JP6512301B2 - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
[化学式1]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり,
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
X1〜X4、Y1〜Y4およびZ1〜Z4は、同時にNではなく、
R1〜R12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記R1〜R12のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された環の置換基;および前記R1〜R12のうちの環を形成しない基のうちの少なくとも1つは、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
[化学式2]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
R1〜R12およびS1〜S3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
m1〜m3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、
s1〜s3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜3の整数であり、
m1+s1≦4であり、
m2+s2≦4であり、
m3+s3≦4であり、
m1〜m3およびs1〜s3がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式12]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
P1は、NまたはCR13であり、P2は、NまたはCR14であり、P3は、NまたはCR15であり、P4は、NまたはCR16であり、
R1〜R16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記R1〜R16のうちの少なくとも1つは、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
[化学式15]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
Q1は、NまたはCR17であり、Q2は、NまたはCR18であり、Q3は、NまたはCR19であり、Q4は、NまたはCR20であり、
R1〜R12およびR17〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記R1〜R12およびR17〜R20のうちの少なくとも1つは、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
[化学式18]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
P1は、NまたはCR13であり、P2は、NまたはCR14であり、P3は、NまたはCR15であり、P4は、NまたはCR16であり、
Q1は、NまたはCR17であり、Q2は、NまたはCR18であり、Q3は、NまたはCR19であり、Q4は、NまたはCR20であり、
R1〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記R1〜R20のうちの少なくとも1つは、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
[反応式1]
前記X1〜X4の定義は、化学式1と同じであり、
A1は、環を示し、R1およびR2は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
<製造例1>下記化合物1−1の合成
2−ブロモベンズアルデヒド(20.0g、108.1mmol)と2−クロロフェニルボロン酸(18.6g、118.9mmol)をテトラヒドロフラン(150mL)に溶かした後、加熱し、2M炭酸カリウム水溶液150mLを添加し、Pd(PPh3)4(6.2g、5.4mmol)を入れて12時間撹拌した。常温に下げた後、水層を除去し、有機層の溶媒を除去して、褐色オイルの構造式1−1A(22.5g、収率96%)を得た。
MS:[M+H]+=217
構造式1−1A(22.5g、103.8mmol)と3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼン(21.4g、114.2mmol)をエタノール(200mL)に溶かした後、Na2S2O5(21.7、114.2mmol)を水(30mL)に溶かした溶液を添加した後、6時間加熱しながら撹拌した。常温に冷却後、水(300mL)を添加した後、生成された固体を濾過して、構造式1−1B−1(33.8g、収率85%)を得た。
MS:[M+H]+=383
構造式1−1B−1(33.8g、88.3mmol)とNaOtBu(8.5g、88.3mmol)をジメチルアセトアミド(250mL)に溶かした後、加熱した。3時間撹拌後、常温に冷却してから、エタノールを添加した後、生成された固体を濾過した。サイクリックイミダゾール4番と7番位置に置換されたブロム化合物を、カラムクロマトグラフィー精製により、4番位置にブロムの置換された構造式1−1C−1(29.1g、収率95%)を得た。
MS:[M+H]+=347
クロロジフェニルホスファン(40g、181.3mmol)をジオキサンと水との混合溶媒(400mL)に溶かした後、加熱した。9時間撹拌後、常温に冷却してから、抽出過程により有機層を得て、再結晶により構造式1−1D(33.4g、収率91%)を得た。
MS:[M+H]+=203
構造式1−1C−1(29.1g、83.8mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に溶かしてから、加熱した後、セシウムカーボネート(81.9g、251.4mmol)を水(100mL)に溶かした溶液を添加した後、[Ni(dppp)Cl2](2.3g、4.2mmol)を添加した。溶液が沸騰すると、構造式1−1D(33.9g、167.6mmol)を入れて8時間撹拌した後、常温に冷却後、生成された固体を濾過して、化合物1−1(31.9g、収率88%)を得た。
MS:[M+H]+=469
3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに4−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−1B−2を得た。
MS:[M+H]+=383
構造式1−1B−1の代わりに構造式1−1B−2を用いたことを除き、構造式1−1C−1の製造方法と同様の方法で構造式1−1C−2を得た。
MS:[M+H]+=347
構造式1−1C−1の代わりに構造式1−1C−2を用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−2を得た。
MS:[M+H]+=469
構造式1−1C−2の製造方法と同様の方法で製造して、カラムクロマトグラフィー精製により、サイクリックイミダゾール6番位置にブロムが置換された構造式1−1C−3を得た。
MS:[M+H]+=347
構造式1−1C−1の代わりに構造式1−1C−3を用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−3を得た。
MS:[M+H]+=469
構造式1−1C−1の製造方法と同様の方法で製造して、カラムクロマトグラフィー精製により、サイクリックイミダゾール7番位置にブロムが置換された構造式1−1C−4を得た。
MS:[M+H]+=347
構造式1−1C−1の代わりに構造式1−1C−4を用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−4を得た。
MS:[M+H]+=469
2−ブロモベンズアルデヒドの代わりに2−ブロモニコチンアルデヒドを用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−5Aを得た。
MS:[M+H]+=218
構造式1−1Aの代わりに構造式1−5Aを用いたことを除き、構造式1−1Bの製造方法と同様の方法で構造式1−5Bを得た。
MS:[M+H]+=384
構造式1−1Bの代わりに構造式1−5Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−5Cを得た。
MS:[M+H]+=348
構造式1−1Cの代わりに構造式1−5Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−5を得た。
MS:[M+H]+=470
クロロジフェニルホスファンの代わりにクロロ−2−ジナフタレニルホスファンを用いたことを除き、構造式1−1Dの製造方法と同様の方法で構造式1−6Dを得た。
MS:[M+H]+=303
構造式1−1Dの代わりに構造式1−6Dを用いたことを除き、化合物1−3の製造方法と同様の方法で化合物1−6を得た。
MS:[M+H]+=569
クロロジフェニルホスファンの代わりにクロロ−1−ジナフタレニルホスファンを用いたことを除き、構造式1−1Dの製造方法と同様の方法で構造式1−7Dを得た。
MS:[M+H]+=303
化合物1−7の製造
構造式1−1Dの代わりに構造式1−7Dを用いたことを除き、化合物1−3の製造方法と同様の方法で化合物1−7を得た。
MS:[M+H]+=569
2−ブロモベンズアルデヒドの代わりに2−ブロモ−6−クロロベンズアルデヒドを用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−8Aを得た。
MS:[M+H]+=219
構造式1−1Aの代わりに1−8Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−8Bを得た。
MS:[M+H]+=339
構造式1−1B−1の代わりに1−8Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−8Cを得た。
MS:[M+H]+=303
構造式1−1Cの代わりに1−8Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−8を得た。
MS:[M+H]+=469
2−ブロモベンズアルデヒドの代わりに2−ブロモ−5−クロロベンズアルデヒドを用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−9Aを得た。
MS:[M+H]+=219
構造式1−1Aの代わりに1−9Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−9Bを得た。
MS:[M+H]+=339
構造式1−1B−1の代わりに1−9Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−9Cを得た。
MS:[M+H]+=303
構造式1−1Cの代わりに1−9Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−9を得た。
MS:[M+H]+=469
2−ブロモベンズアルデヒドの代わりに2−ブロモ−4−クロロベンズアルデヒドを用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−10Aを得た。
MS:[M+H]+=219
構造式1−1Aの代わりに1−10Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−10Bを得た。
MS:[M+H]+=339
構造式1−1B−1の代わりに1−10Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−10Cを得た。
MS:[M+H]+=303
構造式1−1Cの代わりに1−10Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−10を得た。
MS:[M+H]+=469
2−ブロモベンズアルデヒドの代わりに2−ブロモ−3−クロロベンズアルデヒドを用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−11Aを得た。
MS:[M+H]+=219
構造式1−1Aの代わりに1−11Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−11Bを得た。
MS:[M+H]+=339
構造式1−1B−1の代わりに1−11Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−11Cを得た。
MS:[M+H]+=303
構造式1−1Cの代わりに1−11Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−11を得た。
MS:[M+H]+=469
2−クロロフェニルボロン酸の代わりに2,6−ジクロロフェニルボロン酸を用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−12Aを得た。
MS:[M+H]+=251
構造式1−1Aの代わりに1−12Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−12Bを得た。
MS:[M+H]+=339
構造式1−1B−1の代わりに1−12Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−12Cを得た。
MS:[M+H]+=303
構造式1−1Cの代わりに1−12Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−12を得た。
MS:[M+H]+=469
2−クロロフェニルボロン酸の代わりに2,5−ジクロロフェニルボロン酸を用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−13Aを得た。
MS:[M+H]+=251
構造式1−1Aの代わりに1−13Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−13Bを得た。
MS:[M+H]+=339
構造式1−1B−1の代わりに1−13Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−13Cを得た。
MS:[M+H]+=303
構造式1−1Cの代わりに1−13Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−13を得た。
MS:[M+H]+=469
2−クロロフェニルボロン酸の代わりに2,4−ジクロロフェニルボロン酸を用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−14Aを得た。
MS:[M+H]+=251
構造式1−1Aの代わりに1−14Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−14Bを得た。
MS:[M+H]+=339
構造式1−1B−1の代わりに1−14Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−14Cを得た。
MS:[M+H]+=303
構造式1−1Cの代わりに1−14Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−14を得た。
MS:[M+H]+=469
2−クロロフェニルボロン酸の代わりに2,3−ジクロロフェニルボロン酸を用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−15Aを得た。
MS:[M+H]+=251
構造式1−1Aの代わりに1−15Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−15Bを得た。
MS:[M+H]+=339
構造式1−1B−1の代わりに1−15Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−15Cを得た。
MS:[M+H]+=303
構造式1−1Cの代わりに1−15Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−15を得た。
MS:[M+H]+=469
(−)−メンチルフェニルホスフィネート(menthyl phenylphosphinate)(1M in THF)を−80℃の2.1eqのリチウムナフタレン(Lithium naphthalene)(1M in Et2O)溶液に添加して、N2gas気流下、30分間撹拌した。NH4Clで焼入れ(quenching)した後、30分間撹拌し、ゆっくり室温に上げて、物質を濾過して、構造式1−16D(収率99%)を得た。
構造式1−1Dの代わりに1−16Dを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−16を得た。
MS:[M+H]+=519
構造式1−1Cの代わりに1−9Cを用い、構造式1−1Dの代わりに1−16Dを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−61を得た。
MS:[M+H]+=519
構造式1−1Cの代わりに1−9Cを用い、構造式1−1Dの代わりに1−18Dを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−132を得た。
MS:[M+H]+=569
構造式1−1Cの代わりに1−9Cを用い、構造式1−1Dの代わりに1−19Dを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−133を得た。
MS:[M+H]+=470
構造式1−14C(20g、66.06mmol)と2−ナフタレニルボロン酸(2−naphthalenyl boronic acid)(12.6g、72.66mmol)をテトラヒドロフラン(tetrahydrofuran)200mLに入れた後、水100mLに溶かしたポタシウムホスフェート(potassium phosphate)(28.04g、132.12mmol)を入れて還流した。次に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)、Pd(PPh3)4)(2.29g、1.98mmol)触媒を入れて8時間撹拌した後、ゆっくり室温に上げて、物質をフィルタ(filter)して、構造式1−20E(23g、収率88%)を得た。
MS:[M+H]+=395
構造式1−20E(23g、58.31mmol)とN−ブロモスクシンイミド(N−Bromosuccinimide)(31.13g、174.92mmol)をテトラヒドロフラン(tetrahydrofuran)500mLに入れた後、HBrを触媒量だけ滴下した後、還流した。6時間撹拌後、ゆっくり室温に冷やして、filterして、構造式1−20F(25g、収率91%)を得た。
MS:[M+H]+=473
構造式1−1Cの代わりに構造式1−20Fを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物4−3を得た。
MS:[M+H]+=595
2,4−ジクロロフェニルボロン酸(2,4−dichlorophenylboronic acid)(18.3g、95.8mmol)と2−ブロモ−1−ナフトアルデヒド(2−bromo−1−naphthaldehyde)(20.5g、87.2mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(300mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(180mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(2.0g、2mol%)を入れた後、5時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、濾過した。濾過液を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:10でカラムして、前記構造式7−2A(21.0g、80%)を製造した。
MS:[M+H]+=301
化合物7−2A(26.2g、87.0mmol)とジアミノベンゼン(9.4g、87.0mmol)をジオキサン(1,4−dioxane)(200mL)と酢酸(AcOH)(20mL)に懸濁させた。得られた混合物を約6時間撹拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(100mL)で希釈した後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテル(ethyl ether)で洗浄して、前記構造式7−2B(19.3g、57%)を製造した。
MS:[M+H]+=389
化合物7−2B(1.99g、5.10mmol)とソジウム−ターシャリー−ブトキシド(NaOt−Bu)(0.58g、6.01mmol)およびPd[P(t−Bu)3]2(51mg、2mol%)をトルエン(50mL)に懸濁させた。得られた混合物を約6時間撹拌還流し、常温に冷却した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾過液を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:5でカラムして、前記構造式7−2C(0.756g、42%)を製造した。
MS:[M+H]+=353
構造式7−2C(15g、42.51mmol)と構造式1−1D(17.17g、85.02mmol)をジオキサン(1,4−dioxane)(150ml)とジメチルアセトアミド(Dimethyl acetamide、DMAC)(30mL)に懸濁させた。混合物を約12時間撹拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(150mL)で希釈した後、生成された固体を濾過し、エタノール(Ethanol)とエチルアセテート(Ethyl acetate)で洗浄して、前記化合物7−2(18g、82%)を製造した。
MS:[M+H]+=519
2−ブロモ−1−ナフトアルデヒド(2−bromo−1−naphthaldehyde)の代わりに1−ブロモ−2−ナフトアルデヒド(1−bromo−2−naphthaldehyde)を用いたことを除き、構造式7−2Aの製造方法と同様の方法で構造式7−17Aを得た。
MS:[M+H]+=301
構造式7−2Aの代わりに構造式7−17Aを用いたことを除き、構造式7−2Bの製造方法と同様の方法で構造式7−17Bを得た。
MS:[M+H]+=389
構造式7−2Bの代わりに構造式7−17Bを用いたことを除き、構造式7−2Cの製造方法と同様の方法で構造式7−17Cを得た。
MS:[M+H]+=353
構造式7−2Cの代わりに構造式7−17Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−17を得た。
MS:[M+H]+=519
2,4−ジクロロフェニルボロン酸(2,4−dichlorophenylboronic acid)の代わりに1,6−ジクロロ−2−ナフタレニルボロン酸(1,6−dichloro−2−naphthalenyl boronic acid)を用い、2−ブロモ−1−ナフトアルデヒド(2−bromo−1−naphthaldehyde)の代わりに2−ブロモベンズアルデヒド(2−bromobenzaldehyde)を用いたことを除き、構造式7−2Aの製造方法と同様の方法で構造式7−33Aを得た。
MS:[M+H]+=301
構造式7−2Aの代わりに構造式7−33Aを用いたことを除き、構造式7−2Bの製造方法と同様の方法で構造式7−33Bを得た。
MS:[M+H]+=389
構造式7−2Bの代わりに構造式7−33Bを用いたことを除き、構造式7−2Cの製造方法と同様の方法で構造式7−33Cを得た。
MS:[M+H]+=353
構造式7−2Cの代わりに構造式7−33Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−33を得た。
MS:[M+H]+=519
2−ブロモ−1−ナフトアルデヒド(2−bromo−1−naphthaldehyde)の代わりに3−ブロモ−2−ナフトアルデヒド(3−bromo−2−naphthaldehyde)を用いたことを除き、構造式7−2Aの製造方法と同様の方法で構造式7−64Aを得た。
MS:[M+H]+=301
構造式7−2Aの代わりに構造式7−64Aを用いたことを除き、構造式7−2Bの製造方法と同様の方法で構造式7−64Bを得た。
MS:[M+H]+=389
構造式7−2Bの代わりに構造式7−64Bを用いたことを除き、構造式7−2Cの製造方法と同様の方法で構造式7−64Cを得た。
MS:[M+H]+=353
構造式7−2Cの代わりに構造式7−64Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−64を得た。
MS:[M+H]+=519
構造式7−2Cの代わりに構造式7−77Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−77を得た。
MS:[M+H]+=520
構造式7−2Cの代わりに構造式7−3Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−3を得た。
MS:[M+H]+=519
構造式7−2Cの代わりに7−18Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−18を得た。
MS:[M+H]+=519
構造式7−2Cの代わりに7−4Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−4を得た。
MS:[M+H]+=519
構造式7−2Cの代わりに7−10Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−10を得た。
MS:[M+H]+=519
構造式7−2Cの代わりに7−11Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−11を得た。
MS:[M+H]+=519
構造式7−2Cの代わりに7−21Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−21を得た。
MS:[M+H]+=519
構造式7−2Cの代わりに7−34Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−34を得た。
MS:[M+H]+=519
構造式7−2Cの代わりに7−37Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−37を得た。
MS:[M+H]+=519
構造式7−2Cの代わりに構造式7−51Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−51を得た。
MS:[M+H]+=569
構造式7−2Cの代わりに構造式7−52Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−52を得た。
MS:[M+H]+=569
(−)−メンチルフェニルホスフィネート(menthyl phenylphosphinate)(1M in THF)を−80℃の2.1eqのリチウムフェナントレン(Lithium phenanthrene)(1M in Et2O)溶液に添加して、N2gas気流下、30分間撹拌した。NH4Clで焼入れ(quenching)した後、30分間撹拌し、ゆっくり室温に上げて物質を濾過して、構造式1−20D(収率99%)を得た。
MS:[M+H]+=303
構造式1−1Dの代わりに構造式1−20Dを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−90を得た。
MS:[M+H]+=619
構造式7−2Cの代わりに7−118Cを用い、構造式1−1Dの代わりに構造式1−20Dを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−118を得た。
MS:[M+H]+=619
(−)−メンチルフェニルホスフィネート(menthyl phenylphosphinate)(1M in THF)を−80℃の2.1eqのビフェニルリチウム(Biphenyl lithium)(1M in Et2O)溶液に添加して、N2gas気流下、30分間撹拌した。NH4Clで焼入れ(quenching)した後、30分間撹拌し、ゆっくり室温に上げて物質を濾過して、構造式1−21D(収率99%)を得た。
MS:[M+H]+=279
構造式7−2Cの代わりに7−132Cを用い、構造式1−1Dの代わりに構造式1−21Dを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−132を得た。
MS:[M+H]+=595
構造式7−2Cの代わりに構造式7−176Cを用い、構造式1−1Dの代わりに構造式7−1Dを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−176を得た。
MS:[M+H]+=535
構造式7−2Cの代わりに構造式7−218Cを用い、構造式1−1Dの代わりに構造式7−2Dを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−218を得た。
MS:[M+H]+=583
<実施例1>
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はフィッシャー(Fischer Co.)社製品を使用し、蒸留水はミリポア(Millipore Co.)社製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤の順に超音波洗浄をし、乾燥させた。こうして用意されたITO透明電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(hexanitrile hexaazatriphenylene)を500Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質のNPB(400Å)を真空蒸着した後、発光層としてホストH1とドーパントD1化合物を300Åの厚さに真空蒸着した。その後、前記製造例1で合成した化合物1−1とLiQを共に(200Å)を電子注入および輸送層として熱真空蒸着した。前記電子輸送層上に、順次に、12Åの厚さのリチウムキノレート(LiQ)と2,000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−2を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−3を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−4を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−5を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−6を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−7を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−3の代わりに化合物1−8を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−の代わりに化合物1−9を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−10を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−11を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−12を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−13を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−14を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−15を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−16を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−61を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−132を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−133を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物4−3を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりにE1を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりにE2を用いたことを除けば、同様に実験した。
Claims (15)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、CR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、CR8であり、
Z1は、CR9であり、Z2は、CR10であり、Z3は、CR11であり、Z4は、CR12であり、
X1〜X4、並びにY1およびY3は、同時にNではなく、
R1〜R12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アリール基;またはヘテロ環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して芳香環またはピリジン環を形成してもよく、
前記R1〜R12のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された環の置換基;および前記R1〜R12のうちの環を形成しない基のうちの少なくとも1つは、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ヘテロ環基を有してもよいアリール基;またはアリール基を有してもよいヘテロ環基であり、
前記R1〜R12で表されるアリール基およびヘテロ環基は、
- 前記化学式1は、下記化学式2〜4のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式2]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、CR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、CR8であり、
Z1は、CR9であり、Z2は、CR10であり、Z3は、CR11であり、Z4は、CR12であり、
R1〜R12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アリール基;またはヘテロ環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して芳香環またはピリジン環を形成してもよく、
S1〜S3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アリール基;またはヘテロ環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して芳香環またはピリジン環を形成してもよく、
前記R1〜R12または前記S1〜S3で表されるアリール基およびヘテロ環基は、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ヘテロ環基を有してもよいアリール基;またはアリール基を有してもよいヘテロ環基であり、
m1〜m3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、
s1〜s3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜3の整数であり、
m1+s1≦4であり、
m2+s2≦4であり、
m3+s3≦4であり、
m1〜m3およびs1〜s3がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記R1〜R12のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された環の置換基;および前記R1〜R12のうちの環を形成しない基のうちの少なくとも2以上は、
- R1〜R4のうちの少なくとも1つは、
- 前記R1〜R12のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された環の置換基;および前記R1〜R12のうちの環を形成しない基のうちの少なくとも2つは、
前記R1〜R12のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された環の置換基;および前記R1〜R12のうちの環を形成しない基における
- 前記化学式1は、下記化学式12〜14のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式12]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、CR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、CR8であり、
Z1は、CR9であり、Z2は、CR10であり、Z3は、CR11であり、Z4は、CR12であり、
P1は、NまたはCR13であり、P2は、NまたはCR14であり、P3は、NまたはCR15であり、P4は、NまたはCR16であり、P1がNの場合、P2は、CR14であり、P3は、CR15であり、P4は、CR16であり、P2がNである場合、P1は、CR13であり、P3は、CR15であり、P4は、CR16であり、P3がNである場合、P1は、CR13であり、P2は、CR14であり、P4は、CR16であり、P4がNである場合、P1は、CR13であり、P2は、CR14であり、P3は、CR15であり、
R1〜R16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アリール基;またはヘテロ環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して芳香環またはピリジン環を形成してもよく、
前記R1〜R16のうちの少なくとも1つは、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ヘテロ環基を有してもよいアリール基;またはアリール基を有してもよいヘテロ環基であり、
前記R1〜R16で表されるアリール基およびヘテロ環基は、
- 前記化学式1は、下記化学式15〜17のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式15]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、CR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、CR8であり、
Z1は、CR9であり、Z2は、CR10であり、Z3は、CR11であり、Z4は、CR12であり、
Q1は、NまたはCR17であり、Q2は、NまたはCR18であり、Q3は、NまたはCR19であり、Q4は、NまたはCR20であり、Q1がNの場合、Q2は、CR18であり、Q3は、CR19であり、Q4は、CR20であり、Q2がNである場合、Q1は、CR17であり、Q3は、CR19であり、Q4は、CR20であり、Q3がNである場合、Q1は、CR17であり、Q2は、CR18であり、Q4は、CR20であり、Q4がNである場合、Q1は、CR17であり、Q2は、CR18であり、Q3は、CR19であり、
R1〜R12およびR17〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アリール基;またはヘテロ環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して芳香環またはピリジン環を形成してもよく、
前記R1〜R12およびR17〜R20のうちの少なくとも1つは、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ヘテロ環基を有してもよいアリール基;またはアリール基を有してもよいヘテロ環基であり、
前記R1〜R12およびR17〜R20で表されるアリール基およびヘテロ環基は、
- 前記化学式1は、下記化学式18〜26のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式18]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、CR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、CR8であり、
Z1は、CR9であり、Z2は、CR10であり、Z3は、CR11であり、Z4は、CR12であり、
P1は、NまたはCR13であり、P2は、NまたはCR14であり、P3は、NまたはCR15であり、P4は、NまたはCR16であり、P1がNの場合、P2は、CR14であり、P3は、CR15であり、P4は、CR16であり、P2がNである場合、P1は、CR13であり、P3は、CR15であり、P4は、CR16であり、P3がNである場合、P1は、CR13であり、P2は、CR14であり、P4は、CR16であり、P4がNである場合、P1は、CR13であり、P2は、CR14であり、P3は、CR15であり、
Q1は、NまたはCR17であり、Q2は、NまたはCR18であり、Q3は、NまたはCR19であり、Q4は、NまたはCR20であり、Q1がNの場合、Q2は、CR18であり、Q3は、CR19であり、Q4は、CR20であり、Q2がNである場合、Q1は、CR17であり、Q3は、CR19であり、Q4は、CR20であり、Q3がNである場合、Q1は、CR17であり、Q2は、CR18であり、Q4は、CR20であり、Q4がNである場合、Q1は、CR17であり、Q2は、CR18であり、Q3は、CR19であり、
R1〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アリール基;またはヘテロ環基であり、
前記R1〜R20のうちの少なくとも1つは、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ヘテロ環基を有してもよいアリール基;またはアリール基を有してもよいヘテロ環であり、
前記R1〜R20で表されるアリール基およびヘテロ環基は、
- 前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1環〜3環のヘテロ環基を有してもよいアリール基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記R1〜R12において、隣接する2以上の基は互いに結合していない、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
- 第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
- 前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および正孔輸送を同時に行う層である、請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記化合物を含む有機物層は、電子注入層、電子輸送層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層である、請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記化合物を含む有機物層は、発光層である、請求項12に記載の有機発光素子。
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