ｒ４９、ＮＲ５０、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４８～Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１～Ｒ７と同義である。
　前記一般式(３１ｂ)～（３１ｇ）におけるＹ２が酸素原子であることが好ましい。
　なお、上述の本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(１)におけるＣｚが、下記一般式(１１６)～(１１９)で表される構造から誘導される基からなる群から選択される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　前記一般式(１１６)～(１１９)において、Ｙ２，Ｙ４，Ｙ５は、それぞれ独立に、ＣＲ４８Ｒ４９、ＮＲ５０、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４８～Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１～Ｒ７と同義である。前記一般式(１１６)～(１１９)で表される構造から誘導される基は、任意の位置に結合手を有し、前記一般式(１)におけるＬ２と結合する。なお、前記一般式(１１６)～(１１９)で表される構造から誘導される基は、さらに置換基を有していてもよい。
　本実施形態において、前記Ｌ２が２価の連結基となる場合には、Ｌ２は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　または、本実施形態において、前記Ｌ２が２価の連結基となる場合には、２価の６員環構造であることが好ましく、Ｌ２が、下記一般式(３)、一般式（３ａ）または一般式（３ｂ）で表される２価の６員環構造のうちいずれかであることがより好ましく、下記一般式(３)で表される２価の６員環構造であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　前記一般式(３)，（３ａ），（３ｂ）において、Ｘ３１～Ｘ３４は、それぞれ独立に、ＣＲ５１または窒素原子を表し、Ｒ５１は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ８と同義である。本実施形態において、Ｘ３１～Ｘ３４は、それぞれ独立に、ＣＲ５１であることが好ましましく、Ｒ５１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シリル基であることがより好ましい。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
　本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、より好ましくは６～１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基および４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
　本実施形態における環形成原子数５～３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
　本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基が特に好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基および４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
　本実施形態における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、が挙げられる。
　本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
　本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
　アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　本実施形態における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本実施形態における炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６～３０アリール基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　炭素数２～３０のアルキルアミノ基は、－ＮＨＲＶ、または－Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。
　環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基は、－ＮＨＲＷ、または－Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルキルチオ基は、－ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。
　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本発明において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基や、環構造Ａ，環構造Ｂにおける置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　また、本発明において、芳香族炭化水素基は、環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましく、複素環基は、環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。
　アルケニル基としては、炭素数２～３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、２－フェニル－２－プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、炭素数２～３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２－フェニルエチニル等が挙げられる。
　アラルキル基としては、環形成炭素数６～３０のアラルキル基が好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７～３０アラルキル基（アリール部分は炭素数６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
　ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　以下に前記一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
・ドーパント材料
　本実施形態で用いるドーパント材料は、前記一般式（２ａ）または下記一般式(２)で表される。なお、前記一般式（２ａ）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とは実質的に同一であるため、以下、一般式（２）で表される化合物として説明する。
　本実施形態のドーパント材料は、遅延蛍光発光性の化合物であることが好ましい。また、このドーパント材料からの発光が、有機ＥＬ素子の発光の最大発光成分であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　前記一般式(２)において、Ｌ２０は、置換もしくは無置換のａ＋ｇ価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のａ＋ｇ価の複素環基を表す。
　前記一般式(２)において、Ｌ２０１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表す。
　前記一般式(２)において、ａは、１以上６以下の整数であり、ｂは、１以上６以下の整数である。ａおよびｂは、それぞれ独立に、１以上３以下の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。ａが２以上の場合、Ｌ２０に結合するＨＡｒが２以上になり、これらのＨＡｒは、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式(２)において、ｇは、０以上２以下の整数であり、０または１であることが好ましい。ｇが１以上２以下の場合、Ｌ２０およびＬ２０１は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｇが２の場合、２つのＬ２０１は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式(２)において、ＨＡｒは、下記一般式(２０)で表される構造から誘導される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　前記一般式(２０)において、Ｘ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表す。Ｒ９～Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同義である。前記一般式(２０)において、Ｘ２０は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表すことが好ましい。
　前記一般式(２０)で表される環構造は、下記一般式(２０ｂ)～（２０ｉ）で表される環構造からなる群から選択される環構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　前記一般式（２０），(２０ｂ)～（２０ｉ）において、ＧおよびＨは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ｇおよび環構造Ｈのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。形成する環は、飽和環、不飽和環のどちらでもよい。この場合の置換基としては、電子ドナー性を有する置換基であることが好ましい。または、隣接する置換基同士が電子ドナー性を有する環をさらに形成することが好ましい。これらの環構造のうち、前記一般式(２０ｃ)～（２０ｉ）で表される環構造からなる群から選択される環構造が好ましい。
　前記一般式（２０），(２０ｂ)～（２０ｉ）において、前記環構造Ｇおよび前記環構造Ｈのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(２０－２)で表される部分構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　前記一般式（２０）で表される構造から誘導される基としては、下記一般式（２０－１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　前記一般式(２０－１)において、Ｘ２０は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。すなわち、前記一般式(２０－１)で表される基は、下記一般式(２０ｂ－１)～（２０ｉ－１）で表される基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　前記一般式(２０ｂ－１)～（２０ｉ―１）における、環構造Ｇおよび環構造Ｈは、それぞれ独立に、前記一般式（２０），(２０ｂ)～（２０ｉ）における環構造Ｇおよび環構造Ｈと同義である。前記一般式(２)におけるＨＡｒとしては、これらの基のうち、前記一般式(２０ｃ－１)～（２０ｉ－１）で表される基からなる群から選択される基が好ましい。
　本実施形態において、前記一般式(２)におけるＨＡｒが、下記一般式(２Ｂ)で表される構造から誘導される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　前記一般式(２Ｂ)において、Ｘ２は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。Ｘ２としては、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表すことが好ましい。
　前記一般式(２Ｂ)において、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ６１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が環を形成してもよい。
　前記一般式(２Ｂ)において、ｉ、およびｊは、４である。
　前記一般式(２Ｂ)において、Ｅは、下記一般式(２ｈ)で表される環構造を示し、Ｆは、下記一般式(２ｉ)または下記一般式（２ｊ）で表される環構造を示し、環構造Ｅおよび環構造Ｆは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。前記一般式(２Ｂ)において、ｈは、０以上４以下の整数である。なお、ｈは、環構造Ｅおよび環構造Ｆが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。ｈが２以上のとき、複数の環構造Ｆは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　前記一般式(２ｈ)において、Ｒ６３およびＲ６４が隣接する位置で置換されている場合には環を形成してもよい。
　前記一般式(２ｉ)におけるＹ３は、ＣＲ６５Ｒ６６、ＮＲ６７、硫黄原子、酸素原子、またはＬ２０と結合する窒素原子を表す。前記一般式（２ｊ）におけるＹ６は、ＣＲ６５Ｒ６６、ＮＲ６７、またはＬ２０と結合する窒素原子を表す。
　前記一般式（２ｊ）におけるＸ４は、ＮＲ９、またはＣＲ１０Ｒ１１を表し、Ｒ９～Ｒ１１は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同義である。　Ｒ６３およびＲ６４は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義であり、Ｒ６５～Ｒ６７は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同義である。
　本実施形態において、前記一般式(２Ｂ)におけるｈが、０または１であることが好ましい。
　前記一般式(２Ｂ)において、ｈが０のとき、ＨＡｒは、下記一般式(２ｂ)または下記一般式(２ｂｘ)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　前記一般式(２ｂ)および一般式（２ｂｘ）において、Ｘ２は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表す。すなわち、前記一般式(２ｂ)で表される基は、下記一般式(２ｂ－１)～（２ｂ－８）で表される基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　前記一般式(２ｂ)、（２ｂｘ）、(２ｂ－１)～（２ｂ－８）において、ｃおよびｄは、４である。前記一般式(２)におけるＨＡｒとしては、これらの基のうち、前記一般式(２ｂ－２)～（２ｂ－８）で表される基からなる群から選択される基が好ましい。
　前記一般式(２ｂ)、（２ｂｘ）、(２ｂ－１)～（２ｂ－８）において、Ｒ９～Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同義であり、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ１７同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が環を形成してもよい。
　前記一般式（２ｂｘ）において、Ａｒ４は、は、前記Ｒ１～Ｒ８と同義である。Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基がより好ましい。Ａｒ４としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。
　前記一般式(２)において、Ａｚ２は、下記一般式(２ｄ)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　前記一般式(２ｄ)において、Ｘ２１～Ｘ２６は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１～Ｘ２６のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子であり、Ｘ２１～Ｘ２６のうちｂ個は、Ｌ２０またはＬ２０１と結合する炭素原子である。前述のとおり、ｂは、１以上３以下の整数であるので、Ｘ２１～Ｘ２６のうち１以上３以下がＬ２０と結合する炭素原子となる。Ｒ１６は、前記Ｒ８と同義である。
　前記一般式(２１)において、Ｘ２１～Ｘ２６のうち窒素原子は、１つ以上３つ以下であることが好ましい。例えば、Ｘ２６がＬ２０と結合する炭素原子であり、さらに、Ｘ２１～Ｘ２５のうち、窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ２１またはＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１～Ｘ２５のうち、窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ２１およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１～Ｘ２５のうち、窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。前記一般式(２ｄ)において、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となるトリアジン環であることがより好ましい。
　本実施形態において、前記一般式(２)におけるａおよびｂが１であり、ｇが０であり、前記一般式(２ｄ)におけるＸ２６がＬ２０と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、前記一般式(２)で表される化合物が、下記一般式(２１)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　前記一般式(２１)において、Ｘ２は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義である。
　前記一般式(２１)において、Ｌ２１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表す。
　前記一般式(２１)において、Ｘ２１～Ｘ２５は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１～Ｘ２５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。Ｘ２１～Ｘ２５のうち、窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ２１またはＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１～Ｘ２５のうち、窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ２１およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１～Ｘ２５のうち、窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。
　前記一般式(２１)において、ｃおよびｄは、４であり、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、複数のＲ１７同士、並びに複数のＲ１８同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態において、前記一般式(２)で表される化合物が、前記一般式(２１)で表される化合物であり、前記一般式(２１)におけるＸ２が、酸素原子であることが好ましい。
　また、本実施形態において、前記一般式(２)におけるａが２であり、ｂが１であり、前記一般式(２ｄ)におけるＸ２６がＬ２０と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、前記一般式(２)で表される化合物が、下記一般式(２２)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　前記一般式(２２)において、Ｘ２７およびＸ２８は、それぞれ独立に、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義であり、Ｘ２７およびＸ２８は、同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式(２２)において、Ｌ２２は、置換もしくは無置換の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の３価の複素環基を表す。
　前記一般式(２２)において、Ｘ２１～Ｘ２５は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１～Ｘ２５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。Ｘ２１～Ｘ２５のうち、窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ２１またはＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１～Ｘ２５のうち、窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ２１およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１～Ｘ２５のうち、窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。
　前記一般式(２２)において、ｃ，ｄ，ｅ，ｆは、それぞれ、４であり、Ｒ１７～Ｒ２０は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ１７同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が環を形成してもよい。
　本実施形態において、前記一般式(２)で表される化合物が、前記一般式(２２)で表される化合物であり、Ｘ２７およびＸ２８が、酸素原子であることが好ましい。
　また、本実施形態において、前記一般式(２)におけるａが１であり、ｂが２であり、ｇが０であり、前記一般式(２ｄ)におけるＸ２４およびＸ２６がＬ２０と結合する炭素原子であり、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。すなわち、前記一般式(２)で表される化合物が、下記一般式(２３)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　前記一般式(２３)において、Ｘ２７およびＸ２８は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義であり、Ｘ２７およびＸ２８は、同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式(２３)において、Ｌ２３およびＬ２４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表す。
　前記一般式(２３)において、Ａｒ２は、前記Ｒ１～Ｒ８と同義である。Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基がより好ましい。Ａｒ２としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。
　前記一般式(２３)において、ｃ，ｄ，ｅ，ｆは、それぞれ、４であり、Ｒ１７～Ｒ２０は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ１７同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が環を形成してもよい。
　本実施形態では、前記一般式(２３)で表される化合物が好ましく、Ｘ２７およびＸ２８が、酸素原子であることがより好ましい。
　また、本実施形態では、前記一般式（２）で表される化合物は、ＨＡｒが前記一般式（２ｂ）で表される基であり、Ｌ２０が置換もしくは無置換の２価の複素環基であり、ｇが１であることが好ましい。この場合、Ｌ２０は、置換もしくは無置換の２価のカルバゾリル基であることがより好ましい。さらに、前記一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（２４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　前記一般式（２４）において、Ｘ２１～Ｘ２５は、前記一般式(２１)におけるＸ２１～Ｘ２５と同義である。
　前記一般式（２４）において、Ｒ１７～Ｒ１８,Ｒ２３～Ｒ２４は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ１７同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ２３同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ２４同士が環を形成してもよい。
　前記一般式（２４）において、Ｌ２０１は、前記一般式(２)におけるＬ２０１と同義である。
　前記一般式（２４）において、ｃ、ｄおよびｘは、４であり、ｗは、３である。
　前記一般式(２Ｂ)において、ｈが１であって、環構造Ｆが前記一般式（２ｉ）である場合、下記一般式(２Ｂ－１)～（２Ｂ－６）で表される構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　前記(２Ｂ－１)～（２Ｂ－６）において、Ｘ２は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義である。
　前記(２Ｂ－１)～（２Ｂ－６）において、Ｒ６１～Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ６１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが環を形成してもよい。
　前記(２Ｂ－１)～（２Ｂ－６）において、Ｙ３は、前記一般式(２ｉ)におけるＹ３と同義である。
　前記(２Ｂ－１)～（２Ｂ－６）において、ｉ、およびｊは、４である。
　前記一般式(２Ｂ－１)～（２Ｂ－６）から誘導される基としては、下記一般式(２Ｂ－７)～（２Ｂ－１８）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　前記(２Ｂ－７)～（２Ｂ－１２）において、Ｘ２は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義であり、Ｘ２が酸素原子であることが好ましい。
　前記(２Ｂ－７)～（２Ｂ－１２）において、Ｒ６１～Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ６１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが環を形成してもよい。
　前記(２Ｂ－７)～（２Ｂ－１２）において、Ｙ３は、前記一般式(２ｉ)におけるＹ３と同義であり、ＮＲ６７であることが好ましい。Ｒ６７は、前記Ｒ１～Ｒ７と同義であり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　前記(２Ｂ－７)～（２Ｂ－１２）において、ｉ、およびｊは、４である。
　前記(２Ｂ－１３)～（２Ｂ－１８）において、Ｘ２は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義であり、Ｘ２が酸素原子であることが好ましい。
　前記(２Ｂ－１３)～（２Ｂ－１８）において、Ｒ６１～Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ６１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが環を形成してもよい。
　前記(２Ｂ－１３)～（２Ｂ－１８）において、Ａｒ３は、前記Ｒ１～Ｒ７と同義である。Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基がより好ましい。Ａｒ３としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。
　前記(２Ｂ－１３)～（２Ｂ－１８）において、ｉ、およびｊは、４である。
　前記一般式(２Ｂ)において、ｈが１であって、環構造Ｆが前記一般式（２ｊ）である場合、下記一般式(２Ｂ－１９)～（２Ｂ－２０）で表される構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　前記(２Ｂ－１９)～（２Ｂ－２０）において、Ｘ２およびＸ４は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義であり、Ｘ４は、前記一般式（２ｊ）におけるＸ４と同義である。
　前記(２Ｂ－１９)～（２Ｂ－２０）において、Ｒ６１～Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ６１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが環を形成してもよい。
　前記(２Ｂ－１９)～（２Ｂ－２０）において、Ｙ６は、前記一般式(２ｉ)におけるＹ３と同義である。
　前記(２Ｂ－１９)～（２Ｂ－２０）において、ｉ、およびｊは、４である。
　前記一般式(２Ｂ－１９)～（２Ｂ－２０）から誘導される基としては、下記一般式(２Ｂ－２１)～（２Ｂ－２２）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　前記(２Ｂ－２１)～（２Ｂ－２２）において、Ｘ２、Ｘ４、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｙ６、ｉ、およびｊは、それぞれ、前記一般式(２Ｂ－１９)～（２Ｂ－２０）におけるＸ２、Ｘ４、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｙ６、ｉ、およびｊと同義である。
　本実施形態において、前記Ｌ２０～Ｌ２４，Ｌ２０１が、Ａｚ２に結合する２価の連結基となる場合には、前記Ｌ２０～Ｌ２４，Ｌ２０１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。前記一般式(２)においてｇが１以上である場合は、Ｌ２０ではなく、Ｌ２０１がＡｚ２に結合する２価の連結基となる。
　または、本実施形態において、前記Ｌ２０～Ｌ２４，Ｌ２０１が、Ａｚ２に結合する２価の連結基となる場合には、２価の６員環構造であることが好ましく、前記Ｌ２０～Ｌ２４，Ｌ２０１が、下記一般式(２ｅ)、一般式（２ｆ）または一般式（２ｇ）で表される２価の６員環構造のうちいずれかであることがより好ましく、下記一般式(２ｅ)で表される２価の６員環構造であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　前記一般式(２ｅ)～（２ｇ）において、Ｘ４１～Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ５２または窒素原子を表し、Ｒ５２は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ８と同義である。
　本実施形態において、前記一般式(２ｅ)～（２ｇ）におけるＸ４１～Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ５２であることが好ましく、Ｒ５２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シリル基であることがより好ましい。
　前記一般式(２)におけるｇが１であるとき、Ｌ２０１が、前記一般式(２ｅ)で表される２価の６員環構造であり、さらに、Ｌ２０が、環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。この場合の複素環基としては、カルバゾリル基が好ましく、当該カルバゾリル基の９位の窒素原子がＬ２０１と結合していることが好ましい。さらに、当該カルバゾリル基に、前記一般式(２ｂ)および一般式（２ｂｘ）で表される構造の少なくともいずれかが結合していることが好ましい。
　また、前記一般式（２１）においてＬ２１が、前記一般式（２２）においてＬ２２が、前記一般式（２３）においてＬ２３およびＬ２４が、前記一般式（２４）においてＬ２０１が、それぞれ、前記一般式(２ｅ)で表される２価の６員環構造であることが好ましい。
　以下に前記一般式（２）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層には、金属錯体が含有されていないことが好ましい。金属錯体としては燐光発光性の有機金属錯体が挙げられる。すなわち、発光層に燐光発光性の材料が含有されていないことが好ましい。
　前記一般式(１)で表される化合物および前記一般式(２)で表される化合物は、公知の合成方法によって合成することができる。
　前記一般式(１)で表される化合物および前記一般式(２)で表される化合物を発光層に含有させることで、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。また、このような有機ＥＬ素子は、０．０１ｍＡ／ｃｍ２程度の低い電流密度領域において高効率で発光し、さらには、１ｍＡ／ｃｍ２～１０ｍＡ／ｃｍ２程度の高い電流密度領域においても、発光効率の低下を抑制することができる。
　発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
　発光層において、ホスト材料とドーパント材料との比率は、質量比で９９：１以上５０：５０以下であることが好ましい。
（基板）
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。この透光性基板は、有機ＥＬ素子を構成する陽極、有機化合物層、陰極等を支持する基板であり、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　透光性基板としては、ガラス板やポリマー板などが挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極および陰極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。
　発光層からの発光を陽極側から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（Ω／ｓｑ。オーム・パー・スクウェア。）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
　陰極としては、発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金などが使用できる。
　陰極も、陽極と同様に、蒸着法などの方法で、例えば、電子輸送層や電子注入層上に薄膜を形成できる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陰極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
（正孔注入・輸送層）
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい化合物が用いられる。
　正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
（電子注入・輸送層）
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい化合物が用いられる。
　電子注入・輸送層に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは含窒素５員環骨格を有する複素環化合物や、または含窒素６員環もしくは含窒素５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。また、電子注入・輸送層には、アルカリ金属等が含有されていてもよい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層以外の有機化合物層には、上述の例示した化合物以外に、有機ＥＬ素子において使用される化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
［第二実施形態］
　本発明の第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　第二実施形態の有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子と同様の素子構成を備え、発光層に含まれるホスト材料およびドーパント材料が特定のΔＳＴ値を有することを特徴とする。すなわち、ホスト材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｈ）と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ(Ｈ)との差ΔＳＴ(Ｈ)が下記数式（数１）を満たし、さらに、ドーパント材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ）と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ(Ｄ)との差ΔＳＴ(Ｈ)が下記数式（数２）を満たすことを特徴とする。
　　ΔＳＴ（Ｈ）＝ＥｇＳ(Ｈ)－Ｅｇ７７Ｋ(Ｈ)＜０．４［ｅＶ］　　…（数１）
　　ΔＳＴ（Ｄ）＝ＥｇＳ(Ｄ)－Ｅｇ７７Ｋ(Ｄ)＜０．４［ｅＶ］　　…（数２）
　また、前記ΔＳＴ（Ｈ）は、０．３［ｅＶ］未満であることが好ましく、前記ΔＳＴ（Ｄ）は、０．３［ｅＶ］未満であることが好ましい。
・ホスト材料とドーパント材料の一重項エネルギーの関係
　本実施形態において、ホスト材料に用いる化合物とドーパント材料に用いる化合物は、下記数式（数３）の一重項エネルギーの大小関係を満たす。
　　ＥｇＳ(Ｈ)＞ＥｇＳ（Ｄ）　　　　　　　　　　　　　　　　　…（数３）
　前記数式（数３）の関係を満たすことで、ホスト材料に当初生成する一重項励起子と遅延蛍光由来の一重項励起子が、ドーパント材料へエネルギー移動し易くなる。その結果、ドーパント材料が効率良く蛍光発光する。
　本実施形態では、前記一般式(１)で表され、上記数式（数１）を満たす化合物をホスト材料として用い、前記一般式(２)で表され、上記数式（数２）を満たす化合物をドーパント材料として用いて発光層を構成することが好ましい。
　ここで、ΔＳＴについて説明する。
　ホスト材料およびドーパント材料として、一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴとのエネルギー差（ΔＳＴ）が小さい化合物を用いると、ΔＳＴが大きいホスト材料とΔＳＴが小さいドーパント材料との組合せよりも電圧が低下する。
　一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴの差に値するΔＳＴを小さくするには、量子化学的には、一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴにおける交換相互作用が小さいことで実現する。ΔＳＴと交換相互作用の関係性における物理的な詳細に関しては、例えば、次の参考文献１や参考文献２に記載されている。
　　参考文献１：安達千波矢ら、有機ＥＬ討論会　第１０回例会予稿集、Ｓ２－５，ｐ１１～１２
　　参考文献２：徳丸克己、有機光化学反応論、東京化学同人出版、（１９７３）
　このような材料は、量子計算により分子設計を行い合成することが可能であり、具体的には、ＬＵＭＯ、及びＨＯＭＯの電子軌道を重ねないように局在化させた化合物である。
　ΔＳＴの小さな化合物の例としては、分子内でドナー要素とアクセプター要素とを結合した化合物であり、さらに電気化学的な安定性（酸化還元安定性）を考慮し、ΔＳＴが０ｅＶ以上０．３ｅＶ未満の化合物が挙げられる。
　また、より好ましい化合物は、分子の励起状態で形成される双極子（ダイポール）が互いに相互作用し、交換相互作用エネルギーが小さくなるような会合体を形成する化合物である。本発明者らの検討によれば、このような化合物は、双極子（ダイポール）の方向がおおよそ揃い、分子の相互作用により、さらにΔＳＴが小さくなり得る。このような場合、ΔＳＴは、０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下と極めて小さくなり得る。なお、ホスト材料の三重項エネルギー準位からドーパント材料の三重項エネルギー準位へのデクスター機構によるエネルギー移動も起こり得る。
・ＴＡＤＦ機構
　前述したとおり、有機材料のΔＳＴが小さいと、外部から与えられる熱エネルギーによって、当該有機材料の三重項エネルギー準位から一重項エネルギー準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
　本実施形態では、ホスト材料およびドーパント材料にΔＳＴが小さい化合物を用いることが好ましい。外部から与えられる熱エネルギーによって、ホスト材料の三重項エネルギー準位からホスト材料の一重項エネルギー準位への逆項間交差が起こり易くなり、ドーパント材料の三重項エネルギー準位からドーパント材料の一重項エネルギー準位への逆項間交差が起こり易くなる。
　図２は、発光層のホスト材料およびドーパント材料のエネルギー準位の関係を示すものである。図２において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１Ｈは、ホスト材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｈは、ホスト材料の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１Ｄは、ドーパント材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｄは、ドーパント材料の最低励起三重項状態を表し、破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表し、励起三重項状態から励起一重項状態へ向かって延びる太線の矢印は、逆項間交差を表す。
　本実施形態では、ホスト材料にΔＳＴ(Ｈ)の小さな化合物を用いる。ΔＳＴ(Ｈ)が小さければ、最低励起三重項状態Ｔ１Ｈに生じた三重項励起子が、熱エネルギーにより、ホスト材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｈに逆項間交差する現象が起こり易くなると考えられる。ホスト材料のΔＳＴ(Ｈ)が小さいため、例えば、室温程度でも逆項間交差が起こり易くなる。このような逆項間交差が起こり易くなれば、ホスト材料からドーパント材料の最低励起一重項状態Ｔ１Ｄへとフェルスター移動によりエネルギー移動する割合も増え、結果として有機ＥＬ素子の発光効率が向上する。
　さらに、本実施形態では、ドーパント材料にΔＳＴ(Ｄ)の小さな材料を用いる。ΔＳＴ(Ｄ)が小さければ、最低励起三重項状態Ｔ１Ｄに生じた三重項励起子が熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１Ｄに逆項間交差する現象も起こり易くなると考えられる。ドーパント材料についても、ホスト材料と同様、ΔＳＴ(Ｄ)が小さいため、例えば、室温程度でも逆項間交差が起こり易くなる。この結果、ドーパント材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｄからの蛍光発光を観測することができる。
　つまり、ホスト材料にΔＳＴ(Ｈ)が小さい化合物を用い、ドーパント材料にΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物を用いることで、ＴＡＤＦ機構に由来する発光が増え、結果として遅延蛍光比率が大きくなる。遅延蛍光比率が大きくなれば、高い内部量子効率を得ることができる。このようなＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによって、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
・ＥｇＴとＥｇ７７Ｋとの関係
　測定対象となる化合物に関しては、三重項エネルギーＥｇＴの測定は、次のようにして行われる。測定対象となる各化合物と、下記化合物ＴＨ－２とを真空蒸着法にて石英基板上に共蒸着し、ＮＭＲ管内に封入した試料を作製する。なお、この試料は、下記の条件にて作られたものである。
　石英基板／ＴＨ－２：測定対象化合物（膜厚１００ｎｍ，第二の材料濃度：１２質量％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　これらの測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式２から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとした。
　　換算式２：Ｅｇ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　ここで、本実施形態に用いる材料としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んだものとなり、いずれの状態から発光したものかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＥｇＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、上述のようにして測定される値をエネルギーギャップＥｇ７７Ｋと称する。
　一重項エネルギーＥｇＳ、及びエネルギーギャップＥｇ７７Ｋの具体的な算出については、後述する。
［第三実施形態］
　本発明の第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第三実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第三実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、前記実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　第三実施形態の有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子と同様の素子構成を備え、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式(４０)で表され、その他の点については第一実施形態と同様である。下記一般式(４０)で表される化合物は、発光層に含有される。その他の点は、前記実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　前記一般式（４０）において、Ｘ１～Ｘ５は、それぞれ独立に、ＣＲ１または窒素原子を表し、Ｘ１～Ｘ５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。
　前記一般式（４０）において、Ｘ１～Ｘ５のうち窒素原子は、１つ以上３つ以下であることが好ましい。前記一般式（４０）において、隣接する炭素原子の置換基Ｒ１同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
　窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ１またはＸ５が窒素原子となることが好ましい。窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ１およびＸ５が窒素原子となることが好ましい。窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ１、Ｘ３およびＸ５が窒素原子となることが好ましい。これらのうち、前記一般式（４０）において、Ｘ１、Ｘ３およびＸ５が窒素原子となるトリアジン環であることがより好ましい。
　前記一般式（４０）において、Ｌ１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。
　前記一般式（４０）において、Ｒ１，Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　Ｒ４１およびＲ４２、Ｒ４２およびＲ４３、Ｒ４３およびＲ４４、Ｒ４５およびＲ４６、Ｒ４６およびＲ４７、Ｒ４７およびＲ４８の各組は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
　前記一般式（４０）において、ＧおよびＨは、それぞれ独立に、下記一般式（３ｇ）で表される環構造、または下記一般式（３ｈ）で表される環構造を示し、環構造Ｇおよび環構造Ｈは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
　ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、０以上４以下の整数であり、それぞれ環構造Ｇおよび環構造Ｈの数を表す。ｐｘが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｇは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｈは、互いに同一でも異なっていてもよい。したがって、例えば、ｐｘが２のとき、環構造Ｇは、下記一般式（３ｇ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（３ｈ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（３ｇ）で表される環構造を１つと、下記一般式（３ｈ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　前記一般式（３ｇ）において、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立に、前記Ｒ１と同義であり、Ｒ２０およびＲ２１が互いに結合して、環構造を構築していてもよい。Ｒ２０およびＲ２１は前記一般式（３ｇ）の６員環を構築している炭素原子にそれぞれ結合する。
　前記一般式（３ｈ）において、Ｚ８は、ＣＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２４、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ２２～Ｒ２４は、それぞれ独立に、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　前記Ｒ２２および前記Ｒ２３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好まく、具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等を挙げることができる。前記Ｒ２４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましく、具体的には、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等を挙げることができる。なお、前記Ｒ２４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましく、具体的には、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基を挙げることができる。
　前記一般式（４０）中、Ｒ４１～Ｒ４８，Ｒ２０～Ｒ２４から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
　前記一般式（４０）におけるＬ１が、２価の６員環構造であることが好ましく、Ｌ１が、下記一般式（４）、一般式（４ａ）または一般式（４ｂ）で表される２価の６員環構造のうちいずれかであることがより好ましく、下記一般式（４）で表される２価の６員環構造であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　前記一般式（４），（４ａ），（４ｂ）において、Ｘ１１～Ｘ１４は、それぞれ独立に、ＣＲ１１または窒素原子を表し、Ｒ１１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　前記一般式（４），（４ａ），（４ｂ）におけるＸ１１～Ｘ１４は、それぞれ独立に、ＣＲ１１を表すことが好ましく、Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シリル基であることがより好ましい。
　特に、Ｌ１が、前記一般式（４）で表され、Ｘ１１～Ｘ１４は、それぞれ独立に、ＣＲ１１であり、前記一般式（４０）におけるＸ１、Ｘ３およびＸ５が窒素原子であり、Ｘ２およびＸ４が、ＣＲ１であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１）で表される化合物としては、電子アクセプター性部位が置換もしくは無置換のトリアジン環であり、当該トリアジン環と、電子ドナー性部位とが、置換もしくは無置換のｐ－フェニレン基で連結された化合物であることが好ましい。この場合の化合物は、例えば、下記一般式（４１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　前記一般式（４１）において、Ｒ１，Ｒ１１，Ｒ４１～Ｒ４８，環構造Ｇ，環構造Ｈ，ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、前記一般式（４），（４０）において説明したＲ１，Ｒ１１，Ｒ４１～Ｒ４８，環構造Ｇ，環構造Ｈ，ｐｘおよびｐｙと同義である。
　本実施形態において、ｐｘおよびｐｙは、同じ整数であることが好ましく、ｐｘおよびｐｙは、２であることが好ましい。この場合、前記一般式（４０）は、下記一般式（４２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　前記一般式（４２）において、Ｘ１～Ｘ５，Ｒ４１～Ｒ４８，Ｌ１は、それぞれ独立に、前記一般式（４０）において説明したＸ１～Ｘ５，Ｒ４１～Ｒ４８，Ｌ１と同義である。
　環構造Ｇ１および環構造Ｇ２は、それぞれ独立に、前記環構造Ｇと同義であり、環構造Ｈ１および環構造Ｈ２は、それぞれ独立に、前記環構造Ｈと同義である。
　前記一般式（４２）において、環構造Ｇ１および環構造Ｈ１は、それぞれ独立に、前記一般式（３ｇ）で表される環構造であり、環構造Ｇ２および環構造Ｈ２は、それぞれ独立に、前記一般式（３ｈ）で表される環構造であることが好ましい。
　また、本実施形態において、ｐｘおよびｐｙの一方が、０であり、他方が４であることも好ましい。例えば、ｐｘが４であり、ｐｙが０である場合、前記一般式（４０）は、下記一般式（４３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　前記一般式（４３）において、Ｘ１～Ｘ５，Ｒ４１～Ｒ４８，Ｌ１は、それぞれ独立に、前記一般式（４０）において説明したＸ１～Ｘ５，Ｒ４１～Ｒ４８，Ｌ１と同義である。
　環構造Ｇ１、環構造Ｇ２、環構造Ｇ３、環構造Ｇ４は、それぞれ独立に、前記環構造Ｇと同義である。
　前記一般式（４３）において、環構造Ｇ１および環構造Ｇ３は、それぞれ独立に、前記一般式（３ｇ）で表される環構造であり、環構造Ｇ２および環構造Ｇ４は、それぞれ独立に、前記一般式（３ｈ）で表される環構造であることが好ましい。
　前記一般式（４２）および前記一般式（４３）において、Ｘ１～Ｘ５，Ｌ１は、上述したＸ１～Ｘ５，Ｌ１の好ましい態様のものが好ましい。
　本実施形態においても、前記一般式（４０）で表される化合物の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ１）と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｄ１）との差ΔＳＴ（Ｄ１）が前記数式（数１）を満たすことが好ましい。
　以下に本実施形態に係る前記一般式（４０）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
［第四実施形態］
　本発明の第四実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、前記実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　第四実施形態の有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子と同様の素子構成を備え、透光性の基板と、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に配置された有機層と、を有する。有機層は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層を有する。また、有機層は、発光層と陽極との間に、正孔注入・輸送層、を有する。さらに、有機層は、発光層と陰極との間に、電子注入・輸送層を有する。
　第四実施形態に係る正孔注入・輸送層は、少なくとも正孔輸送層を有する。その他の点は、前記実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様である。
　本実施形態の正孔輸送層は、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料で構成されることが好ましい。本実施形態においては、下記一般式（１１１）で表される化合物を正孔輸送層に用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
（前記一般式（１１１）において、Ｌ1３1は、単結合または連結基を表し、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　ＨＡｒ１３１，ＨＡｒ１３２は、それぞれ独立に、下記一般式（１１１－１）で表される構造から誘導される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
（前記一般式(１１１－１)において、Ｙ３０１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ３１１、ＣＲ３１２Ｒ３１３、ＳｉＲ３１４Ｒ３１５、またはＧｅＲ３１６Ｒ３１７を表し、
　Ａ３およびＢ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ａ３および環構造Ｂ３のうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。前記環構造Ａ３および前記環構造Ｂ３のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(１１１－２)で表される部分構造を有する。
　Ｒ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、Ｒ３１１～Ｒ３１７における置換基は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、および
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基からなる群から選択される置換基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　前記一般式（１１１－１）で表される構造は、下記一般式（１１１ｂ）～（１１１ｉ）で表される環構造からなる郡から選択される環構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
（前記一般式(１１１ｂ)～（１１１ｉ）において、環構造Ａ３、環構造Ｂ３、およびＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に前記一般式（１１１－１）のものと同義である。
　前記一般式（１１１）において、Ｌ１３１は、単結合または連結基を表し、連結基の場合、Ｌ１３１は、前記一般式（１１１－１）における環構造Ａ３ならびに環構造Ｂ３を形成する環形成原子および窒素原子から選ばれるいずれかの原子に結合する。
　前記一般式（１１１）で表される化合物は、下記一般式（１０１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
（前記一般式（１０１）において、
　Ｙ３１およびＹ３２は、それぞれ独立に、単結合、ＣＲ１３１Ｒ１３２またはＳｉＲ１３３Ｒ１３４を表す。
　Ｒ１３１～Ｒ１３４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１－１）のＲ３１１～Ｒ３１７と同義である。
　Ａ３１およびＡ３２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｌ３１～Ｌ３３は、それぞれ独立に、単結合または連結基を表し、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ｚ３５～Ｚ３８のうちの１つと、Ｚ４１～Ｚ４４のうちの１つは、ぞれぞれＬ３３に結合する。それ以外のＺ３１～Ｚ３８およびＺ４１～Ｚ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ１３５または窒素原子を表す。
　Ｒ１３５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１－１）のＲ３１１～Ｒ３１７と同義である。
　隣接するＲ１３５は、互いに結合して、環を形成する場合としない場合とがある。）
　前記一般式（１０１）において、隣接するＲ１３５が、互いに結合して、環を形成する場合としては、例えば、Ｙ３１を含む縮合環骨格が下記一般式（１０１ａ）～（１０１ｃ）で表され、Ｙ３２を含む縮合環骨格が下記一般式（１０１ｄ）～（１０１ｆ）で表される場合が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
（前記一般式（１０１ａ）～（１０１ｆ）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１～Ｌ３２，Ｙ３１，Ｙ３２，Ｚ３１～Ｚ３８，およびＺ４１～Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。Ｚ５１～Ｚ５４は、前記一般式（１０１）のＺ３１～Ｚ３８およびＺ４１～Ｚ４８と同義である。）
　前記一般式（１０１）において、Ｙ３１が、単結合、ＣＲ１３１Ｒ１３２またはＳｉＲ１３３Ｒ１３４を表す場合、Ｙ３１を含む縮合環骨格は、下記一般式（１０１Ａ）～（１０１Ｃ）のいずれかで表される。
　また、前記一般式（１０１）において、Ｙ３２が、単結合、ＣＲ１３１Ｒ１３２またはＳｉＲ１３３Ｒ１３４を表す場合、Ｙ３２を含む縮合環骨格は、下記一般式（１０１Ｄ）～（１０１Ｆ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
（前記一般式（１０１Ａ）～（１０１Ｆ）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１～Ｌ３２，Ｚ３１～Ｚ３８，およびＺ４１～Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
　これらの中でも、Ｙ３１を含む縮合環骨格が（１０１Ａ）で表され、Ｙ３２を含む縮合環骨格が（１０１Ｄ）で表されることが好ましく、前記一般式（１０１）は、下記一般式（１０１－１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
（前記一般式（１０１－１）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１～Ｌ３３，Ｚ３１～Ｚ３８，およびＺ４１～Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
　さらに、前記一般式（１０１－１）において、Ｌ３３は単結合であることが好ましく、当該単結合は、カルバゾリル基の３位同士を結合することがより好ましい。すなわち、前記一般式（１０１－１）は、Ｚ３６とＺ４３が炭素原子であり、これらが単結合で結合した下記一般式（１０１－２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
（前記一般式（１０１－２）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１～Ｌ３２，Ｚ３１～Ｚ３５，Ｚ３７～Ｚ３８およびＺ４１～Ｚ４２，Ｚ４４～Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
　また、前記一般式（１０１－１）において、Ｌ３３は単結合であり、当該単結合は、カルバゾリル基の２位と３位とを結合することも好ましい。すなわち、前記一般式（１０１－１）は、Ｚ３７とＺ４３が炭素原子であり、これらが単結合で結合した下記一般式（１０１－３）で表されるか、または、Ｚ３６とＺ４２が炭素原子であり、これらが単結合で結合した下記一般式（１０１－３）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
（前記一般式（１０１－３）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１～Ｌ３２，Ｚ３１～Ｚ３６，Ｚ３８およびＺ４１～Ｚ４２，Ｚ４４～Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。
　前記一般式（１０１－４）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１～Ｌ３２，Ｚ３１～Ｚ３５，Ｚ３７～Ｚ３８およびＺ４１，Ｚ４３～Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
　さらに前記一般式（１０１－２）～（１０１－４）において、互いに結合する炭素原子以外のＺ３１～Ｚ３８およびＺ４１～Ｚ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ１３５であり、下記一般式（１０１－２ａ）～（１０１－４a）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
（前記一般式（１０１－２ａ）～（１０１－４ａ）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１，Ｌ３２，Ｒ１３５は、前記一般式（１０１）と同義である。
　ｎ３２，ｎ３５は０～４の整数であり、ｎ３３，ｎ３４は０～３の整数である。
　複数のＲ１３５は互いに同一または異なる。）
　前記一般式（１０１），（１０１－１）～（１０１－４）および（１０１－２ａ）～（１０１－４ａ）において、Ａ３１およびＡ３２の少なくとも一つは、下記一般式（１０１－Ａ３０）で表されることが好ましく、下記一般式（１０１－３１Ａ）で表されることがより好ましい。さらに、一般式（１０１－３１Ａ）において、Ｙ３３は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子のいずれかであることが好ましく、すなわち、Ａ３１およびＡ３２の少なくとも一つは、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、または、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
（前記一般式（１０１－Ａ３０）において、Ｙ３３は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｚ６１～Ｚ６８は、前記一般式（１０１）においてＬ３３に結合しないＺ３１～Ｚ３８と同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
（前記一般式（１０１－Ａ３１）において、Ｙ３３は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ１３６は、前記一般式（１０１）のＲ１３５と同義である。ｎ３は０～４の整数である。）
　Ａ３１およびＡ３２の少なくとも一つは、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることがさらに好ましい。
　Ａ３１が、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である場合、Ａ３１は、Ｌ３１に１位または４位で結合することが好ましい。
　Ａ３２が、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である場合、Ａ３２は、Ｌ３２に１位または４位で結合することが好ましい。
　さらに、前記一般式（１０１），（１０１－１）～（１０１－４）および（１０１－２ａ）～（１０１－４ａ）においてＬ３１およびＬ３２としては、単結合または無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基が好ましい。
　より好ましくは、Ａ３１が前記一般式（１０１－Ａ３１）で表され、Ｌ３１が置換または無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。さらに好ましくは、Ａ３２が置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、Ｌ３２が単結合である。この場合、Ｌ３１における、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基としては、置換または無置換のフェニレン基がより好ましい。また、Ａ３２における、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、置換または無置換のフェニル基がより好ましい。このような化合物は、例えば、前記一般式（１０１－１）において、下記一般式（１０１－５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
（前記一般式（１０１－５）において、Ｚ３１～Ｚ３８およびＺ４１～Ｚ４８は、前記一般式（１）と同義である。Ａ３３は、前記一般式（１０１－Ａ３１）を表す。Ｒ１３７は、前記一般式（１）のＲ１３５と同義である。ｎ３６は０～４の整数であり、ｎ３７は０～５の整数である。複数のＲ１３７は、互いに同一または異なる。）
　前記一般式（１０１－５）は、下記一般式（１０１－６）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
（前記一般式（１０１－６）において、Ａ３３，Ｒ１３７，ｎ３６，ｎ３７は前記一般式（１０１－４）と同義である。）
　前記一般式（１１１）におけるＨＡｒ１３１，ＨＡｒ１３２は、それぞれ独立に、下記一般式（１１１－３）で表される構造から誘導される基であっても好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
（前記一般式（１１１－３）において、Ｙ３０２は、前記一般式（１１１－１）におけるＹ３０１と同義であり、
　Ｒ３０１およびＲ３０２は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１－１）におけるＲ３１１～Ｒ３１７と同義であり、
　ｉ３、およびｊ３は、４であり、
　Ｅ３は、下記一般式(１１１－３a)で表される環構造を示し、Ｆ３は、下記一般式(１１１－３ｂ)または下記一般式（１１１－３ｃ）で表される環構造を示し、環構造Ｅ３および環構造Ｆ３は、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。前記一般式(１１１－３)において、ｈは、０以上４以下の整数である。なお、ｈは、環構造Ｅ３および環構造Ｆ３が縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。ｈが２以上のとき、複数の環構造Ｆ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
（前記一般式（１１１－３ａ）において、Ｒ３０３およびＲ３０４は、前記一般式（１１１－１）におけるＲ３１１～Ｒ３１７と同義である。前記一般式（１１１－３ａ）において、Ｒ３０３およびＲ３０４が隣接する位置で置換されている場合には環を形成していてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
（前記一般式（１１１－３ｂ）におけるＹ３１１および前記一般式（１１１－３ｃ）におけるＹ３１２は、ＮＲ３１８、ＣＲ３１９Ｒ３２０、硫黄原子、酸素原子、またはＬ１３１と結合する窒素原子を表す。
　前記一般式（１１１－３ｃ）におけるＹ３１３は、前記一般式（１１１－１）におけるＹ３０１と同義である。ただし、Ｙ３１３は単結合である場合はない。
　Ｒ３１８～Ｒ３２０は、前記一般式（１１１－１）におけるＲ３１１～Ｒ３１７と同義である。）
　前記一般式（１１１－３）において、ｈ３が１であって、環構造Ｆ３が前記一般式（１１１－３ｂ）である場合、前記一般式（１１１－３）は下記一般式（１１１－３Ａ）～（１１１－３Ｆ）で表される構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
（前記一般式（１１１－３Ａ）～（１１１－３Ｆ）において、Ｙ３０２は前記一般式（１１１－３）におけるＹ３０２と同義である。
　Ｒ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立に前記一般式（１１１－１）におけるＲ３１１～Ｒ３１７と同義である。なお、隣接するＲ３０１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３０２同士が環を形成してもよい。また、隣接するＲ３０３とＲ３０４とが環を形成してもよい。
　Ｙ３０３は、前記一般式（１１１－３ｂ）のＹ３１１と同義である。
　ｉ３およびｊ３は４である。）
　なお、前記一般式（１０１），（１０１－１）～（１０１－６）および（１０１－２ａ）～（１０１－３ａ），（１０１－Ａ３０），（１０１－Ａ３１）,（１１１）,（１１１ｂ）～（１１１ｉ）,（１１１－１）～（１１１－３）,（１１１－３Ａ）～（１１１－３Ｆ）,（１１１－３ａ）～（１１１－３ｃ）における各基の詳細については、後述する。
　以下に前記一般式（１０１），（１０１－１）～（１０１－６）および（１０１－２ａ）～（１０１－３ａ），（１０１－Ａ３０），（１０１－Ａ３１）,（１１１）,（１１１ｂ）～（１１１ｉ）,（１１１－１）～（１１１－３）,（１１１－３Ａ）～（１１１－３Ｆ）,（１１１－３ａ）～（１１１－３ｃ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　本実施形態において、前記一般式（１１１）で表される化合物を含む正孔輸送層は、前記発光層に隣接して設けられることが好ましく、発光層と正孔輸送層とが接合していることが好ましい。
　また、正孔輸送層は、複数設けられてもよく、その場合においても、前記一般式（１１１）で表される化合物を含む正孔輸送層は、発光層に隣接して設けられることが好ましく、発光層と前記一般式（１１１）で表される化合物を含む正孔輸送層とが接合していることが好ましい。
　発光層と正孔輸送層とが隣接して設けられる場合または接合している場合、前記一般式（１１１）で表される化合物は、発光層に含まれるドーパント材料とは異なる化合物であることが好ましい。
　前記一般式（１１１）で表される化合物は、三重項エネルギーが大きいため、前記一般式（１０１）で表される化合物を含有する正孔輸送層を設けると、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。この効果は、有機ＥＬ素子に前記一般式（２）で表される化合物のように正孔トラップ性のドーパント材料を含有する発光層を設けた場合に顕著である。
　本実施形態において、正孔注入層を設ける場合、正孔注入層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
［実施形態の変形］
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
　発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記一般式（１）で表される化合物および前記一般式(２)で表される化合物を含んでいればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　発光層が複数層積層されている場合としては、例えば図３に示される有機ＥＬ素子１Ａが挙げられる。有機ＥＬ素子１Ａは、有機層１０Ａを有し、この有機層１０Ａは、正孔注入・輸送層６と電子注入・輸送層７との間に、第１発光層５１及び第２発光層５２を有する点で、図１に示された有機ＥＬ素子１と異なる。第１発光層５１及び第２発光層５２のうち少なくともいずれかが前記一般式（１）で表される化合物および前記一般式(２)で表される化合物を含んでいる。その他の点においては、有機ＥＬ素子１Ａは、有機ＥＬ素子１と同様に構成される。
　また、発光層の陽極側に電子障壁層を、発光層の陰極側に正孔障壁層を、隣接させて、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層に閉じ込めて、発光層における励起子の生成確率を高めることができる。
　その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
　以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
　本実施例において有機ＥＬ素子の作製に使用した化合物は、次の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
＜化合物の評価＞
　次に、本実施例で使用した化合物の物性を測定した。対象化合物は、化合物Ｈ１、Ｈ３、および化合物Ｄ１である。測定方法、又は算出方法を以下に示すとともに、測定結果、又は算出結果を表１に示す。
(測定１)一重項エネルギーＥｇＳ
　一重項エネルギーＥｇＳは、以下の方法により求めた。
　各化合物を真空蒸着法にて石英基板上に膜厚１００ｎｍで成膜し、測定用試料とした。常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルは、縦軸を発光強度、横軸を波長とした。この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥｇＳとした。
　　換算式：ＥｇＳ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　発光スペクトルの測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－７０００形分光蛍光光度計を用いた。
　発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。発光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
(測定２)エネルギーギャップＥｇ７７Ｋ
　Ｅｇ７７Ｋは、以下の方法により求めた。
　測定対象となる各化合物と、下記化合物ＴＨ－２とを真空蒸着法にて石英基板上に共蒸着し、ＮＭＲ管内に封入した試料を作製した。なお、この試料は、下記の条件にて作られたものである。
　石英基板／ＴＨ－２：測定対象化合物（膜厚１００ｎｍ，第二の材料濃度：１２質量％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式２から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとした。
　　換算式２：Ｅｇ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
(測定３)ΔＳＴ
　ΔＳＴは、上記(測定１)、および(測定２)で測定したＥｇＳとＥｇ７７Ｋとの差として求めた（上記数式（数２）参照）。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
＜有機ＥＬ素子の作製、及び評価＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚１６０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は、第１正孔輸送層として機能する。
　さらにＨＴ－１膜上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、ＨＴ－１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜した。このＨＴ－２膜は、第２正孔輸送層として機能する。
　このＨＴ－２膜上に、ホスト材料としての化合物Ｈ１およびＴＡＤＦドーパント材料としてのＤ１を共蒸着し、膜厚３５ｎｍの発光層を成膜した。ドーパント材料濃度は、６質量％とした。
　この発光層上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＥＴ－１膜を成膜した。この化合物ＥＴ－１膜は、第１電子輸送層として機能する。
　このＥＴ－１膜上に化合物ＥＴ－２を蒸着し、膜厚２５ｎｍの化合物ＥＴ－２膜を成膜した。この化合物ＥＴ－２膜は、第２電子輸送層として機能する。
　このＥＴ－２膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ層を形成した。
　このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO(130) / HI(5) / HT-1(160) / HT-2(10) /
H1:D1(35,6%) / ET-1(5) / ET-2(25)/ LiF(1) / Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合(質量％)を示す。
（実施例２）
　実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のドーパント材料濃度を１２質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO(130) / HI(5) / HT-1(160) / HT-2(10) /
H1:D1(35,12%) / ET-1(5) / ET-2(25) / LiF(1) / Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合(質量％)を示す。
（実施例３）
　実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のホスト材料を化合物Ｈ２に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO(130) / HI(5) / HT-1(160) / HT-2(10) /
H2:D1(35,6%) / ET-1(5) / ET-2(25) / LiF(1) / Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合(質量％)を示す。
（実施例４）
　実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のホスト材料を化合物Ｈ２に変更し、さらにドーパント材料濃度を１２質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO(130) / HI(5) / HT-1(160) / HT-2(10) /
H2:D1(35,12%) / ET-1(5) / ET-2(25) / LiF(1) / Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合(質量％)を示す。
（実施例５）
　実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のホスト材料を化合物Ｈ３に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO(130) / HI(5) / HT-1(160) / HT-2(10) / H3:D1(35,6%)
/ ET-1(5) / ET-2(25) / LiF(1) / Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合(質量％)を示す。
（実施例６）
　実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のホスト材料を化合物Ｈ３に変更し、さらにドーパント材料濃度を１２質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO(130) / HI(5) / HT-1(160) / HT-2(10) /
H3:D1(35,12%) / ET-1(5) / ET-2(25) / LiF(1) / Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合(質量％)を示す。
（比較例１）
　比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のホスト材料を比較例ホスト１に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。なお、比較例ホスト１は、ＣＢＰである。
　比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO(130) / HI(5) / HT-1(160) / HT-2(10) / 比較例ホスト1:D1(35, 6%) / ET-1(5) / ET-2(25) / LiF(1) / Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合(質量％)を示す。
（比較例２）
　比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のホスト材料を比較例ホスト１に変更し、さらにドーパント材料濃度を１２質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。なお、比較例ホスト１は、ＣＢＰである。
　比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO(130) / HI(5) / HT-1(160) / HT-2(10) / 比較例ホスト1:D1(35, 12%) / ET-1(5) / ET-2(25) / LiF(1) / Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合(質量％)を示す。
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例１～６並びに比較例１～２において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。実施例１～６の有機ＥＬ素子の評価結果を表２に示し、比較例１～２の評価結果を表３に示す。
・駆動電圧
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１ｍＡ／ｃｍ２または１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・輝度、及びＣＩＥ１９３１色度
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１ｍＡ／ｃｍ２または１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の輝度、及びＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
・電流効率Ｌ／Ｊ、及び電力効率η
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１．００ｍＡ／ｃｍ２または１０．００ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）、及び電力効率η（単位：ｌｍ／Ｗ）を算出した。
・主ピーク波長λｐ
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐを求めた。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１ｍＡ／ｃｍ２または１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000216
　表２および表３が示すように、前記一般式(１)で表される化合物と前記一般式(２)で表される化合物とを含有する発光層を備えた実施例１～実施例６の有機ＥＬ素子は、ホスト材料としてＣＢＰを含有する比較例１～２の有機ＥＬ素子に比べて、駆動電圧が低く、高い効率で発光することが分かった。また、比較例１～２の有機ＥＬ素子は、１ｍＡ／ｃｍ２や１０ｍＡ／ｃｍ２の高い電流密度領域になると、実施例１～６の有機ＥＬ素子と比べて、駆動電圧が大きく上昇することが分かった。
＜有機ＥＬ素子の作製、及び評価＞
（実施例７）
　実施例７に係る有機ＥＬ素子は、次のようにして作成した。
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚９５ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は、第１正孔輸送層として機能する。
　さらにＨＴ－１膜上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、ＨＴ－１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜した。このＨＴ－２膜は、第２正孔輸送層として機能する。
　このＨＴ－２膜上に、化合物Ｈ１、および化合物Ｈ４を共蒸着し、膜厚３０ｎｍの発光層を成膜した。発光層における化合物Ｈ１、および化合物Ｈ４の濃度は、それぞれ、８８質量％、および１２質量％とした。
　この発光層上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＥＴ－１膜を成膜した。この化合物ＥＴ－１膜は、第１電子輸送層として機能する。
　このＥＴ－１膜上に化合物ＥＴ－２を蒸着し、膜厚２５ｎｍの化合物ＥＴ－２膜を成膜した。この化合物ＥＴ－２膜は、第２電子輸送層として機能する。
　このＥＴ－２膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ層を形成した。
　このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO(130) / HI(5) / HT-1(95) / HT-2(10) /
H1:H4(30,88%:12%) / ET-1(5) / ET-2(25)/ LiF(1) / Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における化合物の割合(質量％)を示す。
（実施例８）
　実施例８に係る有機ＥＬ素子は、実施例７の有機ＥＬ素子において発光層中の化合物Ｈ１および化合物Ｈ４の割合を、７６％および２４％に変更した以外は、実施例７と同様にして作製した。
　実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO(130) / HI(5) / HT-1(95) / HT-2(10) /
H1:H4(30,76%:24%) / ET-1(5) / ET-2(25)/ LiF(1) / Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における化合物の割合(質量％)を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
＜化合物の評価＞
　次に、実施例７、８で使用した化合物の物性を測定した。対象化合物は、化合物Ｈ４である。測定方法、又は算出方法は、上述と同様である。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000218
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例７および実施例８の有機ＥＬ素子について、前述と同様に、駆動電圧、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、主ピーク波長λｐ、および外部量子効率ＥＱＥの評価を行った。評価結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000219
　さらに、実施例７および実施例８の有機ＥＬ素子について、以下の方法により寿命も測定した。
・寿命ＬＴ５０
　素子に電圧を印加し、初期輝度（１０００ｃｄ／ｍ２）が半減するまでの時間を寿命（単位：ｈ）とした。
　その結果、実施例７の有機ＥＬ素子の寿命ＬＴ５０は、１８６時間であった。実施例８の有機ＥＬ素子の寿命ＬＴ５０は、１７６時間であった。
　　　１…有機ＥＬ素子
　　　２…基板
　　　３…陽極
　　　４…陰極
　　　５…発光層
　　　６…正孔注入・輸送層
　　　７…電子注入・輸送層
　　１０…有機層

Claims (24)

  1. 　陽極と、
    　陰極と、
    　前記陽極および前記陰極の間に配置された１層以上の有機層と、を有し、
    　前記有機層には発光層が含まれ、
    　前記発光層は、下記一般式(１)で表される化合物および下記一般式(２)で表される化合物を含み、
    　前記発光層は、金属錯体を含有しないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    （前記一般式(１)において、Ｃｚは、下記一般式(１０)で表される構造から誘導される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    （前記一般式(１０)において、Ｘ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、ＳｉＲ４Ｒ５、またはＧｅＲ６Ｒ７を表す。
    　ＡおよびＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。前記環構造Ａおよび前記環構造Ｂのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(１１)で表される部分構造を有する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    （前記一般式(１)において、
    　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のｍ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｍ＋１価の複素環基を表し、
    　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の複素環基を表し、
    　Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換のｏ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｏ＋１価の複素環基を表す。
    　ｍは、１以上６以下の整数であり、
    　ｎおよびｐは、それぞれ独立に、１以上６以下の整数であり、
    　ｏは、１以上６以下の整数である。
    　Ａｚ１は、下記一般式(１２)で表される。）　　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    （前記一般式(１２)において、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、ＣＲ８または窒素原子を表し、Ｘ１１～Ｘ１５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。前記一般式（１２）において、隣接するＲ８同士が環を形成してもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

    （前記一般式(２)において、Ｌ２０は、置換もしくは無置換のａ＋ｇ価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のａ＋ｇ価の複素環基を表し、
    　Ｌ２０１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表し、
    　ａは、１以上６以下の整数であり、ｂは、１以上６以下の整数であり、ｇは、０以上２以下の整数であり、
    　ＨＡｒは、下記一般式(２０)で表される構造から誘導される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

    （前記一般式(２０)において、Ｘ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表し、
    　ＧおよびＨは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ｇおよび環構造Ｈのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。前記環構造Ｇおよび前記環構造Ｈのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(２０－２)で表される部分構造を有する。）


    （前記一般式(２)において、Ａｚ２は、下記一般式(２ｄ)で表される。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

    （前記一般式(２ｄ)において、Ｘ２１～Ｘ２６は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１～Ｘ２６のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子であり、Ｘ２１～Ｘ２６のうちｂ個は、Ｌ２０またはＬ２０１と結合する炭素原子である。前記一般式（２ｄ）において、隣接するＲ１６同士が環を形成してもよい。
    　Ｒ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(１３)で表される化合物である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009

    （前記一般式(１３)において、Ｘ１、環構造Ａ、および環構造Ｂは、それぞれ、前記一般式(１０)におけるＸ１、環構造Ａ、および環構造Ｂと同義であり、
    　Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義であり、
    　Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義である。）
  3. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(１４)で表される化合物である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （前記一般式(１４)において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｍ、ｎ、ｏ、ｐは、それぞれ、前記一般式(１)におけるＬ１、Ｌ２、Ｌ３、ｍ、ｎ、ｏ、ｐと同義であり、
    　Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義であり、
    　Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１６と同義であり、
    　ｑおよびｒは、４である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよい。）
  4. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(１)におけるＣｚが、下記一般式(１０ｂ)で表される
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011

    （前記一般式(１０ｂ)において、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち、少なくともいずれかが、前記一般式(１１)で表される部分構造を有する。）
  5. 　請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(１０ｂ)における環構造Ａおよび環構造Ｂは、前記一般式(１１)で表される部分構造を有する６員環である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(１６)で表される化合物である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012

    （前記一般式(１６)において、Ｌ２、ｍは、それぞれ、前記一般式(１)におけるＬ２、ｍと同義であり、
    　Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義であり、
    　Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１６と同義であり、
    　ｑおよびｒは、４である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよい。）
  7. 　請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(１６)で表される化合物が、下記一般式(１７)で表される化合物である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013

    （前記一般式(１７)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義であり、
    　Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義であり、
    　Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１６と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３３同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３４同士が環を形成してもよい。
    　ｑおよびｒは４であり、ｓは３であり、ｔは４であり、
    　Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を表す。）
  8. 　請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(１７)で表される化合物が、下記一般式(１８)で表される化合物である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014

    （前記一般式(１８)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義であり、
    　Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義であり、
    　Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１６と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３３同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３４同士が環を形成してもよい。
    　ｑ、ｒ、ｓ、ｔは、それぞれ、前記一般式(１７)におけるｑ、ｒ、ｓ、ｔと同義であり、
    　Ａｒは、前記一般式(１７)におけるＡｒと同義である。）
  9. 　請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(１７)で表される化合物が、下記一般式(１９)で表される化合物である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015

    （前記一般式(１９)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義であり、
    　Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義であり、
    　Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１６と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３３同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３４同士が環を形成してもよい。
    　ｑ、ｒ、ｓ、ｔは、それぞれ、前記一般式(１７)におけるｑ、ｒ、ｓ、ｔと同義であり、
    　Ａｒは、前記一般式(１７)におけるＡｒと同義である。）
  10. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(３１)で表される化合物である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016

    （前記一般式(３１)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義であり、
    　Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１～Ｘ１５と同義であり、
    　Ｒ４１およびＲ４４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１６と同義である。なお、隣接するＲ４１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ４４同士が環を形成してもよい。
    　ｕおよびｖは、４であり、
    　Ｃは、下記一般式(３２)で表される環構造を示し、Ｄは、下記一般式(３３)で表される環構造を示し、環構造Ｃおよび環構造Ｄは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。前記一般式(３１)において、ｗは、１以上４以下の整数である。なお、ｗは、環構造Ｃおよび環構造Ｄが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018

    （前記一般式(３２)において、Ｒ４２およびＲ４３は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１～Ｒ１６と同義であり、Ｒ４２およびＲ４３が隣接する位置で置換されている場合には環を形成してもよい。
    　前記一般式(３３)において、Ｙ１は、ＣＲ４５Ｒ４６、ＮＲ４７、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４５～Ｒ４７は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１～Ｒ１６と同義である。）
  11. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(１)におけるＣｚが、下記一般式(１１０)～(１１５)で表される基からなる群から選択される基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019

    （前記一般式(１１０)～(１１５)において、Ｙ２は、ＣＲ４８Ｒ４９、ＮＲ５０、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４８～Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１～Ｒ１６と同義である。）
  12. 　請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(１１０)～(１１５)におけるＹ２が酸素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ｌ２が、下記一般式(３)で表される２価の６員環構造であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020

    （前記一般式(３)において、Ｘ３１～Ｘ３４は、それぞれ独立に、ＣＲ５１または窒素原子を表し、Ｒ５１は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１～Ｒ１６と同義である。）
  14. 　請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(３)におけるＸ３１～Ｘ３４は、それぞれ独立に、ＣＲ５１であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　請求項１から請求項１４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(２０)におけるＸ２０が、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表すことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(２)におけるＨＡｒが、下記一般式(２Ｂ)で表される構造から誘導される基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021

    （前記一般式(２Ｂ)において、Ｘ２は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義であり、
    　Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１６と同義であり、
    　ｉ、およびｊは、４であり、
    　Ｅは、下記一般式(２ｈ)で表される環構造を示し、Ｆは、下記一般式(２ｉ)または下記一般式（２ｊ）で表される環構造を示し、環構造Ｅおよび環構造Ｆは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。前記一般式(２Ｂ)において、ｈは、０以上４以下の整数である。なお、ｈは、環構造Ｅおよび環構造Ｆが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。ｈが２以上のとき、複数の環構造Ｆは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    （前記一般式(２ｈ)において、Ｒ６３およびＲ６４が隣接する位置で置換されている場合には環を形成してもよい。
    　前記一般式(２ｉ)におけるＹ３および前記一般式（２ｊ）におけるＹ６は、それぞれ独立に、ＣＲ６５Ｒ６６、ＮＲ６７、硫黄原子、酸素原子、またはＬ２０と結合する窒素原子を表す。
    　前記一般式（２ｊ）におけるＸ４は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。
    　Ｒ６３～Ｒ６７は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１６と同義である。）
  17. 　請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(２Ｂ)におけるｈが０または１であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記ＨＡｒが、下記一般式(２ｂ)または下記一般式(２ｂｘ)で表される基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024

    （前記一般式(２ｂ)および一般式（２ｂｘ）において、Ｘ２は、前記一般式(２Ｂ)におけるＸ２と同義であり、
    　Ｒ１７、Ｒ１８、およびＡｒ４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１６と同義であり、
    　ｃおよびｄは、４である。なお、隣接するＲ１７同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が環を形成してもよい。）
  19. 　請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(２)におけるａが、１又は２であり、ｇが０であり、
    　前記一般式(２ｂ)または前記一般式（２ｂｘ）におけるＸ２が、酸素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　請求項１から請求項１９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２）におけるＬ２０、およびＬ２０１のうち少なくともいずれかが、下記一般式(２ｅ)で表される２価の６員環構造であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025

    （前記一般式(２ｅ)において、Ｘ４１～Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ５２または窒素原子を表し、Ｒ５２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１６と同義である。）
  21. 　請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式(２ｅ)におけるＸ４１～Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ５２であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　請求項１から請求項２１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）で表される化合物がホスト材料であり、
    　前記一般式（２）で表される化合物がドーパント材料であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　請求項１から請求項２２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　発光の最大発光成分が前記一般式(２)で表される化合物からの発光であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　請求項１から請求項２３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２）で表される化合物が遅延蛍光発光性の化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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