KR100721656B1 - 유기 전기 소자 - Google Patents

유기 전기 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR100721656B1
KR100721656B1 KR1020050103664A KR20050103664A KR100721656B1 KR 100721656 B1 KR100721656 B1 KR 100721656B1 KR 1020050103664 A KR1020050103664 A KR 1020050103664A KR 20050103664 A KR20050103664 A KR 20050103664A KR 100721656 B1 KR100721656 B1 KR 100721656B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
layer
organic compound
type organic
compound layer
substituted
Prior art date
Application number
KR1020050103664A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20070047017A (ko
Inventor
강민수
손세환
최현
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020050103664A priority Critical patent/KR100721656B1/ko
Priority to US11/589,792 priority patent/US8253126B2/en
Priority to PCT/KR2006/004504 priority patent/WO2007066898A1/en
Priority to CN2006800403237A priority patent/CN101297018B/zh
Priority to TW095140494A priority patent/TWI328296B/zh
Priority to JP2008538815A priority patent/JP5117388B2/ja
Priority to EP06812343A priority patent/EP1943322A4/en
Publication of KR20070047017A publication Critical patent/KR20070047017A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100721656B1 publication Critical patent/KR100721656B1/ko
Priority to US13/184,350 priority patent/US20120007064A1/en

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H10K50/818—Reflective anodes, e.g. ITO combined with thick metallic layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/86—Series electrical configurations of multiple OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Abstract

정공 주입 또는 정공 추출용 전극으로서 n-형 유기물층을 갖는 전기 소자가 개시된다. 상기 전기 소자는 도전층 및 상기 도전층 상에 위치하는 n-형 유기물층을 포함하는 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층; 을 포함하고, 상기 층들의 에너지 준위가 하기식 (1)과 (2)를 만족하는 것을 특징으로 한다.
2eV < EnL - EF1 ≤ 4eV (1)
EpH - EnL ≤ 1eV (2)
상기 식 (1)과 (2)에서 EF1은 상기 제 1 전극의 도전층의 페르미 에너지 준위이고 EnL은 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위이며, EpH는 상기 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위이다.
유기 전기 소자

Description

유기 전기 소자{Organic electronic devices}
도 1 (a) 및 (b)는 각각 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 전기소자에서 정공 주입 또는 정공 추출용 제 1 전극 내에 n-형 유기물층을 적용하기 전과 후의 상기 제 1 전극의 에너지 준위를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 전기소자에서 정공 주입 또는 정공 추출용 제 1 전극의 n-형 유기물층과 p-형 유기물층 사이에서 형성된 NP 접합을 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 나타내는 모식적인 단면도이다.
도 4는 유기 발광 소자의 이상적인 에너지 준위를 나타낸다.
도 5는 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸다.
도 6은 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 유기 태양 전지를 나타내는 모식적인 단면도이다.
도 7은 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 유기 트랜지스터를 나타내는 모식적인 단면도이다.
도 8 및 도 9는 각각 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 스택형 유기 발 광 소자를 나타내는 모식적인 단면도이다.
<도면의 주요 부호에 대한 설명>
31, 41, 51, 61: 기판 32, 42: 애노드
37, 45: 캐소드 33, 67: 정공주입층
34: 정공수송층, 35: 발광층
36: 전자수송층
43: 전자 도너층 44: 전자 억셉터층,
62: 게이트 전극, 63 : 절연층
64: 정공형성층 65: 소스 전극
66: 드레인 전극
본 발명은 정공 주입 또는 정공 추출용 전극에 n-형 유기물층을 갖는 전기 소자에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 정공주입 또는 정공추출을 위한 에너지 장벽을 낮출 수 있는 전기소자에 관한 것이다.
태양 전지, 유기 발광 소자, 또는 유기 트랜지스터와 같은 전기 소자는 통상 2개의 전극과 이들 전극 사이에 개재된 유기물층을 포함한다. 예를 들면, 태양전지는 태양에너지에 의하여 유기물층에서 발생된 엑시톤(여기자; exciton)으로부터 분 리된 전자와 정공을 이용하여 전기를 발생시킨다. 유기 발광 소자는 2 개의 전극으로부터 유기물층에 전자 및 정공을 주입하여 전류를 가시광으로 변환시킨다. 유기트랜지스터는 게이트에 인가된 전압에 의하여 유기물층에 형성된 정공 또는 전자를 소스 전극과 드레인 전극 사이에서 수송시킨다. 전기소자는 또한 성능을 향상시키기 위하여 전자/정공주입층, 전자/정공 추출층, 또는 전자/정공수송층을 더 포함할 수 있다.
그러나 금속, 금속산화물 또는 도전성 폴리머를 갖는 전극과 유기물층 사이의 계면은 불안정하여 외부로부터 가해지는 열, 내부 발생열, 또는 전기소자에 가해지는 전계는 전기소자의 성능에 악영향을 줄 수 있다. 또한, 전자/정공주입층 또는 전자/정공수송층과 유기물층 사이의 전도 에너지 준위(conductive energy level) 차이 때문에 소자동작을 위한 구동전압이 커질 수 있다. 따라서 전극으로 또는 전극으로부터 전자/정공을 주입/추출하는 에너지 장벽을 최소화하는 것뿐만 아니라 전자/정공주입층 또는 전자/정공수송층과 유기물층 사이의 계면을 안정화시키는 것이 중요하다.
전기소자에 있어서 전극과 상기 전극사이에 위치하는 유기물층 사이의 에너지 준위 차이를 조절할 수 있도록 개발되어 왔다. 유기 발광 소자의 경우 애노드 전극은 정공의 원활한 주입을 위해서 정공주입층의 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위와 비슷한 페르미 에너지 준위(Fermi energy level)를 갖도록 조절되거나 또는 애노드 전극의 페르미 에너지 준위와 비슷한 HOMO 에너지 준위를 갖는 물질을 정공주입층으로 선택된다. 정공주입층은 애노드 전극의 페르미 에너지 준위뿐만 아니라 정공수송층 또는 발광층의 HOMO 에너지 준위를 고려하여 선택되어야 하므로, 정공주입층용 물질을 선택하는 데에는 제한이 있다.
따라서 유기 발광 소자를 제조하는 데 있어서 일반적으로 애노드 전극의 페르미 에너지를 조절하는 방법이 채택되고 있으나, 애노드 전극용 물질은 제한된다. 예를 들면, 유기 트랜지스터는 소스/드레인 전극으로 금 또는 다른 귀금속을 사용하고 있지만 금과 같은 귀금속은 고가일 뿐만 아니라 가공성도 다른 금속에 비하여 불량하므로 소자제조 공정이 복잡해지고 상업적으로 이용하기 어려운 문제점이 있다.
본 발명자들은 상기의 문제점을 극복하기 위하여 도전층 및 상기 도전층 상에 위치하는 n-형 유기물층을 포함하는 애노드, 캐소드 및 상기 애노드의 도전층과 상기 캐소드 사이에 위치하며, 상기 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층을 포함하고, 상기 애노드의 상기 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 애노드의 도전층의 페르미 에너지 준위의 차이가 2eV 이하이고, 상기 애노드의 상기 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위의 차이가 1eV 이하인 전기소자와 유기 발광 소자를 국제출원 PCT/KR2005/001381호로 출원한 바 있으며, 상기 출원 발명에 따른 전기소자와 유기 발광 소자는 애노드와 유기물층의 계면에서 정공주입 및/또는 정공추출에 대한 전기적 장벽이 낮아서 정공주입 및/또는 정공추출 능력 등이 향상됨으로써 소자성능이 우수하고, 다양한 물질로 전극을 형성할 수 있어서 소자 제조공정이 간소화될 수 있는 장점이 있다.
한편 애노드의 도전층과 캐소드를 동일한 물질을 사용하는 경우 단위 전기소자를 적층한 스택형 전기소자 등 다양한 소자를 구현할 수 있고, 제조공정 상의 단순성을 확보할 수 있음에도 불구하고, 캐소드의 경우 애노드와 반대로 전자가 잘 주입될 수 있도록 낮은 일함수를 갖는 재료를 사용하는 것이 유리하며, 전극재료로는 LiF-Al, Li-Al, Ca-Ag, Ca-IZO 등을 사용한다. 따라서 앞서 언급한 상기 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 애노드의 도전층의 페르미 에너지 준위의 에너지 차이가 2eV 이하의 조건을 갖는 정도의 애노드의 경우 캐소드로 사용하는 물질들 중 Ca, Ca-Ag 또는 Ca-IZO 를 애노드의 도전층으로 적용하는 데는 한계가 있는 문제점이 있다.
따라서 본 발명의 목적은 상기한 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서 애노드와 캐소드를 동일한 물질로 사용할 수 있는 전기소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 상기 유기 발광 소자를 반복단위로 하는 스택형 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
또한 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 애노드의 도전층의 페르미 에너지 준위의 에너지 차이가 2eV 내지 4eV로 큰 경우에도 전극과 유기물층의 계면에서 정공주입 및/또는 정공추출에 대한 전기적 장벽이 낮아서 정공주입 및/또는 정공추출능력 등이 향상됨으로써 소자성능이 우수하고, 다양한 물질로 전극을 형성할 수 있어서 소자 제조공정이 간소화될 수 있는 유기 발광 소자 및 유기 트랜지스터 및 유 기 태양 전지 등과 같은 전기소자를 제공하는 것이다.
본 발명에 따른 전기 소자는 도전층 및 상기 도전층 상에 위치하는 n-형 유기물층을 포함하는 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층; 을 포함하고, 상기 층들의 에너지 준위가 하기식 (1)과 (2)를 만족하는 것을 특징으로 한다.
2eV < EnL - EF1 ≤ 4eV (1)
EpH - EnL ≤ 1eV (2)
상기 식 (1)과 (2)에서 EF1은 상기 제 1 전극의 도전층의 페르미 에너지 준위이고 EnL은 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층의 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위이며, EpH는 상기 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층의 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위이다.
또한 본 발명은 도전층 및 상기 도전층 상에 위치하는 n-형 유기물층을 포함하는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드의 n-형 유기물층과 상기 캐소드의 사이에 위 치하며 상기 애노드의 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층; 을 포함하고, 상기 층들의 에너지 준위가 하기식 (3)과 (4)를 만족하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자가 제공된다.
2eV < EnL - EF1 ≤ 4eV (3)
EpH - EnL ≤ 1eV (4)
상기 식 (3)과 (4)의 정의는 상기 식 (1)과 (2)에서 정의한 바와 같다.
본 발명은 또한 도전층 및 상기 도전층위에 위치하는 n-형 유기물층을 포함하는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드의 n-형 유기물층과 상기 캐소드의 사이에 위치하며 상기 애노드의 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층으로 이루어진 전자 도너층; 을 포함하고, 상기 층들의 에너지 준위가 하기식 (5)와 (6)을 만족하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지를 제공된다.
2eV < EnL - EF1 ≤ 4eV (5)
EpH - EnL ≤ 1eV (6)
상기 식 (5)과 (6)의 정의는 상기 식 (1)과 (2)에서 정의한 바와 같다.
본 발명은 또한 소스 전극; 드레인 전극; 게이트 전극; 및 상기 게이트 전극 상에 위치하는 절연층; 상기 절연층 상에 위치하는 p-형 유기물층; 및 상기 소스 전극 또는 상기 드레인 전극과 상기 p-형 유기물층의 사이에 위치하며, 상기 p-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 n-형 유기물층을 포함하고, 상기 층들의 에너지 레벨이 하기식 (7)과 (8)을 만족하는 것을 특징으로 하는 유기 트랜지스터를 제공된다.
2eV < EnL - EF1 ≤ 4eV (7)
EpH - EnL ≤ 1eV (8)
이하에서는 본 발명을 실시하기 위하여 발명자에 의하여 안출된 조건을 설명하는 것에 의하여 본 발명의 바람직한 구현예 만이 도시되고 설명될 것이다. 그러나 본 발명은 본 발명의 범위를 벗어나지 않으면서 다양한 변화가 가능하다. 따라서 첨부도면 및 이하의 상세한 설명은 그 성질상 예시적인 것이며 본 발명을 제한하기 위한 것이 아니다.
본 발명에 따른 전기소자는 정공을 주입 또는 추출하며 도전층 상에 n-형 반도체 특성을 갖는 유기물층(이하 "n-형 유기물층"이라 함.)이 형성된 제 1 전극, 상기 n-형 유기물층과 NP 접합을 형성하는 p-형 반도체 특성을 갖는 유기물층(이하 "p-형 유기물층"이라 함.)을 포함하며, 상기 p-형 유기물층과 제2전극의 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
상기 제 1 전극의 도전층은 금속, 금속 산화물, 또는 도전성 폴리머를 포함한다. 상기 도전성 폴리머는 전기 전도성 폴리머를 포함할 수 있다. 상기 제 1 전극의 도전층 상에 형성되는 n-형 유기물층은 상기 도전층의 페르미 에너지 준위와 상기 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위에 대하여 소정의 LUMO 에너지 준위를 갖는다. 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층은, 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 제 1 전극의 상기 도전층의 페르미 에너지 준위의 에너지차이 및 상기 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위의 에너지 차이가 감소되도록 선택된다. 따라서, 정공이 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위를 통하여 상기 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위로 용이하게 주입되며, 또한 정공이 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위를 통하여 상기 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위로부터 용이하게 추출된다.
상기 제 1 전극의 상기 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 제 1 전극의 도전층의 페르미 에너지 준위의 에너지 차이가 2eV 내지 4eV이다. 상기 제 1 전극의 상기 n-형 유기물층의 상기 LUMO 에너지 준위와 상기 p-형 유기물층의 HOMO에너지 준위의 에너지 차이가 1eV 이하이고, 바람직하게는 약 0.5eV 이하이다. 이 에너지 차이는 물질선택의 관점에서는 약 0.01 내지 1eV인 것이 바람직할 수 있다.
상기 제 1 전극의 상기 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 제 1 전극 의 상기 도전층의 페르미 에너지 준위의 에너지 차이가 4eV 보다 크면, 정공 주입 또는 정공 추출의 에너지 장벽에 대한 표면쌍극자(surface dipole) 또는 갭 스테이트(gap state)의 효과가 감소한다. 상기 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위의 에너지 차이가 약 1eV 보다 크면, 상기 p-형 유기물층과 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층 사이의 NP 접합이 용이하게 발생되지 않아서 정공 주입 또는 정공 추출을 위한 구동전압이 상승한다.
도 1 (a) 및 (b)는 각각 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 전기소자에서 정공 주입 또는 정공 추출용 제 1 전극 내에 n-형 유기물층을 적용하기 전과 후의 상기 제 1 전극의 에너지 준위를 나타낸다. 도 1 (a)에서 상기 도전층은 n-형 유기물층의 페르미 에너지 준위(EF2) 보다 높은 페르미 에너지 준위(EF1)를 갖는다. 진공준위(VL)는 도전층 및 n-형 유기물층에서 전자가 자유롭게 이동할 수 있는 에너지준위를 나타낸다.
전기소자가 제 1 전극의 일부분으로서 n-형 유기물층을 사용하는 경우, 도전층은 n-형 유기물층과 접촉하게 된다. 도 1(b)에서 전자는 도전층으로부터 n-형 유기물층으로 이동하므로 상기 두 층의 페르미 에너지 준위(EF1,EF2)는 같아진다. 그 결과 표면 쌍극자가 도전층과 n-형 유기물층 사이의 계면에 형성되며, 진공 준위, 페르미 에너지 준위, HOMO 에너지 준위, 및 LUMO 에너지 준위는 도 1의 (b)에 도시된 바와 같이 변하게 된다.
따라서 도전층의 페르미 에너지 준위와 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위의 차이가 커도, 정공 주입 또는 정공 추출을 위한 에너지 장벽은 상기 도전층과 n-형 유기물층을 접촉시킴으로써 감소시킬 수 있다. 또한, 상기 도전층의 페르미 에너지 준위가 이 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위 보다 큰 경우, 전자는 도전층으로부터 n-형 유기물층으로 이동하여 상기 도전층과 n-형 유기물층 사이의 계면에 갭 스테이트를 형성한다. 따라서 전자 수송을 위한 에너지 장벽은 최소화된다.
상기 제 1 전극의 도전층 상에 형성되는 n-형 유기물층은 하기의 화학식 1화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112005062742358-pat00001
상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6는 각각 수소, 할로겐 원자, 니트릴(-CN), 니트로(-NO2), 술포닐(-SO2R), 술폭사이드(-SOR), 술폰아미드(-SO2NR), 술포네이트(-SO3R), 트리플루오로메틸(-CF3), 에스테르(-COOR), 아미드(-CONHR 또는 -CONRR'), 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C12 알콕시, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12의 알킬, 치환 또는 비치환된 방향족 또는 비방향족의 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-아릴아민, 및 치환 또는 비치환된 아랄킬아민으로 구성된 군에서 선택되며, 상기 R 및 R'는 각각 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴 및 치환 또는 비치환의 5-7원 헤테로 고리로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-6의 화합물로 예시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112005062742358-pat00002
[화학식 1-2]
Figure 112005062742358-pat00003
[화학식 1-3]
Figure 112005062742358-pat00004
[화학식 1-4]
Figure 112005062742358-pat00005
[화학식 1-5]
Figure 112005062742358-pat00006
[화학식 1-6]
Figure 112005062742358-pat00007
또한 상기 n-형 유기물층은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA), 불소-치환된 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA), 시아노-치환된 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA)를 포함한다.
본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 전기소자는 정공을 주입 또는 추출하는 제 1 전극의 n-형 유기물층을 접촉하는 p-형 유기물층을 포함한다. 따라서 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층과 p-형 유기물층사이에 NP 접합이 형성된다. 도 2는 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층과 p-형 유기물층의 사이에서 형성된 NP 접합을 나타낸다.
NP 접합이 형성된 경우 제 1 전극의 n형 유기물층의 LUMO 준위와 p-형 유기물층의 HOMO 준위 사이의 에너지 준위 차이는 감소된다. 따라서 외부 전압이나 광 원에 의하여 정공 또는 전자가 용이하게 형성된다. p-형 유기물층 내에서 정공 또는 제 1 전극의 n-형 유기물층 내에서 전자도 NP 접합에 의하여 용이하게 형성된다. 상기 NP 접합에서 정공과 전자가 동시에 발생되므로, 전자는 제 1 전극의 n-형 유기물층을 통하여 제 1 전극의 도전층으로 수송되며 정공은 p-형 유기물층으로 수송된다.
본 발명의 예시적인 일 구현예의 전기소자는 이에 한정되지 않지만 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 트랜지스터를 포함한다.
유기 발광 소자
유기 발광 소자는 도전층 상에 n-형 유기물층으로 이루어진 애노드, 캐소드 및 상기 n-형 유기물층과 캐소드의 사이에 위치하며 상기 n-형 유기물층과 NP 접합을 형성하는 p-형 유기물층을 포함한다. 상기 p-형 유기물층과 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 포함한다.
도 3은 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 나타낸다. 도 3을 참조하면, 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 제 1 구현예 내지 제 3 구현예는 하기의 순서로 형성될 수 있다.
제 1 구현예
- 기판(31)
- 애노드(32) : 도전층(32a)/n-형 유기물층(32b)
- p-형 정공주입층(33)
- 정공수송층(34)
- 발광층(35)
- 전자수송층(36)
- 캐소드(37)
제 2 구현예
- 기판(31)
- 애노드(32): 도전층(32a)/n-형 유기물층(32b)
- p-형 정공수송층(34)
- 발광층(35)
- 전자수송층(36)
- 캐소드(37)
제 3 구현예
기판(31)
애노드(32): 도전층(32a)/n-형 유기물층(32b)
p-형 발광층(35)
전자수송층(36)
캐소드(37)
상기 제 1 구현예 및 제2 구현예에 있어서 정공수송층(34), 발광층(35), 및 전자수송층(36)은 동일한 유기물질로 또는 다른 유기물질로 형성될 수 있으며, 상기 제 2 구현예의 경우 n-형 유기물층(32b)이 정공주입층의 역할을 동시에 하게 되며, 상기 제 3 구현예의 경우 n-형유기물층(32b)이 정공주입층과 정공수송층의 역할을 하게 된다.
상기 제1 구현예 내지 제 3 구현예에서 n-형 유기물층(32b)의 LUMO 에너지 준위와 도전층(32a)의 페르미 에너지 준위의 에너지 차이는 2 내지 4eV이다. 제 1 구현예, 제 2 구현예 및 제 3 구현예에 있어서 n-형 유기물층(32b)과 NP 접합을 이루는 p-형 유기물층은 각각 p-형 정공주입층(33), p-형 정공수송층(34) 및 p-형 발광층(35)이 되며, 상기 NP 접합을 이루는 n-형 유기물층(32b)의 LUMO에너지 준위와 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위의 에너지 차이는 약 1eV이하이며 바람직하게는 약 0.5eV 이하이다.
n-형 유기물층(32b)의 LUMO 에너지 준위와 도전층(32a)의 페르미 에너지 준위의 에너지 차이가 4eV 보다 크면, p-형 정공주입층(33)으로의 정공 주입을 위한 에너지 장벽에 대한 표면쌍극자 또는 갭 스테이트의 효과가 감소한다. 상기 n-형 유기물층(32b)의 LUMO 에너지 준위와 상기 p-형 정공주입층(33)의 HOMO 에너지 준위의 에너지 차이가 약 1eV 보다 크면, p-형 정공주입층(33) 또는 n-형 유기물층(32b)에서 각각 정공 또는 전자가 용이하게 발생하지 않는다. 정공 주입을 위한 구 동전압이 상승한다.
도 4는 유기 발광 소자의 이상적인 에너지 준위를 나타낸다. 이 에너지 준위에서 애노드 및 캐소드로부터 각각 정공 및 전자를 주입하기 위한 에너지 손실이 최소화된다. 도 5는 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 에너지준위를 나타낸다.
도 5를 참조하면, 본 발명의 다른 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도전층 및 n-형 유기물층(도 3 참조)을 갖는 애노드, p-형 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL) 및 캐소드를 포함한다. 상기 애노드의 n-형유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 애노드의 도전층의 페르미 에너지 준위의 에너지 차이는 2 내지 4eV 이하이고 또한 상기 애노드의 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 p-형 정공주입층의 HOMO 에너지 준위의 에너지 차이는 약 1eV 이하이다. 정공/전자주입 또는 추출을 위한 에너지 장벽이 상기 애노드의 n-형 유기물층에 의하여 낮아졌기 때문에, 상기 애노드의 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위 및 상기 p-형 정공주입층의 HOMO 에너지 준위를 이용하여 정공은 애노드로부터 발광층으로 용이하게 수송된다.
상기 애노드의 n-형 유기물층이 애노드로부터 p-형 정공주입층, p-형 정공수송층 또는 p-형 발광층으로의 정공 주입을 위한 에너지 장벽을 낮추므로, 상기 애노드의 도전층은 다양한 도전성 물질로 형성될 수 있다. 예를 들면, 상기 도전층은 캐소드와 동일한 낮은 일함수를 갖는 물질인 Ca, Ca-Ag, Ca-IZO, Ma-Ag 등으로 형성될 수 있다. 애노드가 캐소드와 동일한 물질로 형성된 경우, 도전성 물질이 낮은 일함수를 갖는 스택형 유기 발광 소자와 같은 것이 제조될 수 있다.
이처럼 캐소드 및 애노드가 동일한 재료로 형성될 수 있으므로 도 8에 나타낸 것과 같이 애노드(71)와 캐소드(75)의 사이에 개재된 유기물층(73)을 포함하는 단위 유기발광소자가 2 개 이상 직렬로 연결된 구조와 등가 구조를 갖는 도 9에 도시된 것과 같은 스택형 유기발광소자를 얻을 수 있다. 애노드(71)는 도전층과 n-형 유기물층을 포함한다.
도 9를 참조하면, 본 발명에 따른 스택형 유기발광소자는 단위 유기 발광 소자의 캐소드의 도전층이 이웃한 단위 유기 발광 소자의 애노드로서 적층된 것으로서 애노드(81)와 캐소드(87) 사이에 유기물층(83)과 단위 유기 발광 소자의 캐소드의 도전층과 이웃한 단위 유기 발광 소자의 애노드로 작용하는 중간도전층(85)의 반복단위가 복수개 적층된 구조를 갖는다. 상기 도전층은 일함수가 캐소드(87) 물질의 그것과 비슷한 값을 가지면서 가시광선 투과율이 50% 이상인 투명한 물질로 형성되는 것이 바람직하다. 불투명 금속이 도전층으로 이용되는 경우, 도전층의 두께는 투명하게 될 정도로 얇게 형성되어야 한다. 불투명 금속의 구체적인 예로서는 Al, Ag, Cu, Ca, Ca-Ag 등을 들 수 있다. 낮은 일함수를 갖는 Ca를 중간도전층(85)의 도전층을 형성할 수 있으며, 특히 Ca-IZO를 채용하는 경우 가시광선 투과도를 개선할 수 있고, 스택형 유기 발광 소자의 경우 동일한 구동 전압 하에서 스택된 유기 발광 소자 단위의 수에 비례하여 휘도가 증가하므로 유기 발광 소자를 스택형으로 하면 고휘도 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
이하, 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 구성하는 각층에 대하여 구체적으로 설명한다. 이하에서 설명하는 각 층의 물질들은 단일 물질 또는 2 이상의 물질의 혼합물일 수 있다.
애노드 (Anode)
애노드는 정공주입층, 정공수송층 또는 발광층과 같은 p-형 유기물층 내에 정공을 주입한다. 상기 애노드는 도전층과 n-형 유기물층을 포함한다. 상기 도전층은 금속, 금속 산화물 또는 도전성 폴리머를 포함한다. 상기 도전성 폴리머는 전기전도성 폴리머를 포함할 수 있다.
상기 n-형 유기물층은 p-형 유기물층에 정공주입을 위한 에너지 장벽을 낮추기 때문에, 상기 도전층은 다양한 도전성 물질로 형성될 수 있다. 예를 들면, 상기 도전층은 약 2.5 내지 5.5eV의 페르미 에너지 준위를 갖는다. 예시적인 도전성 물질의 예는 탄소, 알루미늄, 칼슘, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 은, 금, 기타 금속 및 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 주석 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO) 및 기타 이와 유사한 금속 산화물; Ca-Ag 및 Ca-IZO와 같은 금속-금속산화물 적층체 등이 있다. 유기 발광 소자가 전면발광형(top emission)인 경우에는 상기 도전층으로서 투명 물질 뿐만 아니라 광반사율이 우수한 불투명 물질도 사용될 수 있다. 후면발광형(bottom emission) 유기 발광 소자의 경우에는 상기 도전층으로서 투명 물질이어야 하며, 만일 불투명 물질이 사용되는 경우에는 투명하게 될 정도로 박막으로 형성되어야 한다.
n-형 유기물층은 상기 도전층과 p-형 유기물층의 사이에 위치하며, 저전계 에서 정공을 p-형 유기물층으로 주입하게 되며, n-형 유기물층은 상기 애노드의 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 애노드의 도전층의 페르미 에너지 준위의 에너지 차이가 2eV 내지 4eV이고, 상기 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위의 에너지 차이가 약 1eV 이하가 되도록 선택된다. 예를 들면, 상기 n-형 유기물층은 약 4 내지 7eV의 LUMO 에너지 준위 및 약 10-8cm2/Vs 내지 1 cm2/Vs, 바람직하게는 약 10-6cm2/Vs 내지 10-2cm2/Vs의 전자이동도를 갖는다. 전자이동도가 약 10-8cm2/Vs 미만이면 n-형 유기물층으로부터 p-형 유기물층으로 정공을 주입하기 쉽지 않다. 전자이동도가 1 cm2/Vs를 초과하면 정공주입이 더욱 효율적이 되지만 이와 같은 물질은 통상적으로 결정성 유기물이므로 비결정성 유기물을 이용하는 유기 발광 소자에 적용하기 어렵다.
상기 n-형 유기물층은 진공증착될 수 있는 물질 또는 솔루션 프로세스(solution process)로 박막 성형될 수 있는 물질로 형성될 수도 있다. 상기 n-형 유기물의 구체적인 예는 이에 한정되지 않지만 앞서 언급한 물질을 포함한다.
정공주입층 ( HIL ) 또는 정공수송층( HTL )
정공주입층 또는 정공수송층은 애노드와 캐소드의 사이에 위치하여 p-형 유기물층으로서 애노드의 도전층 상에 형성된 n-형 유기물층과 NP 접합을 형성하며, NP 접합에서 형성된 정공은 상기 p-형 정공주입층 또는 p-형 정공수송층을 통하여 발광층으로 수송된다.
상기 NP 접합을 하는 p-형 정공주입층 또는 p-형 정공수송층의 HOMO 에너지 준위는 예를 들면 상기 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위에 대하여 약 1eV 이하의 에너지 차이, 바람직하게는 약 0.5eV의 에너지 차이를 갖는다. 상기 p-형 정공주입층 또는 p-형 정공수송층은 아릴아민계 화합물, 도전성 폴리머, 또는 공역 부분과 비공역 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층( EML )
발광층에서는 정공전달과 전자전달이 동시에 일어나므로 발광층은 n-형 특성과 p-형 특성을 모두 가질 수 있다. 편의상 전자 수송이 정공 수송에 비하여 빠를 경우 n-형 발광층, 정공 수송이 전자 수송에 비하여 빠를 경우 p-형 발광층이라고 정의할 수 있다.
n-형 발광층에서는 전자수송이 정공수송 보다 빠르기 때문에 정공수송층과 발광층의 계면 부근에서 발광이 이루어지므로 정공수송층의 LUMO준위가 발광층의 LUMO 준위보다 높으면 더 좋은 발광효율을 나타낼 수 있다. n-형 발광층은 이에 한정되지 않지만 알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀린)(Alq3); 8-히드록시퀴놀린베릴륨(BAlq); 벤즈옥사졸계 화합물, 벤즈티아졸계 화합물 또는 벤즈이미다졸계 화합물; 폴리플루오렌계 화합물; 실라사이클로펜타디엔(silole)계 화합물 등을 포함한다.
p-형 발광층에서는 정공수송이 전자수송 보다 빠르기 때문에 전자수송층과 발광층의 계면 부근에서 발광이 이루어지므로 전자수송층의 HOMO 준위가 발광층의 HOMO 준위보다 낮으면 더욱 좋은 발광 효율을 나타낼 수 있다. p-형 발광층을 사용하는 경우, 정공수송층의 LUMO 준위 변화에 의한 발광효율의 증대효과가 n-형 발광층을 사용하는 경우에 비하여 작기 때문에 p-형 발광층을 사용하는 경우에는 정공주입층과 정공수송층을 사용하지 않고 n-형 유기물층과 p-형 발광층 사이의 NP 접합구조를 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다. p-형 발광층은 이에 한정되는 것은 아니지만 카바졸계 화합물; 안트라센계 화합물; 폴리페닐렌비닐렌(PPV)계 폴리머; 또는 스피로(spiro) 화합물 등을 포함한다.
전자수송층( ETL )
전자수송층 물질로서는 캐소드로부터 전자를 효과적으로 주입받아 발광층으로 잘 수송할 수 있도록 전자이동도(electron mobility)가 큰 물질이 바람직하다. 상기 전자수송층은 이에 한정되지 않지만 알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀린)(Alq3); Alq3구조를 포함하는 유기화합물; 히드록시플라본-금속 착화합물 또는 실라사이클로펜타디엔(silole)계 화합물 등을 포함한다.
캐소드 (Cathode)
캐소드 물질로는 통상 전자수송층과 같은 n-형 유기물층의 LUMO 준위로 전자 주입이 용이하게 이루어지도록 일함수가 작은 물질이 바람직하다. 상기 캐소드는 이에 한정되지 않지만 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 포함한다. 상기 캐소드는 애노드의 도전층과 동일한 물질로 형성될 수 있으며, 또한 캐소드 또는 애노드의 도전층은 투명 물질을 포함할 수 있다.
유기 태양전지
유기 태양전지는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 상기 캐소드의 사이에 개재된 유기박막을 포함한다. 상기 유기 박막은 유기 태양전지의 효율과 안정성을 높이기 위하여 복수개의 층을 포함한다. 도 6을 참조하면 본 발명에 따른 유기태양전지의 예시적인 일 구현예는 다음의 순서로 형성될 수 있다.
- 기판(41)
- 애노드(42): 도전층(42a)/n-형 유기물층(42b)
- 전자 도너층(electron donor layer; 43)
- 전자 억셉터층(electron acceptor; 44)
- 캐소드(45)
유기 태양전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 도너층(43)과 전자 억셉터층(44) 사이에서 전자와 정공이 발생하게 되며, 발생된 정공은 전자 도너층(43)을 통하여 애노드(42)로 수송된다. 상기 도너층(43)은 상기 n-형 유기물층과 NP접합을 이루는 p-형 유기물로서 형성되며, 상기 p-형 유기물층은 2종 이상의 물질의 조합일 수 있다. 본 발명의 다른 예시적인 구현예에 따른 유기 태양전지는 부가적인 유기박막을 더 포함하거나 제조 단계를 간단히 하기 위하여 특정 유기 박막을 생략할 수 있다. 상기 유기 태양전지는 여러 가지 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
종래의 유기 태양전지는 전자 도너층과 같은 유기 박막의 HOMO 에너지 준위를 따라 정공을 애노드로 수송하기 때문에 애노드의 페르미 에너지 준위와 전자 도너층의 HOMO 에너지 준위의 에너지 준위 차이가 작을수록 정공추출이 더 많이 일어난다. 그러나 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 유기 태양전지는 n-형 유기물층(42b)과 전자 도너층(43)의 사이에서 NP 접합이 형성됨으로서 정공이 효율적으로 추출되며, 추출된 정공은 n-형 유기물층(42b)의 LUMO 에너지 준위를 통하여 도전층(42a)으로 주입된다.
n-형 유기물층(42b)의 LUMO 에너지 준위와 도전층(42a)의 페르미 준위의 에너지 차이는 2 eV 내지 4eV이고, n-형 유기물층(42b)의 LUMO 에너지 준위와 전자 도너층(43)과 같은 p-형 유기물층(44)의 HOMO 준위의 차이는 약 1 eV 이하이다. 도전층(42a)은 다양한 페르미 에너지 준위를 갖는 물질로 형성될 수 있으며, 캐소드(45)와 애노드(42)는 동일한 물질로 형성될 수 있다.
상기 유기 태양전지의 도전층(42a) 및 캐소드(45)는 상기 유기 발광 소자의 도전층 및 캐소드 물질로 형성될 수 있다. 또한 상기 유기 태양전지의 n-형 유기물층은 상기 유기 발광 소자에서의 n-형 유기물층으로 형성될 수 있다. 상기 유기 태양전지에서 전자 억셉터층(44)은 상기 유기 발광 소자에서의 전자수송층 물질 또는 n-형 발광층 물질 또는 풀러렌(fullerene)계 화합물로서 개시된 것으로 형성될 수 있다. 상기 유기 태양전지에서 전자 도너층(43)은 상기 유기 발광 소자에서의 p-형 정공수송층 물질 또는 p-형 발광층 물질 또는 티오펜계 폴리머로 형성될 수 있다.
유기 트랜지스터
도 7을 참조하면 본 발명의 예시적인 일 구현예에 따른 유기 트랜지스터를 나타낸다.
도 7을 참조하면, 유기 트랜지스터는 기판(61), 소스 전극(65), 드레인 전극(66),게이트(62), 기판(61)과 게이트(52) 위에 위치하는 절연층(63), 절연층(63)상에 위치하며 정공을 형성하는 p-형 유기물층(64), 소스 전극(65) 및/또는 드레인 전극(66)과 p-형 유기물층(64)의 사이에 위치하는 n-형 유기물층(67)을 포함한다. n-형유기물층(67)의 LUMO 에너지 준위와 소스 전극(65) 또는 드레인 전극(66)의 페르미에너지 준위의 에너지 차이는 2 eV 내지 4eV이다. n-형 유기물층(67)의 LUMO 에너지준위와 p-형 유기물층(64)의 HOMO 에너지 준위의 에너지 차이는 약 1 eV 이하이다.
n-형 유기물층(67)은 LUMO 준위를 통하여 정공을 소스 전극(65)으로부터 추 출하여 이를 드레인 전극(66)으로 주입할 수 있다. n-형 유기물층(67)과 p-형 유기물층(64)의 사이에 NP 접합이 형성되기 때문에, 정공이 소스 전극(65)과 드레인 전극(66)의 사이에서 원활하게 수송될 수 있다. 본 발명의 다른 예시적인 구현예에서 n-형 유기물층(67)은 소스 전극(65) 또는 드레인 전극(66)의 일부분을 형성할 수 있으며, 이 경우에는 다양한 페르미 에너지 준위를 갖는 물질이 소스 전극(65)과 드레인 전극(66)을 형성할 수 있다.
본 발명의 예시적인 일 구현예의 유기 트랜지스터에서 n-형 유기물층(67)은 상기 유기 발광 소자의 n-형 유기물층용 물질로 형성될 수 있다. 게이트(62)로서는 상기 유기 발광 소자의 애노드 또는 캐소드 물질로서 예시된 물질로 형성될 수 있다.
소스 전극(65) 또는 드레인 전극(66)은 상기 유기 발광 소자의 애노드 물질로서 예시된 물질로 형성될 수 있다. p-형 유기물층(64)은 이에 한정되지 않지만 펜타센(pentacene)계 화합물, 안트라디티오펜(antradithiophene)계 화합물, 벤조디티오펜(benzodithiophene)계 화합물, 티오펜계 올리고머류(thiophene oligomers), 폴리티오펜류(polythiophenes), 혼합된 서브유닛 티오펜 올리고머류(mixed-subunitthiophene oligomers), 옥시-관능화된 티오펜 올리고머류(oxy-funcionalized thiophene oligomers) 등으로 형성될 수 있다. 절연층(63)은 산화실리콘(silicon oxide), 질화실리콘(silicon nitride); 폴리이미드, 폴리(2-비닐피리딘), 폴리(4-비닐페놀), 또는 폴리(메틸메타크릴레이트)와 같은 폴리머로 형성될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명의 다양한 태양 및 특징을 더욱 상세히 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 다양한 태양 및 특징을 예시하기위한 것에 불과하며, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
UPS 및 UV-VIS 흡수(absorption) 방법에 의한 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(화학식 1-1, HAT, 한국공개특허 제2003-67773호 참조)의 HOMO와 LUMO준위는 PCT/KR2005/001381호에 기재된 방법에 의하여 측정하였으며, 측정된 HAT의 HOMO 준위는 9.78eV 이었으며, HAT의 LUMO는 약 6.54eV이었다. 이 값은 HAT 물질의 엑시톤 결합에너지(exciton binding energy)에 의해서 변화될 수 있다. 즉, 6.54eV는 상기 물질의 페르미 준위(6.02eV) 보다 큰 값으로 LUMO 준위가 페르미 준위보다 더 작은 값을 갖기 위하여서는 엑시톤 결합에너지가 0.52eV 이상이어야 하는 것을 알 수 있다. 유기물의 엑시톤 결합에너지는 통상 0.5eV 내지 1eV의 값을 가지므로 상기 HAT의 LUMO 준위는 5.54 내지 6.02eV의 값을 가질 것으로 예측되었다.
유리 기판(Corning 7059glass)은 세제(제조사: Fischer Co., 제품번호: 15-335-55)가 용해된 증류수에 넣고 초음파로 30 분간 세정한 후, 증류수에 넣고 5분간 실시하는 초음파 세정을 2회 반복하고, 이소프로필알콜, 아세톤, 및 메탄올 용제에서 상기 유리기판을 이 순서로 각 1회씩 초음파 세정을 실시하고 건조시킨 후, 사용하였다.
[실시예 1]
IZO -Ca 도전층 및 HAT n-형 유기물층을 구비한 애노드를 포함하는 유기 발광 소자
세정된 유리기판위에 인듐 아연 산화물(IZO)를 1000Å의 두께로 스퍼터링 증착기를 사용하여 진공 증착하고 그 위에 100Å 두께로 Ca를 진공 열증착하여 일함수가 2.6eV인 투명 IZO-Ca 도전층을 형성하였다. 상기 형성된 도전층 상에 약 500Å 두께의 HAT를 열진공증착하여 IZO-Ca 도전층 및 HAT n-형 유기물층을 갖는 투명 애노드를 형성하였다. 이어서 약 400Å 두께로 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)을 진공 증착하여 p-형 정공수송층을 형성하였다. 상기 p-형 정공수송층 상에 HOMO 준위가 약 5.7eV인 Alq3를 약 300Å 두께로 진공증착하여 발광층을 형성시키고, 상기 발광층 상에 하기 화합물(HOMO 준위 = 약 5.7eV)을 200Å 두께로 진공증착 하여 전자수송층을 형성시켰다.
Figure 112005062742358-pat00008
상기 전자수송층 위에 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF) 박막과 2500Å두 께의 알루미늄을 진공증착하여 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 완성하였다. 상기 과정에서 유기물의 증착속도는 약 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, LiF는 약 0.3Å/sec, 칼슘 및 알루미늄은 약 2Å/sec의 증착속도를 유지하였다. 증착 시 증착 챔버 내의 진공도는 약 2X10-7 내지 5X10-8 torr를 유지하였다.
[실시예 2]
Ag -Ca 도전층 및 HAT n-형 유기물층을 구비한 애노드를 포함하는 유기 발광 소자
세정된 유리기판위에 IZO-Ca 투명 도전층 대신 Ag를 200Å의 두께로 진공 열증착하고 그 위에 200Å 두께로 Ca를 진공 열증착하여 일함수가 2.6eV인 반투명 Ag-Ca 도전층을 형성한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[표 1]
Figure 112005062742358-pat00009
상기 실시예 1 및 실시예 2의 전류 밀도 및 전압에 따른 휘도를 나타내는 표 1의 결과로부터 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위가 약 5.54 내지 약 6.02 eV인 HAT와 도전층의 일함수(2.6eV)의 에너지 차이가 2.9 내지 3. 4 정도임에도 불구하고 정공수송층으로 정공이 원활하게 주입됨을 알 수 있고, 이는 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위와 상기 도전층의 일함수의 에너지 차이가 2 내지 4eV인 범위에서 유기 발광 소자의 전류-전압 특성은 도전층의 일함수 값에 독립적인 것을 의미한다.
한편 실시예 2에 따른 유기 발광 소자의 휘도가 실시예 1에 따른 유기 발광 소자의 휘도에 비하여 상대적으로 낮은 것은 Ag(200Å)-Ca(200Å) 도전층이 IZO(1000Å)-Ca(100Å) 도전층에 비하여 가시광선 투과도가 현저히 떨어지는 것에 기인된 것으로서 실시예 2의 유기 발광 소자의 휘도는 상기 가시광 투과도를 감안할 때 실시예 1의 도전층을 갖는 소자의 그것과 동등한 것으로 판단된다.
상기의 결과들은 캐소드 전극으로 사용되는 낮은 페르미 에너지를 갖는 칼슘 등을 도전층으로 하며 상기 도전층의 페르미 에너지 준위의 에너지 차이가 2 내지 4 eV의 범위이고, 상기 n-형 유기물층과 상기 p-형 유기물층의 사이에서 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위와 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위의 차이가 1 eV 이하의 조건일 때 애노드로 채용 가능하다는 것을 보여주는 것이며, 이는 애노드의 도전층과 캐소드를 동일한 물질을 사용하는 것을 의미하고, 이를 이용하여 도 9에 도시된 스택형 유기발광 소자를 구현할 수 있음을 의미한다.
상기한 바와 같이, 본 발명에 따른 전기 소자, 유기 발광 소자, 스택형 유기 발광 소자, 유기 트랜지스터 및 유기 태양전지는 애노드의 도전층과 캐소드를 동일한 물질을 사용할 수 있어 고휘도의 적층구조 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 단위 전기소자를 적층한 스택형 전기소자 등 다양한 소자를 구현할 수 있고, 정공주입 및 정공 추출층을 필요로 하는 유기 발광 소자 및 유기 트랜지스터 및 유기 태양 전지 등과 같은 전기 소자에서 다양한 전극 재료의 사용이 가능하고, 제조공정 상의 단순성을 확보할 수 있는 장점이 있다.
또한 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 정공주입 또는 정공추출에 대한 전기적 장벽을 낮추고 n-형 유기물층과 상기 p-형 유기물층의 사이에 NP 접합을 형성하기 때문에, 소자 효율이 높으며 또한 전극 물질로서 다양한 물질을 사용할 수 있기 때문에 소자 제조 공정을 간소화할 수 있는 효과가 있다.

Claims (24)

  1. 도전층 및 상기 도전층 상에 위치하는 n-형 유기물층을 포함하는 제 1 전극;
    제 2 전극; 및
    상기 제 1 전극의 n-형 유기물층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층; 을 포함하고,
    상기 층들의 에너지 준위가 하기식 (1)과 (2)를 만족하는 것을 특징으로 하는 전기소자.
    2eV < EnL - EF1 ≤ 4eV (1)
    EpH - EnL ≤ 1eV (2)
    상기 식 (1)과 (2)에서 EF1은 상기 제 1 전극의 도전층의 페르미 에너지 준위이고 EnL은 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위이며, EpH는 상기 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 p-형 유기물층과 제 2 전극 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 층을 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기소자.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제 1 전극의 n-형 유기물층은 하기의 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기소자.
    [화학식 1]
    Figure 112005062742358-pat00010
    상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6는 각각 수소, 할로겐 원자, 니트릴(-CN), 니트로(-NO2), 술포닐(-SO2R), 술폭사이드(-SOR), 술폰아미드(-SO2NR), 술포네이트(-SO3R), 트리플루오로메틸(-CF3), 에스테르(-COOR), 아미드(-CONHR 또는 -CONRR'), 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C12 알콕시, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12의 알킬, 치환 또는 비치환된 방향족 또는 비방향족의 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-아릴아민, 및 치환 또는 비치환된 아랄킬아민으로 구성된 군에서 선택되며, 상기 R 및 R'는 각각 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴 및 치환 또는 비치환의 5-7원 헤테로 고리로 이루어진 군에서 선택된다.
  4. 제3항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-6의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전기 소자.
    [화학식 1-1]
    Figure 112005062742358-pat00011
    [화학식 1-2]
    Figure 112005062742358-pat00012
    [화학식 1-3]
    Figure 112005062742358-pat00013
    [화학식 1-4]
    Figure 112005062742358-pat00014
    [화학식 1-5]
    Figure 112005062742358-pat00015
    [화학식 1-6]
    Figure 112005062742358-pat00016
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 n-형 유기물층은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA), 불소-치환된 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA), 시아노-치환된 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA)를 포함하는 것을 특징으로 하는 전기소자.
  6. 제1항에 있어서, 상기 제1 전극의 상기 도전층은 금속, 금속 산화물 또는 도전성 폴리머를 포함하는 것을 특징으로 하는 전기소자.
  7. 제6항에 있어서, 상기 제 1 전극의 도전층과 상기 제 2 전극은 동일한 물질로 형성된 것을 특징으로 하는 전기소자.
  8. 제1항 또는 제7항에 있어서, 상기 제 1 전극의 도전층과 상기 제 2 전극은 Ca, Ca-Ag, Ca-IZO 및 Mg-Ag로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전기소자.
  9. 도전층 및 상기 도전층 상에 위치하는 n-형 유기물층을 포함하는 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드의 n-형 유기물층과 상기 캐소드의 사이에 위치하며 상기 애노드의 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층; 을 포함하고,
    상기 층들의 에너지 준위가 하기식 (3)과 (4)를 만족하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    2eV < EnL - EF1 ≤ 4eV (3)
    EpH - EnL ≤ 1eV (4)
    상기 식 (3)과 (4)에서 EF1은 상기 애노드의 도전층의 페르미 에너지 준위이고 EnL은 애노드의 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위이며, EpH는 상기 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위이다.
  10. 제9항에 있어서, 상기 p-형 유기물층과 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 층을 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  11. 제9항에 있어서, 상기 애노드의 도전층과 상기 캐소드는 동일한 물질로 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  12. 제9항 내지 제11항의 어느 한 항에 있어서, 상기 애노드의 도전층과 상기 캐소드는 Ca, Ca-Ag, Ag-IZO 및 Ma-Ag로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  13. 제9항에 있어서, 상기 n-형 유기물층은 4 내지 7 eV의 LUMO 에너지 준위 및 10-8cm2/Vs 내지 1 cm2/Vs의 전자이동도를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광소자.
  14. 제9항에 있어서, 상기 애노드의 n-형 유기물층은 하기의 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure 112005062742358-pat00017
    상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6는 각각 수소, 할로겐 원자, 니트릴(-CN), 니트로(-NO2), 술포닐(-SO2R), 술폭사이드(-SOR), 술폰아미드(-SO2NR), 술포네이트(-SO3R), 트리플루오로메틸(-CF3), 에스테르(-COOR), 아미드(-CONHR 또는 -CONRR'), 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C12 알콕시, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12의 알킬, 치환 또는 비치환된 방향족 또는 비방향족의 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-아릴아민, 및 치환 또는 비치환된 아랄킬아민으로 구성된 군에서 선택되며, 상기 R 및 R'는 각각 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴 및 치환 또는 비치환의 5-7원 헤테로 고리로 이루어진 군에서 선택된다.
  15. 제 14 항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-6의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
    [화학식 1-1]
    Figure 112006097590998-pat00018
    [화학식 1-2]
    Figure 112006097590998-pat00019
    [화학식 1-3]
    Figure 112006097590998-pat00020
    [화학식 1-4]
    Figure 112006097590998-pat00021
    [화학식 1-5]
    Figure 112006097590998-pat00022
    [화학식 1-6]
    Figure 112006097590998-pat00023
  16. 제 9 항에 있어서, 상기 n-형 유기물층은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA), 불소-치환된 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA), 시아노-치환된 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA)를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  17. 제 9 항에 따른 단위 유기 발광 소자가 반복되어 구비되며, 단위 유기 발광 소자의 애노드가 이웃한 단위 유기 발광 소자의 캐소드와 직렬로 연결된 것을 특징으로 하는 스택형 유기 발광 소자.
  18. 제 17 항에 있어서, 단위 유기 발광 소자의 캐소드의 도전층이 이웃한 단위 유기 발광 소자의 애노드로서 적층된 것을 특징으로 하는 스택형 유기 발광 소자.
  19. 도전층 및 상기 도전층위에 위치하는 n-형 유기물층을 포함하는 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드의 n-형 유기물층과 상기 캐소드의 사이에 위치하며 상기 애노드의 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층으로 이루어진 전자 도너층; 을 포함하고,
    상기 층들의 에너지 준위가 하기식 (5)와 (6)을 만족하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지.
    2eV < EnL - EF1 ≤ 4eV (5)
    EpH - EnL ≤ 1eV (6)
    상기 식 (5)와 (6)에서 EF1은 상기 애노드의 도전층의 페르미 에너지 준위이고 EnL은 애노드의 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위이며, EpH는 상기 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 전자 도너층의 HOMO 에너지 준위이다.
  20. 제 19 항에 있어서, 상기 캐소드와 상기 p-형 유기물층 사이에 전자 억셉터층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지.
  21. 제 20 항에 있어서, 상기 애노드의 도전층과 상기 캐소드는 동일한 물질로 형성된 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지.
  22. 제19항에 있어서, 상기 애노드의 상기 n-형 유기물층은2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA), 불소-치환된 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA), 시아노-치환된 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA) 또는 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT)을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지.
  23. 소스 전극;
    드레인 전극;
    게이트 전극; 및
    상기 게이트 전극 상에 위치하는 절연층;
    상기 절연층 상에 위치하는 p-형 유기물층; 및
    상기 소스 전극 또는 상기 드레인 전극과 상기 p-형 유기물층의 사이에 위치하며, 상기 p-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 n-형 유기물층을 포함하고,
    상기 층들의 에너지 레벨이 하기식 (7)과 (8)을 만족하는 것을 특징으로 하 는 유기 트랜지스터.
    2eV < EnL - EF1 ≤ 4eV (7)
    EpH - EnL ≤ 1eV (8)
    상기 식 (7)과 (8)에서 EF1은 상기 소스전극 또는 드레인전극의 페르미 에너지 준위이고 EnL은 n-형 유기물층의 LUMO 에너지 준위이며, EpH는 상기 n-형 유기물층과 NP접합을 형성하는 p-형 유기물층의 HOMO 에너지 준위이다.
  24. 제 23 항에 있어서, 상기 n-형 유기물층은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA), 불소-치환된 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA), 시아노-치환된 나프탈렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(NTCDA) 또는 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT)을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 트랜지스터.
KR1020050103664A 1999-12-31 2005-11-01 유기 전기 소자 KR100721656B1 (ko)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050103664A KR100721656B1 (ko) 2005-11-01 2005-11-01 유기 전기 소자
US11/589,792 US8253126B2 (en) 1999-12-31 2006-10-31 Organic electronic device
PCT/KR2006/004504 WO2007066898A1 (en) 2005-11-01 2006-11-01 Organic electronic device
CN2006800403237A CN101297018B (zh) 2005-11-01 2006-11-01 有机电子器件
TW095140494A TWI328296B (en) 2005-11-01 2006-11-01 Organic electronic device
JP2008538815A JP5117388B2 (ja) 2005-11-01 2006-11-01 有機電子素子
EP06812343A EP1943322A4 (en) 2005-11-01 2006-11-01 ORGANIC ELECTRONIC EQUIPMENT
US13/184,350 US20120007064A1 (en) 1999-12-31 2011-07-15 Organic electroluminescent device and method for preparing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050103664A KR100721656B1 (ko) 2005-11-01 2005-11-01 유기 전기 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20070047017A KR20070047017A (ko) 2007-05-04
KR100721656B1 true KR100721656B1 (ko) 2007-05-23

Family

ID=38002848

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020050103664A KR100721656B1 (ko) 1999-12-31 2005-11-01 유기 전기 소자

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8253126B2 (ko)
EP (1) EP1943322A4 (ko)
JP (1) JP5117388B2 (ko)
KR (1) KR100721656B1 (ko)
CN (1) CN101297018B (ko)
TW (1) TWI328296B (ko)
WO (1) WO2007066898A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013047981A1 (ko) * 2011-09-28 2013-04-04 율촌화학 주식회사 최소 적층 구조의 청색 인광 유기 발광소자
KR101734369B1 (ko) * 2013-09-30 2017-05-24 엘지디스플레이 주식회사 유기 전자소자

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100377321B1 (ko) * 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
KR100721656B1 (ko) * 2005-11-01 2007-05-23 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
US7560175B2 (en) * 1999-12-31 2009-07-14 Lg Chem, Ltd. Electroluminescent devices with low work function anode
KR100656560B1 (ko) 2005-12-29 2006-12-11 주식회사 바이오리더스 폴리감마글루탐산을 함유하는 항응고제 및 혈전예방용조성물
EP1974590B1 (en) * 2006-01-18 2020-03-04 LG Display Co., Ltd. Oled having stacked organic light-emitting units
US20110068328A1 (en) * 2007-08-17 2011-03-24 Basf Se Halogen-containing perylenetetracarboxylic acid derivatives and the use thereof
US20090091242A1 (en) * 2007-10-05 2009-04-09 Liang-Sheng Liao Hole-injecting layer in oleds
JP2011510450A (ja) * 2008-01-18 2011-03-31 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子およびその製造方法
US8242487B2 (en) * 2008-05-16 2012-08-14 E I Du Pont De Nemours And Company Anode for an organic electronic device
CN104882555B (zh) * 2008-05-16 2018-11-30 乐金显示有限公司 层叠式有机发光二极管
KR101041144B1 (ko) * 2009-08-13 2011-06-13 삼성모바일디스플레이주식회사 박막트랜지스터, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 유기전계발광표시장치
DE102009047883A1 (de) * 2009-09-30 2011-03-31 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelektronisches organisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung
EP2366753B1 (en) * 2010-03-02 2015-06-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element and Lighting Device
JP2011199135A (ja) * 2010-03-23 2011-10-06 Sharp Corp 光電変換装置
KR101647134B1 (ko) * 2010-03-29 2016-08-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101391964B1 (ko) 2010-04-02 2014-05-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 반도체 장치
KR101682714B1 (ko) * 2010-04-23 2016-12-06 전북대학교산학협력단 전력 재활용 유기소자 및 이의 제조 방법
KR101181227B1 (ko) * 2010-10-11 2012-09-10 포항공과대학교 산학협력단 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법
JP2012204110A (ja) 2011-03-24 2012-10-22 Sony Corp 表示素子および表示装置ならびに電子機器
KR101938431B1 (ko) 2011-05-05 2019-01-14 노파르티스 아게 뇌 종양의 치료를 위한 csf-1r 억제제
JP5858653B2 (ja) * 2011-06-08 2016-02-10 キヤノン株式会社 ６，１２−ジナフチルクリセン誘導体及びこれを用いた有機発光素子
JP6142323B2 (ja) 2012-04-27 2017-06-07 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ素子、およびそれを備える有機ｅｌパネル、有機ｅｌ発光装置、有機ｅｌ表示装置
WO2013176521A1 (ko) * 2012-05-25 2013-11-28 주식회사 엘지화학 유기발광소자 및 이의 제조방법
WO2013180540A1 (ko) * 2012-05-31 2013-12-05 주식회사 엘지화학 유기전계발광소자
KR101727623B1 (ko) 2013-09-30 2017-05-02 엘지디스플레이 주식회사 유기전자장치의 제조 방법
KR102376968B1 (ko) * 2014-11-17 2022-03-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102314127B1 (ko) * 2015-08-26 2021-10-15 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이미지 센서
CN105914228B (zh) * 2016-06-02 2020-07-28 深圳市华星光电技术有限公司 Oled器件与oled显示器
US10395841B2 (en) * 2016-12-02 2019-08-27 Capacitor Sciences Incorporated Multilayered electrode and film energy storage device
CN112164753B (zh) * 2020-09-28 2022-01-11 京东方科技集团股份有限公司 Oled器件及其制备方法、显示基板及显示装置

Family Cites Families (178)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL250330A (ko) * 1959-04-09
US3658520A (en) * 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3567450A (en) * 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4359507A (en) 1981-11-19 1982-11-16 Atlantic Richfield Company Mixed ethylene and propylene carbonate-containing organic polyisocyanate adhesive binder composition
US4780536A (en) * 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
US5283182A (en) * 1986-09-17 1994-02-01 Beecham Group Plc Preparation of immobilized hydantoinase stabilized with divalent metal ions
US4885221A (en) 1986-12-06 1989-12-05 Kabushiki Kaisha Toshiba Electrophotography apparatus and electrophtographic process for developing positive image from positive or negative film
US4885211A (en) 1987-02-11 1989-12-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
US4720432A (en) * 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
US5121029A (en) * 1987-12-11 1992-06-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Electroluminescence device having an organic electroluminescent element
EP0390551B1 (en) 1989-03-31 1996-07-10 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5059861A (en) 1990-07-26 1991-10-22 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent device with stabilizing cathode capping layer
US5059862A (en) 1990-07-26 1991-10-22 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
WO1992005131A1 (en) 1990-09-20 1992-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US5150006A (en) 1991-08-01 1992-09-22 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II)
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
US5141671A (en) * 1991-08-01 1992-08-25 Eastman Kodak Company Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors
US5294870A (en) * 1991-12-30 1994-03-15 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent multicolor image display device
US5276380A (en) * 1991-12-30 1994-01-04 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent image display device
DE69305262T2 (de) * 1992-07-13 1997-04-30 Eastman Kodak Co Einen inneren Übergang aufweisende organisch elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer neuen Zusammensetzung
JP3300069B2 (ja) 1992-11-19 2002-07-08 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3534445B2 (ja) * 1993-09-09 2004-06-07 隆一 山本 ポリチオフェンを用いたｅｌ素子
US5405709A (en) * 1993-09-13 1995-04-11 Eastman Kodak Company White light emitting internal junction organic electroluminescent device
JP3813217B2 (ja) 1995-03-13 2006-08-23 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンスディスプレイパネルの製造方法
US5503910A (en) * 1994-03-29 1996-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5608287A (en) * 1995-02-23 1997-03-04 Eastman Kodak Company Conductive electron injector for light-emitting diodes
JP3412076B2 (ja) * 1995-03-08 2003-06-03 株式会社リコー 有機ｅｌ素子
US5792568A (en) * 1995-04-25 1998-08-11 Sharp Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent element
JPH08325564A (ja) * 1995-06-05 1996-12-10 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
US5593788A (en) * 1996-04-25 1997-01-14 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high operational stability
US5688551A (en) 1995-11-13 1997-11-18 Eastman Kodak Company Method of forming an organic electroluminescent display panel
DE19543205A1 (de) * 1995-11-20 1997-05-22 Bayer Ag Zwischenschicht in elektrolumineszierenden Anordnungen enthaltend feinteilige anorganische Partikel
DE19543637A1 (de) * 1995-11-23 1997-05-28 Basf Ag Verwendung von in der plastisch-kolumnar diskotischen flüssigkristallinen Phase vorliegenden organischen Verbindungen zum Transport elektrischer Ladungen
JP4477150B2 (ja) 1996-01-17 2010-06-09 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機薄膜ｅｌ素子
US5683823A (en) 1996-01-26 1997-11-04 Eastman Kodak Company White light-emitting organic electroluminescent devices
TW365104B (en) 1996-03-19 1999-07-21 Motorola Inc Organic electroluminescent device with new hole transporting material
GB9609282D0 (en) * 1996-05-03 1996-07-10 Cambridge Display Tech Ltd Protective thin oxide layer
US5677572A (en) 1996-07-29 1997-10-14 Eastman Kodak Company Bilayer electrode on a n-type semiconductor
US5776623A (en) * 1996-07-29 1998-07-07 Eastman Kodak Company Transparent electron-injecting electrode for use in an electroluminescent device
US5776622A (en) * 1996-07-29 1998-07-07 Eastman Kodak Company Bilayer eletron-injeting electrode for use in an electroluminescent device
US5645948A (en) * 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
US5766779A (en) * 1996-08-20 1998-06-16 Eastman Kodak Company Electron transporting materials for organic electroluminescent devices
US5714838A (en) * 1996-09-20 1998-02-03 International Business Machines Corporation Optically transparent diffusion barrier and top electrode in organic light emitting diode structures
JPH10103115A (ja) * 1996-09-26 1998-04-21 Sanshin Ind Co Ltd 筒内燃料噴射式２サイクルエンジン
JPH10125469A (ja) 1996-10-24 1998-05-15 Tdk Corp 有機ｅｌ発光素子
DE69723538T2 (de) 1996-11-29 2004-06-09 Idemitsu Kosan Co. Ltd. Organisches elektrolumineszentes Bauteil
US5811833A (en) 1996-12-23 1998-09-22 University Of So. Ca Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals
US5998803A (en) 1997-05-29 1999-12-07 The Trustees Of Princeton University Organic light emitting device containing a hole injection enhancement layer
US5981306A (en) 1997-09-12 1999-11-09 The Trustees Of Princeton University Method for depositing indium tin oxide layers in organic light emitting devices
US6046543A (en) * 1996-12-23 2000-04-04 The Trustees Of Princeton University High reliability, high efficiency, integratable organic light emitting devices and methods of producing same
WO1998030071A1 (fr) 1996-12-28 1998-07-09 Tdk Corporation Elements electroluminescents organiques
US5739545A (en) * 1997-02-04 1998-04-14 International Business Machines Corporation Organic light emitting diodes having transparent cathode structures
US5935720A (en) * 1997-04-07 1999-08-10 Eastman Kodak Company Red organic electroluminescent devices
EP1019401B1 (en) * 1997-04-25 2008-01-16 Koninklijke Philips Electronics N.V. Complex comprising a rare-earth metal ion and a complexing moiety
US5928802A (en) * 1997-05-16 1999-07-27 Eastman Kodak Company Efficient blue organic electroluminescent devices
US5755999A (en) * 1997-05-16 1998-05-26 Eastman Kodak Company Blue luminescent materials for organic electroluminescent devices
US6497969B2 (en) 1997-09-05 2002-12-24 Nessdisplay Co., Ltd. Electroluminescent device having an organic layer including polyimide
DE19740792A1 (de) * 1997-09-17 1999-04-01 Bosch Gmbh Robert Verfahren zur Erzeugung eines Plasmas durch Einstrahlung von Mikrowellen
US6413656B1 (en) * 1998-09-14 2002-07-02 The University Of Southern California Reduced symmetry porphyrin molecules for producing enhanced luminosity from phosphorescent organic light emitting devices
US6451455B1 (en) 1998-04-01 2002-09-17 The Trustees Of Princeton University Metal complexes bearing both electron transporting and hole transporting moieties
US5851709A (en) 1997-10-31 1998-12-22 Eastman Kodak Company Method for selective transfer of a color organic layer
US6501217B2 (en) * 1998-02-02 2002-12-31 International Business Machines Corporation Anode modification for organic light emitting diodes
WO1999039393A1 (en) 1998-02-02 1999-08-05 International Business Machines Corporation Anode modification for organic light emitting diodes
JPH11251067A (ja) * 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
US5935721A (en) * 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
JP3852518B2 (ja) 1998-05-18 2006-11-29 ソニー株式会社 有機電界発光素子
US6140763A (en) 1998-07-28 2000-10-31 Eastman Kodak Company Interfacial electron-injecting layer formed from a doped cathode for organic light-emitting structure
US6172459B1 (en) * 1998-07-28 2001-01-09 Eastman Kodak Company Electron-injecting layer providing a modified interface between an organic light-emitting structure and a cathode buffer layer
US6137223A (en) 1998-07-28 2000-10-24 Eastman Kodak Company Electron-injecting layer formed from a dopant layer for organic light-emitting structure
US6352777B1 (en) * 1998-08-19 2002-03-05 The Trustees Of Princeton University Organic photosensitive optoelectronic devices with transparent electrodes
US6451415B1 (en) 1998-08-19 2002-09-17 The Trustees Of Princeton University Organic photosensitive optoelectronic device with an exciton blocking layer
KR100841842B1 (ko) 1998-09-09 2008-06-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자 및 페닐렌디아민 유도체
US6830828B2 (en) * 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) * 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6208075B1 (en) * 1998-11-05 2001-03-27 Eastman Kodak Company Conductive fluorocarbon polymer and method of making same
JP2000164361A (ja) * 1998-11-25 2000-06-16 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
US6020078A (en) * 1998-12-18 2000-02-01 Eastman Kodak Company Green organic electroluminescent devices
US6066357A (en) * 1998-12-21 2000-05-23 Eastman Kodak Company Methods of making a full-color organic light-emitting display
US6656608B1 (en) 1998-12-25 2003-12-02 Konica Corporation Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter
KR100688695B1 (ko) * 1998-12-28 2007-03-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
US6351067B2 (en) * 1999-01-21 2002-02-26 City University Of Hong Kong Organic electroluminescent device with improved hole injecting structure
JP4198253B2 (ja) 1999-02-02 2008-12-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
US6521360B2 (en) * 1999-06-08 2003-02-18 City University Of Hong Kong White and colored organic electroluminescent devices using single emitting material by novel color change technique
GB9913449D0 (en) 1999-06-09 1999-08-11 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting devices
CA2377077A1 (en) 1999-07-19 2001-01-25 Uniax Corporation Long-lifetime polymer light-emitting devices with improved luminous efficiency and radiance
US6310360B1 (en) * 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
TW463520B (en) 1999-07-30 2001-11-11 Sony Corp Organic electroluminescent device
EP1076368A2 (en) 1999-08-11 2001-02-14 Eastman Kodak Company A surface-emitting organic light-emitting diode
US6278236B1 (en) * 1999-09-02 2001-08-21 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with electron-injecting layer having aluminum and alkali halide
KR100809132B1 (ko) * 1999-09-21 2008-02-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체
JP3571977B2 (ja) * 1999-11-12 2004-09-29 キヤノン株式会社 有機発光素子
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
JP4255610B2 (ja) 1999-12-28 2009-04-15 出光興産株式会社 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100377321B1 (ko) * 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US7560175B2 (en) * 1999-12-31 2009-07-14 Lg Chem, Ltd. Electroluminescent devices with low work function anode
US6953947B2 (en) 1999-12-31 2005-10-11 Lg Chem, Ltd. Organic thin film transistor
KR100721656B1 (ko) 2005-11-01 2007-05-23 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
TWI238183B (en) 2000-01-12 2005-08-21 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device
US6237529B1 (en) * 2000-03-03 2001-05-29 Eastman Kodak Company Source for thermal physical vapor deposition of organic electroluminescent layers
WO2001072673A1 (fr) * 2000-03-29 2001-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Derive d'anthracene et dispositifs electroluminescents organiques fabriques avec ceux-ci
JP4094203B2 (ja) * 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
US6226890B1 (en) * 2000-04-07 2001-05-08 Eastman Kodak Company Desiccation of moisture-sensitive electronic devices
AT410729B (de) * 2000-04-27 2003-07-25 Qsel Quantum Solar Energy Linz Photovoltaische zelle mit einer photoaktiven schicht aus zwei molekularen organischen komponenten
US6475648B1 (en) 2000-06-08 2002-11-05 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US6579629B1 (en) 2000-08-11 2003-06-17 Eastman Kodak Company Cathode layer in organic light-emitting diode devices
US6696177B1 (en) * 2000-08-30 2004-02-24 Eastman Kodak Company White organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency
JP4086498B2 (ja) * 2000-11-29 2008-05-14 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
EP1349435B8 (en) * 2000-11-30 2018-09-19 Canon Kabushiki Kaisha Luminescent element and display
KR100846526B1 (ko) * 2000-11-30 2008-07-15 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
JP4154145B2 (ja) * 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
US6573651B2 (en) * 2000-12-18 2003-06-03 The Trustees Of Princeton University Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films
US6693295B2 (en) * 2000-12-25 2004-02-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same
US6720090B2 (en) 2001-01-02 2004-04-13 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency
JP2002208486A (ja) 2001-01-09 2002-07-26 Canon Inc 有機電子デバイス
JP2002246184A (ja) 2001-02-14 2002-08-30 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307000B2 (ja) * 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307001B2 (ja) 2001-03-14 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
US6998487B2 (en) * 2001-04-27 2006-02-14 Lg Chem, Ltd. Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same
JP4493915B2 (ja) 2001-05-16 2010-06-30 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 高効率多色電界リン光ｏｌｅｄ
JP3650082B2 (ja) 2001-06-04 2005-05-18 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光材料および有機化合物
US7012588B2 (en) 2001-06-05 2006-03-14 Eastman Kodak Company Method for saving power in an organic electroluminescent display using white light emitting elements
CN100428524C (zh) * 2001-06-15 2008-10-22 佳能株式会社 有机电致发光元件
US7067202B2 (en) * 2001-06-15 2006-06-27 Sanyo Electric Co., Ltd. Luminescent organometallic compound and light emitting device
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP4407102B2 (ja) 2001-08-06 2010-02-03 三菱化学株式会社 アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子
US6627333B2 (en) 2001-08-15 2003-09-30 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices with improved efficiency
EP2555274B1 (en) * 2001-08-29 2020-06-24 The Trustees of Princeton University Organic light emitting devices having carrier blocking layers comprising metal complexes
JP3960765B2 (ja) 2001-09-03 2007-08-15 三洋電機株式会社 発光素子用発光材料
JP2003073387A (ja) 2001-09-04 2003-03-12 Canon Inc 金属配位化合物及び有機発光素子
US6835469B2 (en) * 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US6869695B2 (en) * 2001-12-28 2005-03-22 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
DE10207859A1 (de) * 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
US6824893B2 (en) 2002-02-28 2004-11-30 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US6661023B2 (en) 2002-02-28 2003-12-09 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US6680132B2 (en) 2002-03-25 2004-01-20 Eastman Kodak Company Red organic electroluminescent devices
JP3933591B2 (ja) 2002-03-26 2007-06-20 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
CN1161002C (zh) 2002-04-03 2004-08-04 清华大学 一种有机电致发光器件
US6806491B2 (en) 2002-04-03 2004-10-19 Tsinghua University Organic light-emitting devices
US6841267B2 (en) 2002-04-24 2005-01-11 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
CN1556803A (zh) * 2002-05-07 2004-12-22 LG��ѧ��ʽ���� 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
US20040001969A1 (en) * 2002-06-27 2004-01-01 Eastman Kodak Company Device containing green organic light-emitting diode
US6720092B2 (en) * 2002-07-08 2004-04-13 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices using rubrene layer
JP2004091334A (ja) 2002-08-29 2004-03-25 Mitsubishi Chemicals Corp ２，６−アリールアミノアントラセン系化合物、電荷輸送材料及び有機電界発光素子
US6717358B1 (en) * 2002-10-09 2004-04-06 Eastman Kodak Company Cascaded organic electroluminescent devices with improved voltage stability
US7052351B2 (en) * 2002-12-31 2006-05-30 Eastman Kodak Company Using hole- or electron-blocking layers in color OLEDS
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
JP3902566B2 (ja) 2003-04-24 2007-04-11 富士電機ホールディングス株式会社 有機ｅｌ発光素子
US6875320B2 (en) * 2003-05-05 2005-04-05 Eastman Kodak Company Highly transparent top electrode for OLED device
JP4839568B2 (ja) 2003-06-11 2011-12-21 セイコーエプソン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス装置、及びその駆動方法、並びに電子機器
JP3755521B2 (ja) * 2003-06-13 2006-03-15 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ装置とその駆動方法、照明装置、及び電子機器
WO2005015640A1 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Philips Intellectual Property & Standards Gmbh Circuit arrangement for ac driving of organic diodes
US6963081B2 (en) 2003-09-30 2005-11-08 Osram Otpo Semiconductors Gmbh Interfacial trap layer to improve carrier injection
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
JP4276109B2 (ja) 2004-03-01 2009-06-10 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
US20070194701A1 (en) 2004-03-19 2007-08-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd., Organic electroluminescent device
US7193291B2 (en) 2004-03-25 2007-03-20 3M Innovative Properties Company Organic Schottky diode
JP2005277282A (ja) 2004-03-26 2005-10-06 Canon Inc 有機半導体素子及びその製造方法
EP1743508B1 (en) 2004-04-09 2012-05-23 LG Chem, Ltd. Stacked organic light emitting device having high efficiency and high brightness
CN100508238C (zh) 2004-05-11 2009-07-01 Lg化学株式会社 有机电子器件
TWI327563B (en) 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
US20080138962A1 (en) * 2004-07-22 2008-06-12 Renesas Technology Corp. Manufacturing Method of Semiconductor Device
CN101006159B (zh) 2004-08-19 2011-11-09 Lg化学株式会社 包括缓冲层的有机发光器件及其制备方法
JP2006085933A (ja) * 2004-09-14 2006-03-30 Toshiba Matsushita Display Technology Co Ltd 表示装置の製造方法及び製造装置
US20060240280A1 (en) 2005-04-21 2006-10-26 Eastman Kodak Company OLED anode modification layer
US20060240281A1 (en) 2005-04-21 2006-10-26 Eastman Kodak Company Contaminant-scavenging layer on OLED anodes
TWI321968B (en) * 2005-07-15 2010-03-11 Lg Chemical Ltd Organic light meitting device and method for manufacturing the same
KR100890862B1 (ko) 2005-11-07 2009-03-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
EP1974590B1 (en) * 2006-01-18 2020-03-04 LG Display Co., Ltd. Oled having stacked organic light-emitting units

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013047981A1 (ko) * 2011-09-28 2013-04-04 율촌화학 주식회사 최소 적층 구조의 청색 인광 유기 발광소자
KR101301730B1 (ko) * 2011-09-28 2013-08-30 율촌화학 주식회사 최소 적층 구조의 청색 인광 유기 발광소자
KR101734369B1 (ko) * 2013-09-30 2017-05-24 엘지디스플레이 주식회사 유기 전자소자

Also Published As

Publication number Publication date
EP1943322A4 (en) 2010-02-24
JP2009514243A (ja) 2009-04-02
CN101297018B (zh) 2013-04-10
US20100117063A9 (en) 2010-05-13
US20070102698A1 (en) 2007-05-10
TWI328296B (en) 2010-08-01
KR20070047017A (ko) 2007-05-04
EP1943322A1 (en) 2008-07-16
CN101297018A (zh) 2008-10-29
US8253126B2 (en) 2012-08-28
TW200729569A (en) 2007-08-01
JP5117388B2 (ja) 2013-01-16
WO2007066898A1 (en) 2007-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100721656B1 (ko) 유기 전기 소자
KR100690348B1 (ko) 유기 전기 소자
KR101003267B1 (ko) 유기발광소자 및 이의 제조 방법
KR100922760B1 (ko) 유기 발광 소자
KR100922759B1 (ko) 유기 발광 소자
KR101891224B1 (ko) 유기 전자 장치를 위한 화합물 및 유기 전자 장치
KR100775734B1 (ko) 유기발광소자 및 이의 제조 방법
EP2749625B1 (en) Organic light emitting diode
KR100730190B1 (ko) 유기 발광 표시 소자 및 이의 제조방법
KR100918401B1 (ko) 유기 발광 소자
TWI586014B (zh) 包含多層電洞傳輸層之有機發光二極體及包含該有機發光二極體之平面顯示裝置
KR100922755B1 (ko) 유기 발광 소자
KR101973287B1 (ko) 복합체를 포함하는 정공 수송층을 구비하는 유기 발광 소자
KR100741098B1 (ko) 유기 발광 표시 소자 및 이의 제조방법
KR101097336B1 (ko) 전면발광형 유기 발광 소자
TW200926475A (en) Organic semiconductor light emitting device
CN114613927B (zh) 一种电荷产生层、电致发光器件及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130410

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140318

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150416

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160516

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170328

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180418

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190401

Year of fee payment: 13