JP4816610B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
燐光性化合物のホスト化合物については、例えば、C.Adachi et al.,Appl.Phys.Lett.,77巻、904ページ(2000年)等にも詳しく記載されているが、前記の青色領域で発光を示す燐光性化合物をドーパントとして用いた場合、従来知られているホスト化合物よりもよりバンドギャップが広いホスト化合物が必要である。従来のホスト化合物ではバンドギャップが狭いためエネルギー移動の効率が低く、発光強度が弱い等の問題があり発光効率が高く、ホスト化合物としてもよりバンドギャップの広い短波な発光を示す蛍光性化合物が必要とされる。
2.前記一般式(2)に於けるXが炭素原子または窒素原子を表し、AがX−M−Nと共にイミダゾール環を形成するのに必要な原子群を表すことを特徴とする1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記一般式(2)で表される金属錯体が、下記一般式(2−1)で表されることを特徴とする1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
なお、本発明と同様の発明である以下の態様も好ましい。
B.下記一般式(3)で表される金属錯体を発光層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
C.下記一般式(4)で表される金属錯体を発光層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
D.下記一般式(4)において、N−M−Y−Zの2面角(即ち2つの環のねじれ角)が9度以上90度未満であることを特徴とする前記4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
F.下記一般式(6)で表される金属錯体を発光層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
G.下記一般式(7)で表される金属錯体を発光層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
H.下記一般式(8)で表される金属錯体を発光層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
I.下記一般式(9)で表される金属錯体を発光層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
J.下記一般式(7)のArで表される芳香族基が、ハメットの置換基定数σp値が0.02以上2以下の電子吸引性基で置換された芳香族炭化水素環基であることを特徴とする前記Gに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
1)2−フェニルピリジン配位子のような2つのアリール或いはヘテロアリール環の環平面のねじれ角(2面角)を大きくする。
2)2つの環の直接結合部位の互いにオルソ位の少なくとも1つに嵩高い基を導入し2つの環平面のねじれ角(2面角)を大きくする。
3)更に、2つのアリール或いはヘテロアリール環上の置換基、或いは該環の置換基に置換する基を電子吸引性の基とする。
X−CH2COORX+H2O→X−CH2COOH+RXOH
で表わされる、酢酸のメチル基の水素原子1つを置換基Xで置換したα位モノ置換酢酸から誘導されるα位モノ置換酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数kXと、次の化学反応式
CH3COORY+H2O→CH3COOH+RYOH
(RXはRYと同じである)
で表わされる、上記のα位モノ置換酢酸エステルに対応する酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数kHから次の式で求められる。
置換基Xの立体障害により反応速度は低下し、その結果kX<kHとなるので、Es値は通常負となる。
一般式(6)は配位子として2−フェニルピリジンを有する。該フェニルピリジン配位子上の置換基特にR71及びR75は水素或いは置換基を表すが、R71及びR75の少なくとも一方は置換基であり、又、R71及びR75のそれぞれの立体パラメータの総和は−0.6以下である。R71及びR75のいずれか或いは両方にEs値小さい基を導入することでフェニル、ピリジン骨格のそれぞれの環平面同士にねじれを生じる。
Chem.Commun.,1998,2439の記載の処方に従い、中間体1を合成した。
Calcd C,62.30;H,4.16;N,3.73
J.Heterocycl.Chem.,1992,29,1673に記載の処方に従い、2−(1−naphthyl)pyridineを合成し、更に、上記化合物27と同様の処方を用いて、化合物13を合成した。2−(1−naphthyl)pyridineからの収率は58%だった。なお、化合物は、1H−NMRおよび元素分析により同定した。
Calcd C,60.07;H,3.89;N,4.00
これらの、例えば、350nmから440nm、更に好ましくは390nm〜410nmの範囲に蛍光極大波長を有する蛍光性化合物をホスト化合物として用い、本発明に係わる前記青〜青紫の領域に燐光をもったイリジウム金属錯体を用いる事で緑領域に電界発光する有機EL素子を得ることが出来る。
また、蛍光の量子収率、φfは次式で定義される。
励起三重項状態から基底状態へは無輻射遷移と燐光放出によりそれぞれ、速度定数、ktn、kpで失活する。また、励起三重項状態の寿命、τtは次式で定義される。
τtは10-6〜10-3秒であり、長いものは数秒に及ぶ場合もある。そして、燐光の量子収率、φpは励起三重項状態の生成の量子収率、φSTを用いて次のように定義される。
上記パラメータは、第4版実験化学講座7の分光IIの398ページ(1992年版、丸善)に記載の方法により測定することが出来る。上記パラメータ中、燐光性化合物の溶液中での燐光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明においては溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行ったものである。
以下、発光層について説明する。
(i)陽極/発光層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極などで示される構造がある。
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をi−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、5つのモリブデン製抵抗加熱ボートに、1−57、3−1、比較化合物1、BC、Alq3をそれぞれ入れ真空蒸着装置に取付けた。
(望ましい)Blue>Greenish Blue>Blue Green>Bluish Green>Green(望ましくない)
表1より、比較化合物1を用いた素子は発光輝度、量子効率、半減寿命ともかなり良好ではあるが、発光色がBluish Greenであることから、青色発光を目的とする本発明においては望ましいとは言えない。さらに比較化合物2を用いた素子では発光色がGreenとなってしまい本発明の趣旨から全くはずれてしまい、その他の性能も比較化合物1を用いた素子よりも悪い。比較化合物3を用いた素子では発光色がGreenish Blueであり、比較化合物1を用いた素子よりも好ましいが、発光輝度、量子効率および半減寿命が著しく低い。
実施例1で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子OLED1−10の陰極をAlに置き換え、電子輸送層と陰極の間にフッ化リチウムを膜厚0.5nm蒸着して陰極バッファー層を設けた以外は同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子OLED2−1を作製した。
実施例1で使用したITO透明電極付き透明支持基板を、実施例1と同条件で洗浄後、実施例1と同じ要領で、図1に示したものと同様の構成で、但し、正孔注入/輸送層に化合物1−63を、発光層にホスト材料として化合物1−7、ドーパントとして比較化合物5を用いた他、電子輸送層にBCに代え化合物8−17を用いて、比較用有機EL素子OLED3−1を作製した。なお、発光層は、ホスト材料(1−7)とドーパント材料(比較化合物5)を質量比で100:7になるように共蒸着して形成した。
(望ましい)Blue>Greenish Blue>Blue Green>Bluish Green>Green(望ましくない)
表4より、各有機EL素子は、点灯開始時の発光輝度、発光効率及び輝度の半減する時間が改善されているのが分かる。特に、輝度の半減する時間が改善されているのが分かる。
2 陽極
3 正孔注入/輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 電子注入層
7 陰極
Claims (3)
- 下記一般式(2)で表される金属錯体を発光層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)に於けるXが炭素原子または窒素原子を表し、AがX−M−Nと共にイミダゾール環を形成するのに必要な原子群を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)で表される金属錯体が、下記一般式(2−1)で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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