CN103548172B - 有机发光器件及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机发光器件，其包括第一电极、第二电极和插入该第一电极和该第二电极之间的一层或多层有机层。本发明的有机发光器件由于包含于该有机材料层中的化合物的偶极矩改变而具有优异的寿命特性。

Description

有机发光器件及其制造方法
技术领域
本申请要求于2011年10月5日在韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2011-0101513号的优先权，其公开内容在此以引用的方式纳入本说明书。
本发明涉及有机发光器件及其制造方法。
背景技术
有机发光现象为一种通过特定有机分子内部过程将电流转换为可见光的实例。有机发光现象基于以下原理。当有机材料层插入阳极和阴极之间时，如果在两个电极之间施加电压，则电子和空穴从该阴极和该阳极注入有机材料层。注入有机材料层的电子和空穴重新结合形成激子（exciton），且该激子被还原至基态而发光。使用该原理的有机发光器件通常可由阴极、阳极和插入阴极和阳极之间的有机材料层构成，所述有机材料层例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。
用于该有机发光器件的材料大多为纯的有机材料或有机材料和金属的络合物，并且根据目的可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，具有p-型特性的有机材料，即易于氧化且在该有机材料被氧化时电化学稳定的有机材料，主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有n-型特性的有机材料，即易于还原且当该有机材料被还原时电化学稳定的有机材料，主要用作电子注入材料或电子传输材料。既具有p-型特性也具有n-型特性的材料，即当该材料被氧化或还原时稳定的材料，优选作为发光层材料，且优选在激子形成时将激子转化为光的具有高发光效率的材料。
此外，优选用于有机发光器件的材料具有以下特性。
首先，优选用于有机发光器件的材料具有优异的热稳定性。这是因为在有机发光器件中电荷的迁移而产生焦耳热。近来，由于NPB——其主要用作空穴传输层材料——的玻璃化转变温度为100℃或更低，因此存在难以将NPB应用于需要高电流的有机发光器件的问题。
其次，注入有机发光器件的空穴或电子应平稳地转输至发光层，且注入的空穴和电子不应从发光层中逸出，从而获得能够在低电压下驱动并且具有高效率的有机发光器件。为此，用于有机发光设备的材料应具有合适的能隙和HOMO或LUMO能级。在目前通过溶液涂布法制造的有机发光器件中用作空穴传输材料的PEDOT:PSS的情况下，由于其LUMO能级低于用作发光层材料的有机材料的LUMO能级，因此难以制造具有高效率且长寿命的有机发光器件。
此外，用于有机发光器件的材料应具有优异的化学稳定性、电荷迁移率以及与电极或相邻层的界面特性。即，用于有机发光器件的材料应几乎不因潮湿和氧气而变形。此外，应确保合适的空穴迁移率或电子迁移率，从而使有机发光器件的有机发光层中的空穴和电子实现密度平衡，由此使激子的形成最大化。此外，包含金属或金属氧化物的电极的界面应有利于装置的稳定。
因此，需要开发满足本领域上述需求的有机材料。
发明内容
[技术问题]
因此，本发明致力于提供一种有机发光器件，其包括能够满足可用于有机发光器件的材料所需的条件——例如，合适的能级、电化学稳定性、热稳定性等——的化合物，并且所述化合物具有根据取代基而在有机发光器件中发挥不同作用的化学结构，以及提供延长该有机发光器件的寿命的方法。
[技术方案]
本发明一个示例性的实施方案提供一种有机发光器件，所述发光器件包括：第一电极、第二电极和一层或多层置于第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中一层或多层所述有机材料层包括一种化合物，其中碱金属络合物连接至基于杂芳基的化合物和含有膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物中的一种或多种化合物的杂原子、膦氧基（phosphine oxide group）、硫代膦基（thioxophosphine group）和硒代膦基（selenoxophosphine group）的一个或多个。
本发明另一个示例性的实施方案提供一种制造有机发光器件的方法，所述方法包括：在基底上依次形成第一电极、有机材料层和第二电极，并且通过使包含基于杂芳基的化合物和包含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物中的一种或多种化合物与碱金属络合物共沉积而形成至少一层有机材料层。
[有益效果]
本发明的有机发光器件包括第一电极、第二电极和一层或多层置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机材料层，并且所述有机发光器件的寿命可通过改变包含于有机材料层的化合物的偶极矩而大大改善。
附图说明
图1示出有机发光器件结构的一个实例，其中，阳极102、发光层105和阴极107依次层压在基底101上。
图2示出有机发光器件结构的一个实例，其中，阳极102、空穴注入/空穴传输和发光层105、电子传输层106和阴极107依次层压在基底101上。
图3示出有机发光器件结构的一个实例，其中，基底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输和发光层105、电子传输层106和阴极107依次层压。
图4示出有机发光器件结构的一个实例，其中，基底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输和发光层105和阴极107依次层压。
图5为示出本发明示例性实施例1的有机发光器件的寿命特性的视图。
图6为示出本发明示例性实施例2的有机发光器件的寿命特性的视图。
[最佳实施方式]
下文中，将更详细地描述本发明。
本发明的有机发光器件包括第一电极、第二电极和一层或多层置于所述第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中一层或多层有机材料层包括一种化合物，其中碱金属络合物连接至基于杂芳基的化合物和一种包含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物中的一种或多种化合物的杂原子、膦氧基、硫代膦基和硒代膦基中的一个或多个。
在本发明中，所述包含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物可由以下式1表示。
[式1]
式1中，
X1为N或CR3，X2为N或CR4，X3为N或CR5，X4为N或CR6，Y1为N或CR7，Y2为N或CR8，Y3为N或CR9，Y4为N或CR10，X1至X4和Y1至Y4并非全部为N，R3至R10各地独立地为-(L)p-(Y)q或由以下式1A表示，R3至R10中至少一个由以下式1A表示，p为0至10的整数，q为1至10的整数，且R3至R10中的两个或多个相邻基团可以形成单环或多环，
[式1A]
L为氧；硫；取代或未取代氮；取代或未取代磷；取代或未取代亚芳基；取代或未取代亚烷基；取代或未取代亚芴基；取代或未取代亚咔唑基；或含一个或多个Ｎ、O和S原子的取代或未取代杂亚芳基，
Y为氢；重氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代环烷基；取代或未取代烷氧基；取代或未取代芳氧基；取代或未取代烷基硫氧基（alkylthioxy group）；取代或未取代芳基硫氧基（arylthioxy group）；取代或未取代烷基亚磺酰基（alkylsulfoxy group）；取代或未取代芳基亚磺酰基；取代或未取代烯基；取代或未取代甲硅烷基；取代或未取代硼基；取代或未取代烷氨基；取代或未取代芳烷氨基；取代或未取代芳氨基；取代或未取代杂芳氨基；取代或未取代芳基；取代或未取代芴基；取代或未取代咔唑基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂环基，
R1和R2可彼此相连以形成或不形成取代或未取代脂族、芳族或杂芳族单环或多环，且在R1和R2不形成环的情况下，R1和R2彼此相同或彼此不同且各自独立地为氢、取代或未取代C3-C40环烷基；取代或未取代C6-C60芳基；取代或未取代C2-C40烯基；或取代或未取代C2-C60杂环基，
通过R1、R2和R1和R2彼此连接形成的所述芳族或杂芳族单环或多环可各自独立地被-(L)p-(Y)q取代，
在两个或多个L及两个或多个Y存在的情况下，L和Y各自独立地彼此相同或彼此不同，
A各地独立地为O、S或Se，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代芳基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂芳基，且
Ar3各自独立地为取代或未取代亚芳基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂亚芳基。
在式1中，在R1和R2彼此相连以形成一个环的情况下，该化合物可由以下式2表示。
[式2]
在式2中，
X1至X4，以及Y1至Y4的定义与式1的定义相同，
(N)n1中的N意指氮原子，并且还意指氮原子可取代苯环中的碳原子，
(N)n1中的n1为0至6的整数，
R11的定义与式1的R3至R10的定义相同，且
k1为0至4的整数。
在式1中，在R1和R2彼此相连形成两个或多个环的多环的情况下，该化合物可由以下式3或式4表示。
[式3]
[式4]
在式3或式4中，
X1至X4，以及Y1至Y4的定义与式1的定义相同，
(N)n1和(N)n2中的N意指氮原子，并且还意指氮原子可取代苯环中的碳原子，
(N)n1中的n1为0至2的整数，
(N)n2中的n2为0至2的整数，
R11和R12的定义各自独立地与式1的R3至R10的定义相同，
k1为0至4的整数，且k2为0至4的整数。
在式1中，在R1和R2不形成环的情况下，R1和R2可为被R11和R12取代或未取代的苯基或被R11和R12取代或未取代且包含氮（N）原子的六元杂芳环基团。例如，式1可以由以下式5所表示。
[式5]
在式5中，
X1至X4，以及Y1至Y4的定义与式1的定义相同，
(N)n1和(N)n2中的N意指氮原子，并且还意指氮原子可取代苯环中的碳原子，
(N)n1中的n1为0至2的整数，
(N)n2中的n2为0至2的整数，
R11和R12的定义各自独立地与式1的R3至R10的定义相同，
k1为0至4的整数，且k2为0至4的整数。
在本发明中，式1可由以下式6表示，但不限于此。
[式6]
在式6中，
Ar1至Ar3以及A的定义与式1的定义相同，
m1为0至4的整数，且m2为0至4的整数，条件是排除m1和m2均为0的情况。
在式1中，Ar3可为取代或未取代亚芳基，所述亚芳基选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚联萘基、蒽基、芴基、基(chrysene group)和菲基，但不限于此。
在式1中，Ar3可为亚芳基，所述亚芳基选自如下的结构式，但不限于此。
此外，在本发明中，含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物可由以下式7表示。
[式7]
在式7中，
R1至R9中的至少一个由以下式8表示，且其他的为氢；重氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代环烷基；取代或未取代烷氧基；取代或未取代芳氧基；取代或未取代烷基硫氧基；取代或未取代芳基硫氧基；取代或未取代烷基亚磺酰基；取代或未取代芳基亚磺酰基；取代或未取代烯基；取代或未取代甲硅烷基；取代或未取代硼基；取代或未取代烷氨基；取代或未取代芳烷氨基；取代或未取代芳氨基；取代或未取代杂芳氨基；取代或未取代芳基；取代或未取代芴基；取代或未取代咔唑基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂环基，
[式8]
在式8中，
L为直接键；取代或未取代亚芳基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代芳基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂环基，
A为O、S或Se。
此外，在本发明中，含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物可由以下式9表示。
[式9]
在式9中，
R1为萘基或联苯基，且
R2至R10中的至少一个由以下式10表示，且其他的为氢；重氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代环烷基；取代或未取代烷氧基；取代或未取代芳氧基；取代或未取代烷基硫氧基；取代或未取代芳基硫氧基；取代或未取代烷基亚磺酰基；取代或未取代芳基亚磺酰基；取代或未取代烯基；取代或未取代甲硅烷基；取代或未取代硼基；取代或未取代烷氨基；取代或未取代芳烷氨基；取代或未取代芳氨基；取代或未取代杂芳氨基；取代或未取代芳基；取代或未取代芴基；取代或未取代咔唑基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂环基，
[式10]
在式10中，
L为直接键；取代或未取代亚芳基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代芳基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂环基，
A为O、S或Se。
在本发明的化合物中，以下将更详细地描述式1至式10的取代基。
烷基可为直链或支链的，且不特别地限定碳原子的个数，但优选1至12个。其具体的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基等，但不限于此。
烯基可为直链或支链的，且不特别地限定碳原子的个数，但优选2至12个。其具体的实例包括连接至芳基的烯基例如均二苯乙烯基（stylbenyl）、苯乙烯基（styrenyl），但不限于此。
炔基为直链或支链的，且不特别地限定碳原子的个数，但优选2至12个。其具体的实例包括乙炔基、丙炔基等，但不限于此。
优选环烷基具有3至12个碳原子且不产生空间位阻。其具体的实例包括环戊基、环己基等，但不限于此。
优选环烯基具有3至12个碳原子，且其更具体的实例可包括在其五元环或六元环中具有亚乙烯基的环状化合物，但不限于此。
优选烷氧基具有1至12个碳原子，且其更具体的实例可包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等，但不限于此。
优选芳氧基具有6至20个碳原子，且其更具体的实例可包括苯氧基、环己氧基、萘氧基、联苯氧基等，但不限于此。
优选烷氨基具有1至30个碳原子，且其更具体实例可包括甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙胺基等，但不限于此。
优选芳氨基具有5至30个碳原子，且其更具体的实例包括苯基氨基、萘基氨基、联苯基氨基、蒽基氨基、3-甲基-苯基氨基、4-甲基-萘基氨基、2-甲基-联苯基氨基、9-甲基-蒽基氨基、二苯基氨基、苯基萘基氨基、二甲苯基氨基、苯基甲苯基氨基、三苯基氨基等，但不限于此。
芳基可为单环或多环的，且不特别地限定碳原子的个数，但优选6至40个。单环芳基的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基（terphenyl）、茋基等，且多环芳基的实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基等，但不限于此。
杂芳基为含O、N、S或P的杂原子环状基团，且不特别地限定碳原子的个数，但优选3至30个。杂环基团的实例包括咔唑基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、acrydyl等，且优选以下结构式的化合物，但不限于此。
卤素基团的实例可包括氟、氯、溴、碘等，但不限于此。
亚芳基的具体实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚联萘基、亚蒽基、亚芴基、亚基（chrysenylene）、亚菲基等，但不限于此。
杂环烷基的实例可包括含杂原子例如N、S和O的环状基团。
此外，在本说明书中，术语“取代和未取代”意指被一个或多个取代基取代，所述取代基选自：重氢、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、甲硅烷基、芳基烯基、芳基、杂芳基、咔唑基、芳基氨基，以及芴基和被芳基取代或未被取代的腈基，或者不具有取代基。
式1至式10的取代基可进一步被其他取代基取代，其实例可包括卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、甲硅烷基、芳基烯基、芳基、杂芳基、咔唑基、芳基氨基、被芳基取代或未被取代的芴基、腈基等，但不限于此。
式1所表示的化合物的优选的具体实例包括以下化合物，但不限于此。
式7所表示的化合物的优选的具体实例包括如下化合物，但不限于此。
式9所表示的化合物的优选的具体实施包括如下化合物，但不限于此。
下文中，描述制备式1至式10所表示化合物的方法。
式1至式10所表示的化合物可通过使用本领域已知的常规方法而制造，例如使用缩合反应和Suzuki偶联反应制造。
通过将各种取代基引入至上式所表示的核心结构，式1至式10所表示的化合物可具有适合用作有机发光器件中使用的有机材料层的性质。式1至式10所表示的化合物即使用于有机发光器件的任一层中也可表现出特性，但特别是可具有以下特性。
引入取代或未取代芳基氨基的化合物适于作为发光层及空穴注入和空穴传输层的材料，并且引入含N的杂环基的化合物适于作为电子注入和电子传输层及空穴阻挡层的材料。
化合物的共轭长度与能隙密切相关。具体地，能隙随着化合物共轭长度的增加而减小。如上所述，由于式1至式10所表示的化合物的核心包含有限的共轭，因此所述核心具有从小能隙至大能隙的特性。
此外，具有被引入基团的固有特性的化合物可通过将各种取代基引入至上述核心结构而合成。例如，制造有机发光器件时所用的空穴注入层的材料和空穴传输层的材料可为具有如下能级的化合物：根据HOMO能够传输空穴并且根据LUMO能够阻止电子从发光层迁移。特别地，本发明化合物的核心结构对电子可表现出稳定的性能，因此，有助于改善器件的寿命。可以制造通过引入取代基而构成的衍生物以用于发光层、电子传输层的材料中，从而使各种基于芳基氨基的掺杂剂、基于芳基的掺杂剂以及含有金属的掺杂剂具有合适的能隙。
此外，能带可得到良好地控制，有机材料间的界面的性质可得到改进，并且所述材料的用途也可通过向核心结构引入各种取代基而变得多样化。
同时，由于式1至式10所表示的化合物具有高玻璃化转变温度（Tg），故其热稳定性优异。热稳定性的提高为向所述装置提供驱动稳定性的重要因素。
在本发明中，碱金属络合物的具体实例可包括由式11所表示的化合物，但不限于此。
[式11]
在式11中，
Z和虚线弧意指与M一起形成5-元或6-元环实质上所需的两个或三个原子和键；
A各自表示H或取代基，B各自表示Z原子上独立地选择的取代基，条件是，两个或多个取代基可彼此键合以形成稠环或稠环体系。
j为0至3，k为1或2；
M表示碱金属或碱土金属；且
m和n为各自独立地选择的整数以使络合物具有电中性。
式11可由如下的式11-a表示，但不限于此。
[式11-a]
在式11-a中，M表示上述碱金属或碱土金属。M可为Li+，但不限于此。ra和rb可为各自独立地选择的取代基，但两个取代基可彼此键合以形成稠环基团。取代基的实例包括甲基、苯基、氟取代基以及由两个取代基键合而形成的稠合苯环基团。在式11-a中，t为1至3，s为1至3，且n为1至6的整数
式11可由如下的式11-b表示，但不限于此。
[式11-b]
在式11-b中，
Y1、Y2和Y3各自独立地表示取代基，但预先确定的Y1、Y2和Y3可彼此键合以形成稠环系。M为碱金属或碱土金属，且m和n为所选择的整数以使络合物具有电中性。M可为Li+，但不限于此。在取代基为氢且M表示的Li+情况下，式11-b表示乙酰丙酮锂。除氢以外，其他取代基的实例包括烷基，如碳环基团、杂环基团以及甲基；芳基，例如苯基或萘基。稠环基团可通过两个取代基键合而形成。
式11可由如下的式11-1至式11-30中的任一个表示，但不限于此。
在本发明中，一层或多层有机材料层包括一种化合物，其中如式11的碱金属络合物连接至基于杂芳基的化合物和包括含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物中的一种或多种化合物的杂原子、膦氧基（phosphine oxide group）、硫代膦基（thioxophosphine group）和硒代膦基（selenoxophosphine group）中的一个或多个。
更具体而言，碱金属络合物的金属原子可连接至基于杂芳基的化合物的杂原子。此外，碱金属络合物的金属原子可连接至一种或多种含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物的O、S或Se。
此外，含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物可为还含有杂原子例如氮（N）原子的基于杂芳基的化合物。此情况下，碱金属络合物的金属原子还可连接至O、S或Se和N。
即，在本发明中，当形成有机发光器件的有机材料层时，在基于杂芳基的化合物以及含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物中的一种或多种化合物与碱金属络合物共沉积的情况下，基于杂芳基的化合物以及含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物中的一种或多种化合物的杂原子、膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）起与碱金属络合的连接位的作用，以使有机材料层中所含化合物的偶极矩增加，从而使有机发光器件的寿命特性增加。
在本发明中，术语“连接”意指这样一种状态：基于杂芳基的化合物和含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物中的一种或多种化合物的杂原子、膦氧基、硫代膦基或硒代膦基，以及碱金属络合物通过伦敦分散力（London dispersion force）或偶极诱导偶极力彼此键合。
在本发明中，被连接的化合物的偶极矩可通过如下方程计算。
偶极矩
·ρ(r0)：分子密度
·V：体积
·r：观察点
·d3r0:原子体积
以上方程中，分子密度通过计算得到，从而得到上述偶极值，各原子的电荷和偶极通过使用Hirshfeld电荷分析法由分子密度得到，且偶极矩可根据以下方程通过将计算结果代入上述方程得到。
形变密度
·ρ(r)：分子密度
·ρα(r-Rα)：位于坐标Rα的自由原子α的密度
原子电荷 重量函数
q(α)＝∫ρd(r)Wα(r)d3r
·W(r)：重量函数
在本发明中，与未连接有碱金属络合物的化合物相比，碱金属络合物连接至基于杂芳基的化合物和含膦氧基（-P=O）、硫代膦基（-P=S）或硒代膦基（-P=Se）的化合物中的一种或多种化合物的化合物可用于改变所述化合物的偶极矩。因此，有机发光器件的寿命可更有效地延长。
在本发明中，有机材料层可具有多层结构，所述多层结构包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等，但不限于此，并且有机材料层可具有单层结构。此外，有机材料层可通过使用各种聚合物材料并且利用溶剂法（例如旋涂法、浸涂法、刮片法、丝网印刷、喷印法）或利用热传递法而非沉淀法而制造具有更少的层数。
特别地，在本发明中，更优选偶极矩改变的化合物包含于电子传输层中。
此外，制造本发明有机发光器件的方法包括在基底上依次形成第一电极、有机材料层和第二电极，并且通过使包含基于杂芳基化合物和基于膦氧基的化合物或含杂芳基团和膦氧基的化合物的一种或多种化合物的化合物与碱金属络合物一起共沉积而形成至少一层有机材料层。
碱金属络合物与基于杂芳基的化合物、基于膦氧基的化合物或含杂芳基和膦氧基的化合物的重量比可为0.1至0.7，或0.1或0.5，但不限于此。
本发明的有机发光器件可以通过使用一种制造方法和常规有机发光材料的而制造，不同之处在于一层或多层有机材料层通过使用上述化合物而形成。
本发明有机电子器件的有机材料层可由单层结构构成，还可由多层结构构成，其中两层或多层有机材料层为层压的。例如，本发明的有机电子器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机电子器件的结构不限于此，而是可包括层数更少的有机材料层。
因此，在本发明的有机电子器件中，有机材料层可包括一层或多层空穴注入层、空穴传输层以及一层同时注入和传输空穴的层，且一层或多层的层可包含本发明的化合物。
此外，有机材料层还包括发光层，且该发光层可包括本发明的化合物。
此外，有机材料层可包括一层或多层电子传输层、电子注入层以及一层同时传输和注入电子的层，且该一层或多层的层可包含本发明的化合物。
在具有多层结构的有机材料层中，本发明的化合物可包含于发光层、同时注入/传输空穴且发光的层、同时传输空穴且发光的层、同时传输电子且发光的层等。
例如，本发明发光器件的结构可具有图1至图4所示的结构，但不限于此。
图1示出一种有机发光器件的结构，其中，阳极102、发光层105和阴极107依次层压在基底101上。在上述结构中，本发明的化合物可包含于发光层105中。
图2示出有机发光器件结构的一个实例，其中，阳极102、空穴注入/空穴传输和发光层105、电子传输层106和阴极107依次层压在基底101上。在上述结构中，本发明的化合物可包含于空穴注入/空穴传输和发光层105中。
图3示出有机发光器件结构的一个实例，其中，基底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输和发光层105、电子传输层106和阴极107依次层压。在上述结构中，本发明的化合物可包含于空穴注入/空穴传输和发光层105中。
图4示出有机发光器件结构的一个实例，其中，基底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输和发光层105和阴极107依次层压。在上述结构中，本发明的化合物可包含于电子传输和发光层105中。
例如，本发明的有机发光器件可通过以下方式制造：通过使用PVD（物理气相沉积（physical vapor deposition））方法例如溅射或电子束蒸发使具有导电性的金属或金属氧化物或其合金沉积在基底上而形成阳极，形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，并使可用作阴极的材料沉积于所述有机材料层上。除了此方法外，有机发光器件可通过使阴极材料、有机材料层和阳极材料依次沉积在基底上而制造。
有机材料层可具有多层结构，所述多层结构包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等，但不限于此，且可具有单层结构。此外，有机材料层可通过使用各种聚合物材料且不通过沉积法而是通过使用溶剂法（例如旋涂法、浸涂法、刮片法、丝网印刷、喷印法）或热交换法而制造为具更少的层数。
一般而言，优选阳极材料为具有大的功函数的材料，以平稳地将空穴注入有机材料层。能够用于本发明的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、锌和金或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化锡铟（ITO）和氧化锌铟（IZO）；金属和氧化物的结合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(乙烯基-1,2-二氧基)化合物]（PEDT）、聚吡咯、聚苯胺等，但不限于此。
一般而言，优选阴极材料为具有小的功函数的材料，以平稳地将电子注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入材料为在低电压下能够很好地接收来自阳极的空穴的材料，且优选空穴注入材料的HOMO（最高占有分子轨道）为介于阳极材料的功函数和其周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳氨的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲(Hexanitrilehexaazatriphenylene)的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于芘的有机材料、蒽醌、聚苯胺、基于聚化合物的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输材料为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其传输至发光层的材料，且优选对空穴具有大的迁移率材料。其具体的实例包括基于芳胺的有机材料、导电聚合物、共轭部分和非共轭部分同时存在的嵌段聚合物等，但不限于此。
发光材料为能够接收来自从空穴传输层和电子传输层的空穴并结合所述空穴和所述电子以发出可见光区域的光的材料，且优选为对荧光或磷光具有优异的光子效率的材料。其具体的实例包括8-羟基-喹啉铝络合物（Alq3）；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对-亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺化合物；聚芴、lubrene等，但不限于此。
电子传输材料为能够良好地接收来自阴极的电子并将其传输至发光层的材料，且优选对电子具有大的迁移率的材料。其具体的实例包括8-羟基喹啉Al络合物、包含Alq3的络合物、有机基团化合物、羟基黄酮金属络合物等，但不限于此。
本发明的有机发光器件根据所使用的材料可为顶发光型、底发光型或双侧发光型。
本发明的化合物可以类似于应用于有机发光器件的原理应用于有机电子器件如有机太阳电池、有机光导体和有极晶体管。
[本发明实施方式]
下文中，描述优选的实施例以有助于理解本发明。但是，提出以下实施例用于解释本发明，但本发明的保护范围不限于此。
实施例
<实施例1>
将由以下式12表示的本发明的化合物用于测定另外的取代基连接至以下式12表示的化合物的偶极矩的变化，并且结果记载于以下表1中。
[式12]
[式13]
[式14]
[式15]
[式16]
式13表示的化合物为膦氧基进一步键合至式12表示的化合物的化合物，且式14表示的化合物为碱金属络合物连接至式13表示的化合物的氮原子的化合物。此外，式15表示的化合物为碱金属络合物连接至式13表示的化合物的膦氧基的化合物，且式16表示的化合物为碱金属络合物连接至式13表示的化合物的氮原子和膦氧基的化合物。
在式14至式16中，LiQ为由以下式11-1表示的化合物。
[式11-1]
[表1]
化合物 偶极矩
式12 3.07
式13 6.51
式14 10.80
式15 12.49
式16 15.85
如上所述，可以看出，与未连接有碱金属络合物的化合物相比，碱金属络合物连接至化合物的杂原子和/或膦氧基的化合物的偶极矩增加。
在包含于有机发光器件的电子传输层中的化合物的偶极矩较大的情况下，分子排列变得不规则以使层致密，因此，有机发光器件能够很好地承受压力，从而改善寿命特性。
在本发明中，由于仅通过分子来增加偶极矩是有限的，如上所述，可通过使用将基于杂芳基的化合物、基于膦氧基的化合物或含杂芳基和膦氧基的化合物与碱金属络合物混合而作为电子传输层的层而使偶极矩得到更大程度地增加，由此改善有机发光器件的寿命特性。
<示例性实施例1>
评价了以下寿命特性：仅将式12表示的化合物应用于电子传输层的有机发光器件的寿命特性，和将由式12表示的化合物和碱金属络合物（LiQ）一起应用于电子传输层的有机发光器件的寿命特性，并将结果描述于下图5中。在此，有机发光器件的其他组成组分相同，不同之处在于构成电子传输层的化合物发生变化。
如下图5所示，可以看出，本发明有机发光器件——其中，包含于有机材料层中的化合物的偶极矩增加——的寿命特性与偶极矩未增加的有机发光器件相比增加了2倍。
<示例性实施例2>
评价了以下寿命特性：仅将式13表示的化合物应用于电子传输层的有机发光器件的寿命特性，和将由式13表示的化合物和碱金属络合物（LiQ）一起应用于电子传输层的有机发光器件的寿命特性，并将结果描述与下图6中。
如下图6所示，可以看出，本发明有机发光器件——其中，包含于有机材料层中的化合物的偶极矩增加——的寿命特性与偶极矩未增加的有机发光器件相比增加了4倍。
如上所述，本发明的有机发光器件包括第一电极、第二电极以及一层或多层置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机材料层，且所述有机发光器件的寿命特性通过改变包含于有机材料层中的化合物的偶极矩而大大改善。

Claims (6)

1.一种有机发光器件，包括：
第一电极，
第二电极，和
两层或多层置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机材料层，
其中所述两层或多层有机材料层包括电子传输层和发光层，
其中所述电子传输层包括一种化合物，其中碱金属络合物连接至含有膦氧基(-P＝O)、硫代膦基(-P＝S)或硒代膦基(-P＝Se)的化合物中的一种或多种化合物的膦氧基中的O、硫代膦基中的S和硒代膦基中的Se中的一个或多个，且
其中碱金属络合物为由下式11-1至11-15、11-20至11-30中的任一项表示的化合物：
其中所述含有膦氧基(-P＝O)、硫代膦基(-P＝S)或硒代膦基(-P＝Se)的化合物由如下的式6表示：
[式6]
其中，
A各地独立地为O、S或Se，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代芳基；
Ar3各自独立地由下式中的任一项表示：
m1为0且m2为1；或者m1为1且m2为0。
2.权利要求1的有机发光器件，其中所述由式6表示的化合物由下式中任一个表示：
3.一种有机发光器件，包括：
第一电极，
第二电极，和
两层或多层置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机材料层，
其中所述两层或多层有机材料层包括电子传输层和发光层，
其中所述电子传输层包括一种化合物，其中碱金属络合物连接至含有膦氧基(-P＝O)、硫代膦基(-P＝S)或硒代膦基(-P＝Se)的化合物中的一种或多种化合物的膦氧基中的O、硫代膦基中的S和硒代膦基中的Se中的一个或多个，且
其中碱金属络合物为由下式11-1至11-15、11-20至11-30中的任一项表示的化合物：
其中含膦氧基(-P＝O)、硫代膦基(-P＝S)或硒代膦基(-P＝Se)的化合物由如下的式7表示：
[式7]
其中，
R1至R9中的至少一个由以下式8表示，且其他的为氢；重氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代环烷基；取代或未取代烷氧基；取代或未取代芳氧基；取代或未取代烷基硫氧基；取代或未取代芳基硫氧基；取代或未取代烷基亚磺酰基；取代或未取代芳基亚磺酰基；取代或未取代烯基；取代或未取代甲硅烷基；取代或未取代硼基；取代或未取代烷氨基；取代或未取代芳烷氨基；取代或未取代芳氨基；取代或未取代杂芳氨基；取代或未取代芳基；取代或未取代芴基；取代或未取代咔唑基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂环基，
[式8]
其中，
L为直接键；取代或未取代亚芳基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代芳基；或含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代杂环基，
A为O、S或Se。
4.权利要求3的有机发光器件，其中所述由式7表示的化合物可由下式中的任一个表示：
5.一种制造有机发光器件的方法，包括：
在基底上依次形成第一电极、有机材料层和第二电极，并且
通过使包含膦氧基(-P＝O)、硫代膦基(-P＝S)或硒代膦基(-P＝Se)的化合物中的一种或多种化合物与碱金属络合物一起共沉积而形成至少一层有机材料层，
其中碱金属络合物连接至含有膦氧基(-P＝O)、硫代膦基(-P＝S)或硒代膦基(-P＝Se)的化合物中的一种或多种化合物的膦氧基中的O、硫代膦基中的S和硒代膦基中的Se中的一个或多个，且
其中碱金属络合物为由下式11-1至11-15、11-20至11-30中的任一项表示的化合物：
其中所述含有膦氧基(-P＝O)、硫代膦基(-P＝S)或硒代膦基(-P＝Se)的化合物由如下的式6表示：
[式6]
其中，
A各地独立地为O、S或Se，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代芳基；
Ar3各自独立地由下式中的任一项表示：
m1为0且m2为1；或者m1为1且m2为0。
6.权利要求5的有机发光器件的制造方法，其中所述碱金属络合物与基于膦氧基的化合物或含杂芳基和膦氧基的化合物的重量比为0.1至0.7。
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