CN101297018A - 有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种电子器件，所述电子器件包括作为用于空穴注入或空穴提取的电极的一部分的n－型有机化合物层。所述电子器件包括：包括导电层与设置在所述导电层上的n－型有机化合物层的第一电极；第二电极；和插入到所述第一电极的n－型有机化合物层与第二电极之间且与所述第一电极的n－型有机化合物层一起形成NP结的p－型有机化合物层，且所述层的能级满足下列表示式(1)和(2)其中，EFl为所述第一电极的导电层的费米能级，EnL为所述第一电极的n－型有机化合物层的LUMO能级，且EpH为与所述第一电极的n－型有机化合物层一起形成NP结的p－型有机化合物层的HOMO能级。

Description

有机电子器件
技术领域
本发明涉及一种电子器件，在所述电子器件中，用于空穴注入或空穴提取(hole extraction)的电极具有n-型有机化合物层。更具体地，本发明涉及一种能够减小空穴注入或空穴提取的能垒的电子器件。
本申请要求了2005年11月1日提交的10-2005-0103664号韩国专利申请的优先权，其全部内容在此完全引入作为参考。
背景技术
通常，例如太阳能电池、有机发光器件或有机晶体管的电子器件包括两个电极和插入到其间的有机化合物层。例如，太阳能电池利用由太阳能在有机化合物层中产生的激子分离的电子和空穴产生电流。有机发光器件通过将电子和空穴由两个电极注入至有机化合物层将电流转化成可见光。有机晶体管通过施加至栅极的电压而传输在源极与漏极之间的有机化合物层中产生的空穴或电子。该电子器件可进一步包括电子/空穴注入层、电子/空穴提取层或电子/空穴传输层。
然而，因为各包含金属、金属氧化物或导电聚合物的有机化合物层与电极之间的界面是不稳定的，来自外界的热、内部产生的热或施加至电子器件的电场可能对电子器件的性能具有不良影响。此外，由于有机化合物层与电子/空穴注入层、电子/空穴提取层或电子/空穴传输层之间的导电能级的差，用于驱动电子器件的驱动电压会增大。因此，重要的不仅是将用于注入空穴/电子至电极与从电极提取空穴/电子的能垒最小化，而且要稳定有机化合物层与电极之间的界面和有机化合物与电子/空穴注入层、电子/空穴提取层和电子/空穴传输层之间的界面。
已经开发出了能够调节电极与插入到其间的有机化合物层之间的能级差的电子器件。在有机发光器件中，为了平稳地注入空穴，调节阳极以使其具有类似于空穴注入层HOMO(最高占有分子轨道)能级的费米能级，或者选择具有类似于阳极的费米能级的HOMO能级的材料作为用于空穴注入层的材料。然而，因为应当根据空穴传输层或接近于空穴注入层的发光层的HOMO能级及根据阳极的费米能级选择空穴注入层，选择用于空穴注入层的材料会受到限制。
为此原因，通常，使用调节阳极费米能级的方法制造有机发光器件。然而，在此方法中，阳极的材料受到限制。在有机晶体管中，使用金或贵金属作为源极和漏极的材料。然而，与其它金属相比，例如金的贵金属十分昂贵且不容易加工。因此，有机晶体管的制造方法变得复杂从而商业使用有机晶体管是困难的。
发明内容
技术问题
因此，本发明的一个目的是提供一种电子器件，例如有机发光器件、有机太阳能电池和有机晶体管，所述电子器件包括第一电极、第二电极和插入到第一电极与第二电极之间的有机化合物层，在所述电子器件中，第一电极和第二电极由相同材料形成，及使用该有机发光器件作为重复单元的堆叠式有机发光器件。
本发明的另一目的是提供一种电子器件，例如有机发光器件、有机太阳能电池和有机晶体管，在所述电子器件中，在第一电极包括n-型有机化合物层和导电层的情况下，即使第一电极的n-型有机化合物层的LUMO(最低未占有分子轨道)能级与第一电极的导电层的费米能级之间的能量差很大，例如2eV至4eV，电极与有机化合物层之间的界面的空穴注入和/或空穴提取的低电垒(electrical barrier)可以改进空穴注入和/或空穴提取能力，由此显示了极好的器件性能，并且在所述电子器件中，可用不同材料形成电极，由此可简化器件的制造方法。
技术方案
根据本发明的例证实施方式，电子器件包括：包括导电层和设置在导电层上的n-型有机化合物层的第一电极；第二电极；和插入到所述第一电极的n-型有机化合物层与所述第二电极之间且与所述第一电极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层。所述层的能级满足下列表示式(1)和(2)：
2eV＜EnL-EF1≤4eV  (1)
EpH-EnL≤1eV       (2)
其中，EF1为所述第一电极的导电层的费米能级，EnL为所述第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级，且EpH为所述与第一电极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层的HOMO能级。
根据本发明的另一例证实施方式，有机发光器件包括：包括导电层和设置在导电层上的n-型有机化合物层的阳极；阴极；和插入到阳极的n-型有机化合物层与阴极之间且与阳极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层。所述层的能级满足下列表示式(3)和(4)：
2eV＜EnL-EF1≤4eV  (3)
EpH-EnL≤1eV       (4)
其中，EF1为所述阳极的导电层的费米能级，EnL为所述阳极的n-型有机化合物层的LUMO能级，并且EpH为所述与阳极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层的HOMO能级。
根据本发明的另一例证实施方式，有机太阳能电池包括：包括导电层和设置在导电层上的n-型有机化合物层的阳极；阴极；和由插入到所述阳极的n-型有机化合物层与所述阴极之间且与所述阳极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层组成的电子给体层。所述层的能级满足下列表示式(5)和(6)：
2eV＜EnL-EF1≤4eV  (5)
EpH-EnL≤1eV       (6)
其中，EF1为所述阳极的导电层的费米能级，EnL为所述阳极的n-型有机化合物层的LUMO能级，且EpH为所述与阳极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层的HOMO能级。
根据本发明的另一例证实施方式，有机晶体管包括：源极；漏极；栅极；设置在栅极上的绝缘层；和设置在绝缘层上的p-型有机化合物层。所述中的至少之一包括导电层和与所述p-型有机化合物层一起形成NP结的n-型有机化合物层，且所述层的能级满足下列表示式(7)和(8)：
2eV＜EnL-EF1≤4eV  (7)
EpH-EnL≤1eV       (8)
其中，EF1为所述源极或漏极的导电层的费米能级，EnL为所述源极或漏极的n-型有机化合物层的LUMO能级，且EpH为所述与源极或漏极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层的HOMO能级。
有益效果
如上所述，根据本发明，在例如有机发光器件、堆叠式发光器件、有机晶体管和有机太阳能电池电子器件中，第一电极的导电层和第二电极可由相同材料形成。因此，使获得具有堆叠结构的高亮度有机发光器件并实现多种器件成为可能，例如多个单元电子器件被堆叠的堆叠式电子器件。此外，在需要空穴注入和空穴提取层的电子器件中，例如有机发光器件、有机晶体管和有机太阳能电池，能够使用多种电极材料，且能够简化制造方法。
此外，因为根据本发明的有机电子器件降低了用于空穴注入或空穴提取的电垒并且形成n-型有机化合物层与p-型有机化合物层的NP结，所述器件的效率高。另外，因为可使用多种材料以形成电极，能够进一步简化制造方法。
附图说明
图1(a)和1(b)为分别显示在根据本发明例证实施方式的电子器件中，将n-型有机化合物层应用于第一电极之前和之后的用于空穴注入或空穴提取的第一电极的能级的图。
图2为显示根据本发明例证实施方式的电子器件中，在用于空穴注入或空穴提取的第一电极的n-型有机化合物层与的p-型有机化合物层之间形成的NP结的图。
图3至5为示意性显示根据本发明例证实施方式的有机发光器件的截面图；
图6为显示常规有机发光器件的理想能级的图。
图7为显示根据本发明例证实施方式的有机发光器件的能级的图。
图8为示意性显示根据本发明例证实施方式的有机太阳能电池的截面图。
图9为示意性显示根据本发明例证实施方式的有机晶体管的截面图。
图10和11为示意性显示根据本发明例证实施方式的堆叠式有机发光器件的截面图。
<附图标记>
31，41，61：基板
32，42：阳极
37，45：阴极
33：空穴注入层
34：空穴传输层
35：发光层
36：电子传输层
43：电子给体层
44：电子受体层
62：栅极
63：绝缘层
64：p-型有机化合物层
65：源极
66：漏极
32a，42a，65a，66a：导电层
32b，42b，67：n-型有机化合物层
具体实施方式
在下文中，将仅通过为了实现本发明而由发明人设计的条件来阐述和描述本发明的优选实施方式。然而，可形成没有脱离本发明范围的多种改变或改进。附图和下列详细描述为例证性的并不用来限制本发明。
根据本发明例证实施方式的电子器件包括：包括导电层和在导电层上形成且具有n-型半导体特征的有机化合物层(在下文中，称为“n-型有机化合物层”)的第一电极；第二电极；和具有用于与第一电极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型半导体特征的有机化合物层(在下文中，称为“p-型有机化合物层”)。所述电子器件可进一步包括选自电子/空穴注入层、电子/空穴提取层、电子/空穴传输层和发光层中的设置在所述p-型有机化合物层与所述第二电极之间的至少一层。
所述第一电极的导电层可由金属、金属氧化物或导电聚合物形成。所述导电聚合物(conductive polymer)可包括导电性聚合物(electro-conductive polymer)。所述在第一电极的导电层上形成的n-型有机化合物层相对于导电层的费米能级和p-型有机化合物层的HOMO能级具有预先确定的LUMO能级。选择所述第一电极的n-型有机化合物层以减小第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与第一电极的导电层的费米能级之间的能量差及第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与p-型有机化合物层的HOMO能级之间的能量差。因此，容易把空穴经由第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级注入p-型有机化合物层的HOMO能级。也可经由第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级容易地从p-型有机化合物层的HOMO能级提取空穴。然而，在本发明中，第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与第一电极的导电层的费米能级之间的能量差等于或大于预先确定的值，所以第一电极的导电层由具有低功函数的材料形成。具体地，在本发明中，可使用多种材料形成电极。下面将对其进行详细描述。
同一发明人的PCT/KR2005/001381号的国际申请公开了一种电子器件，该电子器件包括：包括导电层和设置在导电层上的n-型有机化合物层的第一电极：第二电极；和插入到所述第一电极的n-型有机化合物层与第二电极之间且与n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层，其中，第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与第一电极的导电层的费米能级之间的差为2eV或更小，且第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与p-型有机化合物层的HOMO能级之间的差为1eV或更小。在根据上述申请的电子器件中，可通过在第一电极与有机化合物层之间的界面用于空穴注入和/或空穴提取的低能垒改进空穴注入和/或空穴提取能力，由此显示了极好的器件性能，并且可由多种材料形成电极，由此可简化器件的制造方法。
当第一电极的导电层和第二电极由相同材料形成时，能够实现多种器件，例如堆叠单元电子器件的堆叠式电子器件，并且简化了器件制造方法。然而，在根据上述申请的电子器件中，在第二电极与第一电极不同的情况下，使用具有低功函数的材料是有利的，以容易地向其中注入电子。例如，使用LiF-Al、Li-Al、Ca、Ca-Ag或Ca-IZO作为第二电极的材料。因此，在第一电极应当满足上述在第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与第一电极的导电层的费米能级之间的差为2eV或更小的条件的情况下，在上述第二电极材料的实例中将Ca、Ca-Ag或Ca-IZO应用到第一电极的导电层会受到限制。
根据该发明，第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与第一电极的导电层的费米能级之间的能量差为大于2eV且等于或小于4eV。更进一步地，第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与p-型有机化合物层的HOMO能级之间的能量差为1eV或更小，并且优选地，约0.5eV或更小。考虑到材料的选择，该能量差优选约为0.01eV至1eV。
当第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与第一电极的导电层的费米能级之间的能量差为大于4eV时，在空穴注入或空穴提取的能垒上的表面偶极或间隙态的效果会降低。当第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与第一电极的导电层的费米能级之间的能量差为等于或小于2eV时，第一电极的导电层的材料选择上会受到限制。同样，当第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与p-型有机化合物层的HOMO能级之间的能量差为约大于1eV时，p-型有机化合物层与第一电极的n-型有机化合物层的NP结不容易形成，因此增大了用于空穴注入或空穴提取的驱动电压。
图1(a)和1(b)分别显示根据本发明例证实施方式的电子器件中，将n-型有机化合物层应用于第一电极之前和之后的用于空穴注入或空穴提取的第一电极的能级。在图1(a)中，第一电极的导电层具有比n-型有机化合物层的费米能级EF2低的费米能级EF1。真空能级(VL)表示在导电层和n-型有机化合物层中电子可自由迁移的能级。
在电子器件使用n-型有机化合物层作为第一电极的一部分的情况下，导电层接触到n-型有机化合物层。在图1(b)中，因为电子从导电层迁移至n-型有机化合物层，两层的费米能级EF1和EF2达到一致。结果，在导电层与n-型有机化合物层的界面形成表面偶极，并且如图1(b)所示，改变了真空能级、费米能级、HOMO能级和LUMO能级。
因此，即使第一电极的导电层的费米能级与第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级之间的能量差是大的，也可通过使导电层接触到n-型有机化合物层来降低用于空穴注入或空穴提取的能垒。更进一步地，当导电层的费米能级比n-型有机化合物层的LUMO能级低时，电子从导电层迁移至n-型有机化合物层，因此在导电层与n-型有机化合物层之间的界面上形成间隙态。结果，会将使电子传输的能垒最小化。
在第一电极的导电层上形成的n-型有机化合物层可包含由下列化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure A20068004032300211
在化学式1中，R1至R6各自选自由氢、卤素原子、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、磺酰基(-SO2R)、亚砜基(-SOR)、磺酰胺基(-SO2NR)、磺酸酯基(-SO3R)、三氟甲基(-CF3)、酯基(-COOR)、酰胺基(-CONHR或-CONRR′)、取代或未取代的直链或支链C1～C12烷氧基、取代或未取代的直链或支链C1～C12烷基、取代或未取代的芳族或非芳族杂环、取代或未取代的芳基、取代或未取代的单-或二-芳基胺基和取代或未取代的芳烷基胺基组成的组中，且R和R′各为选自由取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的5～7元的杂环组成的组中。
化学式1的化合物的实例可包括由下列化学式1-1至1-6表示的化合物。
[化学式1-1]
Figure A20068004032300221
[化学式1-2]
[化学式1-3]
Figure A20068004032300231
[化学式1-4]
Figure A20068004032300232
[化学式1-5]
Figure A20068004032300233
[化学式1-6]
Figure A20068004032300241
美国专利申请号2002-0158242号和美国专利号6,436,559与4,780,536中公开了化学式1的其它实例、合成方法和多种特征，并且此处上述文献的内容并入本申请。
此外，n-型有机化合物层可包含选自2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基喹啉并二甲烷(2，3，5，6-tetrafluoro-7，7，8，8-tetracyanoquinodimethane(F4TCNQ))、氟取代的3，4，9，10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、氰基取代的3，4，9，10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、萘-四羧酸二酐(NTCDA)、氟取代的萘-四羧酸二酐(NTCDA)或氰基取代的萘-四羧酸二酐(NTCDA)中的至少一种化合物。
根据本发明例证实施方式的电子器件，包括与用于空穴注入或空穴提取的第一电极的n-型有机化合物层接触的p-型有机化合物层。因此，第一电极的n-型有机化合物层与p-型有机化合物层形成NP结。图2显示了第一电极的n-型有机化合物层与p-型有机化合物层之间形成的NP结。
当形成NP结时，第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级与p-型有机化合物层的HOMO能级之间的能级差会减小。因此，通过外加电压或光源容易产生空穴或电子。NP结促使分别在p-型有机化合物层与第一电极的n-型有机化合物层中容易产生空穴和电子。因为在NP结中同时产生空穴和电子，电子经由第一电极的n-型有机化合物层被传输至第一电极的导电层并且空穴被传输至p-型有机化合物层。
根据本发明例证实施方式的电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池和有机晶体管，但是并不用来限制本发明。
有机发光器件
有机发光器件包括：包括导电层和设置在导电层上的n-型有机化合物层的阳极电极；阴极电极；和插入到所述n-型有机化合物层与所述阴极之间以与所述n-型有机化合物层一起形成NP-结的p-型有机化合物层。所述有机发光器件在阳极的n-型有机化合物层与阴极之间可包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。
图3至5显示根据本发明例证实施方式的有机发光器件。参照图3至5，根据本发明第一至第三实施方式的有机发光器件按下列形成。
第一实施方式
-基板31
-阳极32：导电层32a/n-型有机化合物层32b
-p-型空穴注入层33
-空穴传输层34
-发光层35
-电子传输层36
-阴极37
第二实施方式
-基板31
-阳极32：导电层32a/n-型有机化合物层32b
-p-型空穴注入层34
-发光层35
-电子传输层36
-阴极37
第三实施方式
-基板31
-阳极32：导电层32a/n-型有机化合物层32b
-p-型发光层35
-电子传输层36
-阴极37
在第一至第三实施方式中，空穴传输层34、发光层35和电子传输层36可由相同有机化合物或不同有机化合物形成。在第二实施方式中，n-型有机化合物层32b也可作为空穴注入层。在第三实施方式中，n-型有机化合物层32b可既作为空穴注入层又作为空穴传输层。
在第一至第三实施方式中，n-型有机化合物层32b的LUMO能级与导电层32a的费米能级之间的能量差为大于2eV且等于或小于4eV。在第一至第三实施方式中，与n-型有机化合物层32b一起形成NP结的p-型有机化合物层分别为p-型空穴注入层33、p-型空穴传输层34和p-型发光层35。至于形成NP结的n-型有机化合物层32b与p-型有机化合物层，n-型有机化合物层32b的LUMO能级与p-型有机化合物层的HOMO能级之间的能量差约为1eV或更小，并且优选约0.5eV或更小。
当n-型有机化合物层32b的LUMO能级与导电层32a的费米能级之间的能量差大于4eV时，在用于空穴注入至p-型空穴注入层的能垒上的表面偶极或间隙态影响会降低。当n-型有机化合物层32b的LUMO能级与p-型空穴注入层的HOMO能级之间的能量差约大于1cV时，不容易分别在p-型有机化合物层或n-型有机化合物层32b中产生空穴或电子，并且用于注入空穴的驱动电压会增大。
图6显示根据相关技术领域的有机发光器件的理想能级。在该能级，从阳极和阴极分别注入空穴和电子的能量损失被最小化。图7显示根据本发明例证实施方式的有机发光器件的能级。
参照图7，根据本发明例证实施方式的有机发光器件包括：包括导电层与n-型有机化合物层(见图3)的阳极、p-型空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL及阴极。阳极的n-型有机化合物层的LUMO能级与阳极的导电层的费米能级之间的能量差为大于2eV且等于或小于4eV。此外，阳极的n-型有机化合物层的LUMO能级与p-型空穴注入层的HOMO能级之间的能量差约为1eV或更小。因为阳极的n-型有机化合物层降低了用于注入或提取空穴/电子的能垒，使用阳极的n-型有机化合物层的LUMO能级与p-型空穴注入层的HOMO能级能够容易地从阳极传输空穴至发光层。
因为阳极的n-型有机化合物层降低了用于从阳极将空穴注入至p-型空穴注入层、p-型空穴传输层或p-型发光层的能垒，阳极的导电层可由多种导电材料形成。例如，导电层可由与阴极具有相同功函数的材料形成，例如Ca、Ca-Ag、Ca-IZO或Mg-Ag。当阳极由与阴极相同的材料形成时，可制造出在其中导电材料具有低功函数的堆叠式有机发光器件。
因为阴极和阳极可由相同材料形成，可制造具有如图10中所示结构的堆叠式有机发光器件，在所述堆叠式有机发光器件中，各包括阳极71、阴极75和插入到其间的有机化合物层73的至少两个单元有机发光器件串联连接；和具有与上述结构相似的如图11中所示的结构的堆叠式有机发光器件。在这种情况下，阳极71包括导电层和n-型有机化合物层。
参照图11，通过堆叠单元有机发光器件的阴极作为另一相邻的单元有机发光器件的阳极形成根据本发明的例证实施方式的堆叠式有机发光器件。更具体地，所述堆叠式有机发光器件具有一种结构，在所述结构中在阳极81与阴极87之间堆叠多个重复单元，各重复单元包括有机化合物层83和作为单元有机发光器件阳极和相邻单元有机发光器件阴极的夹层85。在这种堆叠式有机发光器件中，导电夹层85包括导电层和n-型有机化合物层。所述导电层优选由具有接近于阴极87的材料的功函数和50％或更大的可见光透光率的透明材料形成。当导电层由不透明的金属形成时，导电层应制成薄的以便透射光。不透明的金属实例包括Al、Ag、Cu、Ca、Ca-Ag等。可使用具有低功函数的Ca以形成导电夹层85的导电层。尤其，当使用Ca-IZO以形成导电夹层85的导电夹层时，能够改进可见光透光率。因为在相同驱动电压下堆叠式有机发光器件的亮度会随堆叠式单元有机发光器件的数目成比例增加，当有机发光器件以堆叠式形成时，能够获得高亮度有机发光器件。
根据本发明例证实施方式的有机发光器件通过下述方法制造：使用例如溅射法或电子束蒸汽法的PVD(物理蒸汽沉积法)方法，在基板上沉积金属或导电金属氧化物或其合金以形成阳极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机化合物层，并且在其上沉积能够用作阴极的材料。同样，可通过在基板上依次沉积阴极材料、有机化合物层和阳极材料制造根据本发明的例证实施方式的有机发光器件(见国际专利申请号2003/012890)。
所述有机化合物层可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的多层结构，但并不用来限制本发明。所述有机化合物层可具有单层结构。此外，所述有机化合物层可使用多种高分子量材料通过溶剂法(solvent process)形成，例如旋涂法、浸涂法、刮刀涂布法、丝漏印刷法、喷墨印刷法和热转印技术，以具有更少数量的层。
在下文中，将详细描述组成根据本发明的例证实施方式的有机发光器件的各个层。以下描述的每个层的材料可为单一材料或至少两种材料的混合物。
阳极
阳极注入空穴至p-型有机化合物层，例如空穴注入层、空穴传输层或发光层。阳极包括导电层和n-型有机化合物层。导电层包含金属、金属氧化物或导电聚合物。导电聚合物可包括导电性聚合物。
因为n-型有机化合物层降低了用于注入空穴至p-型有机化合物层的能垒，所述导电层可由多种导电材料形成。例如，导电层具有约2.5eV至5.5eV范围内的费米能级。所述导电材料的实例包括碳、铝、钙、钒、铬、铜、锌、银、金、其它金属及其合金；氧化锌、氧化铟、氧化锡、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)及与其相似的金属氧化物；和Ca-Ag或具有金属和金属氧化物堆叠结构的材料，例如Ca-IZO。当包括阳极作为下部电极的正常结构的有机发光器件为顶部发射型时，导电层不仅可由透明材料而且可由具有高反射率的不透明材料形成。当包括阳极作为较低电极的正常结构的有机发光器件为底部发射型时，导电层应由透明材料形成。如果导电层由不透明材料形成时，导电层应被制成薄的以便透射光。这可相反地应用于包括阳极作为上部电极的反向结构的有机发光器件中。
所述n-型有机化合物层插入到导电层与p-型有机化合物层之间，并且在低电场下将空穴注入至p-型有机化合物层。选择n-型有机化合物层以使阳极的n-型有机化合物层的LUMO能级与阳极的导电层的费米能级之间的能量差为大于2eV且等于或小于4eV，并且n-型有机化合物层的LUMO能级与p-型有机化合物层的HOMO能级之间的能量差约为1eV或更小。例如，n-型有机化合物层具有在约4eV～7eV范围内的LUMO能级和在约10-8cm2/Vs～1cm2/Vs范围内，优选约10-6cm2/Vs～10-2cm2/Vs范围内的电子迁移率。当电子迁移率小于约10-8cm2/Vs时，n-型有机化合物层不易将空穴注入至p-型有机化合物层。
所述n-型有机化合物层可由能够真空沉积的材料或能够通过溶液法形成薄膜的材料形成。所述n-型有机化合物层的材料的实例不限于此且包括上述材料。
空穴注入层(HLT)或空穴传输层(HTL)
空穴注入层或空穴传输层为插入到阳极与阴极之间并且与在阳极的导电层上形成的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层。在NP结中产生的空穴经由p-型空穴注入层或p-型空穴传输层被传输至发光层。
形成NP结的p-型空穴注入层或p-型空穴传输层的HOMO能级与n-型有机化合物层的LUMO能级之间的能量差约为1eV或更小，并且优选为约0.5eV或更小。p-型空穴注入层或p-型空穴传输层的材料的实例包括基于-芳基胺的化合物、导电聚合物或既有共轭部分又有非共轭部分的嵌段聚合物，但并不用来限制本发明。
发光层(EML)
在发光层中，同时发生空穴传输与电子传输。因此，发光层可既有n-型特性又有p-型特性。为了方便，当电子传输比空穴传输快时发光层可定义为n-型发光层，并且当空穴传输比电子传输快时也可定义为p-型发光层。
在所述n-型发光层中，因为电子传输比空穴传输快，发光发生在空穴传输层与发光层之间的界面附近。因此，当空穴传输层的LUMO能级比发光层的LUMO能级高时，能够呈现较高发光效率。所述n-型发光层的材料的实例包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)；8-羟基喹啉铍(BAlq)；基于-苯并噁唑的化合物、基于-苯并噻唑的化合物或基于-苯并咪唑的化合物；基于-聚芴的化合物；及基于-硅杂环戊二烯(噻咯(silole))的化合物，但并不用来限制本发明。
在p-型发光层中，因为空穴传输比电子传输快，发光发生在电子传输层与发光层之间的界面附近。因此，当电子传输层的HOMO能级比发光层的HOMO能级低时，可呈现了较高发光效率。在使用p-型发光层的情况下，与使用n-型发光层的情况下相比，在发光效率方面，取决于空穴传输层的LUMO能级中的变化的增大作用较小。因此，在使用p-型发光层的情况下，可制造具有n-型有机化合物层与p-型有机化合物层的NP结的有机发光器件，而无需使用空穴注入层与空穴传输层。所述p-型发光层的材料的实例包括基于-咔唑的化合物、基于-蒽的化合物、基于-聚亚苯基乙烯PPV)的化合物或螺环化合物，但并不用来限制本发明。
电子传输层(ETL)
电子传输层的材料优选为具有高电子迁移率的材料以有效地从阴极接受电子并将电子传输至发光层。所述电子传输层的材料的实例包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、包含Alq3结构的有机化合物或羟黄酮-金属配合物化合物或基于-硅杂环戊二烯(噻咯)的化合物，但并不用来限制本发明。
阴极
阴极的材料优选为具有低功函数的材料以易于将电子注入至n-型有机化合物层(例如电子传输层)的LUMO能级。所述阴极材料的实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金；及具有多层结构的材料，例如LiF/Al或LiO2/Al。或者，阴极可由与阳极的导电层材料相同的材料形成。阴极或阳极导电层可包含透明材料。
有机太阳能电池
有机太阳能电池包括阳极、阴极和插入到阳极与阴极之间的有机化合物薄层。有机化合物薄层包括多层，以改进有机太阳能电池的效率和稳定性。参照图8，根据本发明例证实施方式的有机太阳能电池可由以下形成。
-基板41
-阳极42：导电层42a/n-型有机化合物层42b
-电子给体层43
-电子受体层44
-阴极45
当有机太阳能电池接受来自外部光源的光子时，在电子给体层43与电子受体层44之间产生电子和空穴，并且经由电子给体层43传输产生的空穴至阳极42。电子给体层43由p-型有机化合物层形成，以与阳极的n-型有机化合物层一起形成NP结。所述p-型有机化合物层可由至少两种材料的化合物形成。根据本发明另一例证实施方式的有机太阳能电池可进一步包括附加的有机化合物薄层或除去特定的有机化合物层以简化制造方法。当使用具有多种功能的有机化合物时，能够减少有机太阳能电池的有机化合物层数。
常规有机太阳能电池沿着有机化合物薄层(例如电子给体层)的HOMO能级传输空穴至阳极。因此，当阳极的费米能级与电子给体层的HOMO能级之间的能级差减小，会提取更多的空穴。然而，在根据本发明例证实施方式的有机太阳能电池中，因为NP结由阳极的n-型有机化合物层42b和电子给体层43形成，空穴被有效地提取，并且提取的空穴经由n-型有机化合物层42b的LUMO能级注入至导电层42a。
阳极的n-型有机化合物层42b的LUMO能级与阳极的导电层42a的费米能级之间的能量差为大于2eV且等于或小于4eV，并且n-型有机化合物层42b的LUMO能级与p-型有机化合物层(例如电子给体层43)之间的能量差约为1eV或更小。导电层42a的材料的实例可包括多种具有不同费米能级的材料。阴极45与阳极42可由相同材料形成。
在有机太阳能电池中，阳极的导电层42a和阴极45可使用如有机发光器件的阳极的导电层与阴极的示例材料的材料形成。此外，有机太阳能电池的n-型有机化合物层可使用如有机发光器件的n-型有机化合物层的示例材料的材料形成。在有机太阳能电池中，电子受体层44可由如有机发光器件的电子传输层或n-型发光层的示例材料的材料或已知的基于富勒烯的化合物的材料形成。有机太阳能电池的电子给体层43可由如有机发光器件的p-型空穴传输层或p-型发光层的示例材料或基于噻吩的聚合物形成。
有机晶体管
图9显示根据本发明例证实施方式的有机晶体管。
参照图9，有机晶体管包括基板61、源极65、漏极66、栅极62、设置在基板61和栅极62上的绝缘层63及设置在绝缘层63上并产生空穴的p-型有机化合物层64。源极65与漏极66至少之一包括导电层65a、66a和与p-型有机化合物层64一起形成NP结的n-型有机化合物层67。源极65或漏极66的n-型有机化合物层67的LUMO能级与导电层65a、66a的费米能级之间的能量差为大于2eV且等于或小于4eV。源极65或漏极66的n-型有机化合物层67的LUMO能级与p-型有机化合物层64的HOMO能级之间的能量差约为1eV或更小。
源极65或漏极66的n-型有机化合物层67可从源极65的导电层65a、66a提取空穴并且经由LUMO能级将空穴注入至漏极66。因为NP结是在p-型有机化合物层64与源极65或漏极66的n-型有机化合物层67之间形成的，空穴能够在源极65与漏极66之间平稳地传输。在本发明中，因为n-型有机化合物层67形成源极65或漏极66的一部分，源极65或漏极66的导电层65a、66a可使用具有不同费米能级的多种材料形成。
在根据本发明例证实施方式的有机晶体管中，源极65或漏极66的n-型有机化合物层67可使用如有机发光器件的n-型有机化合物层的示例材料的材料形成。所述栅极62可使用如有机发光器件的阳极或阴极的示例材料的材料形成。
源极65或漏极66的导电层65a、66a可使用如有机发光器件的阳极的示例材料的材料形成。p-型有机化合物层64可使用基于-并五苯的化合物、基于-蒽基二噻吩(antradithiophene-based)的化合物、基于苯并二噻吩的化合物、基于-噻吩的低聚物、聚噻吩、混合-亚噻吩低聚物、氧功能化-噻吩低聚物(oxy-funcionalized thiophene oligomer)等形成。绝缘层63可由如二氧化硅、氮化硅；或如聚酰亚胺、聚(2-乙烯基吡啶)、聚(4-乙烯基苯酚)或聚(甲基丙烯酸甲酯)的聚合物形成。
实施例
在下文中，将通过实施例详细描述本发明的不同方面和特征。然而，下列实施例仅为用于描述本发明不同方面和特征的例证性的实施例，而本发明的范围并不限于下列实施例。
[实施例]
通过PCT/KR2005/001381中公开的方法测量按照UPS与UV-VIS吸收方法的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)的HOMO与LUMO能级(见化学式1-1，HAT，韩国专利公开号2003-67773)。HAT的HOMO能级为9.78eV并且HAT的LUMO能级为6.54eV。可通过HAT的激子结合能改变这些值。6.54eV为高于HAT的费米能级，即，6.02eV。为了使LUMO能级比费米能级低，激子结合能应等于或大于0.52eV。因为有机化合物的激子结合能通常在0.5eV至1eV范围内，HAT的LUMO能级估计为5.54eV至6.02eV。
将玻璃基板(Corning 7059玻璃)浸入包含清洁剂(Fischer公司制造，产品号为15-335-55)的蒸馏水中以用超声波洗涤基板30分钟。接着，重复两次通过使用蒸馏水用超声波洗涤5分钟。当用蒸馏水洗涤完成后，通过依次使用异丙醇、丙酮和甲醇进行用超声波洗涤。干燥生成的产物备用。
[实施例1]
包括具有IZO-Ca导电层与HAT n-型有机化合物层的阳极的有机 发光器件
使用溅射沉积设备在洗过的玻璃基板上真空沉积IZO至具有1000
Figure A20068004032300361
的厚度，并且在其上热真空沉积Ca至具有100
Figure A20068004032300362
的厚度。结果，形成具有2.6eV功函数的透明IZO-Ca导电层。然后，在形成的导电层上热真空沉积HAT至具有约500
Figure A20068004032300363
的厚度。结果，形成具有IZO-Ca导电层和HAT n-型有机化合物层的透明阳极。随后，在阳极上真空沉积4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨]联苯(NPB)至具有约400的厚度以形成p-型空穴传输层。接着，在p-型空穴传输层上真空沉积具有约5.7eVHOMO能级的Alq3至具有约300
Figure A20068004032300365
的厚度以形成发光层。然后，在发光层上真空沉积下列化合物(HOMO能级约为5.7eV)至具有200
Figure A20068004032300366
的厚度以形成电子传输层。
Figure A20068004032300371
最后，在电子传输层上真空沉积氟化锂(LiF)至具有12
Figure A20068004032300372
的厚度，然后在其上真空沉积铝(Al)至具有2500
Figure A20068004032300373
的厚度以形成阴极。在这种方式中，完成有机发光器件。在制造有机发光器件的过程中，有机化合物的沉积速率保持在约0.4至0.7
Figure A20068004032300374
/秒，LiF的沉积速率保持在约0.3
Figure A20068004032300375
/秒，并且Ca或Al的沉积速率保持在约2
Figure A20068004032300376
/秒。在沉积期间，沉积室中的真空度保持在约2×10-7至5×10-8托。
[实施例2]
包括具有Ag-Ca导电层与HAT n-型有机化合物层的阳极的有机 发光器件
除了在洗过的玻璃基板上热真空沉积Ag至具有200
Figure A20068004032300377
的厚度及在其上热真空沉积Ca至具有200
Figure A20068004032300378
的厚度以形成具有2.6eV功函数的半透明Ag-Ca导电层代替IZO-Ca导电层之外，采用与实施例1相同的方法制造有机发光器件。
表1
Figure A20068004032300379
Figure A20068004032300381
从表1表示的取决于电流密度和电压的实施例1和2的亮度可见，即使n-型有机化合物层(HAT)的LUMO能级(约5.54eV至6.02eV)与导电层的费米能级(2.6eV)之间的能量差为2.9eV至3.4eV，空穴亦被平稳地注入至空穴传输层。这意味着，n-型有机化合物层的LUMO能级与导电层的费米能级之间的能量差在大于2eV且等于或小于4eV的范围内，有机发光器件电流电压特性不依赖导电层的费米能级。
根据实施例2的有机发光器件的亮度比根据实施例1的有机发光器件的亮度低。这是由于Ag(200)-Ca(200
Figure A20068004032300383
)导电层比IZO(1000
Figure A20068004032300384
)-Ca(100
Figure A20068004032300385
)的可见光透光率低。鉴于可见光透光率比，确定根据实施例2的有机发光器件的亮度等于具有实施例1的导电层的器件的亮度。
上述表1的结果表示能够使用作为有机发光器件的阳极的、包括由具有低费米能级的材料(例如Ca)形成的导电层的电极用作阴极电极；在所述n-型有机化合物层中n-型有机化合物层的LUMO能级与导电层的费米能级之间的差为大于2eV且等于或小于4eV；及在与n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层中，p-型有机化合物层的HOMO能级与n-型有机化合物层的LUMO能级之间的差为1eV或更小。这意味着能够由相同材料形成阳极的导电层与阴极，并且实现图11所示的堆叠式有机发光器件，在所述堆叠式有机发光器件中，阳极的导电层与阴极由相同材料形成。

Claims (25)

1、一种电子器件，其包括：
包括导电层与设置在该导电层上的n-型有机化合物层的第一电极；
第二电极；和
插入到所述第一电极的n-型有机化合物层与所述第二电极之间且与所述第一电极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层，
其中，所述层的能级满足下列表示式(1)和(2)：
2eV＜EnL-EF1≤4eV    (1)
EpH-EnL≤1eV         (2)
其中，EF1为所述第一电极的导电层的费米能级，EnL为所述第一电极的n-型有机化合物层的LUMO能级，且EpH为与所述第一电极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层的HOMO能级。
2、如权利要求1所述的电子器件，其进一步包括：
设置在所述p-型有机化合物层与所述第二电极之间的至少一层有机化合物层。
3、如权利要求1所述的电子器件，其中，所述第一电极的n-型有机化合物层包含由下列化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure A20068004032300031
其中，R1～R6各自选自由氢、卤素原子、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、磺酰基(-SO2R)、亚砜基(-SOR)、磺酰胺基(-SO2NR)、磺酸酯基(-SO3R)、三氟甲基(-CF3)、酯基(-COOR)、酰胺基(-CONHR或-CONRR′)、取代或未取代的直链或支链C1～C12烷氧基、取代或未取代的直链或支链C1～C12烷基、取代或未取代的芳族或非芳族杂环、取代或未取代的芳基、取代或未取代的单-或二-芳基胺基和取代或未取代的芳烷基胺基组成的组中，并且R和R′各选自由取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的5～7元杂环组成的组中。
4、如权利要求3所述的电子器件，其中，所述由化学式1表示的化合物选自由下列化学式1-1至1-6表示的化合物中：
[化学式1-1]
Figure A20068004032300032
[化学式1-2]
Figure A20068004032300041
[化学式1-3]
Figure A20068004032300042
[化学式1-4]
[化学式1-5]
Figure A20068004032300051
[化学式1-6]
Figure A20068004032300052
5.如权利要求1所述的电子器件，其中，所述第一电极的n-型有机化合物层包含2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)、氟取代的3，4，9，10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、氰基取代的3，4，9，10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、萘-四羧酸二酐(NTCDA)、氟取代的萘-四羧酸二酐(NTCDA)或氰基取代的萘-四羧酸二酐(NTCDA)。
6、如权利要求1所述的电子器件，其中，所述第一电极的导电层由选自由金属、金属氧化物和导电聚合物组成的组中的材料形成。
7、如权利要求1所述的电子器件，其中，所述第一电极的导电层与所述第二电极由相同材料形成。
8、如权利要求1所述的电子器件，其中，所述第一电极的导电层与所述第二电极由选自由Ca、Ca-Ag、Ca-IZO和Mg-Ag组成的组中的材料形成。
9、如权利要求1所述的电子器件，其中，所述电子器件为一种有机发光器件，其包括：
包括导电层与设置在该导电层上的n-型有机化合物层的阳极；
阴极；和
插入到所述阳极的n-型有机化合物层与所述阴极之间且与所述阳极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层，
其中，所述层的能级满足下列表示式(3)和(4)：
2eV＜EnL-EF1≤4eV  (3)
EpH-EnL≤1eV       (4)
其中，EF1为所述阳极的导电层的费米能级，EnL为所述阳极的n-型有机化合物层的LUMO能级，且EpH为与所述阳极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层的HOMO能级。
10、如权利要求9所述的电子器件，其进一步包括：
设置在所述p-型有机化合物层与所述阴极之间的选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。
11、如权利要求9所述的电子器件，其中，所述阳极的导电层与所述阴极由相同材料形成。
12、如权利要求9所述的电子器件，其中，所述阳极的导电层与所述阴极由选自由Ca、Ca-Ag、Ag-IZO和Ma-Ag组成的组中的材料形成。
13、如权利要求9所述的电子器件，其中，所述阳极的n-型有机化合物层具有4～7eV的LUMO能级和10-8cm2/Vs～1cm2/Vs的电子迁移率。
14、如权利要求9所述的电子器件，其中，所述阳极的n-型有机化合物层包含由下列化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure A20068004032300071
其中，R1～R6各自选自由氢、卤素原子、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、磺酰基(-SO2R)、亚砜基(-SOR)、磺酰胺基(-SO2NR)、磺酸酯基(-SO3R)、三氟甲基(-CF3)、酯基(-COOR)、酰胺基(-CONHR或-CONRR′)、取代或未取代的直链或支链C1～C12烷氧基、取代或未取代的直链或支链C1～C12烷基、取代或未取代的芳族或非芳族杂环、取代或未取代的芳基、取代或未取代的单-或二-芳基胺基和取代或未取代的芳烷基胺基组成的组中，并且R和R′各选自由取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的5～7元杂环组成的组中。
15、如权利要求14所述的电子器件，其中，所述由化学式1表示的化合物选自由下列化学式1-1至1-6表示的化合物中：
[化学式1-1]
Figure A20068004032300072
[化学式1-2]
Figure A20068004032300081
[化学式1-3]
Figure A20068004032300082
[化学式1-4]
Figure A20068004032300083
[化学式1-5]
Figure A20068004032300091
[化学式1-6]
Figure A20068004032300092
16、如权利要求9所述的电子器件，其中，所述阳极的n-型有机化合物层包含2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)、氟取代的3，4，9，10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、氰基取代的3，4，9，10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、萘-四羧酸二酐(NTCDA)、氟取代的萘-四羧酸二酐(NTCDA)或氰基取代的萘-四羧酸二酐(NTCDA)。
17、如权利要求1所述的电子器件，其中，所述电子器件为一种有机太阳能电池，其包括：
包括导电层与设置在该导电层上的n-型有机化合物层的阳极；
阴极；和
由插入到所述阳极的n-型有机化合物层与所述阴极之间且与所述阳极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层组成的电子给体层，
其中，所述层的能级满足下列表示式(5)和(6)：
2eV＜EnL-EF1≤4eV    (5)
EpH-EnL≤1eV         (6)
其中，EF1为所述阳极的导电层的费米能级，EnL为所述阳极的n-型有机化合物层的LUMO能级，且EpH为与所述阳极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层的HOMO能级。
18、如权利要求17所述的电子器件，其进一步包括：
设置在所述阴极与所述电子给体层之间的电子受体层。
19、如权利要求17所述的电子器件，其中，所述阳极的导电层与所述阴极由相同材料形成。
20、如权利要求17所述的电子器件，其中，所述阳极的n-型有机化合物层包含2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)、氟取代的3，4，9，10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、氰基取代的3，4，9，10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、萘-四羧酸二酐(NTCDA)、氟取代的萘-四羧酸二酐(NTCDA)、氰基取代的萘-四羧酸二酐(NTCDA)或六腈六氮杂苯并菲(HAT)。
21、如权利要求1所述的电子器件，其中，所述电子器件为一种有机晶体管，其包括：
源极；
漏极；
栅极；
设置在所述栅极上的绝缘层；和
设置在所述绝缘层上的p-型有机化合物层，且
所述源极和漏极中的至少之一包括导电层和与所述p-型有机化合物层一起形成NP结的n-型有机化合物层，
其中，所述层的能级满足下列表示式(7)和(8)：
2eV＜EnL-EF1≤4eV    (7)
EpH-EnL≤1eV         (8)
其中，EF1为所述源极或漏极的导电层的费米能级，EnL为所述源极或漏极的n-型有机化合物层的LUMO能级，且EpH为与所述源极或漏极的n-型有机化合物层一起形成NP结的p-型有机化合物层的HOMO能级。
22、如权利要求21所述的电子器件，其中，所述n-型有机化合物层包含2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)、氟取代的3，4，9，10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、氰基取代的3，4，9，10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、萘-四羧酸二酐(NTCDA)、氟取代的萘-四羧酸二酐(NTCDA)、氰基取代的萘-四羧酸二酐(NTCDA)或六腈六氮杂苯并菲(HAT)。
23、一种包括至少两个如权利要求9中所述的电子器件的堆叠式有机发光器件，其中，一个电子器件的阳极与相邻电子器件的阴极串联连接。
24、如权利要求23所述的堆叠式有机发光器件，其中，所述电子器件的阳极的导电层与阴极由相同材料形成。
25、如权利要求24所述的堆叠式有机发光器件，在设置于所述串联连接的电子器件之间的界面的阳极与阴极中，所述阳极的导电层与所述阴极形成单一导电层。
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