JP3960765B2 - 発光素子用発光材料 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセント（ＥＬ）素子及びエレクトロケミルミネッセント（ＥＣＬ）素子などの発光素子に用いられる発光材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、半導体回路の高密度集積化が進み、高機能な情報端末が小型化し、携帯が可能となった。このため、薄型、軽量、低消費電力の表示素子の研究が活発化している。例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は小型携帯機器からノート型パソコンのディスプレイまでをカバーし、ブラウン管ディスプレイ（ＣＲＴ）に置き換わる存在にまで成長している。さらに、動画に耐え得る次世代型表示素子として有機ＥＬ素子などが注目されている。
【０００３】
エレクトロケミルミネッセント（ＥＣＬ）素子も、上記のような素子の１つである。ＥＣＬ素子は、有機ＥＬ素子と同様、自発光型素子であるが、その最大の特徴は溶液から発光が得られる点である。
【０００４】
上記有機ＥＬ素子などの発光素子に用いられる発光材料としては、印加した電流に対し高い輝度を示すもの、すなわち発光効率の高いものが求められている。このような発光材料として、三重項状態から発光する材料である、以下の構造を有するトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム：Ｉｒ（ｐｐｙ）３が知られている。
【０００５】
【化２】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記の発光材料は、発光電圧が高いという問題があった。
本発明の目的は、発光効率が高く、かつ発光電圧が低い発光素子用発光材料を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の発光素子用発光材料は、以下の一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするイリジウム含有有機金属化合物である。
【０００８】
【化３】
【０００９】
（ここでＲは、フェニル基を表す。）
本発明の発光材料の構造は、従来のＩｒ（ｐｐｙ）３の配位子であるピリジンの３位の位置に置換基Ｒが導入されている。
【００１０】
置換基Ｒを上記の位置に導入することにより、発光電圧を低くすることができ、発光効率を高めることができる。
上記本発明の発光材料は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と同様の合成方法により合成することができる。例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，３０，１６８５〜１６８７頁に記載された方法により合成することができる。具体的には、Ｉｒ（ａｃａｃ）3に、３位に置換基Ｒを導入した２−フェニルピリジンを反応させることにより合成することができる。
【００１１】
本発明の発光材料は、有機ＥＬ素子及びＥＣＬ素子などの発光材料として用いることができる。有機ＥＬ素子の発光材料として用いる場合には、発光層にホストとともに含有されるドーパントとして用いることができる。
【００１２】
本発明の有機ＥＬ素子は、上記本発明の発光材料を発光層に含有することを特徴としている。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を具体的な実施例により説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００１４】
（実施例１）
ガラス基板上に、ＩＴＯからなる陽極を形成し、この上にホール輸送層、発光層、ホールブロック層、電子輸送層、及び陰極を真空蒸着法により形成し、陽極／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／陰極の素子構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。
【００１５】
陽極として、厚み１０００ÅのＩＴＯ膜を形成した。
ホール輸送層として、厚み５００ÅのＮＰＢの層を形成した。
発光層として、ホストであるＣＢＰに６重量％のドーパントを含有させたものを厚み１００Åとなるように形成した。
【００１６】
ホールブロック層として、厚み１００ÅのＢＣＰの層を形成した。
電子輸送層として、厚み２００ÅのＡｌｑの層を形成した。
陰極として、厚み２０００ÅのＭｇＩｎの層を形成した。
【００１７】
ＮＰＢは、Ｎ，Ｎ′−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ベンジジンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００１８】
【化４】
【００１９】
ＣＢＰは、４，４′−ビス（カルバゾール−９−イル）−ビフェニルであり、以下の構造を有する化合物である。
【００２０】
【化５】
【００２１】
ＢＣＰは、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００２２】
【化６】
【００２３】
Ａｌｑは、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウムであり、以下の構造を有する化合物である。
【００２４】
【化７】
【００２５】
本実施例では、発光層に含ませるドーパントとして、トリス（３−メチル−２−フェニルピリジン）イリジウム：Ｉｒ（３Ｍｅｐｐｙ）３を用いた。この化合物は、以下の構造を有する本発明の発光材料である。
【００２６】
【化８】
【００２７】
上記構造式から明らかなように、置換基Ｒとしてメチル基を有する本発明の発光材料である。
【００２８】
（実施例２）
発光層に含ませるドーパントとして、トリス（３−エチル−２−フェニルピリジン）イリジウム：Ｉｒ（３Ｅｔｐｐｙ）３を用いる以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この化合物は、以下の構造を有する本発明の発光材料である。
【００２９】
【化９】
【００３０】
上記構造式に示すように、置換基Ｒとしてエチル基を有する本発明の発光材料である。
【００３１】
（実施例３）
発光層に含ませるドーパントとして、トリス（３−フェニル−２−フェニルピリジン）イリジウム：Ｉｒ（３Ｐｈｐｐｙ）３を用いる以外は、上記実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。この化合物は、以下の構造を有する本発明の発光材料である。
【００３２】
【化１０】
【００３３】
上記構造式に示すように、置換基Ｒとしてフェニル基を有する本発明の発光材料である。
【００３４】
（比較例１）
発光層に含ませるドーパントとして、従来のＩｒ（ｐｐｙ）３を用いる以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００３５】
〔有機ＥＬ素子の発光特性の評価〕
以上のようにして作製した実施例１〜３及び比較例１の有機ＥＬ素子について、１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を電極に印加し、発光効率、発光波長、最大輝度、及び輝度８０００ｃｄ／ｍ2のときの駆動電圧を測定した。測定結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
表１から明らかなように、ドーパント材料として、本発明に従う発光材料を用いた実施例１〜３は、ドーパント材料として、従来のＩｒ（ｐｐｙ）３を用いた比較例１に比べ、発光効率が高くなるとともに、駆動電圧（発光電圧）が低下していることがわかる。
【００３８】
【発明の効果】
本発明の発光材料を用いることにより、有機ＥＬ素子及びＥＣＬ素子などの発光素子において、発光効率を高めることができ、発光電圧を低減することができる。従って、本発明の発光材料は、携帯機器などの低電圧駆動機器における発光素子に有用なものである。
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセント（ＥＬ）素子及びエレクトロケミルミネッセント（ＥＣＬ）素子などの発光素子に用いられる発光材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、半導体回路の高密度集積化が進み、高機能な情報端末が小型化し、携帯が可能となった。このため、薄型、軽量、低消費電力の表示素子の研究が活発化している。例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は小型携帯機器からノート型パソコンのディスプレイまでをカバーし、ブラウン管ディスプレイ（ＣＲＴ）に置き換わる存在にまで成長している。さらに、動画に耐え得る次世代型表示素子として有機ＥＬ素子などが注目されている。
【０００３】
エレクトロケミルミネッセント（ＥＣＬ）素子も、上記のような素子の１つである。ＥＣＬ素子は、有機ＥＬ素子と同様、自発光型素子であるが、その最大の特徴は溶液から発光が得られる点である。
【０００４】
上記有機ＥＬ素子などの発光素子に用いられる発光材料としては、印加した電流に対し高い輝度を示すもの、すなわち発光効率の高いものが求められている。このような発光材料として、三重項状態から発光する材料である、以下の構造を有するトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム：Ｉｒ（ｐｐｙ）３が知られている。
【０００５】
【化２】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記の発光材料は、発光電圧が高いという問題があった。
本発明の目的は、発光効率が高く、かつ発光電圧が低い発光素子用発光材料を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の発光素子用発光材料は、以下の一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするイリジウム含有有機金属化合物である。
【０００８】
【化３】
【０００９】
（ここでＲは、フェニル基を表す。）
本発明の発光材料の構造は、従来のＩｒ（ｐｐｙ）３の配位子であるピリジンの３位の位置に置換基Ｒが導入されている。
【００１０】
置換基Ｒを上記の位置に導入することにより、発光電圧を低くすることができ、発光効率を高めることができる。
上記本発明の発光材料は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と同様の合成方法により合成することができる。例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，３０，１６８５〜１６８７頁に記載された方法により合成することができる。具体的には、Ｉｒ（ａｃａｃ）3に、３位に置換基Ｒを導入した２−フェニルピリジンを反応させることにより合成することができる。
【００１１】
本発明の発光材料は、有機ＥＬ素子及びＥＣＬ素子などの発光材料として用いることができる。有機ＥＬ素子の発光材料として用いる場合には、発光層にホストとともに含有されるドーパントとして用いることができる。
【００１２】
本発明の有機ＥＬ素子は、上記本発明の発光材料を発光層に含有することを特徴としている。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を具体的な実施例により説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００１４】
（実施例１）
ガラス基板上に、ＩＴＯからなる陽極を形成し、この上にホール輸送層、発光層、ホールブロック層、電子輸送層、及び陰極を真空蒸着法により形成し、陽極／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／陰極の素子構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。
【００１５】
陽極として、厚み１０００ÅのＩＴＯ膜を形成した。
ホール輸送層として、厚み５００ÅのＮＰＢの層を形成した。
発光層として、ホストであるＣＢＰに６重量％のドーパントを含有させたものを厚み１００Åとなるように形成した。
【００１６】
ホールブロック層として、厚み１００ÅのＢＣＰの層を形成した。
電子輸送層として、厚み２００ÅのＡｌｑの層を形成した。
陰極として、厚み２０００ÅのＭｇＩｎの層を形成した。
【００１７】
ＮＰＢは、Ｎ，Ｎ′−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ベンジジンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００１８】
【化４】
【００１９】
ＣＢＰは、４，４′−ビス（カルバゾール−９−イル）−ビフェニルであり、以下の構造を有する化合物である。
【００２０】
【化５】
【００２１】
ＢＣＰは、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００２２】
【化６】
【００２３】
Ａｌｑは、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウムであり、以下の構造を有する化合物である。
【００２４】
【化７】
【００２５】
本実施例では、発光層に含ませるドーパントとして、トリス（３−メチル−２−フェニルピリジン）イリジウム：Ｉｒ（３Ｍｅｐｐｙ）３を用いた。この化合物は、以下の構造を有する本発明の発光材料である。
【００２６】
【化８】
【００２７】
上記構造式から明らかなように、置換基Ｒとしてメチル基を有する本発明の発光材料である。
【００２８】
（実施例２）
発光層に含ませるドーパントとして、トリス（３−エチル−２−フェニルピリジン）イリジウム：Ｉｒ（３Ｅｔｐｐｙ）３を用いる以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この化合物は、以下の構造を有する本発明の発光材料である。
【００２９】
【化９】
【００３０】
上記構造式に示すように、置換基Ｒとしてエチル基を有する本発明の発光材料である。
【００３１】
（実施例３）
発光層に含ませるドーパントとして、トリス（３−フェニル−２−フェニルピリジン）イリジウム：Ｉｒ（３Ｐｈｐｐｙ）３を用いる以外は、上記実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。この化合物は、以下の構造を有する本発明の発光材料である。
【００３２】
【化１０】
【００３３】
上記構造式に示すように、置換基Ｒとしてフェニル基を有する本発明の発光材料である。
【００３４】
（比較例１）
発光層に含ませるドーパントとして、従来のＩｒ（ｐｐｙ）３を用いる以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００３５】
〔有機ＥＬ素子の発光特性の評価〕
以上のようにして作製した実施例１〜３及び比較例１の有機ＥＬ素子について、１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を電極に印加し、発光効率、発光波長、最大輝度、及び輝度８０００ｃｄ／ｍ2のときの駆動電圧を測定した。測定結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
表１から明らかなように、ドーパント材料として、本発明に従う発光材料を用いた実施例１〜３は、ドーパント材料として、従来のＩｒ（ｐｐｙ）３を用いた比較例１に比べ、発光効率が高くなるとともに、駆動電圧（発光電圧）が低下していることがわかる。
【００３８】
【発明の効果】
本発明の発光材料を用いることにより、有機ＥＬ素子及びＥＣＬ素子などの発光素子において、発光効率を高めることができ、発光電圧を低減することができる。従って、本発明の発光材料は、携帯機器などの低電圧駆動機器における発光素子に有用なものである。
Claims (3)
- 以下の一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする発光素子用発光材料。
- 有機エレクトロルミネッセント素子の発光層にホストとともに含有されるドーパントであることを特徴とする請求項１に記載の発光素子用発光材料。
- 請求項１または２に記載の発光材料を発光層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子。
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|---|---|---|---|
| JP2001265803A JP3960765B2 (ja) | 2001-09-03 | 2001-09-03 | 発光素子用発光材料 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001265803A JP3960765B2 (ja) | 2001-09-03 | 2001-09-03 | 発光素子用発光材料 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003073665A JP2003073665A (ja) | 2003-03-12 |
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ID=19092214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001265803A Expired - Lifetime JP3960765B2 (ja) | 2001-09-03 | 2001-09-03 | 発光素子用発光材料 |
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