TWI567069B - 有機電場發光元件 - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種使用包含具有特定結構的咔唑化合物的有機電場發光元件用材料的有機電場發光元件，詳細而言，本發明是有關於一種對包含有機化合物的發光層施加電場而發出光的薄膜型元件(film type device)。
通常，有機電場發光元件(以下，稱為有機電致發光(electroluminescence，EL)元件)的最簡單的構造包含發光層及夾持該層的一對對向電極。即，有機EL元件是利用如下現象：若於兩電極間施加電場，則自陰極注入電子，自陽極注入電洞，該些於發光層中再結合而發出光。
近年來，越發廣泛地進行使用有機薄膜的有機EL元件的開發。尤其為了提高發光效率，以提高載子(carrier)自電極的注入效率為目的而進行電極的種類的最佳化，藉由在電極間以薄膜的形式設置有包含芳香族二胺的電洞傳輸層與包含三(8-羥基喹啉)鋁錯合物(以下，稱為Alq3)的發光層的元件的開發，而與先前的使用蒽等的單晶的元件相比發光效率得到大幅度改善，因此以對具有自發光．高速響應性(responsiveness)等特徵的高性能
平板(flat panel)的實用化為目標而不斷推進。
另外，作為提高元件的發光效率的嘗試，亦研究不使用螢光而使用磷光。以上述的設置有包含芳香族二胺的電洞傳輸層與包含Alq3的發光層的元件為代表的多種元件是利用螢光發光，但藉由使用磷光發光、即利用來自三重態激發狀態的發光，而與先前的使用螢光(單態)的元件相比，期待3倍~4倍左右的效率的提高。為了此目的而研究以香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物作為發光層，但僅獲得極低的亮度。另外，作為利用三重態激發狀態的嘗試，研究使用銪錯合物，但其亦未達成高效率的發光。近年來，如專利文獻1中所列舉般以發光的高效率化或長壽命化為目的而以銥錯合物等有機金屬錯合物為中心進行大量研究。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]WO01/041512A1
[專利文獻2]日本專利特開2001-313178號公報
[專利文獻3]US2006/0054861A1
[專利文獻4]日本專利特開2009-267257號公報
[專利文獻5]日本專利特開2009-267255號公報
[專利文獻6]WO2007/119816A1
[專利文獻7]日本專利特開2012-49518號公報
對於獲得高發光效率而言，重要的是與上述摻雜劑材料(dopant material)同時使用的主體材料(host materials)。所提出
的代表性的主體材料可列舉專利文獻2中所介紹的咔唑化合物的4,4'-二(9-咔唑基)聯苯(CBP)。CBP在用作以三(2-苯基吡啶)銥錯合物(Ir(ppy)3)為代表的綠色磷光發光材料的主體材料的情況下，由於CBP的容易使電洞流動且不易使電子流動的特性，而電荷注入傳輸平衡(balance)被破壞，過剩的電洞流出至電子傳輸層側，結果源自Ir(ppy)3的發光效率降低。
如上所述，對於有機EL元件，為了獲得高的發光效率，而必須具有高的三重態激發能量(triplet excitation energy)，且於兩電荷(電洞．電子)的注入傳輸特性方面獲得了平衡的主體材料。進而，理想的是電化學性穩定，且具備高的耐熱性以及優異的非晶質(amorphous)穩定性的化合物，而謀求進一步的改良。
專利文獻3中，作為有機EL元件的主體材料揭示有如下所示的咔唑化合物。
然而，專利文獻3僅揭示有具有以咔唑的4位與咔唑的4位鍵結而成的骨架的雙咔唑化合物等。
專利文獻4中，作為有機EL元件的主體材料揭示有如
下所示的咔唑化合物。
然而，專利文獻4僅揭示有具有以咔唑的4位與茀的4位鍵結而成的骨架的化合物等。
專利文獻5、專利文獻6、專利文獻7中，作為有機EL元件的主體材料揭示有如下所示的咔唑化合物。
然而，該些專利文獻並未揭示出使用同一分子內具有兩個以上以咔唑的4位與二苯并呋喃或二苯并噻吩的1位鍵結而成的骨架的化合物的有機EL元件的有用性。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器(flat panel display)等的顯示元件，而必須於改善元件的發光效率的同時充分確保驅動時的穩定性。本發明是鑒於上述現狀，目的在於提供一種具有高效率且高驅動穩定性的實用上有用的有機EL元件及適宜於該有機EL元件的化合物。
本發明者等人進行努力研究，結果發現藉由將同一分子內具有兩個以上以咔唑的4位與二苯并呋喃或二苯并噻吩的1位鍵結而成的骨架的化合物用於有機EL元件而顯示出優異的特性，從而完成了本發明。
本發明是有關於一種有機電場發光元件，其是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件，其特徵在於：
於選自由發光層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞阻擋層、電子阻擋層及激子阻擋層所組成的組群中的至少一個層中含有通式(1)所表示的咔唑化合物。
式中，A為n價的碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~30的芳香族雜環基、或2個~6個該些芳香族烴基、芳香族雜環基連結而成的芳香族基，n為2或3的整數。該芳香族烴基或該芳香族雜環基具有取代基的情況下的取代基分別獨立地表示碳數1~10的烷基、碳數3~10的環烷基、碳數1~10的烷氧基、-OAr、-N(Ar)2、-Si(Ar)3。R分別獨立地為氫、碳數1~10的烷基、碳數3~10的環烷基、碳數1~10的烷氧基、-OAr、-N(Ar)2、-Si(Ar)3、碳數6~10的芳香族烴基、碳數3~10的芳香族雜環基或2個~3個該些芳香族烴基、芳香族雜環基連結而成的芳香族基。Ar為碳數6~10的芳香族烴基、碳數3~10的芳香族雜環基或2個~3個該些芳香族烴基、芳香族雜環基連結而成的芳香族基，多個Ar可相同亦可不同。X分別獨立地表示氧或硫。另外，上述芳香族
烴基、芳香族雜環基亦可具有取代基。
通式(1)中，R較佳為氫。另外，通式(1)中，A可為下述式(2)~下述式(5)中任一個所表示的n價的芳香族基。
式(2)~式(5)中，Y分別獨立地表示C、C(R)或氮，n個Y為C。其中，式(4)中的Y的n+1個為碳(C)。n及R與通式(1)含義相同。n個C具有用以提供n價基團的結合鍵。進而，式(4)的中央的環上所存在的一個Y具有與鄰接環鍵結的C。
含有上述通式(1)所表示的咔唑化合物的層可為含有磷光發光摻雜劑(phosphorescent luminescence dopant)的發光層。
本發明的有機EL元件中所使用的通式(1)所表示的咔
唑化合物於同一分子內具有兩個以上以咔唑的4位與二苯并呋喃或二苯并噻吩的1位鍵結的骨架，藉此與於其他取代位置咔唑與二苯并呋喃或二苯并噻吩鍵結的情況或即便取代位置相同但同一分子內僅具有一個骨架的情況相比，可維持更高的電洞傳輸性並且提高電子傳輸性。進而，該咔唑化合物具有平衡性良好且優異的兩電荷的注入傳輸特性，因此可認為在將該化合物作為磷光主體材料而用於有機EL元件的情況下，發光層中的電荷的平衡性變得良好，因此電洞與電子的再結合機率變高，本發明的有機EL元件可達成高發光效率。
在將該咔唑化合物用作電洞傳輸層或電子阻擋層的材料的情況下，由於其良好的電洞注入傳輸特性，故而會帶來元件的驅動電壓的降低、以及發光效率的提高。
另外，該咔唑化合物對封閉摻雜劑的最低三重態激發狀態的能量而言具有充分高的最低三重態激發狀態的能量，因此若用作激子阻擋層的材料，則可有效抑制自摻雜劑向鄰接的含有該化合物的層的三重態激發能量的轉移，可獲得高發光效率。
此外，該咔唑化合物於同一分子內具有兩個以上以咔唑的4位與二苯并呋喃或二苯并噻吩的1位鍵結的骨架，藉此與於同一分子內僅具有一個骨架的情況相比，玻璃轉移溫度(glass transition temperature)變高，顯示出更高的熱穩定性與良好的非晶質特性，另外，電化學性穩定，故而可實現長驅動壽命，高耐久性的有機EL元件。
本發明的有機EL元件就發光特性、驅動壽命以及耐久性而言為能滿足實用的水準(level)，於對平板顯示器(行動電話顯示元件、車載顯示元件、辦公自動化電腦(Office Automation computer，OA computer)顯示元件或電視(television)等)、發揮出作為面發光體的特徵的光源(照明、影印機的光源、液晶顯示器或計量儀器類的背光(back light)光源)、顯示板或信標燈(beacon light)等的應用中其技術價值很大。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的構造例的剖面圖。
圖2表示咔唑化合物(23)的1H-NMR圖表。
本發明的有機EL元件於有機層中含有上述通式(1)所表示的咔唑化合物。
於上述通式(1)中，A為n價的碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~30的芳香族雜環基或2個~6個該些芳香族烴基或芳香族雜環基連結而成的芳香族基。較佳為碳數6~10的芳香族烴基、碳數3~10的芳香族雜環基或2個~6個該些芳香族烴基或芳香族雜環基連結而成的芳香族基。在芳香族雜環基的情況下，構成芳香族雜環的雜原子較佳為氧、硫、氮或矽等，更佳為氮。雜原子的個數較佳為1個~3個。芳香族烴基及芳香族雜環基可為單環亦可為縮合環，但較佳為單環或2環~3環的縮合環，更佳為
單環或2環的縮合環。n為2或3的整數。
上述芳香族烴基及芳香族雜環基可為未經取代的芳香族烴基或芳香族雜環基，亦可為經取代的芳香族烴基或芳香族雜環基。在為芳香族烴基或芳香族雜環基連結而成的芳香族基的情況下，該芳香族基中所含的芳香族烴基或芳香族雜環基可相同亦可不同，亦可包含芳香族烴基與芳香族雜環基兩者。
未經取代的芳香族烴基及芳香族雜環基的具體例可列舉：自苯、並環戊二烯(pentalene)、茚、萘、薁、庚搭烯(heptalene)、艾氏劑(octalene)、苯并二茚、苊、茀、萉(phenalene)、菲、蒽、三茚(trindene)、螢蒽、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯(aceanthrylene)、聯伸三苯、芘、(chrysene)、苯并蒽(tetraphene)、稠四苯、七曜烯(pleiadene)、苉(picene)、苝、戊芬(pentaphene)、稠五苯、四伸苯(tetraphenylene)、膽蒽(cholanthrylene)、六螺烯(hexahelicene)、己芬(hexaphene)、稠六苯、玉紅省、蔻、聯伸三萘(trinaphthylene)、庚芬、稠七苯、吡蒽(pyranthrene)、呋喃、吡喃、噻吩、噻喃、吡咯、咪唑、吡唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、硒唑、碲唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、矽羅、苯并呋喃、異苯并呋喃、異苯并吡喃、苯并吡喃、二苯并呋喃、二苯并吡喃、二苯并對二噁英、迫二苯并吡喃并二苯并吡喃(peri-Xanthenoxanthene)、硫茚、異硫茚、異硫苯并吡喃、硫苯并吡喃、萘并噻吩、二苯并噻吩、噻噸、噻蒽(thianthrene)、吩噁噻(phenoxathiin)、吲哚嗪、吲哚、異吲
哚、苯并咪唑、吲唑、嘌呤、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、苯并異噻唑、喹嗪、喹啉、異喹啉、萘啶、酞嗪(phthalazine)、喹噁啉、喹唑啉、啉(cinnoline)、喋啶、咔唑、咔啉(carboline)、啡啶、吖啶、呸啶(perimidine)、啡啉、吩嗪(phenazine)、吩噁嗪、吩噻嗪、吩硒嗪(phenoselenazine)、吩碲嗪(phenotellurazine)、奧沙拉嗪、矽茚、矽茀、矽蒽、矽蒽烯、吩噁矽(phenoxasilin)、吩噻矽(phenothiasilin)、或環戊基硼酸(phenazasiline)等中去除n個氫所生成的n價基團，較佳為自苯、萘、呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、矽羅、苯并呋喃、異苯并呋喃、硫茚、異硫茚、吲哚、異吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、苯并異噻唑、喹啉、異喹啉、萘啶、酞嗪、喹噁啉、喹唑啉、啉、矽茚中去除n個氫所生成的n價基團。
在為多個未經取代的芳香族烴基或芳香族雜環基連結而成的芳香族基(以下，稱為連結芳香族基)的情況下，構成該連結芳香族基的未經取代的芳香族烴基或芳香族雜環基適宜為上述的芳香族烴基、芳香族雜環基或兩者。在該情況下，由於連結芳香族基整體成為n價基團，故而有構成該連結芳香族基的未經取代的芳香族烴基或芳香族雜環基的價數與上述不同的情況。另外，連結芳香族基中含有通式(1)中所顯示的二苯并呋喃環或二苯并噻吩環(將兩者稱為DBFT環)與咔唑環直接鍵結而成的結構並不理想。
連結芳香族基中，連結的個數較佳為2~4，更佳為2~3，連結的芳香環可相同亦可不同。在該情況下，式(1)中，與咔唑的氮鍵結的鍵結位置並無限定，可為連結而成的芳香族環的末端部的環，亦可為中央部的環。此處，芳香族環為統稱芳香族烴基及芳香族雜環基的含義。
此處，由2個~6個芳香族環連結而成的芳香族化合物所生成的2價連結芳香族基的情況例如以下述式表示。
(式(15)~式(17)中，Ar1~Ar6表示經取代或未經取代的芳香族環)
在為連結芳香族基的情況下，該連結芳香族基可未經取代，亦可具有取代基。由2個~6個芳香族環連結而成的芳香族化合物所生成的n價的未經取代的連結芳香族基的具體例可列舉：
自聯苯、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基三嗪、聯吡啶、聯嘧啶、聯三嗪、聯三苯(terphenyl)、二苯基吡啶、二苯基嘧啶、二苯基三嗪、雙三嗪基苯、三聯吡啶、苯基聯三苯、苯基萘、苯基喹啉、聯萘、聯喹啉、二苯基萘、二苯基喹啉、苯基二苯并呋喃、苯基二苯并噻吩、苯基咔唑、二苯并呋喃基吡啶、二苯并噻吩基吡啶、吡啶基咔唑、二苯并呋喃基咔唑、二苯并噻吩基咔唑、咔唑基咔唑、二苯基咔唑、咔唑基聯苯、咔唑基聯三苯、雙咔唑基苯或雙咔唑基聯苯等中去除n個氫所生成的n價基團，較佳為自聯苯、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基三嗪、聯吡啶、聯嘧啶、聯三嗪、聯三苯、二苯基吡啶、二苯基嘧啶、二苯基三嗪、雙三嗪基苯、三聯吡啶、苯基萘或苯基喹啉中去除n個氫所生成的n價基團。
上述芳香族烴基或芳香族雜環基亦可具有取代基，在具有取代基的情況下，取代基的總數為1~6。較佳為1~4，更佳為1~2。另外，在上述芳香族烴基或芳香族雜環基具有兩個以上取代基的情況下，該等取代基可相同亦可不同。在連結芳香族基具有取代基的情況下，與構成連結芳香族基的芳香族烴基或芳香族雜環基的取代基相同。
在上述芳香族烴基或芳香族雜環基具有取代基的情況下，取代基分別獨立地為碳數1~10的烷基、碳數3~10的環烷基、碳數1~10的烷氧基、-OAr、-N(Ar)2、-Si(Ar)3。Ar為碳數6~10的芳香族烴基、碳數3~10的芳香族雜環基或2個~3個該些芳香族烴基、芳香族雜環基連結而成的連結芳香族基，多個Ar
可相同亦可不同。另外，在Ar為芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基的情況下，該些基團可具有取代基，但限定於上述碳數的範圍內。該取代基是自上述中選擇，但較佳為碳數1~6的烷基、或碳數1~6的烷氧基。
烷基的具體例可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基等，較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基。更佳為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基等碳數1~6的烷基。上述烷基可為直鏈亦可分支。
環烷基的具體例可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環己基、環庚基、環辛基、環壬基或環癸基等，較佳為環戊基、環己基或甲基環己基等碳數3~8的環烷基。
烷氧基的具體例可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基等，較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基或辛氧基。更佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基或己氧基等碳數1~6的烷氧基。上述烷氧基可為直鏈亦可分支。
通式(1)中，較佳的A可列舉上述式(2)~上述式(5)、較佳為式(2)、式(3)或式(4)所表示的n價基團。式(2)~式(5)中，Y分別獨立地表示C、C(R)或氮，n個Y為C。其中，式(4)中的Y的n+1個為C。構成各六員環的Y中，較佳為0個~3個Y為氮。提供n價基團的n個C可存在於同一個環上，亦可存在於不同的環上。此處，n及R具有與通式(1)的n及R
相同的含義。
在通式(1)及Y為C(R)的情況下，R分別獨立地為氫、碳數1~10的烷基、碳數3~10的環烷基、碳數1~10的烷氧基、-OAr、-N(Ar)2、-Si(Ar)3、碳數6~10的芳香族烴基、碳數3~10的芳香族雜環基或2個~3個該些芳香族烴基、芳香族雜環基連結而成的連結芳香族基。較佳為氫、碳數1~6的烷基、碳數3~8的環烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數6~10的芳香族烴基、碳數3~10的芳香族雜環基或2個~3個該些芳香族烴基、芳香族雜環基連結而成的連結芳香族基。
此處，-OAr、-N(Ar)2、-Si(Ar)3中的Ar與通式(1)的A的說明中作為芳香族烴基或芳香族雜環基具有取代基的情況下的取代基所說明的-OAr、-N(Ar)2、-Si(Ar)3中的Ar具有相同的含義。另外，關於芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基，除碳數的範圍不同以外，與通式(1)的A相同。烷基、環烷基、烷氧基的具體例與通式(1)的A的說明中作為芳香族烴基或芳香族雜環基具有取代基的情況下的取代基所說明的該些烷基、環烷基、烷氧基相同。
通式(1)及式(2)~式(5)中，分別相同的符號及式只要無特別說明，則可理解為具有相同的含義。
通式(1)中，X分別獨立地表示氧或硫。
本發明的有機EL元件中所使用的咔唑化合物可以4位經鹵素原子取代的咔唑衍生物與1位經鹵素原子取代的二苯并呋
喃衍生物或二苯并噻吩衍生物作為起始原料，由具有以咔唑的4位與二苯并呋喃或二苯并噻吩的1位鍵結而成的骨架的DBFT-咔唑化合物，根據目標化合物的結構而選擇原料，藉此使用公知的方法合成。
例如，具有以咔唑的4位與二苯并噻吩(DBT)的1位鍵結而成的骨架的DBT-咔唑化合物可以有機化學雜誌(The Journal of Organic Chemistry)1995,60,7508-7510.中所示的合成例作為參考使1-溴二苯并噻吩的溴原子轉化為硼酸頻哪醇酯之後，藉由與4-溴咔唑的鈴木-宮浦交叉偶合反應(Suzuki-Miyaura cross coupling reaction)而合成。
藉由將該DBT-咔唑化合物的氮上的氫原子藉由例如烏爾曼反應(Ullmann reaction)等交叉偶合反應而取代為對應的芳香族基，可合成通式(1)所表示的咔唑化合物。
將通式(1)所表示的咔唑化合物的具體例示於以下，但並不限定於該些化合物。
上述通式(1)所表示的咔唑化合物藉由包含於在基板上積層陽極、多個有機層及陰極而成的有機EL元件的至少一個有機層中而提供優異的有機EL元件。有機層較佳為至少具有發光層，此外亦較佳為具有電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞阻擋層、電子阻擋層或激子阻擋層。含有通式(1)所表示的咔唑化合物的
有機層適宜為發光層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞阻擋層、電子阻擋層或激子阻擋層。更佳為以含有磷光發光摻雜劑的發光層的主體材料的形式含有。
本發明的有機EL元件於積層於基板上的陽極與陰極之間具有包含至少一個發光層的有機層，且至少一個有機層含有上述通式(1)所表示的咔唑化合物。有利的是使通式(1)所表示的咔唑化合物與磷光發光摻雜劑一併含有於發光層中。
其次，一面參照圖式一面對本發明的有機EL元件的構造進行說明，但本發明的有機EL元件的構造並不受圖示構造的任何限定。
圖1是表示通常的有機EL元件的構造例的剖面圖，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。本發明的有機EL元件亦可與發光層鄰接而具有激子阻擋層，另外，亦可於發光層與電洞注入層之間具有電子阻擋層。激子阻擋層可插入至發光層的陽極側、陰極側的任一側，亦可同時插入至兩側。本發明的有機EL元件中，具有基板、陽極、發光層及陰極作為必需的層，但較佳為具有電洞注入傳輸層、電子注入傳輸層作為必需的層以外的層，較佳為進而於發光層與電子注入傳輸層之間具有電洞阻擋層。此外，電洞注入傳輸層意指電洞注入層與電洞傳輸層的任一者或兩者，電子注入傳輸層意指電子注入層與電子傳輸層的任一者或兩者。
此外，亦可為與圖1相反的構造，即於基板1上依序積層陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2，在該情況下，亦可視需要追加層或省略層。
-基板-
本發明的有機EL元件較佳為由基板支撐。關於該基板，並無特別限制，只要為先前以來慣用於有機EL元件中的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等的基板。
-陽極-
有機EL元件中的陽極可較佳地使用以功函數大(4eV以上)的金屬、合金、導電性化合物及該些的混合物作為電極物質的陽極。此種電極物質的具體例可列舉：Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。另外，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等可以非晶質製作透明導電膜的材料。陽極可使該些電極物質藉由蒸鍍或濺鍍(sputtering)等方法而形成薄膜，利用光微影法(photolithography method)形成所需的形狀的圖案(pattern)，或者在並未嚴格要求圖案精度的情況(100μm以上左右)下，亦可於上述電極物質的蒸鍍或濺鍍時經由所需的形狀的遮罩(mask)形成圖案。或者，在使用如有機導電性化合物般可塗佈的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗佈(coating)方式等濕式成膜法。在自該陽極取出發光的情況下，理想的是使透射率大於10%，另外，作為陽極的薄片電阻(sheet resistance)較佳為數百Ω/□以下。進而膜厚雖亦取決於材料，但通常於10nm~
1000nm、較佳為10nm~200nm的範圍內選擇。
-陰極-
另一方面，陰極可使用以功函數小(4eV以下)的金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該些的混合物作為電極物質的陰極。此種電極物質的具體例可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。該些之中，就電子注入性及對氧化等的耐久性的方面而言，較佳為電子注入性金屬與作為功函數的值大於電子注入性金屬而穩定的金屬的第二金屬的混合物、例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由使該些電極物質利用蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜而製作。另外，作為陰極的薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為50nm~200nm的範圍內選擇。此外，為了使所發出的光透過，只要有機EL元件的陽極或陰極的任一者為透明或半透明，則會使發光亮度提高而為較佳情況。
另外，於陰極上以1nm~20nm的膜厚製作上述金屬後，於其上製作於陽極的說明中所列舉的導電性透明材料，藉此可製作透明或半透明的陰極，藉由應用該陰極可製作陽極與陰極兩者具有透射性的元件。
-發光層-
發光層可為螢光發光層、磷光發光層的任一者，較佳為磷光
發光層。
在發光層為螢光發光層的情況下，螢光發光材料可單獨使用至少一種螢光發光材料，但較佳為使用螢光發光材料作為螢光發光摻雜劑並含有主體材料。
發光層中的螢光發光材料可使用通式(1)所表示的咔唑化合物，但由於由多個專利文獻等所知而亦可自該等如下化合物中選擇。例如可列舉：以苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、哌瑞酮(perinone)衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮衍生物、吡嗪衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物、8-羥基喹啉(quinolinol)衍生物的金屬錯合物或吡咯亞甲基(pyrromethene)衍生物的金屬錯合物、稀土類錯合物、過渡金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物等，聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等聚合物化合物，有機矽烷衍生物等。可較佳地列舉縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物、鑭系錯合物，可更佳地列舉稠四苯、芘、、聯伸三苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯、苝、螢蒽、苊並螢蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]稠四苯、稠六苯、蒽嵌蒽
(anthanthrene)、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘啡啶(α-naphthaphenanthridine)、菲并噁唑、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩(benzothiophanthrene)等。該些亦可具有烷基、芳基、芳香族雜環基、二芳基胺基作為取代基。
在使用上述螢光發光材料作為螢光發光摻雜劑並含有主體材料的情況下，螢光發光摻雜劑於發光層中的含量較佳為在0.01重量%~20重量%、較佳為0.1重量%~10重量%的範圍內。
通常，有機EL元件是自陽極、陰極的兩電極將電荷注入至發光物質，生成激發狀態的發光物質而使之發光。在電荷注入型的有機EL元件的情況下，所生成的激子中，激發為單態激發狀態的激子為25%，其餘75%被激發為三重態激發狀態。如「先進材料(Advanced Materials)」2009,21,4802-4806.所示，已知特定的螢光發光物質藉由系間交差(intersystem crossing)等使能量轉化為三重態激發狀態後，藉由三重態-三重態消減或熱能的吸收而逆系間交差(inverse intersystem crossing)成單態激發狀態從而放射螢光，表現出熱活性化延遲螢光。本發明的有機EL元件亦可表現出延遲螢光。在該情況下，亦可包含螢光發光及延遲螢光發光兩者。但是，亦可為發光的一部分或部分地源自主體材料的發光。
在發光層為延遲螢光發光層的情況下，發光層中亦可單獨使用延遲螢光材料，但較佳為使用延遲螢光材料作為延遲螢光發光摻雜劑並混合主體材料。
發光層中的延遲螢光發光材料可使用本發明化合物，亦可自公知的延遲螢光發光材料中選擇。例如可列舉非專利文獻「Appl.Phys.Lett.」98,083302(2011)中所記載的吲哚并咔唑衍生物或「自然(Nature)」492,234(2012)中所記載的咔唑衍生物等，但並不限定於該些化合物。
將延遲螢光材料的具體例示於下述，但並不限定於下述化合物。
在使用上述延遲螢光發光材料作為延遲螢光發光摻雜
劑並含有主體材料的情況下，延遲螢光發光摻雜劑於發光層中的含量較佳為在0.01重量%~50重量%、較佳為0.1重量%~20重量%、更佳為0.01重量%~10重量%的範圍內。
發光層中的延遲螢光主體材料可使用本發明化合物，但亦可自本發明化合物以外的化合物中選擇。例如可使用萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物、以三(8-羥基喹啉(quinolinato))鋁(III)為代表的金屬螯合化8-羥基喹啉酮(oxinoid)化合物、二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、哌瑞酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物、芳基矽烷衍生物等，但並無特別限定。
在發光層為磷光發光層的情況下，含有磷光發光摻雜劑與主體材料。磷光發光摻雜劑較佳為含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物。具體而言可列舉以下的專利文獻中所記載的化合物，但並不限定於該些化合物。
WO2009/073245A1、WO2009/046266A1、
WO2007/095118A1、WO2008/156879A1、WO2008/140657A1、US2008/261076A1、日本專利特表2008-542203號公報、WO2008/054584A1、日本專利特表2008-505925號公報、日本專利特表2007-522126號公報、日本專利特表2004-506305號公報、日本專利特表2006-513278號公報、日本專利特表2006-50596號公報、WO2006/046980A1、WO2005/113704A1、US2005/260449A1、US2005/2260448A1、US2005/214576A1、WO2005/076380A1、US2005/119485A1、WO2004/045001A1、WO2004/045000A1、WO2006/100888A1、WO2007/004380A1、WO2007/023659A1、WO2008/035664A1、日本專利特開2003-272861號公報、日本專利特開2004-111193號公報、日本專利特開2004-319438號公報、日本專利特開2007-2080號公報、日本專利特開2007-9009號公報、日本專利特開2007-227948號公報、日本專利特開2008-91906號公報、日本專利特開2008-311607號公報、日本專利特開2009-19121號公報、日本專利特開2009-46601號公報、日本專利特開2009-114369號公報、日本專利特開2003-253128號公報、日本專利特開2003-253129號公報、日本專利特開2003-253145號公報、日本專利特開2005-38847號公報、日本專利特開2005-82598號公報、日本專利特開2005-139185號公報、日本專利特開2005-187473號公報、日本專利特開2005-220136號公報、日本專利特開2006-63080號公報、日本專利特開2006-104201號公報、日本專利特開2006-111623號
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較佳的磷光發光摻雜劑可列舉：具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)3等錯合物類、Ir(bt)2(acac)等錯合物類、PtOEt3等錯合物類。將該些錯合物類的具體例示於以下，但並不限定於下述化合物。
上述磷光發光摻雜劑於發光層中的含量較佳為在0.1重量%~50重量%的範圍內。更佳為1重量%~30重量%。
發光層中的主體材料較佳為使用上述通式(1)所表示的咔唑化合物。但是，在將該咔唑化合物用於發光層以外的其他任一有機層的情況下，發光層中所使用的材料亦可為通式(1)所表示的咔唑化合物以外的其他主體材料。另外，亦可將通式(1)
所表示的咔唑化合物與其他主體材料併用。進而，亦可併用多種公知的主體材料而使用。
可使用的公知的主體材料較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力，且防止發光的長波長化，此外且具有高玻璃轉移溫度的化合物。
關於此種其他主體材料，由於由多個專利文獻等所知而可自下述材料中選擇。主體材料的具體例並無特別限定，可列舉：以吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代的查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、均二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌(diphenyl quinone)衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘苝等雜環四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羥基喹啉(quinolinol)衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物的金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物，聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚茀衍生物等高分子化合物等。
-注入層-
注入層是指用以降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極
與有機層間的層，有電洞注入層與電子注入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。亦可視需要設置注入層。
-電洞阻擋層-
電洞阻擋層廣義而言是指包含具有電子傳輸層的功能，具有傳輸電子的功能並且傳輸電洞的能力非常小的電洞阻擋材料，可藉由傳輸電子並且阻擋電洞而提高電洞與電子於發光層中再結合的機率。
電洞阻擋層較佳為使用通式(1)所表示的咔唑化合物，在將該咔唑化合物用於其他任一有機層的情況下，亦可使用公知的電洞阻擋材料。另外，電洞阻擋層的材料可視需要使用下述電子傳輸層的材料。
-電子阻擋層-
電子阻擋層是指包含具有傳輸電洞的功能且傳輸電子的能力非常小的電子阻擋材料，可藉由傳輸電洞且阻擋電子而提高電洞與電子於發光層中再結合的機率。
電子阻擋層的材料較佳為使用通式(1)所表示的咔唑化合物，在將該咔唑化合物用於其他任一有機層的情況下，可視需要使用下述電洞傳輸層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳為3nm~100nm，更佳為5nm~30nm。
-激子阻擋層-
激子阻擋層是指用以阻擋藉由在發光層內電洞與電子再結合
而產生的激子拡散至電荷傳輸層的層，藉由插入本層可將激子有效地封閉於發光層內，可提高元件的發光效率。激子阻擋層可鄰接於發光層而插入至陽極側、陰極側的任一側，亦可同時插入至兩側。
激子阻擋層的材料可使用通式(1)所表示的咔唑化合物，在將該咔唑化合物用於其他任一有機層的情況下，可自先前公知的化合物中選擇任意的化合物而使用。公知的激子阻擋材料例如可列舉：1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)或雙(2-甲基-8-羥基喹啉(quinolinato))-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。
-電洞傳輸層-
電洞傳輸層包含具有傳輸電洞的功能的電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或多層。
電洞傳輸材料具有電洞的注入或傳輸、電子的障壁性的任一種性質，可為有機物、無機物的任一種。電洞傳輸層中較佳為使用通式(1)所表示的咔唑化合物，但在將該咔唑化合物用於其他任一有機層的情況下，可自先前公知的化合物中選擇任意的化合物而使用。可使用的公知的電洞傳輸材料例如可列舉：咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代的查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、均二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉化合物、
聚矽烷系化合物、苯胺系共聚物，另外，亦可列舉導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，但較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
-電子傳輸層-
所謂電子傳輸層，包含具有傳輸電子的功能的電子傳輸材料，可設置單層或多層電子傳輸層。
電子傳輸材料(亦有兼作電洞阻擋材料的情況)只要具有將自陰極注入的電子傳遞至發光層的功能即可。電子傳輸層中較佳為使用通式(1)所表示的咔唑化合物，但在將該咔唑化合物用於其他任一有機層的情況下，可自先前公知的化合物中選擇任意的化合物而使用，例如可列舉：三唑衍生物、噁唑衍生物、咪唑衍生物、經硝基取代的茀衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、噁二唑衍生物等。進而，於上述噁二唑衍生物中，將噁二唑環的氧原子取代為硫原子而成的噻二唑衍生物、作為電子吸引基而為大眾所知的具有喹噁啉環的喹噁啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進而亦可使用將該些材料導入至高分子鏈而成的高分子材料、或以該些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。
[實施例]
以下，藉由實施例更詳細地說明本發明，本發明當然並
不限定於該些實施例，只要不超過其主旨，則可以各種形態實施。
藉由以下所示的合成路徑來合成本發明中所使用的通式(1)所表示的咔唑化合物。此外，化合物編號與上述化學式上所標附的編號相對應。
合成例1
化合物(23)的合成
於氮氣環境下，一面於室溫下攪拌1-溴二苯并[b,d]噻吩(A)16.02g(0.061mol)、雙(頻哪醇基(pinacolato))二硼23.20g(0.091mol)、乙酸鉀17.93g(0.18mol)及二甲基亞碸400ml，一面添加[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)．二氯甲烷錯合物2.49g(0.0031mol)之後，於80℃下一面加熱一面攪拌4小時。將反應溶液冷卻至室溫後，添加蒸餾水2,400ml，利用乙酸乙酯(3×600ml)對該溶液進行萃取。利用蒸餾水400ml對有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂乾燥後，將溶劑減壓蒸餾去除。藉由矽膠管柱層析法(silica gel column chromatography)對所獲得的殘渣進行純化，獲得硼酸頻哪醇酯(B)12.09g(0.039mol，產
率64%)。
大氣壓化學電離-飛行時間質譜(Atmospheric Pressure Chemical Ionization-Time Of Flight Mass Spectrometry，APCI-TOFMS),m/z 310[M]+
於氮氣環境下，一面於室溫下攪拌4-溴咔唑(C)4.19g(0.017mol)、硼酸頻哪醇酯(B)6.87g(0.022mol)、碳酸鈉水溶液(2.0mol/l)36ml、乙醇43ml及甲苯128ml，一面添加四(三苯基膦)鈀(0)0.393g(0.00034mol)之後，於70℃下一面加熱回流一面攪拌19.5小時。將反應溶液冷卻至室溫後，添加蒸餾水40ml。將該溶液濃縮後，利用二氯甲烷(3×150ml)進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層乾燥後，將溶劑減壓蒸餾去除。藉由矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行純化，以白色固體的形式獲得4-(1-二苯并[b,d]噻吩基)咔唑(D)5.55g(0.016mol，產率93%)。
APCI-TOFMS,m/z 349[M]+
於氮氣環境下，一面於室溫下攪拌1,3-二碘苯2.33g(0.0071mol)、4-(1-二苯并[b,d]噻吩基)咔唑(D)5.43g(0.016mol)、碘化銅(I)0.142g(0.00071mol)、磷酸三鉀6.00g(0.028mol)及脫水1,4-二噁烷140ml，一面添加反式-1,2-環己二胺0.85ml(0.0071mol)之後，於100℃下一面加熱回流一面攪拌16小時。將反應溶液冷卻至室溫後，將無機鹽過濾分離，將溶劑減壓蒸餾去除。利用矽膠管柱層析法將所獲得的殘渣純化。進而，藉由加熱再打漿進行純化，以白色固體的形式獲得化合物(23)5.36g(0.0069mol，產率98%)。
將化合物(23)的質子核磁共振(Proton Nuclear Magnetic Resonance，1H-NMR)(400MHz,THF-d8)測定結果示於圖2。
APCI-TOFMS,m/z 773[M+H]+
實施例1
於形成有包含膜厚110nm的氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上利用真空蒸鍍法於真空度2.0×10-5Pa下積層各薄膜。首先，於ITO上使銅酞菁(CuPC)形成為25nm的厚度作為電洞注入層。其次，使4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPD)形成
為90nm的厚度作為電洞傳輸層。其次，於電洞傳輸層上對作為發光層的主體材料的化合物(23)與作為藍色磷光發光材料的吡啶甲酸雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶根基-N,C2']銥(FIrpic)自不同的蒸鍍源進行共蒸鍍，而使發光層形成為30nm的厚度。此時，FIrpic的濃度為10wt%。其次，使三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)形成為30nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上使氟化鋰(LiF)形成為1nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上使鋁(Al)形成為70nm的厚度作為電極，從而製成有機EL元件。
將外部電源連接於所獲得的有機EL元件並施加直流電壓，結果確認到具有如表1所示的發光特性。表1中，亮度、電壓及發光效率是表示以2.5mA/cm2驅動時的值。此外，可知元件發光光譜(emission spectrum)的極大波長為475nm，可獲得源自FIrpic的發光。
實施例2~實施例3
使用化合物(48)或化合物(53)代替化合物(23)作為實施例1中的發光層的主體材料，除此以外，以與實施例1相同的方式製成有機EL元件。確定為各元件發光光譜的極大波長為475nm，可獲得源自FIrpic的發光。表1中表示各自的發光特性。
比較例1
使用1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)作為實施例1中的發光層的主體材料，除此以外，以與實施例1相同的方式製成有機EL元件。確定為元件發光光譜的極大波長為475nm，可獲得源自FIrpic的
發光。表1中表示發光特性。
比較例2~比較例3
使用化合物(H1)或化合物(H2)作為實施例1中的發光層的主體材料，除此以外，以與實施例1相同的方式製成有機EL元件。確定為元件發光光譜的極大波長為475nm，可獲得源自FIrpic的發光。表1中表示發光特性。
實施例4
於形成有包含膜厚110nm的氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上利用真空蒸鍍法於真空度2.0×10-5Pa下積層各薄膜。首先，於ITO上使銅酞菁(CuPC)形成為25nm的厚度作為電洞注入層。其次，使4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPD)形成為40nm的厚度作為電洞傳輸層。其次，於電洞傳輸層上對作為發光層的主體材料的化合物(23)與作為綠色磷光發光材料的三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)自不同的蒸鍍源進行共蒸鍍，使發光層形成為40nm的厚度。此時，Ir(ppy)3的濃度為10wt%。其次，使三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)形成為20nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上使氟化鋰(LiF)形成為1nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上使鋁(Al)形成為70nm的厚度作為電極，從而製成有機EL元件。
將外部電源連接於所獲得的有機EL元件並施加直流電壓，結果確認到具有如表2所示的發光特性。表2中，亮度、電
壓及發光效率是表示以20mA/cm2驅動時的值。此外，可知元件發光光譜的極大波長為530nm，可獲得源自Ir(ppy)3的發光。
實施例5~實施例8
使用化合物(48)、化合物(50)、化合物(51)或化合物(53)代替化合物(23)作為實施例4中的發光層的主體材料，除此以外，以與實施例4相同的方式製成有機EL元件。確定為各元件發光光譜的極大波長為530nm，可獲得源自Ir(ppy)3的發光。表2中表示各自的發光特性。
比較例4
使用4,4'-二(9-咔唑基)聯苯(CBP)作為實施例4中的發光層的主體材料，除此以外，以與實施例4相同的方式製成有機EL元件。確定為元件發光光譜的極大波長為530nm，可獲得源自Ir(ppy)3的發光。表2中表示發光特性。
比較例5~比較例6
使用化合物(H1)或化合物(H2)作為實施例4中的發光層的主體材料，除此以外，以與實施例4相同的方式製成有機EL元件。確定為元件發光光譜的極大波長為530nm，可獲得源自Ir(ppy)3的發光。表2中表示發光特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
Claims (4)
- 一種有機電場發光元件，其是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件，其特徵在於：於選自由發光層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞阻擋層、電子阻擋層及激子阻擋層所組成的組群中的至少一個層中含有通式(1)所表示的咔唑化合物，
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中R為氫。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中A為下述式(2)~下述式(5)中任一個所表示的n價的芳香族基，
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的有機電場發光元件，其中含有通式(1)所表示的咔唑化合物的層為含有磷 光發光摻雜劑的發光層。
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